JP2002532530A - 皮膚明色化組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
化におけるその使用に関する。
そばかすのある人々は、色素が沈着したそのような斑点がもっと目立たなければ
いいと望んでいるかもしれない。他の人々は、日光に晒されたことによって生じ
た皮膚の暗色を薄くすること、または自然な皮膚の色を明るくすることを望んで
いるかもしれない。その要求を満たすために、メラノサイトにおける色素生成を
減ずるような製品を開発する多くの試みがなされてきた。しかしながら、これま
でに確認された物質は、たとえば皮膚刺激といった望ましくない副作用を有する
傾向がある。したがって、そのような物質は化粧品の使用に適していないか、ま
たは皮膚明色化効果が所望よりも低いような濃度で適用することしかできない。
不利な副作用を減ずるために異なる皮膚明色化物質の組み合わせを用いることを
検討できるが、そのような組み合わせを用いることによって競合作用のために皮
膚明色化も低減されるという実質的なリスクがある。したがって、皮膚明色化化
粧製品の有効性の向上が求められている。
α−ヒドロキシ、β−ヒドロキシ、またはケト酸、あるいはそのアミド、塩、ま
たはエステルとを組み合わせで含む皮膚白色化化粧品の調製方法を開示している
。この組み合わせは、チロシナーゼを阻害するように相乗的に作用し、そうして
メラニン形成を阻害すると言われている。 WO94/07462は、レチノール、またはその誘導体、および二酸を含む
、特に皮膚を明るくするための組成物を開示している。 WO94/09756は、皮膚色の明色化を含むいくつかの目的のために、選
択された皮膚明色化剤とともに、レチノール、またはその誘導体を使用すること
を提案している。好ましい皮膚明色化剤はヒドロキノンであるが、カンゾウ抽出
物を含む他のいくつかの物も挙げられている。 米国特許第4990330号は、アゼライン酸を含む一連の材料から選択され
る他の物質と組み合わせてコウジ酸を含む、皮膚白色化製品を記載している。こ
の組み合わせは、相乗的にメラニン合成を阻害すると報告されている。 Derwentの抄録によるとJP63284119は、イソフェルラ酸、ま
たはその塩、および有機酸、またはその塩を含む、UV防止および白色化効果を
有する皮膚外用剤を提案している。 Derwentの抄録によるとJ06199646は、植物抽出物、尿素、お
よび尿素安定剤を含む、皮膚を白くする化粧品を記載している。この抽出物は、
カンゾウ根(glycyrrhizae radix)(カンゾウ根(lico
rice root))を含む広範囲の植物から選択することができる。尿素安
定剤も同様に広範なグループから選択することができ、そのグループには脂肪族
ジカルボン酸を含む。
き続き求められている。
品組成物を皮膚に適用することによって、メラニン生成の減少を強化できること
をここに見出した。
がトランス10シス12異性体として存在する、共役リノール酸、および/また
は共役リノール酸部分を含むその誘導体と、 (b)皮膚科的に許容される担体と を含む局所組成物が提供される。
明色化するために、ヒトの皮膚に局所的に適用するのに特に有用である。
し、その方法は上述の局所組成物を皮膚に適用することを含む。
ール酸部分の少なくとも1重量%がトランス10シス12異性体として存在する
、ヒトの皮膚を明色化するための局所組成物中に、共役リノール酸、および/ま
たは共役リノール酸部分を含むその誘導体の使用を提供する。
膚明色化作用の逆反応は、本発明の第一の態様による組成物に紫外線吸収遮光剤
を含有することによって回避される。「遮光剤」という用語は、有機または無機
に関わらず、290から400nmの範囲内で紫外線放射から皮膚を遮蔽するこ
とのできる任意の材料を意味する。
何異性体の群を含み、(6、8)、(7、9)、(8、10)、(9、11)、
(10、12)、または(11、13)位にシス、およびトランス二重結合の多
様な配置が可能である。したがって、CLAの24種の異なる異性体が存在する
。
0c12とする)異性体である。遊離酸のこの特定の異性体は、以下に示す構造
(I)を有する。
を含む。好ましい誘導体には、エステル(たとえば、レチニルエステル、トリグ
リセリドエステル、モノグリセリドエステル、ジグリセリドエステル、ホスホエ
ステル)、アミド(たとえば、セラミド誘導体)、塩(たとえば、アルカリ金属
およびアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩)など酸のカルボキシル基の置換か
ら誘導されたもの、および/またはαヒドロキシ、および/またはβヒドロキシ
誘導体などC18炭素鎖の置換から誘導されたものが含まれる。
基のあらゆる位置異性体が含まれる。このトリグリセリドは、少なくとも1つの
CLA部分を含有しなければならない。たとえば、グリセロール主鎖の3つのエ
ステル化可能な位置のうち、1位および2位がCLAで、3位において他の脂質
によってエステル化されることができ、あるいは別法として、グリセロール主鎖
は、1位および3位においてCLAによって、2位において他の脂質でエステル
化されることができる。
る場合、CLA部分を含むその誘導体も含まれることが理解される。
/またはCLA部分の少なくとも1重量%が、トランス10、シス12異性体の
形態であることを意味する。好ましくは、組成物中に存在する総CLA、および
/または部分の少なくとも20重量%、もっとも好ましくは少なくとも50重量
%がt10c12異性体の形態である。特に好ましい実施形態において、総CL
A、および/または部分の少なくとも70重量%がt10c12異性体の形態で
ある。
7/18320に開示された方法によって調製することができる。好ましい調製
方法は、以下の実施例1に開示する。
において有効量で存在する。通常、活性体の総量は、組成物の0.00001重
量%と50重量%との間の量である。最小限のコストで利益を最大にするために
、より好ましくは、その量は0.01%から10%、もっとも好ましくは0.1
%から5%である。
めの希釈剤、分散剤、または担体として作用する皮膚科的に/化粧品として許容
される賦形剤を含む。この賦形剤は、水、液体または固体皮膚軟化剤、シリコー
ン油、乳化剤、溶媒、湿潤剤、増粘剤、散剤、発射剤などスキンケア製品に一般
的に用いられる材料を含むことができる。
量%から80重量%であり、他の化粧品添加剤が存在しないとき、組成物の残り
の部分とすることができる。
る他の特定の活性体、および/または他の皮膚明色化剤なども含むことができる
。遮光剤が有機材料であるとき、通例、およそ290から400nmの範囲で紫
外線を吸収する少なくとも1種の発色物質を含有する。発色有機遮光剤は、以下
の種類(具体例)に分けることができ、p−アミノ安息香酸、その塩、および誘
導体(エチル、イソブチル、グリセリルエステル;p−ジメチルアミノ安息香酸
);アントラニル酸エステル(o−アミノ安息香酸エステル、メチル、メチル、
フェニル、ベンジル、フェニルエチル、リナリル、テルピニル、およびシクロヘ
キセニルエステル);サリチル酸エステル(オクチル、アミル、フェニル、ベン
ジル、メンチル、グリセリル、およびジプロピレングリコールエステル);ケイ
皮酸誘導体(メンチル、およびベンジルエステル、α−フェニルシンナモニトリ
ル;ブチルシンナモイルピルベート);ジヒドロキシケイ皮酸誘導体(ウンベリ
フェロン、メチルウンベリフェロン、メチルアセトウンベリフェロン);トリヒ
ドロキシケイ皮酸誘導体(エスクレチン、メチルエスクレチン、ダフネチン、お
よびそのグルコシド、エスクリン、およびダフニン);炭化水素(ジフェニルブ
タジエン、スチルベン);ジベンザルアセトン、およびベンザルアセトフェノン
;ナフトールスルホン酸塩(2−ナフトール−3,6−ジスルホン酸、および2
−ナフトール−6,8−ジスルホン酸のナトリウム塩);ジヒドロキシナフトエ
酸、およびその塩;o−、およびp−ヒドロキシビフェニルジスルホネート;ク
マリン誘導体(7−ヒドロキシ、7−メチル、3−フェニル);ジアゾール(2
−アセチル−3−ブロモインダゾール、フェニルベンゾオキサゾール、メチルナ
フトオキサゾール、種々のアリールベンゾチアゾール);キニーネ塩(重硫酸塩
、硫酸塩、塩化物、オレイン酸塩、およびタンニン酸塩);キノリン誘導体(8
−ヒドロキシキノリン塩、2−フェニルキノリン);ヒドロキシ−、またはメト
キシ置換ベンゾフェノン;尿酸、およびビロ尿酸、タンニン酸、およびその誘導
体(たとえば、ヘキサエチルエーテル);(ブチルカルビチル)(6−プロピル
ピペロニル)エーテル;ヒドロキノン;ベンゾフェノン(オキシベンゾン、スル
イソベンゾン、ジオキシベンゾン、ベンゾレゾルシノール、2,2’,4,4’
−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメ
トキシベンゾフェノン、オクタベンゾン;4−イソプロピルジベンゾイルメタン
、ブチルメトキシジベンゾイルメタン;エトクリレン;および4−イソプロピル
−ジベンゾイルメタン)が含まれる。
ブチルメトキシジベンゾイルメタン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェ
ノン、オクチルジメチルp−アミノ安息香酸、ジガロイルトリオレエート、2,
2−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、エチル−4−[ビス(ヒドロ
キシプロピル)]アミノベンゾエート、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,
3−ジフェニルアクリレート、2−エチルヘキシルサリチレート、グリセリルp
−アミノベンゾエート、3,3,5−トリメチルシクロヘキシルサリチレート、
メチルアントラニレート、p−ジメチルアミノ安息香酸、またはアミノベンゾエ
ート、2−エチルヘキシルp−ジメチルアミノベンゾエート、2−フェニルベン
ゾイミダゾール−5−スルホン酸、2−(p−ジメチルアミノフェニル)−5−
スルホニオベンゾオキサゾ酸、およびそれらの混合物である。
イロン)、および様々な他のポリマーなどの無機遮光剤活性体も用いることがで
きる。遮光剤(有機または無機に関わらず)の量は、一般に、0.1から30重
量%、好ましくは2から20重量%、最適には4から10重量%の範囲である。
剤などの添加剤を含むことができる。
通常の方法を用いることができる。活性成分は、一般に通常の方法で、皮膚科的
に許容される担体に混和される。この活性成分は、適切には最初に、組成物に混
和される水、あるいは他の溶媒または液体部分に溶解、または分散させることが
できる。好ましい組成物は、水中油形、または油中水形エマルジョンである。
品の形態であってよい。この組成物はまた、いわゆる「洗い流す」製品、たとえ
ばバスジェル、またはシャワージェルの形態であることもでき、すすぎ落とす間
の皮膚への付着を促進するためにできれば活性体の送達系を含有する。もっとも
好ましくは、製品は「つけたままにする」製品であり、皮膚に適用した直後、意
図的にすすぎ落とす段階なしに皮膚に適用される製品である。
方式に、通常の方法で包装することができる。
たとえば毎日1〜3回、たとえば顔、および/または手および腕の皮膚に適用す
ることができる。色素沈着斑の場合には、たとえば患部だけに製品を適用するこ
とを使用者は選択することができる。皮膚明色化は通例、皮膚の状態、製品中の
活性成分の濃度、および適用される製品の量と頻度に応じて、2から3ヵ月後に
明らかとなるであろう。本製品は、特に総合的な皮膚明白化に適しており、とり
わけ遮光剤をさらに含む場合には、この製品は日中の使用が意図される。
例を示す。
量%のt10c12異性体を含むCLAの合成を例示する。
のc9、t11CLA異性体、およびt10、c12CLA異性体を含むCLA
を生成する。触媒としてGeotrichum Candidumを用い、ラウ
リルアルコールで選択的にエステル化することによって、混合物からc9、t1
1CLAに富んだCLAを分離する。エステル化段階および分離の後、残存する
CLA遊離酸はt10、c12CLAに富んでおり、それを単離する。
び80〜85℃に加熱することによって、薬剤グレードのプロピレングリコール
6kgに溶解した。この試料を冷却し、サフラワー油2kgを添加した。標準の
パイロット規模の装置を用いて、混合物を高速で攪拌しながら170℃で3時間
還流した。反応混合物を約95℃に冷却し、攪拌機を中間速度に減速し、温度を
約90℃に保ちながら、その混合物を脱塩水(8リットル)に溶解した1.28
0リットルの35.5%塩酸を用いて中和した。その反応混合物を沈降させ、水
相を流去した。油相を2×1リットルの5%AR塩溶液で洗浄し、90℃の2×
1リットルの脱塩水によって洗浄し、石鹸を含む物質を除いた。このCLAに富
んだ油を、減圧下100℃で乾燥、約50℃でドレインし、ワットマンフィルタ
、および薄層のセライトハイフロフィルタ助材を含むブフナー系を通して濾過し
た。その混合異性体CLA油を、必要とされるまで−25℃、窒素下で貯蔵した
。
に、2×モル当量のラウリルアルコール(1−ドデカノール、98%、Aldr
ich chemicals)に添加した。温度を25℃に調節し、Geotr
ichum Candidum(Amano Pharmaceuticals
、日本)1%(w/w)を少量の水とあらかじめ混合して添加し、強く混合した
。反応を44時間で停止した。その容器を80〜90℃に加熱し、水層をドレイ
ンし、油を脱塩水で洗浄、減圧下、100℃で30分間乾燥した。その油を50
℃に冷却し、ワットマンフィルタ、および薄層のセライトハイフロフィルタ助材
を含むブフナー系を通して濾過した。
子蒸留によって除去した。その残渣を、158℃、1分当たり25〜35mlの
流速で、蒸発によってラウリルエステル(c9、t11CLAに富む)および遊
離酸(t10、c12CLAに富む)に粗く分離した。
分で再び蒸留し、エステル分を減じた。残存するラウリルアルコールをさらに、
131℃、流量25〜30ml/分で蒸留によって減じた。残存するラウリルア
ルコールがあればそれを除去するために、遊離アルコールをSP392 Muc
or mieheiリパーゼ(5%、batch lux 0110、Novo
Nordisk)を用いて、反応混合物中に存在する脂肪酸にエステル化した
。t10、c12に富むCLA含有脂肪酸を、減圧下、155℃、1分当たり1
5〜20mlの分子蒸留を用いて、ラウリルエステルから分離した。この方法に
よって生成されたt10、c12CLA富化物の組成を、以下の表1に示す。
1g(10.1%)のグリセロール(Ellis and Everardsの
Pricerine9083グリセリンCP)と混合し、0.5g(およそ5%
)のSP392 Mucor Meihie非特異的リパーゼ(Novo No
rdisk Batch Lux 0110のMucor Meihie)を添
加した。この混合材料を、減圧下、回転式エバポレータ内で、わずかに窒素をブ
リードしながら60℃で攪拌した。 96時間後、混合物をブフナーフィルタ上の薄層セライトスーパーセルフィル
タ助材を通して濾過することによって反応を停止し、CLAトリグリセリド油相
を採取したが、その組成を以下の表2に示す。
ype Culture Collection)を、L−グルタミン(4mM
)および10%ウシ胎児血清(FBS)で補足したRPMI1640培地(IC
N−Flow、カタログ番号12−60−54)中、水飽和5%CO2空気雰囲
気下、37℃で、75cm2の培養フラスコに維持した。細胞は週に2回、継代
接種した。
ェルのマイクロタイタプレートに接種し、10%のウシ胎児血清、および1%の
ペニシリン/ストレプトマイシンを含有し、フェノールレッドを含まないDME
M(ニューヨーク州、Life Technologies)中、37℃、5%
CO2下で、1晩培養した。24時間後、培地を、試験材料、または賦形剤コン
トロールを含有する新鮮な培地と交換した。細胞を72時間インキュベートし、
その時点でコントロールウェルにおいて、メラニンが可視となった。次に、各ウ
ェルからメラニン含有培地をきれいな96ウェルプレートに移し、マイクロプレ
ート分光光度計(Dynatech MR5000)を用いて530nmにおけ
る吸光度を読み取り、新鮮な培地のベースライン吸収に対して補正することによ
って定量した。補正吸収量はメラニン濃度に比例するので、皮膚明白化試験物質
に関する色素沈着百分率は、以下のように算出することができ、 色素沈着%=(OD530試験/OD530対照)×100% 式中、OD530試験、およびOD530対照は、試験物質を含むウェルからの
培地の平均補正吸収量、および試験物質を含まないウェルからの培地の平均補正
吸収量を示す。試験物質による阻害百分率は、したがって100−色素沈着%で
ある。
性、または細胞増殖によって影響されている可能性もある。これが起こったのか
どうか確かめるために、ニュートラルレッド染料の吸収量によって細胞生存性を
試験した。ニュートラルレッドは、非損傷の形質膜を通過し、非損傷細胞のリソ
ソームに集中する水溶性染料である。ニュートラルレッド染料の総吸収量は、培
養物中の生存可能細胞の数に比例する。 メラニン分析のためにマイクロタイタウェルから培地を除去した直後、25μ
g/mlの培地において、あらかじめ加温した新鮮なニュートラルレッド染料(
Sigma、UK、Cat.Nr2889)200μlを細胞に加え、細胞維持
に関して3時間インキュベートした。細胞に吸収されなかった染料を、プレート
の反転、および吸収紙上に軽く叩くことによって除去した。細胞を200μlの
PBSで洗浄し、次にそれを再び除去した。100μlの溶媒(H2O50%、
エタノール49%、酢酸1%)を添加した。20分後、周囲温度において、各プ
レートをマイクロタイタプレート振とう機上で5秒間振とうした。吸収量を上述
のとおり測定した。
を示す。上述した試験物質によるメラニン生成の阻害百分率も、この表に示す。
100%未満のメラニンコントロール値は、メラニン産生の阻害を示す。したが
って、表3の結果は、CLAのt10c12異性体を含有するCLAが、メラニ
ン生成を阻害することを示している。 この試験において、試験物質は、以下の表3に示した量でDMEMを用いて希
釈した。 表中、「CLAt10c12」は、総CLAの80.5重量%がt10c12
異性体、すなわち本発明の範囲内の活性剤であるCLAを指す。これは上述の実
施例1に記載のとおり調製した。
α−ヒドロキシ、β−ヒドロキシ、またはケト酸、あるいはそのアミド、塩、ま
たはエステルとを組み合わせで含む皮膚白色化化粧品の調製方法を開示している
。この組み合わせは、チロシナーゼを阻害するように相乗的に作用し、そうして
メラニン形成を阻害すると言われている。 WO94/07462は、レチノール、またはその誘導体、および二酸を含む
、特に皮膚を明るくするための組成物を開示している。 WO94/09756は、皮膚色の明色化を含むいくつかの目的のために、選
択された皮膚明色化剤とともに、レチノール、またはその誘導体を使用すること
を提案している。好ましい皮膚明色化剤はヒドロキノンであるが、カンゾウ抽出
物を含む他のいくつかの物も挙げられている。 米国特許第4990330号は、アゼライン酸を含む一連の材料から選択され
る他の物質と組み合わせてコウジ酸を含む、皮膚白色化製品を記載している。こ
の組み合わせは、相乗的にメラニン合成を阻害すると報告されている。 Derwentの抄録によるとJP63284119は、イソフェルラ酸、ま
たはその塩、および有機酸、またはその塩を含む、UV防止および白色化効果を
有する皮膚外用剤を提案している。 Derwentの抄録によるとJ06199646は、植物抽出物、尿素、お
よび尿素安定剤を含む、皮膚を白くする化粧品を記載している。この抽出物は、
カンゾウ根(glycyrrhizae radix)(カンゾウ根(lico
rice root))を含む広範囲の植物から選択することができる。尿素安
定剤も同様に広範なグループから選択することができ、そのグループには脂肪族
ジカルボン酸を含む。 WO98/17269は、湿疹、乾癬、および皮膚炎などの皮膚疾患を治療す
るための、共役リノール酸の亜鉛塩を含有する組成物を開示している。記載され
たこの組成物は、メラニン合成を阻害するために用いられておらず、また共役リ
ノール酸の特定のトランス10、シス12異性体に富んでいない。 米国特許第4393043号は、ビタミン、とりわけ本質的にリノール酸から
なるビタミンFを皮膚に局所的に適用するための化粧品組成物を記載している。
この組成物は、植物油の添加により安定化している。リノール酸の特定の異性体
に富んだ組成物の開示はなく、またこの組成物は、メラニン合成の阻害のために
用いられていない。
LAの合成を例示する。
Claims (5)
- 【請求項1】 (a)共役リノール酸および/または共役リノール酸部分の
少なくとも1重量%がトランス10、シス12異性体として存在する共役リノー
ル酸、および/または共役リノール酸部分を含むその誘導体と、 (b)皮膚科的に許容される担体とを含む局所組成物。 - 【請求項2】 組成物の0.00001重量%から50重量%、好ましくは
0.01重量%から10重量%の前記共役リノール酸および/または誘導体を含
む請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】 さらに遮光剤を含む請求項1または2のいずれかに記載の組
成物。 - 【請求項4】 ヒトの皮膚を明白化するための化粧方法であって、請求項1
、2または3による局所組成物を皮膚に適用することを含む方法。 - 【請求項5】 共役リノール酸および/または共役リノール酸部分の少なく
とも1重量%がトランス10、シス12異性体として存在する、ヒトの皮膚を明
白化するための局所組成物中の共役リノール酸、および/または共役リノール酸
部分を含むその誘導体の使用。
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