JP2002526462A - 高濃度モノエチレングリコールの製造方法 - Google Patents
高濃度モノエチレングリコールの製造方法Info
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Abstract
Description
精製蒸留することにより工業的に製造される。エチレンオキシド(以後、「EO
」と省略する)加水分解の選択性を改善するために、加水分解反応器は、大過剰
の水(水:EO質量比=4:1〜15:1)を使用して運転される。これにより
、特にジエチレングリコール、トリエチレングリコール等の高級グリコールの留
分を抑制することが可能となる。この加水分解反応器は、通常、120℃〜25
0℃の範囲の温度及び30〜40バールの範囲の圧力で運転される。加水分解生
成物を最初に脱水して100〜200ppmの残留水分含有量とし、その後、各
種グリコールに純粋な状態で分離する。
で減圧して行われる。熱を集中させるため、一般的に、第1加圧塔の底部リボイ
ラーのみが外部スチームで加熱される一方、他の全ての加圧塔はその手前の塔の
蒸気で加熱される。給送材料(feed)は、第1プレートより下側の箇所で各塔に
送り込まれる。なぜなら、水及びグリコールを分離するためのストリッピング部
を必要としないからである。加水分解反応器の溶出物の水含有量及び第1塔の底
部リボイラーで使用される外部スチームの圧力/温度水準に応じて、加圧脱水バ
ッテリーは2〜7個の塔を有する。加圧脱水工程に次いで、ストリッピング部を
具備した塔で真空脱水工程が一般的に行われる。脱水により得られた水は、加水
分解反応器の上流側に戻される。グリコールの脱水処理溶液は、複数の塔で純粋
な物質に分離される。モノエチレングリコール、ジエチレングリコール及びトリ
エチレングリコールは、それぞれ塔頂生成物として回収されるが、他の全ての高
級グリコールは、最終塔の底部生成物として、ポリエチレングリコールとして知
られている混合物の状態で得られる。
圧脱水塔の底部リボイラーでのアセトアルデヒドパージのみを通常有している。
そこで、加熱に使用される第1塔の蒸気の未凝縮留分がこの系から取り除かれる
。従って、水/EO流によりグリコールプラントに運搬されるか、又は副反応の
結果としてグリコールプラントで形成される副成分(secondary component)を
、アルデヒドパージ又は生成物流を経由してのみこの系から取り除くことができ
る。後者は、生成物の品質を害するので、望ましくない。
ギー及び資本経費を低減させる観点からのみ最適化されていた。最近、モノエチ
レングリコール製品の品質に対して、特に副成分の水準に関して、益々強い要求
が寄せられている。2種類のモノエチレングリコール製品の特性が存在する:即
ち、冷却水としての使用に対する、要求の低い工業銘柄(不凍剤の銘柄)、及び
繊維製品に使用するための、要求の厳しい繊維銘柄。繊維銘柄の正確な規格は取
引先によって異なるが、青色MBTH錯体として分光光度測定的に分析され、ア
セトアルデヒドとして見なされる遊離アルデヒドの場合、一般的に、7〜20p
pmの範囲で観察され、そして最小UV透過の場合、一般的に、220nmで7
6%〜80%及び275nmで90%〜95%で観察される。遊離アルデヒド測
定値に寄与するものは、特にホルムアルデヒド、アセトアルデヒド及びグリコー
ルアルデヒドである。UVスポイラーして公知の、UV活性物質は広くは知られ
ていないが、1ppm未満の濃度でさえ規格を壊すものである。例としては、ア
クロレイン及びクロトンアルデヒドが挙げられる。
によるモノエチレングリコールの精製方法を開示している。この窒素流は、副成
分の大部分を取り除き、繊維製品に好適な高濃度グリコールを残す。しかしなが
ら、この方法には、多量の窒素が副成分の効果的な除去に必要であるという不都
合を有する。これにより、流出ガス中の望ましくない生成物が低減し、そして蒸
留塔に非常に大きな流体力学的応力をもたらす。
エチレングリコールの精製方法を開示し、その際、このスチームは、モノエチレ
ングリコールに関して、不純物の揮発性を増大させる。
交換樹脂で処理することによるモノエチレングリコールの精製方法を開示してい
る。
る構成材料により低減すると言われている、モノエチレングリコールの精製方法
もある。DE−A−19602116では、表面が還元リン化合物で処理された
装置でモノエチレングリコールを精製する方法を開示している。しかしながら、
上述の方法では、添加剤か、又は高濃度モノエチレングリコールを回収するため
の設備に基づいたさらなる手段を必要とする不都合を有する。
ノエチレングリコールを回収する簡易な蒸留法を提供することにある。規格を破
壊する副成分は、1質量%未満のグリコール含有量を有する、主に水溶性の廃流
としてこの系から取り除かれ、そしてこの廃流中の副成分は10〜100倍に濃
縮される。なぜなら、さもなければ多量の廃水が形成されるからである。
真空脱水し、次いで精製蒸留することによって高濃度モノエチレングリコールを
蒸留回収する方法であって、上記加圧脱水のための加圧脱水塔又はバッテリーの
内の少なくとも第1加圧脱水塔が、少なくとも1段の分離段、好ましくは2〜1
0段の分離段、特に好ましくは3〜6段の分離段を備えるストリッピング部を有
し、かつストリッピング部を有する加圧脱水塔からの塔頂流の一部が、この回収
系から取り除かれることを特徴とする方法により達成されることを見出した。
去されることが確認された。この方法でこれらの箇所を確認することは、とるに
たらない事柄でない。なぜなら、複雑な相平衡により、ここでは副成分の挙動を
充分に確信して評価できないからである。このような理由から、慣用の大規模工
業プロセスでは、極低沸点の副成分、即ち第2加圧脱水塔の底部リボイラーでの
アセトアルデヒドパージ用の極めて雑な設計の出口(流出口)のみを有している
。副成分の挙動は広く知られておらず、かつプロセス設計段階で考慮に入れられ
ていなかったので、この出口は最適化されていない。
中のホルムアルデヒド、アクロレイン); 2.水とモノエチレングリコールとの間の揮発性を有する中沸点物(特に、ホ
ルムアルデヒドのグリコール含有水溶液、ホルムアルデヒドの無水モノエチレン
グリコール、グリコールアルデヒド、クロトンアルデヒド); 3.モノエチレングリコールより低い揮発性を有する高沸点物(特に、比較的
高分子量のアルデヒド、UVスポイラー)。
れている。このために、加圧脱水のための加圧脱水塔又はバッテリーの内の少な
くとも第1加圧脱水塔が、少なくとも1段の分離段、好ましくは2〜10段の分
離段、特に好ましくは3〜6段の分離段を備えるストリッピング部を有し、そし
てストリッピング部を有する加圧脱水塔の塔頂流の一部をこの(回収)系から取
り除く。
ドパージを用いて行われる:即ち、ここでは、第1加圧脱水塔の蒸気が実質上凝
縮され、その際、全蒸気に対して約1〜5質量%の未凝縮留分がこの系から取り
除かれる。残った蒸気を、必要により別の熱交換器で後凝縮し、そして凝縮熱を
処理全体において適当な箇所で利用しても良い。しかしながら、この慣用溶液は
、アセトアルデヒドパージを介して、蒸気の一部として第1加圧脱水塔を離れた
副成分のみを取り除くであろう。これは、特にホルムアルデヒドの場合に適当で
ない。なぜなら、グリコール水溶液中のホルムアルデヒドの揮発性は、グリコー
ル含有量を増大させて、特にホルムアルデヒドと水及びグリコールとの化学反応
の結果、低下するからである。ホルムアルデヒドを加圧脱水塔のグリコール含有
底部生成物から分離するために、加圧脱水塔又はバッテリーの少なくとも第1加
圧脱水塔は、少なくとも1段の分離段、好ましくは2〜10段の分離段、特に好
ましくは3〜6段の分離段のストリッピング部を必要とする。ホルムアルデヒド
を第1塔の純粋な水溶性蒸気に移した場合のみ、アセトアルデヒドと共にこの設
備からパージ処理することができる。ストリッピング部におけるホルムアルデヒ
ドの効果的な除去は、加圧脱水塔、又はバッテリーの第1加圧脱水塔の温度及び
対応する圧力、及び反応器溶出物の水分含有量と共に改善される。底部リボイラ
ーがDE−C3338488に開示されているような「分割ベース」(divided
base)として設計される場合、ストリッピング部においてさらに2段のプレート
を節約することができる。
の量は、取り除かれる廃水の量の応じて異なる。しかしながら、第2脱水塔の底
部リボイラーで凝縮されない蒸気の量を、エネルギー系を集中させる理由から及
び制御工学の抑制を考慮して、無限に増大させるべきではないということを考慮
しなければならない。本発明者等は、本発明の方法の特に好ましい様式を見出し
、これにより、凝縮蒸気からの副成分のさらなる除去が、スチームストリッピン
グにより可能となる。次いで、副成分で充填されたストリッピング流を、この方
法の適当な箇所でそのエネルギー含有量を利用することができる。従って、スチ
ームストリッピングは、さらなるエネルギーを必要とせず、さらなる装置でのみ
必要とする。この系からの副成分の除去は、ストリッパーからの溶出物を第1脱
水塔に還流する場合に特に効果的である。なぜなら、この循環により、第1加圧
脱水塔の頂部及びストリッパーにおいてアルデヒド含有量を増大させるので、さ
らに除去速度も増大するからである。
範囲が好ましく、115〜230℃の範囲が特に好ましい。ストリッピング部の
圧力は、1バールを超え、2〜30バールの範囲が好ましい。
パー、特にスチームストリッパーに導入され、そして副成分の豊富な気相流がこ
の系から取り除かれるのが有効である。
適当であり、120℃〜250℃の範囲が好ましい。
示し、 図2は、本発明に従うグリコールを回収する特に好ましい処理スキームを示し
、 図3は、ストリッピング部を有する加圧脱水塔、及び塔頂流としての副成分用
の出口それぞれの特徴、さらに続く部分凝縮器及びストリッパーでの濃縮を示す
、本発明の方法の例示である。
ている。水:エチレンオキシドの質量比4:1〜15:1を有する水/エチレン
オキシド混合物が加水分解反応器1に、その後、ここで3つの圧力漸変(漸増)
塔2、3及び4のバッテリーとして描かれる加圧脱水工程に給送される。塔2、
3及び4の給送点は、それぞれ底部領域にある。第1加圧脱水塔2からの蒸気流
は、第2加圧脱水塔3の底部リボイラーで凝縮され、未凝縮留分はいわゆるアセ
トアルデヒドパージ(W/ACH、即ち水/アセトアルデヒド)としてこの系か
ら取り除かれる。加圧脱水塔2、3及び4からの凝縮蒸気は、加水分解反応器1
の上流側に戻される。最終加圧脱水塔4からの底部流は、真空脱水塔5の中央部
に導入される。この真空脱水塔5からの主として水を含有する蒸気も同様に凝縮
され、加水分解反応器1の上流側に戻される。真空脱水塔5からの底部溶出物は
、モノエチレングリコール精製蒸留塔6に給送され、ここからモノエチレングリ
コールと副成分、特にホルムアルデヒド、グリコールアルデヒド及びUVスポイ
ラーが頂部生成物として回収される。モノエチレングリコール精製蒸留塔6から
の底部溶出物は、ジエチレングリコール精製蒸留塔7に給送され、ここから純粋
なジエチレングリコールが頂部生成物として回収され、そしてその底部溶出物が
別の塔、即ちトリエチレングリコール精製蒸留塔8に給送される。トリエチレン
グリコール精製蒸留塔からの頂部生成物は、純粋なトリエチレングリコールであ
り、塔8からの底部溶出物は、ポリエチレングリコールとして知られている、高
級グリコールの混合物を含んでいる。
規模工業プロセスを示している。図1の処理スキームと比較して、給送材料は、
塔2の長さ方向のより高い箇所にて第1加圧脱水塔2に導入され、そしてこの加
圧脱水塔2は、2〜6段のプレートから成るストリッピング部を有している。
て部分凝縮する、第1加圧脱水塔2からの蒸気が、ストリッパー9において副成
分を含まないスチームストリップ処理されることである。ストリッパー溶出物は
、この設備から取り除く副成分(W/ACH/FA、即ち水/アセトアルデヒド
/ホルムアルデヒド)の気相流である。
ストリッパー9を備えた加圧脱水塔2の、発明変形の例示である。分離されるグ
リコール含有流の給送材料21は、20段のバブルキャッププレートを有する加
圧脱水塔2の第5番目のプレートに導入される。これの頂部流23は部分凝縮後
、流れ26として10段のバブルキャッププレートを有するストリッパー9に導
入され、向流の流れ29により副成分を含まないストリップ処理される。副成分
を含む気相流25及び27は、この系から取り除かれる。ストリッパー9の底部
溶出物の一部24は、脱水塔2への還流を形成する。流れ21〜29の組成が、
本発明の方法については、表1aに列挙されている。比較のために、流れ21〜
29の組成が、従来技術に従う、即ちストリッピング部及びストリッパーを備え
ていない加圧脱水塔を用いる方法については、表1bに列挙されている。
/時間のホルムアルデヒド)より低い水準の不純物(0.0gのアセトアルデヒ
ド及び2.0g/時間のホルムアルデヒド)を有する、第1加圧脱水塔2から得
た生成物流22を提供する。
25においては僅かに1.2g/時間のアセトアルデヒド及び0.6g/時間の
ホルムアルデヒドと比較して、流れ25においては1.1g/時間のアセトアル
デヒド及び0.7g/時間のホルムアルデヒドであり、流れ27において1.6
g/時間のアセトアルデヒド及び1.4g/時間のホルムアルデヒドであった。
Claims (4)
- 【請求項1】 エチレンオキシドの加水分解生成物を加圧脱水し、真空脱水
し、次いで精製蒸留することによって高濃度モノエチレングリコールを蒸留回収
する方法であって、 上記加圧脱水のための加圧脱水塔又はバッテリー(2,3,4)の内の少なく
とも第1加圧脱水塔が、少なくとも1段の分離段、好ましくは2〜10段の分離
段、特に好ましくは3〜6段の分離段を備えるストリッピング部を有し、かつス
トリッピング部を有する加圧脱水塔(2,3,4)からの塔頂流の一部が、この
回収系から取り除かれることを特徴とする方法。 - 【請求項2】 加圧脱水塔(2)又はバッテリー(2,3,4)の第1加圧
脱水塔への給送点より下側の温度が80℃を超え、好ましくは100℃〜250
℃の範囲、特に好ましくは115℃〜230℃の範囲であり、そしてストリッピ
ング部の圧力が1バールを超え、好ましくは2〜30バールの範囲である請求項
1に記載の方法。 - 【請求項3】 ストリッピング部を有する加圧脱水塔の塔頂流を、部分凝縮
器及び/又はストリッパー、特にスチームストリッパーに導入し、そして副成分
の豊富な気相流をこの系から取り除く請求項1又は2に記載の方法。 - 【請求項4】 部分凝縮器及びストリッパーが、90℃を超える温度、好ま
しくは120℃〜250℃の範囲で運転される請求項1〜3のいずれかに記載の
方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101527394B1 (ko) * | 2014-01-06 | 2015-06-09 | 한국과학기술원 | 원료 내 회수대상물질을 회수하는 공정에 구비되는 저용해도 염 제거장치 |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2833951A1 (fr) * | 2001-12-21 | 2003-06-27 | Bp Chemicals Snc | Procede de fabrication et de recuperation d'oxyde d'ethylene |
CN100413833C (zh) * | 2004-04-16 | 2008-08-27 | 中国石油化工股份有限公司上海石油化工研究院 | 环氧乙烷水合制乙二醇的方法 |
CN1321099C (zh) * | 2005-09-28 | 2007-06-13 | 蓝仁水 | 从稀水溶液中浓缩低级多元醇的工艺方法 |
EP1973620B1 (en) * | 2005-12-29 | 2010-02-24 | Basf Se | A process for separating propylene glycol from aqueous compositions |
TW200838838A (en) * | 2006-12-22 | 2008-10-01 | Dow Technology Investments Llc | Process for reducing side-reactions during alkylene glycol and poly-alkylene glycol manufacturing |
RU2511442C2 (ru) * | 2008-10-09 | 2014-04-10 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Способ регенерации моноэтиленгликоля |
CN102209700A (zh) * | 2008-11-10 | 2011-10-05 | 陶氏技术投资有限公司 | 用于生产低色素二醇的方法 |
PL217778B1 (pl) | 2011-06-20 | 2014-08-29 | Piotr Medoń | Sposób osuszania glikolu i układ do osuszania glikolu |
CN102951999B (zh) * | 2012-11-15 | 2014-09-10 | 四川亚联高科技股份有限公司 | 一种乙二醇生产过程中的脱水方法 |
CN103553877B (zh) * | 2013-10-22 | 2015-06-17 | 新疆天业(集团)有限公司 | 电石炉气制乙二醇中乙二醇精馏的方法 |
KR102395386B1 (ko) * | 2015-04-13 | 2022-05-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 고순도 글리콜계 화합물의 제조방법 |
ES2729155T3 (es) | 2015-12-16 | 2019-10-30 | Repsol Sa | Método para la preparación de glicoles |
CN107867973A (zh) * | 2016-12-31 | 2018-04-03 | 福建双环能源科技股份有限公司 | 一种乙二醇脱水装置及使用方法 |
GB201710508D0 (en) | 2017-06-30 | 2017-08-16 | Johnson Matthey Davy Technologies Ltd | Process |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1942094A1 (de) | 1968-08-22 | 1970-02-26 | Union Carbide Corp | Verfahren zur Reinigung von verunreinigten Glykolen |
US3847754A (en) * | 1970-08-03 | 1974-11-12 | Ppg Industries Inc | Recovery of glycols from mixed glycol composition by distillation with acid treatment |
DE3001727A1 (de) * | 1980-01-18 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von hochreinem monoethylenglykol |
DE3338488A1 (de) | 1982-10-29 | 1984-05-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur gewinnung von temperaturempfindlichen produkten durch thermisch schonende destillation mittels eines mit einer destillationskolonne verbundenen duennschichtverdampfers und eine anordnung zur durchfuehrung des verfahrens |
JPS6089439A (ja) | 1983-10-24 | 1985-05-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | エチレングリコ−ルの製造方法 |
FR2564458B1 (fr) | 1984-05-15 | 1986-09-12 | Atochem | Procede de separation de l'ethyleneglycol sous forme concentree dans un procede de fabrication d'oxyde d'ethylene |
DE19602116A1 (de) | 1996-01-22 | 1997-07-24 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung von Glykolen mit niedrigem Aldehydgehalt |
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