KR20010075294A - 고순도 모노에틸렌 글리콜의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 압력 탈수 컬럼 (2) 또는 일련의 컬럼 (2, 3, 4) 중 적어도 제1 압력 탈수 컬럼 (2)에 하나 이상의 분리 대역, 바람직하게는 2 내지 10개의 분리 대역, 특히 바람직하게는 3 내지 6개의 분리 대역이 구비된 스트리핑 구역이 있고, 스트리핑 구역이 구비된 압력 탈수 컬럼(들)(2, 3, 4)의 탑정 스트림의 일부가 시스템으로부터 제거되는 것을 포함함을 특징으로 하는, 압력 탈수, 진공 탈수 및 후속 정제 증류에 의해 에틸렌 옥시드의 가수분해 생성물로부터 고순도 모노에틸렌 글리콜을 증류 회수하는 방법에 관한 것이다.

Description

고순도 모노에틸렌 글리콜의 제조 방법{Method for Producing Highly Pure Monoethylene Glycol}
본 발명은 고순도 모노에틸렌 글리콜의 제조 방법에 관한 것이다.
모노에틸렌 글리콜은 에틸렌 옥시드의 가수분해, 탈수 및 정제 증류에 의해 공업적으로 제조된다. 에틸렌 옥시드 (이후, EO로 약칭함) 가수분해의 선택성을 개선시키기 위해, 매우 과량의 물 (물:EO 중량비 = 4:1 내지 15:1)을 이용하여 가수분해 반응기를 작동시킨다. 이를 통해 고분자량 글리콜, 구체적으로 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 등의 분획을 억제할 수 있다. 가수분해 반응기는 통상적으로 120 내지 250℃의 온도 및 30 내지 40 bar의 압력에서 작동시킨다. 가수분해 생성물은 먼저 잔류 수 함량이 100 내지 200 ppm이 되도록 탈수시킨 다음, 순수한 형태의 다양한 글리콜로 분리한다.
일반적으로 일련의 압력-변화 컬럼에서 감압시키면서 탈수시킨다. 열 통합을 위해, 일반적으로 제1 압력 컬럼의 탑저 리보일러만을 외부 스팀으로 가열하는 반면, 그외의 모든 압력 컬럼은 이전 컬럼으로부터의 증기를 이용하여 가열한다. 물과 글리콜을 분리하기 위한 스트리핑 구역 (stripping section)이 필요없기 때문에, 공급물은 제1 플레이트 아래의 지점에서 각 컬럼으로 들어간다. 가수분해 반응기 배출물에서의 물 함량 및 제1 컬럼의 탑저 리보일러에 사용된 외부 스팀의 압력/온도 수준에 따라, 일련의 압력 탈수 컬럼에는 2 내지 7개의 컬럼이 포함된다. 압력 탈수 단계 후에는 진공 탈수 단계가 이어지며, 일반적으로 스트리핑 구역이 구비된 컬럼에서 수행한다. 탈수 단계에서 수득한 물은 가수분해 반응기의 상류점으로 되돌아 간다. 탈수된 글리콜 혼합물은 다수개의 컬럼에서 순수한 물질로 분리된다. 모노에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 및 트리에틸렌 글리콜은 각각 탑정 생성물로서 배출되고, 그외의 모든 고분자량 글리콜은 마지막 컬럼의 탑저 생성물로서 폴리에틸렌 글리콜로 공지된 혼합물 형태로 수득된다.
통상적인 글리콜 제조 장치는 통상적으로 생성물 스트림 이외에도 제2 압력 탈수 컬럼의 탑저 리보일러에서 아세트알데히드를 제거하기 위해 단일 배출구만을 추가로 갖는다. 여기에서는 가열에 사용된 제1 컬럼 증기의 비응축 분획이 시스템으로부터 제거된다. 즉, 물/EO 스트림에 의해 글리콜 제조 장치로 운반된 또는 부반응의 결과 글리콜 제조 장치에서 형성된 부성분이 아세트알데히드 제거를 통해 또는 생성물 스트림을 통해서만 시스템으로부터 제거될 수 있다. 후자의 경우에는 생성물의 품질을 손상시키기 때문에 바람직하지 않다.
지금까지, 글리콜 제조 장치는 그의 주요 기능과 관련하여, 특히 탈수 및 정제 증류를 위한 에너지 및 비용 감소와 관련하여서만 최적화되었다. 최근에는, 모노에틸렌 글리콜 생성물의 품질, 특히 부성분의 수준에 대한 보다 엄격한 조건들이 요구되고 있다. 모노에틸렌 글리콜 생성물의 품질에는 예를 들어, 냉각제로 사용되는 저순도 요건의 공업용 등급 (부동액 등급) 및 섬유 제조에 사용되는 엄격한 요건의 섬유 등급의 2가지가 있다. 섬유 등급의 정확한 규격은 수요자에 따라 다양하나, 알데히드 무함유 규격은 일반적으로 블루 MBTH 착물에 의해 분광 광도법으로 분석하여 아세트알데히드에 대해 계산하였을 때 7 내지 20 ppm 범위이고, 최소 UV 투과율 규격은 일반적으로 220 nm에서 76 내지 80% 및 275 nm에서 90 내지 95%이다. 알데히드 무함유 규격 측정시 고려되는 것들은 특히 포름알데히드, 아세트알데히드 및 글리콜알데히드이다. UV 스포일러 (spoiler)로 공지된 UV-활성 물질은 대부분 알려져 있지 않으나, 1 ppm 미만의 농도에서도 규격을 손상시킨다. 그 예로 아크롤레인 및 크로톤알데히드가 있다.
JP-A-60,089,439에는 불활성 기체를 공급하면서 진공 증류에 의해 모노에틸렌 글리콜을 정제하는 방법이 기재되어 있다. 질소 스트림은 대부분의 부성분을 배출시켜서 섬유 제조에 적합한 고순도 글리콜을 남긴다. 그러나, 이 방법은 부성분의 효과적인 제거를 위해서 다량의 질소를 필요로 한다는 단점이 있다. 이 때문에 배출 기체를 통해 생성물이 바람직하지 않게 손실되고, 증류 컬럼 상에 과도한 유체-역학적 스트레스가 가해진다.
DE-A-1 942 094에는 모노에틸렌 글리콜에 대한 불순물의 휘발성을 증가시키는 스팀을 이용하여 스트리핑 컬럼에서 스팀 증류에 의해 모노에틸렌 글리콜을 정제하는 방법이 기재되어 있다.
CA-C-133050에는 중아황산 이온을 첨가한 후 음이온 교환 수지로 처리함으로써 모노에틸렌 글리콜을 정제하는 방법이 기재되어 있다.
또한, 장치 구조 분야의 특별한 방법 및 장치에 사용된 구조재에 의해 부성분의 형성을 감소시키는 모노에틸렌 글리콜의 정제 방법도 있다. DE-A-19 602 116에는 표면을 환원성 인 화화물로 처리한 장치에서 모노에틸렌 글리콜을 정제하는 방법이 기재되어 있다. 그러나, 상기한 방법들은 고순도의 모노에틸렌 글리콜을 회수하기 위해 추가의 물질 또는 추가의 장치를 필요로 한다는 단점이 있다.
본 발명의 목적은 추가의 물질 또는 특정 구조물을 사용하지 않고 고순도 모노에틸렌 글리콜을 회수하기 위한 간단한 증류 방법을 제공하는 것이다. 규격-손상 부성분은 글리콜 함량이 1 중량% 이하인 거의 수성인 폐기물 스트림으로서 시스템으로부터 제거하고, 폐기물 스트림 중의 부성분을 10 내지 100 배로 농축시키는데, 이렇게 하지 않으면 대량의 폐수가 생기기 때문이다.
본 발명자들은 이 목적이 하나 이상의 분리 대역, 바람직하게는 2 내지 10개의 분리 대역, 특히 바람직하게는 3 내지 6개의 분리 대역을 가진 스트리핑 구역을 구비한 탈수 컬럼에서 압력 탈수를 수행하고 스트리핑 구역을 구비한 탈수 컬럼(들)의 탑정 스트림의 일부를 시스템으로부터 제거하는 것을 포함하는, 압력 탈수, 바람직하게는 일련의 압력 탈수, 진공 탈수 및 후속 정제 증류에 의해 에틸렌 옥시드의 가수분해 생성물로부터 고순도 모노에틸렌 글리콜을 증류 회수하는 방법을 통해 달성된다는 것을 발견하였다.
규격-손상 부성분의 제거는 상기 공정의 특정 위치에서 특히 효과적인 것으로 나타났다. 지금까지는 부성분의 거동을 복합 상 평형을 기준으로 충분히 잘 판단할 수 없었기 때문에, 상기 공정에서 이러한 위치를 확인하는 것은 쉬운 일이 아니었다. 이러한 이유로, 통상적인 대규모 공업용 공정에서는 비점이 극도로 낮은 부성분에 대해 매우 대충적인 배출구인 제2 압력 탈수 컬럼의 바닥 리보일러에서만아세트알데히드 제거점을 갖는다. 부성분의 거동이 거의 알려지지 않았고 공정 설계 단계에서 고려되지 않았기 때문에, 이 배출구는 최적화되지 않았다.
본원에서 상기 성분들은 그들의 비점 범위를 기준으로 3 부류로 분류된다.
1. 저비점 성분: 물의 휘발성보다 휘발성이 낮은 성분 (특히, 아세트알데히드, 순수한 물 중의 포름알데히드, 아크롤레인),
2. 중비점 성분: 물과 모노에틸렌 글리콜 사이의 휘발성을 갖는 성분 (특히, 글리콜-함유 수용액 중의 포름알데히드, 무수 모노에틸렌 글리콜 중의 포름알데히드, 글리콜알데히드, 크로톤알데히드), 및
3. 고비점 성분: 모노에틸렌 글리콜보다 휘발성이 낮은 성분 (특히, 비교적 고분자량의 알데히드, UV 스포일러).
본 발명에 따르면, 압력 탈수 단계에서의 부성분, 특히 저비점 성분의 제거가 개선되었다. 따라서, 압력 탈수 컬럼 또는 컬럼군 중 적어도 제1 압력 탈수 컬럼은 하나 이상의 분리 대역, 바람직하게는 2 내지 10개의 분리 대역, 특히 바람직하게는 3 내지 6개의 분리 대역이 구비된 스트리핑 구역을 가지며, 스트리핑 구역을 갖춘 압력 탈수 컬럼(들)의 탑정 스트림의 일부는 시스템으로부터 제거된다.
통상적인 대규모 공업용 공정은 제2 압력 탈수 컬럼의 탑저 리보일러에서 아세트알데히드를 제거하고, 여기서 제1 압력 탈수 컬럼의 증기가 거의 응축되어, 비응축 분획이 전체 증기의 약 1 내지 5 중량%가 되며, 이는 시스템으로부터 제거된다. 남아 있는 증기는, 경우에 따라 이후 추가의 열전달기에서 응축될 수도 있으며, 응축열은 전체 공정의 적합한 위치에서 이용될 수 있다. 그러나, 이러한 통상적인 방법은 아세트알데히드 제거를 통해서만 증기의 일부로서 제1 압력 탈수 컬럼을 떠나는 부성분을 제거할 것이다. 이 방법은 특히 포름알데히드의 경우, 글리콜 함량이 증가함에 따라, 특히 포름알데히드와 물 및 글리콜의 화학 반응의 결과로서 글리콜 수용액 중의 포름알데히드의 휘발성이 감소하기 때문에 부적절하다. 압력 탈수 컬럼의 글리콜-함유 탑저 생성물로부터 포름알데히드를 분리하기 위해서는, 압력 탈수 컬럼 또는 컬럼군 중 적어도 제1 압력 탈수 컬럼에 하나 이상의 대역, 바람직하게는 2 내지 10개, 특히 바람직하게는 3 내지 6개의 대역을 구비한 스트리핑 구역이 필요하다. 포름알데히드가 제1 컬럼의 순수한 수증기를 통해 제거되는 경우에만, 이는 아세트알데히드와 함께 시스템으로부터 제거될 수 있다. 스트리핑 구역에서 포름알데히드의 제거 효율은 압력 탈수 컬럼 또는 컬럼군 중 제1 압력 탈수 컬럼에서 온도 및 상응하는 압력에 따라, 및 반응기 배출물에서 물 함량에 따라 개선된다. 탑저 리보일러가 DE-C-33 38 488에 기재된 바와 같이 "나누어진 바닥"으로 제작된다면 스트리핑 구역에서 추가의 플레이트 중 2개는 필요없을 수 있다.
시스템으로부터 제거된 부성분, 특히 아세트알데히드 또는 포름알데히드의 양은 제거된 폐수의 양에 따라 달라진다. 그러나, 제2 탈수 컬럼의 탑저 리보일러에서 응축되지 않은 증기의 양은 전체 에너지 시스템 및 제어-기계 구속 때문에 무한히 증가할 수 없다는 것을 숙지해야 한다. 본 발명자들은 본 발명의 특히 바람직한 방법을 발견하였고, 이 방법을 통해 응축된 증기로부터 부성분을 추가로 제거하는 것이 스팀 스트리핑에 의해 가능하게 되었다. 이후 부성분을 함유한 스트리핑 스팀은 공정 중 적합한 위치에서 에너지 성분으로 이용될 수 있다. 따라서, 스팀 스트리핑은 추가의 에너지를 필요로 하지 않으며, 단지 추가의 장치만을 필요로 한다. 제1 압력 탈수 컬럼의 탑정 및 스트리퍼에서의 재순환이 증가되어 제거 속도 또한 증가될 것이기 때문에, 시스템으로부터 부성분의 제거는 스트리퍼로부터 나온 배출물이 제1 탈수 컬럼에로 역류될 때 특히 효과적이다.
유리하게는, 공급점 아래의 온도는 80℃ 초과, 바람직하게는 100 내지 250℃ 범위 내, 특히 바람직하게는 115 내지 230℃ 범위 내이고, 스트리핑 구역에서의 압력은 1 bar 이상, 바람직하게는 2 내지 30 bar 범위 내이다.
유리하게는, 스트리핑 구역을 구비한 탈수 컬럼(들)의 탑정 스트림을 부분 응축기 및(또는) 스트리퍼, 특히 스팀 스트리퍼에 주입하고, 부성분이 풍부한 기체 스트림(들)을 시스템으로부터 제거한다.
적합하게는, 부분 응축기 및(또는) 스트리퍼를 90℃ 초과, 바람직하게는 120 내지 250℃에서 작동시킨다.
이제, 본 발명의 실시태양을 도면을 참고로 예를 들어 보다 구체적으로 설명할 것이다.
도 1은 선행 기술에 따른 글리콜 회수를 위한 대규모 공업용 공정의 개략도이다.
도 2는 본 발명에 따른 글리콜 회수를 위한 특히 바람직한 공정의 개략도이다.
도 3은 스트리핑 구역 및 탑정 스트림으로서 부성분을 위한 배출구를 구비한 압력 탈수 컬럼, 및 부분 응축기 및 스트리퍼에서의 후속 농축을 특징으로 하는,본 발명에 따른 공정의 예시도이다.
도 1은 선행 기술에 따른 대규모 공업용 글리콜 회수 방법의 개략도이다. 물:에틸렌 옥시드 중량비가 4:1 내지 15:1인 물/에틸렌 옥시드 혼합물을 가수분해 반응기 (1)에 이어서 압력 탈수 단계에 주입하며, 도면에는 3개의 압력-변화 컬럼 (2, 3 및 4)을 구비한 장치로 도시하였다. 컬럼들 (2, 3 및 4)의 공급점은 각각 바닥부에 위치한다. 제1 압력 탈수 컬럼 (2)로부터 나온 증기 스트림은 제2 압력 탈수 컬럼 (3)의 탑저 리보일러에서 응축되고, 응축되지 않은 분획은 소위 아세트알데히드 배출물 (W/ACH, 즉 물/아세트알데히드)로서 시스템으로부터 제거된다. 압력 탈수 컬럼 (2, 3 및 4)로부터 나온 응축된 증기는 가수분해 반응기 (1)의 상류점으로 되돌아 간다. 마지막 압력 탈수 컬럼 (4)로부터 나온 탑저 스트림은 진공 탈수 컬럼 (5)의 중간부로 주입된다. 진공 탈수 컬럼 (5)로부터 나온 주로 물을 함유한 증기도 마찬가지로 응축되어 가수분해 반응기 (1)의 상류점으로 되돌아 간다. 진공 탈수 컬럼 (5)로부터 나온 탑저 배출물은 모노에틸렌 글리콜 정제 증류 컬럼 (6)에 공급되고, 이 컬럼으로부터 모노에틸렌 글리콜과 함께, 부성분, 특히 포름알데히드 (FA), 글리콜알데히드 (GA) 및 UV 스포일러 (UV-S)가 탑정 생성물로서 배출된다. 모노에틸렌 글리콜 정제 증류 컬럼 (6)으로부터 나온 탑저 배출물은 디에틸렌 글리콜 정제 증류 컬럼 (7)에 공급되고, 이 컬럼으로부터 순수한 디에틸렌 글리콜이 탑정 생성물로서 배출되고, 이 컬럼의 탑저 배출물은 추가의 컬럼인 트리에틸렌 글리콜 정제 증류 컬럼 (8)로 공급된다. 트리에틸렌 글리콜 정제 증류 컬럼으로부터 나온 탑정 생성물은 순수한 트리에틸렌 글리콜이고, 컬럼 (8)로부터나온 탑저 생성물은 폴리에틸렌 글리콜 (PEG)로 공지된 고분자량 글리콜의 혼합물을 함유한다.
이와 대조적으로, 도 2는 본 발명에 따른 고순도 모노에틸렌 글리콜을 회수하기 위한 대규모 공업용 공정을 나타낸다. 도 1의 개략도와 비교하였을 때, 공급물은 제1 압력 탈수 컬럼 (2)의 길이를 따라 보다 높은 지점에서 공급물을 이 컬럼에 공급하고, 이 압력 탈수 컬럼 (2)에는 2 내지 6개의 플레이트를 가진 스트리핑 구역이 있다.
도 1의 공정과 또 다른 점은 제1 압력 탈수 컬럼 (2)로부터 나온 증기가 압력 탈수 컬럼 (3)의 탑저 리보일러에서 부분 응축된 후 스트리퍼 (9)에서 부성분 제거를 위해 스팀-스트리핑된다는 것이다. 스트리퍼 배출물은 부성분 (W/ACH/FA, 즉 물/아세트알데히드/포름알데히드)의 기체 스트림이고, 이는 시스템으로부터 제거된다.
도 3은 부성분을 시스템으로부터 제거하기 전에 이를 농축하기 위한 스트리핑 구역 및 스트리퍼 (9)를 구비한 압력 탈수 컬럼 (2)의 본 발명의 변형 예시도이다. 분리하고자 하는 글리콜-함유 스트림의 공급물 (21)은 20개의 버블 캡 플레이트를 구비한 압력 탈수 컬럼 (2)의 제5 플레이트에 공급된다. 그의 탑정 스트림 (23)은 부분 응축된 후 스트림 (26)으로서 10개의 버블 캡 플레이트를 구비한 스트리퍼 (9)로 주입되고, 향류 스트림 (29)에 의해 부성분을 스트리핑한다. 부성분을 함유한 기체 스트림 (25 및 27)은 시스템으로부터 제거된다. 스트리퍼 (9)의 탑저 배출물의 일부 (24)는 탈수 컬럼 (2)에로 역류된다. 본 발명의 공정의 스트림 (21내지 29)의 조성은 하기 표 1Aa 및 1Ab에 기재하였다. 비교를 위해, 선행 기술에 따른 공정, 즉 압력 탈수 장치에 스트리핑 구역 및 스트리퍼가 없는 공정의 스트림 (21 내지 29)의 조성을 표 1Ba 및 1Bb에 기재하였다.
본 발명의 공정은 선행 기술 (아세트알데히드 0.3 g/h 및 포름알데히드 4.6 g/h)에 비해 불순물 (아세트알데히드 0.0 g/h 및 포름알데히드 2.0 g/h) 수치가 낮은 제1 압력 탈수 컬럼 (2)로부터 수득한 생성물 스트림 (22)를 제공한다.
본 발명의 공정에 의해 시스템으로부터 제거된 부성분은 스트림 (25)에서는 아세트알데히드 1.1 g/h 및 포름알데히드 0.7 g/h이고, 스트림 (27)에서는 아세트알데히드 1.6 g/h 및 포름알데히드 1.4 g/h이고, 선행기술에 따른 스트림 (25)에서는 아세트알데히드 1.2 g/h 및 포름알데히드 0.6 g/h이다.

Claims (4)

  1. 압력 탈수 컬럼 (2) 또는 일련의 컬럼 (2, 3, 4) 중 적어도 제1 압력 탈수 컬럼 (2)에 하나 이상의 분리 대역, 바람직하게는 2 내지 10개의 분리 대역, 특히 바람직하게는 3 내지 6개의 분리 대역이 구비된 스트리핑 구역이 있고, 스트리핑 구역이 구비된 압력 탈수 컬럼(들)(2, 3, 4)의 탑정 스트림의 일부가 시스템으로부터 제거되는 것을 포함함을 특징으로 하는, 압력 탈수, 진공 탈수 및 후속 정제 증류에 의해 에틸렌 옥시드의 가수분해 생성물로부터 고순도 모노에틸렌 글리콜을 증류 회수하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 압력 탈수 컬럼 (2) 또는 일련의 압력 탈수 컬럼(2, 3, 4) 중 제 1의 공급점 아래의 온도가 80℃ 초과, 바람직하게는 100 내지 250℃ 범위 내, 특히 바람직하게는 115 내지 230℃ 범위 내이고, 스트리핑 구역에서의 압력이 1 bar 이상, 바람직하게는 2 내지 30 bar 범위 내인 방법.
  3. 제 1항 또는 2항에 있어서, 스트리핑 구역이 구비된 탈수 컬럼(들)의 탑정 스트림이 부분 응축기 및(또는) 스트리퍼, 특히 스팀 스트리퍼에 공급되고, 제2 성분이 풍부한 기체 스트림(들)이 시스템으로부터 제거되는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 부분 응축기 및 스트리퍼를 90℃초과, 바람직하게는 120 내지 250℃에서 작동시키는 방법.
KR1020017003680A 1998-09-23 1999-09-21 고순도 모노에틸렌 글리콜의 제조 방법 KR100670881B1 (ko)

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