JP2002503665A - グルココルチコイド選択的抗炎症剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 技術分野 本発明は、免疫または自己免疫疾患の治療に有用なグルココルチコイド受容体
選択的ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、この化合物を含む薬剤組成物、お
よび哺乳動物における炎症、炎症性疾患、免疫および自己免疫疾患を阻害する方
法に関する。

【０００２】 背景技術 細胞内受容体（ＩＲ）は、遺伝子発現の調整に関与する構造的に関連している
タンパクのクラスである。ステロイドホルモン受容体は、天然リガンドが典型的
にエストラジオール、プロゲステロンおよびコルチゾールのような内因性ステロ
イドからなるこの上科の亜集団である。これらの受容体への人工リガンドは、ヒ
トの健康において重要な役割を果たし、これらの受容体のうち、グルココルチコ
イド受容体（ＧＲ）は、ヒト生理学および免疫反応の調整に本質的役割を果たす
。ＧＲに作用するステロイドは、有効な抗炎症剤であることが示された。この利
点にも拘わらず、ステロイドＧＲは選択的でない。長期投与に係わる副作用は、
やや類似したリガンド結合領域を有するエストロゲン、プロゲステロン、アンド
ロゲンおよびミネラロコルチコイド受容体のような他のステロイド受容体との交
叉反応の結果であると考えられている。

【０００３】 本開示の選択的ＧＲ修飾物質（例えば、抑制剤、作動薬、部分的作動薬および
拮抗薬）を用いて、炭水化物、タンパクおよび脂質代謝を含む、体の基本的生命
維持系、および心臓血管、腎臓、中枢神経、免疫、骨格筋、および他の器官およ
び組織系の機能に影響を与えることができる。この点において、従来技術のＧＲ
修飾物質は、炎症、組織拒絶反応、自己免疫；白血病およびリンパ腫のような種
々の悪性病変、クッシング症候群、急性腎不全、先天性副腎過形成、リューマチ
熱、結節性多発性動脈炎、肉芽腫性多発性動脈炎、骨髄細胞系の阻害、免疫増殖
／アポトーシス、ＨＰＡ軸抑制および調整、副腎皮質亢進、Ｔｈ１／Ｔｈ２サイ
トカインバランスの修飾、慢性腎炎、発作および脊髄損傷、高カルシウム血症、
高血糖、急性腎不全、慢性１次副腎不全、２次副腎不全、先天性副腎過形成、脳
水腫、血小板減少およびリトル病において有用であるとわかった。

【０００４】 ＧＲ修飾物質は、炎症性腸疾患、全身性紅斑性狼そう、結節性多発性動脈炎、
ヴェグナー肉芽腫、巨細胞性動脈炎、リューマチ性関節炎、変形性関節炎、枯草
熱、アレルギー性鼻炎、蕁麻疹、血管神経性浮腫、慢性閉塞性肺疾患、喘息、腱
炎症、滑液包炎、クローン病、潰瘍性大腸炎、自己免疫慢性活動性肝炎、臓器移
植、肝炎、および肝硬変のような全身性炎症を含む病状において特に有用である
。ＧＲ活性化合物は、免疫増強薬および抑制剤、および傷治癒および組織修復剤
としても用いられていた。

【０００５】 ＧＲ修飾物質は、炎症性頭皮脱毛、皮下脂肪組織炎、乾癬、円板状紅斑性狼そ
う、炎症性嚢腫、アトピー性皮膚炎、壊疽性膿皮症、尋常性天疱瘡、水疱性類天
疱瘡、全身性紅斑性狼そう、皮膚筋炎、妊娠性疱疹、好酸球性筋膜炎、再発性多
発性軟骨炎、炎症性血管炎、類肉腫症、スウィート病、１型反応性ライ病、毛細
血管性血管腫、接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎、扁平苔癬、剥奪性皮膚炎、結
節性紅斑、にきび、男性型多毛症、中毒性表皮壊死症、多型性紅斑、皮膚Ｔ細胞
リンパ腫のような種々の局所的疾患においても使用されている。

【０００６】 グルココルチコイド受容体の選択的作動薬は、数十年の研究にもかかわらず成
功していない。これらの試薬は、ヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）、細胞アポト
ーシス、および、限定はされないがカポジ肉腫を含むガン、免疫系活性化および
修飾、炎症反応の脱感作、ＩＬ−１発現、抗レトロウイルス治療、ナチュラルキ
ラー細胞分化、リンパ球性白血病、および色素性網膜炎の治療に関連する幾つか
の病状において適用される可能性がある。認識および行動プロセスも、認識動作
、記憶および学習向上、抑鬱、嗜癖、気分障害、慢性疲労症候群、精神分裂症、
発作、睡眠障害、および不安のような、プロセスの治療において拮抗薬が有用で
ある可能性があるグルココルチコイド治療に感受性がある。

【０００７】 発明の開示 本発明の一つの実施形態は、下記式Ｉで示される化合物、またはその薬学的に
許容できる塩またはプロドラッグである：

【０００８】

【化１０】 式中： Ｒ_１は−Ｌ_１−Ｒ_Ａであり、ここでＬ_１は下記（１）〜（１６）から選択され
、 （１）共有結合、 （２）−Ｏ−、 （３）−Ｓ（Ｏ）_ｔ−、ここでｔは０、１または２であり、 （４）−Ｃ（Ｘ）−、 （５）−ＮＲ_７−、ここでＲ_７は下記（ａ）〜（ｊ）から選択され、 （ａ）水素、 （ｂ）アリール、 （ｃ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｄ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイル、 （ｅ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、 （ｆ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなり、１または２個のアリール
基により置換されているアルコキシカルボニル、 （ｇ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｈ）１〜１２個の炭素からなり、独立して下記（ｉ）、（ｉｉ）から選択
される１または２個の置換基により置換されているアルキル、 （ｉ）アリール、 （ｉｉ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｉ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結合の
炭素は直接窒素に結合しておらず、 （ｊ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合の
炭素は直接窒素に結合しておらず、 （６）−ＮＲ_８Ｃ（Ｘ）ＮＲ_９−、ここでＸはＯまたはＳおよびＲ_８およびＲ _９ は独立して下記（ａ）〜（ｇ）から選択され、 （ａ）水素、 （ｂ）アリール、 （ｃ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｄ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｅ）１〜１２個の炭素からなり、アリールまたは３〜１２個の炭素からな
るシクロアルキルから独立して選択される１または２個の置換基で置換されてい
るアルキル、 （ｆ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結合の
炭素は直接窒素に結合しておらず、 （ｇ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合の
炭素は直接窒素に結合しておらず、 （７）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）−、ここでＸは先に定義した通りであり、Ｘ’はＯまた
はＳであり、 （８）−Ｃ（Ｘ）Ｘ’−、 （９）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）Ｘ’’−、ここでＸおよびＸ’は先に定義した通りであ
り、Ｘ’’はＯまたはＳであり、但し、ＸがＯの場合、Ｘ’またはＸ’’の少な
くとも一方はＯであり、 （１０）−ＮＲ_８Ｃ（Ｘ）−、 （１１）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ_８−、 （１２）−ＮＲ_８−Ｃ（Ｘ）Ｘ’− （１３）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）ＮＲ_８−、 （１４）−ＳＯ_２ＮＲ_８−、 （１５）−ＮＲ_８ＳＯ_２−、および （１６）−ＮＲ_８ＳＯ_２ＮＲ_９−、 ここで（６）〜（１６）は、Ｒ_Ａに結合している右端と共に描写しており、Ｒ _Ａ は、下記（１）〜（２１）から選択され、 （１）−ＯＨ、 （２）−ＯＧ、ここでＧは−ＯＨ保護基であり、 （３）−ＳＨ、 （４）−ＣＯ_２Ｒ_２０、ここでＲ_２０は水素または１〜１２個の炭素からなる
アルキルであり、 （５）アルコキシカルボニル、 （６）−ＣＮ、 （７）ハロ、 （８）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、 （９）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、 （１０）−ＣＨＯ、 （１１）−ＮＲ_７Ｒ_７’、ここでＲ_７は先に定義された通りでありＲ_７’は下
記（ａ）〜（ｊ）から選択され、 （ａ）水素、 （ｂ）アリール、 （ｃ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｄ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイル、 （ｅ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、 （ｆ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなり、１または２個のアリール
基で置換されているアルコキシカルボニル、 （ｇ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｈ）１〜１２個の炭素からなり、独立して下記（ｉ）、（ｉｉ）から選択
される１または２個の置換基で置換されているアルキル、 （ｉ）アリール、および （ｉｉ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｉ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結合の
炭素は直接窒素に結合しておらず、 （ｊ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合の
炭素は直接窒素に結合しておらず、 （１２）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ_８Ｒ_９、 （１３）−ＯＳＯ_２Ｒ_１１、ここでＲ_１１は下記（ａ）〜（ｅ）から選択され
、 （ａ）アリール、 （ｂ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｃ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｄ）１〜１２個の炭素からなり、１、２、３または４個のハロ置換基によ
り置換されているアルキル、 （ｅ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルキル、 （１４）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （１５）２〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結合の
炭素は直接Ｌ_１（ここで、Ｌ_１は共有結合以外）に結合しておらず、 （１６）２〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合の
炭素は直接Ｌ_１（ここで、Ｌ_１は共有結合以外）に結合しておらず、 ここで、（１４）、（１５）および（１６）は、独立して下記（ａ）〜（ｕ）
から選択される１、２または３個の置換基で任意に置換され得、 （ａ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、 （ｂ）−ＯＨ、但し、２つの−ＯＨ基は同じ炭素に結合しておらず、 （ｃ）−ＳＨ、 （ｄ）１〜１２個の炭素からなるチオアルコキシ、但し、２つの−ＳＨ基は
同じ炭素に結合しておらず、 （ｅ）−ＣＮ、 （ｆ）ハロ、 （ｇ）−ＣＨＯ、 （ｈ）−ＮＯ_２、 （ｉ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、 （ｊ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、 （ｋ）−ＮＲ_７Ｒ_７’、 （ｌ）＝ＮＮＲ_７Ｒ_７’、 （ｍ）−ＮＲ_７ＮＲ_７’Ｒ_７’’、ここで、Ｒ_７およびＲ_７’は先に定義さ
れた通りであり、Ｒ_７’’は、下記（ｉ）〜（ｘ）から選択され、 （ｉ）水素 （ｉｉ）アリール、 （ｉｉｉ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｖｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイル、 （ｖ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、 （ｖｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなり、１または２個のアリ
ール基で置換されているアルコキシカルボニル、 （ｖｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｖｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなり、アリールまたは３〜１２個の炭
素からなるシクロアルキルから独立して選択される１または２個の置換基で置換
されているアルキル、 （ｉｘ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結
合は直接窒素に結合しておらず、 （ｘ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合
は直接窒素に結合しておらず、 （ｎ）−ＣＯ_２Ｒ_１０、ここでＲ_１０は下記（ｉ）〜（ｉｖ）から選択され
、 （ｉ）アリール、 （ｉｉ）１〜１２個の炭素からなる１、２または３個のアルキル置換基に
より置換されているアリール、 （ｉｉｉ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｉｖ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｖ）１〜１２個の炭素からなり、アリールまたは３〜１２個の炭素から
なるシクロアルキルで置換されているアルキル、 （０）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ_８Ｒ_９、 （ｐ）＝Ｎ−ＯＲ_１０、 （ｑ）＝ＮＲ_１０、 （ｒ）−Ｓ（Ｏ）_ｔＲ_１０、 （ｓ）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）Ｒ_１０、 （ｔ）（＝Ｘ）、および （ｕ）−ＯＳＯ_２Ｒ_１１、 （１７）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （１８）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、 但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接Ｌ_１（Ｌ_１が共有結合以外の場合）に
結合しておらず、 ここで、（１７）および（１８）は、下記（ａ）〜（ｆ）から独立して選択さ
れる１、２、３または４個の置換基で任意に置換され得、 （ａ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｂ）アリール、 （ｃ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、 （ｄ）ハロ、 （ｅ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、 （ｆ）−ＯＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、 （１９）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルキル、 （２０）アリール、および （２１）ヘテロ環 ここで、（２０）および（２１）は、下記（ａ）〜（ｌ）から独立して選択さ
れる１、２、３、４または５個の置換基により任意に置換され得る、 （ａ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｂ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ、 （ｃ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、 （ｄ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、 （ｅ）ハロ、 （ｆ）−ＯＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、 （ｇ）１〜１２個の炭素からなるチオアルコキシ、 （ｈ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルキル、 （ｉ）−ＮＲ_７Ｒ_７’、 （ｊ）−ＣＯ_２Ｒ_１０、 （ｋ）−ＯＳＯ_２Ｒ_１１、および （ｌ）（＝Ｘ）； Ｒ_２、Ｒ_３、およびＲ_４は、独立して、水素またはＲ_１であるか；または、 Ｒ_１およびＲ_２は、一緒になって−Ｘ^＊−Ｙ^＊−Ｚ^＊−（ここで、−Ｘ^＊は−
Ｏ−または−ＣＨ_２−、Ｙ^＊は−Ｃ（Ｏ）−または−（Ｃ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）
）_ｖ−、ここでＲ_１２およびＲ_１３は独立して水素または１〜１２個の炭素から
なるアルキルおよびｖは１、２または３、およびＺ^＊は−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ
（Ｏ）_ｔ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＮＲ_７−、−ＮＲ_７−、および−Ｏ−から
選択される）となり； Ｌ_２は、下記（１）〜（８）から選択され、 （１）共有結合、 （２）１〜１２個の炭素からなるアルキレン、 （３）１〜１２個の炭素からなり、下記（ａ）〜（ｅ）から独立して選択され
る１または２個の置換基で置換されているアルキレン、 （ａ）３〜８個の炭素からなるスピロアルキル、 （ｂ）５または８個の炭素からなるスピロアルケニル、 （ｃ）オキソ、 （ｄ）ハロ、および （ｅ）−ＯＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、 （４）２〜１２個の炭素からなるアルキニレン、 （５）−ＮＲ_７−、 （６）−Ｃ（Ｘ）−、 （７）−Ｏ−、および （８）−Ｓ（Ｏ）_ｔ−；および Ｒ_５は、下記（１）〜（１１）から選択され、 （１）ハロ、 （２）水素、 （３）−Ｃ（＝ＮＲ_７）ＯＲ_１０、 （４）−ＣＮ、 但し、Ｒ_５が（１）、（２）または（３）の場合、Ｌ_２は共有結合である、 （５）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （６）２〜１２個の炭素からなるアルケニル、 ここで、炭素−炭素三重結合の炭素は、Ｌ_３が共有結合以外の場合、Ｌ_３に直
接結合しない、 （７）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル （８）ヘテロ環 （９）アリール ここで、（５）〜（９）は、下記（ａ）〜（ｚ）、（ａａ）、（ｂｂ）から独
立して選択される１、２、３、４または５個の置換基により任意に置換され得る
、 （ａ）−ＯＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、 （ｂ）−ＳＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＳＨ基は結合しない、 （ｃ）−ＣＮ、 （ｄ）ハロ、 （ｅ）−ＣＨＯ、 （ｆ）−ＮＯ_２、 （ｇ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、 （ｈ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、 （ｉ）−ＮＲ_８’Ｒ_９’、ここで、Ｒ_８’およびＲ_９’は下記（ｉ）〜（ｘ
ｉｉｉ）から選択され、 （ｉ）水素 （ｉｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイル、 （ｉｉｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニ
ル、 （ｖｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなり、１または２個のフェ
ニル置換基により置換されているアルコキシカルボニル、 （ｖ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｖｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｖｉｉ）１〜１２個の炭素からなり、１〜１２個の炭素からなるアルコ
キシ、３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、アルキル部分が１〜１２個の
炭素からなるアルコキシカルボニルから独立して選択される１、２または３個の
置換基で置換されているアルキル、 （ｖｉｉｉ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、 但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、 （ｉｘ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、 但し、炭素−炭素三重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、 （ｘ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ_ＸＲ_Ｙ、ここで、Ｒ_ＸおよびＲ_Ｙは、独立して、水
素および、１〜１２個の炭素からなるアルキルから選択され、 （ｘｉ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、 （ｘｉｉ）アリール、および （ｘｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、アルキル部分が１〜１
２個の炭素からなるアルカノイロキシ、アルキル部分が１〜１２個の炭素からな
るアルコキシカルボニル、１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、ハロ、−ＯＨ
（但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない）、１〜１２個の炭素から
なるチオアルコキシ、１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルキル、−ＮＲ _７ Ｒ_７’、−ＣＯ_２Ｒ_１０、−ＯＳＯ_２Ｒ_１１、および（＝Ｘ）から独立して選
択される１、２、３、４または５個の置換基により置換されているアリール； Ｒ_８’およびＲ_９’は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、下記
（ｉ）〜（ｉｘ）から選択される環を形成し、 （ｉ）アジリジン、 （ｉｉ）アゼチジン、 （ｉｉｉ）ピロリジン、 （ｉｖ）ピペリジン、 （ｖ）ピラジン、 （ｖｉ）モルホリン、 （ｖｉｉ）フタルイミド （ｖｉｉｉ）チオモルホリン、および （ｉｘ）チオモルホリンスルホン ここで、（ｉ）〜（ｉｘ）は、１〜１２個の炭素置換基からなる１、２または
３個のアルキルにより任意に置換され得る、 （ｊ）＝ＮＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｋ）−ＮＲ_７ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｌ）−ＣＯ_２Ｒ_８、 （ｍ）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｎ）＝Ｎ−ＯＲ_８、 （ｏ）＝ＮＲ_８、 （ｐ）−Ｓ（Ｏ）_ｔＲ_１０、 （ｑ）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）Ｒ_８、 （ｒ）（＝Ｘ）、 （ｓ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−Ｚ−Ｒ_１０、ここでＲ_１０は先に定義した通り
であり、ｑは１、２、または３、およびＺはＯまたは−Ｓ（Ｏ）_ｔ−であり、 （ｔ）−ＯＣ（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｕ）−ＯＳＯ_２Ｒ_１１、 （ｖ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ、 （ｗ）−Ｌ_ＢＲ_３０、ここで、Ｌ_Ｂは下記（ｉ）〜（ｉｖ）から選択され、 （ｉ）共有結合 （ｉｉ）−Ｏ−、 （ｉｉｉ）−Ｓ（Ｏ）_ｔ、および （ｉｖ）−Ｃ（Ｘ）−および Ｒ_３０は下記（ｉ）〜（ｉｉｉ）から選択され、 （ｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルケニル、 但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接Ｌ_Ｂ（ここで、Ｌ_Ｂは共有結合以外）
に結合しておらず、 （ｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキニル、 但し、炭素−炭素三重結合の炭素は直接Ｌ_Ｂ（ここで、Ｌ_Ｂは共有結合以外）
に結合しておらず、 ここで、（ｉ）、（ｉｉ）および（ｉｉｉ）は、３〜１２個の炭素からなるシ
クロアルキル、−ＯＨ（但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、）
、炭素、ハロ、１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、１〜１２個の炭素からな
るチオアルコキシ、−ＮＲ_８’Ｒ_９’、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−Ｚ−Ｒ_１０、アル
キル基が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、アルキル基が１〜１
２個の炭素からなるアルカノイロキシ、−ＮＲ_７ＳＯ_２−（１〜１２個の炭素か
らなるアルキル）、−ＯＳＯ_２−（１〜１２個の炭素からなるアルキル）、アリ
ールおよびヘテロ環で、任意に置換されている、 （ｉｖ）アリール （ｖ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、ハロ、−ＮＯ_２および−ＯＨ
（但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない）から独立して選択される
１、２、３、４または５個の置換基によりに置換されているアリール、 （ｖｉ）ヘテロ環、および （ｖｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、ハロ、−ＮＯ_２および−
ＯＨ（但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない）から独立して選択さ
れる１、２、３、４または５個の置換基によりに置換されているヘテロ環、 （ｘ）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）Ｘ’’Ｒ_１０、 （ｙ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＮＨ_２、 （ｚ）２個の炭素からなるアルケニル、 （ａａ）−Ｃ（＝ＮＲ_７）ＯＲ_１０、および （ｂｂ）−ＮＲ_７（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （１０）

【０００９】

【化１１】 但し、Ｒ_５が（９）の場合、Ｌ_３は−ＮＲ_７−または−Ｏ−以外であり、 ここで、炭素−炭素二重結合はＺまたはＥ構造であり、Ｒ_１９、Ｒ_２０および
Ｒ_２１は、下記（ａ）〜（ｅ）から独立して選択され、 （ａ）水素、 （ｂ）ハロ、 （ｃ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、 （ｄ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｅ）１〜１２個の炭素からなり、下記（ｉ）〜（ｘｘｖ）で置換されてい
るアルキル、 （ｉ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、 （ｉｉ）−ＯＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、 （ｉｉｉ）−ＳＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＳＨ基は結合しない、 （ｉｖ）−ＣＮ、 （ｖ）ハロ、 （ｖｉ）−ＣＨＯ、 （ｖｉｉ）−ＮＯ_２、 （ｖｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、 （ｉｘ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、 （ｘ）−ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｉ）＝ＮＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｉｉ）−ＮＲ_７ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｉｉｉ）−ＣＯ_２Ｒ_１０、 （ｘｉｖ）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｖ）＝Ｎ−ＯＲ_１０、 （ｘｖｉ）＝ＮＲ_１０、 （ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）_ｔＲ_１０、 （ｘｖｉｉｉ）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）Ｒ_１０、 （ｘｉｘ）（＝Ｘ）、 （ｘｘ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−Ｚ−Ｒ_１０、 （ｘｘｉ）−ＯＣ（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｘｉｉ）−Ｌ_ＢＲ_３０、 （ｘｘｉｉｉ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ （ｘｘｉｖ）−ＯＳＯ_２Ｒ_１１、および （ｘｘｖ）−ＮＲ_７（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、または Ｒ_２０およびＲ_２１は一緒になって下記（ａ）〜（ｃ）から選択されるものと
なる、 （ａ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル （ｂ）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、および （ｃ）

【００１０】

【化１２】 ここで、Ｒ_２２およびＲ_２３は、独立して、水素または１〜１２個の炭素から
なるアルキル、および （１１）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、 ここで、シクロアルケニル基またはＲ_２０とＲ_２１とが一緒になって形成され
る環は、下記（ａ）〜（ｙ）から独立して選択される１または２個の置換基で任
意に置換され得る、 （ａ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、 （ｂ）−ＯＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、 （ｃ）−ＳＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＳＨ基は結合しない、 （ｄ）−ＣＮ、 （ｅ）ハロ、 （ｆ）−ＣＨＯ、 （ｇ）−ＮＯ_２、 （ｈ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、 （ｉ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、 （ｊ）−ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｋ）＝ＮＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｌ）−ＮＲ_７ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｍ）−ＣＯ_２Ｒ_１０、 （ｎ）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｏ）＝Ｎ−ＯＲ_１０、 （ｐ）＝ＮＲ_１０、 （ｑ）−Ｓ（Ｏ）_ｔＲ_１０、 （ｒ）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）Ｒ_１０、 （ｓ）（＝Ｘ）、 （ｔ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−Ｚ−Ｒ_１０、 （ｕ）−ＯＣ（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｖ）−Ｌ_ＢＲ_３０、 （ｗ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ、 （ｘ）−ＯＳＯ_２Ｒ_１１、および （ｙ）−ＮＲ_７（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’であり、 Ｒ_６は水素または、１〜１２個の炭素原子からなるアルキルであるか；または −Ｌ_２−Ｒ_５とＲ_６が一緒になって、下記（１）〜（３）から選択されるもの
となり、 （１）＝Ｏ、 （２）

【００１１】

【化１３】 ここで、δは１、２、３または４であり、Ａは下記（ａ）〜（ｄ）から選択さ
れ、 （ａ）−ＣＨ_２−、 （ｂ）−Ｏ−、 （ｃ）−Ｓ（Ｏ）_ｔ、および （ｄ）−ＮＲ_７−、および （３）

【００１２】

【化１４】 ここで、炭素−炭素二重結合がＥまたはＺ構造中にあり得、Ｒ_２６およびＲ_{２ ６’} は、独立して、下記（ａ）〜（ｈ）から選択され、 （ａ）水素、 （ｂ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、 （ｃ）アリール、 （ｄ）ヘテロ環、 （ｅ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｆ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｇ）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、および （ｈ）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、ここで、（ａ）〜（ｆ
）は、下記（ｉ）〜（ｘｘｉｖ）から独立して選択される１、２、３、４または
５個の置換基により任意に置換され得る、 （ｉ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、 （ｉｉ）−ＯＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、 （ｉｉｉ）−ＳＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＳＨ基は結合しない、 （ｉｖ）−ＣＮ、 （ｖ）ハロ、 （ｖｉ）−ＣＨＯ、 （ｖｉｉ）−ＮＯ_２、 （ｖｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、 （ｉｘ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、 （ｘ）−ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｉ）＝ＮＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｉｉ）−ＮＲ_７ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｉｉｉ）−ＣＯ_２Ｒ_１０、 （ｘｉｖ）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｖ）＝Ｎ−ＯＲ_１０、 （ｘｖｉ）＝ＮＲ_１０、 （ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）_ｔＲ_１０、 （ｘｖｉｉｉ）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）Ｒ_１０、 （ｘｉｘ）（＝Ｘ）、 （ｘｘ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−Ｚ−Ｒ_１０、 （ｘｘｉ）−ＯＣ（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｘｉｉ）−Ｌ_ＢＲ_３０、 （ｘｘｉｉｉ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ
、 （ｘｘｉｉｉ）−ＯＳＯ_２Ｒ_１１、および （ｘｘｉｖ）−ＮＲ_７（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’であり、 Ｒ_１６およびＲ_１６’は、独立して、水素または、１〜６個の炭素からなるア
ルキルである；または Ｒ_１６およびＲ_１６’は一緒になって２個の炭素からなるアルケニルである、 破線は、二重結合の任意の存在を表し、 但し、Ｒ_１６とＲ_１６’とが一緒になって２個の炭素からなるアルケニルであ
る場合、二重結合が存在せず、 Ｙは、炭素、窒素およびＮ^＋（＝Ｏ⁻）から選択され； Ｒ_１７は存在しないか、あるいは水素または１〜６個の炭素からなるアルキル
であり、 但し、二重結合が存在し、Ｙが窒素またはＮ^＋（＝Ｏ⁻）である場合、Ｒ_１７ は存在せず、 Ｒ_１８およびＲ_１８’は、独立して、水素または１〜６個の炭素からなるアル
キル、または Ｒ_１８とＲ_１８’とは一緒になって３〜８個の炭素からなるシクロヘテロアル
キル環またはシクロアルキル環である。

【００１３】 本発明のもう一つの実施形態として、下記式ＩＩで示される化合物：

【００１４】

【化１５】 （式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、およびＬ_２は先に定義した通り
である） または、その薬学的に許容できる塩またはプロドラッグが開示される。

【００１５】 本発明のもう一つの実施形態として、下記式ＩＩＩで示される化合物：

【００１６】

【化１６】 （式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、およびＬ_２は先に定義した通り
である） または、その薬学的に許容できる塩またはプロドラッグが開示される。

【００１７】 本発明のもう一つの実施形態として、下記式ＩＶで示される化合物：

【００１８】

【化１７】 （式中、Ｙは窒素またはＮ^＋（＝Ｏ⁻）であり、Ｒ_１、Ｒ_５、Ｒ_６、およびＬ_２ は先に定義した通りである） または、その薬学的に許容できる塩またはプロドラッグが開示される。

【００１９】 本発明のもう一つの実施形態として、下記式Ｖで示される化合物：

【００２０】

【化１８】 （式中、Ｒ_１、Ｒ_５、およびＬ_２は先に定義した通りであり、Ｒ_１６およびＲ_{１ ７} は、独立して、水素または１〜６個の炭素からなるアルキルであり、Ｒ_１８お
よびＲ_１８’は独立して、水素または１〜６個の炭素からなるアルキルである、
またはＲ_１８とＲ_１８’とが一緒になって３〜８個の炭素からなるシクロヘテロ
アルキル環またはシクロアルキル環となる） または、その薬学的に許容できる塩またはプロドラッグが開示される。

【００２１】 本発明のもう一つの実施形態として、グルココルチコイド受容体を選択的に部
分的に拮抗、作動、または修飾する方法が開示される。

【００２２】 本発明のもう一つの実施形態として、式Ｉで示される化合物の有効量を投与す
ることを含んでなる病気を治療する方法が開示される。

【００２３】 本発明のさらにもう一つの実施形態として、式Ｉで示される化合物を含んでな
る薬剤組成物が開示される。

【００２４】 本発明の化合物は、限定はされないが、以下の化合物を含む： ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
ノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プ
ロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−５−（２−プロペニル）
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボン酸メチル、 １０−エテニル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プ
ロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−エテニル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベ
ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、 １０−（ジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル
−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
、 １０−エトキシ−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベ
ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール，酢酸（エステル）、 ５−（３−ブロモ−５−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキ
シ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−フェノール，酢酸（
エステル）、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−フェノール、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［３−
（メチルチオ）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン、 ［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−フェニル］ジメチ
ルカルバメート、 ５−［３−（２−フラニル）−５−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−１
０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メ
チル−５−（１−モルホリニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（フェニ
ルメチレン）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−ブチル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−メトキシフェニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，
４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−メ
チルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （±）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−
フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （±）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３，５−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（４−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，
４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３，４−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−
１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン、 （−）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メト
キシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 （＋）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メト
キシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 ５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−
２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−Ｎ−フ
ェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アミン、 （−）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（
２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−
（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベ
ンゼンアミン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−メ
トキシ−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−プ
ロピル−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［４−（
１−モルホリニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 １−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−３，３−ジメチル−
２−ブタノン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−カルボニトリル、 １−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−２−プロパノン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−酢酸メチル ２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−１−フェニルエタノ
ン、 ５−［２−（クロロメチル）−２−プロペニル］−２，５−ジヒドロ−１０−
メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−（−メチレン
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール，酢酸
（エステル）、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（４−メ
チルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メト
キシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 ５−（３−ブロモフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，
４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（フェニ
ルメチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−プロピル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，５−テトラメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メ
チルエチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メ
チルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−エチル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−カルボキシイミド酸エチルエステル
、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−（−メチレン
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ，Ｎ−ペンタメチル−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アセトアミド、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ，Ｎ−ペンタメチル−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−エタンアミン、 Ｎ−シクロプロピル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリ
メチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アセトアミド
、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プ
ロピニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−２（５Ｈ）−フラノ
ン、 ５−（３−ブテニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール、 １０−エチル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４，１０−テトラメチル−５−フェニル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−１０−エチル−２，５−ジヒドロ−２，
２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テ
トラメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン
、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメ
チル−Ｎ−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン−１０−アミン、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１０−（２−プ
ロピニロキシ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１０−（２−プ
ロペニロキシ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−メタノール、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボン酸、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−１０−エトキシ−２，５−ジヒドロ−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメ
チル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメ
チル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−イル］メチル
カーボネート、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、 １０−（ブロモジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリ
メチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン、 ［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］メチルカ
ーボネート、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メトキシフェニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
２−プロペニロキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 ５−［３−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０
−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−［
２−（１−ピペリジニル）エトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−ヘキシロキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−［３−（２，４−ジニトロフェノキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−
１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
２−プロピニロキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール，４−メチ
ルベンゼンスルホネート（エステル）、 ４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノールアセテート
（エステル）、 ４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［４−
（メチルチオ）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン、 ［４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］ジメチル
カルバメート、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［４−（
フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
メトキシメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 ［（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］１−モルホリ
ンカルボキシレート、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−［
（メチルスルホニル）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
４−ｆ］キノリン、 Ｏ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］エス
テル、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
メチルチオ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 Ｏ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］メチ
ルカルボノチオエート、 ［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル］−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］トリフ
ルオロメタンスルホネート、 ５−［３−（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリル）フェ
ニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）安息香酸エチル、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）安息香酸、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メ
チル−５−（２−プロペニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン、 １−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチルフ
ェニル］エタノン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−トリメチルベン
ゼンメタノール、 ５−［３−（２−フラニル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メ
チル−５−（１Ｈ−ピロリジン−１−イル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピ
ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−メチル）−５，Ｎ−ジメチル
ベンゼンアミン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチル−Ｎ−（
２−プロペニル）ベンズアミド、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシ
エチル）−５−メチルベンゼンアミン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ−（２−プロペニ
ル）ベンゼンアミン、 Ｎ’−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチル
フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア、 Ｎ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］ベン
ゼンメタンアミン、 ５−［（３，５−ジクロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−
メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン、 ５−［（４−クロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキ
シ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［３−
（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン、 ５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０
−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン、 ５−［（２−クロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキ
シ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 ５−［（２，６−ジクロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−
メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン、 ５−［（２−フルオロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メト
キシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［（４，
５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリル）メチレン］−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−ピ
リジニルメチレン）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チ
エニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９，１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２
−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（２−シクロヘキセン−１−イル）−２，５−ジヒドロ−９，１０−ジメ
トキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メチル−３−ブテニル）−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（５，５−ジメチル−３−シクロヘ
キセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，２’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−オキ
ソ−３−テトラヒドロピラニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ａｎｔｉ（５Ｒ，２’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−オ
キソ−３−テトラヒドロピラニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベ
ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロペンテニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロヘキセニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ブテニル）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−エテニル−１−シクロヘキセ
ニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４，４−ジメチル−３−シクロヘ
キセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチレン−２−シクロヘキシ
ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−オキソ−２−シクロヘキセニ
ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロオクテニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロヘプテニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−シクロヘキセニルメチル）−
２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３，３−ジメチル−６−シクロヘ
キセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブロモ−３−プロペニル）−
２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒド
ロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒド
ロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシメチル−３−シク
ロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−インドリル）−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
ル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
ル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
ル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒド
ロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒド
ロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
ル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
ル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−クロロメチル−３−シクロヘ
キセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メト
キシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
ルチオメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アセ
トキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アセ
トキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メト
キシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
，Ｎ−ジメリルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメ
チル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
ルチオメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
−モルホリノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
，Ｎジメチルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチ
ル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
−メチルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メチル−３−プロペニル）−
２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，３−ブタジエン−２−イル）
−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−カルボメトキシ−３−プロペ
ニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，２−ジヒドロキシ−３−プロ
ピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，２−エポキシ−３−プロペニ
ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−フタルイミノ−３−プ
ロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アミノ−３−プロピル）−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（ヒドロキシカルボニルアミ
ノ）−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−カルボメトキシ−１−
エテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン、 （Ｚ）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−プロペニル）−２，
２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシ−１−プロ
ペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノカルボニロキシ）−１−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メトキシメトキシ−１
−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシ−３−プロペニル
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 ２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）アセチルヒドロキサム
酸メチル、 ２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）アセトアルデヒド、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロヘキシリデニルエチル
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロペンチリデニルエチル
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロヘプチリデニルエチル
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メチル−２−ブテニル）−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブテニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ペンテン−１−イル
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，１−ジフルオロ−１−ペンテ
ン−３−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン、 （Ｅ）メチル ２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリ
メチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）２−ブ
テノエート、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−ヒドロキシ−２−ブテ
ン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノカルボニロキシ）−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−Ｎ−メチルアミノカル
ボニロキシ）−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブテニル）−２，２，
４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ヒドロキシエチル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−ベンジルカルボニロキ
シ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−モルホリンカルボニロ
キシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−（２−メトキシエチル
）アミノカルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベ
ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−メチルアミノカルボニ
ロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカ
ルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メトキシメトキシエチル）−
２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２，２−ジメチルエトキシカルボ
ニルアミノ）メチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（アミノメチル）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（エトキシカルボニルアミノ）メチ
ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（カルボエトキシ）−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（シクロペンチル）−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチルプロパ−１，２−ジエ
ニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（シクロヘキシル）−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ピリジル）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ピリジル）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−ピリジル）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１
Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，
４−ｆ］キノリン、 １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，５−ジメチルフェニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−［１−ヒ
ドロキシメチル−３−シクロヘキセニル］−２，２，４−トリメチル−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）２，５（Ｓ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４
−トリメチル−５−（３Ｓ−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン、 （−）２，５（Ｓ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４
−トリメチル−５−（３Ｒ−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン、 １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾ
ピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾ
ピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，
２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
ｆ］キノリン、 ９，１０−メチレンジオキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−プロペニル）−９−クロロ−１０−エテニル−２，２，４−トリメ
チル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−クロロ−１０−メトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−プロペニル）−９−クロロ−１０−ジフルオロメトキシ−２，２，
４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン、 ９−クロロ−１０−ジフルオロメトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメ
チル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ８−フルオロ−１０−メトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２
，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−プロペニル）−８−フルオロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリ
メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
、 （１０−メトキシ−９−フルオロ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 １０−メトキシ−９−ヒドロキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベ
ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘ
キセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘ
キセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘ
キセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘ
キセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−ヒドロキシメチル−
３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メト
キシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メトキシメチル−３
−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−プロピル−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘプテニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘプテニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン、 ５−ブチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，
４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピ
ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３−トリフルオロメチルフェニル−４−クロロフェニル）−１Ｈ−［
１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチル
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−［１−エチル−３−シクロヘキセニル］−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（Ｓ）５−シクロペンチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０
−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン、 （＋）（Ｒ）５−シクロペンチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０
−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３−プロピニル
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（２−プロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（５−メトキシ−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン、 （±）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−５−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
−トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−ヒドロキシメチルシクロペンテン−
３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
−トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−メチルカルボキシレートシクロペン
テン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
、 （±）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（２−アセトキシメチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
ノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−［１−エチル−３−シクロヘキセニル］−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−シクロヘキセニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
、 ２，５，５−トリヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（２−ヒドロキシメチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
ノ［３，４−ｆ］キノリン、 メチル ２−［２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］−５−キノリニル
］アセテート、 （Ｚ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−５−（２−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３−メチル−２−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５（Ｒ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メ
トキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）２，５（Ｒ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メ
トキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｒ）−（１−メトキシカルボ
ニル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（２−メチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン、 ９，１０−ジメトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９，１０−ジメトキシ−５−［３−シクロヘキセニル］−メトキシ−２，２，
４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン、 １０−メトキシ−９−エトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリ
メチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
、 １０−メトキシ−９−（３−プロペニロキシ）−５−（３−プロペニル）−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−９−（３−プロピニロキシ）−５−（３−プロペニル）−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−アセトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
イロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル
）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ７−ブロモ−５−［３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−
トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 １０−メトキシ−７−ブロモ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメ
チル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ７−ブロモ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−
２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−９−ブロモ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメ
チル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ７，９−ジブロモ−１０−メトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 ７，９−ジブロモ−５−［シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２
，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン、 ７，９−ジブロモ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メト
キシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−７−（２−エテニル）−５−（３−プロペニル）−２，２，
４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン、 １０−メトキシ−７−メチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメ
チル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−７−アセチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリ
メチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−メチル−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾ
ピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−７−メチル−９−メチル−５−（３−プロペニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン、 １０−クロロ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｄ）（＋／−）２，５−ジヒドロ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−
５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（カルボ
メトキシメチル）アミノカルボニロキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−メ
チルカルボニル）アミノカルボニロキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチルアミノカルボニ
ロキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−ヒドロキシエチル）フ
ェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−メタンスルホニロキシ
エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−メチルチオエチル）フ
ェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノカルボニロキシ）エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
ノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−シクロプロピル−２，２，４−トリ
メチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−エテニル−２，２，４−トリメチル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエテニル）
−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエチニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 シス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエテニル）−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メチルプロペニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−シクロヘキセニル）
−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
、 ２，５−ジヒドロ−１０−（２−フラニル）−５−（３−プロペニル）−２，
２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−シアノ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−カルボキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４
−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−（２−ヒドロキシメチル）−５−（３−プロペニル
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 ２，５−ジヒドロ−１０−ホルミル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−アミノメチル−５−（３−プロペニル）−２，２，
４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシメチル−５−（３−プロペニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−エチニル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 メチル ２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボキシレート、 ２，５−ジヒドロ−１０−（ヒドロキシメチル）−５−フェニル−２，２，４
−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−ホルミル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−（メトキシメチル）−５−フェニル−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−オキソ−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−シクロヘキセニル）−２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニ
ル］−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 ２，５−ジヒドロ−５−（３−プロペニル）−１０−メチルチオ−２，２，４
−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−５−（３−プロペニル）−１０−メチルチオ−２，２，４
−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−アセトアミドブタノイロキシ）１０
−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
［３，４−ｆ］キノリン、 １０−（ジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，
４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−（ブロモジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−（ブロモジフルオロメトキシ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−４
−メチレン−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−クロメノ（ｃｈｒｏｍｅｎ
ｏ）［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（（２−フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−５−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）メチリデン−
２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−５−（３−メチルイソキサゾール−５−イル）メチリデン−
２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−５−（４，５−ジメチル−１，３−オキサゾール−２−イル
）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−５−（６−クロロピリジン−２−イル）メチリデン−２，５
−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
ノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−５−（ピリジン−２−イル）メチリデン−２，５−ジヒドロ
−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−５−（ブト−３−エニリデン）−２，５−ジヒドロ−５−フ
ェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン、 １０−メトキシ−５−（１−メチルプロピリデン）−２，５−ジヒドロ−５−
フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン、 １０−メトキシ−５−（１−ブチリデン）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル
−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−３−オキシド
−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キナゾリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−［スピロ（テトラヒドロ−４−
ピラニル）］−４−メチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−［スピロ（ヘキシル）］−５−
アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−ジエチル−４−メチル−５−ア
リル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，３，４−テトラメチル−５−ア
リル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−ジメチル−４−エチル−５−ア
リル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，３−トリメチル−５−アリル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 Ｚ−５−（ベンジリデニル）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン、 Ｚ−５−（２，５−ジフルオロベンジリデニル）−９−ヒドロキシ−１０−メ
トキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラ
ノ［３，４−ｆ］キノリン、 Ｚ−５−（３−フルオロベンジリデニル）−１０−クロロ−９−ヒドロキシ−
２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
４−ｆ］キノリン、 Ｚ−１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（２−ピコリニリデニル）−２，２
，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン、 Ｚ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（２−ピコリニリデニル）−２，
２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３，５−ジフルオロフェニル）メチ
リデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）メチ
リデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｚ）９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（（４−フルオロフェニル）メ
チレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピ
ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｚ）９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（［２，３−ジフルオロフェニ
ル］メチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベ
ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 Ｚ−５−（３−フルオロベンジリデニル）−１０−メトキシ−９−ヒドロキシ
−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メトキシメチル−３
−シクロヘキセニル］−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−エチル−２，２，４−トリメチル−２
，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−シアノメトキシ−１０−メトキシ−２，２
，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
イロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル
）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−ピペリジノ−４−オキソ−ブタノイロキシ
）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−モルホリノ−４−オキソ−ブタノイロキシ
）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
イロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３，５−ジフルオロフェニルメチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−シクロペンチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（（２−フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシメチル−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（１−ペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 ２，５−ジヒドロ−９−メチルカルボキシレート−１０−メトキシ−２，２，
４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−アレニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−５−（シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−５−（シクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−５−（シクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−５−（シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３（Ｚ）−ペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３−アセチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン、 １０−ジフルオロメトキシ−５−［［３−（メチルチオ）メトキシ］フェニル
］−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−７−ブロモ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４
−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−メチルチオメトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−
トリメチル−５−（３−メチルチオ）メトキシフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾ
ピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３−（メチルチオメトキシ）フェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
［３，４−ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（［２−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイロキシ］フェニル）−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−（［２−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイロキシ］
フェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
−５−エチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
−５−イソプロピル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
−５−ブチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（１−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
−５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシメチル−１０−クロロ−２，２，４−トリ
メチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
−５−プロピル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（［３−フルオロフェニル）メチレン
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−クロロ−５−（［２−ピリジル）メチレン）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｓ）−（１−メチルカルボニ
ル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｓ）−（１−メトキシカルボ
ニル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキ
ソ−ブタノイロキシ）−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリ
メチル−５−シクロペンチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
イロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルエチ
ル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
イロキシ）−１０−メトキシ−５−（フェニルメチル）−２，２，４−トリメチ
ル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
イロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チエニル）
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブタノイロキシ）−１
０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−（２−エトキシ−２−オキソ−エチルアミノカルボニル）−オキシ−１０
−メトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５
−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（３−アセトアミド−プロパノイロキシ）
−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾ
ピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−
トリメチル−５−ベンジル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン、 ９−（ジメチルアミノチオカルボニル）−オキシ−１０−メトキシ−５−（３
−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベ
ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（Ｎ−カルバモイル−２−アミノアセトキ
シ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベ
ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−エトキシ−４−オキソ−ブトキシ）
−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾ
ピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−オキソ−ペンタノイロキシ）−１０
−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−メチルチオメトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−
トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４−オキソ−ペンタ
ノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニ
ル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ペンタ
ノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニ
ル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−ピペリジノ−４−オキソ−ペンタノイロキ
シ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−モルホリノ−４−オキソ−ペンタノイロキ
シ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−
ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５（Ｓ）−（３
（Ｓ）−１−シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−９−（アリルアミノカルボニル）オキシ−５−（３−プロペ
ニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラ
ノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−９−（シクロヘキシルアミノカルボニル）−オキシ−５−（
３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］
ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
、および ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（４−（フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン。

【００２５】 発明の詳細な説明 用語の定義 用語「アルカノイル」は、カルボニル基を介して母体（親）の分子基に結合す
るアルキル基をいう。

【００２６】 用語「アルカノイルオキシ」は、酸素原子を介して母体の分子基に結合するア
ルカノイル基をいう。

【００２７】 用語「アルケニル」は、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する炭化水
素から誘導される炭素が２個〜１２個の直鎖または分枝鎖の１価基をいう。

【００２８】 用語「アルコキシ」は、酸素原子を介して母体の分子基に結合するアルキル基
をいう。

【００２９】 用語「アルコキシカルボニル」は、エステル基（すなわち、カルボニル基を介
して母体の分子基に結合するアルコキシ基）をいう。

【００３０】 用語「アルキル」は、飽和炭化水素から誘導される炭素が１個〜１２個の直鎖
または分枝鎖の１価基をいう。

【００３１】 用語「アルキレン」は、アルカンから誘導される炭素が１個〜１２個の直鎖ま
たは分枝鎖の２価基をいう。

【００３２】 用語「アルキニル」は、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有する炭素が
２個〜１２個の直鎖または分枝鎖の１価の炭化水素をいう。

【００３３】 用語「アルキニレン」は、アルキンから誘導される炭素が２個〜１２個の直鎖
または分枝鎖の２価基をいう。

【００３４】 用語「アミノ」は、−ＮＨ_２をいう。

【００３５】 用語「アリール」は、１つまたは２つの芳香族環を有する単環または二環の炭
素環系をいう。アリール基はまた、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、シク
ロペンタン環またはシクロペンテン環に縮合し得る。

【００３６】 用語「カルボキシ」は、−ＣＯ_２Ｈをいう。

【００３７】 用語「シクロアルケニル」は、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する
炭素が３個〜１２個の環状または二環の炭化水素から誘導される１価基をいう。

【００３８】 用語「シクロアルキル」は、飽和した環状または二環の炭化水素から誘導され
る炭素が３個〜１２個の１価基をいう。

【００３９】 用語「ハロ」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩをいう。

【００４０】 用語「複素環」は、窒素、酸素およびイオウからなる群から独立に選択される
１個、２個または３個のヘテロ原子を含有する４員環、５員環、６員環または７
員環を表す。４員環および５員環は０個〜２個の二重結合を有し、６員環および
７員環は０個〜３個の二重結合を有する。用語「複素環」はまた、上記の複素環
のいずれかが、アリール環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、シクロペン
タン環、シクロペンテン環または別の単環の複素環から独立に選択される１個ま
たは２個の環に縮合した二環基、三環基および四環基を含む。複素環には、アク
リジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエ
ニル、ベンゾオキサゾリル、ビオチニル、シンノリニル、ジヒドロフリル、ジヒ
ドロインドリル、ジヒドロピラニル、ジヒドロチエニル、ジチアゾリル、フリル
、ホモピペリジニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、イン
ドリル、イソキノリル、イソチアゾリジニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリ
ジニル、イソオキサゾリル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニ
ル、オキサゾリル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラゾリジニル、
ピラジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニ
ル、ピリミジル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、キノリニル、キノキサ
ロイル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノリ
ル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリジニル、チアゾリル、チエニル、
チオモルホリニル、トリアゾリルなどが含まれる。

【００４１】 複素環はまた、単環の複素環基がアルキレン基により架橋した架橋型二環基を
含む：例えば、

【００４２】

【化１９】 などである。

【００４３】 複素環はまた、下記の式の化合物を含む：

【００４４】

【化２０】 式中、Ｘ^＊は、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−および−Ｏ−から選択され、Ｙ^＊は、
−Ｃ（Ｏ）−および−（Ｃ（Ｒ”）_２）_ｖ−から選択され、Ｒ”は水素または炭
素が１個〜４個のアルキルであり、ｖは１〜３である。このような複素環には、
１，３−ベンゾジオキソリル、１，４−ベンゾジオキサニルなどが含まれる。

【００４５】 本明細書中で使用されている用語「ヘテロシクロアルキル」は、酸素、イオウ
および窒素から独立に選択される１個または２個のヘテロ原子を有する非芳香族
で部分的不飽和型または完全飽和型の４員環〜８員環であって、窒素およびイオ
ウのヘテロ原子は任意に酸化することができ、そして窒素ヘテロ原子は任意に四
級化することができる環をいう。

【００４６】 用語「Ｎ−保護アミノ」は、合成手順の途中で望ましくない反応からアミノ基
を保護することを目的とする基をいう。一般に使用されているＮ−保護基は、Ｇ
ｒｅｅｎｅの「有機合成における保護基」（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、
Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９８１））に開示されている。好ましいＮ−保護基は、ホ
ルミル、アセチル、ベンゾイル、ピバロイル、ｔ−ブチルアセチル、フェニルス
ルホニル、ベンジル、ｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）およびベンジルオ
キシカルボニル（Ｃｂｚ）である。

【００４７】 用語「Ｏ−保護カルボキシ」は、化合物の他の官能基部位が関与する反応が行
われているときにカルボン酸官能基を阻止または保護するために典型的に用いら
れているカルボン酸保護のエステル基またはアミド基をいう。カルボキシ保護基
は、Ｇｒｅｅｎｅの「有機合成における保護基」（１９８１）に開示されている
。さらに、カルボキシ保護基は、例えば酵素的加水分解によってカルボキシ保護
基がインビボで容易に切断されて、生物学的に活性な元の分子を遊離し得るプロ
ドラッグとして使用することができる。そのようなカルボキシ保護基は、当業者
にはよく知られており、そして米国特許第３，８４０，５５６号および同第３，
７１９，６６７号に記載されているように、ペニシリンおよびセファロスポリン
の分野においてカルボキシル基を保護する際に広く使用されている。

【００４８】 用語「オキソ」は、（＝Ｏ）をいう。

【００４９】 用語「薬学的に許容できるプロドラッグ」は、可能な場合には本発明の化合物
の双性イオン型形態と同様に、妥当な医学的判断の範囲内において、過度な毒性
、刺激およびアレルギー応答などを伴ってヒトおよび下等動物の組織と接触して
使用されるのに適当であり、そして効果／リスクの妥当な割合に対応し、そして
その目的とする使用に関して効果的である本発明の化合物のそのようなプロドラ
ッグを表す。

【００５０】 用語「プロドラッグ」は、インビボで、例えば血液中での加水分解によって上
記に記載される式の元の化合物に迅速に変換される化合物を表す。詳細な議論が
、Ｔ．ＨｉｇｕｃｈｉおよびＶ．Ｓｔｅｌｌａの「新規な送達システムとしての
プロドラッグ」（Ａ．Ｃ．Ｓ．シンポジウムシリーズ、第１４巻）およびＥｄｗ
ａｒｄ Ｂ．Ｒｏｃｈｅ編の「薬物設計における生体可逆的キャリア」（Ａｍｅ
ｒｉｃａｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ａｎｄ
Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、１９８７）に記載されている（これらはとも
に参考として本明細書中に援用される）。

【００５１】 用語「薬学的に許容できる塩」は、妥当な医学的判断の範囲内において、過度
な毒性、刺激およびアレルギー応答などを伴うことなくヒトおよび下等動物の組
織と接触して使用されるのに適当であり、そして効果／リスクの妥当な割合に対
応するそのような塩を表す。薬学的に許容できる塩はこの分野ではよく知られて
いる。例えば、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅらは、薬学的に許容できる塩をＪ．Ｐｈａｒ
ｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ、１９７７、６６：１〜１９において詳
しく記載している。そのような塩は、本発明の化合物の最終的な単離および精製
が行われているその途中で調製することができ、あるいは遊離塩基型を適切な有
機酸と反応することによって別途調製することができる。代表的な酸付加塩には
、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスコルビン酸塩、アスパラギン酸塩
、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重亜硫酸塩、ホウ酸塩、酪酸塩、ショウ
ノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、クエン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸
塩、ジグルコン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、フマル酸塩、グル
コヘプトン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプトン酸塩、ヘキサン酸塩
、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩
、ラクトビオン酸塩、乳酸塩、ラウリン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マ
レイン酸塩、マロン酸塩、メタンスルホン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、
ニコチン酸塩、硝酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩
（ｐａｍｏａｔｅ）、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、
リン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、ステアリン酸塩、コハ
ク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トルエンスルホン酸塩、ウンデカ
ン酸塩、吉草酸塩などの塩が含まれる。代表的なアルカリ金属塩またはアルカリ
土類金属塩には、ナトリウム、リチウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム
などが含まれ、さらに非毒性のアンモニウム、四級アンモニウムおよびアミンカ
チオンが含まれ、これらには、アンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テト
ラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミンおよびエチルアミンなどが含まれるが、これらに限定されない。

【００５２】 本発明の化合物は、非対称中心またはキラル中心が存在する立体異性体として
存在し得る。このような化合物は、キラル炭素原子の周りの置換基の立体配座に
依存して「Ｒ」または「Ｓ」の記号によって表される。本発明は、様々な立体異
性体およびその混合物を包含する。立体異性体には、エナンチオマーおよびジア
ステレオマーが含まれる。エナンチオマーの等量混合物は（±）と表される。本
発明の化合物の個々の立体異性体は、非対称中心またはキラル中心を含む市販の
出発物質から合成的に調製することができ、あるいはラセミ混合物を調製し、そ
の後で当業者によく知られている分割を行うことによって調製することができる
。このような分割方法の例示としては、（１）エナンチオマーの混合物をキラル
な補助物質に結合し、得られるジアステレオマーの混合物を再結晶またはクロマ
トグラフィーによって分離し、そして光学的に純粋な生成物を前記の補助物質か
ら遊離すること、あるいは（２）エナンチオマーの混合物をキラルクロマトグラ
フィーカラムで直接分離することが挙げられる。

【００５３】 本発明の化合物には、幾何異性体もまた存在し得る。本発明は、炭素−炭素二
重結合に関する置換基の配置または環における置換基の配置から生じる様々な幾
何異性体およびその混合物を包含する。炭素−炭素二重結合に関する置換基は、
Ｚ配置またはＥ配置にあるとして示される：用語「Ｚ」は、炭素−炭素二重結合
の同じ側に位置する置換基を表し、用語「Ｅ」は、炭素−炭素二重結合の反対側
に位置する置換基を表す。環における置換基の配置は、ｃｉｓまたはｔｒａｎｓ
として示される：用語「ｃｉｓ」は、環平面と同じ側に位置する置換基を表し、
用語「ｔｒａｎｓ」は、環平面の反対側に位置する置換基を表す。置換基が環平
面の同じ側および反対側の両方に配置されている化合物の混合物は、ｃｉｓ／ｔ
ｒａｎｓと示される。

【００５４】 ヒトグルココルチコイドレセプターおよびプロゲステロンレセプターの細胞質 ゾルを用いた放射能リガンド結合性研究に関する方法 Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．（１９７０、３７、２４４〜２５２：これは参考
として援用される）に記載される手順を使用した。簡単に記載すると、ヒトグル
ココルチコイドレセプター−α［ＧＲＸ］イソ型およびヒトプロゲステロンレセ
プター−Ａ［ＰＲＡ］イソ型の細胞質ゾル調製物をＬｉｇａｎｄ Ｐｈａｒｍａ
ｃｅｕｔｉｃａｌｓ（Ｓａｎ Ｄｉｅｇｏ、ＣＡ）から得た。両レセプターのｃ
ＤＮＡをバキュウロウイルス発現ベクターにクローン化して昆虫細胞ＳＦ２１で
発現させた。［^３Ｈ］−デキサメタゾン（Ｄｅｘ、８２〜８６Ｃｉ／ｍｍｏｌの
比活性）および［^３Ｈ］−プロゲステロン（Ｐｒｏｇ、９７〜１０２Ｃｉ／ｍｍ
ｏｌの比活性）をＡｍｅｒｓｈａｍ Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（Ａｒｌｉｎ
ｇｔｏｎ Ｈｅｉｇｈｔｓ、ＩＬ）から購入した。ガラス繊維のＣ型マルチスク
リーンＭＡＦＣ ＮＯＢプレートをＭｉｌｌｉｐｏｒｅ（Ｂｕｒｌｉｎｇｔｏｎ
、ＭＡ）から得た。ヒドロキシアパタイドＢｉｏ−Ｇｅｌ ＨＴＰゲルをＢｉｏ
−Ｒａｄ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ、ＣＡ）から得た。ト
リス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（Ｔｒｉｓ）、エチレンジアミン四酢酸
（ＥＤＴＡ）、グリセロール、ジチオスレイトール（ＤＴＴ）およびモリブデン
酸ナトリウムをＳｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ、ＭＯ）か
ら得た。Ｍｉｃｒｏｓｃｉｎｔ−２０シンチレーション液をＰａｃｋａｒｄ Ｉ
ｎｓｔｒｕｍｅｎｔ（Ｍｅｒｉｄｅｎ、ＣＴ）から得た。

【００５５】 化合物の貯蔵溶液（３２ｍＭ）をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で調製し
、ＤＭＳＯ／エタノールの５０：５０混合物を用いて試験化合物の５０Ｘ溶液を
３２ｍＭ溶液から調製した。次いで、この５０Ｘ溶液を、１０ｍＭのＴｒｉｓ−
ＨＣｌ、１．５ｍＭのＥＤＴＡ、１０％のグリセロール、１ｍＭのＤＴＴ、２０
ｍＭのモリブデン酸ナトリウムを含有する結合緩衝液（４℃でｐＨ７．５）で希
釈した。１％のＤＭＳＯ／エタノールが結合アッセイに存在した。

【００５６】 ＧＲＸおよびＰＲＡの結合反応をＭｉｌｌｉｐｏｒｅ社のマルチスクリーンプ
レートで行った。ＧＲ結合アッセイの場合、［^３Ｈ］−Ｄｅｘ（約３５，０００
ｄｐｍ（約０．９ｎＭ））、ＧＲＸ細胞質ゾル（約３５μｇタンパク質）、試験
化合物および結合緩衝液を２００μＬの総容量で混合し、プレート振とう機にお
いて４℃で一晩インキュベーションした。特異的な結合を、１μＭの未標識Ｄｅ
ｘの存在下および非存在下における［^３Ｈ］Ｄｅｘの結合の差として定義した。

【００５７】 ＰＲ結合アッセイの場合、［^３Ｈ］Ｐｒｏｇ（約３６，０００ｄｐｍ（約０．
８ｎＭ））、ＰＲＡ細胞質ゾル（約４０μｇタンパク質）、試験化合物および結
合緩衝液を２００μＬの総容量で混合し、プレート振とう機において４℃で一晩
インキュベーションした。特異的な結合を、３μＭの未標識Ｐｒｏｇの存在下お
よび非存在下における［^３Ｈ］Ｐｒｏｇの結合の差として定義した。

【００５８】 一晩のインキュベーションを行った後、５０μＬのヒドロキシアパタイト（２
５％重量／容量）スラリーを各ウエルに加え、プレートをプレート振とう機にお
いて ℃で１０分間インキュベーションした。プレートをＭｉｌｌｉｐｏｒｅ社
の真空マニホールドで吸引し、各ウエルを３００μＬの氷冷した結合緩衝液で洗
浄した。Ｐａｃｋａｒｄ社のＭｉｃｒｏｓｃｉｎｔ−２０を２５０μＬずつ各ウ
エルに加え、ウエルを室温で２０分間振とうした。放射能の量をＰａｃｋａｒｄ
社のＴｏｐＣｏｕｎｔプレートリーダーで測定した。

【００５９】 阻害定数（Ｋｉ）の測定 特異的な結合の５０％を阻害する試験化合物の濃度（ＩＣ_５０）を競合的結合
実験のＨｉｌｌ分析から求めた。試験化合物のＫｉを、下記のＣｈｅｎｇ−Ｐｒ
ｕｓｏｆｆ式を使用して求めた： Ｋｉ＝ＩＣ_５０／（１＋［Ｌ^＊］／［Ｋ_Ｌ］） （式中、Ｌ^＊は放射能リガンドの濃度であり、Ｋ_Ｌは飽和分析から求めた放射能
リガンドの解離定数である）。ＧＲＸの場合、Ｋ_Ｌは約１．５ｎＭであった。Ｐ
ＲＡの場合、Ｋ_Ｌは約４．５ｎＭであった。本発明の化合物の阻害能ならびにＧ
ＲレセプターおよびＰＲレセプターに対する選択性を表１に示す。

【００６０】

【表１】

【００６１】

【表２】

【００６２】

【表３】

【００６３】

【表４】

【００６４】

【表５】

【００６５】

【表６】

【００６６】

【表７】

【００６７】

【表８】

【００６８】

【表９】

【００６９】

【表１０】

【００７０】

【表１１】

【００７１】

【表１２】

【００７２】

【表１３】

【００７３】

【表１４】

【００７４】 本発明はまた、１つまたは複数の非毒性の薬学的に許容できるキャリアととも
に配合された本発明の化合物を含む薬剤組成物を提供する。薬剤組成物は、特に
、固体または液体の形態で経口投与用に、あるいは非経口注入のために、あるい
は直腸投与のために配合することができる。

【００７５】 本発明の薬剤組成物は、ヒトまたは他の動物に、経口的、直腸的、非経口的、
槽内、膣内、腹腔内、局所的（粉剤、軟膏またはドロップとして）、口内に投与
することができ、あるいは経口スプレーまたは鼻腔スプレーとして投与すること
ができる。用語「非経口」投与は、静脈内、筋肉内、腹腔内、胸骨内、皮下およ
び動脈内への注射および注入を含む投与形式をいう。

【００７６】 非経口注射用の本発明の薬剤組成物は、薬学的に許容できる無菌の水性溶液ま
たは非水性溶液、分散物、懸濁物またはエマルション、ならびに使用する直前に
無菌の注射可能な溶液または分散物に再構成される無菌の粉末を含む。好適な水
性および非水性のキャリア、希釈剤、溶媒または賦形剤には、水、エタノール、
ポリオール類（例えば、グリセロール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレ
ングリコールなど）およびそれらの適切な混合物、植物油（オリーブ油など）、
ならびにオレイン酸エチルなどの注射可能な有機エステルが含まれる。適正な流
動性が、例えば、レシチンなどのコーティング剤を使用することによって、分散
物の場合には必要とされる粒子サイズを維持することによって、そして界面活性
剤を使用することによって維持することができる。逆に、粒子サイズを小さくす
ると、生物学的活性が維持され得る。

【００７７】 これらの組成物はまた、保存剤、湿潤化剤、乳化剤および分散剤などの補助物
質を含有することができる。微生物作用の防止は、様々な抗菌剤および抗真菌剤
（例えば、パラベン、クロロブタノール、フェノールソルビン酸など）を含める
ことによって保証され得る。糖類、塩化ナトリウムなどの等張剤を含むこともま
た望ましい場合がある。注射可能な薬学的形態物の長期間の吸収は、アルミニウ
ムモノステアラートおよびゼラチンなどの吸収を遅らせる薬剤を含めることによ
って得ることができる。

【００７８】 場合により、薬物の効果を延ばすために、皮下注射または筋肉内注射に由来す
る薬物の吸収を遅くすることは望ましい。これは、水溶性が良好でない結晶性物
質または非晶質物質の液体懸濁物を使用することによって達成することができる
。その場合、薬物の吸収速度はその溶解速度に依存し、溶解速度は結晶サイズお
よび結晶形態に依存し得る。あるいは、非経口的に投与された薬物形態物の遅延
した吸収は、薬物を油状賦形剤に溶解または懸濁することによって達成すること
ができる。

【００７９】 注射可能なデポ剤形態物は、薬物のマイクロカプセルマトリックスをポリラク
チド−ポリグリコリドなどの生分解性ポリマーで形成することによって作製され
る。薬物対ポリマーの比および用いられる特定のポリマーの性質に依存して、薬
物の遊離速度を制御することができる。他の生分解性ポリマーの例には、ポリ（
オルトエステル）およびポリ（無水物）が含まれる。デポ剤の注射可能な製剤は
また、身体組織に適合し得るリポソームまたはマイクロエマルションで薬物を包
み込むことによって調製される。

【００８０】 注射可能な製剤は、例えば、細菌保持フィルターでろ過することによって、あ
るいは使用直前に滅菌水または他の無菌の注射可能な媒体に溶解または分散させ
ることができる殺菌固体組成物の形態で殺菌剤を組み込むことによって滅菌する
ことができる。

【００８１】 経口投与用の固体の投与形態物には、カプセル、錠剤、ピル、粉剤および顆粒
が含まれる。そのような固体の投与形態物において、活性化合物は、少なくとも
１つの不活性な薬学的に許容できる賦形剤またはキャリア（クエン酸ナトリウム
またはリン酸二カルシウムなど）、および／またはａ）充填剤または増量剤（デ
ンプン、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトールおよびケイ酸など
）、ｂ）バインダー（例えば、カルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼ
ラチン、ポリビニルピロリドン、スクロースおよびアラビアゴムなど）、ｃ）湿
潤剤（グリセロールなど）、ｄ）崩壊剤（寒天、炭酸カルシウム、ジャガイモデ
ンプンまたはタピオカデンプン、アルギン酸、ある種のケイ酸塩、および炭酸ナ
トリウムなど）、ｅ）溶液緩和剤（パラフィンなど）、ｆ）吸収促進剤（四級ア
ンモニウム化合物など）、ｇ）湿潤化剤（例えば、セチルアルコールおよびグリ
セロールモノステアラートなど）、ｈ）吸収剤（カオリンおよびベントナイトの
粘土など）、およびｉ）滑剤（タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸
マグネシウム、固体のポリエチレングリコール類、ラウリル硫酸ナトリウムなど
）、およびそれらの混合物などと混合される。カプセル、錠剤およびピルの場合
、投与形態物はまた緩衝化剤を含むことができる。

【００８２】 類似するタイプの固体組成物はまた、ラクトースすなわち乳糖ならびに高分子
量のポリエチレングリコール類のような賦形剤を使用する柔らかく充填されるゼ
ラチンカプセルおよび硬く充填されるゼラチンカプセルにおける充填剤として用
いることができる。

【００８３】 錠剤、糖衣錠、カプセル、ピルおよび顆粒の固体の投与形態物は、製薬の分野
でよく知られている溶腸性コーティング剤および他のコーティング剤などのコー
ティング剤およびシェルを用いて調製することができる。そのような固体の投与
形態物は、任意に不透明化剤を含有することができ、そして任意に遅延した様式
で、腸管の特定の部分で有効成分のみを放出するか、あるいは有効成分を優先的
に放出する組成物であり得る。使用することができる埋め込み用組成物の例には
ポリマー物質およびワックスが含まれる。

【００８４】 活性化合物はまた、適切な場合には、１つまたは複数の上記の賦形剤とのマイ
クロカプセル化形態であり得る。

【００８５】 経口投与用の液体の投与形態物には、薬学的に許容できるエマルション、溶液
、懸濁物、シロップおよびエリキシル剤が含まれる。活性化合物に加えて、液体
の投与形態物は、例えば水または他の溶媒などのこの分野で広く使用されている
不活性な希釈剤、溶解剤および乳化剤（エチルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロ
ピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、オイ
ル（特に、綿実油、ピーナッツ油、コーン油、胚芽油、オリーブ油、ひまし油、
ゴマ油）、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレング
リコール類およびソルビタンの脂肪酸エステル、およびそれらの混合物）を含有
することができる。

【００８６】 不活性な希釈剤に加えて、経口用組成物はまた、湿潤化剤、乳化剤および懸濁
剤、甘味剤、風味剤ならびに芳香剤などの補助剤を含むことができる。

【００８７】 懸濁物は、活性化合物に加えて、例えば、エトキシル化イソステアリルアルコ
ール類、ポリオキシエチレンソルビトールおよびポリオキシエチレンソルビタン
のエステル類、微結晶性セルロース、アルミニウムメタヒドロキシド、ベントナ
イト、寒天およびトラガカントゴム、ならびにそれらの混合物などの懸濁剤を含
有することができる。

【００８８】 直腸投与用または膣投与用の組成物は、好ましくは坐薬である。このような坐
薬は、本発明の化合物を、室温で固体であるが、体温で液体になり、従って直腸
腔または膣腔で融解して活性化合物を遊離するカカオバター、ポリエチレングリ
コールまたは坐薬用ワックスなどの適切な非刺激性の賦形剤またはキャリアと混
合することによって調製することができる。

【００８９】 本発明の化合物はまた、リポソームの形態で投与することができる。この分野
で知られているように、リポソームは、一般には、リン脂質または他の脂質物質
から得られる。リポソームは、水性媒体の分散された単ラメラまたは多重ラメラ
の水和した液体結晶によって形成される。リポソームを形成し得る非毒性の生理
学的に受容可能で代謝可能な脂質を使用することができる。リポソーム形態にあ
る本発明の組成物は、本発明の化合物に加えて、安定化剤、保存剤および賦形剤
などを含有することができる。好ましい脂質は、リン脂質およびホスファチジル
コリン（レシチン）であり、これらはともに天然物であり、合成物である。

【００９０】 リポソームの作製方法はこの分野では知られている。例えば、Ｐｒｅｓｃｏｔ
ｔ編、Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌｏｇｙ、ＸＩＶ巻、Ａｃａｄ
ｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｎ．Ｙ．（１９７６）３３頁以降を
参照のこと。

【００９１】 本発明の化合物の局所投与用の投与形態物には、粉剤、スプレー剤、軟膏およ
び吸入剤が含まれる。活性化合物は、無菌条件下で、薬学的に許容できるキャリ
アおよび任意の必要とされる保存剤、緩衝剤、または必要とされることがある噴
射剤と混合される。眼用製剤、眼軟膏、粉剤および溶液もまた本発明の範囲に含
まれるものとする。

【００９２】 本発明の薬剤組成物における有効成分の実際の投与レベルは、特定の患者、組
成物および投与形式について所望する治療的応答が達成されるのに効果的な活性
化合物の量が得られるように変化させることができる。選択される投与レベルは
、特定の化合物の活性、投与経路、処置される状態の重篤度、ならびに処置され
る患者の状態および以前の医学的履歴に依存する。しかし、所望する治療的効果
を達成するために必要とされるよりも低いレベルで化合物の用量で開始し、そし
て所望する効果が達成されるまで投与量を徐々に増やすことは当業者の範囲内で
ある。

【００９３】 一般に、１日あたり体重１ｋｇについて約１ｍｇ〜約５０ｍｇ（より好ましく
は、約５ｍｇ〜約２０ｍｇ）の活性化合物の投与レベルが哺乳動物の患者に経口
的に投与される。所望する場合には、効果的な日用量は、投与目的の多数回の用
量に、例えば、１日あたり２回〜４回の別個の用量に分割することができる。

【００９４】 略号 下記の反応図式および実施例の説明で使用されている略号を示す：ＢＦ_３・Ｏ
Ｅｔ_２、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体；ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド；ＤＭＳＯ、ジメチルスルホキシド；およびＴＨＦ、テトラヒドロフラ
ン。

【００９５】 合成方法 本発明の化合物およびプロセスは、本発明の化合物が調製され得る方法を例示
する下記の合成反応図式を組み合わせてより理解される。

【００９６】 本発明の化合物の合成を反応図式１〜２１に記載する。

【００９７】

【化２１】

【００９８】 反応図式１に例示されているように、レゾルシノールジメチルエーテルをｎ−
ブチルリチウムまたはｓｅｃ−ブチルリチウムなどの強塩基で金属化して、トリ
メチルボラートまたはトリイソプロピルボラートなどのトリアルコキシボラート
で処理し、そして２Ｍ ＨＣｌなどの酸で加水分解してホウ素酸１Ａを得た。１
Ａをテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはジクロロビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在
下で５−ニトロ−２−ブロモ安息香酸メチルで処理して、ビフェニル１Ｂを得た
。ＢＢｒ_３などの試薬を用いて１Ｂの脱メチル化を行ってヒドロキシラクトン１
Ｃを得、これをヨウ化メチルなどのアルキル化剤で処理して１Ｄを得た。１Ｄの
アミン１Ｅへの変換を、水素ガスおよび１０％パラジウム担持炭素などのパラジ
ウム触媒を使用して行った。１Ｅをスクラウプ（Ｓｋｒａｕｐ）環化反応によっ
てキノリン１Ｆに変換した。１を得るための１ＦのＣ−５位における官能基の導
入を、フェニルリチウムなどの有機金属試薬をＣ−５カルボニルに付加すること
によって行い、１Ｇを得、その後、ＢＦ_３−ＯＥｔ_３などのルイス酸およびトリ
エチルシランなどの還元剤で脱酸素化して１を得た。

【００９９】

【化２２】

【０１００】 本発明の化合物に対するより好ましい経路を反応図式２に例示する。１Ｆを、
ジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中でジイソブチルアルミニウムヒドリド
などの試薬を用いて１Ｆから２Ａに変換し、その後、ｐ−トルエンスルホン酸一
水塩などの酸およびメタノールなどのアルコールを用いて酸触媒によりアセター
ルを形成させて２Ｂにすることを含む２段階の手順を使用して、ヘミアセタール
２Ａを介してメチルアセタール２Ｂに変換した。２Ｂを三フッ化ホウ素ジエチル
エテラートなどのルイス酸の存在下でアリルトリメチルシランなどの求核試薬で
処理して、実施例２などのＣ−５アリルアナログを得た。ルイス酸／メチルアセ
タール錯体はまた、有機マグネシウム塩化物、有機マグネシウム臭化物または有
機マグネシウムヨウ化物と縮合させ、実施例１１などの本発明の化合物を得た。

【０１０１】

【化２３】

【０１０２】 反応図式３に例示されているように、１ＣのＣ−１０位を実施例１に記載され
ている同じ還元／スクラウプ条件に供して、ヒドロキシキノリン３Ｂを得た。３
Ｂをトリフルオロメタンスルホン酸無水物など試薬でトリフラート誘導体３Ｃに
変換し、次いで、実施例１および２に記載されているようにＣ−５位を誘導体化
して、３Ｄなどのアナログを得た。官能基化したＣ−１０トリフラートを、アミ
ン化、カルボニル化、スチレ（Ｓｔｉｌｌｅ）カップリングおよび改変ソナガシ
ラ（Ｓｏｎａｇａｓｈｉｒａ）反応のパラジウム触媒により媒介されるカップリ
ング反応において使用し、Ｃ−５がアリル置換された実施例３、４、５および６
などの３Ｄのアミノメチル誘導体、カルボメトキシ誘導体、ビニル誘導体および
アセチレン誘導体をそれぞれ得た。

【０１０３】

【化２４】

【０１０４】 反応図式４に示されているように、３Ｂをｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（
ＴＢＳ）エーテルおよび塩基（イミダゾール、トリエチルアミンまたはジイソプ
ロピルエチルアミンなど）で処理し、そして反応図式１〜３の記載に従ってＣ−
５位を官能基化して、シラン７Ｂを得た。ＴＨＦ中でフッ化ｎ−ブチルアンモニ
ウムなどの試薬でシラン基を除去してフェノール７を得、Ｒ−ＸまたはＲＣ（Ｏ
）Ｘ（ただし、Ｒはアルキル基であり、Ｘはハロゲンなどの脱離基である）によ
る処理によって、実施例９および１０などのアルコキシ化合物およびカルボキシ
化合物を得た。ＣＦ_２ＨＣｌなどの多ハロゲン化アルキル化剤を使用する求核置
換反応によってハロアルコキシアナログを３Ｂから調製して８Ａを得、その後、
反応図式１〜３の記載に従って８ＡのＣ−５位を官能基化して、８を得た。

【０１０５】

【化２５】

【０１０６】 反応図式５に例示されているように、１Ｆを３−（メトキシメトキシ）フェニ
ルリチウムなどのリチウム化されたＯ−保護フェノール試薬で処理して、１２Ａ
を得た。保護基をメタノール性ＨＣｌまたは水性ＨＣｌなどの酸性媒体中で切断
して、ジオール１２Ｂを得た。これを、塩化アセチルなどの試薬および塩基（ピ
リジン、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなど）を用いてフ
ェニルアセタート１２Ｃに変換した。次いで、三級アルコールを反応図式１の記
載に従って還元し、そして実施例１２のアセタート基を除去して、実施例１３を
得た。実施例１３のアルキル化またはアシル化を反応図式４の記載に従って行い
、実施例１４および１５を得た。

【０１０７】

【化２６】

【０１０８】 反応図式６に例示されているように、Ｃ−５位におけるフェニル環のメタ位に
おける官能基を、反応図式２の記載に従って調製した実施例１１などのメタ−ハ
ロフェニルアナログを使用して導入した。トリブチルスタンニルフランまたはモ
ルホリンなどの配位子の存在下、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェ
ロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）またはテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒を用いたスチレカップリングまたは
スズキカップリングまたはアミン化によって、実施例１６および１７に例示され
ているように、炭素結合基または窒素結合基がＣ−５位における芳香族環のメタ
位にそれぞれ得られた。

【０１０９】

【化２７】

【０１１０】 反応図式７に示されているように、１Ｆをマグネシウムハロゲン化物（好まし
くは、臭化物）で処理して中間体のヘミケタールを得、これを、ｐ−トルエンス
ルホン酸、メタンスルホン酸または塩酸などの酸触媒で処理して、１８などの任
意に置換されたアナログをＥ異性体およびＺ異性体の混合物として得た。

【０１１１】 反応図式１に示されている化学は一般的であることが見出された。従って、様
々な四環コアを、反応図式８に従って、その対応するホウ素酸類を介して置換ア
ニソール類を使用することによって調製することができる。

【０１１２】

【化２８】

【０１１３】 反応図式８は、反応図式１および実施例１〜１３１に記載される化学が、Ｃ−
１０位のアルコキシ以外の置換基を有する新しいコアの合成に適用できることを
示している。置換アニソール類を強塩基（ｎ−ブチルリチウムまたはｓｅｃ−ブ
チルリチウムなど）でオルト金属化し、その後、実施例１に記載されているよう
に、トリアルコキシボラート（トリメチルボラートまたはトリイソプロピルボラ
ートなど）を用いたその後の処理および酸による加水分解によって、適切に置換
されたホウ素酸類を得た。次いで、これを、上記の化学を使用して式Ｉの化合物
に変換した。コア１〜１７を得るための環のさらなる処理を下記に記載する。

【０１１４】 反応図式８に記載される化学を使用して調製される新規な四環コアの例を下記
に示す。

【０１１５】

【化２９】

【０１１６】 当分野でよく知られている方法を使用するコア１のさらなる誘導体化によって
、反応図式９に示されているように、四環クマリン類はさらにＣ−５位でのその
後の処理に供される。例えば、アルキル化剤（例えば、ヨウ化メチル）および炭
酸カリウムなどの塩基を用いたコア１のＣ−１０ヒドロキシルを選択的にアルキ
ル化して、コア７を得た。臭素またはＮ−ブロモスクシンイミドなどのハロゲン
化剤などによるＣ−７位におけるコア１の選択的な誘導体化によって、式Ｉの前
駆体コア８の化合物を得た。

【０１１７】

【化３０】

【０１１８】 反応図式１０は、さらなる選択的な臭素化化学を示している。実施例１Ｆの立
体化学的な臭素化はＣ−１０メトキシ基および選択された臭素化剤によって行わ
れ、コア９、１０および１１が得られる。これらの臭素化された環は、様々な官
能基を遷移金属触媒によって導入することにより臭素化位置（１つまたは複数）
でさらに誘導体化された。

【０１１９】

【化３１】

【０１２０】 反応図式１１に示されているように、フェノール性ヒドロキシル官能基を有す
るコアは、この分野でよく知られている変換によって、（コア２について示され
ている）脱ヒドロキシル化、アセチル化、またはアルキル化のいずれかが行われ
た。Ｌａｒｏｃｋ、「有機変換総論：官能基調製ガイド」、ＶＣＨ Ｐｕｂｌｉ
ｓｈｅｒｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９８９）を参照のこと（これは参考として本
明細書に援用される）。

【０１２１】

【化３２】

【０１２２】 反応図式１２は、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルで保護されたエノールエー
テルを実施例２ＢのＣ−５位にルイス酸触媒により付加することによる置換シク
ロヘキセニル基の導入を示す。導入されると、ジアステレオマーおよび転位生成
物を分離し、そしてアルコキシカルボニル基を任意にヒドロキシアルキル基に還
元した。

【０１２３】

【化３３】

【０１２４】 反応図式１３に示されているように、実施例１４７などの化合物の臭化ビニル
基は、臭素化された位置（１つまたは複数）でさらに誘導体化され、そして多数
のＲ_１９置換基が反応図式１０に記載される官能基などの様々な官能基の遷移金
属触媒による導入によってもたらされた。

【０１２５】

【化３４】

【０１２６】 反応図式１４に示されているように、実施例６９へのフタルイミドのミツノブ
導入およびヒドラジンによるイミド基の除去によって、アルキルアミノの実施例
１７７を得た。これをさらに、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ジカルボナートによる処
理によって実施例１７８に誘導体化した。

【０１２７】

【化３５】

【０１２８】 反応図式１５に示されているように、実施例４４のＣ−５ニトリルを実施例１
７９のα，β−不飽和エステルに処理し、その後、アルコキシカルボニル基をア
ルケニルアルコール（Ｘ_１はＨである）に選択的に還元することによって、実施
例１８２および１８３のカルバマートおよびメトキシメチルエーテルの前駆体を
それぞれ得た。

【０１２９】

【化３６】

【０１３０】 反応図式１６に示されているように、実施例４６のエステルから実施例１８５
のそのワインレブ（Ｗｅｉｎｒｅｂ）アミド誘導体に変換し、その後、実施例１
８６のアルデヒドに還元することにより、実施例１８７、１９４、１９５および
２００のアルケンの前駆体を、多数の市販のホルナー・ワズワース・エモンス（
Ｈｏｒｎｅｒ−Ｗａｄｓｗｏｒｔｈ−Ｅｍｍｏｎｓ）のウィッティッヒ（Ｗｉｔ
ｔｉｇ）試薬を用いたアルデヒドの処理によって得た。

【０１３１】

【化３７】

【０１３２】 反応図式１７に示されているように、実施例１Ｆを、ジクロロメタンなどの非
プロトン性溶媒中でジイソブチルアルミニウムヒドリドなどの還元剤で処理し、
その後、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基の存在下でｔｅｒｔ−ブチル
ジメチルシリル塩化物などのシリル化剤で処理することを含む２段階の反応を使
用して開環アルデヒドに変換した。リチオピリジン類などの有機リチウム試薬を
アルデヒドに付加することによって、ベンジル型アルコール類（Ｒ＝ピリジル）
を得た。次いで、これを、フッ化テトラブチルアンモニウムなどの試薬によるケ
イ素基の除去、およびトリエチルホスフィンおよび１，１’−（アゾジカルボニ
ル）ジピペリジンンなどの試薬の組み合わせを使用するその後の環化を含む２段
階の反応を使用して、実施例２１３〜２１５などのアナログに変換した。

【０１３３】

【化３８】

【０１３４】 反応図式１８に示されているように、実施例７をトリフルオロメタンスルホン
酸無水物などの試薬でトリフラート誘導体に変換し、次いで、反応図式３に記載
されている方法を使用してＣ−１０位で誘導体化した。実施例３５５をジイソブ
チルアルミニウムヒドリドなどの試薬で還元して、実施例３３６を得た。実施例
３３６を過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウムなどの酸化剤で処理して、
実施例３３７を得た。実施例３３６のアルキル化は、実施例３３８などのアナロ
グを得るために、カリウム＝ビス（トリメチルシリル）アミドなどの塩基の存在
下でヨードメタンなどの試薬を用いて行うことができる。

【０１３５】

【化３９】

【０１３６】 反応図式１９に示されているように、トリフラート３Ｃはまた、反応図式３お
よび２にそれぞれ記載されている方法を使用して、実施例３３９のＣ−１０ビニ
ル誘導体に変換され、その後、そのメチルアセタールに変換された。このアセタ
ールを三フッ化ホウ素エテラートなどのルイス酸の存在下で３−（トリメチルシ
リル）シクロヘキセンまたは３−（ジメチルフェニルシリル）−３−メチルシク
ロヘキセンなどの求核試薬で処理して、実施例３４０または３４１などのアナロ
グをそれぞれ得た。

【０１３７】

【化４０】

【０１３８】 実施例３ＢのＣ−１０位におけるイオウの導入を反応図式２０に示す。実施例
３Ｂをジメチルカルバモイル塩化物などの試薬で処理してチオノカルバマートを
得、これを熱転位させることによってイオウ−炭素結合がＣ−１０に得られた。
Ｃ−５におけるアリル基を反応図式２の記載に従って導入した。水酸化カリウム
などの強塩基によって加水分解し、そして炭酸セシウムなどの塩基の存在下でヨ
ードメタンなどの親電子試薬によって硫黄をアルキル化して、実施例３４３など
のＣ−１０にチオアルコキシ官能基を有するアナログを得た。

【０１３９】

【化４１】

【０１４０】 実施例３２０〜３２３を作製するための経路を反応図式２１に示す。実施例２
Ｂを三フッ化ホウ素ジエチルエテラートなどのルイス酸の存在下でトリブチルビ
ニルスズなどの求核試薬で処理して実施例３２０を得、次いで、これを酢酸パラ
ジウム（ＩＩ）などの触媒の存在下でヨードベンゼンなどのハロゲン化アリール
とカップリングして、実施例３２１のトランス異性体を得た。ルイス酸／メチル
アセタール錯体はまた、トリブチルフェニルアセチレニルスズと縮合して実施例
３２２を得、次いで、これをパラジウム担持ＢａＳＯ_４などの触媒の存在下で部
分的に水素化して、実施例３２３のｃｉｓ異性体を得た。

【０１４１】 上記の反応図式および下記の実施例から、置換基Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ _５ 、Ｒ_６、Ｒ_１６、Ｒ_１６’、Ｒ_１７、Ｒ_１８、Ｒ_１８’、Ｙ、Ｒ_２およびＬ_２ は、適切な市販の出発物質または既知の出発物質（例えば、置換されたメトキシ
ベンゼン類）を選択することによって決定することができ、あるいはＬａｒｏｃ
ｋ、「有機変換総論：官能基調製ガイド」、ＶＣＨ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、Ｎ
ｅｗ Ｙｏｒｋ（１９８９）（これは参考として本明細書に援用される）に開示
されている方法などの既知の化学的方法で合成的に導入できることが理解される
。

【０１４２】 さらに、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_１６、Ｒ_１６’、Ｒ_１７、
Ｒ_１８、Ｒ_１８’、Ｙ、Ｒ_２およびＬ_２の性質に依存する選択的な保護工程およ
び脱保護工程を、一連の合成反応を成功裡に完了させるために工程の順序または
数を変化させて実施できることが当業者によって理解される。一般に使用されて
いる保護基は、Ｇｒｅｅｎｅ、「有機合成における保護基」、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌ
ｅｙ＆Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９８１）（これは参考として本明細書に
援用される）に開示されている。

【０１４３】 実施例１ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
［３，４−ｆ］キノリン 実施例１Ａ −２０℃におけるヘキサン（２０ｍＬ）中の１，３−ジメトキシベンゼン（３
３．２ｇ、２４０ミリモル）の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（１００ｍＬのヘキ
サン中２．４Ｍ溶液、２４０ミリモル）およびＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチ
ルエチレンジアミン（１．８１ｍＬ、１２モリモル）を順に加え、２３℃で１．
５時間攪拌し、−７８℃に冷却し、ジエチルエーテル（６０ｍＬ）中のトリイソ
プロピルボレート（６０．９ｍＬ、２６４ミリモル）を１．５時間で加え、追加
のジエチルエーテル（１５０ｍＬ）を加えて攪拌を継続し、２３℃で２時間攪拌
し、氷（１５０ｍＬ）および３Ｍ ＨＣｌ（１５０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチルで
抽出した。抽出物を乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮し、その間に白色固
形物が溶液から沈殿した。固形物を濾過によって採集し、ヘキサンで洗浄して、
所望の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ２００（Ｍ＋ＮＨ_４）^＋。

【０１４４】 実施例１Ｂ ＤＭＦ（３００ｍＬ）中の、実施例１Ａ、メチル５−ニトロ−２−ブロモベン
ゾエート（２５．８ｇ、９９．２ミリモル）、（２１．７ｇ、１１９ミリモル）
、炭酸セシウム（９７．１ｇ、２９８ミリモル）、およびジクロロビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（３．５ｇ、５．０ミリモル）の混合物
を、８０℃で２４時間攪拌し、２３℃に冷却し、水（６０ｍＬ）を加え、酢酸エ
チル（８００ｍＬ）で抽出した。抽出物を乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮し、そ
の間に淡黄色固形物が溶液から沈殿した。その混合物を冷凍庫（−２０℃）に２
時間入れ、次に、濾過して、所望の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３１８（Ｍ＋Ｈ）^＋および３３５（Ｍ＋ＮＨ_４） ^＋ 。

【０１４５】 実施例１Ｃ −７８℃におけるジクロロメタン（６０ｍＬ）中の実施例１Ｂ（１１．１ｇ、
３５．１ミリモル）の溶液に、三臭化硼素（２５．０ｇ、９９．８ミリモル）を
加え、１時間で２３℃に温め、−７８℃に再冷却し、メタノール（１００ｍＬ）
を加えた。その混合物を０℃に温め、沈殿物を濾過によって採集し、メタノール
から再結晶して、所望の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ２７５（Ｍ＋ＮＨ_４）^＋。

【０１４６】 実施例１Ｄ ２３℃におけるＤＭＦ（１３０ｍＬ）中の、実施例１Ｃ（１０．７ｇ、４１．
６ミリモル）およびＣｓ_２ＣＯ_３（２０．０ｇ、６１．４ミリモル）の混合物に
、ヨウ化メチル（２２．８ｇ、１６１ミリモル）を滴下し、４時間攪拌し、水を
処理加え、１：１の酢酸エチル／ヘキサンで抽出した。抽出物を濃縮し、得られ
る固形物を濾過し、水（１００ｍＬ）で洗浄し、真空において乾燥して、所望の
化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ２８９（Ｍ＋ＮＨ_４）^＋。

【０１４７】 実施例１Ｅ ２３℃におけるジオキサン（４００ｍＬ）中の実施例１Ｄ（１１．２ｇ、４１
．３ミリモル）の懸濁液に、炭素（５８０ｍｇ）上１０％パラジウムを加え、６
５℃に加熱し、水素を加え、気圧において６０時間攪拌し、粉砕貝殻（セライト
（登録商標））で熱いうちに濾過し、濃縮し、沈殿物を形成した。生成物を濾過
し、真空において乾燥して、所望の化合物を得た。母液を初期容量の半分に濃縮
して、第二採集の所望の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ２４２（Ｍ＋Ｈ）^＋および２５９（Ｍ＋ＮＨ_４） ^＋ 。

【０１４８】 実施例１Ｆ １０５℃における、１Ｌ密閉ＡＣＥガラス高圧容器中のアセトン（３８０ｍＬ
）中の実施例１Ｅ（４．０ｇ、１６．６ミリモル）および沃素（１．７ｇ、６．
６４ミリモル）の溶液を、４８時間攪拌し、室温に冷却し、濃縮した。残渣を、
０〜１２％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラ
フィーによって精製して、所望の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３２２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０１４９】 実施例１Ｇ −７８℃におけるＴＨＦ（２０ｍＬ）中の実施例１Ｆ（１．０２ｇ、３．１８
ミリモル）の溶液に、シクロヘキサン／ジエチルエーテル中のフェニルリチウム
（１０．９ｍＬ、１９．６ミリモル）の溶液を加え、−５０℃に温め、２時間攪
拌し、飽和ＮＨ_４Ｃｌを加え、２５℃に温め、酢酸エチルで抽出した。抽出物を
乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。残渣を、２０％酢酸エチル／ヘキ
サンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所
望の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４００（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０１５０】 実施例１ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
［３，４−ｆ］キノリン −７８℃におけるジクロロメタン（３０ｍＬ）中の実施例１Ｇ（０．６７ｇ、
１．６７ミリモル）の溶液に、トリエチルシラン（２．９１ｇ、２５．０５ミリ
モル）およびＢＦ_３・ＯＥｔ_２（０．９５ｇ、６．６８ミリモル）を加え、室温
に温め、１６時間攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ_３を加えた。有機層を乾燥し（Ｎａ_２ ＳＯ_４）で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣を、５％酢酸エチル／ヘキサンを使
用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合
物を得た。

【０１５１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３８４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．００（ｄ，１Ｈ）、７．
１９（ｍ，５Ｈ）、６．９（ｄｄ，１Ｈ）、６．７６（ｓ，１Ｈ）、６．６９（
ｄｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．２（ｓ，１
Ｈ）、５．３８（ｓ，１Ｈ）、３．８（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１
．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２６Ｈ_２５ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，８１．４２；Ｈ，６．５８；
Ｎ，３．６５。実測値：Ｃ，８１．２８；Ｈ，６．３０；Ｎ，３．４７。

【０１５２】 実施例２ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プ
ロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ａ −７８℃におけるジクロロメタン（５００ｍＬ）中の実施例１Ｆ（６．６５ｇ
、２０．６９ミリモル）の溶液に、ヘキサン（４７．６ｍＬ、４７．６ミリモル
）中の１Ｍ 水素化ジイソブチルアルミニウムを滴下し、２時間攪拌し、飽和酒
石酸カリウムナトリウム水溶液（３００ｍＬ）および酢酸エチル（６００ｍＬ）
を順に加え、４時間にわたって勢いよく攪拌した。抽出物をブラインで洗浄し、
乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮して、所望の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３０６（Ｍ−ＯＨ）^＋。

【０１５３】 実施例２Ｂ ０℃におけるメタノール（１５０ｍＬ）中の実施例２Ａ（４．２０ｇ、１２．
９９ミリモル）の溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸・Ｈ_２Ｏ（１．２ｇ、２０重
量％）を加え、３０分間攪拌し、室温で１時間攪拌し、３０分間で０℃に冷却し
、濾過した。固形物をヘキサンで濯ぎ、真空乾燥して、所望の化合物を得た。濾
液を飽和ＮａＨＣＯ_３に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄
し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。残渣を、１０〜２０％酢酸エ
チル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精
製して、追加の所望の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３０６（Ｍ−ＯＣＨ_３）^＋。

【０１５４】 実施例２ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プ
ロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ジクロロメタン（２２５ｍＬ）中の実施例２Ｂ（２．５０ｇ、７．４１ミリモ
ル）の溶液に、アリルトリメチルシラン（４．０ｍＬ、２５．２ミリモル）を加
え、−７８℃に冷却し、ＢＦ_３／ＯＥｔ_２（３．１ｍＬ、２５．２モリモル）を
滴下し、−７８℃において１５分間攪拌し、３０分間で０℃に温め、飽和ＮａＨ
ＣＯ_３を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｍ
ｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。残渣を、５〜２０％酢酸エチル／ヘキサンを使
用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合
物を得た。

【０１５５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．
０７（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．５２（
ｄ，１Ｈ）、６．１２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｍ，１Ｈ）、５．７６（
ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．０１（ｍ，２Ｈ）、３．８６
（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｓ，
３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２３Ｈ_２５ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，７９．５１；Ｈ，７．２５；
Ｎ，４．０３。実測値：Ｃ，７９．３５；Ｈ，７．３０；Ｎ，３．８９。

【０１５６】 実施例３ Ｃｌａｉｍ ２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−５−（２−プロペニル）
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン 実施例３Ａ 実施例１Ｃの溶液を、実施例１Ｅのように処理して、所望の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ２２７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０１５７】 実施例３Ｂ 実施例３Ａの溶液を、実施例１Ｆの方法によって処理して、所望の化合物を得
た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３０８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０１５８】 実施例３Ｃ −７８℃におけるジクロロメタン（５０ｍＬ）中の、実施例３Ｂ（１．３８ｇ
、４．４９ミリモル）、トリエチルアミン（１．９２ｍＬ、１３．７７ミリモル
）、および４−ジメチルアミノピリジン（１００ｍｇ）の溶液に、トルフルオロ
メタンスルホン酸無水物（１．３９ｇ、４．９４ミリモル）を滴下し、−７８℃
で３０分間攪拌し、１．５時間でゆっくり室温に温め、飽和ＮＨ_４Ｃｌに注ぎ、
酢酸エチルで抽出した。抽出物を水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、
濃縮した。残渣を、１０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシ
ュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０１５９】 実施例３Ｄ 実施例３Ｃを、実施例２Ａ、２Ｂおよび２の方法によって処理して、所望の化
合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０１６０】 実施例３ ２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−５−（２−プロペニル）
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン トルエン（０．５ｍＬ）中の、実施例３Ｄ（０．１６５ｇ、０．３６ミリモル
）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（０．００１６ｇ、０．００７ミリモル）、
（Ｓ）−（−）−２，２’−ビス（フェニルホスフィノ）−１，１’−ビナプチ
ル（０．００５５、０．００８ミリモル）、ナトリウムｔ−ブトキシド（０．０
５１ｇ、０．５３ミリモル）、メチルアミン（０．４４ｍＬのＴＨＦ中２．０Ｍ
溶液、０．８８ミリモル）の溶液を、密閉ＡＣＥガラス高圧容器中において９０
℃で４時間加熱し、０℃に冷却し、酢酸エチル（５ｍＬ）で希釈し、０．５Ｍ
ＨＣｌで洗浄した。有機抽出物を乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。
残渣を、５〜１２％酢酸チル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマ
トグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。

【０１６１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３４７（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．８３（ｄ，１Ｈ）、６．
９４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄｄ，１Ｈ）、６．２
５（ｄｄ，１Ｈ）、６．０５（ｄ，１Ｈ）、５．８６−５．７４（ｍ，２Ｈ）、
５．６７（ｄｄ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｑ，１Ｈ）、５．
０３（ｄｄ，１Ｈ）、４．９８（ｄｄ，１Ｈ）、２．７２（ｄ，３Ｈ）、２．１
６（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２３Ｈ_２６Ｎ_２Ｏについての計算値ｍ／ｚ：３４６．２０４５（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：３４６．２０４９。

【０１６２】 実施例４ メチル２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボキシレート メタノール（８ｍＬ）中の、実施例３Ｄ（２６３ｍｇ、０．５６５ミリモル）
、トリエチルアミン（０．１０ｍＬ、０．７１７ミリモル）、１，３−ビス（ジ
フェニルホスフィノ）プロパン（２６ｍｇ、０．０６３ミリモル）、およびＤＭ
ＳＯ（１．５ｍＬ）の溶液に、酢酸パラジウム（１２．７ｍｇ、０．０５６ミリ
モル）を加え、一酸化炭素で飽和し、一酸化炭素（１気圧）において２０分間攪
拌し、６５℃で３時間加熱し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、濾過した。
濾液をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。残渣を、
５〜１０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラ
フィーによって精製して、所望の化合物を得た。

【０１６３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３７６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ δ７．１９（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄｄ，１Ｈ）、６．７８（
ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｍ，１Ｈ）、５．８５（ｍ，２
Ｈ）、５．４６（ｍ，１Ｈ）、５．０５（ｄｍ，１Ｈ）、４．９８（ｄｍ，１Ｈ
）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｍ，２Ｈ）、２．１９（ｄ，３Ｈ）、１
．２１（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２４Ｈ_２５ＮＯ_３についての計算値ｍ／ｚ：３７５．１８３４（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：３７５．１８４１。

【０１６４】 実施例５ １０−エテニル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プ
ロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン １−メチル−２−ピロリジン（２ｍＬ）中の、実施例３Ｄ（１０３ｍｇ、０．
２２１ミリモル）および（１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン
）パラジウム（ＩＩ）クロリド−ジクロロメタン（２２ｍｇ、０．０２７ミリモ
ル）の溶液に、ビニルトリブチルスタナン（０．１１０ｍＬ、１１９ｍｇ、０．
３７６ミリモル）を加え、６５℃で２４時間加熱し、室温に冷却し、飽和ＫＦを
加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４ ）、濾過し、濃縮した。残渣を、５％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲ
ルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。

【０１６５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３４４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ δ７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｄ
ｄ，１Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｍ，
１Ｈ）、５．８７（ｄｄｍ，１Ｈ）、５．７３（ｄｄ，１Ｈ）、５．７６（ｄｄ
，１Ｈ）、５．４７（ｍ，１Ｈ）、５．３３（ｄｄ，１Ｈ）、５．０３（ｄｄ，
１Ｈ）、４．９８（ｄｍ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｍ，１Ｈ
）、２．２８（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｄ，３Ｈ）、１．２１（ｓ、３Ｈ）、１
．１５（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２４Ｈ_２６ＮＯについての計算値ｍ／ｚ：３４４．２０１４（Ｍ＋
Ｈ）^＋。実測値：３４４．２０１１。

【０１６６】 実施例６ １０−エチニル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン 実施例６Ａ ＤＭＦ（０．７５ｍＬ）中の実施例３Ｄ（２５ｍｇ、０．０５４ミリモル）、
テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヨージド（４０ｍｇ、０．１０８ミリモル）、
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド（７．０ｍｇ、０．０１０
ミリモル）、ヨウ化銅（Ｉ）（３．８ｍｇ、０．０２０ミリモル）、およびトリ
エチルアミン（０．１５ｍＬ、０．７１７ミリモル）の溶液に、トリメチルシリ
ルアセチレン（１７４ｍｇ、１．７６ミリモル）を加え、５５℃で３時間加熱し
、酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、濾過した。濾液を飽和ＮＨ_４Ｃｌで洗浄し
、水性層を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾
過し、濃縮した。残渣を、１０ｘ２０ｃｍ、０．２５ｍｍシリカゲルＴＬＣプレ
ートに入れ、１０％酢酸エチル／ヘキサンで２回溶離した。シリカゲルを酢酸エ
チルで抽出して、所望の化合物を得た。

【０１６７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４１４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．３６（ｄ，１Ｈ）、７．
０７（ｍ，２Ｈ）、６．９０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．３４
（ｍ，１Ｈ）、５．８０（ｍ，２Ｈ）、５．４６（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｄｍ
，１Ｈ）、４．９７（ｄｍ，１Ｈ）、２．３５（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，１
Ｈ）、２．１７（ｄ，３Ｈ）、１．１８（ｓ、３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、
０．２６（ｓ，９Ｈ）。

【０１６８】 実施例６ １０−エチニル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プ
ロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＴＨＦ（２．５ｍＬ）中の実施例６Ａの溶液に、氷酢酸（０．００５ｍＬ）お
よびＴＨＦ中の１Ｍテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド（０．０５０ｍ
Ｌ、０．０５０ミリモル）を順に加え、室温で１８時間攪拌し、実施例６Ａの方
法で精製して、所望の化合物を得た。

【０１６９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３４２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．２７（ｄｄ，１Ｈ）、７
．１５（ｔ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｄｍ，１Ｈ）、６．６
２（ｄ，１Ｈ）、６．３４（ｍ，１Ｈ）、５．８０（ｍ，１Ｈ）、５．４６（ｍ
，１Ｈ）、５．０３（ｄｍ，１Ｈ）、４．９８（ｄｍ，１Ｈ）、４．４１（ｓ，
１Ｈ）、２．４４（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１８（ｓ，６Ｈ）
； ＨＲＭＳ Ｃ_２４Ｈ_２３ＮＯについての計算値ｍ／ｚ：３４１．１７８０（Ｍ＋
Ｈ）^＋。実測値：３４１．１７８８。

【０１７０】 実施例７ ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベ
ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール 実施例７Ａ ２３℃におけるＤＭＦ（８ｍＬ）中の実施例３Ｂ（５６９ｍｇ、１．８５ミリ
モル）の溶液に、イミダゾール（３７９ｍｇ、５．５５ミリモル）およびｔ−ブ
チルメチルシリルクロリド（４１８ｍｇ、２．７８ミリモル）を順に加え、３時
間攪拌し、水に注ぎ、２：１のヘキサン／酢酸エチル（２２ｍＬ）で抽出した。
抽出物を、水およびブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮
した。残渣を、２５％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュク
ロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０１７１】 実施例７Ｂ 実施例７Ａを実施例１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。

【０１７２】 実施例７ ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベ
ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール ０℃におけるＴＨＦ（１２ｍＬ）中の実施例７Ｂ（０．９０ｇ、１．８７ミリ
モル）の溶液に、ＴＨＦ中の１Ｍテトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド（
３．３７ｍＬ、３．３７ミリモル）を加え、１時間で２３℃に温め、水を加え、
酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）で
乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣を、１０〜３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用
してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物
を得た。

【０１７３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．６３（ｓ，１Ｈ）、９．
１６（ｄ，１Ｈ）、７．１３〜７．２４（ｍ，５Ｈ）、６．７４（ｓ，１Ｈ）、
６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．８（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄｄ，１Ｈ）、６．２
６（ｄｄ，１Ｈ）、６．１１（ｄ，１Ｈ）、５．３７（ｓ，１Ｈ）、１．８５（
ｄ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１１（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２５Ｈ_２３ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：３６９．１７２９（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：３６９．１７３６。

【０１７４】 実施例８ １０−（ジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル
−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例８Ａ ０℃におけるＤＭＦ（１０ｍＬ）中の実施例３Ｂ（１．１１ｇ、３．６ミリモ
ル）の溶液に、ナトリムｔ−ブトキシド（０．３８ｇ、３．６ミリモル）および
ブロモジフルオロメタン（１０ｍＬ）を順に加え、０℃で６時間攪拌し、１時間
で室温に温め、飽和ＮａＨＣＯ_３を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥
し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。残渣を、５％酢酸エチル／ヘキサンを
使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化
合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４３６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０１７５】 実施例８ １０−（ジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル
−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例８Ａを、実施例２Ｂおよび２のように処理して、所望の化合物を得た。

【０１７６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３８４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．
２０（ｔ．１Ｈ）、７．１５（ｔ，１Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．８１
（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｓ，１Ｈ）、５．８９〜５
．７５（ｍ，２Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、５．０４（ｄｄ，１Ｈ）、４．９
６（ｄｄ，１Ｈ）、２．４８〜２．４０（ｍ，１Ｈ）、２．２９〜２．２０（ｍ
，１Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，６Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２３Ｈ_２３Ｆ_２ＮＯ_２についての計算値：３８３．１６９７（Ｍ＋
Ｈ）^＋。実測値：３８３．１６９３。

【０１７７】 実施例９ １０−エトキシ−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例９Ａ ０℃におけるＤＭＦ（１．０ｍＬ）中の実施例３Ｂ（２８ｍｇ、．０９ミリモ
ル）の溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散物２．４ｍｇ、０．０１ミ
リモル）を加え、１時間攪拌し、臭化エチル（２０ｍｇ，．１８２ミリモル）を
加え、室温で３０分間攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ_３を加え、酢酸エチルで抽出した
。抽出物を乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。残渣を、５％酢酸エチ
ル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製
して、所望の化合物を得た。

【０１７８】 実施例９ １０−エトキシ−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例９Ａを、実施例１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。

【０１７９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３９８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．
２０〜７．１５（ｍ，５Ｈ）、６．７８（ｄｄ，２Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）
、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄｄ，１Ｈ）、
６．１８（ｄ，１Ｈ）、５．３９（ｄ，１Ｈ）、３．９９〜４．０６（ｍ，１Ｈ
）、１．８５（ｄ，３Ｈ）、１．３８（ｔ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１
．１６（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２７ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：３９７．２０４２（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：３９７．２０３４。

【０１８０】 実施例１０ ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベ
ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、アセテート（エステル） ０℃におけるピリジン（１ｍＬ）中の実施例７（２０ｍｇ、０．０５ミリモル
）の溶液に、無水酢酸（０．１ｍＬ、１．０５ミリモル）を加え、室温で１４時
間攪拌し、濃縮した。残渣を、２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲ
ルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。

【０１８１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４１２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．
２１〜７．１６（ｍ，５Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、
６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６
．３２（ｓ，１Ｈ）、５．３７（ｓ，１Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、１．７９
（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２５ＮＯ_３についての計算値ｍ／ｚ：４１１．１８３４（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：４１１．１８４２。

【０１８２】 実施例１１ ５−（３−ブロモ−５−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキ
シ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の実施例２Ｂ（０．５２０ｇ、１．５４ミリモ
ル）の溶液を−１０℃に冷却し、ＢＦ_３・ＯＥｔ_２（０．５７ｍＬ、４．６２ミ
リモル）を滴下し、−１０℃で３０分間攪拌し、ジエチルエーテル（１２．６ｍ
Ｌ）中の３−ブロモ−５−メチルフェニルマグネシウムブロミドの０．４９Ｍ溶
液を滴下し、１５分間攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ_３を加え、酢酸エチルで抽出した
。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。残
渣を、５％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラ
フィーによって精製して、所望の化合物を得た。

【０１８３】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，１Ｈ）、７
．２２（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｔ，１Ｈ）、６
．７４（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．５０
（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，１Ｈ）、４．０４（ｓ，
１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）
、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２６ＮＯ_２Ｂｒについての計算値ｍ／ｚ：４７５．１１４７
（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４７５．１１４３。

【０１８４】 実施例１２ ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール、アセテー
ト（エステル） 実施例１２Ａ −７８℃におけるＴＨＦ（３００ｍＬ）中の３−メトキシメトキシフェニルブ
ロミド（１０．８５ｇ、５０．００ミリモル）の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（
ヘキサン中２．５Ｍ、２０ｍＬ）を加え、−３０℃に温め、−７８℃に冷却し、
実施例１Ｆを加え、−５０℃に温め、飽和ＮＨ_４Ｃｌで鎮め、周囲温度に温め、
デカンテーションし、濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出
物を水およびブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。
残渣を２０〜２５％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラシュクロマ
トグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４６０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０１８５】 実施例１２Ｂ メタノール（１０ｍＬ）中の実施例１２Ａ（２．３０ｇ、５．００ミリモル）
の溶液に、ＨＣｌ飽和メタノール（５０ｍＬ）を加え、１８時間攪拌し、１：１
酢酸エチル／飽和ＮＨ_４Ｃｌに注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水および
ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮して、所望の化合物
を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０１８６】 実施例１２Ｃ ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の実施例１２Ｂ（２．４５ｇ、５．８９ミリモル）お
よびピリジン（２．３３ｇ、２９．４ミリモル）の溶液に、塩化アセチル（０．
５１ｇ、６．４８ミリモル）を加え、４時間攪拌し、沈降させ、デカンテーショ
ンし、濃縮した。残渣に飽和ＮａＨＣＯ_３を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出
物を水およびブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。
残渣を、２５〜３３％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュク
ロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４５８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０１８７】 実施例１２ ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール、アセテー
ト（エステル） 実施例１２Ｃを実施例１のように処理して、所望の化合物を得た。

【０１８８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４４２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
２６（ｔ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．９８〜６．９０（ｍ，２Ｈ）、
６．８５（ｓ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５
８（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄｄ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、５．４０（
ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３
Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_２７ＮＯ_４・０．２５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７５．４０
；Ｈ，６．２１；Ｎ，３．１４。実測値：Ｃ，７５．７６；Ｈ，６．２１；Ｎ，
２．８４。

【０１８９】 実施例１３ ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール ＴＨＦ（２０ｍＬ）およびメタノール（２０ｍＬ）中の実施例１２（０．８１
ｇ、１．８４ミリモル）の溶液に、水（６ｍＬ）中のＫ_２ＣＯ_３（２．００ｇ、
１４．５ミリモル）を加え、１２時間攪拌し、飽和ＮＨ_４Ｃｌで鎮め、デカンテ
ーションし、濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ_３を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物
を水およびブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮して、所
望の化合物を得た。

【０１９０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４００（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．２６（ｓ，１Ｈ）、８．
００（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７１〜
６．６６（ｍ，２Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．５８〜６．５１（ｍ，３Ｈ
）、６．４４（ｄｄ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，１Ｈ）、
３．８０（ｓ，３Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１
５（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２６Ｈ_２５ＮＯ_３についての計算値：Ｃ，７８．１７；Ｈ，６．３０；
Ｎ，３．５０。実測値：Ｃ，７７．８２；Ｈ，６．４２；Ｎ，３．２６。

【０１９１】 実施例１４ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［３−
（メチルチオ）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン ０℃におけるＤＭＦ（４０ｍＬ）中の実施例１３（４２０ｍｇ、１．０５ミリ
モル）の溶液に、ＮａＨ（５０ｍｇ、２．１０ミリモル）を少しずつ５分間で加
え、１０分間攪拌し、クロロメチルメチルスルフィド（１５２ｍｇ、１．５８ミ
リモル）を加え、室温に温め、飽和ＮＨ_４Ｃｌを加え、酢酸エチルで抽出した。
抽出物を、１Ｍ ＮａＯＨおよびブラインで順に洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４ ）、濾過し、濃縮した。残渣を、５〜１７％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシ
リカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た
。

【０１９２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４６０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
１４（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．８３〜６．６８（ｍ，５Ｈ）、
６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、５．４
０（ｓ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．０９（ｓ
，３Ｈ）、１．９７（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ
）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_２９ＮＯ_３Ｓ・０．５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７１．７６
；Ｈ，６．４５；Ｎ，２．９８。実測値：Ｃ，７１．９３；Ｈ，６．６１；Ｎ，
２．６８。

【０１９３】 実施例１５ ［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］ジメチル
カルバメート 実施例１３およびＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリドを、実施例１４のよ
うに処理して、所望の化合物を得た。

【０１９４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４７１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
２２（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．９３（ｔ，２Ｈ）、６．８３（
ｓ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１
Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、
３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、１．８
６（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_３０Ｎ_２Ｏ_４についての計算値：Ｃ，７４．０２；Ｈ，６．４２
；Ｎ，５．９５。実測値：Ｃ，７４．０５；Ｈ，６．３６；Ｎ，５．８６。

【０１９５】 実施例１６ ５−［３−（２−フラニル）−５−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−１
０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
ｆ］キノリン １−メチル−２−ピロリジノン（２５ｍＬ）中の実施例１１（０．２５３ｇ、
０．５３１ミリモル）の溶液を、窒素で脱酸素し、２−（トリブチルスタニル）
フラン（０．３３ｍＬ、１．０６ミリモル）、［１，１’−ビス（ジフェニルホ
スフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（０．
０４５ｇ、０．００５ミリモル）を加え、１３時間で８５℃に加熱し、室温に冷
却し、酢酸エチルおよび飽和ＫＦで希釈し、３時間攪拌し、酢酸エチルで抽出し
た。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。残
渣を、５〜１０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマ
トグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。

【０１９６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．
６７（ｍ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，２Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．９２（
ｓ，１Ｈ）、６．７５（ｍ，２Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．５７〜６．５
０（ｍ，３Ｈ）、６．２３（ｍ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ
，３Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、１．８９（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ
）、１．１７（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_３１Ｈ_２９ＮＯ_３についての計算値：Ｃ，８０．３２；Ｈ，６．３１；
Ｎ，３．０２。実測値：Ｃ，８０．０８；Ｈ，６．２５；Ｎ，２．８３。

【０１９７】 実施例１７ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メ
チル−５−（１−モルホリニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
４−ｆ］キノリン トルエン（５ｍＬ）中の実施例１１（０．０５５ｇ、０．１１５ミリモル）の
溶液に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（０．００７ｇ、０
．０１２ミリモル）、（Ｓ）−（−）−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１
’−ビナフチル（０．０２２ｇ、０．０３５ミリモル）、モルホリン（１５μＬ
、０．１７３ミリモル）、およびナトリウムｔ−ブトキシド（０．０２８ｇ、０
．２８９ミリモル）を順に加え、８５℃で４時間攪拌し、室温に冷却し、酢酸エ
チルおよび水で希釈し、粉砕貝殻（セライト（登録商標））で濾過した。抽出物
をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。残渣を、１
０〜３３％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラ
フィーによって精製して、所望の化合物を得た。

【０１９８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９７（ｄ，１Ｈ）、６．
９３（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｍ，２Ｈ）、６．５４〜６．６０（ｍ，３Ｈ）、
６．４９（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、
５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．６５（ｍ，４Ｈ）、２，９
１（ｍ，４Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、１．８９（ｓ，３Ｈ）、１．２１（ｓ
，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_３１Ｈ_３４Ｎ_２Ｏ_３・０．２５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７６．４
４；Ｈ，７．１４；Ｎ，５．７５。実測値：Ｃ，７６．６１；Ｈ，７．３５；Ｎ
，５．４７。

【０１９９】 実施例１８ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（フェニ
ルメチレン）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン −７８℃におけるＴＨＦ（５ｍＬ）中の実施例１Ｆ（０．１００ｇ、０．３１
ミリモル）の溶液に、ベンジルマグネシウムブロミドの溶液（１０ｍＬのエーテ
ル中０．４４Ｍ溶液、４．４ミリモル）を１０分間で滴下し、室温に温め、１４
時間攪拌し、飽和ＮＨ_４Ｃｌを加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（
Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮した。残渣を、ジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し、ｐ
−トルエンスルホン酸・Ｈ_２Ｏ（０．０５９ｇ、０．３１ミリモル）を加え、室
温で１４時間攪拌し、２％ＮａＯＨ（１０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した
。残渣を、１０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマ
トグラフィーによって精製して、所望の化合物をレジオアイソマー（ｒｅｇｉｏ
ｉｓｏｍｅｒｓ）の混合物として得た。レジオアイソマーをＨＰＬＣ（Ｍｉｃｒ
ｏｓｏｒｂ、５％アセトン／ヘキサン）で分離したが、室温において１：１のレ
ジオアイソマー混合物に急速に相互変換した（ｉｎｔｅｒｃｏｎｖｅｒｔｅｄ）
。

【０２００】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３９６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）：異性体１：δ８．１２（ｄ，
１Ｈ）、７．１６〜７．０３（ｍ，５Ｈ）、６．８０〜６．６６（ｍ，４Ｈ）、
６．４５（ｓ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、５．０（ｓ，１Ｈ）、３，９０
（ｓ，３Ｈ）、１．８４（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）、０．９１（ｓ，
３Ｈ）； 異性体２：δ８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，２Ｈ）、７．３７（ｔ，２
Ｈ）、７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．０３〜７．１６（ｍ，３Ｈ）、６．８６（ｄ
，１Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）、５．５３（ｓ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ
）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、１．９７（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，６Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２５ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：３９５．１８８５（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：３９５．１８８４。

【０２０１】 実施例１９ ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１Ｆおよび３，５−ジクロロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例
１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。

【０２０２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．５１（
ｔ，Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ，２Ｈ）、７．０３（ｄｄ，１Ｈ）、６．８７
（ｓ，１Ｈ）、６．８０（ｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，
１Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、５．５０（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）
、１．９３（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）１５６．１、１５１．１、１４５．６
、１４３．８、１３３．８、１３３．８、１３３．５、１２８．１、１２７．６
、１２７．３、１２７．２、１２７．１、１２６．７、１２６．７、１１７．８
、１１６．９、１１４．１、１１３．４、１１０．２、１０５．９、７３．３、
５５．６、４９．７、２９．２、２８．５、２３．２； ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２３ＮＯ_２Ｃｌ_２についての計算値：４５１．１１０６（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：４５１．１１１３。

【０２０３】 実施例２０ ５−ブチル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１Ｆおよびｎ−ブチルリチウムを、実施例１Ｇおよび１のように処理し
て、所望の化合物を得た。

【０２０４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３６４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．
０６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．５
４（ｄｄ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、５．６７（ｍ，１Ｈ）、５．４４（
ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．６８（ｍ，１
Ｈ）、１．４１〜１．２２（ｍ，５Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ
，３Ｈ）、０．７８（ｔ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２４Ｈ_２９ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，７９．３０；Ｈ，８．０４；
Ｎ，３．８５。実測値：Ｃ，７９．１０；Ｈ，８．１４；Ｎ，３．７２。

【０２０５】 実施例２１ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン 実施例１Ｆおよび３−トリフルオロメチルフェニル−マグネシウムブロミドを
、実施例１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。

【０２０６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．
５５（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，３Ｈ）、６．９３（ｄｄ，１Ｈ）、６．８８
（ｓ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，
１Ｈ）、６．２９（ｓ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）
、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｆ_３ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，７１．８２；Ｈ，５．３
５；Ｎ，３．１０。実測値：Ｃ，７１．７３；Ｈ，５．４４；Ｎ，３．０５。

【０２０７】 実施例２２ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−メトキシフェニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよびアニソールを、実施例２Ｃのように処理して、所望の化合物
を得た。

【０２０８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４１４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．００（ｄ，１Ｈ）、７．
０４（ｄ，２Ｈ）、６．９０（ｄｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄｄ，２Ｈ）、６．７
０（ｄｄ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄｄ，１Ｈ）、６．１
８（ｓ，１Ｈ）、５．３７（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．６５（ｓ
，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ
）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２７ＮＯ_３についての計算値ｍ／ｚ：４１３．１９９１（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：４１３．１９８７。

【０２０９】 実施例２３ ５−（３−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，
４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１Ｆおよび３−クロロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｇお
よび１のように処理して、所望の化合物を得た。

【０２１０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
２３〜７．１２（ｍ，４Ｈ）、６．９０（ｄｄ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）
、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ，１Ｈ）、
６．１８（ｄ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、１．８
４（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２４ＮＯ_２Ｃｌについての計算値ｍ／ｚ：４１７．１４９６
（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４１７．１４９０。

【０２１１】 実施例２４ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−メ
チルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１Ｆおよび３−メチルフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｇお
よび１に記載のように処理した。

【０２１２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３９８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．
０１〜６．９１（ｍ，４Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｓ，１Ｈ）
、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｄｄ，１Ｈ）、
６．１１（ｄ，１Ｈ）、５．３１（ｄ，１Ｈ）、３．７２（ｓ，３Ｈ）、２．１
０（ｓ，３Ｈ）、１．７８（ｄ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｓ
，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_２７ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，８１．５８；Ｈ，６．８５；
Ｎ，３．５２。実測値：Ｃ，８１．２３；Ｈ，７．１８；Ｎ，３．３６。

【０２１３】 実施例２５ （±）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−
フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１の鏡像異性体。 スペクトルデータは実施例１と同じである。 ［α］_Ｄ＝＋８５．１； 滞留時間＝Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ ４．６ｘ２５０ｍｍＨＰＬＣカラムにお
いて１１．６８分； 溶媒： ９５：５ ヘキサン：エタノール； 流量： １ｍＬ／分。

【０２１４】 実施例２６ （±）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フ
ェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１の鏡像異性体。スペクトルデータは実施例１と同じである。 ［α］_Ｄ＝−８４．９； 滞留時間＝Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ ４．６ｘ２５０ｍｍＨＰＬＣカラムにお
いて１５．２７分； 溶媒： ９５：５ ヘキサン：エタノール； 流量： １ｍＬ／分。

【０２１５】 実施例２７ ５−（３，５−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＴＨＦ（５ｍＬ）中の実施例１Ｆ（０．０５２ｇ、０．１６２ミリモル）を０
℃に冷却し、ジメチルエーテル（４．４ｍＬ、１．６８ミリモル）中の０．３８
Ｍ ３，５−ジメチルフェニルマグネシウムブロミドを滴下し、室温に温め、１
４時間攪拌し、飽和ＮＨ_４Ｃｌと酢酸エチルの間に分配し、酢酸エチルで抽出し
た。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。残
渣を、１０〜２５％からの勾配の酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフ
ラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。

【０２１６】 ラクトール（０．０４３ｇ、０．１０１ミリモル）を、ジクロロメタン（７ｍ
Ｌ）に溶解し、トリエチルシラン（０．１６ｍＬ、１．０１ミリモル）を加え、
０℃に冷却し、ＢＦ_３・ＯＥｔ_２（０．１２ｍＬ、１．０１ミリモル）を加え、
室温に温め、１９時間攪拌し、ＮａＨＣＯ_３を加え、酢酸エチルで抽出した。抽
出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濃縮した。残渣を、５〜１０
％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーに
よって精製して、所望の化合物を得た。

【０２１７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４１２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．００（ｄ，１Ｈ）、６．
９２（ｔ，１Ｈ）、６．７８（ｍ，３Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．６９（
ｓ，１Ｈ）、６．５６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄｄ，１Ｈ）、６．１９（ｄ
，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，６Ｈ
）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_２９ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，８１．７２；Ｈ，７．１０；
Ｎ，３．４０。実測値：Ｃ，８１．５９；Ｈ，７．５４；Ｎ，３．１６。

【０２１８】 実施例２８ ５−（４−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，
４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１Ｆおよび４−クロロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｇお
よび１のように処理して、所望の化合物を得た。

【０２１９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
２４（ｑ，４Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７６（ｓ，１Ｈ）、６．７０（
ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｂｒ
ｓ，１Ｈ）、５．２０（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ
，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２６Ｈ_２４ＮＯ_２Ｃｌについての計算値：Ｃ，７４．７２；Ｈ，５．７
９；Ｎ，３．３５。実測値：Ｃ，７４．７３；Ｈ，５．６８；Ｎ，３．２９。

【０２２０】 実施例２９ ５−（３，４−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１Ｆおよび３，４−ジメチルフェニルマグネシウムブロミドを、実施例
１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。

【０２２１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４１２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９８（ｄ，１Ｈ）、６．
９４（ｓ，１Ｈ）、６．８２（ｑ，２Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．６７（
ｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．１７（ｓ，１
Ｈ）、５．３７（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、２．０８（ｓ，６Ｈ）、
１．８４（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_２９Ｏ_２Ｎ・０．５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７９．９７；
Ｈ，７．１９；Ｎ，３．３３。実測値：Ｃ，７９．９４；Ｈ，７．２５；Ｎ，２
．９８。

【０２２２】 実施例３０ ５−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよび４−フルオロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１１
のように処理して、所望の化合物を得た。

【０２２３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．
１６（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｔ，２Ｈ）、６．８８（ｔ，１Ｈ）、６．７１（
ｓ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１
Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、
１．８２（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）。

【０２２４】 実施例３１ ５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−
１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよび４−フルオロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１１
のように処理して、所望の化合物を得た。

【０２２５】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，１Ｈ）、７
．９８（ｓ，１Ｈ）、７．００（ｓ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．７５
（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．４９（ｄ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，
１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、１．８７（ｓ，３Ｈ）
、１．２１（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２８Ｈ_２３Ｏ_２Ｆ_６Ｎについての計算値ｍ／ｚ：５１９．１６３３
（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：５１９．１６４６。 分析：Ｃ_２８Ｈ_２３ＮＯ_２Ｆ_６・１．２５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，６２．
０５；Ｈ，４．７４；Ｎ，２．５８。実測値：Ｃ，６１．９６；Ｈ，４．７０；
Ｎ，２．３５。

【０２２６】 実施例３２ （−）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メト
キシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン 実施例１９の鏡像異性体。； スペクトルデータは実施例１９と同じである。

【０２２７】 ［α］_Ｄ＝−２０８．０。 滞留時間＝Ｒｅｇｉｓ（Ｒ，Ｒ）−ＷｈｅｌｋＯ１ Ｋｒｏｍａｓｉｌ ４．６
ｘ２５０ｍｍＨＰＬＣカラムにおいて６．８９分； 溶媒： ８６：１０：３ ヘキサン：ジクロロメタン：エタノール； 流量： １ｍＬ／分。

【０２２８】 実施例３３ （＋）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メト
キシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン 実施例１９の鏡像異性体。スペクトルデータは実施例１９と同じである。

【０２２９】 ［α］_Ｄ＝＋２１０．７； 滞留時間＝Ｒｅｇｉｓ（Ｒ，Ｒ）−ＷｈｅｌｋＯ１ Ｋｒｏｍａｓｉｌ ４．６
ｘ２５０ｍｍＨＰＬＣカラムにおいて８．６３分； 溶媒： ８６：１０：３ ヘキサン：ジクロロメタン：エタノール； 流量： １ｍＬ／分。

【０２３０】 実施例３４ ５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−
２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよび３，５−ジフルオロフェニルマグネシウムブロミドを、実施
例１１のように処理して、所望の化合物を得た。

【０２３１】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７
．０５（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．７９（ｓ，３Ｈ）、６．７１
（ｄ，１Ｈ）、６．５９（９，１Ｈ）、６．５０（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｓ，
１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、１．８７（ｓ，３Ｈ）
、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２３Ｏ_２Ｆ_２Ｎについての計算値ｍ／ｚ：４１９．１６９７
（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４１９．１７０２。 分析：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｏ_２Ｆ_２Ｎ・０．５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７２．８
８；Ｈ，５．６５；Ｎ，３．２７。実測値：Ｃ，７２．６２；Ｈ，５．５８；Ｎ
，３．０６。

【０２３２】 実施例３５ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−Ｎ−フ
ェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アミン 実施例１ＦおよびＮ−メチルアニリンを、実施例２のように処理して、所望の
化合物を得た。

【０２３３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３０６（Ｍ−ＮＭｅＰｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．
２５（ｔ，２Ｈ）、７．０８（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｔ，１Ｈ）、６．８６（
ｓ，１Ｈ）、６．８０（ｔ，１Ｈ）、６．７０〜６．６５（ｍ，２Ｈ）、６．４
１（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、
３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）、１．７４（ｓ，３Ｈ）、１．２
４（ｓ，３Ｈ）、１．１１（ｓ，３Ｈ）。

【０２３４】 実施例３６ （−）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（
２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２を、１０％エタノール／ヘキサンを使用してＣｈｉｒａｌｃｅｌ Ｏ
Ｊにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得
た。

【０２３５】 ［α］_Ｄ＝−１．８（ｃ １．２，ＣＨＣｌ_３； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．
０７（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．５２（
ｄ，１Ｈ）、６．１２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｍ，１Ｈ）、５．７６（
ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．０１（ｍ，２Ｈ）、３．８６
（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｓ，
３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２３Ｈ_２５ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，７９．５１；Ｈ，７．２５；
Ｎ，４．０３。実測値：Ｃ， ９．３４；Ｈ，７．００；Ｎ，４．０７。

【０２３６】 実施例３７ （＋）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−
（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２を、１０％エタノール／ヘキサンを使用してＣｈｉｒａｌｃｅｌ Ｏ
Ｊにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得
た。

【０２３７】 ［α］_Ｄ＝＋２．１（ｃ １．１，ＣＨＣｌ_３）； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．
０７（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．５２（
ｄ，１Ｈ）、６．１２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｍ，１Ｈ）、５．７６（
ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．０１（ｍ，２Ｈ）、３．８６
（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｓ，
３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２３Ｈ_２５ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，７９．５１；Ｈ，７．２５；
Ｎ，４．０３。実測値：Ｃ，７９．２９；Ｈ，７．０１；Ｎ，３．９２。

【０２３８】 実施例３８ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよびトリエチルシランを、実施例２のように処理して、所望の化
合物を得た。

【０２３９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３０８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．
０５（ｔ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．５７
（ｄｄ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、５．３９（ｔ，１Ｈ）、５．１０（ｓ
，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、２．０２（ｄ，３Ｈ）、１．１８（ｓ，６Ｈ
）； 分析：Ｃ_２０Ｈ_２１ＮＯ_２・０．１Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７７．６９；
Ｈ，６．９１；Ｎ，４．５３。実測値：Ｃ，７７．６０；Ｈ，７．１５；Ｎ，４
．３３。

【０２４０】 実施例３９ ４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベ
ンゼンアミン 実施例２ＢおよびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンを、実施例２のように処理して、
所望の化合物を得た。

【０２４１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９８（ｄ，１Ｈ）、６．
９５（ｄ，２Ｈ）、６．８８（ｔ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．６４（
ｓ，１Ｈ）、６．５３（ｍ，３Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１
Ｈ）、５．３５（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．８０（ｓ，６Ｈ）、
１．８４（ｓ，３Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_３０Ｎ_２Ｏ_２・０．２５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７８．０
２；Ｈ，７．１３；Ｎ，６．５０。実測値：Ｃ，７８．２９；Ｈ，７．３８；Ｎ
，６．０１。

【０２４２】 実施例４０ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−メ
トキシ−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよび２−メトキシチオフェンを、実施例２のように処理して、所
望の化合物を得た。

【０２４３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９８（ｄ，１Ｈ）、６．
９７（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｓ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．６３（
ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１
Ｈ）、５．９６（ｄ，４Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、
３．７２（ｓ，３Ｈ）、１．９８（ｓ，３Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）、１．１
３（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２５Ｈ_２５ＮＯ_３Ｓについての計算値：Ｃ，７１．５７；Ｈ，６．０１
；Ｎ，３．３４。実測値：Ｃ，７１．５４；Ｈ，５．９９；Ｎ，３．１７。

【０２４４】 実施例４１ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−プ
ロピル−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよび２−プロピルチオフェンを、実施例２のように処理して、所
望の化合物を得た。

【０２４５】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、６
．９５（ｔ，１Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．６１
（ｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，
１Ｈ）、６．１８（ｍ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）
、２．５９（ｔ，２Ｈ）、１．９６（ｓ，３Ｈ）、１．５０（ｈ，２Ｈ）、１．
２０（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）、０．８３（ｔ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２９ＮＯ_２Ｓについての計算値ｍ／ｚ：４３１．１９１９（
Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４３１．１９１１。

【０２４６】 実施例４２ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［４−（
１−モルホリニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン 実施例２Ｂおよび４−フェニルモルホリンを、実施例２のように処理して、所
望の化合物を得た。

【０２４７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．００（ｄ，１Ｈ）、７．
００（ｄ，２Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，２Ｈ）、６．６８（
ｄ，２Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、６．１６（ｍ，１
Ｈ）、５．３６（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．６２（ｍ，４Ｈ）、
３．０５（ｍ，４Ｈ）、１．８１（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１
３（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_３０Ｈ_３２Ｎ_２Ｏ_２・０．５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７５．４５
；Ｈ，６．９６；Ｎ，５．８７。実測値：Ｃ，７５．４６；Ｈ，６．６９；Ｎ，
５．３１。

【０２４８】 実施例４３ １−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−３，３−ジメチル−
２−ブタノン 実施例２Ｂおよび（２，２−ジメチル−１−メチレンプロポキシ）トリメチル
シランを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。

【０２４９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４０６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．
０４（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．４１（
ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、６．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．４３（
ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、３．２６（ｍ，１Ｈ）、２．３６（ｍ，１
Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）、
０．８９（ｓ，９Ｈ）； 分析：Ｃ_２６Ｈ_３１ＮＯ_３・０．３３Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７５．９０
；Ｈ，７．７６；Ｎ，３．４０。実測値：Ｃ，７５．９１；Ｈ，８．１７；Ｎ，
３．６２。

【０２５０】 実施例４４ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−カルボニトリル 実施例２Ｂおよびシアノトリメチルシランを、実施例２のように処理して、所
望の化合物を得た。

【０２５１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３３３（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．
２０（ｔ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）、６．７４（
ｄ，８Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｓ，１Ｈ）、５．５１（ｓ，１
Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、
１．０９（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２１Ｈ_２０Ｎ_２Ｏ_２・０．２５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７４．８
７；Ｈ，６．１３；Ｎ，８．３１。実測値：Ｃ，７５．００；Ｈ，６．２３；Ｎ
，８．３４。

【０２５２】 実施例４５ １−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−２−プロパノン 実施例２Ｂおよび２−（トリメチルシロキシ）−プロペンを、実施例２のよう
に処理して、所望の化合物を得た。

【０２５３】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９６（ｔ，１Ｈ）、７
．０４（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４８
（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄｄ，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、５．４（ｓ，
１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．９１（ｑ，１Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）
、２．０４（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｄ，６Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２３Ｈ_２５Ｏ_３Ｎについての計算値ｍ／ｚ：３６３．１８３４（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：３６３．１８４３。 分析：Ｃ_２３Ｈ_２５ＮＯ_３・０．３３Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７４．７９
；Ｈ，７．００；Ｎ，３．７９。実測値：Ｃ，７４．７７；Ｈ，７．１４；Ｎ，
３．６７。

【０２５４】 実施例４６ メチル２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アセテート 実施例２Ｂおよび１−メトキシ−１−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）エチレ
ンを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。

【０２５５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３８０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
１１（ｔ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、６．５３（
ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，２Ｈ）、５．５２（ｓ，１
Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．６７（ｓ，３Ｈ）、２．７０（ｄｄ，１Ｈ）
、２．６４（ｄ，１Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｄ，６Ｈ）； 分析：Ｃ_２３Ｈ_２５Ｏ_４Ｎ・０．５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７１．１２；
Ｈ，６．７５；Ｎ，３．６１。実測値：Ｃ，７１．４６；Ｈ，６．８１；Ｎ，３
．４５。

【０２５６】 実施例４７ ２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−１−フェニルエタノ
ン 実施例２Ｂおよび１−フェニル−１−（トリメチルシロキシ）エチレンを、実
施例２のように処理して、所望の化合物を得た。

【０２５７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３８０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
７２（ｄ，２Ｈ）、７．５９（ｔ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，２Ｈ）、６．９３（
ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１
Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、
３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｑ，１Ｈ）、２．９５（ｄ，１Ｈ）、２．１
６（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，６Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２８Ｈ_２７Ｏ_３Ｎについての計算値ｍ／ｚ：４２５．１９９１（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：４２５．２００５。

【０２５８】 実施例４８ ５−［２−（クロロメチル）−２−プロペニル］−２，５−ジヒドロ−１０−
メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン 実施例２Ｂおよび２−クロロメチル−３−トリメチルシリル−１−プロペンを
、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。

【０２５９】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９６（ｄ，１Ｈ）、７
．０３（ｔ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．４４
（ｄ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、５．９６（ｄｄ，１Ｈ）、５．４５（ｓ
，１Ｈ）、５．２７（ｓ，１Ｈ）、４．９５（ｓ，１Ｈ）、４．１７（ｑ，２Ｈ
）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｄ，１Ｈ）、２．２６（ｄｄ，１Ｈ）、
２．２０（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｄ，６Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２４Ｈ_２６Ｏ_２ＣｌＮについての計算値ｍ／ｚ：３９５．１６５２
（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：３９５．１６４５； 分析：Ｃ_２４Ｈ_２６Ｏ_２ＣｌＮ・０．３３３Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７１
．７３；Ｈ，６．６９；Ｎ，３．４９。実測値：Ｃ，７１．７１；Ｈ，６．３２
；Ｎ，３．３５。

【０２６０】 実施例４９ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−（−メチレン
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール、アセ
テート（エステル） 実施例２Ｂおよび２−［（トリメチルシリル）メチル］−２−プロペン−１イ
ルアセテートを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。

【０２６１】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，１Ｈ）、７
．１０（ｔ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．５
０（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、５．９８（ｄｄ，１Ｈ）、５．５１（
ｓ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，１Ｈ）、４．４８（ｑ，２
Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，６Ｈ）；
ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２９Ｏ_４Ｎについての計算値ｍ／ｚ：４１９．２０９７（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：４１９．２０９５。 分析：Ｃ_２６Ｈ_２９Ｏ_４Ｎ・０．２５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７３．６５
；Ｈ，７．０１；Ｎ，３．３０。実測値：Ｃ，７３．８３；Ｈ，６．９１；Ｎ，
３．２０。

【０２６２】 実施例５０ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（４−メ
チルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１Ｆおよび４−メチルフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｇお
よび１のように処理して、所望の化合物を得た。

【０２６３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３９８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．００（ｄ，１Ｈ）、７．
０２（ｑ，４Ｈ）、６．８９（ｔ，１Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、６．６９（
ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｂｒ
ｓ，１Ｈ）、５．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．１８（
ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３
Ｈ）； 分析：Ｃ_２７Ｈ_２７ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，８１．５８；Ｈ，６．８５；
Ｎ，３．５２。実測値：Ｃ，８１．５６；Ｈ，７．２５；Ｎ，３．２９。

【０２６４】 実施例５１ ５−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メト
キシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン 実施例２Ｂおよび３−フルオロ−４−メチルフェニルマグネシウムブロミドを
、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。

【０２６５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
１１（ｔ，１Ｈ）、６．９５〜６．８４（ｍ，３Ｈ）、６．７４（ｓ，１Ｈ）、
６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．２
３（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ
，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ
）； 分析：Ｃ_２７Ｈ_２６ＮＯ_２Ｆについての計算値：Ｃ，７８．０５；Ｈ，６．３１
；Ｎ，３．３７。実測値：Ｃ，７７．８０；Ｈ，６．５１；Ｎ，３．０６。

【０２６６】 実施例５２ ５−（３−ブロモフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，
４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１Ｆおよび３−ブロモフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｇお
よび１のように処理して、所望の化合物を得た。

【０２６７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４６２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．
３６（ｍ，１Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，２Ｈ）、６．９３（
ｔ，１Ｈ）、６．７９（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１
Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．４１（ｂｒ
ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，１Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，１
Ｈ）、１．１６（ｓ，１Ｈ）。

【０２６８】 実施例５３ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（フェニ
ルメチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよびベンジルマグネシウムブロミドを、実施例１１のように処理
して、所望の化合物を得た。

【０２６９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３９８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．
３１〜７．１８（ｍ，３Ｈ）、７．１２（ｍ，３Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、
６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、５．９
３（ｄｄ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、２．９８（
ｄｄ，１Ｈ）、２．７４（ｄｄ，１Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ
，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２７Ｈ_２７ＮＯ_２・０．２５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，８０．６７
；Ｈ，６．８９；Ｎ，３．４３。実測値：Ｃ，８０．７８；Ｈ，７．０８；Ｎ，
３．２６。

【０２７０】 実施例５４ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−プロピル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよびプロピルマグネシウムブロミドを、実施例１１のように処理
して、所望の化合物を得た。

【０２７１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３５０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．
０５（ｔ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．５４（
ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）、５．７０（ｍ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１
Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｍ，１Ｈ）、
１．４３〜１．３１（ｍ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ
）、０．８３（ｔ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２３Ｈ_２７ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，７９．０５；Ｈ，７．７９；
Ｎ，４．０１。実測値：Ｃ，７８．７６；Ｈ，７．８６；Ｎ，３．８４。

【０２７２】 実施例５５ ５−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよび４−フルオロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１１
のように処理して、所望の化合物を得た。

【０２７３】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９９（ｄ，１Ｈ）、７
．１１（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，２Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、６．６８
（ｓ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，
１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．９９（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）
、１．８４（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ：Ｃ_２７Ｈ_２６Ｏ_２ＮＦについての計算値：４１５．１９４８（Ｍ＋Ｈ
）^＋。実測値：４１５．１９４７。

【０２７４】 実施例５６ ５−（３−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよび３−フルオロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１１
のように処理して、所望の化合物を得た。

【０２７５】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０３（ｄ，１Ｈ）、７
．２２（ｑ，１Ｈ）、６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、６．７３
（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｓ，
１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）
、１．２０（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２４Ｏ_２ＮＦについての計算値ｍ／ｚ：４０２．１８６９（
Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４０２．１８６５。 分析：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｏ_２ＦＮ・２．２５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７０．６
５；Ｈ，６．５０；Ｎ，３．１７。実測値：Ｃ，７０．５６；Ｈ，６．１８；Ｎ
，２．８３。

【０２７６】 実施例５７ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，５−テトラメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよびメチルマグネシウムヨージドを、実施例１１のように処理し
て、所望の化合物を得た。

【０２７７】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９１（ｄ，１Ｈ）、７
．０２（８，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、６．５２
（ｄ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、５．８７（ｑ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，
１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｄ，３Ｈ）
、１．１８（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２１Ｈ_２３Ｏ_２Ｎについての計算値ｍ／ｚ：３２１．１７２９（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：３２１．１７２８。

【０２７８】 実施例５８ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メ
チルエチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよび２−プロピルマグネシウムクロリドを、実施例１１のように
処理して、所望の化合物を得た。

【０２７９】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９９（ｄ，１Ｈ）、７
．０３（ｔ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、６．５３
（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、５．３１（ｄ，
１Ｈ）、３．８５（ｓ，１Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．７９（ｍ，１Ｈ）
、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）、０．９３（ｄ，３Ｈ）、０．
６２（ｄ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２３Ｈ_２７Ｏ_２Ｎについての計算値ｍ／ｚ：３４９．２０４２（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：３４９．２０４１。

【０２８０】 実施例５９ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メ
チルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよびｓｅｃ−ブチルマグネシウムクロリドを、実施例１１のよう
に処理して、所望の化合物を得た。

【０２８１】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９３（ｄ，１Ｈ）、７
．０３（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．５１（ｑ，２Ｈ）、６．０８
（ｓ，１Ｈ）、５．７７（ｄｄ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ
，３Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、１．７２（ｍ，２Ｈ）、１．７６（ｄ，６Ｈ
）、０．８６（ｄ，３Ｈ）、０．７４（ｄ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２４Ｈ_２９Ｏ_２Ｎについての計算値ｍ／ｚ：３６３．２１９８（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：３６３．２２０８。 分析：Ｃ_２４Ｈ_２９ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，７９．３０；Ｈ，８．０４；
Ｎ，３．８５。実測値：Ｃ，７９．６３；Ｈ，７．８３；Ｎ，３．８９。

【０２８２】 実施例６０ ５−エチル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよびエチルマグネシウムブロミドを、実施例１１のように処理し
て、所望の化合物を得た。

【０２８３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３３６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．
０３（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．５４（ｔ，２Ｈ）、６．１０（
ｓ，１Ｈ）、５．５５（ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．８４（ｓ，
３Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．６３（ｍ，１Ｈ）、１．４４（ｍ，１Ｈ）
、１．１５（ｓ，６Ｈ）、０．８４（ｔ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２２Ｈ_２５Ｏ_２Ｎ・２．２５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７７．７３
；Ｈ，７．５６；Ｎ，４．１２。実測値：Ｃ，７７．９５；Ｈ，７．６０；Ｎ，
４．０７。

【０２８４】 実施例６１ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−カルボキシイミド酸エチルエステル エタノール（５ｍＬ）中の実施例４４（０．０４０ｇ、０．１２０ミリモル）
の溶液を、−５℃に冷却し、塩化水素ガスで飽和し、−５℃で１０分間攪拌し、
室温で１４時間攪拌し、ＮａＨＣＯ_３で中和し、ジエチルエーテルで抽出した。
抽出物を乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮して、所望の化合物を得た。

【０２８５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３７９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．
３２（ｓ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．６９（ｔ，２Ｈ）、６．６１（
ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１
Ｈ）、３．９２（ｍ，２Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、２．０６（ｓ，３Ｈ）、
１．２０（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｔ，３Ｈ）。

【０２８６】 実施例６２ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−（−メチレン １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール １：１のメタノール／水（１０ｍＬ）中の実施例４９（０．０６０ｇ、０．１
４３ミリモル）の溶液に、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０８０ｇ、１．０ミリモル）を加え
、室温で２４時間攪拌し、１０％ＨＣｌで中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出
物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。残渣を、２
５％ジクロロメタン／酢酸エチルを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラ
フィーによって精製して、所望の化合物を得た。

【０２８７】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７
．７２（ｄ，２Ｈ）、７．５９（ｔ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，２Ｈ）、６．９３
（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，
１Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）
、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｑ，１Ｈ）、２．９５（ｄ，１Ｈ）、２．
１６（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，６Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２８Ｈ_２７Ｏ_３Ｎについての計算値ｍ／ｚ：４２５．１９９１（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：４２５．２００５。

【０２８８】 実施例６３ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ，Ｎ−ペンタメチル−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アセトアミド 実施例４６を、ＴＨＦ中において水酸化リチウムで加水分解して、対応する酸
を得、次にＮ，Ｎ−ジメチルアミンおよび１−（３−ジメチルアミノプロピル）
−３−エチルカルボジイミドに結合させて、所望の化合物を得る。

【０２８９】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９４（ｄ，１Ｈ）、７
．０４（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．４６
（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，
１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．８８（ｑ，１Ｈ）、２．８１（ｓ，３Ｈ）
、２．５５（ｓ，３Ｈ）、２．２５（ｓ，１Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、１．
１５（ｓ，６Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２４Ｈ_２８Ｏ_３Ｎ_２についての計算値ｍ／ｚ：３９２．２１００（
Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：３９２．２１０４。 分析：Ｃ_２４Ｈ_２８Ｎ_２Ｏ_３についての計算値：Ｃ，７３．４４；Ｈ，７．１９
；Ｎ，７．１４。実測値：Ｃ，７３．１７；Ｈ，７．１９；Ｎ，６．８５。

【０２９０】 実施例６４ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ，Ｎ−ペンタメチル−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−エタンアミン ジエチルエーテル中の実施例６３の溶液を、室温において水素化リチウムアル
ミニウムで還元して、所望の化合物を得た。

【０２９１】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９３（ｄ，１Ｈ）、７
．０３（ｔ，１Ｈ）、６．６８（８，１Ｈ）、６．５４（ｔ，１Ｈ）、６．１２
（ｓ，１Ｈ）、５．７６（ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ
，３Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、２．０５（ｓ，６Ｈ）、１．１８（ｓ，３Ｈ
）、１．１４（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２４Ｈ_３０Ｏ_２Ｎ_２についての計算値ｍ／ｚ：３７８．２３０７（
Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：３７８．２３０７。

【０２９２】 実施例６５ Ｎ−シクロプロピル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリ
メチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アセトアミド 実施例４６およびシクロプロピルメチルアミンを、実施例６３のように処理し
て、所望の化合物を得た。

【０２９３】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９４（ｄ，１Ｈ）、７
．７０（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５８
（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，）、６．２３（ｄｄ，１Ｈ）、６．１３（ｓ，１
Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．５１（ｍ，２Ｈ）、
２．０７（ｄ，１Ｈ）、２．０３（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１
３（ｓ，３Ｈ）、０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．３１（ｓ，２Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２５Ｈ_２８Ｏ_３Ｎ_２についての計算値ｍ／ｚ：４０４．２１００（
Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４０４．２０９２。

【０２９４】 実施例６６ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プ
ロピニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよび２−プロピニルマグネシウムブロミドを、実施例１１のよう
に処理して、所望の化合物を得た。

【０２９５】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９７（ｄ，１Ｈ）、７
．０６（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｑ，２Ｈ）、６．１６
（ｓ，１Ｈ）、５．８８（ｑ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，
３Ｈ）、２．８２（ｑ，１Ｈ）、２．４１（ｑ，１Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）
、１．１６（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２３Ｈ_２３Ｏ_２Ｎについての計算値ｍ／ｚ：３４５．１７２９（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：３４５．１７３８。

【０２９６】 実施例６７ ５−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−２（５Ｈ）−フラノ
ン 実施例２Ｂおよび２−トリメチルシロキシフランを、実施例２Ｃのように処理
して、所望の化合物を得た。

【０２９７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３９０（Ｍ＋Ｈ）^＋； ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．１１（ｄ，１Ｈ）、７
．１３（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６
４（ｄ，１Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、６．２５（ｄｄ，１Ｈ）、６．２３（
ｄ，１Ｈ）、５．８３（ｄ，１Ｈ）、５．４７（ｓ，１Ｈ）、５．１２（ｄｄ，
１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．０３（ｓ，３Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）
、１．０９（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２４Ｈ_２３ＮＯ_４についての計算値：Ｃ，７４．０２；Ｈ，５．９５；
Ｎ，３．６０。実測値：Ｃ，７３．８９；Ｈ，５．９４；Ｎ，３．５１。

【０２９８】 実施例６８ ５−（３−ブテニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよび３−ブテニルマグネシウムブロミドを、実施例１１のように
処理して、所望の化合物を得た。

【０２９９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３６２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．
０５（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．５７（
ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．７８（ｄｄｄｄ，１Ｈ）、５．６５（
ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、５．００（ｄｄ，１Ｈ）、４．９３（ｄ
ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、２．１０（ｍ，２
Ｈ）、１．７８（ｍ，１Ｈ）、１．４５（ｂｍ，１Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）
、１．１４（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２４Ｈ_２７ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：３６１．２０４２（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：３６１．２０３９。

【０３００】 実施例６９ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール ０℃におけるＴＨＦ（４ｍＬ）中の実施例２（５２．０ｍｇ、０．１５ミリモ
ル）に、０．５Ｍ ９−ＢＢＮ（６００μＬ、０．３０ミリモル）を滴下し、室
温で一晩攪拌し、０℃に冷却し、２．５Ｍ ＮａＯＨ（４００μＬ、１．０ミリ
モル）、および３０％Ｈ_２Ｏ_２（２５０μＬ）を順に加え、室温で２時間攪拌し
、１：１の酢酸エチル／水に分配し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブライン
で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。残渣を、３０％酢酸エ
チル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精
製して、所望の化合物を得た。

【０３０１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３６６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．
０５（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．５３（
ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．７０（ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，
１Ｈ）、４．３６（ｔ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．３３（ｍ，２Ｈ）
、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．４０〜１．７５（ｂｍ，４Ｈ）、１．１７（ｓ，
３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２３Ｈ_２７ＮＯ_３についての計算値ｍ／ｚ：３６５．１９９１（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：３６５．１９９１。

【０３０２】 実施例７０ １０−エチル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例７０Ａ 実施例３Ｃ（０．２０８ｇ、０．４９３ミリモル）およびテトラエチル錫（０
．４４４ｇ、１．８９ミリモル）を、８０℃において１６時間にわたって、１−
メチル−２−ピロリジノン（３ｍＬ）中の（１，３−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）−クロリド−ジクロロメタン（０．０３９
ｇ、０．０４７ミリモル）と合わせ、濃縮して、所望の化合物を得た。

【０３０３】 実施例７０ １０−エチル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例７０Ａを、実施例１Ｆ、１Ｇ、および１のように処理して、所望の化合
物を得た。

【０３０４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３８２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．２１〜
７．１６（ｍ，５Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｓ，１Ｈ）、６．
７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄｄ，１Ｈ）、６．２
１（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．０２〜２．７５（ｍ，２Ｈ）、１
．７９（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）、１．１５
（ｍ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２７ＮＯについての計算値：３８１．２０９３（Ｍ＋Ｈ）^＋ 。実測値：３８１．２０９６。

【０３０５】 実施例７１ ２，５−ジヒドロ−２，２，４，１０−テトラメチル−５−フェニル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例３Ｃを、実施例７０のように処理して、所望の化合物を得た。

【０３０６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３６８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．
２１〜７．１２（ｍ，５Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）
、６．７１（ｓ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，１Ｈ）、
６．２１（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、２．５１（ｓ，３Ｈ）、１．８
０（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ _２６Ｈ_２５ＮＯについての計算値ｍ／ｚ：３６７．１９３６（Ｍ＋Ｈ
）^＋。実測値：３６７．１９３１。

【０３０７】 実施例７２ ５−（３，５−ジクロロフェニル）−１０−エチル−２，５−ジヒドロ−２，
２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例７０Ａおよび３，５−ジクロロフェニルマグネシウムブロミドを、実施
例１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。

【０３０８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４５０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．
４３（ｔ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，２Ｈ）、６．９１（ｄｄ，１Ｈ）、６．８０
（ｄｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、６．６２（ｄ
ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，１Ｈ）、３．１５〜２．７
５（ｍ，２Ｈ）、１．７９（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ
，３Ｈ）、１．１３（ｔ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２５ＮＯＣｌ_２についての計算値ｍ／ｚ：４４９．１３１３
（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４４９．１３３０。

【０３０９】 実施例７３ ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テ
トラメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン

【０３１０】

【化４２】 実施例７３Ａ 実施例３Ｃおよび３，５−ジクロロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例
７２に記載のように処理して、所望の化合物を得た。

【０３１１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ５３９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０３１２】 実施例７３ ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テ
トラメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン 実施例７３Ａを、実施例３のように処理して、所望の化合物を得た。

【０３１３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．
４５（ｄｄ，１Ｈ）、７．２０（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．７
５（ｄ，１Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、６．２２（ｄｄ，１Ｈ）、６．１８（
ｓ，１Ｈ）、６．１７（ｄｄ，１Ｈ）、５．５７（ｄ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，
１Ｈ）、２．６５（ｄ，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）
、１．１５（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_２ＯＣｌ_２についての計算値ｍ／ｚ：４５０．１２６
６（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４５０．１２６７。

【０３１４】 実施例７４ ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメ
チル−Ｎ−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン−１０−アミン 実施例７３Ａを、実施例３のように処理して、所望の化合物を得た。

【０３１５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４７７（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．
４９（ｄｄ，１Ｈ）、７．２７（ｄ，２Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．７
７（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｓ，１Ｈ）、６．２５（ｄｄ，１Ｈ）、６．２１（
ｓ，１Ｈ）、６．２０（ｄｄ，１Ｈ）、５．９５〜５．８６（ｍ，１Ｈ）、５．
６９〜５．６５（ｍ，１Ｈ）、５．４８（ｓ，１Ｈ）、５．１８〜５．１２（ｍ
，１Ｈ）、５．１１〜５．０６（ｍ，１Ｈ）、３．７８〜３．７０（ｍ，２Ｈ）
、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_２ＯＣｌ_２についての計算値ｍ／ｚ：４７６．１４２
２（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４７６．１４２８。

【０３１６】 実施例７５ ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１０−（２−プ
ロピニルオキシ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例７および臭化ブロパルギルを、実施例９Ａのように処理して、所望の化
合物を得た。

【０３１７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１．１２（ｓ，３Ｈ）、１．
２３（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、３．５９（ｔ，１Ｈ）、４．８１（
ｄ，２Ｈ）、５．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．
４７（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．７８（
ｓ，１Ｈ）、６．９０（ｔ，１Ｈ）、７．１４〜７．２２（ｍ，５Ｈ）、８．０
２（ｄ、１Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_２５ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，８２．５３；Ｈ，６．１８；
Ｎ，３．４４。実測値：Ｃ，８２．６４；Ｈ，６．３１；Ｎ，３．３８。

【０３１８】 実施例７６ ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１０−（２−プ
ロペニルオキシ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例７および臭化アリルを、実施例９Ａのように処理して、所望の化合物を
得た。

【０３１９】 ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ４１０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１．１５（ｓ，３Ｈ）、１．
２３（ｓ，３Ｈ）、１．８４（ｓ，３Ｈ）、４．５１〜４．６４（ｍ，２Ｈ）、
５．２６（ｄｑ，１Ｈ）、５．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｄｑ，１Ｈ
）、６．１２（ｄｄｔ，１Ｈ）、６．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ
，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１
Ｈ）、６．８８（ｔ，１Ｈ）、７．１５〜７．２４（ｍ，５Ｈ）、８．０６（ｄ
，１Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２８Ｈ_２７ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４０９．２０４２（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：４０９．２０３９。

【０３２０】 実施例７７ ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−メタノール アルゴン下、−７８℃におけるジクロロメタン（３ｍＬ）中の実施例４（３２
ｍｇ、０．０８５ミリモル）の溶液に、シクロヘキサン（０．４００ｍＬ、０．
４０ミリモル）中の水素化ジイソブチルアルミニウム（１．０Ｍ）を滴下し、３
．５時間で０℃に温め、ロシェル塩を加え、分離し、酢酸エチルで抽出した。抽
出物を乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。残渣を２個の１０ｘ２０ｃｍ
、０．２５ｍｍ厚のシリカゲルプレートに入れ、ヘキサンで３回、次に酢酸エチ
ル／ヘキサン（１０：９０）で溶離した。生成物バンドを掻き取り、酢酸エチル
で抽出して、所望の化合物を得た。

【０３２１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ δ７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｄ
ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．１７（ｍ，１Ｈ）、５．８１（ｄｄｍ
，１Ｈ）、５．７３（ｄｄ，１Ｈ）、５．４６（ｍ，１Ｈ）、５．３２（ｄｄ，
１Ｈ）、５．０２（ｄｍ，１Ｈ）、４．９４（ｄｍ，１Ｈ）、４．６２（ｍ，２
Ｈ）、２．３０（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、
１．１６（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２３Ｈ_２５ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：３４７．１８８５（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：３４７．１８９７。

【０３２２】 実施例７８ ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボン酸 実施例７４およびクロロトリス（トリフェニルホスフェート）ロジウム（Ｉ）
クロリドを、実施例３のように処理して、所望の化合物を得た。

【０３２３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．
４４（ｄｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，２Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．７０
（ｓ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄｄ，１Ｈ）、６．２２（
ｓ，１Ｈ）、６．１１（ｄｄ，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、５
．１５（ｓ，２Ｈ）、１．８４（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１５
（ｓ，３Ｈ）。

【０３２４】 実施例７９ ５−（３，５−ジクロロフェニル）−１０−エトキシ−２，５−ジヒドロ−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例９Ａおよび３，５−ジクロロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例
１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。

【０３２５】 ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．
４６（ｔ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．８１
（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，
１Ｈ）、６．３２（ｄ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．９９〜４．１２（
ｍ，１Ｈ）、１．８７（ｓ，３Ｈ）、１．３７（ｔ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３
Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２５ＮＯ_２Ｃｌ_２についての計算値ｍ／ｚ：４６５．１２６
２（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４６５．１２７７。

【０３２６】 実施例８０ ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメ
チル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール 実施例７Ａおよび３，５−ジクロロベンジルマグネシウムブロミドを、実施例
７Ｂおよび７のように処理して、所望の化合物を得た。

【０３２７】 ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ４３８，４４０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．７９（ｓ，１Ｈ）、８．
１８（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｔ，１Ｈ）、７．１２（ｄｄ，２Ｈ）、６．７９
（ｄ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，
１Ｈ）、６．２８（ｄｄ，１Ｈ）、６．２３（ｄ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ
）、１．８７（ｄ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２５Ｈ_２１Ｃｌ_２ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４３７．０９４
９（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４３７．０９５５。

【０３２８】 実施例８１ ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメ
チル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−イル］メチル
カーボネート 実施例８０およびメチルクロロホルメートを、実施例７Ｂおよび７のように処
理して、所望の化合物を得た。

【０３２９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４９６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．
４５（ｔ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．０２（ｔ，１Ｈ）、６．８２（
ｓ，１Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄ
，１Ｈ）、６．４８（ｓ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ
）、１．７９（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２７Ｈ_２３ＮＯ_４Ｃｌ_２についての計算値：Ｃ，６５．３３；Ｈ，４．
６７；Ｎ，２．８２。実測値：Ｃ，６５．１２；Ｈ，４．５５；Ｎ，２．７９。

【０３３０】 実施例８２ ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール 実施例７Ａおよびアリルマグネシウムブロミドを、実施例７Ｂおよび７のよう
に処理して、所望の化合物を得た。

【０３３１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３３４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．７７（ｓ，１Ｈ）、８．
１０（ｄ，１Ｈ）、６．８８（ｔ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．５３（
ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、６．０５（ｓ，１Ｈ）、５．８９〜５．７
２（ｍ，２Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、５．０３（ｄ，１Ｈ）、４．９９（ｄ
，１Ｈ）、２．５０〜２．４０（ｍ，１Ｈ）、２．２５〜２．１８（ｍ，１Ｈ）
、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２２Ｈ_２３ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：３３３．１７２９（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：３３３．１７３４。

【０３３２】 実施例８３ １０−（ブロモジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリ
メチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン 実施例８２およびジブロモジフルオロメタンを、実施例７Ｂおよび７のように
処理して、所望の化合物を得た。

【０３３３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４６２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．
２１（ｔ，１Ｈ）、７．０（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（
ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、５．８５〜５．７６（ｍ，２Ｈ）、５．４
６（ｓ，１Ｈ）、５．０４（ｄｄ，１Ｈ）、４．９６（ｄｄ，１Ｈ）、２．５５
〜２．４４（ｍ，１Ｈ）、２．３３〜２．２５（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｓ，３
Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２３Ｈ_２２Ｆ_２ＮＯ_２Ｂｒについての計算値ｍ／ｚ：４６１．０８
０２（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４６１．０８１５。

【０３３４】 実施例８４ ［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］メチルカ
ーボネート 実施例１３およびメチルクロロホルメートを、実施例１０のように処理して、
所望の化合物を得た。

【０３３５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４５８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
２５（ｔ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｑ，１Ｈ）、６．９０（
ｑ，２Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｑ，１
Ｈ）、６．４４（ｑ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、
３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．６３（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２
２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_２７ＮＯ_５についての計算値：Ｃ，７３．５０；Ｈ，５．９４；
Ｎ，３．０６。実測値：Ｃ，７３．６２；Ｈ，６．２０；Ｎ，２．８６。

【０３３６】 実施例８５ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メトキシフェニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１３およびヨウ化メチルを、実施例１４のように処理して、所望の化合
物を得た。

【０３３７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４１４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
１３（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７５〜６．６７（ｍ，５Ｈ）、
６．５７（ｄｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、５
．３９（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．６３（ｓ，３Ｈ）、１．８８
（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２７Ｈ_２７ＮＯ_３についての計算値：Ｃ，７８．４２；Ｈ，６．５８；
Ｎ，３．３８。実測値：Ｃ，７８．５８；Ｈ，６．５５；Ｎ，３．２３。

【０３３８】 実施例８６ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
２−プロペニルオキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン 実施例１３および臭化アリルを、実施例１４のように処理して、所望の化合物
を得た。

【０３３９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．
１３（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７８〜６．６７（ｍ，５Ｈ）、
６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、５．９
５（ｍ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、５．３１（ｄｄ，１Ｈ）、５．２１（
ｄｄ，１Ｈ）、４．４２（ｄ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、１．８６（Ｃｓ
，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１６（Ｃｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２９Ｈ_２９ＮＯ_３についての計算値：Ｃ，７９．２４；Ｈ，６．６４；
Ｎ，３．１８。実測値：Ｃ，７８．８７；Ｈ，６．４６；Ｎ，３．０７。

【０３４０】 実施例８７ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン 実施例１３および臭化ベンジルを、実施例１４のように処理して、所望の化合
物を得た。

【０３４１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４９０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．
４０（ｍ，５Ｈ）、７．１８（ｔ，１Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．９０〜
６．８５（ｍ，２Ｈ）、６．８０〜６．７４（ｍ，３Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ
）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｄ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、５
．０３（ｄ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、１．９２（ｓ，３Ｈ）、１．２９
（ｓ，３Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_３３Ｈ_３１ＮＯ_３についての計算値：Ｃ，８０．９５；Ｈ，６．３８；
Ｎ，２．８６。実測値：Ｃ，８０．８１；Ｈ，６．２４；Ｎ，２．９６。

【０３４２】 実施例８８ ５−［３−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０
−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン 実施例１３およびシクロプロピルメチルブロミドを、実施例１４のように処理
して、所望の化合物を得た。

【０３４３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
１２（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７４〜６．６８（ｍ，５Ｈ）、
６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、５．３
９（ｓ，３Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｄ，２Ｈ）、１．８６（ｓ
，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｍ，１Ｈ
）、０．５０（ｑ，２Ｈ）、０．２４（ｑ，２Ｈ）； 分析：_３０Ｈ_３１ＮＯ_３についての計算値：Ｃ，７９．４４；Ｈ，６．８８；Ｎ
，３．０８。実測値：Ｃ，７９．１２；Ｈ，６．７２；Ｎ，２．９９。

【０３４４】 実施例８９ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−［
２−（１−ピペリジニル）エトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン 実施例１３および１−（２−クロロエチル）ピペリジンを、実施例１４のよう
に処理して、所望の化合物を得た。

【０３４５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ５１１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
１２（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７７〜６．６８（ｍ，５Ｈ）、
６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、５．３
９（ｓ，１Ｈ）、３．９１（ｔ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｔ
，２Ｈ）、２．３５（ｂ，４Ｈ）、１．９２（ｓ，３Ｈ）、１．４６（ｂ，４Ｈ
）、１．３６（ｂ，２Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）； 分析：_３３Ｈ_３８Ｎ_２Ｏ_３・０．５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７６．２７；
Ｈ，７．５６；Ｎ，５．３９。実測値：Ｃ，７６．２６；Ｈ，７．３８；Ｎ，５
．２８。

【０３４６】 実施例９０ ５−（３−ヘキシルオキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−
２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１３およびヨウ化ヘキシルを、実施例１４のように処理して、所望の化
合物を得た。

【０３４７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４８４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
０９（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７５〜６．６７（ｍ，５Ｈ）、
６．５６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、５
．４０（ｓ，１Ｈ）、３．８１（ｔ，２Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、１．８７
（ｓ，３Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．３６〜１．２３（ｂ，６Ｈ）、１．
２２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、０．８６（ｔ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_３２Ｈ_３７ＮＯ_３についての計算値ｍ／ｚ：４８３．２７７３（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：４８３．２７７６。

【０３４８】 実施例９１ ５−［３−（２，４−ジニトロフェノキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−
１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン 実施例１３および１−フルオロ−２，４−ジニトロベンゼンを、実施例１４の
ように処理して、所望の化合物を得た。

【０３４９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ５６６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８７（ｄ，１Ｈ）、８．
３８（ｄｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２０
〜７．０８（ｍ，２Ｈ）、７．２０〜７．０８（ｍ，２Ｈ）、６．８１（ｓ，１
Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、
６．４６（ｄｄ，１Ｈ）、６．２４（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．
７８（ｓ，３Ｈ）、１．９０（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、１．１３（
ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_３２Ｈ_２７Ｎ_３Ｏ_７についての計算値：Ｃ，６７．９５；Ｈ，４．８１
；Ｎ，７．４２。実測値：Ｃ，６８．２０；Ｈ，５．０５；Ｎ，７．２０。

【０３５０】 実施例９２ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
２−プロピニルオキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン 実施例１３および臭化プロパルギルを、実施例１４のように処理して、所望の
化合物を得た。

【０３５１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ５６６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．００（ｄ，１Ｈ）、７．
１３（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．８０〜６．６８（ｍ，５Ｈ）、
６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、５．３
９（ｓ，１Ｈ）、４．６７（ｄ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．５０（ｔ
，１Ｈ）、１．８７（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ
）。

【０３５２】 実施例９３ ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール ４−メチ
ルベンゼンスルホネート（エステル） 実施例１３および塩化ｐ−トルエンスルホニルを、実施例１５のように処理し
て、所望の化合物を得た。

【０３５３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ５５４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．
４７（ｄ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，４Ｈ）、７．２２（ｔ，１Ｈ）、７．１３（
ｄ，１Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．８５〜６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．７
０（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３７（
ｄｄ，１Ｈ）、６．２４（ｄ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，
３Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、１．７４（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）
、１．１８（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_３３Ｈ_３１ＮＯ_５Ｓについての計算値：Ｃ，７１．５８；Ｈ，５．６４
；Ｎ，２．５２。実測値：Ｃ，７１．４９；Ｈ，５．７５；Ｎ，２．４０。

【０３５４】 実施例９４ ４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノールアセテート
（エステル） 実施例１Ｆおよび４−メトキシメトキシフェニルブロミドを、実施例１２Ａ−
Ｃのように処理して、所望の化合物を得た。

【０３５５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４４２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．
１９（ｄ，２Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ）、６．９１（ｔ，１Ｈ）、６．７９（
ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄｄ，
１Ｈ）、６．２１（ｄ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）
、２．１９（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．
１５（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_２７ＮＯ_４についての計算値：Ｃ，７６．１６；Ｈ，６．１６；
Ｎ，３．１７。実測値：Ｃ，７５．７９；Ｈ，６．２４；Ｎ，３．０３。

【０３５６】 実施例９５ ４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール 実施例９４を、実施例１３のように処理して、所望の化合物を得た。

【０３５７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４００（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．２９（ｓ，１Ｈ）、８．
０５（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｔ，１Ｈ）、６．７４（
ｄ，２Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、６．６３〜６．５８（ｍ，３Ｈ）、６．４
４（ｄｄ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，１Ｈ）、３．８３（
ｓ，３Ｈ）、１．９０（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｓ，３
Ｈ）； 分析：Ｃ_２６Ｈ_２５ＮＯ_３についての計算値：Ｃ，７８．１７；Ｈ，６．３０；
Ｎ，３．５０。実測値：Ｃ，７８．５９；Ｈ，６．２０；Ｎ，３．１２。

【０３５８】 実施例９６ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［４−
（メチルチオ）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン 実施例９５を、実施例１４のように処理して、所望の化合物を得た。

【０３５９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４６０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
１７（ｄ，２Ｈ）、６．９０（ｔ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，２Ｈ）、６．７２（
ｓ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１
Ｈ）、６．１７（ｓ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、
３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２
３（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_２９ＮＯ_３Ｓについての計算値：Ｃ，７３．１７；Ｈ，６．３５
；Ｎ，３．０４。実測値：Ｃ，７２．８６；Ｈ，６．６２；Ｎ，２．６９。

【０３６０】 実施例９７ ［４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］ジメチル
カルバメート 実施例９５およびジメチルカルバノイルクロリドを、実施例１５のように処理
して、所望の化合物を得た。

【０３６１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４７１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
１５（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．７６（
ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１
Ｈ）、６．２２（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、
２．９８（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、１．８６（ｓ，３Ｈ）、１．２
３（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）。

【０３６２】 実施例９８ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［４−（
フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン 実施例９５および臭化ベンンジルを、実施例１４のように処理して、所望の化
合物を得た。

【０３６３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４９０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．
４０〜７．２８（ｍ，４Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、６．９０（ｔ，１Ｈ）、
６．８４（ｄ，２Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．５
５（ｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、５．３７（ｓ
，１Ｈ）、４．９６（ｓ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ
）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_３３Ｈ_３１ＮＯ_３についての計算値：Ｃ，８０．９５；Ｈ，６．３８；
Ｎ，２．８６。実測値：Ｃ，８１．０２；Ｈ，６．２５；Ｎ，２．７６。

【０３６４】 実施例９９ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
メトキシメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン 実施例１３および塩化メトキシメチルを、実施例１４のように処理して、所望
の化合物を得た。

【０３６５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４４４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
１４（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．８３〜６．７５（ｍ，４Ｈ）、
６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４７（ｑ，１Ｈ）、６．２
１（ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、３．８０（ｓ
，３Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、１．８９（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ
）、１．１６（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２８Ｈ_２９ＮＯ_４についての計算値ｍ／ｚ：４４３．２０９７（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：４４３．２０９８。

【０３６６】 実施例１００ ［（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］１−モルホリ
ンカルボキシレート 実施例１３およびモルホリンを、実施例１５のように処理して、所望の化合物
を得た。

【０３６７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ５１３（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
２２（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｔ，２Ｈ）、６．８３（
ｓ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｑ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１
Ｈ）、６．４８（ｑ，１Ｈ）、６．２３（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、
３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．６０（ｔ，４Ｈ）、３．５０（ｂ，４Ｈ）、１．８
６（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_２Ｏ_５についての計算値ｍ／ｚ：５１２．２３１１（
Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：５１２．２３２８。

【０３６８】 実施例１０１ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−［
（メチルスルフィニル）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン ０℃におけるメタノール（１ｍＬ）中の実施例１４（１２ｍｇ、０．００５ミ
リモル）の溶液に、ＴｅＯ_２（１．６ｍｇ、０．０１ミリモル）および酢酸（５
０ｍｇ、０．８３ミリモル）を順に加え、周囲温度で一晩攪拌し、飽和ＮａＨＣ
Ｏ_３を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を、水およびブラインで洗浄し
、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮して、所望の化合物を得た。

【０３６９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４７６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄｄ，１Ｈ）、７
．１５（ｄｔ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，３Ｈ）、６．７８（ｔ，１Ｈ）、６．７
４（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄ
，１Ｈ）、６．１９（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｄ，１Ｈ）、５．１２（ｄｄ，１
Ｈ）、４．９３（ｑ，１Ｈ）、３．７９（ｄ，３Ｈ）、２．５７（ｄ，３Ｈ）、
１．８７（ｄ，３Ｈ）、１．２４（ｄ，３Ｈ）、１．１６（ｄ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２８Ｈ_２９ＮＯ_４Ｓについての計算値ｍ／ｚ：４７５．１８１７（
Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４７５．１８１９。

【０３７０】 実施例１０２ Ｏ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］エス
テル 実施例１３およびチオカルバノイルクロリドを、実施例１６のように処理して
、所望の化合物を得た。

【０３７１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４８７（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
２２（ｔ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．８５（
ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１
Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、
５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）、３．２
２（ｓ，３Ｈ）、１．８６（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ
，３Ｈ）。

【０３７２】 実施例１０３ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
メチルチオ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１０３Ａ −７８℃におけるＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の３−ブロモフェニルメトキシメチ
ルエーテル（３．５０ｇ、１５．０ミリモル）の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（
ヘキサン中２．５Ｍ、６．００ｍＬ）を５分間で加え、−３０℃に温め、−７８
℃に冷却し、実施例１Ｆの一部（ｉｎ ｏｎｅ ｐｏｒｔｉｏｎ）を加え、−４
０℃に温め、飽和ＮＨ_４Ｃｌで鎮め、周囲温度に温め、沈降させた。上澄みをデ
カンテーションし、濃縮し、残渣を水と酢酸エチルの間に分配した。有機層を、
水およびブラインで順に洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮した。２０〜２
５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー
によって、所望の化合物を得た。

【０３７３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４７６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０３７４】 実施例１０３ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
メチルチオ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 周囲温度におけるジクロロメタン（１ｍＬ）中の実施例１０３Ａ（２０ｍｇ、
０．０４２ミリモル）およびトリエチルシラン（４９ｍｇ、０．４２ミリモル）
の溶液に、ＢＦ_３・ＯＥｔ_２（６０ｍｇ、０．４２ミリモル）を加え、２４時間
攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ_３を加えた。水性相をジクロロメタンで抽出し、合わせ
た抽出物を、１Ｍ ＮａＯＨおよびブラインで順に洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ _４ ）、濾過し、濃縮した。１０〜２５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカ
ゲルフラッシュクロマトグラフィーによって、所望の化合物を得た。

【０３７５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４３０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
１５（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．９３（
ｔ，１Ｈ）、６．８９（ｓ，１Ｈ）、６．７４（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１
Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，１Ｈ）、
５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．３３（ｓ，３Ｈ）、１．８
８（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２７ＮＯ_２Ｓについての計算値ｍ／ｚ：４２９．１７６３（
Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４２９．１７６４。

【０３７６】 実施例１０４ Ｏ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］メチ
ルカルボノチオエート 実施例９５およびメチルチオクロロホルメートを、実施例１５のように処理し
て、所望の化合物を得た。

【０３７７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４７４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．００（ｄ，１Ｈ）、７．
２６（ｔ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｑ，１Ｈ）、６．８９（
ｔ，１Ｈ）、６．８７（ｓ，１Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１
Ｈ）、６．５７（ｑ，１Ｈ）、６．４４（ｑ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、
５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、１．８
３（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_２７ＮＯ_４Ｓについての計算値：Ｃ，７１．０１；Ｈ，５．７４
；Ｎ，２．９５。実測値：Ｃ，７０．７７；Ｈ，５．７４；Ｎ，２．７９。

【０３７８】 実施例１０５ ［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］トリフル
オロメタンスルホネート −７８℃におけるジクロロメタン（１０ｍＬ）中の、実施例１３（１００ｍｇ
、０．２５ミリモル）、トリエチルアミン（７０μＬ、０．５ミリモル）、およ
び４−ジメチルアミノピリジン（触媒量）の溶液に、トリフルオロメタンスルホ
ン酸無水物（５０μＬ、０．３０ミリモル）を滴下し、−７８℃で３０分間攪拌
し、飽和ＮａＨＣＯ_３に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物を、水およびブラ
インで順に洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。残渣を、１５
〜８５％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフ
ィーによって精製して、所望の化合物を得た。

【０３７９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ５３２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．
４４（ｔ，１Ｈ）、７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．１７（ｓ，１Ｈ）、６．９３（
ｔ，１Ｈ）、６．８３（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１
Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、
３．７８（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１
５（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２７Ｈ_２４ＮＯ_５ＳＦ_３についての計算値：Ｃ，６１．０１；Ｈ，４．
５５；Ｎ，２．６４。実測値：Ｃ，６１．１７；Ｈ，４．６０；Ｎ，２．５１。

【０３８０】 実施例１０６ ５−［３−（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリル）フェ
ニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン １−メチル−２−ピロリジノン（２ｍＬ）中の、実施例５２（９２．９ｍｇ、
０．２０ミリモル）、２−トリメチルスタニル−４，４−ジメチルオキサゾリン
（２１０ｍｇ、０．８０ミリモル）、および［１，１’−イズ（ジフェニルホス
フィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１６ｍｇ、０．０２ミリ
モル）を、Ｎ_２でパージし、８５℃において３時間加熱し、酢酸エチル（５０ｍ
Ｌ）と飽和ＫＦ（３０ｍＬ）の間に分配し、１時間攪拌し、粉砕貝殻（セライト
（登録商標））のパッドで濾過した。濾液を、水およびブラインで洗浄し、乾燥
し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。残渣を、０〜３０％酢酸エチル／ヘキ
サンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所
望の化合物を得た。

【０３８１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．
６４（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．３２（
ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１
Ｈ）、６．５６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄｄ，１Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ
）、５．４０（ｓ，２Ｈ）、４．０２（ｓ，２Ｈ）３．７８（ｓ，３Ｈ）、１．
８４（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，６Ｈ）、１．１６（
ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_２Ｏ_３・０．７Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７５．４９
；Ｈ，６．８５；Ｎ，５．６８。実測値：Ｃ，７５．８３；Ｈ，６．８８；Ｎ，
５．２９。

【０３８２】 実施例１０７ エチル３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）ベンゾエート エタノ−ル中１．５Ｍ硫酸中の、実施例１０６（４８ｍｇ、０．１ミリモル）
を、１６時間還流し、冷却し、飽和ＮａＨＣＯ_３に注ぎ、酢酸エチルで抽出した
。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。残
渣を、３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグ
ラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。

【０３８３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４５６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．
７６（ｍ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、６．９１（
ｔ，１Ｈ）、６．８５（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄｄ，
１Ｈ）、６．４６（ｄｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ
）、４．２３（ｑ，２Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、１．８４（ｓ，３Ｈ）、１
．２５（ｔ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２９Ｈ_３０ＮＯ_４についての計算値ｍ／ｚ：４５６．２１７５（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：４５６．２１７５。

【０３８４】 実施例１０８ ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）安息香酸 １：１：１のＴＨＦ／メタノール／水（３ｍＬ）中の、実施例１０７（２０ｍ
ｇ、０．０４ミリモル）およびＬｉＯＨ・Ｈ_２Ｏ（１６．８ｍｇ、０．４ミリモ
ル）を、４８時間攪拌し、濃縮した。残渣を、１Ｍ ＮａＯＨ（２ｍＬ）に溶解
し、ジエチルエーテルで洗浄し、１Ｍ ＨＣｌでｐＨ３にし、酢酸エチルで抽出
した。抽出物を乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮して、所望の化合物を得
た。

【０３８５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４２８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．
７３（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，１Ｈ）、６．９１（
ｔ，１Ｈ）、６．８３（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，
１Ｈ）、６．４６（ｄｄ，１Ｈ）、６．２２（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ
）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１
．１６（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２７Ｈ_２５ＮＯ_４についての計算値：Ｃ，７２．８６；Ｈ，５．８９；
Ｎ，３．２８。実測値：Ｃ，７２．８９；Ｈ，６．００；Ｎ，２．９４。

【０３８６】 実施例１０９ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メ
チル−５−（２−プロペニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン 実施例５２およびアリルトリブチル錫を、実施例１６のように処理して、所望
の化合物を得た。

【０３８７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９９（ｄ，１Ｈ）、６．
９１（ｔ，１Ｈ）、６．８０（ｍ，３Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、６．６８（
ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ，１Ｈ）、６．１６（ｄ
，１Ｈ）、５．７８（ｄｄｔ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、４．９４（ｄｑ
，１Ｈ）、４．８８（ｄｑ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．１７（ｄ，２
Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、１．８６（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、
１．１６（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_３０Ｈ_３１ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，８２．３５；Ｈ，７．１４；
Ｎ，３．２０。実測値：Ｃ，８１．９９；Ｈ，７．１４；Ｎ，２．９８。

【０３８８】 実施例１１０ １−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチルフ
ェニル］エタノン ジクロロエタン（２０ｍＬ）中の、実施例５２およびトリブチル（１−エトキ
シビニル）錫に、シリカゲル（１．０ｇ）および蟻酸（１０滴）を加え、６時間
で４０℃加熱し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し
、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。残渣を、５〜１０％酢酸エチル／
ヘキサンを使用して、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製し
て、所望の化合物を得た。

【０３８９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
６１（ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｓ，１Ｈ）、７．２８（ｓ，１Ｈ）、６．９２（
ｔ，１Ｈ）、６．８０（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄｄ，
１Ｈ）、６．４９（ｄｄ，１Ｈ）、６．２４（ｍ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ
）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、１
．８４（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）。

【０３９０】 実施例１１１ ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−トリメチルベン
ゼンメタノール ０℃におけるＴＨＦ（５ｍＬ）中の実施例１１０（０．０２２ｇ、０．０５０
ミリモル）の溶液に、メチルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中３Ｍ、０．８３μ
Ｌ）を加え、室温に温め、１時間攪拌し、飽和ＮＨ_４Ｃｌを加え、分離し、酢酸
エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し
、濃縮して、所望の化合物を得た。

【０３９１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４５６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９８（ｄ，１Ｈ）、７．
１１（ｓ，１Ｈ）、７．０８（ｓ，１Ｈ）、６．９１（ｔ，８Ｈ）、６．７８〜
６．６３（ｍ，３Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．１
８（ｍ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、４．８４（ｓ，１Ｈ）、３．７３（ｓ
，３Ｈ）、２．１４（ｓ，３Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ
）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）。

【０３９２】 実施例１１２ ５−［３−（２−フラニル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例５２および２−（トリブチルスタニル）フランを、実施例１６のように
処理して、所望の化合物を得た。

【０３９３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４５６，４５０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０（ｄ，１Ｈ）、７．６
９（ｓ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．２３（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｄ
，１Ｈ）、６．８８（ｔ，１Ｈ）、６．８１（ｓ，２Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ
）、６．５４（ｍ，２Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、５
．４１（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．２４
（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_３０Ｈ_２７ＮＯ_３・Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７７．０７；Ｈ，６
．２５；Ｎ，３．００。実測値：Ｃ，７７．２７；Ｈ，５．９７；Ｎ，３．２３
。

【０３９４】 実施例１１３ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メ
チル−５−（１Ｈ−ピロリジン−１−イル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピ
ラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１１およびピロリジンを、実施例１７のように処理して、所望の化合物
を得た。

【０３９５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４６７（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９７（ｄ，１Ｈ）、６．
９３（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．５６（
ｄ，１Ｈ）、６．４９（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｍ，３
Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、
２．０７（ｓ，３Ｈ）、１．９２（ｓ，３Ｈ）、１．８７（ｍ，４Ｈ）、１．２
１（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）。

【０３９６】 実施例１１４ ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−メチル）−５，Ｎ−ジメチル
ベンゼンアミン 実施例１１およびメチルアミンを、実施例１７のように処理して、所望の化合
物を得た。

【０３９７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９８（ｄ，１Ｈ）、６．
９２（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｓ，１Ｈ）、６．５６（
ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、６．１４（
ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．５８（ｑ，１Ｈ）、５．３８（
ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．５０（ｄ，３Ｈ）、２．０４（
ｓ，３Ｈ）、１．９０（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３
Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_３０Ｎ_２Ｏ_３２・０．５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７７．２
１；Ｈ，７．１７；Ｎ，６．４３。実測値：Ｃ，７７．６５；Ｈ，７．１３；Ｎ
，５．９７。

【０３９８】 実施例１１５ ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチル−Ｎ−（
２−プロペニル）ベンズアミド 実施例１１およびアリルアミンを、実施例１７のように処理して、所望の化合
物を得た。

【０３９９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９８（ｄ，１Ｈ）、６．
９２（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，Ｈ）、６．４５（ｄ
，１Ｈ）、６．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｍ，３Ｈ）、５．７６（ｍ
，１Ｈ）、５．６３（ｔ，１Ｈ）、５．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．１０（ｑ
ｄ，１Ｈ）、５．０２（ｑｄ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．５０（ｍ，
２Ｈ）、２．０２（ｓ，３Ｈ）、１．８９（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）
、１．１５（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２３Ｈ_２５ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，７９．５１；Ｈ，７．２５；
Ｎ，４．０３。実測値：Ｃ，７９．３５；Ｈ，７．３０；Ｎ，３．８９。

【０４００】 実施例１１６ ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシ
エチル）−５−メチルベンゼンアミン 実施例１１および２−メトキシエチルアミンを、実施例１７のように処理して
、所望の化合物を得た。

【０４０１】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９８（ｄ，１Ｈ）、６
．９５（ｔ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｓ，１Ｈ）、６．５４
（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、６．１７（ｓ，
２Ｈ）、６．１３（ｓ，１Ｈ）、５．４１（ｔ，１０Ｈ）、５．３８（ｓ，１Ｈ
）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．２６（ｑ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２
．９８（ｑ，２Ｈ）、２．０３（ｓ，３Ｈ）、１．９０（ｓ，３Ｈ）、１．２２
（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）。

【０４０２】 実施例１１７ ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ−（２−プロペニ
ル）ベンゼンアミン 実施例５２およびアリルアミンを、実施例１７のように処理して、所望の化合
物を得た。

【０４０３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９９（ｄ，１Ｈ）、６．
９１（ｔ，１Ｈ）、６．８６（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．６３（
ｓ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｍ，２Ｈ）、６．３３（ｍ，２
Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、５．７８（ｍ，２Ｈ）、５．３７（ｓ，１Ｈ）、
５．１２（ｑｄ，１Ｈ）、５．０３（ｑｄ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３
．５１（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１４
（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２９Ｈ_３０Ｎ_２Ｏ_２についての計算値：Ｃ，７９．４２；Ｈ，６．８９
；Ｎ，６．３９。実測値：Ｃ，７９．０３；Ｈ，７．０５；Ｎ，６．１７。

【０４０４】 実施例１１８ Ｎ’−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチル
フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア １０％エタノール／水（１０ｍＬ）中の実施例１１５（０．１１２ｇ、０．２
４７ミリモル）の溶液に、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（０
．０５６ｇ、０．４９５ミリモル）およびクロロトリス（トリフェニルホスフィ
ン）ロジウム（Ｉ）（０．１１５ｇ、０．１２４ミリモル）を加え、１５時間還
流し、５％ＨＣｌに注ぎ、２０分間攪拌し、ＮａＨＣＯ_３で中和し、酢酸エチル
で抽出した。抽出物を、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、
濃縮した。残渣を、２０〜３３％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフ
ラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望のアニリンを得た。

【０４０５】 そのアニリン（０．０３０ｇ、０．０７３ミリモル）を、２：１のトルエン／
ＴＨＦ（７ｍＬ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（３８μＬ、０．２１
８ミリモル）およびＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド（２０μＬ、０．２
１８ミリモル）を順に加え、１８時間還流し、冷却し、水で加え、酢酸エチルで
抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮し
た。残渣を、２５〜５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシ
ュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。

【０４０６】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．１５（ｓ，１Ｈ）、７
．９８（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、６．９１（ｔ，１Ｈ）、６
．６９（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．５４
（ｓ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．３８
（ｓ，１Ｈ）、２．８５（ｓ，６Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、１．８６（ｓ，
３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_３０Ｈ_３９Ｎ_３Ｏ_３についての計算値ｍ／ｚ：４８４．２６００（
Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４８４．２６０１。

【０４０７】 実施例１１９ Ｎ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］ベン
ゼンメタンアミン 実施例１１およびベンジルアミンを、実施例１７のように処理して、所望の化
合物を得た。

【０４０８】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９７（ｄ，１Ｈ）、７
．２３（ｍ，５Ｈ）、６．８０（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．５９
（ｓ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，２Ｈ）、６．４９（ｓ，１Ｈ）、６．２０（ｍ，
３Ｈ）、６．１６（ｔ，１Ｈ）６．１２（ｓ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，１Ｈ）、
４．１０（ｂ，２Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２
２（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_３３Ｈ_３２Ｏ_２Ｎ_２についての計算値ｍ／ｚ：４８８．２４６４（
Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４８８．２４６８。

【０４０９】 実施例１２０ ５−［（３，５−ジクロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−
メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン 実施例１Ｆおよび３，５−ジクロロベンジルマグネシウムブロミドを、実施例
１Ｂのように処理して、所望の化合物を得た。

【０４１０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）：異性体１：δ８．１７（ｄ，
１Ｈ）、７．３２（ｓ，１Ｈ）、６．９６（ｓ，２Ｈ）、６．８１〜６．７４（
ｍ，４Ｈ）、６．４５（ｓ，２Ｈ）、５．１１（ｓ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３
Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、０．８９（ｓ，３Ｈ）；
異性体２：δ８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，２Ｈ）、７．４５（ｓ，１
Ｈ）、７．２３（ｔ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、
６．８４（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｓ，１Ｈ）、５．５９（ｓ，１Ｈ）、５．４
７（ｓ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、１．９６（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ
，６Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２３Ｃｌ_２ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４６３．１１０
６（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４６３．１１１２。

【０４１１】 実施例１２１ ５−［（４−クロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキ
シ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン 実施例１Ｆおよび４−クロロベンジルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｂの
ように処理して、所望の化合物を得た。

【０４１２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４３０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）：異性体１：δ８．２６（ｄ，
１Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｈｚ，２Ｈ）、７．４２（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｔ，
２Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｓ，１Ｈ）
、５．５４（ｓ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、１．
９７（ｓ，３Ｈ）、１．２６（ｓ，６Ｈ）；異性体２：δ８．１３（ｓ，１Ｈ）
、７．１８（ｔ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８２〜６．７１（ｍ，５
Ｈ）、６．４６（ｓ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，１Ｈ）、
３．９１（ｓ，３Ｈ）、１．８４（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、０．９
０（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２４ＣｌＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４２９．１４９６
（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４２９．１５００。

【０４１３】 実施例１２２ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［３−
（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン 実施例１Ｆおよび３−トリフルオロメチルマグネシウムブロミドを、実施例１
Ｂのように処理して、所望の化合物を得た。

【０４１４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）：異性体１：δ８．２８（ｄ，
１Ｈ）、８．１３（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、７．６５〜７．５６（
ｍ，１Ｈ）、７．３３〜７．３９（ｍ，１Ｈ）、７．２１（ｔ，１Ｈ）、６．８
３〜６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．７５（ｔ，１Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）、５
．６８（ｓ，１Ｈ）、５．４８（ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、１．９９
（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ，６Ｈ）；異性体２：δ８．１７（ｄ，１Ｈ）、７
．６５〜７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．３９〜７．３３（
ｍ，１Ｈ）、７．２７（ｄ，１Ｈ）、７．１７（ｔ，１Ｈ）、６．８３〜６．７
８（ｍ，２Ｈ）、６．７５（ｔ，１Ｈ）、６．５６（ｓ，１Ｈ）、６．４０（ｓ
，１Ｈ）、５．０１（ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ
）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、０．７８（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２８Ｈ_２４Ｆ_３ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４６３．１７５９
（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４６３．１７６２。

【０４１５】 実施例１２３ ５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０
−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン 実施例１Ｆおよび２，６−ジフルオロベンジルマグネシウムブロミドを、実施
例１Ｂのように処理して、所望の化合物を得た。

【０４１６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）：異性体１：δ８．３２（ｄ，
１Ｈ）、７．１９〜７．０８（ｓ，３Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．８１〜
６．７６（ｍ，２Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、５．４
９（ｓ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ
，３Ｈ）、１．２５（ｓ，６Ｈ）；異性体２：δ８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．３
８（ｔ，１Ｈ）、７．１９〜７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．８１〜６．７６（ｍ，
２Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、６．１９（ｓ，１Ｈ）
、４．９６（ｓ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、１．９１（ｓ，３Ｈ）、１．
１６（ｓ，３Ｈ）、０．６１（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２３Ｆ_２ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４３１．１６９７
（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４３１．１７０４。

【０４１７】 実施例１２４ ５−［（２−クロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキ
シ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン 実施例１Ｆおよび２−クロロベンジルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｂの
ように処理して、所望の化合物を得た。

【０４１８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４３０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）： 異性体１：δ８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１
Ｈ）、７．２３〜７．１０（ｍ，３Ｈ）、６．８４〜６．７４（ｍ，２Ｈ）、６
．７１（ｓ，１Ｈ）、６．６６（ｓ，１Ｈ）、６．０１（ｓ，１Ｈ）、５．４７
（ｓ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、２．０２（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，
６Ｈ）； 異性体２：δ８．２７（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，１
Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｔ，１Ｈ）、６．８４〜６．７４（ｍ
，４Ｈ）、６．４７（ｓ，１Ｈ）、６．３７（ｓ，１Ｈ）、５．００（ｓ，１Ｈ
）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．１８（ｓ，３Ｈ）、０
．７３（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２４Ｆ_２ＣｌＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４２９．１４
９６（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４２９．１４９７。

【０４１９】 実施例１２５ ５−［（２，６−ジクロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−
メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン 実施例１Ｆおよび２，６−ジクロロベンジルマグネシウムブロミドを、実施例
１Ｂのように処理して、所望の化合物を得た。

【０４２０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）：異性体１：δ８．２７（ｄ，
１Ｈ）、７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｔ，１Ｈ）、６．８１〜６．７６（
ｍ，３Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｓ，１Ｈ）、５．４７（ｓ，１
Ｈ）、４．９０（ｓ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、１．９６（ｓ，３Ｈ）、
１．１５（ｓ，３Ｈ）、０．５９（ｓ，３Ｈ）；異性体２：δ８．３７（ｄ，１
Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，２Ｈ）、
６．７７（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、６．３
４（ｓ，１Ｈ）、５．６０（ｓ，１Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、２．２０（ｓ
，３Ｈ）、１．２５（ｓ，６Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２３Ｃｌ_２ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４６３．１１０
６（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４６３．１１１４。

【０４２１】 実施例１２６ ５−［（２−フルオロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メト
キシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン 実施例１Ｆおよび２−フルオロベンジルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｂ
のように処理して、所望の化合物を得た。

【０４２２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４１４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）：異性体１：δ８．３０（ｄ，
１Ｈ）、８．２３（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．１９（ｔ，１Ｈ）
、７．１８（ｄ，１Ｈ）、６．９３〜６．７５（ｍ，３Ｈ）、６．７６（ｄ，１
Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）、５．７７（ｓ，１Ｈ）、５．４９（ｓ，１Ｈ）、
３．９３（ｓ，３Ｈ）、２．０１（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，６Ｈ）；異性体
２：δ８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、
７．１４〜７．０６（ｍ，２Ｈ）、６．７９（ｍ，２Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ
）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、５．００（ｓ，１Ｈ）、３
．９３（ｓ，３Ｈ）、１．８７（ｓ，３Ｈ）、１．１８（ｓ，３Ｈ）、０．７６
（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２４ＦＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４１３．１７９１（
Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４１３．１７８８。

【０４２３】 実施例１２７ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［（４，
５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリル）メチレン］−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１Ｆおよび４，４−ジメチル−２−オキサゾリン−２−メチルリチウム
を、実施例１Ｂのように処理して、所望の化合物を得た。

【０４２４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４１７（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）：異性体１：δ８．３４（ｄ，
１Ｈ）、７．１９（ｔ，１Ｈ）、６．８３〜６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．７４〜
６．７０（ｍ，２Ｈ）、５．４８（ｓ，１Ｈ）、５．０８（ｓ，１Ｈ）、３．９
８（ｓ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ
，３Ｈ）、１．２０（ｓ，９Ｈ）；異性体２：δ８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．１
４（ｍ，１Ｈ）、６．８０（ｍ，１Ｈ）、６．７６（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｍ
，１Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、５．９６（ｓ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，１Ｈ
）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｍ，２Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、１
．３２（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｓ，６Ｈ）、１．１１（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２８Ｎ_２Ｏ_３についての計算値ｍ／ｚ：４１７．２１７８（
Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４１７．２１７６。

【０４２５】 実施例１２８ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−ピ
リジニルメチレン）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１Ｆおよび２−メチルピリジルリチウムを、実施例１Ｂのように処理し
て、所望の化合物を得た。

【０４２６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）： 異性体１：δ８．５０（ｍ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１
Ｈ）、７．８３（ｔ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｍ，１Ｈ）、
６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．６
４（ｓ，１Ｈ）、５．７７（ｓ，１Ｈ）、５．４９（ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｓ
，３Ｈ）、２．００（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ，６Ｈ）； 異性体２：δ８．４３（ｍ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｔ，１
Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，１Ｈ）、
６．８８（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．７７（ｔ，１Ｈ）、６．４
６（ｓ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｓ
，３Ｈ）、１．８７（ｓ，３Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）、０．８９（ｓ，３Ｈ
）； ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_２Ｏ_２についての計算値ｍ／ｚ：３９７．１９６１（
Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：３９７．１９２３。

【０４２７】 実施例１２９ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チ
エニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１Ｆおよび２−チエニルリチウムを、実施例１Ｂのように処理して、所
望の化合物を得た。

【０４２８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３９１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
３８（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．９３（ｓ，１Ｈ）、６．８１
（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄ
，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｄ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ
）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、１．９５（ｄ，３Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）、１
．１５（ｓ，３Ｈ）。

【０４２９】 実施例１３０ ２，５−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（
２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン １，２，４−トリメトキシベンゼンを、反応式１および２に記載のように処理
して、所望の化合物を得た。

【０４３０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ３７８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９３（ｄ，１Ｈ）、６．
８２（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，２Ｈ）、６．２２（ｄ，１Ｈ）、５．８１
（ｄｄｔ，１Ｈ）、５．７０（ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、５．０１
（ｍ，２Ｈ）、３．７６（ｓ，３Ｈ）、３．６７（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｍ，
２Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）
。

【０４３１】 実施例１３１ ５−（２−シクロヘキセン−１−イル）−２，５−ジヒドロ−９，１０−ジメ
トキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン アリルトリメチルシランの代わりに３−トリメチルシリルシクロヘキセンを使
用して、１，２，４−トリメトキシベンゼンを実施例１３０に記載のように処理
して、所望の化合物を得た。

【０４３２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０３（ｄ，１Ｈ）、８．
０１（ｄ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ）、６．６０〜
６．６９（ｍ，４Ｈ）、６．３１（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、５．６
〜５．８（ｍ，４Ｈ）、５．３５〜５．５２（ｍ，４Ｈ）、５．１１（ｍ，１Ｈ
）、５．０９（ｍ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，６Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）、３
．６８（ｓ，３Ｈ）、２．２５（ｍ，４Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、２．１０
（ｓ，３Ｈ）、１．９５（ｍ，４Ｈ）、１．６（ｍ，４Ｈ）、１．３１（ｓ，３
Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．０７（ｓ，３Ｈ）、１．０４（ｓ，３Ｈ）。
（２４９９７８） 実施例１３２ Ｃｌａｉｍ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メチル−３−ブテニル）−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよび３−メチル−１−トリメチルシリル−２−ブテン（Ｆｌｅｍ
ｉｎｇら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７９， ４４６によって製造）を、実施例
２のように処理して、所望の化合物を得た。

【０４３３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ（Ｍ＋Ｈ）^＋３７６；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．１０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０１（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．４９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，１Ｈ）、５．５５（ｄ
ｄ，Ｊ＝１７，１１ Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，１Ｈ）、４．６４〜４．５
６（ｍ，２Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、２．１４（ｓ，３Ｈ）、１．３１（ｓ
，３Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）、０．８６（ｓ，３Ｈ）、０．８３（ｓ、３Ｈ
）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．３１、１５３．４
８、１４５．０２、１４３．７４、１３３．０５、１２８．７３、１２７．１０
、１２６．８２、１２６．２７、１１９．２０、１１８．１５、１１４．０５、
１１３．１１、１１０．８５、１０９．３６、１０５．２４、７８．３３、５５
．６９、４９．１２、４４．８４、２９．５３、２６．１４、２３．５３、２３
．４３、２３．３５； 分析：Ｃ_２５Ｈ_２９ＮＯ_２・１／４Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７９．０２；
Ｈ，７．８２；Ｎ，３．６９。実測値：Ｃ，７９．０９；Ｈ，７．９４；Ｎ，３
．５９。

【０４３４】 実施例１３３ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（５，５−ジメチル−３−シクロヘ
キセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン 実施例２Ｂ、および５，５−ジメチル−１−トリメチルシリル−２−シクロヘ
キセン（Ｔｓｕｊｉら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，１９９６，６１，５７７９の方
法によって、５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オールから製造）を
、実施例２のように処理して、所望の化合物を１．８：１の分離できないジアス
テレオ異性体の混合物として得た。 主ジアステレオ異性体： ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ（Ｍ＋Ｈ）^＋４１６；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
、５．８５（ｍ，１Ｈ）、５．６２〜５．７１（ｍ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１
Ｈ）、５．４５（ｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．４
１〜２．３３（ｍ，１Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．８４〜１．７２（ｍ，
１Ｈ）、１．６８〜１．４８（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．３５〜
１．２１（ｍ，１Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）、０．７６（ｓ，３Ｈ）、０．５
３（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_３３ＮＯ_２・１／２Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７９．２１；
Ｈ，８．０７；Ｎ，３．３０。実測値：Ｃ，７９．３１；Ｈ，７．７５；Ｎ，３
．１１。 副ジアステレオ異性体：^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０９（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．６０〜５．５２（ｍ，１Ｈ）、５
．５０（ｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，１Ｈ）、５．１４（ｍ，１Ｈ）、５．４１（ｍ，
１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．４１〜２．３３（ｍ，１Ｈ）、２．０９（
ｓ，３Ｈ）、１．９１〜１．７８（ｍ，１Ｈ）、１．６８〜１．４８（ｍ，２Ｈ
）、１．３５〜１．２１（ｍ，１Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．０７（ｓ，
３Ｈ）、０．９２（ｓ，３Ｈ）、０．５１（ｓ，３Ｈ）。

【０４３５】 実施例１３４ ｒｅｌ（５Ｒ，２’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−オキ
ソ−３−テトラヒドロピラニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂ、および３，４−ジヒドロ−６−（トリメチルシロキシ）−２Ｈ−
ピランを、実施例２のように処理して、４１％の実施例１３４、および４８％の
実施例１３５を得た。

【０４３６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４０６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．１２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．４９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．４２（ｄ，Ｊ＝５ Ｈｚ，１Ｈ）、６．２１（ｄ，Ｊ＝２ Ｈｚ
，１Ｈ）、５．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．３５〜４．００（ｍ，２Ｈ）、３
．８６（ｓ，３Ｈ）、２．７７〜２．６７（ｍ，１Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）
、２．０１〜１．５０（ｍ，４Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｓ，３
Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１６９．９３、１５６．４
０、１５２．１６、１４５．５３、１３３．８０、１２８．４６、１２７．７５
、１２７．２０、１２６．６６、１１７．３８、１１６．７４、１１３．４５、
１１２．０７、１０９．２３、１０９．１９、１０５．４４、９８．１９、７２
．７９、６９．０９、５５．６２、４９．４４、４６．３７、２９．４５、２７
．１３、２３．２０、２１．４６、２０．２２、１９．６１； 分析：Ｃ_２５Ｈ_２７ＮＯ_４・１／２Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７２．４４；
Ｈ，６．８１；Ｎ，３．３８。実測値：Ｃ，７２．６６；Ｈ，６．９２；Ｎ，２
．９１。

【０４３７】 実施例１３５ ａｎｔｉ（５Ｒ，２’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−オ
キソ−３−テトラヒドロピラニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベ
ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂ、および３，４−ジヒドロ−６−（トリメチルシロキシ）−２Ｈ−
ピランを、実施例２のように処理して、４１％の実施例１３５、および４８％の
実施例１３５Ａを得た。

【０４３８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４０６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．１２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．４９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．４２（ｄ，Ｊ＝５ Ｈｚ，１Ｈ）、６．２１（ｄ，Ｊ＝２ Ｈｚ
，１Ｈ）、５．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．３５〜４．００（ｍ，２Ｈ）、３
．８６（ｓ，３Ｈ）、２．７７〜２．６７（ｍ，１Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）
、２．０１〜１．５０（ｍ，４Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｓ，３
Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１６９．９３、１５６．４
０、１５２．１６、１４５．５３、１３３．８０、１２８．４６、１２７．７５
、１２７．２０、１２６．６６、１１７．３８、１１６．７４、１１３．４５、
１１２．０７、１０９．２３、１０９．１９、１０５．４４、９８．１９、７２
．７９、６９．０９、５５．６２、４９．４４、４６．３７、２９．４５、２７
．１３、２３．２０、２１．４６、２０．２２、１９．６１； 分析：Ｃ_２５Ｈ_２７ＮＯ_４・１／２Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７２．４４；
Ｈ，６．８１；Ｎ，３．３８。実測値：Ｃ，７２．６６；Ｈ，６．９２；Ｎ，２
．９１。

【０４３９】 実施例１３５Ａ ａｎｔｉ（５Ｒ，２’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−オ
キソ−３−テトラヒドロピラニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベ
ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４０６（Ｍ＋Ｈ）^＋； ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０６（ｄ，Ｊ＝９ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．０６（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．２１（ｄ，Ｊ＝２ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、４．０１〜４．１０（ｍ，２Ｈ）、３．８
７（ｓ，３Ｈ）、２．８１（ｍ，１Ｈ）、２．１４（ｍ，３Ｈ）、１．６８〜１
．６１（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．１６〜１．３６（ｍ，２Ｈ）
、１．０３（ｓ，３Ｈ）； ^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１７２．１４、１５６．
３３、１５０．９５、１４５．２１、１３４．１８、１２７．７１、１２７．３
８、１２７．２０、１２６．７３、１１８．０９、１１６．６６、１１３．５３
、１１２．７８、１１０．５６、１０５．４５、７１．４０、６６．７６、５５
．５２、４９．４９、２９．４６、２７．３８、２３．６９、２１．０５、２０
．７９： 分析：Ｃ_２５Ｈ_２７ＮＯ_４・１／４Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７３．２４；
Ｈ，６．７６；Ｎ，３．４２。実測値：Ｃ，７２．８９；Ｈ，７．０７；Ｎ，３
．０５。

【０４４０】 実施例１３６ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロペンテニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよびシクロペンテン−２−イルトリメチルシランを、実施例２の
ように処理して、所望の化合物を、分離できない２種類のジアステレオ異性体の
混合物（１．５：１）として得た。

【０４４１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３７４（Ｍ＋Ｈ）^＋； ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）： 主ジアステレオ異性体：δ８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，１Ｈ）、６．
７２（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．１９（
ｓ，１Ｈ）、５．７７（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．５０（ｄ，１Ｈ）、５．４３（ｓ
，１Ｈ）、５．１９（ｄｄｄ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．９０（ｍ，
１Ｈ）、２．４３〜２．１５（ｍ，２Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、１．９７〜
１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．３１（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｓ，３Ｈ）。 副ジアステレオ異性体：δ８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，１Ｈ）、６．
７０（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．２２（
ｓ，１Ｈ）、５．８２〜５．７０（ｍ，２Ｈ）、５．４８（ｄ，１Ｈ）、５．４
１（ｄ，１Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、２．９２（ｍ，１Ｈ）、２．３０（ｍ
，１Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．５０（ｍ，２Ｈ
）、１．３３（ｓ，３Ｈ）、１．０５（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２５Ｈ_２７ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：３７３．２０４２。実
測値：３７３．２０４９。

【０４４２】 実施例１３７ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロヘキセニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよびシクロヘキセン−２−イルトリメチルシランを、実施例２の
ように処理して、所望の化合物を、２種類のジアステレオ異性体の分離できない
混合物（１．１：１）として得た。

【０４４３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３８８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）： 主ジアステレオ異性体：δ８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｔ，１Ｈ）、６．
６７（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．１９（
ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｍ，１Ｈ）、５．７２（ｍ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，１
Ｈ）、５．４０（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｍ，１Ｈ）、
２．１３（ｓ，３Ｈ）、１．９５〜１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．７２〜１．５０
（ｍ，２Ｈ）、１．３８〜１．１０（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．
０２（ｓ，３Ｈ）。 副ジアステレオ異性体：δ８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，１Ｈ）、６．
６８（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．１５（
ｓ，１Ｈ）、５．６２（ｍ，１Ｈ）、５．５４（ｍ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１
Ｈ）、５．０９（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｍ，１Ｈ）、
２．１０（ｓ，３Ｈ）、１．９５〜１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．７２〜１．５０
（ｍ，２Ｈ）、１．３８〜１．１０（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．
０５（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２９ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：３８７．２１９８。実
測値：３８７．２２０６。

【０４４４】 実施例１３８ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ブテニル）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよび２−ブテニルトリメチルシランを、実施例２のように処理し
て、所望の化合物を、２種類のジアステレオ異性体の分離できない混合物（１．
３：１）として得た。

【０４４５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３６２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）： 主ジアステレオ異性体：δ８．０４（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．
６９（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、６．１６（
ｓ，１Ｈ）、５．８８（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．５４（ｄ，１Ｈ）、５．４６（ｓ
，１Ｈ）、４．９３（ｄｄｄ，１Ｈ）、４．７４（ｄｄｄ，１Ｈ）、３．８６（
ｓ，３Ｈ）、２．３７（ｂｍ，１Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、１．３０（ｓ，
３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）、０．７１（ｄ，３Ｈ）； 副ジアステレオ異性体：δ８．０３（ｔ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，１Ｈ）、６．
６７（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．１０（
ｓ，１Ｈ）、５．５１（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．４７（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ
，１Ｈ）、４．７８（ｄｄｄ，１Ｈ）、４．７４（ｄｄｄ，１Ｈ）、３．８６（
ｓ，３Ｈ）、２．３８（ｂｍ，１Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，
３Ｈ）、１．０５（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｄ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２４Ｈ_２７ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，７９．７４；Ｈ，７．５３；
Ｎ，３．８７。実測値：Ｃ，７９．４１；Ｈ，７．６３；Ｎ，３．４３。

【０４４６】 実施例１３９ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−エテニル−１−シクロヘキシ
ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン 実施例２Ｂおよび２−シクロヘキシリデンエチルトリメチルシランを、実施例
２のように処理して、所望の化合物を得た。

【０４４７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）^＋； ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．１０（ｄ，１Ｈ）、７
．００（ｔ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４
７（ｄｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄｄ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、５．４０
（ｓ，１Ｈ）、５．１４（ｄｄ，１Ｈ）、４．８１（ｄｄ，１Ｈ）、４．５３（
ｄｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．７８（ｍ，
１Ｈ）、１．４５〜０．８０（ｍ，９Ｈ）、１．３２（ｓ，３Ｈ）、１．０３（
ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_３３ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，８０．９３；Ｈ，８．００；
Ｎ，３．３７。実測値：Ｃ，８０．５７；Ｈ，８．０２；Ｎ，３．２２。

【０４４８】 実施例１４０ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４，４−ジメチル−３−シクロヘ
キセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン 実施例２Ｂおよび（４，４−ジメチルシクロヘキセン−２−イル）トリメチル
シランを、実施例２のように処理して、所望の化合物を、分離できないジアステ
レオ異性体の混合物（２：１）として得た。

【０４４９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）： 主ジアステレオ異性体：δ８．０７（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｔ，１Ｈ）、６．
６３（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．２３（
ｓ，１Ｈ）、５．７２（ｄ，１Ｈ）、５．４８（ｍ，１Ｈ）、５．４０（ｍ，２
Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、２．０５（ｍ，１Ｈ）、
１．７５（ｂｍ，２Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｍ，２Ｈ）、１．
０２（ｓ，６Ｈ）、０．５１（ｓ，３Ｈ）； 副ジアステレオ異性体：δ８．０４（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｔ，１Ｈ）、６．
６８（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．１９（
ｓ，１Ｈ）、５．６８（ｄｄ，１Ｈ）、５．５０〜５．３８（ｍ，３Ｈ）、３．
８６（ｓ，３Ｈ）、２．１４（ｓ，３Ｈ）、２．０８（ｍ，１Ｈ）、１．７１（
ｍ，１Ｈ）、１．４２（ｍ，１Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．０７（ｍ，２
Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）、０．９１（ｓ，３Ｈ）、０．８４（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ Ｃ_２８Ｈ_３３ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４１５．２５１１。実
測値：４１５．２５２７。

【０４５０】 実施例１４１ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチレン−２−シクロヘキシ
ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン 実施例２Ｂおよび１−（トリメチルシリルメチル）シクロヘキセンを、実施例
２のように処理して、所望の化合物を、分離できないジアステレオ異性体の混合
物（４：１）として得た。

【０４５１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６） 主ジアステレオ異性体：δ８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，１Ｈ）、６．
６５（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、６．２２（
ｓ，１Ｈ）、５．８９（ｄ，１Ｈ）、４．７５（ｄ，１Ｈ）、４．５６（ｄ，１
Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．３８（ｍ，１Ｈ）、２．２３（ｍ，１Ｈ）、
２．２１（ｓ，３Ｈ）、１．９７（ｂｍ，２Ｈ）、１．５５〜１．０５（ｍ，６
Ｈ）、１．３４（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）； 副ジアステレオ異性体：δ８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．
６８（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．１１（
ｓ，１Ｈ）、５．８６（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、４．３３（ｄ，１
Ｈ）、３．９１（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．４８（ｍ，１Ｈ）、
２．２２（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、１．９４（ｂｍ，１Ｈ）、１．
７５〜１．０５（ｍ，６Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、０．９７（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_３１ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４０１．２３５５。実
測値：４０１．２３５１。

【０４５２】 実施例１４２ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−オキソ−２−シクロヘキシル
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン 実施例２Ｂおよび１−（トリメチルシリルメチル）シクロヘキセンを、実施例
２のように処理して、所望の化合物を、単一ジアステレオ異性体として得た。

【０４５３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０４（ｄ，１Ｈ）、７．
０２（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．３９（
ｄ，１Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、６．１７（ｓ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１
Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．７０（ｄｄｄ，１Ｈ）、２．２５（ｍ，２Ｈ
）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．８４（ｂｍ，１Ｈ）、１．６２〜１．２５（ｍ
、４Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｍ，１Ｈ）、１．００（ｓ，３Ｈ
）； ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２９ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４０３．２１４７。実
測値：４０３．２１４２。

【０４５４】 実施例１４３ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロオクテニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよびシクロオクテン−２−イルトリメチルシランを、実施例２の
ように処理して、所望の化合物を、分離できない２種類のジアステレオ異性体の
混合物（７：５）として得た。

【０４５５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）： 主ジアステレオ異性体：δ８．０３（ｄｄ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，１Ｈ）、６
．６２（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、６．１７
（ｓ，１Ｈ）、５．５９（ｍ，２Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、５．１４（ｄｄ
，１Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、２．０４〜０．８４
（ｍ，１７Ｈ）； 副ジアステレオ異性体：δ８．００（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｔ，１Ｈ）、６．
７０（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．１２（
ｓ，１Ｈ）、５．５９（ｍ，２Ｈ）、５．４８（ｓ，１Ｈ）、５．３８（ｄｄ，
１Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、２．０４〜０．８４（
ｍ，１７Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２８Ｈ_３３ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４１５．２５１１。実
測値：４１５．２４９８。

【０４５６】 実施例１４４ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロヘプテニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよびシクロヘプテン−２−イルトリメチルシランを、実施例２の
ように処理して、所望の化合物を、分離できない２種類のジアステレオ異性体の
混合物（１：１）として得た。

【０４５７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）： ジアステレオ異性体Ａ：δ８．０４（ｄ，１Ｈ０、７．０４（ｔ，１Ｈ）、６．
６８（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．２２（
ｓ，１Ｈ）、５．９７（ｍ，１Ｈ）、５．７３（ｍ，１Ｈ）、５．５８（ｍ，１
Ｈ）、５．４７（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．４２〜０．９８（ｍ
，１８Ｈ）； ジアステレオ異性体Ｂ：δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，１Ｈ）、６．
７０（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．２１（
ｓ，１Ｈ）、５．５８（ｍ，２Ｈ）、５．４９（ｓ，１Ｈ）、５．３２（ｍ，１
Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．４２〜０．９８（ｍ，１８Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_３１ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４０１．２３５５。実
測値：４０１．２３５１。

【０４５８】 実施例１４５ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−シクロヘキセニルメチル）−
２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよび２−メチレンシクロヘキシルジメチルフェニルシランを、実
施例２のように処理して、所望の化合物を得た。

【０４５９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．
０５（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４５（
ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．８５（ｄｄ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，
１Ｈ）、５．１８（ｂｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．４５〜１．１２
（ｍ，１９Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_３１ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４０１．２３５５。実
測値：４０１．２３４２。； 分析：Ｃ_２７Ｈ_３１ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，８０．７６；Ｈ，７．７８；
Ｎ，３．４９。実測値：Ｃ，８０．７６；Ｈ，８．００；Ｎ，３．２５。

【０４６０】 実施例１４６ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３，３−ジメチル−６−シクロヘ
キセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン 実施例２Ｂおよび（６，６−ジメチルシクロヘキセン−２−イル）ジメチルフ
ェニルシランを、実施例２のように処理して、所望の化合物を、ジアステレオ異
性体の分離できない混合物（５：１）として得た。

【０４６１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）主ジアステレオ異性体：δ８．
０４（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．６３（
ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、５．６７（ｄｄ，
１Ｈ）、５．４９〜５．３８（ｍ，３Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．２９〜
０．８２（ｍ，２０Ｈ）；副ジアステレオ異性体：δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７
．０７（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．５７
（ｄ，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、５．５６〜５．３３（ｍ，３Ｈ）、４．
９７（ｄｄ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．２９〜０．８２（ｍ，２０Ｈ
）； ＨＲＭＳ Ｃ_２８Ｈ_３３ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４１５．２５１１。実
測値：４１５．２５２７。 分析：Ｃ_２８Ｈ_３３ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，８０．９３；Ｈ，８．００；
Ｎ，３．３７。実測値：Ｃ，８０．９２；Ｈ，７．９８；Ｎ，３．２５。

【０４６２】 実施例１４７ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブロモ−３−プロペニル）−
２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよび（２−ブロモアリル）トリメチルシランを、実施例２のよう
に処理して、所望の化合物を得た。

【０４６３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．００（ｄ，１Ｈ）、７．
０８（ｔ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．４７（
ｄ，１Ｈ）、６．１７（ｓ，１Ｈ）、６．０２（ｄｄ，１Ｈ）、５．５１（ｄ，
１Ｈ）、５．４７（ｓ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３）、
２．８９（ｄｄ，１Ｈ）、２．４４（ｄｄ，１Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、１
．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）。 分析：Ｃ_２３Ｈ_２４ＮＯ_２Ｂｒについての計算値：Ｃ，６４．７９；Ｈ，５．６
７；Ｎ，３．２９。実測値：Ｃ，６４．７０；Ｈ，５．６５；Ｎ，３．０９。

【０４６４】 実施例１４８〜１５０ 実施例２Ｂ（１．２５ｇ、３．７０ミリモル）および１−［１’−ｔ−ブチル
ジメチルシロキシ−１’−メトキシアルキリデン］−２−シクロヘキセンを、実
施例２のように処理して、不飽和エステルアダクトのジアステレオ異性体混合物
（１．２１ｇ、７３）を得、次の段階に使用した。

【０４６５】 この混合物（１．２０ｇ、２．６９ミリモル）を、ＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶
解し、０℃に冷却し、Ｄｉｂａｌ−Ｈ（１３．５ｍＬの１Ｍ／ｈｅｘ溶液、１３
．５ミリモル）をシリンジでゆっくり滴下し、３０分間攪拌し、２５０ｍＬの飽
和酒石酸カリウムナトリウム水溶液および３００ｍＬの酢酸エチルで希釈し、一
晩攪拌した。相を分離し、水性相を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を
ブラインで洗浄し、乾燥した（ＭｇＳＯ_４）。得られる残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィーによって精製し、ヘキサン中２０％〜３０％のメチルｔ−ブチルエ
ーテルで溶離して、実施例１４８〜１５０を得た。

【０４６６】 実施例１４８ ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒド
ロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．１７（ｄ，Ｊ＝２ Ｈｚ，１Ｈ）、５．５０（ｄ，Ｊ＝１０ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、５．３９（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、５．０５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．
４２（ｔ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．６４（ｄ，Ｊ＝６ Ｈｚ，２Ｈ
）、２．２７（ｎ，１Ｈ）、２．０５（ｓ．３Ｈ）、１．９５〜１．８６（ｍ，
２Ｈ）、１．７８〜１．２１（ｍ，４Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．０９（
ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２７Ｈ_３１ＮＯ_３・１／２Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７６．０３；
Ｈ，７．５６；Ｎ，３．２８。実測値：Ｃ，７６．３４；Ｈ，７．７１；Ｎ，３
．２０。

【０４６７】 実施例１４９ ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒド
ロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４０（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．２０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、５（
７８，Ｊ＝ｓ Ｈｚ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、５．３７（ｄ，Ｊ＝１０
Ｈｚ、１Ｈ）、４．６０（ｄｄ，Ｊ＝５ Ｈｚ、１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ
）、３．７５（ｓ，２Ｈ）、２．３７（ｍ，１Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１
．７０（ｍ，２Ｈ）、１．６０（ｍ，１Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．１５
（ｍ，２Ｈ）、１．０２（ｓ、３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．３、１５１．５、１
４５．０、１３９．６、１３３．７、１３０．２、１２８．０、１２７．１、１
２６．９、１２０．８、１２０．３、１１８．５、１１６．５、１１３．０、１
１０．２、１０５．２、１０５．２、７６．２、６５．１、５５．６、４９．４
、３６．９、２９．６、２６．８、２３．７、２１．３。

【０４６８】 実施例１５０ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシメチル−３−シク
ロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０６（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０１（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．５２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．２７（ｓ，１Ｈ）、６．
０３（ｓ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，１Ｈ）、５．２３（ｍ，１Ｈ）、４．７５（
ｍ，２Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、３．４７（ｍ，１Ｈ）、２．９５（ｍ，１
Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、１．７０〜１．３５（ｍ，６Ｈ）、１．３１（ｓ
，３Ｈ）、１．０３（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ _６ ）δ１５６．４、１５４．４（１４５．１）、１３２．９、１２９．２、１２
８．０、１２７．６、１２６．９、１２６．１、１１９．３、１１８．６、１１
４．３、１１３．１、１０９．０、１０５．５、７３．５、６４．４、５５．９
、４９．２、４８．６、２９．７、２６．５、２５．６、２４．３、２３．５、
１８．３； 分析：Ｃ_２７Ｈ_３１ＮＯ_３・１／４Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７６．８４；
Ｈ，７．５２；Ｎ，３．３２。実測値：Ｃ，７６．９３；Ｈ，７．７３；Ｎ，３
．１８。

【０４６９】 実施例１５１ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−インドリル）−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよびインドールを、実施例２のように処理して、所望の化合物を
得た。

【０４７０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．８９（ｄ，１Ｈ）、８
．０１（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．２７（ｄｄ，１Ｈ）、７．
０４（ｍ，３Ｈ）、６．８０（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５４（
ｓ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、６．１２（ｓ，１
Ｈ）、５．３５（ｓ，１Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、１．８９（ｓ，３Ｈ）、
１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_２Ｏ_２についての計算値：Ｃ，７９．５９；Ｈ，６．２０
；Ｎ，６．６２。実測値：Ｃ，７９．５８；Ｈ，６．２８；Ｎ，６．３６。

【０４７１】 実施例１５２ ｒｅｌ（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
ル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
ラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１４８（０．５１２ｇ、１．２３ミリモル）をＣＨ_２Ｃｌ_２（５ｍＬ）
に溶解し、０℃に冷却し、（ｉ−Ｐｒ）_２ＮＥｔ（０．３２ｍＬ、１．８４ミリ
モル）、メタンスルホニルクロリド（０．１１ｍＬ、１．４７ミリモル）を加え
、１時間攪拌した。その反応混合物に、リチウムトリエチルボロハイドライド（
４．７０ｍＬの１Ｍ／ＴＨＦ溶液、４．７０ミリモル）を滴下し、６０分間攪拌
し、１０ｍＬの１Ｍ ＮａＯＨ、０．６ｍＬの３０％Ｈ_２Ｏ_２を加え、２時間攪
拌し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、Ｈ_２Ｏ、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液、ブ
ラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーによって精製し、ヘキサン中の５％、次に７％の酢酸エチルで溶離し
て、０．３６２ｇ（７４％）の所望の化合物を無色泡状物として得た。

【０４７２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４０２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０６（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、５．４９（ｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，１Ｈ）、５
．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．８３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ
）、２．３１〜２．１７（ｍ，１Ｈ）、２．０６（ｓ，３Ｈ）、１．９９〜１．
２１（ｍ，６Ｈ）、１．４９（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．０８（
ｓ，３Ｈ）。

【０４７３】 実施例１５３ ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
ル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
ラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１４９を、実施例１５２のように処理して、所望の化合物を得た。

【０４７４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４０２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０４（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．２２（ｄ，Ｊ＝２ Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
、５．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．３５（ｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，１Ｈ）、３．
８６（ｓ，３Ｈ）、２．３４〜２．１８（ｍ，１Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、
１．９７〜０．８８（ｍ，６Ｈ）、１．６１（ｓ，３Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ
）、１．０２（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２７Ｈ_３１ＮＯ_２・１／４Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７９．８７；
Ｈ，７．８２；Ｎ，３．４５。実測値：Ｃ，７９．８１；Ｈ，８．２８；Ｎ，３
．３９。

【０４７５】 実施例１５４ （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
ル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
ラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１５２を、（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ１カラムでＨＰＬＣにかけ、ヘキ
サン中２％ＥｔＯＨで溶離して、所望の化合物を得た。

【０４７６】 ［α］_Ｄ ^２０−１５５．９°（ｃ０．８５，ＣＨＣｌ_３）； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４０２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０６（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．２０（ｄ，Ｊ＝２ Ｈｚ，１Ｈ）、５．４９（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ
，１Ｈ）、５．４２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８
５（ｓ，３Ｈ）、２．３０〜２．１８（ｍ，１Ｈ）、２．０６（ｓ，３Ｈ）、１
．９７〜１．２０（ｍ，６Ｈ）、１．４９（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）
、１．０８（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２７Ｈ_３１ＮＯ_２・１／４Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７９．８７；
Ｈ，７．８２；Ｎ，３．４５。実測値：Ｃ，７９．８０；Ｈ，８．１５；Ｎ，３
．４１。

【０４７７】 実施例１５５ （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒド
ロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１４９を、（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ１カラムでＨＰＬＣにかけ、ヘキ
サン中６％ＥｔＯＨで溶離して、所望の化合物を得た。

【０４７８】 ［α］_Ｄ ^２０−２３３．９°（ｃ１．２７，ＣＨＣｌ_３）； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０５（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．４
６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．３７（ｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，１Ｈ）、４．６５（ｔ
，Ｊ＝６ Ｈｚ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｍ，２Ｈ）、２．
３６〜２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．８７〜１．７７（ｍ
，２Ｈ）、１．６５〜１．５３（ｍ，１Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２７
〜０．９２（ｍ，２Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）。

【０４７９】 実施例１５６ （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒド
ロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１４９を、（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ１カラムでＨＰＬＣにかけ、ヘキ
サン中６％ＥｔＯＨで溶離して、所望の化合物を得た。

【０４８０】 ［α］_Ｄ ^２０＋２３４．６°（ｃ１．１０，ＣＨＣｌ_３）； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０５（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．２２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．４
５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．３７（ｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，１Ｈ）、４．６３（ｔ
，Ｊ＝６ Ｈｚ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．７８〜３．７３（ｍ，２
Ｈ）、２．３６〜２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．８７〜１
．７７（ｍ，２Ｈ）、１．６５〜１．５２（ｍ，１Ｈ）、１．３４〜０．９３（
ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）。

【０４８１】 実施例１５７ （−）−（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メ
チル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾ
ピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１５５を、実施例１５２のように処理して、所望の化合物を得た。

【０４８２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ（Ｍ＋Ｈ）^＋４０２；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０４（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．４
５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．３５（ｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，１Ｈ）、３．８６（ｓ
，３Ｈ）、２．３３〜２．１８（ｍ，１Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．９５
〜１．４５（ｍ，４Ｈ）、１．６１（ｓ，３Ｈ）、１．３４〜０．８８（ｍ，２
Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）； ［α］_Ｄ ^２０−２２４．１°（ｃ０．７３，ＣＨＣｌ_３）； 分析：Ｃ_２７Ｈ_３１ＮＯ_２・１／２Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７８．９９；
Ｈ，７．８６；Ｎ，３．４１。実測値：Ｃ，７９．１４；Ｈ，８．０７；Ｎ，３
．０３。

【０４８３】 実施例１５８ （＋）−（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メ
チル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾ
ピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１５６を、実施例１５２のように処理して、所望の化合物を得た。

【０４８４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４０２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０４（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．２２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．５５（ｍ，１Ｈ）、５．４５（ｂ
ｒ ｓ，１Ｈ）、５．３５（ｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ
）、２．２７（ｍ，１Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．９４〜１．０５（ｍ，
６Ｈ）、１．６１（ｓ，３Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）
。

【０４８５】 実施例１５９ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−クロロメチル−３−シクロヘ
キセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン 実施例１４８（０．１１０ｇ、０．２６４ミリモル）を、２滴のＤＭＦを含有
する２ｍＬのＴＨＦ中の、メタンスルホニルクロリド（４９μＬ、０．６３２ミ
リモル）、（ｉ−Ｐｒ）２ＮＥｔ（５３μＬ、０．６９５ミリモル）、塩化リチ
ウム（１１ｍｇ、０．２６４ミリモル）と合わせ、その反応混合物を室温で数時
間攪拌した。その反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィー
によって精製し、ヘキサン中２０％酢酸エチルで溶離して、１０６ｍｇ（９２％
）の所望の化合物を泡状物として得た。

【０４８６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４３６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０３（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０８（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，２Ｈ）、６．５５（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ
）、５．５３（ｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、５．２５
（ｓ，１Ｈ）、３．９１（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｍ，
１Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）、１．３５〜２．００（ｍ，６Ｈ）、１．３０（
ｓ，３Ｈ）、１．１０（ｓ，３Ｈ）。

【０４８７】 実施例１６０ ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メト
キシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン リチウムトリエチルボロハイドライドの代わりにナトリウムメトキシドを使用
して、実施例１４８を、実施例１５２によって処理して、所望の化合物を得た。

【０４８８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４３２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、５．５３（ｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，１Ｈ）、５．１１（ｓ，１Ｈ）、３
．８５（ｓ，３Ｈ）、３．５８（ｄｄ，Ｊ＝１２＋３２ Ｈｚ，１Ｈ）、３．０
６（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）、１．５
０〜２．００（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、１．３５（ｍ，１Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ
）、１．１０（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．２、１５０．９、
１４５．０、１３７．０、１３３．７、１３３．６、１３０．４、１２８．１、
１２７．１、１２７．１、１２３．５、１１７．９、１１６．４、１１３．５、
１１３．１、１１０．１、１０５．４、１０５．３、１０５．０、７６．２、７
５．４、５６．４、５５．６、４９．５、３６．９、２９．７、２３．４、２５
．５、２５．３、２５．２、２４．２、２０．２。

【０４８９】 実施例１６１ ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
ルチオメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン リチウムトリエチルボロハイドライドの代わりにナトリウムチオメトキシドを
使用して、実施例１４８を、実施例１５２によって処理して、所望の化合物を白
色泡状物として得た。

【０４９０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０８（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、５．４９（ｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，１Ｈ）、５
．４０（ｓ，１Ｈ）、５．００（ｓ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，２Ｈ）、２．３０
（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）、１．８１（ｓ，３Ｈ）、１．４０
〜１．７８（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｓ，３Ｈ）
；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．２、１５１．０、
１４５．０、１３５．７、１３３．８、１３０．３、１２８．２、１２７．１、
１２７．１、１２３．５、１１８．１、１１６．５、１１３．４、１１３．１、
１１０．１、１０５．３、７５．７、５５．５、４９．５、４０．８、３７．５
、２９．７、２７．３、２６．２、２５．７（２４．２）、２０．６、１３．７
。

【０４９１】 実施例１６２ ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アセ
トキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１４９（０．１００ｇ、０．２３９ミリモル）を、ジクロロメタン（６
ｍＬ）中の、無水酢酸（２７μＬ、０．２８８ミリモル）、ＤＭＡＰ（２ｍｇ、
触媒量）、（ｉ−Ｐｒ）_２ＮＥｔ（５０μＬ、０．２８８ミリモル）と合わせた
。その反応混合物を室温で１時間攪拌し、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、シリカゲルクロマ
トグラフィーによって精製し、ヘキサン中２０％酢酸エチルで溶離して、８９ｍ
ｇ（８１％）の所望の化合物を白色固形物として得た。

【０４９２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０５（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０８（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｓ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ
）、５．４０（ｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，１Ｈ）、４．３８（ｓ，２Ｈ）、３．８６
（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、２．０３
（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．６０（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、１
．３０（ｓ，３Ｈ）、１．０２〜１．２８（ｂｒ ｍ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，
３Ｈ）； 分析：Ｃ_２９Ｈ_３３ＮＯ_４についての計算値：Ｃ，７５．７９；Ｈ，７．２４；
Ｎ，３．０５。実測値：Ｃ，７６．１４；Ｈ，７．４７；Ｎ，３．０２。

【０４９３】 実施例１６３ ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アセ
トキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１４８を、実施例１６２のように処理して、所望の化合物を白色固形物
として得た。

【０４９４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０８（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、５．５５（ｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，１Ｈ）、５
．３９（ｓ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，１Ｈ）、４．２２（ｓ，２Ｈ）、３．８５
（ｓ，３Ｈ）、２．４０（ｂｒ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、２．０６（ｓ，３Ｈ）
、１．９６（ｓ，３Ｈ）、１．３２〜１．９５（ｂｒ ｍ，３Ｈ）、１．２８（
ｓ，３Ｈ）、１．０６（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２９Ｈ_３３ＮＯ_４についての計算値：Ｃ，７５．７９；Ｈ，７．２４；
Ｎ，３．０５。実測値：Ｃ，７５．５３；Ｈ，７．３２；Ｎ，２．８４。

【０４９５】 実施例１６４ ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メト
キシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン リチウムトリエチルボロハイドライドの代わりにナトリウムメトキシドを使用
して、実施例１４９を、実施例１５２のように処理して、所望の化合物を白色泡
状物として得た。

【０４９６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４３２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０５（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、５．
７８（ｓ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，１
Ｈ）、３．７０（ｓ，２Ｈ）、３．１４（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｂｒ ｍ，１
Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．８１（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．６０（ｂｒ
ｍ，１Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．０２（
ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_３３ＮＯ_３・１／４Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７７．１２；
Ｈ，７．７４；Ｎ，３．２１。実測値：Ｃ，７７．１７；Ｈ，７．５５；Ｎ，３
．１５。

【０４９７】 実施例１６５ ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
，Ｎ−ジメチルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメ
チル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン リチウムトリエチルボロハイドライドの代わりにジメチルアミンを使用して、
実施例１４８を、実施例１５２のように処理して、所望の化合物を白色泡状物と
して得た。

【０４９８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４４５（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、５．５０（ｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，１Ｈ）、５
．３９（ｓ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．６２
（ｄ，Ｊ＝１１ Ｈｚ，１Ｈ）、２．５０（ｄ，Ｊ＝１１ Ｈｚ，１Ｈ）、２．
２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、２．０６（ｓ，６Ｈ）、１．９８（ｓ，３Ｈ）、１．
４０〜１．９５（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｂｒ
ｍ，１Ｈ）、１．１１（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２９Ｈ_３６Ｎ_２Ｏ_２・３／４Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７６．０３
；Ｈ，８．２５；Ｎ，６．１１。実測値：Ｃ，７５．９０；Ｈ，７．８１；Ｎ，
５．９０。

【０４９９】 実施例１６６ ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
ルチオメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン リチウムトリエチルボロハイドライドの代わりにナトリウムチオメトキシドを
使用して、実施例１４９を、実施例１５２のように処理して、所望の化合物を白
色泡状物として得た。

【０５００】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０５（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．２４（ｓ，１Ｈ）、５．７１（ｓ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ
）、５．３９（ｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．０２
（ｓ，２Ｈ）、２．１７〜２．４１（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）
、１．９１〜２．１０（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．３０（
ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，３Ｈ）、１．０５〜１．２５（ｂｒ ｍ，３Ｈ）、
１．０２（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_３３ＮＯ_２Ｓ・１／２Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７３．６５
；Ｈ，７．５０；Ｎ，３．０７。実測値：Ｃ，７３．３７；Ｈ，７．４６；Ｎ，
２．９７。

【０５０１】 実施例１６７ ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
−モルホリノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン リチウムトリエチルボロハイドライドの代わりにモルホリンを使用して、実施
例１４８を、実施例１５２のように処理して、所望の化合物を白色泡状物として
得た。

【０５０２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ４８７（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、５．４９（ｄ，Ｊ＝１１ Ｈｚ，１Ｈ）、５
．４１（ｓ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．５２
（ｂｒ ｓ，３Ｈ）、２．６８（ｄ，Ｊ＝１２ Ｈｚ，１Ｈ）、２．５６（ｄ，
Ｊ＝１２ Ｈｚ，１Ｈ）、２．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、２．１５（ｂｒ ｓ，
２Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）、１．４０〜２．００（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、１．
３２（ｓ，３Ｈ）、１．２０〜１．２８（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、１．１７（ｓ，３
Ｈ）； 分析：Ｃ_３１Ｈ_３８Ｎ_２Ｏ_３についての計算値：Ｃ，７６．５１；Ｈ，７．８７
；Ｎ，５．７６。実測値：Ｃ，７６．２４；Ｈ，８．０５；Ｎ，５．５２。

【０５０３】 実施例１６８ ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１７０（０．８０ｇ、０．１８６ミリモル）を、０℃において１．５時
間にわたって、メタンスルホニルクロリド（１５μＬ、０．１９５ミリモル）、
（ｉ−Ｐｒ）_２ＮＥｔ（４８μＬ、０．２７９ミリモル）、およびＴＨＦと合わ
せた。その生成物をシリカゲルプラグに直接加え、ヘキサン、次に、ヘキサン中
４０％酢酸エチルで溶離して、８８ｍｇ（９３％）の所望の化合物を白色固形物
として得た。

【０５０４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ５０９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０８（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、５．５３（ｄ，Ｊ＝５ Ｈｚ，１Ｈ）、５．
４１（ｓ，１Ｈ）、５．１１（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．４６（
ｄ，Ｊ＝１３ Ｈｚ，１Ｈ）、３．２４（ｄ，Ｊ＝５ Ｈｚ，１Ｈ）、２．８２
（ｓ，３Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｂｒ，１Ｈ）、２．０８（ｓ
，２Ｈ）、１．５〜２．０（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、１．３５（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、
１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｍ，１Ｈ）、１．１１（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２９Ｈ_３６Ｎ_２Ｏ_４Ｓについての計算値：Ｃ，６８．４７；Ｈ，７．１
３；Ｎ，５．５１。実測値：Ｃ，６８．２０；Ｈ，７．０９；Ｎ，５．３６。

【０５０５】 実施例１６９ ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
，Ｎ−ジメチルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメ
チル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン リチウムトリエチルボロハイドライドの代わりにジメチルアミンを使用して、
実施例１４９を、実施例１５２のように処理して、所望の化合物を白色泡状物と
して得た。

【０５０６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４４５（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０５（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．２１３（ｓ，１Ｈ）、５．６９（ｓ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１
Ｈ）、５．４２（ｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．７
０（ｂｒ，１Ｈ）、２．３０（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、２．
０５（ｂｒ，４Ｈ）、１．８５（ｂｒ，２Ｈ）、１．５６（ｍ，１Ｈ）、１．３
０（ｓ，３Ｈ）、１．１０〜１．２５（ｍ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２９Ｈ_３６Ｎ_２Ｏ_２・１／２Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７６．７９
；Ｈ，８．２２；Ｎ，６．１８。実測値：Ｃ，７６．４９；Ｈ，８．２３；Ｎ，
５．９５。

【０５０７】 実施例１７０ ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
−メチルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン リチウムトリエチルボロハイドライドの代わりにメチルアミンを使用して、実
施例１４８を、実施例１５２のように処理して、所望の化合物を白色泡状物とし
て得た。

【０５０８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４３１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．００（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝７ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝７ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝７ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、５．７６（ｓ，１Ｈ）、５．５３（ｄ，Ｊ＝
１０ Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，１Ｈ）、５．１４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３
．８５（ｓ，３Ｈ）、３．０２（ｓ，２Ｈ）、２．３０（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、２
．２２（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）、１．７５（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１
．８０〜１．４（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，１
Ｈ）、１．１０（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_３３Ｎ_２Ｏ_２・１．２５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７４．２
２；Ｈ，８．１２；Ｎ，６．１８。実測値：Ｃ，７４．０５；Ｈ，７．８１；Ｎ
，６．００。

【０５０９】 実施例１７１ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メチル−３−プロペニル）−
２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン １ｍＬのＨＭＰＡ中の実施例１４７（５１ｍｇ、０．１２ミリモル）およびテ
トラメチル錫（６６．５μＬ、０．０４８ミリモル）の溶液を、Ｎ_２で２０分間
にわたって脱気した。ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｉ
Ｉ）（９．８ｍｇ、０．０１２ミリモル）を加え、その反応混合物を８５℃で６
０分間加熱し、室温に冷却し、３０ｍＬの酢酸エチルおよび３０ｍＬの飽和ＫＦ
水溶液と一緒に３時間にわたって勢いよく攪拌した。次に、その混合物をセライ
トのプラグで濾過し、相を分離した。有機層を水、ブラインで洗浄し、乾燥した
（Ｎａ_２ＳＯ_４）。濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（１５％酢酸／ヘキ
サン）にかけて、所望の化合物を得た。

【０５１０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３６２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．
０５（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４２（
ｄ，１Ｈ）、６．１２（ｄ，１Ｈ）、５．９１（ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，
１Ｈ）、４．７７（ｓ，１Ｈ）、４．５４（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）
、２．４３（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、２．０９（ｍ，１Ｈ）、１．
７４（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）。

【０５１１】 ＨＲＭＳ Ｃ_２４Ｈ_２７ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：３６１．２０４２。
実測値：３６１．２０４７。

【０５１２】 実施例１７２ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，３−ブタジエン−２−イル）
−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１４７およびトリブチル（ビニル）錫を、前記実施例のように処理して
、所望の化合物を得た。

【０５１３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３７４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．００（ｄ，１Ｈ）、７．
０５（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．４７
（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、５．９５（
ｄｄ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，
１Ｈ）、５．０５（ｄ，１Ｈ）、５．００（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）
、２．５５（ｄｄ，１Ｈ）、２．２２（ｄｄ，１Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）、
１．２０（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｓ，３Ｈ）。

【０５１４】 実施例１７３ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−カルボメトキシ−３−プロペ
ニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン ５ｍＬのＭｅＯＨ中の、実施例１４７（６４ｍｇ、０．１５ミリモル）、ビス
（トリフェニルホスフィン）ジカルボニルニッケル（１４４ｍｇ、０．２２５ミ
リモル）、およびトリエチルアミン（４２μＬ、０．３０ミリモル）の混合物を
、１６時間還流し、冷却し、酢酸エチルと水の間に分配した。有機層をブライン
で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮した。残渣をフラッシュシリカゲルク
ロマトグラフィー（１５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、所望の化
合物を得た。

【０５１５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４０６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．
０６（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．４１
（ｄｄ，１Ｈ）、６．１２（ｄｄ，１Ｈ）、６．０１（ｄｄ，１Ｈ）、５．４３
（ｓ，１Ｈ）、５．３６（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、３．６８（ｓ，
３Ｈ）、２．６０（ｄｄ，１Ｈ）、２．４３（ｄｄ，１Ｈ）、２．２１（ｓ，３
Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２５Ｈ_２７ＮＯ_４についての計算値：Ｃ，７４．０５；Ｈ，６．７１；
Ｎ，３．４５。実測値：Ｃ，７３．８１；Ｈ，６．６１；Ｎ，３．３８。

【０５１６】 実施例１７４ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，２−ジヒドロキシ−３−プロ
ピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン ０℃におけるピリジン（３ｍＬ）中の実施例２（５０ｍｇ、０．１４４ミリモ
ル）の溶液を、ＯｓＯ_４（３７０μＬ、０．１４４ミリモル）で処理し、周囲温
度で４８時間攪拌し、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を加え、４時
間攪拌し、セライトで濾過した。セライトプラグをＥｔＯＡｃで繰り返して洗浄
した。有機濾液を水、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮した。
残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（９５：５ 塩化メチレン／メ
タノール）によって精製して、所望の化合物を、２種類のジアステレオ異性体の
分離できない混合物（２：１）として得た。

【０５１７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３８２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）： 主ジアステレオ異性体：δ７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．
６７（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、６．１３〜
６．０５（ｍ，２Ｈ）、５．４２（ｓ，１Ｈ）、４．８０（ｄ，１Ｈ）、４．３
８（ｔ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．６５（ｂｍ，１Ｈ）、３．１９〜
３．００（ｍ，２Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｍ，２Ｈ）、１．１
９（ｓ，３Ｈ）、１．１１（ｓ，３Ｈ）； 副ジアステレオ異性体：δ７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，１Ｈ）、６．
６８（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．１３（
ｓ，１Ｈ）、５．９７（ｄｄ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，１Ｈ）、４．５０（ｔ，
１Ｈ）、４．４５（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．４５〜３．３０（
ｍ，３Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、１．８０〜１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．２
１（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２３Ｈ_２７ＮＯ_４・０．３５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７１．２４
；Ｈ，７．２０；Ｎ，３．６１。実測値：Ｃ，７１．２４；Ｈ，７．２８；Ｎ，
３．４９。

【０５１８】 実施例１７５ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，２−エトキシ−３−プロペニ
ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン ベンゼン（５ｍＬ）中の、実施例１７４（５０ｍｇ、０．１３ミリモル）、ト
リフェニルホスフィン（３８ｍｇ、０．１４ミリモル）、ジエチルアゾジカルボ
キシレート（２５ｍｇ、０．１４ミリモル）、および３オングストロームの分子
篩（５０ｍｇ）の混合物を、４８時間還流し、冷却し、ＥｔＯＡｃと水の間に分
配した。有機層を水、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮した。
残渣を、フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（８：２ ヘキサン／ＥｔＯ
Ａｃ）によって精製して、所望の化合物を、２種類のジアステレオ異性体の分離
できない混合物（１．３：１）として得た。

【０５１９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３６４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）： 主ジアステレオ異性体：δ７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，１Ｈ）、６．
７２（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．１４（
ｓ，１Ｈ）、５．９５（ｍ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３
Ｈ）、３．０４（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｄｄ，１Ｈ）、２．３５（ｄｄ，１Ｈ
）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、２．０５〜１．３５（ｓ，２Ｈ）、１．１６（ｓ，
３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；副ジアステレオ異性体：δ７．９５（ｄ，１Ｈ
）、７．０８（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６
．５７（ｄ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、５．９３（ｍ，１Ｈ）、５．４４
（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．９０（ｍ，１Ｈ）、２．６５（ｄｄ
，１Ｈ）、２．２８（ｍ，１Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、２．０５〜１．５８
（ｍ，２Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２３Ｈ_３５ＮＯ_３についての計算値ｍ／ｚ：３６３．１８３４。実
測値：３６３．１８４６。

【０５２０】 実施例１７６ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−フタルイミド）−３−
プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の、実施例６９（２５０ｍｇ、０．６８ミリモル）、フ
タルイミド（１０３ｍｇ、０．７ミリモル）、トリフェニルホスフィン（１８４
ｍｇ、０．７ミリモル）、およびジエチルアゾジカルボキシレート（１１０μＬ
、０．７ミリモル）を、２４時間攪拌し、ＥｔＯＡｃと水の間に分配した。有機
層を水、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮した。残渣を、フラ
ッシュシリカゲルクロマトグラフィー（３：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によっ
て精製して、所望の化合物を得た。

【０５２１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４９５（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．
８１（ｓ，４Ｈ）、６．８２（ｔ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４２（
ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．６１（ｄｄ，
１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．４８（ｔ，２Ｈ）
、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．７５〜１．４０（ｂｍ，４Ｈ）、１．２２（ｓ，
３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_３１Ｈ_３０Ｎ_２Ｏ_４についての計算値ｍ／ｚ：４９４．２２０６。
実測値：４９４．２１９８。

【０５２２】 実施例１７７ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アミノ−３−プロピル）−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 還流エタノール（８ｍＬ）中において、実施例１７６（１１８ｍｇ、０．２４
ミリモル）に、ヒドラジン（１２．８ｍｇ、０．４ミリモル）を１６時間にわた
って加え、冷却し、濾過して固形物を除去した。濾液を濃縮し、フラッシュシリ
カゲルクロマトグラフィー（９．５：０．５ 塩化メチレン／メタノール）によ
って精製して、所望の化合物を得た。

【０５２３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３６５（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．
０５（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．５４（
ｄ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、５．６６（ｄｄ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，
１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．４３（ｔ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）
、１．８０〜１．２２（ｍ，４Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３
Ｈ）； 分析：Ｃ_２３Ｈ_２８Ｎ_２Ｏ_２・０．３０Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７４．６
９；Ｈ，７．７９；Ｎ，７．５７。実測値：Ｃ，７４．５０；Ｈ，７．７８；Ｎ
，７．３１。

【０５２４】 実施例１７８ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（ヒドラジノカルボニルアミ
ノ）−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン 還流ＴＨＦ（６ｍＬ）中において、実施例１７７（６５ｍｇ、０．１７８ミリ
モル）に、トリホスゲン（１９ｍｇ、０．０６４６ミリモル）およびトリエチル
アミン（５０μＬ、０．３６ミリモル）を３時間にわたって加え、冷却し、濃縮
して、粗イソシアネートを得た。

【０５２５】 ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の粗イソシアネート（０．０８９ミリモル）に、ヒドラ
ジン（４．５ミリモル）を加え、窒素下に２時間攪拌し、濃縮し、残渣を、フラ
ッシュシリカゲルクロマトグラフィー（９：１ ジクロロメタン／メタノール）
によって精製して、所望の化合物を得た。

【０５２６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４２３（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．
０６（ｔ，１Ｈ）、６．７９（ｂｓ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．５
７（ｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄｄ，１Ｈ）、６．２２（ｂｔ，１Ｈ）、６．１０
（ｄ，１Ｈ）、５．６３（ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．９６（ｂ
ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．９２（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｓ，３
Ｈ）、１．５８〜１．２０（ｍ，４Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ
，３Ｈ）； ＨＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ）^＋ Ｃ_２４Ｈ_３０Ｎ_４Ｏ_３についての計算値ｍ／ｚ：４２３
．２３９６。実測値：４２３．２４１３。

【０５２７】 実施例１７９ （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−カルボメトキシ−１−
エテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン 実施例４４（０．０８７ｇ、０．２６ミリモル）を、ＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ
）に溶解し、−２３℃に冷却し、０．５２ｍＬの１Ｍ Ｄｉｂａｌ−Ｈ／ヘプタ
ン溶液（０．５２ミリモル）を滴下し、１時間攪拌した。その反応混合物を、３
０ｍＬの０．５Ｍ ＨＣｌに注ぎ、３０分間攪拌し、酢酸エチルで抽出し、合わ
せた有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、中間体アルデヒドを
黄色泡状物として得た。

【０５２８】 得られる黄色泡状物をＴＨＦ（８ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却し、メチル（ト
リフェニルホスホラニリデン）アセテート（０．１３０ｇ、０．３９ミリモル）
を加え、室温で一晩、次に４５℃で１時間、攪拌した。その反応混合物を冷却し
、飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層をブラ
インで洗浄し、乾燥した（ＭｇＳＯ_４）。残渣をシリカゲルでカラムクロマトグ
ラフィーにかけ、９０：１０ ヘキサン／酢酸エチルで溶離して、０．０４３ｇ
（４２％）の所望の化合物を黄色泡状物として得た。

【０５２９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３９２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９９（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，Ｊ＝４，１
６ Ｈｚ， １Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝７ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ
＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．４１（ｄｄ，
Ｊ＝２，４ Ｈｚ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，Ｊ＝２ Ｈｚ，１Ｈ）、５．６３（
ｄｄ，Ｊ＝２，１６ Ｈｚ，１Ｈ）、５．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８４（
ｓ，３Ｈ）、３．５６（ｓ，３Ｈ）、２．０８（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｓ，３
Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１６５．１９、１５６．１
８、１５１．６４、１４６．４５、１４５．５９、１３３．５３、１２８．３９
、１２７．１７、１２３．５７、１１７．１７、１１６．５４、１１３．８５、
１０９．８２、１０５．７８、７１．９３、５５．８０、５５．５９、５１．５
７、４９．７５、２９．５６、２９．１５、２８．７０、２３．４５； 分析：Ｃ_２４Ｈ_２５ＮＯ_４・１／４Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７２．８０；
Ｈ，６．４９；Ｎ，３．５４。実測値：Ｃ，７３．００；Ｈ，６．５６；Ｎ，３
．３４。

【０５３０】 実施例１８０ （Ｚ）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−プロペニル）−２，
２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１７９からの中間体アルデヒド、およびエチルトリフェニルホスホニウ
ムヨージドを、実施例１８７のように処理して、所望の化合物を得た。

【０５３１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３４８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．９７（ｔ，Ｊ＝６ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．５２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，Ｊ＝１２ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，Ｊ＝７ Ｈｚ，１Ｈ）、６．０１（ｓ，１Ｈ）、５
．５９（ｍ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，２Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、２．０８
（ｓ，３Ｈ）、１．７９（ｄ，Ｊ＝７ Ｈｚ，２Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、
１．１１（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．１、１５２．４、
１４５．４、１３２．４、１３１．０、１３０．２、１２７．７、１２７．２、
１２７．０、１２６．７、１１６．９、１１６．４、１１３．７、１１３．０、
１０９．９、１０５．４、６９．４、５５．６、４９．７、２９．６、２８．３
、２３．０、１３．８； 分析：Ｃ_２３Ｈ_２５Ｏ_２Ｎ・１．０Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７５．５９；
Ｈ，７．４５；Ｎ，３．８３。実測値：Ｃ，７５．５３；Ｈ，７．２０；Ｎ，３
．６２。

【０５３２】 実施例１８１ （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシ−１−プロ
ペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン ＬｉＡｌＨ_４（０．２００ｇ、５．１７ミリモル）の２０ｍＬエーテル懸濁液
に、ＡｌＣｌ_３（０．２３０ｇ、１．７２ミリモル）の１５ｍＬエーテル溶液を
、室温において滴下し、１５分間攪拌し、実施例１７９の２０ｍＬエーテル溶液
を滴下した。室温で１時間攪拌した後、２ｍＬのＨ_２Ｏを慎重に加え、次に、１
５％ＮａＯＨを滴下し、容器の底に白色ペースト状物が沈着した。そのエーテル
溶液をデカンテーションし、ペースト状物をエーテルで数回洗浄し、合わせた有
機層をブラインで洗浄し、乾燥した（ＭｇＳＯ_４）。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中の２５％、次に３３％の酢酸エチ
ルで溶離して、０．１９５ｇ（７８％）の所望の化合物を無色泡状物として得た
。^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０１（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．１８（ｂｒ ｄ，Ｊ＝４ Ｈｚ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）
、５．７３〜５．６６（ｍ，１Ｈ）、５．５１（５．４３、Ｊ＝ｍ Ｈｚ，１Ｈ
）、５．４１（ｓ，１Ｈ）、４．６５（ｔ，Ｊ＝５ Ｈｚ，１Ｈ）、３．８３（
ｓ，３Ｈ）、３．７７（ｔ，Ｊ＝５ Ｈｚ，２Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１
．１９（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）； ＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２３Ｈ_２５ＮＯ_３についての計算値ｍ／ｅ：３６３．１８３
。実測値：３６３．１８３９。

【０５３３】 実施例１８２ （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノカルボニルオキシ）−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１８１（０．０３５ｍｇ、０．０９６ミリモル）を、ＤＭＦ（５ｍＬ）
に溶解し、室温においてＮａＨ（０．０１２ｇ、油中６０％分散物、０．２８９
ミリモル）を加え、１０分間攪拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド（
４４μＬ、０．４８１ミリモル）を滴下し、３０分間攪拌した。その反応混合物
を１０ｍＬの飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出し、有機層をＨ _２ Ｏ、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濃縮し、シリカゲルクロマト
グラフィーによって精製し、ヘキサン中２５％、次に、３３％の酢酸エチルで溶
離して、０．０３３ｇ（７９％）の所望の化合物を、無色泡状物として得た。

【０５３４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ５０９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９４（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０２（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．１７（ｍ，２Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１６，４ Ｈｚ，１Ｈ
）、５．４９〜５．４２（ｍ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，１Ｈ）、４．３１（ｄ，
Ｊ＝６ Ｈｚ，２Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、２．７１（ｍ，６Ｈ）、２．０
９（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．１、１５５．１、
１５１．８、１４５．４、１３３．０、１３１．５、１３０．０、１２９．８、
１２７．６、１２７．０、１２６．８、１１７．３、１１６．９、１１３．７、
１１３．５、１１０．０、１０５．６、７２．９、６３．８、５５．７、５５．
６、４９．７、２９．３、２８．５、２８．４、２３．３； ＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２６Ｈ_３０Ｎ_２Ｏ_４についての計算値ｍ／ｅ：４３４．２２
０６。実測値：４３４．２２０９。

【０５３５】 実施例１８３ （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メトキシメトキシ−１
−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン 実施例１８１（０．０２６ｇ、０．０７２ミリモル）をジクロロエタン（５ｍ
Ｌ）に溶解し、０℃に冷却し、（ｉ−Ｐｒ）_２ＮＥｔ（６２μＬ、０．３５ミリ
モル）、次に、クロロメチルメチルエーテル（１６μＬ、０．２１５ミリモル）
を加え、浴を除去し、その混合物を１４時間で５５℃に加熱した。その混合物を
、酢酸エチルと飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液の間に分配し、有機層をブラインで洗浄し
、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、ヘキ
サン中１０％酢酸エチルで溶離して、０．０１２ｇ（４１％）の所望の化合物を
、琥珀色油状物として得た。

【０５３６】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９４（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．０２（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，Ｊ＝９ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．１９（ｂｒ ｄ，Ｊ＝３ Ｈｚ，１Ｈ）、６．１４（ｄ、Ｊ＝
２ Ｈｚ，１Ｈ）、５．７８（ｄｄ，Ｊ＝１６，４ Ｈｚ，１Ｈ）、５．４２（
ｓ，１Ｈ）、４．３１（ＡＢｑ，Ｊ＝８，６ Ｈｚ，２Ｈ）、３．８４（ｍ，２
Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、
１．２０（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）； ＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２５Ｈ_２９ＮＯ_４についての計算値ｍ／ｅ：４０７．２０９
７。実測値：４０７．２０９０。

【０５３７】 実施例１８４ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシ−３−プロペニル
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン 実施例４４（０．５８ｇ、１．７４ミリモル）をＣＨ_２Ｃｌ_２（４０ｍＬ）に
溶解し、−４５℃に冷却し、２．０９ｍＬの１Ｍ Ｄｉｂａｌ−Ｈ／ヘプタン溶
液（２．０９ミリモル）を滴下し、１時間攪拌した。その反応混合物を７５ｍＬ
の０．５Ｍ ＨＣｌに注ぎ、３０分間攪拌し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有
機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮して、０．５５ｇの粗
アルデヒドを黄色泡状物として得た。

【０５３８】 得られるアルデヒド（０．０４８ｇ、０．１４３ミリモル）をＴＨＦ（５ｍＬ
）に溶解し、０℃に冷却し、ビニルマグネシウムブロミド（０．７２ｍＬ １Ｍ
／ＴＨＦ、０．７２ミリモル）をゆっくり加えた。１５分間攪拌した後、その混
合物を、酢酸エチルとブラインの間に分配し、水性相を酢酸エチルで抽出し、合
わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮し、シリカゲ
ルクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中２０％酢酸エチルで溶離して
、所望の化合物（０．０２７ｇ、５３％）を、分離できない１：１のジアステレ
オ異性体混合物として得た。

【０５３９】 主ジアステレオ異性体：^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０４（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．０３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．６１（ｓ，１Ｈ）、５．４６（ｍ
，１Ｈ）、５．３６（ｍ，１Ｈ）、４．９７〜５．１０（ｍ，１Ｈ）、４．８７
（ｍ，１Ｈ）、３．９４（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，
３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１０（ｓ，３Ｈ）； 副ジアステレオ異性体： ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３６４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．９５（ｍ，１Ｈ）、５．５８（ｓ
，１Ｈ）、５．４１（ｓ，１Ｈ）、４．９７〜５．１０（ｍ，２Ｈ）、３．９４
（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ，
３Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ（Ｍ＋Ｈ）^＋３
６４；分析：Ｃ_２３Ｈ_２５ＮＯ_３・３／４Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７３．
２９；Ｈ，７．０９；Ｎ，３．７２。実測値：Ｃ，７３．６７；Ｈ，６．８０；
Ｎ，３．８１。

【０５４０】 実施例１８５ メチル２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）アセチルヒドロ
キサメート 実施例４６（０．１５０ｇ、０．３９５ミリモル）を、Ｎ，０−ジメチルヒド
ロキシルアミンヒドロクロリド（０．１９２ｇ、１．９８ミリモル）およびトリ
メチルアルミニウム（１．０ｍＬ、２．０ミリモル）の溶液に滴下し、得られる
混合物を４０℃で２時間加熱し、メタノールで鎮め、塩化メチエンと飽和ロシェ
ル塩の間に分配した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで洗浄
し、乾燥した（ＭｇＳＯ_４）。粗生成物を、シリカゲルフラッシュクロマトグラ
フィーによって精製し、塩化メチレン中４％、次に１０％の酢酸エチルで溶離し
て、所望の化合物（６２％）を白色泡状物として得た。

【０５４１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４０９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．７９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．２５（ｄｄ，Ｊ＝２＋１０ Ｈｚ，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１
Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、３．２５（ｂｒ ｓ，３
Ｈ）、３．０４（ｂｒ ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｓ，３
Ｈ）、１．１７（ｓ，６Ｈ）； 分析：Ｃ_２４Ｈ_２８Ｎ_２Ｏ_４についての計算値：Ｃ，７０．５７；Ｈ，６．９１
；Ｎ，６．８６。実測値：Ｃ，７０．７４；Ｈ，７．１１；Ｎ，６．５９。

【０５４２】 実施例１８６ ２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）アセトアルデヒド 実施例１８５（０．３３４ｇ、０．８１７ミリモル）を、ＴＨＦ（２０ｍＬ）
に溶解し、−７８℃に冷却し、トルエン中の１Ｍ Ｄｉｂａｌ−Ｈ（１．７１ｍ
Ｌ、１．７１ミリモル）を５分間で加え、１時間攪拌した。その反応混合物を、
飽和酒石酸ナトリウムカリウムに注ぎ、層を分離し水性相をＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出
し、合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで洗浄し、乾燥
し（ＭｇＳＯ_４）、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中
３０％酢酸エチルで溶離して、０．２６５ｇ（９３％）の所望の化合物を無色泡
状物として得た。

【０５４３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３５０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．６５（ｓ，１Ｈ）、７．
９５（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６
．７３（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６
．４５（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．３５（ｄｄ，Ｊ＝３＋１０ Ｈｚ，１
Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、
２．８５（ｍ，１Ｈ）、２．６０（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．１
７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２２Ｈ_２３ＮＯ_３・１／４Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７４．６６；
Ｈ，６．６９；Ｎ，３．９６。実測値：Ｃ，７４．３２；Ｈ，６．３０；Ｎ，３
．８６。

【０５４４】 実施例１８７ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロヘキシリデニルエチル
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン シクロヘキルトリフェニルホスホニウムブロミド（Ｇｒｉｍ， Ｓ． Ｏ．；
Ａｍｂｒｕｓ， Ｊ． Ｈ．；Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９６８， ３３
，２９９３−２９９４）（０．２３４ｇ、０．５５モル）を、（５：３）ＴＨＦ
：エ−テル（８．０ｍＬ）に懸濁し、−１０℃に冷却し、２２０μＬの２．５Ｍ
ｎ−ブチルリチウムを加え、１０分間攪拌した。実施例１８６をＴＨＦ中の溶
液として加え、反応液を室温で１２時間攪拌し、１５分間還流し、冷却した。ジ
エチルエーテルを加え、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ーによって精製し、１０：１〜５：１ ヘキサン／酢酸エチルで溶離して、０．
０３３ｇ（５１％）の所望の化合物を得た。融点１３０〜１３５℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４１６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．０３（ｔ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．５０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．１１（ｓ，１Ｈ）、５．
６４（ｄｄ，Ｊ＝１０，１０ Ｈｚ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、５．０４
（ｔ，Ｊ＝７ Ｈｚ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）、
２．０（ｂ，２Ｈ）、１．８１（ｔ，Ｊ＝７ Ｈｚ，２Ｈ）、１．４５（ｂ，３
Ｈ）、１．３（ｂ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１６５．０、１５１．１、
１４５．４、１４０．５、１３３．４１、１３２．２、１２７．５、１２７．０
、１２６．８、１１６．５、１１６．３、１１６．０、１１３．０、１１０．３
、１０５．３、７３．９、５５．５、４９．６、３６．６、３０．５、２８．９
、２８．７、２８．１、２７．９，２７．０、２６．２、２３．８。

【０５４５】 実施例１８８ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロペンチリデニルエチル
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン 実施例１８６およびシクロペンチルトリフェニルホスホニウムブロミド（Ｒａ
ｍｉｒｅｚ， Ｆ．；Ｌｅｖｙ， Ｓ． ＪＡＣＳ １９５７，７９，６７−６
９）を、実施例１８７のように処理して、所望の化合物を得た。

【０５４６】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９４（ｄ，Ｊ＝９ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．０２（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，Ｊ＝７ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．５６（ｄｄ、Ｊ＝１０，８ Ｈｚ，１
Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、５．２２（ｂ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、
２．１４（ｓ，６Ｈ）、１．７７（ｂ，２Ｈ）、１．４９（ｂ，４Ｈ）、１．１
７（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．１、１５１．２、１
４５．４、１４４．６、１３３．４、１３２．３、１２７．６、１２７．０、１
２６．８、１１６．４、１１６．１、１１５．３、１１３．３、１１３．１、１
１０．３、１０５．３、７３．６、５５．６、４９．６、３３．１、２９．０、
２８．７、２８．０、２５．８、２５．７、２３．８； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２７Ｈ_３２Ｏ_２Ｎについての計算値ｍ／ｅ：４０１．２
３５５。実測値：４０１．２３４２。

【０５４７】 実施例１８９ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロヘプチリデニルエチル
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン 実施例１８６およびシクロヘプチルトリフェニルホスホニウムブロミド（Ａｌ
ｂｒｉｇｈｔ， Ｔ．Ａ．；Ｆｒｅｅｍａｎ，Ｗ．Ｊ．；Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ，
Ｅ．Ｅ． ＪＡＣＳ １９７４，９７，２９４２−２９４３）を、実施例１８
６のように処理して、所望の化合物を得た。

【０５４８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４３０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９４（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０２（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．４９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．１２（ｓ，１Ｈ）、５．６９（ｄｄ、Ｊ＝１０，９ Ｈｚ，１Ｈ
）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、５．１２（ｔ，Ｊ＝７ Ｈｚ，１Ｈ）、３．８５（
ｓ，３Ｈ）、２．１３（ｓ，６Ｈ）、１．９０（ｂ，２Ｈ）、１．３８（ｂ，３
Ｈ）、１．２７（ｍ，４Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）、
０．８２（ｍ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．１、１５１．１、１
４５．４、１４２．２、１３３．４、１３２．３、１２８．６、１２７．６、１
２７．０、１２６．８、１２０．０、１１６．３、１１６．０、１１３．０、１
１０．３、１０５．３、７３．６、６５．７、５５．６、４９．６、３７．３、
３３．２、３１．１、２９．８、２９．３、２９．２、２９．０、２８．６、２
８．５、２６．２、２３．８、２３．２； 分析：Ｃ_２９Ｈ_３５Ｏ_２Ｎ_２・３／４Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７２．７０
；Ｈ，８．５２；Ｎ，２．９２。実測値：Ｃ，７２．５０；Ｈ，８．１１；Ｎ，
２．４７。

【０５４９】 実施例１９０ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メチル−２−ブテニル）−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１８６およびイソプロピルトリフェニルホスホニウムヨージドを、実施
例１８７のように処理して、所望の化合物を得た。

【０５５０】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９４（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６
．６７（ｄ，Ｊ＝７ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６
．４９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．１１（ｓ，１Ｈ）、５．６５（ｄｄ，
Ｊ＝１０，９ Ｈｚ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、５．１２（ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１４（ｓ，３Ｈ）、１．６３（ｓ，
３Ｈ）、１．３１（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）
；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．１、１５１．１、
１４５．４、１３３．４、１３２．８、１３２．２、１２７．６、１２７．０、
１２６．９、１１９．８、１１６．４、１１６．１、１１３．３、１１３．１、
１１０．３、１０５．３、７３．７、５５．６、４９．６、３１．５、２９．０
、２８．７、２５．６、２３．８、１７．５； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２５Ｈ_２９Ｏ_２Ｎについての計算値ｍ／ｅ：３７５．２
１９８。実測値：３７５．２１８９。

【０５５１】 実施例１９１ トランス ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブテニル）−２，
２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１８６およびエチルトリフェニルホスホニウムブロミドを、実施例１８
６のように処理して、所望の化合物を得た。

【０５５２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３６２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９６（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．７２（ｄｄ，Ｊ＝４＋１０ Ｈｚ，１
Ｈ）、５．４５（ｍ，３Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．４３（ｍ，１Ｈ）、
２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．３０（ｄ，Ｊ＝５ Ｈｚ，
３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）。

【０５５３】 実施例１９２ トランス ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ペンテン−１−イ
ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン 実施例１８６（０．０５０ｇ、０．１４３ミリモル）およびプロピルトリフェ
ニルホスホニウムブロミド（１６５．６ｍｇ、０．４２９ミリモル）を、実施例
１８７のように処理して、所望の化合物を得た。

【０５５４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３７６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）、５．７０（ｄｄ，Ｊ＝３，１０ Ｈｚ，１
Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、５．３８（ｓｓ，Ｊ＝５ Ｈｚ，２Ｈ）、３．８
６（ｓ，３Ｈ）、２．４１（ｍ，１Ｈ）、２．１９（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ
，３Ｈ）、１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．１５（ｓ，６Ｈ）、０．７５（ｔ，Ｊ＝
７ Ｈｚ，３Ｈ）。

【０５５５】 実施例１９３ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，１−ジフルオロ−１−プロペ
ン−３−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン 実施例１８６（０．０５０ｇ、０．１４３ミリモル）およびジフェニルホスホ
ラニルジフルオロメタン（Ｅｄｗａｒｄｓ， Ｍ．Ｌ．ら、Ｔｅｔ，Ｌｅｔ．１
９９０，３１，５５７１−７４）を、実施例１８７のように処理して、所望の化
合物を得た。

【０５５６】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，Ｊ＝９ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝９ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．１７（ｓ，１Ｈ）、５．７３（ｄｄ，Ｊ＝４，１０ Ｈｚ，１
Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、４．５３（ｍ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、
２．３２（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｍ，１Ｈ）、１．１
７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） 計算値ｍ／ｅ：３８３．１６９７。実測値：３８３．１６
８９。

【０５５７】 実施例１９４ （Ｅ）メチル２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメ
チル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）２−ブテ
ノエート 実施例１８６（０．０４０ｇ、０．１１５ミリモル）およびメチル（トリフェ
ニルホスホラニリデン）アセテート（１１５ｍｇ、０．３４４ミリモル、Ａｌｄ
ｒｉｃｈ）を、実施例１７９のように処理して、０．０３７ｇ（８０％）の所望
の化合物を白色泡状物として得た。

【０５５８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４０６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｍ，１Ｈ）、６
．７２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６
．５０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、５．８７（ｄｄ，
Ｊ＝３＋１０ Ｈｚ，１Ｈ）、５．８０（ｄ，Ｊ＝１１４ Ｈｚ，１Ｈ）、５．
４５（ｓ，１Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、３．６５（ｓ，３Ｈ）、２．６０（
ｍ，１Ｈ）、２．４５（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｂｒ
ｓ，６Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１６５．８、１５６．２、１
５０．５、１４５．６、１４４．８、１３３．６、１３１．３、１２７．４、１
２７．２、１２２．７、１１６．３、１１５．９、１１３．４、１１３．１、１
１０．２、１０５．７、７２．４、５５．６、５１．３、４９．７、３４．９、
２９．０、２８．９、２８．９、２３．９；分析：Ｃ_２５Ｈ_２７ＮＯ_４・１／２
Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７２．４４；Ｈ，６．８１；Ｎ，３．３８。実測
値：Ｃ，７２．５５；Ｈ，６．７１；Ｎ，３．２２。

【０５５９】 実施例１９５ （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−ヒドロキシ−２−ブテ
ン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン Ｅｔ_２Ｏ中の実施例１９４（０．０６３ｇ、０．１５５ミリモル）に、ＬｉＡ
ｌＨ_４（０．０４４ｇ、１．１６ミリモル）およびＡｌＣｌ_３（０．０４１ｇ、
０．３０８ミリモル）を含有するスラリーを１時間にわたって滴下した。その反
応混合物をＥｔ_２Ｏで希釈し、２滴のＨ_２Ｏ、次に、１５％ＮａＯＨを加えて、
白色ベースト状物を得た。Ｅｔ_２Ｏをデカンテーションし、そのペースト状物を
ＥｔＯ_２で２回洗浄した。合わせた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、
ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、シリカゲルクロマトグラフィーによ
って精製し、塩化メチル中６％、次に１０％の酢酸エチルで溶離して、０．０３
１ｇ（５３％）の所望の化合物を得た。

【０５６０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３７８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９４（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．１２（ｓ，１Ｈ）、５．７０（ｄｄ，Ｊ＝３＋１０ Ｈｚ，１
Ｈ）、５．４〜５．６９（ｍ，３Ｈ）、４．６３（ｄｄ，Ｊ＝６ Ｈｚ，１Ｈ）
、３．８７（ｍ，５Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、２．４０（ｍ，１Ｈ）、２．
１５（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，６Ｈ）； 分析：Ｃ_２４Ｈ_２７ＮＯ_３・１／４Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７５．４７；
Ｈ，７．２６；Ｎ，３．６７。実測値：Ｃ，７５．６２；Ｈ，７．４０；Ｎ，３
．５９。

【０５６１】 実施例１９６ （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノカルボニルオキシ）−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１９５およびジスクシンイミジルカーボネートをを、実施例２００のよ
うに処理して、中間体琥珀酸エステルを得た。

【０５６２】 中間体琥珀酸エステルおよびＮ，Ｎ−ジメチルアミンを、実施例２００のよう
に処理して、所望の化合物を得た。

【０５６３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４４９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）、５．７４（ｄｄ，Ｊ＝３，１０ Ｈｚ，１Ｈ
）、５．６５（ｍ，１Ｈ）、５．４８（ｍ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３
．８５（ｓ，３Ｈ）、３．７９（ｄ，Ｊ＝５ Ｈｚ，２Ｈ）、２．４５（ｍ，１
Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、
１．１６（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．１、１５０．９、
１４５．５、１３３．６、１３２．０、１２９．０、１２８．６、１２７．４、
１２７．１、１２７．０、１１６．２、１１５．９、１１３（３）、１１３．２
、１１０．３、１０５．４、７３．５、７２．０、５６．９、５５．６、４９．
７、３５．０、２８．９、２３．３； 分析：Ｃ_２７Ｈ_３２Ｎ_２Ｏ_４についての計算値：Ｃ，７２．３０；Ｈ，７．１９
；Ｎ，６．２５。実測値：Ｃ，７２．１０；Ｈ，７．１１；Ｎ，５．９８。

【０５６４】 実施例１９７ （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−（Ｎ−メチルアミノカ
ルボニルオキシ）−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１９６からの中間体琥珀酸エステル、およびメチルアミンを、実施例２
００のように処理して、所望の化合物を得た。

【０５６５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４３５（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．
７０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．
５２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、５．７０（ｍ，２Ｈ
）、５．５０（ｍ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、４．３５（ｄ，Ｊ＝５ Ｈ
ｚ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．５６（ｄ，Ｊ＝５ Ｈｚ，３Ｈ）、２
．４２（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．１５
（ｓ，６Ｈ）； 分析：Ｃ_２６Ｈ_３０Ｎ_２Ｏ_４についての計算値：Ｃ，７１．８７；Ｈ，６．９６
；Ｎ，６．４５。実測値：Ｃ，７１．６６；Ｈ，７．２５；Ｎ，６．０７。

【０５６６】 実施例１９８ （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブテニル）−２，２，
４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１９５（０．０８０ｇ、０．２１２ミリモル）をＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍ
Ｌ）に溶解し、−１０℃に冷却し、（ｉ−Ｐｒ）_２ＮＥｔ（５５μＬ、０．３１
８ミリモル）、次に、メタンスルホニルクロリド（２０μＬ、０．２５５ミリモ
ル）を加え、１時間攪拌し、室温に温めた。その混合物を−１０℃に再冷却し、
リチウムトリエチルボロハイドライド（６３５μＬ、０．６３５ミリモル）を滴
下し、１時間攪拌し、室温に温め、５．０ｍＬの１Ｎ ＮａＯＨ、次に０．１１
ｍＬの３０％Ｈ_２Ｏ_２を加え、３０分間攪拌した。その混合物を、水と酢酸エチ
ルの間に分配し、水性相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を水、ブライン
で洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。シリカゲルクロマトグラフィーによって
精製し、１５：１、次に７：１のヘキサン／酢酸エチルで溶離して、０．０２９
ｇ（３８％）の所望の化合物を得た。

【０５６７】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９３（ｄ，Ｊ＝９ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，Ｊ＝７ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．１１（ｓ，１Ｈ）、５．６７（ｄｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，１Ｈ）
、５．４１（ｔ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、５．３４（ｔ，Ｊ＝１１ Ｈｚ，１Ｈ
）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１
．５９（ｄｄ，Ｊ＝５ Ｈｚ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，
３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．２、１５１．０、
１４５．４、１３３．４、１３２．１、１２７．１、１２７．０、１２６．９、
１２６．６、１２５．５、１１５，９、１１３．２、１１０．０、１０５．３、
７３．７、５５．５、４９．６、３５．４、２８．９、２８．８、２３．９、１
７．８； ＨＲＭＳ（ＦＢＡ）Ｃ_２４Ｈ_２８Ｏ_２Ｎについての計算値ｍ／ｅ：３６２．２１
２０。実測値：３６２，２１１９。

【０５６８】 実施例１９９ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ヒドロキシエチル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例４６（０．１００ｇ、０．２６４ミリモル）に、−７８℃において、ト
ルン中１Ｍ Ｄｉｂａｌ−Ｈ（０．５４４ｍＬ、０．５４４ミリモル）を加え、
室温に温め、メタノールで鎮め、塩化メチレンと飽和ロシェル塩水溶液の間に分
配した。有機層を、１Ｎ ＨＣｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで
洗浄し、乾燥した（ＭｇＳＯ_４）。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグ
ラフィーによって精製し、塩化メチレン中１０％酢酸エチルで溶離して、所望の
化合物（８７％）を白色固形物として得た。

【０５６９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３５２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．９５（ｄｄ，Ｊ＝２，１０ Ｈｚ，１
Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、４．６１（ｔ，Ｊ＝６ Ｈｚ，１Ｈ）、３．８４
（ｓ，３Ｈ）、３．５２（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、１．８０（ｍ，
１Ｈ）、１．５０（ｍ，１Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）
。

【０５７０】 実施例２００ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−ベンジルカルボニルオ
キシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン 実施例１９９（０．２００ｇ、０．５７ミリモル）を、Ｎ，Ｎ’−ジスクシン
イミジルカーボネート（０．２１７ｇ、０．８５ミリモル）、（ｉ−Ｐｒ）_２Ｎ
Ｅｔ（０．３０ｍＬ、１．７１ミリモル）、およびアセトニトリル（２ｍＬ）と
合わせ、室温で２時間攪拌し、ＣＨ_２Ｃｌ_２と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の
間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、シリカゲル
クロマトグラフィーによって精製し、ジクロロメタン中６％酢酸エチルで溶離し
て、０．２５２ｇ（９０％）の琥珀酸エステルを白色泡状物として得た。

【０５７１】 琥珀酸エステル（０．０２０ｇ、０．０４１ミリモル）、ベンジルアミン（６
．６μＬ、０．０６１ミリモル）、およびＣＨ_２Ｃｌ_２（３ｍＬ）を合わせ、室
温で２０分間攪拌した。その反応混合物を、ＣＨ_２Ｃｌ_２で希釈し、有機層をＨ _２ Ｏ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４ ）、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中２０％酢酸エチ
ルで溶離して、１９ｍｇ（９７％）の所望の化合物を白色固形物として得た。

【０５７２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４８５（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．６８（ｔ，Ｊ＝６ Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，３Ｈ）、７．
０７（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．
５９（ｄｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．１１（ｓ，１Ｈ）、５．８６（ｄ，Ｊ
＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．００
（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．９０（ｍ，
１Ｈ）、１．７１（ｍ，１Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）
；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．３、１５６．１、
１５０．７、１４５．６、１３９．７、１３３．５、１３１．９、１２８．２、
１２７．５、１２７．２、１２７．１、１２７．０、１２６．７、１１６．３、
１１５．９、１１３．２、１１３．２、１１０．２、１１０．１、１０５．６、
７０．３、６０．２、５５．６、４９．６、４３．７、３１．５、２８．８、２
８．７、２３．８； 分析：Ｃ_３０Ｈ_３２Ｎ_２Ｏ_５・Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７１．６９；Ｈ，
６．８２；Ｎ，５．５７。実測値：Ｃ，７１．４５；Ｈ，６．８３；Ｎ，５．５
６。

【０５７３】 実施例２０１ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−モルホリノカルボニル
オキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
４−ｆ］キノリン 実施例２００からの中間体琥珀酸エステル、およびモルホリンを、実施例２０
０のように処理して、所望の化合物を得た。

【０５７４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４６５（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．８８（ｄｄ，Ｊ＝３＋１０ Ｈｚ，１Ｈ
）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、４．０５（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３
．７５（ｍ，４Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．７８
（ｍ，１Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．２、１５４．４、
１５０．６、１４５．６、１３３．５、１３１．８、１２７．３、１２７．２、
１２７．１、１１６（１）、１１５．９、１１３．２、１１０．１、１０５．６
、７０．３、６５．８、６１（２）、５５．６、４９．７、４３．７、４３．６
、３１．３、２９．０、２８．９、２３．８； 分析：Ｃ_２７Ｈ_３２Ｎ_２Ｏ_５・１／４Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，６９．１４
；Ｈ，６．９８；Ｎ，５．８７。実測値：Ｃ，６８．９６；Ｈ，７．０５；Ｎ，
５．９４。

【０５７５】 実施例２０２ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−（２−メトキシエチル
）アミノカルボニルオキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２００からの中間体琥珀酸エステル、および２−メトキシエチルアミン
を、実施例２００のように処理して、所望の化合物を得た。

【０５７６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４５３（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．１３（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．
７０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．
５６（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、５．８５ｄ（１０，
１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、３．９５（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）
、３．２５（ｓ，３Ｈ）、３．１２（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．
９２（ｍ，１Ｈ）、１．７２（ｍ，１Ｈ）、１．１５（ｄ，６Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．１、１５６．１、
１５０．７、１４５．６、１３３．５、１３１．９、１２７．６、１２７．１、
１２７．１、１１６．３、１１６．０、１１３．２、１１３．２、１１０．２、
１０５．６、７０．７、７０．３、６０．０、５７．８、５５．６、４９．６、
３１．５、２８．８、２８．８、２３．８。

【０５７７】 実施例２０３ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メチルアミノカルボニルオキ
シオキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン 実施例２００からの中間体琥珀酸エステル、およびメチルアミンを、実施例２
００のように処理して、所望の化合物を得た。

【０５７８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４０９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０４（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．９３（ｍ，１Ｈ）、６．
７０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．
５６（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、５．８５ｄ（１０，
１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、３．９５（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）
、２．５９（ｄ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．９２（ｍ，１Ｈ）、１．
７２（ｍ，１Ｈ）、１．１５（ｄ，６Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．６、１５６．１、
１５０．７、１４５．６、１３３．５、１３１．９、１２７．５、１２７．２、
１２７．１、１１６．３（１１６．０）、１１３．２、１１３．２、１１３．２
、１０５．６、７０．３、６０．０、５５．６、４９．６、３１．５、２８．８
、２８．８、２６．９、２３．７； 分析：Ｃ_２４Ｈ_２８Ｎ_２Ｏ_４についての計算値：Ｃ，７０．５７；Ｈ，６．９１
；Ｎ，６．８６。実測値：Ｃ，７０．３０；Ｈ，６．９１；Ｎ，６．５８。

【０５７９】 実施例２０４ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカ
ルボニルオキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
ノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２００からの中間体琥珀酸エステル、およびＮ，Ｎ−ジメチルアミンを
、実施例２００のように処理して、所望の化合物を白色固形物として得た。

【０５８０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４２３（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．５６（ｄｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，２Ｈ）、６．１２（ｓ，１Ｈ）、５
．８６（ｄｄ，Ｊ＝３＋１０ Ｈｚ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．９６
（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．８３（ｓ，
３Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、１．９５（ｍ，１Ｈ）、１．７６（ｍ，１Ｈ）
、１．１５（ｓ，６Ｈ）。

【０５８１】 実施例２０５ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メトキシメトキシエチル）−
２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１９９（０．０４０ｇ、０．１１４ミリモル）を、クロロメチルメチル
エーテル（１３μＬ、０．１７１ミリモル）、（ｉ−Ｐｒ）_２ＮＥｔ（４０μＬ
、０．２２８ミリモル）、および塩化メチレン（５ｍＬ）と合わせ、３時間にわ
たって加熱還流した。その反応液をＨ_２Ｏと酢酸エチルの間に分配し、水性相を
酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラ
インで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーによって精
製し、塩化メチレン中２％、次に５％の酢酸エチルで溶離して、４５ｍｇ（４０
％）の所望の化合物を得た。

【０５８２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３９６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）、５．８９（ｄｄ，Ｊ＝３＋１０ Ｈｚ，１Ｈ
）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、４．５５（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３
．５８（ｍ，１Ｈ）、３．２５（ｓ，３Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、１．８５
（ｍ，１Ｈ）、１．６５（ｍ，１Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，
３Ｈ）； 分析：Ｃ_２４Ｈ_２９ＮＯ_４・１／４Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７２．０７；
Ｈ，７．４３；Ｎ，３．５０。実測値：Ｃ，７１．９０；Ｈ，７．３３；Ｎ，３
．２４。

【０５８３】 実施例２０６ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２，２−ジメチルエトキシカルボ
ニルアミノ）メチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン 実施例２０６Ａ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（アミノメチル）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＬｉＡｌＨ_４（０．０５０ｇ、１．３１ミリモル）の１０ｍＬのエーテル懸濁
液に、ＡｌＣｌ_３（０．５９ｇ、４．４ミリモル）の５．０ｍＬのエーテル溶液
を室温において、滴下し、３０分間攪拌し、実施例４４の４．０ｍＬのエーテル
溶液を滴下した。室温で１時間攪拌した後、２．０ｍＬのＨ_２Ｏを慎重に加え、
次に１５％ＮａＯＨを滴下して、白色ベースト状物を得た。エーテル溶液をデカ
ンテーションし、ペースト状物をエーテルで数回洗浄し、合わせた有機層をブラ
インで洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_５）。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによって精製し、ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＣＨ_３ＯＨ（８：１）で溶離して、０
．０３１ｇ（６９％）のアミノメチルアナログを得、次の段階に直接使用した。

【０５８４】 実施例２０６ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２，２−ジメチルエトキシカルボ
ニルアミノ）メチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン 前記アミノメチルアナログ（０．０６５ｇ、０．１９ミリモル）をジクロロメ
タン（６．０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却し、ＢｏＣ_２Ｏ（０．９３ｇ、０．４
２ミリモル）を加えた。一晩で室温に温め、１０ｍＬのＨ_２Ｏを加え、相を分離
した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによって精製し、ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＣＨ_３ＯＨ（８：
１）で溶離して、０．０８０ｇ（９５％）の所望の化合物を得た；

【０５８５】 融点１３０〜１３５℃；^１ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９８（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．７０（ｔ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．７９（ｔ，Ｊ＝５ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．５３（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ、１Ｈ）、６．１２（ｓ，１Ｈ）、５．
８０（ｄｄ，Ｊ＝１０，１０Ｈｚ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，１Ｈ）、３．８５（
ｓ，３Ｈ）、３．１４（ｍ，１Ｈ）、２．８６（ｍ，１Ｈ）、２．１９（ｓ，３
Ｈ）、１．４７（ｓ，３Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｓ，３Ｈ）、
．８４（ｍ，１Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．６、１５５．５、
１５０．９、１４５．５、１３３．４、１３１．５、１２９．５、１２８．６、
１２７．８、１２６，９、１１７．１、１１６．４、１１３．４、１１２．７、
１１０．５、１０５．３、７７．７、７２．３、６７．４、５５．６、４９．５
、４１．５、２９．８、２９．２、２８．３、２８．２、２３．４、２３．２、
２２．３； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２６Ｈ_３２Ｎ_２Ｏ_４についての計算値ｍ／ｅ：４３６．
２３６２。実測値：４３６．２３６０。

【０５８６】 実施例２０７ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（エトキシカルボニルアミノ）メチ
ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の実施例２０６Ａ（０．０４７ｇ、０．１４ミリモル）
に、トリエチルアミン（２１．０μＬ、０．１４ミリモル）を加えた。次に、エ
チルクロロホルメート（１４．１μＬ、０．１４ミリモル）を滴下した。３０分
後、その反応液をＨ_２Ｏに注ぎ、水性相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層
を、Ｈ_２Ｏで１回、ブラインで１回洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、３：２のヘキサン：酢酸
エチルで溶離して、０．０４７ｇ（８０％）の所望の化合物を固形物として得た
。

【０５８７】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．１３（ｔ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ、１Ｈ）、６
．６７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６
．５４（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．１３（ｓ、３Ｈ）、５．８３（ｄｄ，
１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．９４（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）
、３．１３（ｍ，１Ｈ）、２．９４（ｍ，１Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、１．
２０（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１１（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．１、１５０．８、１
４５．５、１３３．４、１２９．４、１２７．７、１２７．０、１１７．０、１
１６．４、１１３．５、１１２．７、１１０．６、１０５．４、７２．２、５９
．７、５５．６、４９．６、４１．８、２９．２、２８．３、２３．５、１４．
６。 ＨＲＭＳ Ｃ_２４Ｈ_２８Ｎ_２Ｏ_４についての計算値ｍ／ｅ：４０８．２０４９。
実測値：４０８．２０４４。

【０５８８】 実施例２０８ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（カルボエトキシ）−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例６１に、２．０ｍＬの５％ＨＣｌ水溶液、５．０ｍＬのＨ_２Ｏ、および
充分量のエタノールを加えて、溶液を均質にした。これを３５℃で１時間温め、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で鎮めて、ｐＨ７．０にした。その反応液を酢酸
エチルで抽出した。有機層をＨ_２Ｏ、ブラインで洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ _４ ）。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、７：１〜５
：１〜３：２の、ヘキサン：酢酸エチルで溶離して、０．０４１ｇ（４８％）の
所望の化合物を固形物として得た。

【０５８９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３８０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９０（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ
，１Ｈ）、７．０４（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６１（ｍ，２Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ
）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、３．９０（ｍ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、１
．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）、．９３（ｔ，Ｊ＝７ Ｈｚ，３Ｈ
）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１６９．４、１５６．２、
１５２．５、１４５．４、１３３．１、１２７．６、１２６．９、１２６．０、
１１８．２、１１７．７、１１４．７、１０９．８、１０５．７、７３．０、６
０．７、５５．６、４９．９、２８．９、２８．７、２２．８、１３．７； 分析：Ｃ_２３Ｈ_２５ＮＯ_４・１／４Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ．７１．９５；
Ｈ，６．６８；Ｎ，３．６５。実測値：Ｃ．７２．２１；Ｈ，６．４１；Ｎ，３
．８５。

【０５９０】 実施例２０９ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（シクロペンチル）−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよびシクロペンチルマグネシウムブロミドを、実施例１１のよう
に処理して、所望の化合物を得た。

【０５９１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３７６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０１（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
、１Ｈ）、７．０３（ｔ、Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，３Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ
）、２．１６（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｍ，５Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１
．１６（ｍ，３Ｈ）、１．１０（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．２、１５１．７、
１４５．０、１３３．７、１３１．６、１２８．１、１２６．７、１１７．７、
１１６．４、１１３．３、１１２．６、１０９．９、１０５．０、７６．５、４
９．２、４２．５、２９．８、２９．５、２７．５、２６．６、２４．８、２４
．６、２３．６； 分析：Ｃ_２５Ｈ_２９Ｏ_２Ｎ・１／２Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７８．０９；
Ｈ，７．８６；Ｎ，３．６４。実測値：Ｃ，７８．０９；Ｈ，７．５２；Ｎ，３
．４２ 実施例２１０ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチルプロパ−１，２−ジエ
ニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン 実施例２Ｂおよびプロパルギルマグネシウムブロミド（Ｇａｏｎｉ， Ｙ．；
Ｌｅｚｎｏｆｆ， Ｃ．Ｃ．；Ｓｏｎｄｈｅｉｍｅｒ，Ｆ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ
．Ｓｏｃ．１９６８，９０，４９４０−４９４５）を、実施例１１のように処理
して、所望の化合物を得た。

【０５９２】 融点５９〜６３°；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．８４（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
、１Ｈ）、７．０３（ｔ、Ｊ＝６ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝６ Ｈｚ
，１Ｈ）、６．５５（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，２Ｈ）、６．０４（ｓ，１Ｈ）、５．
９７（ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、４．９４（ｍ，１Ｈ）、４．２３（
ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｓ，３
Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）、１．１０（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１５６．１、１５１．２、
１５０．５、１４５．１、１３２．６、１３０．５、１２７．９、１２７．１、
１２７．０、１２６．７、１２６．５、１１７（５）、１１７．１、１１４．７
、１１３．３、１１２．９、１１０．１、１０６．３、９８．６、７６．２、７
５．６、５５．９、４９．６、２９．４、２８．４、２２．５、１６．０。 ＭＳ Ｃ_２４Ｈ_２５Ｏ_２Ｎについての計算値ｍ／ｅ：３５９．１８８５。実測値
：３５９．１８９３。

【０５９３】 実施例２１１ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン 実施例２Ｂおよび３，４，５−トリフルオロフェニルマグネシウムブロミドを
、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。

【０５９４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４３８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０４（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ
、１Ｈ）、６．９４〜７．０２（ｍ，３Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、６．７４
（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５１
（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．３１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１
Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、
１．１５（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２６Ｈ_２２ＮＯ_２Ｆ_３・１／４Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７０．６
６；Ｈ，５．１３；Ｎ，３．１７。実測値：Ｃ，７０．８９；Ｈ，５．１９；Ｎ
，２．９３。

【０５９５】 実施例２１２ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（シクロヘキシル）−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂおよびシクロヘキシルマグネシウムブロミドを、実施例１１のよう
に処理して、所望の化合物を得た。

【０５９６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３０８（Ｍ＋Ｈ）^＋； 主生成物：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０３（ｄ，Ｊ
＝９ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，Ｊ
＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｓ，１
Ｈ）、６．１５（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、５．４０（ｍ，２Ｈ）、３．８６
（ｓ，３Ｈ）、２．０１（ｓ，３Ｈ）、１．６１（ｍ，１Ｈ）、１．５６〜１．
４１（ｍ，２Ｈ）、１．３５〜０．９６（ｍ，６Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、
１．１８（ｓ，３Ｈ）、０．９５〜０．７７（ｍ、２Ｈ）； 分析：Ｃ_２６Ｈ_３１ＮＯ_２・１／２Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７８．３６；
Ｈ，８．０９；Ｎ，３．５１。実測値：Ｃ，７８．２４；Ｈ，７．７２；Ｎ，３
．７０。

【０５９７】 実施例２１３ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ピリジル）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２１３Ａ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ピリジル）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ０℃におけるＴＨＦ（４０ｍＬ）中の実施例２Ａ（１．４２ｇ、４．３９ミリ
モル）の溶液に、ＴＨＦ（１３ｍＬ）中のカリウムｔ−プトキシド（１．４８ｇ
、１３．２ミリモル）の溶液を加えた。その混合物を０℃で４５分間攪拌し、Ｔ
ＨＦ（９．５ｍＬ）中のＴＢＳＣｌ（１．４６ｇ、９．６６ミリモル）の溶液を
滴下した。その溶液を０℃で３０分間攪拌し、次に、飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液（１
０ｍＬ）を加えて鎮め、ＥｔＯＡｃ（２ｘ３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機
部分をブライン（８ｍＬ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。濾過し、濃縮
して、褐色残渣を得、フラッシュクロマトグラフィー（２％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ_２ Ｃｌ_２で溶離）によって精製して、所望の化合物を黄色固形物（９９４ｍｇ、２
．２８ミリモル、５２％）として得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４３８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０５９８】 実施例２１３ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ピリジル）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ｎ−ＢｕＬｉ（６８０μＬのヘキサン中２．５Ｍ溶液、１．７０ミリモル）を
、−７８℃においてＴＨＦ（１７ｍＬ）中の２−ブロモピリジン（２８５ｍｇ、
１．８０ミリモル）の溶液に加えて、２−リチオピリジンの溶液（呼称ＴＨＦ中
１Ｍ）を作った。この溶液を２０分間攪拌し、次に、ＴＨＦ（２．０ｍＬ）中の
前記製造のアルデヒド（２１１ｍｇ、０．４８０ミリモル）の溶液を、−７８℃
において滴下した。その溶液を−７８℃で３０分間攪拌し、次に、飽和ＮＨ_４Ｃ
ｌ水溶液（７ｍＬ）を加えて鎮め、ＥｔＯＡｃ（２ｘ３０ｍＬ）で抽出した。合
わせた有機部分をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。
濾過し、濃縮して、褐色残渣を得、さらに精製せずに使用した。

【０５９９】 前記に製造した粗生成物を、２３℃においてＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、テ
トラブチルアンモニウムフルオリド（５００μＬのＴＨＦ中１Ｍ溶液、０．５０
０ミリモル）を加えた。１時間後、その反応混合物を真空濃縮し、ＥｔＯＡｃ（
２０ｍＬ）に再懸濁し、水（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥
した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。濾過し、濃縮して、褐色残渣を得、さらに精製せずに使
用した。

【０６００】 この粗残渣をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、その溶液を０℃に冷却した。この
溶液に、トリエチルホスフィン（４８ｍｇ、０．４１０ミリモル）、次にＴＨＦ
（１．５ｍＬ）中の１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（１０３ｍｇ
、０．４１０ミリモル）の溶液を加えた。この溶液を０℃で３０分間、次に２３
℃で７時間攪拌した。その反応混合物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー
（２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）によって精製して、所望の化合物（１３
ｍｇ、０．０３４ミリモル、８％）を無色固形物として得た。

【０６０１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３８５（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．４５（ｂｒ ｄ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝８．０ Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１（ｔｄ，Ｊ
＝６．５，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）、７．１９〜７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９１
（ｔ，Ｊ＝６．６ Ｈｚ，１Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝
７．９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｂｒ ｄ，Ｊ＝６．７ Ｈｚ，１Ｈ）、６．
４４（ｄｄ，Ｊ＝６．５，１．０ Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
、５．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、１．８０（ｓ，３Ｈ）
、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２５Ｈ_２５Ｎ_２Ｏ_２についての計算値（Ｍ＋Ｈ）^＋：３
８５．１９１６。実測値：３８５．１９１０。

【０６０２】 実施例２１４ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ピリジル）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２１３に記載のようにして、所望の化合物を４９％の収率で得た。

【０６０３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３８５（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．３８（ｄ，Ｊ＝２．４ Ｈｚ、
１Ｈ）、８．３５（ｄｄ、Ｊ＝５．６，２．０ Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，
Ｊ＝８．０ Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９（ｂｒ ｄ，Ｊ＝６．９ Ｈｚ，１Ｈ）、
７．２５（ｄｄ，Ｊ＝６．９，５．５ Ｈｚ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，Ｊ＝６．
９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，Ｊ＝８．１ Ｈｚ，
１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝６．７ Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝６．４
Ｈｚ，１Ｈ）、６．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、
３．８０（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１
５（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１５６．０、１５１．２、１４９
．４、１４８．８、１４５．６、１３５．７、１３４．７、１３３．２、１２８
．５、１２７．３、１２７．２、１２７．０、１２３．２、１１７．７、１１７
．２、１１３．９、１１３．７、１１０．２、１０５．７、７３．０、５５．５
、４９．８、２９．５、２８．５、２３．４。 ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２５Ｈ_２５Ｎ_２Ｏ_２についての計算値ｍ／ｚ：３８５．
１９１６（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：３８５．１９１５； 分析：Ｃ_２５Ｈ_２４Ｎ_２Ｏ_２についての計算値：Ｃ，７８．０９；Ｈ，６．２９
；Ｎ，７．２８。実測値：Ｃ，７６．９８；Ｈ，６．６０；Ｎ，６．９３。

【０６０４】 実施例２１５ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−ピリジル）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２１３に記載のようにして、所望の化合物を２０％の収率で得た。

【０６０５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３８５（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．４３（ｂｒ ｄ，Ｊ＝４．３
Ｈｚ、２Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝８．０ Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝
４．２ Ｈｚ，２Ｈ）、６．９６（ｔ，Ｊ＝６．７ Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１（
ｓ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，Ｊ＝７．９ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝６
．８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，Ｊ＝６．８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．３７（ｂ
ｒ ｓ，１Ｈ），５．４３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、１．８
８（ｓ，３Ｈ）、１．２６（ｓ，３Ｈ）、１．１８（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１５６．１、１５１．４、１４９
．４（２）、１４８．２、１４５．６、１３３．４、１３３．３、１２８．３、
１２７．３（２）、１２７．０、１２２．９、１１７．９、１１７．０、１１３
．９、１１０．２、１０５．６、１０５．０、１０３．０、７３．４、４９．８
、２９．４、２８．６、２３．２； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２５Ｈ_２５Ｎ_２Ｏ_２についての計算値ｍ／ｚ：３８５．
１９１６（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：３８５．１９０６。

【０６０６】 反応式１〜２１および実施例１〜２１５に記載の化学を、コア２を用いて使用
して、実施例２１６〜２２６を製造した。

【０６０７】 実施例２１６ １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリ
メチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３６８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．３４（ｓ，１Ｈ）、７．８７（
ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６（
ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．２１（
ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．８１〜５．７１（ｍ，１Ｈ）、５．６２（ｄｄ，Ｊ＝１
０，３ Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．９８（ｄｄ，Ｊ＝１
０，２ Ｈｚ，１Ｈ）、４．９３（ｄｄ，Ｊ＝１７，２ Ｈｚ，１Ｈ），２．４
２〜２．３４（ｍ，１Ｈ）、２．２６〜２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．１１（ｓ，
３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１１（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２２Ｈ_２２ＣｌＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：３６７
．１３３９。実測値：３６７．１３３６。

【０６０８】 実施例２１７ １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１
Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４０４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．４６（ｓ，１Ｈ）、７．９６（
ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６〜７．１２（ｍ，３Ｈ）、７．１４〜７．
０７（ｍ，１Ｈ）、６．８７（ｄｄ，Ｊ＝８，２ Ｈｚ，１Ｈ）、６．７２（ｄ
，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、６．５８（ａｐｐ ｓ，２Ｈ
）、６．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１．８０（ｓ
，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２５Ｈ_２２ＣｌＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４０３
．１３３９。実測値：４０３．１３４４。

【０６０９】 実施例２１８ １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，
４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４７２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ δ９．４５（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５ Ｈ
ｚ）、７．５４（ｍ，４Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．７
５（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．４２（ｍ，１Ｈ
）、５．３９（ｍ，１Ｈ）、１．９１（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ），１
．１１（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２６Ｈ_２１ＣｌＦ_３ＮＯ_２についての計算値：４７１．１２１３。実測
値：４７１．１２１６。

【０６１０】 実施例２１９ １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，５−ジメチルフェニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４３２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ δ９．５２（ｓ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５ Ｈ
ｚ）、６．８２（ｍ，２Ｈ）、６．７１（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｓ，２Ｈ）、
６．３６（ｍ，１Ｈ）、６．４２（ｍ，１Ｈ）、５．４０（ｍ，１Ｈ）、２．３
１（ｓ，６Ｈ）、１．９２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）、１．２４（ｓ，２Ｈ
）、１．１４（ｓ，２Ｈ）； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２７Ｈ_２６ＣｌＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４２１
．１６５２。実測値：４３１．１６５０。

【０６１１】 実施例２２０ ｒｅｌ−（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−［１−ヒ
ドロキシメチル−３−シクロヘキセニル］−２，２，４−トリメチル−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４３８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．５６（ｓ，１Ｈ）、８．０１（
ｄ，Ｊ＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．７７（ａｐｐ ｓ，２Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ
＝８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．４８（ｄ，Ｊ＝１０
Ｈｚ，１Ｈ）、５．４２（ｂｒｓ，１Ｈ）、５．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．
４２（ｔ，Ｊ＝６ Ｈｚ，１Ｈ）、３．６５（ｂｒ ｄ，Ｊ＝６ Ｈｚ，２Ｈ）
、２．２８〜２．１８（ｍ，２Ｈ）、２．０５（ｂｒ ｓ，３Ｈ）、１．９４〜
１．８７（ｍ，２Ｈ）、１．７５〜１．６４（ｍ，１Ｈ）、１．５２〜１．４２
（ｍ，１Ｈ）、１．３６〜１．２７（ｍ，１Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．
１０（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２６Ｈ_２８ＣｌＮＯ_３についての計算値ｍ／ｚ：４３７
．１７５８。実測値：４３７．１７５６。

【０６１２】 コア２のＣ−５ラクトール−９−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル、
および３−シクロペンテニルトリメチルシランを、前記のように処理して、２：
１のジアステレオ異性体生成物混合物を得、（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ１カラム
でＨＰＬＣにかけ、ヘキサン中２％ＥＴＯＨで溶離して、個々の鏡像異性体を得
た。

【０６１３】 実施例２２１ （−）２，５（Ｓ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４
−トリメチル−５−（３Ｓ−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン ［α］^２３ _Ｄ＝−２２０°（ｃ０．０１２、ＣＨＣｌ_３）； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３９４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．５５（ｓ，１Ｈ）、８．
００（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６３（
ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、５．７３（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｄ
，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、５．１７（ｄｄｄ，１Ｈ）、２．７８（ｍ，
１Ｈ）、２．３５（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）
、１．８０（ｍ，１Ｈ）、１．７２（ｍ，１Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．
０５（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１４８．７、１４６．０、
１４４．０、１３４．０、１３３．６、１３２．７、１２９．９、１２７．９、
１２７．０、１２３．７、１１６．６、１１５．８、１１５．４、１１４．２、
１１２．４、７６．１、４９．６、４８．２、３１．７、２９．８、２７．８、
２７．３、２４．４。

【０６１４】 実施例２２２ （−）２，５（Ｓ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４
−トリメチル−５−（３Ｒ−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン ［α］^２３ _Ｄ＝−２３２°（ｃ０．０１０、ＣＨＣｌ_３）； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３９４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．５０（ｂｓ，１Ｈ）、８
．０２（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６３
（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、５．７４（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．６０（
ｄｄｄ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｄ，１Ｈ）、２．８３（ｍ
，１Ｈ）、２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．１４（ｍ，１Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ
）、１．５５〜１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｓ，
３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１４８．７、１４６．０、
１４４．６、１３４．１、１３２．８、１３２．０、１３１．７、１２７．８、
１２６．８、１２３．６、１１７．４、１１５．９、１１５．８、１１５．５、
１１４．２、１１２．３、７６．４、４９．４、４８．０、３１．７、２９．５
、２７．２、２４．５、２３．８。

【０６１５】 実施例２２３ １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４７２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ δ９．４０（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ
）、７．４３（ｍ，４Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．７１
（ｍ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．４２（ｍ，１Ｈ）
、５．４７（ｍ，１Ｈ）、１．８１（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．
０９（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２５Ｈ_２０Ｃｌ_３ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４７
１．０５５９。実測値：４７１．０５５６。

【０６１６】 実施例２２４ （＋）−（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ
−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ［α］^２３ _Ｄ＝＋２５６°（ｃ０．０４６、ＣＨＣｌ_３）。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３９４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．５０（ｂｓ，１Ｈ）、８
．０２（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６３
（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、５．７４（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．６０（
ｄｄｄ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｄ，１Ｈ）、２．８３（ｍ
，１Ｈ）、２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．１４（ｍ，１Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ
）、１．５５〜１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｓ，
３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１４８．７、１４６．０、
１４４．６、１３４．１、１３２．８、１３２．０、１３１．７、１２７．８、
１２６．８、１２３．６、１１７．４、１１５．９、１１５．８、１１５．５、
１１４．２、１１２．３、７６．４、４９．４、４８．０、３１．７、２９．５
、２７．２、２４．５、２３．８。

【０６１７】 実施例２２５ （＋）−（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ
−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ［α］^２３ _Ｄ＝＋２４４°（ｃ０．１６５、ＣＨＣｌ_３）； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３９４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．５５（ｓ，１Ｈ）、８．
００（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６３（
ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、５．７３（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｄ
，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、５．１７（ｄｄｄ，１Ｈ）、２．７８（ｍ，
１Ｈ）、２．３５（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）
、１．８０（ｍ，１Ｈ）、１．７２（ｍ，１Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．
０５（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１４８．７、１４６．０、
１４４．０、１３４．１、１３３．６、１３２．７、１２９．９、１２７．９、
１２７．０、１２３．７、１１６．６、１１５．８、１１５．４、１１４．２、
１１２．４、７６．１、４９．６、４８．２、３１．７、２９．８、２７．８、
２７．３、２４．４。

【０６１８】 実施例２２６ １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，
２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４４０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ δ９．４１（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ
）、６．９６（ｍ，３Ｈ）、６．７５（ｍ，３Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ）、６．４５（ｍ，１Ｈ）、５．４７（ｍ，１Ｈ）、１．８１（ｓ，
３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２５Ｈ_２０ＣｌＦ_２ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４
２９．１１５０。実測値：４２９．１１５２。

【０６１９】 反応式１〜２１および実施例１〜２１５に記載の化学を、コア３を用いて使用
して、実施例２２７を製造した。

【０６２０】 実施例２２７ ９−１０−メチレンジオキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ２９８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） ７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１
Ｈｚ，１Ｈ）、７．２０（ｍ，５）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，Ｊ
＝８．８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．５０（ｄ，Ｊ＝８．１ Ｈｚ，１Ｈ）、６．２６
（ｓ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，Ｊ＝８．８ Ｈｚ，１Ｈ）、６．０５（ｓ，１Ｈ
）、５．９８（ｓ，１Ｈ）、５．４（ｓ，１Ｈ）、１．８７（ｓ，２Ｈ）、１．
２０（ｓ，２Ｈ）、１．１７（ｓ，２Ｈ）。

【０６２１】 反応式１〜２１および実施例１〜２１５に記載の化学を、コア４を用いて使用
して、実施例２２８〜２３１を製造した。

【０６２２】 実施例２２８ ５−（３−プロペニル）−９−クロロ−１０−エテニル−２，２，４−トリメ
チル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン^１ Ｈ ＮＭＲ δ７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２０（ｄ，１Ｈ
，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．６４（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．３４（ｍ，１Ｈ）、５．８１（ｍ，２Ｈ）、５．
４６（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ）、４．９８（ｄ
ｍ，１Ｈ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ）、３．６５（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｍ，１Ｈ）
、２．２８（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、１．
１７（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ_２３Ｈ_２５ＣｌＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：３８
１．１４９５。実測値：３８１．１４９０。

【０６２３】 実施例２２９ ９−クロロ−１０−メトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ δ７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４２（ｍ，１
Ｈ），７．２１（ｍ，５Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７
５（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．４２（ｍ，１Ｈ
），５．４７（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｓ，３Ｈ），１
．２９（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ_２６Ｈ_２４ＣｌＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４１７
．１４９５。実測値：４１７．１４９７． 実施例２３０ ５−（３−プロペニル）−９−クロロ−１０−ジフルオロメトキシ−２，２，
４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン^１ Ｈ ＮＭＲ δ７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１４（ｍ，２Ｈ
），６．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ），６．２４（ｍ，１Ｈ），５．８１（ｍ，２Ｈ），５．４６（ｍ，１Ｈ
），５．０２（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．９４（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝
１７．１Ｈｚ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ
，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）；質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８（
Ｍ＋Ｈ）；Ｃ_２３Ｈ_２２ＣｌＦ_２ＮＯ_２についての計算値：４１７．１３０７。
実測値：４１７．１３０４。

【０６２４】 実施例２３１ ９−クロロ−１０−ジフルオロメトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメ
チル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン^１ Ｈ ＮＭＲ δ７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４４（ｍ，１Ｈ
），７．２２（ｍ，５Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８４
（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７５Ｈｚ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ），６．５１（ｍ，１Ｈ），５．３９（ｍ，１Ｈ），１．７８（ｓ
，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ）；質量スペクトル（Ｅ
ＳＩ）ｍ／ｚ：４５４（Ｍ＋１），Ｃ_２６Ｈ_２２ＣｌＦ_２ＮＯ_２についての計算
値：４５３．１３０７。実測値：４５３．１３０４。

【０６２５】 反応図式１〜２１及び実施例１〜２１５に記載した化学反応を、実施例２３２
〜２３３を製造するためにコア５と共に使用した。

【０６２６】 実施例２３２ ８−フルオロ−１０−メトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２
，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ δ７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３０（ｍ，２
Ｈ），７．２０（ｍ，５Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８
２（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｍ，１Ｈ），５．３８（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｓ
，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ
），質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０２（Ｍ＋Ｈ）；Ｃ_２６Ｈ_２４ＦＮＯ _２ についての計算値：４０１．１７９１。実測値：４０１．１７９５。 分析：Ｃ_２６Ｈ_２４ＦＮＯ_２についての計算値：Ｃ，７７．７８；Ｈ，６．０２
；Ｎ，２．４９。実測値：Ｃ，７７．６６；Ｈ，５．９０；Ｎ，２．２８。

【０６２７】 実施例２３３ ５−（３−プロペニル）−８−フルオロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリ
メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
^１Ｈ ＮＭＲ δ７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３０（ｍ，２Ｈ
），７．２０（ｍ，５Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８２
（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｍ，１Ｈ），５．３８（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｓ，
３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ）
；質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０２（Ｍ＋１）；Ｃ_２６Ｈ_２４ＦＮＯ_２ についての計算値：４０１．１７９１。実測値：４０１．１７９５。

【０６２８】 反応図式１〜２１及び実施例１〜２１５に記載した化学反応を、実施例２３４
を製造するためにコア６と共に使用した。

【０６２９】 実施例２３４ １０−メトキシ−９−フルオロ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリ
メチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３６６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ７．８７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，
１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ
＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｄ
，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．９０−５．８０（ｍ，１Ｈ），５．７９−５．
７５（ｍ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），５．０５−４．９５（ｍ，２Ｈ），
３．７９（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），１．１７（ｓ
，６Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２３Ｈ_２４ＦＮＯ_２についての計算値：３６６．１８６９。実測値
：３６６．１８６９。

【０６３０】 反応図式１〜２１及び実施例１〜２１５に記載した化学反応を、実施例２３５
〜２９６を製造するためにコア７と共に使用した。

【０６３１】 実施例２３５ １０−メトキシ−９−ヒドロキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ８．６９（ｓ，１Ｈ），７．９
２（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ，１Ｈ），６．６２
（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），６．１６
（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．８１（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．３，１０．３，
６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝９．８，３．３Ｈｚ），５．４４（
ｓ，１Ｈ），５．０２（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（
ｄｄ，Ｊ＝１７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４７−２．４１（ｍ，１Ｈ），
２．３４−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ
），１．１６（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ１４５．８，１４５．１，１４３
．９，１４２．９，１３４．４，１３３．４，１３２．７，１２７．５，１２６
．５，１１７．８，１１７．０，１１６．３，１１６．１，１１４．３，１１３
．６，１１２．４，７３．３，５９．３，４９．７，３６．４，２９．２，２８
．９，２３．９。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３６４（Ｍ＋Ｈ）^＋； 分析：Ｃ_２３Ｈ_２４Ｎ_２Ｏ_２についての計算値：Ｃ，７６．０１；Ｈ，６．９３
；Ｎ，３．８５。実測値：Ｃ，７５．８５；Ｈ，７．１８；Ｎ，３．６６。

【０６３２】 実施例２３６ （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４０４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７０（ｓ，１Ｈ），８
．０１（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５３
（ｄ，１Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ），５．８２−５．６５（ｍ，２Ｈ），５．
４５（ｓ，１Ｈ），５．３３（ｄ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．２８（
ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，１
Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．２６−１．１４（ｍ，３Ｈ），１．０３（ｓ
，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．４，１４５．０
，１４４．１，１４３．５，１３３．６，１３０．７，１２８．１，１２７．９
，１２７．７，１２６．１，１１８．４，１１７．８，１１６．５，１１４．４
，１１３．４，１１２．１，７５．９，５９．３，４９．４，３７．２，２９．
６，２７．１，２４．７，２４．６，２３．７，２１．２。

【０６３３】 実施例２３７ （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベ
ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ７１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６６（ｓ，１Ｈ），８
．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）
，６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１
Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），
５．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６
５（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１
．８０−１．５４（ｍ，３Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ）
，１．２８−１．０８（ｍ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．３，１４４．９，
１４４．０，１４３．６，１３４．７，１３３．５，１３０．９．１２８．０，
１２６．１，１２１．８，１１８．３，１１７．９，１１６．５，１１４．３，
１１３．３，１１２．１，７６．２，５９．３，４９．４，３７．５，２９．６
，２９．５，２７．１，２４．５，２３．８，２３．７，２１．６。

【０６３４】 実施例２３８ （−）（５Ｓ，３’Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘ
キセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ［α］_Ｄ＝−１５８．８゜； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ７１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６６（ｓ，１Ｈ），８
．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）
，６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１
Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），
５．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６
５（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１
．８０−１．５４（ｍ，３Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ）
，１．２８−１．０８（ｍ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ）； ^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．３，１４４．９
，１４４．０，１４３．６，１３４．７，１３３．５，１３０．９，１２８．０
，１２６．１，１２１．８，１１８．３，１１７．９，１１６．５，１１４．３
，１１３．３，１１２．１，７６．２，５９．３，４９．４，３７．５，２９．
６，２９．５，２７．１，２４．５，２３．８，２３．７，２１．６。 分析：Ｃ_２７Ｈ_３１ＮＯ_３についての計算値：Ｃ，７７．６７；Ｈ，７．４８；
Ｎ，３．３５。実測値：Ｃ，７７．６５；Ｈ，７．６７；Ｎ，３．３６。

【０６３５】 実施例２３９ （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘ
キセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ［α］_Ｄ＝＋１５７．９゜； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ７１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６６（ｓ，１Ｈ），８
．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）
，６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１
Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），
５．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６
５（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１
．８０−１．５４（ｍ，３Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ）
，１．２８−１．０８（ｍ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ）； ^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．３，１４４．９
，１４４．０，１４３．６，１３４．７，１３３．５，１３０．９，１２８．０
，１２６．１，１２１．８，１１８．３，１１７．９，１１６．５，１１４．３
，１１３．３，１１２．１，７６．２，５９．３，４９．４，３７．５，２９．
６，２９．５，２７．１，２４．５，２３．８，２３．７，２１．６。 分析：Ｃ_２７Ｈ_３１ＮＯ_３についての計算値：Ｃ，７７．６７；Ｈ，７．４８；
Ｎ，３．３５。実測値：Ｃ，７７．６５；Ｈ，７．６７；Ｎ，３．３６。

【０６３６】 実施例２４０ （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘ
キセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５− ［α］_Ｄ＝＋７８．０゜； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ７１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７４（ｓ，１Ｈ），７
．９９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）
，６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１
Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），
５．４１（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．
６３（ｓ，３Ｈ），２．３４−１．３５（ｍ，７Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），
１．４９，（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ）； ^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．３，１４５．０
，１４４．０，１４３．２，１３５．５，１３３．３，１３１．３，１２８．４
，１２６．２，１２０．５，１１８．１，１１７．９，１１６．５，１１４．４
，１１３．５，１１２．０，７５．３，５９．３，４９．５，３６．８，２９．
４，２７．５，２５．０，２４．１，２３．７，２０．２。 ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_３１ＮＯ_３についての計算値：４１７．２３０４。実測値：
４１７．２３０５。

【０６３７】 実施例２４１ （−）（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘ
キセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ［α］_Ｄ＝−７９．４゜； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ７１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７４（ｓ，１Ｈ），７
．９９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）
，６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１
Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），
５．４１（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．
６３（ｓ，３Ｈ），２．３４−１．３５（ｍ，７Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），
１．４９（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ）； ^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．３，１４５．０
，１４４．０，１４３．２，１３５．５，１３３．３，１３１．３，１２８．４
，１２６．２，１２０．５，１１８．１，１１７．９，１１６．５，１１４．４
，１１３．５，１１２．０，７５．３，５９．３，４９．５，３６．８，２９．
４，２７．５，２５．０，２４．１，２３．７，２０．２。 分析：Ｃ_２７Ｈ_３１ＮＯ_３についての計算値：Ｃ，７７．６７；Ｈ，７．４８；
Ｎ，３．３５。実測値：Ｃ，７７．５５；Ｈ，７．５６；Ｎ，３．３４。

【０６３８】 実施例２４２ ｒｅｌ−（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−ヒドロキシメチル−
３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４３４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７２（ｓ，１Ｈ），７
．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）
，６．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１
Ｈ），６．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４３−５．３９（ｍ，２Ｈ），５．０
６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４４（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６９−３
．６７（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．３２−２．２２（ｍ，１Ｈ）
，２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９４−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．６
１（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１
．１０（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．４，１４５．０，
１４４．０，１４３．１，１４０．４，１３３．５，１３１．２，１２８．２，
１２６．２，１２０．５，１１８．０，１１８．０，１１６．５，１１４．４，
１１３．５，１１２．１，７５．４，６５．６，５９．４，４９．５．３７．０
，２９．８，２７．８，２５．８，２５．１，２４．３，２０．３。 分析：Ｃ_２７Ｈ_３１ＮＯ_４についての計算値：Ｃ，７４．８０；Ｈ，７．２１；
Ｎ，３．２３。実測値：Ｃ，７４．５９；Ｈ，７．２１；Ｎ，３．２２。

【０６３９】 実施例２４３ （＋／−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メト
キシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ７１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６６（ｓ，１Ｈ），８
．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）
，６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ，１Ｈ
），６．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５
．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６５
（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．
８０−１．５４（ｍ，３Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），
１．２８−１．０８（ｍ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．３，１４４．９，
１４４．０，１４３．６，１３４．７，１３３．５，１３０．９，１２８．０，
１２６．１，１２１．８，１１８．３，１１７．９，１１６．５，１１４．３，
１１３．３，１１２．１，７６．２，５９．３，４９．４，３７．５，２９．６
，２９．５，２７．１，２４．５，２３．８，２３．７，２１．６。

【０６４０】 実施例２４４ ｒｅｌ−（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メトキシメチル−３
−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４４８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７５（ｓ，１Ｈ），８
．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ，１Ｈ），
６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ
），６．２７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，
１Ｈ），５．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３３
−４．２９（ｍ，１Ｈ），３．６６−３．６３（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３
Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．３２−１．４５（ｍ，７Ｈ），２．０４（ｓ
，３Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．０７（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_３３ＮＯ_４についての計算値：Ｃ，７５．１４；Ｈ，７．４３；
Ｎ，３．１３。実測値：Ｃ，７４．８１；Ｈ，７．３５；Ｎ，３．０５。

【０６４１】 実施例２４５ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−プロピル−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び塩化ｎ−プロピルマグネ
シウムを、実施例２５１に於けるようにして処理して、所望の化合物を得た； ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６６（ｓ，１Ｈ），
７．９０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．
５９（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｂｒ ｓ，
１Ｈ），５．５７（ｍ，１Ｈ），５．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，
３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．７９−１．６１（ｍ，１Ｈ），１．４８−
１．０８（ｍ，５Ｈ），１．１６（ｓ，６Ｈ），０．７８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３
Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．７，１４４
．９，１４３．９，１４３．１，１３３．５，１２７．５，１２６．４，１１７
．９，１１６．３，１１６．２，１１４．２，１１３．４，１１２．１，７３．
６，５９．３，４９．７，３１．９，２９．１，２８．８，２７．７，２３．８
，２１．７，１３．９；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ （Ｍ＋Ｈ）^＋３８０；
分析：Ｃ_２４Ｈ_２９ＮＯ_３・１／４Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７５．０７；
Ｈ，７．７４；Ｎ，３．６５。実測値：Ｃ，７４．７８；Ｈ，７．８６；Ｎ，３
．２９。

【０６４２】 コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び３−シクロヘプテニルト
リメチルシランを上記のように処理して、５：１ジアステレオマー生成物混合物
を得、これをヘキサン中の２％ＥＴＯＨで溶離する（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ１
カラム上でのＨＰＬＣに付して、レバロータリー（ｌｅｖａｒｏｔａｒｙ）エナ
ンチオマーを得た。

【０６４３】 実施例２４６ （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘプテニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７０（ｓ，１Ｈ），７
．９６（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．２１
（ｓ，１Ｈ），５．５５（ｄｄｄ，１Ｈ），５．５３（ｄ，１Ｈ），５．４６（
ｓ，１Ｈ），５．３１（ｄｄｄ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｍ
，１Ｈ），２．１４（ｍ，３Ｈ），２．０５−１．８４（ｍ，４Ｈ），１．４６
（ｍ，１Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．２７−１．１５（ｍ，４Ｈ），１．
０４（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．３，１４４．９
，１４４．０，１４３．１，１３３．７，１３２．１，１３１．６，１３１．２
，１２８．１，１２６．１，１１８．３，１１７．９，１１６．５，１１４．４
，１１３．３，１１２．１，７４．５，５９．３，４９．５，３８．９，２９．
５，２９．０，２８．７，２７．８，２７．２，２６．３，２３．８； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_３１ＮＯ_３についての計算値ｍ／ｚ：４１７．２３０４（Ｍ
）^＋。実測値：４１７．２３１９。 ［α］^２３ _Ｄ＝−１３４゜（ｃ １．１５，ＣＨＣｌ_３）。

【０６４４】 実施例２４７ （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘプテニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６６（ｓ，１Ｈ），７
．９７（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），６．４５
（ｄ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），５．９３（ｄｄｄ，１Ｈ），５．７２（
ｄｄｄ，１Ｈ），５．５０（ｄ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｓ
，３Ｈ），２．３８（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｍ，１Ｈ
），１．８２−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．０５（ｍ，５Ｈ），１．
３０（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．２，１４４．８
，１４３．８，１４３．２，１３３．９，１３３．６，１３１．１，１３０．８
，１２８．０，１２６．１，１１８．６，１１８．０，１１６．５，１１４．４
，１１３．４，１１２．２，７５．３，５９．２，４９．４，４１．９，３０．
０，２９．６，２８．３，２８．０，２７．３，２６．１，２３．９； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_３１ＮＯ_３についての計算値ｍ／ｚ：４１７．２３０４（Ｍ
）^＋。実測値：４１７．２２８８。 ［α］^２３ _Ｄ＝−１２２゜（ｃ ０．７４，ＣＨＣｌ_３）。

【０６４５】 実施例２４８ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ８．５３（ｓ，１Ｈ），７．９
３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，５Ｈ），６．７３
（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝８
．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ
＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），１．８
０（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ１４５．７，１４４．８，１４３．８，１４
３．６，１３９．３，１３３．１，１３２．７，１３０．２，１２８．３，１２
７．８，１２７．６，１２７．５，１２６．４，１２６．１，１２３．８，１１
８．４，１１７．８，１１４．１，１１４．０，１１２．８，１１２．２，７４
．９，５９．０，４９．７，２９．７，２８．４，２３．２，；ＭＳ ＥＳＩ
ｍ／ｚ ４００（Ｍ＋Ｈ）^＋；ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２５ＮＯ_２についての計算値
：３９９．１８３４。実測値：３９９．１８３９。

【０６４６】 実施例２４９ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ８．６８（ｓ，１Ｈ），７．９５
（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｔｔ，Ｊ＝９．２，２．２Ｈｚ，１
Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，
１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ），５．４２（ｓ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｄ，Ｊ＝１．
１Ｈｚ，３Ｈ），１．２５（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ１６３．６（ｄ，Ｊ＝１２．８１Ｈｚ），１
６０．４（ｄ，Ｊ＝１２．８１Ｈｚ），１４５．９，１４５．２，１４４．５，
１４４．４（ｔ，Ｊ＝７．９３Ｈｚ），１４３．６，１４３．３，１３３．１，
１２９．０，１２７．３，１２６．６，１１８．２，１１７．９，１１７．２，
１１４．５（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１１２．４，１１１．４，１０３．５，７
３．８，６４．９，５９．１，４９．９，２９．６，２８．５，２３．２；ＭＳ
ＥＳＩ ｍ／ｚ ４３６（Ｍ＋Ｈ）^＋； ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２２Ｆ_２ＮＯ_２についての計算値：４３５．１６４６。実測
値：４３５．１６５７。

【０６４７】 実施例２５０ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ８．７６（ｓ，１Ｈ），８．０２
（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝６．９８，１．８Ｈｚ，
１Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ
，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝１．５
Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｄ，
Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ１４６．０，１４５．３，１４３．
６，１４３．１，１３３．１，１２８．７，１２７．３，１２６．７，１１８．
１（ｄ，Ｊ＝１５．８７Ｈｚ），１１７．１，１１６．０，１１５．９，１１５
．８，１１４．０５（ｄ，Ｊ＝９．１６Ｈｚ），１１３．０，１１２．７，１１
２．４，７３．５，５９．１，４９．８，２９．７，２８．４，２３．３； ＭＳ ＥＳＩ ｍ／ｚ ４５４（Ｍ＋Ｈ）^＋； ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２２Ｆ_２ＮＯ_２についての計算値：４５３．１５５２。実測
値：４５３．１５７１。

【０６４８】 実施例２５１ ５−ブチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，
４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン コア７のＣ−５ラクトール−９−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル（
０．０５７ｇ、０．１２２ミリモル）を、１，２−ジクロロエタン（５ｍＬ）中
に溶解させ、−１０℃に冷却し、ＢＦ_３・ＯＥｔ_２（４６ｍＬ、０．３６６ミリ
モル）で滴下により処理した。得られた暗緑色溶液を、塩化ｎ−ブチルマグネシ
ウムのエーテル性溶液（２Ｍ／Ｅｔ_２Ｏ溶液０．１９ｍＬ、０．３８０ミリモル
）で滴下により処理した。色は黄褐色に変化した。この反応混合物を、重炭酸ナ
トリウム飽和水溶液と酢酸エチルとの間に分配させ、水性層を酢酸エチルで抽出
し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濃縮して、
黄色油を得た。

【０６４９】 得られた黄色油を、ＴＨＦ（５ｍＬ）中に溶解させ、０℃に冷却し、テトラブ
チルアンモニウムフルオリド溶液（１Ｍ／ＴＨＦ溶液０．１４ｍＬ、０．１４ミ
リモル）で処理した。１０分後に、この混合物を、塩化アンモニウム飽和水溶液
及びｐＨ７．０緩衝液を添加することによって鎮め、層を分離させた。水性層を
酢酸エチルで抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ _４ ）、濃縮した。残渣を、ヘキサン中の２５％酢酸エチルで溶離するシリカゲル
クロマトグラフィーによって精製して、０．０３２ｇ（７２％）の所望の化合物
を得た。

【０６５０】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７０（ｓ，１Ｈ），
７．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．
５９（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｂｒ ｓ，
１Ｈ），５．６１（ｍ，１Ｈ），５．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，
３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．７７−１．６３（ｍ，１Ｈ），１．４７−
１．２６（ｍ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ），０．８
３（ｍ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．
７，１４４．９，１４３．９，１４３．１，１３３．５，１３３．３，１２７．
５，１２６．４，１１７．９，１１６．３，１１４．２，１１３．４，１１２．
１，７３．２，５９．３，４９．７，３４．１，２９．１，２８．９，２３．９
，１８．６，１３．４；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ（Ｍ＋Ｈ）^＋３６６；分
析：Ｃ_２３Ｈ_２７ＮＯ_３・１．２５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７１．２０；
Ｈ，７．６６；Ｎ，３．６１。実測値：Ｃ，７１．４８；Ｈ，７．３２；Ｎ，３
．５２。

【０６５１】 コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び３−シクロペンテニルト
リメチルシランを上記のように処理して、１：１ジアステレオマー生成物混合物
を得、これをヘキサン中の２％ＥＴＯＨで溶離する（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ１
カラム上でのＨＰＬＣに付して、個々のエナンチオマーを得た。

【０６５２】 実施例２５２ （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３９０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６８（ｓ，１Ｈ），８
．０１（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５１
（ｄ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），５．７２（ｄｄ，１Ｈ），５．４１（ｄ
，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），５．１７（ｄｄ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３
Ｈ），２．９０−２．８０（ｍ，１Ｈ），２．４１−２．３２（ｍ，１Ｈ），２
．２３−２．１０（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．８９−１．７１（
ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０８（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．５，１４５．０
，１４３．９，１４３．４，１３３．５，１３２．３，１３２．２，１３０．２
，１２８．１，１２６．４，１１７．８，１１６．９，１１６．４，１１４．４
，１１３．４，１１１．９，７５．７，５９．３，４９．５，４８．７，３１．
６，２９．８，２７．６，２７．１，２４．２； ＨＲＭＳ Ｃ_２５Ｈ_２７ＮＯ_３についての計算値ｍ／ｚ：３８９．１９９１（Ｍ
）^＋。実測値：３８９．１９９４。 ［α］^２３ _Ｄ＝−１２０゜（ｃ ０．８００，ＣＨＣｌ_３）。

【０６５３】 実施例２５３ （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３９０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６７（ｓ，１Ｈ），８
．０２（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５３
（ｄ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），５．７７（ｄｄｄ，１Ｈ），５．６９（
ｄｄｄ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ
，３Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），２．３４−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．１０
（ｓ，３Ｈ），１．５５−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．
０４（ｓ，３Ｈ）； ^１３Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．５，１４４．
９，１４４．０，１４３．９，１３３．６，１３２．０，１３１．７，１３１．
５，１２７．９，１２６．２，１１７．７，１１７．６，１１６．５，１１４．
４，１１３．３，１１１．９，７６．１，５９．３，４９．４，４８．６，３１
．７，２９．５，２７．１，２４．６，２３．７； ＨＲＭＳ Ｃ_２５Ｈ_２７ＮＯ_３についての計算値ｍ／ｚ：３８９．１９９１。実
測値：３８９．１９９８。 ［α］^２３ _Ｄ＝−１３２゜（ｃ ０．７６，ＣＨＣｌ_３）。

【０６５４】 実施例２５４ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６５（ｓ，１Ｈ），７
．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．１７（ｍ，２Ｈ），６．
９８−６．９５（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６
７（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），５．４０（ｓ，１Ｈ）
，３．５７（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１．２５（ｓ，３
Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ）； １２Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．９，１４５．１，
１４３．６，１４３．３，１３７．３，１３２．９，１２９．５，１２７．４，
１２６．６，１２５．２，１１８．３，１１７．８，１１７．３，１１７．１，
１１７．０，１１６．８，１１４．４，１１４．３，１１２．３，７３．８，５
９．１，４９．８，２９．７，２８．４，２３．３； ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２２ＮＯ_２Ｆ_２についての計算値：４３５．１６４６。実測
値：４３５．１６３８。

【０６５５】 実施例２５５ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３） ４１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．５８（ｓ，１Ｈ），７
．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．
０３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ
，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６
．３４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），５．
３８（ｓ，１Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），
１．２４（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２４ＮＯ_２Ｆについての計算値：４１７．１７４０。実測値
：４１７．１７４５。

【０６５６】 実施例２５６ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン ＭＳ ＡＰＣＩ ｍ／ｚ ４６８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ８．６２（ｓ，１Ｈ），７．９７
（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３６（
ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．３５（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），
５．４０（ｓ，１Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ
，３Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ１４５．９，１４５．０，１４
３．５，１４０．９（ｄ，Ｊ＝１７．０１Ｈｚ），１４０．９，１３３．０，１
３２．６，１２９．３，１２９．２，１２７．４，１２６．６，１２４．４，１
１８．３，１１８．０，１１７．４，１１４．５（ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），１
１２．３，７４．２，５８．９，４９．８，２９．５，２９．４，２３．３。 ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２４Ｆ_２ＮＯ_２についての計算値：４６７．１７０８。実測
値：４６７．１７０８。

【０６５７】 実施例２５７ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピ
ラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ ＡＰＣＩ ｍ／ｚ ５３６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ８．６９（ｓ，１Ｈ），８．００
（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，２Ｈ）
，６．９０（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３
７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ
），１．８０（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，３Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ），１．１
５（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ１４６．１，
１４５．３，１４３．６，１４２．９，１３３．２，１３０．１，１２９．７，
１２９．５，１２７．２，１２６．７，１２４．９，１１８．２，１１７．２，
１１４．８，１１２．３，７３．５，５８．８，４９．８，２９．４，２８．３
．２３．３。 ＨＲＭＳ Ｃ_２８Ｈ_２２Ｆ_６ＮＯ_２についての計算値：５３５．１５８２。実測
値：５３５．１５７３。

【０６５８】 実施例２５８ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ５０２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ８．７０（ｓ，１Ｈ），７．９７
（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，３Ｈ），６．７８（
ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），
６．３８（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｓ
，１Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，３Ｈ
），１．１４（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ１
６６．９，１４６．０，１４５．２，１４３．６，１４３．１，１３９．６，１
３４．１，１３３．０，１３１．７，１３１．５，１２８．６，１２７．３，１
２６．７，１１４．６，１１２．３，７３．７，５９．０，４９．８，６７．４
，２９．６，２９．８，２８．３，２３．３，２３．２，２２．４，１３．８，
１０．８。 ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２２ＣｌＦ_２ＮＯ_２についての計算値：５０１．１３１９。
実測値：５０１．１３２６。

【０６５９】 実施例２５９ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン コア７のＣ−５ラクトール−９−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル及
び塩化イソブチルマグネシウムを実施例２５１に於けるように処理して、所望の
化合物を得た。^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６９（ｓ，１Ｈ），７
．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．５
９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（
ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．７１（ｍ，１Ｈ），５．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．
６３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．６０（ｍ，２Ｈ），
１．４３−１．１８（ｍ，１Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ
），０．９７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．７６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）； ^１３ Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．８，１４４．８，
１４３．８，１４３．０，１３３．５，１３３．３，１２７．５，１２６．４，
１１７．９，１１６．３，１１６．１，１１４．２，１１３．４，１１２．１，
７１．８，５９．３，４９．６，２９．１，２８．９，２４．６，２４．０，２
３．３，２１．２；ＭＳ（ＦＡＢ Ｈｉ Ｒｅｓ） Ｃ_２４Ｈ_２９ＮＯ_３につい
ての計算値ｍ／ｅ：３７９．２１４７。実測値：３７９．２１５９。

【０６６０】 実施例２６０ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン コア７のＣ−５ラクトール−９−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル及
び臭化３−フルオロ−４−クロロフェニルマグネシウムを実施例２５１に於ける
ように処理して、所望の化合物を得た。^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７２（ｓ，１Ｈ），７
．９１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．５
９ ６．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．７
１（ｍ，１Ｈ），５．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．１
７（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４３−１．１８（ｍ，
１Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）。

【０６６１】 実施例２６１ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン コア７のＣ−５ラクトール−９−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル及
び臭化１−ブテニル−４−マグネシウムを実施例２５１に従って処理して、所望
の化合物を得た。

【０６６２】 実施例２６２ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチル
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び臭化ベンジルマグネシウ
ムを実施例２５１に於けるように処理して、所望の化合物を得た。^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７７（ｓ，１Ｈ），７
．９７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．１１
（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｍ，Ｊ＝８Ｈｚ
，１Ｈ），６．６５（ｍ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１
Ｈ），６．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．８６（ｄｄ，Ｊ＝１０，３Ｈｚ，１Ｈ
），５．４２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ
＝１０，１４Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｄｄ，Ｊ＝３，１５Ｈｚ，１Ｈ），２．
２３（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ Ｎ
ＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．８，１４５．０，１４４．
０，１４２．８，１３８．０，１３３．３，１３２．４，１２８．９（２Ｃ），
１２１．１（２Ｃ），１２７．４，１２６．４，１２６．１，１１７．９，１１
６．３，１１６．２，１１４．４，１１３．７，１１２．５，７４．５，５９．
４，４９．７，３７．９，２９．２，２９．０，２４．３； ＭＳ（ＤＣＩ／Ｎ
Ｈ_３）ｍ／ｅ （Ｍ＋Ｈ）^＋４１４；分析：Ｃ_２７Ｈ_２７ＮＯ_３・１／４Ｈ_２Ｏ
についての計算値：Ｃ，７７．５８；Ｈ，６．６３；Ｎ，３．３５。実測値：Ｃ
，７７．７０；Ｈ，７．０７；Ｎ，３．１９。

【０６６３】 実施例２６３ （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−［１−エチル−３−シクロヘキセニル］−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２７７からのジアステレオマーの混合物を、ヘキサン：２−プロパノー
ル（９５：５）で溶離するキラセル（Ｃｈｉｒａｃｅｌ）ＯＪ ＨＰＬＣカラム
上で分割して、所望の生成物を得た。

【０６６４】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６７（ｓ，１Ｈ），
７．９９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．
６２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２２
（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝１０
Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．５０−２．２６（ｍ，１Ｈ），２．
１１（ｓ，３Ｈ），１．８９−１．７２（ｍ，３Ｈ），１．２５−１．１７（ｍ
，２Ｈ），１．０３（２，３Ｈ），．０８８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；^１３Ｃ
ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．４，１４４．９，１４４
．０，１４３．７，１４０．１，１３３．６，１３０．９，１２７．９，１２６
．１，１２０．０，１１８．２，１１７．８．１１６．６，１１４．３，１１３
．３，１１２．０，７６．２，５９．３，４９．４，３７．７，３０．２，２９
．６，２７．７，２７．２，２４．９，２３．７，２１．６，１２．３。

【０６６５】 実施例２６４ （−）（Ｓ）５−シクロペンチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０
−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び塩化シクロペンチルマグ
ネシウムを実施例２５１に於けるように処理した。得られたラセミ生成物を、ヘ
キサン中の２％ＥｔＯＨで溶離する（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ_１カラム上でのＨ
ＰＬＣによりその構成エナンチオマーに分割して、第一溶出液として所望の化合
物を得た：^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６６（ｓ，１Ｈ），８
．００（ｄ８，１Ｈ），６．６３（ｄ８，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５
．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（
ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．１２−１．９７（ｍ，１Ｈ），１．６
０−１．４３（ｍ，４Ｈ），１．４２−１．２２（ｍ，２Ｈ），１．１９−１．
０７（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＤＣ
Ｉ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ （Ｍ＋Ｈ）^＋３９２。

【０６６６】 実施例２６５ （＋）（Ｒ）５−シクロペンチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０
−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン 実施例２６４からのラセミ生成物を、ヘキサン中の２％ＥｔＯＨで溶離する（
Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ_１カラム上でのＨＰＬＣによりその構成エナンチオマー
に分割して、第二溶出液として所望の化合物を得た。^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６６（ｓ，１Ｈ），８
．００（ｄ８，１Ｈ），６．６３（ｄ８，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５
．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（
ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．１２−１．９７（ｍ，１Ｈ），１．６
０−１．４３（ｍ，４Ｈ），１．４２−１．２２（ｍ，２Ｈ），１．１９−１．
０７（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＤＣ
Ｉ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ （Ｍ＋Ｈ）^＋３９２。

【０６６７】 実施例２６６ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３−プロピニル
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び臭化プロパルギルマグネ
シウム（Ｇａｏｎｉ，Ｙ：，Ｌｅｚｎｏｆｆ，Ｃ．Ｃ：，Ｓｏｎｄｈｅｉｍｅｒ
． Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６８年、第９０巻、第４９４０−４９４
５頁）を実施例２５１に於けるように処理して、所望の化合物を得た。^１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７７（ｓ，１Ｈ），７．９２（
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝９，８Ｈｚ，２Ｈ），６．５４
（ｍ，１Ｈ），６．１７（ｓ，１Ｈ），５．８２（ｄｄ，Ｊ＝９，９Ｈｚ，１Ｈ
），５．４４（ｓ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｔ，１Ｈ），２
．４４−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ，６Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．９
，１４５．５，１４５．４，１４５．２，１４３．９，１４２．３，１３３．５
，１３２．６，１３１．４，１２７．４，１２６．５，１１７．４，１１６．５
，１１５．８，１１４．５，１１４．０，１１２．６，９１．４，８０．７，７
２．５，５９．４，４９．８，２９．３，２９．０，２３．９，２３．３，２２
．４。

【０６６８】 実施例２６７ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（２−プロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び塩化イソプロピルマグネ
シウムを実施例２５１に於けるように処理して、所望の化合物を得た。

【０６６９】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６５（ｓ，１Ｈ），
７．９９（ｄ８，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｂｒ ｓ
，１Ｈ），５．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２６（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ）
，３．６４（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．６７（ｍ，１
Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ，３Ｈ），０．６４（７，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−
ｄ_６） δ１４５．３，１４４．８，１４４．０，１４３．７，１３３．５，１
３１．６，１２８．２，１２６．１，１１８．４，１１７．９，１１６．５，１
１４．３，１１３．２，１１２．０，７７．７，５９．３，４９．４，３０．７
，２９．７，２７．２，２３．９，１９．５，１７．９；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３ ）ｍ／ｅ （Ｍ＋Ｈ）^＋３６６；分析：Ｃ_２３Ｈ_２７ＮＯ_３・１／４Ｈ_２Ｏにつ
いての計算値：Ｃ，７４．６７；Ｈ，７．４９；Ｎ，３．７９。実測値：Ｃ，７
４．８１；Ｈ，７．３９；Ｎ，３．６７。

【０６７０】 実施例２６８ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（５−メトキシ−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び２−メトキシチオフェン
を実施例２７６に従って処理して、所望の化合物を得た。

【０６７１】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６３（ｓ，１Ｈ），
７．９３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．
６５（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ
），５．９７（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．７
２（ｓ３），３．５９（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３
Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）
δ１６６．２，１４５．７，１４５．１，１４３．６，１４３．５，１３２．
９，１３０．２，１２８．７，１２７．６，１２６．４，１２６．０，１１８．
３，１１７．２，１１７．２，１１４．２，１１２．４，１０２．７，７１．５
，５９．７，５９．１，４９．８，２９．８，２８．６，２２．９；ＭＳ（ＤＣ
Ｉ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ （Ｍ＋Ｈ）^＋４３６；分析：Ｃ_２５Ｈ_２５ＮＯ_４Ｓ・１／
４Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，６８．２４；Ｈ，５．８４；Ｎ，３．１８。実
測値：Ｃ，６８．５２；Ｈ，６．１９；Ｎ，３．００。

【０６７２】 実施例２６９ （±）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−５−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び臭化ペンタフルオロフェ
ニルマグネシウムを処理して、所望の化合物を得、これを４：１ヘキサン／Ｅｔ
ＯＡｃで溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。

【０６７３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４９０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７５（ｓ，１Ｈ），７
．８３（ｄ，１Ｈ），６．８２（Ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．４４
（ｄ，１Ｈ），６．３３（ｄ，１Ｈ），６．１９（ｓ，１Ｈ），５．３７（ｓ，
１Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ）
，１．０６（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４６．１，１４５．８
，１４３．８，１４２．９，１３３．４，１２８．４，１２７．０，１２６．２
，１１８．６，１１８．１，１１７．６，１１４．５，１１４．２，１１３．３
，１１２．２，１０５．０，６８．６，５８．９，４９．９，２９．８，２８．
３，２３．１； 分析：Ｃ_２６Ｈ_２０ＮＯ_３Ｆ_５・０．５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，６２．６
５；Ｈ，４．２５；Ｎ，２．８１。実測値：Ｃ，６２．４；Ｈ，４．２８；Ｎ，
２．７３。

【０６７４】 実施例２７０ （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
−トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−ヒドロキシメチルシクロペンテン−
３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４２０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）^１Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７７（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），６．６７
（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），６．２４（ｂｓ
，１Ｈ），６．１２（ｄｄ，１Ｈ），５．５０（ｄ，１Ｈ），５．４２（ｂｓ，
１Ｈ），２．６４（ｓ，２Ｈ），２．５７（ｓ，２Ｈ），２．７５−１．０９（
ｍ，１４Ｈ）。

【０６７５】 実施例２７１ （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
−トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−メチルカルボキシラートシクロペン
テン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び３−シクロヘキセニルト
リメチルシランを前記のようにして処理して、３：２ジアステレオマー生成物混
合物を得、これを、ヘキサン中の２％ＥｔＯＨで溶離する（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ
−Ｏ１カラム上でのＨＰＬＣに付して、個々のエナンチオマーを得た。

【０６７６】 実施例２７２ （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４０４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７０（ｓ，１Ｈ），７
．９９（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５２
（ｄ，１Ｈ），６．２０（ｄ，１Ｈ），５．６１（ｄｄｄ，１Ｈ），５．４６（
ｄ，１Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｄｄ，１Ｈ），３．６６（ｓ，
３Ｈ），２．２７（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．９９−１．７２（
ｍ，２Ｈ），１．７０−１．５５（ｍ，３Ｈ），１．３５（ｍ，１Ｈ），１．２
９（ｓ，３Ｈ），１．０６（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．４，１４５．０
，１４３．４，１４３．０，１３３．５，１３１．０，１２８．９，１２８．１
，１２６．４，１２６．３，１１７．９，１１６．５，１１４．４，１１３．５
，１１２．１，７５．２，５９．３，４９．５，３６．９，２９．７，２７．６
，２５．５，２４．６，２４．３，２０．０； ［α］^２３ _Ｄ＝−１６２゜（ｃ ０．１１，ＣＨＣｌ_３）。

【０６７７】 実施例２７３ （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４０４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７０（ｓ，１Ｈ），８
．０１（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５３
（ｄ，１Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ），５．８２−５．６５（ｍ，２Ｈ），５．
４５（ｓ，１Ｈ），５．３３（ｄ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．２８（
ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，１
Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．２６−１．１４（ｍ，３Ｈ），１．０３（ｓ
，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．４，１４５．０
，１４４．１，１４３．５，１３３．６，１３０．７，１２８．１，１２７．９
，１２７．７，１２６．１，１１８．４，１１７．８，１１６．５，１１４．４
，１１３．４，１１２．１，７５．９，５９．３，４９．４，３７．２，２９．
６．２７．１，２４．７，２４．６，２３．７，２１．２； ［α］^２３ _Ｄ＝−１５８゜（ｃ ０．５０，ＣＨＣｌ_３）。

【０６７８】 実施例２７４ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 塩化２−チエニル亜鉛の０．２４Ｍ溶液を、２−チエニルリチウム（１Ｍ／Ｔ
ＨＦ溶液１．０ｍＬ、１．０ミリモル）をエチルエーテル（２ｍＬ）で希釈し、
０℃に冷却し、ＺｎＣｌ_２（１Ｍ／Ｅｔ_２Ｏ溶液１．１ｍＬ、１．１０ミリモル
）で処理し、室温にさせることによって製造した。得られた不均一混合物を激し
く撹拌した。

【０６７９】 コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び上記からの塩化２−チエ
ニル亜鉛を、実施例２５１に従って処理して、所望の化合物を得た；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６５（ｓ，１Ｈ），７
．９５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝５，１Ｈｚ，１Ｈ），
６．８５−６．８２（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．
５９（ｓ，３Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．１４（
ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．７，
１４５．１，１４３．７，１４３．６，１４３．５，１３３．０，１３０．８，
１２７．９，１２７．５，１２７．０，１２６．５，１２６．４，１１８．３，
１１７．１，１１４．４，１１４．２，１１２．４，７０．９，５９．０，４９
．８，２９．７，２８．６，２３．０；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ （Ｍ＋
Ｈ）^＋４０６；分析：Ｃ_２４Ｈ_２３ＮＯ_３Ｓについての計算値：Ｃ，７１．０９
；Ｈ，５．７２；Ｎ，３．４５。実測値：Ｃ，７０．９３；Ｈ，６．００；Ｎ，
３．２７。

【０６８０】 実施例２７５ （±）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
ｆ］キノリン コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び臭化ｏ−トリルマグネシ
ウムを処理して、所望の化合物を得、これを４：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶離
するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。

【０６８１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４１４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．４３（ｓ，１Ｈ），７
．７９（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄｔ，１Ｈ），６．７
２（ｔ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｄ
，１Ｈ），６．２４（ｄ，１Ｈ），６．１２（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ
），５．２０（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１
．５４（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ），０．９８（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．９，１４５．０
，１４３．９，１４３．６，１３７．５，１３６．６，１３２．６，１３０．６
，１３０．５，１２８．８，１２８．１，１２７．６，１２６．４，１２４．９
，１１８．７，１１８．２，１１７．８，１１４．１，１１４．０，１１１．７
，７３．７，５９．２，４９．８，３０．０，２８．３，２２．５，１９．３； 分析：Ｃ_２７Ｈ_２７ＮＯ_３についての計算値：Ｃ，７８．４２；Ｈ，６．５８
；Ｎ，３．３９。実測値：Ｃ，７８．０７；Ｈ，６．８５；Ｎ，３．０９。

【０６８２】 実施例２７６ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（２−アセトキシメチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
ノ［３，４−ｆ］キノリン コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル（０．１５０ｇ、０．３２１
ミリモル）を、ジクロロメタン（１５ｍＬ）中に溶解させ、２−［（トリメチル
シリル）メチル］−２−プロペン−１−イルアセタート（０．１８０ｇ、０．９
６２ミリモル）で処理し、−７８℃に冷却し、ＢＦ_３・Ｅｔ_２Ｏで滴下により処
理し、そして０℃まで加温させた。１０分後に、この反応混合物を重炭酸塩飽和
水溶液と酢酸エチルとの間に分配させ、層を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出
し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、そして濃縮
した。

【０６８３】 得られた黄色油をＴＨＦ（１０ｍＬ）中に溶解させ、０℃に冷却し、そしてテ
トラブチルアンモニウムフルオリド溶液（１Ｍ／ＴＨＦ溶液０．３５ｍＬ、０．
３５ミリモル）で処理した。１０分後に、この混合物を、塩化アンモニウム飽和
水溶液及びｐＨ７．０緩衝液を添加することによって鎮め、層を分離した。水性
層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｍｇ
ＳＯ_４）、そして濃縮した。残渣を、ヘキサン中の２５％酢酸エチルで溶離する
シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、０．１２５ｇ（８９％）の所
望の化合物を得た。

【０６８４】^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７４（ｓ，１Ｈ），７
．９２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６
２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（
ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．８５（ｄｄ，Ｊ＝２，１０Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｓ
，１Ｈ），５．０８（ｓ，１Ｈ），４．９２（ｓ，１Ｈ），４．５８（ＡＢｑ，
Ｊ＝１３，３０Ｈｚ，２Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），
２．１７（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ），１．１
５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ （Ｍ＋Ｈ）^＋４３６；分析：
Ｃ_２６Ｈ_２９ＮＯ_５についての計算値：Ｃ，７１．７１；Ｈ，６．７１；Ｎ，３
．２２。実測値：Ｃ，７１．３４；Ｈ，６．９８；Ｎ，３．１２。

【０６８５】 実施例２７７ （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−［１−エチル−３−シクロヘキセニル］−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン −２３℃の、７７ｍＬのジメチルフェニルシリルメチルカプラート（ｃｕｐｒ
ａｔｅ）の０．３６Ｍ ＴＨＦ溶液（２７．７ミリモル）（Ｆｌｅｍｉｎｇ，Ｉ
．；Ｎｅｗｔｏｎ，Ｔ．Ｗ．、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎ
ｓ．Ｉ．１９８４年、第１８０５頁）に、３−エチル−シクロヘキセ−２−エン
−１−オン（２．７３ｇ、２７．０ミリモル）を添加した。この混合物を１時間
−２３℃で、次いで２時間０℃で撹拌し、Ｎ−フェニル−ビス（トリフルオロメ
タンスルホンイミド）（４．４３ｇ、２６．４ミリモル）で処理し、室温に加温
し、１８時間撹拌した。この反応混合物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液で鎮め、
セライトを通して濾過し、そして層を分離した。有機層を重炭酸ナトリウム飽和
水溶液、ブラインで洗浄し、乾燥させた（Ｎａ_２ＳＯ_４）。この生成物を、ヘキ
サンで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、明黄色油とし
て中間体のトリフラートを得た。

【０６８６】 上記のトリフラート（０．７０ｇ、１．２８ミリモル）を、ＴＨＦ中の水素化
トリブチル錫（０．９２ｇ、２．１３ミリモル）と合わせ、テトラキストリフェ
ニルホスフィンパラジウム（０）（０．４４ｇ、３．５ミリモル）及びＬｉＣｌ
（０．４５ｇ、１０．７ミリモル）のＴＨＦ溶液に室温で滴下により添加した。
この添加後に、反応物を２４時間還流させ、冷却し、セライトのパッドを通して
濾過し、フッ化カリウム飽和溶液と共に２時間激しく撹拌した。この混合物をセ
ライトを通して濾過し、酢酸エチルで希釈し、そして層を分離した。有機層を重
炭酸ナトリウム飽和水溶液、ブラインで洗浄し、乾燥させた（Ｎａ_２ＳＯ_４）。
この生成物を、ヘキサンで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製
して、無色油として３−エチル−３−ジメチルフェニルシリル−シクロヘキセン
を得た。

【０６８７】 コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び３−エチル−３−ジメチ
ルフェニルシリル−シクロヘキセンを実施例２７６に従って処理して、ジアステ
レオマーの混合物として生成物を得、これをヘキサン：エタノール（９８：２）
で溶離する（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ１ＨＰＬＣカラム上で分離して、所望の化
合物を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．０１（ｄ
，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ）
，５．４８（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．３２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，
１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．７３（
ｍ，３Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ），１．２６−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．０
３（ｓ，３Ｈ），．０８８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（５０Ｍ
Ｈｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．３，１４４．８，１４４．０，１４３．６
，１４０．３，１３３．５，１３０．８，１２７．８，１２６．０，１２０．０
，１１８．１，１１７．８，１１６．５，１１４．２，１１３．２，１１１．９
，７６．１，５９．２，４９．４，３７．５，３０．１，２９．５，２７．７，
２７．１，２４．８，２３．６，２１．６，１２．２；ＭＳ Ｃ_２８Ｈ_３３Ｏ_３ Ｎについての計算値ｍ／ｅ：４３１．２４６０。実測値：４３１．２４６７。

【０６８８】 コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び塩化シクロヘキシルマグ
ネシウムを処理して、実施例２７８及び２７９の混合物を得、これを４：１ヘキ
サン／ＥｔＯＡｃで溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって分離した。

【０６８９】 実施例２７８ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−シクロヘキシル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４０６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６６（ｓ，１Ｈ），７
．９６（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），６．４７
（ｄ，１Ｈ），６．１８（ｄ，１Ｈ），５．４２（ｓ，１Ｈ），５．３０（ｄ，
１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．８７（ｍ，１Ｈ）
，１．６０−１．４８（ｍ，３Ｈ），１．２８（ｓ，３Ｈ），１．２０−０．８
０（ｍ，７Ｈ），１．００（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．３，１４４．８
，１４４．１，１４３．８，１３３．５，１３１．１，１２８．１，１２６．１
，１１８．５，１１７．９，１１６．６，１１４．４，１１３．２，１１２．０
，７６．８，５９．３，４９．４，２９．７，２９．５，２８．０，２７．２，
２５．８，２５．６，２５．３，２３．８。

【０６９０】 実施例２７９ ２，５，５−トリヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３２４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７８（ｓ，１Ｈ），７
．８１（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．５３
（ｄ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｓ，
２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ）
；^１３ Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４６．６，１４５．４
，１４５．３，１４４．０，１３１．５，１３０．８，１２８．１，１２６．２
，１１８．２，１１８．０，１１７．２，１１３．９，１１３．２，１１１．２
，６７．１，５９．４，４９．９，２９．０，２２．９。

【０６９１】 実施例２８０ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（２−ヒドロキシメチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
ノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２７６（０．０３２ｇ、０．０７４ミリモル）を、ＴＨＦ／ＭｅＯＨ／
Ｈ_２Ｏ（５ｍＬ／１ｍＬ／０．５ｍＬ）中に溶解し、０℃に冷却し、Ｋ_２ＣＯ_３ （０．０５１ｇ、０．３６７ミリモル）で処理し、室温に加温させ、１２時間撹
拌した。この混合物を、塩化アンモニウム飽和水溶液と酢酸エチルとの間に分配
させ、水性層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥
させ（ＭｇＳＯ_４）、そして濃縮した。残渣を、ヘキサン中の２５％次いで５０
％酢酸エチルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、０．
０２２ｇ（７６％）の所望の化合物を得た。

【０６９２】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７１（ｓ，１Ｈ），
７．９２（ｓ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．
６１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．１８
（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１Ｈ），５．８６（ｄｄ，Ｊ＝１１，１Ｈｚ，１Ｈ），５．
４３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．０２（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，
１Ｈ），４．７４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９０−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．
６５（ｓ，３Ｈ），２．５０−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．２３−２．１０（ｍ
，１Ｈ），２，１９（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ
）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．９，１４５
．８，１４４．９，１４３．８，１４２．８，１３３．２，１３２．８，１２７
．６，１２６．４，１１７．７，１１６．２，１１６．２，１１４．２，１１３
．６，１１２．６，１１０．６，７２．１，６３．７，５９．４，４９．７，３
５．４，２９．２，２８．９，２３．９；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ （Ｍ
＋Ｈ）^＋３９４。

【０６９３】 実施例２８１ メチル ２−［２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］−５−キノリニル
］アセタート コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテルを実施例４６に於けるように
して処理して、中間体シリル化生成物を得た。

【０６９４】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ７．９４（ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝９，３Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），６．１４（ｄｄ，Ｊ＝１０，３Ｈｚ，１
Ｈ），４．４５（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），
２．７６−２．５５（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ
），１．１６（ｓ，３Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ），０．２１（ｓ，３Ｈ），０
．１６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ （Ｍ＋Ｈ）^＋５１０，（Ｍ−Ｈ
）⁻５０８。

【０６９５】 上記の中間体シリル化生成物（０．０３０ｇ、０．０５８）を、０℃に冷却し
たＴＨＦ（１ｍＬ）中に溶解し、そしてテトラブチルアンモニウムフルオリド（
１Ｍ／ＴＨＦ溶液５８μＬ、０．０５８ミリモル）で処理した。５分後に、この
混合物をＮＨ_４Ｃｌ飽和水溶液の上に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。合わ
せた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ_４）。生成物を、ヘキサ
ン中の４０％メチルｔ−ブチルエーテルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィ
ーによって精製して、白色固体として所望の化合物（０．０１９ｇ、８２％）を
得た。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．８０（ｓ，１Ｈ
），７．９３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），
６．６１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．
２５（ｓ，１Ｈ），６．１０（ｄｄ，Ｊ＝１０，３Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｓ
，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），２．７７−２．５２
（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，
３Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ （Ｍ＋Ｈ）^＋３９６，（Ｍ−Ｈ）⁻３９４
。

【０６９６】 実施例２８２ （Ｚ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−５−（２−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン 実施例２８１からの中間体シリル化生成物（０．４４５ｇ、０．８７ミリモル
）を、０℃に冷却したＴＨＦ（４ｍＬ）中に溶解し、そしてダイバル（Ｄｉｂａ
ｌ）−Ｈ（１Ｍ／ＴＨＦ溶液２．６９ｍＬ、２．６９ミリモル）で滴下により処
理し、３０分間撹拌した。この反応混合物を、１００ｍＬの酒石酸ナトリウムカ
リウム飽和水溶液及び１００ｍＬの酢酸エチルの急速に撹拌した混合物の上に注
ぎ、１時間撹拌した。これらの層を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出し、合わ
せた有機層を重炭酸ナトリウム飽和水溶液及びブラインで洗浄し、乾燥させた（
ＭｇＳＯ_４）。残渣を、ヘキサン中の２０％次いで３０％メチルｔ−ブチルエー
テル続いてジクロロメタン中の６％酢酸エチルで溶離するシリカゲルクロマトグ
ラフィーによって精製して、白色固体として第一級アルコール（０．２９３ｇ、
７０％）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ７．９２
（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ
，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１
Ｈ），５．８８（ｄｄ，Ｊ＝１０，３Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），４
．６２（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ
），１．９０−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．
１７（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ），０．９９（ｓ，９Ｈ），０．２０（
ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ （Ｍ＋Ｈ）^＋４
８２，（Ｍ−Ｈ）⁻４８０。

【０６９７】 ＴＨＦ（２ｍＬ）中の塩化オキサリル（２２μＬ、０．２４９ミリモル）の撹
拌した溶液を、−７８℃に冷却し、ＤＭＳＯ（２４μＬ、０．３３２ミリモル）
で処理し、５分間撹拌し、２ｍＬのＴＨＦ中の上記の第一級アルコール（０．０
８０ｇ、０．１６６ミリモル）の溶液で滴下により処理した。得られた混合物を
４０分間撹拌し、トリエチルアミン（９２．５μＬ、０．６６４ミリモル）で処
理し、更に１０分間撹拌し、そして０℃まで加温した。０℃で３０分後に、この
反応混合物を水とジクロロメタンとの間に分配させ、水性層をジクロロメタンで
抽出し、合わせた有機層を乾燥させた（ＭｇＳＯ_４）。この生成物を、ヘキサン
中の２０％次いで３０％酢酸エチルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーに
よって精製して、白色固体としてアルデヒド（０．０５９ｇ、７３％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ９．６５（ｓ，１Ｈ），７
．９３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６
５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（
ｍ，２Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｍ，１
Ｈ），２．６５（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ），
１．１４（ｓ，３Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ），０．２１（ｓ，３Ｈ），０．１
５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ （Ｍ＋Ｈ）^＋４８０，（Ｍ−Ｈ）⁻ ４７８。

【０６９８】 ＴＨＦ：Ｅｔ_２Ｏ（３ｍＬ、３：２）中の臭化エチルトリフェニルホスホニウ
ム（０．１３０ｇ、０．３５１ミリモル）の溶液を０℃に冷却し、ｎ−ＢｕＬｉ
（２．５Ｍ／ヘキサン１４０μＬ、０．３５１ミリモル）で滴下により処理した
。得られた深赤色溶液を０℃で３０分間撹拌し、−７８℃に冷却し、ＴＨＦ（２
ｍＬ）中の上記のアルデヒド（０．０５６ｇ、０．１１７ミリモル）で処理した
。この反応混合物を−７８℃で５分間撹拌し、０℃に４０分間加温し、そして水
を添加することによって鎮めた。これらの層を分離し、水性層をジクロロメタン
で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ_４）。生
成物を、ヘキサン中の５％から２０％酢酸エチルまでの勾配で溶離するシリカゲ
ルクロマトグラフィーによって精製して、白色固体として中間体シリルエーテル
（０．０５０ｇ、８７％）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ _６ ） δ７．９２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ
），６．６３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），５．６８（ｄ
ｄ，Ｊ＝１０，３Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｍ，３Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ）
，２．１５（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ），１．１７（ｓ，
６Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ），０．２０（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ）
；ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ （Ｍ＋Ｈ）^＋４９２，（Ｍ−Ｈ）⁻４９０。

【０６９９】 この中間体シリルエーテル（０．０３８ｇ、０．０７７ミリモル）をＴＨＦ（
３ｍＬ）中に溶解させ、０℃に冷却し、テトラブチルアンモニウムフルオリド（
１Ｍ／ＴＨＦ溶液８０ｍＬ、０．０８０ミリモル）で処理し、混合物を酢酸エチ
ルと飽和塩化アンモニウムとの間に分配させた。水性層を酢酸エチルで抽出し、
合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、ヘキサン中の２
５％酢酸エチルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、所
望の化合物（０．０２４ｇ、８３％）を得た。

【０７００】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７１（ｓ，１Ｈ），
７．９３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．
６０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．１８
（ｓ，１Ｈ），５．６２（ｄｄ，Ｊ＝１０，３Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｍ，３
Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．４５−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ
，３Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ），１．１５（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（
ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ 計算値：３７７．２０。実測値：（Ｍ＋Ｈ）^＋ ３７８，（
Ｍ−Ｈ）⁻ ３７６。

【０７０１】 実施例２８３ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３−メチル−２−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
ｆ］キノリン 実施例２８２からの中間体アルデヒド及びヨウ化イソプロピルトリフェニルホ
スホニウムを、実施例２８２に従って処理して、所望の化合物を得た。^１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６５（ｓ，１Ｈ），７．９１（
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｓ，１Ｈ
），５．６０（ｄｄ，Ｊ＝９，３Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），５．１
５（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．４５−２．１８（ｍ，２Ｈ），２
．１５（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ），１．１７
（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ （Ｍ＋Ｈ）^＋ ３９２，（Ｍ−Ｈ）⁻３９０。

【０７０２】 実施例２８４ （＋）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４０４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７０（ｓ，１Ｈ），８
．０１（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５３
（ｄ，１Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ），５．８２−５．６５（ｍ，２Ｈ），５．
４５（ｓ，１Ｈ），５．３３（ｄ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．２８（
ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，１
Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．２６−１．１４（ｍ，３Ｈ），１．０３（ｓ
，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．４，１４５．０
，１４４．１，１４３．５，１３３．６，１３０．７，１２８．１，１２７．９
，１２７．７，１２６．１，１１８．４，１１７．８，１１６．５，１１４．４
，１１３．４，１１２．１，７５．９，５９．３，４９．４，３７．２，２９．
６，２７．１，２４．７，２４．６，２３．７，２１．２； ［α］^２３ _Ｄ＝＋１８４゜（ｃ ０．３３，ＣＨＣｌ_３）。

【０７０３】 実施例２８５ （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４０４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７０（ｓ，１Ｈ），７
．９９（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５２
（ｄ，１Ｈ），６．２０（ｄ，１Ｈ），５．６１（ｄｄｄ，１Ｈ），５．４６（
ｄ，１Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｄｄ，１Ｈ），３．６６（ｓ，
３Ｈ），２．２７（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．９９−１．７２（
ｍ，２Ｈ），１．７０−１．５５（ｍ，３Ｈ），１．３５（ｍ，１Ｈ），１．２
９（ｓ，３Ｈ），１．０６（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．４，１４５．０
，１４３．４，１４３．０，１３３．５，１３１．０，１２８．９，１２８．１
，１２６．４，１２６．３，１１７．９，１１６．５，１１４．４，１１３．５
，１１２．１，７５．２，５９．３，４９．５，３６．９，２９．７，２７．６
，２５．５，２４．６，２４．３，２０．０； ［α］^２３ _Ｄ＝＋１７０゜（ｃ ０．２３，ＣＨＣｌ_３）。

【０７０４】 実施例２８６ （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５（Ｒ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メ
トキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３９０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６７（ｓ，１Ｈ），８
．０２（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５３
（ｄ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），５．７７（ｄｄｄ，１Ｈ），５．６９（
ｄｄｄ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ
，３Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），２．３４−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．１０
（ｓ，３Ｈ），１．５５−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．
０４（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．５，１４４．９
，１４４．０，１４３．９，１３３．６，１３２．０，１３１．７，１３１．５
，１２７．９，１２６．２，１１７．７，１１７．６，１１６．５，１１４．４
，１１３．３，１１１．９，７６．１，５９．３，４９．４，４８．６，３１．
７，２９．５，２７．１，２４．６，２３．７； ［α］^２３ _Ｄ＝＋１３６゜（ｃ ０．３５５，ＣＨＣｌ_３）。

【０７０５】 実施例２８７ （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）２，５（Ｒ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メ
トキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１
］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３９０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．６８（ｓ，１Ｈ），８
．０１（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５１
（ｄ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），５．７２（ｄｄ，１Ｈ），５．４１（ｄ
，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），５．１７（ｄｄ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３
Ｈ），２．９０−２．８０（ｍ，１Ｈ），２．４１−２．３２（ｍ，１Ｈ），２
．２３−２．１０（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．８９−１．７１（
ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０８（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１４５．５，１４５．０
，１４３．９，１４３．４，１３３．５，１３２．３，１３２．２，１３０．２
，１２８．１，１２６．４，１１７．８，１１６．９，１１６．４，１１４．４
，１１３．４，１１１．９．７５．７，５９．３，４９．５，４８．７，３１．
６，２９．８，２７．６，２７．１，２４．２； ［α］^２３ _Ｄ＝＋１１６゜（ｃ ０．８００，ＣＨＣｌ_３）。

【０７０６】 実施例２８８ ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｒ）−（１−メトキシカルボ
ニル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）４６２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．８１（ｓ，１Ｈ），８
．０７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）
，６．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１
Ｈ），６．４２−６．４１（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），５
．５７（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），２．
７１（ｓ，２Ｈ），２．５８（ｓ，２Ｈ），２．５６−２．４８（ｍ，２Ｈ），
２．２０−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），１．８０
−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．２５（ｓ，２Ｈ），１．１８（ｓ，２Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２８Ｈ_２１ＮＯ_５についての計算値：４６１．２２０２。実測値：
４６１．２２１２。

【０７０７】 実施例２８９ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（２−メチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン 実施例２７６（０．０４０ｇ、０．０９２ミリモル）及びジクロロビス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．００６ｇ、０．００９ミリモル
）を、ジオキサン（５ｍＬ）中に溶解し、１００℃に加熱し、ホウ水素化ナトリ
ウム（０．０１７ｇ、０．４６０ミリモル）で処理した。得られた黒色溶液を室
温にまで冷却させ、水及び酢酸エチルで希釈し、セライトを通して濾過した。こ
れらの層を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機物をブラインで
洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濃縮した。ヘキサン中の２５％酢酸エチルで
溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによる精製によって、無色泡状物として
所望の生成物（０．０２８ｇ、８０％）を得た。^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ８．７１（ｓ，１Ｈ），７
．９２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６
１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（
ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｄｄ，Ｊ＝３，１０Ｈｚ，１Ｈ），５．４
４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．５６（ｂｒ ｓ，１
Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．５０−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ
，３Ｈ），２．１６−２．０７（ｍ，１Ｈ），１．７３（ｓ，３Ｈ），１．１８
（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳ
Ｏ−ｄ_６） δ１４５．８，１４４．９，１４３．８，１４２．８，１４１．６
，１３３．３，１３２．７，１２７．５，１２６．４，１１７．８，１１６．３
，１１６．２，１１４．２，１１３．６，１１２．８，１１２．７，７２．０，
５９．４，４９．７，２９．２，２８．８，２４．０，２２．４；ＭＳ（ＤＣＩ
／ＮＨ_３）ｍ／ｅ （Ｍ＋Ｈ）^＋３７８；分析：Ｃ_２４Ｈ_２７ＮＯ_３についての
計算値：Ｃ，７６．３６；Ｈ，７．２１；Ｎ，３．７１。実測値：Ｃ，７６．０
６；Ｈ，７．１７；Ｎ，３．３９。

【０７０８】 実施例２９０ ９，１０−ジメトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３７８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，
１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝４．４
，４．４Ｈｚ，２Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｄ
ｄｔ，Ｊ＝１６．９，１０．３，３．１Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｄｄ，Ｊ＝１
０．３，３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．４４−４．９６（ｍ
，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ
），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２４Ｈ_２７ＮＯ_３についての計算値：３７７．１９９１。実測値：
３７７．２００１。

【０７０９】 実施例２９１ ９，１０−ジメトキシ−５−［３−シクロヘキセニル］−メトキシ−２，２，
４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）、異性体１：δ８．０２（ｄ，Ｊ＝８
．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７０−６．６
０（ｍ，２Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），５．８０−５．６０
（ｍ，２Ｈ），５．１６−５．１５（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．
６９（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．０７（
ｓ，３Ｈ）；異性体２：δ８．０１（ｄ，Ｊ＝８．８１Ｈｚ，１Ｈ），６．８０
（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｍ，２Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝０
．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６０−５．３０（ｍ，２Ｈ），５．０９（ｓ，１Ｈ），
３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．２
９（ｓ，３Ｈ），１．０４（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_３１ＮＯ_３についての計算値：４１７．２３０４。実測値：
４１７．２２９９。

【０７１０】 実施例２９２ １０−メトキシ−９−エトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリ
メチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ７．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ
，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．８
Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝８．８，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），５
．８５（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．３，１０．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｄ
，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．１６（ｓ，１Ｈ），５．０９（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，
１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｄｄ，Ｊ＝１７．３，１．１Ｈｚ，１Ｈ），４
．９１（ｓ，１Ｈ），４．０６−３．９７（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．５２（
ｍ，１Ｈ），２．３１−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．３
５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ），１．０７（ｓ，３Ｈ
）； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３９２（Ｍ＋Ｈ）^＋； ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２７ＮＯ_３についての計算値：３９１．２１４７。実測値：
３９１．２１３８。

【０７１１】 実施例２９３ １０−メトキシ−９−（３−プロペニルオキシ）−５−（３−プロペニル）−
２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，
４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４０４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ７．９３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，
１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ，１Ｈ），６．１５−６．０２（ｍ，１Ｈ），５．８１（ｄｄｔ，Ｊ＝１
７．３，１０．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝９．８，３．３
Ｈｚ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｄｄ，Ｊ＝１６．０，２．０Ｈｚ，
１Ｈ），５．２７（ｄｄ，１０．６，２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０３（ｄｄ，Ｊ
＝１０．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｄｄ，Ｊ＝１７．３，１．８Ｈｚ
，１Ｈ），４．５６−４．５３（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．４１（ｍ，１Ｈ）
，２．３４−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３
Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２９ＮＯ_３についての計算値：４０３．２１４７。実測値：
４０３．２１５０。

【０７１２】 実施例２９４ １０−メトキシ−９−（３−プロピニルオキシ）−５−（３−プロペニル）−
２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，
４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４０２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ７．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，
１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８．８，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ，１Ｈ），５．８１（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．３，１０．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ）
，５．７２（ｄｄ，Ｊ＝９．８，３．３Ｈｚ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．０
３（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９９（ｄｄ，Ｊ＝１７．３
，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５７（ｔ
，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４７−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．３４−２．
２７（ｍ，１Ｈ），２，１６（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．１６（
ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２７ＮＯ_３についての計算値：４０１．１９９１。実測値：
４０１．１９７８。

【０７１３】 実施例２９５ ２，５−ジヒドロ−９−アセトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン ^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ７．７８（ｄ，Ｊ＝８．
５，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．５，
１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝８．９，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝１．７，１Ｈ
），５．８０−５．７０（ｍ，２Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），４．９９−４．
９０（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｂｒ ｄｄ，２Ｈ），２
．２３（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｄ，Ｊ＝０．９，３Ｈ），１．１１（ｓ，３Ｈ
），１．１０（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）
δ１６９．３，１４８．５，１４８．０，１４６．４，１３８．６，１３４．
１，１３３．７，１３２．２，１２７．４，１２６．３，１２０．８，１１８．
３，１１７．４，１１６．３，１１５．１，１１３．９，１１２．７，７３．７
，６０．０，４９．９，３６．７，２９．４，２９．１，２３．９，２０．６；
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４０６（Ｍ＋Ｈ）^＋；分析：Ｃ_２５Ｈ_２７ＮＯ _４ についての計算値：Ｃ７４．０５，Ｈ６．７１，Ｎ３．４５。実測値：Ｃ７３
．９１，Ｈ６．７９，Ｎ３．３１。

【０７１４】 実施例２９６ ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
イルオキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニ
ル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ７．８６（ｄ，Ｊ＝８．
８，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．８，１Ｈ），６．６８−６．６２（ｍ，２
Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝１．５，１Ｈ），５．８９−５．７５（ｍ，２Ｈ），
５．４６（ｓ，１Ｈ），５．０６−４．９６（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ
），３．００（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．８３−２．６７（ｍ，
４Ｈ），２．４８（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）
，１．１８（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ
，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ１７１．５，１７０．４，１４８．３，１４８．０，１
４６．２，１３８．５，１３４．１，１３３．５，１３２．１，１２７．３，１
２６．２，１２０．８，１１８．１，１１７．２，１１６．２，１１５．０，１
１３．８，１１２．５，７３．６，６０．０，４９．８，３６．６，３６．５，
３４．９，２９．３，２９．０，２７．６，２３．８；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）
ｍ／ｅ ４９１（Ｍ＋Ｈ）^＋，５０８（Ｍ＋ＮＨ４）^＋；分析：Ｃ_２９Ｈ_２４Ｎ _２ Ｏ_５についての計算値：Ｃ７１．００，Ｈ６．９９，Ｎ５．７１。実測値：Ｃ
７０．８８，Ｈ７．１０，Ｎ５．４９。

【０７１５】 上記の化学反応を、実施例２９７〜２９９を製造するためにコア９と共に使用
した。

【０７１６】 実施例２９７ ７−ブロモ−５−［３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−
トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ４６６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）、異性体１：δ８．０３（ｄ，Ｊ＝８
．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，
Ｊ＝８．８，１．７Ｈｚ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），５
．９１−５．４３（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）
，１．９９（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．０６（ｓ，３Ｈ）；異性
体２：δ８．００（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝９．２
Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（
ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９
１−５．４３（ｍ，４Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，３Ｈ），１
．０３（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ１５５．
５，１４５．５，１３３．９，１３３．７，１２９．５，１２９．４，１２８．
５，１２７．９，１２７．７，１２７．２，１２７．０，１２５．６，１１８．
１，１１５．５，１１３．２，１１３．１，１０６．９，１０２．３，７７．２
，７６．５，５５．８，４９．４，３７．６，３６．７，２９．６，２９．５，
２７．４，２６．９，２５．６，２４．６，２４．２，２３．６，２１．１，１
９．８； ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２８ＮＯ_２ ^７９Ｂｒについての計算値：４６５．１３０３。
実測値：４６５．１２８４；Ｃ_２６Ｈ_２８ＮＯ_２ ^８１Ｂｒについての計算値：４
６７．１２８３。実測値：４６７．１２８１。 分析：Ｃ_２６Ｈ_２８ＢｒＮＯ_２についての計算値：Ｃ，６６．９５；Ｈ，６．０
５；Ｎ，３．００；実測値：Ｃ，６６．７７；Ｈ，６．２０；Ｎ，２．８８。

【０７１７】 実施例２９８ １０−メトキシ−７−ブロモ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメ
チル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ４２６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ７．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，
１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ，１Ｈ），５．９４−５．８０（ｍ，２Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５
．０（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３
Ｈ），１．１７（ｓ，６Ｈ）。^１３Ｃ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） １
５５．３，１４７．０，１４６．０，１３３．８，１３３．６，１３１．８，１
２９．５，１２７．３，１２７．２，１１７．４，１１６．０，１１５．１，１
１３．２，１０７．１，１０２．６，７４．８，５５．９，４９．８，２９．０
，２３．８。 ＨＲＭＳ Ｃ_２３Ｈ_２４ ^７９ＢｒＮＯ_２についての計算値：４２６．３５０２。
実測値：４２６．３４９６。 分析：Ｃ_２３Ｈ_２４ＢｒＮＯ_２についての計算値：Ｃ，６４．７９；Ｈ，５．６
７；Ｎ，３．２９；実測値：Ｃ，６５．０８；Ｈ，５．７３；Ｎ，３．１８。

【０７１８】 実施例２９９ ７−ブロモ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−
２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ４８０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）異性体１：δ８．０２（ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝
２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄｄ
，Ｊ＝１４．７，８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）
，５．６３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．５６−５．４５（ｍ，２Ｈ），
３．８６（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．６１（ｓ，３Ｈ），１．３
０（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ）；異性体２：δ８．００（ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６７（ｄｄ，Ｊ＝１４．７，８．８Ｈｚ，２Ｈ），６
．３１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｍ，２ ３．８６（ｓ，３Ｈ
），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ），０
．９２（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_３０ＮＯ_２ ^７９Ｂｒについての計算値：４７９．１４６０。
実測値：４７９．１４６３；ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_３０ＮＯ_２ ^８１Ｂｒについての
計算値：４８１．１４３９。実測値：４８１．１４５６。 分析：Ｃ_２７Ｈ_３０ＮＯ_２ ^７９Ｂｒについての計算値：Ｃ，６７．５；Ｈ，６．
２９；Ｎ，２．９２；実測値：Ｃ，６７．０８；Ｈ，６．３８；Ｎ，２．５４。

【０７１９】 上記の化学をコア１０と共に使用して、実施例３００を製造した。

【０７２０】 実施例３００ １０−メトキシ−９−ブロモ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメ
チル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４２８（Ｍ＋Ｈ）^＋；４２６；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ７．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，
１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝１．
１Ｈｚ，１Ｈ），５．８８−５．７４（ｍ，２Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），５
．０５−４．９５（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｄ，Ｊ＝１
．１Ｈｚ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１５２．７，１５０．８，１４６．５，１３
４．０，１３３．６，１３２．１，１３０．０，１２７．３，１２６．１，１１
９．３，１１７．４，１１６．２，１１５．０，１１４．６，１１４．０，１０
９．５，７３．７，５９．６，４９．９，３６．７，２９．４，２９．１，２３
．９； ＨＲＭＳ Ｃ_２３Ｈ_２４ＮＯ_２ ^７９Ｂｒについての計算値：４２５．０９９０。
実測値：４２５．０９９８；ＨＲＭＳ Ｃ_２３Ｈ_２４ＮＯ_２ ^８１Ｂについての計
算値：４２７．０９７０。実測値：４２７．０９７４。 分析：Ｃ_２３Ｈ_２４ＢｒＮＯ_２についての計算値：Ｃ，６４．７９；Ｈ，５．６
７；Ｎ，３．２９；実測値：Ｃ，６４．９９；Ｈ，５．９８；Ｎ，３．１３。

【０７２１】 上記詳述した化学をコア１１と共に使用して、実施例３０１〜３０３を製造し
た。

【０７２２】 実施例３０１ ７，９−ジブロモ−１０−メトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５０４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．５７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１
Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４
４（ｓ，１Ｈ），５．９５（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，３．１Ｈｚ，１Ｈ），５．９
７−５．７８（ｍ，２Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），５．０８−４．９９（ｍ，
２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｓ，３Ｈ）
，１．１７（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１５２
．１，１４７．４，１４７．０，１３３．６，１３２．７，１３２．０，１３１
．７，１２８．３，１２７．１，１２６．３，１２０．５，１１７．６，１１５
．９，１１５．３，１１４．０，１１３．８，１１０．０，１０６．６，７５．
２，５９．７，４９．９，３６．８，２９．６，２９．２，２３．７； ＨＲＭＳ Ｃ_２３Ｈ_２３ ^７９Ｂｒ_２ＮＯ_２についての計算値：５０３．００９６
。実測値：５０３．００８６；ＨＲＭＳ Ｃ_２３Ｈ_２３ ^７９Ｂｒ^８１ＢｒＮＯ_２ についての計算値：５０５．００７５。実測値：５０５．００７５。

【０７２３】 実施例３０２ ７，９−ジブロモ−５−［シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２
，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５４４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）第一異性体：δ８．８１（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝８．８３Ｈｚ），７．６７（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８
３Ｈｚ），６．５９（ｓ，１Ｈ），５．８２−５．５９（ｍ，４Ｈ），５．５０
（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．４９−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．
１５（ｓ，３Ｈ），２．０４−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．４１（ｍ
，２Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ），１．０８（ｓ，３Ｈ）；第二異性体：δ７．
９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８３Ｈｚ），７．６６（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．８３Ｈｚ），６．５４（ｓ，１Ｈ），５．８２−５．５９（ｍ，４
Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），２．４９−２．２７（ｍ
，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０４−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．７９
−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０５（ｓ，３Ｈ）； Ｈ
ＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２７ ^７９Ｂｒ_２ＮＯ_２についての計算値：５４３．０４０９。
実測値：５４３．０３８５；ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２７ ^７９Ｂｒ^８１ＢｒＮＯ_２に
ついての計算値：５４５．０３８８。実測値：５４５．０３９６。

【０７２４】 実施例３０３ ７，９−ジブロモ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メト
キシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５６０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）異性体１：δ８．８３（ｄ，Ｊ＝８．
０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ
），６．５８（ｓ，１Ｈ），５．５８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４９
（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．５１−２．４９（ｍ，４Ｈ），２．
１４（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．２９−１．２０（ｍ，４Ｈ），
１．２６（ｓ，３Ｈ）：異性体２：δ７．９９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），
７．３７（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｓ
，１Ｈ），５．５７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），３
．５９（ｓ，３Ｈ），２．５１−２．４９（ｍ，４Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）
，１．３０（ｓ，３Ｈ），１．２９−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．２１（ｓ，３
Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２９Ｂｒ_２ＮＯ_２についての計算値：５５７．０５６５。実
測値：５５７．０５４８。

【０７２５】 上記の化学をコア１２と共に使用して、実施例３０４〜３１０を製造した。

【０７２６】 実施例３０４ １０−メトキシ−７−（２−エテニル）−５−（３−プロペニル）−２，２，
４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３７３（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．８２（ｄＪ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ
），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，
６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｄ，
Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（
ｄｄ，Ｊ＝７．６，３．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７１−５．６３（ｍ，１Ｈ），５
．５７（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｓ，１Ｈ），５．
００（ｄｄ，Ｊ＝９．３，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｄｄ，Ｊ＝１０．２
，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），
３．７５（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．５３−１．４１（ｍ，２Ｈ
），１．２４−１．１５（ｍ，３Ｈ），１．０５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）
；^１３Ｃ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１５５．６６，１４７．９１，
１４５．５５，１３４．１７，１３３．４５，１３１．９８，１３０．７７，１
２７．３７，１２７．２８，１２３．８８，１１９．５２，１１７．２１，１１
５．９９，１１５．８０，１１３．２０，１１３．１８，１１２．１２，１０５
．５９，７４．０１，５５．５９，４９．６９，３６．４０，２９．０３，２８
．８３，２７．６７，２６．１９，２３．８３，１３．５５； ＨＲＭＳ Ｃ_２５Ｈ_２７ＮＯ_２についての計算値：３７３．２０４２。実測値：
３７３．２０４８。

【０７２７】 実施例３０５ １０−メトキシ−７−メチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメ
チル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３６２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１
Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝５．５，
２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），５．９０−５．７６（ｍ，２Ｈ）
，５．４４（ｓ，１Ｈ），５．０７−４．９０（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３
Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），
１．１６（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ
，ＤＭＳＯ）， １５４．２，１４８．５，１４５．４，１３４．５，１３３．
４，１３１．９，１２７．８，１２７．４，１２７．１，１１８．２，１１７．
０，１１６．３，１１６．０，１１３．１，１１２．９，１０４．８，７３．６
，５５．５，４９．６，３６．５，２８．９，２８．８，２３．８，１５．０；
ＨＲＭＳ Ｃ_２４Ｈ_２７ＮＯ_２についての計算値：３６１．２０４２。実測値：
３６１．２０４５。

【０７２８】 実施例３０６ １０−メトキシ−７−アセチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリ
メチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３９０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）， ７．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，
１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ，１Ｈ），６．０１−５．９７（ｍ，１Ｈ），５．９０−５．６９（ｍ，
１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），５．０３−４．８３（ｍ，２Ｈ），３．９３（
ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ），
１．１９（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）。

【０７２９】 実施例３０７ （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−メチル−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾ
ピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４１６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０７３０】 実施例３０８ １０−メトキシ−７−メチル−９−メチル−５−（３−プロペニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３７６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），
６．１７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８９−５．７６（ｍ，２Ｈ），５
．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．０４（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ
），４．９４（ｄｄ，Ｊ＝１７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ
），２．４６−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．２８−２．２４（ｍ，１Ｈ），２．
１８（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．１９（
ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２５Ｈ_２９ＮＯ_２についての計算値：３７５．２１９８。実測値：
３７５．２２１４。

【０７３１】 実施例３０９ １０−クロロ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３５２（Ｍ＋Ｈ）^{＋ １} Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．９３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）
，７．１２−７．１０（ｍ，２Ｈ），６．９０−６．８４（ｍ，１Ｈ），６．６
５（１０，２Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｄｄ，Ｊ＝１７，２Ｈｚ，１Ｈ），２．
４７−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ），
１．１７（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ_２２Ｈ_２２ＣｌＮＯについての計算値ｍ／ｚ：３５１．１
３９０（Ｍ）^＋。実測値：３５１．１３８５。

【０７３２】 実施例３１０ （＋／−）２，５−ジヒドロ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−
フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ２８８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．９８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）
，７．２７−７．１４（ｍ，５Ｈ），６．９７−６．８０（ｍ，２Ｈ），６．８
１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．７８−６．７２（ｍ，２Ｈ），６．４４（ｂｒ ｓ
，１Ｈ），５．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．２
６（ｓ，２Ｈ），１．１６（ｓ，２Ｈ）； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ_２５Ｈ_２３ＣｌＮＯについての計算値ｍ／ｚ：３８７．１
３９０（Ｍ）＋。実測値：２８７．１２８６。

【０７３３】 実施例３１１ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（カルボ
メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチ
ル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１３及びＮ−メチル−Ｎ−（メチルグリシナート）カルバモイルクロリ
ドを実施例１４に於けるようにして処理して、所望の化合物を得た。

【０７３４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ５２９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．
２１（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｍ，３Ｈ），６．７２（
ｍ，３Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），６．４５（ｔ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１
Ｈ），４．１５（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），
３．６５（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，１Ｈ），２．８８（ｓ，２Ｈ），１．８
４（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ）。 分析：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_２Ｏ_６についての計算値：Ｃ，７０．４３；Ｈ，６．１０
；Ｎ，５．２９。実測値：Ｃ，７０．９８；Ｈ，６．３３；Ｎ，４．８５。

【０７３５】 実施例３１２ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−メ
チルカルボニル）アミノカルボニルオキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチ
ル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１３及びメチルイソシアナートを実施例１４に於けるようにして処理し
て、所望の化合物を得た。

【０７３６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ５１４（Ｍ＋Ｈ）^＋。^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．１８（ｑ，１Ｈ），８．
０１（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．０６（ｔ，２Ｈ），６．９８（
ｓ，１Ｈ），６．９１（ｔ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１
Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ），６．１９（ｓ，１Ｈ），
５．３８（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），２．７
０（ｄ，３Ｈ），１．８４（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ
，３Ｈ）。 分析：Ｃ_３０Ｈ_３１Ｎ_３Ｏ_５・２Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，６５．５５；Ｈ
，６．４１；Ｎ，７．６０。実測値：Ｃ，６５．７１；Ｈ，６．２０；Ｎ，７．
０５。

【０７３７】 実施例３１３ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチルアミノカルボニ
ルオキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン 実施例１３及びメチルイソシアナートを実施例１４に於けるようにして処理し
て、所望の化合物を得た。

【０７３８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４５７（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ），７．
５０（ｑ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９２（
ｄｄ，２Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ
，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ
），５．４０（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｄ，３Ｈ），１
．８６（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）。 分析：Ｃ_２８Ｈ_２８Ｎ_２Ｏ_４・０．５０Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７２．３
３；Ｈ，６．２７；Ｎ，６．０１。実測値：Ｃ，７２．２０；Ｈ，６．３８；Ｎ
，５．７８。

【０７３９】 実施例３１４ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−ヒドロキシエチル）フ
ェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン −７８℃の、ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の３−（２’−メトキシメトキシ）エチ
ルフェニルブロミド（３．５５ｇ、１４．５ミリモル）の溶液を、ｎ−ブチルリ
チウム（ヘキサン中２Ｍ、５．８０ｍＬ）で１５分間かけて処理し、−３０℃に
加温し、−７８℃に冷却し、化合物１Ｆで一度に処理し、−５０℃に加温し、飽
和塩化アンモニウムで鎮め、周囲温度まで加温させ、沈殿させた。上澄み液をデ
カンテーションし、濃縮し、残渣を水と酢酸エチルとの間に分配させた。有機層
を水及びブラインで続けて洗浄し、乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮した。２０
−３５％酢酸エチル／ヘキサンによるシリカゲル上での残渣のフラッシュクロマ
トグラフィーによって、０．８２ｇ（５６％）の標題５−（３’−ＭＯＭＯ−フ
ェニル）ヘミケタールを得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４８９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０７４０】 メタノール（１０ｍＬ）中の、上記で製造したヘミケタール（０．７０ｇ、１
．４３ミリモル）の溶液を、メタノール（２０ｍＬ）中の飽和塩化水素で周囲温
度で処理し、１８時間撹拌し、１：１酢酸エチル／飽和塩化アンモニウム中に注
いだ。分離した水性層を酢酸エチルで抽出し、合わせた酢酸エチル層を水及びブ
ラインで続けて洗浄し、乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮して、０．５２ｇ（８
２％）のマスクしないヘミケタールを得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４４４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０７４１】 ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の上記で製造したマスクしないヘミケタール（
０．４５ｇ、１．００ミリモル）及びトリエチルシラン（１．１６ｇ、１０ミリ
モル）の溶液を、三フッ化ホウ素エーテラート（１．４２ｇ、１０ミリモル）で
周囲温度で処理し、１８時間撹拌し、１：１酢酸エチル／飽和ＮａＨＣＯ_３中に
注いだ。分離した水性層を酢酸エチルで抽出し、合わせた抽出液を水及びブライ
ンで続けて洗浄し、乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮した。ヘキサン中２５−４
５％酢酸エチルによるシリカゲル上での残渣のフラッシュクロマトグラフィーに
よって、０．３４２の標題化合物を得た。

【０７４２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４２８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．
００（ｍ，５Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．５５（
ｄ，１Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１
Ｈ），４．５４（ｔ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３４４（ｑ，４Ｈ），２
．５９（ｔ，２Ｈ），１．８６（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．１１
（ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_２９ＮＯ_３についての計算値：Ｃ，７８．６６；Ｈ，６．８３
；Ｎ，３．２７。実測値：Ｃ，７８．４８；Ｈ，６．８５；Ｎ，３．２９。

【０７４３】 実施例３１５ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−メタンスルホニルオキ
シエチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン ０℃のＣＨ_２Ｃｌ_２（６ｍＬ）中の実施例３１４（２００ｍｇ、０．４７ミリ
モル）及びトリエチルアミン（９４ｍｇ、０．９４ミリモル）の溶液を、メタン
スルホニルクロリド（６４ｍｇ、０．５６ミリモル）で処理し、３０分間撹拌し
、飽和ＮａＨＣＯ_３で鎮めた。分離した水性層を、ＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、合わ
せた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮した。１０−
３０％酢酸エチル／ヘキサンによるシリカゲル上での残渣のフラッシュクロマト
グラフィーによって、０．３０ｇ（９７％）の標題化合物を得た。

【０７４４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ５０６（Ｍ＋Ｈ）^＋。；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．
１８（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），６．９６（
ｄ，１Ｈ），６．９０（ｔ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１
Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），
５．３９（ｓ，１Ｈ），４．２７（ｔ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．８
８（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｔ，２Ｈ），１．８４（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｓ
，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ）。 分析：Ｃ_２９Ｈ_３１ＮＯ_５Ｓについての計算値：Ｃ，６８．８８；Ｈ，６．１７
；Ｎ，２．７７。実測値：Ｃ，６９．０８；Ｈ，６．１４；Ｎ，２．６３。

【０７４５】 実施例３１６ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−メチルチオエチル）フ
ェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン ＤＭＦ（１ｍＬ）中の実施例３１５（１０ｍｇ、０．０２ミリモル）の溶液を
、ＮａＳＭｅ（１４ｍｇ、０．２０ミリモル）で周囲温度で処理し、２時間撹拌
し、飽和ＮａＨＣＯ_３で鎮め、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄
し、乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮した。１０−３０％酢酸エチル／ヘキサン
によるシリカゲル上での残渣のフラッシュクロマトグラフィーによって、９ｍｇ
（９９％）の標題化合物を得た。

【０７４６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４５８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．
１１（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９６（
ｄ，１Ｈ），６．９０（ｔ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１
Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ０，６．１６（ｓ，１Ｈ），
５．３９（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ），２．５
４（ｔ，２Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｓ
，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）。

【０７４７】 実施例３１７ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例３１４及びＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリドを実施例１４に於け
るようにして処理して、所望の化合物を得た。

【０７４８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４９９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ），７．
００（ｍ，５Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．５５（
ｓ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），６．１５（ｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１
Ｈ），４．０１（ｔ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｔ，２Ｈ），
２．７７（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｓ，ｓ，３Ｈ），１
．２３（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）。 分析：Ｃ_３１Ｈ_３４Ｎ_２Ｏ_４についての計算値：Ｃ，７４．６７；Ｈ，６．８７
；Ｎ，５．６１。実測値：Ｃ，７４．４５；Ｈ，６．７３；Ｎ，５．４５。

【０７４９】 実施例３１８ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
ノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例３１５及びジメチルアミンを実施例３１６に於けるようにして処理して
、所望の化合物を得た。

【０７５０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４５５（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．
０９（ｔ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），６．９０（
ｔ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１
Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），
３．７９（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｔ，２Ｈ），２．２５（ｔ，２Ｈ），２．０
８（ｓ，６Ｈ），１．８７（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ
，３Ｈ）。

【０７５１】 実施例３１９ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−シクロプロピル−２，２，４−トリ
メチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例３１９Ａ 周囲温度の、ＣＨ_２Ｃｌ_２（１００ｍＬ）中の実施例１Ｆ（４．４３ｇ、１３
．７ミリモル）、４−クロロフェノール（９．２８ｇ、７２．１ミリモル）及び
ＭｇＳＯ_４（８．６９ｇ、７２．１ミリモル）の混合物を、１２時間撹拌し、酢
酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、それぞれ１Ｍ ＮａＯＨ水溶液で２回及びブ
ラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮した。残渣を、熱酢酸エチル
（２５ｍＬ）と共に粉砕して、所望のフェニルアセタールを得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３０６（Ｍ−４−Ｃｌ−ｐｈ）^＋。

【０７５２】 実施例３１９Ｂ ０℃のトルエン（２０ｍＬ）中の実施例３１９Ａ（１３１ｍｇ、０．３０ミリ
モル）の溶液を、ＴＨＦ（１．５ｍＬ）中で臭化シクロプロピル（３６３ｍｇ、
３．０ミリモル）及びＭｇ（７３ｍｇ、３．０ミリモル）を還流させることによ
って製造した臭化シクロプロピルマグネシウムで処理した。最終溶液を周囲温度
まで加温し、１２時間撹拌し、飽和ＮＨ_４Ｃｌで鎮めた。有機層を、それぞれ１
Ｍ ＮａＯＨ水溶液で２回及びブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、
濃縮した。５−１５％酢酸エチル／ヘキサンによるシリカゲル上での残渣のフラ
ッシュクロマトグラフィーによって、１８ｍｇ（１７％）の標題化合物を得た。

【０７５３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３４８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ），７．
０４（ｔ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．５７（
ｄ，１Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．４２（ｄ，１
Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ），
１．０５（ｓ，３Ｈ），０．２８（ｍ，４Ｈ），０．０８（ｍ，１Ｈ）。

【０７５４】 実施例３２０ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−エテニル−２，２，４−トリメチル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＣＨ_２Ｃｌ_２（２ｍＬ）中の２Ｂ（３４ｍｇ、０．１ミリモル）及びトリブチ
ルビニル錫（９６ｍｇ）の溶液を、三フッ化ホウ素エーテラート（４３ｍｇ、０
．３ミリモル）で−７８℃で処理し、２時間撹拌しながら周囲温度まで加温した
。次いで、反応物を飽和ＮａＨＣＯ_３で鎮め、有機層をそれぞれ飽和ＮａＨＣＯ _３ 及びブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮した。５−１５％酢
酸エチル／ヘキサンによるシリカゲル上での残渣のフラッシュクロマトグラフィ
ーによって、２７ｍｇ（８１％）の標題化合物を得た。

【０７５５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３３４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９３（ｄ，１Ｈ），７．
０２（ｔ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，２Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ），６．１９
（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），５．９３（ｍ，１Ｈ），５．４２（ｓ，
１Ｈ），５．１６（ｄｔ，１Ｈ），４．９１（ｄｔ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３
Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ）。

【０７５６】 実施例３２１ トランス ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエテニル
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン ＣＨ_３ＣＮ（１ｍＬ）中の、実施例３２０（１３ｍｇ、０．０３９ミリモル）
、ヨードベンゼン（１２ｍｇ、０．０５８ミリモル）、酢酸パラジウム（ＩＩ）
（１８ｍｇ、０．００８ミリモル）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（３．６ｍ
ｇ、０．０１２ミリモル）、トリエチルアミン（１２ｍｇ、０．１２ミリモル）
の混合物を、密封チューブ内で８０℃で４時間加熱した。溶媒を除去した後、５
−１５％酢酸エチル／ヘキサンによるシリカゲル上での残渣のフラッシュクロマ
トグラフィーによって、７ｍｇ（４４％）の標題化合物を得た。

【０７５７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４１０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９９（ｄ，１Ｈ），７．
２２（ｍ，４Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．００（ｔ，１Ｈ），６．６７（
ｄ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．３８（ｑ，１
Ｈ），６．３４（ｄ，１Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ），６．１４（ｓ，１Ｈ），
５．４３（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．２
２（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ）。

【０７５８】 実施例３２２ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエチニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂ及びトリブチルフェニルアセチレニル錫を実施例３２０に於けるよ
うにして処理して、所望の化合物を得た。

【０７５９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４０８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９２（ｄ，１Ｈ），７．
２９（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．７８（
ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｓ，
１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
，１．２８（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｓ，３Ｈ）。

【０７６０】 実施例３２３ シス ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエテニル）−
２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ピリジン（２ｍＬ）中の実施例３２２（２０ｍｇ、０．０４９ミリモル）、
パラジウム／ＢａＳＯ_４（２０ｍｇ）の混合物を、周囲温度で１２時間撹拌し、
水で鎮め、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ _２ ＳＯ_４）、濃縮した。５−１５％酢酸エチル／ヘキサンによるシリカゲル上で
の残渣のフラッシュクロマトグラフィーによって、１３ｍｇ（７５％）の標題化
合物を得た。

【０７６１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４１０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９７（ｄ，１Ｈ），７．
６２（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｔ，２Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），７．０３（
ｔ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１
Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），６．１２（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），
５．７０（ｄｄ，１Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），１．
５５（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．０７９ｓ，３Ｈ）。

【０７６２】 実施例３２４ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メチルプロペニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例２Ｂ及びトリブチル−（２−メチルプロペニル）錫を実施例３２０に於
けるようにして処理して、所望の化合物を得た。

【０７６３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３６２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９２（ｄ，１Ｈ），６．
９９（ｔ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），６．４４（
ｄ，１Ｈ），６．２４（ｄ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１
Ｈ），５．１８（ｄ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），
１．８４（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ），１．１
０（ｓ，３Ｈ）。 分析：Ｃ_２４Ｈ_２７ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，７９．７４；Ｈ，７．５２；
Ｎ，３．８７。実測値：Ｃ，７９．３４；Ｈ，７．２５；Ｎ，３．６８。

【０７６４】 実施例３２５ トランス ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−シクロヘキセニル
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン 実施例２Ｂ及びトリブチル−（１−シクロヘキセニル）錫を実施例３２０に於
けるようにして処理して、所望の化合物を得た。

【０７６５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３８８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９１（ｄ，１Ｈ），７．
００（ｔ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．４９（
ｄ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），５．８５（ｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１
Ｈ），５．１４（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），
２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｍ，１Ｈ），１．６
４（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｍ，３Ｈ），１．２４（ｍ，１Ｈ），１．２２（ｓ
，３Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ）。 分析：Ｃ_２６Ｈ_２９ＮＯ_２・１．２５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７６．１５
；Ｈ，７．７４；Ｎ，３．４１。実測値：Ｃ，７６．１２；Ｈ，７．３４；Ｎ，
３．２１。

【０７６６】 実施例３２６ ２，５−ジヒドロ−１０−（２−フラニル）−５−（３−プロペニル）−２，
２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 乾燥ＮＭＰ（６．５ｍＬ）中の、トリフラート３Ｃ［元の特許出願から］（１
９６ｍｇ、０．４２１ミリモル）及び２−（トリブチルスタニル）フラン（０．
２５０ｍＬ、０．７９ミリモル）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ
）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体（２５ｍｇ、０．
０３１ミリモル）及びテトラブチルアンモニウムヨーダイド（２５ｍｇ、０．０
６８ミリモル）の磁気撹拌した混合物を、７０℃で５時間アルゴン下で加熱した
。この反応物を室温にまで冷却させ、ＮａＣｌ飽和水溶液で希釈し、酢酸エチル
（５×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過
し、濃縮した。この粗製物質を、酢酸エチル−ヘキサン（１０：９０）を使用し
シリカゲル（１６ｇ）上でクロマトグラフィー処理して、出発物質で汚染された
生成物を得た。この物質を、３枚の１０×２０ｃｍ、０．２５ｍｍ厚さのシリカ
ゲル板に適用し、これをＥｔＯＡｃ−ヘキサン（５：９５）で４回溶離した。生
成物帯域を掻き落とし、酢酸エチルで抽出して、粘稠なシロップとして２３ｍｇ
（０．０４４ミリモル、１４％）の所望のフランを得た：^１Ｈ ＮＭＲ δ７．
６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．１８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），
７．０８（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝１．４Ｈ
ｚ），６．６４（ｍ，２Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２
５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．１４（ｍ，１Ｈ），５．８２（ｍ，２Ｈ
），５．４３（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，Ｊ＝１
．５Ｈｚ），４．９９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），２
．４０（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｓ，３Ｈ），１．１２
（ｓ，３Ｈ）；質量スペクトル（ＤＣＩ）ｍ／ｚ ３８４（Ｍ＋１）。 分析：Ｃ_２６Ｈ_２５ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，８１．４３；Ｈ，６．５７；
Ｎ，３．６５。実測値：Ｃ，８１．２４；Ｈ，６．６２；Ｎ，３．６６。

【０７６７】 実施例３２７ ２，５−ジヒドロ−１０−シアノ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 乾燥ジオキサン（４．０ｍＬ）及び水（１．０ｍＬ）中の、トリフラート３Ｃ
（１９５ｍｇ、０．４１９ミリモル）、３６ｍｇ（０．０３１ミリモル）のテト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）及びシアン化亜鉛（３６ｍ
ｇ、０．３１ミリモル）の磁気撹拌した混合物を、８０℃で４８時間アルゴン下
で加熱した。この反応物を室温にまで冷却させ、酢酸エチル（２５ｍＬ）で希釈
し、ＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄した。水性層を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽
出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。この粗
製物質を、酢酸エチル−ヘキサン（１０：９０）を使用しシリカゲル（２０ｇ）
上でクロマトグラフィー処理して、出発トリフラートで汚染された生成物を得た
。この部分的に純粋なニトリルを、２枚の１０×２０ｃｍ、０．２５ｍｍ厚さの
シリカゲル板に適用し、これを、ＥｔＯＡｃ−ヘキサン（５：９５）で５回溶離
した。生成物帯域を掻き落とし、酢酸エチルで抽出して、１７．３ｍｇ（０．０
５０５ミリモル、１２％）の所望のニトリルを得た：^１Ｈ ＮＭＲ δ７．８７
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ），７．２７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ
，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
，６．５７（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０Ｈｚ，Ｊ＝３．６Ｈ
ｚ），５．８２（ｍ，１Ｈ），５．４９（ｍ，１Ｈ），５．０４（ｄｍ，１Ｈ，
Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．９８（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），２．３８（
ｍ，１Ｈ），２．３０（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｓ，３
Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ）；質量スペクトル（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ３４３（Ｍ
＋１）；Ｃ_２３Ｈ_２２Ｎ_２Ｏについての計算値：３４２．１７３２。実測値：３
４２．１７３０。

【０７６８】 実施例３２８ ２，５−ジヒドロ−１０−カルボキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４
−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 乾燥ジメチルスルホキシド（２．５ｍＬ）中の、実施例４（３１ｍｇ、０．０
８２ミリモル）及びシアン化ナトリウム（５１ｍｇ、０．７８ミリモル）の磁気
撹拌した混合物を、１１０℃で５時間アルゴン下で加熱した。この反応物を室温
にまで冷却させ、ＮａＣｌ飽和水溶液で希釈し、酢酸エチル（５×２０ｍＬ）で
抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。この
粗製物質を、２枚の１０×２０ｃｍ、０．２５ｍｍ厚さのシリカゲル板に適用し
、これを、ＥｔＯＡｃ−ヘキサン（１０：９０）で２回、次いでＥｔＯＡｃ−ヘ
キサン（５０：５０）で３回溶離した。生成物帯域を掻き落とし、酢酸エチルで
抽出して、粘稠なシロップとして１６ｍｇ（０．０４４ミリモル、５４％）の所
望のカルボン酸を得た。^１Ｈ ＮＭＲ δ７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ
，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，Ｊ＝３．
７Ｈｚ），６．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２９（ｍ，１Ｈ），５
．８２（ｍ，２Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０
．５Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），４．９８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｓ，
３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）；質量スペクトル（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ３６２（
Ｍ＋１）。 分析：Ｃ_２３Ｈ_２３ＮＯ_３についての計算値：Ｃ，７６．４３；Ｈ
，６．４１；Ｎ，３．８８。実測値：Ｃ，７６．２４；Ｈ，６．４６；Ｎ，３．
６６。

【０７６９】 実施例３２９ ２，５−ジヒドロ−１０−（２−ヒドロキシメチル）−５−（３−プロペニル
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン −７８℃に冷却した、乾燥塩化メチレン（３ｍＬ）中の実施例４（３２ｍｇ、
０．０８５ミリモル）の磁気撹拌した溶液に、シクロヘキサン中の１．０Ｍ水素
化ジイソブチルアルミニウム（０．４００ｍＬ、０．４０ミリモル）を、アルゴ
ン下で滴下により添加した。反応物の温度を０℃に上昇させた。３．５時間後に
、ロシェル塩水溶液を添加することによって反応物を鎮め、層を分離した。水性
層を酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｍｇ
ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。この粗製物質を、２枚の１０×２０ｃｍ、０．２
５ｍｍ厚さのシリカゲル板に適用し、これを、ヘキサン、次いでＥｔＯＡｃ−ヘ
キサン（１０：９０）で３回溶離した。生成物帯域を掻き落とし、酢酸エチルで
抽出して、粘稠なシロップとして２７ｍｇ（０．０７８ミリモル、９１％）の所
望のアルコールを得た。^１Ｈ ＮＭＲ δ７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ
），７．１４（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｊ＝１．
８Ｈｚ），６．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．１７（ｍ，１Ｈ），５
．８１（ｄｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．７３（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．４６（ｍ，１Ｈ），５．
３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），５．０２（ｄｍ，１Ｈ
，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．９４（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），４．６２
（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，
３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）；質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４８（Ｍ
＋１）；Ｃ_２３Ｈ_２５ＮＯ_２についての計算値：３４７．１８８５。実測値：３
４７．１８９７。

【０７７０】 実施例３３０ ２，５−ジヒドロ−１０−ホルミル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 乾燥塩化メチレン（１０ｍＬ）中の実施例３２９（１８５ｍｇ、０．５３２ミ
リモル）及び過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（２０５ｍｇ、０．５
８３ミリモル）の磁気撹拌した混合物を、アルゴン下で１．５時間撹拌した。反
応物をセライトを通して濾過し、フィルターパッドを酢酸エチルで洗浄し、濾液
を濃縮した。この粗製物質を、ＥｔＯＡｃ−ヘキサン（１０：９０）を使用して
シリカゲル（２０ｇ）上でクロマトグラフィー処理して、１４４ｍｇ（０．４１
７ミリモル、７８％）の所望のアルデヒドを得た：^１Ｈ ＮＭＲ δ１０．１１
（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７
．２９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ
，Ｊ＝１．４Ｈｚ），６．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．５３（ｍ，１Ｈ），５．９１（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝
１０．０Ｈｚ），５．８４（ｍ，１Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｄ
ｍ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．９７（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），
２．４０（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．１
８（ｓ，３Ｈ）；質量スペクトル（ＡＰＣｌ）ｍ／ｚ ３４６（Ｍ＋１）；Ｃ_{２ ３} Ｈ_２３ＮＯ_２についての計算値：３４５，１７２９。実測値：３４５．１７３
２。

【０７７１】 実施例３３１ ２，５−ジヒドロ−１０−アミノメチル−５−（３−プロペニル）−２，２，
４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 乾燥メタノール（１０ｍＬ）中の実施例３３０（４０ｍｇ、０．１１６ミリモ
ル）及び酢酸アンモニウム（７７ｍｇ、１．０ミリモル）の磁気撹拌した混合物
に、シアノホウ水素化ナトリウム（１４ｍｇ、０．２３ミリモル）を窒素下で添
加した。５時間後に、１０％炭酸ナトリウムを添加することによって反応物を鎮
め、酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｍｇ
ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。この粗製物質を、２枚の１０×２０ｃｍ、０．２
５ｍｍ厚さのシリカゲル板に適用し、これを、ヘキサン、次いでＥｔＯＡｃ−ヘ
キサン（２０：８０）で４回溶離した。生成物帯域を掻き落とし、酢酸エチルで
抽出して、粘稠なシロップとして８．０ｍｇ（０．０２３ミリモル、２０％）の
所望のアミンを得た：^１Ｈ ＮＭＲ δ７．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
，７．１４（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｊ＝１．８
Ｈｚ），６．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．１７（ｍ，１Ｈ），５．
８１（ｄｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．７３（ｄｄ
，１Ｈ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．４６（ｍ，１Ｈ），５．０
２（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．９４（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝１７．１Ｈ
ｚ），４．６２（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），
２．１７（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）；質量ス
ペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４７（Ｍ＋１）；Ｃ_２３Ｈ_２６Ｎ_２Ｏについての
計算値：３４６．２０４５。実測値：３４６．２０４７。

【０７７２】 実施例３３２ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシメチル−５−（３−プロペニル）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 氷浴中で冷却させた、乾燥ＴＨＦ（２．０ｍＬ）中の実施例３２９（２６ｍｇ
、０．０７５ミリモル）の磁気撹拌した混合物に、０．１４ｍＬのヘキサン中の
１Ｍカリウムヘキサメチルジシラジド（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｈｅｘａｍｅｔｈ
ｙｌｄｉｓｉｌａｚｉｄｅ）をアルゴン下で添加した。ヨウ化メチル（１３．８
ｍｇ、０．０９７ミリモル）を添加し、反応物をゆっくり室温にした。反応物を
ＮＨ_４Ｃｌ飽和水溶液によって鎮め、酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。
抽出液を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。この粗製物質を、３枚の
１０×２０ｃｍ、０．２５ｍｍ厚さのシリカゲル板に適用し、これを、ＥｔＯＡ
ｃ−ヘキサン（５：９５）で４回溶離した。生成物帯域をＥｔＯＡｃを使用して
抽出して、２５ｍｇ（０．０６９ミリモル、９２％）の所望のメチルエーテルを
得た：^１Ｈ ＮＭＲ δ７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１１（ｍ
，２Ｈ），６．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．６
４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２０（ｍ，１Ｈ），５．８１（ｄｍ，１
Ｈ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），５．７５（ｍ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），５．
０２（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），４．９３（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝１７．３
Ｈｚ），４．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
１１．２Ｈｚ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｍ
，１Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ
）；質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３６２（Ｍ＋１）；Ｃ_２４Ｈ_２７ＮＯ_２ についての計算値：３６１．２０４２。実測値：３６１．２０４７。

【０７７３】 実施例３３３ ２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例３３３Ａ ２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例７及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物を実施例３Ｃに於けるよう
にして処理して、所望のトリフラートを得た。 ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５０２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０７７４】 実施例３３３ ２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例３３３Ａ及びビニルトリブチルスタンナンを実施例５に於けるようにし
て処理して、所望の化合物を得た。

【０７７５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３８０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ７．３０−７．１１（ｍ，６Ｈ）
，７．０２−６．８９（ｍ，３Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．７６−６．６
８（ｍ，２Ｈ），６．３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．７２（ｂｒ ｄ，Ｊ＝１１
．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３０（ｂｒ ｄ，Ｊ＝１
５．９Ｈｚ，１Ｈ），１．８１（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ），１．１５
（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１５１．３，１４５．７，１３８
．８，１３７．３，１３３．３，１３３．０，１３１．２，１２８．５（２），
１２８．３，１２８．２，１２８．０（２），１２７．８，１２７．４，１２６
．６，１２３．９，１２０．８，１１８．１，１１６．２，１１４．５，１１３
．６，７５．３，５０．０，３０．０，２８．７，２３．２； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ_２７Ｈ_２５ＮＯについての計算値ｍ／ｚ：３７９．１９３
６（Ｍ）^＋。実測値：３７９．１９２４。

【０７７６】 実施例３３４ ２，５−ジヒドロ−１０−エチニル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例３３３Ａ及び（トリメチルシリル）アセチレンを実施例６Ａ及び実施例
６に於けるようにして処理して、所望の化合物を得た。

【０７７７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３７８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．３２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１
Ｈ），７．２７−７．１６（ｍ，５Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８
Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−６．７９（
ｍ，１Ｈ），６．８１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１
Ｈ），６．４２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３８（
ｓ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３
Ｈ）； ^１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１５０．９，１４６．４，１３
８．８，１３３．１，１３０．７，１２８．６，１２８．２（２），１２８．０
（２），１２７．９，１２７．４，１２６．６，１２６．５，１２６．４，１２
６．３，１１８．３，１１７．６，１１７．５，１１５．７，１１３．４，８４
．３，７５．１，５０．０，３０．０，２８．８，２３．２； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ_２７Ｈ_２３ＮＯについての計算値ｍ／ｚ：３７７．１７８
０（Ｍ）^＋。実測値：３７７．１７７９。

【０７７８】 実施例３３５ メチル ２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボキシラート 実施例３３３Ａを実施例４に於けるようにして処理して、所望の化合物を得た
。

【０７７９】 融点１５０−２℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４１２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．３６−７．３０（ｍ，２Ｈ），
７．２８−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．１２−７．０１（ｍ，２Ｈ），６．９３
−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（
ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４０（ｂｒ
ｓ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３
Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１６９．９，１５１．２，１４６
．１，１３８．３，１３２．５，１３０．３，１２８．８（２），１２８．１，
１２８．０（２），１２７．７，１２７．４，１２７．０，１２６．６，１２４
．９，１２２．９，１１９．６，１１７．７，１１７．５，１１４．２，７５．
７，５２．２，５０．０，３０．０，２８．６，２３．２； 分析：Ｃ_２７Ｈ_２５ＮＯ_３についての計算値：Ｃ，７８．８１；Ｈ，６．１２；
Ｎ，３．４０。実測値：Ｃ，７８．８４；Ｈ，６．２５；Ｎ，３．２４。

【０７８０】 実施例３３６ ２，５−ジヒドロ−１０−（ヒドロキシメチル）−５−フェニル−２，２，４
−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン −５０℃のＣＨ_２Ｃｌ_２（１２ｍＬ）中の実施例３３５（１３６ｍｇ、０．３
３０ミリモル）の溶液に、ダイバル−Ｈ（ヘプタン中の１．０Ｍ溶液１．６５ｍ
Ｌ、１．６５ミリモル）を添加した。得られた橙色溶液を３０分間かけて０℃ま
で徐々に加温し、次いで０℃で２時間撹拌した。次いでＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）を
この溶液に０℃で添加して、過剰のダイバル−Ｈを鎮め（橙色から明黄色への溶
液の色変化によって示される）、次いで反応混合物をＮＨ_４Ｃｌ飽和水溶液（５
ｍＬ）で処理した。この反応混合物を酢酸エチル（４０ｍＬ）とロシェル塩飽和
水溶液（酒石酸ナトリウムカリウム；３５ｍＬ）との間に分配させ、得られた混
合物を、層の明瞭な分離が観察されるまで（約１時間）激しく撹拌した。層を分
割し、水性層をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で抽出した。有機物を合わせ、ブライン
（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させた（Ｎａ_２ＳＯ_４）。濾過及び濃縮によ
って、無色の泡状固体として所望の化合物（１１６ｍｇ、０．３０２ミリモル、
９２％）を得た。

【０７８１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３８４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．５８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１
Ｈ），７．２３−７．１１（ｍ，５Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．７
Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｂｒ ｓ，
１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．７
，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４０（ｂｒ ｓ，１
Ｈ），５．３７（ｄｄ，Ｊ＝６．０，４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．６５（ｄｄ，Ｊ
＝１１．５，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｄｄ，Ｊ＝１１．６，４．４Ｈｚ
，１Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ
）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１５１．０，１４５．６，１３９
．０，１３７．０，１３３．１，１３１．４，１２８．４（２），１２８．１，
１２８．０（２），１２７．７，１２７．６，１２６．２，１２４．８，１２３
．７，１１８．６，１１８．０，１１６．０，１１３．９，７５．１，６１．９
，４９．９，２９．９，２８．７，２３．３； 分析：Ｃ_２６Ｈ_２５ＮＯ_２：Ｃ，８１．４３；Ｈ，６．５７；Ｎ，３．６５。実
測値：Ｃ，８１．５３；Ｈ，６．８６；Ｎ，３．４１。

【０７８２】 実施例３３７ ２，５−ジヒドロ−１０−ホルミル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ２３℃のＣＨ_２Ｃｌ_２（６ｍＬ）中の実施例３３６（５０ｍｇ、０．１３０ミ
リモル）の溶液に、ＣＨ_２Ｃｌ_２（１４ｍＬ）中の過ルテニウム酸テトラプロピ
ルアンモニウム（６０ｍｇ、０．１６ミリモル）の溶液を添加した。１５分後に
、この反応混合物を、シリカゲルの小さいプラグを通して濾過し、ＣＨ_２Ｃｌ_２ で、続いて１：１ＥｔＯＡｃ−ヘキサンで洗浄した。この濾液を濃縮して金色の
シロップを得、これを分取薄層クロマトグラフィー（３％ＥｔＯＡｃ／トルエン
により溶離）によって精製して、薄黄色泡状物として所望の生成物（１９ｍｇ、
０．０５０ミリモル、３８％）を得た。

【０７８３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３８２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１０．１３（ｓ，１Ｈ），７．３１
（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．１６（ｍ，５Ｈ），
７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．０
Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｂｒ ｓ，
１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
，５．４３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．８５（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，３Ｈ）
，１．１８（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１９１．４，１５１．９，１４６
．８，１３８．３，１３３．２，１３１．５，１３１．４，１３０．８，１２８
．６（２），１２８．１（２），１２８．０，１２７．２，１２６．６，１２１
．５，１２１．４，１１８．１，１１５．５，１１４．２（２），７５．８，５
０．２，３０．１，２９．０，２３．１； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ_２６Ｈ_２４ＮＯについての計算値：３８２．１８０７（Ｍ
＋Ｈ）^＋。実測値：３８２．１８１６。

【０７８４】 実施例３３８ ２，５−ジヒドロ−１０−（メトキシメチル）−５−フェニル−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ０℃のＴＨＦ（２．０ｍＬ）中の実施例３３６（２２ｍｇ、０．０５７ミリモ
ル）の溶液に、ＫＨＭＤＳ（トルエン中の０．５Ｍ溶液１１０ｍＬ、０．０５７
ミリモル）を添加した。１５分後に、ヨードメタンの溶液を、ＤＭＦ中の溶液（
１．０ｍＬのＤＭＦ中の８１ｍｇのヨードメタンの溶液１００ｍＬ、０．０５７
ミリモル）として添加し、この溶液を０℃で３０分間更に撹拌し、冷却浴を取り
除き、この反応物を２３℃で１．５時間更に撹拌した。次いで、この反応物を、
水（３ｍＬ）で鎮め、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層
をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、真空中で濃縮
して、褐色油を得た。この残渣を、分取薄層クロマトグラフィー（１０％ＥｔＯ
Ａｃ／ヘキサンにより溶離）によって精製して、無色泡状物として所望の生成物
（１５ｍｇ、０．０３８ミリモル、６６％）を得た。

【０７８５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ９８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．４０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１
Ｈ），７．１９−７．１０（ｍ，５Ｈ），６．９７−６．９２（ｍ，１Ｈ），６
．９４（ｓ，１Ｈ），６．７７−６．７０（ｍ，３Ｈ），６．２９（ｂｒ ｓ，
１Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．５８（ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１Ｈ
），４．３９（ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），１．８
１（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１５１．０，１４５．７，１３８
．８，１３２．９，１３２．６，１３１．５，１２８．４（２），１２７．８（
２），１２７．８，１２７．７，１２７．５，１２６．１，１２５．７，１２４
．４，１１８．３，１１７．９，１１６．６，１１３．９，７５．２，７２．５
，５７．２，４９．９，２９．９，２８．７，２３．３； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ_２７Ｈ_２７ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：３９７．２０
４２（Ｍ）^＋。実測値：３９７．２０３９。

【０７８６】 実施例３３９ ２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−オキソ−２，２，４−トリメチル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例３Ｃ及びビニルトリブチルスタンナンを実施例５に於けるようにして処
理して、所望の化合物を得た。

【０７８７】 融点２１８−２２４℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３１８（Ｍ＋Ｈ）^＋，３３５（Ｍ＋ＮＨ４）^＋ ；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１
Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ
），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝１７．３，
１１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｂ
ｒ ｓ，１Ｈ），５．７５（ｄｄ，Ｊ＝１７．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．５
２−５．４７（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｓ，６Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１６０．１，１５０．０，１４５
．４，１３８．５，１３６．３，１３２．２，１３１．０．１２７．１，１２６
．７，１２６．６，１２５．５，１２４．１，１１９．９，１１８．５，１１７
．２，１１５．９，１１５．７，５０．０，２７．９（２），２１．０； 分析：Ｃ_２１Ｈ_１９ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，７９．４７；Ｈ，６．０３；
Ｎ，４．４１。実測値：Ｃ，７９．２８；Ｈ，５．９７；Ｎ，４．２０。

【０７８８】 実施例３４０ ５−（３−シクロヘキセニル）−２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン −７８℃のＣＨ_２Ｃｌ_２（６ｍＬ）中の実施例３３９（１００ｍｇ、０．３０
０ミリモル）及び３−（トリメチルシリル）シクロヘキセン（１３９ｍｇ、０．
９００ミリモル）の磁気撹拌した溶液に、新たに蒸留したＢＦ_３・ＯＥｔ_２（８
０ｍＬ、０．６００ミリモル）を添加した。得られた緑色を帯びた褐色溶液を−
７８℃で５分間撹拌し、次いで、撹拌を続けながら１時間かけて２３℃にゆっく
り加温した。この反応混合物を１０％ＮａＨＣＯ_３溶液（１０ｍＬ）の中に注ぎ
、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機部分をブライン（８ｍ
Ｌ）で洗浄し、乾燥させた（Ｎａ_２ＳＯ_４）。濾過及び濃縮によって褐色残渣を
得、これをフラッシュクロマトグラフィー（５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンにより溶
離）によって精製して、黄褐色泡状物として所望の生成物（３５６ｍｇ、０．１
８６ミリモル、６２％）を得た。

【０７８９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３８４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）（主ｓｙｎジアステレオマーについて
のデータ）δ７．３０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−６．９７（ｍ
，３Ｈ），６．９５−６．８８（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，
１Ｈ），６．４２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．８２−５．６０（ｍ，３Ｈ），５．
５２−５．４４（ｍ，２Ｈ），５．３３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４
０−２．２６（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．０５−１．８２（ｍ，
２Ｈ），１．７０−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ），１．３１−
１．０７（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ１３８．８，１３４．２，１２
９．３（２），１２８．１（２），１２７．９（２），１２６．７，１２１．３
，１１６．４，１１４．１，３７．２．３７．０，３４．７，３１．６，３０．
２，２７．２，２６．１，２５．２，２４．７，２２．６，２４．１，２１．８
（２），２０．５，１４．１； 分析：Ｃ_２７Ｈ_２９ＮＯについての計算値：Ｃ，８３．５７；Ｈ，７．６６；Ｎ
，３．６０。実測値：Ｃ，８３．５５；Ｈ，７．３８；Ｎ，３．４５。

【０７９０】 実施例３４１ ２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニ
ル］−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン 実施例３３９及び３−（ジメチルフェニルシリル）−３−メチルシクロヘキセ
ンを実施例３３９に於けるようにして処理して、所望の化合物を得た。

【０７９１】 融点１９８−２０１℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３９８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）（主ｓｙｎジアステレオマーについて
のデータ）δ７．３０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．００（ｍ
，３Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，
Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．７３（ｄ，Ｊ＝１
２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５２−５．４１（ｍ，３Ｈ），５．３２（ｄ，Ｊ＝１
０．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３３−２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）
，１．９１−１．７０（ｍ，１Ｈ），１．８７−１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６
３−１．５１（ｍ，１Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．３４−１．１５（ｍ，
２Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．１３−０．９８（ｍ，１Ｈ），１．０４（
ｓ，３Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_３１ＮＯについての計算値：Ｃ，８４．５９；Ｈ，７．８５；Ｎ
，３．５２。実測値：Ｃ，８４．４６；Ｈ，７．８１；Ｎ，３．３７。

【０７９２】 実施例３４２ ２，５−ジヒドロ−５−（３−プロペニル）−１０−メチルチオ−２，２，４
−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ０℃の無水ＤＭＦ（１．０ｍＬ）中の実施例３Ｂ（１２０ｍｇ、０．３９０ミ
リモル）の磁気撹拌した溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散液１７
ｍｇ、０．４３０ミリモル）を添加した。この混合物を窒素の雰囲気下で、水素
の発生が停止するまで（１時間）撹拌した。次いで、固体ジメチルチオカルバモ
イルクロリド（６４ｍｇ、０．５２０ミリモル）を一度に導入し、撹拌を０℃で
３０分間続けた。冷却浴を取り除き、混合物を８０℃で４５分間加熱した。次い
でこの反応混合物を、１％ＮａＯＨ（１０ｍＬ）中に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×２
５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機部分を、水（３×５ｍＬ）でそしてブライン
（３ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。得ら
れた褐色残渣を、フラッシュクロマトグラフィー（２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン
により溶離）によって精製して、黄色固体として得られるチオノカルバメート（
４３ｍｇ、０．１０９ミリモル、２８％）を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３４８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０７９３】 上記製造した化合物（１１３ｍｇ、０．２８０ミリモル）を開放バイアル中に
入れ、２７０〜２８０℃に加熱したウッヅ（Ｗｏｏｄｓ）金属浴中に６分間浸漬
させた。この反応物を冷却し、得られた暗褐色残渣を、フラッシュクロマトグラ
フィー（勾配溶離：２０％ＡＥ４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して
、黄色固体として熱的に転位したチオカルバメート生成物（６７ｍｇ、０．１６
５ミリモル、５９％）を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３４８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０７９４】 Ｎ_２下の−７８℃の、無水トルエン（７０ｍＬ）中のこの転位生成物（５００
ｍｇ、１．２６ミリモル）の溶液に、ダイバル−Ｈ（ヘプタン中の１．０Ｍ溶液
２．０２ｍＬ、２．０２ミリモル）を、−７８℃で温度を維持しながら滴下によ
り添加した。得られた橙赤色溶液を−７８℃で１．５時間撹拌し、この時点で、
アリコート（飽和塩化アンモニウムで鎮めた）のＴＬＣは、所望の生成物への転
化を示した。幾らか低いＲ_ｆ物質（過還元から得られるジオール）も観察された
。−７８℃でこの溶液にＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）を添加して、過剰のダイバル（
ＤＩＢＡＬ）−Ｈ試薬を鎮め（橙赤色から明黄色への溶液の色変化によって示さ
れる）、続いてＮＨ_４Ｃｌ飽和水溶液（１５ｍＬ）を添加した。この反応混合物
をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）とロシェル塩水溶液（酒石酸ナトリウムカリウム；
４０ｍＬ）との間に分配させ、得られた混合物を、層の明瞭な分離が観察される
まで激しく撹拌した。層を分離し、有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾
燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過した。溶媒の除去によって、明黄色泡状物として
ラクトール（５１２ｍｇ）を得、これを更に精製することなく使用した。

【０７９５】 このラクトールをＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中に２３℃で溶解させ、ｐ−ＴｓＯＨ
・Ｈ_２Ｏ（５０ｍｇ、２５％ｗ／ｗ）を固体として少しずつ添加した。この混合
物を２３℃で１４時間撹拌し、次いで重炭酸ナトリウム飽和水溶液（１０ｍＬ）
で鎮め、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機部分を合わせ、ブライン
（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させた（Ｎａ_２ＳＯ_４）。濾過及び濃縮によって黄
色残渣を得、これをフラッシュクロマトグラフィー（５％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２により溶離）によって精製して、黄色泡状物として生成物メチルアセタール
（１５７ｍｇ、０．４１６ミリモル、２工程で３３％）を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３７９（Ｍ＋ＯＣＨ_３）^＋。

【０７９６】 上記製造したラクトール及びアリルトリメチルシランを実施例２に於けるよう
にして処理して、Ｃ−５アリル化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４２１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０７９７】 実施例３４３ ２，５−ジヒドロ−５−（３−プロペニル）−１０−メチルチオ−２，２，４
−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 水（１．５ｍＬ）を含有するエチレングリコール（６ｍＬ）中のチオカルバメ
ート（２４９ｍｇ、０．５９０ミリモル）及びＫＯＨ（９０ｍｇ、１．２０ミリ
モル）の懸濁液を、還流下で（均一溶液）１．５時間加熱した。この溶液を冷却
し、氷（１０ｇ）の上に注いだ。この混合物を１０％ＨＣｌで酸性にし（ｐＨ４
）、次いでＣＨ_２Ｃｌ_２（２×２０ｍＬ）で抽出した。この抽出液を乾燥させ（
Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。得られた残渣を、フラッシュクロマトグラ
フィー（５％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ_２Ｃｌ_２により溶離）によって精製して、黄白色
固体として殆ど均一のチオフェノール付加物（１８３ｍｇ）を得、これを直ちに
使用した；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．７２（ｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６
．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）
，６．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｂｒ ｓ，１
Ｈ），５．８８−５．７０（ｍ，２Ｈ），５．４７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４
１（ｓ，１Ｈ），５．０３（ｄｄ，Ｊ＝１３．２，１．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９
８（ｄｄ，Ｊ＝１８．４，１．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４８−２．２１（ｍ，２Ｈ
），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ）；Ｍ
Ｓ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３５０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０７９８】 ０℃のＤＭＦ（１０ｍＬ）中のこの粗製チオフェノール（１８３ｍｇ）の溶液
を、炭酸セシウム（５０ｍｇ、０．１５３ミリモル）で処理した。１０分後に、
ＤＭＦ（０．７ｍＬ）中のヨードメタン（２５ｍｇ、０．１７６ミリモル）の溶
液を添加し、この溶液を０℃で３０分間、次いで２３℃で２時間撹拌した。この
混合物を１：１ＥｔＯＡｃ−ヘキサン（１００ｍＬ）で希釈し、水（３×２５ｍ
Ｌ）で洗浄し、次いでブライン（２５ｍＬ）で洗浄した。有機部分を乾燥させ（
Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。得られた残渣を、フラッシュクロマトグラ
フィー（５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンにより溶離）によって精製して、黄白色固体
としてチオエーテル（６５ｍｇ、０．１７９ミリモル、３４％）を得た：^１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１
Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｂｒ ｄ，Ｊ＝７．
７Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｂｒ ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ
，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．８８−５．７０
（ｍ，２Ｈ），５．４７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．０３（ｄｄ，Ｊ＝１３．３，
１．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９９（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，１．１Ｈｚ，１Ｈ），２
．４７（ｓ，３Ｈ），２．４６−２．３３（ｍ，１Ｈ），２．３２−２．２２（
ｍ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３
Ｈ）；ＭＳ（ＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ３６４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０７９９】 実施例３４４ （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−アセトアミドブタノイルオキシ）−
１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
ラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ４９１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９４（ｔ，１Ｈ），７．
８４（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．６４（
ｄ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），５．８７−５．７８（ｍ，２Ｈ），５．４
６（ｓ，１Ｈ），５．０６−４．９６（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｓ，２Ｈ），２
．１６（ｄｔ，２Ｈ），２．６２（ｔ，２Ｈ），２．２１−２．２７（ｍ，２Ｈ
），２．１８（ｓ，２Ｈ），１．８２（ｓ，２Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ），１
．１８（ｓ，２Ｈ），１．１７（ｓ，２Ｈ）。

【０８００】 実施例３４５ １０−（ジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，
４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例７及びブロモジフルオロメタンを実施例８Ａに於けるようにして処理し
て、所望の化合物を得た。

【０８０１】 ＭＳ（ＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４２０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．８０（ｓ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．２６−７．１５（ｍ，５Ｈ），７．１６−７．１３（ｍ，１Ｈ
），６．９７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６
．７４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７２−６．６７（ｍ，１Ｈ），６．
３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．８２（ｓ，３Ｈ）
，１．２４（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ_２６Ｈ_２３Ｆ_２ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４１９．
１６９７（Ｍ）^＋。実測値：４１９．１７１４。

【０８０２】 実施例３４６ １０−（ブロモジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２
，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４９８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．６８（ｓ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．２５−７．１４（ｍ，５Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ
，１Ｈ），６．８９−６．８４（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６
．８３−６．７９（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．
４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．８１（ｓ，３Ｈ）
，１．２５（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）； ^１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５２．３４，１４６．
４４，１４５．９７，１３８．３８，１３３．０２，１３０．５１，１２８．６
１（２），１２８．０７，１２７．９２（２），１２７．３３，１２６．８６（
２），１１９．１６，１１７．８２，１１６．６８，１１５．８４，１１５．３
２，１１４．２８，１１４．１２，７５．６０，４９．９３，２９．９０，２８
．７２，２３．２６； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ_２６Ｈ_２２ ^７９ＢｒＦ_２ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：
４９７．０８０２（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４９７．０７９０。 ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ_２６Ｈ_２２ ^８１ＢｒＦ_２ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：
４９９．０７８２（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４９９．０７９３。

【０８０３】 実施例３４７ １０−（ブロモジフルオロメトキシ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−４
−メチレン−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−クロメノ［３，４−ｆ］キ
ノリン ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４９８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ７．８８（ｓ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，
１Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．１２（ｍ，３Ｈ），
６．９５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−６．７８（ｍ，２Ｈ），６
．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９４
（ｓ，１Ｈ），４．６１（ｓ，１Ｈ），４．１７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．４５
（ｂｒ ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），２．１９（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，１
Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ_２６Ｈ_２２ ^７９ＢｒＦ_２ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：
４９７．０８０２（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４９７．０７９０。 ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ_２６Ｈ_２２ ^８１ＢｒＦ_２ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：
４９９．０７８２（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４９９．０７７１。

【０８０４】 実施例３４８ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（（２−フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン 実施例３４９ １０−メトキシ−５−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）メチイデン−
２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１Ｆ及び３，５−ジメチルイソキサゾールのリチウムアニオンを実施例
１Ｂに於けるようにして処理して、所望の化合物を得た。

【０８０５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４０１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８
．８３Ｈｚ），７．７−７．５（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０
９），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．７
９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８２Ｈｚ），５．６１（ｓ，１Ｈ），５．５（ｓ，１Ｈ
），３．９３（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．９６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝
１．１Ｈｚ），１．２０−１．３０（ｓ，６Ｈ）。

【０８０６】 実施例３５０ １０−メトキシ−５−（３−メチルイソキサゾール−５−イル）メチイデン−
２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１Ｆ及び３，５−ジメチルイソキサゾールのリチウムアニオンを実施例
１Ｂに於けるようにして処理して、所望の化合物を得た。

【０８０７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４０１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６），異性体１：δ８．３８（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８．８３Ｈｚ），７．２２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（ｓ
，１Ｈ），６．８７−６．８１（ｍ，２Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），５．６５
（ｓ，１Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，
３Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ）
；異性体２：δ８．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８３Ｈｚ），７．１８（ｔ，２Ｈ
，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．８０−６．７６（ｍ，２Ｈ），６
．４６（ｓ，１Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），５．２１（ｓ，１Ｈ），３．９１
（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，
３Ｈ），１．１２（ｓ，３Ｈ）。

【０８０８】 実施例３５１ １０−メトキシ−５−（４，５−ジメチル−１，３−オキサゾール−２−イル
）メチイデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１Ｆ及び２，４，５−トリメチルオキサゾールのリチウムアニオンを実
施例１Ｂに於けるようにして処理して、所望の化合物を得た。

【０８０９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４１５（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６），異性体１：δ８．３６（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８．８２Ｈｚ），７．２４−７．２０（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｍ，
３Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）
，２．３１（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，３Ｈ），１．
２（ｍ，６Ｈ）；第二異性体 δ８．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８２Ｈｚ），７
．１６（ｍ，１Ｈ），６．７８−６．７３（ｍ，２Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ）
，５．２１（ｓ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．
８９（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ），１．２５−１．１５（ｍ，６Ｈ）。

【０８１０】 実施例３５２ １０−メトキシ−５−（６−クロロピリジン−２−イル）メチイデン−２，５
−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
ノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１Ｆ及び６−クロロ−２−メチルピリジンのリチウムアニオンを実施例
１Ｂに於けるようにして処理して、所望の化合物を得た。

【０８１１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４３１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４
．７Ｈｚ），８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
７．７Ｈｚ），７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２１（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８（ｄｄ，２Ｈ，
Ｊ＝８．４，２．６Ｈｚ），６．７２（ｓ，１Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），５
．５１（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．２（
ｓ，６Ｈ）。

【０８１２】 実施例３５３ １０−メトキシ−５−（ピリジン−２−イル）メチイデン−２，５−ジヒドロ
−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
−ｆ］キノリン 実施例１Ｆ及び４−ピコリニルリチウムを実施例１Ｂに於けるようにして処理
して、所望の化合物を得た。

【０８１３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３９７（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６），異性体１：δ８．５２（ｄ，
２Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），８．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２（ｔ
，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．７（ｍ，３Ｈ），６．
６６（ｓ，２Ｈ），５．５５（ｓ，１Ｈ），４．５３（ｓ，１Ｈ），３．９３（
ｓ，３Ｈ），１．８１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），１．２７（ｓ，６Ｈ）；
異性体２：δ８．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），８．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），７．１７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９９（ｓ，１Ｈ
），６．７７（ｍ，３Ｈ），６．４５（ｓ，２Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），５
．０５（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．４
Ｈｚ），１．２７（ｓ，６Ｈ）。

【０８１４】 実施例３５４ １０−メトキシ−５−（ブト−３−エニリデン）−２，５−ジヒドロ−５−フ
ェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
ノリン 実施例１Ｆ及びシクロプロピルメチルブロミドのリチウムアニオンを実施例１
Ｂに於けるようにして処理して、所望の化合物を得た。

【０８１５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３６０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８
．８Ｈｚ），７．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８−６．６（ｍ，４
Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），５．８９−５．７５（ｍ，１Ｈ），５．４１（ｓ
，１Ｈ），５．１０−４．９３（ｍ，２Ｈ），４．６７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ），３．８８（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），１．
２０（ｓ，６Ｈ）。

【０８１６】 実施例３５５ １０−メトキシ−５−（１−メチルプロピリデン）−２，５−ジヒドロ−５−
フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン 実施例１Ｆ及びｓｅｃ−ブチルリチウムを実施例１Ｂに於けるようにして処理
して、所望の化合物を得た。

【０８１７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３６２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８
．０９Ｈｚ），７．０９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），６．７（ｄｄ，２Ｈ
，Ｊ＝８．５，２．６Ｈｚ），６．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４６Ｈｚ），６．
３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），５．４（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ
），１．８６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），１．４８（ｓ，３Ｈ），１．３３
（ｓ，３Ｈ），１．０８（ｓ，３Ｈ），０．９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

【０８１８】 実施例３５６ １０−メトキシ−５−（１−ブチリデン）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル
−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例１Ｆ及びｎ−ブチルリチウムを実施例１Ｂに於けるようにして処理して
、所望の化合物を得た。

【０８１９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３６２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．１４（ｄ，１Ｈ），７．
０７（ｔ，１Ｈ），６．６７（ｍ，３Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），５．４０（
ｓ，１Ｈ），４．７１（ｔ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｑ，１
Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．４３−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｓ
，６Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）。

【０８２０】 実施例３５７ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−３−オキシド
−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キナゾリン 実施例３５７Ａ ８−アミノ−７−ブロモ−１−メトキシ−６Ｈ−ベンゾ［ｃ］クロメン−６−
オン ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の実施例１Ｅ（３．０ｇ、１２．０ミリモル）の溶液
を、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２．２ｇ、１２．０ミリモル）で処理し、４０
分間撹拌し、９００ｍＬの水中に注ぎ、５分間撹拌し、そして得られた固体を濾
過によって集め、乾燥させて、所望の化合物を得た。

【０８２１】 実施例３５７Ｂ ７−ブロモ−１−メトキシ−６−フェニル−６Ｈ−ベンゾ［ｃ］クロメン−８
−イルアミン 実施例３５７Ａ（２．０ｇ、６．２５ミリモル）及びフェニルリチウムを実施
例１Ｇに於けるようにして処理して、所望の化合物を得た。

【０８２２】 実施例３５７Ｃ １−（７−ブロモ−１−メトキシ−６−フェニル−６Ｈ−ベンゾ［ｃ］クロメ
ン−８−イル）エタン−１−オン ＮＭＰ（３０ｍＬ）中の、実施例３５７Ｂ（１．２３ｇ、３．２２ミリモル）
、トリブチル（１−エトキシビニル）錫（１．４ｇ、３．８６ミリモル）及びジ
クロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２６３ｍｇ、０．
３２２ミリモル）を、８５℃で２４時間窒素下で加熱した。この混合物を、Ｅｔ
ＯＡｃと重炭酸ナトリウム飽和水溶液との間に分配させ、セライトを通して濾過
した。ＥｔＯＡｃ層を濃縮し、残渣をアセトニトリル中に溶解させ、５×２０ｍ
Ｌのヘキサンで洗浄し、濃縮した。得られた残渣を、１：１体積の１Ｎ ＨＣｌ
／ＴＨＦで処理し、３０分間撹拌し、冷たい重炭酸ナトリウム飽和液中に注ぎ、
ＥｔＯＡｃ（５×２５ｍＬ）で抽出した。有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ
（Ｎａ_２ＳＯ_４）、４：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲル上でフラ
ッシュクロマトグラフィー処理して、所望の化合物を得た。

【０８２３】 実施例３５７Ｄ １−（７−ブロモ−１−メトキシ−６−フェニル−６Ｈ−ベンゾ［ｃ］クロメ
ン−８−イル）エタン−１−オンオキシム ＥｔＯＨ（７０ｍＬ）及びピリジン（７０ｍＬ）の混合物中の実施例３５７Ｃ
（７００ｍｇ、２．０３ミリモル）及びヒドロキシルアミン塩酸塩（２．４５ｇ
、３０．４ミリモル）の溶液を、８時間還流させ、冷却し、そして濃縮した。残
渣をＥｔＯＡｃ中に溶解させ、水、ブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４ ）、濃縮して、精製することなく所望の化合物を得た。

【０８２４】 実施例３５７ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−３−オキシド
−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キナゾリン 実施例３５７Ｄ（７００ｍｇ、１．９４ミリモル）、ＣｕＳＯ_４（１０５ｍｇ
）及び酢酸（３滴）を、アセトン（３０ｍＬ）中で合わせ、８時間還流させた。
この混合物を冷却し、水の中に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。
有機物を合わせ、ブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮した。残
渣をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）と共に粉砕し、黄色固体を濾過によって集めて、所
望の化合物を得た。

【０８２５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４０１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．２１（ｄ，１Ｈ），７．
３０（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．１６（ｍ，５Ｈ），７．００−６．９２（ｍ
，２Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ
），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），１
．２８（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２４Ｈ_２７ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４００．１７８７（Ｍ
）^＋。実測値：４００．１７８６。

【０８２６】 実施例３５８ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キナゾリン ４気圧の水素下のＭｅＯＨ中の実施例３５７Ｅ（８０ｍｇ、０．２ミリモル）
の溶液を、ラネーニッケルで処理し、２４時間撹拌した。この混合物をセライト
を通して濾過し、濃縮し、得られた残渣を、９９：１ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨで溶
離するシリカ上でフラッシュクロマトグラフィー処理して、所望の化合物を得た
。

【０８２７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３８５（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．２２（ｄ，１Ｈ），７．
２６−７．１５（ｍ，５Ｈ），６．９３（ｔ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），
６．７６（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．４
４（ｄ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．００．（ｓ，３Ｈ），１．３６（
ｓ，３Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ）。 ＨＲＭＳ Ｃ_２５Ｈ_２４Ｎ_２Ｏ_２についての計算値ｍ／ｚ：３８５．１９１６（
Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：３８５．１９３０。

【０８２８】 実施例３５９ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−［スピロ（テトラヒドロ−４−
ピラニル）］−４−メチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
ｆ］キノリン 実施例３５９Ａ ＮＭＰ（３０ｍＬ）中の、実施例３５７Ａ（１．３ｇ、４．０８ミリモル）、
イソプロペニルトリメチル錫（３．３ｇ、１６．３ミリモル）及びジクロロビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（３３０ｍｇ、０．４０ミリモ
ル）を、８５℃で２４時間窒素下で加熱した。この混合物を、ＥｔＯＡｃとフッ
化カリウム飽和水溶液との間に分配させ、３時間撹拌し、セライトを通して濾過
した。ＥｔＯＡｃ層を水５×５０ｍＬで、ブライン５×５０ｍＬで洗浄し、乾燥
させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮した。３：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶離するシリ
カ上でのフラッシュクロマトグラフィーによって、所望の生成物を得た。

【０８２９】 実施例３５９ ＡＣＥ密封チューブ内の、５ｍＬのトルエン中の、２−イソプロペニルアニリ
ン（５６ｍｇ、０．２ミリモル）、テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン（１
６０ｍｇ、１．６ミリモル）及びヨウ素（２５ｍｇ、０．１ミリモル）の混合物
を、８０℃で１時間加熱し、冷却し、この混合物をＥｔＯＡｃとＮａ_２Ｓ_２Ｏ_３ の１０％水溶液との間に分配させた。ＥｔＯＡｃ層を水、ブラインで洗浄し、乾
燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮した。３：２ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶離するシ
リカ上でのフラッシュクロマトグラフィーによって、明黄色粉末として所望のク
マリンを得た。この得られたクマリンを実施例２に於けるようにして処理して、
所望の化合物を得た。

【０８３０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３９０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９２（ｄ，１Ｈ），７．
０７（ｔ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．５２（
ｄ，１Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），５．８７−５．７３（ｍ，２Ｈ），５．７
１（ｓ，１Ｈ），５．０１（ｄｄ，１Ｈ），４．９６（ｄｄ，１Ｈ），３．８６
（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．３９（ｍ，４Ｈ），２．５１−２．１４（ｍ，２
Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．６９−１．４９（ｍ，４Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２５Ｈ_２７ＮＯ_３についての計算値ｍ／ｚ：３８９．１９９１（Ｍ
）^＋。実測値：３８９．１９７４。 分析：Ｃ_２５Ｈ_２７ＮＯ_３についての計算値：Ｃ，７７．０７；Ｈ，６．９９；
Ｎ，３．６０。実測値：Ｃ，７６．９２；Ｈ，７．２８；Ｎ，３．６４。

【０８３１】 実施例３６０ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−［スピロ（ヘキシル）］−５−
アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例３５７Ａを、前記の実施例に於けるようにして、連続してイソプロペニ
ルトリブチル錫及びシクロヘキサノンで処理して、所望の化合物を得た。

【０８３２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３８８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９５（ｄ，１Ｈ），７．
０６（ｔ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．５２（
ｄ，１Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），５．８５−５．７２（ｍ，２Ｈ），５．５
８（ｓ，１Ｈ），５．０２（ｄｄ，１Ｈ），４．９７（ｄｄ，１Ｈ），３．８６
（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｍ，
１Ｈ），１．５６−１．２５（ｍ，１０Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２９ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：３８７．２１９８（
Ｍ）^＋。実測値：３８７．２１９６。

【０８３３】 実施例３６１ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−ジエチル−４−メチル−５−ア
リル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例３５７Ａを、前記の実施例に於けるようにして、連続してイソプロペニ
ルトリブチル錫及び３−ペンタノンで処理して、所望の化合物を得た。

【０８３４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３７６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９２（ｄ，１Ｈ），７．
０５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ）
，６．５１（ｄ，１Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），５．８６−５．７７（ｍ，２
Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），５．０４−４．９５（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ
，３Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，１Ｈ
），１．４２−１．３５（ｍ，４Ｈ），０．８３（ｔ，３Ｈ），０．８２（ｔ，
３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２５Ｈ_２９ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：３７５．２１９８（Ｍ
）^＋。実測値：３７５．２１９１。 分析：Ｃ_２５Ｈ_２９ＮＯ_２についての計算値：Ｃ，７９．９６；Ｈ，７．７８；
Ｎ，３．７３。実測値：Ｃ，７９．７４；Ｈ，７．８９；Ｎ，３．５４。

【０８３５】 実施例３６２ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，３，４−テトラメチル−５−ア
リル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例３５７Ａを、前記の実施例に於けるようにして、連続して１−メチル−
１−プロペニルトリブチル錫及びアセトンで処理して、所望の化合物を得た。

【０８３６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３６２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９７（ｄ，１Ｈ），７．
０７（ｔ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５３（
ｄ，１Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），５．７６（ｍ，１Ｈ），５．６１（ｄｄ，
１Ｈ），５．０１−４．９０（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．４７（
ｍ，１Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．７６（ｓ，３
Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２４Ｈ_２７ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：３６１．２０４２（Ｍ
）^＋。実測値：３６１．２０５５。

【０８３７】 実施例３６３ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−ジメチル−４−エチル−５−ア
リル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例３５７Ａを、前記の実施例に於けるようにして、連続して１−メチレン
プロピルトリブチル錫及びアセトンで処理して、所望の化合物を得た。

【０８３８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３６２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９８（ｄ，１Ｈ），７．
０７（ｔ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），６．５３
（ｄｄ，１Ｈ），６．１２（ｂｓ，１Ｈ），５．７８（ｍ，１Ｈ），５．５９（
ｄｄ，１Ｈ），５．５０（ｂｓ，１Ｈ），５．０３−４．９２（ｍ，２Ｈ），３
．８６（ｓ，３Ｈ），２．５４−２．４１（ｍ，３Ｈ），２，１１（ｍ，１Ｈ）
，１．２０（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｔ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２４Ｈ_２７ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：３６１．２０４２（Ｍ
）^＋。実測値：３６１．２０３４。

【０８３９】 実施例３６４ ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，３−トリメチル−５−アリル−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン 実施例３５７Ａを、前記の実施例に於けるようにして、連続して（Ｚ）−１−
プロペニルトリブチル錫及びアセトンで処理して、所望の化合物を得た。

【０８４０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３４８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．８９（ｄ，１Ｈ），７．
０４（ｔ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），６．４７（
ｄ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），５．８８（ｍ，１
Ｈ），５．４３（ｄｄ，１Ｈ），５．０３（ｍ，１Ｈ），４．９６（ｍ，１Ｈ）
，３．８４（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），１．
８３（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，６Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２３Ｈ_２５ＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：３４７．１８８５（Ｍ
）^＋。実測値：３４７．１８７９。

【０８４１】 実施例３６５ Ｚ−５−（ベンジリデニル）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ− ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）４１２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９３（ｓ，１Ｈ），８．
１３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），
７．３２−７．１５（ｍ，３Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ
），６．６６（ｄ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），５
．３９（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．２０
（ｓ，６Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２５ＮＯ_３についての計算値：４１１．１８３４。実測値：
４１１．１８２１。

【０８４２】 実施例３６６ Ｚ−５−（２，５−ジフルオロベンジリデニル）−９−ヒドロキシ−１０−メ
トキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラ
ノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ （Ｍ＋Ｈ）^＋４４８。

【０８４３】 ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０６（ｓ，１Ｈ），８
．２９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ
），７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ
，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｂｒ
ｓ，１Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３
Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｂｒ ｓ，６Ｈ）； 分析：Ｃ_２７Ｈ_２３ＮＯ_３Ｆ_２についての計算値：Ｃ，７２．４７；Ｈ，５．１
８；Ｎ，３．１３。実測値：Ｃ，７２．２１；Ｈ，５．３１；Ｎ，３．０９。

【０８４４】 実施例３６７ Ｚ−５−（３−フルオロベンジリデニル）−１０−クロロ−９−ヒドロキシ−
２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４３４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．８６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．
４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｔ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ
，１Ｈ），７．６０−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．３８（ｍ，１Ｈ）
，７．１５−７．０２（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ
，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ
），１．９７（ｂｒ ｓ，３Ｈ），１．１６（ｂｒ ｓ，６Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１６３．８，１６０．６，１４９
．９，１４９．２，１４８．２，１４６．４，１３２．０，１３０．３，１２８
．１，１２７．３，１２６．２，１２５．３，１２４．５，１１８．７，１１７
．７，１１７．３，１１６．１，１１５．５，１１４．６，１１４．３，１１４
．０，１１３．７，６２．１，２９．８，２８．２，２１．２； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ_２６Ｈ_２１ＣｌＦＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４３３
．１２４５（Ｍ）^＋。実測値：４３３．１２３７。

【０８４５】 実施例３６８ Ｚ−１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（２−ピコリニリデニル）−２，２
，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４１７（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．７９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．
５１（ｄｄｄ，Ｊ＝５．９，１．６，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．
５３（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７
，５．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．
８８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），
６．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．７１（ｓ，１Ｈ），５．５１（ｂｒ ｓ，１
Ｈ），２．００（ｂｒ ｓ，３Ｈ），１．２８（ｂｒ ｓ，６Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５３．５，１４９．７，
１４６．４，１４５．７，１３６．５，１３６．１，１３２．７，１２８．７，
１２８．２，１２３．０，１２２．４，１２１．５，１１８．３，１１７．７，
１１７．６，１１６．５，１１５．５，１１４．８，１１４．４，１１４．１，
１１３．９，４９．５，２９．７，２８．１，２１．２； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ_２５Ｈ_２１ＣｌＮ_２Ｏ_２についての計算値ｍ／ｚ：４１６
．１２９１（Ｍ）^＋。実測値：４１６．１２８８。

【０８４６】 実施例３６９ Ｚ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（２−ピコリニリデニル）−２，
２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４１３（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．０８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．
５５（ｄｄｄ，Ｊ＝５．３，１．４，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｂｒ ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８３
（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，５
．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８６
（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．
７３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），５．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
，３．７８（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｂｒ ｓ，３Ｈ），１．３１（ｂｒ ｓ，
６Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５８．４，１４９．１，
１４８．２，１４６．６，１３９．５，１３６．０，１３３．１，１２８．８，
１２５．７，１２４．６，１２２．９，１２１．０，１１９．４，１１８．２，
１１７．３，１１６．９，１１５．８，１１５．１，１１４．７，１１４．０，
１１１．５，７３．３，５０．２，２９．９，２８．１，２２．３； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ_２６Ｈ_２５Ｎ_２Ｏ_３についての計算値ｍ／ｚ：４１３．１
８６５（Ｍ＋Ｈ）^＋。実測値：４１３．１８４９。 分析：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_２Ｏ_３についての計算値：Ｃ，７５．７１；Ｈ，５．８６
；Ｎ，６．７９。実測値：Ｃ．７５．６１；Ｈ，６．０５；Ｎ，６．７５。

【０８４７】 実施例３７０ ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３，５−ジフルオロフェニル）メチ
リデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０５（ｓ，１Ｈ），８
．２４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ
），６．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），
６．７６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．５７（
ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），１．９６（ｓ，３
Ｈ），１．２７（ｂｒ ｓ，６Ｈ）；１２Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−
ｄ_６）δ１６４．０（ｄ），１６０．８（ｄ），１５０．１，１４６．２，１４
６，１，１４４．６，１４４．４，１３２．１，１２８．８，１２５．２，１２
５．０，１１７．９，１１７．８，１１５．２，１１５．０，１１４．８，１１
２．１，１１０．９，１１０．８，１１０．５，１０１．９，１０１．６，１０
１．２，２９．３，４９．５，２１．１（２ｘＣ）；ＭＳ（ＤＣｌ／ＮＨ_３）ｍ
／ｅ（Ｍ＋Ｈ）^＋ ４４８。

【０８４８】 実施例３７１ ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）メチ
リデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０３（ｓ，１Ｈ），８
．２２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ
），７．４１（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ
，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｂｒ
ｓ，１Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｂｒ ｓ，６Ｈ）：ＭＳ（ＤＣＩ／Ｎ
Ｈ_３）ｍ／ｅ（Ｍ＋Ｈ）^＋ ４４８。ＦＡＢ ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２３ＮＯ_３Ｆ _２ についての計算値。

【０８４９】 実施例３７２ （Ｚ）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（（４−フルオロフェニル）
メチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾ
ピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０１（ｓ，１Ｈ），８
．１９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．７
６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ
），５．５３（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），１
．９６（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，６Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ_６）δ１６１．８，１５９．４，１４７．４，１４６．０，１４５．
１，１４４．４，１３２．０，１３１．４，１３０．２，１３０．１，１２９．
０，１２６．２，１２５．０，１１７．８，１１５．４，１１５．３，１１５．
２，１１４．６，１１４．５，１１３．３，１１１．０，５９．３，５９．２，
４９．５，２１．０；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４３０（Ｍ＋Ｈ）^＋；分
析：Ｃ_２７Ｈ_２４ＮＯ_３Ｆについての計算値：Ｃ，７５．５１；Ｈ，５．６３；
Ｎ，３．２６。実測値：Ｃ，７５．６４；Ｈ，５．９７；Ｎ，３．０３。

【０８５０】 実施例３７３ （Ｚ）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（［２，３−ジフルオロフェ
ニル］メチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］
ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０９（ｓ，１Ｈ），８
．２７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．３
３−７．２０（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ
，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１
Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），
１．９９（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ
４４８（Ｍ＋Ｈ）^＋；分析：Ｃ_２７Ｈ_２３ＮＯ_３Ｆ_２についての計算値：Ｃ，
７２．４７；Ｈ，５．１８；Ｎ，３．１３。実測値：Ｃ，７２．１７；Ｈ，５．
０３；Ｎ，２．９５。

【０８５１】 実施例３７４ Ｚ−５−（３−フルオロベンジリデニル）−１０−メトキシ−９−ヒドロキシ
−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０４（ｓ，１Ｈ），８
．２２（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．１０−７．０２（
ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１
Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），
３．７２（ｓ，３Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ（
ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４３０（Ｍ＋Ｈ）^＋；分析：Ｃ_２７Ｈ_２４ＮＯ_３Ｆ・
０．２５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７５．５１；Ｈ，５．６３；Ｎ，３．２
６。実測値：Ｃ，７４．８４；Ｈ，６．１７；Ｎ，２．９１。

【０８５２】 実施例３７５ ｒｅｌ−（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メトキシメチル−３
−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４５２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．０２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１
Ｈ），６．９３（ａｐｐ ｓ，２Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）
，６．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．５２（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），５
．４２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ＝
５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｂｒ ｄ，Ｊ＝５．５
Ｈｚ，２Ｈ），２．２６−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｂｒ ｓ，３Ｈ）
，１．９５−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７７−１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５
７−１．４４（ｍ，１Ｈ），１．３７−１．２８（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｓ，
３Ｈ），１．１１（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１５０．４，１４６．０，１４４
．９，１４０．７，１３３．９，１３２．７，１２７．９，１２７．０，１２４
．３，１１９．８，１１７．７，１１６．７，１１５．７，１１５．４，１１２
．５，１１０．７，７５．９，６５．５，５６．４，４９．６，３６．６，２９
．７，２７．９，２５．９，２５．０，２４．４，２０．３； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２７Ｈ_３０ＣｌＮＯ_３についての計算値ｍ／ｚ：４５１
．１９１５（Ｍ）^＋。実測値：４５１．１９２２。

【０８５３】 実施例３７６ ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−エチル−２，２，４−トリメチル−２
，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｓ，１Ｈ），７
．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｍ，２Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．５２−５．４０（ｍ，２Ｈ
），２．６２（ｓ，２Ｈ），２．０９（ｓ，２Ｈ），１．７９−１．５８（ｍ，
１Ｈ），１．５２−１．２７（ｍ，１Ｈ），１．１７（ｓ，２Ｈ），１．１５（
ｓ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）；１２Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ
，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１４５．８，１４５．０，１４２．９，１４２．０，１２
２．５，１２２．４，１２７．６，１２６．４，１１８．０，１１６．４，１１
６．１，１１４．２，１１２．５，１１２．２，７５．１，５９．２，４９．７
，２９．２，２８．８，２５．５，２２．８，１０．４；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３ ）ｍ／ｅ （Ｍ＋Ｈ）^＋２５２；分析：Ｃ_２２Ｈ_２５ＮＯ_２・１／２Ｈ_２Ｏにつ
いての計算値：Ｃ，７２．９４；Ｈ，７．２４；Ｎ，２．９２。実測値：Ｃ，７
２．７８；Ｈ，７．４０；Ｎ，２．７４。

【０８５４】 実施例３７７ （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−シアノメトキシ−１０−メトキシ−２，２
，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン ^１Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９２（ｄ，１Ｈ），６
．９５（ｄ，１Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．２６
（ｄ，１Ｈ），５．８６（ｍ，２Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｓ，
２Ｈ），５．００（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ）
，２．２６（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｓ，２Ｈ），１．１８（ｓ，２Ｈ），１．
１７（ｓ，２Ｈ）。

【０８５５】 実施例３７８ ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
イルオキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニ
ル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．７８（ｄ，Ｊ＝８．５
，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．９，１Ｈ），６．６０−６．５５（ｍ，２Ｈ
），６．１８（ｄ，Ｊ＝１．７，１Ｈ），５．８０−５．７０（ｍ，２Ｈ），５
．２８（ｓ，１Ｈ），４．９８−４．９０（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｓ，２Ｈ）
，２．２８−２．１７（ｍ，４Ｈ），２．７７−２．６９（ｍ，２Ｈ），２．６
８−２．５７（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｍ，１Ｈ），２
．１０（ｓ，２Ｈ），１．１１（ｓ，２Ｈ），１．１０（ｓ，２Ｈ），１．０６
（ｔ，Ｊ＝７．２，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭ
Ｒ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１７１．５，１６９．５，１４８．２，１４８
．０，１４６．２，１２８．５，１２４．１，１２２．５，１２２．１，１２７
．２，１２６．２，１２０．８，１１８．２，１１７．２，１１６．２，１１５
．０，１１２．８，１１２．５，７２．６，６０．０，４９．８，４１．１，２
６．６，２９．２，２９．０，２７．４，２２．８，１４．０，１２．１；ＭＳ
（ＥＳＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ５１９（Ｍ＋Ｈ）^＋，５４１（Ｍ＋Ｎａ）^＋；分析
：Ｃ_３１Ｈ_３８Ｎ_２Ｏ_５についての計算値：Ｃ７１．７９，Ｈ７．２８，Ｎ５．
４０。実測値：Ｃ７１．５０，Ｈ７．２８，Ｎ５．２８。

【０８５６】 実施例３７９ ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−ピペリジノ−４−オキソ−ブタノイルオキ
シ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．７８（ｄ，Ｊ＝８．４
，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．８，１Ｈ），６．６１−６．５５（ｍ，２Ｈ
），６．１７（ｄ，Ｊ＝１．５，１Ｈ），５．８２−５．６８（ｍ，２Ｈ），５
．２８（ｓ，１Ｈ），４．９９−４．８９（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｓ，２Ｈ）
，２．２７（ｍ，４Ｈ），２．７４（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｍ，２Ｈ），２．
４１（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，２Ｈ），１．５１−
１．１６（ｍ，６Ｈ），１．１１（ｓ，２Ｈ），１．１０（ｓ，２Ｈ）；^１３Ｃ
ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１７１．７，１６８．９，１４８．
５，１４８．２，１４６．５，１２８．７，１２４．２，１２２．８，１２２．
２，１２７．５，１２６．５，１２１．０，１１８．４，１１７．５，１１６．
４，１１５．２，１１４．０，１１２．８，７２．８，６０．２，５０．０，４
５．９，４２．４，２６．８，２９．５，２９．２，２７．７，２６．１，２５
．５，２４．２，２４．１；ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ５２１（Ｍ＋Ｈ） ^＋ ，５５２（Ｍ＋Ｎａ）^＋；分析：Ｃ_３２Ｈ_３８Ｎ_２Ｏ_５についての計算値：Ｃ
７２．４２，Ｈ７．２２，Ｎ５．２８。実測値：Ｃ７２．１６，Ｈ７．２６，Ｎ
５．０９。

【０８５７】 実施例３８０ ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−モルホリノ−４−オキソ−ブタノイルオキ
シ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．７８（ｄ，Ｊ＝８．９
，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），６．６０−６．５５（ｍ，２Ｈ
），６．１８（ｓ，１Ｈ），５．８０−５．７０（ｍ，２Ｈ），５．２８（ｓ，
１Ｈ），４．９８−４．９０（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｓ，２Ｈ），２．５２−
２．４２（ｍ，４Ｈ），２．４０（ｍ，４Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），２．６
５（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ
，２Ｈ），１．１１（ｓ，２Ｈ），１．１０（ｓ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１
００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１７１．４，１６９．４，１４８．２，１４８
．０，１４６．２，１２８．５，１２４．１，１２２．５，１２２．１，１２７
．２，１２６．２，１２０．８，１１８．２，１１７．２，１１６．２，１１５
．０，１１２．８，１１２．６，７２．６，６６．１，６０．０，４９．８，４
５．１，４１．６，２６．６，２９．２，２９．０，２８．８，２７．２，２２
．８；ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ５２２（Ｍ＋Ｈ）^＋，５５５（Ｍ＋Ｎａ
）^＋；分析：Ｃ_３１Ｈ_３６Ｎ_２Ｏ_６についての計算値：Ｃ６９．９０，Ｈ６．８
１，Ｎ５．２６。実測値：Ｃ６９．６１，Ｈ６．８４，Ｎ５．０４。

【０８５８】 実施例３８１ ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
イルオキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９０（ｄ，Ｊ＝８．５
，１Ｈ），７．０７−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．８０−６．７０（ｍ，２Ｈ）
，６．６２（ｄ，Ｊ＝８．９，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），５．４２（ｄ，
Ｊ＝１．２，１Ｈ），２．５４（ｓ，２Ｈ），２．９７（ｓ，２Ｈ），２．８２
（ｓ，２Ｈ），２．７６−２．７２（ｍ，２Ｈ），２．６７−２．６４（ｍ，２
Ｈ），１．８４（ｓ，２Ｈ），１．２５（ｓ，２Ｈ），１．１５（ｓ，２Ｈ）； ^１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１７１．４，１７０．４，
１５０．１（ｄ，Ｊ＝２４８），１４８．４，１４７．９，１４６．４，１２８
．７，１２８．２（ｄｄ，Ｊ＝２５１，４９），１２６．５，１２２．２，１２
８．２，１２７．１，１２６．５，１２１．０，１１８．５，１１７．９，１１
６．１，１１４．８，１１２．０，１１２．８，１１２．６，７２．７，５９．
７，４９．９，２６．５，２４．９，２９．７，２８．９，２８．６，２７．６
，２２．２；ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ５８１（Ｍ＋Ｈ）^＋，６０２（Ｍ
＋Ｎａ）^＋；分析：Ｃ_３２Ｈ_３１Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_５についての計算値：Ｃ６６．２０
，Ｈ５．２８，Ｎ４．８２。実測値：Ｃ６６．１７，Ｈ５．４６，Ｎ４．６５。

【０８５９】 実施例３８２ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３，５−ジフルオロフェニルメチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８１（ｓ，１Ｈ），７
．９５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．０３（ｍ，１Ｈ），６．７８
（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝９，９Ｈｚ，２Ｈ），６．４
１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），５．９１（ｄｄ，Ｊ＝１
０，１０Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．０
６−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．８４（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，
３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５
ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１６３．８，１６３．６，１６０．６，１６０．４
，１４５．９，１４５．２，１４４．１，１４２．６，１４２．４，１４２．３
，１３３．４，１３１．７，１２７．４，１２６．５，１１７．８，１１６．５
，１１６．２，１１４．５，１１３．９，１１２．３，１１２．２，１１１．９
，１０２．１，１０１．７，１０１．４，７３．５，５９．５，４９．７，２９
．１，２９．０，２４．１；ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２５Ｏ_３Ｆ_２Ｎについての計算
値：ｍ／ｅ４４９．１８０３，実測値：４４９．１８０１；分析：Ｃ_２７Ｈ_２５ Ｏ_３Ｆ_２Ｎ ０．０５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７０．７３；Ｈ，５．７２
；Ｎ，３．０５；実測値：Ｃ，７０．５２；Ｈ，５．７９；Ｎ，２．９１。

【０８６０】 実施例３８３ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ δ９．５１（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），６．８２（
ｍ，２Ｈ），６．７１（ｍ，２Ｈ），６．６１（ｓ，２Ｈ），６．２６（ｍ，１
Ｈ），５．４０（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），１．２
４（ｓ，２Ｈ），１．１４（ｓ，２Ｈ）；質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４
１０（Ｍ＋１）；Ｃ_２２Ｈ_２０ＣｌＮＯ_２Ｓについての計算値：４０９．０９０
２。実測値：４０９．０９０２。

【０８６１】 実施例３８４ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−シクロペンチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｓ，１Ｈ），７
．９９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６
１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（
ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ
，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．１１−１．９７
（ｍ，１Ｈ），１．６２−１．４３（ｍ，４Ｈ），１．４１−１．２６（ｍ，２
Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．２１−１．０６（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｓ
，３Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）（Ｍ＋Ｈ）^＋ ３９２。

【０８６２】 実施例３８５ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（（２−フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４１８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

【０８６３】 実施例３８６ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシメチル−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３７８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１
Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ
，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｂｒ ｓ，１Ｈ
），５．８７−５．７５（ｍ，２Ｈ），５．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．０３
（ｂｒ ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｂｒ ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．９７−４．９３（ｍ，１Ｈ），４．５７−４．４８（ｍ，２Ｈ
），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．５５−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．
２２（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ），１．１６（
ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１５４．０，１５０．２，１４５
．９，１３４．２，１３３．４，１３２．１，１２８．９，１２７．４，１２６
．６，１２５．９，１１７．２，１１６．８，１１６．３，１１５．６，１１３
．９，１１２．６，７３．６，６０．０，５８．１，４９．８，３６．４，２９
．４，２８．９，２３．９； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ_２４Ｈ_２７ＮＯ_３についての計算値ｍ／ｚ：３７７．１９
９１（Ｍ）^＋。実測値：３７７．１９８５。

【０８６４】 実施例３８７ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（１−ペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６７（ｓ，１Ｈ），７
．８８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ），６．４
８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｓ，１Ｈ），５．７３−５．６５（ｍ
，１Ｈ），５．６１−５．５７（ｍ，１Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），４．９４
−４．８６（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．
９９−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．７３−１．６９（ｍ，１Ｈ），１．４５−１
．４１（ｍ，３Ｈ），１．１６（ｓ，６Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ_６）δ１４５．７，１４４．９，１４３．９，１４３．０，１３８．
４，１３３．４，１３３．３，１２７．５，１２６．４，１１７．９，１１６．
２，１１６．１，１１４．７，１１４．２，１１３．４，１１２．１，７３．５
，５９．３，４９．７，３２．５，３１．７，２９．１，２８．９，２４．６，
２３．８；ＭＳ Ｃ_２５Ｈ_２９Ｏ_３Ｎについての計算値：ｍ／ｅ ３９１．２１
４７，実測値：３９１．２１５３；分析：Ｃ_２５Ｈ_２９Ｏ_３Ｎ ０．５０Ｈ_２Ｏ
についての計算値：Ｃ，７４．９７；Ｈ，７．５５；Ｎ，３．５０；実測値：Ｃ
，７５．２０；Ｈ，７，４５；Ｎ，３．４９。

【０８６５】 実施例３８８ ２，５−ジヒドロ−９−メチルカルボキシラート−１０−メトキシ−２，２，
４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４０６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ
，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ
），５．９０−５．７５（ｍ，２Ｈ），５．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．０４
（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｄｄ，Ｊ＝１５．４，
１．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．５４
−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．３８−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３
Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１６６．１，１５６．５，１５４
．６，１４６．３，１３３．９，１３３．５，１３１．９，１２９．０，１２７
．２，１２６．２，１１９．１，１１８．１，１１７．４，１１６．２，１１４
．５，１１４．０，１１３．０，７４．０，６０．７，５１．８，４９．８，３
６．８，２９．４，２９．０，２３．８； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ_２５Ｈ_２７ＮＯについての計算値ｍ／ｚ：４０５．１９４
０（Ｍ）^＋。実測値：４０５．１９３９。

【０８６６】 実施例３８９ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−アレニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６７（ｓ，１Ｈ），７
．９３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１０，９Ｈｚ，２Ｈ）
，６．４８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．１５−６．１２（ｍ，２Ｈ），５．
４１（ｓ，１Ｈ），５．３１（ｑ．Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ），４．７２−４．６９
（ｍ，１Ｈ），４．５９−４．４９（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．
１４（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ Ｃ_{２ ３} Ｈ_２３Ｏ_３Ｎについての計算値：ｍ／ｅ ３６１．１６７８，実測値：３６１
．１６７１；分析：Ｃ_２３Ｈ_２３Ｏ_３Ｎ ０．５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，
７４．５８；Ｈ，６．５３；Ｎ，３．７８；実測値：Ｃ，７４．９８；Ｈ，６．
５６；Ｎ，３．８３。

【０８６７】 実施例３９０ （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−５−（シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ
，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）
，６．１９（ｓ，１Ｈ），５．７７（ｄｄ，Ｊ＝６，３Ｈｚ，１Ｈ），５．５０
（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），５．１９（ｄｄ，Ｊ＝６
，２Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），２．４３−
２．１５（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．９７−１．７０（ｍ，２Ｈ
），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．２，１５１．４，１４５．２，１３３．７，１
３２．５，１３１．６，１３０．０，１２８．１，１２７．２，１２７．１，１
１７．０，１１６．４，１１３．４，１１３．１，１１０．０，１０５．３，７
５．９，５５．６，４９．５，４８．６，３１．６，２９．７，２７．３，２７
．２，２４．２； （ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３７４（Ｍ＋Ｈ）^＋； ＭＳ（ＦＡＢ ＨＲＭＳ
）Ｃ_２５Ｈ_２７ＮＯ_２についての計算値：ｍ／ｅ ３７３．２０４２，実測値：
３７３．２０４７。

【０８６８】 実施例３９１ （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−５−（シクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ
，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）
，６．１５（ｓ，１Ｈ），５．６２（ｍ，１Ｈ），５．５４（ｍ，１Ｈ），５．
４６（ｓ，１Ｈ），５．０９（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．２９（
ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．９５−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７
２−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｓ，
３Ｈ），１．０５（ｓ，３Ｈ）：^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６ ）δ１５６．２，１５１．０，１４５．０，１３３．７，１３０．４，１２９．
１，１２８．１，１２７．１，１２６．１，１１７．９，１１６．５，１１３．
５，１１３．１，１１０．１，１０５．４，７５．３，５５．６，４９．５，３
６．８，２９．７，２７．３，２５．５，２４．６，２４．３，２０．０；ＭＳ
（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３８８（Ｍ＋Ｈ）^＋；ＭＳ（ＦＡＢ ＨＲＭＳ）Ｃ _２６ Ｈ_２９ＮＯ_２についての計算値：ｍ／ｅ ３８７．２１９８，実測値：３８
７．２２０４。 ［α］^２３ _Ｄ＝−１３８゜（ｃ ０．１１４，ＣＨＣｌ_３）。

【０８６９】 実施例３９２ （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−５−（シクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ
，１Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）
，６．１９（ｓ，１Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），５．７２（ｍ，１Ｈ），５．
４１（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ
），２．２９（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．９５−１．８０（ｍ，
２Ｈ），１．７２−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．１０（ｍ，２Ｈ），
１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５６．３，１５１．４，１４５．０，１３３．８，１３０
．０，１２８．３，１２７．９，１２７．５，１２７．１，１２６．９，１１８
．５，１１６．４，１１３．４，１１３．０，１１０．２，１０５．３，７６．
１，５５．６，４９．４，３７．１，２９．６，２６．８，２４．７，２３．６
，２１．２；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３８８（Ｍ＋Ｈ）^＋；ＭＳ（ＦＡ
Ｂ ＨＲＭＳ）Ｃ_２６Ｈ_２９ＮＯ_２についての計算値：ｍ／ｅ ３８７．２１９
８，実測値：３８７．２２０６。 ［α］^２３ _Ｄ＝−１４７゜（ｃ ０．０８０，ＣＨＣｌ_３）。

【０８７０】 実施例３９３ （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
リメチル−５−（シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ
，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）
，６．２２（ｓ，１Ｈ），５．８２−５．７０（ｍ，２Ｈ），５．４８（ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３
Ｈ），２．９２（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），
２．１５（ｓ，３Ｈ），１．５０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｓ，３Ｈ
），１．０５（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ
１５６．３，１５１．８，１４５．１，１３３．８，１３２．０，１３１．８，
１３０．８，１２７．９，１２７．０，１１７．７，１１７．０，１１６．５，
１１３．４，１１３．３，１１２．９，１０９．９，１０５．２，１０５．０，
７６．３，４９．３，４８．４，３２．４，３１．６，２６．７，２４．６，２
３．９，２３．６；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３７４（Ｍ＋Ｈ）^＋；ＭＳ
（ＦＡＢ ＨＲＭＳ）Ｃ_２５Ｈ_２７ＮＯ_２についての計算値：ｍ／ｅ ３７３．
２０４２，実測値：３７３．２０４９。

【０８７１】 実施例３９４ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３（Ｚ）−ペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ），７
．９２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６
０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（
ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝４，９Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｂｒ
ｓ，１Ｈ），５．３６（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．４４−２．
３３（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．１９（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），
１．７０（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｓ，６Ｈ），０．７５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３
Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）（Ｍ＋Ｈ）^＋３９２。

【０８７２】 実施例３９５ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３−アセトキシフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４５８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６２（Ｓ，１Ｈ），７．
９２（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．９４（
ｄｄ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），６．６７（ｓ，
１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ）
，５．２９（ｓ，１Ｈ），２．５５（ｓ，２Ｈ），２．１８（ｓ，２Ｈ），１．
８１（ｓ，２Ｈ），１．２５（ｓ，２Ｈ），１．１２（ｓ，２Ｈ）。

【０８７３】 実施例３９６ １０−ジフルオロメトキシ−５［［３−（メチルチオ）メトキシ］フェニル］
−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）４９６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．８０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，ＪＨ−Ｆ＝５６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．１２
（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．８２−６．６８（ｍ，７Ｈ），６．
２９（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２
Ｈ），２．０８（ｓ，２Ｈ），１．８５（ｓ，２Ｈ），１．２２（ｓ，２Ｈ），
１．１６（ｓ，２Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２８Ｈ_２７ＮＯ_２Ｆ_２Ｓについての計算値：４９５．１６８０。実
測値：４９５．１６８２。

【０８７４】 実施例３９７ ２，５−ジヒドロ−７−ブロモ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，
４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４４８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１０．０３（ｓ，１Ｈ），７．９０
（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ａｐｐ ｓ，２Ｈ），６．６３（ｄ
，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．９２−５．７７
（ｍ，２Ｈ），５．４７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．１１−４．９７（ｍ，１Ｈ）
，２．４４−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３
Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６ ）δ１５６．７，１５０．２，１４８．６，１４４．０，１３９．１，１３６．
３，１３５．５，１３０．８，１２９．２，１２４．４，１１７．６，１１５．
９，１１５．２，１１４．０，１１１．６，７５．９，５１．６，４８．３，３
５．５，２９．８，２７．９，２４．０； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ_２２Ｈ_２１ ^７７ＢｒＣｌＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：
４４５．０４４４（Ｍ）^＋。実測値：４４５．０４３６。

【０８７５】 ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ_２２Ｈ_２１ ^７９ＢｒＣｌＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ
：４４７．０４２４（Ｍ）^＋。実測値：４４７．０４１３。 分析：Ｃ_２２Ｈ_２１ＢｒＣｌＮＯ_２についての計算値：Ｃ，５９．１５；Ｈ，４
．７４；Ｎ，３．１４。実測値：Ｃ，５９．３１；Ｈ，４．８５；Ｎ，３．２２
。

【０８７６】 実施例３９８ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４１６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） ９．２２（ｓ，１Ｈ），８．
５６（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｔ，１Ｈ），６．７１（
ｄ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｍ，２Ｈ），６．５４（ｄｄ，
１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），６．２２（ｄ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ）
，５．２７（ｓ，１Ｈ），２．５６（ｓ，２Ｈ），１．８２（ｓ，２Ｈ），１．
２４（ｓ，２Ｈ），１．１２（ｓ，２Ｈ）。

【０８７７】 実施例３９９ ２，５−ジヒドロ−９−メチルチオメトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−
トリメチル−５−（３−（メチルチオ）メトキシフェニル）−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ５２６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） ７．９４（ｄ，１Ｈ），７．
１４（ｔ，１Ｈ），６．８２−６．７０（ｍ，６Ｈ），６．５０（ｄ，１Ｈ），
６．２４（ｓ，１Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），５．１
４（ｓ，２Ｈ），２．６１（ｓ，２Ｈ），２．１４（ｓ，２Ｈ），２．０８（ｓ
，２Ｈ），１．８２（ｓ，２Ｈ），１．２４（ｓ，２Ｈ），１．１６（ｓ，２Ｈ
）。

【０８７８】 実施例４００ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３−（メチルチオメトキシ）フェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４７６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）８．５８（ｓ，１Ｈ），７．９
２（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），６．８２−６．６．７１（ｍ，４Ｈ）
，６．６２（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ），６．２６（ｄ，１Ｈ），６．
２５（ｓ，１Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），２．５５（
ｓ，２Ｈ），２．０７（ｓ，２Ｈ），１．８４（ｓ，２Ｈ），１．２２（ｓ，２
Ｈ），１．１５（ｓ，２Ｈ）。

【０８７９】 実施例４０１ ９−ヒドロキシ−１０−クロロ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−ト
リメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン ^１Ｈ ＮＭＲ δ９．４８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），７．４２（
ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，５Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｍ，１
Ｈ），６．５２（ｍ，１Ｈ），６．４２（ｍ，１Ｈ），５．４７（ｍ，０．５Ｈ
），５．１２（ｍ，０．５Ｈ），１．９６（ｓ，２Ｈ），１．０２（ｓ，２Ｈ）
，０．８５（ｓ，２Ｈ）；質量スペクトル（ＤＣＩ）ｍ／ｚ：４１６（Ｍ＋１）
；Ｃ_２６Ｈ_２２ＣｌＮＯ_２についての計算値：４１５．１２２９。実測値：４１
５．１２２９。

【０８８０】 実施例４０２ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（［２−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ］フェニル）−１Ｈ−［
１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）５０４（Ｍ＋ＮＨ４）^＋，４８７（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）８．５９（ｓ，１Ｈ），７．９
２（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ
ｄ，１Ｈ），６．８１（ｔ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），６．６６（ｄ，１
Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），６．２４（ｄ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），
５．２８（ｓ，１Ｈ），２．５５（ｓ，２Ｈ），２，９４９ｓ，２Ｈ），２．８
２（ｓ，２Ｈ），１．８１（ｓ，１Ｈ），１．２４（ｓ，２Ｈ），１．１２（ｓ
，２Ｈ）。

【０８８１】 実施例４０３ ２，５−ジヒドロ−９−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ−１０−メトキ
シ−２，２，４−トリメチル−５−（［２−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキ
シ］フェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３） ５７５（Ｍ＋ＭＨ４）^＋；^１Ｈ ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）７．９０（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．１
１（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．７９（
ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１
Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），２．５２（ｓ，２Ｈ），
２．０２（ｓ，２Ｈ），２．９４（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｓ，２Ｈ），２．８
５（ｓ，２Ｈ），１．８４（ｓ，２Ｈ），１．２５（ｓ，２Ｈ），１．１５（ｓ
，２Ｈ）。

【０８８２】 実施例４０４ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
−５−エチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．５９（ｓ，１Ｈ），７
．９１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｓ，２Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｍ，２Ｈ），
２．１４（ｓ，３Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ），１．１
５（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；高解像度ＭＳ（ＡＰＣＩ
）ｍ／ｅ Ｃ_２１Ｈ_２２ＮＯ_２Ｃｌについての計算値ｍ／ｅ：３５５．１３３９
，実測値：３５５．１３５３。

【０８８３】 実施例４０５ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
−５−イソプロピル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．５７（ｓ，１Ｈ），８
．０２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，２Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．３２（ｄ
，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．７０（ｍ，１Ｈ），１．３
０（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ），
０．６７（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ）；ＨＲＭＳ（ＡＰＣｌ） Ｃ_２２Ｈ_２４ＮＯ _２ Ｃｌについての計算値ｍ／ｅ：３６９．１４９６，実測値：３６９．１４９２
。

【０８８４】 実施例４０６ ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３） ４１２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９２（ｓ，１Ｈ），８．
１２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），
７．２２−７．１５（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ
），６．６６（ｄ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），５
．２９（ｓ，１Ｈ），２．６５（ｓ，２Ｈ），１．９０（ｓ，２Ｈ），１．２０
（ｓ，６Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２５ＮＯ_２についての計算値：４１１．１８２４。実測値：
４１１．１８２１。

【０８８５】 実施例４０７ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
−５−ブチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ
），７．９１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ
，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１Ｈ），５．５６（ｄｄ，
Ｊ＝１１，２Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．１５（ｍ，３Ｈ
），１．６４（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｍ，４Ｈ），１
．１９（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ），０．７８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ
）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ（Ｍ＋Ｈ）^＋ ３８４。

【０８８６】 実施例４０８ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（１−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ），８
．０２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１
Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），
１．３３（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１８２．９，１８２．５，１８１．３，１７９．８，１６９
．８，１６７．９，１６５．５，１６３．８，１５４．６，１５４．４，１５３
．６，１５１．７，１５１．３，１５０．０，１２７．０，９６．８，８７．２
，６７．６，６５．７，６０．３；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）（Ｍ＋Ｈ）^＋３２２
。

【０８８７】 実施例４０９ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
−５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ
），７．９１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），
６．７３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．
２８（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｄｄ，Ｊ＝１２，２Ｈｚ，１Ｈ），
５．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），
１．２３（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ），０．９
８（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ），０．７５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；ＭＳ（ＤＣ
Ｉ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ（Ｍ＋Ｈ）^＋３８４。

【０８８８】 実施例４１０ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシメチル−１０−クロロ−２，２，４−トリ
メチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ３８１（Ｍ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．９１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１
Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ
，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ
），５．９０−５．７３（ｍ，２Ｈ），５．４７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２８
（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．１Ｈｚ，
１Ｈ），４，９７（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），４．６４−４．
５０（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｂｒ ｓ，３
Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２３Ｈ_２４ＣｌＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：３８１
．１４９６（Ｍ）^＋。実測値：３８１．１４９５。

【０８８９】 実施例４１１ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
−５−プロピル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．５５（ｓ，１Ｈ），７
．９０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｓ，１Ｈ），５．５９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），
５．４５（ｓ，１Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ），１．３
８（ｍ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ），１，１５（ｓ，３Ｈ），０．８２（ｔ
，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１４
８．６，１４６．１，１４３．６，１３４．８，１３３．４，１２７．４，１２
７．０，１２３．９，１１６．２，１１５．９，１１５．９，１１５．２，１１
３．９，１１２．５，７３．９，４９．８，３３．４，２９．４，２８．８，２
３．８，１８．７，１３．４；高解像度ＭＳ（ＡＰＣｌ）ｍ／ｅ Ｃ_２２Ｈ_２４ ＮＯ_２Ｃｌについての計算値ｍ／ｅ：３６９．１４９６，実測値：３６９．１５
０４。

【０８９０】 実施例４１２ ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（［３−フルオロフェニル］メチレン
）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［
３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０４（ｓ，１Ｈ），８
．２２（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．０２（
ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１
Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），
２．７２（ｓ，２Ｈ），１．９６（ｓ，２Ｈ），１．２７（ｓ，２Ｈ）。ＭＳ（
ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）^＋； 分析：Ｃ_２７Ｈ_２４ＮＯ_２Ｆ・０．２５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７５．５
１；Ｈ，５．６２；Ｎ，２．２６。実測値：Ｃ，７４．８４；Ｈ，６．１７；Ｎ
，２．９１。

【０８９１】 実施例４１３ ９−ヒドロキシ−１０−クロロ−５−（［２−ピリジル］メチレン）−２，２
，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４１７（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．７９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．
５１（ｄｄｄ，Ｊ＝５．９，１．６，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．
５２（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７
，５．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．
８８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），
６．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．７１（ｓ，１Ｈ），５．５１（ｂｒ ｓ，１
Ｈ），２．００（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．２８（ｂｒ ｓ，６Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５２．５，１４９．７，
１４６．４，１４５．７，１２６．５，１２６．１，１２２．７，１２８．７，
１２８．２，１２２．０，１２２．４，１２１．５，１１８．２，１１７．７，
１１７．６，１１６．５，１１５．５，１１４．８，１１４．４，１１４．１，
１１２．９，４９．５，２９．７，２８．１，２１．２； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２５Ｈ_２１ＣｌＮ_２Ｏ_２についての計算値ｍ／ｚ：４１
６．１２９１（Ｍ）^＋。実測値：４１６．１２８８。

【０８９２】 実施例４１４ ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｓ）−（１−ヒドロキシメチ
ル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４９（ｓ，１Ｈ），７
．９９（ｄ，Ｊ，＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ
），６．５８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，
１Ｈ），６．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４０
（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２６−５．２１（ｍ，１Ｈ），４．８１−４．７２（
ｍ，２Ｈ），４．０２−４．０２（ｍ，１Ｈ），２．６１−２．５８（ｍ，１Ｈ
），２．５２（ｓ，２Ｈ），２．００−２．９５（ｍ，１ｈ），２．２１（ｓ，
２Ｈ），１．６１−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．２２（ｓ，２Ｈ），１．２８−
１．２４（ｍ，２Ｈ），１．０４（ｓ，２Ｈ）； 分析：Ｃ_２７Ｈ_２１ＮＯ_４についての計算値：Ｃ，７４．８０；Ｈ，７．２１；
Ｎ，２．２２。実測値：Ｃ，７４．７７；Ｈ，７．１５；Ｎ，２．１２。

【０８９３】 実施例４１５ ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｓ）−（１−メトキシカルボ
ニル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）４６２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ），８．
０４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．８７（ｍ，１Ｈ），６．６
７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６
．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２５−６．２９（ｍ，１Ｈ），５．
５０−５．４４（ｍ，２Ｈ），４．０６−４．００（ｍ，１Ｈ），２．６６（ｓ
，２Ｈ），２．６２（ｓ，２Ｈ），２．２０−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．１８
−２．０５（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，２Ｈ），１．７２−１．６０（ｍ，２
Ｈ），１．２５−１．２４（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｓ，２Ｈ），１．０４（ｓ
，２Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２８Ｈ_２１ＮＯ_５についての計算値：４６１．２２０２。実測値：
４６１．２１９６。

【０８９４】 分析：Ｃ_２８Ｈ_２１ＮＯ_５・０．２５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７２．１
５；Ｈ，６．８１；Ｎ，２．００。実測値：Ｃ，７２．０６；Ｈ，７．０６；Ｎ
，２．８２。

【０８９５】 実施例４１６ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
ｆ］キノリン ＭＳ ＤＣＩ ｍ／ｚ ４６８（Ｍ＋Ｈ）^＋； ^１Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．６９（ｓ，１Ｈ），７．９６
（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．
１７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．７０（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｄ
，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４１
（ｓ，１Ｈ），２．５７（ｓ，２Ｈ），１．８２（ｓ，２Ｈ），１．２５（ｓ，
２Ｈ），１．１４（ｓ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ
１４５．９，１４５．２，１４２．６，１４２．１，１２２．７，１２２．０，
１２８．８，１２７．６，１２７．２，１２７．１，１２６．６，１１８．２，
１１７．９，１１７．２，１１４．５，１１２．２，７２．７，５９．０，４９
．８，２９．６，２８．２，２２．２。 ＨＲＭＳ Ｃ_２６Ｈ_２３ＣｌＦＮＯ_３についての計算値：４６７．１０６６。実
測値：４６７．１０６４。

【０８９６】 実施例４１７ （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４２２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．５５（ｓ，１Ｈ），８．０２（
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ａｐｐ ｓ，２Ｈ），６．６８（ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．５０−５．４２（
ｍ，２Ｈ），４．８８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．２３−２．１５（ｍ，１Ｈ），
２．０７（ｂｒ ｓ，３Ｈ），１．９１−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７６−１
．６３（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．４６（ｍ，１Ｈ），１．５０（ｂｒ ｓ，
３Ｈ），１．３８−１．２８（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０９（
ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１４８．６，１４５
．７，１４３．７，１３５．８，１３３．７，１３２．６，１２８．２，１２６
．８，１２３．７，１２０．２，１１７．７，１１５．９（２），１１５．３，
１１４，１，１１２．４，７５．６，４９．５，３６．３，２９．６，２９．３
，２７．５，２５．１，２４．２，２３．７，２０．２； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２６Ｈ_２８ＣｌＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４２１
．１８０９（Ｍ）^＋。実測値：４２１．１８１０。

【０８９７】 実施例４１８ （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４２２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．５８（ｓ，１Ｈ），８．０５（
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ＡＢｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，△ｎ_ＡＢ＝
１４．４Ｈｚ，２Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｂ
ｒ ｓ，１Ｈ），５．４９−５．４６（ｍ，２Ｈ），５．３５（ｄ，Ｊ＝８．９
Ｈｚ，１Ｈ），２．２８−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｂｒ ｓ，３Ｈ）
，１．９３−１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．６３（ｍ，２Ｈ），１．６
４−１．５１（ｍ，１Ｈ），１．６２（ｂｒ ｓ，３Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ
），１．２５−１．１３（ｍ，２Ｈ），１．０４（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１４８．７，１４５．８，１４４
．２，１３５．１，１３４．０，１３２．１，１２７．９，１２６．７，１２３
．７，１２１．４，１１８．０，１１６．０（２），１１５．４，１１４．２，
１１２．４，１０３．４，７６．４，４９．５，３７．１，２９．５，２７．２
，２４．５，２３．８（２），２１．６； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２６Ｈ_２８ＣｌＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４２１
．１８０９（Ｍ）^＋。実測値：４２１．１８１６。

【０８９８】 実施例４１９ （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ［α］_Ｄ ^２５ ＋２３７．８゜（ｃ＝０．５，ＣＨＣｌ_３）； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４２２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．５８（ｓ，１Ｈ），８．０５（
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ＡＢｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，△ｎ_ＡＢ＝
１４．４Ｈｚ，２Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｂ
ｒ ｓ，１Ｈ），５．４９−５．４６（ｍ，２Ｈ），５．３５（ｄ，Ｊ＝８．９
Ｈｚ，１Ｈ），２．２８−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｂｒ ｓ，３Ｈ）
，１．９３−１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．６３（ｍ，２Ｈ），１．６
４−１．５１（ｍ，１Ｈ），１．６２（ｂｒ ｓ，３Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ
），１．２５−１．１３（ｍ，２Ｈ），１．０４（ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１４８．７，１４５．８，１４４
．２，１３５．１，１３４．０，１３２．１，１２７．９，１２６．７，１２３
．７，１２１．４，１１８．０，１１６．０（２），１１５．４，１１４．２，
１１２．４，１０３．４，７６．４，４９．５，３７．１，２９．５，２７．２
，２４．５，２３．８（２），２１．６； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２６Ｈ_２８ＣｌＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４２１
．１８０９（Ｍ）^＋。実測値：４２１．１８０６。

【０８９９】 実施例４２０ （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ
−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ［α］_Ｄ ^２５ ＋１４７．５゜（ｃ＝０．２，ＣＨＣｌ_３）； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４２２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．５５（ｓ，１Ｈ），８．０２（
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ａｐｐ ｓ，２Ｈ），６．６８（ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．５０−５．４２（
ｍ，２Ｈ），４．８８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．２３−２．１５（ｍ，１Ｈ），
２．０７（ｂｒ ｓ，３Ｈ），１．９１−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７６−１
．６３（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．４６（ｍ，１Ｈ），１．５０（ｂｒ ｓ，
３Ｈ），１．３８−１．２８（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０９（
ｓ，３Ｈ）；^１３ Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１４８．６，１４５．７，１４３
．７，１３５．８，１３３．７，１３２．６，１２８．２，１２６．８，１２３
．７，１２０．２，１１７．７，１１５．９（２），１１５．３，１１４．１，
１１２．４，７５．６，４９．５，３６．３，２９．６，２９．３，２７．５，
２５．１，２４．２，２３．７，２０．２； ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ_２６Ｈ_２８ＣｌＮＯ_２についての計算値ｍ／ｚ：４２１
．１８０９（Ｍ）^＋。実測値：４２１．１７９４。

【０９００】 実施例４２１ （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキ
ソ−ブタノイルオキシ）−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−アリル
−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４９５（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９０（ｄ，１Ｈ），６．
９９（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．４２（
ｓ，１Ｈ），５．８１−５．７６（ｍ，２Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），５．０
７−４．９４（ｍ，２Ｈ），２．９９（ｓ，２Ｈ），２．８４（ｓ，２Ｈ），２
．８２−２．６８（ｍ，４Ｈ），２．４１−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．１８（
ｓ，２Ｈ），１．２０（ｓ，２Ｈ），１．１７（ｓ，２Ｈ）。

【０９０１】 実施例４２２ （−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリ
メチル−５−シクロペンチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
ン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ２９６（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．５０（ｂｓ，１Ｈ），８
．０４（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），６．６５
（ｄ，１Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），５．４２（ｄ，
１Ｈ），２．１８−１．０８（ｍ，１８Ｈ）。

【０９０２】 実施例４２３ ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
イルオキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルエ
チル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５
，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），６．７１−６．６５（ｍ，２Ｈ
），６．３１（ｄ，Ｊ＝１．７，１Ｈ），５．４６（ｂｒ ｍ，１Ｈ），５．３
７（ｄ，Ｊ＝９．７，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），
２．８４（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ），２．１
７（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｓ
，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．４，３Ｈ），０．６５（ｄ，Ｊ＝６．８，３
Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１７１．５，１７０
．４，１４９．０，１４８．０，１４５．６，１３８．３，１３３．６，１３１
．０，１２７．９，１２５．８，１２０．７，１１８．２，１１８．２，１１５
．４，１１３．４，１１２．１，７８．０，６０．０，４９．４，３６．４，３
４．９，３０．９，２９．６，２８．９，２７．６，２７．３，２３．８，１９
．４，１７．８；ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４９３（Ｍ＋Ｈ）^＋，５１５
（Ｍ＋Ｎａ）^＋；ＨＲＭＳ Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_２Ｏ_５についての計算値ｍ／ｚ：４
９２．２６２４。実測値：４９２．２６１３。

【０９０３】 実施例４２４ ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
イルオキシ）−１０−メトキシ−５−（フェニルメチル）−２，２，４−トリメ
チル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９０（ｄ，Ｊ＝８．８
，１Ｈ），７．２９−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．０９
（ｄ，Ｊ＝７．０，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．８，１Ｈ），６．６６（ｄ
，Ｊ＝８．８，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．８，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ
＝１．８，１Ｈ），５．９８（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，２．５，１Ｈ），５，４２
（ｓ，１Ｈ），２．６７（ｓ，２Ｈ），２．０１（ｓ，２Ｈ），２．９７（ｍ，
１Ｈ），２．８５（ｓ，２Ｈ），２．８４−２．８１（ｍ，２Ｈ），２．７２−
２．６９（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，２Ｈ），１．１７（ｓ，２Ｈ），１．１
４（ｓ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１７１．
５，１７０．４，１４８．２，１４８．１，１４６．２，１２８．４，１２７．
６，１２２．４，１２１．９，１２８．９，１２８．２，１２７．２，１２６．
２，１２６．２，１２０．８，１１８．２，１１６．２，１１５．２，１１２．
９，１１２．６，７４．８，６０．１，４９．７，２８．２，２４．９，２９．
２，２９．１，２８．９，２７．６，２４．２；ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ
５４１（Ｍ＋Ｈ）^＋，５６２（Ｍ＋Ｎａ）^＋；分析：Ｃ_３３Ｈ_３６Ｎ_２Ｏ_５に
ついての計算値：Ｃ７２．２１，Ｈ６．７１，Ｎ５．１８。実測値：Ｃ７２．８
７，Ｈ６．９７，Ｎ４．９０。

【０９０４】 実施例４２５ ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
イルオキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チエニル
）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９０（ｄ，Ｊ＝８．４
，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．３，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ
），６．８６（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），６．７４−６．７１（ｍ，
２Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝１．８，１Ｈ
），５．４１（ｓ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２
．８３（ｓ，３Ｈ），２．７７−２．７４（ｍ，２Ｈ），２．６８−２．６５（
ｍ，２Ｈ），１．９５（ｄ，Ｊ＝１．１，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ），１．
１５（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１７１
．１，１７０．２，１４８．６，１４７．５，１４６．０，１４２．８，１３８
．４，１３２．８，１３０．１，１２８．０，１２７．２，１２６．３，１２６
．１，１２５．９，１２５．８，１２０．４，１１８．４，１１６．８，１１５
．８，１１４．３，１１２．３，７０．９，５９．５，４９．７，３６．２，３
４．７，２９．５，２８．７，２８．５，２７．４，２２．８；ＭＳ（ＥＳＩ／
ＮＨ_３）ｍ／ｅ ５３３（Ｍ＋Ｈ）^＋，５５５（Ｍ＋Ｎａ）^＋；分析：Ｃ_２０Ｈ _２２ Ｎ_２Ｏ_５Ｓについての計算値：Ｃ６７．６５，Ｈ６．０６，Ｎ５．２６。実
測値：Ｃ６７．４８，Ｈ６．１６，Ｎ５．０７。

【０９０５】 実施例４２６ ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブタノイルオキシ）−
１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［
１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．８５（ｄ，Ｊ＝８．４
，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），６．６８−６．６１（ｍ，２Ｈ
），６．２５（ｄ，Ｊ＝１．５，１Ｈ），５．８６−５．７８（ｍ，２Ｈ），５
．４６（ｓ，１Ｈ），５．０６−４．９８（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｓ，２Ｈ）
，２．６２（ｔ，Ｊ＝７．１，２Ｈ），２．４７（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｔ，
Ｊ＝７．０，２Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｓ，２Ｈ），２．１６
（ｓ，６Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｓ，２Ｈ），１．１７（ｓ，
２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１７１．８，１４
８．４，１４７．９．１４６．２，１２８．５，１２４．０，１２２．５，１２
２．１，１２７．２，１２６．２，１２０．７，１１８．２，１１７．２，１１
６．２，１１５．０，１１２．８，１１２．６，７２．６，５９．９，５８．０
，４５．１，２６．６，２１．１，２９．２．２９．０，２２．８，２２．５；
ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ４７７（Ｍ＋Ｈ）^＋；分析：Ｃ_２９Ｈ_３６Ｎ_２ Ｏ_４についての計算値：Ｃ７２．０８，Ｈ７．６１，Ｎ５．８８。実測値：Ｃ７
２．７７，Ｈ７．７４，Ｎ５．６４。

【０９０６】 実施例４２７ ９−（２−エトキシ−２−オキソ−エチルアミノカルボニル）−オキシ−１０
−メトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５
−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）５１０（Ｍ＋ＮＨ_４）^＋，４９２（Ｍ＋Ｈ）^＋，２６
４；^１ Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．２１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．９０−５．
７６（ｍ，２Ｈ），５．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．０４（ｄｄ，Ｊ＝１０．
２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９９（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ）
，４．１２（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２
Ｈｚ），２．６５（ｓ，２Ｈ），２．２０−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．１７（
ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．１
８（ｓ，２Ｈ），１．１７（ｓ，２Ｈ）； 分析：Ｃ_２８Ｈ_２２Ｎ_２Ｏ_６についての計算値：Ｃ，６８．２８；Ｈ，６．５５
；Ｎ，５．６９。実測値：Ｃ，６７．９７；Ｈ，６．５９；Ｎ，５．６２。

【０９０７】 実施例４２８ （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（３−アセトアミド−プロパノイルオキシ
）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベン
ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ４７７（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０４（ｔ，１Ｈ），７．
８５（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），６．６４（
ｄ，１Ｈ），６．２６（ｓ，１Ｈ），５．８７−５．７７（ｍ，２Ｈ），５．４
６（ｓ，１Ｈ），５．０４（ｄｄ，１Ｈ），４．９８（ｄｄ，１Ｈ），２．６１
（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｑ，２Ｈ），２．７６（ｔ，２Ｈ），２．５２−２．
４４（ｍ，１Ｈ），２．２０−２．２４（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｓ，２Ｈ），
１．８４（ｓ，２Ｈ），１．１８（ｓ，２Ｈ），１．１７（ｓ，２Ｈ）。

【０９０８】 実施例４２９ （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−
トリメチル−５−ベンジル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４１８（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）^１Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．７０（ｂｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．２０
−７．０８（ｍ，５Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．
６２（ｄ，１Ｈ），６．１９（ｄ，１Ｈ），５．８６（ｄｄ，１Ｈ），５．４４
（ｓ，１Ｈ），２．９８−２．８４（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，２Ｈ），１．
１９（ｓ，２Ｈ），１，１７（ｓ，２Ｈ）。

【０９０９】 実施例４３０ ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−
トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
リン （ＤＣＩ／ＮＨ_３） ４１２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９３（ｓ，１Ｈ），８．
１３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），
７．３２−７．１５（ｍ，３Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ
），６．６６（ｄ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），５
．３９（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．２０
（ｓ，６Ｈ）； ＨＲＭＳ Ｃ_２７Ｈ_２５ＮＯ_３についての計算値：４１１．１８３４，実測値：
４１１．１８２１。

【０９１０】 実施例４３１ ９−（ジメチルアミノチオカルボニル）−オキシ−１０−メトキシ−５−（３
−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベ
ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３） ４５１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝
１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９０−５．７６（ｍ，２Ｈ），５．４６（ｂｒ ｓ，
１Ｈ），５．０４（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｄｄ
，Ｊ＝１７．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６４（ｓ，２Ｈ），２．２９（ｓ，
２Ｈ），２．２６（ｓ，２Ｈ），２．２２−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．１８（
ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），１．１８（ｓ，２Ｈ），１．１６（ｓ，２Ｈ）；
分析：Ｃ_２６Ｈ_２０Ｎ_２Ｏ_２Ｓ・０．５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，６７．９
４；Ｈ，６．７９；Ｎ，６．０９。実測値：Ｃ，６８．０６；Ｈ，６．８０；Ｎ
，６．１２。

【０９１１】 実施例４３２ （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（Ｎ−カルバモイル−２−アミノアセトキ
シ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベ
ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ４６４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．７８（ｄ，１Ｈ），６．
７９（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．２７（
ｔ，１Ｈ），６．１８（ｂｓ，１Ｈ），５．８０−５．７０（ｍ，２Ｈ），５．
６７（ｓ，２Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），４．９７（ｄｄ，１Ｈ），４．９２
（ｄｄ，１Ｈ），４．０１（ｄ，２Ｈ），２．５５（ｓ，２Ｈ），２．４２−２
．２７（ｍ，１Ｈ），２．２２−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，２Ｈ）
，１．１１（ｓ，２Ｈ），１．１０（ｓ，２Ｈ）。

【０９１２】 実施例４３３ （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−エトキシ−４−オキソ−ブトキシ）
−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾ
ピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．７９（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５
８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．８２（
ｍ，１Ｈ），５．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．４５（ｓ
，１Ｈ），５．０５−４．９７（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ
），４．０２−２．９１（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｓ，２Ｈ），２．５０（ｔ，
２Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．４５（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｍ，１Ｈ），２．１６
（ｓ，２Ｈ），２．００（ｑｕｉｎ，２Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ），１．１９（ｔ，２Ｈ
，Ｊ＝５Ｈｚ），１．１７（ｓ，６Ｈ）。

【０９１３】 実施例４３４ （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−オキソ−ペンタノイルオキシ）−１
０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
ノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ４６２（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．７８（ｄ，１Ｈ），６．
７７（ｄ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．１８（
ｓ，１Ｈ），５．８０−５．６８（ｍ，２Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），４．９
６（ｄｄ，１Ｈ），４．９２（ｄｄ，１Ｈ），２．５４（ｓ，２Ｈ），２．７９
（ｄｄ，２Ｈ），２．７０（ｄｄ，２Ｈ），２．４１−２．１６（ｍ，２Ｈ），
２．１０（ｓ，２Ｈ），２．０９（ｓ，２Ｈ），１．１１（ｓ，２Ｈ），１．１
０（ｓ，２Ｈ）。

【０９１４】 実施例４３５ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ δ９．２０（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），６．９２（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｍ，２Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ），６．２８（ｍ，１Ｈ），５．４５（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｓ
，２Ｈ），１．２９（ｓ，２Ｈ），１．０９（ｓ，２Ｈ）；質量スペクトル（Ｄ
ＣＩ）ｍ／ｚ：４５８（Ｍ＋１）；Ｃ_２５Ｈ_１９ＣｌＦ_２ＮＯ_２についての計算
値：４５７．１０５６。実測値：４５７．１０５４。

【０９１５】 実施例４３６ ２，５−ジヒドロ−９−メチルチオメトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−
トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４２４（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） ７．９２（ｄ，１Ｈ），６．
８８（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．２０（
ｓ，１Ｈ），５．８１（ｍ，１Ｈ），５．７４（ｄｄ，１Ｈ），５．４５（ｓ，
１Ｈ），５．２４（ｓ，１Ｈ），５．０２（ｄ，１Ｈ），４．９９（ｄ，１Ｈ）
，２．７０（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，２Ｈ），２．
１８（ｓ，２Ｈ），１．１８（ｓ，２Ｈ），１．１７（ｓ，２Ｈ）。

【０９１６】 実施例４３７ ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４−オキソ−ペンタ
ノイルオキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペ
ニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．８４（ｄ，Ｊ＝８．５
，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．９，１Ｈ），６．６８−６．６２（ｍ，２Ｈ
），６．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．８５−５．７７（ｍ，２Ｈ），５．４５
（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．０５−４．９７（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ）
，３．３４−３．２１（ｍ，４Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝７．４，２Ｈ），２．
４５−２．４１（ｍ，３Ｈ），２．２７（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），
１．９０（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．１
２（ｔ，Ｊ＝７．０，３Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２，３Ｈ）；^１３Ｃ Ｎ
ＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１７１．７，１７０．３，１４８．４
，１４７．９，１４６，３，１３８．４，１３４．０，１３３．５，１３２．１
，１２７．３，１２６．１，１２０．７，１１８．２，１１７．２，１１６．２
，１１４．９，１１３．８，１１２．６，７３．６，５９．９，４９．８，４１
．２，３６．６，３２．７，３０．９，２９．３，２９．０，２３．８，２０．
４，１４．２，１３．１；ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ_２）ｍ／ｅ ５３３（Ｍ＋Ｈ）^＋ ，５５５（Ｍ＋Ｎａ）^＋；分析：Ｃ_２２Ｈ_４０Ｎ_２Ｏ_５についての計算値：Ｃ７
２．１５，Ｈ７．５７，Ｎ５．２６。実測値：Ｃ７２．１６，Ｈ７．７６，Ｎ５
．０６。

【０９１７】 実施例４３８ ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ペンタ
ノイルオキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペ
ニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．７７（ｄ，Ｊ＝８．５
，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．９，１Ｈ），６．６１−６．５６（ｍ，２Ｈ
），６．１９（ｄ，Ｊ＝１．７，１Ｈ），５．８０−５．７０（ｍ，２Ｈ），５
．２８（ｓ，１Ｈ），４．９８−４．９０（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｓ，２Ｈ）
，２．９０（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，２Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．４，
２Ｈ），２．２８−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１０（
ｓ，２Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｓ，２Ｈ），１．１０（ｓ，２
Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１７１．７，１７１
．２，１４８．４，１４７．９，１４６．２，１２８．４，１２４．１，１２２
．５，１２２．１，１２７．２，１２６．２，１２０．７，１１８．２，１１７
．２，１１６．２，１１４．９，１１２．８，１１２．６，７２．６，５９．９
，４９．８，２６．６，２４．８，２２．８，２１．２，２９．２，２９．０，
２２．８，２０．２；ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ５０５（Ｍ＋Ｈ）^＋，５
２７（Ｍ＋Ｎａ）^＋；分析：Ｃ_３０Ｈ_３６Ｎ_２Ｏ_５についての計算値：Ｃ７１．
４０；Ｈ７．１９，Ｎ５．５５。実測値：Ｃ７１．２０；Ｈ７．１９，Ｎ５．２
９。

【０９１８】 実施例４３９ ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−ピペリジノ−４−オキソ−ペンタノイルオ
キシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．７８（ｄ，Ｊ＝８．９
，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），６．６１−６．５５（ｍ，２Ｈ
），６．１９（ｄ，Ｊ＝１．７，１Ｈ），５．８０−５．７０（ｍ，２Ｈ），５
．２８（ｓ，１Ｈ），４．９８−４．９０（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｓ，２Ｈ）
，２．２５（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．２，２Ｈ），２．２９−２．
２５（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，２Ｈ），１．８２（
ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｍ，２
Ｈ），１．１１（ｓ，２Ｈ），１．１０（ｓ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００
ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１７１．７，１６９．６，１４８．４，１４７．９
，１４６．２，１２８．４，１２４．０，１２２．５，１２２．１，１２７．２
，１２６，１，１２０．７，１１８．２，１１７．２，１１６．２，１１４．９
，１１２．８，１１２．６，７２．６，５９．９，４９．８，４５．８，４１．
９，２６．６，２２．８，，２１．２，２９．２，２９．０，２６．０，２５．
２，２４．０，２２．８，２０．４；ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ５４５（
Ｍ＋Ｈ）^＋，５６７（Ｍ＋Ｎａ）^＋；分析：Ｃ_３３Ｈ_４０Ｎ_２Ｏ_５：Ｃ７２．７
７，Ｈ７．４０，Ｎ５．１４。実測値：Ｃ７２．５０，Ｈ７．４２，Ｎ４．９９
。

【０９１９】 実施例４４０ ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−モルホリノ−４−オキソ−ペンタノイルオ
キシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−
１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．７７（ｄ，Ｊ＝８．５
，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），６．６１−６．５６（ｍ，２Ｈ
），６．１９（ｓ，１Ｈ），５．７８−５．７０（ｍ，２Ｈ），５．２８（ｓ，
１Ｈ），４．９８−４．９０（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｓ，２Ｈ），２．５０（
ｍ，４Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝４．７，４Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．４，
２Ｈ），２．４１−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１０（
ｓ，２Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｓ，２Ｈ），１．１０（ｓ，２
Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１７１．６，１７０
．２，１４８．４，１４７．９，１４６．２，１２８．４，１２４．０．１２２
．５，１２２．１，１２７．２，１２６．１，１２０．７，１１８．２，１１７
．２，１１６．２，１１４．９，１１２．８，１１２．６，７２．６，６６．１
，６０．０，４９．８，４５．２，４１．４，２６．６，２２．７，２１．０，
２９．２，２９．０，２２．８，２０．２；ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｅ ５
４７（Ｍ＋Ｈ）^＋，５６９（Ｍ＋Ｎａ）^＋；分析：Ｃ_３２Ｈ_３８Ｎ_２Ｏ_６：Ｃ７
０．２１，Ｈ７．０１，Ｎ５．１２。実測値：Ｃ６９．９９，Ｈ７．０６，Ｎ４
．９１。

【０９２０】 実施例４４１ （−）２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−
ブタノイルオキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５（Ｓ）−（
３（Ｓ）−１−シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ５１７（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１ Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９４（ｄ，１Ｈ），６．
８４（ｄ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．２２（
ｓ，１Ｈ），５．７５（ｄｄ，１Ｈ），５．５２（ｄ，１Ｈ），５．４２（ｓ，
１Ｈ），５．１７（ｄｄ，１Ｈ），２．６２（ｓ，２Ｈ），２．９９（ｓ，２Ｈ
），２．９０−２．８５（ｍ，１Ｈ），２．８４（ｓ，２Ｈ），２．８０（ｔ，
２Ｈ），２．６８（ｔ，２Ｈ），２．２９−２．２１（ｍ，１Ｈ），２．２５−
２．１２（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｓ，２Ｈ），１．９２−１．７４（ｍ，２Ｈ
），１．２０（ｓ，２Ｈ），１．０８（ｓ，２Ｈ）。

【０９２１】 実施例４４２ １０−メトキシ−９−（アリルアミノカルボニル）オキシ−５−（３−プロペ
ニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラ
ノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）４６４（Ｍ＋ＮＨ_４）^＋，４４７（Ｍ＋Ｈ）^＋，２６
４。^１ Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．９６（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９０−５．７６（ｍ，２Ｈ），５．４５（ｂｒ ｓ，
１Ｈ），５．２７−４．９７（ｍ，４Ｈ），２．７１（ｍ，１Ｈ），２．６４（
ｓ，２Ｈ），２．４１−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ
，２Ｈ），１．１８（ｓ，２Ｈ），１．１７（ｓ，２Ｈ）； 分析：Ｃ_２７Ｈ_２０Ｎ_２Ｏ_４・０．２５Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，７１．８
９；Ｈ，６．８１；Ｎ，６．２１。実測値：Ｃ，７２．１８；Ｈ，７．０８；Ｎ
，５．９８。

【０９２２】 実施例４４３ １０−メトキシ−９−（シクロヘキシルアミノカルボニル）−オキシ−５−（
３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］
ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）５０６（Ｍ＋ＮＨ_４）^＋，４８９（Ｍ＋Ｈ）^＋，２６
４。^１ Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），５．９０−５．
７６（ｍ，２Ｈ），５．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．０４（ｄｄ，Ｊ＝１０．
２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９９（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ）
，４．０２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６２（ｓ，２Ｈ），２．２０−２．２２（
ｍ，２Ｈ），２．１７（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８６−１．５２（ｍ
，５Ｈ），１．２１−１．２２（ｍ，５Ｈ），１．１８（ｓ，２Ｈ），１．１７
（ｓ，２Ｈ）；ＨＲＭＳ Ｃ_２０Ｈ_２６Ｎ_２Ｏ_４についての計算値：４８８．２
６７５。実測値：４８８．２６７０。

【０９２３】 実施例４４４ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（３−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５７（ｓ，１Ｈ），７
．９１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝５，５Ｈｚ，１Ｈ），
６．９９（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）
，６．３４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），５．３８（ｓ，
１Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），１．８７（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ）
，１．１３（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ
１８３．２，１８２．４，１８１．４，１８１．１，１７０．３，１６８．８，
１６５．３，１６５．２，１６４．１，１６３．９，１６３．５，１６３．４，
１６２．６，１５５．８，１５４．７，１５１．６，１４９．６，１０８．９，
９６．６，８７．３，６７．３，６６．０，６０．６；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）
（Ｍ＋ＮＨ_４）^＋４０６。

【０９２４】 実施例４４５ ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
ル−５−（４−（フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
，４−ｆ］キノリン ^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４７（ｓ，１Ｈ），７
．９４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１３
−７．０４（ｍ，３Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝９，８Ｈｚ，２Ｈ），６．４１
（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１０
，９Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．０１−
２．９３（ｍ，１Ｈ），２．８１−２．７６（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，１Ｈ
），１．１５（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１６２．５，１５９．２，１４５．８，１４５．１，１
４４．０，１４２．８，１３４．１，１３３．４，１３２．２，１３０．８，１
３０．７，１２７．４，１２６．４，１１７．９，１１６．４，１１６．２，１
１５．０，１１４．７，１１４．４，１１３．８，１１２．５，７４．４，５９
．５，４９．７，３７．１，２９．２，２９．０，２４．３；ＭＳ Ｃ_２７Ｈ_{２ ６} Ｏ_３ＮＦについての計算値：ｍ／ｅ ４３１．１８９７，実測値：４３１．１
９０５；分析：Ｃ_２７Ｈ_２６Ｏ_３ＮＦ・０．３０Ｈ_２Ｏについての計算値：Ｃ，
７４．２３；Ｈ，６．１４；Ｎ，３．２１；実測値：Ｃ，７４．１６；Ｈ，６．
４４；Ｎ，２．９６。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 311:58 Ｃ０７Ｄ 311:58 215:04） 215:04） (Ｃ０７Ｄ 491/052 (Ｃ０７Ｄ 491/052 239:72） 239:72） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ， ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，Ｌ Ｔ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ， ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，Ｕ Ａ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 コグラン，マイケル・ジエイ アメリカ合衆国、イリノイ・60030、グレ イズレイク、フエアフアツクス・レイン・ 307 (72)発明者 エルモア，ステーブン・ダブリユ アメリカ合衆国、イリノイ・60031、ガー ニー、ハンプトン・サークル・6869 (72)発明者 コート，マイケル・イー アメリカ合衆国、イリノイ・60044、レイ ク・ブラフ、ノース・グリーン・アベニユ ー・507 (72)発明者 キム，フイリツプ・アール アメリカ合衆国、イリノイ・60030、グレ イズレイク、ヒルサイド・141 (72)発明者 ムーア，ジミー・エル アメリカ合衆国、イリノイ・60031、ガー ニー、チヤンドラー・ロード・ナンバー・ 307・690 (72)発明者 プラツト，ジヨン・ケイ アメリカ合衆国、ウイスコンシン・53142、 ケノーシヤ、シツクステイフアースト・ア ベニユー・8210 (72)発明者 ワン，アラン・エツクス アメリカ合衆国、イリノイ・60030、グレ イズレイク、タボツト・レイン・1012 (72)発明者 エドワーズ，ジエイムズ・ピー アメリカ合衆国、カリフオルニア・92129、 サン・デイエゴ、ヘズビイ・コート・8723 (72)発明者 ジヨーンズ，トツド・ケイ アメリカ合衆国、カリフオルニア・92075、 ソラナ・ビーチ、マービユー・ドライブ・ 546 Ｆターム(参考） 4C086 AA01 AA02 AA03 CB22 MA01 MA04 NA14 ZB02 ZB07 ZB11 ZC02

Claims (36)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式Ｉで示される化合物、またはその薬学的に許容できる
   塩またはプロドラッグである： 【化１】 式中： Ｒ_１は−Ｌ_１−Ｒ_Ａであり、ここでＬ_１は下記（１）〜（１６）から選択され
   、 （１）共有結合、 （２）−Ｏ−、 （３）−Ｓ（Ｏ）_ｔ−、ここでｔは０、１または２であり、 （４）−Ｃ（Ｘ）−、 （５）−ＮＲ_７−、ここでＲ_７は下記（ａ）〜（ｊ）から選択され、 （ａ）水素、 （ｂ）アリール、 （ｃ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｄ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイル、 （ｅ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、 （ｆ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなり１または２個のアリール基
   により置換されているアルコキシカルボニル、 （ｇ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｈ）１〜１２個の炭素からなり、独立して下記（ｉ）、（ｉｉ）から選択
   される１または２個の置換基により置換されているアルキル、 （ｉ）アリール、 （ｉｉ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｉ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結合の
   炭素は直接窒素に結合しておらず、 （ｊ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合の
   炭素は直接窒素に結合しておらず、 （６）−ＮＲ_８Ｃ（Ｘ）ＮＲ_９−、ここでＸはＯまたはＳおよびＲ_８およびＲ _９ は独立して下記（ａ）〜（ｇ）から選択され、 （ａ）水素、 （ｂ）アリール、 （ｃ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｄ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｅ）１〜１２個の炭素からなり、アリールまたは３〜１２個の炭素からな
   るシクロアルキルから独立して選択される１または２個の置換基で置換されてい
   るアルキル、 （ｆ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結合の
   炭素は直接窒素に結合しておらず、 （ｇ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合の
   炭素は直接窒素に結合しておらず、 （７）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）−、ここでＸは先に定義した通りであり、Ｘ’はＯまた
   はＳであり、 （８）−Ｃ（Ｘ）Ｘ’−、 （９）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）Ｘ’’−、ここでＸおよびＸ’は先に定義した通りであ
   り、Ｘ’’はＯまたはＳであり、但し、ＸがＯの場合、Ｘ’またはＸ’’の少な
   くとも一方はＯであり、 （１０）−ＮＲ_８Ｃ（Ｘ）−、 （１１）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ_８−、 （１２）−ＮＲ_８−Ｃ（Ｘ）Ｘ’− （１３）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）ＮＲ_８−、 （１４）−ＳＯ_２ＮＲ_８−、 （１５）−ＮＲ_８ＳＯ_２−、および （１６）−ＮＲ_８ＳＯ_２ＮＲ_９−、 ここで（６）〜（１６）は、Ｒ_Ａに結合している右端と共に描写しており、Ｒ _Ａ は、下記（１）〜（２１）から選択され、 （１）−ＯＨ、 （２）−ＯＧ、ここでＧは−ＯＨ保護基であり、 （３）−ＳＨ、 （４）−ＣＯ_２Ｒ_２０、ここでＲ_２０は水素または１〜１２個の炭素からなる
   アルキルであり、 （５）アルコキシカルボニル、 （６）−ＣＮ、 （７）ハロ、 （８）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、 （９）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、 （１０）−ＣＨＯ、 （１１）−ＮＲ_７Ｒ_７’、ここでＲ_７は先に定義された通りでありＲ_７’は下
   記（ａ）〜（ｊ）から選択され、 （ａ）水素、 （ｂ）アリール、 （ｃ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｄ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイル、 （ｅ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、 （ｆ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなり、１または２個のアリール
   基で置換されているアルコキシカルボニル、 （ｇ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｈ）１〜１２個の炭素からなり、独立して下記（ｉ）、（ｉｉ）から選択
   される１または２個の置換基で置換されているアルキル、 （ｉ）アリール、 （ｉｉ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｉ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結合の
   炭素は直接窒素に結合しておらず、 （ｊ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合の
   炭素は直接窒素に結合しておらず、 （１２）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ_８Ｒ_９、 （１３）−ＯＳＯ_２Ｒ_１１、ここでＲ_１１は下記（ａ）〜（ｅ）から選択され
   、 （ａ）アリール、 （ｂ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｃ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｄ）１〜１２個の炭素からなり、１、２、３または４個のハロ置換基によ
   り置換されているアルキル、 （ｅ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルキル、 （１４）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （１５）２〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結合の
   炭素は直接Ｌ_１（ここで、Ｌ_１は共有結合以外）に結合しておらず、 （１６）２〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合の
   炭素は直接Ｌ_１（ここで、Ｌ_１は共有結合以外）に結合しておらず、 ここで、（１４）、（１５）および（１６）は、独立して下記（ａ）〜（ｕ）
   から選択される１、２または３個の置換基で任意に置換され得、 （ａ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、 （ｂ）−ＯＨ、但し、２つの−ＯＨ基は同じ炭素に結合しておらず、 （ｃ）−ＳＨ、 （ｄ）１〜１２個の炭素からなるチオアルコキシ、但し、２つの−ＳＨ基は
   同じ炭素に結合しておらず、 （ｅ）−ＣＮ、 （ｆ）ハロ、 （ｇ）−ＣＨＯ、 （ｈ）−ＮＯ_２、 （ｉ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、 （ｊ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、 （ｋ）−ＮＲ_７Ｒ_７’、 （ｌ）＝ＮＮＲ_７Ｒ_７’、 （ｍ）−ＮＲ_７ＮＲ_７’Ｒ_７’’、ここで、Ｒ_７およびＲ_７’は先に定義さ
   れた通りでありＲ_７’’は、下記（ｉ）〜（ｘ）から選択され、 （ｉ）水素 （ｉｉ）アリール、 （ｉｉｉ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｖｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイル、 （ｖ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、 （ｖｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなり、１または２個のアリ
   ール基で置換されているアルコキシカルボニル、 （ｖｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｖｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなり、アリールまたは３〜１２個の炭
   素からなるシクロアルキルから独立して選択される１または２個の置換基で置換
   されているアルキル、 （ｉｘ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結
   合は直接窒素に結合しておらず、 （ｘ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合
   は直接窒素に結合しておらず、 （ｎ）−ＣＯ_２Ｒ_１０、ここでＲ_１０は下記（ｉ）〜（ｉｖ）から選択され
   、 （ｉ）アリール、 （ｉｉ）１〜１２個の炭素からなる１、２または３個のアルキル置換基に
   より置換されているアリール、 （ｉｉｉ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｉｖ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｖ）１〜１２個の炭素からなり、アリールまたは３〜１２個の炭素から
   なるシクロアルキルで置換されているアルキル、 （０）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ_８Ｒ_９、 （ｐ）＝Ｎ−ＯＲ_１０、 （ｑ）＝ＮＲ_１０、 （ｒ）−Ｓ（Ｏ）_ｔＲ_１０、 （ｓ）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）Ｒ_１０、 （ｔ）（＝Ｘ）、および （ｕ）−ＯＳＯ_２Ｒ_１１、 （１７）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （１８）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、 但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接Ｌ_１（Ｌ_１が共有結合以外の場合）に
   結合しておらず、 ここで、（１７）および（１８）は、下記（ａ）〜（ｆ）から独立して選択さ
   れる１、２、３または４個の置換基で任意に置換され得、 （ａ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｂ）アリール、 （ｃ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、 （ｄ）ハロ、 （ｅ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、 （ｆ）−ＯＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、 （１９）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルキル、 （２０）アリール、および （２１）ヘテロ環 ここで、（２０）および（２１）は、下記（ａ）〜（ｌ）から独立して選択さ
   れる１、２、３、４または５個の置換基により任意に置換され得る、 （ａ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｂ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ、 （ｃ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、 （ｄ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、 （ｅ）ハロ、 （ｆ）−ＯＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、 （ｇ）１〜１２個の炭素からなるチオアルコキシ、 （ｈ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルキル、 （ｉ）−ＮＲ_７Ｒ_７’、 （ｊ）−ＣＯ_２Ｒ_１０、 （ｋ）−ＯＳＯ_２Ｒ_１１、および （ｌ）（＝Ｘ）； Ｒ_２、Ｒ_３、およびＲ_４は、独立して、水素またはＲ_１であるか；または、 Ｒ_１およびＲ_２は、一緒になって−Ｘ^＊−Ｙ^＊−Ｚ^＊−（ここで、−Ｘ^＊は−
   Ｏ−または−ＣＨ_２−、Ｙ^＊は−Ｃ（Ｏ）−または−（Ｃ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）
   ）_ｖ−、ここでＲ_１２およびＲ_１３は独立して水素または１〜１２個の炭素から
   なるアルキルおよびｖは１、２または３、およびＺ^＊は−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ
   （Ｏ）_ｔ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＮＲ_７−、−ＮＲ_７−、および−Ｏ−から
   選択される）となり； Ｌ_２は、下記（１）〜（８）から選択され、 （１）共有結合、 （２）１〜１２個の炭素からなるアルキレン、 （３）１〜１２個の炭素からなり、下記（ａ）〜（ｅ）から独立して選択され
   る１または２個の置換基で置換されているアルキレン、 （ａ）３〜８個の炭素からなるスピロアルキル、 （ｂ）５または８個の炭素からなるスピロアルケニル、 （ｃ）オキソ、 （ｄ）ハロ、および （ｅ）−ＯＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、 （４）２〜１２個の炭素からなるアルキニレン、 （５）−ＮＲ_７−、 （６）−Ｃ（Ｘ）−、 （７）−Ｏ−、および （８）−Ｓ（Ｏ）_ｔ−；および Ｒ_５は、下記（１）〜（１１）から選択され、 （１）ハロ、 （２）水素、 （３）−Ｃ（＝ＮＲ_７）ＯＲ_１０、 （４）−ＣＮ、 但し、Ｒ_５が（１）、（２）または（３）の場合、Ｌ_２は共有結合である、 （５）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （６）２〜１２個の炭素からなるアルケニル、 ここで、炭素−炭素三重結合の炭素は、Ｌ_３が共有結合以外の場合、Ｌ_３に直
   接結合しない、 （７）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル （８）ヘテロ環 （９）アリール ここで、（５）〜（９）は、下記（ａ）〜（ｚ）、（ａａ）、（ｂｂ）から独
   立して選択される１、２、３、４または５個の置換基により任意に置換され得る
   、 （ａ）−ＯＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、 （ｂ）−ＳＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＳＨ基は結合しない、 （ｃ）−ＣＮ、 （ｄ）ハロ、 （ｅ）−ＣＨＯ、 （ｆ）−ＮＯ_２、 （ｇ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ （ｈ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、 （ｉ）−ＮＲ_８’Ｒ_９’、ここで、Ｒ_８’およびＲ_９’は下記（ｉ）〜（ｘ
   ｉｉｉ）から選択され、 （ｉ）水素 （ｉｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイル （ｉｉｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニ
   ル、 （ｖｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなり１または２個のフェニ
   ル置換基により置換されているアルコキシカルボニル、 （ｖ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｖｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｖｉｉ）１〜１２個の炭素からなり、１〜１２個の炭素からなるアルコ
   キシ、３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、アリールおよびアルキル部分
   が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニルから独立して選択される１、
   ２または３個の置換基で置換されているアルキル、 （ｖｉｉｉ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、 但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、 （ｉｘ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、 但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、 （ｘ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ_ＸＲ_Ｙ、ここで、Ｒ_ＸおよびＲ_Ｙは、独立して、水
   素および、１〜１２個の炭素からなるアルキルから選択され、 （ｘｉ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、 （ｘｉｉ）アリール、および （ｘｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、アルキル部分が１〜１
   ２個の炭素からなるアルカノイロキシ、アルキル部分が１〜１２個の炭素からな
   るアルコキシカルボニル、１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、ハロ、−ＯＨ
   （但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない）、１〜１２個の炭素から
   なるチオアルコキシ、１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルキル、−ＮＲ _７ Ｒ_７’、−ＣＯ_２Ｒ_１０、−ＯＳＯ_２Ｒ_１１、および（＝Ｘ）から独立して選
   択される１、２、３、４または５個の置換基により置換されているアリール； Ｒ_８’およびＲ_９’は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、下記
   （ｉ）〜（ｉｘ）から選択される環を形成し、 （ｉ）アジリジン、 （ｉｉ）アゼチジン、 （ｉｉｉ）ピロリジン、 （ｉｖ）ピペリジン、 （ｖ）ピラジン、 （ｖｉ）モルホリン、 （ｖｉｉ）フタルイミド （ｖｉｉｉ）チオモルホリン、および （ｉｘ）チオモルホリンスルホン ここで、（ｉ）〜（ｉｘ）は、１〜１２個の炭素置換基からなる１、２または
   ３個のアルキルにより任意に置換され得る、 （ｊ）＝ＮＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｋ）−ＮＲ_７ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｌ）−ＣＯ_２Ｒ_８、 （ｍ）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｎ）＝Ｎ−ＯＲ_８、 （ｏ）＝ＮＲ_８、 （ｐ）−Ｓ（Ｏ）_ｔＲ_１０、 （ｑ）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）Ｒ_８、 （ｒ）（＝Ｘ）、 （ｓ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−Ｚ−Ｒ_１０、ここでＲ_１０は先に定義した通り
   であり、ｑは１、２、または３、およびＺはＯまたは−Ｓ（Ｏ）_ｔ−であり、 （ｔ）−ＯＣ（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｕ）−ＯＳＯ_２Ｒ_１１、 （ｖ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ、 （ｗ）−Ｌ_ＢＲ_３０、ここで、Ｌ_Ｂは下記（ｉ）〜（ｉｖ）から選択され、 （ｉ）共有結合、 （ｉｉ）−Ｏ−、 （ｉｉｉ）−Ｓ（Ｏ）_ｔ、および （ｉｖ）−Ｃ（Ｘ）−および Ｒ_３０は下記（ｉ）〜（ｉｉｉ）から選択され、 （ｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルケニル、 但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接Ｌ_Ｂ（ここで、Ｌ_Ｂは共有結合以外）
   に結合しておらず、 （ｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキニル、 但し、炭素−炭素三重結合の炭素は直接Ｌ_Ｂ（ここで、Ｌ_Ｂは共有結合以外）
   に結合しておらず、 ここで、（ｉ）、（ｉｉ）および（ｉｉｉ）は、３〜１２個の炭素からなるシ
   クロアルキル、−ＯＨ（但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、）
   、炭素、ハロ、１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、１〜１２個の炭素からな
   るチオアルコキシ、−ＮＲ_８’Ｒ_９’、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−Ｚ−Ｒ_１０、アル
   キル基が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、アルキル基が１〜１
   ２個の炭素からなるアルカノイロキシ、−ＮＲ_７ＳＯ_２−（１〜１２個の炭素か
   らなるアルキル）、−ＯＳＯ_２−（１〜１２個の炭素からなるアルキル）、アリ
   ールおよびヘテロ環で、任意に置換されている、 （ｉｖ）アリール （ｖ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、ハロ、−ＮＯ_２および−ＯＨ
   （但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない）から独立して選択される
   １、２、３、４または５個の置換基によりに置換されているアリール、 （ｖｉ）ヘテロ環、および （ｖｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、ハロ、−ＮＯ_２および−
   ＯＨ（但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない）から独立して選択さ
   れる１、２、３、４または５個の置換基によりに置換されているヘテロ環、 （ｘ）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）Ｘ’’Ｒ_１０、 （ｙ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＮＨ_２、 （ｚ）２個の炭素からなるアルケニル （ａａ）−Ｃ（＝ＮＲ_７）ＯＲ_１０、および （ｂｂ）−ＮＲ_７（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （１０） 【化２】 但し、Ｒ_５が（９）の場合、Ｌ_３は−ＮＲ_７−または−Ｏ−以外であり、 ここで、炭素−炭素二重結合はＺまたはＥ構造であり、Ｒ_１９、Ｒ_２０および
   Ｒ_２１は、下記（ａ）〜（ｅ）から独立して選択され、 （ａ）水素、 （ｂ）ハロ、 （ｃ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、 （ｄ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｅ）１〜１２個の炭素からなり、下記（ｉ）〜（ｘｘｖ）で置換されてい
   るアルキル、 （ｉ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、 （ｉｉ）−ＯＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、 （ｉｉｉ）−ＳＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＳＨ基は結合しない、 （ｉｖ）−ＣＮ、 （ｖ）ハロ、 （ｖｉ）−ＣＨＯ、 （ｖｉｉ）−ＮＯ_２、 （ｖｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、 （ｉｘ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ （ｘ）−ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｉ）＝ＮＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｉｉ）−ＮＲ_７ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｉｉｉ）−ＣＯ_２Ｒ_１０、 （ｘｉｖ）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｖ）＝Ｎ−ＯＲ_１０、 （ｘｖｉ）＝ＮＲ_１０、 （ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）_ｔＲ_１０、 （ｘｖｉｉｉ）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）Ｒ_１０、 （ｘｉｘ）（＝Ｘ）、 （ｘｘ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−Ｚ−Ｒ_１０、 （ｘｘｉ）−ＯＣ（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｘｉｉ）−Ｌ_ＢＲ_３０、 （ｘｘｉｉｉ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ （ｘｘｉｖ）−ＯＳＯ_２Ｒ_１１、および （ｘｘｖ）−ＮＲ_７（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、または Ｒ_２０およびＲ_２１は一緒になって下記（ａ）〜（ｃ）から選択されるものと
   なる、 （ａ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル （ｂ）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、および （ｃ） 【化３】 ここで、Ｒ_２２およびＲ_２３は、独立して、水素または１〜１２個の炭素から
   なるアルキル、および （１１）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、 ここで、シクロアルケニル基またはＲ_２０とＲ_２１とが一緒になって形成され
   る環は、下記（ａ）〜（ｙ）から独立して選択される１または２個の置換基で任
   意に置換され得る、 （ａ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、 （ｂ）−ＯＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、 （ｃ）−ＳＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＳＨ基は結合しない、 （ｄ）−ＣＮ、 （ｅ）ハロ、 （ｆ）−ＣＨＯ、 （ｇ）−ＮＯ_２、 （ｈ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、 （ｉ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、 （ｊ）−ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｋ）＝ＮＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｌ）−ＮＲ_７ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｍ）−ＣＯ_２Ｒ_１０、 （ｎ）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｏ）＝Ｎ−ＯＲ_１０、 （ｐ）＝ＮＲ_１０、 （ｑ）−Ｓ（Ｏ）_ｔＲ_１０、 （ｒ）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）Ｒ_１０、 （ｓ）（＝Ｘ）、 （ｔ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−Ｚ−Ｒ_１０、 （ｕ）−ＯＣ（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｖ）−Ｌ_ＢＲ_３０、 （ｗ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ、 （ｘ）−ＯＳＯ_２Ｒ_１１、および （ｙ）−ＮＲ_７（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’であり、 Ｒ_６は水素または、１〜１２個の炭素原子からなるアルキル；または −Ｌ_２−Ｒ_５とＲ_６が一緒になって、下記（１）〜（３）から選択されるもの
   となり、 （１）＝Ｏ、 （２） 【化４】 ここで、δは１、２、３または４であり、Ａは下記（ａ）〜（ｄ）から選択さ
   れ、 （ａ）−ＣＨ_２−、 （ｂ）−Ｏ−、 （ｃ）−Ｓ（Ｏ）_ｔ、および （ｄ）−ＮＲ_７−、および （３） 【化５】 ここで、炭素−炭素二重結合がＥまたはＺ構造中にあり得、Ｒ_２６およびＲ_{２ ６’} は、独立して、下記（ａ）〜（ｈ）から選択され、 （ａ）水素、 （ｂ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、 （ｃ）アリール、 （ｄ）ヘテロ環、 （ｅ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、 （ｆ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、 （ｇ）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、および （ｈ）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、ここで、（ａ）〜（ｆ
   ）は、下記（ｉ）〜（ｘｘｉｖ）から独立して選択される１、２、３、４または
   ５個の置換基により任意に置換され得る、 （ｉ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、 （ｉｉ）−ＯＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、 （ｉｉｉ）−ＳＨ、 但し、同じ炭素原子に２個の−ＳＨ基は結合しない、 （ｉｖ）−ＣＮ、 （ｖ）ハロ、 （ｖｉ）−ＣＨＯ、 （ｖｉｉ）−ＮＯ_２、 （ｖｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、 （ｉｘ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、 （ｘ）−ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｉ）＝ＮＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｉｉ）−ＮＲ_７ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｉｉｉ）−ＣＯ_２Ｒ_１０、 （ｘｉｖ）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｖ）＝Ｎ−ＯＲ_１０、 （ｘｖｉ）＝ＮＲ_１０、 （ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）_ｔＲ_１０、 （ｘｖｉｉｉ）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）Ｒ_１０、 （ｘｉｘ）（＝Ｘ）、 （ｘｘ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−Ｚ−Ｒ_１０、 （ｘｘｉ）−ＯＣ（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’、 （ｘｘｉｉ）−Ｌ_ＢＲ_３０、 （ｘｘｉｉｉ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ
   、 （ｘｘｉｉｉ）−ＯＳＯ_２Ｒ_１１、および （ｘｘｉｖ）−ＮＲ_７（Ｘ）ＮＲ_８’Ｒ_９’であり、 Ｒ_１６およびＲ_１６’は、独立して、水素または、１〜６個の炭素からなるア
   ルキルである；または Ｒ_１６およびＲ_１６’は一緒になって２個の炭素からなるアルケニルである、 破線は、二重結合の任意の存在を表し、 但し、Ｒ_１６とＲ_１６’とが一緒になって２個の炭素からなるアルケニルであ
   る場合、二重結合が存在せず、 Ｙは、炭素、窒素およびＮ^＋（＝Ｏ⁻）から選択され； Ｒ_１７は存在しないか、あるいは水素または１〜６個の炭素からなるアルキル
   であり、 但し、二重結合が存在し、Ｙが窒素またはＮ^＋（＝Ｏ⁻）である場合、Ｒ_１７ は存在せず、 Ｒ_１８およびＲ_１８’は、独立して、水素または１〜６個の炭素からなるアル
   キル、または Ｒ_１８とＲ_１８’とは一緒になって３〜８個の炭素からなるシクロヘテロアル
   キル環またはシクロアルキル環である。
2. 【請求項２】 下記式ＩＩで示される化合物： 【化６】 （式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、およびＬ_２は先に定義した通り
   である） または、その薬学的に許容できる塩またはプロドラッグ。
3. 【請求項３】 Ｒ_１が−Ｌ_１−Ｒ_Ａ、Ｌ_１が−Ｏ−または−Ｓ−、およびＲ _Ａ が任意に置換され得る１〜１２個の炭素からなるアルキル、またはＲ_１とＲ_２ とが一緒になって−Ｘ^＊−Ｙ^＊−Ｚ^＊−となる請求項２に記載の化合物。
4. 【請求項４】 以下の化合物から選択される請求項３に記載の化合物： ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル
   −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
   ノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プ
   ロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−（ジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル
   −５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
   、 １０−エトキシ−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル
   −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン ５−（３−ブロモ−５−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキ
   シ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
   ン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−フェノール，アセテ
   ート（エステル）、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−フェノール、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［３−
   （メチルチオ）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
   ］キノリン、 ［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
   −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−フェニル］ジメチ
   ルカルバメート、 ５−［３−（２−フラニル）−５−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−１
   ０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
   ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メ
   チル−５−（１−モルホリニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
   ４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（フェニ
   ルメチレン）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２
   ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−ブチル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
   １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
   トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
   ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−メトキシフェニル）−２，２
   ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，
   ４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−メ
   チルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （±）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−
   フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （±）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−
   １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３，５−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２
   ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（４−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，
   ４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３，４−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２
   ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２
   ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−
   １０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
   −ｆ］キノリン、 （−）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メト
   キシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン、 （＋）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メト
   キシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン、 ５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−
   ２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−Ｎ−フ
   ェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アミン、 （−）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（
   ２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−
   （２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
   ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベ
   ンゼンアミン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−メ
   トキシ−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−プ
   ロピル−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［４−（
   １−モルホリニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン、 １−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−３，３−ジメチル−
   ２−ブタノン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
   ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−カルボニトリル、 １−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−２−プロパノン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
   ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−酢酸メチル、 ２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−１−フェニルエタノ
   ン、 ５−［２−（クロロメチル）−２−プロペニル］−２，５−ジヒドロ−１０−
   メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
   キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−（−メチレン
   −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール，アセ
   テート（エステル）、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（４−メ
   チルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メト
   キシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン、 ５−（３−ブロモフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，
   ４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（フェニ
   ルメチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−プロピル
   −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２
   ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２
   ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，５−テトラメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メ
   チルエチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メ
   チルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−エチル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
   １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
   ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−カルボキシイミド酸エチルエステル
   、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−（−メチレン
   −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ，Ｎ−ペンタメチル−１
   Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アセトアミド、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ，Ｎ−ペンタメチル−１
   Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−エタンアミン、 Ｎ−シクロプロピル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリ
   メチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アセトアミド
   、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プ
   ロピニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−２（５Ｈ）−フラノ
   ン、 ５−（３−ブテニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
   リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
   ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−１０−エトキシ−２，５−ジヒドロ−２
   ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−（ブロモジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリ
   メチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
   ノリン、 ［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
   −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］メチルカ
   ーボネート、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メトキシフェニル）−２，２
   ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
   ２−プロペニロキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
   ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
   フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン、 ５−［３−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０
   −メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
   ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−［
   ２−（１−ピペリジニル）エトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
   ３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−ヘキシロキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２
   ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−［３−（２，４−ジニトロフェノキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−
   １０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
   −ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
   ２−プロピニロキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
   ノリン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール，４−メチ
   ルベンゼンスルホネート（エステル）、 ４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノールアセテート
   （エステル）、 ４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［４−
   （メチルチオ）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
   ］キノリン、 ［４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
   −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］ジメチル
   カルバメート、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［４−（
   フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
   メトキシメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン、 ［（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
   １］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］１−モルホリ
   ンカルボキシレート、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−［
   （メチルスルホニル）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
   ４−ｆ］キノリン、 Ｏ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
   １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］エス
   テル、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
   メチルチオ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 Ｏ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
   １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］メチ
   ルカルボノチオエート、 ［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル］−１
   Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］トリフ
   ルオロメタンスルホネート、 ５−［３−（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリル）フェ
   ニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）安息香酸エチル、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）安息香酸、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メ
   チル−５−（２−プロペニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
   −ｆ］キノリン、 １−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
   １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチルフ
   ェニル］エタノン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−トリメチルベン
   ゼンメタノール、 ５−［３−（２−フラニル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ
   −２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
   、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メ
   チル−５−（１Ｈ−ピロリジン−１−イル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピ
   ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−メチル）−５，Ｎ−ジメチル
   ベンゼンアミン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチル−Ｎ−（
   ２−プロペニル）ベンズアミド、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシ
   エチル）−５−メチルベンゼンアミン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ−（２−プロペニ
   ル）ベンゼンアミン、 Ｎ’−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル
   −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチル
   フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア、 Ｎ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
   １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］ベン
   ゼンメタンアミン、 ５−［（３，５−ジクロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−
   メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
   キノリン、 ５−［（４−クロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキ
   シ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
   ン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［３−
   （トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
   ，４−ｆ］キノリン、 ５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０
   −メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
   ］キノリン、 ５−［（２−クロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキ
   シ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
   ン、 ５−［（２，６−ジクロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−
   メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
   キノリン、 ５−［（２−フルオロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メト
   キシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［（４，
   ５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリル）メチレン］−１Ｈ−［１
   ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−ピ
   リジニルメチレン）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チ
   エニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９，１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２
   −プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（２−シクロヘキセン−１−イル）−２，５−ジヒドロ−９，１０−ジメ
   トキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
   ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メチル−３−ブテニル）−２
   ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（５，５−ジメチル−３−シクロヘ
   キセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
   ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，２’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−オキ
   ソ−３−テトラヒドロピラニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベン
   ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ａｎｔｉ（５Ｒ，２’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−オ
   キソ−３−テトラヒドロピラニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベ
   ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロペンテニル）−２，２
   ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロヘキセニル）−２，２
   ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ブテニル）−２，２，４−ト
   リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−エテニル−１−シクロヘキセ
   ニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
   ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４，４−ジメチル−３−シクロヘ
   キセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
   ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチレン−２−シクロヘキシ
   ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−オキソ−２−シクロヘキセニ
   ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロオクテニル）−２，２
   ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロヘプテニル）−２，２
   ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−シクロヘキセニルメチル）−
   ２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３，３−ジメチル−６−シクロヘ
   キセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
   ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブロモ−３−プロペニル）−
   ２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒド
   ロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
   ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒド
   ロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
   ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシメチル−３−シク
   ロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
   −ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−インドリル）−２，２，４−
   トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
   ル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
   ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
   ル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
   ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
   ル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
   ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒド
   ロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
   ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒド
   ロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
   ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
   ル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
   ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
   ル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
   ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−クロロメチル−３−シクロヘ
   キセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
   ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メト
   キシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
   ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
   ルチオメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
   ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アセ
   トキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
   ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アセ
   トキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
   ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メト
   キシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
   ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
   ，Ｎ−ジメリルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメ
   チル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
   ルチオメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
   ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
   −モルホリノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１
   Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
   −メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２
   ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
   ，Ｎジメチルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチ
   ル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
   −メチルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−
   １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メチル−３−プロペニル）−
   ２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，３−ブタジエン−２−イル）
   −２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
   、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−カルボメトキシ−３−プロペ
   ニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
   ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，２−ジヒドロキシ−３−プロ
   ピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
   ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，２−エポキシ−３−プロペニ
   ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−フタルイミド−３−プ
   ロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
   キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アミノ−３−プロピル）−２
   ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（ヒドロキシカルボニルアミ
   ノ）−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
   ３，４−ｆ］キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−カルボメトキシ−１−
   エテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
   ］キノリン、 （Ｚ）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−プロペニル）−２，
   ２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシ−１−プロ
   ペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
   キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
   ミノカルボニロキシ）−１−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
   １］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メトキシメトキシ−１
   −プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
   −ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシ−３−プロペニル
   ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
   ン、 ２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）アセチルヒドロキサム
   酸メチル、 ２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
   ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）アセトアルデヒド、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロヘキシリデニルエチル
   ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
   ン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロペンチリデニルエチル
   ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
   ン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロヘプチリデニルエチル
   ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
   ン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メチル−２−ブテニル）−２
   ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブテニル）−２，２
   ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ペンテン−１−イル
   ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
   ン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，１−ジフルオロ−１−ペンテ
   ン−３−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
   −ｆ］キノリン、 （Ｅ）メチル ２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリ
   メチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）２−ブ
   テノエート、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−ヒドロキシ−２−ブテ
   ン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
   −ｆ］キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
   ノカルボニロキシ）−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
   −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−Ｎ−メチルアミノカル
   ボニロキシ）−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
   ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブテニル）−２，２，
   ４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ヒドロキシエチル）−２，２
   ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−ベンジルカルボニロキ
   シ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
   ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−モルホリンカルボニロ
   キシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
   −ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−（２−メトキシエチル
   ）アミノカルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベ
   ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−メチルアミノカルボニ
   ロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
   ４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカ
   ルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
   ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メトキシメトキシエチル）−
   ２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２，２−ジメチルエトキシカルボ
   ニルアミノ）メチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
   ３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（アミノメチル）−２，２，４−ト
   リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（エトキシカルボニルアミノ）メチ
   ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（カルボエトキシ）−２，２，４−
   トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（シクロペンチル）−２，２，４−
   トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチルプロパ−１，２−ジエ
   ニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
   ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３，４，５−トリフルオロフェニ
   ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（シクロヘキシル）−２，２，４−
   トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ピリジル）−２，２，４−ト
   リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ピリジル）−２，２，４−ト
   リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−ピリジル）−２，２，４−トリ
   メチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９，１０−メチレンジオキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
   −２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−プロペニル）−９−クロロ−１０−エテニル−２，２，４−トリメ
   チル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−クロロ−１０−メトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２，
   ５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−プロペニル）−９−クロロ−１０−ジフルオロメトキシ−２，２，
   ４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
   キノリン、 ９−クロロ−１０−ジフルオロメトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメ
   チル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ８−フルオロ−１０−メトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２
   ，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−プロペニル）−８−フルオロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリ
   メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
   、 １０−メトキシ−９−フルオロ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリ
   メチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
   、 １０−メトキシ−９−ヒドロキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−ト
   リメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
   ン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
   −トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
   ，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
   −トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベ
   ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘ
   キセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１
   Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘ
   キセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１
   Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘ
   キセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１
   Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘ
   キセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１
   Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−ヒドロキシメチル−
   ３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−
   ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メト
   キシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）
   −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メトキシメチル−３
   −シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジ
   ヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−プロピル−２，２
   ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
   −２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘプテニル）−１Ｈ−［１］ベン
   ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
   −２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘプテニル）−１Ｈ−［１］ベン
   ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
   −ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
   ３，４−ｆ］キノリン、 ５−ブチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，
   ４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
   −２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベン
   ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
   −２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベン
   ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
   −ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
   キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
   ，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピ
   ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（３−トリフルオロメチルフェニル−４−クロロフェニル）−１Ｈ−［
   １］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
   ノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
   ３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（３−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
   、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチル
   ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
   ン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
   −２，２，４−トリメチル−５−［１−エチル−３−シクロヘキセニル］−１Ｈ
   −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（Ｓ）５−シクロペンチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０
   −メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
   ］キノリン、 （＋）（Ｒ）５−シクロペンチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０
   −メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
   ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３−プロピニル
   ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
   ン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（２−プロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
   、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（５−メトキシ−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
   −ｆ］キノリン、 （±）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
   リメチル−５−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−１Ｈ−［１
   ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
   −トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−ヒドロキシメチルシクロペンテン−
   ３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
   −トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−メチルカルボキシレートシクロペン
   テン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
   −２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベン
   ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
   −２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベン
   ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
   、 （±）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
   リメチル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
   ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（２−アセトキシメチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
   ノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
   −２，２，４−トリメチル−５−［１−エチル−３−シクロヘキセニル］−１Ｈ
   −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−シクロヘキセニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
   、 ２，５，５−トリヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
   リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（２−ヒドロキシメチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
   ノ［３，４−ｆ］キノリン、 メチル ２−［２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２
   ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］−５−キノリニル
   ］アセテート、 （Ｚ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
   リメチル−５−（２−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
   ノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（３−メチル−２−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
   ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
   −２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベン
   ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
   −２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベン
   ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５（Ｒ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メ
   トキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１
   ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）２，５（Ｒ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メ
   トキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１
   ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｒ）−（１−メトキシカルボ
   ニル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル
   −２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（２−メチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
   −ｆ］キノリン、 ９，１０−ジメトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−
   １Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９，１０−ジメトキシ−５−［３−シクロヘキセニル］−メトキシ−２，２，
   ４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
   キノリン、 １０−メトキシ−９−エトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリ
   メチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
   、 １０−メトキシ−９−（３−プロペニロキシ）−５−（３−プロペニル）−２
   ，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４
   −ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−９−（３−プロピニロキシ）−５−（３−プロペニル）−２
   ，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４
   −ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−アセトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
   ン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
   イロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル
   ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ７−ブロモ−５−［３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−
   トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン、 １０−メトキシ−７−ブロモ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメ
   チル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ７−ブロモ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−
   ２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
   ４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−９−ブロモ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメ
   チル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ７，９−ジブロモ−１０−メトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−
   トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン、 ７，９−ジブロモ−５−［シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２
   ，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
   −ｆ］キノリン、 ７，９−ジブロモ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メト
   キシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
   ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−７−（２−エテニル）−５−（３−プロペニル）−２，２，
   ４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
   キノリン、 １０−メトキシ−７−メチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメ
   チル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−７−アセチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリ
   メチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
   、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−メチル−１０−メトキシ−２，２，４−ト
   リメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾ
   ピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−７−メチル−９−メチル−５−（３−プロペニル）−２，２
   ，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
   ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（カルボ
   メトキシメチル）アミノカルボニロキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル
   −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−メ
   チルカルボニル）アミノカルボニロキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル
   −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチルアミノカルボニ
   ロキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
   ，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−ヒドロキシエチル）フ
   ェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
   キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−メタンスルホニロキシ
   エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
   ，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−メチルチオエチル）フ
   ェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
   キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
   ミノカルボニロキシ）エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
   １］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
   ミノ）エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
   ノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−シクロプロピル−２，２，４−トリ
   メチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−エテニル−２，２，４−トリメチル
   −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｅ）トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエテ
   ニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
   ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエチニル）−２，２
   ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 シス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエテニル）−２
   ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メチルプロペニル）−２，２
   ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−シクロヘキセニル）
   −２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
   、 ２，５−ジヒドロ−５−（３−プロペニル）−１０−メチルチオ−２，２，４
   −トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−５−（３−プロペニル）−１０−メチルチオ−２，２，４
   −トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−アセトアミドブタノイロキシ）１０
   −メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
   ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−（ジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，
   ４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−（ブロモジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２
   ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（（２−フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
   ，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−５−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）メチリデン−
   ２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベン
   ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−５−（３−メチルイソキサゾール−５−イル）メチリデン−
   ２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベン
   ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−５−（４，５−ジメチル−１，３−オキサゾール−２−イル
   ）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１
   Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−５−（６−クロロピリジン−２−イル）メチリデン−２，５
   −ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
   ノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−５−（ピリジン−２−イル）メチリデン−２，５−ジヒドロ
   −５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
   −ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−５−（ブト−３−エニリデン）−２，５−ジヒドロ−５−フ
   ェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
   ノリン、 １０−メトキシ−５−（１−メチルプロピリデン）−２，５−ジヒドロ−５−
   フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
   キノリン、 １０−メトキシ−５−（１−ブチリデン）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル
   −２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
   、 Ｚ−５−（ベンジリデニル）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
   −トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
   ノリン、 Ｚ−５−（２，５−ジフルオロベンジリデニル）−９−ヒドロキシ−１０−メ
   トキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラ
   ノ［３，４−ｆ］キノリン、 Ｚ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（２−ピコリニデニル）−２，２，
   ４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
   ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３，５−ジフルオロフェニル）メチ
   リデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
   １］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）メチ
   リデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
   １］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｚ）９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（（４−フルオロフェニル）メ
   チレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピ
   ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｚ）９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（［２，３−ジフルオロフェニ
   ル］メチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベ
   ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 Ｚ−５−（３−フルオロベンジリデニル）−１０−メトキシ−９−ヒドロキシ
   −２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
   ，４−ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−エチル−２，２，４−トリメチル−２
   ，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−シアノメトキシ−１０−メトキシ−２，２
   ，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
   イロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル
   ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−ピペリジノ−４−オキソ−ブタノイロキシ
   ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
   −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−モルホリノ−４−オキソ−ブタノイロキシ
   ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
   −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
   イロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，４，５−ト
   リフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（３，５−ジフルオロフェニルメチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
   ３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−シクロペンチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（（２−フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
   ，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシメチル−１０−メトキシ−２，２，４−ト
   リメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（１−ペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
   ン、 ２，５−ジヒドロ−９−メチルカルボキシレート−１０−メトキシ−２，２，
   ４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
   ン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−アレニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
   リメチル−５−（シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
   ，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
   リメチル−５−（シクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
   ，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
   リメチル−５−（シクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
   ，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
   リメチル−５−（シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
   ，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（３（Ｚ）−ペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
   キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（３−アセチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
   キノリン、 １０−ジフルオロメトキシ−５−［［３−（メチルチオ）メトキシ］フェニル
   ］−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［
   ３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
   ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−メチルチオメトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−
   トリメチル−５−（３−メチルチオ）メトキシフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾ
   ピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（３−（メチルチオメトキシ）フェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
   ［３，４−ｆ］キノリン、 ２−５−ジヒドロ−９−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイロキシ−１０−メトキシ
   −２，２，４−トリメチル−５−（［２−Ｎ，Ｎ−ジメチチルカルバモイロキシ
   ］フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−
   トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（［３−フルオロフェニル）メチレン
   ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［
   ３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｓ）−（１−メトキシカルボ
   ニル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル
   −２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
   ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
   イロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルエチ
   ル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
   イロキシ）−１０−メトキシ−５−（フェニルメチル）−２，２，４−トリメチ
   ル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
   イロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チエニル）
   −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブタノイロキシ）−１
   ０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１
   ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−（２−エトキシ−２−オキソ−エチルアミノカルボニル）−オキシ−１０
   −メトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５
   −ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（３−アセトアミド−プロパノイロキシ）
   −１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾ
   ピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−
   トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン、 ９−（ジメチルアミノチオカルボニル）−オキシ−１０−メトキシ−５−（３
   −プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベ
   ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（Ｎ−カルバモイル−２−アミノアセトキ
   シ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベ
   ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−エトキシ−４−オキソ−ブトキシ）
   −１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾ
   ピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−オキソ−ペンタノイロキシ）−１０
   −メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
   ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−メチルチオメトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−
   トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４−オキソ−ペンタ
   ノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニ
   ル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ペンタ
   ノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニ
   ル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−ピペリジノ−４−オキソ−ペンタノイロキ
   シ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１
   Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−モルホリノ−４−オキソ−ペンタノイロキ
   シ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１
   Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−
   ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５（Ｓ）−（３
   （Ｓ）−１−シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
   −ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−９−（アリルアミノカルボニル）オキシ−５−（３−プロペ
   ニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラ
   ノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−９−（シクロヘキシルアミノカルボニル）−オキシ−５−（
   ３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］
   ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（３−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
   、および ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
   ル−５−（４−（フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
   ，４−ｆ］キノリン。
5. 【請求項５】 Ｒ_１が−Ｌ_１−Ｒ_Ａ、Ｌ_１が共有結合およびＲ_Ａが−ＮＲ_７ Ｒ_７である請求項２に記載の化合物。
6. 【請求項６】 以下の化合物から選択される請求項５に記載の化合物： ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
   −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テ
   トラメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン
   、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメ
   チル−Ｎ−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
   リン−１０−アミン、および ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
   −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボン酸。
7. 【請求項７】 Ｒ_１が−Ｌ_１−Ｒ_Ａ、Ｌ_１が−Ｃ（Ｘ）Ｘ’−、ＸおよびＸ
   ’が−Ｏ−、およびＲ_Ａが任意に置換され得る１〜１２個の炭素からなるアルキ
   ルである請求項２に記載の化合物。
8. 【請求項８】 以下の化合物から選択される請求項７に記載の化合物： ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
   −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボン酸メチル、およ
   び ２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベ
   ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボン酸メチル。
9. 【請求項９】 Ｒ_１が−Ｌ_１−Ｒ_Ａ、Ｌ_１が−Ｘ’Ｃ（Ｘ）−、ＸおよびＸ
   ’が−Ｏ−、およびＲ_Ａが任意に置換され得る１〜１２個の炭素からなるアルキ
   ルである請求項２に記載の化合物。
10. 【請求項１０】 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニ
    ル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール，酢酸（
    エステル）である請求項９に記載の化合物。
11. 【請求項１１】 Ｒ_１が−Ｌ_１−Ｒ_Ａ、Ｌ_１が共有結合、およびＲ_Ａが任意
    に置換され得る２〜１２個の炭素からなるアルキルである請求項２に記載の化合
    物。
12. 【請求項１２】 以下の化合物から選択される請求項１１に記載の化合物： １０−エチル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−
    １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４，１０−テトラメチル−５−フェニル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−１０−エチル−２，５−ジヒドロ−２，
    ２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−メタノール、 ２，５−ジヒドロ−１０−（２−ヒドロキシメチル）−５−（３−プロペニル
    ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 ２，５−ジヒドロ−１０−アミノメチル−５−（３−プロペニル）−２，２，
    ４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシメチル−５−（３−プロペニル）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−（ヒドロキシメチル）−５−フェニル−２，２，４
    −トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、および ２，５−ジヒドロ−１０−（メトキシメチル）−５−フェニル−２，２，４−
    トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン。
13. 【請求項１３】 Ｒ_１が−Ｌ_１−Ｒ_Ａ、Ｌ_１が共有結合、およびＲ_Ａが任意
    に置換され得る２〜１２個の炭素からなるアルケニルである請求項２に記載の化
    合物。
14. 【請求項１４】 以下の化合物から選択される請求項１３に記載の化合物： １０−エテニル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プ
    ロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−オキソ−２，２，４−トリメチル−
    １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−シクロヘキシル）−２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−２，２，
    ４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、および ２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニ
    ル］−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン。
15. 【請求項１５】 Ｒ_１が−Ｌ_１−Ｒ_Ａ、Ｌ_１が共有結合、およびＲ_Ａが任意
    に置換され得る２〜１２個の炭素からなるアルキニルである請求項２に記載の化
    合物。
16. 【請求項１６】 以下の化合物から選択される請求項１５に記載の化合物： １０−エテニル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、および ２，５−ジヒドロ−１０−エチニル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン。
17. 【請求項１７】 Ｒ_１が−Ｌ_１−Ｒ_Ａ、Ｌ_１が共有結合、およびＲ_Ａが−Ｏ
    Ｈ、ハロ、ヘテロ環、−ＣＮ、−ＣＯ_２Ｈまたは−ＣＨＯである請求項２に記載
    の化合物。
18. 【請求項１８】 以下の化合物から選択される請求項１７に記載の化合物： ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベ
    ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメ
    チル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、 （１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−ト
    リメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１
    Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
    ２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，
    ４−ｆ］キノリン、 １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，５−ジメチルフェニル）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−［１−ヒ
    ドロキシメチル−３−シクロヘキセニル］−２，２，４−トリメチル−２，５−
    ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）２，５（Ｓ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４
    −トリメチル−５−（３Ｓ−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
    ３，４−ｆ］キノリン、 （−）２，５（Ｓ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４
    −トリメチル−５−（３Ｒ−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
    ３，４−ｆ］キノリン、 １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
    ２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾ
    ピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
    ２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾ
    ピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，
    ２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
    ｆ］キノリン、 １０−クロロ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−２，５−
    ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−
    フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−（２−フラニル）−５−（３−プロペニル）−２，
    ２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−シアノ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−ト
    リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−カルボキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４
    −トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−ホルミル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−
    トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−ホルミル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 Ｚ−５−（３−フルオロベンジリデニル）−１０−クロロ−９−ヒドロキシ−
    ２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
    ４−ｆ］キノリン、 Ｚ−１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（２−ピコリニリデニル）−２，２
    ，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メトキシメチル−３
    −シクロヘキセニル］−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒ
    ドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
    −５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−クロロ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−ト
    リメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、および ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
    −５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
    ，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−７−ブロモ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４
    −トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
    −５−（［２−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイロキシ］フェニル）−１Ｈ−［１］
    ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
    −５−エチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
    −５−イソプロピル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
    −５−ブチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（１−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
    ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
    −５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシメチル−１０−クロロ−２，２，４−トリ
    メチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
    −５−プロピル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−クロロ−５−（［２−ピリジル］メチレン）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｓ）−（１−ヒドロキシメチ
    ル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−２
    ，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
    ２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
    ２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
    ２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
    ２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキ
    ソ−ブタノイロキシ）−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−
    １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリ
    メチル−５−シクロペンチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、および （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−
    トリメチル−５−ベンジル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    。
19. 【請求項１９】 Ｒ_１が−Ｌ_１−Ｒ_Ａ、Ｌ_１がＯおよびＲ_Ａが任意に置換さ
    れ得る３〜１２個の炭素からなるアルケニルである請求項２に記載の化合物。
20. 【請求項２０】 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニ
    ル−１０−（２−プロペニロキシ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
    キノリンである請求項１９に記載の化合物。
21. 【請求項２１】 Ｒ_１が−Ｌ_１−Ｒ_Ａ、Ｌ_１がＯおよびＲ_Ａが任意に置換さ
    れ得る３〜１２個の炭素からなるアルキニルである請求項２に記載の化合物。
22. 【請求項２２】 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニ
    ル−１０−（２−プロピニロキシ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
    キノリンである請求項２１に記載の化合物。
23. 【請求項２３】 Ｒ_１が−Ｌ_１−Ｒ_Ａ、Ｌ_１が−Ｘ’Ｃ（Ｘ）Ｘ’’−、Ｘ
    、Ｘ’およびＸ’’がＯである請求項２に記載の化合物。
24. 【請求項２４】 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−
    ２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−
    １０−イル］メチルカーボネートである請求項２３に記載の化合物。
25. 【請求項２５】 下記式ＩＩＩで示される請求項１に記載の化合物： 【化７】 （式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、およびＬ_２は先に定義した通り
    である） または、その薬学的に許容できる塩またはプロドラッグ。
26. 【請求項２６】 Ｒ_１が−Ｌ_１−Ｒ_Ａ、Ｌ_１が−Ｏ−、およびＲ_Ａが任意に
    置換され得る１〜１２個の炭素からなるアルキルである請求項２５に記載の化合
    物。
27. 【請求項２７】 １０−（ブロモジフルオロメトキシ）−５−フェニル−２
    ，２−ジメチル−４−メチレン−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−クロム
    エノ［３，４−ｆ］キノリンである請求項２６に記載の化合物。
28. 【請求項２８】 下記式ＩＶで示される請求項１に記載の化合物： 【化８】 （式中、Ｙが窒素またはＮ^＋（＝Ｏ⁻）であり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５ 、Ｒ_６、およびＬ_２は先に定義した通りである） または、その薬学的に許容できる塩またはプロドラッグ。
29. 【請求項２９】 Ｒ_１が−Ｌ_１−Ｒ_Ａ、Ｌ_１が−Ｏ−、およびＲ_Ａが任意に
    置換され得る１〜１２個の炭素からなるアルキルである請求項２８に記載の化合
    物。
30. 【請求項３０】 以下の化合物から選択される請求項２９に記載の化合物： ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−３−オキシド
    −５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キナゾリン、および ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キナゾリン。
31. 【請求項３１】 下記式Ｖで示される請求項１に記載の化合物： 【化９】 （式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６およびＬ_２は先に定義した通りで
    あり、Ｒ_１６およびＲ_１７は、独立して、水素または１〜６個の炭素からなるア
    ルキルであり、Ｒ_１８およびＲ_１８’は独立して、水素または１〜６個の炭素か
    らなるアルキルであるか、またはＲ_１８とＲ_１８’とが一緒になって３〜８個の
    炭素からなるシクロヘテロアルキル環またはシクロアルキル環となる） または、その薬学的に許容できる塩またはプロドラッグ。
32. 【請求項３２】 Ｒ_１が−Ｌ_１−Ｒ_Ａ、Ｌ_１が−Ｏ−、およびＲ_Ａが任意に
    置換され得る１〜１２個の炭素からなるアルキルである請求項３１に記載の化合
    物。
33. 【請求項３３】 以下の化合物から選択される請求項３２に記載の化合物： ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−［スピロ（テトラヒドロ−４−
    ピラニル）］−４−メチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
    ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−［スピロ（ヘキシル）］−５−
    アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−ジエチル−４−メチル−５−ア
    リル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，３，４−テトラメチル−５−ア
    リル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−ジメチル−４−エチル−５−ア
    リル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、および ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，３−トリメチル−５−アリル−
    １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン。
34. 【請求項３４】 以下の化合物から選択される化合物： ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
    ノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プ
    ロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−５−（２−プロペニル）
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボン酸メチル、 １０−エテニル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プ
    ロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−エチニル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベ
    ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、 １０−（ジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル
    −５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    、 １０−エトキシ−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベ
    ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール，酢酸（エステル）、 ５−（３−ブロモ−５−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキ
    シ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−フェノール，酢酸（
    エステル）、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−フェノール、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［３−
    （メチルチオ）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 ［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−フェニル］ジメチ
    ルカルバメート、 ５−［３−（２−フラニル）−５−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−１
    ０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
    ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メ
    チル−５−（１−モルホリニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
    ４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（フェニ
    ルメチレン）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２
    ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−ブチル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
    １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
    トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
    ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−メトキシフェニル）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，
    ４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−メ
    チルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （±）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−
    フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （±）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−
    フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３，５−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２
    ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（４−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，
    ４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３，４−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２
    ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−
    １０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
    −ｆ］キノリン、 （−）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メト
    キシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 （＋）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メト
    キシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 ５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−
    ２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−Ｎ−フ
    ェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アミン、 （−）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（
    ２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−
    （２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
    ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベ
    ンゼンアミン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−メ
    トキシ−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−プ
    ロピル−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［４−（
    １−モルホリニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 １−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−３，３−ジメチル−
    ２−ブタノン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
    ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−カルボニトリル、 １−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−２−プロパノン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
    ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−酢酸メチル ２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−１−フェニルエタノ
    ン、 ５−［２−（クロロメチル）−２−プロペニル］−２，５−ジヒドロ−１０−
    メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
    キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−（−メチレン
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール，酢酸
    （エステル）、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（４−メ
    チルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メト
    キシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 ５−（３−ブロモフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，
    ４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（フェニ
    ルメチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−プロピル
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，５−テトラメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メ
    チルエチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メ
    チルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−エチル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
    １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
    ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−カルボキシイミド酸エチルエステル
    、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−（−メチレン １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ，Ｎ−ペンタメチル−１
    Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アセトアミド、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ，Ｎ−ペンタメチル−１
    Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−エタンアミン、 Ｎ−シクロプロピル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリ
    メチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アセトアミド
    、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プ
    ロピニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−２（５Ｈ）−フラノ
    ン、 ５−（３−ブテニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
    リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
    ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール、 １０−エチル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−
    １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４，１０−テトラメチル−５−フェニル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−１０−エチル−２，５−ジヒドロ−２，
    ２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テ
    トラメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン
    、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメ
    チル−Ｎ−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン−１０−アミン、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１０−（２−プ
    ロピニロキシ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１０−（２−プ
    ロペニロキシ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−メタノール、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボン酸、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−１０−エトキシ−２，５−ジヒドロ−２
    ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメ
    チル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメ
    チル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−イル］メチル
    カーボネート、 ２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、 １０−（ブロモジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリ
    メチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
    ノリン、 ［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］メチルカ
    ーボネート、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メトキシフェニル）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
    ２−プロペニロキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
    ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
    フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 ５−［３−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０
    −メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−［
    ２−（１−ピペリジニル）エトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
    ３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−ヘキシロキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２
    ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−［３−（２，４−ジニトロフェノキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−
    １０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
    −ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
    ２−プロピニロキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
    ノリン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール，４−メチ
    ルベンゼンスルホネート（エステル）、 ４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノールアセテート
    （エステル）、 ４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［４−
    （メチルチオ）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 ［４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］ジメチル
    カルバメート、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［４−（
    フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
    メトキシメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 ［（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
    １］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］１−モルホリ
    ンカルボキシレート、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−［
    （メチルスルフィニル）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
    ，４−ｆ］キノリン、 Ｏ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
    １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］エス
    テル、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（
    メチルチオ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 Ｏ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
    １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］メチ
    ルカルボノチオエート、 ［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル］−１
    Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］トリフ
    ルオロメタンスルホネート、 ５−［３−（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリル）フェ
    ニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）安息香酸エチル、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）安息香酸、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メ
    チル−５−（２−プロペニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
    −ｆ］キノリン、 １−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
    １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチルフ
    ェニル］エタノン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−トリメチルベン
    ゼンメタノール、 ５−［３−（２−フラニル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ
    −２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メ
    チル−５−（１Ｈ−ピロリジン−１−イル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピ
    ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−メチル）−５，Ｎ−ジメチル
    ベンゼンアミン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチル−Ｎ−（
    ２−プロペニル）ベンズアミド、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシ
    エチル）−５−メチルベンゼンアミン、 ３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ−（２−プロペニ
    ル）ベンゼンアミン、 Ｎ’−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチル
    フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア、 Ｎ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
    １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］ベン
    ゼンメタンアミン、 ５−［（３，５−ジクロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−
    メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
    キノリン、 ５−［（４−クロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキ
    シ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［３−
    （トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
    ，４−ｆ］キノリン、 ５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０
    −メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 ５−［（２−クロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキ
    シ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 ５−［（２，６−ジクロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−
    メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
    キノリン、 ５−［（２−フルオロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メト
    キシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［（４，
    ５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリル）メチレン］−１Ｈ−［１
    ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−ピ
    リジニルメチレン）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チ
    エニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９，１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２
    −プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（２−シクロヘキセン−１−イル）−２，５−ジヒドロ−９，１０−ジメ
    トキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
    ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メチル−３−ブテニル）−２
    ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（５，５−ジメチル−３−シクロヘ
    キセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，２’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−オキ
    ソ−３−テトラヒドロピラニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベン
    ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ａｎｔｉ（５Ｒ，２’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−オ
    キソ−３−テトラヒドロピラニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベ
    ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロペンテニル）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロヘキセニル）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ブテニル）−２，２，４−ト
    リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−エテニル−１−シクロヘキセ
    ニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
    ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４，４−ジメチル−３−シクロヘ
    キセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチレン−２−シクロヘキセ
    ニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
    ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−オキソ−２−シクロヘキセニ
    ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロオクテニル）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロヘプテニル）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−シクロヘキセニルメチル）−
    ２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３，３−ジメチル−６−シクロヘ
    キセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブロモ−３−プロペニル）−
    ２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒド
    ロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
    ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒド
    ロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
    ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシメチル−３−シク
    ロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
    −ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−インドリル）−２，２，４−
    トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
    ル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
    ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
    ル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
    ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
    ル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
    ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒド
    ロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
    ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒド
    ロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
    ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
    ル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
    ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
    ル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピ
    ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−クロロメチル−３−シクロヘ
    キセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メト
    キシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
    ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
    ルチオメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
    ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アセ
    トキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
    ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アセ
    トキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
    ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メト
    キシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］
    ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
    ，Ｎ−ジメリルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメ
    チル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチ
    ルチオメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１
    ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
    −モルホリノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１
    Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
    −メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２
    ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
    ，Ｎジメチルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチ
    ル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ
    −メチルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−
    １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メチル−３−プロペニル）−
    ２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，３−ブタジエン−２−イル）
    −２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−カルボメトキシ−３−プロペ
    ニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
    ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，２−ジヒドロキシ−３−プロ
    ピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
    ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，２−エポキシ−３−プロペニ
    ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−フタルイミド−３−プ
    ロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
    キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アミノ−３−プロピル）−２
    ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（ヒドロキシカルボニルアミ
    ノ）−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
    ３，４−ｆ］キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−カルボメトキシ−１−
    エテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 （Ｚ）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−プロペニル）−２，
    ２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシ−１−プロ
    ペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
    キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
    ミノカルボニロキシ）−１−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
    １］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メトキシメトキシ−１
    −プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
    −ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシ−３−プロペニル
    ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 ２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）アセチルヒドロキサム
    酸メチル、 ２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）アセトアルデヒド、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロヘキシリデニルエチル
    ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロペンチリデニルエチル
    ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロヘプチリデニルエチル
    ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メチル−２−ブテニル）−２
    ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブテニル）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ペンテン−１−イル
    ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，１−ジフルオロ−１−ペンテ
    ン−３−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
    −ｆ］キノリン、 （Ｅ）メチル ２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリ
    メチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）２−ブ
    テノエート、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−ヒドロキシ−２−ブテ
    ン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
    −ｆ］キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
    ノカルボニロキシ）−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−（Ｎ−メチルアミノカ
    ルボニロキシ）−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
    １］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブテニル）−２，２，
    ４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ヒドロキシエチル）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−ベンジルカルボニロキ
    シ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
    ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−モルホリノカルボニロ
    キシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
    −ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−（２−メトキシエチル
    ）アミノカルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベ
    ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−メチルアミノカルボニ
    ロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
    ４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカ
    ルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
    ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メトキシメトキシエチル）−
    ２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２，２−ジメチルエトキシカルボ
    ニルアミノ）メチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
    ３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（アミノメチル）−２，２，４−ト
    リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（エトキシカルボニルアミノ）メチ
    ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（カルボエトキシ）−２，２，４−
    トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（シクロペンチル）−２，２，４−
    トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチルプロパ−１，２−ジエ
    ニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
    ノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３，４，５−トリフルオロフェニ
    ル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（シクロヘキシル）−２，２，４−
    トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ピリジル）−２，２，４−ト
    リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ピリジル）−２，２，４−ト
    リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−ピリジル）−２，２，４−ト
    リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−ト
    リメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１
    Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
    ２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，
    ４−ｆ］キノリン、 １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，５−ジメチルフェニル）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−［１−ヒ
    ドロキシメチル−３−シクロヘキセニル］−２，２，４−トリメチル−２，５−
    ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）２，５（Ｓ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４
    −トリメチル−５−（３Ｓ−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
    ３，４−ｆ］キノリン、 （−）２，５（Ｓ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４
    −トリメチル−５−（３Ｒ−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
    ３，４−ｆ］キノリン、 １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
    ２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾ
    ピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
    ２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾ
    ピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，
    ２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
    ｆ］キノリン、 ９，１０−メチレンジオキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ
    −２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−プロペニル）−９−クロロ−１０−エテニル−２，２，４−トリメ
    チル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−クロロ−１０−メトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２，
    ５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−プロペニル）−９−クロロ−１０−ジフルオロメトキシ−２，２，
    ４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
    キノリン、 ９−クロロ−１０−ジフルオロメトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメ
    チル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ８−フルオロ−１０−メトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２
    ，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−プロペニル）−８−フルオロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリ
    メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    、 １０−メトキシ−９−フルオロ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリ
    メチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    、 １０−メトキシ−９−ヒドロキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−ト
    リメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
    −トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
    ，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
    −トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベ
    ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘ
    キセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１
    Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘ
    キセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１
    Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘ
    キセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１
    Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘ
    キセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１
    Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−ヒドロキシメチル−
    ３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−
    ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メト
    キシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メトキシメチル−３
    −シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジ
    ヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−プロピル−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
    −２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘプテニル）−１Ｈ−［１］ベン
    ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
    −２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘプテニル）−１Ｈ−［１］ベン
    ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
    −ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
    ３，４−ｆ］キノリン、 ５−ブチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，
    ４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
    −２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベン
    ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
    −２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベン
    ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
    −ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
    キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
    ，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピ
    ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（３−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベン
    ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
    ノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
    ３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（３−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチル
    ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
    −２，２，４−トリメチル−５−［１−エチル−３−シクロヘキセニル］−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（Ｓ）５−シクロペンチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０
    −メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 （＋）（Ｒ）５−シクロペンチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０
    −メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３−プロピニル
    ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（２−プロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（５−メトキシ−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
    −ｆ］キノリン、 （±）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
    リメチル−５−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−１Ｈ−［１
    ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
    −トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−ヒドロキシメチルシクロペンテン−
    ３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
    −トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−メチルカルボキシレートシクロペン
    テン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
    −２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベン
    ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
    −２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベン
    ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    、 （±）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
    リメチル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
    ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（２−アセトキシメチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
    ノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
    −２，２，４−トリメチル−５−［１−エチル−３−シクロヘキセニル］−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−シクロヘキセニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    、 ２，５，５−トリヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
    リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（２−ヒドロキシメチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
    ノ［３，４−ｆ］キノリン、 メチル ２−［２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］−５−キノリニル
    ］アセテート、 （Ｚ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
    リメチル−５−（２−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
    ノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（３−メチル−２−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
    ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
    −２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベン
    ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ
    −２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベン
    ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５（Ｒ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メ
    トキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１
    ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）２，５（Ｒ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メ
    トキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１
    ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｒ）−（１−メトキシカルボ
    ニル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル
    −２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（２−メチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
    −ｆ］キノリン、 ９，１０−ジメトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−
    １Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９，１０−ジメトキシ−５−［３−シクロヘキセニル］−メトキシ−２，２，
    ４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
    キノリン、 １０−メトキシ−９−エトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリ
    メチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    、 １０−メトキシ−９−（３−プロペニロキシ）−５−（３−プロペニル）−２
    ，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４
    −ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−９−（３−プロピニロキシ）−５−（３−プロペニル）−２
    ，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４
    −ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−アセトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
    イロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル
    ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ７−ブロモ−５−［３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−
    トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 １０−メトキシ−７−ブロモ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメ
    チル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ７−ブロモ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−
    ２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
    ４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−９−ブロモ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメ
    チル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ７，９−ジブロモ−１０−メトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−
    トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 ７，９−ジブロモ−５−［シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２
    ，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
    −ｆ］キノリン、 ７，９−ジブロモ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メト
    キシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
    ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−７−（２−エテニル）−５−（３−プロペニル）−２，２，
    ４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
    キノリン、 １０−メトキシ−７−メチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメ
    チル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−７−アセチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリ
    メチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−メチル−１０−メトキシ−２，２，４−ト
    リメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾ
    ピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−７−メチル−９−メチル−５−（３−プロペニル）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 １０−クロロ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−２，５−
    ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−
    フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（カルボ
    メトキシメチル）アミノカルボニロキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−メ
    チルカルボニル）アミノカルボニロキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチルアミノカルボニ
    ロキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
    ，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−ヒドロキシエチル）フ
    ェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
    キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−メタンスルホニロキシ
    エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
    ，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−メチルチオエチル）フ
    ェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
    キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
    ミノカルボニロキシ）エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
    １］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
    ミノ）エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
    ノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−シクロプロピル−２，２，４−トリ
    メチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−エテニル−２，２，４−トリメチル
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエテニル）
    −２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエチニル）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 シス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエテニル）−２
    ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メチルプロペニル）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−シクロヘキセニル）
    −２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    、 ２，５−ジヒドロ−１０−（２−フラニル）−５−（３−プロペニル）−２，
    ２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−シアノ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−ト
    リメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−カルボキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４
    −トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−（２−ヒドロキシメチル）−５−（３−プロペニル
    ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 ２，５−ジヒドロ−１０−ホルミル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−
    トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−アミノメチル−５−（３−プロペニル）−２，２，
    ４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシメチル−５−（３−プロペニル）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−エチニル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 メチル ２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−
    ［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボキシレート、 ２，５−ジヒドロ−１０−（ヒドロキシメチル）−５−フェニル−２，２，４
    −トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−ホルミル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−（メトキシメチル）−５−フェニル−２，２，４−
    トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−オキソ−２，２，４−トリメチル−
    １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ５−（３−シクロヘキセニル）−２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニ
    ル］−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 ２，５−ジヒドロ−５−（３−プロペニル）−１０−メチルチオ−２，２，４
    −トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−５−（３−プロペニル）−１０−メチルチオ−２，２，４
    −トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−アセトアミドブタノイロキシ）１０
    −メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
    ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−（ジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，
    ４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−（ブロモジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２
    ，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−（ブロモジフルオロメトキシ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−４
    −メチレン−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−クロメノ［３，４−ｆ］キ
    ノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（（２−フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
    ，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−５−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）メチリデン−
    ２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベン
    ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−５−（３−メチルイソキサゾール−５−イル）メチリデン−
    ２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベン
    ゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−５−（４，５−ジメチル−１，３−オキサゾール−２−イル
    ）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１
    Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−５−（６−クロロピリジン−２−イル）メチリデン−２，５
    −ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラ
    ノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−５−（ピリジン−２−イル）メチリデン−２，５−ジヒドロ
    −５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
    −ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−５−（ブト−３−エニリデン）−２，５−ジヒドロ−５−フ
    ェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
    ノリン、 １０−メトキシ−５−（１−メチルプロピリデン）−２，５−ジヒドロ−５−
    フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
    キノリン、 １０−メトキシ−５−（１−ブチリデン）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル
    −２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−３−オキシド
    −５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キナゾリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キナゾリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−［スピロ（テトラヒドロ−４−
    ピラニル）］−４−メチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
    ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−［スピロ（ヘキシル）］−５−
    アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−ジエチル−４−メチル−５−ア
    リル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，３，４−テトラメチル−５−ア
    リル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−ジメチル−４−エチル−５−ア
    リル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，３−トリメチル−５−アリル−
    １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 Ｚ−５−（ベンジリデニル）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４
    −トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キ
    ノリン、 Ｚ−５−（２，５−ジフルオロベンジリデニル）−９−ヒドロキシ−１０−メ
    トキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラ
    ノ［３，４−ｆ］キノリン、 Ｚ−５−（３−フルオロベンジリデニル）−１０−クロロ−９−ヒドロキシ−
    ２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，
    ４−ｆ］キノリン、 Ｚ−１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（２−ピコリニリデニル）−２，２
    ，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 Ｚ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（２−ピコリニリデニル）−２，
    ２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
    ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３，５−ジフルオロフェニル）メチ
    リデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
    １］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）メチ
    リデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［
    １］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｚ）９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（（４−フルオロフェニル）メ
    チレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピ
    ラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （Ｚ）９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（［２，３−ジフルオロフェニ
    ル］メチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベ
    ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 Ｚ−５−（３−フルオロベンジリデニル）−１０−メトキシ−９−ヒドロキシ
    −２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
    ，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ，３’Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メトキシメチル−３
    −シクロヘキセニル］−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒ
    ドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−エチル−２，２，４−トリメチル−２
    ，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−シアノメトキシ−１０−メトキシ−２，２
    ，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
    イロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル
    ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−ピペリジノ−４−オキソ−ブタノイロキシ
    ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−モルホリノ−４−オキソ−ブタノイロキシ
    ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
    イロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，４，５−ト
    リフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（３，５−ジフルオロフェニルメチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［
    ３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
    −５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−シクロペンチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（（２−フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
    ，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシメチル−１０−メトキシ−２，２，４−ト
    リメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（１−ペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 ２，５−ジヒドロ−９−メチルカルボキシレート−１０−メトキシ−２，２，
    ４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
    リメチル−５−（シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
    ，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
    リメチル−５−（シクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
    ，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
    リメチル−５−（シクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
    ，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−ト
    リメチル−５−（シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
    ，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（３（Ｚ）−ペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
    キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（３−アセチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］
    キノリン、 １０−ジフルオロメトキシ−５−［［３−（メチルチオ）メトキシ］フェニル
    ］−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［
    ３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−７−ブロモ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４
    −トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−メチルチオメトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−
    トリメチル−５−（３−メチルチオ）メトキシフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾ
    ピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（３−（メチルチオメトキシ）フェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
    ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−クロロ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−ト
    リメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（［２−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイロキシ］フェニル）−１Ｈ−［１
    ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイロキシ−１０−メトキシ
    −２，２，４−トリメチル−５−（［２−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイロキシ］
    フェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
    −５−エチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
    −５−イソプロピル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−
    トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
    −５−ブチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（１−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
    ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
    −５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシメチル−１０−クロロ−２，２，４−トリ
    メチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
    −５−プロピル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（［３−フルオロフェニル）メチレン
    ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［
    ３，４−ｆ］キノリン、 ９−ヒドロキシ−１０−クロロ−５−（［２−ピリジル）メチレン）−２，２
    ，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ
    ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｓ）−（１−ヒドロキシメチ
    ル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−
    ２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｓ）−（１−メトキシカルボ
    ニル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル
    −２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−
    ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
    ２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）（５Ｓ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
    ２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
    ２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋）（５Ｒ，３’Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−
    ２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ
    −［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキ
    ソ−ブタノイロキシ）−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−
    １Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリ
    メチル−５−シクロペンチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリ
    ン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
    イロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルエチ
    ル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
    イロキシ）−１０−メトキシ−５−（フェニルメチル）−２，２，４−トリメチ
    ル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノ
    イロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チエニル）
    −１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブタノイロキシ）−１
    ０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１
    ］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ９−（２−エトキシ−２−オキソ−エチルアミノカルボニル）−オキシ−１０
    −メトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５
    −ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（３−アセトアミド−プロパノイロキシ）
    −１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾ
    ピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−
    トリメチル−５−ベンジル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    、 ９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−
    トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノ
    リン、 ９−（ジメチルアミノチオカルボニル）−オキシ−１０−メトキシ−５−（３
    −プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベ
    ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（Ｎ−カルバモイル−２−アミノアセトキ
    シ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベ
    ンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−エトキシ−４−オキソ−ブトキシ）
    −１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾ
    ピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−オキソ−ペンタノイロキシ）−１０
    −メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ
    ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル
    −５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
    ，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−メチルチオメトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−
    トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４−オキソ−ペンタ
    ノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニ
    ル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ペンタ
    ノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニ
    ル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−ピペリジノ−４−オキソ−ペンタノイロキ
    シ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１
    Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−モルホリノ−４−オキソ−ペンタノイロキ
    シ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１
    Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 （−）２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−
    ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５（Ｓ）−（３
    （Ｓ）−１−シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４
    −ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−９−（アリルアミノカルボニル）オキシ−５−（３−プロペ
    ニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラ
    ノ［３，４−ｆ］キノリン、 １０−メトキシ−９−（シクロヘキシルアミノカルボニル）−オキシ−５−（
    ３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］
    ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、 ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（３−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
    、および ２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチ
    ル−５−（４−（フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３
    ，４−ｆ］キノリン。
35. 【請求項３５】 請求項１に記載の化合物の有効量を投与することを含んで
    なる、哺乳動物におけるグルココルチコイド受容体の活性化、抑制、作動および
    拮抗効果を選択的に修飾する方法。
36. 【請求項３６】 請求項１に記載の化合物の有効量を投与することを含んで
    なる、哺乳動物における炎症および免疫、自己免疫および炎症性疾患を治療する
    方法。