JP2002501913A - γ−ブチロラクトンの製造方法 - Google Patents

γ−ブチロラクトンの製造方法

Info

Publication number
JP2002501913A
JP2002501913A JP2000529324A JP2000529324A JP2002501913A JP 2002501913 A JP2002501913 A JP 2002501913A JP 2000529324 A JP2000529324 A JP 2000529324A JP 2000529324 A JP2000529324 A JP 2000529324A JP 2002501913 A JP2002501913 A JP 2002501913A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
catalyst
hydrogen
weight
maleic anhydride
temperature
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000529324A
Other languages
English (en)
Inventor
カスティリオーニ，ジャン，ルカ
フマガルリ，カルロ
Original Assignee
ロンザ エッセ・ピー・アー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=11378797&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2002501913(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by ロンザ エッセ・ピー・アー filed Critical ロンザ エッセ・ピー・アー
Publication of JP2002501913A publication Critical patent/JP2002501913A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/86—Chromium
    • B01J23/868—Chromium copper and chromium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/60—Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 γ―ブチロラクトンの新規な製造方法が記載されている。マレイン酸および（または）コハク酸の無水物から出発して、転化は、気相において、Ｃｕ／Ｃｒ触媒の存在下に行なわれる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、銅およびクロムの混合酸化物からなる触媒を使用して、気相で、無
水マレイン酸（ＭＡ）または無水コハク酸（ＳＡ）の選択的な水素化を行なって
、γ−ブチロラクトン（ＧＢＬ）を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ＧＢＬは、その需要が増大しつつあることから見て、大いに工業的な興味のあ
る、少量コモディティ製品の代表例である。
【０００３】 ＧＢＬの主要な用途は、ピロリドンやＮ−メチルピロリドンのように、塩素を
含有するものよりも、環境に与えるインパクトが小さい溶媒を合成するための中
間体である。この物質はまた、Ｎ−ビニルピロリドン、除草剤、医薬およびゴム
添加物製造の原料である。
【０００４】 ＧＢＬ合成の最初の研究は１９４０年代からみられ、レッペプロセスの開始に
より、アセチレンとホルムアルデヒドとから１，４−ブタンジオール（ＢＤＯ）
およびＧＢＬを、水素化により製造するものである。このプロセスの欠点は、原
料の価格が変動することにもあるが、主要なものは、アセチレンおよびホルムア
ルデヒドの両方を使用することからくる障害や、環境に与えるインパクトが大き
いことである。
【０００５】 今世紀の後半はこれ以外の技術が研究され、ＧＢＬの製造方法に関して、レッ
ペ法に対する別法を対象とする特許の数は、常に増大してきた。 無水マレイン酸の工業的規模における入手しやすさが、無水マレイン酸または
無水マレイン酸誘導体、たとえばマレイン酸ジエステルまたはコハク酸を水素化
して、ＧＢＬ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはＢＤＯを製造する新規な技
術の開発をもたらした。
【０００６】 無水マレイン酸（ＭＡ）を液相で水素化してＧＢＬとする方法が工業的な生産
に採用されたが、ついに工業的な重要性を獲得するには至っていない。
【０００７】 多数の特許明細書に、無水マレイン酸またはそのエステルの気相水素化が記述
されているが、主たる目的物は１，４−ブタンジオール（ＢＤＯ）であって、た
とえばＷＯ８６／０３１８９は、ジエチル・マレエートの気相水素化によるＢＤ
Ｏの製造を開示している。ＷＯ８６／０７３５８は、これに類似のＧＢＬ製造方
法を開示している。
【０００８】 技術的および経済的観点からみて、マレイン酸のエステルその他のマレイン酸
および（または）コハク酸の誘導体は、無水マレイン酸と比較したときに、原料
として、あまり有望ではない。
【０００９】 多数の特許に、無水マレイン酸を直接気相で水素化してＧＢＬを得る方法が記
述されているが、開示された方法のいずれも、完全に満足できるものではない。
【００１０】 それらの特許のいくつかは、触媒として亜クロム酸銅の使用をクレームしてい
る（たとえばＵＳ特許３０６５２４３）が、不満足な転化率と選択率である。類
似の触媒系（Ｃｕ／Ｚｎ／Ｃｒ／Ａｌ）が、ＵＳ特許３５８０９３０またはＥＰ
３３２１４０によってクレームされた。しかし、これらのいずれも、ＧＢＬの収
率、生産性、副生物および触媒寿命の点で満足なものではない。
【００１１】 ＷＯ９１／１６１３２は、４００〜５２５℃で仮焼したＣｕ／Ｚｎ／Ａｌ触媒
を使用して、無水マレイン酸からＧＢＬを製造する方法を開示している。しかし
このような高温での処理は、プラントの設計および操業の観点からは、欠点であ
る。
【００１２】 Ｃｕ／ＰｄおよびＣｕ／Ｐｔのような貴金属触媒系に基づく別の触媒系が、た
とえばＵＳ特許４１０５６７４に記述されている。貴金属の高いコストは、これ
ら触媒系の欠点である。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、無水マレイン酸および（または）無水コハク酸の気相水素化
によりＧＢＬを製造する方法であって、出発原料の本質的に定量的な転化および
きわめて高い選択率を、市販の銅−クロム触媒を使用して実現する、新規な製造
方法を提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、無水マレイン酸および（または)無水コハク酸の、銅およびクロム の混合酸化物からなる触媒を用いた気相水素化により、ＧＢＬを製造する方法を
提供する。
【００１５】
【発明の実施形態】
この触媒は、３０〜８０重量％の銅および２０〜７０重量％のクロムを含有す
る。好ましくは、この混合酸化物は、３５〜５５重量％の銅および２５〜４５重
量％のクロムを含有する。この触媒はまた、さらに、バリウムおよび（または）
マンガンの酸化物を含有してもよく、その場合のバリウムまたはマンガンの含有
量は、１重量％未満とする。
【００１６】 触媒は、その他の成分、たとえばタブレット化助剤や不活性な充填材を含んで
いてもよい。
【００１７】 好適な触媒が、市場で入手できる。その例は、ドイツのズート・ヒェミーの製
品である。
【００１８】 活性化した状態においては、触媒として活性な酸化物は、活性化過程すなわち
水素化過程で生成した、若干の金属成分（たとえば金属銅）を含有するようであ
る。
【００１９】 この混合酸化物触媒は、活性化処理に付される。その処理は、水素含有ガスの
存在下に、温度を室温から２００〜３８０℃、好ましくは室温から２５０〜３０
０℃に、次第に高めることからなる。
【００２０】 活性化処理に使用する水素含有ガスは、水素と窒素との混合ガスであることが
できる。活性化処理の後、触媒は使用可能になる。活性化は、反応器の寸法と設
計によって異なるが、通常は約８〜４８時間の間で変動する時間を必要とする。
【００２１】 触媒の活性化は発熱的である。反応器が効果的な熱の除去を可能にするもので
ない場合、水素含有ガスを適宜希釈するか、またはその空間速度を高めて、発熱
のピークをコントロールしなければならない。
【００２２】 水素の希釈は、活性化の発熱過程をより長いものにする。大きな断熱型の反応
器は、通常、もっとも長い活性化時間を必要とする。
【００２３】 操業の間、溶融した無水マレイン酸または無水コハク酸またはそれらの混合物
は、熱い水素ガス流中で、混合部において好都合に蒸発させられる。ついで混合
物は、上述の、活性化した触媒が充填された反応器に供給される。場合によって
は、触媒は、本質的には不活性な担体物質、可能ならば触媒と同じ寸法および形
状のものからなる、二つの層の間に充填してもよい。本質的に不活性な担体の適
当な例には、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナ複合体（たとえばムライト）
、炭化ケイ素、ステアタイトおよびチタニアが含まれる。
【００２４】 反応圧力は、好ましくは１ないし１００気圧の間、より好ましくは１ないし３
０気圧の間である。
【００２５】 供給原料中の、酸無水物に対する水素のモル比は、１０：１ないし３００：１
の範囲とする。好ましくは、４０：１ないし２３０：１の範囲である。酸無水物
に対する水素のモル比がこれより低いと、タールが形成され、触媒寿命が短くな
る。一方、高い水素モル比は、触媒の生産性を低下させる。
【００２６】 反応温度は、好ましくは約１５０℃〜３５０℃の範囲であり、より好ましくは
２００℃〜３００℃である。
【００２７】 当業者にはよく知られているように、水素化反応の温度および圧力の範囲は、
所望する生成物混合物によって異なる。温度を高めると、より多量のＴＨＦを含
有する混合物ができ、一方、圧力を高めると、かなりな量のＢＤＯが生成するで
あろう。
【００２８】 以下の実例は、本発明をより詳細に説明するものである。
【００２９】
【実施例１】 実験室規模の反応器 ズート・ヒェミー・アーゲーから入手した市販のＣｕ／Ｃｒ触媒「Ｔ−４４６
６」（４３重量％Ｃｕ，３２．５重量％Ｃｒ，０．２重量％未満Ｂａ，０．１重
量％未満Ｍｎ）４６２ｇを、１インチ（２．５４cm）の内径をもつ管状反応器に
充填した。触媒床の高さは０．７ｍであった。この反応器は、電気的に加熱され
触媒床全体を同じ温度に保つことができる外部ジャケットと、可動式の熱電対が
軸方向に通る管（サーモウエル）とを備えていて、触媒床の温度を制御し、調節
できるようになっている。
【００３０】 触媒は、その場で、つぎの方法で活性化した。まず、反応器の温度を外部ジャ
ケットで１５０℃に調節し、Ｈ2／Ｎ2混合ガスを触媒に通した。ホットスポット
の形成を避けるため、活性化はゆっくりと行なった。混合ガス中の水素含有量を
、ゼロから１００容積％へ徐々に増大させ、温度を２５０℃に高めた。この処理
の間、触媒床の温度を、軸方向に移動可能な熱電対でチェックした。温度の上昇
と水素含有量の増大とを、局部的な温度の上昇が２５〜３０℃を超えないように
コントロールし、触媒床全体にわたってホットスポットが生じないようにした。
水素ガス中２５０℃に５時間保った後、活性化を停止した。
【００３１】 活性化を経た触媒に、水素と無水マレイン酸との混合物を、常圧において供給
した。水素化の条件と結果を、表１にまとめて示す。
【００３２】 無水マレイン酸（ＭＡ）の転化は、すべての試験例を通じて完全であった。Ｇ
ＢＬおよびＳＡの収率は、最初の４８時間経過後も、コンスタントに９５モル％
以上であった。ＳＡは反応器に循環させて、再使用することができる。 表 １ Ｔ.Ｏ.Ｓ.供給ＭＡ Ｈ2／ＭＡ Ｔ モル収率（％） （時間）（ｇ／ｈ）（モル比） （℃） ＧＢＬ ＳＡ ＴＨＦ その他 ２９ １１ １８０ ２３１ ８２．０ １６．４ ０．２ １．４ ５３ １２ １７１ ２３０ ８６．５ １２．０ ０．２ １．３ ９５ １２ １６５ ２３１ ７５．７ ２２．５ ０．０ １．８ １４２ １２ １６２ ２３７ ８７．５ ９．７ ０．３ ２．５ １８２ １４ １３７ ２４３ ８９．６ ８．０ ０．１ ２．３ ２０５ １３ １５６ ２４９ ９３．２ ２．２ ０．４ ４．２ ＧＢＬ γ−ブチロラクトン ＳＡ 無水コハク酸 ＴＨＦ テトラヒドロフラン その他 主にＣ2−Ｃ4のアルコールおよび酸 Ｔ.Ｏ.Ｓ. 流通時間
【００３３】
【実施例２】 パイロット反応器 内径１インチ（２．５４cm）の管状反応器に、実施例１で使用したものと同じ
触媒２３２０ｇを充填した。触媒床の高さは３ｍであった。
【００３４】 反応器は、熱媒体油を循環させる外部ジャケットを備えるとともに、軸方向の
サーモウエルと移動可能な熱電対とを有するものであって、触媒床の温度を制御
し、調節することができる。
【００３５】 触媒は、その場で、つぎの方法に従って活性化した。まず、反応器の温度を外
部ジャケットを用い１５０℃に調節し、Ｈ2／Ｎ2混合ガスを触媒に通した。混合
ガス中の水素含有量をゼロから５容積％へ徐々に増大させ、温度を２５０℃に高
めた。この処理の間、触媒床の温度を、軸方向に移動可能な熱電対でチェックし
た。温度の上昇と水素含有量の増大とを、局部的な温度の上昇が２０〜２５℃を
超えないようにコントロールし、触媒床全体にわたってホットスポットが生じな
いようにした。温度が２５０℃に達したのち、ガス流中の水素含有量を、徐々に
高めて１００％にした。水素ガス中、２５０℃に５時間保った後、活性化を停止
した。
【００３６】 触媒の活性化ののち、水素と無水マレイン酸との混合物を、圧力５気圧で触媒
床に供給した。水素化の条件と結果を、表２にまとめて示す。
【００３７】 無水マレイン酸（ＭＡ）の転化は、すべての試験例を通じて完全であった。Ｇ
ＢＬの収率は、常に９４〜９６モル％以上であった。 表 ２ Ｔ.Ｏ.Ｓ.供給ＭＡ Ｈ2／ＭＡ Ｔ モル収率（％） （時間）（ｇ／ｈ）（モル比） （℃） ＧＢＬ ＳＡ ＴＨＦ その他 ８ １６３ １２９ ２３７ ９２．８ ５．６ ０．６ １．０ ６７ １７４ １２０ ２４７ ９４．６ １．０ １．２ ３．２ １５０ １６５ １２７ ２４７ ９５．８ ２．１ ０．６ １．５ ２１９ １８４ ９５ ２５２ ９６．０ １．４ ０．６ ２．０ ２７９ １９８ １００ ２５４ ９５．０ １．６ ０．７ ２．７ ３９９ ２３５ １０１ ２５６ ９５．５ ２．０ ０．６ １．９ ４４５ ２１０ ９８ ２５８ ９６．８ ０．０ ０．７ ２．５ ５９２ ２２５ ７０ ２６６ ９４．２ １．９ ０．７ ３．２ ６６０ ２１６ ７７ ２７２ ９２．４ ２．８ ０．８ ４．０ ７７６ １７２ ９７ ２７２ ９４．９ ０．７ ０．９ ３．５ ＧＢＬ γ−ブチロラクトン ＳＡ 無水コハク酸 ＴＨＦ テトラヒドロフラン その他 主にＣ2−Ｃ4のアルコールおよび酸 Ｔ.Ｏ.Ｓ. 流通時間
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ， ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，Ｌ Ｔ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ， ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，Ｕ Ａ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 γ−ブチロラクトンの製造方法であって、無水マレイン酸お
    よび（または)無水コハク酸を、水素含有ガスとの気相混合物の形で、触媒とし て活性な酸化物、場合によってはこれと不活性な担体とからなる触媒と接触させ
    ることによって接触的に水素化することからなり、触媒として活性な酸化物が銅
    およびクロムの混合酸化物であり、３０〜８０重量％の銅および２０〜７０重量
    ％のクロムからなるものである製造方法。
  2. 【請求項２】 混合酸化物が、３５〜５５重量％の銅および２５〜４５重量
    ％のクロムからなるものである請求項１の製造方法。
  3. 【請求項３】 混合酸化物が、さらにバリウムおよび（または）マンガンの
    酸化物を含有し、バリウムおよび（または）マンガンの含有量が１重量％未満で
    ある請求項１または２の製造方法。
  4. 【請求項４】 水素と無水マレイン酸および（または)無水コハク酸との気 体混合物中の、水素の酸無水物に対するモル比が１０：１ないし３００：１の範
    囲にある請求項１ないし３のいずれかの製造方法。
  5. 【請求項５】 水素を１５０℃〜３５０℃の温度において接触させる請求項
    １ないし４のいずれかの製造方法。
  6. 【請求項６】 水素を１〜１００気圧の圧力において接触させる請求項１な
    いし４のいずれかの製造方法。
JP2000529324A 1998-02-02 1999-01-19 γ−ブチロラクトンの製造方法 Pending JP2002501913A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT98MI000193A IT1298535B1 (it) 1998-02-02 1998-02-02 Procedimento per la produzione di gamma-butirrolattone
IT98A000193 1998-02-02
PCT/EP1999/000336 WO1999038856A2 (en) 1998-02-02 1999-01-19 Process for the production of gamma-butyrolactone

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002501913A true JP2002501913A (ja) 2002-01-22

Family

ID=11378797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000529324A Pending JP2002501913A (ja) 1998-02-02 1999-01-19 γ−ブチロラクトンの製造方法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6492535B1 (ja)
EP (1) EP1053231B1 (ja)
JP (1) JP2002501913A (ja)
KR (1) KR100532545B1 (ja)
AU (1) AU2717999A (ja)
DE (1) DE69900546T2 (ja)
ES (1) ES2168850T3 (ja)
IT (1) IT1298535B1 (ja)
WO (1) WO1999038856A2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018502857A (ja) * 2015-01-09 2018-02-01 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ テトラヒドロフラン、１，４−ブタンジオール又はγ−ブチロラクトンの製造方法

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY122525A (en) * 1999-10-12 2006-04-29 Kvaerner Process Tech Ltd Process for the simultaneous production of maleic anyhydride and its hydrogenated derivatives
DE10061555A1 (de) 2000-12-11 2002-06-20 Basf Ag Schalenkatalysator für die Hydrierung von Maleinsäureanhydrid und verwandten Verbindungen zu gamma-Butyrolacton und Tetrahydrofuran und Derivaten davon
DE10061557A1 (de) 2000-12-11 2002-06-13 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung von Maleinsäureanhydrid und verwandten Verbindungen in zwei hintereinandergeschalteten Reaktionszonen
DE10061558A1 (de) 2000-12-11 2002-06-13 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung von Maleinsäureanhydrid und verwandten Verbindungen in einem Wirbelschichtreaktor
DE10061553A1 (de) 2000-12-11 2002-06-13 Basf Ag Poröser Katalysator für die Hydrierung von Maleinsäureanhydrid zu Tetrahydrofuran
DE10133054A1 (de) 2001-07-07 2003-01-16 Basf Ag Verfahren zur selektiven Herstellung von Tetrahydrofuran durch Hydrierung von Maleinsäureanhydrid
KR100457066B1 (ko) * 2002-04-22 2004-11-12 애경유화 주식회사 수소화 반응촉매 및 그의 제조방법, 및 이 촉매를이용하여 무수말레인산으로부터 감마-부티로락톤을제조하는 방법
DE10225927A1 (de) 2002-06-11 2003-12-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Butandiol durch kombinierte Gasphasen- und Flüssigphasensynthese
DE10225929A1 (de) 2002-06-11 2003-12-24 Basf Ag Zweistufiges Verfahren zur Herstellung von Butandiol mit Zwischenabtrennung von Bernsteinsäureanhydrid
DE10225926A1 (de) 2002-06-11 2003-12-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Butandiol
KR101049276B1 (ko) * 2008-09-01 2011-07-14 한국화학연구원 1,4-부탄디올로부터 감마-부티로락톤의 제조를 위한 촉매 및 이를 이용한 1,4-부탄디올로부터 감마-부티로락톤의 제조 방법
EP2707353B1 (en) 2011-05-13 2021-03-31 Novomer, Inc. Carbonylation catalysts and method
WO2015171372A1 (en) 2014-05-05 2015-11-12 Novomer, Inc. Catalyst recycle methods
US10597294B2 (en) 2014-05-30 2020-03-24 Novomer, Inc. Integrated methods for chemical synthesis
US20170225157A1 (en) 2014-07-25 2017-08-10 Novomer, Inc. Synthesis of metal complexes and uses thereof
CN104399484B (zh) * 2014-10-20 2016-08-24 中科合成油淮南催化剂有限公司 用于顺丁烯二酸二甲酯加氢制备γ-丁内酯的催化剂及其制备方法
MA41510A (fr) 2015-02-13 2017-12-19 Novomer Inc Procédé de production d'acide acrylique
MA41514A (fr) 2015-02-13 2017-12-19 Novomer Inc Procédés intégrés de synthèse chimique
CN107428656B (zh) 2015-02-13 2021-06-08 诺沃梅尔公司 连续羰基化方法
MA41513A (fr) 2015-02-13 2017-12-19 Novomer Inc Procédé de distillation pour la production d'acide acrylique
KR20170129735A (ko) 2015-02-13 2017-11-27 노보머, 인코포레이티드 유연한 화학 제조 플랫폼

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3065243A (en) * 1962-11-20 Reduction of dicarboxylic acid esters
DE1668348A1 (de) 1966-12-29 1972-03-30 Kao Corp Verfahren zur Herstellung von gamma-Butyrolacton
US4083809A (en) * 1976-08-20 1978-04-11 Gaf Corporation Hydrogenation catalyst and method of producing same
EP0204730A1 (en) 1984-11-21 1986-12-17 DAVY McKEE (LONDON) LIMITED Process for the production of butane-1,4-diol
GB8514001D0 (en) 1985-06-04 1985-07-10 Davy Mckee Ltd Process
CA1327812C (en) 1987-12-23 1994-03-15 Thomas G. Attig Vapor-phase hydrogenation of maleic anhydride to tetrahydrofuran and gamma-butyrolactone
JPH0756786B2 (ja) 1988-03-09 1995-06-14 株式会社日立製作所 電子顕微鏡の焦点合わせ装置
US5347021A (en) 1990-04-16 1994-09-13 Isp Investments Inc. Process of vapor phase catalytic hydrogenation of maleic anhydride to gamma-butyrolactone in high conversion and high selectivity using an activated catalyst
US5637735A (en) 1994-08-10 1997-06-10 China Petrochemical Corporation Process for the preparation of gamma-butyrolactone

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018502857A (ja) * 2015-01-09 2018-02-01 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ テトラヒドロフラン、１，４−ブタンジオール又はγ−ブチロラクトンの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE69900546D1 (de) 2002-01-17
KR20010032593A (ko) 2001-04-25
WO1999038856A3 (en) 1999-09-23
EP1053231B1 (en) 2001-12-05
ES2168850T3 (es) 2002-06-16
IT1298535B1 (it) 2000-01-12
WO1999038856A2 (en) 1999-08-05
EP1053231A2 (en) 2000-11-22
DE69900546T2 (de) 2002-07-25
ITMI980193A1 (it) 1999-08-02
KR100532545B1 (ko) 2005-12-02
AU2717999A (en) 1999-08-16
US6492535B1 (en) 2002-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2002501913A (ja) γ−ブチロラクトンの製造方法
US5055599A (en) Process for the hydrogenation of maleic anhydride to tetrahydrofuran and gamma-butyrolactone
JP2002500221A (ja) γ−ブチロラクトンの製造方法
JPH0337545B2 (ja)
JPH02786A (ja) 無水マレイン酸のテトラヒドロフランおよびγ―ブチロラクトンへの気相水素化
JP4123525B2 (ja) ガンマ−ブチロラクトンの製造方法
JP2001515519A (ja) テトラヒドロフラン及びガンマブチロラクトンとを生成する方法
JP2003528066A (ja) ３−ヒドロキシプロパナール、β−プロピオラクトン、β−プロピオラクトンのオリゴマー、３−ヒドロキシプロパン酸のエステル、またはこれらの混合物の気相水素化によるプロパン−１，３−ジオールの調製方法
KR100878914B1 (ko) 테트라히드로푸란의 제조 방법
JP4418746B2 (ja) １，４−ブタンジオールの製造方法
US6831182B2 (en) Method for the hydrogenation of maleic anhydride and related compounds in two serial reaction zones
JP3095293B2 (ja) γ‐ブチロラクトンの製造方法
US5118821A (en) Process for the production of gamma-butyrolactone
US4136099A (en) Production of tetrahydrofuran from 1,4-butanediol using tungsten on alumina catalysts
JP4625219B2 (ja) ガンマ−ブチロラクトンの製法
US20050215800A1 (en) Method for producing gamma-butyrolactone
JP2516805B2 (ja) ラクトン類の製造方法
US5637735A (en) Process for the preparation of gamma-butyrolactone
US7169958B2 (en) Method for the production of 1,4- butane-diol by combined gas-phase and liquid-phase hydrogenation
US4968818A (en) Gamma-butyrolactone production process and catalyst therefor
JP2002069064A (ja) γ−ブチロラクトンの製造方法
JPH06157411A (ja) ジアセトキシブテンの水素化方法
JPH02243680A (ja) テトラヒドロフランの製造方法
KR20100021138A (ko) 말레산 무수물을 이용한 감마부티로락톤의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060116

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090728

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20090729

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20091026

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20091102

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20100216