JP2002194220A - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
- Publication number
- JP2002194220A JP2002194220A JP2000391359A JP2000391359A JP2002194220A JP 2002194220 A JP2002194220 A JP 2002194220A JP 2000391359 A JP2000391359 A JP 2000391359A JP 2000391359 A JP2000391359 A JP 2000391359A JP 2002194220 A JP2002194220 A JP 2002194220A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- bonded
- atom
- silicon atom
- molecule
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 （Ａ）１分子中に少なくとも二個のアル
ケニル基を有し、主鎖中にパーフルオロポリエーテル構
造を有する直鎖状フルオロポリエーテル化合物 （Ｂ）含フッ素オルガノ水素シロキサン （Ｃ）ヒドロシリル化反応触媒 （Ｄ）１分子中にケイ素原子に直結した炭素原子又は炭
素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキ
シ基あるいはトリアルコキシシリル基を少なくとも一個
有する化合物 （Ｅ）１分子中にケイ素原子に結合した水素原子、炭素
原子を介してケイ素原子に結合した環状無水カルボン酸
残基、及び炭素原子を介してケイ素原子に結合した一価
のパーフルオロオキシアルキル基又は一価のパーフルオ
ロアルキル基をそれぞれ一個以上有するオルガノシロキ
サン を必須成分とする硬化性組成物。 【効果】 本発明の硬化性組成物は、耐溶剤性、耐薬品
性、耐熱性、低温特性、低透湿性、電気特性に優れた硬
化物を与え、比較的低温かつ短時間の加熱によって金属
やプラスチック等の基材に対する良好な接着性を有する
硬化物を与える。
ケニル基を有し、主鎖中にパーフルオロポリエーテル構
造を有する直鎖状フルオロポリエーテル化合物 （Ｂ）含フッ素オルガノ水素シロキサン （Ｃ）ヒドロシリル化反応触媒 （Ｄ）１分子中にケイ素原子に直結した炭素原子又は炭
素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキ
シ基あるいはトリアルコキシシリル基を少なくとも一個
有する化合物 （Ｅ）１分子中にケイ素原子に結合した水素原子、炭素
原子を介してケイ素原子に結合した環状無水カルボン酸
残基、及び炭素原子を介してケイ素原子に結合した一価
のパーフルオロオキシアルキル基又は一価のパーフルオ
ロアルキル基をそれぞれ一個以上有するオルガノシロキ
サン を必須成分とする硬化性組成物。 【効果】 本発明の硬化性組成物は、耐溶剤性、耐薬品
性、耐熱性、低温特性、低透湿性、電気特性に優れた硬
化物を与え、比較的低温かつ短時間の加熱によって金属
やプラスチック等の基材に対する良好な接着性を有する
硬化物を与える。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、硬化後に含フッ素
ゲルを形成し、硬化時に各種の基材に対して強固に密着
する硬化性組成物に関する。特にポリフェニレンサルフ
ァイド樹脂（ＰＰＳ）、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹
脂に対する密着性に優れた含フッ素ゲルを与える硬化性
組成物に関する。
ゲルを形成し、硬化時に各種の基材に対して強固に密着
する硬化性組成物に関する。特にポリフェニレンサルフ
ァイド樹脂（ＰＰＳ）、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹
脂に対する密着性に優れた含フッ素ゲルを与える硬化性
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】シリコ
ーンゴムのゲル硬化物は、その優れた電気・熱絶縁性、
安定した電気特性及び柔軟性を利用して、電気・電子部
品のポッティングや封止用の材料、またパワートランジ
スター、ＩＣ、コンデンサー等の制御回路素子を外部か
らの熱的及び機械的障害から保護するための被覆材料と
して使用される。
ーンゴムのゲル硬化物は、その優れた電気・熱絶縁性、
安定した電気特性及び柔軟性を利用して、電気・電子部
品のポッティングや封止用の材料、またパワートランジ
スター、ＩＣ、コンデンサー等の制御回路素子を外部か
らの熱的及び機械的障害から保護するための被覆材料と
して使用される。
【０００３】このようなゲル硬化物を形成するシリコー
ンゴム組成物の代表例としては、付加硬化型のオルガノ
ポリシロキサン組成物がある。この付加硬化型のオルガ
ノポリシロキサン組成物は、例えば、ケイ素原子に結合
したビニル基を有するオルガノポリシロキサンと、ケイ
素原子に結合した水素原子を有するオルガノハイドロジ
ェンポリシロキサンとを含有しており、白金系触媒の存
在下で架橋反応を行ってシリコーンゲルを得るものが公
知である（特開昭５６−１４３２４１号公報、同６２−
３９５９号公報、同６３−３５６５５号公報、同６３−
３３４７５号公報等参照）。
ンゴム組成物の代表例としては、付加硬化型のオルガノ
ポリシロキサン組成物がある。この付加硬化型のオルガ
ノポリシロキサン組成物は、例えば、ケイ素原子に結合
したビニル基を有するオルガノポリシロキサンと、ケイ
素原子に結合した水素原子を有するオルガノハイドロジ
ェンポリシロキサンとを含有しており、白金系触媒の存
在下で架橋反応を行ってシリコーンゲルを得るものが公
知である（特開昭５６−１４３２４１号公報、同６２−
３９５９号公報、同６３−３５６５５号公報、同６３−
３３４７５号公報等参照）。
【０００４】しかしながら、これらの付加硬化型オルガ
ノポリシロキサン組成物により得られたシリコーンゲル
は、強塩基、強酸などの薬品類、トルエン、アルコー
ル、ガソリンなどの溶剤類により膨潤や劣化などが生じ
易く、その性能を維持し難いという問題があった。
ノポリシロキサン組成物により得られたシリコーンゲル
は、強塩基、強酸などの薬品類、トルエン、アルコー
ル、ガソリンなどの溶剤類により膨潤や劣化などが生じ
易く、その性能を維持し難いという問題があった。
【０００５】そこで、この問題を解決するため、１分子
中に二個のアルケニル基を有する二価のパーフルオロポ
リエーテル基を主剤とし、ケイ素原子に結合した水素原
子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン及び
白金系触媒を含むフッ素ゲル組成物並びにそれを硬化さ
せてなるフッ素ゲル硬化物が提案されている（特開平１
１−１１６６８５号公報参照）。
中に二個のアルケニル基を有する二価のパーフルオロポ
リエーテル基を主剤とし、ケイ素原子に結合した水素原
子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン及び
白金系触媒を含むフッ素ゲル組成物並びにそれを硬化さ
せてなるフッ素ゲル硬化物が提案されている（特開平１
１−１１６６８５号公報参照）。
【０００６】しかし、このフッ素ゲル硬化物は、所期の
目的の通りシリコーンゲルに比べ優れた耐薬品性、耐溶
剤性を示すものであるが、電気・電子部品などの基材に
対する密着性の点でなお改良の余地があった。
目的の通りシリコーンゲルに比べ優れた耐薬品性、耐溶
剤性を示すものであるが、電気・電子部品などの基材に
対する密着性の点でなお改良の余地があった。
【０００７】本発明は、上記問題を解決するためになさ
れたもので、基材に対する密着性に優れ、かつ耐薬品性
及び耐溶剤性に優れたゲル硬化物を与える硬化性組成物
を提供することを目的とする。
れたもので、基材に対する密着性に優れ、かつ耐薬品性
及び耐溶剤性に優れたゲル硬化物を与える硬化性組成物
を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、（Ａ）１分子中に少なくとも二個のアルケニル基を
有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有
する直鎖状フルオロポリエーテル化合物に（Ｂ）含フッ
素オルガノ水素シロキサンを架橋剤、鎖長延長剤として
配合すると共に、（Ｃ）ヒドロシリル化反応触媒を触媒
として添加し、（Ｄ）１分子中にケイ素原子に直結した
炭素原子又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に
結合したエポキシ基あるいはトリアルコキシシリル基を
少なくとも一個有する化合物を密着（接着）剤として添
加するだけでなく、更に接着反応促進剤として（Ｅ）１
分子中にケイ素原子に結合した水素原子、炭素原子を介
してケイ素原子に結合した環状無水カルボン酸残基、及
び炭素原子を介してケイ素原子に結合した一価のパーフ
ルオロオキシアルキル基又は一価のパーフルオロアルキ
ル基をそれぞれ一個以上有するオルガノシロキサンを添
加することにより、各種の基材に対して良好な密着性を
有し、耐薬品性及び耐溶剤性に優れた含フッ素ゲル硬化
物を与える硬化性組成物が得られることを見出し、本発
明をなすに至った。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、（Ａ）１分子中に少なくとも二個のアルケニル基を
有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有
する直鎖状フルオロポリエーテル化合物に（Ｂ）含フッ
素オルガノ水素シロキサンを架橋剤、鎖長延長剤として
配合すると共に、（Ｃ）ヒドロシリル化反応触媒を触媒
として添加し、（Ｄ）１分子中にケイ素原子に直結した
炭素原子又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に
結合したエポキシ基あるいはトリアルコキシシリル基を
少なくとも一個有する化合物を密着（接着）剤として添
加するだけでなく、更に接着反応促進剤として（Ｅ）１
分子中にケイ素原子に結合した水素原子、炭素原子を介
してケイ素原子に結合した環状無水カルボン酸残基、及
び炭素原子を介してケイ素原子に結合した一価のパーフ
ルオロオキシアルキル基又は一価のパーフルオロアルキ
ル基をそれぞれ一個以上有するオルガノシロキサンを添
加することにより、各種の基材に対して良好な密着性を
有し、耐薬品性及び耐溶剤性に優れた含フッ素ゲル硬化
物を与える硬化性組成物が得られることを見出し、本発
明をなすに至った。
【０００９】従って、本発明は、 （Ａ）１分子中に少なくとも二個のアルケニル基を有
し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有す
る直鎖状フルオロポリエーテル化合物 （Ｂ）含フッ素オルガノ水素シロキサン （Ｃ）ヒドロシリル化反応触媒 （Ｄ）１分子中にケイ素原子に直結した炭素原子又は炭
素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキ
シ基あるいはトリアルコキシシリル基を少なくとも一個
有する化合物 （Ｅ）１分子中にケイ素原子に結合した水素原子、炭素
原子を介してケイ素原子に結合した環状無水カルボン酸
残基、及び炭素原子を介してケイ素原子に結合した一価
のパーフルオロオキシアルキル基又は一価のパーフルオ
ロアルキル基をそれぞれ一個以上有するオルガノシロキ
サン を必須成分とすることを特徴とする硬化性組成物を提供
する。
し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有す
る直鎖状フルオロポリエーテル化合物 （Ｂ）含フッ素オルガノ水素シロキサン （Ｃ）ヒドロシリル化反応触媒 （Ｄ）１分子中にケイ素原子に直結した炭素原子又は炭
素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキ
シ基あるいはトリアルコキシシリル基を少なくとも一個
有する化合物 （Ｅ）１分子中にケイ素原子に結合した水素原子、炭素
原子を介してケイ素原子に結合した環状無水カルボン酸
残基、及び炭素原子を介してケイ素原子に結合した一価
のパーフルオロオキシアルキル基又は一価のパーフルオ
ロアルキル基をそれぞれ一個以上有するオルガノシロキ
サン を必須成分とすることを特徴とする硬化性組成物を提供
する。
【００１０】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明に用いる（Ａ）成分の直鎖状フルオロポリエーテ
ル化合物は、１分子中に少なくとも二個のアルケニル基
を有し、かつ主鎖中に二価のパーフルオロアルキルエー
テル構造を有するものである。
本発明に用いる（Ａ）成分の直鎖状フルオロポリエーテ
ル化合物は、１分子中に少なくとも二個のアルケニル基
を有し、かつ主鎖中に二価のパーフルオロアルキルエー
テル構造を有するものである。
【００１１】ここで、パーフルオロアルキルエーテル構
造としては、−Ｒｆ−Ｏ−（式中、Ｒｆは炭素数１〜
６、好ましくは炭素数１〜３の直鎖状又は分岐状のパー
フルオロアルキレン基である。）の多数の繰り返し単位
を含むもので、例えば下記一般式（４）で示されるもの
などが挙げられる。 −（Ｒｆ−Ｏ）q− （４） （ｑは１〜５００、好ましくは２〜４００、より好まし
くは１０〜２００の整数である。）
造としては、−Ｒｆ−Ｏ−（式中、Ｒｆは炭素数１〜
６、好ましくは炭素数１〜３の直鎖状又は分岐状のパー
フルオロアルキレン基である。）の多数の繰り返し単位
を含むもので、例えば下記一般式（４）で示されるもの
などが挙げられる。 −（Ｒｆ−Ｏ）q− （４） （ｑは１〜５００、好ましくは２〜４００、より好まし
くは１０〜２００の整数である。）
【００１２】上記式（４）で示される繰り返し単位（Ｒ
ｆ−Ｏ）としては、例えば下記の単位等が挙げられる。
なお、前記パーフルオロアルキルエーテル構造は、これ
らの繰り返し単位の１種単独で構成されていてもよい
し、２種以上の組み合わせであってもよい。 −ＣＦ2Ｏ−，−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−，−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ
−，―ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ−，−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｃ
Ｆ2Ｏ−，−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−，−
Ｃ（ＣＦ3）2Ｏ− これらの中では、特に下記単位が好適である。 −ＣＦ2Ｏ−，−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−，−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ
−，―ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ−
ｆ−Ｏ）としては、例えば下記の単位等が挙げられる。
なお、前記パーフルオロアルキルエーテル構造は、これ
らの繰り返し単位の１種単独で構成されていてもよい
し、２種以上の組み合わせであってもよい。 −ＣＦ2Ｏ−，−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−，−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ
−，―ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ−，−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｃ
Ｆ2Ｏ−，−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−，−
Ｃ（ＣＦ3）2Ｏ− これらの中では、特に下記単位が好適である。 −ＣＦ2Ｏ−，−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−，−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ
−，―ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ−
【００１３】また、（Ａ）成分の直鎖状フルオロポリエ
ーテル化合物中のアルケニル基としては、炭素数２〜
８、特に２〜６で、かつ末端にＣＨ2＝ＣＨ−構造を有
するものが好ましく、例えばビニル基、アリル基、プロ
ペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル
基等が挙げられ、中でもビニル基、アリル基が好まし
い。このアルケニル基は、分子中に存在していてもよい
が、分子鎖の両末端に結合していることが好ましく、こ
の場合、直鎖状フルオロポリエーテル化合物の主鎖の両
端部に直接結合していてもよいし、下記に示すような二
価の連結基を介して主鎖と結合していてもよい。 −ＣＨ2−，−ＣＨ2Ｏ−，−Ｙ−ＮＲ’−ＣＯ− （但し、Ｙは−ＣＨ2−又は下記構造式（Ｉ）で示され
る基であり、Ｒ’は水素原子、メチル基、フェニル基又
はアリル基である。）
ーテル化合物中のアルケニル基としては、炭素数２〜
８、特に２〜６で、かつ末端にＣＨ2＝ＣＨ−構造を有
するものが好ましく、例えばビニル基、アリル基、プロ
ペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル
基等が挙げられ、中でもビニル基、アリル基が好まし
い。このアルケニル基は、分子中に存在していてもよい
が、分子鎖の両末端に結合していることが好ましく、こ
の場合、直鎖状フルオロポリエーテル化合物の主鎖の両
端部に直接結合していてもよいし、下記に示すような二
価の連結基を介して主鎖と結合していてもよい。 −ＣＨ2−，−ＣＨ2Ｏ−，−Ｙ−ＮＲ’−ＣＯ− （但し、Ｙは−ＣＨ2−又は下記構造式（Ｉ）で示され
る基であり、Ｒ’は水素原子、メチル基、フェニル基又
はアリル基である。）
【化４】 （ｏ，ｍ又はｐ位）
【００１４】このような（Ａ）成分の直鎖状フルオロポ
リエーテル化合物としては、下記一般式（１），（２）
で示されるものが好ましい。
リエーテル化合物としては、下記一般式（１），（２）
で示されるものが好ましい。
【００１５】 ＣＨ2＝ＣＨ−（Ｘ）p―Ｒｆ’−（Ｘ）p―ＣＨ＝ＣＨ2 （１） ＣＨ2＝ＣＨ−（Ｘ）p―Ｑ−Ｒｆ’−Ｑ−（Ｘ）p―ＣＨ＝ＣＨ2 （２） 〔式中、Ｘは独立に−ＣＨ2−，−ＣＨ2Ｏ−，又は−Ｙ
−ＮＲ’−ＣＯ−（但し、Ｙは−ＣＨ2−又は下記構造
式（Ｉ）で示される基であり、Ｒ’は水素原子、メチル
基、フェニル基又はアリル基である。）であり、Ｑは炭
素数１〜１５のアルキレン基、アリーレン基等の二価炭
化水素基であり、エーテル結合を含んでいてもよく、Ｒ
ｆ’は二価のパーフルオロアルキレン基又はパーフルオ
ロオキシアルキレン基である。ｐは独立に０又は１であ
る。〕
−ＮＲ’−ＣＯ−（但し、Ｙは−ＣＨ2−又は下記構造
式（Ｉ）で示される基であり、Ｒ’は水素原子、メチル
基、フェニル基又はアリル基である。）であり、Ｑは炭
素数１〜１５のアルキレン基、アリーレン基等の二価炭
化水素基であり、エーテル結合を含んでいてもよく、Ｒ
ｆ’は二価のパーフルオロアルキレン基又はパーフルオ
ロオキシアルキレン基である。ｐは独立に０又は１であ
る。〕
【化５】 （ｏ，ｍ又はｐ位） これらの中でも、特に下記一般式（３）で示されるもの
が好適である。
が好適である。
【００１６】
【化６】 〔式中、Ｘは上記と同様である。ｐは独立に０又は１、
ｒは２〜６の整数、ｕは１〜６の整数、ｍ，ｎはそれぞ
れ０〜２００の整数である。〕
ｒは２〜６の整数、ｕは１〜６の整数、ｍ，ｎはそれぞ
れ０〜２００の整数である。〕
【００１７】上記式（３）の直鎖状フルオロポリエーテ
ル化合物は、重量平均分子量が４００〜１００，００
０、特に１，０００〜５０，０００であることが望まし
い。
ル化合物は、重量平均分子量が４００〜１００，００
０、特に１，０００〜５０，０００であることが望まし
い。
【００１８】式（３）で表されるフルオロポリエーテル
化合物の具体例としては、下記化合物等を例示すること
ができる。なお、式中、ｍ，ｎは前記と同様である。
化合物の具体例としては、下記化合物等を例示すること
ができる。なお、式中、ｍ，ｎは前記と同様である。
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】更に、本発明では、直鎖状フルオロポリエ
ーテル化合物を目的に応じた所望の重量平均分子量に調
節するため、予め上記した直鎖状フルオロポリエーテル
化合物を分子内にＳｉＨ基を二個含有する有機ケイ素化
合物と通常の方法及び条件でヒドロシリル化反応させ、
鎖長延長した生成物を（Ａ）成分として使用することも
可能である。
ーテル化合物を目的に応じた所望の重量平均分子量に調
節するため、予め上記した直鎖状フルオロポリエーテル
化合物を分子内にＳｉＨ基を二個含有する有機ケイ素化
合物と通常の方法及び条件でヒドロシリル化反応させ、
鎖長延長した生成物を（Ａ）成分として使用することも
可能である。
【００２２】次に、本発明の（Ｂ）成分の含フッ素オル
ガノ水素シロキサンは、上記（Ａ）成分の直鎖状フルオ
ロポリエーテル化合物の架橋剤、鎖長延長剤として作用
するものである。この（Ｂ）成分の含フッ素オルガノ水
素シロキサンは、（Ａ）成分との相溶性、分散性、硬化
後の均一性を考慮して、１分子中に一個以上の一価のパ
ーフルオロアルキル基、一価のパーフルオロオキシアル
キル基、二価のパーフルオロアルキレン基又は二価のパ
ーフルオロオキシアルキレン基を有し、かつ二個以上、
好ましくは三個以上のヒドロシリル基、即ちＳｉ−Ｈ基
を有するものであることが好ましい。このパーフルオロ
アルキル基、パーフルオロオキシアルキル基、パーフル
オロアルキレン基及びパーフルオロオキシアルキレン基
としては、特に下記一般式で示されるものを挙げること
ができる。
ガノ水素シロキサンは、上記（Ａ）成分の直鎖状フルオ
ロポリエーテル化合物の架橋剤、鎖長延長剤として作用
するものである。この（Ｂ）成分の含フッ素オルガノ水
素シロキサンは、（Ａ）成分との相溶性、分散性、硬化
後の均一性を考慮して、１分子中に一個以上の一価のパ
ーフルオロアルキル基、一価のパーフルオロオキシアル
キル基、二価のパーフルオロアルキレン基又は二価のパ
ーフルオロオキシアルキレン基を有し、かつ二個以上、
好ましくは三個以上のヒドロシリル基、即ちＳｉ−Ｈ基
を有するものであることが好ましい。このパーフルオロ
アルキル基、パーフルオロオキシアルキル基、パーフル
オロアルキレン基及びパーフルオロオキシアルキレン基
としては、特に下記一般式で示されるものを挙げること
ができる。
【００２３】
【化９】
【００２４】また、これらパーフルオロ（オキシ）アル
キル基、パーフルオロ（オキシ）アルキレン基は、ケイ
素原子に直接結合していてもよいが、ケイ素原子と二価
の連結基を介して結合していてもよい。ここで、二価の
連結基としては、アルキレン基、アリーレン基やこれら
の組み合わせでも、あるいはこれらにエーテル結合酸素
原子やアミド結合、カルボニル結合等を介在するもので
あってもよく、例えば炭素原子数２〜１２のものが好ま
しく、下記の基等が挙げられる。 −ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＯＣＨ2−−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＯ−，−
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｎ(Ｐｈ)−ＣＯ−，−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−Ｎ(ＣＨ3)−ＣＯ−，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−Ｃ
Ｏ− （Ｐｈはフェニル基である。）
キル基、パーフルオロ（オキシ）アルキレン基は、ケイ
素原子に直接結合していてもよいが、ケイ素原子と二価
の連結基を介して結合していてもよい。ここで、二価の
連結基としては、アルキレン基、アリーレン基やこれら
の組み合わせでも、あるいはこれらにエーテル結合酸素
原子やアミド結合、カルボニル結合等を介在するもので
あってもよく、例えば炭素原子数２〜１２のものが好ま
しく、下記の基等が挙げられる。 −ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＯＣＨ2−−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＯ−，−
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｎ(Ｐｈ)−ＣＯ−，−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−Ｎ(ＣＨ3)−ＣＯ−，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−Ｃ
Ｏ− （Ｐｈはフェニル基である。）
【００２５】また、この（Ｂ）成分の有機ケイ素化合物
における一価又は二価の含フッ素置換基、即ちパーフル
オロアルキル基、パーフルオロオキシアルキル基、パー
フルオロアルキレン基あるいはパーフルオロオキシアル
キレン基を含有する一価の有機基以外のケイ素原子に結
合した一価の置換基としては、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシ
ル基、オクチル基、デシル基等のアルキル基；ビニル
基、アリル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル
基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、フェニル
エチル基等のアラルキル基；あるいはこれらの基の水素
原子の一部が塩素原子、シアノ基等で置換された、例え
ばクロロメチル基、クロロプロピル基、シアノエチル基
等の炭素原子数１〜２０の非置換又は置換炭化水素基が
挙げられる。
における一価又は二価の含フッ素置換基、即ちパーフル
オロアルキル基、パーフルオロオキシアルキル基、パー
フルオロアルキレン基あるいはパーフルオロオキシアル
キレン基を含有する一価の有機基以外のケイ素原子に結
合した一価の置換基としては、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシ
ル基、オクチル基、デシル基等のアルキル基；ビニル
基、アリル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル
基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、フェニル
エチル基等のアラルキル基；あるいはこれらの基の水素
原子の一部が塩素原子、シアノ基等で置換された、例え
ばクロロメチル基、クロロプロピル基、シアノエチル基
等の炭素原子数１〜２０の非置換又は置換炭化水素基が
挙げられる。
【００２６】（Ｂ）成分の有機ケイ素化合物は、環状で
も鎖状でもよく、更に３次元網状でもよい。また、この
有機ケイ素化合物における分子中のケイ素原子数は特に
制限されないが、通常２〜６０、特に３〜３０程度が好
ましい。
も鎖状でもよく、更に３次元網状でもよい。また、この
有機ケイ素化合物における分子中のケイ素原子数は特に
制限されないが、通常２〜６０、特に３〜３０程度が好
ましい。
【００２７】このような有機ケイ素化合物としては、例
えば下記のような化合物が挙げられ、これらの化合物
は、１種単独で使用しても２種以上を併用して用いても
よい。なお、下記式でＭｅはメチル基、Ｐｈはフェニル
基を示す。
えば下記のような化合物が挙げられ、これらの化合物
は、１種単独で使用しても２種以上を併用して用いても
よい。なお、下記式でＭｅはメチル基、Ｐｈはフェニル
基を示す。
【００２８】
【化１０】
【００２９】
【化１１】
【００３０】
【化１２】
【００３１】
【化１３】
【００３２】なお、本発明の硬化性組成物は、（Ｂ）成
分の含フッ素オルガノ水素シロキサンとして（Ａ）成分
の含フッ素アミド化合物と相溶するものを使用すること
により、均一な硬化物を得ることができる。
分の含フッ素オルガノ水素シロキサンとして（Ａ）成分
の含フッ素アミド化合物と相溶するものを使用すること
により、均一な硬化物を得ることができる。
【００３３】上記（Ｂ）成分の配合量は、（Ａ）成分中
に含まれるビニル基、アリル基、シクロアルケニル基等
の脂肪族不飽和基１モルに対し、（Ｂ）成分中のヒドロ
シリル基、即ちＳｉＨ基を好ましくは０．２〜２モル、
より好ましくは１〜２モル供給する量である。０．２モ
ル未満では架橋度合いが不十分になるおそれがあり、２
モルを超えると鎖長延長が優先し硬化が不十分となった
り、発泡したり、耐熱性、圧縮永久歪特性等を悪化させ
る場合がある。なお、この（Ｂ）成分の（Ａ）成分に対
する配合量は、通常（Ａ）成分１００重量部に対して
０．１〜５０重量部の範囲とすることができる。
に含まれるビニル基、アリル基、シクロアルケニル基等
の脂肪族不飽和基１モルに対し、（Ｂ）成分中のヒドロ
シリル基、即ちＳｉＨ基を好ましくは０．２〜２モル、
より好ましくは１〜２モル供給する量である。０．２モ
ル未満では架橋度合いが不十分になるおそれがあり、２
モルを超えると鎖長延長が優先し硬化が不十分となった
り、発泡したり、耐熱性、圧縮永久歪特性等を悪化させ
る場合がある。なお、この（Ｂ）成分の（Ａ）成分に対
する配合量は、通常（Ａ）成分１００重量部に対して
０．１〜５０重量部の範囲とすることができる。
【００３４】（Ｃ）成分のヒドロシリル化反応触媒とし
ては、遷移金属、例えばＰｔ、Ｒｈ、Ｐｄ等の白金族金
属やこれら遷移金属の化合物などが好ましく使用され
る。本発明では、これら化合物が一般に貴金属の化合物
で高価格であることから、比較的入手しやすい白金化合
物が好適に用いられる。
ては、遷移金属、例えばＰｔ、Ｒｈ、Ｐｄ等の白金族金
属やこれら遷移金属の化合物などが好ましく使用され
る。本発明では、これら化合物が一般に貴金属の化合物
で高価格であることから、比較的入手しやすい白金化合
物が好適に用いられる。
【００３５】白金化合物としては、具体的に塩化白金酸
又は塩化白金酸とエチレン等のオレフィンとの錯体、ア
ルコールやビニルシロキサンとの錯体、白金／シリカ、
アルミナ又はカーボン等を例示することができるが、こ
れらに限定されるものではない。
又は塩化白金酸とエチレン等のオレフィンとの錯体、ア
ルコールやビニルシロキサンとの錯体、白金／シリカ、
アルミナ又はカーボン等を例示することができるが、こ
れらに限定されるものではない。
【００３６】白金化合物以外の白金族金属化合物として
は、ロジウム、ルテニウム、イリジウム、パラジウム系
化合物等が知られており、例えば、ＲｈＣｌ（ＰＰ
ｈ3）3，ＲｈＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ3）2，ＲｈＣｌ（Ｃ
2Ｈ4）2，Ｒｕ3（ＣＯ）12，ＩｒＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ
3）2，Ｐｄ（ＰＰｈ3）4等が挙げられる（なお、Ｐｈは
フェニル基を示す）。
は、ロジウム、ルテニウム、イリジウム、パラジウム系
化合物等が知られており、例えば、ＲｈＣｌ（ＰＰ
ｈ3）3，ＲｈＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ3）2，ＲｈＣｌ（Ｃ
2Ｈ4）2，Ｒｕ3（ＣＯ）12，ＩｒＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ
3）2，Ｐｄ（ＰＰｈ3）4等が挙げられる（なお、Ｐｈは
フェニル基を示す）。
【００３７】これらの触媒の使用量は、特に制限される
ものではなく、触媒量で所望とする硬化速度を得ること
ができるが、経済的見地又は良好な硬化物を得るために
は、硬化性組成物全量に対して０．１〜１，０００ｐｐ
ｍ（白金族金属換算）、より好ましくは０．１〜５００
ｐｐｍ（同上）程度の範囲とすることがよい。
ものではなく、触媒量で所望とする硬化速度を得ること
ができるが、経済的見地又は良好な硬化物を得るために
は、硬化性組成物全量に対して０．１〜１，０００ｐｐ
ｍ（白金族金属換算）、より好ましくは０．１〜５００
ｐｐｍ（同上）程度の範囲とすることがよい。
【００３８】本発明の（Ｄ）成分である化合物は、これ
を配合することによって本発明の組成物に各種基材への
密着性あるいは接着性を十分に発現させるためのもので
ある。この化合物は、１分子中にケイ素原子に直結した
炭素原子又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に
結合したエポキシ基又は好ましくはアルコキシ基がそれ
ぞれ炭素数１〜６、特に１〜４のトリアルコキシシリル
基を一個以上有する化合物、更に好ましくは１分子中に
ケイ素原子に直結した炭素原子又は炭素原子と酸素原子
を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及びトリアル
コキシシリル基をそれぞれ一個以上有する化合物であれ
ばよい。更に、ケイ素原子に結合した水素原子（ＳｉＨ
基）を１個以上、好ましくは２個以上有することが好ま
しい。
を配合することによって本発明の組成物に各種基材への
密着性あるいは接着性を十分に発現させるためのもので
ある。この化合物は、１分子中にケイ素原子に直結した
炭素原子又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に
結合したエポキシ基又は好ましくはアルコキシ基がそれ
ぞれ炭素数１〜６、特に１〜４のトリアルコキシシリル
基を一個以上有する化合物、更に好ましくは１分子中に
ケイ素原子に直結した炭素原子又は炭素原子と酸素原子
を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及びトリアル
コキシシリル基をそれぞれ一個以上有する化合物であれ
ばよい。更に、ケイ素原子に結合した水素原子（ＳｉＨ
基）を１個以上、好ましくは２個以上有することが好ま
しい。
【００３９】（Ｄ）成分の化合物は、本発明の硬化（ヒ
ドロシリル化）反応を阻害するものでなければ、化学構
造等は特に制限されない。
ドロシリル化）反応を阻害するものでなければ、化学構
造等は特に制限されない。
【００４０】（Ｄ）成分として用いられる化合物として
は、具体的には下記の構造式で示されるものが例示さ
れ、これらの化合物は単独で使用してもよく、２種以上
を併用してもよい。なお、下記式でＭｅはメチル基、Ｐ
ｈはフェニル基を示す。
は、具体的には下記の構造式で示されるものが例示さ
れ、これらの化合物は単独で使用してもよく、２種以上
を併用してもよい。なお、下記式でＭｅはメチル基、Ｐ
ｈはフェニル基を示す。
【００４１】
【化１４】
【００４２】
【化１５】
【００４３】
【化１６】
【００４４】
【化１７】
【００４５】
【化１８】
【００４６】（ｓ，ｕ，ｖは正の整数、ｔは０以上の整
数）
数）
【００４７】
【化１９】
【００４８】（Ｄ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００
重量部に対して好ましくは０．１〜２０重量部、より好
ましくは０．２〜１０重量部の範囲である。少なすぎる
場合は十分な接着力が得られないおそれがあり、多すぎ
る場合は組成物が不均一になったり、物理的特性が低下
する場合がある。
重量部に対して好ましくは０．１〜２０重量部、より好
ましくは０．２〜１０重量部の範囲である。少なすぎる
場合は十分な接着力が得られないおそれがあり、多すぎ
る場合は組成物が不均一になったり、物理的特性が低下
する場合がある。
【００４９】本発明の（Ｅ）成分であるオルガノシロキ
サンは、（Ｄ）成分の密着（接着）剤付与能力を向上さ
せることにより本発明の組成物の接着性発現を促進させ
るためのものである。このオルガノシロキサンは、１分
子中にケイ素原子に直結した水素原子、炭素原子を介し
てケイ素原子に結合した環状無水カルボン酸残基、炭素
原子を介してケイ素原子に結合した一価のパーフルオロ
オキシアルキル基又は一価のパーフルオロアルキル基を
それぞれ一個以上有するオルガノシロキサンであればよ
いが、そのシロキサン骨格は、環状又は鎖状であること
が好ましい。このオルガノシロキサンは下記平均組成式
で表すことができる。
サンは、（Ｄ）成分の密着（接着）剤付与能力を向上さ
せることにより本発明の組成物の接着性発現を促進させ
るためのものである。このオルガノシロキサンは、１分
子中にケイ素原子に直結した水素原子、炭素原子を介し
てケイ素原子に結合した環状無水カルボン酸残基、炭素
原子を介してケイ素原子に結合した一価のパーフルオロ
オキシアルキル基又は一価のパーフルオロアルキル基を
それぞれ一個以上有するオルガノシロキサンであればよ
いが、そのシロキサン骨格は、環状又は鎖状であること
が好ましい。このオルガノシロキサンは下記平均組成式
で表すことができる。
【００５０】
【化２０】
【００５１】ここで、Ｒ1は、炭素数１〜１０、特に１
〜８の、好ましくは脂肪族不飽和結合を除く一価炭化水
素基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシ
ル基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基、ビニル
基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテ
ニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、フェニル基、
トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベ
ンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等の
アラルキル基などが挙げられる。
〜８の、好ましくは脂肪族不飽和結合を除く一価炭化水
素基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシ
ル基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基、ビニル
基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテ
ニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、フェニル基、
トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベ
ンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等の
アラルキル基などが挙げられる。
【００５２】Ｄは炭素原子を介してケイ素原子に結合し
た環状無水カルボン酸残基を示し、Ｅは炭素原子を介し
てケイ素原子に結合したパーフルオロオキシアルキル基
又はパーフルオロアルキル基を示す。Ｄとしては、具体
的に下記の基を挙げることができる。
た環状無水カルボン酸残基を示し、Ｅは炭素原子を介し
てケイ素原子に結合したパーフルオロオキシアルキル基
又はパーフルオロアルキル基を示す。Ｄとしては、具体
的に下記の基を挙げることができる。
【００５３】
【化２１】 （Ｒ2は炭素数１〜１５、特に２〜１０の二価炭化水素
基を示す。）
基を示す。）
【００５４】ここで、Ｒ2としては、炭素数１〜１５、
特に２〜１０の二価炭化水素基であり、具体的にはメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン
基、ブチレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基、
シクロヘキシレン基等のシクロアルキレン基、フェニレ
ン基、トリレン基、キシリレン基、ナフチレン基、ビフ
ェニレン基等のアリーレン基などが例示される。
特に２〜１０の二価炭化水素基であり、具体的にはメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン
基、ブチレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基、
シクロヘキシレン基等のシクロアルキレン基、フェニレ
ン基、トリレン基、キシリレン基、ナフチレン基、ビフ
ェニレン基等のアリーレン基などが例示される。
【００５５】Ｅとしては下記の基を挙げることができ
る。 ＣＦ3−Ｒｆ’−（Ｘ）p− ＣＦ3−Ｒｆ’−Ｑ−（Ｘ）p− （式中、Ｒｆ’，Ｘ，Ｑ，ｐは上記と同様である。） ｓは０以上の整数、ｔ，ｕ，ｖは１以上の整数を示し、
ｓ＋ｔ＋ｕ＋ｖは通常３〜５０、好ましくは４〜３０程
度である。
る。 ＣＦ3−Ｒｆ’−（Ｘ）p− ＣＦ3−Ｒｆ’−Ｑ−（Ｘ）p− （式中、Ｒｆ’，Ｘ，Ｑ，ｐは上記と同様である。） ｓは０以上の整数、ｔ，ｕ，ｖは１以上の整数を示し、
ｓ＋ｔ＋ｕ＋ｖは通常３〜５０、好ましくは４〜３０程
度である。
【００５６】これらのオルガノシロキサンは、１分子中
にケイ素原子に直結した水素原子（ＳｉＨ基）を三個以
上有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンにビニ
ル基、アリル基等の脂肪族不飽和基と環状無水カルボン
酸残基とを含有する化合物、及びビニル基、アリル基等
の脂肪族不飽和基とパーフルオロオキシアルキル基又は
パーフルオロアルキル基とを含有する化合物を、シリコ
ーン業界で公知のヒドロシリル化反応を適用して部分付
加反応させることにより得ることができる。なお、上記
脂肪族不飽和基の数はＳｉＨ基の数より少ない必要があ
る。
にケイ素原子に直結した水素原子（ＳｉＨ基）を三個以
上有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンにビニ
ル基、アリル基等の脂肪族不飽和基と環状無水カルボン
酸残基とを含有する化合物、及びビニル基、アリル基等
の脂肪族不飽和基とパーフルオロオキシアルキル基又は
パーフルオロアルキル基とを含有する化合物を、シリコ
ーン業界で公知のヒドロシリル化反応を適用して部分付
加反応させることにより得ることができる。なお、上記
脂肪族不飽和基の数はＳｉＨ基の数より少ない必要があ
る。
【００５７】本発明においては、反応終了後、目的物質
を単離してもよいが、未反応物及び付加反応触媒を除去
しただけの混合物を使用することもできる。
を単離してもよいが、未反応物及び付加反応触媒を除去
しただけの混合物を使用することもできる。
【００５８】（Ｅ）成分として用いられるオルガノシロ
キサンとしては、具体的には下記の構造式で示されるも
のが例示されるが、これらに限定されるものではない。
キサンとしては、具体的には下記の構造式で示されるも
のが例示されるが、これらに限定されるものではない。
【００５９】
【化２２】
【００６０】
【化２３】
【００６１】
【化２４】
【００６２】
【化２５】
【００６３】この（Ｅ）成分の配合量は、（Ａ）成分１
００重量部に対し、好ましくは０．１〜２０重量部、よ
り好ましくは０．３〜１０重量部の範囲である。０．１
重量部未満の場合には十分な接着促進効果が得られない
おそれがあり、２０重量部を超えると組成物の保存性が
損なわれるおそれがあり、また、得られる硬化物の物理
的特性が低下する場合がある。
００重量部に対し、好ましくは０．１〜２０重量部、よ
り好ましくは０．３〜１０重量部の範囲である。０．１
重量部未満の場合には十分な接着促進効果が得られない
おそれがあり、２０重量部を超えると組成物の保存性が
損なわれるおそれがあり、また、得られる硬化物の物理
的特性が低下する場合がある。
【００６４】なお、本発明の硬化性組成物には、その実
用性を高めるために種々の添加剤を必要に応じて添加す
ることができる。具体的には、アセチレン性アルコール
及びシリル化アセチレン性アルコールを含むアセチレン
化合物、オレフィン性シロキサン、エチレン性不飽和イ
ソシアヌレート、好ましくは分子中に上記の一価含フッ
素置換基を有する前記化合物等の反応制御剤、煙霧質シ
リカ、沈降性シリカ、シリカアエロゲル、又はそれらの
表面を各種のオルガノクロロシラン、オルガノジシラザ
ン、環状オルガノポリシラザン等で処理してなるシリカ
粉末、それらの表面処理シリカ粉末を上記の含フッ素置
換基を有するオルガノシラン又はオルガノシロキサンで
再処理してなるシリカ粉末等のシリカ系補強性充填剤、
石英粉末、溶融石英粉末、珪藻土、炭酸カルシウム等の
補強性又は準補強性充填剤、酸化チタン、酸化鉄、カー
ボンブラック、アルミン酸コバルト等の無機顔料、酸化
チタン、酸化鉄、カーボンブラック、酸化セリウム、水
酸化セリウム、炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム、炭酸マン
ガン等の耐熱向上剤、アルミナ、窒化硼素、炭化珪素、
金属粉末等の熱伝導性付与剤、カーボンブラック、銀粉
末、導電性亜鉛華等の導電性付与剤等を添加することが
できる。更に、無官能のパーフルオロポリエーテル及び
／又は下記一般式（５），（６）で示される含フッ素化
合物を可塑剤、粘度調節剤、可撓性付与剤として添加す
ることも可能である。 ＣＦ3−Ｒｆ’−(Ｘ)p−ＣＨ＝ＣＨ2 （５） ＣＦ3−Ｒｆ’−Ｑ−(Ｘ)p−ＣＨ＝ＣＨ2 （６） （式中、Ｒｆ’，Ｘ，Ｑ，ｐは上記と同様の意味を示
す。）
用性を高めるために種々の添加剤を必要に応じて添加す
ることができる。具体的には、アセチレン性アルコール
及びシリル化アセチレン性アルコールを含むアセチレン
化合物、オレフィン性シロキサン、エチレン性不飽和イ
ソシアヌレート、好ましくは分子中に上記の一価含フッ
素置換基を有する前記化合物等の反応制御剤、煙霧質シ
リカ、沈降性シリカ、シリカアエロゲル、又はそれらの
表面を各種のオルガノクロロシラン、オルガノジシラザ
ン、環状オルガノポリシラザン等で処理してなるシリカ
粉末、それらの表面処理シリカ粉末を上記の含フッ素置
換基を有するオルガノシラン又はオルガノシロキサンで
再処理してなるシリカ粉末等のシリカ系補強性充填剤、
石英粉末、溶融石英粉末、珪藻土、炭酸カルシウム等の
補強性又は準補強性充填剤、酸化チタン、酸化鉄、カー
ボンブラック、アルミン酸コバルト等の無機顔料、酸化
チタン、酸化鉄、カーボンブラック、酸化セリウム、水
酸化セリウム、炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム、炭酸マン
ガン等の耐熱向上剤、アルミナ、窒化硼素、炭化珪素、
金属粉末等の熱伝導性付与剤、カーボンブラック、銀粉
末、導電性亜鉛華等の導電性付与剤等を添加することが
できる。更に、無官能のパーフルオロポリエーテル及び
／又は下記一般式（５），（６）で示される含フッ素化
合物を可塑剤、粘度調節剤、可撓性付与剤として添加す
ることも可能である。 ＣＦ3−Ｒｆ’−(Ｘ)p−ＣＨ＝ＣＨ2 （５） ＣＦ3−Ｒｆ’−Ｑ−(Ｘ)p−ＣＨ＝ＣＨ2 （６） （式中、Ｒｆ’，Ｘ，Ｑ，ｐは上記と同様の意味を示
す。）
【００６５】また、チタン酸エステル等の接着促進剤、
（Ｄ）成分以外の接着助剤を添加することができる。こ
れらの添加剤の使用量は、本発明の効果を損なわない限
り任意である。
（Ｄ）成分以外の接着助剤を添加することができる。こ
れらの添加剤の使用量は、本発明の効果を損なわない限
り任意である。
【００６６】本発明の硬化性組成物は、これらを硬化さ
せることにより、ゲル硬化物を形成させることができ
る。なお、本発明において、ゲル硬化物とは、部分的に
３次元構造を有し、応力によって変形及び流動を示す状
態を意味し、大体の目安として、ＪＩＳゴム硬度計にお
いて硬さ“０”以下の硬度を有するもの、あるいはＡＳ
ＴＭ Ｄ−１４０３（１／４コーン）における針入度が
１〜２００のものをいう。
せることにより、ゲル硬化物を形成させることができ
る。なお、本発明において、ゲル硬化物とは、部分的に
３次元構造を有し、応力によって変形及び流動を示す状
態を意味し、大体の目安として、ＪＩＳゴム硬度計にお
いて硬さ“０”以下の硬度を有するもの、あるいはＡＳ
ＴＭ Ｄ−１４０３（１／４コーン）における針入度が
１〜２００のものをいう。
【００６７】本発明の硬化性組成物は、上記した（Ａ）
〜（Ｅ）成分とその他の任意成分とをプラネタリーミキ
サー、ロスミキサー、ホバートミキサー等の混合装置、
必要に応じて三本ロール、ニーダー等の混練装置等を使
用して均一に混合することにより製造することができ
る。
〜（Ｅ）成分とその他の任意成分とをプラネタリーミキ
サー、ロスミキサー、ホバートミキサー等の混合装置、
必要に応じて三本ロール、ニーダー等の混練装置等を使
用して均一に混合することにより製造することができ
る。
【００６８】製造された硬化性組成物は、（Ａ）成分の
官能基の種類、（Ｃ）成分の触媒の種類等により室温硬
化も可能であるが、硬化を促進するためには加熱するこ
とがよく、特に各種基材に対して良好な接着性を発揮さ
せるためには６０℃以上、好ましくは１００〜２００℃
にて数分から数時間程度の時間で硬化させることが好ま
しい。
官能基の種類、（Ｃ）成分の触媒の種類等により室温硬
化も可能であるが、硬化を促進するためには加熱するこ
とがよく、特に各種基材に対して良好な接着性を発揮さ
せるためには６０℃以上、好ましくは１００〜２００℃
にて数分から数時間程度の時間で硬化させることが好ま
しい。
【００６９】なお、本発明の硬化性組成物を使用するに
当たり、その用途、目的に応じて該組成物を適当なフッ
素系溶剤、例えばメタキシレンヘキサフロライド、フロ
リナート等に所望の濃度に溶解してから使用することも
できる。
当たり、その用途、目的に応じて該組成物を適当なフッ
素系溶剤、例えばメタキシレンヘキサフロライド、フロ
リナート等に所望の濃度に溶解してから使用することも
できる。
【００７０】
【発明の効果】本発明の硬化性組成物は、耐溶剤性、耐
薬品性、耐熱性、低温特性、低透湿性、電気特性に優れ
た硬化物を与える上、比較的低温かつ短時間の加熱によ
って金属やプラスチック等の基材に対する良好な接着性
を有する硬化物を与えることができる。特に、ポリフェ
ニレンサルファイド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド
樹脂に対する接着性に優れた含フッ素エラストマーを与
えるので、これらのプラスチックを基材とする各種の自
動車部品、電気・電子部品、例えばパワートランジス
タ、ＩＣ、コンデンサー、センサーチップ等の制御回路
素子などの保護用被覆材料に有用である。
薬品性、耐熱性、低温特性、低透湿性、電気特性に優れ
た硬化物を与える上、比較的低温かつ短時間の加熱によ
って金属やプラスチック等の基材に対する良好な接着性
を有する硬化物を与えることができる。特に、ポリフェ
ニレンサルファイド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド
樹脂に対する接着性に優れた含フッ素エラストマーを与
えるので、これらのプラスチックを基材とする各種の自
動車部品、電気・電子部品、例えばパワートランジス
タ、ＩＣ、コンデンサー、センサーチップ等の制御回路
素子などの保護用被覆材料に有用である。
【００７１】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。なお、下記の例において部は重量部を示
す。また、粘度、接着力等は２５℃における測定値を示
す。Ｍｅはメチル基を示す。
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。なお、下記の例において部は重量部を示
す。また、粘度、接着力等は２５℃における測定値を示
す。Ｍｅはメチル基を示す。
【００７２】［実施例１］下記式（７）で表されるポリ
マー（粘度１０，０００ｍＰａ・ｓ）１００部をプラネ
タリーミキサー内に仕込み、そこへジメチルジクロロシ
ランで表面処理された煙霧質シリカ（ＢＥＴ比表面積１
１０ｍ2／ｇ）２０部を添加し、混練しながら１７０℃
に昇温後、２時間減圧下（６０Ｔｏｒｒ）で熱処理し
た。この内容物を４０℃以下に冷却後、三本ロールを２
回通してベースコンパウンドを得た。
マー（粘度１０，０００ｍＰａ・ｓ）１００部をプラネ
タリーミキサー内に仕込み、そこへジメチルジクロロシ
ランで表面処理された煙霧質シリカ（ＢＥＴ比表面積１
１０ｍ2／ｇ）２０部を添加し、混練しながら１７０℃
に昇温後、２時間減圧下（６０Ｔｏｒｒ）で熱処理し
た。この内容物を４０℃以下に冷却後、三本ロールを２
回通してベースコンパウンドを得た。
【００７３】このベースコンパウンド１２部に対して、
下記式（７）で表されるポリマー６５部、下記式（８）
で表されるポリマー２５部、エチニルシクロヘキサノー
ルの５０％トルエン溶液０．１５部、塩化白金酸のビニ
ルシロキサン錯体のエタノール溶液（白金濃度３．０重
量％）０．０１５部、下記式（９）で表される含フッ素
オルガノ水素シロキサン１５．８部、下記式（１０）で
表される密着（接着）付与剤０．７５部、下記式（１
１）で表される化合物１．０部を順次添加し、硬化性組
成物を調製した。
下記式（７）で表されるポリマー６５部、下記式（８）
で表されるポリマー２５部、エチニルシクロヘキサノー
ルの５０％トルエン溶液０．１５部、塩化白金酸のビニ
ルシロキサン錯体のエタノール溶液（白金濃度３．０重
量％）０．０１５部、下記式（９）で表される含フッ素
オルガノ水素シロキサン１５．８部、下記式（１０）で
表される密着（接着）付与剤０．７５部、下記式（１
１）で表される化合物１．０部を順次添加し、硬化性組
成物を調製した。
【００７４】
【化２６】
【００７５】この組成物を１５０℃にて１時間加熱し、
硬化させたところ、針入度２０（ＡＳＴＭ Ｄ−１４３
０ １／４コーン）のゲル硬化物が得られた。また、Ｐ
ＰＳに対する密着力をＪＩＳ Ｋ６８５０の方法に従
い、接着厚さ＝０．４ｍｍの条件で剪断接着試験を行っ
た。結果を表１に示した。
硬化させたところ、針入度２０（ＡＳＴＭ Ｄ−１４３
０ １／４コーン）のゲル硬化物が得られた。また、Ｐ
ＰＳに対する密着力をＪＩＳ Ｋ６８５０の方法に従
い、接着厚さ＝０．４ｍｍの条件で剪断接着試験を行っ
た。結果を表１に示した。
【００７６】［実施例２］実施例１の上記式（１０）で
表される密着（接着）付与剤の代わりに、下記式（１
２）で表される密着（接着）付与剤１．５部を使用した
以外は、実施例１と同様にして組成物を調製した。
表される密着（接着）付与剤の代わりに、下記式（１
２）で表される密着（接着）付与剤１．５部を使用した
以外は、実施例１と同様にして組成物を調製した。
【００７７】
【化２７】
【００７８】この組成物を１５０℃にて１時間加熱し、
硬化させたところ、針入度１５（ＡＳＴＭ Ｄ−１４３
０ １／４コーン）のゲル硬化物が得られた。また、Ｐ
ＰＳに対する密着力をＪＩＳ Ｋ６８５０の方法に従
い、接着厚さ＝０．４ｍｍの条件で剪断接着試験を行っ
た。結果を表１に示した。
硬化させたところ、針入度１５（ＡＳＴＭ Ｄ−１４３
０ １／４コーン）のゲル硬化物が得られた。また、Ｐ
ＰＳに対する密着力をＪＩＳ Ｋ６８５０の方法に従
い、接着厚さ＝０．４ｍｍの条件で剪断接着試験を行っ
た。結果を表１に示した。
【００７９】［実施例３］実施例１の上記式（１１）で
表される化合物の代わりに、下記式（１３）で表される
化合物１．０部を使用した以外は、実施例１と同様にし
て組成物を調製した。
表される化合物の代わりに、下記式（１３）で表される
化合物１．０部を使用した以外は、実施例１と同様にし
て組成物を調製した。
【００８０】
【化２８】
【００８１】この組成物を１５０℃にて１時間加熱し、
硬化させたところ、針入度２２（ＡＳＴＭ Ｄ−１４３
０ １／４コーン）のゲル硬化物が得られた。また、Ｐ
ＰＳに対する密着力をＪＩＳ Ｋ６８５０の方法に従
い、接着厚さ＝０．４ｍｍの条件で剪断接着試験を行っ
た。結果を表１に示した。
硬化させたところ、針入度２２（ＡＳＴＭ Ｄ−１４３
０ １／４コーン）のゲル硬化物が得られた。また、Ｐ
ＰＳに対する密着力をＪＩＳ Ｋ６８５０の方法に従
い、接着厚さ＝０．４ｍｍの条件で剪断接着試験を行っ
た。結果を表１に示した。
【００８２】［実施例４］実施例１の上記式（９）で表
される含フッ素水素シロキサンの代わりに、下記式（１
４）で表される密着（接着）付与剤２．９部を使用した
以外は、実施例１と同様にして組成物を調製した。
される含フッ素水素シロキサンの代わりに、下記式（１
４）で表される密着（接着）付与剤２．９部を使用した
以外は、実施例１と同様にして組成物を調製した。
【００８３】
【化２９】
【００８４】この組成物を１５０℃にて１時間加熱し、
硬化させたところ、針入度４０（ＡＳＴＭ Ｄ−１４３
０ １／４コーン）のゲル硬化物が得られた。また、Ｐ
ＰＳに対する密着力をＪＩＳ Ｋ６８５０の方法に従
い、接着厚さ＝０．４ｍｍの条件で剪断接着試験を行っ
た。結果を表１に示した。
硬化させたところ、針入度４０（ＡＳＴＭ Ｄ−１４３
０ １／４コーン）のゲル硬化物が得られた。また、Ｐ
ＰＳに対する密着力をＪＩＳ Ｋ６８５０の方法に従
い、接着厚さ＝０．４ｍｍの条件で剪断接着試験を行っ
た。結果を表１に示した。
【００８５】［比較例１］実施例１の上記式（１０）で
表される密着（接着）付与剤を除外した以外は、実施例
１と同様にして組成物を調製した。
表される密着（接着）付与剤を除外した以外は、実施例
１と同様にして組成物を調製した。
【００８６】この組成物を１５０℃にて１時間加熱し、
硬化させたところ、針入度２０（ＡＳＴＭ Ｄ−１４３
０ １／４コーン）のゲル硬化物が得られた。また、Ｐ
ＰＳに対する密着力をＪＩＳ Ｋ６８５０の方法に従
い、接着厚さ＝０．４ｍｍの条件で剪断接着試験を行っ
た。結果を表１に示した。
硬化させたところ、針入度２０（ＡＳＴＭ Ｄ−１４３
０ １／４コーン）のゲル硬化物が得られた。また、Ｐ
ＰＳに対する密着力をＪＩＳ Ｋ６８５０の方法に従
い、接着厚さ＝０．４ｍｍの条件で剪断接着試験を行っ
た。結果を表１に示した。
【００８７】［比較例２］実施例１の上記式（１１）で
表される化合物を除外した以外は、実施例１と同様にし
て組成物を調製した。
表される化合物を除外した以外は、実施例１と同様にし
て組成物を調製した。
【００８８】この組成物を１５０℃にて１時間加熱し、
硬化させたところ、針入度２０（ＡＳＴＭ Ｄ−１４３
０ １／４コーン）のゲル硬化物が得られた。また、Ｐ
ＰＳに対する密着力をＪＩＳ Ｋ６８５０の方法に従
い、接着厚さ＝０．４ｍｍの条件で剪断接着試験を行っ
た。結果を表１に示した。
硬化させたところ、針入度２０（ＡＳＴＭ Ｄ−１４３
０ １／４コーン）のゲル硬化物が得られた。また、Ｐ
ＰＳに対する密着力をＪＩＳ Ｋ６８５０の方法に従
い、接着厚さ＝０．４ｍｍの条件で剪断接着試験を行っ
た。結果を表１に示した。
【００８９】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 福田 健一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 Ｆターム(参考） 4J002 CP04X CP05Y CP08W CP08X CP08Y CP12W CP18W DE187 EX006 EX019 EX026 EX029 EX059 EX068 EX079 FD14X FD146 FD147 FD157 FD349
Claims (5)
- 【請求項１】 （Ａ）１分子中に少なくとも二個のアル
ケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテ
ル構造を有する直鎖状フルオロポリエーテル化合物 （Ｂ）含フッ素オルガノ水素シロキサン （Ｃ）ヒドロシリル化反応触媒 （Ｄ）１分子中にケイ素原子に直結した炭素原子又は炭
素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキ
シ基あるいはトリアルコキシシリル基を少なくとも一個
有する化合物 （Ｅ）１分子中にケイ素原子に結合した水素原子、炭素
原子を介してケイ素原子に結合した環状無水カルボン酸
残基、及び炭素原子を介してケイ素原子に結合した一価
のパーフルオロオキシアルキル基又は一価のパーフルオ
ロアルキル基をそれぞれ一個以上有するオルガノシロキ
サンを必須成分とすることを特徴とする硬化性組成物。 - 【請求項２】 （Ａ）成分が、下記一般式（１）又は
（２）で表される直鎖状フルオロポリエーテル化合物で
ある請求項１記載の硬化性組成物。 ＣＨ2＝ＣＨ−(Ｘ)p-Ｒｆ’-(Ｘ)p-ＣＨ＝ＣＨ2 （１） ＣＨ2＝ＣＨ−（Ｘ）p-Ｑ-Ｒｆ’-Ｑ-(Ｘ)p-ＣＨ＝ＣＨ2 （２） 〔式中、Ｘは独立に−ＣＨ2−，−ＣＨ2Ｏ−，又は−Ｙ
−ＮＲ’−ＣＯ−（但し、Ｙは−ＣＨ2−又は下記構造
式（Ｉ）で示される基であり、Ｒ’は水素原子、メチル
基、フェニル基又はアリル基である。）であり、Ｑは炭
素数１〜１５の二価の炭化水素基であり、エーテル結合
を含んでいてもよく、Ｒｆ’は二価のパーフルオロアル
キレン基又はパーフルオロオキシアルキレン基である。
ｐは独立に０又は１である。〕 【化１】 - 【請求項３】 （Ａ）成分が、下記一般式（３）で表さ
れる直鎖状フルオロポリエーテル化合物である請求項１
記載の硬化性組成物。 【化２】 〔式中、Ｘは独立に−ＣＨ2−，−ＣＨ2Ｏ−，又は−Ｙ
−ＮＲ’−ＣＯ−（但し、Ｙは−ＣＨ2−又は下記構造
式（Ｉ）で示される基であり、Ｒ’は水素原子、メチル
基、フェニル基又はアリル基である。）である。ｐは独
立に０又は１、ｒは２〜６の整数、ｕは１〜６の整数、
ｍ，ｎはそれぞれ０〜２００の整数である。〕 【化３】 - 【請求項４】 （Ｂ）成分の含フッ素オルガノ水素シロ
キサンが、１分子中に一個以上の一価のパーフルオロオ
キシアルキル基、一価のパーフルオロアルキル基、二価
のパーフルオロオキシアルキレン基又は二価のパーフル
オロアルキレン基を有し、かつ二個以上のヒドロシリル
基を有するものである請求項１乃至３のいずれか１項記
載の硬化性組成物。 - 【請求項５】 硬化後に得られる硬化物の針入度（ＡＳ
ＴＭ Ｄ−１４０３）が１〜２００の範囲である請求項
１乃至４のいずれか１項記載の硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000391359A JP4269127B2 (ja) | 2000-12-22 | 2000-12-22 | 硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000391359A JP4269127B2 (ja) | 2000-12-22 | 2000-12-22 | 硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002194220A true JP2002194220A (ja) | 2002-07-10 |
| JP4269127B2 JP4269127B2 (ja) | 2009-05-27 |
Family
ID=18857511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000391359A Expired - Fee Related JP4269127B2 (ja) | 2000-12-22 | 2000-12-22 | 硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4269127B2 (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005129921A (ja) * | 2003-10-01 | 2005-05-19 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 薄板用固定治具 |
| EP1616895A1 (en) | 2004-07-12 | 2006-01-18 | Shinetsu Chemical Co., Ltd. | Primer composition for a fluorinated elastomer or a fluorinated gel |
| JP2013035904A (ja) * | 2011-08-04 | 2013-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | コーティング又はポッティング用液剤及びその製造方法、被覆層の形成方法、並びに該被覆層を有する物品 |
| JP2014005328A (ja) * | 2012-06-21 | 2014-01-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光半導体封止用硬化性組成物及びこれを用いた光半導体装置 |
| JP2014012810A (ja) * | 2012-06-05 | 2014-01-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光半導体封止用硬化性組成物及びこれを用いた光半導体装置 |
| KR20140057167A (ko) * | 2012-11-02 | 2014-05-12 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광반도체 밀봉용 경화성 조성물 및 이것을 사용한 광반도체 장치 |
| KR20150050401A (ko) * | 2013-10-30 | 2015-05-08 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광 반도체 밀봉용 경화성 조성물 및 이것을 이용한 광 반도체 장치 |
| JP2015110730A (ja) * | 2013-10-30 | 2015-06-18 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体封止用硬化性組成物及びこれを用いた光半導体装置 |
| JP2017502133A (ja) * | 2013-12-17 | 2017-01-19 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ | 架橋性シリコーン組成物 |
| US10357445B2 (en) | 2014-04-28 | 2019-07-23 | Dow Silicones Corporation | Cross-linked composition and cosmetic composition comprising the same |
| WO2020022406A1 (ja) * | 2018-07-25 | 2020-01-30 | ダウ・東レ株式会社 | フロロシリコーンゴムとシリコーンゴムとの積層体の製造方法 |
| WO2020022407A1 (ja) * | 2018-07-25 | 2020-01-30 | ダウ・東レ株式会社 | シリコーンゴム組成物およびフロロシリコーンゴムとシリコーンゴムとの積層体の製造方法 |
-
2000
- 2000-12-22 JP JP2000391359A patent/JP4269127B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005129921A (ja) * | 2003-10-01 | 2005-05-19 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 薄板用固定治具 |
| EP1616895A1 (en) | 2004-07-12 | 2006-01-18 | Shinetsu Chemical Co., Ltd. | Primer composition for a fluorinated elastomer or a fluorinated gel |
| US7485693B2 (en) | 2004-07-12 | 2009-02-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Primer composition for a fluorinated elastomer or a fluorinated gel |
| JP2013035904A (ja) * | 2011-08-04 | 2013-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | コーティング又はポッティング用液剤及びその製造方法、被覆層の形成方法、並びに該被覆層を有する物品 |
| JP2014012810A (ja) * | 2012-06-05 | 2014-01-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光半導体封止用硬化性組成物及びこれを用いた光半導体装置 |
| JP2014005328A (ja) * | 2012-06-21 | 2014-01-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光半導体封止用硬化性組成物及びこれを用いた光半導体装置 |
| TWI609920B (zh) * | 2012-11-02 | 2018-01-01 | 信越化學工業股份有限公司 | 光半導體密封用硬化性組成物及使用此之光半導體裝置 |
| KR20140057167A (ko) * | 2012-11-02 | 2014-05-12 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광반도체 밀봉용 경화성 조성물 및 이것을 사용한 광반도체 장치 |
| JP2014091778A (ja) * | 2012-11-02 | 2014-05-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光半導体封止用硬化性組成物及びこれを用いた光半導体装置 |
| CN103804880A (zh) * | 2012-11-02 | 2014-05-21 | 信越化学工业株式会社 | 光半导体密封用固化性组合物及使用其的光半导体装置 |
| KR102011521B1 (ko) * | 2012-11-02 | 2019-08-16 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광반도체 밀봉용 경화성 조성물 및 이것을 사용한 광반도체 장치 |
| JP2015110730A (ja) * | 2013-10-30 | 2015-06-18 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体封止用硬化性組成物及びこれを用いた光半導体装置 |
| KR20150050401A (ko) * | 2013-10-30 | 2015-05-08 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광 반도체 밀봉용 경화성 조성물 및 이것을 이용한 광 반도체 장치 |
| KR102185308B1 (ko) * | 2013-10-30 | 2020-12-01 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광 반도체 밀봉용 경화성 조성물 및 이것을 이용한 광 반도체 장치 |
| JP2017502133A (ja) * | 2013-12-17 | 2017-01-19 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ | 架橋性シリコーン組成物 |
| US10357445B2 (en) | 2014-04-28 | 2019-07-23 | Dow Silicones Corporation | Cross-linked composition and cosmetic composition comprising the same |
| WO2020022406A1 (ja) * | 2018-07-25 | 2020-01-30 | ダウ・東レ株式会社 | フロロシリコーンゴムとシリコーンゴムとの積層体の製造方法 |
| WO2020022407A1 (ja) * | 2018-07-25 | 2020-01-30 | ダウ・東レ株式会社 | シリコーンゴム組成物およびフロロシリコーンゴムとシリコーンゴムとの積層体の製造方法 |
| CN112512798A (zh) * | 2018-07-25 | 2021-03-16 | 陶氏东丽株式会社 | 氟硅橡胶与硅橡胶的层叠体的制造方法 |
| JPWO2020022407A1 (ja) * | 2018-07-25 | 2021-08-05 | ダウ・東レ株式会社 | シリコーンゴム組成物およびフロロシリコーンゴムとシリコーンゴムとの積層体の製造方法 |
| JPWO2020022406A1 (ja) * | 2018-07-25 | 2021-08-12 | ダウ・東レ株式会社 | フロロシリコーンゴムとシリコーンゴムとの積層体の製造方法 |
| JP7256803B2 (ja) | 2018-07-25 | 2023-04-12 | ダウ・東レ株式会社 | フロロシリコーンゴムとシリコーンゴムとの積層体の製造方法 |
| JP7282777B2 (ja) | 2018-07-25 | 2023-05-29 | ダウ・東レ株式会社 | シリコーンゴム組成物およびフロロシリコーンゴムとシリコーンゴムとの積層体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4269127B2 (ja) | 2009-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5459033B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
| JP3567973B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| US6517946B2 (en) | Curable composition | |
| JP3239717B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP3562578B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| EP2452993B1 (en) | Thermosetting fluoropolyether adhesive composition and adhesion method | |
| JP4573054B2 (ja) | 熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物及び接着方法 | |
| JP5459232B2 (ja) | 付加硬化型フルオロポリエーテル系接着剤組成物 | |
| JP3687738B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP2007126496A (ja) | 接着剤組成物 | |
| JP5811985B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
| EP1614718A1 (en) | Curable fluoropolyether compositions, their preparation and use | |
| EP1571192B1 (en) | Fluoropolyether adhesive composition | |
| JP2002020615A (ja) | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 | |
| JP2005002142A (ja) | 接着剤組成物及びその製造方法 | |
| JP4269127B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP6753382B2 (ja) | 熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物及び電気・電子部品 | |
| EP1413588B1 (en) | Curable compositions | |
| JPH11181288A (ja) | 硬化性組成物及びゲル硬化物 | |
| JP4985911B2 (ja) | 導電性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 | |
| JP5387517B2 (ja) | 熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物及びその接着方法 | |
| JP2004331903A (ja) | パーフルオロアルキルエーテル系接着剤組成物の製造方法 | |
| JP2005082700A (ja) | 熱硬化型フッ素系エラストマー用プライマー組成物及び接着方法 | |
| JP3835536B2 (ja) | 含フッ素硬化性組成物 | |
| JP6801638B2 (ja) | 熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物及び電気・電子部品 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061219 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090116 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090128 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090210 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120306 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4269127 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120306 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150306 Year of fee payment: 6 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |