JP2002145839A - β−ヒドロキシアルキルアミド類、それらの製造方法及びそれらの用途 - Google Patents
β−ヒドロキシアルキルアミド類、それらの製造方法及びそれらの用途Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規なβ-ヒドロキシアルキルアミド類及び
対応するそれらの製造方法を提供する。 【解決手段】下記一般式Ｉを有するβ-ヒドロキシアル
キルアミドである。 【化１０】 ここで、Ｒ1はＨ又は直鎖又は枝をもつ炭素数1から炭素
数１０のアルキルであり、Ｒ2は直鎖又は枝をもつ炭素
数1から炭素数５のアルキルである。対応するカルボン
酸誘導体とアルカノールアミンの反応により製造され、
ポリエステル類やアクリレート類を有する粉体塗料用の
架橋剤などとして利用される。
対応するそれらの製造方法を提供する。 【解決手段】下記一般式Ｉを有するβ-ヒドロキシアル
キルアミドである。 【化１０】 ここで、Ｒ1はＨ又は直鎖又は枝をもつ炭素数1から炭素
数１０のアルキルであり、Ｒ2は直鎖又は枝をもつ炭素
数1から炭素数５のアルキルである。対応するカルボン
酸誘導体とアルカノールアミンの反応により製造され、
ポリエステル類やアクリレート類を有する粉体塗料用の
架橋剤などとして利用される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は新規なβ-ヒドロ
キシアルキルアミド類、それらの製造方法及び用途に関
する。
キシアルキルアミド類、それらの製造方法及び用途に関
する。
【０００２】
【従来の技術】β-ヒドロキシアルキルアミド類は中間
体及びポリマー類のための架橋剤類として大変重要であ
る。従来からβ-ヒドロキシアルキルアミド類は塩基性
触媒類の存在下でβ-アルカノールアミン類によるアル
キルエステル類のアミノリシスにより製造されている。
そのβ-ヒドロキシアルキルアミド類は溶媒中での結晶
化によるか又は、特に固体状のβ-ヒドロキシアルキル
アミド類による、スラリープロセスによる溶媒の使用無
しで単離され精製される。このような形式のプロセス
は、ＵＳ５，１０１，０７３及びＥＰ０，４７３，３８
０Ｂ１に記述されている。このスラリープロセスでは、
望ましいβ-ヒドロキシアルキルアミドが限定された温
度範囲中に調節されることにより溶融物から沈殿され且
つその後溶融物が結晶化するという事実の結果として、
β-ヒドロキシアルキルアミド類の製造中に起こる平行
反応が望ましい最終生成物の方向にシフトするという事
実に基づいている。この方法の欠点はアルキルエステル
とβ-ヒドロキシアルキルアミドの等モル量の使用であ
る。
体及びポリマー類のための架橋剤類として大変重要であ
る。従来からβ-ヒドロキシアルキルアミド類は塩基性
触媒類の存在下でβ-アルカノールアミン類によるアル
キルエステル類のアミノリシスにより製造されている。
そのβ-ヒドロキシアルキルアミド類は溶媒中での結晶
化によるか又は、特に固体状のβ-ヒドロキシアルキル
アミド類による、スラリープロセスによる溶媒の使用無
しで単離され精製される。このような形式のプロセス
は、ＵＳ５，１０１，０７３及びＥＰ０，４７３，３８
０Ｂ１に記述されている。このスラリープロセスでは、
望ましいβ-ヒドロキシアルキルアミドが限定された温
度範囲中に調節されることにより溶融物から沈殿され且
つその後溶融物が結晶化するという事実の結果として、
β-ヒドロキシアルキルアミド類の製造中に起こる平行
反応が望ましい最終生成物の方向にシフトするという事
実に基づいている。この方法の欠点はアルキルエステル
とβ-ヒドロキシアルキルアミドの等モル量の使用であ
る。
【０００３】β-ヒドロキシアルキルアミド類の追加的
製造方法はＤＥ１９，８２３，９２５に記述されてい
る。この方法において、前記エステルは塩基性触媒の存
在下でアルカノールアミン類により溶媒の使用無しで反
応されている。
製造方法はＤＥ１９，８２３，９２５に記述されてい
る。この方法において、前記エステルは塩基性触媒の存
在下でアルカノールアミン類により溶媒の使用無しで反
応されている。
【０００４】ＥＰ-Ａ-３２２，８３４はポリエステル及
び架橋剤（硬化剤）としてのβ-ヒドロキシアルキルア
ミド類を含む粉体塗料を記述している。良好な特性を有
する塗料が前記文献に記述された明確な記述により製造
される。
び架橋剤（硬化剤）としてのβ-ヒドロキシアルキルア
ミド類を含む粉体塗料を記述している。良好な特性を有
する塗料が前記文献に記述された明確な記述により製造
される。
【０００５】中間体としてのβ-ヒドロキシアルキルア
ミド類の主要な重要性のため、特にＥＰ-Ａ-３２２，８
３４に開示されているポリエステル粉体塗料類のための
架橋剤として、近年、新規かつ革新的なβ-ヒドロキシ
アルキルアミド類への多大な興味が寄せられている。
ミド類の主要な重要性のため、特にＥＰ-Ａ-３２２，８
３４に開示されているポリエステル粉体塗料類のための
架橋剤として、近年、新規かつ革新的なβ-ヒドロキシ
アルキルアミド類への多大な興味が寄せられている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記の先行技術に基づ
いて本発明の目的は、新規な従来知られていなかったβ
-ヒドロキシアルキルアミド類及び対応するそれらの製
造方法を提供することである。
いて本発明の目的は、新規な従来知られていなかったβ
-ヒドロキシアルキルアミド類及び対応するそれらの製
造方法を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記の目的は請求項1記
載の特徴点を備えたβ-ヒドロキシアルキルアミド類の
発明及び請求項４記載の特徴点を備えた工業的製造方法
の発明により達成される。また、他の従属項はそれらの
発明の有利な改良点を記述している。この発明により請
求されたβ-ヒドロキシアルキルアミド類の用途は請求
項１１から１４の特徴点により記述される。
載の特徴点を備えたβ-ヒドロキシアルキルアミド類の
発明及び請求項４記載の特徴点を備えた工業的製造方法
の発明により達成される。また、他の従属項はそれらの
発明の有利な改良点を記述している。この発明により請
求されたβ-ヒドロキシアルキルアミド類の用途は請求
項１１から１４の特徴点により記述される。
【０００８】即ち請求項１記載の発明は下記一般式Ｉを
有するβ-ヒドロキシアルキルアミドである。
有するβ-ヒドロキシアルキルアミドである。
【０００９】
【化4】
【００１０】ここで、Ｒ1はＨ又は直鎖又は枝をもつ炭
素数1から炭素数１０のアルキルであり、Ｒ2は直鎖又は
枝をもつ炭素数1から炭素数５のアルキルである。
素数1から炭素数１０のアルキルであり、Ｒ2は直鎖又は
枝をもつ炭素数1から炭素数５のアルキルである。
【００１１】請求項２記載の発明は、請求項１に記載の
β-ヒドロキシアルキルアミドにおいて、前記Ｒ1がＨ、
ｔ-ブチル、ｉ-プロピル又はペンチルであり、ＣＯ基に
対してパラ位に配置されていることを特徴とするβ-ヒ
ドロキシアルキルアミドである。
β-ヒドロキシアルキルアミドにおいて、前記Ｒ1がＨ、
ｔ-ブチル、ｉ-プロピル又はペンチルであり、ＣＯ基に
対してパラ位に配置されていることを特徴とするβ-ヒ
ドロキシアルキルアミドである。
【００１２】請求項３記載の発明は、請求項２に記載の
β-ヒドロキシアルキルアミドにおいて、前記Ｒ1がＨで
あり、かつ前記Ｒ2がＣＨ3であることを特徴とするβ-
ヒドロキシアルキルアミドである。
β-ヒドロキシアルキルアミドにおいて、前記Ｒ1がＨで
あり、かつ前記Ｒ2がＣＨ3であることを特徴とするβ-
ヒドロキシアルキルアミドである。
【００１３】請求項４記載の発明は、請求項１〜３のい
ずれか一項に記載のβ-ヒドロキシアルキルアミドの製
造方法において、下記一般式ＩＩを有するカルボン酸誘
導体が下記一般式ＩＩＩを有するアルカノールアミンに
より反応されることを特徴とするβ-ヒドロキシアルキ
ルアミドの製造方法である。
ずれか一項に記載のβ-ヒドロキシアルキルアミドの製
造方法において、下記一般式ＩＩを有するカルボン酸誘
導体が下記一般式ＩＩＩを有するアルカノールアミンに
より反応されることを特徴とするβ-ヒドロキシアルキ
ルアミドの製造方法である。
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】
【００１６】ここで、Ｒ3はハロゲン又はＯＲ4（ここで
Ｒ4は炭素数１から炭素数５の直鎖アルキル）であり、
かつ、Ｒ1及びＲ2は前記一般式Ｉ及び前記一般式ＩＩの
定義に同じ。
Ｒ4は炭素数１から炭素数５の直鎖アルキル）であり、
かつ、Ｒ1及びＲ2は前記一般式Ｉ及び前記一般式ＩＩの
定義に同じ。
【００１７】請求項５記載の発明は、請求項４記載の製
造方法において、前記Ｒ3がハロゲンである前記一般式
ＩＩを有するカルボン酸誘導体が前記一般式ＩＩＩを有
するアルカノールアミンと−１０℃〜２５℃の温度範囲
内で反応されることを特徴とするβ-ヒドロキシアルキ
ルアミドの製造方法である。
造方法において、前記Ｒ3がハロゲンである前記一般式
ＩＩを有するカルボン酸誘導体が前記一般式ＩＩＩを有
するアルカノールアミンと−１０℃〜２５℃の温度範囲
内で反応されることを特徴とするβ-ヒドロキシアルキ
ルアミドの製造方法である。
【００１８】請求項６記載の発明は、請求項５記載の製
造方法において、前記カルボン酸誘導体として塩化ベン
ゾイルが、かつ、前記アルカノールアミンとしてジイソ
プロパノールアミンが用いられることを特徴とする製造
方法である。
造方法において、前記カルボン酸誘導体として塩化ベン
ゾイルが、かつ、前記アルカノールアミンとしてジイソ
プロパノールアミンが用いられることを特徴とする製造
方法である。
【００１９】請求項７記載の発明は、請求項４記載の製
造方法において、前記Ｒ3がＯＲ4（Ｒ4は上記に同じ）
である前記一般式ＩＩを有するカルボン酸誘導体が前記
一般式ＩＩＩを有するアルカノールアミンと２５℃から
１５０℃の温度範囲内で反応されることを特徴とするβ
-ヒドロキシアルキルアミドの製造方法である。
造方法において、前記Ｒ3がＯＲ4（Ｒ4は上記に同じ）
である前記一般式ＩＩを有するカルボン酸誘導体が前記
一般式ＩＩＩを有するアルカノールアミンと２５℃から
１５０℃の温度範囲内で反応されることを特徴とするβ
-ヒドロキシアルキルアミドの製造方法である。
【００２０】請求項８記載の発明は、請求項４〜７のい
ずれか一項に記載の製造方法において、前記一般式ＩＩ
を有するカルボン酸誘導体及び前記一般式ＩＩＩを有す
るアルカノールアミンが溶媒中で有効な（Kraftigem）
攪拌またはかき混ぜにより反応されることを特徴とする
β-ヒドロキシアルキルアミドの製造方法である。
ずれか一項に記載の製造方法において、前記一般式ＩＩ
を有するカルボン酸誘導体及び前記一般式ＩＩＩを有す
るアルカノールアミンが溶媒中で有効な（Kraftigem）
攪拌またはかき混ぜにより反応されることを特徴とする
β-ヒドロキシアルキルアミドの製造方法である。
【００２１】請求項９記載の発明は、請求項４〜８のい
ずれか一項に記載の製造方法において、前記溶媒として
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類及び/又はエーテルが用いられることを特徴とする
β-ヒドロキシアルキルアミドの製造方法である。
ずれか一項に記載の製造方法において、前記溶媒として
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類及び/又はエーテルが用いられることを特徴とする
β-ヒドロキシアルキルアミドの製造方法である。
【００２２】請求項１０記載の発明は、請求項４〜９の
いずれか一項に記載の製造方法において、前記アルカノ
ールアミンは最初に存在され、かつ、前記カルボン酸誘
導体は有効な攪拌又はかき混ぜ下で追加されることを特
徴とするβ-ヒドロキシアルキルアミドの製造方法であ
る。
いずれか一項に記載の製造方法において、前記アルカノ
ールアミンは最初に存在され、かつ、前記カルボン酸誘
導体は有効な攪拌又はかき混ぜ下で追加されることを特
徴とするβ-ヒドロキシアルキルアミドの製造方法であ
る。
【００２３】請求項１１記載の発明は、請求項1〜３の
いずれか一項に記載のβ−ヒドロキシアルキルアミドの
ポリマー類のための架橋剤としての利用である。
いずれか一項に記載のβ−ヒドロキシアルキルアミドの
ポリマー類のための架橋剤としての利用である。
【００２４】請求項１２記載の発明は、請求項1〜３の
いずれか一項に記載のβ−ヒドロキシアルキルアミドの
粉体塗料のための架橋剤としての利用である。
いずれか一項に記載のβ−ヒドロキシアルキルアミドの
粉体塗料のための架橋剤としての利用である。
【００２５】請求項１３記載の発明は、請求項１２に記
載の利用において、ポリエステル粉体塗料のための架橋
剤として使用されることを特徴とするβ-ヒドロキシア
ルキルアミドの利用である。
載の利用において、ポリエステル粉体塗料のための架橋
剤として使用されることを特徴とするβ-ヒドロキシア
ルキルアミドの利用である。
【００２６】請求項１４記載の発明は、請求項１１記載
の利用において、前記架橋剤は前記β−ヒドロキシアル
キルアミド及び他の架橋剤の混合物であり、該他の架橋
剤はβ−ヒドロキシアルキルアミド類及び/又はエポキ
シ類から選ばれたことを特徴とするβ-ヒドロキシアル
キルアミドの利用である。
の利用において、前記架橋剤は前記β−ヒドロキシアル
キルアミド及び他の架橋剤の混合物であり、該他の架橋
剤はβ−ヒドロキシアルキルアミド類及び/又はエポキ
シ類から選ばれたことを特徴とするβ-ヒドロキシアル
キルアミドの利用である。
【００２７】
【発明の実施の形態】本発明に従うβ-ヒドロキシアル
キルアミドは下記一般式Ｉにより定義される。
キルアミドは下記一般式Ｉにより定義される。
【００２８】
【化７】
【００２９】前記一般式Ｉにおいて、Ｒ1は水素原子又
は直鎖又は枝をもつ炭素数1から炭素数１０のアルキル
である。Ｒ2は直鎖又は枝をもつ炭素数1から炭素数５の
アルキルである。
は直鎖又は枝をもつ炭素数1から炭素数１０のアルキル
である。Ｒ2は直鎖又は枝をもつ炭素数1から炭素数５の
アルキルである。
【００３０】本発明によるこれらのβ-ヒドロキシアル
キルアミド類はＯＨ基に隣接される置換された炭素原子
により特に特徴つけられる。本発明により請求されたβ
−ヒドロキシアルキルアミド類では、Ｒ2基はこの位置
に配置される。
キルアミド類はＯＨ基に隣接される置換された炭素原子
により特に特徴つけられる。本発明により請求されたβ
−ヒドロキシアルキルアミド類では、Ｒ2基はこの位置
に配置される。
【００３１】このβ-ヒドロキシアルキルアミド類は、
Ｒ1基がＨ、第３級ブチル、ｉ-プロピル又はペンチルで
あり、ＣＯ基に対してパラ位に配置されていることが好
ましい。
Ｒ1基がＨ、第３級ブチル、ｉ-プロピル又はペンチルで
あり、ＣＯ基に対してパラ位に配置されていることが好
ましい。
【００３２】本発明の特に有利な一実例は、前記Ｒ1基
が水素原子であり、かつ前記Ｒ2基がメチルであるとい
う事実により特徴つけられる。
が水素原子であり、かつ前記Ｒ2基がメチルであるとい
う事実により特徴つけられる。
【００３３】これらのβ-ヒドロキシアルキルアミド類
は下記一般式ＩＩを有するカルボン酸誘導体を下記一般
式ＩＩＩを有するアルカノールアミンにより反応させる
ことにより製造することができる。
は下記一般式ＩＩを有するカルボン酸誘導体を下記一般
式ＩＩＩを有するアルカノールアミンにより反応させる
ことにより製造することができる。
【００３４】
【化８】
【００３５】
【化９】
【００３６】ここで、Ｒ1及びＲ2基は前記一般式Ｉ及び
前記一般式ＩＩの記載の定義に同じである。Ｒ3基は好
ましくは塩素であるハロゲン又はＯＲ4基である。ここ
でＯＲ 4基が選択された場合、Ｒ4は炭素数１から炭素数
５の直鎖アルキルであり、好ましくは、−ＣＨ3基であ
る。
前記一般式ＩＩの記載の定義に同じである。Ｒ3基は好
ましくは塩素であるハロゲン又はＯＲ4基である。ここ
でＯＲ 4基が選択された場合、Ｒ4は炭素数１から炭素数
５の直鎖アルキルであり、好ましくは、−ＣＨ3基であ
る。
【００３７】カルボン酸誘導体及びアルカノールアミン
の反応は好ましくは溶液中で行われる。好ましい溶媒
は、ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭
化水素を包含するがこれらに限定されるものではない。
ジエチルエーテルのようなエーテル類又は上に記載した
溶媒類の混合物も好適である。
の反応は好ましくは溶液中で行われる。好ましい溶媒
は、ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭
化水素を包含するがこれらに限定されるものではない。
ジエチルエーテルのようなエーテル類又は上に記載した
溶媒類の混合物も好適である。
【００３８】この発明により請求される製造方法の本質
的な特徴は一般式ＩＩを有するカルボン酸誘導体及び一
般式ＩＩＩを有するアルカノールアミンが有効な攪拌又
はかき混ぜを伴って反応されるということである。その
際、アルカノールアミンは好ましくは最初に存在し、そ
してカルボン酸誘導体がその後有効な攪拌又はかき混ぜ
下で滴下により加えられる。
的な特徴は一般式ＩＩを有するカルボン酸誘導体及び一
般式ＩＩＩを有するアルカノールアミンが有効な攪拌又
はかき混ぜを伴って反応されるということである。その
際、アルカノールアミンは好ましくは最初に存在し、そ
してカルボン酸誘導体がその後有効な攪拌又はかき混ぜ
下で滴下により加えられる。
【００３９】カルボン酸ハロゲン化物の場合には、反応
は−１０℃から２５℃、好ましくは０℃〜１０℃温度範
囲内で行われる。反応時間は通常０．５時間から５時間
である。反応時間の２時間は最も優位である。
は−１０℃から２５℃、好ましくは０℃〜１０℃温度範
囲内で行われる。反応時間は通常０．５時間から５時間
である。反応時間の２時間は最も優位である。
【００４０】もし一般式ＩＩで示されるカルボン酸誘導
体としてエステル類（Ｒ3＝ＯＲ4）が用いられる場合に
は、反応温度はＲＴ（室温）から１５０℃までの範囲内
である。
体としてエステル類（Ｒ3＝ＯＲ4）が用いられる場合に
は、反応温度はＲＴ（室温）から１５０℃までの範囲内
である。
【００４１】このβ−ヒドロキシアルキルアミドはポリ
マー類の架橋剤として特に好ましい。β−ヒドロキシア
ルキルアミドはポリマーとしてのポリエステル類又はア
クリレート類を有する粉体塗料の架橋剤として特に好ま
しい。
マー類の架橋剤として特に好ましい。β−ヒドロキシア
ルキルアミドはポリマーとしてのポリエステル類又はア
クリレート類を有する粉体塗料の架橋剤として特に好ま
しい。
【００４２】基本的には、このβ−ヒドロキシアルキル
アミドはＥＰ−Ａ−３２２Ａ３４に引用されているβ−
ヒドロキシアルキルアミド類に類似の架橋剤（硬化剤）
として用いることができる。その発明で教授されるβ−
ヒドロキシアルキルアミド類は他の硬化剤と組み合わせ
て使用されることができる。この使用の一例はスイスの
Ｄｏｍａｔ/Ｅｍｓに所在するＥＭＳ-ＣＨＥＭＩＥ Ａ
Ｇ社によりＰＲＩＭＩＤ（登録商標）の商品名で販売さ
れている硬化剤である。ＰＲＩＭＩＤ（登録商標）は
Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´２−ヒドロキシエチルアジパミドで
ある。
アミドはＥＰ−Ａ−３２２Ａ３４に引用されているβ−
ヒドロキシアルキルアミド類に類似の架橋剤（硬化剤）
として用いることができる。その発明で教授されるβ−
ヒドロキシアルキルアミド類は他の硬化剤と組み合わせ
て使用されることができる。この使用の一例はスイスの
Ｄｏｍａｔ/Ｅｍｓに所在するＥＭＳ-ＣＨＥＭＩＥ Ａ
Ｇ社によりＰＲＩＭＩＤ（登録商標）の商品名で販売さ
れている硬化剤である。ＰＲＩＭＩＤ（登録商標）は
Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´２−ヒドロキシエチルアジパミドで
ある。
【００４３】以下、本発明の好ましい態様としてのＲ1
がＨであり、Ｒ2がＣＨ3である製造の一例を参照して本
発明をより詳細に説明する。 （製造例）44.16ｇ（0.32モル）の無水Ｋ2ＣＯ3、42.56
ｇ（0.32モル）のジイソプロパノールアミン、160mlの
水及び160mlのジエチルエーテルを１リットルの攪拌
機、漏斗、温度計及び還流冷却器を備えた四つ首丸底フ
ラスコ中に用意する。漏斗を使用して、44.96ｇ（0.32
モル）の塩化ベンゾイルを160mlのトルエン中に添加
し、そして溶解する。それからこの溶液は反応フラスコ
へ２時間以上かけて激しい攪拌又はかき混ぜを行いなが
ら滴下される。滴下中、反応混合物の温度は0℃と5℃の
間に保たれる。滴下後、攪拌は0℃から5℃でさらに30分
続けられる。それから氷浴が取り除かれ、更に混合物は
室温で50分間攪拌又はかき混ぜられる。
がＨであり、Ｒ2がＣＨ3である製造の一例を参照して本
発明をより詳細に説明する。 （製造例）44.16ｇ（0.32モル）の無水Ｋ2ＣＯ3、42.56
ｇ（0.32モル）のジイソプロパノールアミン、160mlの
水及び160mlのジエチルエーテルを１リットルの攪拌
機、漏斗、温度計及び還流冷却器を備えた四つ首丸底フ
ラスコ中に用意する。漏斗を使用して、44.96ｇ（0.32
モル）の塩化ベンゾイルを160mlのトルエン中に添加
し、そして溶解する。それからこの溶液は反応フラスコ
へ２時間以上かけて激しい攪拌又はかき混ぜを行いなが
ら滴下される。滴下中、反応混合物の温度は0℃と5℃の
間に保たれる。滴下後、攪拌は0℃から5℃でさらに30分
続けられる。それから氷浴が取り除かれ、更に混合物は
室温で50分間攪拌又はかき混ぜられる。
【００４４】反応時間中に形成された沈殿物は濾過さ
れ、35mlのトルエンで２回、それから30mlのジエチレン
エーテルで３回洗浄され、その後減圧下に50℃で乾燥さ
れる。乾燥未精製の生成物（74.28ｇ）はベンゼン（25
％溶液）中で沸騰され、不溶部分は濾過され、そして生
成物は室温で結晶化される。濾過及び乾燥後、103℃に
融点を有する51.80ｇ（68％）のN,N-ビス-（ヒドロキシ
イソプロピル）-ベンズアミドが得られる。
れ、35mlのトルエンで２回、それから30mlのジエチレン
エーテルで３回洗浄され、その後減圧下に50℃で乾燥さ
れる。乾燥未精製の生成物（74.28ｇ）はベンゼン（25
％溶液）中で沸騰され、不溶部分は濾過され、そして生
成物は室温で結晶化される。濾過及び乾燥後、103℃に
融点を有する51.80ｇ（68％）のN,N-ビス-（ヒドロキシ
イソプロピル）-ベンズアミドが得られる。
【００４５】以下に元素分析の計算値と測定値を示す。
【００４６】Ｃ13Ｈ19ＮＯ3の計算値：Ｃ=65.82％、Ｈ
＝8.02％、Ｎ=5.91％、Ｏ=20.25％ 測定値：Ｃ＝66.25％、Ｈ=8.09％、Ｎ=5.83％、Ｏ=19.8
3％
＝8.02％、Ｎ=5.91％、Ｏ=20.25％ 測定値：Ｃ＝66.25％、Ｈ=8.09％、Ｎ=5.83％、Ｏ=19.8
3％
【００４７】
【発明の効果】以上説明したように、本発明に従えば、
新規なβ-ヒドロキシアルキルアミド類及びそれらの製
造方法を提供するができる。
新規なβ-ヒドロキシアルキルアミド類及びそれらの製
造方法を提供するができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AB80 BB11 BB15 BC10 BD21 BJ50 BN10 BV72 4J038 CG141 DD001 JB13 KA03 KA20 MA02
Claims (14)
- 【請求項１】下記一般式Ｉを有するβ-ヒドロキシアル
キルアミド。 【化１】 ここで、Ｒ1はＨ又は直鎖又は枝をもつ炭素数1から炭素
数１０のアルキルであり、Ｒ2は直鎖又は枝をもつ炭素
数1から炭素数５のアルキルである。 - 【請求項２】請求項１に記載のβ-ヒドロキシアルキル
アミドにおいて、前記Ｒ1がＨ、ｔ-ブチル、ｉ-プロピ
ル又はペンチルであり、ＣＯ基に対してパラ位に配置さ
れていることを特徴とするβ-ヒドロキシアルキルアミ
ド。 - 【請求項３】請求項２に記載のβ-ヒドロキシアルキル
アミドにおいて、前記Ｒ1がＨであり、かつ前記Ｒ2がＣ
Ｈ3であることを特徴とするβ-ヒドロキシアルキルアミ
ド。 - 【請求項４】請求項１〜３のいずれか一項に記載のβ-
ヒドロキシアルキルアミドの製造方法において、下記一
般式ＩＩを有するカルボン酸誘導体が下記一般式ＩＩＩ
を有するアルカノールアミンにより反応されることを特
徴とするβ-ヒドロキシアルキルアミドの製造方法。 【化２】 【化３】 ここで、Ｒ3はハロゲン又はＯＲ4（ここでＲ4は炭素数
１から炭素数５の直鎖アルキル）であり、かつ、Ｒ1及
びＲ2は前記一般式Ｉ及び前記一般式ＩＩの定義に同
じ。 - 【請求項５】請求項４記載の製造方法において、前記Ｒ
3がハロゲンである前記一般式ＩＩを有するカルボン酸
誘導体が前記一般式ＩＩＩを有するアルカノールアミン
と−１０℃〜２５℃の温度範囲内で反応されることを特
徴とするβ-ヒドロキシアルキルアミドの製造方法。 - 【請求項６】請求項５記載の製造方法において、前記カ
ルボン酸誘導体として塩化ベンゾイルが、かつ、前記ア
ルカノールアミンとしてジイソプロパノールアミンが用
いられることを特徴とするβ-ヒドロキシアルキルアミ
ドの製造方法。 - 【請求項７】請求項４記載の製造方法において、前記Ｒ
3がＯＲ4（Ｒ4は上記に同じ）である前記一般式ＩＩを
有するカルボン酸誘導体が前記一般式ＩＩＩを有するア
ルカノールアミンと２５℃から１５０℃の温度範囲内で
反応されることを特徴とするβ-ヒドロキシアルキルア
ミドの製造方法。 - 【請求項８】請求項４〜７のいずれか一項に記載の製造
方法において、前記一般式ＩＩを有するカルボン酸誘導
体及び前記一般式ＩＩＩを有するアルカノールアミンが
溶媒中で有効な攪拌またはかき混ぜにより反応されるこ
とを特徴とするβ-ヒドロキシアルキルアミドの製造方
法。 - 【請求項９】請求項４〜８のいずれか一項に記載の製造
方法において、前記溶媒としてベンゼン、トルエン又は
キシレンのような芳香族炭化水素類及び/又はエーテル
が用いられることを特徴とするβ-ヒドロキシアルキル
アミドの製造方法。 - 【請求項１０】請求項４〜９のいずれか一項に記載の製
造方法において、前記アルカノールアミンは最初に存在
され、かつ、前記カルボン酸誘導体は有効な攪拌又はか
き混ぜ下で追加されることを特徴とするβ-ヒドロキシ
アルキルアミドの製造方法。 - 【請求項１１】請求項1〜３のいずれか一項に記載のβ
−ヒドロキシアルキルアミドのポリマー類のための架橋
剤としての利用。 - 【請求項１２】請求項1〜３のいずれか一項に記載のβ
−ヒドロキシアルキルアミドの粉体塗料のための架橋剤
としての利用。 - 【請求項１３】請求項１２に記載の利用において、ポリ
エステル粉体塗料のための架橋剤として使用されること
を特徴とするβ-ヒドロキシアルキルアミドの利用。 - 【請求項１４】請求項１１記載の利用において、前記架
橋剤は前記β−ヒドロキシアルキルアミド及び他の架橋
剤の混合物であり、該他の架橋剤はβ−ヒドロキシアル
キルアミド類及び/又はエポキシ類から選ばれたことを
特徴とするβ-ヒドロキシアルキルアミドの利用。
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