ES2333643T3 - Procedimiento para la preparacion de beta-hidroxialquilamidas. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la preparación de ß-hidroxialquilamidas de la fórmula general I **(Ver fórmula)** en la que R1 es H o un alquilo C1 a C10 lineal o ramificado y R2 un alquilo C1 a C5 lineal o ramificado, caracterizado porque se hace reaccionar un derivado de ácido carboxílico de fórmula general II **(Ver fórmula)** en la que R 3 significa halógeno, con una alcanolamina de fórmula III **(Ver fórmula)**
Description
Procedimiento para la preparación de
\beta-hidroxialquilamidas.
La invención se refiere a un procedimiento para
la preparación de \beta-hidroxialquilamidas.
Las \beta-hidroxialquilamidas
poseen gran importancia como productos intermedios y como
reticulantes para polímeros. Habitualmente las
\beta-hidroxialquilamidas se preparan por
aminólisis de ésteres alquílicos con
\beta-aminoalquilos en presencia de catalizadores
básicos. El aislamiento y purificación de las
\beta-hidroxialquilamidas se realiza a este
respecto o bien por cristalización en un disolvente o bien en
especial en el caso de \beta-hidroxialquilamidas
sólidas sin disolvente en un llamado procedimiento de pasta
("slurry"). Un procedimiento semejante se da a conocer en el
documento US 5,101,073 así como en el EP 0 473 380 B1. El
procedimiento de pasta se basa en que en la preparación de las
\beta-hidroxialquilamidas la reacción de
equilibrio que se desarrolla se desplaza en la dirección del
producto final deseado de tal modo, que por acondicionamiento
térmico a un determinado intervalo de temperaturas la
\beta-hidroxialquilamida deseada precipita en la
masa fundida y de este modo la masa fundida cristaliza. Es un
inconveniente en este procedimiento la utilización de cantidades
equimolares de éster alquílico y
\beta-hidroxialquilamida.
En el documento DE 198 23 925 se describe un
procedimiento para la preparación de
\beta-hidroxialquilamidas. En este procedimiento
se hace reaccionar en ausencia de disolventes el éster con los
aminoalcoholes en presencia de catalizadores básicos.
Por el documento EP 0 473 380 A1 se conoce otro
procedimiento para la preparación de
\beta-hidroxialquilamidas en el que se parte
igualmente de ésteres alquílicos.
Por el documento
EP-A-322 834 se conoce una laca en
polvo que contiene un poliéster y
\beta-hidroxialquilamidas como reticulantes
(endurecedores). Con la formulación en él descrita pueden producirse
recubrimientos correspondientes con buenas propiedades.
Debido a la gran importancia de las
\beta-hidroxialquilamidas como producto
intermedio, en especial como reticulante para lacas en polvo de
poliéster como se da a conocer en el documento
EP-A-322 834, existe en los últimos
tiempos un gran interés en
\beta-hidroxialquilamidas novedosas.
Partiendo de esto es objetivo de la presente
invención especificar un nuevo procedimiento para la preparación de
\beta-hidroxialquilamidas.
El objetivo se consigue con las propiedades
caracterizadoras de la reivindicación 1. Las reivindicaciones
subordinadas muestran variantes ventajosas.
Las \beta-hidroxialquilamidas
preparadas con el procedimiento están definidas por la fórmula
general I
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En la fórmula 1 R_{1} significa hidrógeno o un
alquilo C_{1} a C_{10} lineal o ramificado. R_{2} es un
alquilo C_{1} a C_{5} lineal o ramificado. Las
\beta-hidroxialquilamidas se caracterizan en
especial por el átomo de carbono substituido adyacente al grupo OH.
En las \beta-hidroxialquilamidas está aquí
dispuesto el resto R_{2}.
Preferiblemente la
\beta-hidroxialquilamida está estructurada de modo
que el resto R_{1} sea H, terc-butilo, isopropilo
o pentilo y esté dispuesto en posición para respecto al grupo
CO.
Una forma de realización muy especialmente
preferida se caracteriza porque el resto R_{1} es hidrógeno y el
resto R_{2} metilo.
\newpage
La preparación de estas
\beta-hidroxialquilamidas conforme a la invención
se realiza haciendo reaccionar un derivado de ácido carboxílico de
fórmula general II
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
con una alcanolamina de fórmula
general
III
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los restos R_{1} y R_{2} poseen aquí el
significado anteriormente indicado. El resto R_{3} es aquí un
halógeno, preferiblemente cloro.
La reacción del derivado de ácido carboxílico y
de la alcanolamina se realiza preferiblemente en una solución. Como
disolvente preferido son de mencionar:
Hidrocarburos aromáticos como benceno, tolueno o
xileno. Son también bien adecuados éteres como dietiléter o mezclas
de los disolventes indicados.
Es esencial en el procedimiento conforme a la
invención que el derivado de ácido carboxílico de fórmula general
II y la alcanolamina de fórmula general III se hagan reaccionar con
fuerte agitación. Preferiblemente a este respecto se dispone la
alcanolamina y entonces el derivado de ácido carboxílico se añade
gota a gota con agitación enérgica.
La reacción se realiza a entre -10 y 25ºC,
preferiblemente entre 0 y 10ºC. El tiempo de reacción se encuentra
normalmente en 0,5 a 5 horas. Lo más adecuado es un periodo de 2
horas.
La \beta-hidroxialquilamida
preparada con el procedimiento conforme a la invención es
especialmente adecuada como reticulante para polímeros. La
\beta-hidroxialquilamida es especialmente
preferida como reticulante para lacas en polvo con poliésteres o
acrilatos como polímero.
Básicamente, la
\beta-hidroxialquilamida puede utilizarse,
análogamente a las \beta-hidroxialquilamidas
mencionadas en el documento EP-A-322
834, como reticulante (endurecedor). Las
\beta-hidroxialquilamidas preparadas conforme a
la invención pueden utilizarse también en combinación con otros
endurecedores. Como ejemplo es aquí de mencionar el endurecedor
comercializado bajo el nombre "PRIMID®" de la firma
EMS-CHEMIE AG, Domat/Ems. El "PRIMID®" es la
N,N,N',N' 2-hidroxietiladipamida.
La invención se explica a continuación más
detalladamente con ayuda de un ejemplo de preparación, en el que
R_{1} es H y R_{2} CH_{3}.
\vskip1.000000\baselineskip
En un matraz redondo de cuatro bocas de 1 l con
agitador, embudo de goteo, termómetro y refrigerante de reflujo se
disponen 44,16 g (0,32 mmol) de K_{2}CO_{3} anhidro, 42,56 g
(0,32 mol) de diisopropilamina, 160 ml de agua y 160 ml de
dietiléter. En el embudo de goteo se introducen 44,96 g (0,32 mol)
de cloruro de benzoílo disueltos en 160 ml de tolueno. Esta
solución se añade ahora gota a gota con fuerte agitación en el
transcurso de 2 horas al matraz de reacción. Durante la adición se
mantiene la temperatura de la mezcla de reacción entre 0 y 5ºC.
Tras la adición se sigue agitando todavía durante 30 minutos a entre
0 y 5ºC. A continuación se retira el baño de hielo y la mezcla se
agita todavía durante 50 minutos a temperatura ambiente.
El precipitado formado durante la reacción se
separa por filtración, se lava dos veces con 35 ml de tolueno y a
continuación tres veces con 30 ml de dietiléter y entonces se seca a
50ºC a vacío. El producto bruto seco (74,28 g) se hierve en benceno
(solución al 25%), las partes insolubles se separan por filtración y
el producto cristaliza a temperatura ambiente. Tras la filtración y
secado se obtienen 51,80 g (68%) de
N,N-bis-(2-hidroxiisopropil)-benzamida,
Punto de fusión 103ºC. Análisis elemental: Calculado para
C_{13}H_{19}NO_{3}: C = 65,82%, H = 8,02%; N = 5,91%; O =
20,25%. Encontrado: C = 66,25%; H = 8,09%; N = 5,83%; O =
19,83%.
Claims (8)
1. Procedimiento para la preparación de
\beta-hidroxialquilamidas de la fórmula general
I
en la que R_{1} es H o un alquilo
C_{1} a C_{10} lineal o ramificado y R_{2} un alquilo C_{1}
a C_{5} lineal o
ramificado,
caracterizado porque
se hace reaccionar un derivado de ácido
carboxílico de fórmula general II
en la que R_{3} significa
halógeno, con una alcanolamina de fórmula
III
2. Procedimiento conforme a la reivindicación 1,
caracterizado porque en la fórmula general I R_{1} es H,
t-butilo, i-propilo o pentilo y está
dispuesto en posición para respecto al grupo CO.
3. Procedimiento conforme a la reivindicación 2,
caracterizado porque R_{1} es H y R_{2} CH_{3}.
4. Procedimiento conforme a alguna de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la reacción con
la alcanolamina de fórmula III se lleva a cabo a entre -10 y
25ºC.
5. Procedimiento conforme a alguna de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque como derivado de
ácido carboxílico se utiliza cloruro de benzoílo y como
alcanolamina diisopropilamina.
6. Procedimiento conforme a alguna de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque el derivado de
ácido carboxílico de fórmula general II y la alcanolamina de
fórmula III se hacen reaccionar en un disolvente con fuerte
agitación.
7. Procedimiento conforme a alguna de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque como disolvente
se utilizan hidrocarburos aromáticos como benceno, tolueno, xileno
y/o éter.
8. Procedimiento conforme a alguna de las
reivindicaciones 4 a 7, caracterizado porque se dispone la
alcanolamina y el derivado de ácido carboxílico se añade con fuerte
agitación.
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Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH472364A (de) * | 1966-12-22 | 1969-05-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung eines neuen polycyclischen Amins |
| US3932324A (en) * | 1974-06-13 | 1976-01-13 | American Cyanamid Company | Light stabilizer compositions for polymers |
| US4801680A (en) * | 1987-12-30 | 1989-01-31 | Ppg Industries, Inc. | Hydroxyalkylamide powder coating curing system |
| US5101073A (en) * | 1990-08-27 | 1992-03-31 | Rohm And Haas Company | Production of β-hydroxyalkylamides |
| US5506224A (en) * | 1991-12-31 | 1996-04-09 | Lifegroup S.P.A. | N-acyl derivatives of aminoalcohols active as local autacoids and useful in the therapy of autoimmune processes |
| CN1057519C (zh) * | 1992-02-28 | 2000-10-18 | 罗姆和哈斯公司 | β－羟酰胺的制备 |
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