NO328093B1 - Fremgangsmate for fremstilling av β-hydroksyalkylamider - Google Patents
Fremgangsmate for fremstilling av β-hydroksyalkylamider Download PDFInfo
- Publication number
- NO328093B1 NO328093B1 NO20015202A NO20015202A NO328093B1 NO 328093 B1 NO328093 B1 NO 328093B1 NO 20015202 A NO20015202 A NO 20015202A NO 20015202 A NO20015202 A NO 20015202A NO 328093 B1 NO328093 B1 NO 328093B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- general formula
- hydroxyalkylamides
- stated
- carboxylic acid
- alkanolamine
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- -1 carboxylic acid halide Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005496 tempering Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/68—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/69—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av p-hydroksyalkylamider.
p-hydroksyalkylamider er svært viktige som mellomprodukter og som tverrbindingsmidler for polymerer, p-hydroksyalkylamider fremstilles vanligvis ved aminolysen av alkylestere med p-alkanolaminer i nærvær av basiske katalysatorer. p-hydroksyalkylamidene isoleres og renses enten ved krystallisering i et løsningsmiddel eller, særlig med faste p-hydroksyalkylamider, uten anvendelse av løsningsmiddel i en oppslemmings-prosess. En prosess av den ovenfor angitte type er beskrevet i US 5,101,073 og i EP 0 473 380 Bl. Oppslemminprosessen er basert på det faktum at likevektsreaksjonen som forekommer under produksjonen av p-hydroksyalkylamidene forskyves mot det ønskede sluttprodukt som et resultat av det faktum at det ønskede p-hydroksyalkylamid prisipiteres fra smeiten ved temperering i et definert temperaturområde og smeiten krystalliseres deretter. En uforde1aktighet med denne metode er bruk av ekvimolare mengder av alkylester og p-hydroksyalkylamid.
En ytterligere prosess for fremstilling av p-hydroksyalkylamider er beskrevet i DE 198 23 925. I denne metode omsettes esteren uten bruk av løsningsmidler med alkanolaminene i nærvær av basiske katalysatorer.
EP-A-322 834 beskriver et pulverbelegg som inneholder en polyester og p-hydroksyalkylamider som tverrbindingsmidler (herdemidler). Tilsvarende belegg med gode egenskaper kan fremstilles med formuleringen beskrevet i nevnte dokument.
Sett på bakgrunn av viktigheten av P-hydroksyalkylamider som et mellomprodukt, særlig som tverrbindingsmidler for poly-esterpulverbelegg som omtalt i EP-A-322 834, har det i den senere tid vært en ganske stor interesse for nye og innova-tive p-hydroksyalkylamider.
På bakgrunn av den kjente teknikk som beskrevet over, er formålet med den foreliggende oppfinnelse å foreslå nye, tidligere ukjente p-hydroksyalkylamider og en tilsvarende fremgangsmåte for deres fremstilling.
Den foreliggende oppfinnelse lærer at dette formål kan oppnås ved fremgangsmåten for fremstilling av p-hydroksyalkylamidene ved de kjennetegnende trekk som angitt i krav 1. Under-kravene beskriver fordelaktige utførelser av oppfinnelsen.
P-hydroksyalkylamidet fremstilt i overensstemmelse med oppfinnelsen er definert ved den generelle formel I
I formel I er Rx hydrogen eller et rettkjedet eller forgrenet til C10 alkyl. R2 er et rettkjedet eller forgrenet C^ til C5 alkyl. p-hydroksyalkylamidene fremstilt ifølge oppfinnelsen er spesielt kjennetegnet ved det substituerte karbon-atomet ved siden av OH gruppen. I p-hydroksyalkylamidene fremstilt ifølge oppfinnelsen er R2 gruppen lokalisert her.
I p-hydroksyalkylamidet er R± foretrukket H, tert-butyl, iso-propyl eller pentyl og er lokalisert i para-stillingen til CO gruppen.
En særlig fordelaktig utførelse av oppfinnelsen er kjennetegnet ved det faktum at Rx gruppen er hydrogen og R2 gruppen er metyl.
Disse p-hydroksyalkylamidene fremstilles ved å reagere et karboksylsyrederivat ved den generelle formel II
med et alkanolamin med den generelle formel III.
Rx og R2 gruppene har de definisjoner som er angitt over. R3 gruppen er et halogen, foretrukket klor.
Omdannelsen av karboksylsyrederivatet og alkanolaminet finner foretrukket sted i en oppløsning. Foretrukne løsningsmidler inkluderer, men er ikke begrenset til: aromatiske hydrokarboner som benzen, toluen eller xylen. Etere som dietyleter eller blandinger av løsningsmidlene som er angitt over er også passende.
Et vesentlig trekk ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er at karboksylsyrederivatet med den generelle formel II og alkanolaminet med den generelle formel III reageres med kraftig omrøring eller rysting. Alkanolaminet innføres foretrukket først og hvorpå karboksylsyrederivatet tilsettes dråpevis med kraftig omrøring eller rysting.
I tilfellet av karboksylsyrehalogenidet, finner omdannelsen sted ved -10 til 25°C, foretrukket ved 0 til 10°C. Reaksjons-tiden er normalt fra 0,5 til 5 timer. En reaksjonstid på 2 timer er mest fordelaktig.
Dersom estere er inkludert i prosessen (R3 = 0R4), er reak-sjonstemperaturen ved romtemperatur opp til 150°C.
p-hydroksyalkylamidet er særlig godt egnet som et tverrbindingsmiddel for polymerer, p-hydroksyalkylamid er særlig foretrukket som et tverrbindingsmiddel for pulverbelegg med polyestere eller akrylater som polymeren.
Egentlig, kan p-hydroksyalkylamidet anvendes som et tverrbindingsmiddel (herdemiddel) analogt med p-hydroksylalkyl-amidene angitt i EP-A-322 A34. p-hydroksyalkylamidene som fremstilles ifølge den foreliggende oppfinnelse kan også anvendes i kombinasjon med andre herdemidler. Et eksempel på denne bruk er herdemiddelet som selges under handelsnavnet PRIMID av EMS-CHEMIE AG, Domat/Ems. PRIMID er N,N,N,,N'-2-hydroksyetyladipamid.
Oppfinnelsen skal forklares mer detaljert i det etterfølgende med henvisning til et fremstillingseksempel av en foretrukket utførelse av oppfinnelsen, hvor Rx er H og R2 er CH3.
Fremstillingseksempel:
44,IS g (0,32 mol) ikke-vandig K2C03, 42,56 g (0,32 mol) diisopropanolamin, 160 ml vann og 160 ml dietyleter anbringes i en 1-liters fire-halset rundbunnet kolbe med rører, trakt, termometer og tilbakeløpskjøler. Ved anvendelse av trakten tilsettes 44,96 g (0,32 mol) benzoylklorid oppløst i 160 ml toluen. Denne oppløsning tilsettes deretter dråpevis til reaksjonskolben i løpet av 2 timer med kraftig omrøring eller rysting. Under tilsetningen holdes temperaturen i reaksjons-blandingen mellom 0 og 5°C. Etter tilsetning fortsettes om-røringen i ytterligere 3 0 minutter ved 0 til 5°C. Deretter fjernes isbadet og blandingen omrøres eller rystes i ytterligere 50 minutter ved romtemperatur.
Presipitatet som dannes under reaksjonen avfiltreres, vaskes to ganger med 35 ml toluen og deretter tre ganger med 3 0 ml dietyleter og tørkes deretter ved 50°C i et vakuum. Det tørkede råprodukt (74,28 g) kokes i benzen (25% oppløsning), de uoppløselige deler utfiltreres og produktet krystalliseres ved romtemperatur. Etter filtrering og tørking, oppnås 51,80 g (68%) N,N-Bis(2-hydroksyisopropyl)-benzamid med et smelte-punkt på 103°C. Elementanalyse: Beregnet for C13H19N03: C = 65,82%, H = 8,02%, N = 5,91%, 0 = 20,25%. Funnet: C = 66,25%, H = 8,09%, N = 5,83%, 0 = 19,83%.
Claims (8)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av et p-hydroksyalkylamid med den generelle formel I:
hvori Rx er H eller et rettkjedet eller forgrenet C1 til C10 alkyl og R2 er et rettkjedet eller forgrenet Cx til C5 alkyl, karakterisert ved at et karboksylsyrederivat med den generell formel II:
hvori R3 er halogen, reageres med et alkanolamin med den generelle formel III:
hvori R-l og R2 er definert som angitt over.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, hvori Rx er H, t-butyl, i-propyl eller pentyl og er lokalisert i para-stillingen til CO gruppen.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 2, hvori Rx er H og R2 er CH3 .
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-3, hvori et karboksylsyrederivat med den generelle formel II hvor R3 er et halogen reageres ved -10 til 25°C med alkanolaminet med den generelle formel III.
5. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-4, hvori benzoylklorid anvendes som karboksylsyrederivatet og diisopropanolamin som alkanolaminet.
6. Fremgangsmåte som angitt i minst ett av kravene 1-5, hvori karboksylsyrederivatet med den generelle formel II og alkanolaminet med den generelle formel III reageres i et løsningsmiddel med kraftig omrøring eller rysting.
7. Fremgangsmåte som angitt i minst ett av kravene 1-6, hvori aromatiske hydrokarboner som benzen, toluen eller xylen og/eller eter anvendes som løsningsmiddelet.
8. Fremgangsmåte som angitt i minst ett av kravene 4-7, hvori alkanolaminet innføres først og hvorpå karboksylsyrederivatet tilsettes med kraftig omrøring eller rysting.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10053194A DE10053194A1 (de) | 2000-10-26 | 2000-10-26 | ß-Hydroxyalkylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20015202D0 NO20015202D0 (no) | 2001-10-24 |
| NO20015202L NO20015202L (no) | 2002-04-29 |
| NO328093B1 true NO328093B1 (no) | 2009-12-07 |
Family
ID=7661187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20015202A NO328093B1 (no) | 2000-10-26 | 2001-10-24 | Fremgangsmate for fremstilling av β-hydroksyalkylamider |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20020055595A1 (no) |
| EP (1) | EP1203763B1 (no) |
| JP (1) | JP2002145839A (no) |
| KR (1) | KR100821024B1 (no) |
| CN (1) | CN1315785C (no) |
| AT (1) | ATE449063T1 (no) |
| AU (1) | AU784957B2 (no) |
| BR (1) | BR0104738A (no) |
| CA (1) | CA2359768C (no) |
| CZ (1) | CZ302774B6 (no) |
| DE (2) | DE10053194A1 (no) |
| ES (1) | ES2333643T3 (no) |
| MX (1) | MXPA01010682A (no) |
| NO (1) | NO328093B1 (no) |
| NZ (1) | NZ514573A (no) |
| PL (1) | PL204666B1 (no) |
| TW (1) | TW574183B (no) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE555904T1 (de) | 2009-08-10 | 2012-05-15 | Eastman Kodak Co | Lithografische druckplattenvorläufer mit betahydroxy-alkylamid-vernetzern |
| CN101704762B (zh) * | 2009-11-13 | 2013-01-09 | 六安市捷通达化工有限责任公司 | 一种β-羟烷基酰胺的生产工艺 |
| JP6283477B2 (ja) * | 2012-06-25 | 2018-02-21 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ | アミド成分を含むフォトレジスト |
| CN103641737B (zh) * | 2013-11-29 | 2016-04-20 | 六安市捷通达化工有限责任公司 | 一种羧酸改性的羟烷基酰胺固化剂的制备方法 |
| CN106986786A (zh) * | 2017-02-27 | 2017-07-28 | 沈阳化工大学 | 一种合成β‑羟烷基酰胺的工艺方法 |
| BR112022003937A2 (pt) | 2019-09-03 | 2022-05-31 | Poliresin S R L | Polímero acrílico, polímero de hidroxialquilamida, processo para fabricar um polímero de hidroxialquilamida, uso do polímero, método para reticular polímeros e mistura de monômeros |
| EP4299656A1 (de) | 2022-07-01 | 2024-01-03 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von propoxylierten benzoldicarbonsäureamiden und dem entsprechenden polyurethanschaum |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH472364A (de) * | 1966-12-22 | 1969-05-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung eines neuen polycyclischen Amins |
| US3932324A (en) * | 1974-06-13 | 1976-01-13 | American Cyanamid Company | Light stabilizer compositions for polymers |
| US4801680A (en) * | 1987-12-30 | 1989-01-31 | Ppg Industries, Inc. | Hydroxyalkylamide powder coating curing system |
| US5101073A (en) * | 1990-08-27 | 1992-03-31 | Rohm And Haas Company | Production of β-hydroxyalkylamides |
| US5506224A (en) * | 1991-12-31 | 1996-04-09 | Lifegroup S.P.A. | N-acyl derivatives of aminoalcohols active as local autacoids and useful in the therapy of autoimmune processes |
| CN1057519C (zh) * | 1992-02-28 | 2000-10-18 | 罗姆和哈斯公司 | β－羟酰胺的制备 |
| US5216090A (en) * | 1992-07-27 | 1993-06-01 | Rohm And Haas Company | Fatty acid hydroxyalkylamides as coreactable stabilizers and flow aids for powder coatings |
| DE4230229A1 (de) * | 1992-09-10 | 1994-03-17 | Ge Polymertrend Gmbh | Beschichtungsmittel zur Beschichtung von Substraten aus thermoplastischem Kunststoff sowie Verfahren zum Aufbringen einer Schicht aus Pulverlack auf ein thermoplastisches Kunststoffsubstrat |
| DE19823925C2 (de) * | 1998-05-28 | 2001-01-11 | Inventa Ag | Verfahren zur Herstellung von beta-Hydroxyalkylamiden |
-
2000
- 2000-10-26 DE DE10053194A patent/DE10053194A1/de not_active Ceased
-
2001
- 2001-07-20 US US09/909,573 patent/US20020055595A1/en not_active Abandoned
- 2001-09-24 AT AT01122856T patent/ATE449063T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-09-24 DE DE50115225T patent/DE50115225D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-24 ES ES01122856T patent/ES2333643T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-24 EP EP01122856A patent/EP1203763B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-26 CZ CZ20013461A patent/CZ302774B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-09-26 AU AU76116/01A patent/AU784957B2/en not_active Ceased
- 2001-09-28 PL PL349933A patent/PL204666B1/pl unknown
- 2001-10-02 NZ NZ514573A patent/NZ514573A/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-10-05 TW TW90124706A patent/TW574183B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-10-19 JP JP2001322105A patent/JP2002145839A/ja active Pending
- 2001-10-22 MX MXPA01010682A patent/MXPA01010682A/es active IP Right Grant
- 2001-10-23 CA CA2359768A patent/CA2359768C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-24 NO NO20015202A patent/NO328093B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-10-24 BR BR0104738-8A patent/BR0104738A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-10-26 CN CNB011375140A patent/CN1315785C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-26 KR KR1020010066270A patent/KR100821024B1/ko active IP Right Grant
-
2004
- 2004-06-12 US US10/866,979 patent/US7030272B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7030272B2 (en) | 2006-04-18 |
| CZ20013461A3 (cs) | 2002-06-12 |
| KR100821024B1 (ko) | 2008-04-08 |
| TW574183B (en) | 2004-02-01 |
| KR20020032405A (ko) | 2002-05-03 |
| CA2359768C (en) | 2010-05-11 |
| DE10053194A1 (de) | 2002-05-16 |
| US20020055595A1 (en) | 2002-05-09 |
| EP1203763A2 (de) | 2002-05-08 |
| EP1203763A3 (de) | 2004-01-14 |
| US20040260123A1 (en) | 2004-12-23 |
| NO20015202D0 (no) | 2001-10-24 |
| MXPA01010682A (es) | 2003-05-19 |
| PL349933A1 (en) | 2002-05-06 |
| AU7611601A (en) | 2002-05-02 |
| EP1203763B1 (de) | 2009-11-18 |
| CN1315785C (zh) | 2007-05-16 |
| DE50115225D1 (de) | 2009-12-31 |
| NO20015202L (no) | 2002-04-29 |
| ATE449063T1 (de) | 2009-12-15 |
| ES2333643T3 (es) | 2010-02-25 |
| CA2359768A1 (en) | 2002-04-26 |
| PL204666B1 (pl) | 2010-01-29 |
| CN1351008A (zh) | 2002-05-29 |
| JP2002145839A (ja) | 2002-05-22 |
| BR0104738A (pt) | 2002-06-25 |
| CZ302774B6 (cs) | 2011-11-02 |
| AU784957B2 (en) | 2006-08-10 |
| NZ514573A (en) | 2003-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO1999036369A1 (en) | Use of a water soluble binder system for the production of glass or stone wool | |
| JPH02294328A (ja) | ヒドロキシポリアミドの製法 | |
| NO328093B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av β-hydroksyalkylamider | |
| JPS61140566A (ja) | ピペリジン誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤 | |
| JP6483481B2 (ja) | トルキシン酸系ポリマーおよびその製造中間体 | |
| CN102531943B (zh) | 化合物及其制备方法 | |
| KR100584037B1 (ko) | 치환된 아미도 프탈로시아닌 유도체의 제조방법 및 치환된 아미도 프탈로시아닌 유도체 | |
| Zorić et al. | Ferrocene compounds. XXV. Synthesis and characterization of ferrocene‐containing oligoamides, their precursors, and analogues | |
| WO2010101530A1 (en) | Silsesquioxane derivatives having sulfur containing substituents | |
| US5925718A (en) | Process for preparing polyhydroxystyrene derivatives | |
| JP2976057B2 (ja) | オクタキス（アルコキシフェニル）フタロシアニン系化合物およびその遷移金属錯体 | |
| Ahn et al. | Zinc Acetate as a Catalyst for Di-and Triimide Formation from 1, 8-Naphthalic Anhydride and Aromatic Polyamines | |
| JPH01149753A (ja) | ビス（ビフェニル）ジエステル誘導体およびその製造方法 | |
| JPH04321643A (ja) | ジアセチレン含有安息香酸誘導体 | |
| JPH09202756A (ja) | Ｎ−アリル置換メチルテトラヒドロフタル酸ハーフアミド化合物 | |
| US5081219A (en) | Preparation of open chain poly(Reissert compounds) | |
| JPH09202757A (ja) | Ｎ−アリル置換テトラヒドロフタル酸ハーフアミド化合物 | |
| US5130469A (en) | Derivatives of n,n-bis(2,2-dimethyl-2-carboxy-ethyl)amine, manufacturing procedure and use of same | |
| JP2002003482A (ja) | Ｎ−カルボキシ−ｔ−ロイシン無水物の製造法 | |
| JP2520298B2 (ja) | チオフェンジカルボン酸ジエステルの製造方法 | |
| JPS6155A (ja) | 芳香族アミンの製造方法 | |
| JPH09202758A (ja) | Ｎ−アリル置換トリメリット酸モノアミド化合物 | |
| JPS63246369A (ja) | ２，３−ジオキソピペラジン類の製造法 | |
| WO1997028117A1 (fr) | Nouveau procede pour fabriquer la l-glutamine et nouveaux intermediaires pour sa synthese | |
| JPH0499757A (ja) | ジカルボン酸アミドエステルの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |