MXPA01010682A

MXPA01010682A - Proceso para la produccion y utilizacion de beta-hidroxialquilamidas.

Info

Publication number: MXPA01010682A
Application number: MXPA01010682A
Authority: MX
Inventors: Andreas Kaplan; Rene Gisler
Original assignee: Ems Chemie Ag
Priority date: 2000-10-26
Filing date: 2001-10-22
Publication date: 2003-05-19
Also published as: US7030272B2; CZ20013461A3; KR100821024B1; NO328093B1; TW574183B; KR20020032405A; CA2359768C; DE10053194A1; US20020055595A1; EP1203763A2; EP1203763A3; US20040260123A1; NO20015202D0; PL349933A1; AU7611601A; EP1203763B1; CN1315785C; DE50115225D1; NO20015202L; ATE449063T1

Abstract

Esta invencion se refiere a una °-hidroxialquilamida, que tiene la Formula general I: (Ver formula)en donde R1 es H o un alquilo de C1 a C10 lineal o ramificado y R2 es un alquilo de C1 a C5 lineal o ramificado.

Description

PROCESO PARA LA PRODUCCIÓN Y UTILIZACIÓN DE BETA HIDROXIALQUILAMIDAS Descripción de la Invención Esta invención se refiere a nuevas ß-hidroxialquilamidas, y a un método para su producción y su utilización. Las ß-hidroxialquilamidas son muy importantes como productos intermedios y como agentes de reticulación para polímeros. Las ß-hidroxialquilamidas se producen convencionalmente por la ammólisis de esteres alquilo con ß-alcanolaminas en la presencia de catalizadores básicos. Las ß-hidroxialquilamidas se aislan y purifican por cristalización en un solvente o especialmente con ß-hidroxialquilamidas sólidas, sin el uso de solvente en un proceso que emplea una suspensión acuosa. Un proceso del tipo que se menciono anteriormente se describe en US 5,101,073 y en EP 0 473 380 Bl. El proceso que emplea una suspensión acuosa se basa en el hecho que la reacción de equilibrio que ocurre durante la producción de las ß-hidroxialquilamidas se desplaza hacia el producto final deseado, como un resultado del hecho que la ß-hidroxialquilamida deseada se precipita de la masa fundida por atemperación en un intervalo definido de temperatura y la masa (133371) fundida se cristaliza posteriormente. Una desventaja de este método es el uso de cantidades equimolares de éster alquilo y ß-hidroxialquilamida . Un proceso adicional para la producción de ß-hidroxialquilamidas se describe en DE 198 23 925. En este método, es convertido el éster sin el uso de solventes con las alcanolaminas en la presencia de catalizadores básicos. La EP-A-322 834 describe un recubrimiento en polvo, el cual contiene un poliéster y ß-hidroxialquilamidas como agentes de reticulación (agentes de curado) . Los correspondientes recubrimientos con buenas características pueden producirse con la formulación que se describe en el documento mencionado.

A causa de la mayor importancia de las ß-hidroxialquila idas como un producto intermedio, especialmente como agentes de reticulación para recubrimientos en polvo de poliéster, como se describe en EP-A-322 834, ha habido mucho interés recientemente en nuevas e innovadoras ß-hidroxialquilamidas . Sobre la base del arte previo que se describió anteriormente, el objeto de esta invención es proponer nuevas ß-hidroxialquilamidas, previamente desconocidas y un proceso correspondiente para su producción. La invención enseña que este objeto puede llevarse a cabo con respecto a las ß-hidroxialquilamidas mediante los aspectos caracterizados de la Reivindicación 1, y con respecto al proceso para su manufactura mediante los aspectos caracterizados de la Reivindicación 4. Las reivindicaciones dependientes describen desarrollos ventajosos de la invención. La utilización de las ß-hidroxialquilamidas reivindicada por la invención se describe en las partes caracterizadas de las Reivindicaciones 11 a 14. La ß-hidroxialquilamida reivindicada por la invención se define por la Fórmula general I En la Fórmula I, Ri se coloca para el hidrógeno o un alquilo de Ci a C?0 lineal o ramificado, R2 es un alquilo de Ci a C5 lineal o ramificado. Las ß-hidroxialquilamidas reivindicadas por la invención se caracterizan en particular por el átomo de carbono sustituido adyacente al grupo OH. En las ß-hidroxialquilamidas reivindicadas por la invención, aquí es donde el grupo R2 se localiza.

La ß-hidroxialquilamida se construye preferentemente para que el grupo Rj. sea H, tert-butilo, isopropilo o pentilo y se localiza en la posición para al grupo CO. Una realización particularmente ventajosa de la invención se caracteriza por el hecho que el grupo Ri es hidrógeno y el grupo R2 es metilo.

Estas ß-hidroxialquilamidas se producen convirtiendo un derivado de ácido carboxílico, que tiene la Fórmula general II II con una alcanolamina, que tiene la Fórmula general III III De este modo los grupos Ri y R2 tienen las definiciones que se presentaron anteriormente. Por consiguiente el grupo R3 puede ser halógeno, preferentemente cloro, o un grupo 0R4. Si hay un grupo 0R , R4 es un alquilo de Ci a C5 lineal, preferentemente un grupo -CH3. La conversión del derivado de ácido carboxílico y la alcanolamina toma lugar preferentemente en una solución. Los solventes preferidos incluyen pero no se restringen a: hidrocarburos aromáticos, tales como, benceno, tolueno o xileno. Éteres, tal como, éter dietílico o también son apropiados mezclas de los solventes que se listaron anteriormente . Un aspecto esencial del proceso reivindicado por la invención, es que el derivado de ácido carboxílico, que tiene la Fórmula general II y la alcanolamina, que tiene la Fórmula general III, reaccionan con agitación de movimiento vigoroso. Por consiguiente la alcanolamina preferentemente se presenta primero y el derivado de ácido carboxílico se adiciona posteriormente por medio de gotas con agitación de movimiento vigoroso. Para el caso' del halogenuro de ácido carboxílico, la conversión toma lugar de -10 a 25° C, preferentemente de 0 a 10° C. El tiempo de reacción es normalmente de 0.5 a 5 horas. Es más ventajoso un tiempo de reacción de 2 horas. Si se incluyen esteres en el proceso (R3 = OR4) , la temperatura de reacción a TA es hasta 150° C.

Particularmente, la ß-hidroxialquilamida es muy apropiada como un agente de reticulación para polímeros. La ß-hidroxialquilamida se prefiere particularmente como un agente de reticulación para recubrimientos en polvo, teniendo como el polímero poliésteres o acrilatos. Básicamente, la ß-hidroxialquilamida puede usarse como un agente de reticulación (agente de curado) , análogo a las ß-hidroxialquilamidas que se citan en EP-A-322 A34. Las ß-hidroxialquilamidas mostradas por la invención también pueden usarse en combinación con otros agentes de curado. Un ejemplo de este uso es el agente de curado que se vende bajo el nombre PRIMID® por EMS-CHEMIE AG, Domat/Ems. El PRIMID® es N, N, N' , N' 2-hidroxietiladipam?da . A continuación la invención se explica a mayor detalle con referencia a un ejemplo de producción para la modalidad preferida de la invención, en el que Ri es H y R2 es CH3. Ejemplo de Producción: 44.16 g (0.32 moles) de K2C03 no acuoso, 42.56 g (0.32 moles) de diisopropanolamina, 160 ml de agua y 160 ml de éter dietílico se colocan en un matraz de bola de cuatro cuellos de 1 litro con agitador, embudo, termómetro y condensador de reflujo. Usando el embudo, 44.96 g (0.32 moles) de cloruro de benzoilo se adicionan y se disuelven en 160 ml de tolueno. Esta solución se adiciona posteriormente en forma de gotas al matraz de reacción durante 2 horas con agitación o movimiento vigoroso. Durante la adición, la temperatura de la mezcla de reacción se maneja entre 0 y 5o C. Después de la adición, se mantiene la agitación durante otros 30 minutos de 0 a 5° C. posteriormente, se remueve el baño de hielo y la mezcla se agita o mueve durante otros 50 minutos a temperatura ambiente. El precipitado que se forma durante la reacción se filtra, se lava dos veces con 35 ml de tolueno y luego tres veces con 30 ml de éter dietílico, y se seca posteriormente a 50° C a vacío. El producto bruto seco (74.28 g) se mantiene en ebullición en benceno (solución al 25%), las porciones insolubles se filtran y el producto se cristaliza a temperatura ambiente. Después de la filtración y del secado, se obtiene 51.80 g (68%) de N,N -bis- (2-hidroxiisopropil) -benzamida con un punto de fusión de 103° C. Análisis elemental: Calculado para C?3H?9N03: C=65.82%, H=8.02%, N=5.91%, 0=20.25%. Encontrado C=66.25%, H=8.09%, N=5.83%, 0=19.83%. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por el solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

Reivindicaciones Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. La ß-hidroxialquilamida que tiene la Fórmula general I:
I caracterizada porque Rx es H o un alquilo de Ci a Cío lineal o ramificado y R2 es un alquilo de Ci a C5 lineal o ramificado. 2. La ß-hidroxialquilamida como se reivindica en la Reivindicación 1, caracterizada porque Ri es H, t-butilo, i-propilo o pentilo y se localiza en la posición para al grupo CO. 3. La ß-hidroxialquilamida como se reivindica en la Reivindicación 2, caracterizada porque Ri es H y R2 es CH3. 4. El proceso para la producción de las ß-hidroxialquilamidas como se reivindica en al menos en una de las Reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el derivado de ácido carboxílico tiene la Fórmula general II:
II en donde R3 es halógeno ó 0R4, por lo cual R4 se coloca para un alquilo de Ci a C5 lineal, y el cual reacciona con una alcanolamina, que tiene la Fórmula general III:
III y en donde Ri y R2 se definen como se indicó anteriormente. 5. El proceso como se reivindica en la Reivindicación 4, caracterizado porque el derivado de ácido carboxílico tiene la
Fórmula general II, donde R3 es un halógeno, el cual reacciona de -10 a 25° C con la alcanolamina que tiene la Fórmula general III.
6. El proceso como se reivindica en la Reivindicación 5, caracterizado porque el cloruro de benzoilo se usa como el derivado de ácido carboxílico y la diisopropanolamina como la alcanolamina.
7. El proceso como se reivindica en la Reivindicación 4, caracterizado porque el derivado de ácido carboxílico tiene la Fórmula general II, con R3-0R4, donde R2 es como se definió anteriormente, y el cual reacciona de 25 a 150° C con una alcanolamina que tiene la Fórmula general III.
8. El proceso como se reivindica en al menos en una de las Reivindicaciones 4 a 7, caracterizado porque el derivado de ácido carboxílico tiene la Fórmula general II y la alcanolamina tiene la Fórmula general III, los cuales reaccionan en un solvente con agitación o movimiento vigoroso.
9. El proceso como se reivindica en al menos en una de las Reivindicaciones 4 a 8, caracterizado porque los hidrocarburos aromáticos tales como, benceno, tolueno o xileno y/o éter se usan como el solvente.
10. El proceso como se reivindica en al menos en una de las Reivindicaciones 4 a 9, caracterizado porque la alcanolamina se presenta primero y el derivado de ácido carboxílico se adiciona posteriormente con agitación o movimiento vigoroso.
11. La utilización de la ß-hidroxialquilamida como se reivindica en una de las Reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque se utiliza como un agente de reticulación para polímeros.
12. La utilización de la ß-hidroxialquilamida como se reivindica en una de las Reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque se utiliza como un agente de reticulación para recubrimientos en polvo.
13. La utilización como se reivindica en la Reivindicación 12, caracterizada porque se usa como un agente de reticulación para recubrimientos en polvo de poliéster.
14. La utilización como se reivindica en la Reivindicación 11, caracterizada porque una mezcla de ß-hidroxialquilamida y otro agente de reticulación seleccionado de las ß-hidroxialquilamidas y/o epoxies se utiliza como el agente de reticulación.