JPH0341053A - ２，２―ジメチルシクロプロパン―１，３―ジカルボン酸のモノメチルエステルのα―メチルベンジルアミン塩 - Google Patents
２，２―ジメチルシクロプロパン―１，３―ジカルボン酸のモノメチルエステルのα―メチルベンジルアミン塩Info
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- JPH0341053A JPH0341053A JP2182850A JP18285090A JPH0341053A JP H0341053 A JPH0341053 A JP H0341053A JP 2182850 A JP2182850 A JP 2182850A JP 18285090 A JP18285090 A JP 18285090A JP H0341053 A JPH0341053 A JP H0341053A
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２．２−ジメチルシクロプロパン−１，３−
ジカルボン酸のモノメチルエステルの製造中間体に関す
る。
ジカルボン酸のモノメチルエステルの製造中間体に関す
る。
かくして、本発明の目的は、式Ｉ
に相当し、そしてｃｉｓ又はｔｒａｎｓ立体配置を持つ
光学活性系の化合物である。
光学活性系の化合物である。
更に具体的に言えば、本発明の目的は、（ＩＲ，３Ｓ５
及び（Ｉ Ｓ、 ３Ｒ） ｃｉｓ −２，２−シメチル
シクロブロバンー１．３−ジカルボン酸のモノメチルエ
ステル並びに（ＩＲ，３Ｒ）及び（１Ｓ，３Ｓ） ト
ランス−２，２−ジメチルシクロプロパン−１，３−ジ
カルボン酸のモノメチルエステルである。
及び（Ｉ Ｓ、 ３Ｒ） ｃｉｓ −２，２−シメチル
シクロブロバンー１．３−ジカルボン酸のモノメチルエ
ステル並びに（ＩＲ，３Ｒ）及び（１Ｓ，３Ｓ） ト
ランス−２，２−ジメチルシクロプロパン−１，３−ジ
カルボン酸のモノメチルエステルである。
また、本発明は、（Ｉ ＲＳ、３Ｒ３）ｃｉｓ −２，
２−ジメチルシクロプロパン−１，３−ジカルボン酸の
モノメチルエステルを（ｄ）又は（ｌ α−メチルベン
ジルアミンによって塩形成し、形成された結晶化塩を単
離し、水中に溶解させ、鉱物性塩基で次いで酸で処理し
、そして（ｄ）又は（Ｉ２）α−メチルベンジルアミン
を使用したかによってそれぞれ（Ｉ Ｒ，３Ｓ） ｃｉ
ｓ −又は（Ｉ Ｓ、３Ｒ）ｃｉｓ−２，２−ジメチル
シクロプロパン−１，３−ジカルボン酸のモノメチルエ
ステルを単離し、次いで必要に応じて強塩基の作用によ
って異性化してそれぞれ（Ｉｓ、３Ｓ）ｔｒａｎｓ−又
は（Ｉ Ｒ，３Ｒ） ｔｒａｎｓ −２，２−ジメチル
シクロプロパン−１，３−ジカルボン酸のモノメチルエ
ステルを得ることを特徴とする式工を持つ化合物の製造
法をその目的とする。
２−ジメチルシクロプロパン−１，３−ジカルボン酸の
モノメチルエステルを（ｄ）又は（ｌ α−メチルベン
ジルアミンによって塩形成し、形成された結晶化塩を単
離し、水中に溶解させ、鉱物性塩基で次いで酸で処理し
、そして（ｄ）又は（Ｉ２）α−メチルベンジルアミン
を使用したかによってそれぞれ（Ｉ Ｒ，３Ｓ） ｃｉ
ｓ −又は（Ｉ Ｓ、３Ｒ）ｃｉｓ−２，２−ジメチル
シクロプロパン−１，３−ジカルボン酸のモノメチルエ
ステルを単離し、次いで必要に応じて強塩基の作用によ
って異性化してそれぞれ（Ｉｓ、３Ｓ）ｔｒａｎｓ−又
は（Ｉ Ｒ，３Ｒ） ｔｒａｎｓ −２，２−ジメチル
シクロプロパン−１，３−ジカルボン酸のモノメチルエ
ステルを得ることを特徴とする式工を持つ化合物の製造
法をその目的とする。
それ故に、特に、本発明は、（Ｉ ＲＳ。
３ＳＲ）ｃｉｓ−２，２−ジメチルシクロプロパン−１
，３−ジカルボン酸のモノメチルエステルを（ｄ）又は
（Ｉ２）−メチルベンジルアミンによって塩形成し、形
成された結晶化塩を単離し、水中に溶解させ、鉱物性塩
基で次いで酸で処理し、そして（ｄ）又は（ｅ）ａ−メ
チルベンジルアミンを使用したかによって（１Ｒ，３Ｓ
） ｃｉｓ−又は（Ｉ Ｓ、 ３Ｒ） ｃｉｓ −
２，２−ジメチルシクロプロパン−１，３−ジカルボン
酸のモノメチルエステルのどちらかをそれぞれ単離する
ことを特徴とする先に定義した如き式■に相当しそして
ｃｉｓ立体配置を持つ化合物の製造法、並びに（Ｉ Ｒ
８，３ＳＲ）ｃｉｓ −２，２−ジメチルシクロプロパ
ン−１５−ジカルボン酸のモノメチルエステルを（ｄ）
又は（ｔ）α−メチルベンジルアミンによって塩形成し
、形成された結晶化塩を単離し、水中に溶解させ、鉱物
性塩基で次いで酸で処理し、そして（ｄ）又は（ｔ）α
−メチルベンジルアミンを使用したかによって（ＩＲ，
！１Ｓ）ｃｐｓ−又は（１８，５Ｒ）ｃｉｓ−２，２−
ジメチルシクロプロパン−Ｉ３−ジカルボン酸のモノメ
チルエステルをそれぞれ単離し、そして強塩基の作用に
よって異性化して（１Ｓ、 ３Ｓ）ｔｒａｎｓ−又は
（Ｉ Ｒ，３Ｒ） ｔｒａｎｓ −２，２−ジメチルシ
クロプロパン−１，３−ジカルボン酸のモノメチルエス
テルをそれぞれ得ることを特徴とする先に定義した如き
式■に相当しそしてｔｒａｎｓ立体配置を持つ化合物の
製造法をその目的とする。
，３−ジカルボン酸のモノメチルエステルを（ｄ）又は
（Ｉ２）−メチルベンジルアミンによって塩形成し、形
成された結晶化塩を単離し、水中に溶解させ、鉱物性塩
基で次いで酸で処理し、そして（ｄ）又は（ｅ）ａ−メ
チルベンジルアミンを使用したかによって（１Ｒ，３Ｓ
） ｃｉｓ−又は（Ｉ Ｓ、 ３Ｒ） ｃｉｓ −
２，２−ジメチルシクロプロパン−１，３−ジカルボン
酸のモノメチルエステルのどちらかをそれぞれ単離する
ことを特徴とする先に定義した如き式■に相当しそして
ｃｉｓ立体配置を持つ化合物の製造法、並びに（Ｉ Ｒ
８，３ＳＲ）ｃｉｓ −２，２−ジメチルシクロプロパ
ン−１５−ジカルボン酸のモノメチルエステルを（ｄ）
又は（ｔ）α−メチルベンジルアミンによって塩形成し
、形成された結晶化塩を単離し、水中に溶解させ、鉱物
性塩基で次いで酸で処理し、そして（ｄ）又は（ｔ）α
−メチルベンジルアミンを使用したかによって（ＩＲ，
！１Ｓ）ｃｐｓ−又は（１８，５Ｒ）ｃｉｓ−２，２−
ジメチルシクロプロパン−Ｉ３−ジカルボン酸のモノメ
チルエステルをそれぞれ単離し、そして強塩基の作用に
よって異性化して（１Ｓ、 ３Ｓ）ｔｒａｎｓ−又は
（Ｉ Ｒ，３Ｒ） ｔｒａｎｓ −２，２−ジメチルシ
クロプロパン−１，３−ジカルボン酸のモノメチルエス
テルをそれぞれ得ることを特徴とする先に定義した如き
式■に相当しそしてｔｒａｎｓ立体配置を持つ化合物の
製造法をその目的とする。
本発明の方法を実施する好ましい方法では、塩形成はア
セトン中で実施され、 アセトンからの塩の結晶化は２つの連続・段階で実施さ
れ、 鉱物性塩基は炭酸カリウム、炭酸す） ＩＪウム、希水
酸化ナトリウム又は希水酸化カリウムであシ、鉱物性塩
基による処理後に使用される酸は、希塩酸又は硫酸の如
き希鉱酸であってよく、強塩基はナトリウムメチラート
若しくはエチラート、カリウムｔ−ブチラード又は水素
化アルカリの如きアルカリアルコラードであう、そして
操作はアルコール又はエーテル中で実施される。
セトン中で実施され、 アセトンからの塩の結晶化は２つの連続・段階で実施さ
れ、 鉱物性塩基は炭酸カリウム、炭酸す） ＩＪウム、希水
酸化ナトリウム又は希水酸化カリウムであシ、鉱物性塩
基による処理後に使用される酸は、希塩酸又は硫酸の如
き希鉱酸であってよく、強塩基はナトリウムメチラート
若しくはエチラート、カリウムｔ−ブチラード又は水素
化アルカリの如きアルカリアルコラードであう、そして
操作はアルコール又はエーテル中で実施される。
最後に、本発明の目的は、上記方法を実施するのに必要
な中間体化合物としての（ＩＲ，３Ｓ）ｃｉｓ−及び（
１Ｓ，３Ｒ）ｃｉｇ−２，２−ジメチルシクロプロパン
−丸３−ジカルボン酸のモノメチルエステルの（ｄ）及
び（ｔ）α−メチルベンジルアミン塩にある。
な中間体化合物としての（ＩＲ，３Ｓ）ｃｉｓ−及び（
１Ｓ，３Ｒ）ｃｉｇ−２，２−ジメチルシクロプロパン
−丸３−ジカルボン酸のモノメチルエステルの（ｄ）及
び（ｔ）α−メチルベンジルアミン塩にある。
これ１で、ｅｉｓ−シクロプロパン−１３−ジカルボン
酸のエステルの分割は、実現されていなかった。本法の
興味は、ジ酸それ自身の場合には不可能である分割がモ
ノエステルの場合に分子の非対称による光学的対掌体の
存在のために可能になるという事実にある。
酸のエステルの分割は、実現されていなかった。本法の
興味は、ジ酸それ自身の場合には不可能である分割がモ
ノエステルの場合に分子の非対称による光学的対掌体の
存在のために可能になるという事実にある。
筐た、シクロプロパンジカルボン酸ｃｉｓ−ｉ！誘導体
対応するｔｒａｎａ−誘導体・２への移行はこれ１で記
載されていない。本発明の方法は、予想外の態様で、エ
ステルのけん化又は少なくとも目立ったラセミ化を介在
させずに強塩基での処理によって式Ｉの（ＩＲ，３Ｓ）
又は（Ｉ Ｓ、 ３Ｒ） ｃｉｓ化合物を異性化して類
似の（Ｉｓ、３ｓ）又は（１Ｒ１３Ｒ） ｔｒａｎｓ化
合物にすることが可能になることを示す。以下に添付す
る反応経路図は、実施される変換の基を明らかにする。
対応するｔｒａｎａ−誘導体・２への移行はこれ１で記
載されていない。本発明の方法は、予想外の態様で、エ
ステルのけん化又は少なくとも目立ったラセミ化を介在
させずに強塩基での処理によって式Ｉの（ＩＲ，３Ｓ）
又は（Ｉ Ｓ、 ３Ｒ） ｃｉｓ化合物を異性化して類
似の（Ｉｓ、３ｓ）又は（１Ｒ１３Ｒ） ｔｒａｎｓ化
合物にすることが可能になることを示す。以下に添付す
る反応経路図は、実施される変換の基を明らかにする。
式Ｉを持つ化合物は、例えば対応する有酸誘導体の合成
における中間体化合物である。実際に、化合物Ｉで出発
して、酸官能基の還元、次いで得られたアルコールのア
ルデヒドへの酸化そして最後にトリフェニルイソプロピ
ルホスホニウムのハロゲン化物によるウイッチヒ反応を
包含する一連の反応によって、用いた化合物ＩＯ形態を
持つ菊酸メチルエステルを得ること７り二可能である。
における中間体化合物である。実際に、化合物Ｉで出発
して、酸官能基の還元、次いで得られたアルコールのア
ルデヒドへの酸化そして最後にトリフェニルイソプロピ
ルホスホニウムのハロゲン化物によるウイッチヒ反応を
包含する一連の反応によって、用いた化合物ＩＯ形態を
持つ菊酸メチルエステルを得ること７り二可能である。
（ＩＲ，３Ｓ）ｃｉｓ−２，２−ジメチルシクロプロパ
ン−ｔＳ−ジカルボン酸のモノメチルエステルで出発す
る（ＩＲ２５Ｓ）ｃｉｓ−有酸メチルの製造例は、更に
以下の実験部分に記載されている。
ン−ｔＳ−ジカルボン酸のモノメチルエステルで出発す
る（ＩＲ２５Ｓ）ｃｉｓ−有酸メチルの製造例は、更に
以下の実験部分に記載されている。
ラセミ化合物に当ては筐るこの種の一連の反応は、本件
出願人のベルギー特許第８６２．４６１号に既に記載さ
れている。
出願人のベルギー特許第８６２．４６１号に既に記載さ
れている。
このようにして得られた菊酸エステルはそれ自身で、ペ
スチサイド特性特に殺虫性を有する他の公知エステルの
合成にかける中間体であることが周知である。
スチサイド特性特に殺虫性を有する他の公知エステルの
合成にかける中間体であることが周知である。
（Ｉ Ｒ８，３ＳＲ）ｃｆｓ−２，２−ジメチルシクロ
プロパン−１３−ジカルボン酸のモノメチルエステルは
、例えばＡ風Ｓｏｃ、 ７６． ５２５７（１９５４
）に記載されている。
プロパン−１３−ジカルボン酸のモノメチルエステルは
、例えばＡ風Ｓｏｃ、 ７６． ５２５７（１９５４
）に記載されている。
次の例は、本発明を例示するものであって、本発明を限
定するものではない。
定するものではない。
ルエステルの分割
（ａ） （Ｉ Ｒ，３Ｓ） ｃｆｓ酸のモノエステル
の単離（ＩＲ８，３ＳＲ）ｃｉｓ−２，２−ジメチルシ
クｏ７’ロパンーｔ３−ジカルボン酸のモノメチルエス
テル５．２６ｆ（を１ｏ ｏ ｅｒｒ？のアセトン中に
溶解させ、１７ｇのｄ（１）α−メチルベンジルアミン
を加え、そして周囲温度で４日間放置した後、形成され
た結晶をＦ遇する。炉液を蒸発乾固させ、そしてアセト
ンで溶解する。２４時間放置させた後、形成された結晶
をＰ遇し、そして先に得られたものに加える。炉液は、
ｐ液Ａとして保持する。
の単離（ＩＲ８，３ＳＲ）ｃｉｓ−２，２−ジメチルシ
クｏ７’ロパンーｔ３−ジカルボン酸のモノメチルエス
テル５．２６ｆ（を１ｏ ｏ ｅｒｒ？のアセトン中に
溶解させ、１７ｇのｄ（１）α−メチルベンジルアミン
を加え、そして周囲温度で４日間放置した後、形成され
た結晶をＦ遇する。炉液を蒸発乾固させ、そしてアセト
ンで溶解する。２４時間放置させた後、形成された結晶
をＰ遇し、そして先に得られたものに加える。炉液は、
ｐ液Ａとして保持する。
これらの結晶をアセトン中に溶解させ、次いで結晶化を
開始させた後、３日間放置する。形成された結晶を濾過
し、乾燥し、そして１６９ｇの所望塩を得る。
開始させた後、３日間放置する。形成された結晶を濾過
し、乾燥し、そして１６９ｇの所望塩を得る。
塩を水中に溶解させ、１０３ｇの炭酸カリウムを加え、
水性相をエーテルで洗浄し、１０％塩酸の添加によって
軽く酸性化し、エーテルで抽出し、次いでエーテル相を
先ず水で次いで塩水で洗浄し、脱水し、そして溶媒を蒸
発させる。（ＩＲ，５Ｓ）ｅｉｇ−２，２−ジメチルシ
クロプロパン−ｔＳ−ジカルボン酸のモノメチルエステ
ルが１ｇ得られる。
水性相をエーテルで洗浄し、１０％塩酸の添加によって
軽く酸性化し、エーテルで抽出し、次いでエーテル相を
先ず水で次いで塩水で洗浄し、脱水し、そして溶媒を蒸
発させる。（ＩＲ，５Ｓ）ｅｉｇ−２，２−ジメチルシ
クロプロパン−ｔＳ−ジカルボン酸のモノメチルエステ
ルが１ｇ得られる。
コレは、／ｄ／”、” ＝＋５ （Ｌ９２’″ （エタ
ノール）、ｍ ｐ ＝ ５４℃であり、そして（Ｉ Ｒ
，５８） ｅｉｇ酸のモノエステル？ ４．２３弔及び
（ＩＳ＃５Ｒ）ｃｆｓ酸のモノエステル４５％を含有す
る混合物であることが判明する。
ノール）、ｍ ｐ ＝ ５４℃であり、そして（Ｉ Ｒ
，５８） ｅｉｇ酸のモノエステル？ ４．２３弔及び
（ＩＳ＃５Ｒ）ｃｆｓ酸のモノエステル４５％を含有す
る混合物であることが判明する。
先に得られたが液Ａを蒸発乾固させ、次いでこれを先に
記載の如くして処理して対応する酸を得ると、これは、
（１Ｓ，５Ｒ）ｃｆｓ酸のモノエステル５７予及び（Ｉ
Ｒ，３９）ｃｆｓ酸のモノエステル４５％を含有する混
合物であることが判明する。
記載の如くして処理して対応する酸を得ると、これは、
（１Ｓ，５Ｒ）ｃｆｓ酸のモノエステル５７予及び（Ｉ
Ｒ，３９）ｃｆｓ酸のモノエステル４５％を含有する混
合物であることが判明する。
この酸（２，５６ｇ）を１８ｇのｔ（−）α−メチルベ
ンジルアミンで処理し、次いで（ＩＲ，３ｓ）ｃｆｓ酸
の製造について先に記載した如き操作を実施する。最後
に、１８１５ｇの目的とする（１Ｓ。
ンジルアミンで処理し、次いで（ＩＲ，３ｓ）ｃｆｓ酸
の製造について先に記載した如き操作を実施する。最後
に、１８１５ｇの目的とする（１Ｓ。
３ Ｒ） ｅｉｇ酸が得られる。これは、／α１０冨−
２９，３° （エタノール）、ｍｐ＝５！ｉ℃であう、
そして（Ｉ Ｓ、３Ｒ）ｃｆｓ酸のモノエステル９２ダ
及び（ＩＲ，３Ｓ）ｃｆｓ酸のモノエステル８肇を含有
する混合物であることが判明する。
２９，３° （エタノール）、ｍｐ＝５！ｉ℃であう、
そして（Ｉ Ｓ、３Ｒ）ｃｆｓ酸のモノエステル９２ダ
及び（ＩＲ，３Ｓ）ｃｆｓ酸のモノエステル８肇を含有
する混合物であることが判明する。
例２：（１
Ｓ。
Ｒ
）
ｅｌ！！
２４２−ジメチルシフ
不活性ガス下に、（１Ｂ、５Ｒ）ｃｌｇ−２，２−ジメ
チルシクロプロパン−九３−ジカルボン酸のモノメチル
エステルＣＬ５１６ｇ及びナトリウムメチラートの５Ｍ
メタノール溶液５ ｃｒｔｆを一緒に混合し、７５分間
還流させ、次いで周囲温度に戻し、そして１０％塩酸（
ｐＨ２）を加える。エーテルで抽出し、エーテル相を先
ず水で次いで塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、脱
水しそして溶媒を蒸発させた後、目的とする（Ｉ Ｒ，
５Ｓ ） ｔｒａｎ＋ｓ酸のモノメチルエステルα８ｇ
６ｇが得られる。これは／α／１＝−５１°６５（エタ
ノール）である。
チルシクロプロパン−九３−ジカルボン酸のモノメチル
エステルＣＬ５１６ｇ及びナトリウムメチラートの５Ｍ
メタノール溶液５ ｃｒｔｆを一緒に混合し、７５分間
還流させ、次いで周囲温度に戻し、そして１０％塩酸（
ｐＨ２）を加える。エーテルで抽出し、エーテル相を先
ず水で次いで塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、脱
水しそして溶媒を蒸発させた後、目的とする（Ｉ Ｒ，
５Ｓ ） ｔｒａｎ＋ｓ酸のモノメチルエステルα８ｇ
６ｇが得られる。これは／α／１＝−５１°６５（エタ
ノール）である。
ΔＨａ
ΔＨｂ
ΔＨＣ
１２８ｐｐｍでシングレット
ｔ ｓ ｌｐｐｍでシングレット
２．２５ｐｐｍでシングレット
五７０ ｐｐｍでシングレット
ｌ：：２に記載したと同様の聾様で操作することによっ
て％ （ＩＲ，３Ｓ）ｃｌｇ酸のモノエステルで出発
して目的とする（ Ｉ Ｓ、 ５８ ） ｔｒａｎｓ
酸のモノエステルを得る。これは、／α／２″＝＋５１
°６６（エタノール）である。
て％ （ＩＲ，３Ｓ）ｃｌｇ酸のモノエステルで出発
して目的とする（ Ｉ Ｓ、 ５８ ） ｔｒａｎｓ
酸のモノエステルを得る。これは、／α／２″＝＋５１
°６６（エタノール）である。
チルの適用
段階Ａ：（ＩＲ，３ε） ｃｉｓ −２，２−ジメチル
−３−ヒドロキシメチルシクロプロパン−１−カルボン
酸のメチルエステル （ＩＲ，５Ｓ）ＣｉＢ−２，２−ジメチルシクロプロパ
ン−１，５−ジカルボン酸のモノメチルエステルα８ｇ
を２０ ｃｒｔｆのエーテル中に溶解させ、次いで不活
性雰囲気下にジメチルスルフィド中に入れたα３４８ｇ
のジボラン（５，０５Ｘ１０ モル）を徐々に加える
。１時間還流させ次いで周囲温度に戻した後、２ｃｒｔ
？のメタノール次いで１０ｃｒＩ！の１０ダ塩酸を加え
る。エーテルで抽出し、エーテル相を先ず水で次いで塩
化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、脱水し、溶媒を蒸
発させそして残留物をシリカで精製（溶離剤：エーテル
、Ｒｆ＝（１５７ｇ）することによって、目的化合物が
得られる。これは、／α／ ” ＝ ７３６７６（エ
タノール）である。
−３−ヒドロキシメチルシクロプロパン−１−カルボン
酸のメチルエステル （ＩＲ，５Ｓ）ＣｉＢ−２，２−ジメチルシクロプロパ
ン−１，５−ジカルボン酸のモノメチルエステルα８ｇ
を２０ ｃｒｔｆのエーテル中に溶解させ、次いで不活
性雰囲気下にジメチルスルフィド中に入れたα３４８ｇ
のジボラン（５，０５Ｘ１０ モル）を徐々に加える
。１時間還流させ次いで周囲温度に戻した後、２ｃｒｔ
？のメタノール次いで１０ｃｒＩ！の１０ダ塩酸を加え
る。エーテルで抽出し、エーテル相を先ず水で次いで塩
化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、脱水し、溶媒を蒸
発させそして残留物をシリカで精製（溶離剤：エーテル
、Ｒｆ＝（１５７ｇ）することによって、目的化合物が
得られる。これは、／α／ ” ＝ ７３６７６（エ
タノール）である。
ＩＲスペクトル
５０５０〜５７００ ｃｍ で吸収（ＯＨ）Δ）（ａ
ΔＨｂ
Δ）（Ｃ
ΔＨｄ
Δ）（ｅ
１１６ ｐｐｍでシングレット
ｔ２４〜１５６ ｐｐｍでマルチレット五２０ ｐｐｌ
ｎで多重線 五５７ｐｐｒｎでシングレット １７８ ｐｐｍに中心があるダブレット（Ｊ＝７Ｈｚ
） 段階Ｂ：（ｉＲ，３Ｓ）ｃｉａ−２，２−ジメチル−１
１０５ｇの無水ピリジン−クロム填酸塩錯体（５，１８
Ｘ１０ モ＃）を７ ｃｒｎ’ の塩化メチレン
中に懸濁させ、次いで段階Ａで製造した（１５４ｇの生
成物を７ ｃｒｒＦの塩化メチレン中に溶液状態して加
え、そして全体を攪拌下に３時間保つ。次に、７Ｃ−の
エーテルを加え、攪拌を２時間維持し、次いで濾過し、
濾過した生成物をエーテルで数度洗浄し、Ｆ液を回収し
、溶媒を蒸発させそして残留物をシリカて精製（溶離剤
：エーテル／べ７タ７８／２ （Ｒｆ＝（Ｌ８５ ））
すると、α４Ｂｇの目的化合物が得られる。これは、／
α／″１千り 一８２６１５（アセトン）でちる。
ｎで多重線 五５７ｐｐｒｎでシングレット １７８ ｐｐｍに中心があるダブレット（Ｊ＝７Ｈｚ
） 段階Ｂ：（ｉＲ，３Ｓ）ｃｉａ−２，２−ジメチル−１
１０５ｇの無水ピリジン−クロム填酸塩錯体（５，１８
Ｘ１０ モ＃）を７ ｃｒｎ’ の塩化メチレン
中に懸濁させ、次いで段階Ａで製造した（１５４ｇの生
成物を７ ｃｒｒＦの塩化メチレン中に溶液状態して加
え、そして全体を攪拌下に３時間保つ。次に、７Ｃ−の
エーテルを加え、攪拌を２時間維持し、次いで濾過し、
濾過した生成物をエーテルで数度洗浄し、Ｆ液を回収し
、溶媒を蒸発させそして残留物をシリカて精製（溶離剤
：エーテル／べ７タ７８／２ （Ｒｆ＝（Ｌ８５ ））
すると、α４Ｂｇの目的化合物が得られる。これは、／
α／″１千り 一８２６１５（アセトン）でちる。
１７５０ ａｍ （Ｃ＝Ｑｘステル）及び１７００ｃ
ｍ（Ｃ＝０アルデヒド）における吸収ΔＨａ ＝
ｔ２４ｐｐｒｎでシングレットｔ ａ ９ ｐｐｍでシ
ングレット ΔＨｂ ＝−１７ｐｐｍに中心があるダブレットＪｂ
、 ｃ、 ＝８Ｈｚ％Ｊｂ、 ｅ、 ＝６ＨｚΔＨ
ｅ ＝ ２．０１ｐｐｍに中心があるグプレットＪ
＝ ８ Ｈｚ ΔＨｄ 社 五６５ ｐｐｍでシングレットΔＨｅ
＝ ９．５８ｐｐｍに中心があるダブレットＪ雪６
Ｈｚ 段階Ｃ： （ｉ Ｒ，５Ｓ ） ｃｉｓ−有酸メチル不
活性雰囲気下に、１０８ｇの沃化イソプロピルトリフェ
ニルホスホニウムを１０ｃｎ？のテトラヒドロフラン中
に懸濁させる。ブチルリチウムのｔｓＨヘキサン溶液ｔ
５ ｃｒｄ を加える。１０分間の攪拌後、段階Ｂで
製造した生成物０．５４ ｇを加ぇそして更に３０分間
攪拌する。水を加え、エーテルで加出し、エタノール相
を先ず水で次いで塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し
、脱水し、次いで溶媒を蒸発させそして残留物をシリカ
で精製（溶離剤：エーテル−ペンタン１／９、）ｌ、ｆ
＝江７５）すると、ｒＬ１９ｇの目的化合物が得られる
。コレは、／ ａ ／ ”、” ＝ ＋ ５７° ８４
８（アセトン）である。
ｍ（Ｃ＝０アルデヒド）における吸収ΔＨａ ＝
ｔ２４ｐｐｒｎでシングレットｔ ａ ９ ｐｐｍでシ
ングレット ΔＨｂ ＝−１７ｐｐｍに中心があるダブレットＪｂ
、 ｃ、 ＝８Ｈｚ％Ｊｂ、 ｅ、 ＝６ＨｚΔＨ
ｅ ＝ ２．０１ｐｐｍに中心があるグプレットＪ
＝ ８ Ｈｚ ΔＨｄ 社 五６５ ｐｐｍでシングレットΔＨｅ
＝ ９．５８ｐｐｍに中心があるダブレットＪ雪６
Ｈｚ 段階Ｃ： （ｉ Ｒ，５Ｓ ） ｃｉｓ−有酸メチル不
活性雰囲気下に、１０８ｇの沃化イソプロピルトリフェ
ニルホスホニウムを１０ｃｎ？のテトラヒドロフラン中
に懸濁させる。ブチルリチウムのｔｓＨヘキサン溶液ｔ
５ ｃｒｄ を加える。１０分間の攪拌後、段階Ｂで
製造した生成物０．５４ ｇを加ぇそして更に３０分間
攪拌する。水を加え、エーテルで加出し、エタノール相
を先ず水で次いで塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し
、脱水し、次いで溶媒を蒸発させそして残留物をシリカ
で精製（溶離剤：エーテル−ペンタン１／９、）ｌ、ｆ
＝江７５）すると、ｒＬ１９ｇの目的化合物が得られる
。コレは、／ ａ ／ ”、” ＝ ＋ ５７° ８４
８（アセトン）である。
分
割
対応する菊酸エステル
対応する菊酸エステル
Claims (1)
- （１）新規な中間体化合物としての（１Ｒ，３Ｓ）ｃｉ
ｓ−及び（１Ｓ，３Ｒ）ｃｉｓ−２，２−ジメチルシク
ロプロパン−１，３−ジカルボン酸のモノメチルエステ
ルの（ｄ）及び（ｅ）ａ−メチルベンジルアミン塩。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR80-21690 | 1980-10-10 | ||
| FR8021690A FR2491920A1 (fr) | 1980-10-10 | 1980-10-10 | Nouveaux esters methyliques derives de l'acide 2,2-dimethyl cyclopropane 1,3-dicarboxylique, leur preparation et les intermediaires nouveaux obtenus |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56161089A Division JPS57126445A (en) | 1980-10-10 | 1981-10-12 | Novel methyl ester derived from 2,2-dimethylcyclopropane-1,3-dicarboxylic acid, manufacture and obtained novel intermediate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0341053A true JPH0341053A (ja) | 1991-02-21 |
| JPH0380788B2 JPH0380788B2 (ja) | 1991-12-26 |
Family
ID=9246750
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56161089A Granted JPS57126445A (en) | 1980-10-10 | 1981-10-12 | Novel methyl ester derived from 2,2-dimethylcyclopropane-1,3-dicarboxylic acid, manufacture and obtained novel intermediate |
| JP2182850A Granted JPH0341053A (ja) | 1980-10-10 | 1990-07-12 | ２，２―ジメチルシクロプロパン―１，３―ジカルボン酸のモノメチルエステルのα―メチルベンジルアミン塩 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56161089A Granted JPS57126445A (en) | 1980-10-10 | 1981-10-12 | Novel methyl ester derived from 2,2-dimethylcyclopropane-1,3-dicarboxylic acid, manufacture and obtained novel intermediate |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4408066A (ja) |
| EP (1) | EP0050074B1 (ja) |
| JP (2) | JPS57126445A (ja) |
| AT (1) | ATE8248T1 (ja) |
| CA (1) | CA1181414A (ja) |
| DE (1) | DE3164589D1 (ja) |
| FR (1) | FR2491920A1 (ja) |
| HU (1) | HU194531B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3541450A1 (de) * | 1985-11-23 | 1987-05-27 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von enantiomeren |
| WO2004007419A1 (ja) * | 2002-07-17 | 2004-01-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | ホルミルシクロプロパンカルボン酸エステル化合物の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2376120A1 (fr) * | 1976-12-30 | 1978-07-28 | Roussel Uclaf | Procede de preparation d'esters d'alcoyle inferieur d'acides cis ou trans 3-formyl cyclopropane 1-carboxyliques 2,2-disubstitues racemiques |
| FR2376119A1 (fr) * | 1976-12-30 | 1978-07-28 | Roussel Uclaf | Procede de preparation d'esters d'alcoyle inferieur d'acides trans cyclopropane-1,3-dicarboxyliques 2,2-disubstitues racemiques et nouveaux esters desdits acides |
-
1980
- 1980-10-10 FR FR8021690A patent/FR2491920A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-10-02 EP EP81401520A patent/EP0050074B1/fr not_active Expired
- 1981-10-02 AT AT81401520T patent/ATE8248T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-02 US US06/308,026 patent/US4408066A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-10-02 DE DE8181401520T patent/DE3164589D1/de not_active Expired
- 1981-10-09 HU HU812925A patent/HU194531B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-10-09 CA CA000387678A patent/CA1181414A/fr not_active Expired
- 1981-10-12 JP JP56161089A patent/JPS57126445A/ja active Granted
-
1990
- 1990-07-12 JP JP2182850A patent/JPH0341053A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3164589D1 (en) | 1984-08-09 |
| ATE8248T1 (de) | 1984-07-15 |
| US4408066A (en) | 1983-10-04 |
| FR2491920B1 (ja) | 1983-11-04 |
| HU194531B (en) | 1988-02-29 |
| CA1181414A (fr) | 1985-01-22 |
| EP0050074B1 (fr) | 1984-07-04 |
| EP0050074A2 (fr) | 1982-04-21 |
| JPS57126445A (en) | 1982-08-06 |
| EP0050074A3 (en) | 1982-05-05 |
| FR2491920A1 (fr) | 1982-04-16 |
| JPH0380788B2 (ja) | 1991-12-26 |
| JPH039094B2 (ja) | 1991-02-07 |
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