JP2002129481A - 炭素繊維製造用合成繊維処理剤及び炭素繊維製造用合成繊維の処理方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】炭素繊維の製造において、耐炎化工程での耐炎
化繊維相互の融着防止と耐炎化工程での糸切れの発生防
止とを同時に且つ充分に図ることができる炭素繊維製造
用合成繊維処理剤及び炭素繊維製造用合成繊維の処理方
法を提供する。 【解決手段】炭素繊維製造用合成繊維処理剤として、少
なくとも主鎖の側鎖にアミノ変性基を有する特定のアミ
ノ変性ポリオルガノシロキサンと特定の多環芳香族化合
物とを合計で所定量以上、且つ双方を所定割合で含有す
るものを用いた。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は炭素繊維製造用合成
繊維処理剤（以下、単に処理剤という）及び炭素繊維製
造用合成繊維の処理方法（以下、単に処理方法という）
に関する。ピッチ繊維やアクリル繊維から炭素繊維を製
造する場合、高品質の炭素繊維を低コストで製造するた
め、耐炎化工程において、耐炎化繊維相互の融着防止を
図ることが要求されると同時に、糸切れの発生防止を図
ることが要求される。本発明はかかる要求に応える処理
剤及び処理方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、上記のような処理剤として、各種
の変性ポリオルガノシロキサンを含有するものが使用さ
れている。これには、１）ポリオキシアルキレン変性ポ
リオルガノシロキサンやエポキシ変性ポリオルガノシロ
キサンを含有する処理剤（特開昭５２−１４８２２
７）、２）アミノ変性ポリオルガノシロキサンを含有す
る処理剤（特公昭６４−５０８、特公昭５２−２４１３
６、特開昭６０−９９０１１、特開平２−９１２２４、
特開平６−２２０７２３、特開平８−２０９５４３）等
がある。ところが、かかる従来の処理剤には、耐炎化工
程において、耐炎化繊維相互の融着防止と糸切れの発生
防止とを同時に且つ充分に図ることができないという問
題がある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、耐炎化工程において、耐炎化繊維相互の融
着防止と糸切れの発生防止とを同時に且つ充分に図るこ
とができる処理剤及び処理方法を提供する処にある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
上記の課題を解決するべく研究した結果、特定のアミノ
変性ポリオルガノシロキサンと特定の多環芳香族化合物
とを合計で所定量以上且つ双方を所定割合で含有して成
る処理剤が正しく好適であり、またかかる処理剤を炭素
繊維製造用合成繊維に所定量付着させる処理方法が正し
く好適であることを見出した。

【０００５】すなわち本発明は、下記の式１で示される
アミノ変性ポリオルガノシロキサンと下記の式２で示さ
れる多環芳香族化合物とを合計で５５重量％以上含有し
且つ該アミノ変性ポリオルガノシロキサン／該多環芳香
族化合物＝９５／５〜６０／４０（重量比）の割合で含
有して成ることを特徴とする処理剤に係る。

【０００６】

【式１】

【式２】Ｔ_n−Ｂ−Ｏ−Ｙ−ＯＨ

【０００７】式１、式２において、 Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷：炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数１〜４のフロロアルキル基又はフェ
ニル基 Ａ¹，Ａ²：炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜５の
アルコキシ基、水酸基、炭素数１〜４のフロロアルキル
基、フェニル基又は下記の式３で示されるアミノ変性基 Ｘ：下記の式３で示されるアミノ変性基 ｐ：１〜１０００の整数 ｑ：１〜５０の整数 ｎ：１〜５の整数 Ｂ：芳香環に直結する１個の水酸基を有する炭素数６若
しくは１０の芳香族化合物から該水酸基と該芳香環に直
結するｎ個の水素とを除いた残基又は芳香環に直結する
１個の水酸基を有し且つ置換基として炭素数１〜９の炭
化水素基を有する炭素数７〜１５の置換芳香族化合物か
ら該水酸基と該芳香環に直結するｎ個の水素とを除いた
残基 Ｔ：ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメ
チルベンジル基又はフェネチル基 Ｙ：オキシエチレン単位のみ又はオキシエチレン単位と
オキシプロピレン単位の双方からなるオキシアルキレン
単位の数が１〜３０の（ポリ）オキシアルキレングリコ
ールから全ての水酸基を除いた残基

【０００８】

【式３】−Ｒ⁸−(ＮＨ−Ｒ⁹)_r−ＮＨ₂

【０００９】式３において、 Ｒ⁸，Ｒ⁹：炭素数２〜５のアルキレン基 ｒ：０又は１

【００１０】また本発明は、前記のような本発明に係る
処理剤を、炭素繊維製造用合成繊維に対し０．２〜１．
５重量％となるよう付着させることを特徴とする処理方
法に係る。

【００１１】式１で示されるアミノ変性ポリオルガノシ
ロキサンには、１）アミノ変性基を主鎖の側鎖にのみ有
するアミノ変性ポリオルガノシロキサン、２）アミノ変
性基を主鎖の側鎖に有すると共に主鎖の末端にも有する
アミノ変性ポリオルガノシロキサンがある。いずれのア
ミノ変性ポリオルガノシロキサンも、主鎖を構成する２
価のオルガノシロキサン単位と、末端を構成する１価の
オルガノシロキサン単位及び１価のオルガノシリル単位
とで構成されている。主鎖を構成する２価のオルガノシ
ロキサン単位には、式１中のｐで括られた２価のオルガ
ノシロキサン単位とｑで括られた２価のオルガノシロキ
サン単位とがあり、ｑで括られた２価のオルガノシロキ
サン単位はアミノ変性基を有する。上記のような２価の
オルガノシロキサン単位の結合位置はそれらが主鎖を構
成する限りにおいて特に制限されない。

【００１２】式１で示されるアミノ変性ポリオルガノシ
ロキサンにおいて、主鎖を構成するｐで括られた２価の
オルガノシロキサン単位のＲ³，Ｒ⁴としては、１）メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜
４のアルキル基、２）γ−トリフロロプロピル基、β、
γ−ペンタフロロプロピル基、ヘプタフロロプロピル
基、ペンタフロロエチル基等の炭素数１〜４のフロロア
ルキル基、３）フェニル基が挙げられるが、なかでもメ
チル基が好ましい。またｐで括られた２価のオルガノシ
ロキサン単位の数は、１〜１０００とするが、５０〜５
００とするのが好ましい。

【００１３】式１で示されるアミノ変性ポリオルガノシ
ロキサンにおいて、主鎖を構成するｑで括られた２価の
オルガノシロキサン単位のＸは、式３で示されるアミノ
変性基である。式３で示されるアミノ変性基には、いず
れもＲ⁸，Ｒ⁹が炭素数２〜５のアルキレン基である場合
の、１）ｒが０の場合に相当するアミノアルキル基、
２）ｒが１の場合に相当するアミノアルキルアミノアル
キル基がある。かかるアミノアルキル基としては、２−
アミノエチル基、３−アミノプロピル基、４−アミノブ
チル基等が挙げられるが、３−アミノプロピル基が好ま
しい。またアミノアルキルアミノアルキル基としては、
Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基、Ｎ
−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル基等が挙げ
られるが、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロ
ピル基が好ましい。またｑで括られた２価のオルガノシ
ロキサン単位のＲ⁵は、Ｒ³，Ｒ⁴について前記したこと
と同様である。かかるｑで括られた２価のオルガノシロ
キサン単位の数は、１〜５０とするが、１〜２０とする
のが好ましい。

【００１４】式１で示されるアミノ変性ポリオルガノシ
ロキサンにおいて、主鎖の末端を構成する１価のオルガ
ノシロキサン単位のＲ¹，Ｒ²は、Ｒ³，Ｒ⁴について前記
したことと同様である。また主鎖の末端を構成する１価
のオルガノシロキサン単位のＡ¹としては、１）メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４
のアルキル基、２）メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基等の炭素数１〜５のアルコキシ基、
３）水酸基、４）γ−トリフロロプロピル基、β、γ−
ペンタフロロプロピル基、ヘプタフロロプロピル基、ペ
ンタフロロエチル基等の炭素数１〜４のフロロアルキル
基、５）フェニル基、６）前記した式３で示されるアミ
ノ変性基が挙げられるが、なかでもメチル基が好まし
い。

【００１５】式１で示されるアミノ変性ポリオルガノシ
ロキサンにおいて、主鎖の末端を構成する１価のオルガ
ノシリル単位のＲ⁶，Ｒ⁷は、Ｒ³，Ｒ⁴について前記した
ことと同様である。また主鎖の末端を構成する１価のオ
ルガノシリル単位のＡ²は、Ａ¹について前記したことと
同様である。

【００１６】式１で示されるアミノ変性ポリオルガノシ
ロキサンは、公知の方法で合成できる。これには例え
ば、１）環状ジオルガノポリシロキサンを、アルカリ触
媒の存在下に、α、ω−ジヒドロキシアミノ変性ポリオ
ルガノシロキサンと反応させる方法、２）ハイドロジェ
ンポリオルガノシロキサンを、クロル白金酸触媒の存在
下に、アリールアミン化合物と反応させる方法等が挙げ
られる。

【００１７】式２で示される多環芳香族化合物におい
て、式２中のＢは、１）フェノール、ナフトール等の、
芳香環に直結する１個の水酸基を有する炭素数６又は１
０の芳香族化合物から、該水酸基と該芳香環に直結する
ｎ個の水素とを除いた残基、又は２）フェニルフェノー
ル、オルトメチルフェノール、２，３−ジメチルフェノ
ール、２，４，６−トリメチルフェノール等の、芳香環
に直結する１個の水酸基を有し且つ置換基として炭素数
１〜９の炭化水素基を有する炭素数７〜１５の置換芳香
族化合物から、該水酸基と該芳香環に直結するｎ個の水
素を除いた残基である。なかでもフェノールから水酸基
と１〜３個の水素を除いた残基、置換基として炭素数１
〜３のアルキル基を有するアルキルフェノールから水酸
基と芳香環に直結する１〜３個の水素を除いた残基が好
ましい。式２中のＴは、ベンジル基、α−メチルベンジ
ル基、α，α−ジメチルベンジル基又はフェネチル基で
ある。かかるＴの数ｎは、１〜５である。式２中のＹ
は、１）１〜３０個のオキシエチレン単位を有する（ポ
リ）オキシエチレングリコールから全ての水酸基を除い
た残基、又は２）合計で２〜３０個のオキシエチレン単
位とオキシプロピレン単位との双方を有する（ポリ）オ
キシエチレン（ポリ）オキシプロピレングリコールから
全ての水酸基を除いた残基である。

【００１８】以上説明した式２で示される多環芳香族化
合物としては、１）α−（トリベンジルフェニル）−ω
−ヒドロキシ−ポリオキシエチレン（オキシエチレン単
位の数１、以下ｖ＝１という）、α−（ジベンジルフェ
ニル）−ω−ヒドロキシ−ポリオキシエチレン（ｖ＝
５）、α−（トリベンジルナフチル）−ω−ヒドロキシ
−ポリオキシエチレン（ｖ＝１０）、α−（トリベンジ
ルメタフェニルフェニル）−ω−ヒドロキシ−ポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレン（ｖ＝７、オキシプロ
ピレン単位の数７、以下ｗ＝７という）、α−（ジベン
ジルフェニル）−ω−ヒドロキシ−ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレン（ｖ＝１０、ｗ＝２）、α−（ジ
ベンジルメチルフェニル）−ω−ヒドロキシ−ポリオキ
シエチレン（ｖ＝１０）、α−（モノベンジルオルソフ
ェニルフェニル）−ω−ヒドロキシ−ポリオキシエチレ
ン（ｖ＝１５）、α−（モノベンジルオルソメチルフェ
ニル）−ω−ヒドロキシ−オキシエチレン（ｖ＝１）等
の、式２中のＴがベンジル基である場合の多環芳香族化
合物、２）α−（ジ（α’−メチルベンジル）フェニ
ル）−ω−ヒドロキシ−ポリオキシエチレン（ｖ＝
５）、α−（α’−メチルベンジルメタフェニルフェニ
ル）−ω−ヒドロキシ−ポリオキシエチレン（ｖ＝１
０）、α−（モノ（α’−メチルベンジル）メタフェニ
ルフェニル）−ω−ヒドロキシ−ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレン（ｖ＝７、ｗ＝７）、α−（トリ
（α’−メチルベンジル）クメニルフェニル）−ω−ヒ
ドロキシ−ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
（ｖ＝７、ｗ＝７）等の、式２中のＴがα−メチルベン
ジル基である場合の多環芳香族化合物、３）α−
（α’，α’−ジメチルベンジルフェニル）−ω−ヒド
ロキシ−ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン（ｖ
＝７、ｗ＝７）、α−（α’，α’−ジメチルベンジル
ナフチル）−ω−ヒドロキシ−ポリオキシエチレン（ｖ
＝１５）、α−（ジ（α’，α’−ジメチルベンジル）
フェニルフェニル）−ω−ヒドロキシ−ポリオキシエチ
レン（ｖ＝５）、α−（トリ（α’，α’−ジメチルベ
ンジル）クレジル）−ω−ヒドロキシ−ポリオキシエチ
レン（ｖ＝１０）等の、式２中のＴがα，α−ジメチル
ベンジル基である場合の多環芳香族化合物等が挙げられ
るが、なかでも式２中のＴがベンジル基である場合の多
環芳香族化合物が好ましい。

【００１９】式２で示される多環芳香族化合物は、公知
の方法で合成できる。例えば、式２中のＴがベンジル基
である場合の多環芳香族化合物を合成するときは、芳香
環に直結する１個の水酸基を有する芳香族化合物に、ル
イス酸触媒の存在下で、ベンジルクロライドを反応させ
て、該芳香環に直結する水素をベンジル基で置換した
後、更に水酸化カリウム触媒の存在下でアルキレンオキ
サイドを付加重合させる方法が挙げられる。

【００２０】本発明に係る処理剤は、以上説明したアミ
ノ変性ポリオルガノシロキサンと多環芳香族化合物とを
合計で５５重量％以上、好ましくは６０重量％以上含有
し、且つ該アミノ変性ポリオルガノシロキサン／該多環
芳香族化合物＝９５／５〜６０／４０（重量比）の割
合、好ましくは９０／１０〜７５／２５（重量比）の割
合で含有して成るものである。

【００２１】本発明に係る処理剤は、以上説明したよう
に、アミノ変性ポリオルガノシロキサンと多環芳香族化
合物とを合計で所定量以上且つ双方を所定割合で含有す
るものであるが、更に有機カルボン酸のアミン塩を含有
することができる。かかる有機カルボン酸のアミン塩を
構成することとなる有機カルボン酸としては、１）酢
酸、プロピオン酸、カプロン酸、ラウリン酸、２−エチ
ルヘキサン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エルカ
酸等の炭素数２〜３０の脂肪族モノカルボン酸、２）マ
ロン酸、アジピン酸、イタコン酸、セバシン酸、ペンタ
デセニルコハク酸等の炭素数３〜３０の脂肪族ジカルボ
ン酸、３）安息香酸、フタル酸、トリメリット酸等の炭
素数７〜３０の芳香族カルボン酸、４）乳酸、酒石酸、
リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸等の炭素
数３〜３０の脂肪族ヒドロキシカルボン酸、５）チオジ
プロピオン酸等の炭素数３〜３０の含硫黄脂肪族カルボ
ン酸等が挙げられる。なかでも炭素数２〜２２の脂肪族
モノカルボン酸、炭素数２〜２２の脂肪族ヒドロキシカ
ルボン酸が好ましく、酢酸、プロピオン酸、カプロン
酸、ラウリン酸、オレイン酸等の炭素数２〜１８の脂肪
族モノカルボン酸が特に好ましい。

【００２２】また有機カルボン酸のアミン塩を構成する
こととなるアミン化合物としては、１）メチルアミン、
ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジ
エチルアミン、トリエチルアミン、ブチルアミン、ジブ
チルアミン、トリブチルアミン、オクチルアミン等の脂
肪族アミン、２）モノエタノールアミン、ジエタノール
アミン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミ
ン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノール
アミン、ブチルジエタノールアミン、オクチルジエタノ
ールアミン、ラウリルジエタノールアミン等のアルカノ
ールアミン、３）α−ラウリルアミノ−ω−ヒドロキシ
−ポリオキシエチレン（ｖ＝６）、α−ステアリルアミ
ノ−ω−ヒドロキシ−ポリオキシプロピレン（ｗ＝
６）、α−オレイルアミノ−ω−ヒドロキシ−ポリオキ
シエチレン（ｖ＝１５）等の脂肪族アミンのポリオキシ
アルキレン付加物、４）アニリン、ピリジン、モルホリ
ン、ピペラジン、これらの誘導体等の芳香族アミン又は
複素環アミン等が挙げられる。なかでもアルカノールア
ミン、脂肪族アミンのポリオキシアルキレン付加物が好
ましい。以上説明した有機カルボン酸のアミン塩の含有
量は、処理剤中、０．５〜２０重量％とするが、１〜１
５重量％とするのが好ましい。

【００２３】本発明に係る処理剤は、それが以上説明し
たような有機カルボン酸のアミン塩を含有するものの場
合、更にポリオキシアルキレン変性ポリオルガノシロキ
サンを含有することができる。かかるポリオキシアルキ
レン変性ポリオルガノシロキサンとしては、主鎖の側鎖
にポリオキシアルキレン変性基を有するものや主鎖の末
端にポリオキシアルキレン変性基を有するもの等、各種
が挙げられるが、主鎖の側鎖にポリオキシアルキレン変
性基を有する数平均分子量１０００〜３００００のポリ
オキシアルキレン変性ポリオルガノシロキサンが好まし
い。またポリオキシアルキレン変性ポリオルガノシロキ
サンのポリオキシアルキレン変性基としては、１）ポリ
オキシエチレン変性基、２）ポリオキシエチレン／ポリ
オキシプロピレン変性基が挙げられるが、なかでもポリ
オキシエチレン変性基が好ましく、数平均分子量２００
０〜１５０００のポリオキシエチレン変性ポリオルガノ
シロキサンがより好ましい。以上説明したポリオキシア
ルキレン変性ポリオルガノシロキサンの含有量は、処理
剤中、３〜２５重量％とするが、５〜２０重量％とする
のが好ましい。

【００２４】以上、本発明に係る処理剤について説明し
たが、該処理剤が式１で示されるアミノ変性ポリオルガ
ノシロキサンと、式２で示される多環芳香族化合物と、
前記した有機カルボン酸のアミン塩と、前記したポリオ
キシアルキレン変性ポリオルガノシロキサンとで構成さ
れる場合、該アミノ変性ポリオルガノシロキサンを６０
〜８５重量％、該多環芳香族化合物を１０〜２５重量
％、該有機カルボン酸のアミン塩を１〜１５重量％及び
該ポリオキシアルキレン変性ポリオルガノシロキサンを
５〜２０重量％（合計１００重量％）で含有するものが
最も好ましい。

【００２５】本発明に係る処理方法では、以上説明した
ような本発明に係る処理剤を炭素繊維製造用合成繊維に
対し０．２〜１．５重量％、好ましくは０．３〜１．２
重量％となるよう付着させる。

【００２６】本発明に係る処理方法において、処理剤の
付着方法としては、浸漬給油法、ローラー給油法、計量
ポンプを用いたガイド給油法、スプレー給油法等の公知
の方法が挙げられるが、浸漬給油法、ローラー給油法、
計量ポンプを用いたガイド給油法が好ましい。

【００２７】本発明に係る処理剤を炭素繊維製造用合成
繊維に付着させるに当たり、該処理剤はその水性液、通
常は水性エマルジョンとして用いるのが好ましい。処理
剤の炭素繊維製造用合成繊維への付着に際しては、合目
的的に他の成分、例えば、抗酸化剤、防腐剤、防錆剤等
を併用することができるが、その使用量は可及的に少量
とするのが好ましい。

【００２８】本発明に係る処理剤及び処理方法は炭素繊
維製造用のピッチ繊維或はアクリル繊維に適用できる
が、アクリル繊維に適用する場合により効果が高い。

【００２９】

【発明の実施の形態】本発明に係る処理剤及び処理方法
の実施形態としては、次の１）〜１２）が挙げら １）下記のアミノ変性ポリオルガノシロキサン（Ｍ−
１）７７重量％、及び下記の多環芳香族化合物（Ｎ−
１）２３重量％（合計１００重量％）から成る処理剤
（Ｔ−１）。そしてこの処理剤（Ｔ−１）を水性エマル
ジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメント
に、処理剤（Ｔ−１）として０．６重量％となるよう付
着させる処理方法。 アミノ変性ポリオルガノシロキサン（Ｍ−１）：式１中
のＲ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷，Ａ¹，Ａ²がメ
チル基、ＸがＮ−（２−アミノエチル）−３−アミノプ
ロピル基、ｐが６０、ｑが１である場合のアミノ変性ポ
リオルガノシロキサン。 多環芳香族化合物（Ｎ−１）：式２中のＴがベンジル
基、ｎが３、Ｂがフェノールから水酸基と３個の水素と
を除いた残基、Ｙがポリオキシエチレン（ｖ＝５）グリ
コールから全ての水酸基を除いた残基である場合の多環
芳香族化合物

【００３０】２）下記のアミノ変性ポリオルガノシロキ
サン（Ｍ−２）８５重量％、及び下記の多環芳香族化合
物（Ｎ−２）１５重量％（合計１００重量％）から成る
処理剤（Ｔ−２）。そしてこの処理剤（Ｔ−２）を水性
エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメ
ントに、処理剤（Ｔ−２）として０．８重量％となるよ
う付着させる処理方法。 アミノ変性ポリオルガノシロキサン（Ｍ−２）：式１中
のＲ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷，Ａ¹，Ａ²がメ
チル基、ＸがＮ−（２−アミノエチル）−３−アミノプ
ロピル基、ｐが３２０、ｑが６である場合のアミノ変性
ポリオルガノシロキサン。 多環芳香族化合物（Ｎ−２）：式２中のＴがベンジル
基、ｎが２、Ｂがフェノールから水酸基と２個の水素を
除いた残基、Ｙがポリオキシエチレン（ｖ＝１５）グリ
コールから全ての水酸基を除いた残基である場合の多環
芳香族化合物

【００３１】３）下記のアミノ変性ポリオルガノシロキ
サン（Ｍ−３）８９重量％、下記の多環芳香族化合物
（Ｎ−３）８重量％、及び下記の多環芳香族化合物（Ｎ
−５）３重量％（合計１００重量％）から成る処理剤
（Ｔ−３）。そしてこの処理剤（Ｔ−３）を水性エマル
ジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメント
に、処理剤（Ｔ−３）として１．０重量％となるよう付
着させる処理方法。 アミノ変性ポリオルガノシロキサン（Ｍ−３）：式１中
のＲ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷，Ａ¹，Ａ²がメ
チル基、Ｘが３−アミノプロピル基、ｐが６０、ｑが１
である場合のアミノ変性ポリオルガノシロキサン。 多環芳香族化合物（Ｎ−３）：式２中のＴがベンジル
基、ｎが２、Ｂがフェノールから水酸基と２個の水素と
を除いた残基、Ｙがポリオキシエチレン（ｖ＝１０）ポ
リオキシプロピレン（ｗ＝２）グリコールから全ての水
酸基を除いた残基である場合の多環芳香族化合物 多環芳香族化合物（Ｎ−５）：式２中のＴがベンジル
基、ｎが３、Ｂがフェノールから水酸基と３個の水素と
を除いた残基、Ｙがエチレングリコールから全ての水酸
基を除いた残基である場合の多環芳香族化合物

【００３２】４）下記のアミノ変性ポリオルガノシロキ
サン（Ｍ−４）８０重量％、及び下記の多環芳香族化合
物（Ｎ−４）２０重量％（合計１００重量％）から成る
処理剤（Ｔ−４）。そしてこの処理剤（Ｔ−４）を水性
エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメ
ントに、処理剤（Ｔ−４）として１．２重量％となるよ
う付着させる処理方法。 アミノ変性ポリオルガノシロキサン（Ｍ−４）：式１中
のＲ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷，Ａ¹，Ａ²がメ
チル基、Ｘが３−アミノプロピル基、ｐが４５０、ｑが
１５である場合のアミノ変性ポリオルガノシロキサン。 多環芳香族化合物（Ｎ−４）：式２中のＴがベンジル
基、ｎが２、Ｂがメチルフェノールから水酸基と芳香環
に直結する２個の水素とを除いた残基、Ｙがポリオキシ
エチレン（ｖ＝１０）グリコールから全ての水酸基を除
いた残基である場合の多環芳香族化合物

【００３３】５）前記のアミノ変性ポリオルガノシロキ
サン（Ｍ−１）７８重量％、前記の多環芳香族化合物
（Ｎ−１）２０重量％、及び下記の有機カルボン酸のア
ミン塩（Ｆ−１）２重量％（合計１００重量％）から成
る処理剤（Ｔ−８）。そしてこの処理剤（Ｔ−８）を水
性エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラ
メントに、処理剤（Ｔ−８）として０．６重量％となる
よう付着させる処理方法。 有機カルボン酸のアミン塩（Ｆ−１）：酢酸のα−ラウ
リルアミノ−ω−ヒドロキシ−ポリオキシエチレン（ｖ
＝６）塩

【００３４】６）前記のアミノ変性ポリオルガノシロキ
サン（Ｍ−２）８０重量％、前記の多環芳香族化合物
（Ｎ−２）１４重量％、及び下記の有機カルボン酸のア
ミン塩（Ｆ−２）６重量％（合計１００重量％）から成
る処理剤（Ｔ−９）。そしてこの処理剤（Ｔ−９）を水
性エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラ
メントに、処理剤（Ｔ−９）として０．８重量％となる
よう付着させる処理方法。 有機カルボン酸のアミン塩（Ｆ−２）：プロピオン酸の
α−ステアリルアミノ−ω−ヒドロキシ−ポリオキシプ
ロピレン（ｗ＝６）塩

【００３５】７）前記のアミノ変性ポリオルガノシロキ
サン（Ｍ−３）８１重量％、前記の多環芳香族化合物
（Ｎ−３）８重量％、前記の多環芳香族化合物（Ｎ−
５）３重量％及び下記の有機カルボン酸のアミン塩（Ｆ
−３）８重量％（合計１００重量％）から成る処理剤
（Ｔ−１０）。そしてこの処理剤（Ｔ−１０）を水性エ
マルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメン
トに、処理剤（Ｔ−１０）として０．８重量％となるよ
う付着させる処理方法。 有機カルボン酸のアミン塩（Ｆ−３）：ラウリン酸のジ
エタノールアミン塩

【００３６】８）前記のアミノ変性ポリオルガノシロキ
サン（Ｍ−４）７２重量％、前記の多環芳香族化合物
（Ｎ−４）１８重量％、及び下記の有機カルボン酸のア
ミン塩（Ｆ−４）１０重量％（合計１００重量％）から
成る処理剤（Ｔ−１１）。そしてこの処理剤（Ｔ−１
１）を水性エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリ
ルフィラメントに、処理剤（Ｔ−１１）として１．０重
量％となるよう付着させる処理方法。 有機カルボン酸のアミン塩（Ｆ−４）：ステアリン酸の
モノエタノールアミン塩

【００３７】９）前記のアミノ変性ポリオルガノシロキ
サン（Ｍ−１）６５重量％、前記の多環芳香族化合物
（Ｎ−２）１９重量％、前記の有機カルボン酸のアミン
塩（Ｆ−１）１０重量％、及び下記のポリオキシエチレ
ン変性ポリオルガノシロキサン（Ｓ−１）６重量％（合
計１００重量％）から成る処理剤（Ｔ−１５）。そして
この処理剤（Ｔ−１５）を水性エマルジョンとなし、炭
素繊維製造用アクリルフィラメントに、処理剤（Ｔ−１
５）として０．６重量％となるよう付着させる処理方
法。 ポリオキシエチレン変性ポリオルガノシロキサン（Ｓ−
１）：主鎖の側鎖にポリオキシエチレン変性基を有する
数平均分子量３０００のポリオキシエチレン変性ポリジ
メチルシロキサン

【００３８】１０）前記のアミノ変性ポリオルガノシロ
キサン（Ｍ−２）７１重量％、前記の多環芳香族化合物
（Ｎ−３）１２重量％、前記の有機カルボン酸のアミン
塩（Ｆ−２）８重量％、及び下記のポリオキシエチレン
変性ポリオルガノシロキサン（Ｓ−２）９重量％（合計
１００重量％）から成る処理剤（Ｔ−１６）。そしてこ
の処理剤（Ｔ−１６）を水性エマルジョンとなし、炭素
繊維製造用アクリルフィラメントに、処理剤（Ｔ−１
６）として０．８重量％となるよう付着させる処理方
法。 ポリオキシエチレン変性ポリオルガノシロキサン（Ｓ−
２）：主鎖の側鎖にポリオキシエチレン変性基を有する
数平均分子量１５０００のポリオキシエチレン変性ポリ
ジメチルシロキサン

【００３９】１１）前記のアミノ変性ポリオルガノシロ
キサン（Ｍ−３）７６重量％、前記の多環芳香族化合物
（Ｎ−１）６重量％、前記の多環芳香族化合物（Ｎ−
５）３重量％、前記の有機カルボン酸のアミン塩（Ｆ−
３）３重量％、及び下記のポリオキシエチレン変性ポリ
オルガノシロキサン（Ｓ−３）１２重量％（合計１００
重量％）から成る処理剤（Ｔ−１７）。そしてこの処理
剤（Ｔ−１７）を水性エマルジョンとなし、炭素繊維製
造用アクリルフィラメントに、処理剤（Ｔ−１７）とし
て１．０重量％となるよう付着させる処理方法。 ポリオキシエチレン変性ポリオルガノシロキサン（Ｓ−
３）：主鎖の側鎖にポリオキシエチレン変性基を有する
数平均分子量２５０００のポリオキシエチレン変性ポリ
ジメチルシロキサン

【００４０】１２）前記のアミノ変性ポリオルガノシロ
キサン（Ｍ−４）７２重量％、前記の多環芳香族化合物
（Ｎ−４）１２重量％、下記の多環芳香族化合物（Ｎ−
６）１重量％、前記の有機カルボン酸のアミン塩（Ｆ−
４）６重量％、及び前記のポリオキシエチレン変性ポリ
オルガノシロキサン（Ｓ−１）９重量％（合計１００重
量％）から成る処理剤（Ｔ−１８）。そしてこの処理剤
（Ｔ−１８）を水性エマルジョンとなし、炭素繊維製造
用アクリルフィラメントに、処理剤（Ｔ−１８）として
０．８重量％となるよう付着させる処理方法。 多環芳香族化合物（Ｎ−６）：式２中のＴがベンジル
基、ｎが１、Ｂがフェノールから水酸基と１個の水素と
を除いた残基、Ｙがエチレングリコールから全ての水酸
基を除いた残基である場合の多環芳香族化合物

【００４１】以下、本発明の構成及び効果をより具体的
にするため、実施例等を挙げるが、本発明が該実施例に
限定されるというものではない。尚、以下の実施例等に
おいて、別に記載しない限り、部は重量部、％は重量％
である。

【００４２】

【実施例】試験区分１（処理剤の調製） ・実施例１｛処理剤（Ｔ−１）の調製｝ 表１に記載のアミノ変性ポリオルガノシロキサン（Ｍ−
１）７７部と、表２に記載の多環芳香族化合物（Ｎ−
１）２３部とを混合して、実施例１の処理剤（Ｔ−１）
を調製した。

【００４３】・実施例２〜１８及び比較例１〜３｛処理
剤（Ｔ−２）〜（Ｔ−１８）及び（Ｒ−１）〜（Ｒ−
３）の調製｝ 表１に記載のアミノ変性ポリオルガノシロキサン、表２
に記載の多環芳香族化合物等を用い、実施例１の処理剤
（Ｔ−１）と同様にして、実施例２〜１８の処理剤（Ｔ
−２）〜（Ｔ−１８）及び比較例１〜３の処理剤（Ｒ−
１）〜（Ｒ−３）を調製した。以上の各例で調製した処
理剤の内容を表３にまとめて示した。

【００４４】

【表１】

【００４５】表１において、 Ｓ−１：メチル基 Ｓ−２：水酸基 Ｓ−３：γ−トリフロロプロピル基 Ｓ−４：フェニル基 Ｓ−５：メチルオキシ基 Ｘ−１：Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピ
ル基 Ｘ−２：３−アミノプロピル基

【００４６】

【表２】

【００４７】表２において、 Ｅ−１：フェノールから水酸基と３個の水素を除いた残
基 Ｅ−２：フェノールから水酸基と２個の水素を除いた残
基 Ｅ−３：メチルフェノールから水酸基と芳香環に直結す
る２個の水素を除いた残基 Ｅ−４：フェノールから水酸基と１個の水素を除いた残
基 Ｅ−５：フェニルフェノールから水酸基と２個の水素を
除いた残基 Ｅ−６：ナフトールから水酸基と１個の水素を除いた残
基

【００４８】

【表３】

【００４９】表３において、 Ｆ−１：酢酸のα−ラウリルアミノ−ω−ヒドロキシ−
ポリオキシエチレン（ｖ＝６）塩 Ｆ−２：プロピオン酸のα−ステアリルアミノ−ω−ヒ
ドロキシ−ポリオキシプロピレン（ｗ＝６）塩 Ｆ−３：ラウリン酸のジエタノールアミン塩 Ｆ−４：ステアリン酸のモノエタノールアミン塩 Ｆ−５：マロン酸のモルホリン塩 Ｆ−６：フタル酸のジエタノールアミン塩 Ｆ−７：乳酸のトリエチルアミン塩 Ｓ−１：主鎖の側鎖にポリオキシエチレン変性基を有す
る数平均分子量３０００のポリオキシエチレン変性ポリ
ジメチルシロキサン Ｓ−２：主鎖の側鎖にポリオキシエチレン変性基を有す
る数平均分子量１５０００のポリオキシエチレン変性ポ
リジメチルシロキサン Ｓ−３：主鎖の側鎖にポリオキシエチレン変性基を有す
る数平均分子量２５０００のポリオキシエチレン変性ポ
リジメチルシロキサン Ｚ−１：数平均分子量２００００のフェニル変性ポリジ
メチルシロキサン Ｚ−２：数平均分子量３００００のエポキシ変性ポリジ
メチルシロキサン

【００５０】試験区分２（炭素繊維製造用アクリルフィ
ラメントへの処理剤の付着、炭素繊維の製造及び評価） ・実施例１９〜３６及び比較例４〜６（炭素繊維製造用
アクリルフィラメントへの処理剤の付着） 試験区分１で調製した各例の処理剤３０部にそれぞれ水
７０部を加え、ホモジナイザーを用いて水性エマルジョ
ンとした。この水性エマルジョンを常法により製造した
アクリルフィラメント｛１７８００デジテックス（１６
０００デニール／１２０００フィラメント）｝に浸漬給
油法にて付着した（実施例１９〜３６及び比較例４〜
６）。

【００５１】・炭素繊維の製造 上記のように処理剤の水性エマルジョンを付着した各例
のアクリルフィラメントを、乾熱ローラーを用い、１１
５℃で４秒間乾燥して、プレカーサートウとした。この
プレカーサートウを２４０℃の強制循環式オーブン中で
６０分間耐炎化処理して耐炎化繊維とし、次いでこの耐
炎化繊維を窒素雰囲気中にて３００〜１８００℃の温度
勾配を持つ焼成炉で５０分間焼成して炭素繊維とした。

【００５２】・処理剤の付着量の測定 ＪＩＳ−Ｌ１０７３（合成繊維フィラメント糸試験方
法）に準拠し、抽出溶剤としてノルマルヘキサン／エタ
ノール＝７０／３０（容量比）の混合溶剤を用いて、前
記プレカーサートウへの処理剤の付着量を測定した。結
果を表４にまとめて示した。

【００５３】・融着防止性の評価 前記耐炎化繊維について任意の１０箇所から２cm長の短
繊維１０片を切り出し、試料片とした。この試料片を白
紙上で軽く振盪して、その融着状態を肉眼観察した。同
様の試験を５回行ない、下記の基準で融着防止性を評価
した。 ◎：融着なし ○：融着ごく僅かあり △：融着ややあり ×：融着大

【００５４】・前記耐炎化工程での糸切れの発生防止性
の評価 前記耐炎化繊維５０kgを製造した際の糸切れの状態を観
察した。同様の試験を５回行ない、次の基準で評価し
た。結果を表４にまとめて示した。 ◎：糸切れはなく、工程通過性に全く問題なし ○：糸切れはごく僅かあるが、工程通過性に殆ど問題な
し △：糸切れが明らかにあり、工程通過性に問題あり ×：糸切れが著しく、工程通過性に著しく問題あり

【００５５】

【表４】

【００５６】表４において、 評価１：融着防止性 評価２：耐炎化工程での糸切れの発生防止性 付着量：アクリルフィラメントに対する処理剤の付着量
（％）

【００５７】

【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には、炭素繊維の製造において、耐炎化工程での耐炎
化繊維相互の融着防止と耐炎化工程での糸切れの発生防
止とを同時に且つ充分に図ることができるという効果が
ある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 83/12 Ｃ０８Ｌ 83/12 Ｄ０１Ｆ 9/22 Ｄ０１Ｆ 9/22 Ｄ０６Ｍ 13/165 Ｄ０６Ｍ 13/165 // Ｄ０６Ｍ 101:28 101:28

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の式１で示されるアミノ変性ポリオ
   ルガノシロキサンと下記の式２で示される多環芳香族化
   合物とを合計で５５重量％以上含有し且つ該アミノ変性
   ポリオルガノシロキサン／該多環芳香族化合物＝９５／
   ５〜６０／４０（重量比）の割合で含有して成ることを
   特徴とする炭素繊維製造用合成繊維処理剤。 【式１】 【式２】Ｔ_n−Ｂ−Ｏ−Ｙ−ＯＨ ｛（式１、式２において、 Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷：炭素数１〜４の
   アルキル基、炭素数１〜４のフロロアルキル基又はフェ
   ニル基 Ａ¹，Ａ²：炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜５の
   アルコキシ基、水酸基、炭素数１〜４のフロロアルキル
   基、フェニル基又は下記の式３で示されるアミノ変性基 Ｘ：下記の式３で示されるアミノ変性基 ｐ：１〜１０００の整数 ｑ：１〜５０の整数 ｎ：１〜５の整数 Ｂ：芳香環に直結する１個の水酸基を有する炭素数６若
   しくは１０の芳香族化合物から該水酸基と該芳香環に直
   結するｎ個の水素とを除いた残基又は芳香環に直結する
   １個の水酸基を有し且つ置換基として炭素数１〜９の炭
   化水素基を有する炭素数７〜１５の置換芳香族化合物か
   ら該水酸基と該芳香環に直結するｎ個の水素とを除いた
   残基 Ｔ：ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメ
   チルベンジル基又はフェネチル基 Ｙ：オキシエチレン単位のみ又はオキシエチレン単位と
   オキシプロピレン単位の双方からなるオキシアルキレン
   単位の数が１〜３０の（ポリ）オキシアルキレングリコ
   ールから全ての水酸基を除いた残基 【式３】−Ｒ⁸−(ＮＨ−Ｒ⁹)_r−ＮＨ₂ 式３において、 Ｒ⁸，Ｒ⁹：炭素数２〜５のアルキレン基 ｒ：０又は１）｝
2. 【請求項２】 更に有機カルボン酸のアミン塩を０．５
   〜２０重量％含有する請求項１記載の炭素繊維製造用合
   成繊維処理剤。
3. 【請求項３】 更にポリオキシアルキレン変性ポリオル
   ガノシロキサンを３〜２５重量％含有する請求項２記載
   の炭素繊維製造用合成繊維処理剤。
4. 【請求項４】 アミノ変性ポリオルガノシロキサンが、
   式１中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ¹及び
   Ａ²がメチル基、Ｘが３−アミノプロピル基又はＮ−
   （２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基である場
   合のものである請求項１〜３のいずれか一つの項記載の
   炭素繊維製造用合成繊維処理剤。
5. 【請求項５】 多環芳香族化合物が、式２中のＢがフェ
   ノールから水酸基と１〜３個の水素を除いた残基又は置
   換基として炭素数１〜３のアルキル基を有するアルキル
   フェノールから水酸基と芳香環に直結する１〜３個の水
   素を除いた残基、Ｔがベンジル基である場合のものであ
   る請求項１〜４のいずれか一つの項記載の炭素繊維製造
   用合成繊維処理剤。
6. 【請求項６】 有機カルボン酸のアミン塩が、炭素数２
   〜１８の脂肪族モノカルボン酸と脂肪族アミンのポリオ
   キシアルキレン付加物との塩又は炭素数２〜１８の脂肪
   族モノカルボン酸とアルカノールアミンとの塩である請
   求項２〜５のいずれか一つの項記載の炭素繊維製造用合
   成繊維処理剤。
7. 【請求項７】 ポリオキシアルキレン変性ポリオルガノ
   シロキサンが、主鎖の側鎖にポリオキシアルキレン変性
   基を有する数平均分子量１０００〜３００００のポリオ
   キシアルキレン変性ポリジメチルシロキサンである請求
   項３〜６のいずれか一つの項記載の炭素繊維製造用合成
   繊維処理剤。
8. 【請求項８】 請求項１〜７のいずれか一つの項記載の
   炭素繊維製造用合成繊維処理剤を、炭素繊維製造用合成
   繊維に対し０．２〜１．５重量％となるよう付着させる
   ことを特徴とする炭素繊維製造用合成繊維の処理方法。
9. 【請求項９】 炭素繊維製造用合成繊維処理剤をその水
   性液とした後、炭素繊維製造用合成繊維に付着させる請
   求項８記載の炭素繊維製造用合成繊維の処理方法。
10. 【請求項１０】 炭素繊維製造用合成繊維がアクリル繊
    維である請求項８又は９記載の炭素繊維製造用合成繊維
    の処理方法。