JP3698384B2 - 産業資材用合成繊維の処理方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は産業資材用合成繊維の処理方法に関する。タイヤコードやベルトコードに使用される産業資材用合成繊維には、その表面にゴム類との接着性を付与する処理が施される。本発明は産業資材用合成繊維にゴム類との優れた接着性を付与できる処理方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、産業資材用合成繊維にゴム類との接着性を付与する処理方法として、１）合成繊維にＲＦＬ（レゾルシン−ホルマリン−ゴムラテックス系接着剤）を付着させる方法（日本合成ゴム協会誌，４５巻，９５３頁，１９７２年）、２）溶融紡糸直後のポリエステル繊維にポリエポキシ化合物やポリイソシアネート化合物を含有する紡糸油剤を付着させた後、熱処理し、更に一定時間熟成する方法（特開昭６０−１９４１２２、特公昭４３−２１５０７）、３）紡糸後でパッケージに巻き取りまでの間の合成繊維にエポキシ化合物を含有する処理剤を付着させる方法（特開平２−１５４０６７、特開平２−１５４０６８）、４）紡糸及び／又は延伸工程において合成繊維にブロックドイソシアネート化合物を付着させる方法（特開平５−２２２６２３）等が提案されている。ところが、これらの従来法ではいずれも、産業資材用合成繊維にゴム類との接着性を充分に付与できず、処理剤の取り扱い性も悪いという欠点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、従来法では、産業資材用合成繊維にゴム類との接着性を充分に付与できず、処理剤の取り扱い性も悪いという点である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
しかして本発明者らは、上記課題を解決するべく研究した結果、特定構造のアミンイミド化合物を含有する処理剤を水性液となし、該水性液を紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の合成繊維に対し該アミンイミド化合物として所定量となるよう付着させることが正しく好適であることを見出した。
【０００５】
すなわち本発明は、下記の式１又は式２で示されるアミンイミド化合物から選ばれる一つ又は二つ以上を２０〜８０重量％の割合で含有する処理剤を水性液となし、該水性液を紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対し該アミンイミド化合物として０．２〜１．５重量％となるよう付着させることを特徴とする産業資材用合成繊維の処理方法に係る。
【０００６】
【式１】
【０００７】
【式２】
【０００８】
式１、式２において、
Ｒ1：炭素数２〜２２の１価の炭化水素基又は炭素数２〜２２の１価のモノヒドロキシ炭化水素基
Ｒ5：炭素数２〜２２の２価の炭化水素基
Ｒ2，Ｒ3，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ9，Ｒ10：炭素数１〜６のアルキル基
Ｒ4，Ｒ8，Ｒ11：Ｈ、炭素数２〜２２の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜１６のアルキル基で置換された置換フェニル基又は炭素数２〜２２のオキシ脂肪族炭化水素基
【０００９】
本発明に供するアミンイミド化合物には、分子中に置換アミンイミド基１個を有する式１で示されるアミンイミド化合物と、分子中に置換アミンイミド基２個を有する式２で示されるアミンイミド化合物とが包含される。
【００１０】
式１において、Ｒ1は置換アミンイミド基のカルボニル基に直結した有機基である。かかるＲ1には、炭素数２〜２２の１価の炭化水素基、炭素数２〜２２の１価のモノヒドロキシ炭化水素基が包含される。炭素数２〜２２の１価の炭化水素基としては、１）エチル基、プロピル基、ラウリル基、ステアリル基等の炭素数２〜２２のアルキル基、２）アリル基、ブテニル基、オレイル基等の炭素数３〜２２のアルケニル基、３）フェニル基、ナフチル基、アントリル基等の炭素数６〜２２のアリール基、４）ベンジル基、フェネチル基等の炭素数６〜２２のアラルキル基等が挙げられる。また炭素数２〜２２の１価のモノヒドロキシ炭化水素基としては、５）１−ヒドロキシエチル基、１２−ヒドロキシステアリル基等の炭素数２〜２２の１価のモノヒドロキシアルキル基、６）３−ヒドロキシ−１−ブテニル基、１２−ヒドロキシオレイル基等の炭素数２〜２２のモノヒドロキシアルケニル基等が挙げられる。なかでも炭素数６〜２２のアリール基が好ましく、フェニル基が特に好ましい。
【００１１】
式１において、Ｒ2，Ｒ3は置換アミンイミド基の第４級アンモニウムの窒素原子に直結した有機基である。かかるＲ2，Ｒ3は、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基である。なかでもメチル基が好ましい。
【００１２】
式１において、Ｒ4は置換アミンイミド基の第４級アンモニウムの窒素原子に２−ヒドロキシプロピレン基を介して連結した有機基である。かかるＲ4には、水素、炭素数２〜２２の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜１６のアルキル基で置換された置換フェニル基、炭素数２〜２２のオキシ脂肪族炭化水素基が包含される。炭素数２〜２２の脂肪族炭化水素基としては、１）メチル基、エチル基、ブチル基、ラウリル基、ステアリル基等の炭素数１〜２２のアルキル基、２）プロペニル基、オレイル基等の炭素数２〜２２のアルケニル基等が挙げられる。また炭素数６〜１６のアルキル基で置換された置換フェニル基としては、３）オクチルフェニル基、ノニルフェニル基等が挙げられる。更に炭素数２〜２２のオキシ脂肪族炭化水素基としては、４）エトキシ基、ブトキシ基、ラウリルオキシ基、ステアリルオキシ基等の炭素数２〜２２のアルキルオキシ基、５）ビニルオキシ基、アリルオキシ基、オレイルオキシ基等の炭素数２〜２２のアルケニルオキシ基等が挙げられる。なかでも炭素数２〜２２のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素数２〜６のアルケニルオキシ基が特に好ましい。
【００１３】
本発明に供する式１で示されるアミンイミド化合物は以上説明したものであるが、かかるアミンイミド化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−プロピオンイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−ブチリンイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−オクチルフェニル）アミン−Ｎ’−３−ヒドロキシ−２−ペンテノインイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−ラウリンイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ブトキシ）アミン−Ｎ’−ブチリンイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−メタクリルイミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−メタクリルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミン−Ｎ’−メタクリルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミン−Ｎ’−メタクリルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミン−Ｎ’−ブテニルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−オレインイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘプチル）アミン−Ｎ’−ベンズイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−ベンズイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−プロペニル）アミン−Ｎ’−ラクトイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−ラクトイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−１２−ヒドロキシオレインイミド等が挙げられる。
【００１４】
式２において、Ｒ5は２個の置換アミンイミド基のカルボニル基を連結する有機基であって、炭素数２〜２２の２価の炭化水素基である。かかるＲ5としては、１）テトラメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基等の炭素数２〜２２のアルキレン基、２）ビニレン基、ブテニレン基等の炭素数２〜２２のアルケニレン基、３）トリレン基、フェニレン基等の炭素数６〜２２のアリーレン基（芳香族２価基）、４）４，４’−ジフェニレンメタン基、４，４’−ジフェニレンエタン基、４，４’−ジフェニレンペンタン基等の炭素数が６〜２２であって且つ２個のアリール基が脂肪族炭化水素鎖で連結された有機基等が挙げられる。なかでも炭素数６〜１５のアリーレン基、炭素数６〜１５であって且つ２個のアリール基が脂肪族炭化水素鎖で連結された有機基が好ましく、トリレン基、４，４’−ジフェニレンメタン基、フェニレン基が特に好ましい。
【００１５】
式２において、Ｒ6，Ｒ7，Ｒ9，Ｒ10は置換アミンイミド基の第４級アンモニウムの窒素原子に直結した有機基である。Ｒ6，Ｒ7，Ｒ9，Ｒ10は前記したＲ2，Ｒ3と同じである。
【００１６】
式２において、Ｒ8，Ｒ11は置換アミンイミド基の第４級アンモニウムの窒素原子に２−ヒドロキシプロピレン基を介して連結した有機基である。Ｒ8，Ｒ11は前記したＲ4と同じである。
【００１７】
本発明に供する式２で示されるアミンイミド化合物は以上説明したものであるが、かかるアミンイミド化合物の具体例としては、ビス−［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ビニルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−アジピンイミド、［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン］−Ｎ’−アジピンイミド、ビス−［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン］−Ｎ’−アゼラインイミド、ビス−［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）−アミン］−Ｎ’−セバシンイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘプチル）アミン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−イソプロペニル）アミン−Ｎ’−マレインイミド、ビス−［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン］−Ｎ’−フタルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ビニロオキシプロピル）アミン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−フタルイミド、ビス−［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン］−Ｎ’−トルエンジカルボイミド、ビス−［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン］−Ｎ’−フタルイミド、ビス−［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン］−Ｎ’−ジフェニルメタン−４、４’−ジカルボイミド等が挙げられる。
【００１８】
本発明は、本発明に供するアミンイミド化合物の合成方法を特に制限するものではなく、これには公知の合成方法、例えば、１）Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，２７，２３６１（１９８２）、２）Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，１，２５４（１９６８）、３）特公昭４５−９３６７号公報等に記載されている合成方法が適用できる。
【００１９】
本発明に供する処理剤は、以上説明したアミンイミド化合物を２０〜８０重量％の割合で含有するものであるが、２５〜７０重量％の割合で含有するものが好ましく、３０〜６０重量％の割合で含有するものが更に好ましい。
【００２０】
本発明は、本発明に供する処理剤中の成分として、アミンイミド化合物以外の成分を特に制限するものではないが、合目的的に公知の潤滑剤成分を併用することが好ましい。かかる潤滑剤成分としては、潤滑油と界面活性剤とから成るものが適用できる。潤滑油としては、１）鉱物油、２）脂肪族モノカルボン酸と脂肪族１価アルコールとのエステル化合物、３）脂肪族モノカルボン酸と脂肪族多価アルコールとの完全エステル化合物、４）脂肪族ポリカルボン酸と脂肪族１価アルコールとの完全エステル化合物等が挙げられる。
【００２１】
前記した鉱物油としては、各種の粘度を有する鉱物油が使用できるが、なかでも２５℃における粘度が２×１０-6〜４０×１０-6ｍ2／ｓのものが好ましく、かかる好ましい鉱物油としては流動パラフィンオイルが有利に使用できる。
【００２２】
前記したエステル化合物としては、１）イソトリデシルステアレート、オレイルオレート、イソペンタコシルオレート等の、脂肪族モノカルボン酸と脂肪族１価アルコールとのエステル化合物、２）ネオペンチルグリコールジラウレート、１、６−ヘキサンジオールジオレート、トリメチロールプロパントリペラルゴネート等の、脂肪族モノカルボン酸と脂肪族多価アルコールとの完全エステル化合物、３）ジオレイルアジペート、ジオレイルチオジプロピオネート等の、脂肪族ポリカルボン酸と脂肪族１価アルコールとの完全エステル化合物等が挙げられる。
【００２３】
また通常は前記した潤滑油と共に用いる界面活性剤としては、１）いずれもオキシアルキレン基がオキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基からなる、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンヒマシ油、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油、ポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテル等の、ポリオキシアルキレン基を有する非イオン性界面活性剤、２）ソルビタンモノラウレート、ソルビタントリオレート、グリセリンモノラウレート、ジグリセリンジラウレート等の、多価アルコール部分エステル型の非イオン性界面活性剤、３）アルキルスルホネート塩、アルキルリン酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤、４）アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルエチルアンモニウム塩、アルキルイミダゾリニウム塩等のカチオン性界面活性剤、５）アルキルジメチルベタイン、アルキルイミダゾリンのベタイン化合物等の両性界面活性剤等が挙げられる。
【００２４】
潤滑剤成分を併用する場合、処理剤中に潤滑剤成分を８０〜２０重量％の割合で含有するものとする。
【００２５】
本発明では、以上説明した処理剤を水性液として産業資材用合成繊維に付着させる。本発明は、かかる水性液の調製方法を特に制限するものではなく、これには例えば、室温の処理剤を室温の水に投入し、機械的に分散乃至乳化させて調製する公知の方法が適用できる。この場合、調製される水性液の処理剤濃度は、通常１０〜２０重量％のものとする。
【００２６】
本発明では、前記した処理剤の水性液を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に付着させる。付着方法としては、ローラーオイリング法、ガイドオイリング法、スプレーオイリング法等、公知の方法が適用できる。水性液の付着量は、産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物として０．２〜１．５重量％、好ましくは０．５〜１．０重量％となるようにする。
【００２７】
本発明を適用する産業資材用合成繊維としては、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アクリル繊維、ポリオレフィン繊維等が挙げられるが、なかでもポリエステル繊維に適用するのが好ましい。
【００２８】
【発明の実施の形態】
本発明の実施形態としては、次の１）〜１４）が好適例として挙げられる。
１）アミンイミド化合物（Ｍ−１）｛式１において、Ｒ1がプロピル基、Ｒ2とＲ3がメチル基、Ｒ4がアリルオキシ基である場合のアミンイミド化合物｝４５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−１）［オレイルオレート／硬化ひまし油１モルにエチレンオキサイドを２５モル付加した化合物｛以下、ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油とする｝／ポリエーテルＡ｛オキシエチレン／オキシプロピレン＝６０／４０（モル比）であって、平均分子量が１５００のポリエーテル｝／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物］５５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−１）の１５重量％水性液（Ａ−１）を調製し、この水性液（Ａ−１）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｍ−１）として０．８重量％となるよう付着させる方法。
【００２９】
２）アミンイミド化合物（Ｍ−２）｛式１において、Ｒ1がアリル基、Ｒ2とＲ3がメチル基、Ｒ4が水素である場合のアミンイミド化合物｝４５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−２）［トリメチロールプロパントリペラルゴネート／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物］５５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−２）の１５重量％水性液（Ａ−２）を調製し、この水性液（Ａ−２）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｍ−２）として１．４重量％となるよう付着させる方法。
【００３０】
３）アミンイミド化合物（Ｍ−３）｛式１において、Ｒ1がフェニル基、Ｒ2とＲ3がメチル基、Ｒ4がブチル基である場合のアミンイミド化合物｝４５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−１）５５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−３）の１５重量％水性液（Ａ−３）を調製し、この水性液（Ａ−３）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｍ−３）として０．８重量％となるよう付着させる方法。
【００３１】
４）アミンイミド化合物（Ｍ−４）｛式１において、Ｒ1が１−ヒドロキシエチル基、Ｒ2とＲ3がメチル基、Ｒ4がプロペニル基である場合のアミンイミド化合物｝４５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−２）５５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−４）の１５重量％水性液（Ａ−４）を調製し、この水性液（Ａ−４）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｍ−４）として０．４重量％となるよう付着させる方法。
【００３２】
５）アミンイミド化合物（Ｍ−５）｛式１において、Ｒ1が３−ヒドロキシ−１−ブテニル基、Ｒ2とＲ3がメチル基、Ｒ4がオクチルフェニル基である場合のアミンイミド化合物｝４５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−１）５５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−５）の１５重量％水性液（Ａ−５）を調製し、この水性液（Ａ−５）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｍ−５）として０．８重量％となるよう付着させる方法。
【００３３】
６）アミンイミド化合物（Ｍ−６）｛式１において、Ｒ1がプロピル基、Ｒ2とＲ3がメチル基、Ｒ4がブトキシ基である場合のアミンイミド化合物｝４５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−４）［２５℃における粘度が１０×１０-6ｍ2／ｓの鉱物油／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物］５５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−６）の１５重量％水性液（Ａ−６）を調製し、この水性液（Ａ−６）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｍ−６）として０．８重量％となるよう付着させる方法。
【００３４】
７）アミンイミド化合物（Ｄ−１）｛式２において、Ｒ5がフェニレン基、Ｒ6とＲ7とＲ9とＲ10がメチル基、Ｒ8とＲ11がアリルオキシ基である場合のアミンイミド化合物｝３５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−１）６５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−７）の１５重量％水性液（Ａ−７）を調製し、この水性液（Ａ−７）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｄ−１）として０．６重量％となるよう付着させる方法。
【００３５】
８）アミンイミド化合物（Ｄ−１）４５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−２）５５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−８）の１５重量％水性液（Ａ−８）を調製し、この水性液（Ａ−８）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｄ−１）として０．９重量％となるよう付着させる方法。
【００３６】
９）アミンイミド化合物（Ｄ−２）｛式２において、Ｒ5がトリレン基、Ｒ6とＲ7とＲ9とＲ10がメチル基、Ｒ8とＲ11がアリルオキシ基である場合のアミンイミド化合物｝５５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−３）｛ジオレイルチオジプロピオネート／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物｝４５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−９）の１５重量％水性液（Ａ−９）を調製し、この水性液（Ａ−９）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｄ−２）として０．９重量％となるよう付着させる方法。
【００３７】
１０）アミンイミド化合物（Ｄ−２）３５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−１）６５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−１０）の１５重量％水性液（Ａ−１０）を調製し、この水性液（Ａ−１０）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｄ−２）として０．６重量％となるよう付着させる方法。
【００３８】
１１）アミンイミド化合物（Ｄ−３）｛式２において、Ｒ5が４，４’−ジフェニレンメタン基、Ｒ6とＲ7とＲ9とＲ10がメチル基、Ｒ8とＲ11がアリルオキシ基である場合のアミンイミド化合物｝４０重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−１）６０重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−１１）の１５重量％水性液（Ａ−１１）を調製し、この水性液（Ａ−１１）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｄ−３）として０．８重量％となるよう付着させる方法。
【００３９】
１２）アミンイミド化合物（Ｄ−４）｛式２において、Ｒ5がフェニレン基、Ｒ6とＲ7とＲ9とＲ10がメチル基、Ｒ8がビニルオキシ基、Ｒ11がアリルオキシ基である場合のアミンイミド化合物｝４０重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−２）６０重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−１２）の１５重量％水性液（Ａ−１２）を調製し、この水性液（Ａ−１２）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｄ−４）として０．８重量％となるよう付着させる方法。
【００４０】
１３）アミンイミド化合物（Ｄ−５）｛式２において、Ｒ5がテトラメチレン基、Ｒ6とＲ7とＲ9とＲ10がメチル基、Ｒ8が水素、Ｒ11がプロペニル基である場合のミンイミド化合物｝４０重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−１）６０重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−１３）の１５重量％水性液（Ａ−１３）を調製し、この水性液（Ａ−１３）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｄ−５）として０．８重量％となるよう付着させる方法。
【００４１】
１４）アミンイミド化合物（Ｄ−６）｛式２において、Ｒ5がビニレン基、Ｒ6とＲ7とＲ9とＲ10がメチル基、Ｒ8がブチル基、Ｒ11がイソプロペニルフェニル基である場合のアミンイミド化合物｝４０重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−２）６０重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−１４）の１５重量％水性液（Ａ−１４）を調製し、この水性液（Ａ−１４）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｄ−６）として０．８重量％となるよう付着させる方法。
【００４２】
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明が該実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例等において、別に記載しない限り、部は重量部、％は重量％である。
【００４３】
【実施例】
試験区分１（アミンイミド化合物の合成）
・アミンイミド化合物（Ｍ−１）の合成
フラスコに酪酸エチル１１６ｇ（１モル）、アリルグリシジルエーテル１１４ｇ（１モル）及び溶媒としてイソプロピルアルコール７９ｇを仕込み、０〜１０℃に冷却して、撹拌しながら１，１−ジメチルヒドラジン６０ｇ（１モル）を２時間かけて滴下した。滴下終了後、１０〜２０℃で５時間、更に４０〜５０℃で７時間反応させた後、同温度で、溶媒と未反応原料を減圧留去して、粘性のある液体の合成物を得た。得られた合成物は、電位差滴定法、ＩＲ、元素分析、ＮＭＲ分析、質量分析により、式１において、Ｒ1がプロピル基、Ｒ2とＲ3とがメチル基、Ｒ4がアリルオキシ基である場合のアミンイミド化合物（Ｍ−１）であった。
【００４４】
・アミンイミド化合物（Ｍ−２）〜（Ｍ−６）及び（ｍ−１）の合成
アミンイミド化合物（Ｍ−１）の合成の場合と同様にして、アミンイミド化合物（Ｍ−２）〜（Ｍ−６）及び（ｍ−１）を合成した。合成したアミンイミド化合物の内容を表１にまとめて示した。
【００４５】
・アミンイミド化合物（Ｄ−１）の合成
フラスコにフタル酸ジエチル２２２ｇ（１モル）、アリルグリシジルエーテル２２８ｇ（２モル）及び溶媒としてイソプロピルアルコール１５８ｇとを仕込み、０〜１０℃に冷却して、撹拌しながら１，１−ジメチルヒドラジン１２０ｇ（２モル）を２時間かけて滴下した。滴下終了後、１０〜２０℃で５時間、更に４０〜５０℃で７時間反応させた後、同温度で、溶媒と未反応原料を減圧留去して、固状の粗合成物を得た。得られた粗合成物を再結晶により精製して合成物を得た。得られた合成物は、電位差滴定法、ＩＲ、元素分析、ＮＭＲ分析、質量分析により、式２において、Ｒ5がフェニレン基、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10がメチル基、Ｒ8及びＲ11がアリルオキシ基である場合のアミンイミド化合物（Ｄ−１）であった。
【００４６】
・アミンイミド化合物（Ｄ−２）〜（Ｄ−６）の合成
アミンイミド化合物（Ｄ−１）の合成の場合同様にして、アミンイミド化合物（Ｄ−２）〜（Ｄ−６）を合成した。合成したアミンイミド化合物の内容を表２にまとめて示した。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】
表２において、
ｒ−１：４，４’−ジフェニレンメタン基
【００５０】
試験区分２（処理剤の調製）
・処理剤（Ｔ−１）〜（Ｔ−１４）及び（ｔ−１）〜（ｔ−８）の調製
試験区分１で得たアミンイミド化合物（Ｍ−１）４５部と潤滑剤成分（Ｅ−１）｛オレイルオレート／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物｝５５部とを３０〜５０℃で均一になるまで混合して処理剤（Ｔ−１）を調製した。同様にして、処理剤（Ｔ−２）〜（Ｔ−１４）及び（ｔ−１）〜（ｔ−４）を調製した。調製した処理剤の内容を表３にまとめて示した。
【００５１】
試験区分３（水性液の調製）
・水性液（Ａ−１）〜（Ａ−１４）及び（ａ−１）〜（ａ−４）の調製
上記で得た処理剤（Ｔ−１）１５部を２０〜３０℃に保持して、２０〜３０℃の水８５部を仕込んだビーカーにかき混ぜながら注入し、水性液（Ａ−１）を調製した。同様にして、水性液（Ａ−２）〜（Ａ−１４）及び（ａ−１）〜（ａ−４）を調製した。調製した水性液の内容を表３にまとめて示した。
【００５２】
試験区分４（ポリエステル繊維への水性液の付着及びその評価）
・ポリエステル繊維への水性液の付着
固有粘度１．１０、カルボキシル末端濃度１５当量／１０6ｇのポリエチレンテレフタレ−トのチップをエクストル−ダ−型紡糸機にて孔数２４０個の口金を用いて溶融紡糸した。口金から紡出した紡出糸に、表３に記載した１５％水性液を、計量ポンプを用いたガイド給油法で付着させた後、水性液の付着した紡出糸をガイドで集束させて表面速度３５００ｍ／分の引取りロ−ルで引き取った後、引き続き第１延伸ロ−ル、第２延伸ロ−ル、第３延伸ロ−ル、弛緩ロ−ルを介して全延伸倍率１．７倍となるように延伸させた。弛緩ロ−ルを通過した延伸糸の繊度は１０００デニ−ルであり、これを１０kg巻きチ−ズとして巻き取り、処理済みポリエステル繊維を得た。
【００５３】
・処理剤の付着量の測定とアミンイミド化合物の付着量の算出
ＪＩＳ−Ｌ１０７３（合成繊維フィラメント糸試験方法）に準拠し、抽出溶剤としてノルマルヘキサン／エタノ−ル（７０／３０容量比）混合溶剤を用いて、前記の処理済みポリエステル繊維から処理剤の付着量を測定した。得られた抽出物の窒素分を常法により分析し、予め得られた該当アミンイミド化合物の窒素分を用いて換算して、アミンイミド化合物の付着量とした。結果を表３にまとめて示した。
【００５４】
接着性の評価
前記の処理済みポリエステル繊維の１０kg巻きチ−ズを３日間放置後、タイヤコード用撚糸機（株式会社加地テック製ＤＴＣ直撚機）を用いて撚糸し、撚り数４８０×４８０回／ｍ（下撚×上撚）の双糸コードを得た。この双糸コードを、ディッピングテスト機を用いて、通常のＲＦＬ（レゾルシン−ホルマリン−ゴムラテックス系接着剤）で処理し、乾燥熱処理してディップコードを得た。このディップコードを未加硫ゴム上に荷重をかけて張り、その上に未加硫ゴムを張り合わせ、ディップコードが動かない状態で温度１５０℃、圧力４０kg／cm2で３０分加硫して、埋め込み試料を作製し、ＪＩＳ−Ｌ１０１７にしたがって接着力（Ｔテスト）の測定を行なった。測定値を下記の基準で評価した。結果を表３にまとめて示した。尚、接着力の数値はゴム中に埋め込まれたディップコードをゴムブロックから３０cm／分の速度で引き抜くために要する力（kg／cm）を表す。
◎ ：１６kg／cm以上
○〜◎：１６kg／cm未満〜１５kg／cm以上
○ ：１５kg／cm未満〜１４kg／cm以上
△ ：１４kg／cm未満〜１３kg／cm以上
× ：１３kg／cm未満
【００５５】
水性液の安定性の評価
試験区分２で調製した水性液１００mlを、２００mlのガラスビンに入れ、４０℃の恒温槽に１週間放置した後、水性液の外観を観察し、以下の基準で水性液の安定性を評価して、これを取り扱い性の指標とした。結果を表３にまとめて示した。
○：水性液の調製時と同じ外観であり、安定性は良好であって、そのまま使用可能
×：水性液の調製時と異なり、モヤ、沈降物或は浮遊物が発生しており、安定性は不良であって、そのままでは使用できない。
【００５６】
【表３】
【００５７】
表３において、
付着量：ポリエステル繊維に対するアミンイミド化合物の付着量（但し、＊印のものは処理剤の付着量）
Ｅ−１：オレイルオレート／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物
Ｅ−２：トリメチロールプロパントリペラルゴネート／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物
Ｅ−３：ジオレイルチオジプロピオネート／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物
Ｅ−４：２５℃における粘度が１０×１０-6ｍ2／ｓの鉱物油／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物
Ｃ−１：デナコールＥＸ−３１３（長瀬産業株式会社製のグリセリンジグリシジルエーテルとグリセリントリグリシジルエーテルとの混合物）
Ｃ−２：ポリメチレンポリフェニルイソシアナートを１５％含有するキシレン溶液
Ｃ−３：デナコールＥＸ−５１２（長瀬産業株式会社製のポリグリセリンジグリシジルエーテル）
Ｃ−４：オレイン酸トリグリセライド／ＰＯＥ（６００）モノオレエート／オクチルスルホサクシネートナトリウム塩／エラストロンＢＮ−１１（日本油脂株式会社製のブロックドイソシアネート）／触媒＝６５／２８／４．９／２／０．１（重量比）
ｇ−１：Ｃ−１を１５％含有する水溶液
ｇ−２：Ｃ−３を１５％含有する水溶液
ｇ−３：Ｃ−４を１５％含有する水溶液
＊＊：水性液が調製できなかったので、評価しなかった。
【００５８】
【発明の効果】
既に明らかなように、以上説明した本発明には、産業資材用合成繊維にゴム類との優れた接着性を安定して付与できるという効果がある。
【発明の属する技術分野】
本発明は産業資材用合成繊維の処理方法に関する。タイヤコードやベルトコードに使用される産業資材用合成繊維には、その表面にゴム類との接着性を付与する処理が施される。本発明は産業資材用合成繊維にゴム類との優れた接着性を付与できる処理方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、産業資材用合成繊維にゴム類との接着性を付与する処理方法として、１）合成繊維にＲＦＬ（レゾルシン−ホルマリン−ゴムラテックス系接着剤）を付着させる方法（日本合成ゴム協会誌，４５巻，９５３頁，１９７２年）、２）溶融紡糸直後のポリエステル繊維にポリエポキシ化合物やポリイソシアネート化合物を含有する紡糸油剤を付着させた後、熱処理し、更に一定時間熟成する方法（特開昭６０−１９４１２２、特公昭４３−２１５０７）、３）紡糸後でパッケージに巻き取りまでの間の合成繊維にエポキシ化合物を含有する処理剤を付着させる方法（特開平２−１５４０６７、特開平２−１５４０６８）、４）紡糸及び／又は延伸工程において合成繊維にブロックドイソシアネート化合物を付着させる方法（特開平５−２２２６２３）等が提案されている。ところが、これらの従来法ではいずれも、産業資材用合成繊維にゴム類との接着性を充分に付与できず、処理剤の取り扱い性も悪いという欠点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、従来法では、産業資材用合成繊維にゴム類との接着性を充分に付与できず、処理剤の取り扱い性も悪いという点である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
しかして本発明者らは、上記課題を解決するべく研究した結果、特定構造のアミンイミド化合物を含有する処理剤を水性液となし、該水性液を紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の合成繊維に対し該アミンイミド化合物として所定量となるよう付着させることが正しく好適であることを見出した。
【０００５】
すなわち本発明は、下記の式１又は式２で示されるアミンイミド化合物から選ばれる一つ又は二つ以上を２０〜８０重量％の割合で含有する処理剤を水性液となし、該水性液を紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対し該アミンイミド化合物として０．２〜１．５重量％となるよう付着させることを特徴とする産業資材用合成繊維の処理方法に係る。
【０００６】
【式１】
【式２】
式１、式２において、
Ｒ1：炭素数２〜２２の１価の炭化水素基又は炭素数２〜２２の１価のモノヒドロキシ炭化水素基
Ｒ5：炭素数２〜２２の２価の炭化水素基
Ｒ2，Ｒ3，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ9，Ｒ10：炭素数１〜６のアルキル基
Ｒ4，Ｒ8，Ｒ11：Ｈ、炭素数２〜２２の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜１６のアルキル基で置換された置換フェニル基又は炭素数２〜２２のオキシ脂肪族炭化水素基
【０００９】
本発明に供するアミンイミド化合物には、分子中に置換アミンイミド基１個を有する式１で示されるアミンイミド化合物と、分子中に置換アミンイミド基２個を有する式２で示されるアミンイミド化合物とが包含される。
【００１０】
式１において、Ｒ1は置換アミンイミド基のカルボニル基に直結した有機基である。かかるＲ1には、炭素数２〜２２の１価の炭化水素基、炭素数２〜２２の１価のモノヒドロキシ炭化水素基が包含される。炭素数２〜２２の１価の炭化水素基としては、１）エチル基、プロピル基、ラウリル基、ステアリル基等の炭素数２〜２２のアルキル基、２）アリル基、ブテニル基、オレイル基等の炭素数３〜２２のアルケニル基、３）フェニル基、ナフチル基、アントリル基等の炭素数６〜２２のアリール基、４）ベンジル基、フェネチル基等の炭素数６〜２２のアラルキル基等が挙げられる。また炭素数２〜２２の１価のモノヒドロキシ炭化水素基としては、５）１−ヒドロキシエチル基、１２−ヒドロキシステアリル基等の炭素数２〜２２の１価のモノヒドロキシアルキル基、６）３−ヒドロキシ−１−ブテニル基、１２−ヒドロキシオレイル基等の炭素数２〜２２のモノヒドロキシアルケニル基等が挙げられる。なかでも炭素数６〜２２のアリール基が好ましく、フェニル基が特に好ましい。
【００１１】
式１において、Ｒ2，Ｒ3は置換アミンイミド基の第４級アンモニウムの窒素原子に直結した有機基である。かかるＲ2，Ｒ3は、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基である。なかでもメチル基が好ましい。
【００１２】
式１において、Ｒ4は置換アミンイミド基の第４級アンモニウムの窒素原子に２−ヒドロキシプロピレン基を介して連結した有機基である。かかるＲ4には、水素、炭素数２〜２２の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜１６のアルキル基で置換された置換フェニル基、炭素数２〜２２のオキシ脂肪族炭化水素基が包含される。炭素数２〜２２の脂肪族炭化水素基としては、１）メチル基、エチル基、ブチル基、ラウリル基、ステアリル基等の炭素数１〜２２のアルキル基、２）プロペニル基、オレイル基等の炭素数２〜２２のアルケニル基等が挙げられる。また炭素数６〜１６のアルキル基で置換された置換フェニル基としては、３）オクチルフェニル基、ノニルフェニル基等が挙げられる。更に炭素数２〜２２のオキシ脂肪族炭化水素基としては、４）エトキシ基、ブトキシ基、ラウリルオキシ基、ステアリルオキシ基等の炭素数２〜２２のアルキルオキシ基、５）ビニルオキシ基、アリルオキシ基、オレイルオキシ基等の炭素数２〜２２のアルケニルオキシ基等が挙げられる。なかでも炭素数２〜２２のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素数２〜６のアルケニルオキシ基が特に好ましい。
【００１３】
本発明に供する式１で示されるアミンイミド化合物は以上説明したものであるが、かかるアミンイミド化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−プロピオンイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−ブチリンイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−オクチルフェニル）アミン−Ｎ’−３−ヒドロキシ−２−ペンテノインイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−ラウリンイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ブトキシ）アミン−Ｎ’−ブチリンイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−メタクリルイミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−メタクリルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミン−Ｎ’−メタクリルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミン−Ｎ’−メタクリルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミン−Ｎ’−ブテニルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−オレインイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘプチル）アミン−Ｎ’−ベンズイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−ベンズイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−プロペニル）アミン−Ｎ’−ラクトイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−ラクトイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−１２−ヒドロキシオレインイミド等が挙げられる。
【００１４】
式２において、Ｒ5は２個の置換アミンイミド基のカルボニル基を連結する有機基であって、炭素数２〜２２の２価の炭化水素基である。かかるＲ5としては、１）テトラメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基等の炭素数２〜２２のアルキレン基、２）ビニレン基、ブテニレン基等の炭素数２〜２２のアルケニレン基、３）トリレン基、フェニレン基等の炭素数６〜２２のアリーレン基（芳香族２価基）、４）４，４’−ジフェニレンメタン基、４，４’−ジフェニレンエタン基、４，４’−ジフェニレンペンタン基等の炭素数が６〜２２であって且つ２個のアリール基が脂肪族炭化水素鎖で連結された有機基等が挙げられる。なかでも炭素数６〜１５のアリーレン基、炭素数６〜１５であって且つ２個のアリール基が脂肪族炭化水素鎖で連結された有機基が好ましく、トリレン基、４，４’−ジフェニレンメタン基、フェニレン基が特に好ましい。
【００１５】
式２において、Ｒ6，Ｒ7，Ｒ9，Ｒ10は置換アミンイミド基の第４級アンモニウムの窒素原子に直結した有機基である。Ｒ6，Ｒ7，Ｒ9，Ｒ10は前記したＲ2，Ｒ3と同じである。
【００１６】
式２において、Ｒ8，Ｒ11は置換アミンイミド基の第４級アンモニウムの窒素原子に２−ヒドロキシプロピレン基を介して連結した有機基である。Ｒ8，Ｒ11は前記したＲ4と同じである。
【００１７】
本発明に供する式２で示されるアミンイミド化合物は以上説明したものであるが、かかるアミンイミド化合物の具体例としては、ビス−［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ビニルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−アジピンイミド、［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン］−Ｎ’−アジピンイミド、ビス−［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン］−Ｎ’−アゼラインイミド、ビス−［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）−アミン］−Ｎ’−セバシンイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘプチル）アミン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−イソプロペニル）アミン−Ｎ’−マレインイミド、ビス−［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン］−Ｎ’−フタルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ビニロオキシプロピル）アミン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−フタルイミド、ビス−［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン］−Ｎ’−トルエンジカルボイミド、ビス−［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン］−Ｎ’−フタルイミド、ビス−［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン］−Ｎ’−ジフェニルメタン−４、４’−ジカルボイミド等が挙げられる。
【００１８】
本発明は、本発明に供するアミンイミド化合物の合成方法を特に制限するものではなく、これには公知の合成方法、例えば、１）Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，２７，２３６１（１９８２）、２）Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，１，２５４（１９６８）、３）特公昭４５−９３６７号公報等に記載されている合成方法が適用できる。
【００１９】
本発明に供する処理剤は、以上説明したアミンイミド化合物を２０〜８０重量％の割合で含有するものであるが、２５〜７０重量％の割合で含有するものが好ましく、３０〜６０重量％の割合で含有するものが更に好ましい。
【００２０】
本発明は、本発明に供する処理剤中の成分として、アミンイミド化合物以外の成分を特に制限するものではないが、合目的的に公知の潤滑剤成分を併用することが好ましい。かかる潤滑剤成分としては、潤滑油と界面活性剤とから成るものが適用できる。潤滑油としては、１）鉱物油、２）脂肪族モノカルボン酸と脂肪族１価アルコールとのエステル化合物、３）脂肪族モノカルボン酸と脂肪族多価アルコールとの完全エステル化合物、４）脂肪族ポリカルボン酸と脂肪族１価アルコールとの完全エステル化合物等が挙げられる。
【００２１】
前記した鉱物油としては、各種の粘度を有する鉱物油が使用できるが、なかでも２５℃における粘度が２×１０-6〜４０×１０-6ｍ2／ｓのものが好ましく、かかる好ましい鉱物油としては流動パラフィンオイルが有利に使用できる。
【００２２】
前記したエステル化合物としては、１）イソトリデシルステアレート、オレイルオレート、イソペンタコシルオレート等の、脂肪族モノカルボン酸と脂肪族１価アルコールとのエステル化合物、２）ネオペンチルグリコールジラウレート、１、６−ヘキサンジオールジオレート、トリメチロールプロパントリペラルゴネート等の、脂肪族モノカルボン酸と脂肪族多価アルコールとの完全エステル化合物、３）ジオレイルアジペート、ジオレイルチオジプロピオネート等の、脂肪族ポリカルボン酸と脂肪族１価アルコールとの完全エステル化合物等が挙げられる。
【００２３】
また通常は前記した潤滑油と共に用いる界面活性剤としては、１）いずれもオキシアルキレン基がオキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基からなる、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンヒマシ油、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油、ポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテル等の、ポリオキシアルキレン基を有する非イオン性界面活性剤、２）ソルビタンモノラウレート、ソルビタントリオレート、グリセリンモノラウレート、ジグリセリンジラウレート等の、多価アルコール部分エステル型の非イオン性界面活性剤、３）アルキルスルホネート塩、アルキルリン酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤、４）アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルエチルアンモニウム塩、アルキルイミダゾリニウム塩等のカチオン性界面活性剤、５）アルキルジメチルベタイン、アルキルイミダゾリンのベタイン化合物等の両性界面活性剤等が挙げられる。
【００２４】
潤滑剤成分を併用する場合、処理剤中に潤滑剤成分を８０〜２０重量％の割合で含有するものとする。
【００２５】
本発明では、以上説明した処理剤を水性液として産業資材用合成繊維に付着させる。本発明は、かかる水性液の調製方法を特に制限するものではなく、これには例えば、室温の処理剤を室温の水に投入し、機械的に分散乃至乳化させて調製する公知の方法が適用できる。この場合、調製される水性液の処理剤濃度は、通常１０〜２０重量％のものとする。
【００２６】
本発明では、前記した処理剤の水性液を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に付着させる。付着方法としては、ローラーオイリング法、ガイドオイリング法、スプレーオイリング法等、公知の方法が適用できる。水性液の付着量は、産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物として０．２〜１．５重量％、好ましくは０．５〜１．０重量％となるようにする。
【００２７】
本発明を適用する産業資材用合成繊維としては、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アクリル繊維、ポリオレフィン繊維等が挙げられるが、なかでもポリエステル繊維に適用するのが好ましい。
【００２８】
【発明の実施の形態】
本発明の実施形態としては、次の１）〜１４）が好適例として挙げられる。
１）アミンイミド化合物（Ｍ−１）｛式１において、Ｒ1がプロピル基、Ｒ2とＲ3がメチル基、Ｒ4がアリルオキシ基である場合のアミンイミド化合物｝４５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−１）［オレイルオレート／硬化ひまし油１モルにエチレンオキサイドを２５モル付加した化合物｛以下、ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油とする｝／ポリエーテルＡ｛オキシエチレン／オキシプロピレン＝６０／４０（モル比）であって、平均分子量が１５００のポリエーテル｝／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物］５５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−１）の１５重量％水性液（Ａ−１）を調製し、この水性液（Ａ−１）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｍ−１）として０．８重量％となるよう付着させる方法。
【００２９】
２）アミンイミド化合物（Ｍ−２）｛式１において、Ｒ1がアリル基、Ｒ2とＲ3がメチル基、Ｒ4が水素である場合のアミンイミド化合物｝４５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−２）［トリメチロールプロパントリペラルゴネート／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物］５５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−２）の１５重量％水性液（Ａ−２）を調製し、この水性液（Ａ−２）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｍ−２）として１．４重量％となるよう付着させる方法。
【００３０】
３）アミンイミド化合物（Ｍ−３）｛式１において、Ｒ1がフェニル基、Ｒ2とＲ3がメチル基、Ｒ4がブチル基である場合のアミンイミド化合物｝４５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−１）５５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−３）の１５重量％水性液（Ａ−３）を調製し、この水性液（Ａ−３）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｍ−３）として０．８重量％となるよう付着させる方法。
【００３１】
４）アミンイミド化合物（Ｍ−４）｛式１において、Ｒ1が１−ヒドロキシエチル基、Ｒ2とＲ3がメチル基、Ｒ4がプロペニル基である場合のアミンイミド化合物｝４５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−２）５５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−４）の１５重量％水性液（Ａ−４）を調製し、この水性液（Ａ−４）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｍ−４）として０．４重量％となるよう付着させる方法。
【００３２】
５）アミンイミド化合物（Ｍ−５）｛式１において、Ｒ1が３−ヒドロキシ−１−ブテニル基、Ｒ2とＲ3がメチル基、Ｒ4がオクチルフェニル基である場合のアミンイミド化合物｝４５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−１）５５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−５）の１５重量％水性液（Ａ−５）を調製し、この水性液（Ａ−５）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｍ−５）として０．８重量％となるよう付着させる方法。
【００３３】
６）アミンイミド化合物（Ｍ−６）｛式１において、Ｒ1がプロピル基、Ｒ2とＲ3がメチル基、Ｒ4がブトキシ基である場合のアミンイミド化合物｝４５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−４）［２５℃における粘度が１０×１０-6ｍ2／ｓの鉱物油／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物］５５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−６）の１５重量％水性液（Ａ−６）を調製し、この水性液（Ａ−６）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｍ−６）として０．８重量％となるよう付着させる方法。
【００３４】
７）アミンイミド化合物（Ｄ−１）｛式２において、Ｒ5がフェニレン基、Ｒ6とＲ7とＲ9とＲ10がメチル基、Ｒ8とＲ11がアリルオキシ基である場合のアミンイミド化合物｝３５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−１）６５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−７）の１５重量％水性液（Ａ−７）を調製し、この水性液（Ａ−７）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｄ−１）として０．６重量％となるよう付着させる方法。
【００３５】
８）アミンイミド化合物（Ｄ−１）４５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−２）５５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−８）の１５重量％水性液（Ａ−８）を調製し、この水性液（Ａ−８）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｄ−１）として０．９重量％となるよう付着させる方法。
【００３６】
９）アミンイミド化合物（Ｄ−２）｛式２において、Ｒ5がトリレン基、Ｒ6とＲ7とＲ9とＲ10がメチル基、Ｒ8とＲ11がアリルオキシ基である場合のアミンイミド化合物｝５５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−３）｛ジオレイルチオジプロピオネート／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物｝４５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−９）の１５重量％水性液（Ａ−９）を調製し、この水性液（Ａ−９）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｄ−２）として０．９重量％となるよう付着させる方法。
【００３７】
１０）アミンイミド化合物（Ｄ−２）３５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−１）６５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−１０）の１５重量％水性液（Ａ−１０）を調製し、この水性液（Ａ−１０）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｄ−２）として０．６重量％となるよう付着させる方法。
【００３８】
１１）アミンイミド化合物（Ｄ−３）｛式２において、Ｒ5が４，４’−ジフェニレンメタン基、Ｒ6とＲ7とＲ9とＲ10がメチル基、Ｒ8とＲ11がアリルオキシ基である場合のアミンイミド化合物｝４０重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−１）６０重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−１１）の１５重量％水性液（Ａ−１１）を調製し、この水性液（Ａ−１１）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｄ−３）として０．８重量％となるよう付着させる方法。
【００３９】
１２）アミンイミド化合物（Ｄ−４）｛式２において、Ｒ5がフェニレン基、Ｒ6とＲ7とＲ9とＲ10がメチル基、Ｒ8がビニルオキシ基、Ｒ11がアリルオキシ基である場合のアミンイミド化合物｝４０重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−２）６０重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−１２）の１５重量％水性液（Ａ−１２）を調製し、この水性液（Ａ−１２）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｄ−４）として０．８重量％となるよう付着させる方法。
【００４０】
１３）アミンイミド化合物（Ｄ−５）｛式２において、Ｒ5がテトラメチレン基、Ｒ6とＲ7とＲ9とＲ10がメチル基、Ｒ8が水素、Ｒ11がプロペニル基である場合のミンイミド化合物｝４０重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−１）６０重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−１３）の１５重量％水性液（Ａ−１３）を調製し、この水性液（Ａ−１３）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｄ−５）として０．８重量％となるよう付着させる方法。
【００４１】
１４）アミンイミド化合物（Ｄ−６）｛式２において、Ｒ5がビニレン基、Ｒ6とＲ7とＲ9とＲ10がメチル基、Ｒ8がブチル基、Ｒ11がイソプロペニルフェニル基である場合のアミンイミド化合物｝４０重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−２）６０重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−１４）の１５重量％水性液（Ａ−１４）を調製し、この水性液（Ａ−１４）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｄ−６）として０．８重量％となるよう付着させる方法。
【００４２】
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明が該実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例等において、別に記載しない限り、部は重量部、％は重量％である。
【００４３】
【実施例】
試験区分１（アミンイミド化合物の合成）
・アミンイミド化合物（Ｍ−１）の合成
フラスコに酪酸エチル１１６ｇ（１モル）、アリルグリシジルエーテル１１４ｇ（１モル）及び溶媒としてイソプロピルアルコール７９ｇを仕込み、０〜１０℃に冷却して、撹拌しながら１，１−ジメチルヒドラジン６０ｇ（１モル）を２時間かけて滴下した。滴下終了後、１０〜２０℃で５時間、更に４０〜５０℃で７時間反応させた後、同温度で、溶媒と未反応原料を減圧留去して、粘性のある液体の合成物を得た。得られた合成物は、電位差滴定法、ＩＲ、元素分析、ＮＭＲ分析、質量分析により、式１において、Ｒ1がプロピル基、Ｒ2とＲ3とがメチル基、Ｒ4がアリルオキシ基である場合のアミンイミド化合物（Ｍ−１）であった。
【００４４】
・アミンイミド化合物（Ｍ−２）〜（Ｍ−６）及び（ｍ−１）の合成
アミンイミド化合物（Ｍ−１）の合成の場合と同様にして、アミンイミド化合物（Ｍ−２）〜（Ｍ−６）及び（ｍ−１）を合成した。合成したアミンイミド化合物の内容を表１にまとめて示した。
【００４５】
・アミンイミド化合物（Ｄ−１）の合成
フラスコにフタル酸ジエチル２２２ｇ（１モル）、アリルグリシジルエーテル２２８ｇ（２モル）及び溶媒としてイソプロピルアルコール１５８ｇとを仕込み、０〜１０℃に冷却して、撹拌しながら１，１−ジメチルヒドラジン１２０ｇ（２モル）を２時間かけて滴下した。滴下終了後、１０〜２０℃で５時間、更に４０〜５０℃で７時間反応させた後、同温度で、溶媒と未反応原料を減圧留去して、固状の粗合成物を得た。得られた粗合成物を再結晶により精製して合成物を得た。得られた合成物は、電位差滴定法、ＩＲ、元素分析、ＮＭＲ分析、質量分析により、式２において、Ｒ5がフェニレン基、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10がメチル基、Ｒ8及びＲ11がアリルオキシ基である場合のアミンイミド化合物（Ｄ−１）であった。
【００４６】
・アミンイミド化合物（Ｄ−２）〜（Ｄ−６）の合成
アミンイミド化合物（Ｄ−１）の合成の場合同様にして、アミンイミド化合物（Ｄ−２）〜（Ｄ−６）を合成した。合成したアミンイミド化合物の内容を表２にまとめて示した。
【００４７】
【表１】
【表２】
表２において、
ｒ−１：４，４’−ジフェニレンメタン基
【００５０】
試験区分２（処理剤の調製）
・処理剤（Ｔ−１）〜（Ｔ−１４）及び（ｔ−１）〜（ｔ−８）の調製
試験区分１で得たアミンイミド化合物（Ｍ−１）４５部と潤滑剤成分（Ｅ−１）｛オレイルオレート／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物｝５５部とを３０〜５０℃で均一になるまで混合して処理剤（Ｔ−１）を調製した。同様にして、処理剤（Ｔ−２）〜（Ｔ−１４）及び（ｔ−１）〜（ｔ−４）を調製した。調製した処理剤の内容を表３にまとめて示した。
【００５１】
試験区分３（水性液の調製）
・水性液（Ａ−１）〜（Ａ−１４）及び（ａ−１）〜（ａ−４）の調製
上記で得た処理剤（Ｔ−１）１５部を２０〜３０℃に保持して、２０〜３０℃の水８５部を仕込んだビーカーにかき混ぜながら注入し、水性液（Ａ−１）を調製した。同様にして、水性液（Ａ−２）〜（Ａ−１４）及び（ａ−１）〜（ａ−４）を調製した。調製した水性液の内容を表３にまとめて示した。
【００５２】
試験区分４（ポリエステル繊維への水性液の付着及びその評価）
・ポリエステル繊維への水性液の付着
固有粘度１．１０、カルボキシル末端濃度１５当量／１０6ｇのポリエチレンテレフタレ−トのチップをエクストル−ダ−型紡糸機にて孔数２４０個の口金を用いて溶融紡糸した。口金から紡出した紡出糸に、表３に記載した１５％水性液を、計量ポンプを用いたガイド給油法で付着させた後、水性液の付着した紡出糸をガイドで集束させて表面速度３５００ｍ／分の引取りロ−ルで引き取った後、引き続き第１延伸ロ−ル、第２延伸ロ−ル、第３延伸ロ−ル、弛緩ロ−ルを介して全延伸倍率１．７倍となるように延伸させた。弛緩ロ−ルを通過した延伸糸の繊度は１０００デニ−ルであり、これを１０kg巻きチ−ズとして巻き取り、処理済みポリエステル繊維を得た。
【００５３】
・処理剤の付着量の測定とアミンイミド化合物の付着量の算出
ＪＩＳ−Ｌ１０７３（合成繊維フィラメント糸試験方法）に準拠し、抽出溶剤としてノルマルヘキサン／エタノ−ル（７０／３０容量比）混合溶剤を用いて、前記の処理済みポリエステル繊維から処理剤の付着量を測定した。得られた抽出物の窒素分を常法により分析し、予め得られた該当アミンイミド化合物の窒素分を用いて換算して、アミンイミド化合物の付着量とした。結果を表３にまとめて示した。
【００５４】
接着性の評価
前記の処理済みポリエステル繊維の１０kg巻きチ−ズを３日間放置後、タイヤコード用撚糸機（株式会社加地テック製ＤＴＣ直撚機）を用いて撚糸し、撚り数４８０×４８０回／ｍ（下撚×上撚）の双糸コードを得た。この双糸コードを、ディッピングテスト機を用いて、通常のＲＦＬ（レゾルシン−ホルマリン−ゴムラテックス系接着剤）で処理し、乾燥熱処理してディップコードを得た。このディップコードを未加硫ゴム上に荷重をかけて張り、その上に未加硫ゴムを張り合わせ、ディップコードが動かない状態で温度１５０℃、圧力４０kg／cm2で３０分加硫して、埋め込み試料を作製し、ＪＩＳ−Ｌ１０１７にしたがって接着力（Ｔテスト）の測定を行なった。測定値を下記の基準で評価した。結果を表３にまとめて示した。尚、接着力の数値はゴム中に埋め込まれたディップコードをゴムブロックから３０cm／分の速度で引き抜くために要する力（kg／cm）を表す。
◎ ：１６kg／cm以上
○〜◎：１６kg／cm未満〜１５kg／cm以上
○ ：１５kg／cm未満〜１４kg／cm以上
△ ：１４kg／cm未満〜１３kg／cm以上
× ：１３kg／cm未満
【００５５】
水性液の安定性の評価
試験区分２で調製した水性液１００mlを、２００mlのガラスビンに入れ、４０℃の恒温槽に１週間放置した後、水性液の外観を観察し、以下の基準で水性液の安定性を評価して、これを取り扱い性の指標とした。結果を表３にまとめて示した。
○：水性液の調製時と同じ外観であり、安定性は良好であって、そのまま使用可能
×：水性液の調製時と異なり、モヤ、沈降物或は浮遊物が発生しており、安定性は不良であって、そのままでは使用できない。
【００５６】
【表３】
表３において、
付着量：ポリエステル繊維に対するアミンイミド化合物の付着量（但し、＊印のものは処理剤の付着量）
Ｅ−１：オレイルオレート／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物
Ｅ−２：トリメチロールプロパントリペラルゴネート／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物
Ｅ−３：ジオレイルチオジプロピオネート／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物
Ｅ−４：２５℃における粘度が１０×１０-6ｍ2／ｓの鉱物油／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物
Ｃ−１：デナコールＥＸ−３１３（長瀬産業株式会社製のグリセリンジグリシジルエーテルとグリセリントリグリシジルエーテルとの混合物）
Ｃ−２：ポリメチレンポリフェニルイソシアナートを１５％含有するキシレン溶液
Ｃ−３：デナコールＥＸ−５１２（長瀬産業株式会社製のポリグリセリンジグリシジルエーテル）
Ｃ−４：オレイン酸トリグリセライド／ＰＯＥ（６００）モノオレエート／オクチルスルホサクシネートナトリウム塩／エラストロンＢＮ−１１（日本油脂株式会社製のブロックドイソシアネート）／触媒＝６５／２８／４．９／２／０．１（重量比）
ｇ−１：Ｃ−１を１５％含有する水溶液
ｇ−２：Ｃ−３を１５％含有する水溶液
ｇ−３：Ｃ−４を１５％含有する水溶液
＊＊：水性液が調製できなかったので、評価しなかった。
【００５８】
【発明の効果】
既に明らかなように、以上説明した本発明には、産業資材用合成繊維にゴム類との優れた接着性を安定して付与できるという効果がある。
Claims (5)
- 下記の式１又は式２で示されるアミンイミド化合物から選ばれる一つ又は二つ以上を２０〜８０重量％の割合で含有する処理剤を水性液となし、該水性液を紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対し該アミンイミド化合物として０．２〜１．５重量％となるよう付着させることを特徴とする産業資材用合成繊維の処理方法。
【式１】
【式２】
（式１、式２において、
Ｒ1：炭素数２〜２２の１価の炭化水素基又は炭素数２〜２２の１価のモノヒドロキシ炭化水素基
Ｒ5：炭素数２〜２２の２価の炭化水素基
Ｒ2，Ｒ3，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ9，Ｒ10：炭素数１〜６のアルキル基
Ｒ4，Ｒ8，Ｒ11：Ｈ、炭素数２〜２２の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜１６のアルキル基で置換された置換フェニル基又は炭素数２〜２２のオキシ脂肪族炭化水素基） - アミンイミド化合物が、式２で示されるものであって、式２中のＲ5が炭素数６〜２２のアリーレン基、Ｒ8とＲ11が炭素数２〜６のアルケニルオキシ基、Ｒ6とＲ7とＲ9とＲ10がメチル基である場合のものである請求項１記載の産業資材用合成繊維の処理方法。
- 処理剤が更に潤滑剤成分を８０〜２０重量％の割合で含有するものである請求項１又は２記載の産業資材用合成繊維の処理方法。
- 潤滑剤成分が潤滑油と界面活性剤との混合物である請求項３記載の産業資材用合成繊維の処理方法。
- 産業資材用合成繊維がポリエステル繊維である請求項１、２、３又は４記載の産業資材用合成繊維の処理方法。
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