JPH11124771A - 産業資材用合成繊維の処理方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】産業資材用合成繊維にゴム類との優れた接着性
を安定して付与できる産業資材用合成繊維の処理方法を
提供する。 【解決手段】特定構造のアミンイミド化合物を含有する
処理剤を水性液となし、この水性液を紡糸後でパッケー
ジに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に該アミン
イミド化合物として所定量となるよう付着させる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は産業資材用合成繊維
の処理方法に関する。タイヤコードやベルトコードに使
用される産業資材用合成繊維には、その表面にゴム類と
の接着性を付与する処理が施される。本発明は産業資材
用合成繊維にゴム類との優れた接着性を付与できる処理
方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、産業資材用合成繊維にゴム類との
接着性を付与する処理方法として、１）合成繊維にＲＦ
Ｌ（レゾルシン−ホルマリン−ゴムラテックス系接着
剤）を付着させる方法（日本合成ゴム協会誌，４５巻，
９５３頁，１９７２年）、２）溶融紡糸直後のポリエス
テル繊維にポリエポキシ化合物やポリイソシアネート化
合物を含有する紡糸油剤を付着させた後、熱処理し、更
に一定時間熟成する方法（特開昭６０−１９４１２２、
特公昭４３−２１５０７）、３）紡糸後でパッケージに
巻き取りまでの間の合成繊維にエポキシ化合物を含有す
る処理剤を付着させる方法（特開平２−１５４０６７、
特開平２−１５４０６８）、４）紡糸及び／又は延伸工
程において合成繊維にブロックドイソシアネート化合物
を付着させる方法（特開平５−２２２６２３）等が提案
されている。ところが、これらの従来法ではいずれも、
産業資材用合成繊維にゴム類との接着性を充分に付与で
きず、処理剤の取り扱い性も悪いという欠点がある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来法では、産業資材用合成繊維にゴム類
との接着性を充分に付与できず、処理剤の取り扱い性も
悪いという点である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
上記課題を解決するべく研究した結果、特定構造のアミ
ンイミド化合物を含有する処理剤を水性液となし、該水
性液を紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の合成繊
維に対し該アミンイミド化合物として所定量となるよう
付着させることが正しく好適であることを見出した。

【０００５】すなわち本発明は、下記の式１又は式２で
示されるアミンイミド化合物から選ばれる一つ又は二つ
以上を２０〜８０重量％の割合で含有する処理剤を水性
液となし、該水性液を紡糸後でパッケージに巻き取るま
での間の産業資材用合成繊維に対し該アミンイミド化合
物として０．２〜１．５重量％となるよう付着させるこ
とを特徴とする産業資材用合成繊維の処理方法に係る。

【０００６】

【式１】

【０００７】

【式２】

【０００８】式１、式２において、 Ｒ¹：炭素数２〜２２の１価の炭化水素基又は炭素数２
〜２２の１価のモノヒドロキシ炭化水素基 Ｒ⁵：炭素数２〜２２の２価の炭化水素基 Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁶，Ｒ⁷，Ｒ⁹，Ｒ¹⁰：炭素数１〜６のアル
キル基 Ｒ⁴，Ｒ⁸，Ｒ¹¹：Ｈ、炭素数２〜２２の脂肪族炭化水素
基、炭素数６〜１６のアルキル基で置換された置換フェ
ニル基又は炭素数２〜２２のオキシ脂肪族炭化水素基

【０００９】本発明に供するアミンイミド化合物には、
分子中に置換アミンイミド基１個を有する式１で示され
るアミンイミド化合物と、分子中に置換アミンイミド基
２個を有する式２で示されるアミンイミド化合物とが包
含される。

【００１０】式１において、Ｒ¹は置換アミンイミド基
のカルボニル基に直結した有機基である。かかるＲ¹に
は、炭素数２〜２２の１価の炭化水素基、炭素数２〜２
２の１価のモノヒドロキシ炭化水素基が包含される。炭
素数２〜２２の１価の炭化水素基としては、１）エチル
基、プロピル基、ラウリル基、ステアリル基等の炭素数
２〜２２のアルキル基、２）アリル基、ブテニル基、オ
レイル基等の炭素数３〜２２のアルケニル基、３）フェ
ニル基、ナフチル基、アントリル基等の炭素数６〜２２
のアリール基、４）ベンジル基、フェネチル基等の炭素
数６〜２２のアラルキル基等が挙げられる。また炭素数
２〜２２の１価のモノヒドロキシ炭化水素基としては、
５）１−ヒドロキシエチル基、１２−ヒドロキシステア
リル基等の炭素数２〜２２の１価のモノヒドロキシアル
キル基、６）３−ヒドロキシ−１−ブテニル基、１２−
ヒドロキシオレイル基等の炭素数２〜２２のモノヒドロ
キシアルケニル基等が挙げられる。なかでも炭素数６〜
２２のアリール基が好ましく、フェニル基が特に好まし
い。

【００１１】式１において、Ｒ²，Ｒ³は置換アミンイミ
ド基の第４級アンモニウムの窒素原子に直結した有機基
である。かかるＲ²，Ｒ³は、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基であ
る。なかでもメチル基が好ましい。

【００１２】式１において、Ｒ⁴は置換アミンイミド基
の第４級アンモニウムの窒素原子に２−ヒドロキシプロ
ピレン基を介して連結した有機基である。かかるＲ⁴に
は、水素、炭素数２〜２２の脂肪族炭化水素基、炭素数
６〜１６のアルキル基で置換された置換フェニル基、炭
素数２〜２２のオキシ脂肪族炭化水素基が包含される。
炭素数２〜２２の脂肪族炭化水素基としては、１）メチ
ル基、エチル基、ブチル基、ラウリル基、ステアリル基
等の炭素数１〜２２のアルキル基、２）プロペニル基、
オレイル基等の炭素数２〜２２のアルケニル基等が挙げ
られる。また炭素数６〜１６のアルキル基で置換された
置換フェニル基としては、３）オクチルフェニル基、ノ
ニルフェニル基等が挙げられる。更に炭素数２〜２２の
オキシ脂肪族炭化水素基としては、４）エトキシ基、ブ
トキシ基、ラウリルオキシ基、ステアリルオキシ基等の
炭素数２〜２２のアルキルオキシ基、５）ビニルオキシ
基、アリルオキシ基、オレイルオキシ基等の炭素数２〜
２２のアルケニルオキシ基等が挙げられる。なかでも炭
素数２〜２２のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素数
２〜６のアルケニルオキシ基が特に好ましい。

【００１３】本発明に供する式１で示されるアミンイミ
ド化合物は以上説明したものであるが、かかるアミンイ
ミド化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−
（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン
−Ｎ’−プロピオンイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−
（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン
−Ｎ’−ブチリンイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２
−ヒドロキシ−３−オクチルフェニル）アミン−Ｎ’−
３−ヒドロキシ−２−ペンテノインイミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロ
ピル）アミン−Ｎ’−ラウリンイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ブトキシ）アミン−
Ｎ’−ブチリンイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−
ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’
−メタクリルイミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−
メタクリルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒド
ロキシプロピル）アミン−Ｎ’−メタクリルイミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニ
ルエチル）アミン−Ｎ’−メタクリルイミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミン−
Ｎ’−ブテニルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−
ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’
−オレインイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒド
ロキシヘプチル）アミン−Ｎ’−ベンズイミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ
プロピル）アミン−Ｎ’−ベンズイミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−プロペニル）アミン
−Ｎ’−ラクトイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−
ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’
−ラクトイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロ
キシ−３−アリルオキシプロピル）アミン−Ｎ’−１２
−ヒドロキシオレインイミド等が挙げられる。

【００１４】式２において、Ｒ⁵は２個の置換アミンイ
ミド基のカルボニル基を連結する有機基であって、炭素
数２〜２２の２価の炭化水素基である。かかるＲ⁵とし
ては、１）テトラメチレン基、ヘプタメチレン基、オク
タメチレン基等の炭素数２〜２２のアルキレン基、２）
ビニレン基、ブテニレン基等の炭素数２〜２２のアルケ
ニレン基、３）トリレン基、フェニレン基等の炭素数６
〜２２のアリーレン基（芳香族２価基）、４）４，４’
−ジフェニレンメタン基、４，４’−ジフェニレンエタ
ン基、４，４’−ジフェニレンペンタン基等の炭素数が
６〜２２であって且つ２個のアリール基が脂肪族炭化水
素鎖で連結された有機基等が挙げられる。なかでも炭素
数６〜１５のアリーレン基、炭素数６〜１５であって且
つ２個のアリール基が脂肪族炭化水素鎖で連結された有
機基が好ましく、トリレン基、４，４’−ジフェニレン
メタン基、フェニレン基が特に好ましい。

【００１５】式２において、Ｒ⁶，Ｒ⁷，Ｒ⁹，Ｒ¹⁰は置
換アミンイミド基の第４級アンモニウムの窒素原子に直
結した有機基である。Ｒ⁶，Ｒ⁷，Ｒ⁹，Ｒ¹⁰は前記した
Ｒ²，Ｒ³と同じである。

【００１６】式２において、Ｒ⁸，Ｒ¹¹は置換アミンイ
ミド基の第４級アンモニウムの窒素原子に２−ヒドロキ
シプロピレン基を介して連結した有機基である。Ｒ⁸，
Ｒ¹¹は前記したＲ⁴と同じである。

【００１７】本発明に供する式２で示されるアミンイミ
ド化合物は以上説明したものであるが、かかるアミンイ
ミド化合物の具体例としては、ビス−［Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミン−Ｎ，Ｎ−
ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ビニルオキシプ
ロピル）アミン−Ｎ’−アジピンイミド、［Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロ
ピル）アミン］−Ｎ’−アジピンイミド、ビス−［Ｎ，
Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキ
シプロピル）アミン］−Ｎ’−アゼラインイミド、ビス
−［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ア
リルオキシプロピル）−アミン］−Ｎ’−セバシンイミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘプチ
ル）アミン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ
−３−イソプロペニル）アミン−Ｎ’−マレインイミ
ド、ビス−［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ
−３−アリルオキシプロピル）アミン］−Ｎ’−フタル
イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３
−ビニロオキシプロピル）アミン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）ア
ミン−Ｎ’−フタルイミド、ビス−［Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル）
アミン］−Ｎ’−トルエンジカルボイミド、ビス−
［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリ
ルオキシプロピル）アミン］−Ｎ’−フタルイミド、ビ
ス−［Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−
アリルオキシプロピル）アミン］−Ｎ’−ジフェニルメ
タン−４、４’−ジカルボイミド等が挙げられる。

【００１８】本発明は、本発明に供するアミンイミド化
合物の合成方法を特に制限するものではなく、これには
公知の合成方法、例えば、１）Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃ
ｉ．，２７，２３６１（１９８２）、２）Ｍａｃｒｏｍ
ｏｌｅｃｕｌｅｓ，１，２５４（１９６８）、３）特公
昭４５−９３６７号公報等に記載されている合成方法が
適用できる。

【００１９】本発明に供する処理剤は、以上説明したア
ミンイミド化合物を２０〜８０重量％の割合で含有する
ものであるが、２５〜７０重量％の割合で含有するもの
が好ましく、３０〜６０重量％の割合で含有するものが
更に好ましい。

【００２０】本発明は、本発明に供する処理剤中の成分
として、アミンイミド化合物以外の成分を特に制限する
ものではないが、合目的的に公知の潤滑剤成分を併用す
ることが好ましい。かかる潤滑剤成分としては、潤滑油
と界面活性剤とから成るものが適用できる。潤滑油とし
ては、１）鉱物油、２）脂肪族モノカルボン酸と脂肪族
１価アルコールとのエステル化合物、３）脂肪族モノカ
ルボン酸と脂肪族多価アルコールとの完全エステル化合
物、４）脂肪族ポリカルボン酸と脂肪族１価アルコール
との完全エステル化合物等が挙げられる。

【００２１】前記した鉱物油としては、各種の粘度を有
する鉱物油が使用できるが、なかでも２５℃における粘
度が２×１０^-6〜４０×１０^-6ｍ²／ｓのものが好まし
く、かかる好ましい鉱物油としては流動パラフィンオイ
ルが有利に使用できる。

【００２２】前記したエステル化合物としては、１）イ
ソトリデシルステアレート、オレイルオレート、イソペ
ンタコシルオレート等の、脂肪族モノカルボン酸と脂肪
族１価アルコールとのエステル化合物、２）ネオペンチ
ルグリコールジラウレート、１、６−ヘキサンジオール
ジオレート、トリメチロールプロパントリペラルゴネー
ト等の、脂肪族モノカルボン酸と脂肪族多価アルコール
との完全エステル化合物、３）ジオレイルアジペート、
ジオレイルチオジプロピオネート等の、脂肪族ポリカル
ボン酸と脂肪族１価アルコールとの完全エステル化合物
等が挙げられる。

【００２３】また通常は前記した潤滑油と共に用いる界
面活性剤としては、１）いずれもオキシアルキレン基が
オキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基からな
る、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキ
シアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシア
ルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンヒマ
シ油、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油、ポリオキシ
アルキレンアルキルアミノエーテル等の、ポリオキシア
ルキレン基を有する非イオン性界面活性剤、２）ソルビ
タンモノラウレート、ソルビタントリオレート、グリセ
リンモノラウレート、ジグリセリンジラウレート等の、
多価アルコール部分エステル型の非イオン性界面活性
剤、３）アルキルスルホネート塩、アルキルリン酸エス
テル塩等のアニオン性界面活性剤、４）アルキルトリメ
チルアンモニウム塩、アルキルジメチルエチルアンモニ
ウム塩、アルキルイミダゾリニウム塩等のカチオン性界
面活性剤、５）アルキルジメチルベタイン、アルキルイ
ミダゾリンのベタイン化合物等の両性界面活性剤等が挙
げられる。

【００２４】潤滑剤成分を併用する場合、処理剤中に潤
滑剤成分を８０〜２０重量％の割合で含有するものとす
る。

【００２５】本発明では、以上説明した処理剤を水性液
として産業資材用合成繊維に付着させる。本発明は、か
かる水性液の調製方法を特に制限するものではなく、こ
れには例えば、室温の処理剤を室温の水に投入し、機械
的に分散乃至乳化させて調製する公知の方法が適用でき
る。この場合、調製される水性液の処理剤濃度は、通常
１０〜２０重量％のものとする。

【００２６】本発明では、前記した処理剤の水性液を、
紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合
成繊維に付着させる。付着方法としては、ローラーオイ
リング法、ガイドオイリング法、スプレーオイリング法
等、公知の方法が適用できる。水性液の付着量は、産業
資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物として０．２
〜１．５重量％、好ましくは０．５〜１．０重量％とな
るようにする。

【００２７】本発明を適用する産業資材用合成繊維とし
ては、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アクリル繊
維、ポリオレフィン繊維等が挙げられるが、なかでもポ
リエステル繊維に適用するのが好ましい。

【００２８】

【発明の実施の形態】本発明の実施形態としては、次の
１）〜１４）が好適例として挙げられる。 １）アミンイミド化合物（Ｍ−１）｛式１において、Ｒ
¹がプロピル基、Ｒ²とＲ³がメチル基、Ｒ⁴がアリルオキ
シ基である場合のアミンイミド化合物｝４５重量％及び
潤滑剤成分（Ｅ−１）［オレイルオレート／硬化ひまし
油１モルにエチレンオキサイドを２５モル付加した化合
物｛以下、ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油とする｝／ポリ
エーテルＡ｛オキシエチレン／オキシプロピレン＝６０
／４０（モル比）であって、平均分子量が１５００のポ
リエーテル｝／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２
９／１０／１（重量比）の混合物］５５重量％の割合か
ら成る処理剤（Ｔ−１）の１５重量％水性液（Ａ−１）
を調製し、この水性液（Ａ−１）を、紡糸後でパッケー
ジに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミ
ンイミド化合物（Ｍ−１）として０．８重量％となるよ
う付着させる方法。

【００２９】２）アミンイミド化合物（Ｍ−２）｛式１
において、Ｒ¹がアリル基、Ｒ²とＲ ³がメチル基、Ｒ⁴が
水素である場合のアミンイミド化合物｝４５重量％及び
潤滑剤成分（Ｅ−２）［トリメチロールプロパントリペ
ラルゴネート／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエー
テルＡ／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１
０／１（重量比）の混合物］５５重量％の割合から成る
処理剤（Ｔ−２）の１５重量％水性液（Ａ−２）を調製
し、この水性液（Ａ−２）を、紡糸後でパッケージに巻
き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミ
ド化合物（Ｍ−２）として１．４重量％となるよう付着
させる方法。

【００３０】３）アミンイミド化合物（Ｍ−３）｛式１
において、Ｒ¹がフェニル基、Ｒ²とＲ³がメチル基、Ｒ⁴
がブチル基である場合のアミンイミド化合物｝４５重量
％及び潤滑剤成分（Ｅ−１）５５重量％の割合から成る
処理剤（Ｔ−３）の１５重量％水性液（Ａ−３）を調製
し、この水性液（Ａ−３）を、紡糸後でパッケージに巻
き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミ
ド化合物（Ｍ−３）として０．８重量％となるよう付着
させる方法。

【００３１】４）アミンイミド化合物（Ｍ−４）｛式１
において、Ｒ¹が１−ヒドロキシエチル基、Ｒ²とＲ³が
メチル基、Ｒ⁴がプロペニル基である場合のアミンイミ
ド化合物｝４５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−２）５５重
量％の割合から成る処理剤（Ｔ−４）の１５重量％水性
液（Ａ−４）を調製し、この水性液（Ａ−４）を、紡糸
後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊
維に対しアミンイミド化合物（Ｍ−４）として０．４重
量％となるよう付着させる方法。

【００３２】５）アミンイミド化合物（Ｍ−５）｛式１
において、Ｒ¹が３−ヒドロキシ−１−ブテニル基、Ｒ²
とＲ³がメチル基、Ｒ⁴がオクチルフェニル基である場合
のアミンイミド化合物｝４５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ
−１）５５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−５）の１
５重量％水性液（Ａ−５）を調製し、この水性液（Ａ−
５）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業
資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｍ−５）と
して０．８重量％となるよう付着させる方法。

【００３３】６）アミンイミド化合物（Ｍ−６）｛式１
において、Ｒ¹がプロピル基、Ｒ²とＲ³がメチル基、Ｒ⁴
がブトキシ基である場合のアミンイミド化合物｝４５重
量％及び潤滑剤成分（Ｅ−４）［２５℃における粘度が
１０×１０^-6ｍ²／ｓの鉱物油／ＰＯＥ（２５）硬化ひ
まし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカリ塩
＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物］５５重量
％の割合から成る処理剤（Ｔ−６）の１５重量％水性液
（Ａ−６）を調製し、この水性液（Ａ−６）を、紡糸後
でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維
に対しアミンイミド化合物（Ｍ−６）として０．８重量
％となるよう付着させる方法。

【００３４】７）アミンイミド化合物（Ｄ−１）｛式２
において、Ｒ⁵がフェニレン基、Ｒ⁶とＲ⁷とＲ⁹とＲ¹⁰が
メチル基、Ｒ⁸とＲ¹¹がアリルオキシ基である場合のア
ミンイミド化合物｝３５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−
１）６５重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−７）の１５
重量％水性液（Ａ−７）を調製し、この水性液（Ａ−
７）を、紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業
資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物（Ｄ−１）と
して０．６重量％となるよう付着させる方法。

【００３５】８）アミンイミド化合物（Ｄ−１）４５重
量％及び潤滑剤成分（Ｅ−２）５５重量％の割合から成
る処理剤（Ｔ−８）の１５重量％水性液（Ａ−８）を調
製し、この水性液（Ａ−８）を、紡糸後でパッケージに
巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイ
ミド化合物（Ｄ−１）として０．９重量％となるよう付
着させる方法。

【００３６】９）アミンイミド化合物（Ｄ−２）｛式２
において、Ｒ⁵がトリレン基、Ｒ⁶とＲ⁷とＲ⁹とＲ¹⁰がメ
チル基、Ｒ⁸とＲ¹¹がアリルオキシ基である場合のアミ
ンイミド化合物｝５５重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−３）
｛ジオレイルチオジプロピオネート／ＰＯＥ（２５）硬
化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカ
リ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物｝４５
重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−９）の１５重量％水
性液（Ａ−９）を調製し、この水性液（Ａ−９）を、紡
糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成
繊維に対しアミンイミド化合物（Ｄ−２）として０．９
重量％となるよう付着させる方法。

【００３７】１０）アミンイミド化合物（Ｄ−２）３５
重量％及び潤滑剤成分（Ｅ−１）６５重量％の割合から
成る処理剤（Ｔ−１０）の１５重量％水性液（Ａ−１
０）を調製し、この水性液（Ａ−１０）を、紡糸後でパ
ッケージに巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対
しアミンイミド化合物（Ｄ−２）として０．６重量％と
なるよう付着させる方法。

【００３８】１１）アミンイミド化合物（Ｄ−３）｛式
２において、Ｒ⁵が４，４’−ジフェニレンメタン基、
Ｒ⁶とＲ⁷とＲ⁹とＲ¹⁰がメチル基、Ｒ⁸とＲ¹¹がアリルオ
キシ基である場合のアミンイミド化合物｝４０重量％及
び潤滑剤成分（Ｅ−１）６０重量％の割合から成る処理
剤（Ｔ−１１）の１５重量％水性液（Ａ−１１）を調製
し、この水性液（Ａ−１１）を、紡糸後でパッケージに
巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイ
ミド化合物（Ｄ−３）として０．８重量％となるよう付
着させる方法。

【００３９】１２）アミンイミド化合物（Ｄ−４）｛式
２において、Ｒ⁵がフェニレン基、Ｒ⁶とＲ⁷とＲ⁹とＲ¹⁰
がメチル基、Ｒ⁸がビニルオキシ基、Ｒ¹¹がアリルオキ
シ基である場合のアミンイミド化合物｝４０重量％及び
潤滑剤成分（Ｅ−２）６０重量％の割合から成る処理剤
（Ｔ−１２）の１５重量％水性液（Ａ−１２）を調製
し、この水性液（Ａ−１２）を、紡糸後でパッケージに
巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイ
ミド化合物（Ｄ−４）として０．８重量％となるよう付
着させる方法。

【００４０】１３）アミンイミド化合物（Ｄ−５）｛式
２において、Ｒ⁵がテトラメチレン基、Ｒ⁶とＲ⁷とＲ⁹と
Ｒ¹⁰がメチル基、Ｒ⁸が水素、Ｒ¹¹がプロペニル基であ
る場合のミンイミド化合物｝４０重量％及び潤滑剤成分
（Ｅ−１）６０重量％の割合から成る処理剤（Ｔ−１
３）の１５重量％水性液（Ａ−１３）を調製し、この水
性液（Ａ−１３）を、紡糸後でパッケージに巻き取るま
での間の産業資材用合成繊維に対しアミンイミド化合物
（Ｄ−５）として０．８重量％となるよう付着させる方
法。

【００４１】１４）アミンイミド化合物（Ｄ−６）｛式
２において、Ｒ⁵がビニレン基、Ｒ⁶とＲ⁷とＲ⁹とＲ¹⁰が
メチル基、Ｒ⁸がブチル基、Ｒ¹¹がイソプロペニルフェ
ニル基である場合のアミンイミド化合物｝４０重量％及
び潤滑剤成分（Ｅ−２）６０重量％の割合から成る処理
剤（Ｔ−１４）の１５重量％水性液（Ａ−１４）を調製
し、この水性液（Ａ−１４）を、紡糸後でパッケージに
巻き取るまでの間の産業資材用合成繊維に対しアミンイ
ミド化合物（Ｄ−６）として０．８重量％となるよう付
着させる方法。

【００４２】以下、本発明の構成及び効果をより具体的
にするため、実施例等を挙げるが、本発明が該実施例に
限定されるというものではない。尚、以下の実施例等に
おいて、別に記載しない限り、部は重量部、％は重量％
である。

【００４３】

【実施例】

試験区分１（アミンイミド化合物の合成） ・アミンイミド化合物（Ｍ−１）の合成 フラスコに酪酸エチル１１６ｇ（１モル）、アリルグリ
シジルエーテル１１４ｇ（１モル）及び溶媒としてイソ
プロピルアルコール７９ｇを仕込み、０〜１０℃に冷却
して、撹拌しながら１，１−ジメチルヒドラジン６０ｇ
（１モル）を２時間かけて滴下した。滴下終了後、１０
〜２０℃で５時間、更に４０〜５０℃で７時間反応させ
た後、同温度で、溶媒と未反応原料を減圧留去して、粘
性のある液体の合成物を得た。得られた合成物は、電位
差滴定法、ＩＲ、元素分析、ＮＭＲ分析、質量分析によ
り、式１において、Ｒ¹がプロピル基、Ｒ²とＲ³とがメ
チル基、Ｒ⁴がアリルオキシ基である場合のアミンイミ
ド化合物（Ｍ−１）であった。

【００４４】・アミンイミド化合物（Ｍ−２）〜（Ｍ−
６）及び（ｍ−１）の合成 アミンイミド化合物（Ｍ−１）の合成の場合と同様にし
て、アミンイミド化合物（Ｍ−２）〜（Ｍ−６）及び
（ｍ−１）を合成した。合成したアミンイミド化合物の
内容を表１にまとめて示した。

【００４５】・アミンイミド化合物（Ｄ−１）の合成 フラスコにフタル酸ジエチル２２２ｇ（１モル）、アリ
ルグリシジルエーテル２２８ｇ（２モル）及び溶媒とし
てイソプロピルアルコール１５８ｇとを仕込み、０〜１
０℃に冷却して、撹拌しながら１，１−ジメチルヒドラ
ジン１２０ｇ（２モル）を２時間かけて滴下した。滴下
終了後、１０〜２０℃で５時間、更に４０〜５０℃で７
時間反応させた後、同温度で、溶媒と未反応原料を減圧
留去して、固状の粗合成物を得た。得られた粗合成物を
再結晶により精製して合成物を得た。得られた合成物
は、電位差滴定法、ＩＲ、元素分析、ＮＭＲ分析、質量
分析により、式２において、Ｒ⁵がフェニレン基、Ｒ⁶、
Ｒ⁷、Ｒ⁹及びＲ¹⁰がメチル基、Ｒ⁸及びＲ¹¹がアリルオ
キシ基である場合のアミンイミド化合物（Ｄ−１）であ
った。

【００４６】・アミンイミド化合物（Ｄ−２）〜（Ｄ−
６）の合成 アミンイミド化合物（Ｄ−１）の合成の場合同様にし
て、アミンイミド化合物（Ｄ−２）〜（Ｄ−６）を合成
した。合成したアミンイミド化合物の内容を表２にまと
めて示した。

【００４７】

【表１】

【００４８】

【表２】

【００４９】表２において、ｒ−１：４，４’−ジフェ
ニレンメタン基

【００５０】試験区分２（処理剤の調製） ・処理剤（Ｔ−１）〜（Ｔ−１４）及び（ｔ−１）〜
（ｔ−８）の調製 試験区分１で得たアミンイミド化合物（Ｍ−１）４５部
と潤滑剤成分（Ｅ−１）｛オレイルオレート／ＰＯＥ
（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホス
フェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混
合物｝５５部とを３０〜５０℃で均一になるまで混合し
て処理剤（Ｔ−１）を調製した。同様にして、処理剤
（Ｔ−２）〜（Ｔ−１４）及び（ｔ−１）〜（ｔ−４）
を調製した。調製した処理剤の内容を表３にまとめて示
した。

【００５１】試験区分３（水性液の調製） ・水性液（Ａ−１）〜（Ａ−１４）及び（ａ−１）〜
（ａ−４）の調製 上記で得た処理剤（Ｔ−１）１５部を２０〜３０℃に保
持して、２０〜３０℃の水８５部を仕込んだビーカーに
かき混ぜながら注入し、水性液（Ａ−１）を調製した。
同様にして、水性液（Ａ−２）〜（Ａ−１４）及び（ａ
−１）〜（ａ−４）を調製した。調製した水性液の内容
を表３にまとめて示した。

【００５２】試験区分４（ポリエステル繊維への水性液
の付着及びその評価） ・ポリエステル繊維への水性液の付着 固有粘度１．１０、カルボキシル末端濃度１５当量／１
０⁶ｇのポリエチレンテレフタレ−トのチップをエクス
トル−ダ−型紡糸機にて孔数２４０個の口金を用いて溶
融紡糸した。口金から紡出した紡出糸に、表３に記載し
た１５％水性液を、計量ポンプを用いたガイド給油法で
付着させた後、水性液の付着した紡出糸をガイドで集束
させて表面速度３５００ｍ／分の引取りロ−ルで引き取
った後、引き続き第１延伸ロ−ル、第２延伸ロ−ル、第
３延伸ロ−ル、弛緩ロ−ルを介して全延伸倍率１．７倍
となるように延伸させた。弛緩ロ−ルを通過した延伸糸
の繊度は１０００デニ−ルであり、これを１０kg巻きチ
−ズとして巻き取り、処理済みポリエステル繊維を得
た。

【００５３】・処理剤の付着量の測定とアミンイミド化
合物の付着量の算出 ＪＩＳ−Ｌ１０７３（合成繊維フィラメント糸試験方
法）に準拠し、抽出溶剤としてノルマルヘキサン／エタ
ノ−ル（７０／３０容量比）混合溶剤を用いて、前記の
処理済みポリエステル繊維から処理剤の付着量を測定し
た。得られた抽出物の窒素分を常法により分析し、予め
得られた該当アミンイミド化合物の窒素分を用いて換算
して、アミンイミド化合物の付着量とした。結果を表３
にまとめて示した。

【００５４】接着性の評価 前記の処理済みポリエステル繊維の１０kg巻きチ−ズを
３日間放置後、タイヤコード用撚糸機（株式会社加地テ
ック製ＤＴＣ直撚機）を用いて撚糸し、撚り数４８０×
４８０回／ｍ（下撚×上撚）の双糸コードを得た。この
双糸コードを、ディッピングテスト機を用いて、通常の
ＲＦＬ（レゾルシン−ホルマリン−ゴムラテックス系接
着剤）で処理し、乾燥熱処理してディップコードを得
た。このディップコードを未加硫ゴム上に荷重をかけて
張り、その上に未加硫ゴムを張り合わせ、ディップコー
ドが動かない状態で温度１５０℃、圧力４０kg／cm²で
３０分加硫して、埋め込み試料を作製し、ＪＩＳ−Ｌ１
０１７にしたがって接着力（Ｔテスト）の測定を行なっ
た。測定値を下記の基準で評価した。結果を表３にまと
めて示した。尚、接着力の数値はゴム中に埋め込まれた
ディップコードをゴムブロックから３０cm／分の速度で
引き抜くために要する力（kg／cm）を表す。 ◎ ：１６kg／cm以上 ○〜◎：１６kg／cm未満〜１５kg／cm以上 ○ ：１５kg／cm未満〜１４kg／cm以上 △ ：１４kg／cm未満〜１３kg／cm以上 × ：１３kg／cm未満

【００５５】水性液の安定性の評価 試験区分２で調製した水性液１００mlを、２００mlのガ
ラスビンに入れ、４０℃の恒温槽に１週間放置した後、
水性液の外観を観察し、以下の基準で水性液の安定性を
評価して、これを取り扱い性の指標とした。結果を表３
にまとめて示した。 ○：水性液の調製時と同じ外観であり、安定性は良好で
あって、そのまま使用可能 ×：水性液の調製時と異なり、モヤ、沈降物或は浮遊物
が発生しており、安定性は不良であって、そのままでは
使用できない。

【００５６】

【表３】

【００５７】表３において、 付着量：ポリエステル繊維に対するアミンイミド化合物
の付着量（但し、＊印のものは処理剤の付着量） Ｅ−１：オレイルオレート／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし
油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェートカリ塩＝６
０／２９／１０／１（重量比）の混合物 Ｅ−２：トリメチロールプロパントリペラルゴネート／
ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイ
ルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量
比）の混合物 Ｅ−３：ジオレイルチオジプロピオネート／ＰＯＥ（２
５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ／オレイルホスフェ
ートカリ塩＝６０／２９／１０／１（重量比）の混合物 Ｅ−４：２５℃における粘度が１０×１０^-6ｍ²／ｓの
鉱物油／ＰＯＥ（２５）硬化ひまし油／ポリエーテルＡ
／オレイルホスフェートカリ塩＝６０／２９／１０／１
（重量比）の混合物 Ｃ−１：デナコールＥＸ−３１３（長瀬産業株式会社製
のグリセリンジグリシジルエーテルとグリセリントリグ
リシジルエーテルとの混合物） Ｃ−２：ポリメチレンポリフェニルイソシアナートを１
５％含有するキシレン溶液 Ｃ−３：デナコールＥＸ−５１２（長瀬産業株式会社製
のポリグリセリンジグリシジルエーテル） Ｃ−４：オレイン酸トリグリセライド／ＰＯＥ（６０
０）モノオレエート／オクチルスルホサクシネートナト
リウム塩／エラストロンＢＮ−１１（日本油脂株式会社
製のブロックドイソシアネート）／触媒＝６５／２８／
４．９／２／０．１（重量比） ｇ−１：Ｃ−１を１５％含有する水溶液 ｇ−２：Ｃ−３を１５％含有する水溶液 ｇ−３：Ｃ−４を１５％含有する水溶液 ＊＊：水性液が調製できなかったので、評価しなかっ
た。

【００５８】

【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には、産業資材用合成繊維にゴム類との優れた接着性
を安定して付与できるという効果がある。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の式１又は式２で示されるアミンイ
   ミド化合物から選ばれる一つ又は二つ以上を２０〜８０
   重量％の割合で含有する処理剤を水性液となし、該水性
   液を紡糸後でパッケージに巻き取るまでの間の産業資材
   用合成繊維に対し該アミンイミド化合物として０．２〜
   １．５重量％となるよう付着させることを特徴とする産
   業資材用合成繊維の処理方法。 【式１】 【式２】 （式１、式２において、 Ｒ¹：炭素数２〜２２の１価の炭化水素基又は炭素数２
   〜２２の１価のモノヒドロキシ炭化水素基 Ｒ⁵：炭素数２〜２２の２価の炭化水素基 Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁶，Ｒ⁷，Ｒ⁹，Ｒ¹⁰：炭素数１〜６のアル
   キル基 Ｒ⁴，Ｒ⁸，Ｒ¹¹：Ｈ、炭素数２〜２２の脂肪族炭化水素
   基、炭素数６〜１６のアルキル基で置換された置換フェ
   ニル基又は炭素数２〜２２のオキシ脂肪族炭化水素基）
2. 【請求項２】 アミンイミド化合物が、式２で示される
   ものであって、式２中のＲ⁵が炭素数６〜２２のアリー
   レン基、Ｒ⁸とＲ¹¹が炭素数２〜６のアルケニルオキシ
   基、Ｒ⁶とＲ⁷とＲ⁹とＲ¹⁰がメチル基である場合のもの
   である請求項１記載の産業資材用合成繊維の処理方法。
3. 【請求項３】 処理剤が更に潤滑剤成分を８０〜２０重
   量％の割合で含有するものである請求項１又は２記載の
   産業資材用合成繊維の処理方法。
4. 【請求項４】 潤滑剤成分が潤滑油と界面活性剤との混
   合物である請求項３記載の産業資材用合成繊維の処理方
   法。
5. 【請求項５】 産業資材用合成繊維がポリエステル繊維
   である請求項１、２、３又は４記載の産業資材用合成繊
   維の処理方法。