JP4681754B2 - 合成繊維用処理剤及び合成繊維の処理方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は合成繊維用処理剤及び合成繊維の処理方法に関する。布団、枕、クッション等の寝装具類、キルト、ダウン等の衣料類、更には縫いぐるみ等の詰綿用として合成繊維綿が使用されている。この種の合成繊維綿には、その性質上、優れた平滑性及び柔軟性の双方が要求され、同時にそれらの充分な耐久性が要求される。本発明は、かかる要求に応える合成繊維綿を得ることができる合成繊維用処理剤及び合成繊維の処理方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、平滑性や柔軟性を有する合成繊維綿を得ることができる合成繊維用処理剤として、1)各種の変性ポリオルガノシロキサンから成るもの(特開昭53−37996、特開平1−37515、米国特許3251794)、2)各種の変性ポリオルガノシロキサンとシラン化合物とを併用するもの(特開昭51−37996、特開昭55−1393、特公昭61−113820、特公平3−97971)、3)複数種の変性ポリオルガノシロキサンとシラン化合物とを併用するもの(特開平5−59673、特公昭50−48293、特公昭50−94295、特公昭59−223375、特公昭62−41378、特公昭62−276090、特公平1−221580、特公平2−154076)、4)前記のような変性ポリオルガノシロキサン等に各種の界面活性剤等を併用するもの(特開平1−306683、特開平10−96173、特開平10−131054、特公平2−84580、特公平2−169773、特公平2−182976、特公平3−152275)等が提案されている。ところが、これらの従来提案にはいずれも、得られる合成繊維綿に優れた平滑性及び柔軟性の双方を付与する上で、とりわけそれらの耐久性を付与する上で、不充分という問題がある。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、得られる合成繊維綿に耐久性のある優れた平滑性及び柔軟性を同時に付与することができる合成繊維用処理剤及び合成繊維の処理方法を提供する処にある。
【0004】
【課題を解決するための手段】
しかして本発明者らは、前記の課題を解決するべく研究した結果、合成繊維用処理剤として、特定の異なる粘度範囲を有する2種類の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンと、特定のシラン化合物とを、それぞれ所定割合で含有して成るものが正しく好適であることを見出した。
【0005】
すなわち本発明は、下記のA成分を40〜70重量%、下記のB成分を15〜35重量%及び下記のC成分を2〜12重量%の割合で含有しており、且つこれらを合計で75〜89重量%の割合で含有して成ることを特徴とする合成繊維用処理剤に係る。また本発明は、かかる合成繊維用処理剤を、所定の条件下で合成繊維に付着させ、熱処理することを特徴とする合成繊維の処理方法に係る。
【0006】
A成分:下記の式1で示されるシロキサン単位と、下記の式2で示されるシロキサン単位と、下記の式3で示されるシロキサン単位と、下記の式4で示されるシリル単位とで構成された線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンであって、25℃における粘度が5×10−3〜2×10−2m2/sの範囲内にあり且つアミノ当量が7000〜15000g/モルの範囲内にある線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンから選ばれる一つ又は二つ以上
【0007】
B成分:下記の式1で示されるシロキサン単位と、下記の式2で示されるシロキサン単位と、下記の式3で示されるシロキサン単位と、下記の式4で示されるシリル単位とで構成された線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンであって、25℃における粘度が3×10−4〜1×10−3m2/sの範囲内にあり且つアミノ当量が3000〜5000g/モルの範囲内にある線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンから選ばれる一つ又は二つ以上
【0008】
【式1】
【式2】
【式3】
【式4】
【0009】
式1〜式4において、
R1〜R3:メチル基
R4:下記の式5で示されるアミノ基
R5,R6,R8,R9:メチル基
R7,R10:水酸基又は炭素数1〜4のアルコキシ基
【0010】
【式5】
【0011】
式5において、
Z1,Z2:炭素数2〜5のアルキレン基
Z3:水素又は炭素数1〜3のアルキル基
n:0又は1
【0012】
C成分:下記の式6で示されるジシラノールシラン化合物及び下記の式7で示されるジシラノール基形成性シラン化合物から選ばれる一つ又は二つ以上
【0013】
【式6】
【式7】
【0014】
式6,式7において、
R11〜R14:ケイ素原子に直結した炭素原子を有する有機基
X1,X2:加水分解によってシラノール基を形成する原子又は原子団
【0015】
本発明の合成繊維用処理剤において、A成分及びB成分として用いる線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンは、主鎖を構成するシロキサン単位が式1で示されるシロキサン単位と式2で示されるシロキサン単位であり、片末端基が式3で示されるシロキサン単位であって、他の片末端基が式4で示されるシリル単位である線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンである。
【0016】
A成分及びB成分として用いる線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンの主鎖を構成する式1で示されるシロキサン単位において、R1及びR2は、メチル基である。
【0017】
A成分及びB成分として用いる線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンの主鎖を構成する式2で示されるシロキサン単位において、R3はR1及びR2について前記したことと同じである。R4は、式5で示されるアミノ基である。かかる式5で示されるアミノ基としては、1)nが0であり且つZ3が水素である場合のアミノアルキル基、2)nが0であり且つZ3が炭素数1〜3のアルキル基である場合の置換アルキルアミノアルキル基、3)nが1であり且つZ3が水素である場合のアミノアルキルアミノアルキル基、4)nが1であり且つZ3が炭素数1〜3のアルキル基である場合の置換アルキルアミノアルキルアミノアルキル基が挙げられる。前記1)の具体例としては、2−アミノエチル基、3−アミノプロピル基、4−アミノブチル基、5−アミノペンチル基等が挙げられるが、2−アミノエチル基、3−アミノプロピル基が好ましい。前記2)の具体例としては、2−(N−メチルアミノ)エチル基、3−(N−メチルアミノ)プロピル基、4−(N−エチルアミノ)ブチル基、5−(N−メチルアミノ)ペンチル基等が挙げられる。前記3)の具体例としては、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル基、N−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル基、N−(3−アミノプロピル)−3−アミノプロピル基、N−(3−アミノプロピル)−2−アミノエチル基、N−(3−アミノプロピル)−4−アミノブチル基等が挙げられるが、N−(3−アミノプロピル)−3−アミノプロピル基、N−(3−アミノプロピル)−2−アミノエチル基がより好ましい。前記4)の具体例としては、N−[2−(N−メチルアミノ)エチル]−2−アミノエチル基、N−[2−(N−メチルアミノ)エチル]−3−アミノプロピル基、N−[2−(N−メチルアミノ)エチル]−4−アミノブチル基等が挙げられる。
【0018】
A成分及びB成分として用いる線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンの片末端基を構成する式3で示されるシロキサン単位において、R5及びR6はメチル基である。またR7としては、1)水酸基、2)メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のアルコキシ基が挙げられるが、なかでもメトキシ基がより好ましい。
【0019】
A成分及びB成分として用いる線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンの他の片末端基を構成する式4で示されるシリル単位において、R8及びR9はR5及びR6について前記したことと同じである。またR10はR7について前記したことと同じである。
【0020】
A成分及びB成分として用いる線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンは、以上説明した式1で示されるシロキサン単位と、式2で示されるシロキサン単位と、式3で示されるシロキサン単位と、式4で示されるシリル単位とで構成された線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンであるが、A成分として用いる線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンは、25℃における粘度が5×10−3〜2×10−2m2/sの範囲内にあり、且つアミノ当量が7000〜15000g/モルの範囲内にある線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンである。またB成分として用いる線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンは、25℃における粘度が3×10−4〜1×10−3m2/sの範囲内にあり、且つアミノ当量が3000〜5000g/モルの範囲内にある線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンである。かかる線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンそれ自体は、公知の合成方法、例えば特開平1−221580号公報、特開平6−220777号公報、特開平7−54275号公報に記載されている合成方法で得ることができる。
【0021】
本発明の合成繊維用処理剤において、C成分には、1)式6で示されるジシラノールシラン化合物、2)式7で示されるジシラノール基形成性シラン化合物が包含される。
【0022】
C成分として用いる式6で示されるジシラノールシラン化合物において、R11及びR12はケイ素原子に直結した炭素原子を有する有機基である。かかる有機基としては、1)ケイ素原子に直結した炭素原子を有する非置換炭化水素基、2)ケイ素原子に直結した炭素原子を有する置換炭化水素基が挙げられる。前記1)の非置換炭化水素基には、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アラルキル基等が挙げられるが、なかでもメチル基、エチル基、ブチル基等の炭素数1〜4のアルキル基又はフェニル基が好ましい。また前記2)の置換炭化水素基には、置換基としてハロゲン、エポキシ基、シアノ基、ウレイド基、ビニル基等を有する置換炭化水素基が挙げられるが、なかでもγ−グリシドキシプロピル基、β−(3,4−エポキシ)シクロヘキシルエチル基等のエポキシ基を有する置換炭化水素基、γ−クロロプロピル基、γ−トリフロロプロピル基等のハロゲンを有する置換炭化水素基が好ましい。
【0023】
かかる有機基を有するジシラノールシラン化合物を例示すると、ジメチルシランジオール、ジエチルシランジオール、γ−グリシドキシプロピルメチルシランジオール、β−(3,4−エポキシ)シクロヘキシルエチルメチルシランジオール、γ−クロロプロピルメチルシランジオール、γ−トリフロロプロピルメチルシランジオール等が挙げられる。
【0024】
またC成分として用いる式7で示されるジシラノール基形成性シラン化合物において、R13及びR14はR11及びR12について前記したことと同じである。またX1及びX2には、1)加水分解によってシラノール基を形成する原子、1)加水分解によってシラノール基を形成する原子団が包含される。前記1)の原子としては、塩素原子や臭素原子等のハロゲン原子又は水素原子が挙げられる。前記2)の原子団としは、メトキシ基やエトキシ基等の炭素数1〜4のアルコキシ基、メトキシエトキシ基やブトキシエトキシ基等の炭素数1〜4のアルコキシ基を有するアルコキシエトキシ基、アセトキシ基やプロピオキシ基等の炭素数2〜4のアシロキシ基、ジメチルアミノ基やジエチルアミノ基等の炭素数1〜4のアルキル基を有するN,N−ジアルキルアミノ基等が挙げられるが、なかでもハロゲン原子、炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
【0025】
かかる原子又は原子団を有するジシラノール基形成性シラン化合物を例示すると、1)式7中のR13及びR14がケイ素原子に直結した炭素原子を有する非置換炭化水素基である場合には、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、ジメチルビス(ジメチルアミノ)シラン、ジメチルジクロルシラン、ジエチルジクロルシラン、ジフェニルジクロルシラン、ジメチルクロルメトキシシラン、メチルエチルジクロルシラン等が挙げられ、また2)式7中のR13及びR14がケイ素原子に直結した炭素原子を有する置換炭化水素基である場合には、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン等のエポキシ基含有シラン化合物、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン等のハロアルキル基含有シラン化合物、γ−ウレイドプロピルメチルジメトキシシラン等のウレイド基含有シラン化合物、シアノプロピルメチルジメトキシシラン等のシアノ基含有シラン化合物、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、アリルメチルジメトキシシラン、メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ジビニルジメトキシシラン、ジビニルジクロルシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジクロルシラン、メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等のビニル基含有シラン化合物、メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、メルカプトプロピルメチルジクロルシラン等のメルカプト基含有シラン化合物が挙げられる。
【0026】
本発明の合成繊維用処理剤は、以上説明したA成分を40〜70重量%、B成分を15〜35重量%及びC成分を2〜12重量%の割合で含有しており、且つこれらを合計で75〜89重量%の割合で含有するものとする。
【0027】
本発明の合成繊維用処理剤は、以上説明したA成分、B成分及びC成分の外に、乳化性や制電性等を得る観点から、残部として界面活性剤を含有することができる。かかる界面活性剤それ自体は公知のものが適用できる。これには例えば、1)いずれもポリオキシアルキレン基がオキシエチレン基及び/又はオキシプロピレン基の繰り返しからなる、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンヒマシ油、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油等の非イオン性界面活性剤、2)ソルビタンモノラウレート、ソルビタントリオレート、グリセリンモノラウレート、ジグリセリンジラウレート等の多価アルコール部分エステル型非イオン性界面活性剤、3)いずれもポリオキシアルキレン基がオキシエチレン基及び/又はオキシプロピレン基の繰り返しからなる、長鎖アルキル基を有するポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテル、3又は4個のポリオキシアルキレンアミノエーテル基を有するポリエーテルポリアミン等のアミノエーテル型非イオン性界面活性剤、3)脂肪族サルフェート塩、脂肪族スルフォネート塩、脂肪族フォスフェート塩、脂肪族カルボン酸塩等のアニオン性界面活性剤、4)長鎖アルキルアミンの酸中和物、ポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテルの酸中和物等のカチオン性界面活性剤、5)テトラアルキルアンモニウム塩、アルキルイミダゾリニウム塩、テトラアルキルホスホニウム塩等のカチオン性界面活性剤、5)長鎖アルキルジメチルベタイン、アルキルイミダゾリンのベタイン化合物、長鎖アルキルアミノ酸等の両性界面活性剤等が挙げられる。
【0028】
かかる界面活性剤は、8〜30重量%の含有割合とするが、11〜25重量%の含有割合とするのが好ましい。
【0029】
次に本発明の処理方法について説明する。本発明の合成繊維用処理剤を合成繊維に付着させる際の該合成繊維用処理剤の形態としては、有機溶剤溶液又は水性液等、公知の形態が適用でき、また合成繊維に本発明の合成繊維用処理剤を付着させる工程としては、紡糸工程、延伸工程、製綿工程等の各工程が挙げられるが、なかでも本発明の合成繊維用処理剤を水性液となし、該水性液を延伸後の合成繊維に対し合成繊維用処理剤として0.05〜1.5重量%となるよう付着させ、130〜180℃で熱処理する方法が好ましい。合成繊維用処理剤を合成繊維に付着させる方法としては、ローラー給油法、浸漬給油法、スプレー給油法等が適用できる。付着に際しては、合目的的に他の成分、例えば酸化防止剤、防錆剤、抗菌剤等を併用することもできる。
【0030】
本発明の合成繊維用処理剤及び合成繊維の処理方法を適用する合成繊維としては、1)ポリエステル系繊維、2)ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系繊維、3)ポリアクリル系繊維、4)塩化ビニル、塩化ビニリデン等の含ハロゲン系ビニルモノマーとアクリロニトリルとを共重合したモダクリル繊維、5)ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維、6)ポリウレタン系繊維等が挙げられるが、ポリエステル系繊維に適用する場合に本発明の効果の発現が著しい。
【0031】
【発明の実施の形態】
本発明に係る合成繊維用処理剤の実施形態としては、次の1)〜8)が挙げられる。
1)下記のA成分を40重量%、B成分を35重量%、C成分を11重量%及びG成分を14重量%の割合で含有して成る合成繊維用処理剤。
A成分:式1〜式4中のR1〜R3,R5,R6,R8,R9がメチル基、R4が2−アミノエチル基、R7,R10がメトキシ基である場合の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンであって、25℃における粘度が2×10−2m2/sであり且つアミノ当量が8600g/モルである線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)
B成分:式1〜式4中のR1〜R3,R5,R6,R8,R9がメチル基、R4が2−アミノエチル基、R7,R10がメトキシ基である場合の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンであって、25℃における粘度が1×10−3m2/sであり且つアミノ当量が4000g/モルである線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−1)
C成分:式6中のR11,R12がメチル基である場合のジシラノールシラン化合物(C−1)
G成分:ポリオキシエチレン(10モル)ノニルフェニルエーテル
【0032】
2)下記のA成分を50重量%、B成分を30重量%、C成分を8重量%及びG成分を12重量%の割合で含有して成る合成繊維用処理剤。
A成分:式1〜式4中のR1〜R3,R5,R6,R8,R9がメチル基、R4が3−アミノプロピル基、R7,R10がメトキシ基である場合の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンであって、25℃における粘度が1×10−2m2/sであり且つアミノ当量が7600g/モルである線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2)
B成分:式1〜式4中のR1〜R3,R5,R6,R8,R9がメチル基、R4が3−アミノプロピル基、R7,R10がメトキシ基である場合の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンであって、25℃における粘度が6×10−4m2/sであり且つアミノ当量が3700g/モルである線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−2)
C成分:式6中のR11,R12がエチル基である場合のジシラノールシラン化合物(C−2)
G成分:ソルビタンモノオレート
【0033】
3)下記のA成分を68重量%、B成分を15重量%、C成分を5重量%及びG成分を12重量%の割合で含有して成る合成繊維用処理剤。
A成分:式1〜式4中のR1〜R3,R5,R6,R8,R9がメチル基、R4がN−(3−アミノプロピル)−2−アミノエチル基、R7,R10がヒドロキシ基である場合の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンであって、25℃における粘度が5×10−3m2/sであり且つアミノ当量が7100g/モルである線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−3)
B成分:式1〜式4中のR1〜R3,R5,R6,R8,R9がメチル基、R4がN−(3−アミノプロピル)−2−アミノエチル基、R7,R10がヒドロキシ基である場合の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンであって、25℃における粘度が3×10−4m2/sであり且つアミノ当量が3200g/モルである線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−3)
C成分:式6中のR11がメチル基、R12が3−アミノプロピルアミノエチル基である場合のジシラノールシラン化合物(C−3)
G成分:ドデシルベンゼンスルホン酸ジエタノールアミン塩
【0034】
4)下記のA成分を56重量%、B成分を20重量%、C成分を4重量%及びG成分を20重量%の割合で含有して成る合成繊維用処理剤。
A成分:式1〜式4中のR1〜R3,R5,R6,R8,R9がメチル基、R4がN−(3−アミノプロピル)−3−アミノプロピル基、R7,R10がヒドロキシ基である場合の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンであって、25℃における粘度が1×10−2m2/sであり且つアミノ当量が12000g/モルである線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−4)
B成分:式1〜式4中のR1〜R3,R5,R6,R8,R9がメチル基、R4がN−(3−アミノプロピル)−3−アミノプロピル基、R7,R10がヒドロキシ基である場合の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンであって、25℃における粘度が9×10−4m2/sであり且つアミノ当量が4700g/モルである線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−4)
C成分:式7中のR13,R14がメチル基、X1,X2がメトキシ基である場合のジシラノール基形成性シラン化合物(C−5)
G成分:ポリオキシエチレン(10モル)ノニルフェニルエーテル
【0035】
5)下記のA成分を40重量%、B成分を35重量%、C成分を11重量%及びG成分を14重量%の割合で含有して成る合成繊維用処理剤。
A成分:前記の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)
B成分:前記の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−4)
C成分:式7中のR13,R14がエチル基、X1,X2がエトキシ基である場合のジシラノール基形成性シラン化合物(C−6)
G成分:ソルビタンモノオレート
【0036】
6)下記のA成分を50重量%、B成分を30重量%、C成分を9重量%及びG成分を11重量%の割合で含有して成る合成繊維用処理剤。
A成分:前記の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2)
B成分:前記の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−3)
C成分:式7中のR13がメチル基、R14が3−アミノプロピルアミノエチル基、X1,X2がメトキシ基である場合のジシラノール基形成性シラン化合物(C−7)
G成分:ドデシルベンゼンスルホン酸ジエタノールアミン塩
【0037】
7)下記のA成分を70重量%、B成分を15重量%、C成分を4重量%及びG成分を11重量%の割合で含有して成る合成繊維用処理剤。
A成分:前記の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−3)
B成分:前記の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−2)
C成分:前記のジシラノールシラン化合物(C−1)
G成分:ポリオキシエチレン(10モル)ノニルフェニルエーテル
【0038】
8)下記のA成分を56重量%、B成分を20重量%、C成分を4重量%及びG成分を20重量%の割合で含有して成る合成繊維用処理剤。
A成分:前記の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−4)
B成分:前記の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−1)
C成分:前記のジシラノールシラン化合物(C−7)
G成分:ソルビタンモノオレート
【0039】
また本発明に係る合成繊維の処理方法としては、次の9)が挙げられる。
9)前記1)〜8)のうちでいずれかの合成繊維用処理剤を水性液となし、該水性液を延伸後のポリエステル繊維に対し該合成繊維用処理剤として0.05〜3重量%となるよう付着させ、130〜180℃で熱処理する合成繊維の処理方法。
【0040】
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、特に記載しない限り、部は重量部を、また%は重量%を意味する。
【0041】
【実施例】
試験区分1(線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンの合成)
・線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)の合成
オクタメチルテトラシクロシロキサン833g、2−アミノエチル−メチル−ジメトキシシランの加水分解縮合物15g及びジメチルジメトキシシラン12gをホモジナイザーを用いて乳化し、これをフラスコに仕込み、更に触媒として水酸化ナトリウム0.08gを加えて、105℃で10時間平衡化反応を行なった。反応系を室温まで冷却した後、酢酸0.128gで中和して、反応生成物を得た。ここで得た反応生成物を分析したところ、式1〜式4中のR1〜R3,R5,R6,R8,R9がメチル基、R4が2−アミノエチル基、R7,R10がメトキシ基である場合の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンであって、25℃における粘度が2×10−2m2/sであり且つアミノ当量が8600g/モルである線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)であった。
【0042】
・線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2)及び(A−5)〜(A−9)の合成
線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)と同様にして、線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2)及び(A−5)〜(A−9)を合成した。
【0043】
・線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−3)の合成
オクタメチルテトラシクロシロキサン546g、テトラ(3−アミノプロピルアミノエチル)−テトラメチルテトラシクロシロキサン6.4g、1,10−ジヒドロキシ−エイコサメチルデカシロキサン14.8g及び触媒として水酸化カリウム0.02gを仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、140℃で8時間重合反応を行なった後、エチレンクロルヒドリン0.2gを加えて100℃で2時間撹拌し、水酸化カリウムを中和した。次いで、130℃で13×102Paの減圧下に低留分を除去して反応生成物を得た。ここで得た反応生成物を分析したところ、式1〜式4中のR1〜R3,R5,R6,R8,R9がメチル基、R4がN−(3−アミノプロピル)−2−アミノエチル基、R7,R10がヒドロキシ基である場合の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンであって、25℃における粘度が5×10−3m2/sであり且つアミノ当量が7100g/モルである線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−3)であった。
【0044】
・線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−4)の合成
線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−3)と同様にして、線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−4)を合成した。
【0045】
・線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−1)の合成
オクタメチルテトラシクロシロキサン373g、2−アミノエチル−メチル−ジメトキシシランの加水分解縮合物15g及びジメチルジメトキシシラン12gをホモジナイザーを用いて乳化し、これをフラスコに仕込み、更に触媒として水酸化ナトリウム0.1gを加えて、105℃で7時間平衡化反応を行なった。反応系を室温まで冷却した後、酢酸0.16gで中和して、反応生成物を得た。ここで得た反応生成物を分析したところ、式1〜式4中のR1〜R3,R5,R6,R8,R9がメチル基、R4が2−アミノエチル基、R7,R10がメトキシ基である場合の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンであって、25℃における粘度が1×10−3m2/sであり且つアミノ当量が4000g/モルである線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−1)であった。
【0046】
・線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−2)及び(B−5)〜(B−9)の合成
線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−1)と同様にして、線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−2)及び(B−5)〜(B−9)を合成した。
【0047】
・線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−3)の合成
オクタメチルテトラシクロシロキサン235g、テトラ(3−アミノプロピルアミノエチル)−テトラメチルテトラシクロシロキサン6.5g、1,10−ジヒドロキシ−エイコサメチルデカシロキサン15g及び触媒として水酸化カリウム0.03gを仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、140℃で6時間重合反応を行なった後、エチレンクロルヒドリン0.3gを加えて100℃で2時間撹拌し、水酸化カリウムを中和した。次いで、130℃で13×102Paの減圧下に低留分を除去して反応生成物を得た。ここで得た反応生成物を分析したところ、式1〜式4中のR1〜R3,R5,R6,R8,R9がメチル基、R4がN−(3−アミノプロピル)−2−アミノエチル基、R7,R10がヒドロキシ基である場合の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンであって、25℃における粘度が3×10−4m2/sであり且つアミノ当量が3200g/モルである線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−3)であった。
【0048】
・線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−4)の合成
線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−3)と同様にして、線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−4)を合成した。
以上で合成した各線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンの内容を表1にまとめて示した。
【0049】
【表1】
【0050】
表1において、
D−1:メチル基
D−2:エチル基
D−3:γ−トリフロロプロピル基
D−4:フェニル基
D−5:2−ヒドロキシエチル基
E−1:メトキシ基
E−2:ヒドロキシ基
F−1:2−アミノエチル基
F−2:3−アミノプロピル基
F−3:N−(3−アミノプロピル)−2−アミノエチル基
F−4:N−(3−アミノプロピル)−3−アミノプロピル基
【0051】
試験区分2(合成繊維用処理剤の調製)
・実施例1
試験区分1で合成したA成分としての線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)40部に界面活性剤としてのポリオキシエチレン(10モル)ノニルフェニルエーテル6部及び水55部を加えて、ホモジナイザーにより乳化し、水性液とした。同様に試験区分1で合成したB成分としての線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン(B−1)35部に界面活性剤としてのポリオキシエチレン(10モル)ノニルフェニルエーテル8部及び水45部を加えて、ホモジナイザーにより乳化し、水性液を得た。以上で得た双方の水性液にC成分としてのジメチルシラノール(C−1)11部を均一混合して、合成繊維用処理剤の50%水性液を調製した。
【0052】
・実施例又は参考例2〜18及び比較例1〜8
実施例1と同様にして、実施例又は参考例2〜18及び比較例1〜8の合成繊維用処理剤の50%水性液を調製した。
【0053】
・比較例9
25℃における粘度が8.8×10−4m2/sであるアミノ変性両末端シラノールポリオルガノシロキサン60部、25℃における粘度が1.1×10−3m2/sであるアミノ変性片末端シラノールポリオルガノシロキサン40部、ポリオキシエチレン(10モル)ノニルフェニルエーテル4部、酢酸1部、コロイダルシリカ1部及びジンクオクトエート1.4部を均一混合し、合成繊維用処理剤を調製した。
【0054】
・比較例10
25℃における粘度が7.2×10−4m2/sであるアミノ変性両末端シラノールポリオルガノシロキサン36部、25℃における粘度が2.7×10−4m2/sであるエポキシ変性ポリオルガノシロキサン1.5部及びポリオキシエチレン(10モル)ノニルフェニルエーテル2.5部を均一混合し、合成繊維用処理剤を調製した。
【0055】
・比較例11
25℃における粘度が3.0×10−4m2/sであるアミノポリエーテル変性ポリオルガノシロキサン100部、ジエチレントリアミンとステアリン酸と無水マレイン酸とを反応させたアミド化合物30部、ポリオキシエチレン(10モル)ラウリルエーテル9部及び酢酸1部を均一混合し、合成繊維用処理剤を調製した。
【0056】
・比較例12
メチルハイドロジェンシロキサン90部、20℃における粘度が5.5×10−4m2/sであるアミノ変性ポリオルガノシロキサン15部、ポリオキシエチレン(10モル)ラウリルエーテル4部及びジンクオクトエート1部を均一混合し、合成繊維用処理剤を調製した。
【0057】
実施例1〜18及び比較例1〜8の合成繊維用処理剤の水性液の調製に用いたC成分の内容を表2にまとめて示した。更にこれらの各例で調製した合成繊維用処理剤の組成を表3にまとめて示した。
【0058】
【表2】
【0059】
表2において、
US−1:メチル基
US−2:エチル基
US−3:フェニル基
US−4:3−アミノプロピルアミノエチル基
US−5:γ−グリシドキシプロピル基
US−6:γ−トリフロロプロピル基
US−7:シアノプロピル基
US−8:ビニル基
US−9:3−メルカプトプロピル基
UD−1:メトキシ基
UD−2:エトキシ基
UD−3:クロル基
【0060】
試験区分3(ポリエステルステープル繊維への合成繊維用処理剤の付着及びその評価)
・ポリエステルステープル繊維への合成繊維用処理剤の付着
試験区分1で調製した各合成繊維用処理剤の水性液又は各合成繊維用処理剤に水を加えて均一混合し、4%水性液とした。この水性液を、製綿したセミダルのポリエステルステープル繊維(繊度0.7テックス、繊維長50mm)に対し、合成繊維用処理剤として表3に記載の付着量となるようスプレー給油法で付着させ、熱風乾燥機を用い、150℃で30分間熱処理した。熱処理後、25℃で55%RHの雰囲気下に一夜調湿して、処理済みポリエステルステープル繊維とした。
【0061】
・評価
前記の処理済みポリエステルステープル繊維400gを、ローラーカード(大和機工社製)によりカードスライバーとした。このカードスライバーを20gづつ20個に分け、これらを官能評価用試料とした。10個の官能評価用試料について、25℃で60%RHの雰囲気下、パネラー10人により、下記の評価基準1で平滑及び柔軟性の点数を付け、その合計点を算出して、下記の評価基準2で評価した。また残りの10個の官能評価用試料について、各々をガーゼ製の袋に入れ、ガーゼ製袋入りカードスライバーとした。ICIピリング試験機のボックスに、ガーゼ製袋入りカードスライバーと50gのゴムボール2個を入れ、1時間、ICIピリンク試験機を稼働させてゴムボールによる衝撃試験を行なった後、上記と同様にして、平滑及び柔軟性の耐久性を評価した。結果を表3にまとめて示した。
【0062】
評価基準1
5:平滑性及び柔軟性の双方が優秀
4:平滑性及び柔軟性のうちで一方は優秀であるが、他方は良好
3:平滑性及び柔軟性の双方が良好
2:平滑性及び柔軟性のうちで一方は良好であるが、他方が不良
1:平滑性及び柔軟性の双方が不良
【0063】
評価基準2
◎:合計点50〜40
○:合計点39〜30
△:合計点29〜20
×:合計点19〜15
××:合計点14〜10
【0064】
【表3】
【0065】
表3において、
使用量:部
合計:A成分+B成分+C成分の合計部
付着量:ポリエステルステープル繊維に対する合成繊維用処理剤としての付着量(%)
G−1:ポリオキシエチレン(10モル)ノニルフェニルエーテル
G−2:ソルビタンモノオレート
G−3:ドデシルベンゼンスルホン酸ジエタノールアミン塩
【0066】
【発明の効果】
既に明らかなように、以上説明した本発明には、合成繊維に充分な耐久性を有する優れた平滑性及び柔軟性を同時に付与できるという効果がある。
Claims (6)
- 下記のA成分を40〜70重量%、下記のB成分を15〜35重量%及び下記のC成分を2〜12重量%の割合で含有しており、且つこれらを合計で75〜89重量%の割合で含有して成ることを特徴とする合成繊維用処理剤。
A成分:下記の式1で示されるシロキサン単位と、下記の式2で示されるシロキサン単位と、下記の式3で示されるシロキサン単位と、下記の式4で示されるシリル単位とで構成された線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンであって、25℃における粘度が5×10 −3 〜2×10 −2 m2/sの範囲内にあり且つアミノ当量が7000〜15000g/モルの範囲内にある線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンから選ばれる一つ又は二つ以上
B成分:下記の式1で示されるシロキサン単位と、下記の式2で示されるシロキサン単位と、下記の式3で示されるシロキサン単位と、下記の式4で示されるシリル単位とで構成された線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンであって、25℃における粘度が3×10 −4 〜1×10 −3 m2/sの範囲内にあり且つアミノ当量が3000〜5000g/モルの範囲内にある線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンから選ばれる一つ又は二つ以上
【式1】
【式2】
【式3】
【式4】
{(式1〜式4において、
R1〜R3:メチル基
R4:下記の式5で示されるアミノ基
R5,R6,R8,R9:メチル基
R7,R10:水酸基又は炭素数1〜4のアルコキシ基)
【式5】
(式5において、
Z1,Z2:炭素数2〜5のアルキレン基
Z3:水素又は炭素数1〜3のアルキル基
n:0又は1)}
C成分:下記の式6で示されるジシラノールシラン化合物及び下記の式7で示されるジシラノール基形成性シラン化合物から選ばれる一つ又は二つ以上
【式6】
【式7】
(式6,式7において、
R11〜R14:ケイ素原子に直結した炭素原子を有する有機基
X1,X2:加水分解によってシラノール基を形成する原子又は原子団) - C成分が、R11,R12が炭素数1〜4のアルキル基、フェニル基、置換基としてエポキシ基を有する置換炭化水素基又は置換基としてハロゲンを有する置換炭化水素基である場合の式6で示されるジシラノール化合物である請求項1記載の合成繊維用処理剤。
- C成分が、R13,R14が炭素数1〜4のアルキル基、フェニル基、置換基としてエポキシ基を有する置換炭化水素基又は置換基としてハロゲンを有する置換炭化水素基であり、且つX1,X2がハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルコキシ基である場合の式7で示されるジシラノール基形成性シラン化合物である請求項1記載の合成繊維用処理剤。
- 残部として界面活性剤を含有する請求項1〜3のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤。
- 請求項1〜4のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤を水性液となし、該水性液を延伸後の合成繊維に対し該合成繊維用処理剤として0.05〜1.5重量%となるよう付着させ、130〜180℃で熱処理することを特徴とする合成繊維の処理方法。
- 合成繊維がポリエステル系繊維である請求項5記載の合成繊維の処理方法。
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