JP3810037B2 - 芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤 - Google Patents

芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤 Download PDF

Info

Publication number
JP3810037B2
JP3810037B2 JP36224297A JP36224297A JP3810037B2 JP 3810037 B2 JP3810037 B2 JP 3810037B2 JP 36224297 A JP36224297 A JP 36224297A JP 36224297 A JP36224297 A JP 36224297A JP 3810037 B2 JP3810037 B2 JP 3810037B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
amino
group
weight
carbon atoms
modified polyorganosiloxane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP36224297A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH11172577A (ja
Inventor
邦保 稲垣
司 木下
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Takemoto Oil and Fat Co Ltd
Original Assignee
Takemoto Oil and Fat Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Takemoto Oil and Fat Co Ltd filed Critical Takemoto Oil and Fat Co Ltd
Priority to JP36224297A priority Critical patent/JP3810037B2/ja
Publication of JPH11172577A publication Critical patent/JPH11172577A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3810037B2 publication Critical patent/JP3810037B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤に関する。芳香族ポリアミド繊維は、ポリエステル繊維や脂肪族ポリアミド繊維等の他の合成繊維に比べ、高強度、高弾性率、高耐熱性等の優れた特性を有しているため、これらの特性が要求される産業用資材や衣料等に利用されている。しかし、芳香族ポリアミド繊維にはミクロフィブリルが発生し易く、またその製糸法によっては繊維中に多量の無機塩を含有するため、他の合成繊維に比べ、紡績性が悪く、良品質の紡績糸を効率良く生産することが難しいという問題を有している。本発明は、芳香族ポリアミド繊維に優れた紡績性を付与し、芳香族ポリアミド繊維から高品質の紡績糸を効率良く生産することができる芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤として、1)アミノ酸型両性活性剤とポリオキシエチレンアルキルエーテルホスフェート塩とを含有するもの(特公昭49−6132)、2)ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート塩とポリオキシアルキレンアルキルエーテルホスフェート塩とを含有するもの(特公昭59−53948)、3)ポリオキシアルキレンアルキルエーテルホスフェートカリウム塩と30℃で液状の非イオン性界面活性剤とを含有するもの(特開昭58−46179)、4)ポリオキシアルキレンアルキルエーテルホスフェート塩及び/又はポリオキシアルキレンアルキルエーテルサルフェート塩とカチオン性化合物とを含有するもの(特開昭58−156079)、5)鉱物油及び/又は脂肪酸エステルと四級アンモニウム硝酸塩と防錆剤と非イオン性界面活性剤とを含有するもの(特公平5−65620)、6)エトキシ化アルキルリン酸エステルカリウム塩を含有するもの(特開平3−185180)、7)炭素数18〜20の飽和アルコールのリン酸エステルのアルカリ金属塩とポリ(アルキレンオキシド)系制電剤とシリコーンとを含有するもの(特開平9−188969)等が提案されている。ところが、これらの従来油剤には、芳香族ポリアミド繊維に充分な紡績性を付与できず、芳香族ポリアミド繊維から品質の良い紡績糸を効率良く生産できないという欠点がある。具体的には、従来油剤を付着させた芳香族ポリアミド繊維をリング精紡方式で紡績すると、品質の悪い紡績糸しか得られず、生産性の向上を図るためオープンエンド方式で紡績すると、糸切れが多発するのである。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、従来の芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤では、芳香族ポリアミド繊維に充分な紡績性を付与できず、高品質の紡績糸を効率良く生産できない点である。
【0004】
【課題を解決するための手段】
しかして本発明者らは、上記課題を解決するべく研究した結果、特定の有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサンとを所定割合で含有する紡績油剤が正しく好適であることを見出した。
【0005】
すなわち本発明は、下記の式1で示される有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサンとを該有機塩/該アミノ変性ポリオルガノシロキサン=10/90〜60/40(重量比)の割合で含有して成ることを特徴とする芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤に係る。
【0006】
【式1】
Figure 0003810037
【0007】
式1において、
1,R2,R3,R4:同時に同一又は異なる、炭素数1〜18の脂肪族炭化水素基又は炭素数2〜3のヒドロキシアルキル基
5:炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基
X:N又はP
m,n:1又は2であって、m+n=3を満足する整数
【0008】
本発明の紡績用油剤の一成分として用いる式1で示される有機塩には、1)式1中のXが窒素原子である場合の有機アンモニウムカチオンと有機ホスフェートアニオンとから構成された有機塩(以下、有機アンモニウムホスフェートという)、2)式1中のXがリン原子である場合の有機ホスホニウムカチオンと有機ホスフェートアニオンとから構成された有機塩(以下、有機ホスホニウムホスフェートという)が包含される。
【0009】
かかる有機アンモニウムホスフェートにおいて、有機アンモニウムカチオンとしては、1)テトラメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、トリプロピルエチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、ビス(2−ヒドロキシエチル)・ジメチルアンモニウム、ビス(3−ヒドロキシプロピル)・ジメチルアンモニウム、トリス(2−ヒドロキシエチル)・メチルアンモニウム等の、式1中のR1〜R4が全て炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又は炭素数2〜3のヒドロキシアルキル基である場合の有機アンモニウムカチオン、2)オクチルトリメチルアンモニウム、オクチルトリエチルアンモニウム、ラウリルトリメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム、オクチル・トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、ビス(2−ヒドロキシエチル)メチルオクチルアンモニウム等の、式1中のR1〜R4のいずれか一つが炭素数6〜18の脂肪族炭化水素基であって、残り三つが炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又は炭素数2〜3のヒドロキシアルキル基である場合の有機アンモニウムカチオン、3)ジオクチルジメチルアンモニウム、ジラウリルジエチルアンモニウム、ジステアリル・ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、トリオクチル・メチルアンモニウム等の、式1中のR1〜R4のいずれか二つ以上が炭素数6〜18の脂肪族炭化水素基であって、残り二つ以下が炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又は炭素数2〜3のヒドロキシアルキル基である場合の有機アンモニウムカチオン等が挙げられる。これらのうちでは、式1中のR1〜R4が全て炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基又は炭素数2〜3のヒドロキシアルキル基である場合の有機アンモニウムカチオン、式1中のR1〜R4のいずれか一つが炭素数8〜14の脂肪族炭化水素基であって、残り三つが炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基又は炭素数2〜3のヒドロキシアルキル基である場合の有機アンモニウムカチオンが好ましく、なかでも式1中のR1〜R4のいずれか一つが炭素数8〜12のアルキル基であり、残り三つが炭素数1〜4のアルキル基であって、mが1である場合の有機アンモニウムカチオンが特に好ましい。
【0010】
また有機ホスフェートアニオンとしては、1)ジメチルホスフェート、ジエチルホスフェート、ジブチルホスフェート、ジオクチルホスフェート等の、式1中のR5が炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基であって、nが2である場合の有機ホスフェートアニオン、2)メチルホスフェート、エチルホスフェート、ブチルホスフェート、オクチルホスフェート等の、式1中のR5が炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基であって、nが1である場合の有機ホスフェートアニオン等が挙げられるが、なかでも式1中のR5が炭素数1〜4のアルキル基であって、mが1であり、nが2である場合の有機ホスフェートアニオンが好ましい。
【0011】
以上説明した有機アンモニウムホスフェートをより具体的に例示すると、テトラメチルアンモニウムジメチルホスフェート、テトラエチルアンモニウムジエチルホスフェート、トリス(2−ヒドロキシエチル)・メチルアンモニウムジメチルホスフェート、トリメチルオクチルアンモニウムジメチルホスフェート、ビス(2−ヒドロキシエチル)・ジメチルオクチルアンモニウムジメチルホスフェート、トリメチルオクチルアンモニウムジメチルホスフェート、ジオクチル・ジメチルアンモニウムジメチルホスフェート等が挙げられる。
【0012】
本発明は、本発明に用いる有機アンモニウムホスフェートの合成方法を特に制限するものではなく、これには公知の方法が適用できる。例えば、相当する三級アルキルアミンをトリアルキルホスフェートで四級化する方法が挙げられる。
【0013】
次に有機ホスホニウムホスフェートについて説明する。有機ホスホニウムホスフェートにおいて、有機ホスホニウムカチオンとしては、1)テトラメチルホスホニウム、トリエチルメチルホスホニウム、トリプロピルエチルホスホニウム、テトラブチルホスホニウム、ビス(2−ヒドロキシエチル)・ジメチルホスホニウム、ビス(3−ヒドロキシプロピル)・ジメチルホスホニウム、トリス(2−ヒドロキシエチル)・メチルホスホニウム等の、式1中のR1〜R4が全て炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又は炭素数2〜3のヒドロキシアルキル基である場合の有機ホスホニウムカチオン、2)トリエチルオクチルホスホニウム、トリメチルラウリルホスホニウム、トリメチルステアリルホスホニウム、トリス(2−ヒドロキシエチル)・オクチルホスホニウム等の、式1中のR1〜R4のいずれか一つが炭素数6〜18の脂肪族炭化水素基であり、残り三つが炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又は炭素数2〜3のヒドロキシアルキル基である場合の有機ホスホニウムカチオン、3)ジメチル・ジオクチルホスホニウム、ジエチル・ジラウリルホスホニウム、ビス(2−ヒドロキシエチル)・ジステアリルホスホニウム、トリオクチル・メチルホスホニウム等の、式1中のR1〜R4のいずれか二つ以上が炭素数6〜18の脂肪族炭化水素基であって、残り二つ以下が炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又は炭素数2〜3のヒドロキシアルキル基である場合の有機ホスホニウムカチオン等が挙げられるが、なかでも式1中のR1〜R4が全て炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基又は炭素数2〜3のヒドロキシアルキル基である場合の有機ホスホニウムカチオン、式1中のR1〜R4のいずれか一つが炭素数8〜14の脂肪族炭化水素基であって、残り三つが炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基又は炭素数2〜3のヒドロキシアルキル基である場合の有機ホスホニウムカチオンが好ましい。
【0014】
有機ホスホニウムホスフェートにおいて、有機ホスフェートアニオンは、有機アンモニウムホスフェートについて前記したものと同じである。
【0015】
以上説明した有機ホスホニウムホスフェートをより具体的に例示すると、テトラメチルホスホニウムジメチルホスフェート、テトラエチルホスホニウムジエチルホスフェート、トリブチル・メチルホスホニウムジメチルホスフェート、トリメチルオクチルホスホニウムジメチルホスフェート、ビス(2−ヒドロキシエチル)・メチル・オクチルホスホニウムジメチルホスフェート、ジオクチル・ジメチルホスホニウムジメチルホスフェート等が挙げられる。
【0016】
本発明は、本発明に用いる有機ホスホニウムホスフェートの合成方法を特に制限するものではなく、これには公知の方法が適用できる。例えば、有機ホスフェートの金属塩と四級ホスホニウム塩とを溶媒中で混合し、副生する無機塩を水洗分離するか、又はメタノールやプロパノール、アセトン等の有機溶媒により目的の有機ホスホニウム塩を抽出する方法が挙げられる。
【0017】
本発明の紡績油剤の他の一成分として用いるアミノ変性ポリオルガノシロキサンとしては公知のものが適用できるが、なかでも下記の式2で示されるアミノ変性ポリオルガノシロキサンが好ましい。
【0018】
【式2】
Figure 0003810037
【0019】
式2において、
1,Y2,Y3:メチル基又はR7−(NH−R8)d−NH2で示されるアミノ変性基であって、少なくともいずれか一つが該アミノ変性基
(R7,R8;炭素数2〜5のアルキレン基
d;0又は1)
6:炭素数2〜5のアルキル基又はフェニル基
a,b:aが25〜450、bが0〜100の整数であって、且つ25≦a+b≦450を満足する整数
c:0〜10の整数
【0020】
式2で示されるアミノ変性ポリオルガノシロキサンは、必須の構成単位としてジメチルシロキサン単位とアミノ変性基を有するシロキサン単位とを含む線状ポリオルガノシロキサンである。アミノ変性基を有するシロキサン単位としては、式2においてポリオルガノシロキサン鎖中に存在するcで括られた2価のメチル・アミノ変性シロキサン単位、末端基としての1価のジメチル・アミノシロキサン単位が挙げられる。本発明はこれらのアミノ変性シロキサン単位の種類やその結合位置を制限するものではないが、少なくともcで括られた2価のメチル・アミノ変性シロキサン単位を有するものが好ましい。このようにアミノ変性基を末端でなくポリオルガノシロキサン鎖中に有する場合、これを含むシロキサン単位としては1個又は2〜10個の繰り返し単位とする。この場合、末端基としては式2中のY1、Y2がメチル基に相当するトリメチルシロキサン単位であっても又はY1、Y2がアミノ変性基であるジメチル・アミノシロキサン単位であっても支障はないが、トリメチルシロキサン単位が好ましい。
【0021】
本発明に用いるアミノ変性ポリオルガノシロキサンにおいて、ポリオルガノシロキサン主鎖を形成することとなるアミノ変性基を含有しないシロキサン単位としては前記のジメチルシロキサン単位に加えてbで括られた2価のオルガノシロキサン単位を含むことができる。bで括られた2価のオルガノシロキサン単位としては、メチルエチルシロキサン単位、メチルプロピルシロキサン単位、メチルヘキシルシロキサン単位、メチルフェニルシロキサン単位等が挙げられる。アミノ変性基を有しないシロキサン単位の繰り返し数の総和は25〜450とするが、ジメチルシロキサン単位のみから成り(式2中のbが0の場合)、且つその繰り返し数が100〜350のものが好ましい。
【0022】
式2で示されるアミノ変性ポリオルガノシロキサンにおいて、一般式R7(NH−R8)d−NH2で示されるアミノ変性基には、1)d=0の場合に該当するアルキル基の炭素数が2〜5のアミノアルキル基、2)d=1の場合に該当するアルキル基の炭素数が2〜5のアミノアルキルアミノアルキル基が包含される。かかるアミノアルキル基の具体例としては、2−アミノエチル基、3−アミノプロピル基、4−アミノブチル基等が挙げられるが、2−アミノエチル基又は3−アミノプロピル基が有利に適用できる。またアミノアルキルアミノアルキル基の具体例としては、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル基、N−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル基等が挙げられるが、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル基が有利に適用できる。
【0023】
本発明の紡績油剤は、以上説明したような式1で示される有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサンとを、式1で示される有機塩/アミノ変性ポリオルガノシロキサン=10/90〜60/40(重量比)の割合で含有するものであるが、式1で示される有機塩/アミノ変性ポリオルガノシロキサン=20/80〜50/50(重量比)の割合で含有するものが好ましい。
【0024】
本発明の紡績油剤は、通常水性液として使用される。かかる水性液は紡績油剤を専ら機械的に水に分散させることにより調製することができるが、非イオン性界面活性剤の共存下に機械的に水に分散乃至乳化させることにより調製するのが有利である。したがって本発明の紡績油剤は、以上説明した有機塩及びアミノ変性ポリオルガノシロキサンに加えて、更に非イオン性界面活性剤を含有するものが好ましい。かかる非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレングリコール脂肪酸エステル、脂肪族アルコールのポリオキシアルキレングリコールエーテル、脂肪族アミンのポリオキシアルキレングリコールエーテル、アルキル置換フェノールのポリオキシアルキレングリコールエーテル及び多価アルコール部分脂肪酸エステル等が挙げられる。かかる非イオン性界面活性剤のオキシアルキレンの付加モル数は、調製する紡績油剤の水性液に所望の乳化性若しくは分散性が得られるよう適宜に選択することができる。
【0025】
上記のような非イオン界面活性剤を併用する場合、本発明の紡績油剤は、式1で示される有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサンとをその合計量で50〜90重量%、好ましくは60〜80重量%、非イオン性界面活性剤を10〜50重量%、好ましくは20〜40重量%(合計100重量%)の割合で含有するものとする。
【0026】
本発明の紡績油剤は通常、予め紡績油剤濃度が5〜30重量%程度の高濃度水性液としておき、使用の際にこれを1重量%程度の低濃度水性液として、芳香族ポリアミド繊維に付着させる。その付着工程は芳香族ポリアミド繊維の延伸工程後の捲縮工程、切断工程、混打綿工程、カード工程等のいずれの工程でもよく、また付着方法は、浸漬法、スプレー法、ローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法等のいずれでもよい。紡績油剤の付着量は、芳香族ポリアミド繊維に対し、紡績油剤として通常0.1〜2重量%とするが、0.2〜1.5重量%とするのが好ましい。
【0027】
本発明の紡績油剤を適用する芳香族ポリアミド繊維としては、1)テレフタル酸、イソフタル酸等の芳香族環を有するジカルボン酸と、メタフェニレンジアミン、キシリレンジアミン等の芳香族環を有するジアミンとの縮合ポリアミド、2)パラアミノ安息香酸のような芳香族環を有するアミノカルボン酸を縮合したポリアミド、3)上記のような芳香族環を有するジカルボン酸と、芳香族環を有するジアミンと、芳香族環を有するアミノカルボン酸とを縮合したポリアミド等が挙げられる。
【0028】
【発明の実施の形態】
本発明の紡績油剤の実施形態としては、次の1)〜16)が挙げられる。
1)有機塩としてテトラメチルアンモニウムジメチルホスフェート(式1中のR1、R2、R3、R4がメチル基、R5がメチル基、XがN、mが1、nが2である場合の有機塩)と、アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1){式2中のY1とY2がメチル基、Y3がN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル基、a=343、b=0、c=7である場合のアミノ変性ポリオルガノシロキサン}と、非イオン性界面活性剤(N−1){POE(オキシエチレン単位の繰り返し数が7、以下v=7という)ノニルフェニルエーテル/POE(v=10)ノニルフェニルエーテル/POE(v=4)ラウリルアミン/POE(v=20)ラウリルアミン/POE(v=19)オレイルエーテル=20/10/10/20/40(重量比)の混合物}とから成り、該有機塩/アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)=20/80(重量比)の割合であって、且つ該有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)とをその合計量で60重量%及び非イオン性界面活性剤(N−1)を40重量%(合計100重量%)の割合で含有して成る芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
【0029】
2)有機塩としてテトラメチルアンモニウムジメチルホスフェートと、アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2){式2中のY1とY2がメチル基、Y3がN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル基、a=150、b=0、c=3である場合のアミノ変性ポリオルガノシロキサン}と、非イオン性界面活性剤(N−2){POE(v=7)ノニルフェニルエーテル/POE(v=10)ノニルフェニルエーテル/POE(v=4)ラウリルアミン/POE(v=20)ラウリルアミン/POE(v=20)ステアリン酸エステル=30/10/10/20/30(重量比)の混合物}とから成り、該有機塩/アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2)=30/70(重量比)の割合であって、且つ該有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2)とをその合計量で60重量%及び非イオン性界面活性剤(N−2)を40重量%(合計100重量%)の割合で含有して成る芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
【0030】
3)有機塩としてテトラメチルアンモニウムジメチルホスフェートと、アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)と、非イオン性界面活性剤(N−3){POE(v=7)ノニルフェニルエーテル/POE(v=10)ノニルフェニルエーテル/POE(v=4)ラウリルアミン/POE(v=20)ラウリルアミン/POE(v=20)ソルビタンモノオレート=20/10/10/20/40(重量比)の混合物}とから成り、該有機塩/アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)=50/50(重量比)の割合であって、且つ該有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)とをその合計量で60重量%及び非イオン性界面活性剤(N−3)を40重量%(合計100重量%)の割合で含有して成る芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
【0031】
4)有機塩としてテトラエチルアンモニウムジエチルホスフェート(式1中のR1、R2、R3、R4がエチル基、R5がエチル基、XがN、mが1、nが2である場合の有機塩)と、アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2)と、非イオン性界面活性剤(N−2)とから成り、該有機塩/アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2)=50/50(重量比)の割合であって、該有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2)とをその合計量で80重量%及び非イオン性界面活性剤(N−2)を20重量%(合計100重量%)の割合で含有して成る芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
【0032】
5)有機塩としてトリス(2−ヒドロキシエチル)・メチルアンモニウムジメチルホスフェート(式1中のR1、R2、R3が2−ヒドロキシエチル基、R4がメチル基、R5がメチル基、XがN、mが1、nが2である場合の有機塩)と、アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)と、非イオン性界面活性剤(N−1)とから成り、該有機塩/アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)=30/70(重量比)の割合であって、且つ該有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)とをその合計量で80重量%及び非イオン性界面活性剤(N−1)を20重量%(合計100重量%)の割合で含有して成る芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
【0033】
6)有機塩としてトリメチル・オクチルアンモニウムジメチルホスフェート(式1中のR1、R2、R3がメチル基、R4がオクチル基、R5がメチル基、XがN、mが1、nが2である場合の有機塩)と、アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)と、非イオン性界面活性剤(N−1)とから成り、該有機塩/アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)=30/70(重量比)の割合であって、且つ該有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)とをその合計量で60重量%及び非イオン性界面活性剤(N−1)を40重量%(合計100重量%)の割合で含有して成る芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
【0034】
7)有機塩としてトリメチル・オクチルアンモニウムジメチルホスフェートと、アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2)と、非イオン性界面活性剤(N−1)とから成り、該有機塩/アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2)=50/50(重量比)の割合であって、且つ該有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2)とをその合計量で60重量%及び非イオン性界面活性剤(N−1)を40重量%(合計100重量%)の割合で含有して成る芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
【0035】
8)有機塩としてビス(2−ヒドロキシエチル)・メチル・オクチルアンモニウムジメチルホスフェート(式1中のR1、R2が2−ヒドロキシエチル基、R3がメチル基、R4がオクチル基、R5がメチル基、XがN、mが1、nが2である場合の有機塩)と、アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)と、非イオン性界面活性剤(N−1)とから成り、該有機塩/アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)=50/50(重量比)の割合であって、且つ該有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)とをその合計量で60重量%及び非イオン性界面活性剤(N−1)を40重量%(合計100重量%)の割合で含有して成る芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
【0036】
9)有機塩としてトリメチル・ステアリルアンモニウムジメチルホスフェート(式1中のR1、R2、R3がメチル基、R4がステアリル基、R5がメチル基、XがN、mが1、nが2である場合の有機塩)と、アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−3){式2中のY1とY2がメチル基、Y3が3−アミノプロピル基、R6がn−プロピル基、a=250、b=2、c=5である場合のアミノ変性ポリオルガノシロキサン}と、非イオン性界面活性剤(N−4){POE(v=7)ノニルフェニルエーテル/POE(v=10)ノニルフェニルエーテル/POE(v=4)ラウリルアミン/POE(v=20)ラウリルアミン/POE(v=7)ソルビタンモノパルミテート=20/10/15/20/35(重量比)の混合物}とから成り、該有機塩/アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−3)=50/50(重量比)の割合であって、且つ該有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−3)とをその合計量で60重量%及び非イオン性界面活性剤(N−4)を40重量%(合計100重量%)の割合で含有して成る芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
【0037】
10)有機塩としてジメチル・ジオクチルアンモニウムジメチルホスフェート(式1中のR1、R2がメチル基、R3、R4がオクチル基、R5がメチル基、XがN、mが1、nが2である場合の有機塩)と、アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)と、非イオン性界面活性剤(N−1)とから成り、該有機塩/アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)=50/50(重量比)の割合であって、且つ該有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)とをその合計量で60重量%及び非イオン性界面活性剤(N−1)を40重量%(合計100重量%)の割合で含有して成る芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
【0038】
11)有機塩としてテトラメチルホスホニウムジメチルホスフェート(式1中のR1、R2、R3、R4がメチル基、R5がメチル基、XがP、mが1、nが2である場合の有機塩)と、アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2)と、非イオン性界面活性剤(N−2)とから成り、該有機塩/アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2)=50/50(重量比)の割合であって、且つ該有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2)とをその合計量で60重量%及び非イオン性界面活性剤(N−2)を40重量%(合計100重量%)の割合で含有して成る芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
【0039】
12)有機塩としてテトラエチルホスホニウムジエチルホスフェート(式1中のR1、R2、R3、R4がエチル基、R5がエチル基、XがP、mが1、nが2である場合の有機塩)と、アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)と、非イオン性界面活性剤(N−1)とから成り、該有機塩/アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)=50/50(重量比)の割合であって、且つ該有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)とをその合計量で60重量%及び非イオン性界面活性剤(N−1)を40重量%(合計100重量%)の割合で含有して成る芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
【0040】
13)有機塩としてトリブチル・メチルホスホニウムジメチルホスフェート(式1中のR1、R2、R3がブチル基、R4がメチル基、R5がメチル基、XがP、mが1、nが2である場合の有機塩)と、アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2)と、非イオン性界面活性剤(N−2)とから成り、該有機塩/アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2)=50/50(重量比)の割合であって、且つ該有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−2)とをその合計量で60重量%及び非イオン性界面活性剤(N−2)を40重量%(合計100重量%)の割合で含有して成る芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
【0041】
14)有機塩としてトリメチル・オクチルホスホニウムジメチルホスフェート(式1中のR1、R2、R3がメチル基、R4がオクチル基、R5がメチル基、XがP、mが1、nが2である場合の有機塩)と、アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)と、非イオン性界面活性剤(N−1)とから成り、該有機塩/アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)=50/50(重量比)の割合であって、且つ該有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)とをその合計量で60重量%及び非イオン性界面活性剤(N−1)を40重量%(合計100重量%)の割合で含有して成る芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
【0042】
15)有機塩としてビス(2−ヒドロキシエチル)・メチル・オクチルホスホニウムジメチルホスフェート(式1中のR1、R2が2−ヒドロキシエチル基、R3がメチル基、R4がオクチル基、R5がメチル基、XがP、mが1、nが2である場合の有機塩)と、アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)と、非イオン性界面活性剤(N−1)とから成り、該有機塩/アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)=50/50(重量比)の割合であって、且つ該有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)とをその合計量で60重量%及び非イオン性界面活性剤(N−1)を40重量%(合計100重量%)の割合で含有して成る芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
【0043】
16)有機塩としてジメチル・ジオクチルホスホニウムジメチルホスフェート(式1中のR1、R2がメチル基、R3、R4がオクチル基、R5がメチル基、XがP、mが1、nが2である場合の有機塩)と、アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)と、非イオン性界面活性剤(N−1)とから成り、該有機塩/アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)=50/50(重量比)の割合であって、且つ該有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1)とをその合計量で60重量%及び非イオン性界面活性剤(N−1)を40重量%(合計100重量%)の割合で含有して成る芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
【0044】
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、部は重量部を、また%は重量%を意味する。
【0045】
【実施例】
試験区分1(紡績油剤の調製)
・実施例1
テトラメチルアンモニウムジメチルホスフェート12部、アミノ変性ポリオルガノシロキサン(A−1){式1中のY1とY2がメチル基、Y3がN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル基、a=343、b=0、c=7である場合のアミノ変性ポリオルガノシロキサン}48部及び非イオン界面活性剤(N−1){POE(v=7)ノニルフェニルエーテル/POE(v=10)ノニルフェニルエーテル/POE(v=4)ラウリルアミン/POE(v=20)ラウリルアミン/POE(v=19)オレイルエーテル=20/10/10/20/40(重量比)の混合物}40部を室温で均一になるまで混合し、その混合物に40〜60℃の温水400部を徐々に投入して、更に均一になるまで同温度でホモミキサーを用いて掻き混ぜ、次に20℃まで冷却して、紡績油剤(実施例1)の20%水溶液を得た。
【0046】
・実施例2〜16及び比較例1〜6
紡績油剤(実施例1)の場合と同様にして、紡績油剤(実施例2〜16及び比較例1〜6)の各20%水性液を調製した。これらの紡績油剤の内容を表1及び表2にまとめて示した。
【0047】
【表1】
Figure 0003810037
【0048】
表1において、
(Z+A)/N:紡績油剤中に占める、(Z+A)の重量%/Nの重量%(合計100重量%)
Z−1:テトラメチルアンモニウムジメチルホスフェート
Z−2:テトラエチルアンモニウムジエチルホスフェート
Z−3:トリス(2−ヒドロキシエチル)・メチルアンモニウムジメチルホスフェート
Z−4:トリメチル・オクチルアンモニウムジメチルホスフェート
Z−5:ビス(2−ヒドロキシエチル)・メチル・オクチルアンモニウムジメチルホスフェート
Z−6:トリメチル・ステアリルアンモニウムジメチルホスフェート
Z−7:ジメチル・ジオクチルアンモニウムジメチルホスフェート
Z−8:テトラメチルホスホニウムジメチルホスフェート
Z−9:テトラエチルホスホニウムジエチルホスフェート
Z−10:トリブチル・メチルホスホニウムジメチルホスフェート
Z−11:トリメチル・オクチルホスホニウムジメチルホスフェート
Z−12:ビス(2−ヒドロキシエチル)・メチル・オクチルホスホニウムジメチルホスフェート
Z−13:ジメチル・ジオクチルホスホニウムジメチルホスフェート
【0049】
A−1:式1中のY1とY2がメチル基、Y3がN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル基、a=343、b=0、c=7である場合のアミノ変性ポリオルガノシロキサン
A−2:式1中のY1とY2がメチル基、Y3がN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル基、a=150、b=0、c=3である場合のアミノ変性ポリオルガノシロキサン
A−3:式1中のY1とY2がメチル基、Y3が3−アミノプロピル基、R6がn−プロピル基、a=250、b=2、c=5である場合のアミノ変性ポリオルガノシロキサン
【0050】
N−1:POE(v=7)ノニルフェニルエーテル/POE(v=10)ノニルフェニルエーテル/POE(v=4)ラウリルアミン/POE(v=20)ラウリルアミン/POE(v=19)オレイルエーテル=20/10/10/20/40(重量比)の混合物
N−2:POE(v=7)ノニルフェニルエーテル/POE(v=10)ノニルフェニルエーテル/POE(v=4)ラウリルアミン/POE(v=20)ラウリルアミン/POE(v=20)ステアリン酸エステル=30/10/10/20/30(重量比)の混合物
N−3:POE(v=7)ノニルフェニルエーテル/POE(v=10)ノニルフェニルエーテル/POE(v=4)ラウリルアミン/POE(v=20)ラウリルアミン/POE(v=20)ソルビタンモノオレート=20/10/10/20/40(重量比)の混合物
N−4:POE(v=7)ノニルフェニルエーテル/POE(v=10)ノニルフェニルエーテル/POE(v=4)ラウリルアミン/POE(v=20)ラウリルアミン/POE(v=7)ソルビタンモノパルミテート=20/10/15/20/35(重量比)の混合物
これらは以下同じ
【0051】
【表2】
Figure 0003810037
【0052】
表2において、
r−1:テトラメチルアンモニウムジラウリルホスフェート
r−2:テトラメチルホスホニウムジラウリルホスフェート
r−3:トリメチル・ベヘニルアンモニウムジメチルホスフェート
r−4:トリメチル・ベヘニルホスホニウムジメチルホスフェート
【0053】
*1:カリウム(9−オクタデセニル)アミドエチル−N−エチル−α,β,γ−テトラプロピオネート/POE(5モル)セチルフォスフェートトリイソプロパノールアミン塩/POE(10モル)ノニルフェノールエーテル=30/40/30(重量比)から成る油剤
*2:POE(3モル)ラウリルサルフェートナトリウム塩/POE(3モル)ラウリルホスフェートカリウム塩=83/17(重量比)から成る油剤
*3:POE(3モル)ラウリルホスフェートカリウム塩/POE(10モル)ノニルフェノールエーテル=80/20(重量比)から成る油剤
*4:POE(3モル)ラウリルサルフェートナトリウム塩/POE(3モル)ラウリルホスフェートカリウム塩/トリメチル・ステアリルアンモニウムジメチルホスフェート=80/10/10(重量比)から成る油剤
*5:30℃における粘度が80秒(レッドウッド)の鉱物油/ブチルオレート/N−(2−ヒドロキシエチル)−N,N−ジメチル−N−ステアロイルアミノプロピルアンモニウム硝酸塩/N’,N’−ジカルボキシエチルアミノエチル−N−カルボキシエチルラウリルアミンナトリウム3塩/POE(8モル)オレイルエーテル/POE(12モル)硬化ヒマシ油エーテル/オレイン酸=35/15/15/0.3/20/10/5(重量比)から成る油剤
*6:POE(2モル)ラウリルホスフェートカリウム塩{ジエステル/モノエステル=1/1(モル比)}から成る油剤
*7:末端OH変性シリコーン(20℃における粘度が1000センチストークス)/ステアリルホスフェートカリウム塩/トリメチルラウリルアンモニウムジメチルホスフェート/POE(10モル)アミノエーテル/POE(10モル)ノニルフェノールエーテル=25/50/10/10/5(重量比)から成る油剤
*8:1−(2−ヒドロキシエチル)−1−エチル−2−ウンデシル−2−イミダゾリニウム・エトサルフェート/末端OH変性シリコーン(20℃における粘度が10000センチストークス)=60/40(重量比)から成る油剤
*9:POE(4モル)オクチルホスフェートカリウム塩/アミノ変性シリコーン(20℃における粘度が10000センチストークス)=60/40(重量比)から成る油剤
*10:ステアリルホスフェートカリウム塩/POE(3モル)ラウリルホスフェートカリウム塩/消泡剤シリコーン=90/10/1(重量比)から成る油剤
これらは以下同じ
【0054】
試験区分2(芳香族ポリアミド繊維への紡績油剤の付着とその評価)
・芳香族ポリアミド繊維への紡績油剤の付着
試験区分1で調製した紡績油剤を目標付着量となるよう紡績油剤濃度として1〜4%水性エマルジョンとし、これを常法により作製したメタフェニレンイソフタラミドのトウに浸漬法により付着させ、乾燥して捲縮をかけた後、切断して、捲縮数11.0山/インチ、捲縮度19.0%、繊度1.7デニール及び繊維長51mmの紡績油剤を付着させた芳香族ポリアミド繊維の短繊維を得た。ここで得た短繊維を25℃で40%RHの雰囲気下に一夜調湿して紡績油剤を付着させた処理済み芳香族ポリアミド繊維を得た。
【0055】
・紡績油剤の付着量の測定
JIS−L1073(合成繊維フィラメント糸試験方法)に準拠し、抽出溶剤としてノルマルヘキサン/メタノール(50/50容量比)混合溶剤を用いて、前記の処理済み芳香族ポリアミド繊維の紡績油剤付着量を測定した。結果を表3及び表4にまとめて示した。
【0056】
・オープンエンド式紡績機による紡績性の評価
上記で得た処理済み芳香族ポリアミド繊維10kgを用いて、フラットカード(豊和工業社製)によりカードスライバーとし、次いで練条機(石川製作所製、PDF型)により練条スライバーとした。この練条スライバーを、ローター式オープンエンド紡績機(シュラホースト社製、オートコロSE−8)に供して、25℃×65%RHの雰囲気下、ローター回転数=50000r.p.m.、コーミングローラー回転数=9000r.p.m.、撚り数=549T/m、供給スライバー=4.0g/m、トータルドラフト=82倍の条件で3時間運転した。紡績性の評価を糸切れ回数と糸質とで行った。糸切れ回数の評価基準、糸質の評価方法及びその評価基準は以下の通りである。結果を表3及び表4にまとめて示した。
【0057】
・・糸切れの回数の評価基準
◎:3時間の運転中の1錘当りの糸切れ回数が0回
○:3時間の運転中の1錘当りの糸切れ回数が1〜5回
△:3時間の運転中の1錘当りの糸切れ回数が6〜10回
×:3時間の運転中の1錘当りの糸切れ回数が11回以上
【0058】
・・糸質の評価方法
糸質測定器(計測器工業株式会社製、イブネステスターKET−80B)を用い、25℃×65%RHの条件下で全測定繊維長1000mにおけるシン・プレイス数とシック・プレイス数とネップ数とを計数し、その合計点を以下の評価基準により評価した。ここでシン・プレイスの感度は−50%、シック・プレイスの感度は+50%、ネップの感度は+280%とした。
【0059】
・・糸質の評価基準
◎:50点未満
○:50点以上75点未満
△:75点以上100点未満
×:100点以上
【0060】
【表3】
Figure 0003810037
【0061】
付着量:芳香族ポリアミド繊維に対する紡績油剤の付着量(重量%、以下同じ)
【0062】
【表4】
Figure 0003810037
【0063】
試験区分3(芳香族ポリアミド繊維への紡績油剤の付着とその評価)
・芳香族ポリアミド繊維への紡績油剤の付着
常法により作製した捲縮数12.5山/インチ、捲縮度18.5%、繊度1.5デニール及び繊維長51mmのパラフェニレンテレフタラミドの短繊維を原糸油剤が0.1%以下になるまで40℃の温水で洗浄し、80℃で2時間乾燥して、未給油綿とした。試験区分1で調製した紡績油剤を目標付着量となるよう紡績油剤濃度として1〜4%水性エマルジョンとし、これを上記で得た未給油綿にスプレー法により付着させ、80℃で1時間乾燥して、紡績油剤を付着させた芳香族ポリアミド繊維の短繊維を得た。ここで得た短繊維を25℃で40%RHの雰囲気下に一夜調湿して紡績油剤を付着させた処理済み芳香族ポリアミド繊維を得た。
【0064】
・紡績油剤の付着量の測定
試験区分2と同様にして行った。結果を表5及び表6にまとめて示した。
【0065】
・リング精紡式紡績機による紡績性の評価
上記で得た処理済み芳香族ポリアミド繊維10kgを用いて、フラットカード(豊和工業社製)によりカードスライバーとし、次いで練条機(石川製作所製、PDF型)により練条スライバーとした後、粗紡機(豊田自動織機社製、FL−4)により粗糸とした。この粗糸を、リング精紡機(豊田自動織機社製)に供して、25℃×65%RHの雰囲気下、スピンドル回転数=16000r.p.m、撚り数=19.7T/in、供給粗糸=1’s、ドラフト比=37倍の条件で2時間運転した。紡績性の評価を糸切れ回数と糸質とで行なった。糸切れ回数の評価基準と糸質の評価方法と評価基準は以下の通りである。結果を表5及び表6にまとめて示した。
【0066】
・・糸切れの回数
◎:2時間の運転中の5錘の合計糸切れ回数が0回
○:2時間の運転中の5錘の合計糸切れ回数が1〜5回
△:2時間の運転中の5錘の合計糸切れ回数が6〜10回
×:2時間の運転中の5錘の合計糸切れ回数が11回以上
【0067】
・・糸質の評価方法
ネップの感度を+200%とした以外、試験区分2の糸質の評価方法と同様に行なった。
【0068】
・・糸質の評価基準
◎:20点未満
○:20点以上35点未満
△:35点以上50点未満
×:50点以上
【0069】
【表5】
Figure 0003810037
【0070】
【表6】
Figure 0003810037
【0071】
【発明の効果】
既に明らかなように、以上説明した本発明には、芳香族ポリアミド繊維に優れた紡績性を付与し、高品質の紡績糸を効率良く生産することができるという効果がある。

Claims (4)

  1. 下記の式1で示される有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサンとを該有機塩/該アミノ変性ポリオルガノシロキサン=10/90〜60/40(重量比)の割合で含有して成ることを特徴とする芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
    【式1】
    Figure 0003810037
    (式1において、
    1,R2,R3,R4:同時に同一又は異なる、炭素数1〜18の脂肪族炭化水素基又は炭素数2〜3のヒドロキシアルキル基
    5:炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基
    X:N又はP
    m,n:1又は2であって、m+n=3を満足する整数)
  2. 有機塩とアミノ変性ポリオルガノシロキサンとをその合計量で50〜90重量%及び更に非イオン性界面活性剤を50〜10重量%(合計100重量%)の割合で含有する請求項1記載の芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
  3. 有機塩が、式1中のXがN、R1が炭素数8〜12のアルキル基、R2、R3及びR4が炭素数1〜4のアルキル基、R5が炭素数1〜4のアルキル基、m=1及びn=2である場合のものである請求項1又は2記載の芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
  4. アミノ変性ポリオルガノシロキサンが、下記の式2で示されるものである請求項1、2又は3記載の芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤。
    【式2】
    Figure 0003810037
    {式2において、
    1,Y2,Y3:メチル基又はR7−(NH−R8)d−NH2で示されるアミノ変性基であって、少なくともいずれか一つが該アミノ変性基
    (R7,R8;炭素数2〜5のアルキレン基
    d;0又は1)
    6:炭素数2〜5のアルキル基又はフェニル基
    a,b:aが25〜450、bが0〜100の整数であって、且つ25≦a+b≦450を満足する整数
    c:0〜10の整数}
JP36224297A 1997-12-10 1997-12-10 芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤 Expired - Fee Related JP3810037B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP36224297A JP3810037B2 (ja) 1997-12-10 1997-12-10 芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP36224297A JP3810037B2 (ja) 1997-12-10 1997-12-10 芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH11172577A JPH11172577A (ja) 1999-06-29
JP3810037B2 true JP3810037B2 (ja) 2006-08-16

Family

ID=18476357

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP36224297A Expired - Fee Related JP3810037B2 (ja) 1997-12-10 1997-12-10 芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3810037B2 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2424215C (en) 2003-03-31 2008-11-18 Cytec Canada Inc. Phosphonium salts and methods of their preparation
CN101858040B (zh) * 2010-06-09 2012-07-04 杭州传化化学品有限公司 一种涤纶短纤维亲水纺丝油剂
JP2012082551A (ja) * 2010-10-12 2012-04-26 Teijin Techno Products Ltd 摩擦材用芳香族ポリアミド短繊維
JP6321860B1 (ja) * 2017-06-01 2018-05-09 竹本油脂株式会社 合成繊維用処理剤、合成繊維及び合成繊維の処理方法
CN110924171A (zh) * 2019-12-11 2020-03-27 蓝星(成都)新材料有限公司 一种用于对位芳纶纤维的油剂及其制备方法和使用方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPH11172577A (ja) 1999-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5571442A (en) Textile treating composition
CN101802295A (zh) 在摩擦假捻变形工艺中加工的合成长丝纱用的油剂及其应用
EP0790337B1 (en) Precursor finish for carbon fibres
US4561987A (en) Lubricating agents for processing synthetic yarns and method of processing synthetic yarns therewith
JP3810037B2 (ja) 芳香族ポリアミド繊維用紡績油剤
JPS64504B2 (ja)
JP2008133547A (ja) 弾性繊維用油剤
JPH11315480A (ja) 合成繊維処理剤及び合成繊維処理方法
US4975091A (en) Textile drawing aids for fiber materials containing polyester
JP2009138282A (ja) 弾性繊維用処理剤および弾性繊維
JP4699202B2 (ja) 炭素繊維製造用処理剤
JP4681934B2 (ja) 合成繊維用処理剤及び合成繊維の処理方法
US4335003A (en) Preparation agent for the production of synthetic filaments
JP2948874B2 (ja) 合成繊維用紡績油剤
JP4367874B2 (ja) 炭素繊維製造用合成繊維処理剤及び炭素繊維製造用合成繊維の処理方法
JPH07216734A (ja) 合成繊維用油剤
JPS61289182A (ja) 合成繊維用帯電防止剤
JP2992419B2 (ja) 柔軟仕上剤
JPH09508674A (ja) 合成フィラメント繊維のための紡糸仕上剤
JPS62184180A (ja) 繊維製品処理剤
JP4342650B2 (ja) 合成繊維用処理剤及び合成繊維の処理方法
JP2669561B2 (ja) 高速用紡績油剤
JP7507532B1 (ja) 合成繊維用処理剤および合成繊維
JP3698384B2 (ja) 産業資材用合成繊維の処理方法
JP3016742B2 (ja) 合成繊維用紡績油剤

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20040909

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20060515

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20060522

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20060522

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100602

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100602

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100602

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110602

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110602

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120602

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120602

Year of fee payment: 6

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees