JPH0647787B2 - シリコ−ン系繊維処理剤 - Google Patents
シリコ−ン系繊維処理剤Info
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- JPH0647787B2 JPH0647787B2 JP60177686A JP17768685A JPH0647787B2 JP H0647787 B2 JPH0647787 B2 JP H0647787B2 JP 60177686 A JP60177686 A JP 60177686A JP 17768685 A JP17768685 A JP 17768685A JP H0647787 B2 JPH0647787 B2 JP H0647787B2
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Description
【発明の詳細な説明】 <産業上の利用分野> 本発明はシリコーン系繊維処理剤に関し、更に詳しく
は、一分子中に少くとも2個の1級及び/又は2級のア
ミノ基を含有するオルガノポリシロキサン(以下アミノ
シリコーンと称する)を該アミノ基と反応性を有するエ
ポキシシランと反応せしめて得られる変性アミノシリコ
ーンを含有する。柔軟性及び伸縮性に優れ、黄変や変色
の問題のない、処理浴の安定性にもすぐれたシリコーン
系の繊維処理剤に関するものである。
は、一分子中に少くとも2個の1級及び/又は2級のア
ミノ基を含有するオルガノポリシロキサン(以下アミノ
シリコーンと称する)を該アミノ基と反応性を有するエ
ポキシシランと反応せしめて得られる変性アミノシリコ
ーンを含有する。柔軟性及び伸縮性に優れ、黄変や変色
の問題のない、処理浴の安定性にもすぐれたシリコーン
系の繊維処理剤に関するものである。
<従来の技術> 従来、繊維加工の分野に於て、柔軟性、平滑性、撥水性
等のシリコーンの特性を利用した種々のシリコーン系処
理剤が用いられてきた。例えば、ジメチルポリシロキサ
ン(通称ジメチルオイル)、ジメチルハイドロジエンポ
リシロキサン(通称Hオイル)、その他各種の変性シリ
コーン(エポキシ変性シリコーン、ポリエーテル変性シ
リコーン等)などである。
等のシリコーンの特性を利用した種々のシリコーン系処
理剤が用いられてきた。例えば、ジメチルポリシロキサ
ン(通称ジメチルオイル)、ジメチルハイドロジエンポ
リシロキサン(通称Hオイル)、その他各種の変性シリ
コーン(エポキシ変性シリコーン、ポリエーテル変性シ
リコーン等)などである。
そして、約7〜8年前より、繊維の柔軟加工に於て、ア
ミノシリコーンが、その独特な風合(柔軟性及び伸縮性
に優れる)と耐久性(耐洗濯性及び耐ドライクリーニン
グ性)の点で実際に使用される事が多くなってきてい
る。しかし、アミノシリコーンには熱による黄変あるい
は変色の問題がある。これは、分子中のアミノ基が熱に
よって変化しやすいために、白物では黄変、色物では変
色といったトラブルとなって現われ、商品価値の低下を
もたらす。また、アミノシリコーンには処理浴の安定性
に欠けるという欠点がある。この欠点は、アミノシリコ
ーンをエマルジョンの形態にて繊維に処理する際、加工
浴の安定性がくずれてオイルの分離またはガム状物を発
生させるという問題を生じる。該現象は、シリコーン系
処理剤全般にみられるものであるが、特にアミノシリコ
ーンの場合には多い。これは、やはりアミノ基の反応性
の強さに起因するものと思われる。処理浴に併用する他
の加工薬剤あるいは布地等に付着して混入してくる物質
(例えば、酸、アルカリ、無機塩、界面活性剤や多塩基
酸等)との相容性が、ジメチルオイルなどより劣り、該
オイル状またはガム状物質が加工される素材または機械
に付着蓄積してトラブルとなるのである。
ミノシリコーンが、その独特な風合(柔軟性及び伸縮性
に優れる)と耐久性(耐洗濯性及び耐ドライクリーニン
グ性)の点で実際に使用される事が多くなってきてい
る。しかし、アミノシリコーンには熱による黄変あるい
は変色の問題がある。これは、分子中のアミノ基が熱に
よって変化しやすいために、白物では黄変、色物では変
色といったトラブルとなって現われ、商品価値の低下を
もたらす。また、アミノシリコーンには処理浴の安定性
に欠けるという欠点がある。この欠点は、アミノシリコ
ーンをエマルジョンの形態にて繊維に処理する際、加工
浴の安定性がくずれてオイルの分離またはガム状物を発
生させるという問題を生じる。該現象は、シリコーン系
処理剤全般にみられるものであるが、特にアミノシリコ
ーンの場合には多い。これは、やはりアミノ基の反応性
の強さに起因するものと思われる。処理浴に併用する他
の加工薬剤あるいは布地等に付着して混入してくる物質
(例えば、酸、アルカリ、無機塩、界面活性剤や多塩基
酸等)との相容性が、ジメチルオイルなどより劣り、該
オイル状またはガム状物質が加工される素材または機械
に付着蓄積してトラブルとなるのである。
<発明が解決しようとする問題点> この様な欠点を改良すべく種々の方法が検討され、アミ
ノ基を有機酸無水物又は有機酸塩化物によってアシル化
する方法(特公昭57−54588〕等が考案されている。
しかし、これらの方法は、アミノシリコーンの欠点を改
良し得たが、アミノシリコーン独得の風合を損なう傾向
にある。
ノ基を有機酸無水物又は有機酸塩化物によってアシル化
する方法(特公昭57−54588〕等が考案されている。
しかし、これらの方法は、アミノシリコーンの欠点を改
良し得たが、アミノシリコーン独得の風合を損なう傾向
にある。
本発明者らは、かかるアミノシリコーンの欠点を、独得
の風合を損なうことなく解決すべく鋭意検討した結果、
本発明に到達した。本発明の目的は、従って、優れた柔
軟性及び伸縮性を与え、同時に黄変や変色を起さず、し
かも処理浴の安定性に優れた変性アミノシリコーン系繊
維処理剤を提供する事にある。
の風合を損なうことなく解決すべく鋭意検討した結果、
本発明に到達した。本発明の目的は、従って、優れた柔
軟性及び伸縮性を与え、同時に黄変や変色を起さず、し
かも処理浴の安定性に優れた変性アミノシリコーン系繊
維処理剤を提供する事にある。
<問題点を解決するための手段> 即ち、本発明は、下記一般式(1)で示される、1分子中
に平均で少なくとも2個の1級及び/又は2級アミノ基
を含有するオルガノポリシロキサンと該アミノ基と反応
性を有する、下記一般式(2)又は(3)で示されるエポキシ
シランとを反応せしめて得られる、該アミノ基の一部あ
るいは全部が反応されたオルガノポリシロキサンを含有
する、シリコーン系繊維処理剤を提供するものである。
に平均で少なくとも2個の1級及び/又は2級アミノ基
を含有するオルガノポリシロキサンと該アミノ基と反応
性を有する、下記一般式(2)又は(3)で示されるエポキシ
シランとを反応せしめて得られる、該アミノ基の一部あ
るいは全部が反応されたオルガノポリシロキサンを含有
する、シリコーン系繊維処理剤を提供するものである。
〔式中、Rは炭素数1〜5の1価炭化水素基、R′は水
素原子または1価炭素水素基、AはRまたは−QNH
CH2−CH2)aNHR′、Qは2価炭化水素基、mは
正の整数、nは0または1以上の整数、aは0〜10の
整数である。但し、m+nは少なくとも10であり、m/
(n+2)=5/1〜500/1であるものとする〕 〔式中、Rは炭素数1〜3の1価炭化水素基、R′は炭
素数1〜3の1価炭化水素基または-OR、pは1〜5の
整数、yは2〜3の整数である〕 本発明に用いる式(1)のアミノシリコーンとしては、1
級及び/又は2級アミノ基を少なくとも2個含有するも
のであれば良く、直鎖であっても分枝鎖を有していても
良い。また、末端は、トリオルガノシロキサンで封鎖さ
れていてもあるいは他のもので封鎖されていても良い。
式(1)中のRは炭素数1〜5の1価炭化水素基であり、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が例示され
る。1分子中のRはすべて同一である必要はない。Rと
してはメチル基が最も一般的であるが、メチル基と他の
基の組合せも一般的である。R′は水素原子または1価
炭化水素基であり、後者としてはメチル基、エチル基、
プロピル基、フェニル基が例示される。式(1)中のA
は、Rまたは−QNHCH2CH2)aNHR′であ
り、Aが2個とも後者の場合はnが0となることも可能
である。Qは2価炭化水素基であり、-CH2-,-CH2-CH2-,
-CH2-CH2-CH2-,CH2-CH(CH3)CH2-,CH2 4のような
アルキレン基、CH2 2C6H4のようなアルキレン
アリーレン基が例示される。m+nを少なくとも10とす
るのは、10未満とすると、柔軟性、伸縮性付与効果が
乏しいためであり、1000を越えると乳化しにくくなる
為、好ましくは100〜1000である。m/(n+2)=5/1
〜500/1とするのは、5/1未満であると柔軟性付与
効果が乏しく、500/1を越えると伸縮性付与効果が乏し
くなるためである。−QNHCH2CH2NHR′を
1分子中に少なくとも2個以上必要とするには、1個だ
とエポキシシランと架橋反応しない為である。この基
は、一般式(1)に示すとおり、側鎖に存在しても、分子
鎖末端に存在しても、その両方に存在してもよい。ま
た、オイルの粘度は10〜10万cst(25℃)の範囲
にあるのが好ましい。
素原子または1価炭素水素基、AはRまたは−QNH
CH2−CH2)aNHR′、Qは2価炭化水素基、mは
正の整数、nは0または1以上の整数、aは0〜10の
整数である。但し、m+nは少なくとも10であり、m/
(n+2)=5/1〜500/1であるものとする〕 〔式中、Rは炭素数1〜3の1価炭化水素基、R′は炭
素数1〜3の1価炭化水素基または-OR、pは1〜5の
整数、yは2〜3の整数である〕 本発明に用いる式(1)のアミノシリコーンとしては、1
級及び/又は2級アミノ基を少なくとも2個含有するも
のであれば良く、直鎖であっても分枝鎖を有していても
良い。また、末端は、トリオルガノシロキサンで封鎖さ
れていてもあるいは他のもので封鎖されていても良い。
式(1)中のRは炭素数1〜5の1価炭化水素基であり、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が例示され
る。1分子中のRはすべて同一である必要はない。Rと
してはメチル基が最も一般的であるが、メチル基と他の
基の組合せも一般的である。R′は水素原子または1価
炭化水素基であり、後者としてはメチル基、エチル基、
プロピル基、フェニル基が例示される。式(1)中のA
は、Rまたは−QNHCH2CH2)aNHR′であ
り、Aが2個とも後者の場合はnが0となることも可能
である。Qは2価炭化水素基であり、-CH2-,-CH2-CH2-,
-CH2-CH2-CH2-,CH2-CH(CH3)CH2-,CH2 4のような
アルキレン基、CH2 2C6H4のようなアルキレン
アリーレン基が例示される。m+nを少なくとも10とす
るのは、10未満とすると、柔軟性、伸縮性付与効果が
乏しいためであり、1000を越えると乳化しにくくなる
為、好ましくは100〜1000である。m/(n+2)=5/1
〜500/1とするのは、5/1未満であると柔軟性付与
効果が乏しく、500/1を越えると伸縮性付与効果が乏し
くなるためである。−QNHCH2CH2NHR′を
1分子中に少なくとも2個以上必要とするには、1個だ
とエポキシシランと架橋反応しない為である。この基
は、一般式(1)に示すとおり、側鎖に存在しても、分子
鎖末端に存在しても、その両方に存在してもよい。ま
た、オイルの粘度は10〜10万cst(25℃)の範囲
にあるのが好ましい。
本発明に用いる式(2)又は(3)のエポキシシランは、アミ
ノシリコーンのアミノ基と架橋反応して、アミノシリコ
ーン特有の風合を損なうことなく、優れた柔軟性を与え
る一方で、黄変、変色を起こさず、処理浴安定性を改善
させる成分である。Rは炭素数1〜3の1価炭化水素基
であり、メチル基、エチル基、プロピル基が例示され
る。R′は炭素数1〜3の11価炭化水素基また-ORで
ある。R及びR′は同一基又は異る基でも良い。pは1
〜5の整数であり、CH2 pとして−CH2−,−C
H2−CH2−,−CH2−CH2−CH2,CH2
4のアルキレン基が例示される。yは2〜3の整数で
あり、p=3の時はR′は−ORである。
ノシリコーンのアミノ基と架橋反応して、アミノシリコ
ーン特有の風合を損なうことなく、優れた柔軟性を与え
る一方で、黄変、変色を起こさず、処理浴安定性を改善
させる成分である。Rは炭素数1〜3の1価炭化水素基
であり、メチル基、エチル基、プロピル基が例示され
る。R′は炭素数1〜3の11価炭化水素基また-ORで
ある。R及びR′は同一基又は異る基でも良い。pは1
〜5の整数であり、CH2 pとして−CH2−,−C
H2−CH2−,−CH2−CH2−CH2,CH2
4のアルキレン基が例示される。yは2〜3の整数で
あり、p=3の時はR′は−ORである。
アミノシリコーンとエポキシシランとの反応は、通常の
方法で行えば良い。例えば、アミノシリコーンとエポキ
シシランとの反応は、常温にて両者を混合し、窒素ガス
気流下に加熱昇温して約70〜100℃の範囲で反応さ
せる。この際反応溶媒や触媒の使用は特に必要ない。
方法で行えば良い。例えば、アミノシリコーンとエポキ
シシランとの反応は、常温にて両者を混合し、窒素ガス
気流下に加熱昇温して約70〜100℃の範囲で反応さ
せる。この際反応溶媒や触媒の使用は特に必要ない。
本発明のエポキシシランによって変性されたアミノシリ
コーンを繊維に適用する場合には、有機溶剤に溶解した
溶液にして適用するか、あるいは乳化剤を用いてエマル
ジョンにして適用するが、一般にはエマルジョンが用い
られる。該変性アミノシリコーンをエマルジョン化する
際使用される乳化剤としては、組合せた場合の総合HL
Bが11〜14の範囲にあればよい。
コーンを繊維に適用する場合には、有機溶剤に溶解した
溶液にして適用するか、あるいは乳化剤を用いてエマル
ジョンにして適用するが、一般にはエマルジョンが用い
られる。該変性アミノシリコーンをエマルジョン化する
際使用される乳化剤としては、組合せた場合の総合HL
Bが11〜14の範囲にあればよい。
本発明において繊維とは、天然繊維を初めポリエステ
ル、ナイロン、アクリル等の合成繊維、アセテート等の
半合成繊維及びそれらの混紡交編織物を指す。
ル、ナイロン、アクリル等の合成繊維、アセテート等の
半合成繊維及びそれらの混紡交編織物を指す。
本発明の処理剤を該繊維に適用するには、浸漬法の場合
本処理剤を0.1〜10%o.w.f.の濃度、パッド法の場合
は0.1〜5%solnの濃度で行えばよい。
本処理剤を0.1〜10%o.w.f.の濃度、パッド法の場合
は0.1〜5%solnの濃度で行えばよい。
この様にして本発明処理剤により処理した繊維において
は、柔軟性と伸縮性に富んだ高級な風合が得られ、熱に
よる黄変や変色も起さず、従って本発明の処理剤によれ
ば高品質の加工が可能である。また、加工時にガムアッ
プ等のトラブルもなく、スムーズな加工が可能である。
は、柔軟性と伸縮性に富んだ高級な風合が得られ、熱に
よる黄変や変色も起さず、従って本発明の処理剤によれ
ば高品質の加工が可能である。また、加工時にガムアッ
プ等のトラブルもなく、スムーズな加工が可能である。
<実施例> 以下に例をもって本発明を説明する。尚、例中の部及び
%はそれぞれ重量部及び重量%を示し、粘度は25℃に
おける値である。
%はそれぞれ重量部及び重量%を示し、粘度は25℃に
おける値である。
実施例1 式: で表わされ、1700センチストークスの粘度を有する
アミノシリコーン195部及び 式: で表わされるエポキシシラン5部を反応容器に仕込み、
窒素ガス気流下で加熱昇温し、90〜100℃の温度で約
1時間反応させた。反応終了後冷却し、ノニルフェノー
ル系非イオン活性剤であるサンモールTL(日華化学
製)13部、サンモールNPコンク(日華化学製)27
部、サンモールN−170B(日華化学製)10部、水
750部を加えて乳化させ、安定なエマルジョンを得た
(生成物Aとする)。
アミノシリコーン195部及び 式: で表わされるエポキシシラン5部を反応容器に仕込み、
窒素ガス気流下で加熱昇温し、90〜100℃の温度で約
1時間反応させた。反応終了後冷却し、ノニルフェノー
ル系非イオン活性剤であるサンモールTL(日華化学
製)13部、サンモールNPコンク(日華化学製)27
部、サンモールN−170B(日華化学製)10部、水
750部を加えて乳化させ、安定なエマルジョンを得た
(生成物Aとする)。
実施例2 実施例1で用いたと同じアミノシリコーン195部及び 式: で表わされるエポキシシラン5部を反応容器に仕込み、
実施例1と同様に反応させ、乳化せしめた(生成物Bと
する)。
実施例1と同様に反応させ、乳化せしめた(生成物Bと
する)。
実施例3 実施例1で用いたと同じアミノシリコーン195部及び 式: で表わされるエポキシシラン5を反応容器に仕込み、実
施例1と同様に反応させ、乳化せしめた(生成物Cとす
る)。
施例1と同様に反応させ、乳化せしめた(生成物Cとす
る)。
実施例4 式: で表わされる、1000センチストークスの粘度を有す
るアミノシリコーン195部及び実施例1で用いたと同
じエポキシシラン5部を反応容器に仕込み、実施例1と
同様に反応させ、乳化せしめた(生成物Dとする)。
るアミノシリコーン195部及び実施例1で用いたと同
じエポキシシラン5部を反応容器に仕込み、実施例1と
同様に反応させ、乳化せしめた(生成物Dとする)。
実施例5 実施例1で用いたと同じアミノシリコーン190部及び
エポキシシラン10部を反応容器に仕込み、実施例1と
同様に反応させ、乳化せしめた(生成物Eとする)。
エポキシシラン10部を反応容器に仕込み、実施例1と
同様に反応させ、乳化せしめた(生成物Eとする)。
実施例6 式: で示される、12,000センチストークスの粘度を有するア
ミノシリコーン195部及び実施例1で用いたと同じエ
ポキシシラン5部を実施例1と同様に反応させ、乳化せ
しめた(生成物Fとする)。
ミノシリコーン195部及び実施例1で用いたと同じエ
ポキシシラン5部を実施例1と同様に反応させ、乳化せ
しめた(生成物Fとする)。
実施例7 式: で表わされる、280センチストークスのアミノシリコ
ーン190部及び実施例1で用いたと同じエポキシシラ
ン10部を反応容器に仕込み、実施例1と同様に反応及
び乳化せしめた(生成物Gとする)。
ーン190部及び実施例1で用いたと同じエポキシシラ
ン10部を反応容器に仕込み、実施例1と同様に反応及
び乳化せしめた(生成物Gとする)。
比較例1 実施例1で用いたと同じアミノシリコーン200部及び
無水酢酸8部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で1
00〜110℃で1時間反応後、実施例1と同様にして
乳化せしめた(比較品Xとする)。
無水酢酸8部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で1
00〜110℃で1時間反応後、実施例1と同様にして
乳化せしめた(比較品Xとする)。
比較例2 実施例1で用いたと同じアミノシリコーンを反応させず
にそのまま、実施例1と同様に乳化せしめた(比較品Y
とする)。
にそのまま、実施例1と同様に乳化せしめた(比較品Y
とする)。
性能試験例1 生成物(A)〜(F)、比較品(X)、(Y)を用いて、柔軟性、伸
縮性、熱変色(黄変)性に関し試験した。その結果を表
Iに示す。
縮性、熱変色(黄変)性に関し試験した。その結果を表
Iに示す。
(1) 試験方法 a) 供試布 ポリエステル加工糸織物 (PFT) #40綿ブロード蛍光染色布 (綿) シルケット綿編物 (綿ニット) ポリエステル/綿(65/35)ブロード (T/C) b) 処理条件 シリコーンエマルジョン ポリエステル……0.5%soln 綿 ……3%soln 綿ニット、T/C…1%soln パディング 1dip-1nip ピックアップ ポリエステル 90% 綿、綿ニット、T/C 70% 乾燥 110℃×3min キュアリング ポリエステル 180℃×30sec 綿、綿ニット、 T/C 150℃×2min c) 評価方法 (i) 風合 触感により判定した。
◎−非常に柔軟、○−柔軟、 △−やや粗硬、 ×−粗硬、 (ii) ストレッチバック性(伸縮性) 緯方向に20cm、経方向に3cmの試料を垂直に固定し、
初荷重5gをとりつけ、1分間放置後の長さを(l1)
とし、次いで200gの荷重をかけ、1分間放置後の長
さを(l2)、荷重をとりさり1分後の長さを(l3)
とする。
初荷重5gをとりつけ、1分間放置後の長さを(l1)
とし、次いで200gの荷重をかけ、1分間放置後の長
さを(l2)、荷重をとりさり1分後の長さを(l3)
とする。
(iii) 熱変色性 試料を更に180℃で5分間間熱処理後、反射率をマク
ベスMS-2020にて測定する(λmax=440mμ)。
ベスMS-2020にて測定する(λmax=440mμ)。
d) 結果 上記の如く、比較品Yは熱変色不良であり、比較品Xは
風合及び伸縮性が比較品Yより低下している。本発明品
は、風合、伸縮性、熱変色性の点で非常に良好な結果を
示した。
風合及び伸縮性が比較品Yより低下している。本発明品
は、風合、伸縮性、熱変色性の点で非常に良好な結果を
示した。
性能試験例2 所定濃度の試料溶液をホモミキサーにて室温で10分間
高速撹拌し、処理浴の安定性をみた。結果を表IIに示
す。
高速撹拌し、処理浴の安定性をみた。結果を表IIに示
す。
a) 試験条件 1.シリコーンエマルジョン 2%soln 2.シリコーンエマルジョン 2%soln スミテックスレジンNS−19 7% 〃 〔住友化学工業(株)社製〕 スミテックスアクセレレーターX−80 〔住友化学工業(株)社製〕 2% 〃 ホモミキサー 〔特殊機化工業(株)社製〕 回転数 500rpm 撹拌温度・時間・室温にて10分 b) 結果 上記の様に本発明品の処理浴安定性は良好である。
Claims (1)
- 【請求項1】下記一般式(1)で示される、1分子中に平
均で少なくとも2個の1級及び/又は2級アミノ基を含
有するオルガノポリシロキサンと該アミノ基と反応性を
有する、下記一般式(2)又は(3)で示されるエポキシシラ
ンとを反応せしめて得られる、該アミノ基の一部あるい
は全部が反応されたオルガノポリシロキサンを含有する
ことを特徴とするシリコーン系繊維処理剤。 〔式中、Rは炭素数1〜5の1価炭化水素基、R′は水
素原子または1価炭化水素基、AはRまたは−QNH
CH2−CH2)aNHR′,Qは2価炭化水素基、m
は正の整数、nは0または1以上の整数、aは0〜10
の整数である。但し、m+nは少なくとも10であり、
m/(n+2)=5/1〜500/1であるものとする〕 〔式中、Rは炭素数1〜3の1価炭化水素基、R′は炭
素数1〜3の1価炭化水素基または−OR、pは1〜5の
整数、yは2〜3の整数である〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60177686A JPH0647787B2 (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | シリコ−ン系繊維処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60177686A JPH0647787B2 (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | シリコ−ン系繊維処理剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6241378A JPS6241378A (ja) | 1987-02-23 |
JPH0647787B2 true JPH0647787B2 (ja) | 1994-06-22 |
Family
ID=16035329
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60177686A Expired - Fee Related JPH0647787B2 (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | シリコ−ン系繊維処理剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0647787B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0914497A (ja) * | 1995-06-28 | 1997-01-14 | Ckd Corp | スプール弁 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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