JPH0411081A - シリコーン系繊維処理剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野］ 本発明は、シリコーン系繊維処理剤に関し、更に詳しく
は、一分子中に少なくとも２個の１級及び／又は２級の
アミノ基を含有するオルガノポリシロキサン（以下アミ
ノシリコーンと称する）を該アミノ基と反応性を有する
、ポリエーテルイソシアネート及び一分子中に少なくと
も１個のエポキシ基を含有するオルガノポリシロキサン
（以下エポキシシリコーンと称する）と反応せしめて得
られる変性アミノシリコーンを含有する、吸水性に優れ
、かつ、耐久性を有する柔軟性及び伸縮性にも優れ、黄
変や変色の問題のない、処理浴の安定性にも優れたシリ
コーン系の繊維処理剤に関するものである。

［従来の技術］ 従来、繊維加工の分野において、柔軟性、平滑性、撥水
性等のシリコーンの特性を利用した種々のシリコーン系
処理剤が用いられてきた。例えばジメチルポリシロキサ
ン（通称ジメチルオイル）、ジメチルハイドロジエンポ
リシロキサン（通称Ｈオイル）、その他各種の変性シリ
コーン（エポキシ変性シリコーン、ポリエーテル変性シ
リコーン等）などである。

そして、十数午前より、繊維の柔軟加工において、アミ
ノシリコーンが、その独特な風合（柔軟性及び伸縮性に
優れる）と耐久性（耐洗濯性及び耐ドライクリーニング
性）の点で実際に使用されることが多くなってきている
。しかし、アミノシリコーンを繊維に処理した場合は、
シリコーン中のアルキル基が繊維表面に配向するため疎
水性を与え、吸水性が非常に悪くなるという欠点がある
。

つまり、アミノシリコーンは肌着などのような吸水性を
要求する繊維の柔軟加工には利用しがたいという問題が
ある。また、アミノシリコーンには熱による黄変あるい
は変色の問題がある。これは分子中のアミノ基が熱によ
って変化しやすいために白物では黄変、色物では変色と
いったトラブルとなって現われ商品価値の低下をもたら
す。また、アミノシリコーンには処理浴の安定性に欠け
るという欠点がある。この欠点とは、アミノシリコーン
をエマルジョンの形態にて繊維に処理する際、加工浴エ
マルジョンの安定性が崩れてオイルの分離またはガム状
物を発生させるという問題である。

該現象は、シリコーン系処理剤全般に見られるものであ
るが、特にアミノシリコーンの場合に多くみられる。こ
れは、アミノ基の反応性が大きいことに起因するものと
思われる。処理浴に併用する他の加工薬剤あるいは布地
等に付着して混入してくる物質（例えば、酸、アルカリ
、無機塩、界面活性剤や多塩基酸等）との相溶性が、ジ
メチルオイルなどより劣り、該オイル状又はガム状物質
が加工される素材又は機械に付着蓄積してトラブルとな
るのである。

［発明が解決しようとする課Ｂ］ 黄変や変色及び処理浴の安定性に関する欠点を改良すべ
く種々の方法が検討されており、アミノ基を有機酸又は
有機酸無水物又は有機酸塩化物によってアシル化する方
法（特公昭５７−５４５８８、特開平１−３０６６８２
、特開平１−３０６６８３）等が提案されている。しか
し、これらの方法は、アミノシリコーンの欠点を改良し
得たが、アミノシリコーン独特の風合を損なう傾向にあ
るだけでなく、また、吸水性に関する欠点が、改良され
ていない。

また、アミノシリコーン独特の風合を損なうことなく、
黄変や変色及び処理浴の安定性に関する欠点を改良する
方法として、アミノシリコーンとエポキシシランとを反
応させる方法〔特公平１−２２３９０　）が提案されて
いるが、この方法によっても吸水性に関する欠点は改良
されていない。

また、吸水性に関しては、ポリエーテル変性シリコーン
により改良が得られるものの、かかるポリエーテル変性
シリコーンはアミノシリコーンと比較して、柔軟性、耐
久性、および伸縮性に劣るという欠点を有している。

本発明者らは、かかる欠点について鋭意研究した結果、
アミノシリコーンとポリエーテルイソシアネートとエポ
キシシリコーンとを反応させる方法により、従来より非
常に優れた吸水性を有し、かつ、耐久性を有する優れた
柔軟性及び伸縮性を与え、同時に黄変や変色を起こさず
、しかも処理浴の安定性に優れた変性アミノシリコーン
系繊維処理剤を提供できることを見出した。

〔課題を解決するための手段〕

即ち、本発明は、 （Ａ）下記一般式（１）で示される、一分子中に平均で
少なくとも２個の１級及び／又は２級アミノ基を含有す
るオルガノポリシロキサン（ＮＨＣＨ２ＣＨ２）、ＮＨ
Ｒ” 〔式中、Ｒ１は炭素数１〜５の一価炭化水素基、Ｒ２は
水素原子または一価炭化水素基、Ａ′はＲＩまたは一部
’　（Ｎ）ＩＣＢＺＣ）１２）−ＮＨＲ”または水酸基
、Ｑ’　は二価炭化水素基、ｍは正の整数、ｎは０また
は１以上の整数、ａはＯ〜１０の整数である。

但し、ｍ　＋　ｎは少なくとも１０であり、ｍ／（ｎ＋
２）＝５／１〜５００／　１であるものとする。〕と及
び （Ｂ）該アミノ基と反応性を有する、下記一般式（２）
で示されるポリエーテルイソシアネート〔式中、Ｒ３は
水素原子または一価炭化水素基とも１個のエポキシ基を
含有するオルガノポリシロキサン Ｒ６Ｒ６Ｒ６Ｒ６ Ａ３（Ｓｉ−０）ｐ−（Ｓｉ−０）Ｑ−（Ｓｔ−０）ｒ
−Ｓｉ−Ａ”〔式中、Ｒ６は炭素数１〜５の一価炭化水
素基、Ａ２はＲ６または一部”０ＣＨｚＣＨＣＨｚ　、
Ａ　３はＲ６＼１ 化水素基、Ｒ５は水素原子またはメチル基である。〕 と及び （Ｃ）該アミノ基と反応性を有する、下記一般式（３）
又は（４）で示される、一分子中に少なくは正の整数、
ｑは０または１以上の整数、ｒは０または１以上の整数
である。ＸＩは （ＯＣＪＣＨｚ）　−（ＯＣＨｚＣＨ）　ｚＯＲ’であ
り、Ｒ７はＣＨ８ 水素原子または一価炭化水素基、Ｓは０または１以上の
整数、ｔは０または１以上の整数である。］ とを反応せしめて得られる、該アミノ基の一部あるいは
全部が反応されたオルガノポリシロキサンを含有するこ
とを特徴とするシリコーン系繊維処理剤を提供する。

本発明は、また、前記（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（
Ｃ）成分とこれらに加えてさらに（Ｄ）該アミノ基と反
応性を有する有機酸または有機酸の無水物もしくは塩化
物とを反応させて得られる、該アミノ基の一部あるいは
全部が反応されたオルガノポリシロキサンを含有するこ
とを特徴とするシリコーン系繊維処理剤を提供する。

本発明に用いる式（１）のアミノシリコーンとしては、
１級及び／又は２級アミノ基を少なくとも２個含有する
ものであればよく、直鎖であっても分岐鎖を有していて
もよい。また、末端は、トリオルガノシロキサンで封鎖
されていてもあるいは他のもので封鎖されていてもよい
。式（１）中のＲ１は、炭素数１〜５の一価炭化水素基
であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が
例示される。一分子中のＲ１はすべて同一である必要は
ない。Ｒ１としてはメチル基が最も一般的であるが、メ
チル基と他の基の組合せも一般的である。Ｒ２は水素原
子又は−価炭化水素基であり、後者としてはメチル基、
エチル基、プロピル基、フェニル基が例示される。式（
１）中のＡＩは、Ｒ１または一部’（ＮＨＣＨｚＣＨｚ
）ａＮＨＲ”または水酸基であり、Ａ’が２個とも一部
’　（ＮＨＣ８２Ｃ１（２）　、ＮＨＲ”の場合はｎが
Ｏとなることも可能である。Ｑｌは二価炭化水素基であ
り、　ＣＨｚ　　、　　Ｃ１ｈ　　ＣＨｚ−ＣＨｚ　　
ＣＨｚ　　ＣＨｚ　　、　　Ｃｆ（ｚ　　ＣＨ（ＣＨ３
）　　ＣＨ２−−（０日２）４−のようなアルキレン基
、　（ＣＨｚ）　ＩＣ６Ｈ４−のようなアルキルアリー
レン基が例示される。ｍ＋ｎを少なくとも１０とするの
は、１０未満にすると、柔軟性、伸縮性付与効果が乏し
いためであり、１０００を越えると乳化しにくくなるた
め、好ましくは１００〜１０００である。ｍ／　（ｎ＋
２）＝５／１〜５００／　１とするのは、５／１未満で
あると柔軟性付与効果が乏しく、５００／　１を越える
と伸縮性付与効果が乏しくなるためである。−Ｑ’　（
ＮＨＣＩ（ｚｃｌｈ）　ＮＨＲ”を一分子中に少なくと
も２個以上必要とするのは、１個だとエポキシシリコー
ンと架橋反応しないためである。この基は、−１式（１
）に示すとおり、側鎖に存在しても分子鎖末端に存在し
ても、その両方に存在してもよい。またオイルの粘度は
１０〜１０万ｃｓ　（２５℃）の範囲にあるのが好まし
い。

本発明に用いられる式（２）のポリエーテルイソシアネ
ートは、アミノシリコーンのアミノ基と反応し、アミノ
シリコーンの風合をそこなうことなく、優れた吸水性を
与える成分であり、式（２）嚢中Ｒ３は水素原子または
一価炭化水素基またはチル基、ヘキシル基、オクチル基
、ウンデシル基、ラウリル基、ミリスチル基、七チル基
のような直鎖アルキル基または分岐状アルキル基、オレ
イル基のようなアルケニル基、オクチルフェニル基、ノ
ニルフェニル基のようなアルカリル基、フェニルオクチ
ル基のようなアラルキル基が例示される。

ｂは１以上の数であり、好ましくは３〜１５である。

Ｒ４はニイ曲炭化水素基であり、　ＣＨｚ　　、　　Ｃ
ＨｚＣＨｚ　　、　　ＣＨ２Ｃｔ（ｚ　　（Ｊｌｚ　　
、　　ＣＴｏ　　Ｃｔ（（Ｃｆ（いＣＨｚ　　、　　（
ＣＨｚ）ａ−のようなアルキレン基、−（ＣＨ２）　ｚ
ＣＪ、−のようなアルキルアリーレン基が例示される。

Ｒ５は水素原子またはメチル基である。一分子中のＲ５
はすべて同一である必要はない。

本発明に用いる式（３）又は（４）のエポキシシリコー
ンは、アミノシリコーンのアミノ基と架橋反応して、ア
ミノシリコーンの風合を損なうことなく、優れた柔軟性
を与える一方てゞ、黄変や変色を起こさず、処理浴安定
性を改善させる成分であり、エポキシ基を少なくとも１
個含有するものであれば良く、直鎖であっても分岐鎖を
有していても良い。式（３）又は（４）中のＲ６は、炭
素数１〜５の一価炭化水素基であり、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基が例示される。一分子中のＲ
６はすべて同一である必要はない。

Ｒ６としてはメチル基が最も一般的であるが、メチル基
と他の基の組合せも一般的である。式（３）Ａ２が２個
とも後者の場合はｑが０となることも可能である。式（
４）中のＡ３は、Ｒ６またはｑが０となることも可能で
ある。Ｑ２は二価炭化水素基であり、　ＣＬ　−２ＣＨ
ｚ　　ＣＨｚ　　、　　Ｃ）Ｉｔ−（ｊｉｇ　　ＣＨｔ
　　、　　Ｃ）Ｉｔ　　ＣＨ（ＣＨ３）　　ＣＨｚ　　
、　　（ＣＨｚ）ａのようなアルキレン基、　（ＣＨ２
）　ＺＣ６ＨＪ−のようなアルキルアリーレン基が例示
される。

ＸＩは−（ＯＣＨｚＧＨｚ）　−（ＯＣＨｚＣＨ）　ｔ
ＯＲ’であり、ＣＨ３ Ｒ７は一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、フェニル基が例示される。Ｓ及びｔはＯまた
は１以上の整数である。また、ｒが０となることも可能
である。

本発明のシリコーン系繊維処理剤は、（Ａ）成分（アミ
ノシリコーン）と（Ｂ）成分（ポリエーテルイソシア７
−ト）と（Ｃ）成分（エポキシシリコーン）とを反応せ
しめて得られるポリシロキサンを含有していることを特
徴としているが、（Ａ）成分と（Ｂ）成分と（Ｃ）成分
とに、さらに （Ｄ）成分として該アミノ基と反応性を有する、有機酸
又は有機酸無水物又は有機酸塩化物を含有していてもよ
い。（Ｄ）成分の有機酸としては、例えば炭素原子数が
１〜２０の範囲の脂肪酸があり、飽和脂肪酸でも不飽和
脂肪酸でも良い。有機酸無水物あるいは有機酸塩化物と
しては、例えば、炭素数１〜８の直鎖状アルキルを有す
る脂肪酸の無水物あるいは酸塩化物があり、好ましくは
炭素数１〜５のアルキルの低級脂肪酸無水物あるいは酸
塩化物である。

（Ａ）成分（アミノシリコーン）と（Ｂ）成分（ポリエ
ーテルイソシアネート）と（Ｃ）成分（エポキシシリコ
ーン）との反応は通常の方法で行なえばよい。また、（
Ａ）成分とＣＢ）成分と（Ｃ）成分及び（Ｄ）成分（有
機酸又は有機酸無水物又は有機酸塩化物）との反応も通
常の方法で行なえばよい。例えば、アミノシリコーンと
ポリエーテルイソシアネートとを室温にて反応容器に仕
込み、窒素ガス気流下に加熱昇温し、４０〜１８０℃の
範囲で反応させ続いて有機酸あるいは有機酸無水物ある
いは酸塩化物を加え、５０〜１１０°Ｃの範囲で反応さ
せた後、エポキシシリコーンを加え、７０〜１１０°Ｃ
の範囲で反応させる。この場合、反応溶媒や触媒の使用
は特に必要としない。

また、本発明の反応の際には、公知のエポキシシラン「
特公平１−２２３９０　）を併用しても良い。

本発明のシリコーン系繊維処理剤を繊維に適用する場合
には、有機溶剤に溶解した溶液にして適用するか、ある
いは乳化剤を用いてエマルジョンにして適用する。ここ
で、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分及び／又は（
Ｄ）成分の組合せにより乳化剤を用いなくてもエマルジ
ョンとなるものもある。一般にはエマルジョンにして繊
維に適用するのがよい。

有用な繊維は、天然繊維を初めポリエステル、ナイロン
、アクリル等の合成繊維、アセテート等の半合成繊維及
びそれらの混紡交編織物である。

本発明の処理剤により、吸水性に優れ、耐久性を有する
柔軟性と伸縮性に富んだ高級な風合が得られ、熱による
黄変や変色も起こさず、従って本発明の処理剤によれば
高品質の加工が可能である。

また、加工時にガムアップ等のトラブルもなく、スムー
ズな加工が可能である。

（実施例） 以下に例をもって本発明の詳細な説明する。尚、実施例
中の部及び％はそれぞれ重量部及び重量％を示し、粘度
は２５℃における値である。

実施例１ 式： 式： Ｈ （ＣＩ（２）　ｔ Ｈｚ で表わされ、１７００センチストークスの粘度を有する
アミノシリコーン１９５部及び 式： で表わされるポリエーテルイソシアネート９部を反応容
器に室温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇温し、９０
〜１００°Ｃで約１時間反応させた後、約９０°Ｃで で表わされるエポキシシリコーン１０部を加え、９０〜
１００’Ｃで約１時間反応させた。反応終了後冷却し、
ノニルフェノール系非イオン活性剤であるサンモールＴ
Ｌ（日華化学源）６部、サンモールＮＰコンク（日華化
学源）１４部、サンモールＮ−１７０Ｂ　（日華化学源
）１０部、水７５０部を加えて乳化させ、安定なエマル
ジョンを得た（生成物Ａとする）。

実施例２ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部とポ
リエーテルイソシアネート９部及び式：で表わされるエ
ポキシシリコーン１０部にて、実施例１と同様に反応乳
化せしめた（生成物Ｃとする）。

実施例４ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部とポ
リエーテルイソシアネート９部及び式：で表わされるエ
ポキシシリコーン１ｏ部にて、実施例１と同様に反応乳
化せしめた（生成物Ｂとする）。

実施例３ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部とポ
リエーテルイソシアネート９部及び式：で表わされるエ
ポキシシリコーン１０部にて、実施例１と同様に反応乳
化せしめた（生成物りとする）。

実施例５ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部と式
： で表わされるポリエーテルイソシアネート９部及び実施
例１で用いたと同じエポキシシリコーン１０部にて、実
施例１と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｅとする）。

実施例６ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部と式
： で表わされるポリエーテルイソシアネート９部及び実施
例３で用いたと同じエポキシシリコーン１０部にて、実
施例１と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｇとする）。

実施例８ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部と式
： で表わされるポリエーテルイソシアネート９部及び実施
例２で用いたと同じエポキシシリコーン１０部にて、実
施例１と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｆとする）。

実施例７ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部と弐
： で表わされるポリエーテルイソシアネート９部及び実施
例４で用いたと同じエポキシシリコーン１０部にて、実
施例工と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｈとする）。

実施例９ 式： ％式％） で表わされ、１０００センチストークスの粘度を有する
アミノシリコーン１９５部と実施例１で用いたと同じポ
リエーテルイソシアネート５部及びエポキシシリコーン
１０部にて、実施例１と同様に反応乳化せしめた（生成
物Ｉとする）。

実施例１０ 式： ％式％ るアミノシリコーン１９５部と実施例５で用いたと同じ
ポリエーテルイソシアネート９部及び実施例４で用いた
と同じエポキシシリコーン１０部にて、実施例１と同様
に反応乳化せしめた（生成物Ｊとする）。

実施例１１ 式： ％式％（２ で表わされ、２８０センチストークスの粘度を有するア
ミノシリコーン１９０部と実施例６で用いたと同じポリ
エーテルイソシアネート１８部及び実施例２で用いたと
同じエポキシシリコーン２０部にて、実施例１と同様に
反応乳化せしめた（生成ＩＦＩＫとする）。

実施例１２ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部とポ
リエーテルイソシアネート９部を反応容器に室温で仕込
み、窒素ガス気流下で加熱昇温し、９０〜１００″Ｃで
約１時間反応させた後、約１００°Ｃで無水酢酸４部を
加え、１００〜１１０°Ｃで約１時間反応させた後、約
９０°Ｃまで冷却し、実施例１で用いたと同じエポキシ
シリコーン１０部を加え、９０〜１００°Ｃで約１時間
反応させた。反応終了後冷却し、実施例１と同様に乳化
せしめた（生成物りとする）。

実施例１３ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部と実
施例５で用いたと同じポリエーテルイソシアネート９部
と無水コハク酸４部及び実施例２で用いたと同じエポキ
シシリコーン１０部にて、実施例１２と同様に反応乳化
せしめた（生成物Ｍとする）。

実施例１４ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部と実
施例６で用いたと同しポリエーテルイソシアネート９部
と塩化アセチル４部及び実施例３で用いたと同じエポキ
シシリコーン１ｏ部にて、実施例１２と同様に反応乳化
せしめた（生成物Ｎとする）。

実施例１５ 実施例１で用いたと同じアミンシリコーン１９５部と実
施例７で用いたと同じポリエーテルイソシアネート９部
とステアリン酸４部及び実施例４で用いたと同じエポキ
シシリコーン１ｏ部にて、実施例１２と同様に反応乳化
せしめた（生成物０とする）。

実施例１６ 実施例９で用いたと同じアミノシリコーン１９５部と実
施例５で用いたと同じポリエーテルイソシアネート５部
とパルミ参ン酸２部及び実施例１で用いたと同じエポキ
シシリコーン１０部にて、実施例１２と同様に反応乳化
せしめた（生成物Ｐとする）。

実施例１７ 実施例１０で用いたと同じアミノシリコーン１９５部と
実施例６で用いたと同じポリエーテルイソシアネート９
部と塩化アセチル４部及び実施例３で用いたと同じエポ
キシシリコーン１０部にて、実施例１２と同様に反応乳
化せしめた（生成物Ｑとする）。

実施例１８ 実施例１１で用いたと同じアミノシリコーン１９０部と
実施例８で用いたと同じポリエーテルイソシアネート１
８部と無水酢酸１０部及び実施例１で用いたと同じエポ
キシシリコーン２０部にて、実施例１２と同様に反応乳
化せしめた（生成＠ＪＲとする）。

比較例１ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン２０５部及び
ポリエーテルイソシアネート１８部を反応容器に仕込み
、窒素ガス気流下で９０〜１００”Ｃで約１時間反応さ
せた後、実施例１と同様にして乳化せしめた（比較品Ｘ
とする）。

比較例２ 実施例１で用いたと同しアミノシリコーン２０５部及び
エポキシシリコーン２０部を反応容器に仕込み、窒素ガ
ス気流下で９０〜１００″Ｃで約１時間反応させた後、
実施例１と同様にして乳化せしめた（比較品Ｙとする）
。

比較例３ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン２０５部を反
応させずに、そのまま、実施例１と同様にして乳化せし
めた（比較品Ｚとする）。

性能試験例１ 生成物（Ａ）〜（Ｒ）、比較品（Ｘ）〜（Ｚ）を用いて
、吸水性、柔軟性、伸縮性、熱変色（黄変）性に関し試
験した。その結果を表１に示す。

（１）試験方法 （ａ）供試布 ポリエステル加工糸織物 ＃４０綿ブロード蛍光蛍光布 シルケット綿編物 ポリエステル／綿（６５／３５） ブロード （ｂ）処理条件 シリコーンエマルジゴン パディング ビックアップ 乾燥 キユアリング （ＰＥＴ） （綿） （綿ニット） （Ｔ／Ｃ） ０．５％５ｏｌｎ　（ＰＩｌ’Ｔ） ３．０％５ｏｌｎ　（綿） １、０％５ｏｌｎ　（綿ニ ット、Ｔ／Ｃ） １　ｄｉｐ−１ｎ１ｐ ９０％（ＰＥＴ） ７０％（綿、綿ニット、Ｔ／Ｃ） １１０℃Ｘ３ｍ １８０℃ｘ３０ｓｅｃ（ＰＥＴ） １５０℃×２ｍ１（綿、綿ニット、 Ｔ／Ｃ） （Ｃ）評価方法 （ｉ）吸水性 ＪＩＳ　Ｌ−１０１８Ａ法（滴下法） （ｉｉ）風合 触感にて判断した。

◎−非常に柔軟、〇−柔軟、△−やや粗硬、×−粗硬 （ｕｉ）ストレッチバンク性（伸縮性）緯方向に２０Ｃ
１１、経方向に３Ｃ１１の試料を垂直に固定し、初荷重
５ｇをとりつけ、１分間放置後の長さを（ｊ２１）とし
、次に２００　ｇの荷重をかけ、１分間放置後の長さを
（１２）、荷重をとりさり、１分後の長さを（ｌ、）と
する。

（ｉｖ）熱変色性 試料を更に１８０°Ｃで２分間熱処理後反射率をマクヘ
スＭＳ−２０２０ニテ測定する（λｍａｘ　＝４４０ｒ
ｖ）＊（ｄ）結果 表Ｉの如く、比較品Ｘは吸水性、風合、伸縮性が不良で
あり、比較品Ｙは吸水性が不良であり、比較品Ｚは吸水
性、熱変色が不良である。これに対し、本発明品は、吸
水性、風合、伸縮性、熱変色性の点で非常に良好な結果
を示した。

性能試験例２ 所定濃度の試料溶液をホモミキサーにて室温で１０分間
高速攪拌し、処理浴の安定性をみた。結果を表Ｈに示す
。

（ａ）試験条件 １　シリコーンエマルジョン　　　２％５ｏｌｎ２　シ
リコーンエマルジョン　　　２％５ｏｌｎスミテツクス
レジンＮ５−１９ 〔住人化学工業■社製〕　　　７％５ｏｌｎスミテツク
スアクセレーターＸ−８０ 〔住人化学工業■社製〕　　　２％５ｏｌｎホモミキサ
ー〔特殊機化工業■社製］ 回転数　５０Ｏｒｐｍ （ｂ）評価方法 ○　オイル状、ガム状物の発生がなく安定×　オイル状
又はガム状物の発生があり不安定（ｃ）結果 表Ｈのように本発明品の処理浴安定性は良好である。

表 表 ！　（続き） 表 ■

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）下記一般式（１）で示される、一分子中に平
   均で少なくとも２個の１級及び／又は２級アミノ基を含
   有するオルガノポリシロキサン▲数式、化学式、表等が
   あります▼・・・・・・（１） 〔式中、Ｒ＾１は炭素数１〜５の一価炭化水素基、Ｒ＾
   ２は水素原子または一価炭化水素基、Ａ＾１はＲ＾１ま
   たは−Ｑ＾１（ＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２）＿ａＮＨＲ＾２
   または水酸基、Ｑ＾１は二価炭化水素基、ｍは正の整数
   、ｎは０または１以上の整数、ａは０〜１０の整数であ
   る。 但し、ｍ＋ｎは少なくとも１０であり、ｍ／（ｎ＋２）
   ＝５／１〜５００／１であるものとする。〕と及び （Ｂ）前記アミノ基と反応性を有する、下記一般式（２
   ）で示されるポリエーテルイソシアネート▲数式、化学
   式、表等があります▼・・・・・・（２） 〔式中、Ｒ＾３は水素原子または一価炭化水素基または
   ▲数式、化学式、表等があります▼、ｂは整数、Ｒ＾４
   は二価炭 化水素基、Ｒ＾５は水素原子またはメチル基である。〕 と及び （Ｃ）前記アミノ基と反応性を有する、下記一般式（３
   ）又は（４）で示される、一分子中に少なくとも１個の
   エポキシ基を含有するオルガノポリシロキサン ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（３） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（４） 〔式中、Ｒ＾６は炭素数１〜５の一価炭化水素基、Ａ＾
   ２はＲ＾６または▲数式、化学式、表等があります▼、
   Ａ＾３はＲ＾６または▲数式、化学式、表等があります
   ▼、Ｑ＾２は二価炭化水素基、ｐは正の整数、ｑは０ま
   たは１以上の整数、ｒは０または１以上の整数である。 Ｘ＾１は ▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｒ＾７は水 素原子または一価炭化水素基、ｓは０または１以上の整
   数、ｔは０または１以上の整数である。〕とを反応せし
   めて得られる、前記アミノ基の一部あるいは全部が反応
   されたオルガノポリシロキサンを含有することを特徴と
   するシリコーン系繊維処理剤。 ２、請求項１記載の（Ａ）成分及び（Ｂ）成分及び（Ｃ
   ）成分と更に （Ｄ）前記アミノ基と反応性を有する、有機酸又は有機
   酸無水物又は有機酸塩化物とを反応せしめて得られる、
   前記アミノ基の一部あるいは全部が反応されたオルガノ
   ポリシロキサンを含有することを特徴とするシリコーン
   系繊維処理剤。