JPH0411079A - シリコーン系繊維処理剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野〕 本発明は、シリコーン系繊維処理剤に関し、更に詳しく
は、一分子中に少なくとも２個の１級及び／又は２級の
アミノ基を含有するオルガノポリシロキサン（以下アミ
ンシリコーンと称する）を該アミノ基と反応性を有する
、ポリエーテルカルボン酸及び一分子中に少なくとも１
個のエポキシ基を含有するオルガノポリシロキサン（以
下エポキシシリコーンと称する）と反応せしめて得られ
る変形アミノシリコーンを含有する、吸水性に優れ、か
つ、耐久性を有する柔軟性及び伸縮性にも優れ、黄変や
変色の問題のない、処理浴の安定性にも優れたシリコー
ン系の繊維処理剤に関するものである。

〔従来の技術〕

従来、繊維加工の分野において、柔軟性、平滑性、撥水
性等のシリコーンの特性を利用した種々のシリコーン系
処理剤が用いられてきた。例えばジメチルポリシロキサ
ン（通称ジメチルオイル）、ジメチルハイドロジエンポ
リシロキサン（通称Ｈオイル）、その他各種の変性シリ
コーン（エポキシ変性シリコーン、ポリエーテル変性シ
リコーン等）などである。

そして、士数年前より、繊維の柔軟加工において、アミ
ノシリコーンが、その独特な風合（柔軟性及び伸縮性に
優れる）と耐久性（耐洗濯性及び耐ドライクリーニング
性）の点で実際に使用されることが多くなってきている
。しかし、アミノシリコーンを繊維に処理した場合は、
シリコーン中のアルキル基が繊維表面に配向するため疎
水性を与え、吸水性が非常に悪くなるという欠点がある
。

つまり、アミノシリコーンは肌着などのような吸水性を
要求する繊維の柔軟加工には利用しがたいという問題が
ある。また、アミノシリコーンには熱による黄変あるい
は変色の問題がある。これは分子中のアミノ基が熱によ
って変化しやすいために白物では黄変、色物では変色と
いったトラブルとなって現われ商品価値の低下をもたら
す。また、アミンシリコーンには処理浴の安定性に欠け
るという欠点がある。この欠点とは、アミノシリコーン
をエマルジョンの形態にて繊維に処理する際、加工浴エ
マルジョンの安定性が崩れてオイルの分離またはガム状
物を発生させるという問題である。

該現象は、シリコーン系処理剤全般にみられるものであ
るが、特にアミノシリコーンの場合に多くみられる。こ
れは、アミノ基の反応性が大きいことに起因するものと
思われる。処理浴に併用する他の加工薬剤あるいは布地
等に付着して混入してくる物質（例えば、酸、アルカリ
、無機塩、界面活性剤や多塩基酸等）との相容性が、ジ
メチルオイルなどより劣り、該オイル状又はガム状物質
が加工される素材又は機械に付着蓄積してトラブルとな
るのである。

〔発明が解決しようとする課題〕

黄変や変色及び処理浴の安定性に関する欠点を改良すべ
く種々の方法が検討されており、アミノ基を有機酸又は
有機酸無水物又は有機酸塩化物によってアシル化する方
法〔特公昭５７−５４５８８、特開平１−３０６６８２
、特開平１−３０６６８３）等が提案されている。しか
し、これらの方法は、アミノシリコーンの欠点を改良し
得たが、アミノシリコーン独特の風合を損なう傾向にあ
るだけでなく、また、吸水性に関する欠点が、改良され
ていない。

また、アミノシリコーン独特の風合を損なうことなく、
黄変や変色及び処理浴の安定性に関する欠点を改良する
方法として、アミノシリコーンとエポキシシランとを反
応させる方法〔特云平１−２２３９０　）が提案されて
いるが、この方法によっても吸水性に関する欠点は改良
されていない。

また、吸水性に関しては、ポリエーテル変性シリコーン
により改良が得られるものの、かかるポリエーテル変性
シリコーンはアミノシリコーンと比較して、柔軟性、耐
久性、および伸縮性に劣るという欠点を有している。

本発明者らは、かかる欠点について鋭意研究した結果、
アミノシリコーンとポリエーテルカルボン酸とエポキシ
シリコーンとを反応させる方法により、従来より非常に
優れた吸水性を有し、かつ、耐久性を有する優れた柔軟
性及び伸縮性を与え、同時に黄変や変色を起こさず、し
かも処理浴の安定性に優れた変性アミノシリコーン系繊
維処理剤を提供できることを見出した。

〔課題を解決するための手段〕

即ち、本発明は、 （Ａ）下記一般式（１）で示される、一分子中に平均で
少なくとも２個の１級及び／又は２級アミノ基を含有す
るオルガノポリシロキサン〔式中、Ｒ１は炭素数１〜５
の一価炭化水素基、Ｒ２は水素原子または一価炭化水素
基、ＡＩ　はＲ’または一〇’　（ＮＨＧＨｚＧＨｚ）
ａＮＨＲ”または水酸基、Ｑｌは二価炭化水素基、ｍは
正の整数、ｎは０または１以上の整数、ａは０〜１ｏの
整数である。

但し、ｍ＋ｎは少なくとも１ｏであり、ｍ／（ｎ＋２）
＝５／１〜５００／　１であるものとする。〕と及び （Ｂ）該アミノ基と反応性を有する、下記一般式（２）
で示されるポリエーテルカルボン酸Ｒ３０（ＣＨＩＣＩ
（０）　ｂＲ’ｃＯＯＨ・旧・・（２）〔式中、Ｒ３は
水素原子または一価炭化水素基または一１？’Ｃ００Ｉ
（、ｂは整数、Ｒ４は二価炭化水素基、Ｒ５は水素原子
またはメチル基である。〕と及び （Ｃ）該アミノ基と反応性を有する、下記一般式（３）
又は（４）で示される、一分子中に少なくとも１個のエ
ポキシ基を含有するオルガノポリシロキサン Ｒ６Ｒ６Ｒｈ　　　　　Ｒｈ ０ＣＨｚＣＨＣＨｚ　　　　　　川・・・（３）＼１ 〔式中、Ｒ６は炭素数１〜５の一価炭化水素基、Ａ２は
Ｒｈまたは−Ｑ２０ＣＨ２ＣＨＣＨ２、Ａ’はＲ６＼１ は正の整数、ｑは０または１以上の整数、ｒは０または
１以上の整数である。ＸＩは −（ＱＣ）ｌＩＣＨ２）、（ＯＣＨ２ＣＩ）、ＯＲ’　
”ｉ’あり、Ｒ７は水ＣＨ。

素原子または一価炭化水素基、Ｓは０または１以上の整
数、ｔは０または１以上の整数である。〕とを反応せし
めて得られる、該アミノ基の一部あるいは全部が反応さ
れたオルガノポリシロキサンを含有することを特徴とす
るシリコーン系繊維処理剤を提供する。

本発明は、また、前記（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（
Ｃ）成分とこれらに加えてさらに（Ｄ）該アミノ基と反
応性を有する有機酸または有機酸の無水物もしくは塩化
物とを反応させて得られる、該アミノ基の一部あるいは
全部が反応されたオルガノポリシロキサンを含有するこ
とを特徴とするシリコーン系繊維処理剤を提供する。

本発明に用いる式（１）のアミノシリコーンとしては、
１級及び／又は２級アミノ基を少な（とも２個含有する
ものであればよく、直鎖であっても分岐鎖を有していて
もよい。また、末端は、トリオルガノシロキサンで封鎖
されていてもあるいは他のもので封鎖されていてもよい
０式（１）中のＲ’は、炭素数１〜５の一価炭化水素基
であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が
例示される。一分子中のＲ１はすべて同一である必要は
ない。Ｒ１としてはメチル基が最も一般的であるが、メ
チル基と他の基の組合せも一般的である。Ｒ２は水素原
子又は−価炭化水素基であり、後者としてはメチル基、
エチル基、プロピル基、フェニル基が例示される。式（
１）中のＡ１は、Ｒ１または−Ｇ’　（ＮＨＣＨｚＧＨ
ｚ）、ＮＨＲ”または水酸基であり、ＡＩが２個とも−
Ｑ’　（Ｎ）ＩＣＨ２ＣＩ（Ｚ）、ＮＨＲ”の場合はｎ
がＯとなることも可能である。Ｑ’は二価炭化水素基で
あり、−ＣＨ２−、−ＣＨｇ−ＣＨ，−ＣＨｚ　　ＣＨ
ｚ　　ＣＨｚ　　、　　ＣＨｇ　　ＣＨ（ＣＨ３）　　
ＣＨ２（Ｃ）Ｉｚ）４−のようなアルキレン基、　（Ｃ
）ｌｘ）ｚｃｂＨａ−のようなアルキルアリーレン基が
例示される。ｍ＋ｎを少なくとも１０とするのは、１０
未満にすると、柔軟性、伸縮性付与効果が乏しいためで
あり、１０００を越えると乳化しに（くなるため、好ま
しくは１００〜１０００である。ｍ／　（ｎ＋２）＝５
／１〜５００／　１とするのは、５／１未満であると柔
軟性付与効果が乏しく、５００／　１を越えると伸縮性
付与効果が乏しくなるためである。−〇’　（Ｎｌ（Ｃ
）１２ＣＨ２）ＮＨＲ”を一分子中に少なくとも２個以
上必要とするのは、１個だとエポキシシリコーンと架橋
反応しないためである。この基は、一般式（１）に示す
とおり、側鎖に存在しても分子鎖末端に存在しても、そ
の両方に存在してもよい。また、オイルの粘度は１０〜
１０万ｃｓ　（２５℃）の範囲にあるのが好ましい。

本発明に用いられる式（２）のポリエーテルカルボン酸
は、アミノシリコーンのアミノ基と反応し、アミノシリ
コーンの風合をそこなうことなく、優れた吸水性を与え
る成分であり、式（２）中Ｒ３は水素原子または一価炭
化水素基または−Ｒ’Ｃ００ＦＩであり、−価炭化水素
基としてはブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ウンデ
シル基、ラウリル基、ミリスチル基、セチル基のような
直鎖アルキル基または分岐状アルキル基、オレイル基の
ようなアルケニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェ
ニル基のようなアルカリル基、フェニルオクチル基のよ
うなアラルキル基が例示される。ｂは１以上の数であり
、好ましくは３〜１５である。Ｒ４は二価炭化水素基で
あり、　ＣＨｚ　　、　　ＣＨｇ　　ＣＨｚ−ＣＬ　　
ＣＨｚ　　ＣＨｚ　　、　　ＣＨｚ−ＣＨ（ＣＴｏ）　
　ＣＨｚ−（ＣＨ２）Ｊ−のようなアルキレン基、　（
ＣＦｌｚ）　２Ｃ６Ｈ４−のようなアルキルアリーレン
基が例示される。好ましくはアルキレン基である。Ｒ５
は水素原子またはメチル基である。一分子中のＲ５はす
べて同一である必要はない。

本発明に用いる式（３）又は（４）のエポキシシリコー
ンは、アミノシリコーンのアミノ基と架橋反応して、ア
ミノシリコーンの風合を損なうことなく、優れた柔軟性
を与える一方で、黄変や変色を起こさず、処理浴安定性
を改善させる成分であり、エポキシ基を少なくとも１個
含有するものであればよく、直鎖であっても分岐鎖を有
していでもよい。式（３）又は（４）中のＲ６は、炭素
数１〜５の一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基が例示される。

分子中のＲ８はすべて同一である必要はない。Ｒｈとし
てはメチル基が最も一般的であるが、メチル基と他の基
の組合せも一般的である。式（３）中（７）Ａ”ハ、Ｒ
”　マタハＱ”０ＣＨｚＣＨＣＨｚ　’Ｔ：　アリ、Ａ
２＼１ が２個とも後者の場合はｑが０となることも可能である
。式（４）中のＡ３は、Ｒ６または９がＯとなることも
可能である。Ｑχは二価炭化水素基であり、　ＣＨｚ　
　、　　ＣＨｚ　　ＣＦｌｚ−ＣＨ２ＣＨＩ　　ＣＨｚ
　　、　　Ｃｆｂ　　ＣＨ（ＣＨｔ）　　ＣＨＩ−−（
ｃＨ２）、−のようなアルキレン基、　（ＣＦＩｚ）ｚ
ｃＪｎ−のようなアルキルアリーレン基が例示される。

ＸＩは−（ＯＣ４１ｘＧＨｚ）　−（ＯＣＨｚＣＨ）　
ｔＯＲ’であり、Ｒ７ＣＩ（３ は−価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、フェニル基が例示される。Ｓ及びｔは０または１
以上の整数である。また、ｒが０となることも可能であ
る。

本発明のシリコーン系繊維処理剤は、（Ａ）成分（アミ
ノシリコーン）と（Ｂ）成分（ポリエーテルカルボン酸
）と（Ｃ）成分（エポキシシリコーン）とを反応せしめ
て得られるポリシロキサンを含有していることを特徴と
しているが、（Ａ）成分と（Ｂ）成分と（Ｃ）成分とに
、さらに（Ｄ）該アミノ基と反応性を有する、有機酸又
は有機酸無水物又は有機酸塩化物を反応せしめて得られ
るポリシロキサンを含有していてもよい。

（Ｄ）成分の有機酸としては、例えば炭素原子数が１〜
２０の範囲の脂肪酸があり、飽和脂肪酸でも不飽和脂肪
酸でも良い。有機酸無水物あるいは有機酸塩化物として
は、例えば、炭素数１〜８の直鎖状アルキルを有する脂
肪酸の無水物あるいは酸塩化物があり、好ましくは炭素
数１〜５のアルキルの低級脂肪酸無水物あるいは酸塩化
物である。

（Ａ）成分（アミノシリコーン）と（Ｂ）成分（ポリエ
ーテルカルボン酸）と（Ｃ）成分（エポキシシリコーン
）との反応は通常の方法で行なえばよい。また、（Ａ）
成分とＣＢ）成分と（Ｃ）成分及び（Ｄ）成分（有機酸
又は有機酸無水物又は有機酸塩化物）との反応も通常の
方法で行なえばよい。例えば、アミノシリコーンとポリ
エーテルカルボン酸とを室温にて反応容器に仕込み、窒
素ガス気流下に加熱昇温し、４０〜１８０℃の範囲で反
応させ続いて有機酸あるいは有機酸無水物あるいは酸塩
化物を加え、５０〜１１０℃の範囲で反応させた後、エ
ポキシシリコーンを加え、７０〜１１０　’Ｃの範囲で
反応させる。この場合、反応溶媒や触媒の使用は特に必
要としない。

また、本発明の反応の際には、公知のエポキシシラン（
特公平１〜２２３９０　）を併用してもよい。

本発明のシリコーン系繊維処理剤を繊維に適用する場合
には、有機溶剤に溶解した溶液にして適用するか、ある
いは乳化剤を用いてエマルシヨンにして適用する。ここ
で、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分及び／又は（
Ｄ）成分の組合せにより乳化剤を用いなくてもエマルジ
ョンとなるものもある。一般にはエマルシヨンにして繊
維に適用するのがよい。

有用な繊維は、天然繊維を初めポリエステル、ナイロン
、アクリル等の合成繊維、アセテート等の半合成繊維及
びそれらの混紡交編織物である。

本発明の処理剤により、吸水性に優れ、耐久性を有する
柔軟性と伸縮性に冨んだ高級な風合が得られ、熱による
黄変や変色も起こさず、従って本発明の処理剤によれば
高品質の加工が可能である。

また、加工時にガムアップ等のトラブルもなく、スムー
ズな加工が可能である。

〔実施例〕

以下に例をもって本発明の詳細な説明する。尚、実施例
中の部及び％はそれぞれ重量部及び重量％を示し、粘度
は２５℃における値である。

実施例１ 式： で表わされ、１７００センチストークスの粘度を有する
アミノシリコーン１９５部及び 式： Ｃ１４ＦＩｆｆｉ９０（Ｃ！Ｈ，Ｏ）　５ｃＨｚｃＯＯ
Ｈで表わされるポリエーテルカルボン酸９部を反応容器
に室温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇温し、１３０
〜１４０℃で約１時間反応させた後、約９０°Ｃまで冷
却し、 式： 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部とポ
リエーテルカルボン酸９部及び式：で表わされるエポキ
シシリコーン１０部を加え、９０〜１００℃で約１時間
反応させた。反応終了後冷却し、ノニルフェノール系非
イオン活性剤であるサンモールＴＬ（日華化学製）６部
、サンモールＮＰコンク（日華化学製）１４部、サンモ
ールＮ−１７０Ｂ（日華化学製）１０部、水７５０部を
加えて乳化させ、安定なエマルジョンを得た（生成物Ａ
とする）。

で表わされるエポキシシリコーン１０部にて、実施例１
と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｂとする）。

実施例３ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部とポ
リエーテルカルボン酸９部及び式：で表わされるエポキ
シシリコーン１０部にて、実施例１と同様に反応乳化せ
しめた（生成物Ｃとする）。

実施例４ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部とポ
リエーテルカルボン酸９部及び式：施例１で用いたと同
じエポキシシリコーン１０部にて、実施例１と同様に反
応乳化せしめた（生成物Ｅとする）。

実施例６ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部と式
： で表わされるエポキシシリコーン１０部にて、実施例１
と同様に反応乳化せしめた（生成物りとする）。

実施例５ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部と式
： ％式％ で表わされるポリエーテルカルボン酸９部及び実で表わ
されるポリエーテルカルボン酸９部及び実施例２で用い
たと同じエポキシシリコーン１０部にて、実施例１と同
様に反応乳化せしめた（生成物Ｆとする）。

実施例７ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部と式
： ％式％ で表わされるポリエーテルカルボン酸９部及び実施例３
で用いたと同じエポキシシリコーン１０部にて、実施例
１と同様に反応乳化せしめたく生成物Ｇとする）。

実施例８ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部と式
： ％式％）（ で表わされるポリエーテルカルボン酸９部及び実施例４
で用いたと同じエポキシシリコーン１０部にて、実施例
１と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｈとする）。

実施例９ 式： で表わされ、１０００センチストークスの粘度を有する
アミノシリコーン１９５部と実施例１で用いたと同じポ
リエーテルカルボン酸５部及びエポキシシリコーン１０
部にて、実施例１と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｉ
とする）。

実施例１０ 式： ％式％） で表わされ、１２０００センチストークスの粘度を有す
るアミノシリコーン１９５部と実施例５で用いたと同じ
ポリエーテルカルボン酸９部及び実施例４で用いたと同
じエポキシシリコーン１０部にて、実施例１と同様に反
応乳化せしめた（生成物Ｊとする）。

実施例１１ 式： で表わされ、２８０センチストークスの粘度を有するア
ミノシリコーン１９０部と実施例６で用いたと同じポリ
エーテルカルボン酸１８部及び実施例２で用いたと同じ
エポキシシリコーン２０部にて、実施例１と同様に反応
乳化せしめた（生成物にとする）。

実施例工２ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部とポ
リエーテルカルボン酸９部を反応容器に室温で仕込み、
窒素ガス気流下で加熱昇温し、１３０〜１４０℃で約１
時間反応させた後、約１００°Ｃまで冷却し、無水酢酸
４部を加え、１００〜１１０℃で約１時間反応させた後
、約９０″Ｃまで冷却し、実施例１で用いたと同じエポ
キシシリコーン１０部を加え、９０〜１００°Ｃで約１
時間反応させた。反応終了後冷却し、実施例１と同様に
乳化せしめた（生成物りとする）。

実施例１３ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部と実
施例５で用いたと同じポリエーテルカルボン酸９部と無
水コハク酸４部及び実施例２で用いたと同じエポキシシ
リコーン１０部にて、実施例１２と同様に反応乳化せし
めた（生成物Ｍとする）。

実施例１４ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部と実
施例６で用いたと同じポリエーテルカルボン酸９部と塩
化アセチル４部及び実施例３で用いたと同じエポキシシ
リコーン１０部にて、実施例１２と同様に反応乳化せし
めた（生成物Ｎとする）。

実施例１５ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン１９５部と実
施例７で用いたと同じポリエーテルカルボン酸９部とス
テアリン酸４部及び実施例４で用いたと同じエポキシシ
リコーン１０部にて、実施例１２と同様に反応乳化せし
めた（生成物０とする）。

実施例１６ 実施例９で用いたと同じアミノシリコーン１９５部と実
施例５で用いたと同じポリエーテルカルボン酸５部とパ
ルミチン酸２部及び実施例１で用いたと同じエポキシシ
リコーン１０部にて、実施例１２と同様に反応乳化せし
めた（生成物Ｐとする）。

実施例１７ 実施例１０で用いたと同じアミノシリコーン１９５部と
実施例６で用いたと同じポリエーテルカルボン酸９部と
塩化アセチル４部及び実施例３で用いたと同じエポキシ
シリコーン１０部にて、実施例１２と同様に反応乳化せ
しめた（生成物Ｑとする）。

実施例１８ 実施例１１で用いたと同じアミノシリコーン１９０部と
実施例８で用いたと同じポリエーテルカルボン酸１８部
と無水酢酸１０部及び実施例１で用いたと同じエポキシ
シリコーン２０部にて、実施例１２と同様に反応乳化せ
しめた（生成物Ｒとする）。

比較例１ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン２０５部及び
ポリエーテルカルボン酸１８部を反応容器に仕込み、窒
素ガス気流下で１３０〜１４０℃で約１時間反応させた
後、実施例１と同様にして乳化せしめた（比較孔Ｘとす
る）。

比較例２ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン２０５部及び
エポキシシリコーン２０部を反応容器に仕込み、窒素ガ
ス気流下で９０〜１００°Ｃで約１時間反応させた後、
実施例１と同様にして乳化せしめた（比較孔Ｙとする）
。

比較例３ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン２０５部を反
応させずに、そのまま、実施例１と同様にして乳化せし
めた（比較孔Ｚとする）。

性能試験例１ 生成物（Ａ）〜（Ｒ）、比較孔（Ｘ）〜（Ｚ）を用いて
、吸水性、柔軟性、伸縮性、熱変色（黄変）性に関し試
験した。その結果を表Ｉに示す。

（１）試験方法 （ａ）供試布 ポリエステル加工糸織物　　（ＰＥＴ）＃４０綿ブロー
ド蛍光蛍光布　く綿） シルケット綿編物　　　　　　（綿ニット）ポリエステ
ル／綿　　　　　（Ｔ／Ｃ）（６５／３５）ブロード （ｂ）処理条件 シリコーンエマルジヲン ０．５％５ｏｌｎ（ＰＥＴ） ３．０％５ｏｆｎ　（綿） パディング ピックアップ １ｄｉｐ−Ｉｎｉｐ ９０％（ＰＥＴ） 定し、初荷重５ｇをとりつけ、１分間放置後の長さを（
Ｉｌ、）とし、次に２００ｇの荷重をかけ、１分間放置
後の長さを（ｌ　ｚ）、荷重をとりさり、１分後の長さ
を（ｌ、）とする。

乾燥　　　　　１１０”ＣＸ３閣 キユアリング　　　　　　１８０℃Ｘ　３０ｓｅｃ　（
ＰＥＴ）（ｃ）評価方法 （ｉ）吸水性 ＪＩＳ　Ｌ−１０１８Ａ法（滴下法） （ｉｉ）風合 触感にて判断した。

〇−非常に柔軟、〇−柔軟、Δ−やや粗硬、×−粗硬 （ｉｉｉ）ストレッチバック性（伸縮性）緯方向に２０
Ｃ１ｌ、経方向に３ｃｍの試料を垂直に固（ｉｖ）熱変
色性 試料を更に１８０°Ｃで２分間熱処理後反射率をマクベ
スＭＳ−２０２０にて測定する（λ□。＝　４４０部ｍ
）。

（ｄ）結果 表■の如く、比較孔Ｘは吸水性、風合、伸縮性が不良で
あり、比較孔Ｙは吸水性が不良であり、比較孔Ｚは吸水
性、熱変色が不良である。これに対し、本発明品は、吸
水性、風合、伸縮性、熱変色性の点で非常に良好な結果
を示した。

性能試験例２ 所定濃度の試料溶液をホモミキサーにて室温で１０分間
高速攪拌し、処理浴の安定性をみた。結果を表■に示す
。

（ａ）試験条件 １　シリコーンエマルジョン ２　シリコーンエマルジョン ２％ａｏｌｎ ２％ｇｏｌｎ （ｂ）評価方法 Ｏオイル状、ガム状物の発生がなく安定×　オイル状又
はガム状物の発生があり不安定（ｃ）結果 表■のように本発明品の、処理浴安定性は良好である。

表 ■　（続き）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）下記一般式（１）で示される、一分子中に平
   均で少なくとも２個の１級及び／又は２級アミノ基を含
   有するオルガノポリシロキサン▲数式、化学式、表等が
   あります▼・・・・・・（１） 〔式中、Ｒ＾１は炭素数１〜５の一価炭化水素基、Ｒ＾
   ２は水素原子または一価炭化水素基、Ａ＾１はＲ＾１ま
   たは−Ｑ＾１（ＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２）＿ａＮＨＲ＾２
   または水酸基、Ｑ＾１は二価炭化水素基、ｍは正の整数
   、ｎは０または１以上の整数、ａは０〜１０の整数であ
   る。 但し、ｍ＋ｎは少なくとも１０であり、ｍ／（ｎ＋２）
   ＝５／１〜５００／１であるものとする。〕と及び （Ｂ）前記アミノ基と反応性を有する、下記一般式（２
   ）で示されるポリエーテルカルボン酸▲数式、化学式、
   表等があります▼・・・・・・（２） 〔式中、Ｒ＾３は水素原子または一価炭化水素基または
   −Ｒ＾４ＣＯＯＨ、ｂは整数、Ｒ＾４は二価炭化水素基
   、Ｒ＾５は水素原子またはメチル基である。〕と及び （Ｃ）前記アミノ基と反応性を有する、下記一般式（３
   ）又は（４）で示される、一分子中に少なくとも１個の
   エポキシ基を含有するオルガノポリシロキサン ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（３） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（４） 〔式中、Ｒ＾６は炭素数１〜５の一価炭化水素基、Ａ＾
   ２はＲ＾６または▲数式、化学式、表等があります▼、
   Ａ＾３はＲ＾６または▲数式、化学式、表等があります
   ▼、Ｑ＾２は二価炭化水素基、ｐは正の整数、ｑは０ま
   たは１以上の整数、ｒは０または１以上の整数である。 Ｘ＾１は ▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｒ＾７は水 素原子または一価炭化水素基、ｓは０または１以上の整
   数、ｔは０または１以上の整数である。〕とを反応せし
   めて得られる、前記アミノ基の一部あるいは全部が反応
   されたオルガノポリシロキサンを含有することを特徴と
   するシリコーン系繊維処理剤。 ２、請求項１記載の（Ａ）成分及び（Ｂ）成分及び（Ｃ
   ）成分と更に （Ｄ）前記アミノ基と反応性を有する、有機酸又は有機
   酸無水物又は有機酸塩化物とを反応せしめて得られる、
   前記アミノ基の一部あるいは全部が反応されたオルガノ
   ポリシロキサンを含有することを特徴とするシリコーン
   系繊維処理剤。