JPH0411080A - シリコーン系繊維処理剤 - Google Patents
シリコーン系繊維処理剤Info
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Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、シリコーン系繊維処理剤に関し、更に詳しく
は、一分子中に少なくとも2個の1級及び/又は2級の
アミノ基を含有するオルガノポリシロキサン(以下アミ
ノシリコーンと称する)を該アミノ基と反応性を有する
、ポリエーテルグリシジル及び一分子中に少なくとも1
個のエポキシ基を含有するオルガノポリシロキサン(以
下エポキシシリコーンと称する)と反応せしめて得られ
る変性アミノシリコーンを含有する、吸水性に優れ、か
つ、耐久性を有する柔軟性及び伸縮性にも優れ、黄変や
変色の問題のない、処理浴の安定性にも優れたシリコー
ン系の繊維処理剤に関するものである。
は、一分子中に少なくとも2個の1級及び/又は2級の
アミノ基を含有するオルガノポリシロキサン(以下アミ
ノシリコーンと称する)を該アミノ基と反応性を有する
、ポリエーテルグリシジル及び一分子中に少なくとも1
個のエポキシ基を含有するオルガノポリシロキサン(以
下エポキシシリコーンと称する)と反応せしめて得られ
る変性アミノシリコーンを含有する、吸水性に優れ、か
つ、耐久性を有する柔軟性及び伸縮性にも優れ、黄変や
変色の問題のない、処理浴の安定性にも優れたシリコー
ン系の繊維処理剤に関するものである。
従来、繊維加工の分野において、柔軟性、平滑性、撥水
性等のシリコーンの特性を利用した種々のシリコーン系
処理剤が用いられてきた。例えばジメチルポリシロキサ
ン(通称ジメチルオイル)、ジメチルハイドロジエンポ
リシロキサン(通称Hオイル)、その他各種の変性シリ
コーン(エポキシ変性シリコーン、ポリエーテル変性シ
リコーン等)などである。
性等のシリコーンの特性を利用した種々のシリコーン系
処理剤が用いられてきた。例えばジメチルポリシロキサ
ン(通称ジメチルオイル)、ジメチルハイドロジエンポ
リシロキサン(通称Hオイル)、その他各種の変性シリ
コーン(エポキシ変性シリコーン、ポリエーテル変性シ
リコーン等)などである。
そして、士数年前より、繊維の柔軟加工において、アミ
ノシリコーンが、その独特な風合(柔軟性及び伸縮性に
優れる)と耐久性(耐洗濯性及び耐ドライクリーニング
性)の点で実際に使用されることが多くなってきている
。しかし、アミノシリコーンを繊維に処理した場合は、
シリコーン中のアルキル基が繊維表面に配向するため疎
水性を与え、吸水性が非常に悪くなるという欠点がある
。
ノシリコーンが、その独特な風合(柔軟性及び伸縮性に
優れる)と耐久性(耐洗濯性及び耐ドライクリーニング
性)の点で実際に使用されることが多くなってきている
。しかし、アミノシリコーンを繊維に処理した場合は、
シリコーン中のアルキル基が繊維表面に配向するため疎
水性を与え、吸水性が非常に悪くなるという欠点がある
。
つまり、アミンシリコーンは肌着などのような吸水性を
要求する繊維の柔軟加工には利用しがたいという問題が
ある。また、アミンシリコーンには熱による黄変あるい
は変色の問題がある。これは分子中のアミノ基が熱によ
って変化しやすいために白物では黄変、色物では変色と
いったトラブルとなって現われ商品価値の低下をもたら
す。また、アミンシリコーンには処理浴の安定性に欠け
るという欠点がある。この欠点とは、アミノシリコーン
をエマルジョンの形態にて繊維に処理する際、加工浴エ
マルジョンの安定性が崩れてオイルの分離またはガム状
物を発生させるという問題である。
要求する繊維の柔軟加工には利用しがたいという問題が
ある。また、アミンシリコーンには熱による黄変あるい
は変色の問題がある。これは分子中のアミノ基が熱によ
って変化しやすいために白物では黄変、色物では変色と
いったトラブルとなって現われ商品価値の低下をもたら
す。また、アミンシリコーンには処理浴の安定性に欠け
るという欠点がある。この欠点とは、アミノシリコーン
をエマルジョンの形態にて繊維に処理する際、加工浴エ
マルジョンの安定性が崩れてオイルの分離またはガム状
物を発生させるという問題である。
該現象は、シリコーン系処理剤全般にみられるものであ
るが、特にアミノシリコーンの場合に多くみられる。こ
れはアミノ基の反応性が大きいことに起因するものと思
われる。処理浴に併用する他の加工薬剤あるいは布地等
に付着して混入してくる物質(例えば、酸、アルカリ、
無機塩、界面活性剤や多塩基酸等)との相溶性が、ジメ
チルオイルなどより劣り、該オイル状又はガム状物質が
加エされる素材文は機械に付着蓄積してトラブルとなる
のである。
るが、特にアミノシリコーンの場合に多くみられる。こ
れはアミノ基の反応性が大きいことに起因するものと思
われる。処理浴に併用する他の加工薬剤あるいは布地等
に付着して混入してくる物質(例えば、酸、アルカリ、
無機塩、界面活性剤や多塩基酸等)との相溶性が、ジメ
チルオイルなどより劣り、該オイル状又はガム状物質が
加エされる素材文は機械に付着蓄積してトラブルとなる
のである。
[発明が解決しようとする課B]
黄変や変色及び処理浴の安定性に関する欠点を改良すべ
く種々の方法が検討されており、アミノ基を有機酸又は
有機酸無水物又は有機酸塩化物によってアシル化する方
法〔特公昭57−54588、特開平1−306682
、特開平1−3066831等が提案されている。しか
し、これらの方法は、アミノシリコーンの欠点を改良し
得たが、アミノシリコーン独特の風合を損なう傾向にあ
るだけでなく、また、吸水性に関する欠点が、改良され
ていない。
く種々の方法が検討されており、アミノ基を有機酸又は
有機酸無水物又は有機酸塩化物によってアシル化する方
法〔特公昭57−54588、特開平1−306682
、特開平1−3066831等が提案されている。しか
し、これらの方法は、アミノシリコーンの欠点を改良し
得たが、アミノシリコーン独特の風合を損なう傾向にあ
るだけでなく、また、吸水性に関する欠点が、改良され
ていない。
また、アミノシリコーン独特の風合を損なうことなく、
黄変や変色及び処理浴の安定性に関する欠点を改良する
方法として、アミノシリコーンとエポキシシランとを反
応させる方法〔特公平1−22390 )が提案されて
いるが、この方法によっても吸水性に関する欠点は改良
されていない。
黄変や変色及び処理浴の安定性に関する欠点を改良する
方法として、アミノシリコーンとエポキシシランとを反
応させる方法〔特公平1−22390 )が提案されて
いるが、この方法によっても吸水性に関する欠点は改良
されていない。
また、吸水性に関しては、ポリエーテル変性シリコーン
により改良が得られるものの、かかるポリエーテル変性
シリコーンはアミノシリコーンと比較して、柔軟性、耐
久性、および伸縮性に劣るという欠点を有している。
により改良が得られるものの、かかるポリエーテル変性
シリコーンはアミノシリコーンと比較して、柔軟性、耐
久性、および伸縮性に劣るという欠点を有している。
本発明者らは、かかる欠点について鋭意研究した結果、
アミノシリコーンとポリエーテルグリシジルとエポキシ
シリコーンとを反応させる方法により、従来より非常に
優れた吸水性を有し、かつ、耐久性を有する優れた柔軟
性及び伸縮性を与え、同時に黄変や変色を起こさず、し
かも処理浴の安定性に優れた変性アミノシリコーン系繊
維処理剤を提供できることを見出した。
アミノシリコーンとポリエーテルグリシジルとエポキシ
シリコーンとを反応させる方法により、従来より非常に
優れた吸水性を有し、かつ、耐久性を有する優れた柔軟
性及び伸縮性を与え、同時に黄変や変色を起こさず、し
かも処理浴の安定性に優れた変性アミノシリコーン系繊
維処理剤を提供できることを見出した。
即ち、本発明は、
(A)下記一般式(1)で示される、一分子中に平均で
少なくとも2個の1級及び/又は2級アミノ基を含有す
るオルガノポリシロキサン(NHCToCHz) −N
OR” 〔式中、R1は炭素数1〜5の一価炭化水素基、R1は
水素原子または一価炭化水素基、AI はR1まタハ−
Q’(NHCHzCHz)、NHR”または水酸基、Q
′は二価炭化水素基、mは正の整数、nは0または1以
上の整数、aは0〜1oの整数である。
少なくとも2個の1級及び/又は2級アミノ基を含有す
るオルガノポリシロキサン(NHCToCHz) −N
OR” 〔式中、R1は炭素数1〜5の一価炭化水素基、R1は
水素原子または一価炭化水素基、AI はR1まタハ−
Q’(NHCHzCHz)、NHR”または水酸基、Q
′は二価炭化水素基、mは正の整数、nは0または1以
上の整数、aは0〜1oの整数である。
但し、m十nは少なくとも1oであり、m/Cn+2)
=5/1〜500/ 1であるものとする。〕と及び (B)該アミノ基と反応性を有する、下記一般式(2)
で示されるポリエーテルグリシジル・−(2) 〔式中、R3は水素原子または一価炭化水素基または−
CHtCHCHz、bは整数、R4は水素原子ま\/ たはメチル基である。〕 と及び (C)該アミノ基と反応性を有する、下記一般式(3)
又は(4)で示される、一分子中に少なくとも1個のエ
ポキシ基を含有するオルガノポリシロキサン l1ls R5R5R″ 0CHzCHGHz \1 〔式中、R5は炭素数1〜5の一価炭化水素基、A”
ハR’ マ?、:ハ−Q”0CHzCHCHz 、A3
ハR’\1 は正の整数、qは0または1以上の整数、rは0または
1以上の整数である。X′は −(OCHICHり、(OCI(ICH)tOR” テ
あり、R6はCH3 水素原子または一価炭化水素基、SはOまたは1以上の
整数、tは0または1以上の整数である。〕 とを反応せしめて得られる、該アミノ基の一部あるいは
全部が反応されたオルガノポリシロキサンを含有するこ
とを特徴とするシリコーン系繊維処理剤を提供する。
=5/1〜500/ 1であるものとする。〕と及び (B)該アミノ基と反応性を有する、下記一般式(2)
で示されるポリエーテルグリシジル・−(2) 〔式中、R3は水素原子または一価炭化水素基または−
CHtCHCHz、bは整数、R4は水素原子ま\/ たはメチル基である。〕 と及び (C)該アミノ基と反応性を有する、下記一般式(3)
又は(4)で示される、一分子中に少なくとも1個のエ
ポキシ基を含有するオルガノポリシロキサン l1ls R5R5R″ 0CHzCHGHz \1 〔式中、R5は炭素数1〜5の一価炭化水素基、A”
ハR’ マ?、:ハ−Q”0CHzCHCHz 、A3
ハR’\1 は正の整数、qは0または1以上の整数、rは0または
1以上の整数である。X′は −(OCHICHり、(OCI(ICH)tOR” テ
あり、R6はCH3 水素原子または一価炭化水素基、SはOまたは1以上の
整数、tは0または1以上の整数である。〕 とを反応せしめて得られる、該アミノ基の一部あるいは
全部が反応されたオルガノポリシロキサンを含有するこ
とを特徴とするシリコーン系繊維処理剤を提供する。
本発明は、また、前記(A)成分、(B)成分および(
C)成分とこれらに加えてさらに(D)該アミン基と反
応性を有する有機酸または有機酸の無水物もしくは塩化
物とを反応させて得られる、該アミノ基の一部あるいは
全部が反応されたオルガノポリシロキサンを含有するこ
とを特徴とするシリコーン系繊維処理剤を提供する。
C)成分とこれらに加えてさらに(D)該アミン基と反
応性を有する有機酸または有機酸の無水物もしくは塩化
物とを反応させて得られる、該アミノ基の一部あるいは
全部が反応されたオルガノポリシロキサンを含有するこ
とを特徴とするシリコーン系繊維処理剤を提供する。
本発明に用いる式(1)のアミノシリコーンとしては、
1級及び/又は2級アミノ基を少なくとも2個含有する
ものであればよく、直鎖であっても分岐鎖を有していて
もよい。また、末端は、トリオルガノシロキサンで封鎖
されていてもあるいは他のもので封鎖されていても良い
。式(1)中のR1は、炭素数1〜5の一価炭化水素基
であり、メチル基、エチル−基、プロピル基、ブチル基
が例示される。一分子中のR1はすべて同一である必要
はない。R1としてはメチル基が最も一般的であるが、
メチル基と他の基の組合せも一般的である。R2は水素
原子又は−価炭化水素基であり、後者としてはメチル基
、エチル基、プロピル基、フェニル基が例示される。式
(1)中の八1は、計または一部” (NHGHzGH
z)−NHR”または水酸基であり、Atが2個とも一
部’ (NHGHzGHz)−NOR”の場合はnがO
となることも可能である。Qlは二価炭化水素基であり
、 CL 、 CL CHz−CHz CHz
CHz 、 CH2CH(CH3) CHz
。
1級及び/又は2級アミノ基を少なくとも2個含有する
ものであればよく、直鎖であっても分岐鎖を有していて
もよい。また、末端は、トリオルガノシロキサンで封鎖
されていてもあるいは他のもので封鎖されていても良い
。式(1)中のR1は、炭素数1〜5の一価炭化水素基
であり、メチル基、エチル−基、プロピル基、ブチル基
が例示される。一分子中のR1はすべて同一である必要
はない。R1としてはメチル基が最も一般的であるが、
メチル基と他の基の組合せも一般的である。R2は水素
原子又は−価炭化水素基であり、後者としてはメチル基
、エチル基、プロピル基、フェニル基が例示される。式
(1)中の八1は、計または一部” (NHGHzGH
z)−NHR”または水酸基であり、Atが2個とも一
部’ (NHGHzGHz)−NOR”の場合はnがO
となることも可能である。Qlは二価炭化水素基であり
、 CL 、 CL CHz−CHz CHz
CHz 、 CH2CH(CH3) CHz
。
−(CHz)a−のようなアルキレン基、 (CHz>
zcbHa−のようなアルキルアリーレン基が例示され
る。m+nを少なくとも10とするのは、10未満にす
ると、柔軟性、伸縮性付与効果が乏しいためであり、1
000を越えると乳化しにくくなるため、好ましくは1
00〜1000である。m/ (n+2)=5/1〜5
00/ 1とするのは、5/1未満であると柔軟性付与
効果が乏しく、500/ 1を越えると伸縮性付与効果
が乏しくなるためである。−Q’ (N)lcH2cF
12) NHR”を一分子中に少なくとも2個以上必要
とするのは、1個だとエポキシシリコーンと架橋反応し
ないためである。この基は、一般式(1)に示すとおり
、側鎖に存在しても分子鎖末端に存在しても、その両方
に存在してもよい。また、オイルの粘度は10〜10万
cs (25°C)の範囲にあるのが好ましい。
zcbHa−のようなアルキルアリーレン基が例示され
る。m+nを少なくとも10とするのは、10未満にす
ると、柔軟性、伸縮性付与効果が乏しいためであり、1
000を越えると乳化しにくくなるため、好ましくは1
00〜1000である。m/ (n+2)=5/1〜5
00/ 1とするのは、5/1未満であると柔軟性付与
効果が乏しく、500/ 1を越えると伸縮性付与効果
が乏しくなるためである。−Q’ (N)lcH2cF
12) NHR”を一分子中に少なくとも2個以上必要
とするのは、1個だとエポキシシリコーンと架橋反応し
ないためである。この基は、一般式(1)に示すとおり
、側鎖に存在しても分子鎖末端に存在しても、その両方
に存在してもよい。また、オイルの粘度は10〜10万
cs (25°C)の範囲にあるのが好ましい。
本発明に用いられる式(2)のポリエーテルグリシジル
は、アミノシリコーンのアミノ基と反応し、アミノシリ
コーンの風合をそこなうことなく、優れた吸水性を与え
る成分であり、式(2)中R3は水素原子または一価炭
化水素基または基、ヘキシル基、オクチル基、ウンデシ
ル基、ラウリル基、ミリスチル基、七チル基のような直
鎖アルキル基または分岐状アルキル基、オレイル基のよ
うなアルケニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニ
ル基のようなアルカリル基、フェニルオクチル基のよう
なアラルキル基が例示される。
は、アミノシリコーンのアミノ基と反応し、アミノシリ
コーンの風合をそこなうことなく、優れた吸水性を与え
る成分であり、式(2)中R3は水素原子または一価炭
化水素基または基、ヘキシル基、オクチル基、ウンデシ
ル基、ラウリル基、ミリスチル基、七チル基のような直
鎖アルキル基または分岐状アルキル基、オレイル基のよ
うなアルケニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニ
ル基のようなアルカリル基、フェニルオクチル基のよう
なアラルキル基が例示される。
bは1以上の数であり、好ましくは3〜15である。
R4は水素原子またはメチル基である。一分子中のR4
はすべて同一である必要はない。
はすべて同一である必要はない。
本発明に用いる式(3)又は(4)のエポキシシリコー
ンは、アミノシリコーンのアミノ基と架橋反応して、ア
ミノシリコーンの風合を損なうことなく、優れた柔軟性
を与える一方で、黄変や変色を起こさず、処理浴安定性
を改善させる成分であり、エポキシ基を少なくとも1個
含有するものであればよく、直鎖であっても分岐鎖を有
していてもよい。式(3)又は(4)中のR5は、炭素
数1〜5の一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基が例示される。一分子中のR5
はすべて同一である必要はない。
ンは、アミノシリコーンのアミノ基と架橋反応して、ア
ミノシリコーンの風合を損なうことなく、優れた柔軟性
を与える一方で、黄変や変色を起こさず、処理浴安定性
を改善させる成分であり、エポキシ基を少なくとも1個
含有するものであればよく、直鎖であっても分岐鎖を有
していてもよい。式(3)又は(4)中のR5は、炭素
数1〜5の一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基が例示される。一分子中のR5
はすべて同一である必要はない。
R5としてはメチル基が最も一般的であるが、メチル基
と他の基の組合せも一般的である。式(3)中(71A
”は、R’マf、:、は−Q”0CHzCHCHz テ
アリ、\1 A2が2個とも後者の場合はqが0となることも可能で
ある。式(4)中のA3は、R5またはqがOとなるこ
とも可能である。Q2は二価炭化水素基であり、 CH
z 、 CHz Cfb−CII CII
CHz 、 (Jz CFI(CH3) C)
lx−−(C)+2) 4−のようなアルキレン基、
(CH2)IC6H4−のようなアルキルアリ−゛レン
基が例示される。
と他の基の組合せも一般的である。式(3)中(71A
”は、R’マf、:、は−Q”0CHzCHCHz テ
アリ、\1 A2が2個とも後者の場合はqが0となることも可能で
ある。式(4)中のA3は、R5またはqがOとなるこ
とも可能である。Q2は二価炭化水素基であり、 CH
z 、 CHz Cfb−CII CII
CHz 、 (Jz CFI(CH3) C)
lx−−(C)+2) 4−のようなアルキレン基、
(CH2)IC6H4−のようなアルキルアリ−゛レン
基が例示される。
Xlは=(OCHzCFlz) −(OCHzCH)
tOR’であり、CH3 Rhは一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、フェニル基が例示される。S及びtは0また
は1以上の整数である。また、rが0となることも可能
である。
tOR’であり、CH3 Rhは一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、フェニル基が例示される。S及びtは0また
は1以上の整数である。また、rが0となることも可能
である。
本発明のシリコーン系繊維処理剤は、(A)成分(アミ
ノシリコーン)と(B)成分(ポリエーテルグリシジル
)と(C)成分(エポキシシリコーン)とを反応せしめ
て得られるポリシロキサンを含有していることを特徴と
しているが、(A)成分と(B)成分と(C)成分とに
、さらに(D)成分として該アミノ基と反応性を有する
、有機酸又は有機酸無水物又は有機酸塩化物を含有して
いてもよい。(D)成分の有機酸としては、例えば炭素
原子数が1〜20の範囲の脂肪酸があり、飽和脂肪酸で
も不飽和脂肪酸でも良い。有機酸無水物あるいは有機酸
塩化物としては、例えば、炭素数1〜8の直鎖状アルキ
ルを有する脂肪酸の無水物あるいは酸塩化物があり、好
ましくは炭素数1〜5のアルキルの低級脂肪酸無水物あ
るいは酸塩化物である。
ノシリコーン)と(B)成分(ポリエーテルグリシジル
)と(C)成分(エポキシシリコーン)とを反応せしめ
て得られるポリシロキサンを含有していることを特徴と
しているが、(A)成分と(B)成分と(C)成分とに
、さらに(D)成分として該アミノ基と反応性を有する
、有機酸又は有機酸無水物又は有機酸塩化物を含有して
いてもよい。(D)成分の有機酸としては、例えば炭素
原子数が1〜20の範囲の脂肪酸があり、飽和脂肪酸で
も不飽和脂肪酸でも良い。有機酸無水物あるいは有機酸
塩化物としては、例えば、炭素数1〜8の直鎖状アルキ
ルを有する脂肪酸の無水物あるいは酸塩化物があり、好
ましくは炭素数1〜5のアルキルの低級脂肪酸無水物あ
るいは酸塩化物である。
(A)成分(アミノシリコーン)とCB)成分(ポリエ
ーテルグリシジル)と(C)成分(エポキシシリコーン
)との反応は通常の方法で行なえばよい。また、(A)
成分と(B)成分と(C)成分および(D)成分(有機
酸又は有機酸無水物又は有機酸塩化物)との反応も通常
の方法で行なえばよい。例えば、アミノシリコーンとポ
リエーテルグリシジルとを室温にて反応容器に仕込み、
窒素ガス気流下に加熱昇温し、40〜180℃の範囲で
反応させ続いて有機酸あるいは有機酸無水物あるいは酸
塩化物を加え、50〜110°Cの範囲で反応させた後
、エポキシシリコーンを加え、70〜・110°Cの範
囲で反応させる。この場合、反応溶媒や触媒の使用は特
に必要としない。
ーテルグリシジル)と(C)成分(エポキシシリコーン
)との反応は通常の方法で行なえばよい。また、(A)
成分と(B)成分と(C)成分および(D)成分(有機
酸又は有機酸無水物又は有機酸塩化物)との反応も通常
の方法で行なえばよい。例えば、アミノシリコーンとポ
リエーテルグリシジルとを室温にて反応容器に仕込み、
窒素ガス気流下に加熱昇温し、40〜180℃の範囲で
反応させ続いて有機酸あるいは有機酸無水物あるいは酸
塩化物を加え、50〜110°Cの範囲で反応させた後
、エポキシシリコーンを加え、70〜・110°Cの範
囲で反応させる。この場合、反応溶媒や触媒の使用は特
に必要としない。
また、本発明の反応の際には、公知のエポキシシラン[
特公平1−22390)を併用しても良い。
特公平1−22390)を併用しても良い。
本発明のシリコーン系繊維処理剤を繊維に適用する場合
には、有機溶剤に溶解した溶液にして適用するか、ある
いは乳化剤を用いてエマルジョンにして適用する。ここ
で、(A)成分、(B)成分、(C)成分及び/又は(
D)成分の組合せにより乳化剤を用いなくてもエマルジ
ョンとなるものもある。一般にはエマルジョンにして繊
維に適用するのがよい。
には、有機溶剤に溶解した溶液にして適用するか、ある
いは乳化剤を用いてエマルジョンにして適用する。ここ
で、(A)成分、(B)成分、(C)成分及び/又は(
D)成分の組合せにより乳化剤を用いなくてもエマルジ
ョンとなるものもある。一般にはエマルジョンにして繊
維に適用するのがよい。
有用な繊維は、天然繊維を初めポリエステル、ナイロン
、アクリル等の合成繊維、アセテート等の半合成繊維及
びそれらの混紡交編織物である。
、アクリル等の合成繊維、アセテート等の半合成繊維及
びそれらの混紡交編織物である。
本発明の処理剤により、吸水性に優れ、耐久性を有する
柔軟性と伸縮性に冨んだ高級な風合が得られ、熱による
黄変や変色も起こさず、従って本発明の処理剤によれば
高品質の加工が可能である。
柔軟性と伸縮性に冨んだ高級な風合が得られ、熱による
黄変や変色も起こさず、従って本発明の処理剤によれば
高品質の加工が可能である。
また、加工時にガムアップ等のトラブルもなく、スムー
ズな加工が可能である。
ズな加工が可能である。
〔実施例]
以下に例をもって本発明の詳細な説明する。尚、実施例
中の部及び%はそれぞれ重量部及び重量%を示し、粘度
は25°Cにおける値である。
中の部及び%はそれぞれ重量部及び重量%を示し、粘度
は25°Cにおける値である。
実施例1
H
(CL)z
Nll。
で表わされ、1700センチストークスの粘度を有する
アミノシリコーン195部及び 式: %式% で表わされるポリエーテルグリシジル9部を反応容器に
室温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇温し、90〜1
00℃で約1時間反応させた後、約9o″Cで 式: NPコンク(日華化学製)14部、サンモールN−17
0B (日華化学製)10部、水750部を加えて乳化
させ、安定なエマルジョンを得た(生成物Aとする)。
アミノシリコーン195部及び 式: %式% で表わされるポリエーテルグリシジル9部を反応容器に
室温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇温し、90〜1
00℃で約1時間反応させた後、約9o″Cで 式: NPコンク(日華化学製)14部、サンモールN−17
0B (日華化学製)10部、水750部を加えて乳化
させ、安定なエマルジョンを得た(生成物Aとする)。
実施例2
実施例1で用いたと同じアミノシリコーン195部とポ
リエーテルグリシジル9部及び式:で表わされるエポキ
シシリコーン1o部を加え、90〜100℃で約1時間
反応させた。反応終了後冷却し、ノニルフェノール系非
イオン活性剤であるサンモールTL (日華化を製)6
部、サンモールで表わされるエポキシシリコーン10部
にて、実施例1と同様に反応乳化せしめた(生成物Bと
する)。
リエーテルグリシジル9部及び式:で表わされるエポキ
シシリコーン1o部を加え、90〜100℃で約1時間
反応させた。反応終了後冷却し、ノニルフェノール系非
イオン活性剤であるサンモールTL (日華化を製)6
部、サンモールで表わされるエポキシシリコーン10部
にて、実施例1と同様に反応乳化せしめた(生成物Bと
する)。
実施例3
実施例1で用いたと同じアミノシリコーン195部とポ
リエーテルグリシジル9部及び式:で表わされるエポキ
シシリコーン10部にて、実施例1と同様に反応乳化せ
しめた(生成物Cとする)。
リエーテルグリシジル9部及び式:で表わされるエポキ
シシリコーン10部にて、実施例1と同様に反応乳化せ
しめた(生成物Cとする)。
実施例4
実施例1で用いたと同じアミノシリコーン195部とポ
リエーテルグリシジル9部及び式:部と式: CI(。
リエーテルグリシジル9部及び式:部と式: CI(。
誹
C,H、ッ0 (CH2C1(zO) t (CH2C
HO) 3CH2C)IcHz\1 で表わされるポリエーテルグリシジル9部及び実施例1
で用いたと同じエポキシシリコーン10部にて、実施例
1と同様に反応乳化せしめた(生成物Eとする)。
HO) 3CH2C)IcHz\1 で表わされるポリエーテルグリシジル9部及び実施例1
で用いたと同じエポキシシリコーン10部にて、実施例
1と同様に反応乳化せしめた(生成物Eとする)。
実施例6
実施例1で用いたと同じアミノシリコーン195部と式
: で表わされるエポキシシリコーン10部にて、実施例1
と同様に反応乳化せしめた(生成物りとする)。
: で表わされるエポキシシリコーン10部にて、実施例1
と同様に反応乳化せしめた(生成物りとする)。
実施例5
実施例1で用いたと同じアミノシリコーン195υ
で表わされるポリエーテルグリシジル9部及び実施例2
で用いたと同じエポキシシリコ−710部にて、実施例
1と同様に反応乳化せしめた(生成物Fとする)。
で用いたと同じエポキシシリコ−710部にて、実施例
1と同様に反応乳化せしめた(生成物Fとする)。
実施例7
実施例1で用いたと同じアミノシリコーン195部と式
: 実施例9 式: で表わされるポリエーテルグリシジル9部及び実施例3
で用いたと同じ壬ポキシシリコーン10部にて、実施例
1と同様に反応乳化せしめた(生成物Gとする)。
: 実施例9 式: で表わされるポリエーテルグリシジル9部及び実施例3
で用いたと同じ壬ポキシシリコーン10部にて、実施例
1と同様に反応乳化せしめた(生成物Gとする)。
実施例8
実施例1で用いたと同じアミノシリコーン195部と式
: で表わされるポリエーテルグリシジル9部及び実施例4
で用いたと同じエポキシシリコーン10部にて、実施例
1と同様に反応乳化せしめた(生成物Hとする)。
: で表わされるポリエーテルグリシジル9部及び実施例4
で用いたと同じエポキシシリコーン10部にて、実施例
1と同様に反応乳化せしめた(生成物Hとする)。
FI
(CHりz
Hz
で表わされ、1000センチストークスの粘度を有する
アミノシリコーン195部と実施例1で用いたと同じポ
リエーテルグリシジル5部及びエポキシシリコーン10
部にて、実施例1と同様に反応乳化せしめた(生成物I
とする)。
アミノシリコーン195部と実施例1で用いたと同じポ
リエーテルグリシジル5部及びエポキシシリコーン10
部にて、実施例1と同様に反応乳化せしめた(生成物I
とする)。
実施例10
式:
%式%)
で表わされ、12000センチストークスの粘度を有す
るアミノシリコーン195部と実施例5で用いたと同じ
ポリエーテルグリシジル9部及び実施例4で用いたと同
じエポキシシリコーン10部にて、実施例1と同様に反
応乳化せしめた(生成物Jとする)。
るアミノシリコーン195部と実施例5で用いたと同じ
ポリエーテルグリシジル9部及び実施例4で用いたと同
じエポキシシリコーン10部にて、実施例1と同様に反
応乳化せしめた(生成物Jとする)。
実施例11
式:
%式%)
で表わされ、280センチストークスの粘度を有するア
ミノシリコーン190部と実施例6で用いたと同じポリ
エーテルグリシジル18部及び実施例2で用いたと同じ
エポキシシリコーン20部にて、実施例1と同様に反応
乳化せしめた(生成物にとする)。
ミノシリコーン190部と実施例6で用いたと同じポリ
エーテルグリシジル18部及び実施例2で用いたと同じ
エポキシシリコーン20部にて、実施例1と同様に反応
乳化せしめた(生成物にとする)。
実施例12
実施例1で用いたと同じアミノシリコーン195部とポ
リエーテルグリシジル9部を反応容器に室温で仕込み、
窒素ガス気流下で加熱昇温し、90〜100°Cで約1
時間反応させた後、約100℃で無水酢酸4部を加え、
100〜110″Cで約1時間反応させた後、約90℃
まで冷却し、実施例1で用いたと同じエポキシシリコー
ン10部を加え、90〜100°Cで約1時間反応させ
た。反応終了後冷却し、実施例1と同様に乳化せしめた
(生成物りとする)。
リエーテルグリシジル9部を反応容器に室温で仕込み、
窒素ガス気流下で加熱昇温し、90〜100°Cで約1
時間反応させた後、約100℃で無水酢酸4部を加え、
100〜110″Cで約1時間反応させた後、約90℃
まで冷却し、実施例1で用いたと同じエポキシシリコー
ン10部を加え、90〜100°Cで約1時間反応させ
た。反応終了後冷却し、実施例1と同様に乳化せしめた
(生成物りとする)。
実施例13
実施例1で用いたと同じアミノシリコーン195部と実
施例5で用いたと同じポリエーテルグリシジル9部と無
水コハク酸4部及び実施例2で用いたと同じエポキシシ
リコーン10部にて、実施例12と同様に反応乳化せし
めた(生成物Mとする)。
施例5で用いたと同じポリエーテルグリシジル9部と無
水コハク酸4部及び実施例2で用いたと同じエポキシシ
リコーン10部にて、実施例12と同様に反応乳化せし
めた(生成物Mとする)。
実施例14
実施例1で用いたと同じアミノシリコーン195部と実
施例6で用いたと同じポリエーテルグリシジル9部と塩
化アセチル4部及び実施例3で用いたと同じエポキシシ
リコーン10部にて、実施例12と同様に反応乳化せし
めた(生成物Nとする)。
施例6で用いたと同じポリエーテルグリシジル9部と塩
化アセチル4部及び実施例3で用いたと同じエポキシシ
リコーン10部にて、実施例12と同様に反応乳化せし
めた(生成物Nとする)。
実施例15
実施例1で用いたと同じアミノシリコーン195部と実
施例7で用いたと同じポリエーテルグリシジル9部とス
テアリン酸4部及び実施例4で用いたと同じエポキシシ
リコーン10部にて、実施例12と同様に反応乳化せし
めた(生成物0とする)。
施例7で用いたと同じポリエーテルグリシジル9部とス
テアリン酸4部及び実施例4で用いたと同じエポキシシ
リコーン10部にて、実施例12と同様に反応乳化せし
めた(生成物0とする)。
実施例16
実施例9で用いたと同じアミノシリコーン195部と実
施例5で用いたと同じポリエーテルグリシジル5部とパ
ルミチン酸2部及び実施例1で用いたと同じエポキシシ
リコーン10部にて、実施例12と同様に反応乳化せし
めた(生成物Pとする)。
施例5で用いたと同じポリエーテルグリシジル5部とパ
ルミチン酸2部及び実施例1で用いたと同じエポキシシ
リコーン10部にて、実施例12と同様に反応乳化せし
めた(生成物Pとする)。
実施例17
実施例10で用いたと同じアミノシリコーン195部と
実施例6で用いたと同じポリエーテルグリシジル9部と
塩化アセチル4部及び実施例3で用いたと同じエポキシ
シリコーン10部にて、実施例12と同様に反応乳化せ
しめた(生成物Qとする)。
実施例6で用いたと同じポリエーテルグリシジル9部と
塩化アセチル4部及び実施例3で用いたと同じエポキシ
シリコーン10部にて、実施例12と同様に反応乳化せ
しめた(生成物Qとする)。
実施例18
実施例11で用いたと同じアミノシリコーン190部と
実施例8で用いたと同じポリエーテルグリシジル18部
と無水酢酸10部及び実施例1で用いたと同じエポキシ
シリコーン20部にて、実施例12と同様に反応乳化せ
しめた(生成物Rとする)。
実施例8で用いたと同じポリエーテルグリシジル18部
と無水酢酸10部及び実施例1で用いたと同じエポキシ
シリコーン20部にて、実施例12と同様に反応乳化せ
しめた(生成物Rとする)。
比較例1
実施例1で用いたと同じアミノシリコーン205部及び
ポリエーテルグリシジル18部を反応容器に仕込み、窒
素ガス気流下で90〜100″Cで約1時間反応させた
後、実施例1と同様にして乳化せしめた(比較品Xとす
る)。
ポリエーテルグリシジル18部を反応容器に仕込み、窒
素ガス気流下で90〜100″Cで約1時間反応させた
後、実施例1と同様にして乳化せしめた(比較品Xとす
る)。
比較例2
実施例1で用いたと同じアミノシリコーン205部及び
エポキシシリコーン20部を反応容器に仕込み、窒素ガ
ス気流下で90〜100°Cで約1時間反応させた後、
実施例1と同様にして乳化せしめた(比較品Yとする)
。
エポキシシリコーン20部を反応容器に仕込み、窒素ガ
ス気流下で90〜100°Cで約1時間反応させた後、
実施例1と同様にして乳化せしめた(比較品Yとする)
。
比較例3
実施例1で用いたと同じアミノシリコーン205部を反
応させずに、そのまま、実施例1と同様にして乳化せし
めた(比較品Zとする)。
応させずに、そのまま、実施例1と同様にして乳化せし
めた(比較品Zとする)。
性能試験例1
生成物(A)〜(R)、比較品(X)〜(Z)を用いて
、吸水性、柔軟性、伸縮性、熱変色(黄変)性に関し試
験した。その結果を表Iに示す。
、吸水性、柔軟性、伸縮性、熱変色(黄変)性に関し試
験した。その結果を表Iに示す。
(1)試験方法
(a)供試布
ポリエステル加工糸織物 (PET)#40綿ブ
ロード蛍光蛍光布 (綿)シルケット綿編物
(綿ニット)(b)処理条件 シリコーンエマルジョン 0.5%5oln(PET)
3.0%5oln (綿) パディング ピックアップ 1 dip −I n1p 90%(PET) (C)評価方法 (i)吸水性 JIS L−1018A法(滴下法) (ii)風合 触感にて判断した。
ロード蛍光蛍光布 (綿)シルケット綿編物
(綿ニット)(b)処理条件 シリコーンエマルジョン 0.5%5oln(PET)
3.0%5oln (綿) パディング ピックアップ 1 dip −I n1p 90%(PET) (C)評価方法 (i)吸水性 JIS L−1018A法(滴下法) (ii)風合 触感にて判断した。
◎−非常に柔軟、〇−柔軟、△−やや粗硬、×−粗硬
(ij)ストレッチパック性(伸縮性)緯方向に20c
m、経方向に3c111の試料を垂直に固定し、初荷重
5gをとりつけ、1分間放置後の長さを(11)とし、
次に200gの荷重をかけ、1分間放置後の長さを(L
)、荷重をとりさり、1分後の長さを(23)とする。
m、経方向に3c111の試料を垂直に固定し、初荷重
5gをとりつけ、1分間放置後の長さを(11)とし、
次に200gの荷重をかけ、1分間放置後の長さを(L
)、荷重をとりさり、1分後の長さを(23)とする。
乾燥
キユアリング
110℃X3m。
180℃X 30sec (PET)
(iv )熱変色性
試料を更に180°Cで2分間熱処理後反射率をマクベ
スMS−2020にて測定する(λ、、X=440n■
)。
スMS−2020にて測定する(λ、、X=440n■
)。
(d)結果
表Iの如く、比較孔Xは吸水性、風合、伸縮性が不良で
あり、比較孔Yは吸水性が不良であり、比較孔Zは吸水
性、熱変色が不良である。これに対し、本発明品は、吸
水性、風合、伸縮性、熱変色性の点で非常に良好な結果
を示した。
あり、比較孔Yは吸水性が不良であり、比較孔Zは吸水
性、熱変色が不良である。これに対し、本発明品は、吸
水性、風合、伸縮性、熱変色性の点で非常に良好な結果
を示した。
性能試験例2
所定濃度の試料溶液をホモミキサーにて室温で10分間
高速攪拌し、処理浴の安定性をみた。結果を表■に示す
。
高速攪拌し、処理浴の安定性をみた。結果を表■に示す
。
(a)試験条件
1 シリコーンエマルジョン 2%5oln2
シリコーンエマルジョン 2%5oln(b)評
価方法 ○ オイル状、ガム状物の発生がな(安定× オイル状
又はガム状物の発生があり不安定 (C)結果 表Hのように本発明品の処理浴安定性は良好である。
シリコーンエマルジョン 2%5oln(b)評
価方法 ○ オイル状、ガム状物の発生がな(安定× オイル状
又はガム状物の発生があり不安定 (C)結果 表Hのように本発明品の処理浴安定性は良好である。
スミテックスアクセレーター 2%5olnX−80
[住人化学工業■社製] 表 表 ■ (続き) 表 ■ (続き)
[住人化学工業■社製] 表 表 ■ (続き) 表 ■ (続き)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)下記一般式(1)で示される、一分子中に平
均で少なくとも2個の1級及び/又は2級アミノ基を含
有するオルガノポリシロキサン▲数式、化学式、表等が
あります▼・・・(1) 〔式中、R^1は炭素数1〜5の一価炭化水素基、R^
2は水素原子または一価炭化水素基、A^1はR^1ま
たは−Q^1(NHCH_2CH_2)_aNHR^2
または水酸基、Q^1は二価炭化水素基、mは正の整数
、nは0または1以上の整数、aは0〜10の整数であ
る。 但し、m+nは少なくとも10であり、m/(n+2)
=5/1〜500/1であるものとする。〕と及び (B)前記アミノ基と反応性を有する、下記一般式(2
)で示されるポリエーテルグリシジル▲数式、化学式、
表等があります▼・・・(2) 〔式中、R^3は水素原子または一価炭化水素基または
▲数式、化学式、表等があります▼、bは整数、R^4
は水素原子またはメチル基である。〕 と及び (C)前記アミノ基と反応性を有する、下記一般式(3
)又は(4)で示される、一分子中に少なくとも1個の
エポキシ基を含有するオルガノポリシロキサン ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(3) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(4) 〔式中、R^5は炭素数1〜5の一価炭化水素基、A^
2はR^5または▲数式、化学式、表等があります▼、
A^3はR^5または▲数式、化学式、表等があります
▼、Q^2は二価炭化水素基、pは正の整数、qは0ま
たは1以上の整数、rは0または1以上の整数である。 X^1は ▲数式、化学式、表等があります▼であり、R^6は 水素原子または一価炭化水素基、sは0または1以上の
整数、tは0または1以上の整数である。〕 とを反応せしめて得られる、前記アミノ基の一部あるい
は全部が反応されたオルガノポリシロキサンを含有する
ことを特徴とするシリコーン系繊維処理剤。 2、請求項1記載の(A)成分及び(B)成分及び(C
)成分と更に (D)前記アミノ基と反応性を有する、有機酸又は有機
酸無水物又は有機酸塩化物とを反応せしめて得られる、
前記アミノ基の一部あるいは全部が反応されたオルガノ
ポリシロキサンを含有することを特徴とするシリコーン
系繊維処理剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10439890A JPH0411080A (ja) | 1990-04-21 | 1990-04-21 | シリコーン系繊維処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10439890A JPH0411080A (ja) | 1990-04-21 | 1990-04-21 | シリコーン系繊維処理剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0411080A true JPH0411080A (ja) | 1992-01-16 |
JPH0536540B2 JPH0536540B2 (ja) | 1993-05-31 |
Family
ID=14379623
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10439890A Granted JPH0411080A (ja) | 1990-04-21 | 1990-04-21 | シリコーン系繊維処理剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0411080A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002194676A (ja) * | 2000-12-19 | 2002-07-10 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 繊維処理剤 |
US6649692B2 (en) * | 2001-02-20 | 2003-11-18 | Crompton Corporation | Organopolysiloxane composition, emulsion-forming concentrates and aqueous emulsions formed therefrom and use of the emulsions in the treatment of textiles |
JP2004530019A (ja) * | 2001-05-15 | 2004-09-30 | クラリアント インターナショナル リミティド | 変性ポリオルガノシロキサン、その水性エマルジョン、その製造およびその使用 |
US8013097B2 (en) | 2007-04-11 | 2011-09-06 | Dow Corning Corporation | Silicone polyether block copolymers having organofunctional endblocking groups |
-
1990
- 1990-04-21 JP JP10439890A patent/JPH0411080A/ja active Granted
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002194676A (ja) * | 2000-12-19 | 2002-07-10 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 繊維処理剤 |
US6649692B2 (en) * | 2001-02-20 | 2003-11-18 | Crompton Corporation | Organopolysiloxane composition, emulsion-forming concentrates and aqueous emulsions formed therefrom and use of the emulsions in the treatment of textiles |
JP2004530019A (ja) * | 2001-05-15 | 2004-09-30 | クラリアント インターナショナル リミティド | 変性ポリオルガノシロキサン、その水性エマルジョン、その製造およびその使用 |
JP4663962B2 (ja) * | 2001-05-15 | 2011-04-06 | クラリアント ファイナンス (ビーブイアイ) リミティド | 変性ポリオルガノシロキサン、その水性エマルジョン、その製造およびその使用 |
US8013097B2 (en) | 2007-04-11 | 2011-09-06 | Dow Corning Corporation | Silicone polyether block copolymers having organofunctional endblocking groups |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0536540B2 (ja) | 1993-05-31 |
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