JPH0122390B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
＜産業上の利用分野＞
本発明はシリコーン系繊維処理剤に関し、更に
詳しくは、一分子中に少くとも２個の１級及び／
又は２級のアミノ基を含有するオルガノポリシロ
キサン（以下アミノシリコーンと称する）を該ア
ミノ基と反応性を有する有機酸無水物又は有機酸
塩化物及びエポキシシランと反応せしめて得られ
る変性アミノシリコンを含有する、柔軟性及び伸
縮性に優れ、黄変や変色の問題のない、処理浴の
安定性にもすぐれたシリコーン系の繊維処理剤に
関するものである。 ＜従来の技術＞ 従来、繊維加工の分野に於て、柔軟性、平滑
性、撥水性等のシリコーンの特性を利用した種々
のシリコーン系処理剤が用いられてきた。例えば
ジメチルポリシロキサン（通称ジメチルオイル）、
ジメチルハイドロジエンポリシロキサン（通称Ｈ
オイル）、その他各種の変性シリコン（エポキシ
変性シリコン、ポリエーテル変性シリコン等）な
どである。 そして、約７〜８年前より、繊維の柔軟加工に
於て、アミノシリコンが、その独特な風合（柔軟
性及び伸縮性に優れる）と耐久性（耐洗濯性及び
耐ドライクリーニング性）の点で実際に使用され
る事が多くなつてきている。しかし、アミノシリ
コンには熱による黄変あるいは変色の問題があ
る。これは分子中のアミノ基が熱によつて変化し
やすいために白物では黄変、色物では変色といつ
たトラブルとなつて現われ商品価値の低下をもた
らす。アミノシリコンには処理浴の安定性に欠け
るという欠点がある。この欠点は、アミノシリコ
ンをエマルジヨンの形態にて繊維に処理する際、
加工浴の安定性がくずれてオイルの分離またはガ
ム状物を発生させるという問題を生じる。該現象
は、シリコーン系処理剤全般にみられるものであ
るが、特にアミノシリコンの場合には多い。これ
は、やはりアミノ基の反応性の強さに起因するも
のと思われる。処理浴に併用する他の加工薬剤あ
るいは布地等に付着して混入してくる物質（例え
ば、酸、アルカリ、無機塩、界面活性剤や多塩基
酸等）との相溶性が、ジメチルオイルなどより劣
り、該オイル状またはガム状物質が加工される素
材または機械に付着蓄積してトラブルとなるので
ある。 ＜発明が解決しようとする問題点＞ この様な欠点を改良すべく種々の方法が検討さ
れ、アミノ基を有機酸無水物又は有機酸塩化物に
よつてアシル化する方法〔特公昭57−54588〕等
が考案されている。しかし、これらの方法は、ア
ミノシリコンの欠点を改良し得たが、アミノシリ
コン独得の風合を損なう傾向にある。 本発明者らは、かかるアミノシリコンの欠点
を、独特の風合を損なうことなく解決すべく鋭意
検討した結果、本発明に到達した。本発明の目的
は、従つて、優れた柔軟性及び伸縮性を与え、同
時に黄変や変色を起さず、しかも処理浴の安定性
に優れた変性アミノシリコーン系繊維処理剤を提
供する事にある。 ＜問題点を解決するための手段＞ 即ち、本発明は、下記一般式(1)で示される、１
分子中に平均で少なくとも２個の１級及び／又は
２級アミノ基を含有するオルガノポリシロキサン
と該アミノ基と反応性を有する、有機酸無水物又
は有機酸塩化物及び下記一般式(2)又は(3)で示され
るエポキシシランとを反応せしめて得られる、該
アミノ基の一部あるいは全部が反応されたオルガ
ノポリシロキサンを含有する、シリコーン系繊維
処理剤を提供するものである。 〔式中、Ｒは炭素数１〜５の１価炭化水素基、
R′は水素原子または１価炭素水素基、ＡはＲま
たは−Ｑ（−NHCH2−CH2）aNHR′、Ｑは２価炭
化水素基、ｍは正の整数、ｎは０または１以上の
整数、ａは０〜10の整数である。但し、ｍ＋ｎは
少なくとも10であり、ｍ／（ｎ＋２）＝５／１〜
500／１であるものとする〕 〔式中、Ｒは炭素数１〜３の１価炭化水素基、
R′は炭素数１〜３の１価炭化水素基または−
OR、ｘは１〜５の整数、ｙは２〜３の整数であ
る〕 本発明に用いる式(1)のアミノシリコンとして
は、１級及び／又は２級アミノ基を少なくとも２
個含有するものであれば良く、直鎖であつても分
岐鎖を有していても良い。また末端は、トリオル
ガノシロキサンで封鎖されていてもあるいは他の
もので封鎖されていても良い。式(1)中のＲは、炭
素数１〜５の１価炭化水素基であり、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基が例示される。
１分子中のＲはすべて同一である必要はない。Ｒ
としてはメチル基が最も一般的であるが、メチル
基と他の基の組合せも一般的である。R′は水素
原子または１価炭化水素基であり、後者としては
メチル基、エチル基、プロピル基、フエニル基が
例示される。式(1)中のＡは、Ｒまたは−Ｑ（−
NHCH2−CH2）−aNHR′であり、Ａが２個とも後
者の場合はｎが０となることも可能である。Ｑは
２価炭化水素基であり、−CH2−、−CH2−CH2
−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH（CH2）
CH2−、（−CH2）−4のようなアルキレン基、（−
CH2）−2C6H4−のようなアルキレンアリーレン基
が例示される。ｍ＋ｎを少なくとも10とするの
は、10未満とすると、柔軟性、伸縮性付与効果が
乏しいためであり、1000を越えると乳化しにくく
なる為、好ましくは100〜1000である。ｍ／（ｎ
＋２）＝５／１〜500／１とするのは、５／１未満
であると柔軟性付与効果が乏しく、500／１を越
えると伸縮性付与効果が乏しくなるためである。
−Ｑ（−NHCH2CH2）−NHR′を１分子中に少なく
とも２個以上必要とするのは、１個だとエポキシ
シランと架橋反応しない為である。この基は、一
般式(1)に示すとおり、側鎖に存在しても分子鎖末
端に存在しても、その両方に存在してもよい。ま
た、オイルの粘度は10〜10万cst（25℃）の範囲に
あるのが好ましい。 本発明に用いる有機酸無水物あるいは有機酸塩
化物としては、例えば、炭素数１〜８の直鎖状ア
ルキルを有する脂肪酸の無水物あるいは酸塩化物
があり、好ましくは炭素数１〜５のアルキルの低
級脂肪酸無水物あるいは酸塩化物である。中で
も、低級脂肪酸の無水物を用いるのが好ましい。 本発明に用いる式(2)又は(3)のエポキシシランは
アシル化アミノシリコンのアミノ基と架橋反応し
て、アミノシリコンの風合を損うことなく、優れ
た柔軟性を与える一方で、黄変や変色を起さず、
処理浴安定性を改善させる成分である。Ｒは炭素
数１〜３の１価炭化水素基であり、メチル基、エ
チル基、プロピル基が例示される。R′は炭素数
１〜３の１価炭化水素基または−ORである。Ｒ
及びR′は同一基又は異る基でも良い。ｘは１〜
５の整数であり、（−CH2）−pとして−CH2−、−
CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、（−CH2）−4
のアルキレン基が例示される。ｙは２〜３の整数
であり、ｙ＝３の時はR′は−ORである。 アミノシリコンと有機酸無水物あるいは酸塩化
物及びエポキシシランの反応は通常の方法で行え
ばよいが、有機酸無水物あるいは酸塩化物とエポ
キシシランを同時に加えるとゲル化するため好ま
しくなく、前者を先に反応させた後に後者を加え
て反応させる方法がよい。例えば、アミノシリコ
ンと有機酸無水物あるいは酸塩化物を室温にて反
応容器に仕込み、窒ガス気流下に加熱昇温し、70
〜110℃の範囲で反応させた後、エポキシシラン
を加え、70〜100℃の範囲で反応させる。この場
合反応溶媒や触媒の使用は特に必要としない。 本発明の有機酸無水物あるいは有機酸塩化物及
びエポキシシランによつて変性されたアミノシリ
コンを繊維に適用する場合には、有機溶剤に溶解
した溶液にして適用するか、あるいは乳化剤を用
いてエマルジヨンにして適用するが、一般にはエ
マルジヨンが用いられる。該変性アミノシリコン
をエマルジヨン化する際使用される乳化剤として
は、組合せた場合の総合HLBが11〜14の範囲に
あればよい。 本発明において繊維は、天然繊維を初めポリエ
ステル、ナイロン、アクリル等の合成繊維、アセ
テート等の半合成繊維及びそれらの混紡交編織物
を指す。 本発明の処理剤を該繊維に適用するには、浸漬
法の場合本処理剤を0.1〜10％o.w.f.の濃度、パツ
ド法の場合は0.1〜５％soln.の濃度で行えばよい。 この様にして本発明処理剤により処理した繊維
においては、柔軟性と伸縮性に富んだ高級な風合
が得られ、熱による黄変や変色も起さず、従つて
本発明の処理剤によれば高品質の加工が可能であ
る。また、加工時にガムアツプ等のトラブルもな
く、スムーズ加工が可能である。 ＜実施例＞ 以下に例をもつて本発明を説明する。尚例中の
部及び％はそれぞれ重量部及び重量％を示し、粘
度は25℃における値である。 実施例 １ 式： で表わされ、1700センチストークスの粘度を有す
るアミノシリコン195部及び無水酢酸４部を反応
容器に室温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇温
し、100〜110℃で約１時間反応させた後、90℃ま
で冷却し、 式： で表わされるエポキシシラン５部を加え、90〜
100℃で約１時間反応させた。反応終了後冷却し、
ノニルフエノール系非イオン活性剤であるサンモ
ールTL（日華化学製）13部、サンモールNPコン
ク（日華化学製）27部、サンモールＮ−170B（日
華化学製）10部、水750部を加えて乳化させ、安
定なエマルジヨンを得た（生成物Ａとする）。 実施例 ２ 実施例１で用いたと同じアミノシリコン195部
と無水酢酸８部及びエポキシシラン５部にて実施
例１と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｂとす
る）。 実施例 ３ 実施例１で用いたと同じアミノシリコン195部
と無水酢酸４部及び式： で表わされるエポキシシラン５部にて実施例１と
同様に反応させ、乳化せしめた（生成物Ｃとす
る）。 実施例 ４ 実施例１で用いたと同じアミノシリコン195部
及び無水酢酸４部及び式： で表わされるエポキシシラン５部にて実施例１と
同様に反応させ、乳化せしめた（生成物Ｄとす
る）。 実施例 ５ 実施例１で用いたと同じアミノシリコン195部
と無水コハク酸４部及びエポキシシラン５部にて
実施例１と同様に反応させ、乳化せしめた（生成
物Ｅとする）。 実施例 ６ 実施例１で用いたと同じアミノシリコン200部
とモノクロル酢酸ソーダ４部及びエポキシシラン
５部にて実施例１と同様に反応させ、乳化せしめ
た（生成物Ｆとする）。 実施例 ７ 式： で示される、1000センチストークスの粘度を有す
るアミノシリコン195部と無水酢酸２部及び実施
例１で用いたと同じエポキシシラン５部にて実施
例１と同様に反応させ、乳化せしめた（生成物Ｇ
とする）。 実施例 ８ 式： で示される、12000センチストークスの粘度を有
するアミノシリコン195部及び無水酢酸４部及び
実施例１で用いたと同じエポキシシラン５部に
て、実施例１と同様に反応させ、乳化せしめた
（生成物Ｈとする）。 実施例 ９ 式： で表わされる、280センチストークスのアミノシ
リコン190部と無水酢酸10部及び実施例１で用い
たと同じエポキシシラン10部を反応容器に仕込
み、実施例１と同様に反応及び乳化せしめた（生
成物Ｉとする）。 比較例 １ 実施例１で用いたと同じアミノシリコン200部
及び無水酢酸８部を反応容器に仕込み、窒素ガス
気流下で100〜110℃で１時間反応後、実施例１と
同様にして乳化せしめた（比較品Ｘとする）。 比較例 ２ 実施例１で用いたと同じアミノシリコンを反応
させずに、そのまま、実施例１と同様に乳化せし
めた（比較品Ｙとする）。 性能試験例 １ 生成物(A)〜(I)、比較品（Ｘ）、（Ｙ）を用いて、
柔軟性、伸縮性、熱変色（黄変）性に関し試験し
た。その結果を表に示す。 (1) 試験方法 (a) 供試布 ポリエステル加工糸織物 （PET） ＃40綿ブロード蛍光染色布 （綿） シルケツト綿編物 （綿ニツト） ポリエステル／綿（65／35）ブロード
（Ｔ／Ｃ） (b) 処理条件 シリコンエマルジヨン ポリエステル……0.5％soln 綿……３％soln 綿ニツト、Ｔ／Ｃ……１％soln パデイング 1dip−1nip ピツクアツプ ポリエステル 90％ 綿、綿ニツト、Ｔ／Ｃ 70％ 乾燥 110℃×3min キユアリング ポリエステル 180℃×30sec 綿、綿ニツト、Ｔ／Ｃ 150
℃×2min (c) 評価方法 (i) 風合 触成により判定した。 ◎−非常に柔軟、〇−柔軟、△−やや粗
度、×−粗硬、 (ii) ストレツチバツク性（伸縮性） 緯方向に20cm、経方向に３cmの試料を垂
直に固定し、初荷重５ｇをとりつけ、１分
間放置後の長さを（l1）とし、次いで200
ｇの荷重をかけ、１分間放置後の長さを
（l2）、荷重をとりさり１分後の長さを（l3）
とする。 伸長率（％）＝l2−l1／l1×100 回復率（％）＝l2−l3／l2−l1×100 (iii) 熱変色性 試料を更に180℃で５分間熱処理後反射
率をマクベスMS−2020にて測定する
（λmax＝440ｍμ）。 (d) 結果
詳しくは、一分子中に少くとも２個の１級及び／
又は２級のアミノ基を含有するオルガノポリシロ
キサン（以下アミノシリコーンと称する）を該ア
ミノ基と反応性を有する有機酸無水物又は有機酸
塩化物及びエポキシシランと反応せしめて得られ
る変性アミノシリコンを含有する、柔軟性及び伸
縮性に優れ、黄変や変色の問題のない、処理浴の
安定性にもすぐれたシリコーン系の繊維処理剤に
関するものである。 ＜従来の技術＞ 従来、繊維加工の分野に於て、柔軟性、平滑
性、撥水性等のシリコーンの特性を利用した種々
のシリコーン系処理剤が用いられてきた。例えば
ジメチルポリシロキサン（通称ジメチルオイル）、
ジメチルハイドロジエンポリシロキサン（通称Ｈ
オイル）、その他各種の変性シリコン（エポキシ
変性シリコン、ポリエーテル変性シリコン等）な
どである。 そして、約７〜８年前より、繊維の柔軟加工に
於て、アミノシリコンが、その独特な風合（柔軟
性及び伸縮性に優れる）と耐久性（耐洗濯性及び
耐ドライクリーニング性）の点で実際に使用され
る事が多くなつてきている。しかし、アミノシリ
コンには熱による黄変あるいは変色の問題があ
る。これは分子中のアミノ基が熱によつて変化し
やすいために白物では黄変、色物では変色といつ
たトラブルとなつて現われ商品価値の低下をもた
らす。アミノシリコンには処理浴の安定性に欠け
るという欠点がある。この欠点は、アミノシリコ
ンをエマルジヨンの形態にて繊維に処理する際、
加工浴の安定性がくずれてオイルの分離またはガ
ム状物を発生させるという問題を生じる。該現象
は、シリコーン系処理剤全般にみられるものであ
るが、特にアミノシリコンの場合には多い。これ
は、やはりアミノ基の反応性の強さに起因するも
のと思われる。処理浴に併用する他の加工薬剤あ
るいは布地等に付着して混入してくる物質（例え
ば、酸、アルカリ、無機塩、界面活性剤や多塩基
酸等）との相溶性が、ジメチルオイルなどより劣
り、該オイル状またはガム状物質が加工される素
材または機械に付着蓄積してトラブルとなるので
ある。 ＜発明が解決しようとする問題点＞ この様な欠点を改良すべく種々の方法が検討さ
れ、アミノ基を有機酸無水物又は有機酸塩化物に
よつてアシル化する方法〔特公昭57−54588〕等
が考案されている。しかし、これらの方法は、ア
ミノシリコンの欠点を改良し得たが、アミノシリ
コン独得の風合を損なう傾向にある。 本発明者らは、かかるアミノシリコンの欠点
を、独特の風合を損なうことなく解決すべく鋭意
検討した結果、本発明に到達した。本発明の目的
は、従つて、優れた柔軟性及び伸縮性を与え、同
時に黄変や変色を起さず、しかも処理浴の安定性
に優れた変性アミノシリコーン系繊維処理剤を提
供する事にある。 ＜問題点を解決するための手段＞ 即ち、本発明は、下記一般式(1)で示される、１
分子中に平均で少なくとも２個の１級及び／又は
２級アミノ基を含有するオルガノポリシロキサン
と該アミノ基と反応性を有する、有機酸無水物又
は有機酸塩化物及び下記一般式(2)又は(3)で示され
るエポキシシランとを反応せしめて得られる、該
アミノ基の一部あるいは全部が反応されたオルガ
ノポリシロキサンを含有する、シリコーン系繊維
処理剤を提供するものである。 〔式中、Ｒは炭素数１〜５の１価炭化水素基、
R′は水素原子または１価炭素水素基、ＡはＲま
たは−Ｑ（−NHCH2−CH2）aNHR′、Ｑは２価炭
化水素基、ｍは正の整数、ｎは０または１以上の
整数、ａは０〜10の整数である。但し、ｍ＋ｎは
少なくとも10であり、ｍ／（ｎ＋２）＝５／１〜
500／１であるものとする〕 〔式中、Ｒは炭素数１〜３の１価炭化水素基、
R′は炭素数１〜３の１価炭化水素基または−
OR、ｘは１〜５の整数、ｙは２〜３の整数であ
る〕 本発明に用いる式(1)のアミノシリコンとして
は、１級及び／又は２級アミノ基を少なくとも２
個含有するものであれば良く、直鎖であつても分
岐鎖を有していても良い。また末端は、トリオル
ガノシロキサンで封鎖されていてもあるいは他の
もので封鎖されていても良い。式(1)中のＲは、炭
素数１〜５の１価炭化水素基であり、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基が例示される。
１分子中のＲはすべて同一である必要はない。Ｒ
としてはメチル基が最も一般的であるが、メチル
基と他の基の組合せも一般的である。R′は水素
原子または１価炭化水素基であり、後者としては
メチル基、エチル基、プロピル基、フエニル基が
例示される。式(1)中のＡは、Ｒまたは−Ｑ（−
NHCH2−CH2）−aNHR′であり、Ａが２個とも後
者の場合はｎが０となることも可能である。Ｑは
２価炭化水素基であり、−CH2−、−CH2−CH2
−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH（CH2）
CH2−、（−CH2）−4のようなアルキレン基、（−
CH2）−2C6H4−のようなアルキレンアリーレン基
が例示される。ｍ＋ｎを少なくとも10とするの
は、10未満とすると、柔軟性、伸縮性付与効果が
乏しいためであり、1000を越えると乳化しにくく
なる為、好ましくは100〜1000である。ｍ／（ｎ
＋２）＝５／１〜500／１とするのは、５／１未満
であると柔軟性付与効果が乏しく、500／１を越
えると伸縮性付与効果が乏しくなるためである。
−Ｑ（−NHCH2CH2）−NHR′を１分子中に少なく
とも２個以上必要とするのは、１個だとエポキシ
シランと架橋反応しない為である。この基は、一
般式(1)に示すとおり、側鎖に存在しても分子鎖末
端に存在しても、その両方に存在してもよい。ま
た、オイルの粘度は10〜10万cst（25℃）の範囲に
あるのが好ましい。 本発明に用いる有機酸無水物あるいは有機酸塩
化物としては、例えば、炭素数１〜８の直鎖状ア
ルキルを有する脂肪酸の無水物あるいは酸塩化物
があり、好ましくは炭素数１〜５のアルキルの低
級脂肪酸無水物あるいは酸塩化物である。中で
も、低級脂肪酸の無水物を用いるのが好ましい。 本発明に用いる式(2)又は(3)のエポキシシランは
アシル化アミノシリコンのアミノ基と架橋反応し
て、アミノシリコンの風合を損うことなく、優れ
た柔軟性を与える一方で、黄変や変色を起さず、
処理浴安定性を改善させる成分である。Ｒは炭素
数１〜３の１価炭化水素基であり、メチル基、エ
チル基、プロピル基が例示される。R′は炭素数
１〜３の１価炭化水素基または−ORである。Ｒ
及びR′は同一基又は異る基でも良い。ｘは１〜
５の整数であり、（−CH2）−pとして−CH2−、−
CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、（−CH2）−4
のアルキレン基が例示される。ｙは２〜３の整数
であり、ｙ＝３の時はR′は−ORである。 アミノシリコンと有機酸無水物あるいは酸塩化
物及びエポキシシランの反応は通常の方法で行え
ばよいが、有機酸無水物あるいは酸塩化物とエポ
キシシランを同時に加えるとゲル化するため好ま
しくなく、前者を先に反応させた後に後者を加え
て反応させる方法がよい。例えば、アミノシリコ
ンと有機酸無水物あるいは酸塩化物を室温にて反
応容器に仕込み、窒ガス気流下に加熱昇温し、70
〜110℃の範囲で反応させた後、エポキシシラン
を加え、70〜100℃の範囲で反応させる。この場
合反応溶媒や触媒の使用は特に必要としない。 本発明の有機酸無水物あるいは有機酸塩化物及
びエポキシシランによつて変性されたアミノシリ
コンを繊維に適用する場合には、有機溶剤に溶解
した溶液にして適用するか、あるいは乳化剤を用
いてエマルジヨンにして適用するが、一般にはエ
マルジヨンが用いられる。該変性アミノシリコン
をエマルジヨン化する際使用される乳化剤として
は、組合せた場合の総合HLBが11〜14の範囲に
あればよい。 本発明において繊維は、天然繊維を初めポリエ
ステル、ナイロン、アクリル等の合成繊維、アセ
テート等の半合成繊維及びそれらの混紡交編織物
を指す。 本発明の処理剤を該繊維に適用するには、浸漬
法の場合本処理剤を0.1〜10％o.w.f.の濃度、パツ
ド法の場合は0.1〜５％soln.の濃度で行えばよい。 この様にして本発明処理剤により処理した繊維
においては、柔軟性と伸縮性に富んだ高級な風合
が得られ、熱による黄変や変色も起さず、従つて
本発明の処理剤によれば高品質の加工が可能であ
る。また、加工時にガムアツプ等のトラブルもな
く、スムーズ加工が可能である。 ＜実施例＞ 以下に例をもつて本発明を説明する。尚例中の
部及び％はそれぞれ重量部及び重量％を示し、粘
度は25℃における値である。 実施例 １ 式： で表わされ、1700センチストークスの粘度を有す
るアミノシリコン195部及び無水酢酸４部を反応
容器に室温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇温
し、100〜110℃で約１時間反応させた後、90℃ま
で冷却し、 式： で表わされるエポキシシラン５部を加え、90〜
100℃で約１時間反応させた。反応終了後冷却し、
ノニルフエノール系非イオン活性剤であるサンモ
ールTL（日華化学製）13部、サンモールNPコン
ク（日華化学製）27部、サンモールＮ−170B（日
華化学製）10部、水750部を加えて乳化させ、安
定なエマルジヨンを得た（生成物Ａとする）。 実施例 ２ 実施例１で用いたと同じアミノシリコン195部
と無水酢酸８部及びエポキシシラン５部にて実施
例１と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｂとす
る）。 実施例 ３ 実施例１で用いたと同じアミノシリコン195部
と無水酢酸４部及び式： で表わされるエポキシシラン５部にて実施例１と
同様に反応させ、乳化せしめた（生成物Ｃとす
る）。 実施例 ４ 実施例１で用いたと同じアミノシリコン195部
及び無水酢酸４部及び式： で表わされるエポキシシラン５部にて実施例１と
同様に反応させ、乳化せしめた（生成物Ｄとす
る）。 実施例 ５ 実施例１で用いたと同じアミノシリコン195部
と無水コハク酸４部及びエポキシシラン５部にて
実施例１と同様に反応させ、乳化せしめた（生成
物Ｅとする）。 実施例 ６ 実施例１で用いたと同じアミノシリコン200部
とモノクロル酢酸ソーダ４部及びエポキシシラン
５部にて実施例１と同様に反応させ、乳化せしめ
た（生成物Ｆとする）。 実施例 ７ 式： で示される、1000センチストークスの粘度を有す
るアミノシリコン195部と無水酢酸２部及び実施
例１で用いたと同じエポキシシラン５部にて実施
例１と同様に反応させ、乳化せしめた（生成物Ｇ
とする）。 実施例 ８ 式： で示される、12000センチストークスの粘度を有
するアミノシリコン195部及び無水酢酸４部及び
実施例１で用いたと同じエポキシシラン５部に
て、実施例１と同様に反応させ、乳化せしめた
（生成物Ｈとする）。 実施例 ９ 式： で表わされる、280センチストークスのアミノシ
リコン190部と無水酢酸10部及び実施例１で用い
たと同じエポキシシラン10部を反応容器に仕込
み、実施例１と同様に反応及び乳化せしめた（生
成物Ｉとする）。 比較例 １ 実施例１で用いたと同じアミノシリコン200部
及び無水酢酸８部を反応容器に仕込み、窒素ガス
気流下で100〜110℃で１時間反応後、実施例１と
同様にして乳化せしめた（比較品Ｘとする）。 比較例 ２ 実施例１で用いたと同じアミノシリコンを反応
させずに、そのまま、実施例１と同様に乳化せし
めた（比較品Ｙとする）。 性能試験例 １ 生成物(A)〜(I)、比較品（Ｘ）、（Ｙ）を用いて、
柔軟性、伸縮性、熱変色（黄変）性に関し試験し
た。その結果を表に示す。 (1) 試験方法 (a) 供試布 ポリエステル加工糸織物 （PET） ＃40綿ブロード蛍光染色布 （綿） シルケツト綿編物 （綿ニツト） ポリエステル／綿（65／35）ブロード
（Ｔ／Ｃ） (b) 処理条件 シリコンエマルジヨン ポリエステル……0.5％soln 綿……３％soln 綿ニツト、Ｔ／Ｃ……１％soln パデイング 1dip−1nip ピツクアツプ ポリエステル 90％ 綿、綿ニツト、Ｔ／Ｃ 70％ 乾燥 110℃×3min キユアリング ポリエステル 180℃×30sec 綿、綿ニツト、Ｔ／Ｃ 150
℃×2min (c) 評価方法 (i) 風合 触成により判定した。 ◎−非常に柔軟、〇−柔軟、△−やや粗
度、×−粗硬、 (ii) ストレツチバツク性（伸縮性） 緯方向に20cm、経方向に３cmの試料を垂
直に固定し、初荷重５ｇをとりつけ、１分
間放置後の長さを（l1）とし、次いで200
ｇの荷重をかけ、１分間放置後の長さを
（l2）、荷重をとりさり１分後の長さを（l3）
とする。 伸長率（％）＝l2−l1／l1×100 回復率（％）＝l2−l3／l2−l1×100 (iii) 熱変色性 試料を更に180℃で５分間熱処理後反射
率をマクベスMS−2020にて測定する
（λmax＝440ｍμ）。 (d) 結果
【表】
【表】
上記の如く、比較品Ｙは熱変色不良であ
り、比較品Ｘは風合、伸縮性が比較品Ｙより
低下している。本発明品は、風合、伸縮性、
熱変色性の点で非常に良好な結果を示した。 性能試験例 ２ 所定濃度の試料溶液をホモミキサーにて室温で
10分間高速撹拌し、処理浴の安定性をみた。結果
を表に示す。 (a) 試験条件 １ シリコンエマルジヨン ２％soln ２ シリコンエマルジヨン ２％soln スミテツクスレジンNS−19〔住友化学工業
(株)社製〕 ７％ 〃 スミテツクスアクセレレーターＸ−80〔住
友化学工業(株)社製〕 ２％ 〃 ホモミキサー〔特殊機化工業(株)社製〕 回転数 500rpm 撹拌温度・時間 室温にて10分 (b) 結果
り、比較品Ｘは風合、伸縮性が比較品Ｙより
低下している。本発明品は、風合、伸縮性、
熱変色性の点で非常に良好な結果を示した。 性能試験例 ２ 所定濃度の試料溶液をホモミキサーにて室温で
10分間高速撹拌し、処理浴の安定性をみた。結果
を表に示す。 (a) 試験条件 １ シリコンエマルジヨン ２％soln ２ シリコンエマルジヨン ２％soln スミテツクスレジンNS−19〔住友化学工業
(株)社製〕 ７％ 〃 スミテツクスアクセレレーターＸ−80〔住
友化学工業(株)社製〕 ２％ 〃 ホモミキサー〔特殊機化工業(株)社製〕 回転数 500rpm 撹拌温度・時間 室温にて10分 (b) 結果
【表】
【表】
上記の様に本発明品の処理浴安定性は良好で
ある。
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1)で示される、１分子中に平均で
少なくとも２個の１級及び／又は２級アミノ基を
含有するオルガノポリシロキサンと該アミノ基と
反応性を有する、有機酸無水物又は有機酸塩化物
及び下記一般式(2)又は(3)で示されるエポキシシラ
ンとを反応せしめて得られる、該アミノ基の一部
あるいは全部が反応されたオルガノポリシロキサ
ンを含有することを特徴とするシリコーン系繊維
処理剤。 〔式中、Ｒは炭素数１〜５の１価炭化水素基、
R′は水素原子または１価炭化水素基、ＡはＲま
たは−Ｑ（−NHCH2−CH2）aNHR′、Ｑは２価炭
化水素基、ｍは正の整数、ｎは０または１以上の
整数、ａは０〜10の整数である。但し、ｍ＋ｎは
少なくとも10であり、ｍ／（ｎ＋２）＝５／１〜
500／１であるものとする〕 〔式中、Ｒは炭素数１〜３の１価炭化水素基、
R′は炭素数１〜３の１価炭化水素基または−
OR、ｘは１〜５の整数、ｙは２〜３の整数であ
る〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17768785A JPS6241379A (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | シリコ−ン系繊維処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17768785A JPS6241379A (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | シリコ−ン系繊維処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6241379A JPS6241379A (ja) | 1987-02-23 |
| JPH0122390B2 true JPH0122390B2 (ja) | 1989-04-26 |
Family
ID=16035348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17768785A Granted JPS6241379A (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | シリコ−ン系繊維処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6241379A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10301804B2 (en) | 2013-07-12 | 2019-05-28 | Daniel Grenier | Method and system of removing debris from piping in a high-rise building plumbing network |
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| DE4211256A1 (de) * | 1992-04-03 | 1993-10-07 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzbare Zusammensetzung auf Aminosiliconbasis |
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| US6409934B1 (en) | 1999-10-29 | 2002-06-25 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Polyester fiber treatment agent composition |
| JP4925622B2 (ja) * | 2005-08-05 | 2012-05-09 | 日華化学株式会社 | シリコーン系柔軟仕上剤 |
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| JPS57101076A (en) * | 1980-12-08 | 1982-06-23 | Nikka Chemical Ind Co Ltd | Surface treating agent for silicone fiber |
-
1985
- 1985-08-14 JP JP17768785A patent/JPS6241379A/ja active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US10301804B2 (en) | 2013-07-12 | 2019-05-28 | Daniel Grenier | Method and system of removing debris from piping in a high-rise building plumbing network |
Also Published As
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|---|---|
| JPS6241379A (ja) | 1987-02-23 |
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