JP2002087997A

JP2002087997A - ハロゲン化化合物の脱ハロゲン化水素の方法

Info

Publication number: JP2002087997A
Application number: JP2001247583A
Authority: JP
Inventors: David William Drew; ウィリアムドルーデービッド; Terry Wayne Redwine; ウェインレッドワインテリー
Original assignee: DuPont Dow Elastomers LLC
Current assignee: DuPont Performance Elastomers LLC
Priority date: 2000-08-17
Filing date: 2001-08-17
Publication date: 2002-03-27
Also published as: WO2002014247A2; EP1309530B1; US20020022753A1; EP1309530A2; CN1447782A; JP2004506031A; WO2002014247A3; CN1344702A; US6380446B1; CN1262526C; DE60121772D1; DE60121772T2; JP4896352B2

Abstract

(57)【要約】【課題】有機化合物の脱ハロゲン化水素の改善された
方法を提供すること。【解決手段】ハロゲン化化合物が、反応物より低い沸
点を有する反応生成物のｉｎｓｉｔｕな生成および蒸
発によって反応内容物の撹拌がおこなわれる多段気泡反
応器で脱ハロゲン化水素される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はハロゲン化有機化合
物からアルケンを製造するための改善された方法に関す
る。より詳細には、本発明は有段上昇流反応器を用い
る、ハロゲン化有機化合物の脱ハロゲン化水素の方法に
関する。

【０００２】

【従来の技術】ハロゲン化有機化合物の脱ハロゲン化水
素は、通常ハロゲン化アルカンまたはハロゲン化アルケ
ンと溶剤中の強塩基とを混合することにより、液相にお
いておこなわれている。塩基は通常水溶液として添加さ
れるため、反応物の接触を促進するために相間移動触媒
がしばしば使われる。

【０００３】多くの方法で一連の連続撹拌槽型反応器が
使われ、未反応の出発物質だけでなく反応の副生成物も
水蒸気ストリッピングまたは蒸留で除去される。例え
ば、２−クロロ−１，３−ブタジエンは、米国特許第３
９８１９３７号に開示される触媒プロセスを用いて、一
連の並流連続撹拌槽型反応器で、３，４−ジクロロブテ
ン−１の脱ハロゲン化水素によって調製することができ
る。他の方法は、例えば米国特許第３７７２４６１号に
開示されているような沸騰反応器の利用を含み、または
米国特許第４４１８２３２号に開示されているような相
デカンテーションに連結する撹拌槽に関連する。これら
の各方法には不利な点がある。撹拌反応器プロセスは比
較的低い転化率を欠点とし、その結果高レベルの有機廃
棄物を産出する。１回通過の沸騰反応器プロセスの転化
率は通常極端に低く、例えば８５％以下である。さらに
このようなプロセスに関連する投資およびエネルギーコ
ストは大きい。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】改善された反応物転化
率が得られる脱ハロゲン化水素の方法は、結果として低
レベルの有機廃棄物を産出する。これらのより効率的な
方法は地球温暖化の一因となりうるハロゲン化有機化合
物の産出を減少させる。さらにエネルギーおよび材料消
費が減少する。

【０００５】本発明は、有機化合物の脱ハロゲン化水素
の改善された方法を対象とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】特に、本発明は、ハロゲ
ン化アルカンおよびハロゲン化アルケンからなる群から
選択されたハロゲン化化合物の脱ハロゲン化水素の方法
に関し、前記の方法は、Ａ）前記のハロゲン化化合物を含む第１の組成物と、少
なくとも１０^−９のＫ_ｂを有する塩基を含む第２の組成
物とを、液相で、多段を有する反応器内で、前記のハロ
ゲン化化合物と前記の塩基との発熱反応を開始するのに
十分な温度で接触させて、前記のハロゲン化化合物より
低い沸点を有する脱ハロゲン化水素化合物を生成するス
テップ、およびＢ）反応器内容物の温度を前記の脱ハロゲン化水素化合
物を蒸発させるのに十分な温度に保持して、前記の反応
器内容物の撹乱および前記の反応器の前記の多段を通し
ての蒸発した脱ハロゲン化水素化合物の移動をひき起こ
すステップであって、前記の蒸発が撹拌の手段を提供す
るステップ、を含む。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明の脱ハロゲン化水素の方法
は、液相で、有段気泡反応器でおこなう。気泡反応器は
化学工業において広範に使われており、気泡の形態の不
連続な気相が連続相に対して移動する接触領域からな
る。気泡反応器は単一段または多段、単一チャネルまた
は多チャネル、回分式または連続式であることができ
る。気泡反応器の好ましいタイプは、多段をもつ並流垂
直塔であり、以後多段上昇流反応器として参照する。

【０００８】ハロゲン化有機化合物すなわち反応物とし
て使える化合物は、ハロゲン化脂肪族アルカンまたはハ
ロゲン化脂肪族アルケンからなる群から選択される。好
ましい化合物は２から８個の炭素原子をもつものであ
る。アルカリで脱ハロゲン化水素されうるどのような飽
和または不飽和のハロゲン化アルカンまたはハロゲン化
アルケンも本発明の方法に適する。これらのハロゲン化
化合物は少なくとも１個の水素原子をもつ。フッ素化、
塩素化、臭素化またはヨウ素化されたアルカンまたはア
ルケンはすべて適切な反応物である。好ましいハロゲン
化化合物反応物は塩素化ブタンまたは塩素化ブテンであ
る。ハロゲン化アルカンまたはアルケンは単一種のハロ
ゲン原子を含んでいるか、または複数のタイプのハロゲ
ン原子を含んでいてもよい。本方法は、アルカリ水溶液
の存在下、塩素化アルカンおよび塩素化アルケンの脱ハ
ロゲン化水素に特に有用である。適切なハロゲン化アル
カンまたはハロゲン化アルケンの例には、１，４−ジク
ロロブテン−２、３，４−ジクロロブテン−１、２，
３，４−トリクロロブテン−１、２−クロロ−３−ブロ
モブテン−１、１，２−ジブロモプロパン、１，３−ジ
クロロブタン、１−ヨード−２−クロロブタン、ヨウ化
ペルフルオロブチルエチルおよび１，４−ジブロモ−
１，１，２，２−テトラフルオロブタンが含まれる。

【０００９】ハロゲン化反応物は、室温で固体、液体ま
たは気体であってよい。しかし、液体のハロゲン化アル
カンまたはアルケンが好ましい。さらにハロゲン化反応
物は、脱ハロゲン化水素がおこなわれる条件のもとで、
液体であるかまたは液相に存在するかのどちらかでなけ
ればならない。

【００１０】脱ハロゲン化水素剤は少なくとも１０^−９
のＫ_ｂを有する塩基であり、通常水溶液の形態で存在す
るが、そうでなくてもよい。適切な塩基には、ピリジ
ン、トリメチルアミン、アンモニア、水酸化アンモニウ
ム、水酸化カルシウム、アルカリ金属の水酸化物および
アルカリ金属のアルコキシドが含まれる。好ましくは、
塩基は少なくとも１０^−５のＫ_ｂをもち、最も好ましく
は、塩基はアルカリ水溶液のように完全にイオン化され
ている。どのようなアルカリ金属の水酸化物水溶液も本
発明の目的に適しているが、水酸化ナトリウムおよび水
酸化カリウムが好ましい。アルカリは通常反応混合物中
に過剰に存在する。通常、アルカリとハロゲン化反応物
のモル比はほぼ１．０１〜２．００である。正確な値は
使われる触媒のタイプおよび特定の反応物などの要因に
基づいて決められる。

【００１１】反応は液相でおこる。反応混合物は通常少
なくとも１種の液体を含む。例えば、ハロゲン化反応物
は反応条件のもとで液体であるか、もしくは水または非
水溶剤に溶解していてもよい。反応物が溶液として存在
する場合、溶剤は相溶性または非相溶性であってよい。
好ましい実施形態において、ハロゲン化反応物は液体で
あり、アルカリ金属水酸化物脱ハロゲン化水素剤は水溶
液として存在する。さらに、脱ハロゲン化水素は、例え
ば米国特許第４１０４３１６号に開示されているよう
に、メタノールなどの非水溶剤の存在下でもおこる。

【００１２】好ましくは、特に液体ハロゲン化反応物が
アルカリ金属水酸化物の水溶液と反応する場合におい
て、相間移動触媒が２種の相溶性のない液体すなわち有
機および水相の間の接触を増進させるために使われる。
好ましい触媒は、第四級アンモニウム塩、特に第四級塩
化アンモニウムであり、特に式Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｒ^４ＮＣｌ
によって表されるものである。この式で、Ｒ^１、Ｒ^２お
よびＲ^３の各々は独立にＣ_１〜Ｃ_２０のアルキル、Ｃ_２
〜Ｃ_２０のアルケニル、もしくはＣ_７〜Ｃ_２０のアラル
キルであり、Ｒ^４はＣ_６〜Ｃ_２０アルキルまたはアルケ
ニル、ベンジル、もしくは（Ｃ_６〜Ｃ_２０）アルキル−
またはアルケニル置換ベンジルである。これらの第四級
塩化アンモニムにおいて、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３の基の
各々は、窒素原子に対してβ位にヒドロキシルまたはエ
ーテル基を含んでいてもよい。第四級アンモニウム化合
物の量は、出発ハロゲン化アルカンまたはアルケンの通
常約０．０１〜１０ｗｔ％である。他の相間移動触媒に
は、米国特許第３８７６７１６号に開示されているよう
なアミンオキシド、および米国特許第３６３９４９３号
に開示されているような第四級ホスホニウム化合物が含
まれる。

【００１３】任意選択で、他の成分、例えば抑制剤、安
定剤および分散剤が反応混合物に存在してもよい。この
ような任意選択成分の使用は、反応物と生成されるであ
ろう生成物の性質に依存する。

【００１４】本発明の方法において、ハロゲン化アルカ
ンまたはハロゲン化アルケンおよび塩基は気泡反応器に
おいて液相で接触して、発熱反応を開始しハロゲン化反
応物より低い沸点をもつ脱ハロゲン化水素化合物を生成
する。反応中に放出される熱は、このようにして生成す
る脱ハロゲン化水素化合物を蒸発させる。ハロゲン化ア
ルカンまたはアルケンが、１個所より多い脱ハロゲン化
水素が起こりうる部位を含む場合、同時脱ハロゲン化水
素がおこりうるということを理解すべきである。よっ
て、例えば１−クロロ−４−ブロモブタンなどのハロゲ
ン化アルカンは、本発明の方法の条件に従う場合、臭化
水素およびいくらかの塩化水素を失う。

【００１５】脱ハロゲン化水素の結果として生成する蒸
発生成物と水蒸気は反応器を通して動いている間、反応
混合物の撹拌をおこす気相を構成する。結果として、反
応器内にいかなる内部撹拌装置も必要でない。任意選択
で、機械的撹拌機などの撹拌手段は存在することができ
るが、このような装置の存在は必要ではない。反応は発
熱なので、反応器に外部から熱を供給する必要はない。
いくつかの例においては、反応を開始するためにまたは
温度コントロールのために、少量の熱を最初に供給する
ことは有益である。

【００１６】反応器は多段タイプであり、好ましくは少
なくとも３段を有し、最も好ましくは４〜２０段であ
る。１段だけを有する反応器は低い１回通過転化率を与
える。結果として、未転化反応物の分離と回収がおこな
われなければならず、それは工業スケールで用いられる
とき、プロセスの複雑さとコストを増大させる。段から
段への流れを著しく単純化するので、好ましくは、反応
器は垂直塔反応器である。すなわち上昇流反応器が用い
られると、液体反応物は上昇する気泡によって段を通し
て同伴される。これは反応物を段から段へ移送するため
のポンプを不要にする。さらに本発明の方法は一連の連
続複数槽または容器においておこなうこともできる。

【００１７】好ましい実施形態において、塩素化アルカ
ンまたは塩素化アルケン反応物およびアルカリ金属水酸
化物の水溶液は、反応器に導入される前に前もって混合
される。混合装置の例には、機械的撹拌機を備える槽、
すなわち撹拌槽型反応器、連続撹拌槽反応器、ポンプお
よび静止型定常混合器が含まれる。反応は混合装置内で
開始される。この発熱反応は熱を供給し、いくらかの蒸
発が気泡反応器への導入時におこる点まで蒸気圧を上昇
させる。本発明を実施するのに特に有用な混合装置には
ホモジナイザー、コロイドミル、撹拌槽反応器および遠
心ポンプがある。

【００１８】従来技術の気泡反応器プロセスは通常、反
応器への単一の気相と単一の液相の導入を含む。他の変
形形態は、１つの気相プラス１つの固相または液体、気
体および固体の相すなわちスラリーを含む３相プロセス
の組み合わせを含む。このようなプロセスは、Ｙ．Ｔ．
Ｓｈａｈ等により「ＤｅｓｉｇｎＰａｒａｍｅｔｅｒ
ｓＥｓｔｉｍａｔｉｏｎｓｆｏｒＢｕｂｂｌｅ
ＣｏｌｕｍｎＲｅａｃｔｏｒｓ」（Ａｍｅｒｉｃａｎ
ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＥｎ
ｇｉｎｅｅｒｓＪｏｕｒｎａｌ，２８，Ｎｏ．３、３
５３（１９８２））において、およびＳ．ＬｅｅとＹ．
Ｔｓｕｉによって「ＳｕｃｃｅｅｄａｔＧａｓ／Ｌ
ｉｑｕｉｄＣｏｎｔａｃｔｉｎｇ」（Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌＥｎｇｉｎｎｅｒｉｎｇＰｒｏｇｒｅｓｓ、２３
（Ｊｕｌｙ１９９９））において記載されている。本
発明の方法では、２種の液体が、気体なしで系に供給さ
れる。気体は気泡反応器が機能するのに必要であるが、
本方法によってｉｎｓｉｔｕに生成する。これは気泡
反応器に撹拌の手段を、好ましくは攪乱の主な手段を提
供して、プロセスの複雑さを減らし、全体としての効率
を増加させる。気体から液体への物質移動は反応に影響
する要因ではない。気体はその生成によって温度を制御
し、浮揚性によって攪乱をする作業流体である。さらに
気体の生成は反応の動的効率を著しく高める。

【００１９】本発明の方法は広範な脱ハロゲン化水素生
成物、例えば２−メチル−３−クロロプロペン−１、２
−ブロモプロペン−１、３−クロロブテン−２、２，３
−ジクロロ−１−３−ブタジエン、ペルフルオロブチル
エチレンおよび４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフ
ルオロブテンを製造するのに有用である。それは３，４
−ジクロロブテン−２からのクロロプレンの製造に特に
有用である。

【００２０】本発明の方法は脱ハロゲン化水素プロセス
の反応速度を増大させる。すなわち、それは生成物の蒸
発により触媒および反応物の濃度を増大させて、結果と
して反応速度が増加する。本方法は、用いられられる塩
基の沸点が脱ハロゲン化水素生成物と有機反応物の間の
沸点であるとき最も効果的である。水性塩基が利用され
る事例において、塩基の沸点は、特定の反応条件のもと
で、塩基水溶液のそれである。例えば、３，４−ジクロ
ロブテン−１は、本発明に従って、２２ｗｔ％の水性水
酸化ナトリウムの存在下で脱ハロゲン化水素を受け、ク
ロロプレンを生成する。２２ｗｔ％水酸化ナトリウム水
溶液中の水の沸点は１１０°〜１１１℃である。この反
応の温度および圧力条件のもとで、クロロプレンおよび
３，４−ジクロロブテン−１の沸点はそれぞれ５９℃お
よび１２６℃である。この条件のもとでの生成物の収率
は９９％より大きい。

【００２１】本発明の方法の好ましい実施形態を例示す
る図１を参照する。反応器２２は、３，４−ジクロロブ
テン−１の２−クロロ−１，３−ブタジエン（すなわち
クロロプレン）への脱ハロゲン化水素がおこなわれる８
段上昇流反応器である。反応器は８つの多孔金属板２
６、２８、３０、３２、３４、３６、３８および４０を
含む。水、５０％水酸化ナトリウム、相間移動触媒およ
び液体のジクロブテン反応物がそれぞれライン１０、１
２、１４および１６を通してライン１８に供給され、２
相の水／有機液体の流れを生成する。流れ１０および１
２は、別法として流れ１４および１６とは独立に混合さ
れ、反応器８に供給できる、あるいは４つの流れのすべ
てが独立に供給できるということを理解すべきである。
その流れはライン１８を通じて高剪断ミキサー４２に供
給される。高剪断混合は脱ハロゲン化水素反応の開始お
よび温度の上昇を引き起こす。ミキサー４２を通過後そ
の流れはライン２０を通して反応器２２に供給される。
ジクロロブテンの脱ハロゲン化水素は水、クロロプレ
ン、塩化ナトリウムの生成を引き起こしながら続く。ク
ロロプレンは水の一部といっしょに蒸発し、触媒、水酸
化ナトリウム、塩化ナトリウムおよび水といっしょに上
方に導かれ、塔の頭頂部を通して外部に導かれる。次い
で流れはライン４４を通して水蒸気ストリッパに供給さ
れ、そこでクロロプレンは取り除かれ、副生成物は再利
用のためまたは廃棄のために回収される。別法として、
主にクロロプレンおよび水からなる塔のオーバヘッドを
出て行く蒸気を濃縮器に供給することができる。有機お
よび水の相からなる塔のオーバヘッドを出る液体は、ス
トリッパまたは他の蒸留装置に導くこともできる。

【００２２】本発明をさらに以下の実施例において例示
する。割合は全て重量分率である。

【００２３】

【実施例】実施例１９９．５ｗｔ％の３，４−ジクロロブテン−１、および
０．１７ｗｔ％の塩化ビス（β−ヒドロキシプロピル）
ココベンジルアミン触媒からなる有機液体を、８７ｋｇ
／時の割合で機械的パドル翼撹拌機を取り付けた０．０
１４立方メータの金属製混合器に供給した。２２ｗｔ％
の水酸化ナトリウムおよび７８ｗｔ％の水からなる水性
の流れも、１４２ｋｇ／時の割合で同じ混合器に供給し
た。混合器からの反応物の流れを、直径２１ｃｍ、高さ
７．３ｍで１４段の金属製垂直上昇流反応塔の底部に連
続的に供給した。各段は、液体の逆流を最小にするよう
に設計された多孔金属板で隔てた。蒸発した脱ハロゲン
化水素反応生成物、すなわち２−クロロ−１，３−ブタ
ジエンおよび水蒸気が、撹拌と不混和性の液体有機およ
び水の相の上方への同伴をひき起こしながら塔内を上昇
した。反応熱が塔の底部の温度を８０℃に保ち、頭頂の
温度は６６℃であった。塔の底部の圧力は０．１７ＭＰ
ａであり、頭頂での圧力は０．１２ＭＰａであった。２
つの液相が塔を通して上昇するとき、揮発性生成物がで
き圧力は連続的に下降するので、液体は連続的に蒸発し
た。塔の頭頂から出て行く液体の流れは、３ｗｔ％の有
機相および９７ｗｔ％の水相からなっていた。塔を出て
行く液体の流れにおける触媒の濃度は２．９ｗｔ％であ
った。塔からのオーバヘッド蒸気は９５ｗｔ％の有機生
成物および５ｗｔ％の水蒸気を含んでいた。オーバヘッ
ド蒸気および液体の流れを凝縮器に供給し、２０℃に冷
却した。凝縮器からの有機液体相の分析は、３，４−ジ
クロロブテン−１の２−クロロ−１，３−ブタジエンへ
の転化率が９９．７％であることを示した。

【００２４】実施例２９９．５ｗｔ％の２，３，４−トリクロロブテン−１、
および０．１３ｗｔ％の塩化ビス（β−ヒドロキシプロ
ピル）ココベンジルアミン触媒からなる有機液体を、１
０９ｋｇ／時の割合で機械的パドル翼撹拌機を取り付け
た０．０２１立方メータの金属製混合器に供給する。２
１．７ｗｔ％の水酸化ナトリウム、７７．５ｗｔ％の水
および０．８ｗｔ％の塩化ナトリウムからなる水の流れ
も、１７９．５ｋｇ／時の割合で同じ混合器に供給す
る。混合器からの混合された流れを、直径２１ｃｍ、高
さ４．９ｍで８段の金属製垂直上昇流反応塔の底部に連
続的に供給する。各段は、液体の逆流を最小にするよう
に設計された多孔金属板で隔てる。蒸発した脱ハロゲン
化水素反応生成物、すなわち２，３−ジクロロブタジエ
ン−１，３および水蒸気が、撹拌と不混和性の液体有機
および水の相の上方への同伴をひき起こしながら塔内を
上昇する。反応熱が塔の底部の温度を約７０℃に保ち、
塔の頭頂の温度は約５０℃である。塔の底部の圧力は約
０．０６ＭＰａであり、頭頂での圧力は約０．０２５Ｍ
Ｐａである。２つの液相が塔を通して上昇するとき、揮
発性生成物ができ圧力は連続的に下降するので、液体は
連続的に蒸発する。塔の頭頂からの蒸気および液体を凝
縮器に供給し、２５℃に冷却した。凝縮器からの有機液
体相は、２，３−ジクロロブタジエン−１，３であり、
９９％を超える収率で生成する。

【００２５】実施例３９９．５ｗｔ％のヨウ化ペルフルオロブチルおよび０．
２ｗｔ％の塩化ビス（β−ヒドロキシプロピル）ココベ
ンジルアミン触媒からなる有機液体を、３４０ｋｇ／時
の割合で機械的パドル翼撹拌機を取り付けた０．０２１
立方メータの金属製混合器に供給する。２２ｗｔ％の水
酸化ナトリウムおよび７８ｗｔ％の水からなる水の流れ
も、１９８ｋｇ／時の割合で同じ混合器に供給する。混
合器からの混合された流れを、直径２１ｃｍ、高さ６．
１ｍで１０段の金属製垂直上昇流反応塔の底部に連続的
に供給する。各段は、液体の逆流を最小にするように設
計された多孔金属板で隔てる。蒸発した脱ハロゲン化水
素反応生成物、すなわちペルフルオロブチルエチレンお
よび水蒸気が、撹拌と不混和性の液体有機および水の相
の上方への同伴をひき起こしながら塔内を上昇する。反
応熱が塔の底部の温度を約７５℃に保ち、塔の頭頂の温
度は約６０℃である。塔の頭頂での圧力は雰囲気圧力に
保つ。２つの液相が塔を通して上昇するとき、揮発性生
成物ができ圧力は連続的に下降するので、液体は連続的
に蒸発する。塔の頭頂からの蒸気および液体を凝縮器に
供給し、２５℃に冷却した。凝縮器からの有機液体相
は、ペルフルオロブチルエチレンであり、９５％を超え
る収率で生成する。

【００２６】実施例４９９．５ｗｔ％の１，４−ジブロモ−１，１，２，２−
テトラフルオロブタンおよび０．２ｗｔ％の塩化ビス
（β−ヒドロキシプロピル）ココベンジルアミン触媒か
らなる有機液体を、２６２ｋｇ／時の割合で機械的パド
ル翼撹拌機を取り付けた金属製混合器に供給する。２２
ｗｔ％の水酸化ナトリウムおよび７８ｗｔ％の水からな
る水の流れも、２００ｋｇ／時の割合で同じ混合器に供
給する。混合器からの混合された流れを、直径２１ｃ
ｍ、高さ６．１ｍで１０段の金属製垂直上昇流反応塔の
底部に連続的に供給する。各段は、液体の逆流を最小に
するように設計された多孔金属板で隔てる。蒸発した脱
ハロゲン化水素反応生成物、すなわち４−ブロモ−３，
３，４，４−テトラフルオロブテンおよび水蒸気が、撹
拌と不混和性の液体有機および水の相の上方への同伴を
ひき起こしながら塔を通じて上昇する。反応熱が塔の底
部の温度を約７５℃に保ち、塔の頭頂の温度は約５７℃
である。塔の頭頂での圧力は雰囲気圧力に保つ。２つの
液相が塔を通じて上昇するとき、揮発性生成物ができ圧
力は連続的に下降するので、液体は連続的に蒸発する。
塔の頭頂からの蒸気および液体を凝縮器に供給し、２５
℃に冷却した。凝縮器からの有機液体相は、４−ブロモ
−１，１，２，２−テトラフルオロブテンである。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の方法の１つの実施例の概略図である。

【符号の説明】

１０ライン（水）１２ライン（５０％水酸化ナトリウム）１４ライン（相間移動触媒）１６ライン（ジクロロブテン）１８ライン２０ライン２２８段上昇流反応器２６多孔金属板２８多孔金属板３０多孔金属板３２多孔金属板３４多孔金属板３６多孔金属板３８多孔金属板４０多孔金属板４２高剪断混合器４４ライン

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者テリーウェインレッドワインアメリカ合衆国 70454 ルイジアナ州ポンチャトーラジョーンズロード 13429 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC13 AD11 BA02 BA06 BA51 BA65 BA85 BA92 BB10 BB31 BC10 BD21 BD60 BE10 EA03 4H039 CA29 CG20

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ハロゲン化アルカンおよびハロゲン化ア
ルケンからなる群から選択されたハロゲン化化合物の脱
ハロゲン化水素の方法であって、Ａ）前記のハロゲン化化合物を含む第１の組成物と、少
なくとも１０^−９のＫ_ｂを有する塩基を含む第２の組成
物とを、液相で、多段を有する反応器内で、前記のハロ
ゲン化化合物と前記の塩基との発熱反応を開始するのに
十分な温度で接触させて、前記のハロゲン化化合物より
低い沸点を有する脱ハロゲン化水素化合物を生成するス
テップ、およびＢ）反応器内容物の温度を前記の脱ハロゲン化水素化合
物を蒸発させるのに十分な温度に保持して、前記の反応
器内容物の撹拌および前記の反応器の前記の多段を通し
ての蒸発した脱ハロゲン化水素化合物の移動をひき起こ
すステップであって、前記の蒸発が撹拌の手段を提供す
るステップ、を含むことを特徴とする前記の方法。
【請求項２】前記の第１の組成物および第２の組成物
が、２種の不混和性の液体を含むことを特徴とする請求
項１に記載の方法。
【請求項３】前記の第１の組成物が、有機溶剤中にお
けるハロゲン化化合物の溶液を含むことを特徴とする請
求項１に記載の方法。
【請求項４】前記のハロゲン化化合物が液体で、前記
の塩基が水溶液として存在することを特徴とする請求項
１に記載の方法。
【請求項５】前記のハロゲン化化合物が、塩素化アル
カンおよび塩素化アルケンからなる群から選択されるこ
とを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項６】前記のハロゲン化化合物が、臭素化アル
カンおよび臭素化アルケンからなる群から選択されるこ
とを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項７】前記のハロゲン化化合物が、ヨウ素化ア
ルカンおよびヨウ素化アルケンからなる群から選択され
ることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項８】前記のハロゲン化化合物が、フッ素化ア
ルカンおよびフッ素化アルケンからなる群から選択され
ることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項９】前記の反応器が、垂直塔であることを特
徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項１０】反応が一連の連続した複数容器中でお
こることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項１１】前記の塩基が、水酸化ナトリウムであ
ることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項１２】前記の脱ハロゲン化水素化合物が、塩
素化ブタジエンであることを特徴とする請求項１に記載
の方法。
【請求項１３】前記のハロゲン化化合物が、塩素化ブ
テンであることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項１４】脱ハロゲン化水素反応を開始するため
に反応器に熱が供給されることを特徴とする請求項１に
記載の方法。
【請求項１５】前記の第１および第２の組成物を混合
し、それから前記の反応器に供給することを特徴とする
請求項１に記載の方法。
【請求項１６】前記の第１および第２の組成物を高剪
断混合装置で混合し、それから前記の反応器に供給する
ことを特徴とする請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】前記の第２の組成物が、さらに脱ハロ
ゲン化水素触媒を含むことを特徴とする請求項１に記載
の方法。