JPH08245439A - ハロゲン化炭化水素の接触脱ハロゲン化水素のための方法 - Google Patents
ハロゲン化炭化水素の接触脱ハロゲン化水素のための方法Info
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- JPH08245439A JPH08245439A JP7932396A JP7932396A JPH08245439A JP H08245439 A JPH08245439 A JP H08245439A JP 7932396 A JP7932396 A JP 7932396A JP 7932396 A JP7932396 A JP 7932396A JP H08245439 A JPH08245439 A JP H08245439A
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- JP
- Japan
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- dehydrohalogenation
- reactor
- dehydrohalogenated
- carried out
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ハロゲン化炭化水素の脱ハロゲン化水素をエ
ネルギー的に好ましいやり方でそして装置への高い出費
なしで実施することができ、一方脱ハロゲン化水素され
た炭化水素を非常に良好な収率でそして高い純度で得る
ことができる方法を提供することである。 【解決手段】 ハロゲン化炭化水素の接触脱ハロゲン化
水素のための本発明による方法は、一段階手順で、混合
しながら、水性アルカリ性溶液の存在下で１０〜８５℃
の温度で、０．１〜２．５ｂａｒの圧力でそして可溶性
相移動触媒の存在下で脱ハロゲン化水素を実施すること
によって行われ、そして生成する脱ハロゲン化水素され
た炭化水素は蒸発によって反応混合物から直接除去され
る。
ネルギー的に好ましいやり方でそして装置への高い出費
なしで実施することができ、一方脱ハロゲン化水素され
た炭化水素を非常に良好な収率でそして高い純度で得る
ことができる方法を提供することである。 【解決手段】 ハロゲン化炭化水素の接触脱ハロゲン化
水素のための本発明による方法は、一段階手順で、混合
しながら、水性アルカリ性溶液の存在下で１０〜８５℃
の温度で、０．１〜２．５ｂａｒの圧力でそして可溶性
相移動触媒の存在下で脱ハロゲン化水素を実施すること
によって行われ、そして生成する脱ハロゲン化水素され
た炭化水素は蒸発によって反応混合物から直接除去され
る。
Description
【０００１】本発明は、水性アルカリ性溶液中での相移
動触媒の存在下でのハロゲン化炭化水素の接触脱ハロゲ
ン化水素のための改善方法に関する。
動触媒の存在下でのハロゲン化炭化水素の接触脱ハロゲ
ン化水素のための改善方法に関する。
【０００２】相移動触媒の存在下での水性アルカリ性媒
体中での直列の多段階の満ちた撹拌タンク反応器中での
ハロゲン化炭化水素の接触脱ハロゲン化水素は、長期間
知られてきた（例えば、ＵＳ ３，９８１，９３７）。
体中での直列の多段階の満ちた撹拌タンク反応器中での
ハロゲン化炭化水素の接触脱ハロゲン化水素は、長期間
知られてきた（例えば、ＵＳ ３，９８１，９３７）。
【０００３】ＥＰ ０ １１０ ３７７においては、ハ
ロゲン化炭化水素の接触脱ハロゲン化水素のための改善
方法が述べられているが、それによると、多段階方法に
おいて、ハロゲン化炭化水素及び触媒が第一反応器に供
給され、一方新しい水性アルカリが後続の反応器に添加
される。この方法においては、生成された脱ハロゲン化
水素生成物及び残留アルカリを含む塩の水性溶液は、反
応に引き続く別のステップにおいてお互いから分離され
る。
ロゲン化炭化水素の接触脱ハロゲン化水素のための改善
方法が述べられているが、それによると、多段階方法に
おいて、ハロゲン化炭化水素及び触媒が第一反応器に供
給され、一方新しい水性アルカリが後続の反応器に添加
される。この方法においては、生成された脱ハロゲン化
水素生成物及び残留アルカリを含む塩の水性溶液は、反
応に引き続く別のステップにおいてお互いから分離され
る。
【０００４】この方法の欠点は、得られた脱ハロゲン化
水素された炭化水素の反応器中の長い滞留時間であり、
これは得られた生成物の二量化又は重合を導く。得られ
た生成物の二量化又は重合は収率の損失をもたらす。更
にまた、ＥＰ ０ １１０３７７中で述べられた多段階
方法においては、生じる反応熱を反応器を冷却すること
によって別途散らさなければならないが、これは増加し
たエネルギーコストを伴う。上で述べたヨーロッパ特許
出願中に述べられた方法のもう一つの欠点は、更に改善
する価値がある、達成される収率中に見られる。
水素された炭化水素の反応器中の長い滞留時間であり、
これは得られた生成物の二量化又は重合を導く。得られ
た生成物の二量化又は重合は収率の損失をもたらす。更
にまた、ＥＰ ０ １１０３７７中で述べられた多段階
方法においては、生じる反応熱を反応器を冷却すること
によって別途散らさなければならないが、これは増加し
たエネルギーコストを伴う。上で述べたヨーロッパ特許
出願中に述べられた方法のもう一つの欠点は、更に改善
する価値がある、達成される収率中に見られる。
【０００５】ヨーロッパ特許出願第０ １１４ ６４３
号中に述べられたクロロプレンの製造方法は、水性及び
有機相の分離の構成に特に関する。スチーム消費は、反
応器とスチームストリッパーの間に傾斜ステップを挿入
することによって低下させることができる。スチームス
トリッピングの間の温度を低下させることによって、触
媒の熱的分解が少なくなり、その結果それを部分的に再
使用することができる。
号中に述べられたクロロプレンの製造方法は、水性及び
有機相の分離の構成に特に関する。スチーム消費は、反
応器とスチームストリッパーの間に傾斜ステップを挿入
することによって低下させることができる。スチームス
トリッピングの間の温度を低下させることによって、触
媒の熱的分解が少なくなり、その結果それを部分的に再
使用することができる。
【０００６】しかしながら、欠点は、脱ハロゲン化水素
された生成物の分解が反応器中の付加的な滞留時間のた
めに増加し（例えば、二量化、重合によって）、その結
果収率が不満足であることである。加えて、同様に反応
熱を冷却によって散らさなければならず、これはエネル
ギー的に望ましくない。更にまた、装置への出費も、Ｕ
Ｓ ３，９８１，９３７から知られた方法と比較して増
加する。
された生成物の分解が反応器中の付加的な滞留時間のた
めに増加し（例えば、二量化、重合によって）、その結
果収率が不満足であることである。加えて、同様に反応
熱を冷却によって散らさなければならず、これはエネル
ギー的に望ましくない。更にまた、装置への出費も、Ｕ
Ｓ ３，９８１，９３７から知られた方法と比較して増
加する。
【０００７】一段階手順で水性アルカリ性溶液の存在下
で１０〜８５℃の温度で、０．０５〜２．５ｂａｒの圧
力でそして可溶性相移動触媒の存在下で脱ハロゲン化水
素を実施し、そして生成する脱ハロゲン化水素された炭
化水素を反応熱を利用して蒸発によって反応器から直接
除去することを特徴とする、ハロゲン化炭化水素の接触
脱ハロゲン化水素のための改善方法がここに見い出され
た。
で１０〜８５℃の温度で、０．０５〜２．５ｂａｒの圧
力でそして可溶性相移動触媒の存在下で脱ハロゲン化水
素を実施し、そして生成する脱ハロゲン化水素された炭
化水素を反応熱を利用して蒸発によって反応器から直接
除去することを特徴とする、ハロゲン化炭化水素の接触
脱ハロゲン化水素のための改善方法がここに見い出され
た。
【０００８】本発明による方法において使用されるハロ
ゲン化炭化水素として特に適切な炭化水素は、３〜６個
の炭素原子、好ましくは４〜５個の、特に４個の炭素原
子を有するものである。炭化水素は、４個までのハロゲ
ン原子、好ましくは２〜３個のハロゲン原子、特に塩素
によって置換されていて良い。３，４−ジクロロブテン
−１及び／又は２，３，４−トリクロロブテン−１が好
ましい。
ゲン化炭化水素として特に適切な炭化水素は、３〜６個
の炭素原子、好ましくは４〜５個の、特に４個の炭素原
子を有するものである。炭化水素は、４個までのハロゲ
ン原子、好ましくは２〜３個のハロゲン原子、特に塩素
によって置換されていて良い。３，４−ジクロロブテン
−１及び／又は２，３，４−トリクロロブテン−１が好
ましい。
【０００９】脱ハロゲン化水素反応のための既知の相移
動触媒、特に第四級アンモニウム塩及び／又はホスホニ
ウム塩を、相移動触媒として使用することができる。こ
れに関しては、ＥＰ ０ １１０ ３７７を引用する。
好ましくは、可溶性第四級アンモニウム塩及び／又はホ
スホニウム塩、特にＮ−ココナツ油酸Ｎ，Ｎ−ビス（２
−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−ベンジルアンモニウムク
ロリドを、本発明による方法において使用する。
動触媒、特に第四級アンモニウム塩及び／又はホスホニ
ウム塩を、相移動触媒として使用することができる。こ
れに関しては、ＥＰ ０ １１０ ３７７を引用する。
好ましくは、可溶性第四級アンモニウム塩及び／又はホ
スホニウム塩、特にＮ−ココナツ油酸Ｎ，Ｎ−ビス（２
−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−ベンジルアンモニウムク
ロリドを、本発明による方法において使用する。
【００１０】相移動触媒は、使用する塩素化炭化水素に
対して０．１５〜１．５重量％の、好ましくは０．２〜
０．４重量％の量で使用する。
対して０．１５〜１．５重量％の、好ましくは０．２〜
０．４重量％の量で使用する。
【００１１】本発明による方法中に供給する水酸化アル
カリは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リ
チウム、好ましくは水酸化ナトリウムで良い。水酸化ア
ルカリは、それらの水性溶液の形で本発明による方法中
に供給する。水酸化アルカリは、一般に、使用する塩素
化炭化水素に関してモル過剰で添加する。一般に、使用
する塩素化炭化水素のモル数に関して２〜２５モル％
の、好ましくは５〜２２モル％の過剰を添加する。
カリは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リ
チウム、好ましくは水酸化ナトリウムで良い。水酸化ア
ルカリは、それらの水性溶液の形で本発明による方法中
に供給する。水酸化アルカリは、一般に、使用する塩素
化炭化水素に関してモル過剰で添加する。一般に、使用
する塩素化炭化水素のモル数に関して２〜２５モル％
の、好ましくは５〜２２モル％の過剰を添加する。
【００１２】水性アルカリ及び／又はアルカリ土類溶液
の濃度は、一般に１０〜２５重量％、好ましくは５〜２
２重量％である。
の濃度は、一般に１０〜２５重量％、好ましくは５〜２
２重量％である。
【００１３】上で述べたように、本発明による方法は、
成分の密な混合をしながら一段階反応手順で実施する。
反応を実施する温度は好ましくは２０〜７５℃である。
圧力は好ましくは０．２〜２ｂａｒである。
成分の密な混合をしながら一段階反応手順で実施する。
反応を実施する温度は好ましくは２０〜７５℃である。
圧力は好ましくは０．２〜２ｂａｒである。
【００１４】本発明による方法は、連続的にそして半連
続的に（供給方法）のどちらでも実施することができ
る。
続的に（供給方法）のどちらでも実施することができ
る。
【００１５】反応の間に生成する脱ハロゲン化水素され
た炭化水素が反応混合物から直接除去されることが、本
発明による方法に対しては必須である。一般に脱ハロゲ
ン化水素生成物、例えば２−クロロブタジエン−１，３
又は２，３−ジクロロブタジエン−１，３の沸点は、出
発物質の沸点よりも低く、それ故反応熱を蒸留による除
去のためのエネルギーとして直接使用することができ
る。
た炭化水素が反応混合物から直接除去されることが、本
発明による方法に対しては必須である。一般に脱ハロゲ
ン化水素生成物、例えば２−クロロブタジエン−１，３
又は２，３−ジクロロブタジエン−１，３の沸点は、出
発物質の沸点よりも低く、それ故反応熱を蒸留による除
去のためのエネルギーとして直接使用することができ
る。
【００１６】出発物質の３％までを生成する生成物の蒸
発の間に同時に蒸発除去し、その結果上昇する蒸気の直
接精留は未脱ハロゲン化水素炭化水素を反応ゾーンに返
す。これは、出発物質の定量的転換と目的生成物の非常
に高い純度の両方が得られることを意味する。本発明に
よる方法は、一般に、下で述べるやり方で実施すること
ができる。
発の間に同時に蒸発除去し、その結果上昇する蒸気の直
接精留は未脱ハロゲン化水素炭化水素を反応ゾーンに返
す。これは、出発物質の定量的転換と目的生成物の非常
に高い純度の両方が得られることを意味する。本発明に
よる方法は、一般に、下で述べるやり方で実施すること
ができる。
【００１７】水性アルカリ液、ジクロロブテン及び相移
動触媒を撹拌タンク反応器中に導入すると、この混合物
は激しい撹拌によって約６５〜７０℃の温度で反応す
る。生成するクロロプレンを蒸発によって反応混合物か
ら直ちに除去し、そして後に残る水性アルカリ性の塩の
相を反応器から取り出す。上昇するクロロプレン含有蒸
気を直接精留にかけて生成物を分離する場合には、それ
は本方法の利点である。
動触媒を撹拌タンク反応器中に導入すると、この混合物
は激しい撹拌によって約６５〜７０℃の温度で反応す
る。生成するクロロプレンを蒸発によって反応混合物か
ら直ちに除去し、そして後に残る水性アルカリ性の塩の
相を反応器から取り出す。上昇するクロロプレン含有蒸
気を直接精留にかけて生成物を分離する場合には、それ
は本方法の利点である。
【００１８】本発明による方法によって、脱ハロゲン化
水素反応の直後に得られる生成物は、例外的に高い純度
（＞９９．７％）で得られる。本発明による方法によっ
て得られる生成物の収率は実質的に定量的である。
水素反応の直後に得られる生成物は、例外的に高い純度
（＞９９．７％）で得られる。本発明による方法によっ
て得られる生成物の収率は実質的に定量的である。
【００１９】先行技術と比較して、本発明による方法は
以下の利点を提供する：必要とされるスチーム及び冷却
水の量がより少ないことに起因するエネルギーのかなり
の節約、実質的に完全な転換並びに二次的及び引き続く
反応（二量化（ｄｉｐｏｌｙｍｅｒｉｓａｔｉｏｎ）又
は重合）の回避に起因する残渣の減少、スチームの少な
い使用に起因する廃水の減少、装置の出費の減少並びに
高い生成物純度。
以下の利点を提供する：必要とされるスチーム及び冷却
水の量がより少ないことに起因するエネルギーのかなり
の節約、実質的に完全な転換並びに二次的及び引き続く
反応（二量化（ｄｉｐｏｌｙｍｅｒｉｓａｔｉｏｎ）又
は重合）の回避に起因する残渣の減少、スチームの少な
い使用に起因する廃水の減少、装置の出費の減少並びに
高い生成物純度。
【００２０】以下の実施例は、本発明による方法を例示
することを意図する。
することを意図する。
【００２１】
【実施例】実施例１ 連続的に操作される１ｌの撹拌タンク反応器に、６６６
ｍｌ／ｈの２０％水酸化ナトリウム溶液、３４０ｍｌ／
ｈのジクロロブテン、４０００ｐｐｍのＮ−ココナツ油
酸Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−ベン
ジルアンモニウムクロリド（相移動触媒）及び５０ｐｐ
ｍのフェノトリアジンを仕込む。完全に撹拌した反応器
を、２０分の滞留時間でもって標準的なやり方で操作す
る。反応温度は、６５℃で等温的に維持する。生成した
クロロプレンを、還流分配器を備えた充填カラム（長さ
３０ｃｍ、径２．５ｃｍ、ラシヒリングを充填した）を
通して直ちに取り出す。還流比は１：３に調節した。反
応器を一定の状態に維持し、そして水性アルカリ性の塩
の相を反応器から取り出す。カラムのトップにおいて取
り出される留分は、９９．６％の２−クロロプレン、
０．２％の１−クロロプレン及び１００ｐｐｍ未満のジ
クロロブテンを含む。５０ｐｐｍ未満のクロロプレン及
び１０ｐｐｍ未満のジクロロブテンが水性相中に見い出
される。生成したダイマー及びオリゴマーの合わせた割
合は５００ｐｐｍ未満の量である。これらの濃度はガス
クロマトグラフィーによって測定した。反応器の接触冷
却は必要ではなかった。
ｍｌ／ｈの２０％水酸化ナトリウム溶液、３４０ｍｌ／
ｈのジクロロブテン、４０００ｐｐｍのＮ−ココナツ油
酸Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−ベン
ジルアンモニウムクロリド（相移動触媒）及び５０ｐｐ
ｍのフェノトリアジンを仕込む。完全に撹拌した反応器
を、２０分の滞留時間でもって標準的なやり方で操作す
る。反応温度は、６５℃で等温的に維持する。生成した
クロロプレンを、還流分配器を備えた充填カラム（長さ
３０ｃｍ、径２．５ｃｍ、ラシヒリングを充填した）を
通して直ちに取り出す。還流比は１：３に調節した。反
応器を一定の状態に維持し、そして水性アルカリ性の塩
の相を反応器から取り出す。カラムのトップにおいて取
り出される留分は、９９．６％の２−クロロプレン、
０．２％の１−クロロプレン及び１００ｐｐｍ未満のジ
クロロブテンを含む。５０ｐｐｍ未満のクロロプレン及
び１０ｐｐｍ未満のジクロロブテンが水性相中に見い出
される。生成したダイマー及びオリゴマーの合わせた割
合は５００ｐｐｍ未満の量である。これらの濃度はガス
クロマトグラフィーによって測定した。反応器の接触冷
却は必要ではなかった。
【００２２】実施例２ 還流比を１：２に調節して実施例１を繰り返す。反応器
の内部温度は６４℃であった。トップ留分は、９９．７
％の２−クロロプレン、０．２％の１−クロロプレン及
び５０ｐｐｍ未満のジクロロブテンを含んでいた。３０
ｐｐｍ未満のクロロプレン及び０．５ｐｐｍ未満のジク
ロロブテンが水性相中に見い出された。合わせて３００
ｐｐｍ未満のダイマー及びオリゴマーが測定された。反
応器の接触冷却は同様に必要ではなかった。
の内部温度は６４℃であった。トップ留分は、９９．７
％の２−クロロプレン、０．２％の１−クロロプレン及
び５０ｐｐｍ未満のジクロロブテンを含んでいた。３０
ｐｐｍ未満のクロロプレン及び０．５ｐｐｍ未満のジク
ロロブテンが水性相中に見い出された。合わせて３００
ｐｐｍ未満のダイマー及びオリゴマーが測定された。反
応器の接触冷却は同様に必要ではなかった。
【００２３】実施例３ 相移動触媒として第四級アンモニウム塩の代わりに対応
する第四級ホスホニウム塩を使用して、実施例２を繰り
返す。反応器の内部温度は６９℃であった。それ以外は
得られた結果は変わらずに留まった。
する第四級ホスホニウム塩を使用して、実施例２を繰り
返す。反応器の内部温度は６９℃であった。それ以外は
得られた結果は変わらずに留まった。
【００２４】実施例４ ６３０ｍｌの２０％水酸化ナトリウム溶液及び３００ｍ
ｌの蒸留水を、１ｌの撹拌タンク反応器中に入れる。反
応器を３０℃に加熱しそして５０ｍｂａｒの真空に引
く。次に、５００ｍｌのトリクロロブテン及び２，００
０ｐｐｍのＮ−ココナツ油酸Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロ
キシプロピル）−Ｎ−ベンジルアンモニウムクロリド
（相移動触媒）を、９０分以内に添加し、そして引き続
いて更に２０分間撹拌する。この間、反応器を≦５０ｍ
ｂａｒの圧力に維持しそして２９℃で等温的に維持す
る。生成したクロロプレンを、還流分配器を備えた充填
カラム（長さ３０ｃｍ、径２５ｍｍ、６ｍｍラシヒリン
グを充填した）を通して直ちに取り出す。還流比は２：
１に調節した。カラムのトップにおいて取り出される留
分は、９９．１％のジクロロブタジエン及び０．３％の
トリクロロブテンを含む。これらの濃度はガスクロマト
グラフィーによって測定した。反応器の接触冷却は必要
ではなかった。
ｌの蒸留水を、１ｌの撹拌タンク反応器中に入れる。反
応器を３０℃に加熱しそして５０ｍｂａｒの真空に引
く。次に、５００ｍｌのトリクロロブテン及び２，００
０ｐｐｍのＮ−ココナツ油酸Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロ
キシプロピル）−Ｎ−ベンジルアンモニウムクロリド
（相移動触媒）を、９０分以内に添加し、そして引き続
いて更に２０分間撹拌する。この間、反応器を≦５０ｍ
ｂａｒの圧力に維持しそして２９℃で等温的に維持す
る。生成したクロロプレンを、還流分配器を備えた充填
カラム（長さ３０ｃｍ、径２５ｍｍ、６ｍｍラシヒリン
グを充填した）を通して直ちに取り出す。還流比は２：
１に調節した。カラムのトップにおいて取り出される留
分は、９９．１％のジクロロブタジエン及び０．３％の
トリクロロブテンを含む。これらの濃度はガスクロマト
グラフィーによって測定した。反応器の接触冷却は必要
ではなかった。
【００２５】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【００２６】１． 一段階手順で、混合しながら、水性
アルカリ性溶液の存在下で１０〜８５℃の温度で、０．
１〜２．５ｂａｒの圧力でそして可溶性相移動触媒の存
在下で脱ハロゲン化水素を実施し、そして生成する脱ハ
ロゲン化水素された炭化水素を蒸発によって反応混合物
から直接除去することを特徴とする、ハロゲン化炭化水
素の接触脱ハロゲン化水素のための方法。
アルカリ性溶液の存在下で１０〜８５℃の温度で、０．
１〜２．５ｂａｒの圧力でそして可溶性相移動触媒の存
在下で脱ハロゲン化水素を実施し、そして生成する脱ハ
ロゲン化水素された炭化水素を蒸発によって反応混合物
から直接除去することを特徴とする、ハロゲン化炭化水
素の接触脱ハロゲン化水素のための方法。
【００２７】２． 脱ハロゲン化水素された炭化水素を
含む上昇する蒸気を直接精留にかけることを特徴とす
る、上記１記載の方法。
含む上昇する蒸気を直接精留にかけることを特徴とす
る、上記１記載の方法。
【００２８】３． 前記方法を２０〜７５℃の温度でそ
して０．２〜２ｂａｒの圧力で実施することを特徴とす
る、上記１又は２記載の方法。
して０．２〜２ｂａｒの圧力で実施することを特徴とす
る、上記１又は２記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ボルフガング・バーデ ドイツ27793ビルデスハウゼン・ツシユラ ークスベーク64
Claims (1)
- 【請求項１】 一段階手順で、混合しながら、水性アル
カリ性溶液の存在下で１０〜８５℃の温度で、０．１〜
２．５ｂａｒの圧力でそして可溶性相移動触媒の存在下
で脱ハロゲン化水素を実施し、そして生成する脱ハロゲ
ン化水素された炭化水素を蒸発によって反応混合物から
直接除去することを特徴とする、ハロゲン化炭化水素の
接触脱ハロゲン化水素のための方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19509298.8 | 1995-03-15 | ||
| DE1995109298 DE19509298A1 (de) | 1995-03-15 | 1995-03-15 | Verfahren zur katalytischen Dehydrohalogenierung von halogenierten Kohlenwasserstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245439A true JPH08245439A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=7756688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7932396A Pending JPH08245439A (ja) | 1995-03-15 | 1996-03-08 | ハロゲン化炭化水素の接触脱ハロゲン化水素のための方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0732316A1 (ja) |
| JP (1) | JPH08245439A (ja) |
| DE (1) | DE19509298A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004506031A (ja) * | 2000-08-17 | 2004-02-26 | デュポン ダウ エラストマーズ エルエルシー | ハロゲン化化合物の脱ハロゲン化水素の方法 |
| JP2010229047A (ja) * | 2009-03-26 | 2010-10-14 | Tokuyama Corp | トリクロロプロペンの製造方法 |
| WO2011025063A1 (ja) * | 2009-08-31 | 2011-03-03 | 住友化学株式会社 | １，１，３－トリクロロ－１－プロペンの製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8969645B2 (en) | 2012-12-14 | 2015-03-03 | Chevron U.S.A. Inc. | Process for reducing chloride in hydrocarbon products using an ionic liquid catalyst |
| CN115557827B (zh) * | 2022-08-29 | 2024-10-15 | 西安近代化学研究所 | 一种3-氯-3,3-二氟丙烯的制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2430016A (en) * | 1946-09-05 | 1947-11-04 | Shell Dev | Production of haloprenes |
| US3981937A (en) * | 1966-06-03 | 1976-09-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dehydrohalogenation of 3,4-dichloro-1-butene |
| US3664966A (en) * | 1970-02-09 | 1972-05-23 | Continental Oil Co | Dehydrohalogenation catalyst |
| US5396002A (en) * | 1993-08-18 | 1995-03-07 | The Dow Chemical Company | Process to produce vinylidene chloride using phase transfer catalyst |
-
1995
- 1995-03-15 DE DE1995109298 patent/DE19509298A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-03-04 EP EP96103285A patent/EP0732316A1/de not_active Withdrawn
- 1996-03-08 JP JP7932396A patent/JPH08245439A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004506031A (ja) * | 2000-08-17 | 2004-02-26 | デュポン ダウ エラストマーズ エルエルシー | ハロゲン化化合物の脱ハロゲン化水素の方法 |
| JP4896352B2 (ja) * | 2000-08-17 | 2012-03-14 | デュポン パフォーマンス エラストマーズ エルエルシー | ハロゲン化化合物の脱ハロゲン化水素の方法 |
| JP2010229047A (ja) * | 2009-03-26 | 2010-10-14 | Tokuyama Corp | トリクロロプロペンの製造方法 |
| WO2011025063A1 (ja) * | 2009-08-31 | 2011-03-03 | 住友化学株式会社 | １，１，３－トリクロロ－１－プロペンの製造方法 |
| US8779222B2 (en) | 2009-08-31 | 2014-07-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing 1,1,3-trichloro-1-propene |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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