JP2002030052A - ヒドロキシアミノカルボン酸、その用途、及びその製造法 - Google Patents
ヒドロキシアミノカルボン酸、その用途、及びその製造法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】キレート能力の高い新規な生分解性のキレート
剤を提供すること 【解決手段】一般式（１）で示されるヒドロキシアミノ
カルボン酸を含んでなるキレート剤、及びジハロメタン
あるいはエチレングリコールエステルと、セリンとを反
応させることを特徴とする一般式（１）で示されるヒド
ロキシアミノカルボン酸の製造方法。
剤を提供すること 【解決手段】一般式（１）で示されるヒドロキシアミノ
カルボン酸を含んでなるキレート剤、及びジハロメタン
あるいはエチレングリコールエステルと、セリンとを反
応させることを特徴とする一般式（１）で示されるヒド
ロキシアミノカルボン酸の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、キレート剤として
有用なヒドロキシアミノカルボン酸に関する。
有用なヒドロキシアミノカルボン酸に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、キレート剤としてはエチレンジア
ミン四酢酸（ＥＤＴＡ）等のアミノカルボン酸が使用さ
れてきた。
ミン四酢酸（ＥＤＴＡ）等のアミノカルボン酸が使用さ
れてきた。
【０００３】しかしながら、上記のＥＤＴＡの様なアミ
ノカルボン酸は生分解性が低いため、近年、環境に対す
る悪影響が懸念されるようになってきた。そこで、生分
解性を有するキレート剤の開発が望まれている。
ノカルボン酸は生分解性が低いため、近年、環境に対す
る悪影響が懸念されるようになってきた。そこで、生分
解性を有するキレート剤の開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来提案されてきたキ
レート剤は、生分解性が低いことから環境に与える影響
が大きかった。
レート剤は、生分解性が低いことから環境に与える影響
が大きかった。
【０００５】本発明は、上記の課題を解決するためにな
されたものであり、その目的は、キレート能が高く、生
分解性を有する新規なヒドロキシアミノポリカルボン酸
及びこれを有効成分として含有するキレート化剤を提供
することである。
されたものであり、その目的は、キレート能が高く、生
分解性を有する新規なヒドロキシアミノポリカルボン酸
及びこれを有効成分として含有するキレート化剤を提供
することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、ヒドロキシ
アミノカルボン酸系キレート剤について鋭意検討した結
果、下記一般式（１）
アミノカルボン酸系キレート剤について鋭意検討した結
果、下記一般式（１）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｘは水素原子又はカチオンを表
す）で示される新規な構造を有するヒドロキシアミノカ
ルボン酸が高いキレート能を示し、このヒドロキシアミ
ノカルボン酸がジハロエタン及びアミノ酸の一種である
セリンから誘導できるという新規な事実を見出し、本発
明を完成させるに至った。
す）で示される新規な構造を有するヒドロキシアミノカ
ルボン酸が高いキレート能を示し、このヒドロキシアミ
ノカルボン酸がジハロエタン及びアミノ酸の一種である
セリンから誘導できるという新規な事実を見出し、本発
明を完成させるに至った。
【０００９】すなわち、本発明は、上記一般式（１）で
示されるヒドロキシアミノカルボン酸、上記一般式
（１）で示されるヒドロキシアミノカルボン酸を含んで
成るキレート剤、及び上記一般式（１）で示されるヒド
ロキシアミノカルボン酸の製造法である。
示されるヒドロキシアミノカルボン酸、上記一般式
（１）で示されるヒドロキシアミノカルボン酸を含んで
成るキレート剤、及び上記一般式（１）で示されるヒド
ロキシアミノカルボン酸の製造法である。
【００１０】以下に本発明をさらに詳細に説明する。
【００１１】本発明のヒドロキシアミノカルボン酸は上
記一般式（１）で示される化合物である。本発明のヒド
ロキシアミノカルボン酸は、アンモニウムイオン、Ｎ
ａ，Ｋ等のアルカリ金属イオン、Ｃａ、Ｍｇ等のアルカ
リ土類金属イオン、Ａｌ，Ｃｒ，Ｍｏ，Ｗ，Ｍｎ，Ｆ
ｅ，Ｒｕ，Ｏｓ，Ｃｏ，Ｒｈ，Ｉｒ，Ｎｉ，Ｐｄ，Ｐ
ｔ，Ｃｕ，Ａｇ，Ａｕ，Ｚｎ，Ｃｄ，Ｈｇ等の金属イオ
ンと塩を形成する。このヒドロキシアミノカルボン酸は
酸の状態でも塩としても存在し得る。
記一般式（１）で示される化合物である。本発明のヒド
ロキシアミノカルボン酸は、アンモニウムイオン、Ｎ
ａ，Ｋ等のアルカリ金属イオン、Ｃａ、Ｍｇ等のアルカ
リ土類金属イオン、Ａｌ，Ｃｒ，Ｍｏ，Ｗ，Ｍｎ，Ｆ
ｅ，Ｒｕ，Ｏｓ，Ｃｏ，Ｒｈ，Ｉｒ，Ｎｉ，Ｐｄ，Ｐ
ｔ，Ｃｕ，Ａｇ，Ａｕ，Ｚｎ，Ｃｄ，Ｈｇ等の金属イオ
ンと塩を形成する。このヒドロキシアミノカルボン酸は
酸の状態でも塩としても存在し得る。
【００１２】本発明のヒドロキシアミノカルボン酸はキ
レート能が高く、生分解性を有するため、キレート剤と
して有用である。
レート能が高く、生分解性を有するため、キレート剤と
して有用である。
【００１３】本発明のキレート剤は、上記一般式（１）
で示されるヒドロキシアミノカルボン酸を含む。キレー
ト剤としては、上記一般式（１）で示されるヒドロキシ
アミノカルボン酸のみを使用しても良いし、他の剤と併
用しても良い。
で示されるヒドロキシアミノカルボン酸を含む。キレー
ト剤としては、上記一般式（１）で示されるヒドロキシ
アミノカルボン酸のみを使用しても良いし、他の剤と併
用しても良い。
【００１４】本発明のキレート剤は、水中の金属をキレ
ートすることができるため、繊維・染色用薬剤、写真用
薬剤、紙パルプ漂白剤、石鹸、洗剤用ビルダー、スケー
ル防止剤、金属表面処理用錯化剤、分析用金属イオン隠
蔽剤等に広く使用することができる。また、本発明のキ
レート剤は、生分解性を有し、エチレンジアミン四酢酸
の様な従来のキレート剤が環境にかけていた負荷を軽減
することができる。
ートすることができるため、繊維・染色用薬剤、写真用
薬剤、紙パルプ漂白剤、石鹸、洗剤用ビルダー、スケー
ル防止剤、金属表面処理用錯化剤、分析用金属イオン隠
蔽剤等に広く使用することができる。また、本発明のキ
レート剤は、生分解性を有し、エチレンジアミン四酢酸
の様な従来のキレート剤が環境にかけていた負荷を軽減
することができる。
【００１５】本発明のキレート剤の具体的な使用方法、
使用量はそれぞれの用途に応じて異なるため一概には言
えないが、原則的には上記したそれぞれの用途における
一般的な使用方法と大幅に異なることはない。但し、本
発明のキレート剤は、その優れた機能、効果の故に従来
にない使用例が期待できる。
使用量はそれぞれの用途に応じて異なるため一概には言
えないが、原則的には上記したそれぞれの用途における
一般的な使用方法と大幅に異なることはない。但し、本
発明のキレート剤は、その優れた機能、効果の故に従来
にない使用例が期待できる。
【００１６】本発明の上記一般式（１）で示されるヒド
ロキシアミノカルボン酸の製造法は、特に限定するもの
ではない。ジハロエタン及びセリンから誘導するのが最
も容易であるが、エチレングリコール（又はそのエステ
ル）及びセリンから誘導することも可能である。
ロキシアミノカルボン酸の製造法は、特に限定するもの
ではない。ジハロエタン及びセリンから誘導するのが最
も容易であるが、エチレングリコール（又はそのエステ
ル）及びセリンから誘導することも可能である。
【００１７】ジハロエタン及びセリンから上記一般式
（１）のヒドロキシアミノカルボン酸を誘導する場合、
ジハロエタンとしては、二塩化エタン、二臭化エタン、
二ヨウ化エタン等が例示される。セリンはアミノ酸の一
種であり、Ｄ体，Ｌ体，ＤＬ体のいずれを使用しても問
題ない。ジハロエタンとセリンの反応は容易に進行する
が、加熱する事でさらに反応を速めることができる。反
応温度は高い方が反応時間が短くなるが、０〜２００℃
の範囲で行なうことが好ましい。０℃未満の温度だと反
応は実用的でないほど遅くなる場合があり、２００℃を
超える温度では、更に温度を上げる効果が小さい。ジハ
ロエタンとセリンを反応させる際、ハロゲン化水素を捕
捉するために塩基を加えると反応が促進される。このよ
うな塩基としては、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属
水酸化物、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化
物、アミン類等ハロゲン化水素等が挙げられる。
（１）のヒドロキシアミノカルボン酸を誘導する場合、
ジハロエタンとしては、二塩化エタン、二臭化エタン、
二ヨウ化エタン等が例示される。セリンはアミノ酸の一
種であり、Ｄ体，Ｌ体，ＤＬ体のいずれを使用しても問
題ない。ジハロエタンとセリンの反応は容易に進行する
が、加熱する事でさらに反応を速めることができる。反
応温度は高い方が反応時間が短くなるが、０〜２００℃
の範囲で行なうことが好ましい。０℃未満の温度だと反
応は実用的でないほど遅くなる場合があり、２００℃を
超える温度では、更に温度を上げる効果が小さい。ジハ
ロエタンとセリンを反応させる際、ハロゲン化水素を捕
捉するために塩基を加えると反応が促進される。このよ
うな塩基としては、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属
水酸化物、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化
物、アミン類等ハロゲン化水素等が挙げられる。
【００１８】本発明の方法において、ジハロエタンとセ
リンの反応は水溶液中で実施しても良いし、無溶媒、又
は有機溶媒中で実施しても良い。また本発明の方法にお
いて、ジハロエタンとセリンの反応は反応は加圧下で実
施しても大気圧下で実施しても良い。
リンの反応は水溶液中で実施しても良いし、無溶媒、又
は有機溶媒中で実施しても良い。また本発明の方法にお
いて、ジハロエタンとセリンの反応は反応は加圧下で実
施しても大気圧下で実施しても良い。
【００１９】本発明の方法において、エチレングリコー
ル及びセリンから上記一般式（１）のヒドロキシアミノ
カルボン酸を得るには、酸、例えば、トシル酸、硫酸、
燐酸等の触媒を必要とする。
ル及びセリンから上記一般式（１）のヒドロキシアミノ
カルボン酸を得るには、酸、例えば、トシル酸、硫酸、
燐酸等の触媒を必要とする。
【００２０】また、エチレングリコールエステル及びセ
リンから上記一般式（１）のヒドロキシアミノカルボン
酸を得る場合には、硫酸エステル、ｐ−トルエンスルホ
ン酸エステル、メタンスルホン酸エステル、トリフルオ
ロメタンスルホン酸エステル等を使用すると反応が容易
となる。またこの場合には脱離する酸を捕捉するために
塩基を添加すると反応が促進される。
リンから上記一般式（１）のヒドロキシアミノカルボン
酸を得る場合には、硫酸エステル、ｐ−トルエンスルホ
ン酸エステル、メタンスルホン酸エステル、トリフルオ
ロメタンスルホン酸エステル等を使用すると反応が容易
となる。またこの場合には脱離する酸を捕捉するために
塩基を添加すると反応が促進される。
【００２１】本発明の方法においてエチレングリコール
（又はそのエステル）とセリンの反応は無溶媒で実施し
ても良いし、水溶液中、又は有機溶媒中で実施しても良
い。
（又はそのエステル）とセリンの反応は無溶媒で実施し
ても良いし、水溶液中、又は有機溶媒中で実施しても良
い。
【００２２】本発明の方法においてエチレングリコール
（又はそのエステル）とセリンの反応は容易に進行する
が、加熱する事でさらに反応を速めることができる。反
応温度は高い程反応時間が短くなるが、０〜２００℃の
範囲で行なうことが好ましい。０℃未満の温度では、反
応は実用的でないほど遅くなる場合があり、２００℃を
超える温度では、更に温度を上げる効果が小さい。
（又はそのエステル）とセリンの反応は容易に進行する
が、加熱する事でさらに反応を速めることができる。反
応温度は高い程反応時間が短くなるが、０〜２００℃の
範囲で行なうことが好ましい。０℃未満の温度では、反
応は実用的でないほど遅くなる場合があり、２００℃を
超える温度では、更に温度を上げる効果が小さい。
【００２３】本発明の方法においてエチレングリコール
もしくはエチレングリコールエステルとセリンの反応は
加圧下で実施しても大気圧下で実施しても良い。
もしくはエチレングリコールエステルとセリンの反応は
加圧下で実施しても大気圧下で実施しても良い。
【００２４】
【実施例】以下、本発明を実施例にて説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
【００２５】実施例１ Ｄ，Ｌ−セリン１０ｇ、二臭化エタン４．７ｇ、ＮａＯ
Ｈ３．９ｇ、水２０．２ｇを混合し、１００℃に加熱し
た。その後、攪拌下、これに苛性ソーダ４．１ｇを水１
０．５ｇに溶解した水溶液を滴下した。滴下終了後７時
間１００℃に維持し、反応させた。最初二層に分かれて
いたが二臭化エタンが反応するに従い均一層になった。
反応終了後、水及び未反応の二臭化エタンを減圧で留去
し、ヒドロキシアミノカルボン酸（上記一般式（１）
で、Ｘ＝水素である化合物）を得た（収率８５％）。
Ｈ３．９ｇ、水２０．２ｇを混合し、１００℃に加熱し
た。その後、攪拌下、これに苛性ソーダ４．１ｇを水１
０．５ｇに溶解した水溶液を滴下した。滴下終了後７時
間１００℃に維持し、反応させた。最初二層に分かれて
いたが二臭化エタンが反応するに従い均一層になった。
反応終了後、水及び未反応の二臭化エタンを減圧で留去
し、ヒドロキシアミノカルボン酸（上記一般式（１）
で、Ｘ＝水素である化合物）を得た（収率８５％）。
【００２６】ヒドロキシアミノカルボン酸のＮＭＲデー
タ1 Ｈ−ＮＭＲ：ＣＨ2ＮＨ（δ２．４−２．６ｐｐｍ，
ｍ） ＣＨＣＯＯ（δ３．０ｐｐｍ，ｔ） ＣＨ2ＯＨ（δ３．５ｐｐｍ，ｔ）13 Ｃ−ＮＭＲ：ＣＯＯ（１８４．７ｐｐｍ） ＣＨ2ＮＨ（５１．１ｐｐｍ） ＩＲ：ＣＯＯＨ（１６２５ｃｍ−１） このヒドロキシアミノカルボン酸ナトリウム塩の１ｍｍ
ｏｌ／ｌ水溶液に１ｍｍｏｌ／ｌの塩化カルシウム水溶
液を等量添加した。ｐＨ１０におけるカルシウムイオン
濃度をカルシウムイオン電極で測定し、カルシウムイオ
ンの安定度定数ｐＫＣａ2+を求めた。２０℃におけるｐ
ＫＣａ2+は２．７であった。
タ1 Ｈ−ＮＭＲ：ＣＨ2ＮＨ（δ２．４−２．６ｐｐｍ，
ｍ） ＣＨＣＯＯ（δ３．０ｐｐｍ，ｔ） ＣＨ2ＯＨ（δ３．５ｐｐｍ，ｔ）13 Ｃ−ＮＭＲ：ＣＯＯ（１８４．７ｐｐｍ） ＣＨ2ＮＨ（５１．１ｐｐｍ） ＩＲ：ＣＯＯＨ（１６２５ｃｍ−１） このヒドロキシアミノカルボン酸ナトリウム塩の１ｍｍ
ｏｌ／ｌ水溶液に１ｍｍｏｌ／ｌの塩化カルシウム水溶
液を等量添加した。ｐＨ１０におけるカルシウムイオン
濃度をカルシウムイオン電極で測定し、カルシウムイオ
ンの安定度定数ｐＫＣａ2+を求めた。２０℃におけるｐ
ＫＣａ2+は２．７であった。
【００２７】このヒドロキシアミノカルボン酸ナトリウ
ム塩を３０ｍｇ／ｌの濃度にし、これに１００ｍｇ／ｌ
の濃度の活性汚泥を添加し、２５℃で二週間生分解性試
験を実施した。その結果、ヒドロキシアミノカルボン酸
は７０％が分解された。
ム塩を３０ｍｇ／ｌの濃度にし、これに１００ｍｇ／ｌ
の濃度の活性汚泥を添加し、２５℃で二週間生分解性試
験を実施した。その結果、ヒドロキシアミノカルボン酸
は７０％が分解された。
【００２８】実施例２ エチレングリコール３．１ｇをピリジンに溶解し、これ
にトシルクロライド２１．１ｇを加えて攪拌下一晩放置
した。一晩放置後、析出したピリジン塩酸塩をろ過する
ことで除去し、その後、過剰のピリジンを減圧下留去す
ることでエチレングリコールトシルエステルとした。こ
のエチレングリコールトシルエステルにＤ，Ｌ−セリン
１１．６ｇを加え、８０℃に加熱、攪拌下ＮａＯＨ水溶
液を滴下した。この反応液のｐＨを１０．０に保つよう
にＮａＯＨ水溶液を添加し、２０時間反応を行なった。
反応終了後、氷冷下、希塩酸を添加することでヒドロキ
シアミノカルボン酸を得た（収率２１％）。
にトシルクロライド２１．１ｇを加えて攪拌下一晩放置
した。一晩放置後、析出したピリジン塩酸塩をろ過する
ことで除去し、その後、過剰のピリジンを減圧下留去す
ることでエチレングリコールトシルエステルとした。こ
のエチレングリコールトシルエステルにＤ，Ｌ−セリン
１１．６ｇを加え、８０℃に加熱、攪拌下ＮａＯＨ水溶
液を滴下した。この反応液のｐＨを１０．０に保つよう
にＮａＯＨ水溶液を添加し、２０時間反応を行なった。
反応終了後、氷冷下、希塩酸を添加することでヒドロキ
シアミノカルボン酸を得た（収率２１％）。
【００２９】比較例１ 市販のキレート剤であるエチレンジアミン四酢酸（ＥＤ
ＴＡ）を実施例１と同様の方法で生分解性試験を実施し
たところ、ＥＤＴＡは殆ど分解されなかった。
ＴＡ）を実施例１と同様の方法で生分解性試験を実施し
たところ、ＥＤＴＡは殆ど分解されなかった。
【００３０】
【発明の効果】本発明はキレート能力の高い新規な生分
解性のキレート剤を提供するものであり、極めて有意義
である。
解性のキレート剤を提供するものであり、極めて有意義
である。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるヒドロキシ
アミノカルボン酸。 【化１】 （式中、Ｘは水素原子又はカチオンを表す） - 【請求項２】 請求項１に記載のヒドロキシアミノカル
ボン酸を含んで成るキレート剤。 - 【請求項３】 ジハロエタンとセリンを反応させること
を特徴とする請求項１に記載のヒドロキシアミノカルボ
ン酸の製造法。 - 【請求項４】 エチレングリコールとセリンを反応させ
ることを特徴とする請求項１に記載のヒドロキシアミノ
カルボン酸の製造法。 - 【請求項５】 エチレングリコールエステルとセリンを
反応させることを特徴とする請求項１に記載のヒドロキ
シアミノカルボン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000222397A JP2002030052A (ja) | 2000-07-18 | 2000-07-18 | ヒドロキシアミノカルボン酸、その用途、及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000222397A JP2002030052A (ja) | 2000-07-18 | 2000-07-18 | ヒドロキシアミノカルボン酸、その用途、及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002030052A true JP2002030052A (ja) | 2002-01-29 |
Family
ID=18716644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000222397A Pending JP2002030052A (ja) | 2000-07-18 | 2000-07-18 | ヒドロキシアミノカルボン酸、その用途、及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002030052A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008146666A1 (ja) * | 2007-05-23 | 2008-12-04 | Kowa Company, Ltd. | 糖アミド誘導体を利用したホウ素吸着材及びホウ素除去方法 |
| JP2015523398A (ja) * | 2012-07-25 | 2015-08-13 | サルコード・バイオサイエンス・インコーポレイテッド | Ｌｆａ−１阻害剤およびその多形 |
-
2000
- 2000-07-18 JP JP2000222397A patent/JP2002030052A/ja active Pending
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| JPN6010027436, ＲＹＡＳＥＮＳＫＩＩ，Ｓ．Ｓ．, "Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｓｔｕｄｙ ｏｆ ａｃｉｄ ｂａｓｅ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ ｃｏｍｐｌｅｘｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ ｏｆ ｔｈｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ｏｆ ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉ", Ｐｒｏｂｌ． Ｋｈｉｍ． Ｋｏｍｐｌｅｋｓｏｎｏｖ, 1985, ｐ．１０１−１０７ * |
| JPN6010027437, ＨＩＲＡＫＯ，Ｉ． ｅｔ ａｌ, "Ｔｈｅ ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ， ｉｎｆｒａｒｅｄ ｓｐｅｃｔｒａ， ａｎｄ ｔｈｅｒｍａｌ ｓｔａｂｉｌｉｔｙ ｉｎ ｔｈｅ ｓｏｌｉｄ ｓｔａｔｅ ｏｆ ｎｉｃｋｅｌ（ＩＩ） ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ", Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ, 1976, Ｖｏｌ．４９， Ｎｏ．１, ｐ．１４７−１５０ * |
| JPN6010027438, ＳＣＨＯＥＮＢＥＲＧ，Ｌ．Ｎ． ｅｔ ａｌ．, "Ｎｕｃｌｅａｒ ｍａｇｎｅｔｉｃ ｒｅｓｏｎａｎｃｅ ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ａｂｓｏｌｕｔｅ ｃｏｎｆｉｇｕｒａｔｉｏｎ ｏｆ ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ ｏｆ ｃｏｂａｌｔ（ＩＩＩ） ｗ", Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ, 1968, Ｖｏｌ．７， Ｎｏ．１１, ｐ．２３８６−２３９３ * |
| JPN6010027439, ＩＮＳＡＦ，Ｓ．Ｓ． ａｎｄ ＷＩＴＩＡＫ，Ｄ．Ｔ．, "Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ａｌｌ ｄｉｓｔｉｎｃｔ α−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｉｓｏｍｅｒｓ ｏｆ ａｍｉｎｏ ｂｉｓ（２，２’−ｅｔｈａｎｏｉｃ ａｃｉｄ） ｄｉｅｔｈｙｌ ｅｓｔ", Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ, 2000, Ｖｏｌ．５６， Ｎｏ．１６, ｐ．２３５９−２３６７ * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008146666A1 (ja) * | 2007-05-23 | 2008-12-04 | Kowa Company, Ltd. | 糖アミド誘導体を利用したホウ素吸着材及びホウ素除去方法 |
| US8236180B2 (en) | 2007-05-23 | 2012-08-07 | Kowa Company, Ltd. | Boron removal method utilizing sugar amide derivative |
| JP5503966B2 (ja) * | 2007-05-23 | 2014-05-28 | 興和株式会社 | 糖アミド誘導体を利用したホウ素吸着材及びホウ素除去方法 |
| JP2015523398A (ja) * | 2012-07-25 | 2015-08-13 | サルコード・バイオサイエンス・インコーポレイテッド | Ｌｆａ−１阻害剤およびその多形 |
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