JP2001519360A - 不溶性物質を水性溶液中に分散させる方法および農業用製剤 - Google Patents

不溶性物質を水性溶液中に分散させる方法および農業用製剤

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、不溶性物質を水性溶液中に分散させる方法および農業用組成物に関する。不溶性物質を水性溶液中に分散させる方法は、下記工程：（ｉ）少なくとも１種の不溶性物質および少なくとも１種の分散剤を含有する配合物を用意する工程；（ｉｉ）この配合物を水性媒質中に分散させる工程、を包含し、上記分散剤は、コポリマーを含有し、このコポリマーは、第一コモノマーの残基と第二コモノマーの残基とを含有し、上記第一コモノマーは、α，β−不飽和オキシ酸またはその無水物であり、および上記第二コモノマーは、少なくとも１個の重合性二重結合を有するオレフィンであり、また少なくとも１種の上記第一コモノマーおよび上記第二コモノマーは、置換基を有しており、ここで上記第一コモノマーの置換基は、エステル、アミド、チオエステルおよび求核反応剤との反応から誘導される官能性基からなる群から選択され、および上記第二コモノマーの置換基は、エポキシド、スルホネート、エステル、アミドおよび置換基としてスルホネート、ニトレート、ホスフェートおよびその他の求電子反応剤との反応から誘導される置換基を有していてもよい側鎖の芳香族およびヘテロ芳香族基からなる群から選択される方法である。上記第二コモノマーが、リモネンおよび類似テルペン、ビニルシクロヘキサン、ビニルシクロヘキセン、ビニルピリジン、ビニルチオフェン、ビニルナフタレン、ビニルフラン、ビニルピランおよびビニルピロリドンからなる群から選択される、請求項１に記載の方法がまた提供される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は一般に、農業用途で使用するための分散剤に関し、特に本発明は、改
良された分散能力（dispersibility）を有し、また改良された浮動能力（suspen
sibility）を示す分散液を形成するコポリマー分散剤を用いる不溶性物質の分散
方法に関する。本発明はまた、分散性組成物の製造方法、このような組成物それ
自体およびこのような組成物から製造された分散液による基体の処理方法に関す
る。 多くの農業用途における有効成分は、ほとんど疎水性であるか、または水不溶
性の特徴を有し、従ってやむを得ず、多くの場合に水性媒体に懸濁された微粉砕
された固形物として施用される。これらの有効成分の大部分は、別の不溶性不活
性充填剤が添加されていてもよい濃縮物の形態で製造され、また市販されている
。このような濃縮物は施用に先立ち稀釈される。一例として、有効成分は代表的
に、懸濁濃縮物（ＳＣ）、湿潤性粉末（ＷＰ）または水分散性顆粒（ＷＧ）の形
態で入手することができる。しかしながら、有効成分の一般的疎水性物性によっ
て、例えば手により、または最低の機械的混合により達成することができるよう
な最低の撹拌下に均一な分散液を得るためには、適当な分散剤の添加が必須であ
る。
【０００２】 さらにまた、均一な分散液を得た後、生成する懸濁液は、少なくとも噴霧など
の慣用の手段による施用が可能であるのに充分な時間、安定なままでなければな
らない。微粉砕された固形物のいずれかの固化、凝集または綿状固形物の生成は
、好ましくなく、また無効の施用をもたらすことがあり、また噴霧装置を詰まら
せることもある。従って、均一な分散液を容易に提供し、また水性分散液の施用
期間中、その安定性を維持する懸濁液をもたらす分散剤を提供することが要求さ
れている。 これらの用途で使用するのに有効な分散剤は、理想的には、許容される分散能
力、浮動能力、および無凝集性を有する懸濁液を提供するものである。Collabor
ative International Pesticides Analytical Council（CIPAC Handbook Volume
1）は、許容される浮動能力（MT 15.1 ）および凝集の程度（MT 59.3 ）の測定
に使用することができる方法を定めている。
【０００３】 一例として、ＳＣ組成物と称される懸濁濃縮物（suspension concentrates） の場合、これは、標準的分散剤を約３〜５ｗ／ｗ％の量で添加することによって
得ることができる。湿潤篩保有試験（wet sieve retention test）（MT 59.3） により測定して、許容される浮動能力および凝集程度を得るためには、湿潤性粉
末（ＷＰ）組成物および水分散性顆粒（ＷＧ）組成物には一般に、６〜７ｗ／ｗ
％程度の標準的分散剤の添加が必要である。 ＳＣ組成物用に現在使用されている分散剤は、疎水性基およびエチレンオキサ
イドを基材とするエチレンオキサイド／プロピレンオキサイドブロックコポリマ
ー界面活性剤を包含する。また、非イオン性界面活性剤、特にトリスチリルフェ
ノールエトキシレートのエーテルホスフェート誘導体が使用されている。使用さ
れている慣用のアニオン性界面活性剤は、アリールホルムアルデヒド縮合体のス
ルホネート化誘導体、ポリアクリレート類およびリグノスルホネート類を包含す
る。
【０００４】 ＷＰおよびＷＧ組成物用の分散剤は通常、この分散剤が周辺温度で固形であり
、非ゲル化性であり、また有効成分を溶解しないという要件により制限される。
これらの理由で、慣用の非イオン性界面活性剤はしばしば、不適であり、アニオ
ン性界面活性剤が好まれる。ＷＰおよびＷＧ組成物用の公知の有効分散剤は、ス
ルホネート化アルキルナフタレン／ホルムアルデヒド縮合体塩およびリグノスル
ホネート塩を包含する。 α−オレフィン−ポリカルボキシレートコポリマーは、顔料分散液、エマルジ
ョン重合、化粧品および殺虫組成物を包含する広範囲の用途で、分散剤としてよ
く知られている。１９７２年にさかのぼって、無水マレイン酸のナトリウム塩と
ジイソブチレンとのコポリマーが、United States Environmental Protection A
uthorityにより、殺虫組成物に使用するために、許容免除が与えられ、次いでRo
hm and Haas Co.から申請された。FR2545325には、無水マレイン酸のアンモニウ
ム塩およびアルカリ金属塩−ジイソブチレンコポリマーを殺虫剤顆粒中に使用す
ることが記載されている。
【０００５】 同様に、EP201417は、エトキシル化フェノール誘導体の硫酸塩およびリン酸塩
から選択される界面活性剤と無水マレイン酸とのコポリマーのＷＰおよびＷＧ組
成物における使用を開示している。JP62036302は、５０００〜２００００の分子
量範囲を有するコポリマーを、顆粒状農芸化学組成物に使用することを開示して
いる。無水マレイン酸とジイソブチレンとのコポリマー誘導体を、ＣａＣＯ3お よびＭｇ塩と組み合わせて、ＳＣ組成物に使用することは、JP0609,302に記載さ
れている。無水マレイン酸のコポリマーのスルホネート化誘導体を、水分散性顆
粒に使用することはまた、JP58-131903 に記載されている。 フランス国特許No.2,397,444は、無ダスト性粉末または顆粒物質から調製する
ことができる有効成分の安定で、濃縮された分散液を開示している。酸性樹脂、
例えば無水マレイン酸とα−オレフィン化合物とのコポリマーの塩を存在させて
有効成分を分離し、水性媒体とともに２相系を形成する有機溶剤を添加し、担体
基体をそこに添加することによって、このような２相系を処理し、次いで水の添
加により有機溶剤を水中に徐々に移し、有機相の容積を減少させることによって
、生成物を分離することが必要である。
【０００６】 我々はここに、オレフィンモノマーおよびα，β−不飽和オキシ酸モノマーを
包含する或る範囲の誘導体化コポリマーを使用すると、驚くべきことに、元のコ
ポリマーを使用した場合に比較して、ＷＧ組成物の分散能力および分散された農
業用活性成分の浮動能力が改良されることを見出した。この改良はまた、驚くべ
きことに、交互コポリマーばかりでなく、またランダムおよびブロックコポリマ
ーを包含する別種のコポリマーの範囲でも見出される。 我々は、農業用組成物の分散剤として使用するための、交互コポリマーの農業
上で許容される塩または水溶性誘導体が、スルホネート化アルキルナフタレン／
ホルムアルデヒド縮合体塩などの慣用の分散剤に比較して、改良された、一定の
分散性能を提供することを見出した。しかしながら、我々はさらにまた、これら
のコポリマーばかりでなく、また非交互コポリマーが、より大きくさえある改良
をもたらすことを見出した。
【０００７】 本明細書に記載されている、このようなコポリマーの製造方法および誘導体化
は、ポリマー合成技術にかかわる当業者にとって周知である。 本発明の第一の態様に従い、不溶性物質を水性媒質中に分散させる方法が提供
され、この方法は、下記工程： （ｉ）少なくとも１種の不溶性物質および少なくとも１種の分散剤を含有する
配合物を用意する工程、および （ｉｉ）この配合物を水性媒質中に分散させる工程、 を包含し、上記分散剤は、コポリマーを含有し、このコポリマーは、第一コモノ
マーの残基と第二コモノマーの残基とを含有し、上記第一コモノマーは、α，β
−不飽和オキシ酸またはその無水物であり、そして上記第二コモノマーは、少な
くとも１個の重合性二重結合を有するオレフィンであり、また少なくとも１種の
上記第一コモノマーおよび上記第二コモノマーは、置換基を有しており、
【０００８】 ここで上記第一コモノマーの置換基は、エステル、アミド、チオエステルおよび
求核反応剤との反応から誘導される官能性基からなる群から選択され、そして上
記第二コモノマーの置換基は、エポキシド、スルホネート、エステル、アミドお
よび置換基としてスルホネート、ニトレート、ホスフェートおよびその他の求電
子反応剤との反応から誘導される置換基を有していてもよい側鎖芳香族およびヘ
テロ芳香族基からなる群から選択される、方法である。 本発明の第二の態様に従い、農業用組成物の製造方法が提供され、この方法は
、下記工程： （ｉ）少なくとも１種の不溶性物質および少なくとも１種の分散剤を配合する
工程； （ｉｉ）この配合物を、所望の粒子サイズに微粉砕し、安定で容易に懸濁させ
ることができる水性分散液を生成する工程；および （ｉｉｉ）この水性分散液を、安定化し、農業用に水で稀釈するのに適するＳ
Ｃ組成物を得る工程；
【０００９】 を包含し、上記分散剤は、コポリマーを含有し、このコポリマーは、第一コモノ
マーの残基と第二コモノマーの残基とを含有し、上記第一コモノマーは、α，β
−不飽和オキシ酸またはその無水物であり、そして上記第二コモノマーは、少な
くとも１個の重合性二重結合を有するオレフィンであり、また少なくとも１種の
上記第一コモノマーおよび上記第二コモノマーは、置換基を有しており、ここで
上記第一コモノマーの置換基は、エステル、アミド、チオエステルおよび求核反
応剤との反応から誘導される官能性基からなる群から選択され、そして上記第二
コモノマーの置換基は、エポキシド、スルホネート、エステル、アミドおよび置
換基としてスルホネート、ニトレート、ホスフェートおよびその他の求電子反応
剤との反応から誘導される置換基を有していてもよい、側鎖芳香族およびヘテロ
芳香族基からなる群から選択される、方法である。
【００１０】 本発明の第三の態様に従い、農業用組成物の製造方法が提供され、この方法は
、下記工程： （ｉ）少なくとも１種の不溶性物質を、少なくとも１種の分散剤と配合する工
程：および （ｉｉ）この配合物を、所望の粒子サイズに微粉砕し、均一の湿潤性粉末（Ｗ
Ｐ）組成物を生成する工程； を包含し、上記分散剤は、コポリマーを含有し、このコポリマーは、第一コモノ
マーの残基および第二コモノマーの残基を含有し、上記第一コモノマーは、α，
β−不飽和オキシ酸またはその無水物であり、そして上記第二コモノマーは、少
なくとも１個の重合性二重結合を有するオレフィンであり、また少なくとも１種
の上記第一コモノマーおよび上記第二コモノマーは、置換基を有しており、ここ
で上記第一コモノマーの置換基は、エステル、アミド、チオエステルおよび求核
反応剤との反応から誘導される官能性基からなる群から選択され、そして上記第
二コモノマーの置換基は、エポキシド、スルホネート、エステル、アミドおよび
置換基としてスルホネート、ニトレート、ホスフェートおよびその他の求電子反
応剤との反応から誘導される置換基を有していてもよい、側鎖芳香族およびヘテ
ロ芳香族基からなる群から選択される、方法である。
【００１１】 本発明の第四の態様に従い、農業用組成物の製造方法が提供され、この方法は
、下記工程： （ｉ）農業用途で使用するのに適する少なくとも１種の不溶性物質を、少なく
とも１種の分散剤と配合する工程；および （ｉｉ）この配合物を混合し、均一の湿潤性粉末（ＷＰ）組成物を生成する工
程； を包含し、上記分散剤は、コポリマーを含有し、このコポリマーは、第一コモノ
マーの残基と第二コモノマーの残基とを含有し、上記第一コモノマーは、α，β
−不飽和オキシ酸またはその無水物であり、そして上記第二コモノマーは、少な
くとも１個の重合性二重結合を有するオレフィンであり、また少なくとも１種の
上記第一コモノマーおよび上記第二コモノマーは、置換基を有しており、ここで
上記第一コモノマーの置換基は、エステル、アミド、チオエステルおよび求核反
応剤との反応から誘導される官能性基からなる群から選択され、および上記第二
コモノマーの置換基は、エポキシド、スルホネート、エステル、アミドおよび置
換基としてスルホネート、ニトレート、ホスフェートおよびその他の求電子反応
剤との反応から誘導される置換基を有していてもよい、側鎖芳香族およびヘテロ
芳香族基からなる群から選択される、方法である。
【００１２】 本発明の第五の態様に従い、農業用組成物の製造方法が提供され、この方法は
、下記工程： （ｉ）農業用途で使用するのに適する少なくとも１種の不溶性物質を、少なく
とも１種の分散剤と配合する工程； （ｉｉ）この配合物を凝集させ、分離した顆粒材料を生成する工程；および （ｉｉｉ）この顆粒材料を乾燥させ、水分散性顆粒（ＷＧ）組成物を得る工程
；を包含し、上記分散剤は、コポリマーを含有し、このコポリマーは、第一コモ
ノマーの残基と第二コモノマーの残基とを含有し、上記第一コモノマーは、α，
β−不飽和オキシ酸またはその無水物であり、そして上記第二コモノマーは、少
なくとも１個の重合性二重結合を有するオレフィンであり、また少なくとも１種
の上記第一コモノマーおよび上記第二コモノマーは、置換基を有しており、ここ
で上記第一コモノマーの置換基は、エステル、アミド、チオエステルおよび求核
反応剤との反応から誘導される官能性基からなる群から選択され、および上記第
二コモノマーの置換基は、エポキシド、スルホネート、エステル、アミドおよび
置換基としてスルホネート、ニトレート、ホスフェートおよびその他の求電子反
応剤との反応から誘導される置換基を有していてもよい側鎖芳香族およびヘテロ
芳香族基からなる群から選択される、方法である。
【００１３】 本発明の第六の態様に従い、第二、第三、第四および第五の態様の方法によっ
て製造される組成物が提供される。 本発明の第七の態様に従い、農業用組成物が提供され、この農業用組成物は、
少なくとも１種の不溶性物質および少なくとも１種の分散剤を含有し、上記分散
剤は、コポリマーを含有し、このコポリマーは、第一コモノマーの残基と第二コ
モノマーの残基とを含有し、上記第一コモノマーは、α，β−不飽和オキシ酸ま
たはその無水物であり、そして上記第二コモノマーは、少なくとも１個の重合性
二重結合を有するオレフィンであり、また少なくとも１種の上記第一コモノマー
および上記第二コモノマーは、置換基を有しており、ここで上記第一コモノマー
の置換基は、エステル、アミド、チオエステルおよび求核反応剤との反応から誘
導される官能性基からなる群から選択され、および上記第二コモノマーの置換基
は、エポキシド、スルホネート、エステル、アミドおよび置換基としてスルホネ
ート、ニトレート、ホスフェートおよびその他の求電子反応剤との反応から誘導
される置換基を有していてもよい側鎖芳香族およびヘテロ芳香族基からなる群か
ら選択される、組成物である。
【００１４】 本発明の第八の態様に従い、基体を不溶性物質により処理する方法が提供され
、この方法は、下記工程： （ｉ）少なくとも１種の不溶性物質および少なくとも１種の分散剤を含有する
配合物を製造する工程、 （ｉｉ）この配合物を水性媒質中に分散させる工程、および （ｉｉｉ）この分散された配合物を基体に適用する工程、 を包含し、上記分散剤は、コポリマーを含有し、このコポリマーは、第一コモノ
マーの残基と第二コモノマーの残基とを含有し、上記第一コモノマーは、α，β
−不飽和オキシ酸またはその無水物であり、および上記第二コモノマーは、少な
くとも１個の重合性二重結合を有するオレフィンであり、また少なくとも１種の
上記第一コモノマーおよび上記第二コモノマーは、置換基を有しており、ここで
上記第一コモノマーの置換基は、エステル、アミド、チオエステルおよび求核反
応剤との反応から誘導される官能性基からなる群から選択され、そして上記第二
コモノマーの置換基は、エポキシド、スルホネート、エステル、アミドおよび置
換基としてスルホネート、ニトレート、ホスフェートおよびその他の求電子反応
剤との反応から誘導される置換基を有していてもよい側鎖芳香族およびヘテロ芳
香族基からなる群から選択される、方法である。
【００１５】 コポリマーの誘導体化は、本明細書に記載されている発明にとって中心的に重
要である。理論によって拘束されることを望むものではないが、水中における溶
解性の増強に加えて、分散液に追加の極性または電荷密度を付与することができ
、これによりその性能を増強することができるものと見做される。さらにまた、
コポリマーの良好な形状上の配列を導くことができ、従ってこのコポリマーは、
さらに容易に溶解し、またそれ自体で表面に容易に配列することができる。我々
は、アルカリ金属塩または四級アンモニウム塩誘導体として使用した場合、分散
剤として使用するには不適である非交互コポリマーを、本発明に従い誘導体化す
ると、それらの分散剤としての性能が格別に改良されることを見出した。 本発明で使用する第一コモノマーは、第二コモノマーと重合させることができ
る全部のコモノマーであることができる。
【００１６】 本発明の好適な第一コモノマーは、フマール酸、マレイン酸およびその無水物
、およびこれらから誘導されるエステル、アミドおよびイミド、イタコン酸およ
びその無水物、およびこれらから誘導される対応するエステル、アミドおよびイ
ミド、アクリル酸およびメタアクリル酸、エステルおよびアミド、ビニルホスホ
ン酸およびこれから誘導される対応するエステルおよびアミド、ならびにエチレ
ンスルホン酸およびこれから誘導されるエステルおよびアミドを包含する。 本発明で使用する第二コモノマーは、少なくとも１個の重合性二重結合を有す
るオレフィンであり、本明細書に記載されているとおりに置換基を有することが
できる。 本発明の第二の態様で使用する第二コモノマーは、重合性エキソ−環状二重結
合を有する脂環族モノマーである。脂環族モノマーの用語は、環状アルキル、環
状アルケニルまたはヘテロ環状基などの基を有する脂肪族環状モノマーを意味し
、このモノマーは、１個または２個以上の炭素環状環またはヘテロ環状環を有す
ることができるものであると理解されるべきである。
【００１７】 エキソ−環状（exo-cyclic）の用語は、アルキリデン置換環状構造基を意味す
るものと理解されるべきである。重合性エキソ−環状二重結合を有する脂環族モ
ノマーは、置換基を有していてもよい。本発明の重合性エキソ−環状二重結合を
有する脂環族モノマーは、例えばβ−ピネン、５−エチリデン−２−ノルボーネ
ン、メチレンシクロヘキサンおよびメチレンシクロペンタンを包含する。最も好
適な脂環族モノマーは、重合性エキソ−環状二重結合を有する。 本発明の第二の態様で使用する第二コモノマーは、重合性エンド−環状（endo
-cyclic）二重結合を有する環状脂肪族モノマーであることができる。脂環族モ ノマーの用語の意味は、上記定義のとおりである。エンド−環状の用語は、重合
性二重結合を、脂環族モノマーの環構造の両端（または一端）に有することを意
味する。重合性エンド−環状二重結合を有する脂環族モノマーは、置換基を有す
ることができる。重合性エンド−環状二重結合を有する脂環族モノマーは、置換
基を有するおよび未置換のノルボーネン、シクロペンタジエンおよび置換基を有
するシクロペンタジエン、置換基を有するおよび未置換のジシクロペンタジエン
、シクロヘキセン、フランおよびインデンを包含することができる。
【００１８】 最も好適なエンド−環状二重結合を有する上記モノマーは、ジシクロペンタジ
エンおよびジメチルジシクロペンタジエンである。 本発明の第二の態様で使用する第二コモノマーは、少なくとも１個の環状置換
基を有するα−オレフィンであることができる。α−オレフィンの用語は、末端
二重結合を有するオレフィン化合物を意味するものと理解されるべきである。適
当な環状置換基は、ベンゼンおよび置換ベンゼン、シクロペンタン、シクロヘキ
サンおよびその他の脂環族基、ヘテロ環状基、ヘテロ芳香族基および多芳香族基
を包含する。適当なα−オレフィン環状化合物の例は、リモネンおよび類似のテ
ルペン類、ビニルシクロヘキサン、ビニルシクロヘキセン、ビニルピリジン、ビ
ニルチオフェン、ビニルナフタレン、ビニルフラン、ビニルピランおよびビニル
ピロリドンを包含する。最も好適なα−オレフィン環状モノマーは、リモネン、
ビニルナフタレン、ビニルピロリドン、アリルグリシジルエーテルおよびビニル
シクロヘキセンを包含する。
【００１９】 本発明の第二の態様で使用する第二コモノマーは、ジイソブチレン、イソブチ
レン、ｎ−オクテン、ｎ−デセン、アリグリシジルエーテルまたはビニルイソブ
チルエーテルからなる群から選択されるアルキル基を有するα−オレフィンであ
ることができる。第二のコモノマーはまた、内部オレフィン（internal olefin ）であることができる。 第一コモノマーの好適例は、下記構造Ｉを有するものとして説明することがで
きる：
【化３３】
【００２０】 （式中、Ｒ1は、Ｍ金属、四級アンモニウム、ホスホニウムまたはスルホニウム 残基であり、Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルは炭素原子であり、Ｙは、炭 素Ｏ＝ＳまたはＰＯＲ1、水素原子または炭素原子１〜１０個を有するアルキル 基（またはカルボキシル化されたこのような基）であり、およびＲ4は、Ｈ、ア ルキル基または式ＩＩで表わされるカルボン酸誘導体である：
【化３４】 （式中、Ｒ5は、ＯＲ6、ＮＲ6Ｒ7、ＳＲ6であり、ここでＲ6，Ｒ7は、Ｈ、アル キル、Ｏ−アルキル、またはヘテロ原子置換基を有するアルキル基である）。
【００２１】 この第二コモノマーは、別様には、式ＩＩＩを有する残基：
【化３５】 （式中、Ｒ8は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状ま たは分枝鎖状アルキルを表わし、Ｒ9は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１ 〜１２個を有する分枝鎖状アルキル基またはシクロアルキル基を表わす）、
【００２２】 および／または式ＩＶで表わされるビニル化合物：
【化３６】 （式中、Ｒ10は、炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基で
あり、およびＲ11は、式Ｖ、ＶＩまたはＶＩＩで表わされる基である：
【化３７】 各式中、Ｒ12は、１種または２種以上のアルキル基、もしくは１種または２種
以上のＨ、Ｃｌ、ＯＲおよびＳＯ3Ｒ1、ＮＯ2、ＰＯ3Ｒ1を表わし、およびＸは 、炭素以外のヘテロ原子である）、
【００２３】 および／または式ＶＩＩＩで表わされるオレフィン：
【化３８】 （式中、Ｒ13は、ＣｌまたはＳＯ3Ｒ1、アルキル、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール
であり、およびＲ14は、Ｈを環状または多環状アルカンまたはポリアルケニル化
合物にするような、４〜２０個の炭素原子を表わし、Ｒ15は、Ｒ14を包含する環
の不飽和部分と反応されるＳＯ3Ｒ1またはエポキシドである）、
【００２４】 および／または式ＩＸで表わされるエキソ環状オレフィン：
【化３９】 および／または式Ｘで表わされる内部オレフィン：
【化４０】 （式中、Ｒ9は、同一または相違しており、上記定義のとおりである） であると説明することができる。
【００２５】 本発明の分散剤コポリマーはまた、不飽和α，β−不飽和オキシ酸またはその
無水物、ならびにオレフィン系モノマーの組合わせの水溶性誘導体であるコポリ
マー（このコポリマーは、交互構造体に制限されない）をまた包含することがで
き、このコポリマーは、当該ポリマーの電荷または極性の調整し、また水溶性を
強化することができるのに必要な置換基を備えているように、共重合後に誘導体
化されていることができる。このような誘導体化は、酸および酸誘導体などのコ
ポリマー側鎖基をアルコール、アミンおよびチオールなどと反応させ、それぞれ
エステル、アミドおよびチオエステルを生成する反応を包含する。 もう一つの誘導体化方式では、残留反応性不飽和を有するコポリマーを、ペル
オキサイドまたはスルフィンなどの求電子反応剤またはラディカル反応剤と反応
させ、それぞれエポキシドおよびスルホネートを生成する反応を包含する。 上記の特別の場合、側鎖にアリールまたはヘテロアリール基を有するコポリマ
ーを、スルホネート化剤、ナイトレート化剤およびホスホネート化剤による求電
子正芳香族置換に付すことができる。
【００２６】 理論に拘束されることを望むものではないが、ヒドロキシル基を有するコポリ
マーは、カルボン酸、硫酸およびリン酸を包含する酸化合物によりエステル化す
ることができる。別様に、または反復して、この単位は、好ましくはモノマーで
あるが、またダイマー、トリマーまたは小型オリゴマーであることもできる。 理論に拘束されることを望むものではないが、ポリマー分子の剛性が、分散剤
としてのその性能に関連するものと考えられる。改良された分散剤性能は、立体
干渉およびコモノマーの自由回転に対する抵抗性に関連するものと考えられる。 コポリマーは、追加のコモノマー残基を含有することができる。例えば、１０
％よりも少ない量でメチルメタアクリレートを添加しても、誘導体化されたコポ
リマーの特性は、実質的に変化しない。このコポリマーは、誘導体化されている
か、または誘導体化されていない、追加のオレフィンコモノマーの残基を含有す
ることができる。本発明で使用するのに適するコモノマーはまた、３種または４
種以上のコモノマーのコポリマーを包含する。追加のコモノマーはまた、当該ポ
リマーの特性を変更させることなく、誘導体化コポリマー中に組み入れることが
できる。
【００２７】 理論に拘束されることを望むものではないが、不変の疎水性を有するポリマー
幹鎖に、当該ポリマーに沿って一定の間隔をあけてアニオン電荷または立体干渉
が存在すると、改良された分散剤性能が保有されるものと見做される。 本発明のコポリマーの好適分子量は、１０００〜９００００ダルトンの範囲に
ある。我々は、或る種の高分子量コポリマーが、溶液中で或る程度の制御困難性
を示すことを見出した。我々のさらに好適な範囲は、１０００〜３００００ダル
トン、特にさらに好適な範囲は、１０００〜１００００ダルトンである。 我々は、本明細書に記載のコポリマーの農業上で許容される塩を農業用組成物
に分散剤として使用すると、スルホネート化アルキルナフタレンホルムアルデヒ
ド縮合体塩などの慣用の分散剤に比較して、改良された、不変の分散剤性能が得
られることを見出した。
【００２８】 本明細書に記載のとおりのコポリマーが、例えば無水マレイン酸とのジイソブ
チレン、イソブチレンおよびスチレンコポリーなどの従来技術で以前に開示され
た分散剤構造に比較して、増強された性能を示すのに対して、同一刊行物に記載
されているその他の誘導体が、農業用途で分散剤として妥当に使用することは全
くできないということは、驚くべきことである。一例として、我々は、スチレン
−無水マレイン酸コポリマー誘導体が、ほとんど安定ではなく、また時には、不
安定な分散液をもたらすことを見出している。さらにまた、メチレンビニルエー
テルと無水マレイン酸とのコポリマー誘導体はまた、不安定な分散液をもたらす
。同様に、数種の線状α−オレフィン無水マレイン酸誘導体、例えばｎ−オクテ
ンおよびｎ−デセンから誘導される誘導体はまた、不安定な分散液を生成し、貧
弱な浮動能力を生じる。本発明による上記コポリマーの置換された、または誘導
体化されたコポリマーは、コポリマーの性能を制限するものと見做される分子量
および／または分子形態による可能な作用によって、制限されない改良された性
能を示すことを見出した。
【００２９】 本明細書に記載のコポリマーの性能は、ＷＰおよびＷＧ組成物において、種々
の分散剤濃度で見出すことができ、改良された保存安定性を示す。我々はまた、
多くの場合に、分散剤濃度を、通常許容されるレベルから低下させることができ
、また許容される浮動能力を保有することができ、これにより分散剤の表面被覆
力をさらに充分なものとすることができることを見出した。実際に、このことは
、この分散剤が最終使用者にとってさらに価格的効果を有することを意味する。
このコポリマーの使用率を、類似の分子量を有するジイソブチレン／無水マレイ
ン酸ナトリウム塩コポリマーの使用率と比較した場合、我々は、本発明のコポリ
マーが、対応するジイソブチレン誘導体よりも低濃度で、許容される安定性が得
られることを見出した。さらにまた、この組成物は代表的に、改良された分散能
力を示す。スルホネート化アルキルナフタレン／ホルムアルデヒド共縮合体に比
較して、低濃度においてさえも、浮動能力は充分に改良される。
【００３０】 本発明の第二の態様のコポリマーの第一コモノマーおよび第二コモノマーから
の製造方法は、ポリマー合成技術の当業者によく知られている。本発明のコモノ
マーは、重合前または重合後、置換することができ、この置換方法は、当業者に
とって明白である。 本発明の態様で用いられる分散剤系は、本明細書に記載のコポリマーと当業者
に公知の分散剤との混合物であることができる。このような公知分散剤は、アル
キル置換および未置換スルホネート化ナフタレン／ホルムアルデヒド縮合体塩、
アルキル置換および未置換フェノール／ホルムアルデヒド縮合体塩、リグノスル
ホネート塩、ポリアクリレート塩、および従来開示されているα−オレフィン不
飽和ジカルボン酸コポリマー誘導体を包含する。 農業用途では、有効成分などの広く種々の不溶性物質を、水性懸濁液に分散さ
せる。ＷＰ、ＷＧおよびＳＣ組成物に使用されるものなどの有効成分は一般に、
大気温度で不溶性である。
【００３１】 ＷＰ、ＷＧおよびＳＣ組成物に有利に使用することができる水不溶性物質は、
除草剤、殺虫剤、カビ殺傷剤、生物殺傷剤、軟体動物駆除剤、アルジサイド、植
物成長調整剤、駆虫剤、殺鼠剤、線虫駆除剤、ダニ駆除剤、アメーバ駆除剤、原
虫駆除剤、肥料、作物無毒性賦形剤ならびに担体およびその他の助剤を包含する
。このような活性剤の例は通常、顆粒にされているか、または粉末として製造さ
れており、農業分野で、シマジン（simazine）、アトラジン（atrazine）、ター
ブチラジン（terbuthylazine）、ターブトリン（terbutryn）、プロメトリン（p
rometryn）およびアメトリン（ametryn）などのトリアジン系除草剤、ジウロン （diuron）およびフルオメトロン（fluometron）などの尿素系除草剤、クロルス
ルフロン（chlorsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron mehtyl）、 ニコスルフロン（nicosulfuron）およびトリアスルフロン（triasulfuron）など
のスルホニル尿素系除草剤、
【００３２】 フルメトサラム（flumetsulam）などのスルホンアニリド系除草剤、アジンホス メチル（azinphos mehtyl）、クリピリホス（chlopyrifos）、スルプロホス（su
lprofos）およびアザメチホス（azamethiphos）などの有機ホスフェート系除草 剤、アルジカルブ（aldicarb）、ベンジオカルブ（bendiocarb）およびＢＰＭＣ
などのカルバメート系除草剤、ビフェンチリン（bifenthrin）などの合成ピレト
リン類似化合物、ならびにジメトモルフ（dimethomorph）、ベノミル（benomyl ）、カルベンダジン（carbendazin）、マンコゼブ（mancozeb）、トリアゾール 類［例えばヘキサコナゾール（hexaconazole）およびジニコナゾール（dinicona
zole）を包含する］などの各種タイプのカビ駆除剤、プロパルギン（propargine
）などのダニ駆除剤を包含する。 このような製品のリストは、Pesticide Dictionary（Farm Chemicals Handboo
k に含まれる）またはBritish Crop Protection Society:Pesticides Manualか ら引き出すことができる。
【００３３】 さらに、或る種の肥料およびまた水溶性活性成分は、取り扱いを容易にする不
活性担体または制御放出組成物用の助剤を添加することによって、水分散性組成
物に使用することができる。 充填剤および担体（例えば、これらに制限されないものとして、天然および合
成ケイ酸塩類およびケイ酸塩鉱物、鉱物酸化物および水酸化物、およびまた天然
および合成により誘導される有機物質）を包含する広く種々のその他の不溶性物
質を、農業用途に使用することができる。このような物質は、多孔質担体として
、除湿剤として、添加することができ、これにより組成物の結合または凝集物性
を補助することができ、または単純に、組成物を都合のよい重量にすることがで
きる。このような充填剤の例は、ケイソウ土などの天然ケイ酸塩類、合成沈降シ
リカ類、クレイ（例えば、カオリン、アタパルガイトおよびベントナイト）、ゼ
オライト、二酸化チタン、鉄酸化物および水酸化物、アルミニウム酸化物および
水酸化物、またはバガス、木炭などの有機材料、もしくは合成有機ポリマーを包
含する。これら別種の不溶性物質は、本発明に従い容易に分散させることができ
る。
【００３４】 上記組成物中に使用される分散剤と組合わせて用いられる慣用の追加の助剤に
は、界面活性湿潤剤（surfactant wetting agent）がある。ＳＣ組成物の場合の
湿潤剤の役割は、製造中の粒子表面からの空気の分離を助け、また水中への稀釈
を助けることにある。ＷＰ組成物の場合、水の役割は、水中への固形物の浸透を
助けることにあり、一方、ＷＧ組成物の場合、水中への顆粒の浸透を助けること
ができ、また顆粒を初めの粒子サイズに戻す崩壊を助けることができることにあ
る。或る種の場合、分散剤はそれ自体で、界面活性湿潤剤として機能することが
でき、また別の点で、分散剤はまた、水に対する拮抗作用を示すことができる。
本発明の追加の態様として、少なくとも１種の界面活性湿潤剤は、アルキル多糖
類、ジまたはモノアルキルスルホスクシネート誘導体、不活性ケイ酸塩担体上に
付加されている非イオン性界面活性剤、および尿素界面活性剤錯体の形態で放出
される非イオン性界面活性剤からなる群から選択することができる。
【００３５】 組成物を水性媒質中に分散させる工程は、組成物の性質に応じて、いずれか慣
用の手段により行うことができる。組成物の水性媒質中における分散は、手によ
るか、または最低の機械的撹拌により行うことができる。機械的撹拌は、撹拌、
混合、配合およびその他類似の処理を包含することができる。 水性媒質中の不溶性物質の懸濁液は、代表的に、植物などの基体またはその他
の農業上の媒質の処理に使用することができる。基体上への懸濁液の適用は、噴
霧などを包含する慣用の手段により達成することができる。顆粒は一般に、水に
溶解した後、農業従事者により噴霧される。農場の噴霧は、小型背負い式ハンド
スプレイまたは大型のブームスプレイ、もしくはその他慣用の手段であることが
できる。空中噴霧もまた、時には使用される。 本発明による組成物はまた、分散前に、基体に直接に適用することもできる。
雨またはその他の水性媒質の引き続く施用は、粒子状物質の懸濁液の形成に充分
である。
【００３６】 本発明を、ＷＰ、ＰＧおよびＳＣ組成物にかかわり説明する。それぞれの場合
、これらの組成物は、微粉砕された不溶性で疎水性の粒子の安定な水性分散液を
提供する。この分散液の安定性物性および分散液の効力は、CIPAC 試験 MT15.1
により記載されている浮動能力試験によって測定することができる。 この試験では、懸濁された物質の容積分率を、３０分後に、比重により析出し
た容積分率と比較する。代表的に、ＷＧおよびＷＰ組成物の場合の有効分散剤と
しては、約８０％の浮動能力パーセンテージが報告されており、またＳＣ組成物
の場合は、９０％よりも大きいことが予想される。分散液の安定性にかかわるも
う一つの尺度は、粒子が凝集しないまま残される程度である。これは、組成物中
の分散剤の均一分布性を表わすことができる。粒子が凝集することができる程度
は、多くの場合、CIPAC試験 MT59.3に記載されている湿潤篩保有試験により測 定される。この試験では、分散された固形物を、細かい篩目の篩を通して注入し
、保有された物質を、分散された物質の総量の関数として測定する。このような
凝集物の生成は、ＷＧ組成物に見出される主要問題であり、ＷＰ組成物では、あ
まり問題ではない。
【００３７】 一般に、ＷＰ組成物は、活性成分を単独で、または充填剤、分散剤および／ま
たは界面活性湿潤剤と組み合わせて、代表的に５〜１５μｍ範囲の適当な粒子サ
イズに微粉砕することによって製造される。この微粉砕された物質を次いで、す
でに存在していない場合には、界面活性湿潤剤および／または分散剤と配合し、
または追加の界面活性湿潤剤および／または分散剤と配合し、均質組成物を生成
する。粉末状組成物は、CIPAC MT53.5.1などの方法に従い湿潤能力について、ま
たCIPAC MT15.1により浮動能力について評価する。組成物は、１分間よりも短い
湿潤能力および８０％以上の浮動能力を有することが望ましい。６０％以下は一
般に、許容されないものと考えられる。市場で許容されるか否かの結果は、組成
物それら自体による標準値により、または局地承認機関により決定される。 ＷＧ組成物の場合、代表的に５〜１５μｍ範囲の粒子サイズを有する別種の充
填剤を用いて、または用いることなく、適当に微粉砕された有効成分を、１種ま
たは２種以上の界面活性湿潤剤および１種または２種以上の分散剤と混合するこ
とができる。代表的には、過剰の水を添加し、粒子を一緒に凝集物に結合させる
。過剰の水は、後刻に、適当な空気乾燥技術により最適レベルに減少させる。
【００３８】 この凝集物を、代表的に当業者に周知である、パン式顆粒形成、ドラム式顆粒
形成、流動床式顆粒形成、噴霧乾燥、錠剤形成または押出し技法を包含する多く
の技法の１種を用いて顆粒に形成する。 湿潤剤および分散剤は、有効成分と粉末配合するか、または別法として、凝集
の補助に使用される水中の水性溶液として配合することができる。有効成分、充
填剤、湿潤剤および分散剤はまた、水の添加に先立ち、１回の操作で一緒に微粉
砕することができる。 許容されるＷＧ組成物の場合、顆粒が水中で容易に分散し、短期間内に、初期
の分散粒子サイズに戻るという、追加の要件を有する。この性質は、分散能力と
して知られており、本発明の説明においては、顆粒が標準的撹拌下に、水中で初
めの粒子サイズに戻って分散するのに要する時間を測定する。１分間よりも短い
分散時間が望ましく、２０秒間は優れており、また２分間では貧弱である。
【００３９】 好ましくは、これらの顆粒はまた、良好な浮動能力を有していなければならな
い。この浮動能力は代表的に、CIPAC MT15.1を用いて試験する。８０％以上が好
ましい結果であり、６０％よりも少ないと、一般に望ましくないものと見做され
る。顆粒を試験するかなりの場合、いわゆる最高表面被覆力の結果が、しばしば
得られる。これは、この浮動能力の結果が最高レベルに達し、次いで平らになる
場合である。追加の分散剤を添加しても、一般に、結果は改良されない。この現
象は、物質の粒子サイズ分布によるものであると考えられる。通常、分散剤の種
類および濃度に関係なく、粒子が固化するサイズの粒子が一定数で存在する。 望ましくは、これらの顆粒は、低い湿潤篩保有率を有するべきである。湿潤篩
保有率は、代表的に、CIPAC MT59.3を用いて試験される。１５０μｍの篩の場合
、０．１％よりも少ない物質が保有されると好ましい。０．０２％よりも少ない
と、さらに好ましい。同様に、５３μｍの篩の場合、０．６％よりも少ないと、
好ましく、これよりもいずれかの程度で少ないと、さらに好ましい。
【００４０】 ＷＧ組成物のもう一つの好ましい性質は、顆粒がダストを形成せず、また摩擦
耐性であることである。これはしばしば、使用される顆粒形成方法およびそこで
得られる圧縮程度に固有の性質である。多くの場合、ＷＧ組成物の分散性物性と
圧縮レベルおよび摩擦耐性との間に釣り合いが見出される。摩擦耐性は、顆粒を
一定の程度の撹拌に付し、種々のサイズの篩に通すことによって、顆粒形成され
た粒子の小さい方の粒子のレベルを測定することにより測定することができる。 保存安定性は、摂氏５０度で保存することによって試験することができ、また
１ヶ月および３ヶ月以上試験して、いずれかの性質に相当な変化が生じるか否か
を測定する。 好ましくは、顆粒は、保存中に、これらの性質を保持すべきである。驚くべき
ことに、延長された保存期間において、本明細書に記載されているような分散剤
を含有するＷＰおよびＷＧ組成物などの固形組成物は、従来の組成物のような分
散能力および浮動能力に対する有害な作用を受けないことが見出された。
【００４１】 我々はまた、本明細書に記載されているような分散剤が配合されているＷＰお
よびＷＧ組成物が代表的に、現時点で公知のＷＰおよびＷＧ組成物に比較して、
少量の分散剤を必要とすることを見出した。 本発明のもう一つの態様として、ＷＰおよびＷＧ組成物の場合、本明細書に記
載の分散剤は、アルキル多糖類、ジアルキルおよびモノアルキルスルホスクシネ
ート塩、多孔質担体上に負荷されている非イオン性界面活性剤および非イオン性
界面活性剤の尿素界面活性剤錯体を包含する群から選択される界面活性湿潤剤と
組み合わせることができる。この湿潤剤は、１％ｗ／ｗよりも過剰に、好ましく
は３％ｗ／ｗよりも少ない量で、このような組成物に配合することができる。最
も好適な形態のアルキル多糖類の群の湿潤剤は、グルコースと一級炭化水素アル
コールとの反応によって誘導されるアルキルポリグルコシドである。エコテリッ
ク（ECOTERIC）ＡＳ ２０およびエコテリック（ECOTERIC）ＡＳ １０（Orica
Australia Pty Ltd.）から得られるものなどの高結晶誘導体は、さらに好適でさ
えある。
【００４２】 モノアルキルスルホスクシネート群の最も好適なものは、シクロヘキシル、イ
ソオクチルおよびｎ−オクチルスルホスクシネートのナトリウム塩またはカリウ
ム塩である。ジアルキルスルホスクシネート群の最も好適なものは、ジシクロヘ
キシル、ジイソオクチルおよびジ−ｎ−オクチルスルホスクシネートのナトリウ
ム塩またはカリウム塩である。多孔質担体上に付加されている非イオン性界面活
性剤群の最も好適なものは、テリック（TERIC）１５７（Orica Australia Pty L
td.）のような担体上に付加されているエトキシレート化界面活性剤である。尿 素界面活性剤錯体群の最も好適なものは、テルベット（TERWET）７０５０（Oric
a Australia Pty Ltd.）のようなアルコールエトキシレート界面活性剤の尿素付
加化合物である。本明細書に記載の湿潤剤は、組成物に対して良好な湿潤能力お
よび分散能力を示し、また開示されているコポリマー分散剤と組み合わせて、保
存安定性を示すという追加の利点を有する。
【００４３】 本発明のＳＣ組成物の場合、活性成分は代表的に、好ましくは慣用の非イオン
性分散剤と組み合わされている界面活性湿潤剤とともに、分散剤を含有する水中
に添加する。保湿剤をまた、含有させることができる。高剪断混合を用いて、分
散液を生成する。この分散液を次いで、数種の湿式粉砕手段のいずれかを用いて
、微粉砕し、分散された固形物の平均粒子サイズを、５μｍ以下、さらに代表的
には１〜３μｍの範囲にする。生成する生成物は、ミルベース（millbase）とし
て知られており、これは凍結防止剤、増粘剤および固化防止剤などの添加剤によ
り変性することができ、次いで生物殺傷剤および着色剤を添加することができる
。許容されるＳＣ組成物の場合、この組成物は、経過時間にわたる高度の増粘、
固化または凝集物の成長を示してはならない。これらの物理学的性質は、目で観
察することによって評価することができる。 ＳＣには一般に、良好な粘度および保存安定性が要求される。保存安定性は通
常、上部固化または離液、沈降または底部粘着性層の形成傾向を有する「クレー
化」（claying ）および必ずしも固化は示さないが分散液を分離する傾向を有す
る「ブリード」（bleeding）により評価することができる。再分散能力はまた、
重要である。これらはまた、目で見て評価することができる。
【００４４】 ＳＣ組成物にかかわり、本明細書に記載の分散剤の場合、或る種の分散剤コポ
リマーのみが適当である。単独で使用する場合、数種の分散剤コポリマーは、微
粉砕に不適のスラリー状プレミックスの粘度を付与する。従って、このような分
散剤は、もう一種の迅速作用性の周知の分散剤、例えばＥＰ／ＰＯブロックコポ
リマー型分散剤と組み合わせる。理論に拘束されることを望むものではないが、
このような分散剤は、分散された粒子の表面に移動する時間を必要とするものと
見做される。いくつかの場合、この分散剤コポリマーは、別種の公知分散剤とと
もに使用する。 本発明を、農業用組成物にかかわり説明したが、分散能力および浮動能力にか
かわる改良が本発明を別の用途にも有用なものにすることは明白である。ここで
、本発明を、下記の非制限的例および表によりさらに説明する。別段の記載がな
いかぎり、本明細書に記載のパーセンテージは全部が、総組成物の重量によるも
のである。
【００４５】 例１ 下記組成を有するシマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を製造した
： シマジン テク． （Simazine tech.） （９８％ｗ／ｗ） ９１．８％ｗ／ｗ モルウエット ＥＦＷ （MORWET EFW） （Witco Co. ） １．５ 分散剤 ６．２ 水 ０．５％
【００４６】 使用された分散剤は、アルキルナフタレンホルムアルデヒド縮合体塩、ＳＣＳ
２２５８（ICI Surfactants）であった。固形物を約１５重量％の水と混合し、 可塑性プレミックスを生成し、次いでこのプレミックスを、Fuji-Paudal実験室 規模押出し顆粒形成機を用いて、顆粒を押出し形成した。生成する顆粒を次いで
、流動床ドライヤーを用いて乾燥させ、約０．５％ｗ／ｗの水含有量に戻した。 均一撹拌下に全崩壊に要する時間を秒単位で記録することによって、生成する
ＷＧを分散能力について試験した。浮動能力は、CIPAC MT15.1に従い試験し、ま
た湿潤篩保有率は、CIPAC MT59.3に従い、１５０ミクロンおよび５３ミクロンの
篩を用いて試験した。これらの結果を表１に記録する。
【００４７】 例２ シマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧを、例１に記載のとおりに製造し、
また試験した。使用した分散剤は、ポリホン（POLYFON ）Ｈ（Westvaco Corp.）
、リグノスルホネート塩であった。これらの結果を表１に記録する。 例３ 下記組成を有するシマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を製造した
： シマジン テク． （Simazine tech.） （９８％ｗ／ｗ） ９１．８％ｗ／ｗ アトプラス Ｇ７３５０ （ATPLUS G73050 ） （現在、商品名TERWET7050として販売されている、 Orica Australia Pty Ltd.） １．５ 分散剤 ３．１ カオリン ３．１ 水 ０．５％
【００４８】 使用された分散剤は、見掛け上の分子量２０，０００〜３０，０００を有する
、ｎ−オクテンと無水マレイン酸との交互コポリマーのナトリウム塩であった。
この顆粒は、例１に記載の方法で製造し、また試験した。これらの結果を表１に
示す。 例４ シマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を、例３に記載の方法で製造
し、また試験した。分散剤は、ｎ−デセンと無水マレイン酸とのコポリマーのナ
トリウム塩であった。これらの結果を表１に示す。 例５ シマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を、例３に記載の方法で製造
し、また試験した。分散剤は、見掛け上の分子量２０，０００〜３０，０００を
有する、ジイソブチレンと無水マレイン酸とのコポリマーのナトリウム塩であっ
た。これらの結果を表１に示す。
【００４９】 例６ ＷＧ組成物を、例３に記載のとおりに製造し、また試験した。分散剤は、スチ
レンと無水マレイン酸との１：１モル比のコポリマーであるSMA1000 （Atochem
Inc.）のナトリウム塩であった。これらの結果を表１に示す。 例７ ＷＧ組成物を、例３に記載のとおりに製造し、また試験した。分散剤は、スチ
レンと無水マレイン酸との３：１モル比のコポリマーであるSMA3000（Atochem I
nc.）のナトリウム塩であった。これらの結果を表１に示す。 例８ ＷＧ組成物を、例３に記載のとおりに製造し、また試験した。分散剤は、メチ
ルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマーであるガントレズ（GANTREZ ）ＡＮ１１９樹脂（Rhodia Inc.）のナトリウム塩であった。これらの結果を表 １に示す。
【００５０】 例９ 下記組成を有するシマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を製造した
： シマジン テク． （Simazine tech.） （９８％ｗ／ｗ） ９１．８％ｗ／ｗ アトプラス Ｇ７３５０ （ATPLUS G73050） （現在、商品名TERWET7050として販売されている、 Orica Australia Pty Ltd. ） １．５ 分散剤 ３．１ カオリン ３．１ 水 ０．５％
【００５１】 使用された分散剤は、モルホリンアミド誘導体を生成するモルホリンとの反応
により誘導体化されている、ｎ−オクテンと無水マレイン酸とのコポリマーのナ
トリウム塩であった。この顆粒は、例１に記載の方法で製造し、また試験した。
これらの結果を表２に示す。 例１０ シマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を、例９に記載の方法で製造
し、また試験した。分散剤は、ｎ−デセンと無水マレイン酸とのコポリマーのモ
ルホリンアミド誘導体のナトリウム塩であった。これらの結果を表２に示す。 例１１ シマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を、例９に記載の方法で製造
し、また試験した。分散剤は、スチレンと無水マレイン酸との１：１モル比コポ
リマーであるSMA1000 （Atochem Inc.）のモルホリンアミド誘導体のナトリウム
塩であった。これらの結果を表２に示す。
【００５２】 例１２ シマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を、例９に記載の方法で製造
し、また試験した。分散剤は、スチレンと無水マレイン酸との３：１モル比コポ
リマーであるSMA3000 （Atochem Inc.）のモルホリンアミド誘導体のナトリウム
塩であった。これらの結果を表２に示す。 例１３ シマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を、例９に記載の方法で製造
し、また試験した。分散剤は、スチレンと無水マレイン酸との１：１モル比コポ
リマーであるSMA1000 （Atochem Inc.）の芳香族スルホネート化誘導体のナトリ
ウム塩であった。これらの結果を表２に示す。 例１４ シマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を、例９に記載の方法で製造
し、また試験した。分散剤は、対応するモノアミドを生成するアンモニアにより
誘導体化されている、アルファメチルスチレンと無水マレイン酸とのコポリマー
のナトリウム塩であった。これらの結果を表２に示す。
【００５３】 例１５ シマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を、例９に記載の方法で製造
し、また試験した。分散剤は、対応するエタノールアミドを生成するエタノール
アミンにより誘導体化されている、アルファメチルスチレンと無水マレイン酸と
のコポリマーのナトリウム塩であった。これらの結果を表２に示す。 例１６ シマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を、例９に記載の方法で製造
し、また試験した。分散剤は、対応するｎ−ブチルアミドを生成するｎ−ブチル
アミンにより誘導体化されている、アルファメチルスチレンと無水マレイン酸と
のコポリマーのナトリウム塩であった。これらの結果を表２に示す。 例１７ シマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を、例９に記載の方法で製造
し、また試験した。分散剤は、対応するモルホリンアミドを生成するモルホリン
により誘導体化されている、アルファメチルスチレンと無水マレイン酸とのコポ
リマーのナトリウム塩であった。これらの結果を表２に示す。
【００５４】 例１８ シマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を、例９に記載の方法で製造
し、また試験した。分散剤は、対応するアミドを生成するモルホリンにより誘導
体化されている、ジシクロペンタジエンと無水マレイン酸とのコポリマーのナト
リウム塩であった。これらの結果を表２に示す。 例１９ シマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を、例９に記載の方法で製造
し、また試験した。分散剤は、ジシクロペンタジエンと無水マレイン酸とのコポ
リマーのナトリウム塩のスルホネート化誘導体であった。これらの結果を表２に
示す。 例２０ シマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を、例９に記載の方法で製造
し、また試験した。分散剤は、ジメチルジシクロペンタジエンと無水マレイン酸
とのコポリマーのナトリウム塩のスルホネート化誘導体であった。これらの結果
を表２に示す。
【００５５】 例２１ シマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を、例９に記載の方法で製造
し、また試験した。分散剤は、対応するモルホリンアミドを生成するモルホリン
により誘導体化されている、ジメチルジシクロペンタジエンと無水マレイン酸と
のコポリマーのナトリウム塩であった。これらの結果を表２に示す。 例２２ シマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を、例９に記載の方法で製造
し、また試験した。分散剤は、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポ
リマーである、ガントレズ（Gantrez）ＡＮ１１９（Rhodia Corp.）のモルホリ ンアミド誘導体のナトリウム塩であった。これらの結果を表２に示す。 例２３ シマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を、例９に記載の方法で製造
し、また試験した。分散剤は、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポ
リマーである、ガントレズ（Gantrez）ＡＮ１１９（Rhodia Corp.）のシクロヘ キシルアミド誘導体のナトリウム塩であった。これらの結果を表２に示す。
【００５６】 例２４ 下記組成を有するアトラジン（Atrazine）９００ｇ／ｋｇＳＣ組成物を製造し
た： アトラジン テク． （Atrazine tech.）（９７％ｗ／ｗ） ５１．５％ｗ／ｗ モノエチレングリコール ４．０ 分散剤 ４ シリコーン発泡防止剤 ０．２ ロードポール２３ （Rhodopol 23 ）（Rhodia Inc. ） ０．２ プロキセル ＧＸＬ２０ （Proxel GXL20）（Zeneca plc） ０．１ 水 ５５．０％
【００５７】 使用された分散剤は、ジシクロペンタジエンと無水マレイン酸とのスルホネー
ト化コポリマーのナトリウム塩であった。ＳＣは、モノエチレングリコール、ア
トロックス（ATLOX）４８９６Ａおよび分散剤を水８５％中に溶解し、次いでア トラジン テク．および発泡防止剤を、激しく混合しながら添加し、スラリーま
たはミルベースのプレミックスを生成した。このプレミックスを次いで、ダイノ
ミル（Dynomill）実験室規模ビーズミルを用いて、微粉砕し、５ミクロン以下の
粒子が＞９８％である適当な粒子サイズ分布を得た。このようにして得られたミ
ルベースを、プレミックス中のプロキセル ＧＸＬ２０（Zeneca plc）およびロ
ードポール２３（Rhodia Inc.）と配合し、次いで残りの水により所望容積にし 、次いで混合し、均一混合物を得た。このようにして得られたＳＣは、使用可能
な粘度を有しており、また摂氏２度および摂氏５０度において１か月間保存した
後、保存安定性であるとともに、最低の離液現象および増粘を示し、またクレー
化、沈降または凝集は見出されない。
【００５８】
【表１】
【００５９】 Ｔ0 初期結果 Ｔ1 ５０℃で１ヶ月保存した後 Ｔ3 ５０℃で３ヶ月保存した後
【００６０】
【表２】
【００６１】 Ｔ0 初期結果 Ｔ1 ５０℃で１ヶ月保存した後 ＊ データはまだ、入手できないことを示す − 試験を中断したことを示す
【００６２】 本明細書に記載の発明が、詳細には記載されているもの以外の変更および修正
を受けることができることは、当業者にとって明白である。本発明は、その精神
および範囲内に入る、このような変更および修正の全部を包含するものと理解さ
れるべきである。本発明はまた、本明細書に、個別に、または集合的に記載され
ているか、または引用されている、その工程、特徴、組成および化合物の全部を
包含し、またこれらの工程または特徴のいずれか２または３以上の組合わせの全
部を包含する。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年４月１３日（２０００．４．１３）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 式中、Ｒ1は、金属、四級アンモニウム、ホスホニウムまたはスルホニウム残 基であり、Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｙは、炭素原子、Ｏ＝ ＳまたはＰＯＲであり、ここでＲは、水素原子または炭素原子１〜１０個を有す
るアルキル基（またはカルボキシル化されたこのような基）であり、およびＲ4 は、Ｈ、アルキル基または下記式ＩＩで表されるカルボン酸誘導体である：
【化２】 （式中、Ｒ5は、ＯＲ6、ＮＲ6Ｒ7またはＳＲ6であり、ここでＲ6およびＲ7は、 Ｈ、アルキル、Ｏ−アルキル、またはヘテロ原子置換基を有するアルキル基であ
る）。
【化３】 （式中、Ｒ8は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状ま たは分枝鎖状アルキルを表わし、Ｒ9は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１ 〜１２個を有する分枝鎖状アルキル基またはシクロアルキル基を表わす） および／または式ＩＶで表わされるビニル化合物：
【化４】 （式中、Ｒ10は、炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基で
あり、およびＲ11は、式Ｖ、ＶＩまたはＶＩＩで表わされる基である：
【化５】 各式中、Ｒ12は、１種または２種以上のアルキル基、もしくは１種または２種
以上のＨ、Ｃｌ、ＯＲおよびＳＯ3Ｒ1、ＮＯ2、ＰＯ3Ｒ1を表わし、およびＸは 、炭素以外のヘテロ原子である）、 および／または式ＶＩＩＩで表わされるオレフィン：
【化６】 （式中、Ｒ13は、Ｃｌ、ＳＯ3Ｒ1、アルキル、Ｏ−アルキルまたはＯ−アリール
であり、およびＲ14は、環状または多環状アルカンまたはポリアルケニル化合物
を形成するような、４〜２０個の炭素原子を表わし、Ｒ15は、Ｒ14を包含する環
の不飽和部分と反応されるＳＯ3Ｒ1またはエポキシドである）、 および／または式ＩＸで表わされるエキソ環状オレフィン：
【化７】 および／または式Ｘで表わされる内部オレフィン：
【化８】 （式中、Ｒ9は、同一または相違しており、上記定義のとおりである） である、請求項９に記載の方法。
【化９】 （式中、Ｒ1は、金属、四級アンモニウム、ホスホニウムまたはスルホニウム残 基であり、Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｙは、炭素原子、Ｏ＝ ＳまたはＰＯＲであり、ここでＲは、水素原子または炭素原子１〜１０個を有す
るアルキル基（またはカルボキシル化されたこのような基）であり、およびＲ4 は、Ｈ、アルキル基または下記式ＩＩで表わされるカルボン酸誘導体である：
【化１０】 （式中、Ｒ5は、ＯＲ6、ＮＲ6Ｒ7またはＳＲ6であり、ここでＲ6およびＲ7は、 Ｈ、アルキル、Ｏ−アルキル、またはヘテロ原子置換基を有するアルキル基であ
る）。
【化１１】 （式中、Ｒ8は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状ま たは分枝鎖状アルキルを表わし、Ｒ9は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１ 〜１２個を有する分枝鎖状アルキル基またはシクロアルキル基を表わす）、 および／または式ＩＶで表わされるビニル化合物：
【化１２】 （式中、Ｒ10は、炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基で
あり、およびＲ11は、式Ｖ、ＶＩまたはＶＩＩで表わされる基である：
【化１３】 各式中、Ｒ12は、１種または２種以上のアルキル基、もしくは１種または２種
以上のＨ、Ｃｌ、ＯＲおよびＳＯ3Ｒ1、ＮＯ2、ＰＯ3Ｒ1を表わし、およびＸは 、炭素以外のヘテロ原子である）、 および／または式ＶＩＩＩで表わされるオレフィン：
【化１４】 （式中、Ｒ13は、Ｃｌ、ＳＯ3Ｒ、アルキル、Ｏ−アルキルまたはＯ−アリー ルであり、およびＲ14は、環状または多環状アルカンまたはポリアルケニル化合
物を形成するような、４〜２０個の炭素原子を表わし、Ｒ15は、Ｒ14を包含する
環の不飽和部分と反応されるＳＯ3Ｒ1またはエポキシドである）、 および／または式ＩＸで表わされるエキソ環状オレフィン：
【化１５】 および／または式Ｘで表わされる内部オレフィン：
【化１６】 （式中、Ｒ9は、同一または相違しており、上記定義のとおりである） からなる群から選択される、請求項１８に記載の農業用組成物。
【化１７】 式中、Ｒ1は、金属、四級アンモニウム、ホスホニウムまたはスルホニウム残 基であり、Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｙは、炭素原子、Ｏ＝ ＳまたはＰＯＲであり、ここでＲは、水素原子または炭素原子１〜１０個を有す
るアルキル基（またはカルボキシル化されたこのような基）であり、およびＲ4 は、Ｈ、アルキル基または下記式ＩＩで表わされるカルボン酸誘導体である：
【化１８】 （式中、Ｒ5は、ＯＲ6、ＮＲ6Ｒ7、ＳＲ6であり、ここでＲ6およびＲ7は、Ｈ、 アルキル、Ｏ−アルキル、またはヘテロ原子置換基を有するアルキル基である）
。
【化１９】 （式中、Ｒ8は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状ま たは分枝鎖状アルキルを表わし、Ｒ9は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１ 〜１２個を有する分枝鎖状アルキル基またはシクロアルキル基を表わす）、 および／または式ＩＶで表わされるビニル化合物：
【化２０】 （式中、Ｒ10は、炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基で
あり、およびＲ11は、式Ｖ、ＶＩまたはＶＩＩで表わされる基である：
【化２１】 各式中、Ｒ12は、１種または２種以上のアルキル基、もしくは１種または２種
以上のＨ、Ｃｌ、ＯＲおよびＳＯ3Ｒ1、ＮＯ2、ＰＯ3Ｒ1を表わし、およびＸは 、炭素以外のヘテロ原子である）、 および／または式ＶＩＩＩで表わされるオレフィン：
【化２２】 （式中、Ｒ13は、Ｃｌ、ＳＯ3Ｒ1、アルキル、Ｏ−アルキルまたはＯ−アリール
であり、およびＲ14は、環状または多環状アルカンまたはポリアルケニル化合物
を形成するような、４〜２０個の炭素原子を表わし、Ｒ15は、Ｒ14を包含する環
の不飽和部分と反応されるＳＯ3Ｒ1またはエポキシドである）、 および／または式ＩＸで表わされるエキソ環状オレフィン：
【化２３】 および／または式Ｘで表わされる内部オレフィン：
【化２４】 （式中、Ｒ9は、同一または相違しており、上記定義のとおりである） である、請求項３７に記載の方法。
【化２５】 式中、Ｒ1は、金属、四級アンモニウム、ホスホニウムまたはスルホニウム残 基であり、Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｙは、炭素原子、Ｏ＝ ＳまたはＰＯＲであり、ここでＲは、水素原子または炭素原子１〜１０個を有す
るアルキル基（またはカルボキシル化されたこのような基）であり、およびＲ4 は、Ｈ、アルキル基または下記式ＩＩで表わされるカルボン酸誘導体である：
【化２６】 （式中、Ｒ5は、ＯＲ6、ＮＲ6Ｒ7、ＳＲ6であり、ここでＲ6およびＲ7は、Ｈ、 アルキル、Ｏ−アルキル、またはヘテロ原子置換基を有するアルキル基である）
。
【化２７】 （式中、Ｒ8は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状ま たは分枝鎖状アルキルを表わし、Ｒ9は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１ 〜１２個を有する分枝鎖状アルキル基またはシクロアルキル基を表わす）、 および／または式ＩＶで表わされるビニル化合物：
【化２８】 （式中、Ｒ10は、炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基で
あり、およびＲ11は、式Ｖ、ＶＩまたはＶＩＩで表わされる基である：
【化２９】 各式中、Ｒ12は、１種または２種以上のアルキル基、もしくは１種または２種
以上のＨ、Ｃｌ、ＯＲおよびＳＯ3Ｒ1、ＮＯ2、ＰＯ3Ｒ1を表わし、およびＸは 、炭素以外のヘテロ原子である））、 および／または式ＶＩＩＩで表わされるオレフィン：
【化３０】 （式中、Ｒ13は、Ｃｌ、ＳＯ3Ｒ1、アルキル、Ｏ−アルキルまたはＯ−アリール
であり、およびＲ14は、環状または多環状アルカンまたはポリアルケニル化合物
を形成するような、４〜２０個の炭素原子を表わし、Ｒ15は、Ｒ14を包含する環
の不飽和部分と反応されるＳＯ３ Ｒ１ またはエポキシドである）、 および／または式ＩＸで表わされるエキソ環状オレフィン：
【化３１】 および／または式Ｘで表わされる内部オレフィン：
【化３２】 （式中、Ｒ9は、同一または相違しており、上記定義のとおりである） である、請求項５７に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１６】 本発明の好適な第一コモノマーは、フマール酸、マレイン酸およびその無水物
、およびこれらから誘導されるエステル、アミドおよびイミド、イタコン酸およ
びその無水物、およびこれらから誘導される対応するエステル、アミドおよびイ
ミド、アクリル酸およびメタアクリル酸、およびこれらから誘導される対応する
エステルおよびアミド、ビニルホスホン酸およびこれから誘導される対応するエ
ステルおよびアミド、ならびにエチレンスルホン酸およびこれから誘導されるエ
ステルおよびアミドを包含する。 本発明で使用する第二コモノマーは、少なくとも１個の重合性二重結合を有す
るオレフィンであり、本明細書に記載されているとおりに置換基を有することが
できる。 本発明の第二の態様で使用する第二コモノマーは、重合性エキソ−環状二重結
合を有する脂環族モノマーである。脂環族モノマーの用語は、環状アルキル、環
状アルケニルまたはヘテロ環状基などの基を有する脂肪族環状モノマーを意味し
、このモノマーは、１個または２個以上の炭素環状環またはヘテロ環状環を有す
ることができるものであると理解されるべきである。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】 （式中、Ｒ1は、金属、四級アンモニウム、ホスホニウムまたはスルホニウム残 基であり、Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｙは、炭素原子、Ｏ＝ ＳまたはＰＯＲであり、ここでＲは、水素原子または炭素原子１〜１０個を有す
るアルキル基（またはカルボキシル化されたこのような基）であり、およびＲ4 は、Ｈ、アルキル基または式ＩＩで表わされるカルボン酸誘導体である：
【化３４】 （式中、Ｒ5は、ＯＲ6、ＮＲ6Ｒ7、ＳＲ8であり、ここでＲ6およびＲ7は、Ｈ、 アルキル、Ｏ−アルキル、またはヘテロ原子置換基を有するアルキル基である）
。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２３】 および／または式ＶＩＩＩで表わされるオレフィン：
【化３８】 （式中、Ｒ13は、Ｃｌ、ＳＯ3Ｒ1、アルキル、Ｏ−アルキルまたはＯ−アリール
であり、およびＲ14は、環状または多環状アルカンまたはポリアルケニル化合物
を形成するような、４〜２０個の炭素原子を表わし、Ｒ15は、Ｒ14を包含する環
の不飽和部分と反応されるＳＯ3Ｒ1またはエポキシドである）、
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４１】 我々はまた、本明細書に記載されているような分散剤が配合されているＷＰお
よびＷＧ組成物が代表的に、現時点で公知のＷＰおよびＷＧ組成物に比較して、
少量の分散剤を必要とすることを見出した。 本発明のもう一つの態様として、ＷＰおよびＷＧ組成物の場合、本明細書に記
載の分散剤は、アルキル多糖類、ジアルキルおよびモノアルキルスルホスクシネ
ート塩、多孔質担体上に負荷されている非イオン性界面活性剤および非イオン性
界面活性剤の尿素界面活性剤錯体を包含する群から選択される界面活性湿潤剤と
組み合わせることができる。この湿潤剤は、１％ｗ／ｗよりも過剰に、好ましく
は３％ｗ／ｗよりも少ない量で、このような組成物に配合することができる。最
も好適な形態のアルキル多糖類の群の湿潤剤は、グルコースと一級炭化水素アル
コールとの反応によって誘導されるアルキルポリグルコシドである。エコテリッ
ク（ECOTERIC）ＡＳ ２０およびエコテリック（ECOTERIC）ＡＳ １０（Huntsm
an Corporation Australia Pty Ltd.）から得られるものなどの高結晶誘導体は
、さらに好適でさえある。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４２】 モノアルキルスルホスクシネート群の最も好適なものは、シクロヘキシル、イ
ソオクチルおよびｎ−オクチルスルホスクシネートのナトリウム塩またはカリウ
ム塩である。ジアルキルスルホスクシネート群の最も好適なものは、ジシクロヘ
キシル、ジイソオクチルおよびジ−ｎ−オクチルスルホスクシネートのナトリウ
ム塩またはカリウム塩である。多孔質担体上に付加されている非イオン性界面活
性剤群の最も好適なものは、テリック（TERIC）１５７（Huntsman Corporation
Australia Pty Ltd）のような担体上に付加されているエトキシレート化界面活 性剤である。尿素界面活性剤錯体群の最も好適なものは、テルベット（TERWET）
７０５０（Huntsman Corporation Australia Pty Ltd）のようなアルコールエト
キシレート界面活性剤の尿素付加化合物である。本明細書に記載の湿潤剤は、組
成物に対して良好な湿潤能力および分散能力を示し、また開示されているコポリ
マー分散剤と組み合わせて、保存安定性を示すという追加の利点を有する。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４７】 例２ シマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧを、例１に記載のとおりに製造し、
また試験した。使用した分散剤は、ポリホン（POLYFON）Ｈ（Westvaco Corp.） 、リグノスルホネート塩であった。これらの結果を表１に記録する。 例３ 下記組成を有するシマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を製造した
： シマジン テク． （Simazine tech.） （９８％ｗ／ｗ） ９１．８％ｗ／ｗ アトプラス Ｇ７３５０ （ATPLUS G73050） （現在、商品名TERWET7050として販売されている、 Huntsman Corporation Australia Pty Ltd） １．５ 分散剤 ３．１ カオリン ３．１ 水 ０．５％
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５０】 例９ 下記組成を有するシマジン（Simazine）９００ｇ／ｋｇＷＧ組成物を製造した
： シマジン テク． （Simazine tech.） （９８％ｗ／ｗ） ９１．８％ｗ／ｗ アトプラス Ｇ７３５０ （ATPLUS G73050） （現在、商品名TERWET7050として販売されている、 Huntsman Corporation Australia Pty Ltd） １．５ 分散剤 ３．１ カオリン ３．１ 水 ０．５％
【手続補正書】
【提出日】平成１３年２月１６日（２００１．２．１６）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 式中、Ｒ1は、金属、四級アンモニウム、ホスホニウムまたはスルホニウム残 基であり、Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｙは、炭素原子、Ｏ＝ ＳまたはＰＯＲであり、ここでＲは、水素原子または炭素原子１〜１０個を有す
るアルキル基（またはカルボキシル化されたこのような基）であり、Ｒ3は水素 であり、およびＲ4は、Ｈ、アルキル基または下記式ＩＩで表されるカルボン酸 誘導体である：
【化２】 （式中、Ｒ5は、ＯＲ6、ＮＲ6Ｒ7またはＳＲ6であり、ここでＲ6およびＲ7は、 Ｈ、アルキル、Ｏ−アルキル、またはヘテロ原子置換基を有するアルキル基であ
る）。
【化３】 （式中、Ｒ8は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状ま たは分枝鎖状アルキルを表わし、Ｒ9は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１ 〜１２個を有する分枝鎖状アルキル基またはシクロアルキル基を表わす） および／または式ＩＶで表わされるビニル化合物：
【化４】 （式中、Ｒ10は、炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基で
あり、およびＲ11は、式Ｖ、ＶＩまたはＶＩＩで表わされる基である：
【化５】 各式中、Ｒ12は、１種または２種以上のアルキル基、もしくは１種または２種
以上のＨ、Ｃｌ、ＯＲおよびＳＯ3Ｒ1、ＮＯ2、ＰＯ3Ｒ1を表わし、およびＸは 、炭素以外のヘテロ原子である）、 および／または式ＶＩＩＩで表わされるオレフィン：
【化６】 （式中、Ｒ13は、Ｃｌ、ＳＯ3Ｒ1、アルキル、Ｏ−アルキルまたはＯ−アリール
であり、およびＲ14は、環状または多環状アルカンまたはポリアルケニル化合物
を形成するような、４〜２０個の炭素原子を表わし、Ｒ15は、Ｒ14を包含する環
の不飽和部分と反応されるＳＯ3Ｒ1またはエポキシドである）、 および／または式ＩＸで表わされるエキソ環状オレフィン：
【化７】 および／または式Ｘで表わされる内部オレフィン：
【化８】 （式中、Ｒ9は、同一または相違しており、上記定義のとおりである） である、請求項９に記載の方法。
【化９】 （式中、Ｒ1は、金属、四級アンモニウム、ホスホニウムまたはスルホニウム残 基であり、Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｙは、炭素原子、Ｏ＝ ＳまたはＰＯＲであり、ここでＲは、水素原子または炭素原子１〜１０個を有す
るアルキル基（またはカルボキシル化されたこのような基）であり、Ｒ3は水素 であり、およびＲ4は、Ｈ、アルキル基または下記式ＩＩで表わされるカルボン 酸誘導体である：
【化１０】 （式中、Ｒ5は、ＯＲ6、ＮＲ6Ｒ7またはＳＲ6であり、ここでＲ6およびＲ7は、 Ｈ、アルキル、Ｏ−アルキル、またはヘテロ原子置換基を有するアルキル基であ
る）。
【化１１】 （式中、Ｒ8は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状ま たは分枝鎖状アルキルを表わし、Ｒ9は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１ 〜１２個を有する分枝鎖状アルキル基またはシクロアルキル基を表わす）、 および／または式ＩＶで表わされるビニル化合物：
【化１２】 （式中、Ｒ10は、炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基で
あり、およびＲ11は、式Ｖ、ＶＩまたはＶＩＩで表わされる基である：
【化１３】 各式中、Ｒ12は、１種または２種以上のアルキル基、もしくは１種または２種
以上のＨ、Ｃｌ、ＯＲおよびＳＯ3Ｒ1、ＮＯ2、ＰＯ3Ｒ1を表わし、およびＸは 、炭素以外のヘテロ原子である）、 および／または式ＶＩＩＩで表わされるオレフィン：
【化１４】 （式中、Ｒ13は、Ｃｌ、ＳＯ3Ｒ、アルキル、Ｏ−アルキルまたはＯ−アリー ルであり、およびＲ14は、環状または多環状アルカンまたはポリアルケニル化合
物を形成するような、４〜２０個の炭素原子を表わし、Ｒ15は、Ｒ14を包含する
環の不飽和部分と反応されるＳＯ3Ｒ1またはエポキシドである）、 および／または式ＩＸで表わされるエキソ環状オレフィン：
【化１５】 および／または式Ｘで表わされる内部オレフィン：
【化１６】 （式中、Ｒ9は、同一または相違しており、上記定義のとおりである） からなる群から選択される、請求項１８に記載の農業用組成物。
【化１７】 式中、Ｒ1は、金属、四級アンモニウム、ホスホニウムまたはスルホニウム残 基であり、Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｙは、炭素原子、Ｏ＝ ＳまたはＰＯＲであり、ここでＲは、水素原子または炭素原子１〜１０個を有す
るアルキル基（またはカルボキシル化されたこのような基）であり、Ｒ3は水素 であり、およびＲ4は、Ｈ、アルキル基または下記式ＩＩで表わされるカルボン 酸誘導体である：
【化１８】 （式中、Ｒ5は、ＯＲ6、ＮＲ6Ｒ7、ＳＲ6であり、ここでＲ6およびＲ7は、Ｈ、 アルキル、Ｏ−アルキル、またはヘテロ原子置換基を有するアルキル基である）
。
【化１９】 （式中、Ｒ8は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状ま たは分枝鎖状アルキルを表わし、Ｒ9は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１ 〜１２個を有する分枝鎖状アルキル基またはシクロアルキル基を表わす）、 および／または式ＩＶで表わされるビニル化合物：
【化２０】 （式中、Ｒ10は、炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基で
あり、およびＲ11は、式Ｖ、ＶＩまたはＶＩＩで表わされる基である：
【化２１】 各式中、Ｒ12は、１種または２種以上のアルキル基、もしくは１種または２種
以上のＨ、Ｃｌ、ＯＲおよびＳＯ3Ｒ1、ＮＯ2、ＰＯ3Ｒ1を表わし、およびＸは 、炭素以外のヘテロ原子である）、 および／または式ＶＩＩＩで表わされるオレフィン：
【化２２】 （式中、Ｒ13は、Ｃｌ、ＳＯ3Ｒ1、アルキル、Ｏ−アルキルまたはＯ−アリール
であり、およびＲ14は、環状または多環状アルカンまたはポリアルケニル化合物
を形成するような、４〜２０個の炭素原子を表わし、Ｒ15は、Ｒ14を包含する環
の不飽和部分と反応されるＳＯ3Ｒ1またはエポキシドである）、 および／または式ＩＸで表わされるエキソ環状オレフィン：
【化２３】 および／または式Ｘで表わされる内部オレフィン：
【化２４】 （式中、Ｒ9は、同一または相違しており、上記定義のとおりである） である、請求項３７に記載の方法。
【化２５】 式中、Ｒ1は、金属、四級アンモニウム、ホスホニウムまたはスルホニウム残 基であり、Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｙは、炭素原子、Ｏ＝ ＳまたはＰＯＲであり、ここでＲは、水素原子または炭素原子１〜１０個を有し 、カルボキシル化されていてもよい アルキル基であり、Ｒ3は水素であり、およ びＲ4は、Ｈ、アルキル基または下記式ＩＩで表わされるカルボン酸誘導体であ る：
【化２６】 （式中、Ｒ5は、ＯＲ6、ＮＲ6Ｒ7、ＳＲ6であり、ここでＲ6およびＲ7は、Ｈ、 アルキル、Ｏ−アルキル、またはヘテロ原子置換基を有するアルキル基である）
。
【化２７】 （式中、Ｒ8は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状ま たは分枝鎖状アルキルを表わし、Ｒ9は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１ 〜１２個を有する分枝鎖状アルキル基またはシクロアルキル基を表わす）、 および／または式ＩＶで表わされるビニル化合物：
【化２８】 （式中、Ｒ10は、炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基で
あり、およびＲ11は、式Ｖ、ＶＩまたはＶＩＩで表わされる基である：
【化２９】 各式中、Ｒ12は、１種または２種以上のアルキル基、もしくは１種または２種
以上のＨ、Ｃｌ、ＯＲおよびＳＯ3Ｒ1、ＮＯ2、ＰＯ3Ｒ1を表わし、およびＸは 、炭素以外のヘテロ原子である））、 および／または式ＶＩＩＩで表わされるオレフィン：
【化３０】 （式中、Ｒ13は、Ｃｌ、ＳＯ3Ｒ1、アルキル、Ｏ−アルキルまたはＯ−アリール
であり、およびＲ14は、環状または多環状アルカンまたはポリアルケニル化合物
を形成するような、４〜２０個の炭素原子を表わし、Ｒ15は、Ｒ14を包含する環
の不飽和部分と反応されるＳＯ３ Ｒ１ またはエポキシドである）、 および／または式ＩＸで表わされるエキソ環状オレフィン：
【化３１】 および／または式Ｘで表わされる内部オレフィン：
【化３２】 （式中、Ｒ9は、同一または相違しており、上記定義のとおりである） である、請求項５８に記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ， ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，Ｌ Ｕ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ， ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，Ｕ Ｇ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 チューダー、フィリップ、ロバート オーストラリア国 ビクトリア、エルウッ ド、 ゴードン アベニュー ５ (72)発明者 パーリス、デビッド、ヘイシブ オーストラリア国 ビクトリア、パークビ ル、 マニンガム ストリート ６／２ Ｆターム(参考） 4D077 AB17 AC05 AC06 BA02 BA07 BA13 BA14 BA15 BA20 DD03Y DD09Y DD10Y DD13Y DD17Y DD18Y DD19Y DD20Y DD23Y DD70Y DE02Y DE03Y DE04Y DE07Y DE09Y DE10Y DE17Y DE22Y DE24Y DE29Y DE32Y 4H011 AB01 BA01 BB09 BC03 BC05 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DC06 DH02 DH03 DH06 DH08 DH10 DH19 4H061 AA02 DD19 EE35 FF07 FF08 HH28 LL12 LL15

Claims (83)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 不溶性物質を水性溶液中に分散させる方法であって、下記工
    程： （ｉ）少なくとも１種の不溶性物質および少なくとも１種の分散剤を含有する
    配合物を用意する工程、および （ｉｉ）この配合物を水性媒質中に分散する工程、 を包含し、上記分散剤はコポリマーを含有しており、このコポリマーは、第一コ
    モノマーの残基と第二コモノマーの残基とを含有し、上記第一コモノマーは、α
    ，β−不飽和オキシ酸またはその無水物であり、また上記第二コモノマーは、少
    なくとも１個の重合性二重結合を有するオレフィンであり、および少なくとも１
    種の上記第一コモノマーおよび上記第二コモノマーは、置換基を有し、ここで上
    記第一コモノマーの置換基は、エステル、アミド、チオエステルおよび求核反応
    剤との反応から誘導される官能性基からなる群から選択され、また上記第二コモ
    ノマーの置換基は、エポキシド、スルホネート、エステル、アミドおよび置換基
    としてスルホネート、ニトレート、ホスフェートおよび求電子反応剤との反応か
    ら誘導されるその他の置換基を有していてもよい側鎖の芳香族およびヘテロ芳香
    族基からなる群から選択される、分散方法。
  2. 【請求項２】 第一コモノマーが、フマール酸、マレイン酸およびその無水
    物、およびこれらから誘導されるエステル、アミドおよびイミド、イタコン酸お
    よびその無水物、およびこれらから誘導される対応するエステル、アミドおよび
    イミド、アクリル酸およびメタアクリル酸、エステルおよびアミド、ビニルホス
    ホン酸およびこれから誘導される対応するエステルおよびアミド、ならびにエチ
    レンスルホン酸およびこれから誘導されるエステルおよびアミドからなる群から
    選択される、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 第二コモノマーが、β−ピネン、５−エチリデン−２−ノル
    ボーネン、メチレンシクロヘキサンおよびメチレンシクロペンタンからなる群か
    ら選択される、請求項１に記載の方法。
  4. 【請求項４】 第二コモノマーが、置換基を有するおよび未置換の、ノルボ
    ーネン、シクロペンタジエンおよび置換基を有するシクロペンタジエン、置換基
    を有するおよび未置換の、ジシクロペンタジエン、シクロヘキセン、フランおよ
    びインデンからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
  5. 【請求項５】 第二コモノマーが、リモネンおよび類似のテルペン、ビニル
    シクロヘキサン、ビニルシクロヘキセン、ビニルピリジン、ビニルチオフェン、
    ビニルナフタレン、ビニルフラン、ビニルピランおよびビニルピロリドンからな
    る群から選択される、請求項１に記載の方法。
  6. 【請求項６】 第二コモノマーが、ジイソブチレン、イソブチレン、ｎ−オ
    クテン、ｎ−デセン、アリグリシジルエーテルまたはビニルイソブチルエーテル
    からなる群から選択される、アルキル基を有するα−オレフィンである、請求項
    １に記載の方法。
  7. 【請求項７】 第一コモノマーが、構造Ｉを有する、請求項１に記載の方法
    ： 【化１】 式中、Ｒ1は、Ｍ金属、四級アンモニウム、ホスホニウムまたはスルホニウム 残基であり、Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｙは、炭素原子、Ｏ ＝ＳまたはＰＯＲ1、水素原子または炭素原子１〜１０個を有するアルキル基（ またはカルボキシル化されたこのような基）であり、およびＲ4は、Ｈ、アルキ ル基または下記式ＩＩで表されるカルボン酸誘導体である： 【化２】 （式中、Ｒ5は、ＯＲ6、ＮＲ6Ｒ7、ＳＲ6であり、ここでＲ6，Ｒ7は、Ｈ、ア ルキル、Ｏ−アルキル、またはヘテロ原子置換基を有するアルキル基である）。
  8. 【請求項８】 第二コモノマーが、構造ＩＩＩを有し： 【化３】 （式中、Ｒ8は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状ま たは分枝鎖状アルキルを表わし、Ｒ9は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１ 〜１２個を有する分枝鎖状アルキル基またはシクロアルキル基を表わす） および／または式ＩＶで表わされるビニル化合物： 【化４】 （式中、Ｒ10は、炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基で
    あり、およびＲ11は、式Ｖ、ＶＩまたはＶＩＩで表わされる基である： 【化５】 各式中、Ｒ12は、１種または２種以上のアルキル基、もしくは１種または２種
    以上のＨ、Ｃｌ、ＯＲおよびＳＯ3Ｒ1、ＮＯ2、ＰＯ3Ｒ1を表わし、およびＸは 、炭素以外のヘテロ原子である）、 および／または式ＶＩＩＩで表わされるオレフィン： 【化６】 （式中、Ｒ13は、ＣｌまたはＳＯ3Ｒ1、アルキル、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール
    であり、およびＲ14は、Ｈを環状または多環状アルカンまたはポリアルケニル化
    合物にするような、４〜２０個の炭素原子を表わし、Ｒ15は、Ｒ14を包含する環
    の不飽和部分と反応されるＳＯ3Ｒ1またはエポキシドである）、 および／または式ＩＸで表わされるエキソ環状オレフィン： 【化７】 および／または式Ｘで表わされる内部オレフィン： 【化８】 （式中、Ｒ9は、同一または相違しており、上記定義のとおりである） である、請求項１に記載の方法。
  9. 【請求項９】 コポリマーが、当該コポリマーの特性を実質的に変更しない
    追加のコモノマー残基をさらに含有する、請求項１に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 少なくとも１種の不溶性物質および少なくとも１種の分散
    剤を含有する農業用組成物であって、上記分散剤は、コポリマーを含有し、この
    コポリマーは、第一コモノマーの残基と第二コモノマーの残基とを含有し、上記
    第一コモノマーは、α，β−不飽和オキシ酸またはその無水物であり、また上記
    第二コモノマーは、少なくとも１個の重合性二重結合を有するオレフィンであり
    、および少なくとも１種の上記第一コモノマーおよび上記第二コモノマーは、置
    換基を有し、ここで上記第一コモノマーの置換基は、エステル、アミド、チオエ
    ステルおよび求核反応剤との反応から誘導される官能性基からなる群から選択さ
    れ、また上記第二コモノマーの置換基は、エポキシド、スルホネート、エステル
    、アミドおよび置換基としてスルホネート、ニトレート、ホスフェートおよび求
    電子反応剤との反応から誘導されるその他の置換基を有していてもよい側鎖芳香
    族およびヘテロ芳香族基からなる群から選択される、農業用組成物。
  11. 【請求項１１】 組成物が、懸濁濃縮物（ＳＣ）、湿潤性粉末（ＷＰ）また
    は水分散性顆粒（ＷＧ）の形態である、請求項１０に記載の農業用組成物。
  12. 【請求項１２】 第一コモノマーが、フマール酸、マレイン酸およびその無
    水物、およびこれらから誘導されるエステル、アミドおよびイミド、イタコン酸
    およびその無水物、およびこれらから誘導される対応するエステル、アミドおよ
    びイミド、アクリル酸およびメタアクリル酸、エステルおよびアミド、ビニルホ
    スホン酸およびこれから誘導される対応するエステルおよびアミド、ならびにエ
    チレンスルホン酸およびこれから誘導されるエステルおよびアミドからなる群か
    ら選択される、請求項１０に記載の方法。
  13. 【請求項１３】 第二コモノマーが、β−ピネン、５−エチリデン−２−ノ
    ルボーネン、メチレンシクロヘキサンおよびメチレンシクロペンタンからなる群
    から選択される、請求項１０に記載の方法。
  14. 【請求項１４】 第二コモノマーが、置換基を有するおよび未置換の、ノル
    ボーネン、シクロペンタジエンおよび置換基を有するシクロペンタジエン、置換
    基を有するおよび未置換の、ジシクロペンタジエン、シクロヘキセン、フランお
    よびインデンからなる群から選択される、請求項１０に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 第二コモノマーが、リモネンおよび類似テルペン、ビニル
    シクロヘキサン、ビニルシクロヘキセン、ビニルピリジン、ビニルチオフェン、
    ビニルナフタレン、ビニルフラン、ビニルピランおよびビニルピロリドンからな
    る群から選択される、請求項１０に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 第一コモノマーが、ジイソブチレン、イソブチレン、ｎ−
    オクテン、ｎ−デセン、アリグリシジルエーテルまたはビニルイソブチルエーテ
    ルからなる群から選択されるアルキル基を有するα−オレフィンからなる群から
    選択される、請求項１０に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 第一コモノマーが、下記構造Ｉからなる群から選択される
    、請求項１０に記載の方法： 【化９】 （式中、Ｒ1は、Ｍ金属、四級アンモニウム、ホスホニウムまたはスルホニウム 残基であり、Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｙは、炭素原子、Ｏ ＝ＳまたはＰＯＲ1、水素原子または炭素原子１〜１０個を有するアルキル基（ またはカルボキシル化されたこのような基）であり、およびＲ4は、Ｈ、アルキ ル基または下記式ＩＩで表わされるカルボン酸誘導体である： 【化１０】 （式中、Ｒ5は、ＯＲ6、ＮＲ6Ｒ7、ＳＲ6であり、ここでＲ6，Ｒ7は、Ｈ、アル キル、Ｏ−アルキル、またはヘテロ原子置換基を有するアルキル基である）。
  18. 【請求項１８】 第一コモノマーが、ＩＩＩ： 【化１１】 （式中、Ｒ8は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状ま たは分枝鎖状アルキルを表わし、Ｒ9は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１ 〜１２個を有する分枝鎖状アルキル基またはシクロアルキル基を表わす）、 および／または式ＩＶで表わされるビニル化合物： 【化１２】 （式中、Ｒ10は、炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基で
    あり、およびＲ11は、式Ｖ、ＶＩまたはＶＩＩで表わされる基である： 【化１３】 各式中、Ｒ12は、１種または２種以上のアルキル基、もしくは１種または２種
    以上のＨ、Ｃｌ、ＯＲおよびＳＯ3Ｒ1、ＮＯ2、ＰＯ3Ｒ1を表わし、およびＸは 、炭素以外のヘテロ原子である）、 および／または式ＶＩＩＩで表わされるオレフィン： 【化１４】 （式中、Ｒ13は、ＣｌまたはＳＯ3Ｒ1、アルキル、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール
    であり、およびＲ14は、Ｈを環状または多環状アルカンまたはポリアルケニル化
    合物にするような、４〜２０個の炭素原子を表わし、Ｒ15は、Ｒ14を包含する環
    の不飽和部分と反応されるＳＯ3Ｒ1またはエポキシドである）、 および／または式ＩＸで表わされるエキソ環状オレフィン： 【化１５】 および／または式Ｘで表わされる内部オレフィン： 【化１６】 （式中、Ｒ9は、同一または相違しており、上記定義のとおりである） からなる群から選択される、請求項１０に記載の方法。
  19. 【請求項１９】 コポリマーが、当該コポリマーの特性を実質的に変更しな
    い追加のコモノマー残基をさらに含有する、請求項１０に記載の方法。
  20. 【請求項２０】 分散剤が、水に容易に溶解する、請求項１０に記載の農業
    用組成物。
  21. 【請求項２１】 分散剤が、コポリマーの農業上で許容される塩であり、こ
    こでこの塩は、ナトリウム、カリウムおよび／またはアンモニウムイオンを包含
    する、請求項１０に記載の農業用組成物。
  22. 【請求項２２】 コポリマーが、多アニオン性である、請求項１０に記載の
    農業用組成物。
  23. 【請求項２３】 コポリマーが、その遊離塩の形態である、請求項１０に記
    載の農業用組成物。
  24. 【請求項２４】 分散剤が、コポリマーの水溶性の農業上で許容される誘導
    体であり、この誘導体は、ポアルキレンオキシ誘導体、ポリエチレングリコール
    誘導体、ポリアミド誘導体およびポリビニルアルコール誘導体からなる群から選
    択される、請求項１０に記載の農業用組成物。
  25. 【請求項２５】 コポリマーが、１０００〜９００００ダルトンの範囲であ
    る、請求項１０に記載の農業用組成物。
  26. 【請求項２６】 コポリマーが、１，０００〜３０，０００ダルトンの範囲
    である、請求項１０に記載の農業用組成物。
  27. 【請求項２７】 コポリマーが、１０，０００〜３０，０００ダルトンの範
    囲である、請求項１０に記載の農業用組成物。
  28. 【請求項２８】 水不溶性物質が、除草剤、殺虫剤、カビ殺傷剤、生物殺傷
    剤、軟体動物駆除剤、アルジサイド、植物成長調整剤、駆虫剤、殺鼠剤、線虫駆
    除剤、ダニ駆除剤、アメーバ駆除剤、原虫駆除剤、肥料、作物無毒性賦形剤およ
    び担体、ならびにその他の助剤からなる群から選択される、請求項１０に記載の
    農業用組成物。
  29. 【請求項２９】 組成物が、界面活性湿潤剤をさらに含有する、請求項１０
    に記載の農業用組成物。
  30. 【請求項３０】 農業用組成物の製造方法であって、下記工程： （ｉ）少なくとも１種の不溶性物質および少なくとも１種の分散剤を配合する
    工程； を包含し、上記分散剤はコポリマーを含有し、このコポリマーは、第一コモノマ
    ーの残基と第二コモノマーの残基とを含有し、上記第一コモノマーは、α，β−
    不飽和オキシ酸またはその無水物であり、また上記第二コモノマーは、少なくと
    も１個の重合性二重結合を有するオレフィンであり、および少なくとも１種の上
    記第一コモノマーおよび上記第二コモノマーは、置換基を有し、ここで上記第一
    コモノマーの置換基は、エステル、アミド、チオエステルおよび求核反応剤との
    反応から誘導される官能性基からなる群から選択され、また上記第二コモノマー
    の置換基は、エポキシド、スルホネート、エステル、アミドおよび置換基として
    スルホネート、ニトレート、ホスフェートおよび求電子反応剤との反応から誘導
    されるその他の置換基を有していてもよい側鎖の芳香族およびヘテロ芳香族基か
    らなる群から選択される、農業用組成物の製造方法。
  31. 【請求項３１】 下記工程： （ｉ）少なくとも１種の不溶性物質および少なくとも１種の分散剤を配合する
    工程； （ｉｉ）この配合物を、安定で容易に懸濁させることができる水性分散液を生
    成する、粒子サイズ範囲に微粉砕する工程；および （ｉｉｉ）この水性分散液を、安定化し、農業用途に水で稀釈するのに適する
    ＳＣ組成物を得る工程； を包含し、上記分散剤はコポリマーを含有し、このコポリマーは、第一コモノマ
    ーの残基と第二コモノマーの残基とを含有し、上記第一コモノマーは、α，β−
    不飽和オキシ酸またはその無水物であり、また上記第二コモノマーは、少なくと
    も１個の重合性二重結合を有するオレフィンであり、および少なくとも１種の上
    記第一コモノマーおよび上記第二コモノマーは、置換基を有し、ここで上記第一
    コモノマーの置換基は、エステル、アミド、チオエステルおよび求核反応剤との
    反応から誘導される官能性基からなる群から選択され、また上記第二コモノマー
    の置換基は、エポキシド、スルホネート、エステル、アミドおよび置換基として
    スルホネート、ニトレート、ホスフェートおよび求電子反応剤との反応から誘導
    されるその他の置換基を有していてもよい側鎖芳香族およびヘテロ芳香族基から
    なる群から選択される、請求項３０に記載の方法。
  32. 【請求項３２】 下記工程： （ｉ）少なくとも１種の不溶性物質を、少なくとも１種の分散剤と配合する工
    程；および （ｉｉ）この配合物を、所望の粒子サイズに微粉砕し、均一の湿潤性粉末（Ｗ
    Ｐ）組成物を生成する工程； を包含し、上記分散剤はコポリマーを含有し、このコポリマーは、第一コモノマ
    ーの残基と第二コモノマーの残基とを含有し、上記第一コモノマーは、α，β−
    不飽和オキシ酸またはその無水物であり、また上記第二コモノマーは、少なくと
    も１個の重合性二重結合を有するオレフィンであり、および少なくとも１種の上
    記第一コモノマーおよび上記第二コモノマーは、置換基を有し、ここで上記第一
    コモノマーの置換基は、エステル、アミド、チオエステルおよび求核反応剤との
    反応から誘導される官能性基からなる群から選択され、また上記第二コモノマー
    の置換基は、エポキシド、スルホネート、エステル、アミドおよび置換基として
    スルホネート、ニトレート、ホスフェートおよび求電子反応剤との反応から誘導
    されるその他の置換基を有していてもよい側鎖の芳香族およびヘテロ芳香族基か
    らなる群から選択される、請求項３０に記載の方法。
  33. 【請求項３３】 下記工程： （ｉ）農業用途で使用するのに適する少なくとも１種の不溶性物質を、少なく
    とも１種の分散剤と配合する工程；および （ｉｉ）この配合物を混合し、均一の湿潤性粉末（ＷＰ）組成物を生成する工
    程； を包含し、上記分散剤はコポリマーを含有し、このコポリマーは、第一コモノマ
    ーの残基と第二コモノマーの残基とを含有し、上記第一コモノマーは、α，β−
    不飽和オキシ酸またはその無水物であり、また上記第二コモノマーは、少なくと
    も１個の重合性二重結合を有するオレフィンであり、および少なくとも１種の上
    記第一コモノマーおよび上記第二コモノマーは、置換基を有し、ここで上記第一
    コモノマーの置換基は、エステル、アミド、チオエステルおよび求核反応剤との
    反応から誘導される官能性基からなる群から選択され、また上記第二コモノマー
    の置換基は、エポキシド、スルホネート、エステル、アミドおよび置換基として
    スルホネート、ニトレート、ホスフェートおよび求電子反応剤との反応から誘導
    されるその他の置換基を有していてもよい側鎖の芳香族およびヘテロ芳香族基か
    らなる群から選択される、請求項３０に記載の方法。
  34. 【請求項３４】 下記工程： （ｉ）農業用途で使用するのに適する少なくとも１種の不溶性物質を、少なく
    とも１種の分散剤と配合する工程； （ｉｉ）この配合物を凝集させ、分離した顆粒材料を生成する工程；および （ｉｉｉ）この顆粒材料を乾燥させ、水分散性顆粒（ＷＧ）組成物を得る工程
    ；を包含し、上記分散剤はコポリマーを含有し、このコポリマーは、第一コモノ
    マーの残基と第二コモノマーの残基とを含有し、上記第一コモノマーは、α，β
    −不飽和オキシ酸またはその無水物であり、また上記第二コモノマーは、少なく
    とも１個の重合性二重結合を有するオレフィンであり、および少なくとも１種の
    上記第一コモノマーおよび上記第二コモノマーは、置換基を有し、ここで上記第
    一コモノマーの置換基は、エステル、アミド、チオエステルおよび求核反応剤と
    の反応から誘導される官能性基からなる群から選択され、また上記第二コモノマ
    ーの置換基は、エポキシド、スルホネート、エステル、アミドおよび置換基とし
    てスルホネート、ニトレート、ホスフェートおよび求電子反応剤との反応から誘
    導されるその他の置換基を有していてもよい側鎖の芳香族およびヘテロ芳香族基
    からなる群から選択される、請求項３０に記載の方法。
  35. 【請求項３５】 第一コモノマーが、フマール酸、マレイン酸およびその無
    水物、およびこれらから誘導されるエステル、アミドおよびイミド、イタコン酸
    およびその無水物、およびこれらから誘導される対応するエステル、アミドおよ
    びイミド、アクリル酸およびメタアクリル酸、エステルおよびアミド、ビニルホ
    スホン酸およびこれから誘導される対応するエステルおよびアミド、ならびにエ
    チレンスルホン酸およびこれから誘導されるエステルおよびアミドからなる群か
    ら選択される、請求項３０に記載の方法。
  36. 【請求項３６】 第二コモノマーが、β−ピネン、５−エチリデン−２−ノ
    ルボーネン、メチレンシクロヘキサンおよびメチレンシクロペンタンからなる群
    から選択される、請求項３０に記載の方法。
  37. 【請求項３７】 第二コモノマーが、置換基を有するおよび未置換の、ノル
    ボーネン、シクロペンタジエンおよび置換基を有するシクロペンタジエン、置換
    基を有するおよび未置換の、ジシクロペンタジエン、シクロヘキセン、フランお
    よびインデンからなる群から選択される、請求項３０に記載の方法。
  38. 【請求項３８】 第二コモノマーが、リモネンおよび類似テルペン、ビニル
    シクロヘキサン、ビニルシクロヘキセン、ビニルピリジン、ビニルチオフェン、
    ビニルナフタレン、ビニルフラン、ビニルピランおよびビニルピロリドンからな
    る群から選択される、請求項３０に記載の方法。
  39. 【請求項３９】 第二コモノマーが、ジイソブチレン、イソブチレン、ｎ−
    オクテン、ｎ−デセン、アリグリシジルエーテルまたはビニルイソブチルエーテ
    ルからなる群から選択されるアルキル基を有するα−オレフィンである、請求項
    ３０に記載の方法。
  40. 【請求項４０】 第一コモノマーが、下記構造Ｉを有する、請求項３０に記
    載の方法： 【化１７】 式中、Ｒ1は、Ｍ金属、四級アンモニウム、ホスホニウムまたはスルホニウム 残基であり、Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｙは、炭素原子、Ｏ ＝ＳまたはＰＯＲ1、水素原子または炭素原子１〜１０個を有するアルキル基（ またはカルボキシル化されたこのような基）であり、およびＲ4は、Ｈ、アルキ ル基または下記式ＩＩで表わされるカルボン酸誘導体である： 【化１８】 （式中、Ｒ5は、ＯＲ6、ＮＲ6Ｒ7、ＳＲ6であり、ここでＲ6，Ｒ7は、Ｈ、アル キル、Ｏ−アルキル、またはヘテロ原子置換基を有するアルキル基である）。
  41. 【請求項４１】 第二コモノマーが、構造ＩＩＩを有する： 【化１９】 （式中、Ｒ8は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状ま たは分枝鎖状アルキルを表わし、Ｒ9は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１ 〜１２個を有する分枝鎖状アルキル基またはシクロアルキル基を表わす）、 および／または式ＩＶで表わされるビニル化合物： 【化２０】 （式中、Ｒ10は、炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基で
    あり、およびＲ11は、式Ｖ、ＶＩまたはＶＩＩで表わされる基である： 【化２１】 各式中、Ｒ12は、１種または２種以上のアルキル基、もしくは１種または２種
    以上のＨ、Ｃｌ、ＯＲおよびＳＯ3Ｒ1、ＮＯ2、ＰＯ3Ｒ1を表わし、およびＸは 、炭素以外のヘテロ原子である）、 および／または式ＶＩＩＩで表わされるオレフィン： 【化２２】 （式中、Ｒ13は、ＣｌまたはＳＯ3Ｒ1、アルキル、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール
    であり、およびＲ14は、Ｈを環状または多環状アルカンまたはポリアルケニル化
    合物にするような、４〜２０個の炭素原子を表わし、Ｒ15は、Ｒ14を包含する環
    の不飽和部分と反応されるＳＯ3Ｒ1またはエポキシドである）、 および／または式ＩＸで表わされるエキソ環状オレフィン： 【化２３】 および／または式Ｘで表わされる内部オレフィン： 【化２４】 （式中、Ｒ９ は、同一または相違しており、上記定義のとおりである） である、請求項３０に記載の方法。
  42. 【請求項４２】 コポリマーが、当該コポリマーの特性を実質的に変更しな
    い追加のコモノマー残基をさらに含有する、請求項３０に記載の方法。
  43. 【請求項４３】 分散剤が、水に容易に溶解する、請求項３０に記載の農業
    用組成物。
  44. 【請求項４４】 分散剤が、コポリマーの農業上で許容される塩であり、こ
    こでこの塩は、ナトリウム、カリウムおよび／またはアンモニウムイオンを包含
    する、請求項３０に記載の農業用組成物。
  45. 【請求項４５】 コポリマーが、多アニオン性である、請求項３０に記載の
    農業用組成物。
  46. 【請求項４６】 コポリマーが、その遊離塩の形態である、請求項３０に記
    載の農業用組成物。
  47. 【請求項４７】 分散剤が、コポリマーの水溶性の農業上で許容される誘導
    体であり、この誘導体は、ポリアルキレンオキシ誘導体、ポリエチレングリコー
    ル誘導体、ポリアミド誘導体およびポリビニルアルコール誘導体からなる群から
    選択される、請求項３０に記載の農業用組成物。
  48. 【請求項４８】 コポリマーが、１０００〜９００００ダルトンの範囲であ
    る、請求項３０に記載の農業用組成物。
  49. 【請求項４９】 コポリマーが、１，０００〜３０，０００ダルトンの範囲
    である、請求項３０に記載の農業用組成物。
  50. 【請求項５０】 コポリマーが、１，０００〜１０，０００ダルトンの範囲
    である、請求項３０に記載の農業用組成物。
  51. 【請求項５１】 水不溶性物質が、除草剤、殺虫剤、カビ殺傷剤、生物殺傷
    剤、軟体動物駆除剤、アルジサイド、植物成長調整剤、駆虫剤、殺鼠剤、線虫駆
    除剤、ダニ駆除剤、アメーバ駆除剤、原虫駆除剤、肥料、作物無毒性賦形剤およ
    び担体、ならびにその他の助剤からなる群から選択される、請求項３０に記載の
    農業用組成物。
  52. 【請求項５２】 組成物が、界面活性湿潤剤をさらに含有する、請求項３０
    に記載の農業用組成物。
  53. 【請求項５３】 上記分散剤が、８０％よりも大きい浮動能力パーセンテー
    ジをもたらす、請求項３２〜３４のいずれかに記載の方法。
  54. 【請求項５４】 上記分散剤が、９０％よりも大きい浮動能力パーセンテー
    ジをもたらす、請求項３１に記載の方法。
  55. 【請求項５５】 微粉砕工程が、５〜１５μｍの範囲の平均粒子サイズをも
    たらす、請求項３２または請求項３３のどちらかに記載の方法。
  56. 【請求項５６】 湿潤性粉末が、１分間よりも短い湿潤能力および８０％以
    上の浮動能力を有する、請求項５５に記載の方法。
  57. 【請求項５７】 微粉砕工程が、５〜１５μｍの範囲の平均粒子サイズをも
    たらす、請求項３４に記載の方法。
  58. 【請求項５８】 組成物が、１分間よりも短い分散時間を有する、請求項３
    ４に記載の方法。
  59. 【請求項５９】 組成物が、２０秒間よりも短い分散時間を有する、請求項
    ３４に記載の方法。
  60. 【請求項６０】 組成物が、８０％以上の浮動能力を有する、請求項３４に
    記載の方法。
  61. 【請求項６１】 組成物が、１５０μｍの篩に対して０．１％よりも少ない
    保有物質および５３μｍの篩に対して０．６％よりも少ない保有物質である、湿
    潤篩保有率を有する、請求項３４に記載の方法。
  62. 【請求項６２】 微粉砕工程が、５μｍよりも小さい平均粒子サイズをもた
    らす、請求項３１に記載の方法。
  63. 【請求項６３】 微粉砕工程が、１〜３μｍの範囲の平均粒子サイズをもた
    らす、請求項３１に記載の方法。
  64. 【請求項６４】 請求項３１〜３４のいずれかに記載の方法によって製造さ
    れる農業用組成物。
  65. 【請求項６５】 基体を不溶性物質により処理する方法であって、下記工程
    ： （ｉ）少なくとも１種の不溶性物質および少なくとも１種の分散剤を含有する
    配合物を製造する工程、 （ｉｉ）この配合物を水性媒質中に分散させる工程、および （ｉｉｉ）この分散組成物を基体に適用する工程、 を包含し、上記分散剤は、コポリマーを含有し、このコポリマーは、第一コモノ
    マーの残基と第二コモノマーの残基とを含有し、上記第一コモノマーは、α，β
    −不飽和オキシ酸またはその無水物であり、また上記第二コモノマーは、少なく
    とも１個の重合性二重結合を有するオレフィンであり、および少なくとも１種の
    上記第一コモノマーおよび上記第二コモノマーは、置換基を有し、ここで上記第
    一コモノマーの置換基は、エステル、アミド、チオエステルおよび求核反応剤と
    の反応から誘導される官能性基からなる群から選択され、また上記第二コモノマ
    ーの置換基は、エポキシド、スルホネート、エステル、アミドおよび置換基とし
    てスルホネート、ニトレート、ホスフェートおよび求電子反応剤との反応から誘
    導されるその他の置換基を有していてもよい側鎖の芳香族およびヘテロ芳香族基
    からなる群から選択される、基体の処理方法。
  66. 【請求項６６】 第一コモノマーが、フマール酸、マレイン酸およびその無
    水物、およびこれらから誘導されるエステル、アミドおよびイミド、イタコン酸
    およびその無水物、およびこれらから誘導される対応するエステル、アミドおよ
    びイミド、アクリル酸およびメタアクリル酸、エステルおよびアミド、ビニルホ
    スホン酸およびこれから誘導される対応するエステルおよびアミド、ならびにエ
    チレンスルホン酸およびこれから誘導されるエステルおよびアミドからなる群か
    ら選択される、請求項６５に記載の方法。
  67. 【請求項６７】 第二コモノマーが、β−ピネン、５−エチリデン−２−ノ
    ルボーネン、メチレンシクロヘキサンおよびメチレンシクロペンタンからなる群
    から選択される、請求項６５に記載の方法。
  68. 【請求項６８】 第二コモノマーが、置換基を有するおよび未置換の、ノル
    ボーネン、シクロペンタジエンおよび置換基を有するシクロペンタジエン、置換
    基を有するおよび未置換の、ジシクロペンタジエン、シクロヘキセン、フランお
    よびインデンからなる群から選択される、請求項６５に記載の方法。
  69. 【請求項６９】 第二コモノマーが、リモネンおよび類似テルペン、ビニル
    シクロヘキサン、ビニルシクロヘキセン、ビニルピリジン、ビニルチオフェン、
    ビニルナフタレン、ビニルフラン、ビニルピランおよびビニルピロリドンからな
    る群から選択される、請求項６５に記載の方法。
  70. 【請求項７０】 第二コモノマーが、ジイソブチレン、イソブチレン、ｎ−
    オクテン、ｎ−デセン、アリグリシジルエーテルまたはビニルイソブチルエーテ
    ルからなる群から選択されるアルキル基を有するα−オレフィンである、請求項
    ６５に記載の方法。
  71. 【請求項７１】 第一コモノマーが、下記構造Ｉを有する、請求項６５に記
    載の方法： 【化２５】 （式中、Ｒ1は、Ｍ金属、四級アンモニウム、ホスホニウムまたはスルホニウム 残基であり、Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｙは、炭素原子、Ｏ ＝ＳまたはＰＯＲ1、水素原子または炭素原子１〜１０個を有するアルキル基（ またはカルボキシル化されたこのような基）であり、およびＲ4は、Ｈ、アルキ ル基または下記式ＩＩで表わされるカルボン酸誘導体である： 【化２６】 （式中、Ｒ5は、ＯＲ6、ＮＲ6Ｒ7、ＳＲ6であり、ここでＲ6，Ｒ7は、Ｈ、アル キル、Ｏ−アルキル、またはヘテロ原子置換基を有するアルキル基である）。
  72. 【請求項７２】 第二コモノマーが、構造ＩＩＩを有する： 【化２７】 （式中、Ｒ8は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状ま たは分枝鎖状アルキルを表わし、Ｒ9は、水素を表わすか、もしくは炭素原子１ 〜１２個を有する分枝鎖状アルキル基またはシクロアルキル基を表わす）、 および／または式ＩＶで表わされるビニル化合物： 【化２８】 （式中、Ｒ10は、炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基で
    あり、およびＲ11は、式Ｖ、ＶＩまたはＶＩＩで表わされる基である： 【化２９】 各式中、Ｒ12は、１種または２種以上のアルキル基、もしくは１種または２種
    以上のＨ、Ｃｌ、ＯＲおよびＳＯ3Ｒ1、ＮＯ2、ＰＯ3Ｒ1を表わし、およびＸは 、炭素以外のヘテロ原子である）、 および／または式ＶＩＩＩで表わされるオレフィン： 【化３０】 （式中、Ｒ13は、ＣｌまたはＳＯ3Ｒ1、アルキル、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール
    であり、およびＲ14は、Ｈを環状または多環状アルカンまたはポリアルケニル化
    合物にするような、４〜２０個の炭素原子を表わし、Ｒ15は、Ｒ14を包含する環
    の不飽和部分と反応されるＳＯ3Ｒ1またはエポキシドである）、 および／または式ＩＸで表わされるエキソ環状オレフィン： 【化３１】 および／または式Ｘで表わされる内部オレフィン： 【化３２】 （式中、Ｒ9は、同一または相違しており、上記定義のとおりである） である、請求項６５に記載の方法。
  73. 【請求項７３】 コポリマーが、当該コポリマーの特性を実質的に変更しな
    い追加のコモノマー残基をさらに含有する、請求項６５に記載の方法。
  74. 【請求項７４】 分散剤が、水に容易に溶解する、請求項６５に記載の農業
    用組成物。
  75. 【請求項７５】 分散剤が、コポリマーの農業上で許容される塩であり、ま
    たこの塩が、ナトリウム、カリウムおよび／またはアンモニウムイオンを包含す
    る、請求項６５に記載の農業用組成物。
  76. 【請求項７６】 コポリマーが、多アニオン性である、請求項６５に記載の
    農業用組成物。
  77. 【請求項７７】 コポリマーが、その遊離塩の形態である、請求項６５に記
    載の農業用組成物。
  78. 【請求項７８】 分散剤が、コポリマーの水溶性の農業上で許容される誘導
    体であり、この誘導体は、ポアルキレンオキシ誘導体、ポリエチレングリコール
    誘導体、ポリアミド誘導体およびポリビニルアルコール誘導体からなる群から選
    択される、請求項６５に記載の農業用組成物。
  79. 【請求項７９】 コポリマーが、１０００〜９００００ダルトンの範囲であ
    る、請求項６５に記載の農業用組成物。
  80. 【請求項８０】 コポリマーが、１０００〜３００００ダルトンの範囲であ
    る、請求項６５に記載の農業用組成物。
  81. 【請求項８１】 コポリマーが、１０００〜１００００ダルトンの範囲であ
    る、請求項６５に記載の農業用組成物。
  82. 【請求項８２】 水不溶性物質が、除草剤、殺虫剤、カビ殺傷剤、生物殺傷
    剤、軟体動物駆除剤、アルジサイド、植物成長調整剤、駆虫剤、殺鼠剤、線虫駆
    除剤、ダニ駆除剤、アメーバ駆除剤、原虫駆除剤、肥料、作物無毒性賦形剤およ
    び担体、ならびにその他の助剤からなる群から選択される、請求項６５に記載の
    農業用組成物。
  83. 【請求項８３】 組成物が、界面活性湿潤剤をさらに含有する、請求項６５
    に記載の農業用組成物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003502444A (ja) * 1999-04-01 2003-01-21 シンジェンタ リミテッド 固形組成物

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AUPO976797A0 (en) 1997-10-14 1997-11-06 Orica Australia Pty Ltd Method and composition (III)
GB0012775D0 (en) * 2000-05-26 2000-07-19 Ici Plc Agrochemical suspension formulations
EP1286588B1 (en) 2000-05-26 2005-12-28 Imperial Chemical Industries PLC Agrochemical suspension formulations
JP4617569B2 (ja) * 2000-12-13 2011-01-26 日本ゼオン株式会社 分散剤及びその使用方法
US6638994B2 (en) 2001-03-30 2003-10-28 Regan Crooks Aqueous suspension of nanoparticles comprising an agrochemical active ingredient
WO2007109051A2 (en) * 2006-03-15 2007-09-27 Huntsman Petrochemical Corporation Comb polymer derivatives of polyetheramines useful as agricultural dispersants
CA2663225C (en) 2006-09-22 2014-08-19 Huntsman Petrochemical Corporation Ostwald ripening inhibition in chemical formulations
PE20090529A1 (es) * 2007-07-06 2009-06-04 Basf Se Uso de homo y copolimeros para la estabilizacion de formulaciones de principios activos
US20090013599A1 (en) * 2007-07-10 2009-01-15 Peter Cordani Water retention mixture and method for spray application
US7877929B2 (en) 2007-08-04 2011-02-01 Rezzorb, Llc Method and apparatus for reducing fertilizer use in agricultural operations
US7785387B2 (en) * 2007-11-01 2010-08-31 Honeywell International Inc. Chemically and physically modified fertilizers, methods of production and uses thereof
US20090217723A1 (en) * 2008-03-03 2009-09-03 Specialty Fertilizer Products Dual salt fertilizer giving enhanced crop yields
JP5726882B2 (ja) * 2009-10-05 2015-06-03 スペシャルティー ファーティライザー プロダクツ エルエルシー ポリマー補助剤含有強化肥料製品
PL2600722T3 (pl) * 2010-08-06 2014-11-28 Basf Se Zastosowanie kopolimeru N-winylolaktam/winyloimidazol jako środka dyspergującego
US9832991B2 (en) * 2011-04-08 2017-12-05 Basf Se Composition containing a pesticide and a vinylimidazol terpolymer
US9145340B2 (en) 2012-08-13 2015-09-29 Verdesian Life Sciences, Llc Method of reducing atmospheric ammonia in livestock and poultry containment facilities
US9961922B2 (en) 2012-10-15 2018-05-08 Verdesian Life Sciences, Llc Animal feed and/or water amendments for lowering ammonia concentrations in animal excrement
US11254620B2 (en) 2013-08-05 2022-02-22 Verdesian Life Sciences U.S., Llc Micronutrient-enhanced polymeric seed coatings
TW201522390A (zh) 2013-08-27 2015-06-16 特級肥料產品公司 聚陰離子聚合物
WO2015035031A1 (en) 2013-09-05 2015-03-12 Verdesian Life Sciences, Llc Polymer-boric acid compositions
WO2015179687A1 (en) 2014-05-21 2015-11-26 Verdesian Life Sciences, Llc Polymer soil treatment compositions including humic acids
CA2946202C (en) 2014-05-22 2022-06-21 Verdesian Life Sciences, Llc Polymeric compositions
WO2023168125A1 (en) 2022-03-04 2023-09-07 The Regents Of The University Of California Compositions and methods for targeted delivery of chemicals and biomolecules to plants and fungi
WO2023217368A1 (en) 2022-05-11 2023-11-16 Rhodia Brasil Sa Use of a polycarboxylate copolymer and alkyl ether sulfate as compatibilizer in tank mix composition

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3864319A (en) * 1970-08-25 1975-02-04 Gaylord Research Inst Inc Method for preparing alternating copolymers using a friedel-crafts catalyst and a free radical initiator in an aqueous medium
GB1414964A (en) 1971-10-19 1975-11-19 English Clays Lovering Pochin Copolymers and their use in the treatment of materials
US4102667A (en) 1976-07-16 1978-07-25 Lindau Chemicals, Inc. Additive and method for reducing the drift of aqueous spray compositions
JPS53129200A (en) 1977-04-18 1978-11-10 Shiraishi Kogyo Kk Dispersant for calcium carbonate
CH639006A5 (de) 1977-07-11 1983-10-31 Rohner Ag Verfahren zum herstellen von in waessrigen und/oder organischen medien leicht dispergierbaren, konzentrierten praeparaten von in wasser schwerloeslichen bis unloeslichen wirksubstanzen.
EP0007731A3 (en) * 1978-07-28 1980-02-20 Imperial Chemical Industries Plc Process for the production of dispersions of hydrophobic particulate solids (e.g. pesticides) and the particulate dispersions thus obtained
JPS5734109A (en) * 1980-08-08 1982-02-24 Nippon Zeon Co Ltd New aqueous polymer salt and aqueous dispersant containing same as effective component
JPS5780302A (en) * 1980-09-05 1982-05-19 Du Pont Slow-release insecticidal composition
US4435383A (en) 1980-09-05 1984-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Slow release pesticide formulations
GB2087862B (en) * 1980-11-18 1984-08-01 Dearborn Chemicals Ltd Process for dispersing particulate material in aqueous systems
JPH0229641B2 (ja) * 1982-01-30 1990-07-02 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd Suichuhokaiseinoryokonaryujonoyakusoseibutsu
FR2545325A1 (fr) 1983-05-06 1984-11-09 Sedagri Granules de substances solides a activite phytopharmaceutique et leur procede de preparation
JPH0676283B2 (ja) 1985-04-12 1994-09-28 花王株式会社 粒状の農園芸水和剤組成物
FR2581323B1 (fr) 1985-05-06 1987-05-29 Rhone Poulenc Spec Chim Nouvelle composition tensio-active, son procede d'obtention et ses applications
US4698161A (en) * 1985-06-27 1987-10-06 Pony Industries, Inc. Polymer blend for dispersion of particulate materials in aqueous systems
JPH0699245B2 (ja) * 1985-08-09 1994-12-07 クミアイ化学工業株式会社 粒状水和性農薬組成物
JP2683338B2 (ja) 1986-05-21 1997-11-26 花王株式会社 殺生水和剤組成物
AU596458B2 (en) * 1986-11-07 1990-05-03 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd. Method for production of aqueous dispersion of inorganic pigment
JPH01226803A (ja) * 1988-03-08 1989-09-11 Sumitomo Chem Co Ltd 易水分散性顆粒状農薬製剤
IL91421A0 (en) * 1988-09-01 1990-04-29 Dow Chemical Co Stable concentrate formulations and emulsions of water-insoluble organic pesticides,their use and preparation
AU609644B2 (en) * 1988-10-17 1991-05-02 Mitsubishi Paper Mills Ltd. Emulsifier for microcapusles, microcapsules using said emulsifier and process for producing such microcapsules, and non-carbon pressure-sensitive copying paper using said microcapsules
JPH02111703A (ja) * 1988-10-19 1990-04-24 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 懸濁状農薬製剤
EP0402563B1 (de) * 1989-05-17 1994-08-10 Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co. Wasserlösliche Copolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fliessmittel in Feststoffsuspensionen
US5244988A (en) * 1989-05-17 1993-09-14 Rohm And Haas Company Maleate polymerization process
JPH035402A (ja) * 1989-06-01 1991-01-11 Sanyo Chem Ind Ltd 懸濁状殺生剤用分散剤および組成物
JPH035405A (ja) * 1989-06-01 1991-01-11 Sanyo Chem Ind Ltd 顆粒状水和剤用分散剤
JPH04288003A (ja) * 1991-03-14 1992-10-13 Mikasa Kagaku Kogyo Kk 有害動物忌避組成物
JP2955397B2 (ja) * 1991-05-23 1999-10-04 北興化学工業株式会社 水懸濁状農薬製剤
US5183574A (en) 1991-11-18 1993-02-02 W. R. Grace & Co.-Conn. Method of dispersing iron
US5229355A (en) * 1992-02-28 1993-07-20 Isp Investments Inc. Leaching inhibition of crop treating chemicals with polymers
US5877247A (en) 1992-10-05 1999-03-02 Mahar; Robert Crouse Stable magnesium hydroxide slurries
US5476662A (en) * 1992-11-13 1995-12-19 Isp Investments Inc. Pesticide or herbicide polymer complexes for forming aqueous dispersions
EP0878446A1 (en) * 1993-01-26 1998-11-18 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation A proces for sequestration of water hardness ions
DE4318033C2 (de) * 1993-05-29 1996-08-29 Hoechst Ag Carboxylgruppenhaltige Copolymerisate in wäßriger Dispersionsform oder redispergierbarer Pulverform und ihre wasserlöslichen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Verdicker in wäßrigen Zubereitungen
GB9319129D0 (en) * 1993-09-15 1993-11-03 Dowelanco Ltd Storage and dilution of stable aqueous dispersions
BR9408594A (pt) * 1994-06-24 2002-06-04 Dow Chemical Co Novos copolìmeros anfipáticos grafitizados, sua preparação, composições dos mesmos e método para sua utilização
DE4436293A1 (de) * 1994-10-11 1996-04-18 Basf Ag Stabile Mischung, welche Wasser und Metazachlor enthält
FI952546A0 (fi) * 1995-05-24 1995-05-24 Kemira Agro Oy Bekaempningsmedelspreparat och foerfaranden foer framstaellning av desamma
CA2186831A1 (en) * 1995-10-06 1997-04-07 Carl Michael Hesler Ink composition and method for preparing
IL124124A (en) * 1997-04-30 2003-06-24 Rohm & Haas Stable pesticide dispersions
AUPO976597A0 (en) * 1997-10-14 1997-11-06 Orica Australia Pty Ltd Method and composition (I)
AUPO976797A0 (en) * 1997-10-14 1997-11-06 Orica Australia Pty Ltd Method and composition (III)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003502444A (ja) * 1999-04-01 2003-01-21 シンジェンタ リミテッド 固形組成物
JP4741038B2 (ja) * 1999-04-01 2011-08-03 シンジェンタ リミテッド 固形組成物

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