JP2001322354A - 光学記録材料 - Google Patents
光学記録材料Info
- Publication number
- JP2001322354A JP2001322354A JP2000143038A JP2000143038A JP2001322354A JP 2001322354 A JP2001322354 A JP 2001322354A JP 2000143038 A JP2000143038 A JP 2000143038A JP 2000143038 A JP2000143038 A JP 2000143038A JP 2001322354 A JP2001322354 A JP 2001322354A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optical recording
- recording material
- anion
- recording medium
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 記録特性に優れた光学記録媒体に適する光学
記録材料及び該化合物を用いた光学記録媒体を提供す
る。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物から
なることを特徴とする光学記録材料。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は各々独立に炭素数１〜４のアルキ
ル基を表し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、エーテル結
合を有することのできる炭素原子数１〜１０のアルキル
基、アリール基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を
表し、ｌは１〜４を表し、Ａｎm-はｍ価のアニオンを表
し、ｍは１又は２の整数を表し、ｐは電荷を中性に保つ
係数を表す）
記録材料及び該化合物を用いた光学記録媒体を提供す
る。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物から
なることを特徴とする光学記録材料。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は各々独立に炭素数１〜４のアルキ
ル基を表し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、エーテル結
合を有することのできる炭素原子数１〜１０のアルキル
基、アリール基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を
表し、ｌは１〜４を表し、Ａｎm-はｍ価のアニオンを表
し、ｍは１又は２の整数を表し、ｐは電荷を中性に保つ
係数を表す）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、情報をレーザー等
による熱的情報パターンとして付与することにより記録
する光学記録媒体に使用される光学記録材料に関し、詳
しくは、可視及び近赤外領域の波長を有し、かつ低エネ
ルギーのレーザー等により高密度の光学記録及び再生が
可能な光学記録媒体に使用される光学記録材料に関す
る。
による熱的情報パターンとして付与することにより記録
する光学記録媒体に使用される光学記録材料に関し、詳
しくは、可視及び近赤外領域の波長を有し、かつ低エネ
ルギーのレーザー等により高密度の光学記録及び再生が
可能な光学記録媒体に使用される光学記録材料に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
光学記録媒体は、媒体と書き込み又は読み出しヘッドが
接触しないので記録媒体が摩耗劣化しないという特徴を
有しており、特に、情報を熱的情報として付与する光学
記録媒体は暗室による現像処理が不要である利点を有す
ることからその開発が盛んに行なわれている。
光学記録媒体は、媒体と書き込み又は読み出しヘッドが
接触しないので記録媒体が摩耗劣化しないという特徴を
有しており、特に、情報を熱的情報として付与する光学
記録媒体は暗室による現像処理が不要である利点を有す
ることからその開発が盛んに行なわれている。
【０００３】このような光学記録媒体は記録光を熱とし
て利用するものであり、例えば、基体上に設けた薄い記
録層に、光学的に検出可能なピットを形成させることに
より情報を高密度に記録させる。
て利用するものであり、例えば、基体上に設けた薄い記
録層に、光学的に検出可能なピットを形成させることに
より情報を高密度に記録させる。
【０００４】上記記録層に用いられる材料としては、例
えば、インドレニン系、チアゾール系、イミダゾール
系、チオキサゾール系、キノリン系、セレナゾール系等
のシアニン色素が知られている。これらの色素は、シア
ニン色素カチオンとハロゲンアニオン、六フッ化リンア
ニオン等の各種アニオンとの塩であり、特に、インドレ
ニン系の色素は感度が高く記録特性がよいので好ましく
用いられている。
えば、インドレニン系、チアゾール系、イミダゾール
系、チオキサゾール系、キノリン系、セレナゾール系等
のシアニン色素が知られている。これらの色素は、シア
ニン色素カチオンとハロゲンアニオン、六フッ化リンア
ニオン等の各種アニオンとの塩であり、特に、インドレ
ニン系の色素は感度が高く記録特性がよいので好ましく
用いられている。
【０００５】このような色素を用いた光学記録媒体とし
て、コンパクトディスク（ＣＤ）規格に対応した波長７
７０〜８３０ｎｍの近赤外線半導体レーザーによって書
き込み再生可能な光学記録媒体（ＣＤ−Ｒ）が実用化さ
れている。近年の光学記録媒体に求められる更なる記録
速度、読み出し速度の高速化に対応できなくなってきて
おり、更に記録特性の良好な材料が求められている。
て、コンパクトディスク（ＣＤ）規格に対応した波長７
７０〜８３０ｎｍの近赤外線半導体レーザーによって書
き込み再生可能な光学記録媒体（ＣＤ−Ｒ）が実用化さ
れている。近年の光学記録媒体に求められる更なる記録
速度、読み出し速度の高速化に対応できなくなってきて
おり、更に記録特性の良好な材料が求められている。
【０００６】例えば、特開平２−４５１９１号公報に
は、Ｎ−シクロアルキルインドレニン系のシアニン色素
が提案されているが、これらは製造が困難であり、極性
溶媒への溶解性に劣るため基材への塗布に支障をきたす
問題点を有しており、また、特開２０００−１０８５１
０号公報には、ニトロインドレニン系のシアニン色素が
提案されており、Ｎ−シクロヘキシルエチル基を有する
化合物が具体例として記載されているものの、これらは
短波長側に吸収波長を有することからＣＤ−Ｒ用の色素
としては全く不適切なものであった。
は、Ｎ−シクロアルキルインドレニン系のシアニン色素
が提案されているが、これらは製造が困難であり、極性
溶媒への溶解性に劣るため基材への塗布に支障をきたす
問題点を有しており、また、特開２０００−１０８５１
０号公報には、ニトロインドレニン系のシアニン色素が
提案されており、Ｎ−シクロヘキシルエチル基を有する
化合物が具体例として記載されているものの、これらは
短波長側に吸収波長を有することからＣＤ−Ｒ用の色素
としては全く不適切なものであった。
【０００７】従って、本発明の目的は、記録特性に優れ
た光学記録媒体に適する光学記録材料及び該化合物を用
いた光学記録媒体を提供することである。
た光学記録媒体に適する光学記録材料及び該化合物を用
いた光学記録媒体を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、検討を重
ねた結果、インドレニン系シアニン色素に特定の置換基
を導入した化合物からなる光学記録材料が、記録特性に
優れた光学記録媒体を与えることを知見し、本発明に到
達した。
ねた結果、インドレニン系シアニン色素に特定の置換基
を導入した化合物からなる光学記録材料が、記録特性に
優れた光学記録媒体を与えることを知見し、本発明に到
達した。
【０００９】本発明は、上記知見に基づいてなされたも
ので、下記一般式（Ｉ）で表される化合物からなること
を特徴とする光学記録材料及び該光学記録材料からなる
薄膜を形成したことを特徴とする光学記録媒体を提供す
るものである。
ので、下記一般式（Ｉ）で表される化合物からなること
を特徴とする光学記録材料及び該光学記録材料からなる
薄膜を形成したことを特徴とする光学記録媒体を提供す
るものである。
【００１０】
【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は各々独立に炭素数１〜４のアルキ
ル基を表し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、エーテル結
合を有することのできる炭素原子数１〜１０のアルキル
基、アリール基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を
表し、ｌは１〜４を表し、Ａｎm-はｍ価のアニオンを表
し、ｍは１又は２の整数を表し、ｐは電荷を中性に保つ
係数を表す）
ル基を表し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、エーテル結
合を有することのできる炭素原子数１〜１０のアルキル
基、アリール基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を
表し、ｌは１〜４を表し、Ａｎm-はｍ価のアニオンを表
し、ｍは１又は２の整数を表し、ｐは電荷を中性に保つ
係数を表す）
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、上記要旨をもってなる本発
明の光学記録材料及び光学記録媒体についてさらに詳細
に説明する。
明の光学記録材料及び光学記録媒体についてさらに詳細
に説明する。
【００１２】本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表される
化合物は、光学記録媒体の記録層に使用される色素であ
り、該色素は、インドレニン環の窒素原子にシクロヘキ
シルエチル基が結合しており、後記の実施例に示したと
おり、シャープな分解曲線を有し、明確なピットを形成
し、かつ高速記録が可能な光学記録媒体を与えることが
特徴である。
化合物は、光学記録媒体の記録層に使用される色素であ
り、該色素は、インドレニン環の窒素原子にシクロヘキ
シルエチル基が結合しており、後記の実施例に示したと
おり、シャープな分解曲線を有し、明確なピットを形成
し、かつ高速記録が可能な光学記録媒体を与えることが
特徴である。
【００１３】また、シクロヘキシルエチル基の導入によ
り、極性溶媒への溶解性が改善される効果も有する。
り、極性溶媒への溶解性が改善される効果も有する。
【００１４】上記一般式（Ｉ）において、式中、Ｙで表
されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素が挙げられ、Ｙで表されるエーテル結合を有するこ
とのできる炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、
例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、第二ペンチル、第三ペンチル、イソペンチル、ヘキ
シル、イソヘキシル、ヘプチル、オクチル、第三オクチ
ル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソ
ノニル、デシル、イソデシル、メトキシエチル、エトキ
シエチル、プロポキシエチル、ベンジル、フェニルエチ
ル等の基が挙げられ、Ｙで表される炭素原子数１〜４の
アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ等の基が挙げられる。Ｒ1 、Ｒ2 で表され
る炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブ
チル、第三ブチル、イソブチル等が挙げられる。Ｒ、
Ｒ’で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、例
えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第
三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチ
ル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等が挙げられ
る。Ａｎm-で表されるアニオンとしては、例えば、一価
のものとして、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素ア
ニオン、フッ素アニオン等のハロゲンアニオン；過塩素
酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、
六フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、
四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオン、ベンゼン
スルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、ト
リフルオロメタンスルホン酸アニオン等の有機スルホン
酸アニオン；オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸
アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン
酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン、２，２’
−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホス
ホン酸アニオン等の有機リン酸系アニオン等が挙げら
れ、二価のものとしては例えば、ベンゼンジスルホン酸
アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン等が挙げら
れる。また、金属錯体化合物であるクエンチャーアニオ
ンも必要に応じて用いることができる。
されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素が挙げられ、Ｙで表されるエーテル結合を有するこ
とのできる炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、
例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、第二ペンチル、第三ペンチル、イソペンチル、ヘキ
シル、イソヘキシル、ヘプチル、オクチル、第三オクチ
ル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソ
ノニル、デシル、イソデシル、メトキシエチル、エトキ
シエチル、プロポキシエチル、ベンジル、フェニルエチ
ル等の基が挙げられ、Ｙで表される炭素原子数１〜４の
アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ等の基が挙げられる。Ｒ1 、Ｒ2 で表され
る炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブ
チル、第三ブチル、イソブチル等が挙げられる。Ｒ、
Ｒ’で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、例
えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第
三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチ
ル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等が挙げられ
る。Ａｎm-で表されるアニオンとしては、例えば、一価
のものとして、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素ア
ニオン、フッ素アニオン等のハロゲンアニオン；過塩素
酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、
六フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、
四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオン、ベンゼン
スルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、ト
リフルオロメタンスルホン酸アニオン等の有機スルホン
酸アニオン；オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸
アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン
酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン、２，２’
−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホス
ホン酸アニオン等の有機リン酸系アニオン等が挙げら
れ、二価のものとしては例えば、ベンゼンジスルホン酸
アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン等が挙げら
れる。また、金属錯体化合物であるクエンチャーアニオ
ンも必要に応じて用いることができる。
【００１５】上記クエンチャーアニオンとしては、特開
昭６０−２３４８９２号公報に記載されたようなアニオ
ンが挙げられる。例えば、下記一般式（Ａ）及び（Ｂ）
で表されるアニオンが挙げられる。
昭６０−２３４８９２号公報に記載されたようなアニオ
ンが挙げられる。例えば、下記一般式（Ａ）及び（Ｂ）
で表されるアニオンが挙げられる。
【００１６】
【化３】 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は各々独立にアルキル基又はハロ
ゲン原子を表し、ａ及びｂは各々０〜３を表す；また、
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は各々独立にアルキル基、ア
ルキルフェニル基、アルコキシフェニル基又はハロゲン
化フェニル基を表す）
ゲン原子を表し、ａ及びｂは各々０〜３を表す；また、
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は各々独立にアルキル基、ア
ルキルフェニル基、アルコキシフェニル基又はハロゲン
化フェニル基を表す）
【００１７】ここで、カウンターアニオンとして六フッ
化アニオンを用いることで、書き込み及び再生の波長に
対して感度に優れるため好ましい。
化アニオンを用いることで、書き込み及び再生の波長に
対して感度に優れるため好ましい。
【００１８】上記一般式（Ｉ）で表される化合物の代表
例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜７等が挙げられる。
なお、以下の例示では、アニオンを省いたシアニン色素
カチオンで示している。
例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜７等が挙げられる。
なお、以下の例示では、アニオンを省いたシアニン色素
カチオンで示している。
【００１９】
【化４】
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】
【化９】
【００２５】
【化１０】
【００２６】上記一般式（Ｉ）で表される化合物からな
る本発明の光学記録材料は、上記シアニン色素カチオン
とアニオンとの塩であり、従来周知の方法に準じて製造
することができる。
る本発明の光学記録材料は、上記シアニン色素カチオン
とアニオンとの塩であり、従来周知の方法に準じて製造
することができる。
【００２７】本発明に係る上記の化合物は、光学記録媒
体の記録層として適用され、該記録層の形成にあたって
は従来周知の方法を用いることができる。一般には、メ
タノール、エタノール等の低級アルコール類、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチ
ルジグリコール等のエーテルアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸
エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル
類、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル
酸エステル類、２，２，３，３−テトラフルオロプロパ
ノール等のフッ化アルコール類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の炭化水素類、メチレンジクロライド、ジク
ロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有
機溶媒に溶解した溶液を基体上に塗布することによって
容易に形成することができる。
体の記録層として適用され、該記録層の形成にあたって
は従来周知の方法を用いることができる。一般には、メ
タノール、エタノール等の低級アルコール類、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチ
ルジグリコール等のエーテルアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸
エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル
類、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル
酸エステル類、２，２，３，３−テトラフルオロプロパ
ノール等のフッ化アルコール類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の炭化水素類、メチレンジクロライド、ジク
ロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有
機溶媒に溶解した溶液を基体上に塗布することによって
容易に形成することができる。
【００２８】上記記録層の厚さは、通常、０．００１〜
１０μｍであり、好ましくは０．０１〜５μｍの範囲が
適当である。上記記録層の形成方法は特に制限を受け
ず、例えばスピンコート法等の通常用いられる方法を用
いることができる。
１０μｍであり、好ましくは０．０１〜５μｍの範囲が
適当である。上記記録層の形成方法は特に制限を受け
ず、例えばスピンコート法等の通常用いられる方法を用
いることができる。
【００２９】本発明の光学記録材料を、光学記録媒体の
記録層に含有させる際の該記録層に対する使用量は、好
ましくは５０〜１００重量％である。
記録層に含有させる際の該記録層に対する使用量は、好
ましくは５０〜１００重量％である。
【００３０】また、上記記録層は、本発明の光学記録材
料のほかに、必要に応じて、ポリエチレン、ポリエステ
ル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類を含有
してもよく、界面活性剤、帯電防止剤、滑剤、難燃剤、
安定剤、分散剤、酸化防止剤、架橋剤等を含有してもよ
い。
料のほかに、必要に応じて、ポリエチレン、ポリエステ
ル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類を含有
してもよく、界面活性剤、帯電防止剤、滑剤、難燃剤、
安定剤、分散剤、酸化防止剤、架橋剤等を含有してもよ
い。
【００３１】さらに、上記記録層は、一重項酸素等のク
エンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、遷移金属キレ
ート化合物等を含有してもよい。これらの化合物として
は、例えば、特開昭５９−５５７９５号公報に提案され
ているような公知の化合物が用いられる。該化合物は、
記録層に対して好ましくは０〜５０重量％の範囲で使用
される。
エンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、遷移金属キレ
ート化合物等を含有してもよい。これらの化合物として
は、例えば、特開昭５９−５５７９５号公報に提案され
ているような公知の化合物が用いられる。該化合物は、
記録層に対して好ましくは０〜５０重量％の範囲で使用
される。
【００３２】このような記録層を設層する上記基体の材
質は、書き込み光及び読み出し光に対して実質的に透明
なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメ
タクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカー
ボネート等の樹脂、ガラス等が用いられる。また、その
形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディス
ク等の任意の形状のものが使用できる。
質は、書き込み光及び読み出し光に対して実質的に透明
なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメ
タクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカー
ボネート等の樹脂、ガラス等が用いられる。また、その
形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディス
ク等の任意の形状のものが使用できる。
【００３３】また、上記記録層上に、金、銀、アルミニ
ウム、銅等を用いて蒸着法あるいはスパッタリング法に
より反射膜を形成することもできるし、アクリル樹脂、
紫外線硬化性樹脂等による保護層を形成することもでき
る。
ウム、銅等を用いて蒸着法あるいはスパッタリング法に
より反射膜を形成することもできるし、アクリル樹脂、
紫外線硬化性樹脂等による保護層を形成することもでき
る。
【００３４】本発明の光学記録材料は、ＬＤ、ＣＤ、Ｄ
ＶＤ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光ディスク用色素とし
て使用することができ、特に高速対応のＣＤ−Ｒに好適
である。
ＶＤ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光ディスク用色素とし
て使用することができ、特に高速対応のＣＤ−Ｒに好適
である。
【００３５】
【実施例】以下、合成例、実施例、比較例をもって本発
明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下
の実施例によって何ら制限を受けるものではない。
明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下
の実施例によって何ら制限を受けるものではない。
【００３６】〔合成例１〕 （化合物Ｎｏ．１の六フッ化リン塩の合成）１−シクロ
ヘキシルエチルー２，３，３−トリメチルー３Ｈ−ベン
ゾ［ｅ］インドリウムトルエンスルホネート１０．２
ｇ、１，１，３，３−テトラメトキシプロパン１．６
ｇ、ピリジン４．０ｇを混合し、３時間加熱還流した。
クロロホルムを用いて油水分離、１５重量％六フッ化リ
ンのカリウム塩による塩交換、油水分離を行った。脱
水、脱溶媒をへて、再結晶を行い、ろ過、乾燥して緑色
固体４．８ｇ（収率５９．３重量％、純度９８重量％）
を得た。得られた結晶について、 1Ｈ−ＮＭＲにより構
造を確認した。結果を以下に示す。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロ
トン数） （１．０３〜１．０９；ｍ；４）（１．１２〜１．２
５；ｍ；８） （１．２９〜１．３５；ｍ；２）（１．５９〜１．６
８；ｍ；８） （１．７５〜１．７９；ｄ；４）（２．０４；ｓ；１
２） （４．０５〜４．０９；ｔ；４）（６．０５〜６．０
９；ｄ；２） （６．５２〜６．５８；ｔ；１）（７．２８〜７．３
０；ｄ；２） （７．４３〜７．４７；ｔ；２）（７．５８〜７．６
２；ｔ；２） （７．８９〜７．９１；ｄ；２）（８．１５〜８．２
５；ｍ；４）
ヘキシルエチルー２，３，３−トリメチルー３Ｈ−ベン
ゾ［ｅ］インドリウムトルエンスルホネート１０．２
ｇ、１，１，３，３−テトラメトキシプロパン１．６
ｇ、ピリジン４．０ｇを混合し、３時間加熱還流した。
クロロホルムを用いて油水分離、１５重量％六フッ化リ
ンのカリウム塩による塩交換、油水分離を行った。脱
水、脱溶媒をへて、再結晶を行い、ろ過、乾燥して緑色
固体４．８ｇ（収率５９．３重量％、純度９８重量％）
を得た。得られた結晶について、 1Ｈ−ＮＭＲにより構
造を確認した。結果を以下に示す。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロ
トン数） （１．０３〜１．０９；ｍ；４）（１．１２〜１．２
５；ｍ；８） （１．２９〜１．３５；ｍ；２）（１．５９〜１．６
８；ｍ；８） （１．７５〜１．７９；ｄ；４）（２．０４；ｓ；１
２） （４．０５〜４．０９；ｔ；４）（６．０５〜６．０
９；ｄ；２） （６．５２〜６．５８；ｔ；１）（７．２８〜７．３
０；ｄ；２） （７．４３〜７．４７；ｔ；２）（７．５８〜７．６
２；ｔ；２） （７．８９〜７．９１；ｄ；２）（８．１５〜８．２
５；ｍ；４）
【００３７】〔合成例２〕 （化合物Ｎｏ．２の六フッ化リン塩合成）合成例１にお
いて、１，１，３，３−テトラメトキシプロパンの代わ
りに１，１，３，３−テトラエトキシー２−メチルプロ
パンを用いる以外は、合成例１と同様にして、化合物Ｎ
ｏ．２の六フッ化リン酸塩を得た。得られた結晶につい
て、 1Ｈ−ＮＭＲにより構造を確認した。結果を以下に
示す。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロ
トン数） （１．０３〜１．０９；ｍ；４）（１．１２〜１．２
５；ｍ；８） （１．３０〜１．３６；ｍ；２）（１．７１〜１．７
７；ｓ＋ｍ；１１） （１．８０〜１．８３；ｄ；４）（２．０７；ｓ；１
２） （４．１１〜４．１５；ｔ；４）（６．０４〜６．０
７；ｄ；２） （７．２８〜７．３０；ｄ；２）（７．４５〜７．４
８；ｔ；２） （７．６１〜７．６５；ｔ；２）（７．９０〜７．９
２；ｄ；２） （８．０７〜８．１１；ｄ；２）（８．２２〜８．２
４；ｄ；２）
いて、１，１，３，３−テトラメトキシプロパンの代わ
りに１，１，３，３−テトラエトキシー２−メチルプロ
パンを用いる以外は、合成例１と同様にして、化合物Ｎ
ｏ．２の六フッ化リン酸塩を得た。得られた結晶につい
て、 1Ｈ−ＮＭＲにより構造を確認した。結果を以下に
示す。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロ
トン数） （１．０３〜１．０９；ｍ；４）（１．１２〜１．２
５；ｍ；８） （１．３０〜１．３６；ｍ；２）（１．７１〜１．７
７；ｓ＋ｍ；１１） （１．８０〜１．８３；ｄ；４）（２．０７；ｓ；１
２） （４．１１〜４．１５；ｔ；４）（６．０４〜６．０
７；ｄ；２） （７．２８〜７．３０；ｄ；２）（７．４５〜７．４
８；ｔ；２） （７．６１〜７．６５；ｔ；２）（７．９０〜７．９
２；ｄ；２） （８．０７〜８．１１；ｄ；２）（８．２２〜８．２
４；ｄ；２）
【００３８】〔合成例３〕 （化合物Ｎｏ．１の過塩素酸塩の合成）合成例１におい
て、１５重量％六フッ化リンのカリウム塩の代わりに１
５重量％過塩素酸のナトリウム塩を用いる以外は、合成
例１と同様にして化合物Ｎｏ．１の過塩素酸塩を得た。
得られた結晶について、 1Ｈ−ＮＭＲにより構造を確認
した。結果を以下に示す。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロ
トン数） （１．０３〜１．０９；ｍ；４）（１．１２〜１．２
５；ｍ；８） （１．２９〜１．３５；ｍ；２）（１．５９〜１．６
８；ｍ；８） （１．７５〜１．７９；ｄ；４）（２．０４；ｓ；１
２） （４．０５〜４．０９；ｔ；４）（６．０５〜６．０
９；ｄ；２） （６．５２〜６．５８；ｔ；１）（７．２８〜７．３
０；ｄ；２） （７．４３〜７．４７；ｔ；２）（７．５８〜７．６
２；ｔ；２） （７．８９〜７．９１；ｄ；２）（８．１５〜８．２
５；ｍ；４）
て、１５重量％六フッ化リンのカリウム塩の代わりに１
５重量％過塩素酸のナトリウム塩を用いる以外は、合成
例１と同様にして化合物Ｎｏ．１の過塩素酸塩を得た。
得られた結晶について、 1Ｈ−ＮＭＲにより構造を確認
した。結果を以下に示す。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロ
トン数） （１．０３〜１．０９；ｍ；４）（１．１２〜１．２
５；ｍ；８） （１．２９〜１．３５；ｍ；２）（１．５９〜１．６
８；ｍ；８） （１．７５〜１．７９；ｄ；４）（２．０４；ｓ；１
２） （４．０５〜４．０９；ｔ；４）（６．０５〜６．０
９；ｄ；２） （６．５２〜６．５８；ｔ；１）（７．２８〜７．３
０；ｄ；２） （７．４３〜７．４７；ｔ；２）（７．５８〜７．６
２；ｔ；２） （７．８９〜７．９１；ｄ；２）（８．１５〜８．２
５；ｍ；４）
【００３９】〔実施例1 〕上記の合成例により得られた
六フッ化リン塩の示差熱分析を行った。下記の表１に融
点、分解温度及び分解熱量（ｍＪ／ｍｇ）を示す。ま
た、テトラフルオロプロパノールに溶解し、その溶解可
能限界（ｍｇ／ｍｌ）を下記の表１に示す。さらにメタ
ノールに溶解し、ＵＶ吸収スペクトルを測定し、ピーク
波長（λｍａｘ）を下記表１に示した。
六フッ化リン塩の示差熱分析を行った。下記の表１に融
点、分解温度及び分解熱量（ｍＪ／ｍｇ）を示す。ま
た、テトラフルオロプロパノールに溶解し、その溶解可
能限界（ｍｇ／ｍｌ）を下記の表１に示す。さらにメタ
ノールに溶解し、ＵＶ吸収スペクトルを測定し、ピーク
波長（λｍａｘ）を下記表１に示した。
【００４０】比較のため下記比較化合物を用いた。比較
化合物２〜６に関しては、ＵＶスペクトルのみを測定し
た。但し、比較化合物３〜６はクロロホルムに溶解した
ものをＵＶスペクトル測定した。記録媒体としたときに
７７０〜８３０ｎｍで記録、再生を行うためには、溶液
系で６５０〜７５０ｎｍのピーク波長（λｍａｘ）を有
することが望まれ、これを超える場合には感度が低下す
る恐れがある。
化合物２〜６に関しては、ＵＶスペクトルのみを測定し
た。但し、比較化合物３〜６はクロロホルムに溶解した
ものをＵＶスペクトル測定した。記録媒体としたときに
７７０〜８３０ｎｍで記録、再生を行うためには、溶液
系で６５０〜７５０ｎｍのピーク波長（λｍａｘ）を有
することが望まれ、これを超える場合には感度が低下す
る恐れがある。
【００４１】
【化１１】
【００４２】
【化１２】
【００４３】
【化１３】
【００４４】
【化１４】
【００４５】
【化１５】
【００４６】
【化１６】
【００４７】
【表１】
【００４８】上記実施例より明らかなように、トリメチ
ンタイプでインドレニン環がニトロ基で置換された化合
物は、Ｎ位にアルキル基を有するもの（比較例１−５）
であっても、Ｎ位にシクロヘキシルアルキル基を有する
もの（比較例１−６）であってもλｍａｘが５８０ｎｍ
となり実用範囲よりもかなり低い値を示し、トリメチン
タイプでインドレニン環に置換基を持たないもの（比較
例１−４）ではλｍａｘが５６４ｎｍとなりさらに低い
値を示す。トリメチンタイプでインドレニン環がベンゾ
置換されたもの（比較例１−３）はλｍａｘが６００ｎ
ｍとなり前者と比較すれば高い値を示すもののいまだ実
用範囲よりもかなり低い値を示す。ペンタメチンタイプ
でインドレニン環に置換基を持たないもの（比較例１−
２）ではλｍａｘが６４２ｎｍとなりさらに高い値を示
すもののいまだ実用範囲よりも低い値を示す。
ンタイプでインドレニン環がニトロ基で置換された化合
物は、Ｎ位にアルキル基を有するもの（比較例１−５）
であっても、Ｎ位にシクロヘキシルアルキル基を有する
もの（比較例１−６）であってもλｍａｘが５８０ｎｍ
となり実用範囲よりもかなり低い値を示し、トリメチン
タイプでインドレニン環に置換基を持たないもの（比較
例１−４）ではλｍａｘが５６４ｎｍとなりさらに低い
値を示す。トリメチンタイプでインドレニン環がベンゾ
置換されたもの（比較例１−３）はλｍａｘが６００ｎ
ｍとなり前者と比較すれば高い値を示すもののいまだ実
用範囲よりもかなり低い値を示す。ペンタメチンタイプ
でインドレニン環に置換基を持たないもの（比較例１−
２）ではλｍａｘが６４２ｎｍとなりさらに高い値を示
すもののいまだ実用範囲よりも低い値を示す。
【００４９】これに対して、ペンタメチンタイプでイン
ドレニン環がベンゾ置換されたもの（実施例１−１、実
施例１−２、比較例１−１）はλｍａｘが６７６〜６８
０ｎｍとなり、実用的な範囲に達することができる。
ドレニン環がベンゾ置換されたもの（実施例１−１、実
施例１−２、比較例１−１）はλｍａｘが６７６〜６８
０ｎｍとなり、実用的な範囲に達することができる。
【００５０】しかし、これらペンタメチンタイプでイン
ドレニン環がベンゾ置換されたものであってもＮ位にア
ルキル基を有する化合物（比較例１−１）では、分解熱
量が−７３１ｍＪ／ｍｇとかなり大きな値を示すため感
度が低下する欠点を有している。
ドレニン環がベンゾ置換されたものであってもＮ位にア
ルキル基を有する化合物（比較例１−１）では、分解熱
量が−７３１ｍＪ／ｍｇとかなり大きな値を示すため感
度が低下する欠点を有している。
【００５１】これに対して、本発明のペンタメチンタイ
プでインドレニン環がベンゾ置換されたものであっても
Ｎ位にシクロヘキシルアルキル基を有する化合物（実施
例１−３）では、分解熱量が−５３５ｍＪ／ｍｇと小さ
な値を示すため優れた感度を有する。
プでインドレニン環がベンゾ置換されたものであっても
Ｎ位にシクロヘキシルアルキル基を有する化合物（実施
例１−３）では、分解熱量が−５３５ｍＪ／ｍｇと小さ
な値を示すため優れた感度を有する。
【００５２】さらに、これのカウンターアニオンを過塩
素酸アニオンから六フッ化リンアニオンに変えた化合物
（実施例１−１、実施例１−２）では、分解熱量が−３
７．９ｍＪ／ｍｇあるいは−８０．３ｍＪ／ｍｇと小さ
な値を示すため優れた感度を有する。
素酸アニオンから六フッ化リンアニオンに変えた化合物
（実施例１−１、実施例１−２）では、分解熱量が−３
７．９ｍＪ／ｍｇあるいは−８０．３ｍＪ／ｍｇと小さ
な値を示すため優れた感度を有する。
【００５３】
【発明の効果】本発明は、高感度な光学記録媒体に適す
る光学記録材料及び該化合物を用いた光学記録媒体を提
供できる。とりわけ、７７０〜８３０ｎｍのレーザーで
記録、再生されるＣＤ−Ｒ用の光学記録媒体として有効
である。
る光学記録材料及び該化合物を用いた光学記録媒体を提
供できる。とりわけ、７７０〜８３０ｎｍのレーザーで
記録、再生されるＣＤ−Ｒ用の光学記録媒体として有効
である。
フロントページの続き (72)発明者 依田 友紀 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H111 EA03 EA12 EA22 EA25 EA33 FB43 4H056 CA01 CA04 CC02 CC08 CE03 DD03 FA06 5D029 JA04 JC01
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物から
なることを特徴とする光学記録材料。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は各々独立に炭素数１〜４のアルキ
ル基を表し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、エーテル結
合を有することのできる炭素原子数１〜１０のアルキル
基、アリール基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を
表し、ｌは１〜４を表し、Ａｎm-はｍ価のアニオンを表
し、ｍは１又は２の整数を表し、ｐは電荷を中性に保つ
係数を表す） - 【請求項２】 上記一般式（Ｉ）において、ｌが２であ
り、Ｒ1 、Ｒ2 がメチルである化合物からなることを特
徴とする請求項１に記載の光学記録材料。 - 【請求項３】 上記一般式（Ｉ）において、ｌが２であ
り、Ｒ1 、Ｒ2 がメチルであり、Ｙが水素原子又はメチ
ル基である化合物からなることを特徴とする請求項１に
記載の光学記録材料。 - 【請求項４】 上記一般式（Ｉ）において、Ａｎm-がＰ
Ｆ6 - である化合物からなることを特徴とする請求項
１、２又は３に記載の光学記録材料。 - 【請求項５】 基体上に、請求項１〜４に記載の光学記
録材料からなる薄膜を形成したことを特徴とする光学記
録媒体。 - 【請求項６】 ７７０〜８３０ｎｍのレーザーで記録、
再生されることを特徴とする請求項５記載の光学記録媒
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000143038A JP4265721B2 (ja) | 2000-05-16 | 2000-05-16 | 光学記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000143038A JP4265721B2 (ja) | 2000-05-16 | 2000-05-16 | 光学記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001322354A true JP2001322354A (ja) | 2001-11-20 |
| JP4265721B2 JP4265721B2 (ja) | 2009-05-20 |
Family
ID=18649908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000143038A Expired - Fee Related JP4265721B2 (ja) | 2000-05-16 | 2000-05-16 | 光学記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4265721B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012111400A1 (ja) | 2011-02-18 | 2012-08-23 | 株式会社Adeka | 着色感光性組成物 |
| WO2015029771A1 (ja) | 2013-08-29 | 2015-03-05 | 株式会社Adeka | 色素増感型太陽電池 |
| WO2020175321A1 (ja) | 2019-02-28 | 2020-09-03 | 株式会社Adeka | 新規化合物、該化合物を含む組成物及び硬化物 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5955795A (ja) * | 1982-09-27 | 1984-03-30 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
| JPS6449682A (en) * | 1987-08-20 | 1989-02-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | Optical information recording medium |
| JPH0245191A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-02-15 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 光学記録材料 |
| JPH02227285A (ja) * | 1989-02-28 | 1990-09-10 | Toppan Printing Co Ltd | 光カード |
| JPH091934A (ja) * | 1995-06-16 | 1997-01-07 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| JPH09193545A (ja) * | 1996-01-18 | 1997-07-29 | Mitsubishi Chem Corp | 光学記録媒体及び情報記録方法 |
| JPH1081068A (ja) * | 1996-09-09 | 1998-03-31 | Taiyo Yuden Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| JP2000108510A (ja) * | 1998-10-01 | 2000-04-18 | Asahi Denka Kogyo Kk | 光学記録材料 |
-
2000
- 2000-05-16 JP JP2000143038A patent/JP4265721B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5955795A (ja) * | 1982-09-27 | 1984-03-30 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
| JPS6449682A (en) * | 1987-08-20 | 1989-02-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | Optical information recording medium |
| JPH0245191A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-02-15 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 光学記録材料 |
| JPH02227285A (ja) * | 1989-02-28 | 1990-09-10 | Toppan Printing Co Ltd | 光カード |
| JPH091934A (ja) * | 1995-06-16 | 1997-01-07 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| JPH09193545A (ja) * | 1996-01-18 | 1997-07-29 | Mitsubishi Chem Corp | 光学記録媒体及び情報記録方法 |
| JPH1081068A (ja) * | 1996-09-09 | 1998-03-31 | Taiyo Yuden Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| JP2000108510A (ja) * | 1998-10-01 | 2000-04-18 | Asahi Denka Kogyo Kk | 光学記録材料 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012111400A1 (ja) | 2011-02-18 | 2012-08-23 | 株式会社Adeka | 着色感光性組成物 |
| WO2015029771A1 (ja) | 2013-08-29 | 2015-03-05 | 株式会社Adeka | 色素増感型太陽電池 |
| WO2020175321A1 (ja) | 2019-02-28 | 2020-09-03 | 株式会社Adeka | 新規化合物、該化合物を含む組成物及び硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4265721B2 (ja) | 2009-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7674569B2 (en) | Optical recording material and optical recording medium | |
| US7709181B2 (en) | Cyanine compound and optical recording materials | |
| EP1505125B1 (en) | Cyanine compound, optical recording material, and optical recording medium | |
| JP2003231359A (ja) | 光学記録材料 | |
| JP2008520782A (ja) | 一置換スクアリン酸金属錯体色素および光データ記録のための光学層におけるこれらの使用 | |
| US7705162B2 (en) | Indolium compounds and optical recording materials | |
| JP4070366B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| JP4090127B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| JP4265721B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| JP4467206B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| JP4076308B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| JP2001138633A (ja) | 光情報記録媒体 | |
| JPH11170695A (ja) | 光学記録材料 | |
| JP4127925B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| TWI412033B (zh) | Optical recording materials and anthocyanin compounds | |
| JP3859312B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| JP2000168233A (ja) | 光学記録材料組成物 | |
| JPH0776308B2 (ja) | インドフエノ−ル系化合物及び該化合物を含む光学的記録媒体 | |
| JPH1134497A (ja) | 光記録媒体 | |
| JP3909416B2 (ja) | 光記録媒体 | |
| JP4454166B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| JP2003335061A (ja) | 光学記録材料 | |
| JP4265724B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| JP2006151823A (ja) | シアニン化合物、該化合物を用いた光学記録材料、及び光学記録媒体 | |
| JP3167785B2 (ja) | スクアリリウム化合物およびそれを用いた光情報記録媒体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070215 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080604 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080610 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080805 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090210 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090210 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120227 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130227 Year of fee payment: 4 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |