JPH1081068A - 光情報記録媒体 - Google Patents

光情報記録媒体

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JPH1081068A
JPH1081068A JP8257370A JP25737096A JPH1081068A JP H1081068 A JPH1081068 A JP H1081068A JP 8257370 A JP8257370 A JP 8257370A JP 25737096 A JP25737096 A JP 25737096A JP H1081068 A JPH1081068 A JP H1081068A
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徹 藤井
Yoshikazu Takagishi
吉和 高岸
Ariake Shin
有明 辛
Emiko Hamada
恵美子 浜田
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Taiyo Yuden Co Ltd
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  • Indole Compounds (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【目的】書込み感度が十分に高く、変調度が十分に得ら
れ、ジッターが十分に低く、再生をより安定に行なえる
光情報記録媒体を提供する。 【構成】下記一般式〔化1〕のシアニン色素の記録層を
有する光情報記録媒体。 【化1】 (縮合環のベンゼン環は6,7 位でも良く、R,R'は低級ア
ルキル基、R2〜R4はH 、R3,R4 がH のときR1はCH3,Cl,O
CH3,OC2H5 、又はR4がH のとき(R2,R3)、R3がHのとき
(R2,R4)はCH3,Cl,OCH3 の群の同種又はClとOCH3の組み
合わせを除く異種の置換基、R5はCl,CH3,Br,φ,-CH2-
φ、X - はCl等の陰イオンを表わす。) 【効果】上記目的を達成する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒートモードによ
る追記型の光情報記録媒体に関する。
【0002】
【従来の技術】文字、図形等の画像あるいは音声等のデ
ータを記録し、再生する手段としてコンパクトディスク
系光情報記録媒体が使用されている。このコンパクトデ
ィスク系光情報記録媒体は、例えば透光性基板上に有機
物色素からなる記録層を設け、これにデータの信号に基
づいてレーザー光を照射し、そのシアニン色素を昇温、
融解させる等によりこの記録層を変形させてピットを形
成し、データを記録したものであり、そのデータはレー
ザー光を照射しピットとそれ以外の部分からの反射光の
相違により読み取られ、再生される。
【0003】このような記録層を構成する有機物色素と
しては、シアニン色素、フタロシアニン色素等の多くの
ものが知られている。例えば特開平3−73386号公
報には、インドレニン環残基、ベンゾインドレニン系残
基又はジベンゾインドレニン系残基をシアニン色素を形
成するためのメチン鎖により連結したシアニン色素を含
有する記録層を有する光情報記録媒体が記載されてお
り、750nm、780nm、830nm等のレーザー
を用いて書き込みの感度が高く、良好なピット形状を形
成でき、読み出しのS/NやC/N比も高い光情報記録
媒体が得られる旨記載されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、レーザ
ーの記録波長は長波長側になる程吸収率が低下し感度は
劣化するため、同公報に具体的に記載されているシアニ
ン色素を用いた場合の光情報記録媒体のその感度は、7
90nm以上の波長において記録パワーが9.0mW以
上も必要であり、オレンジブック規格の記録パワー8.
0mWより大きくなり、その規格からはずれてしまう。
このような性能ではまだ不十分であり、さらに感度が高
く、反射率等の光学特性が十分であり、ジッターがより
低減される光情報記録媒体が求められている。
【0005】本発明の第1の目的は、書き込みの感度が
十分に高く、十分な変調度が得られる光情報記録媒体を
提供することにある。本発明の第2の目的は、ジッター
が十分に低く、再生をより安定に行なえる光情報記録媒
体を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、(1)、基板上に光吸収色素を含有する
記録層を有する光情報記録媒体において、該光吸収色素
は下記一般式〔化1〕で表されるシアニン色素を含有す
る光情報記録媒体を提供するものである。
【化1】(ただし、Aは
【化2】又は
【化3】を表わし、A’は
【化4】、
【化5】又は
【化6】を表わし、R、R’はCn 2n+1(nは1〜
4)、R1 はH、CH3 、Cl、OCH3 又はOC2
5 を表わし、(R2 、R3 )、(R2 、R4 )はそれぞ
れCH3 、Cl及びOCH3 からなる群のうちClとO
CH3 の組み合わせを除く任意の同一又は異なる2つを
組み合わせた置換基を表わし、その組み合わせは順序が
逆の場合も含み、R5 は−Cl、−CH3 、−Br、
【化7】又は
【化8】を表わし、X- はハロゲン原子、過塩素酸、ホ
ウフッ化水素酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホ
ン酸、アルキルスルホン酸、ベンゼンカルボン酸、アル
キルカルボン酸又はトリフルオロメチルカルボン酸の陰
イオンを表し、R、R’がアルカリ金属イオンと結合し
た基を有するときはX- は存在しなくてもよい。)
【0007】本発明において、上記一般式〔化1〕で表
わすシアニン色素は、Aをより具体的にした場合には次
のように一般式〔化9〕、〔化10〕で表わされる。
【0008】
【化9】
【0009】
【化10】
【0010】また、A’をより具体的にした場合には次
のように一般式〔化11〕〜〔化14〕で表わされる。
【0011】
【化11】
【0012】
【化12】
【0013】
【化13】
【0014】
【化14】
【0015】これらから、A、A’を一般式〔化1〕よ
り共により具体的にした場合には、一般式〔化9〕と一
般式〔化11〕〜〔化14〕のそれぞれの組み合わせ、
一般式〔化10〕と一般式〔化11〕〜〔化14〕のそ
れぞれの組み合わせで表される。これらの式において、
上記〔化12〕におけるR1 はHでないことを除いて置
換基その他は上記一般式〔化1〕のものと同じである
が、上記一般式〔化1〕において、「(R2 、R3 )、
(R2 、R4 )はそれぞれCH3 、Cl及びOCH3
らなる群のうちClとOCH3 の組み合わせを除く任意
の同一又は異なる2つの置換基の組み合わせを表わし、
その組み合わせは順序が逆の場合も含み、」とは、置換
基の組み合わせを(R2 、R3 )、(R2 、R4 )で示
すと、それぞれ(CH3 、CH3 )、(Cl、Cl)、
(CH3 、Cl)、(Cl、CH3 )、(CH3 、OC
3 )、(OCH3 、CH3 )又は(OCH3 、OCH
3 )の場合があり、上記一般式〔化13〕、〔化14〕
の(R2 、R3 )、(R2 、R 4 )もこれらの組み合わ
せで示される。具体的な個々の化合物は、上述した一般
式の組み合わせのそれぞれにおいて、(R2 、R3 )、
(R2 、R4 )を上記の中から選択し、かつR5 、X-
を上記の例示した基の中から具体的に選択して定められ
るが、好ましい具体的化合物は後述の実施例に示す化合
物及びこれらに類する化合物が挙げられる。
【0016】上記一般式〔化1〕で表わされる化合物、
すなわち一般式〔化9〕〜〔化14〕で表される化合物
を用いた光情報記録媒体が上記の目的を達成できるの
は、その化合物の独特の特性と、レーザー光波長600
〜810nmによる書込み及びレーザー光波長770〜
810nmによる読出しの波長特性がこれら化合物と適
合しているからである。なお、これらの色素の合成法と
しては、The Chemistry ofSynth
etic Dyes Vol 14に記載されている方
法を利用できる。
【0017】本発明の光情報記録媒体を製造するには、
上記一般式〔化1〕で示されるシアニン色素を溶解した
色素溶液を調製し、これを透光性の基板に塗布する。こ
の色素溶液にはクロロホルム、ジクロロエタン、フッ素
化アルコール等のフッソ系溶剤、メチルエチルケトン、
ジメチルホルムアミド、メタノール、トルエン、シクロ
ヘキサノン、アセチルアセトン、ジアセトンアルコー
ル、メチルセロソルブ等のセロソルブ類、ジオキサン等
を用いることがてきる。この場合のシアニン色素の混合
割合は1重量%〜10重量%が好ましい。 また、本発
明に用いられる基板には、ガラスや、エポキシ樹脂、メ
タクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹
脂、ポリ塩化ビニル樹脂等がプラスチックスが例示され
る。また、上記シアニン色素溶液を基板に塗布するには
スピンコート法を用いることが好ましい。この場合乾燥
後の塗布層の厚さは従来用いられているものが適用でき
る。また、本発明において塗布される記録層には一重項
酸素クエンチャー、光吸収剤等の他の化合物を含んでも
よい。
【0018】
【発明の実施の形態】以下の実施例により説明する。
【0019】
【実施例】
実施例1 下記のシアニン色素をテトラフロロプロパノール3ml
に40mg/μlの濃度になるように溶解し、そのシア
ニン色素溶液をポリカーボネート基板上にスピンコート
法にて塗布し、平均膜厚100nmの光吸収色素層から
なる記録層を形成した。
【0020】
【化15】
【0021】次にその記録層の上にAu(金)の反射層
をスパッタリング法により形成し、さらにその上に紫外
線硬化膜からなる保護層を形成した。このようにしてコ
ンパクトディスク系光情報記録媒体としての光ディスク
が得られる。この光ディスクに795nmのレーザーを
基板側から照射してEFM信号を記録した。また、この
記録した光ディスクを市販のCDプレーヤー(Aure
x XR−V73)で再生したところ、変調度は80
%、アシンメトリは−5%であり、このときの記録パワ
ーは7.9mWであった。この際、基板側から入射した
780nmのレーザー光の未記録部分の反射率は75%
であった。また、このときの3Tジッター平均値は27
nsとCD規格の35nsを十分満足していた。なお、
上記〔化15〕の構造と、上記試験結果を表1に示す。
表中、「規格」とは、変調度:70%以上、アシンメト
リ:−4±4%、感度:アシンメトリが最適(0〜8
%)で記録パワーが8mW以下、3Tジッター:35n
s以下のことを言う。
【0022】実施例2〜8 実施例1において、上記〔化15〕のインドレニン系シ
アニン色素の代わりに、表1の実施例2〜8のそれぞれ
の欄に記載されているインドレニン系シアニン色素(上
記一般式〔化9〕と一般式〔化11〕〜〔化14〕との
組み合わせに属する化合物)を用いた以外は同様にして
それぞれの光ディスクを作製し、これらについても実施
例1と同様に試験した結果を表1のそれぞれの欄に示
す。
【0023】実施例9〜14 実施例1において、上記〔化15〕のインドレニン系シ
アニン色素の代わりに、表1の実施例9〜14のそれぞ
れの欄に記載されているインドレニン系シアニン色素
(上記一般式〔化10〕と一般式〔化11〕〜〔化1
4〕との組み合わせに属する化合物)を用いた以外は同
様にしてそれぞれの光ディスクを作製し、これらについ
ても実施例1と同様に試験した結果を表1のそれぞれの
欄に示す。
【0024】比較例1、2 実施例1において、上記〔化15〕のインドレニン系シ
アニン色素の代わりに、表1の比較例1、2のそれぞれ
の欄に記載されているインドレニン系シアニン色素(上
記一般式〔化10〕と一般式〔化11〕との組み合わせ
においてR5 がHであって本願発明の範囲外の化合物)
を用いた以外は同様にしてそれぞれの光ディスクを作製
し、これらについても実施例1と同様に試験した結果を
表2のそれぞれの欄に示す。
【0025】
【表1】
【0026】
【表2】
【0027】上記実施例の光ディスクは感度を示すアシ
ンメトリと記録パワーの関係がいずれも上記比較例の光
ディスクより優れていることがわかる。これらの結果そ
の他上述したことから、本願発明を「基板上に光吸収色
素を含有する記録層を有し600〜810nmのレーザ
ー光により記録及び770〜810nmのレーザー光で
再生を行なえる光情報記録媒体において、該光吸収色素
は下記一般式〔化1〕で表されるシアニン色素(又はイ
ンドレニン系シアニン色素)を含有し、上記レーザー光
によるアシンメトリが−4±4%の範囲内であり、変調
度が70%より小さくなく、そのときの記録レーザーパ
ワーが8mWより大きくなく、ジッターが35nsより
大きくない光情報記録媒体(又はコンパクトディスク系
光情報記録媒体)。」とすることができる。また、上記
本願発明において、「一般式〔化1〕〕を上記一般式の
種々の組み合わせの一部に限定し、あるいは実施例、好
ましい例として挙げたシアニン色素の一部又は全部に限
定してもよく、さらにこれら全てにおいてその他の上述
したことの中から限定事項を加えてもよい。
【0028】
【発明の効果】本発明によれば、書き込みの感度が高く
て変調度が十分に得られ、ジッターが十分に低くて再生
の安定性がある光情報記録媒体を提供することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浜田 恵美子 東京都台東区上野6丁目16番20号 太陽誘 電株式会社内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 基板上に光吸収色素を含有する記録層を
    有する光情報記録媒体において、該光吸収色素は下記一
    般式〔化1〕で表されるシアニン色素を含有する光情報
    記録媒体。 【化1】 (ただし、Aは 【化2】 又は 【化3】 を表わし、A’は 【化4】 、 【化5】 又は 【化6】 を表わし、R、R’はCn 2n+1(nは1〜4)、R1
    はH、CH3 、Cl、OCH3 又はOC2 5 を表わ
    し、(R2 、R3 )、(R2 、R4 )はそれぞれC
    3 、Cl及びOCH3 からなる群のうちClとOCH
    3 の組み合わせを除く任意の同一又は異なる2つを組み
    合わせた置換基を表わし、その組み合わせは順序が逆の
    場合も含み、R5 は−Cl、−CH3 、−Br、 【化7】 又は 【化8】 を表わし、X- はハロゲン原子、過塩素酸、ホウフッ化
    水素酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ア
    ルキルスルホン酸、ベンゼンカルボン酸、アルキルカル
    ボン酸又はトリフルオロメチルカルボン酸の陰イオンを
    表し、R、R’がアルカリ金属イオンと結合した基を有
    するときはX- は存在しなくてもよい。)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1090961A1 (en) * 1999-10-06 2001-04-11 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Cyanine dyes
JP2001322354A (ja) * 2000-05-16 2001-11-20 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料
WO2021014862A1 (ja) * 2019-07-25 2021-01-28 Dic株式会社 化合物

Cited By (4)

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WO2021014862A1 (ja) * 2019-07-25 2021-01-28 Dic株式会社 化合物
JPWO2021014862A1 (ja) * 2019-07-25 2021-09-13 Dic株式会社 化合物

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