JP2001192422A - 有機反射防止化合物及びその製造方法 - Google Patents
有機反射防止化合物及びその製造方法Info
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ６４Ｍ、２５６Ｍ、１Ｇ、４Ｇ １６Ｇ ＤＲ
ＡＭの超微細バターンの形成時に使用でき、製品の収率
を増大させることができる乱反射防止膜用重合体とその
製造方法を提供する。 【解決手段】 反射防止膜に使用される化合物自体が１
９３ｎｍ及び２４８ｎｍの波長の光を吸収できるよう
に、吸光度の高い発色団を含有させ、また、有機反射防
止膜の成形性、気密性、溶解性の付与のため、コーティ
ング後のハードベイク時に、樹脂内のアルコール基と機
能基間で架橋反応が起こるメカニズムを導入した。本発
明では、架橋反応の効率性及び貯蔵安定性が向上し、本
発明の反射防止膜樹脂は、ハイドロカーボン系の全ての
溶媒に対して溶解性が優秀であり、かつハードベイク後
にはどんな溶媒にも溶解されない耐溶解性を持ってい
る。
ＡＭの超微細バターンの形成時に使用でき、製品の収率
を増大させることができる乱反射防止膜用重合体とその
製造方法を提供する。 【解決手段】 反射防止膜に使用される化合物自体が１
９３ｎｍ及び２４８ｎｍの波長の光を吸収できるよう
に、吸光度の高い発色団を含有させ、また、有機反射防
止膜の成形性、気密性、溶解性の付与のため、コーティ
ング後のハードベイク時に、樹脂内のアルコール基と機
能基間で架橋反応が起こるメカニズムを導入した。本発
明では、架橋反応の効率性及び貯蔵安定性が向上し、本
発明の反射防止膜樹脂は、ハイドロカーボン系の全ての
溶媒に対して溶解性が優秀であり、かつハードベイク後
にはどんな溶媒にも溶解されない耐溶解性を持ってい
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は半導体素子の製造工
程において、２４８ｎｍＫｒＦ、１９３ｎｍＡｒＦ及び
１５７ｎｍＦ2レーザーを用いるリソグラフィー用フォ
トレジストを使用する超微細パターン形成工程におい
て、下部膜層の反射を防止し、光及びフォトレジスト自
体の厚さ変化による定在波を除去し得る反射防止用有機
物質に関するもので、６４Ｍ、２５６Ｍ、１Ｇ、４Ｇ
ＤＲＡＭの超微細パターンの形成時に使用できる有機乱
反射防止化合物及びその製造方法に関するものである。
また、本発明はこのような有機乱反射防止化合物を含有
する乱反射防止組成物、これを用いた反射防止膜及びそ
の製造方法に関するものである。
程において、２４８ｎｍＫｒＦ、１９３ｎｍＡｒＦ及び
１５７ｎｍＦ2レーザーを用いるリソグラフィー用フォ
トレジストを使用する超微細パターン形成工程におい
て、下部膜層の反射を防止し、光及びフォトレジスト自
体の厚さ変化による定在波を除去し得る反射防止用有機
物質に関するもので、６４Ｍ、２５６Ｍ、１Ｇ、４Ｇ
ＤＲＡＭの超微細パターンの形成時に使用できる有機乱
反射防止化合物及びその製造方法に関するものである。
また、本発明はこのような有機乱反射防止化合物を含有
する乱反射防止組成物、これを用いた反射防止膜及びそ
の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】半導体製造工程における超微細パターン
形成工程においては、ウェーハ上の下部膜層の光学的性
質及び感光膜の厚さの変動による定在波（standing wav
e）、反射ノッチング（reflective notching）と下部膜
からの回折光及び反射光によるＣＤ（Critical Dimensi
on）の変動が不可避に起こる。したがって、露光源とし
て使用する光の波長帯での光吸収が良好な有機物質を使
用した、下部膜層での反射を防ぐための膜層の導入が提
案された。この膜が反射防止膜である。
形成工程においては、ウェーハ上の下部膜層の光学的性
質及び感光膜の厚さの変動による定在波（standing wav
e）、反射ノッチング（reflective notching）と下部膜
からの回折光及び反射光によるＣＤ（Critical Dimensi
on）の変動が不可避に起こる。したがって、露光源とし
て使用する光の波長帯での光吸収が良好な有機物質を使
用した、下部膜層での反射を防ぐための膜層の導入が提
案された。この膜が反射防止膜である。
【０００３】反射防止膜は、使用される物質の種類によ
って大きくは無機系反射防止膜と有機系反射防止膜とに
区分される。また、反射防止メカニズムによって吸収系
反射防止膜と干渉系反射防止膜に分けられる。波長３６
５ｎｍのＩ線（I-line）を用いる微細パターン形成工程
では主として無機系反射防止膜が使用されており、吸収
系としてはＴｉＮ及び非晶形カーボン（Amorphous C）
が、干渉系としてはＳｉＯＮが使用されている。
って大きくは無機系反射防止膜と有機系反射防止膜とに
区分される。また、反射防止メカニズムによって吸収系
反射防止膜と干渉系反射防止膜に分けられる。波長３６
５ｎｍのＩ線（I-line）を用いる微細パターン形成工程
では主として無機系反射防止膜が使用されており、吸収
系としてはＴｉＮ及び非晶形カーボン（Amorphous C）
が、干渉系としてはＳｉＯＮが使用されている。
【０００４】ＫｒＦ光を用いる超微細パターン形成工程
では、主として無機系であるＳｉＯＮが使用されてきた
が、最近では、反射防止膜に有機系化合物も使用される
ようになってきた。現在までに得られた知見からする
と、有機反射防止膜には次のような基本条件が備えられ
ていることが望ましい。
では、主として無機系であるＳｉＯＮが使用されてきた
が、最近では、反射防止膜に有機系化合物も使用される
ようになってきた。現在までに得られた知見からする
と、有機反射防止膜には次のような基本条件が備えられ
ていることが望ましい。
【０００５】（１）工程の適用時、フォトレジストが溶
媒により溶解されて剥ける現象があってはならない。こ
のためには、成形膜が架橋構造をなし得るように設計さ
れなければならず、この際に、副産物として化学物質が
発生してはならない。
媒により溶解されて剥ける現象があってはならない。こ
のためには、成形膜が架橋構造をなし得るように設計さ
れなければならず、この際に、副産物として化学物質が
発生してはならない。
【０００６】（２）反射防止膜からの酸又はアミンなど
の化学物質の出入があってはならない。仮に、反射防止
膜から酸が移行（migration）すると、パターンの下部
にアンダーカッティング（undercutting）が発生し、ア
ミンなどの塩基が移行しながらフッティング（footin
g）現象を誘発する傾向があるためである。
の化学物質の出入があってはならない。仮に、反射防止
膜から酸が移行（migration）すると、パターンの下部
にアンダーカッティング（undercutting）が発生し、ア
ミンなどの塩基が移行しながらフッティング（footin
g）現象を誘発する傾向があるためである。
【０００７】（３）反射防止膜は上部の感光膜に比べて
相対的に速いエッチング速度を有する必要がある。エッ
チング時、感光膜をマスクとして円滑なエッチング工程
を行うためである。
相対的に速いエッチング速度を有する必要がある。エッ
チング時、感光膜をマスクとして円滑なエッチング工程
を行うためである。
【０００８】（４）したがって、反射防止膜はできるだ
け薄い厚さで十分に反射防止膜としての機能を発揮でき
なければならない。
け薄い厚さで十分に反射防止膜としての機能を発揮でき
なければならない。
【０００９】一方、ＡｒＦ光を使用する超微細パターン
形成工程においては、満足な反射防止膜が開発されてい
ないのが実情である。無機系反射防止膜の場合には、光
源である１９３ｎｍでの干渉現象を制御すべき物質が未
だ発表されておらず、最近、有機系反射防止膜を使用し
ようとする努力が続いている。
形成工程においては、満足な反射防止膜が開発されてい
ないのが実情である。無機系反射防止膜の場合には、光
源である１９３ｎｍでの干渉現象を制御すべき物質が未
だ発表されておらず、最近、有機系反射防止膜を使用し
ようとする努力が続いている。
【００１０】したがって、全ての感光膜においては、露
光時に発生する定在波を防止し、下部層からの後面回折
及び反射光の影響を除去するため、特定波長に対する吸
収度が高い有機乱反射防止物質の使用が必須であり、こ
のような物質の開発が急を要する課題となっている。
光時に発生する定在波を防止し、下部層からの後面回折
及び反射光の影響を除去するため、特定波長に対する吸
収度が高い有機乱反射防止物質の使用が必須であり、こ
のような物質の開発が急を要する課題となっている。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、半導体素子の製造工程中、１９３ｎｍＡｒＦ及
び２４８ｎｍＫｒＦ光を用いる超微細パターン形成工程
において、反射防止膜として使用し得る新規の有機化合
物質を提供することにある。
目的は、半導体素子の製造工程中、１９３ｎｍＡｒＦ及
び２４８ｎｍＫｒＦ光を用いる超微細パターン形成工程
において、反射防止膜として使用し得る新規の有機化合
物質を提供することにある。
【００１２】本発明の他の目的は、乱反射を防止し得る
有機化合物質を製造する方法を提供することにある。
有機化合物質を製造する方法を提供することにある。
【００１３】本発明の更に他の目的は、このような乱反
射防止用化合物を含有する乱反射防止組成物及びその製
造方法を提供することにある。
射防止用化合物を含有する乱反射防止組成物及びその製
造方法を提供することにある。
【００１４】本発明の更に他の目的は、このような乱反
射防止組成物を使用して形成された乱反射防止膜、その
形成方法及びそれを用いて製造した半導体素子を提供す
ることにある。
射防止組成物を使用して形成された乱反射防止膜、その
形成方法及びそれを用いて製造した半導体素子を提供す
ることにある。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明においては、化合
物自体が１９３ｎｍ及び２４８ｎｍの波長の光を吸収す
るように、吸光度の高い発色団を含有させた。また、有
機反射防止膜に成形性、気密性、溶解性を付与するた
め、コーティング後のハードベイク時に架橋反応が起こ
るように、樹脂内のアルコール基と感能基間で架橋させ
るメカニズムを導入した。特に、本発明では、架橋反応
の効率性及び貯蔵安定性が向上し、本発明の反射防止膜
樹脂は、ハイドロカーボン系の全ての溶媒に対して溶解
性が優秀であり、しかもハードベイク後にはどんな溶媒
にも溶解されない耐溶解性を有している。したがって、
感光膜の塗布時、何らの問題も発生しないだけでなく、
パターン形成時、アンダーカッティング及びフッティン
グが発生せず、特に架橋鎖の結合がＣ−Ｏ結合からなっ
ていることにより、エッチング時、感光膜に比べて優れ
たエッチング速度を有するので、エッチング選択比が向
上された。
物自体が１９３ｎｍ及び２４８ｎｍの波長の光を吸収す
るように、吸光度の高い発色団を含有させた。また、有
機反射防止膜に成形性、気密性、溶解性を付与するた
め、コーティング後のハードベイク時に架橋反応が起こ
るように、樹脂内のアルコール基と感能基間で架橋させ
るメカニズムを導入した。特に、本発明では、架橋反応
の効率性及び貯蔵安定性が向上し、本発明の反射防止膜
樹脂は、ハイドロカーボン系の全ての溶媒に対して溶解
性が優秀であり、しかもハードベイク後にはどんな溶媒
にも溶解されない耐溶解性を有している。したがって、
感光膜の塗布時、何らの問題も発生しないだけでなく、
パターン形成時、アンダーカッティング及びフッティン
グが発生せず、特に架橋鎖の結合がＣ−Ｏ結合からなっ
ていることにより、エッチング時、感光膜に比べて優れ
たエッチング速度を有するので、エッチング選択比が向
上された。
【００１６】本発明の目的を達成するため、本発明の有
機反射防止膜として用いられる樹脂の基本式は下記化学
式（１）、（２）及び（３）のようである。
機反射防止膜として用いられる樹脂の基本式は下記化学
式（１）、（２）及び（３）のようである。
【００１７】
【化７】
【００１８】
【化８】
【００１９】
【化９】
【００２０】前記化学式（１）及び（２）において、Ｒ
a、Ｒb、Ｒcはそれぞれ水素又はメチル基を、Ｒ1ないし
Ｒ9はそれぞれ水素、ヒドロキシ、メトキシカルボニ
ル、カルボキシル、ヒドロキシメチル、Ｃ1〜Ｃ5の置換
されているか又は置換されていない直鎖又は側鎖アルキ
ル、アルカン、アルコキシアルキル、アルコキシアルカ
ンを、ｗ、ｘ、ｙはそれぞれ０．０１〜０．９９のモル
分率を、ｎは１〜３の整数をそれぞれ示す。
a、Ｒb、Ｒcはそれぞれ水素又はメチル基を、Ｒ1ないし
Ｒ9はそれぞれ水素、ヒドロキシ、メトキシカルボニ
ル、カルボキシル、ヒドロキシメチル、Ｃ1〜Ｃ5の置換
されているか又は置換されていない直鎖又は側鎖アルキ
ル、アルカン、アルコキシアルキル、アルコキシアルカ
ンを、ｗ、ｘ、ｙはそれぞれ０．０１〜０．９９のモル
分率を、ｎは１〜３の整数をそれぞれ示す。
【００２１】また、前記化学式（３）において、Ｒ10及
びＲ11はそれぞれ側鎖又は直鎖置換されたＣ1〜Ｃ10の
アルキル基を、Ｒ12は水素又はメチル基を示す。
びＲ11はそれぞれ側鎖又は直鎖置換されたＣ1〜Ｃ10の
アルキル基を、Ｒ12は水素又はメチル基を示す。
【００２２】前記化学式（３）の化合物は、下記化学式
（４）ないし（７）から構成されるグループから選択さ
れるものを使用することも好ましい。
（４）ないし（７）から構成されるグループから選択さ
れるものを使用することも好ましい。
【００２３】
【化１０】
【００２４】
【化１１】
【００２５】
【化１２】
【００２６】
【化１３】
【００２７】前記化学式（４）ないし（７）の化合物
は、アルコール基を有するほかの化合物と酸の存在下で
よく硬化される。
は、アルコール基を有するほかの化合物と酸の存在下で
よく硬化される。
【００２８】前記化学式（１）の化合物は、９−アント
ラルアルデヒドオキシムアクリラート系単量体、ヒドロ
キシアルキルアクリラート系単量体を溶媒中で開始剤と
ともに重合反応させて製造することができ、この際に、
各単量体は０．０１〜０．９９モル分率を有する。
ラルアルデヒドオキシムアクリラート系単量体、ヒドロ
キシアルキルアクリラート系単量体を溶媒中で開始剤と
ともに重合反応させて製造することができ、この際に、
各単量体は０．０１〜０．９９モル分率を有する。
【００２９】また、前記化学式（２）の化合物は、９−
アントラルアルデヒドオキシムアクリラート系単量体、
ヒドロキシアルキルアクリラート系単量体及びメチルメ
タクリレートを溶媒中で開始剤とともに重合反応させて
製造することができ、この際に、各単量体は０．０１〜
０．９９モル分率を有する。
アントラルアルデヒドオキシムアクリラート系単量体、
ヒドロキシアルキルアクリラート系単量体及びメチルメ
タクリレートを溶媒中で開始剤とともに重合反応させて
製造することができ、この際に、各単量体は０．０１〜
０．９９モル分率を有する。
【００３０】本発明による前記化学式（１）及び（２）
の化合物を製造するために使用し得る開始剤としては一
般的なラジカル開始剤を使用することができ、好ましく
は、２，２−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢ
Ｎ）、アセチルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイ
ド、ｔ−ブチルパーオキサイドからなるグループから選
択されたものを使用することができ、使用される溶媒と
しては一般的な有機溶媒を使用することができ、好まし
くは、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、メチ
ルエチルケトン又はジオキサンからなるグループから選
択されたものを使用することができる。
の化合物を製造するために使用し得る開始剤としては一
般的なラジカル開始剤を使用することができ、好ましく
は、２，２−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢ
Ｎ）、アセチルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイ
ド、ｔ−ブチルパーオキサイドからなるグループから選
択されたものを使用することができ、使用される溶媒と
しては一般的な有機溶媒を使用することができ、好まし
くは、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、メチ
ルエチルケトン又はジオキサンからなるグループから選
択されたものを使用することができる。
【００３１】本発明による前記化学式（１）及び（２）
の化合物の製造方法において、重合反応は５０〜９０℃
で行うことが好ましい。
の化合物の製造方法において、重合反応は５０〜９０℃
で行うことが好ましい。
【００３２】前記化学式（３）の化合物の製造方法は、
（メト）アクロレインを重合させてポリ（メト）アクロ
レインを製造した後、製造された結果物を側鎖又は主鎖
置換された炭素数１〜１０のアルキルアルコールと反応
させることからなる。
（メト）アクロレインを重合させてポリ（メト）アクロ
レインを製造した後、製造された結果物を側鎖又は主鎖
置換された炭素数１〜１０のアルキルアルコールと反応
させることからなる。
【００３３】より詳しくは、まず（メト）アクロレイン
を有機溶媒に溶かし、これに重合開始剤を添加し、真空
状態の６０〜７０℃の温度で４〜６時間重合反応させた
後、その結果物に側鎖又は主鎖置換された炭素数１〜１
０のアルキルアルコールをトリフルオロメチルスルホン
酸を触媒として常温で２０〜３０時間反応させることか
らなる。
を有機溶媒に溶かし、これに重合開始剤を添加し、真空
状態の６０〜７０℃の温度で４〜６時間重合反応させた
後、その結果物に側鎖又は主鎖置換された炭素数１〜１
０のアルキルアルコールをトリフルオロメチルスルホン
酸を触媒として常温で２０〜３０時間反応させることか
らなる。
【００３４】前記過程において、前記有機溶媒として
は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロヘキサノ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジ
オキサン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン及
びキシレンからなるグループから選択される１種又はそ
れ以上を混合して使用することが好ましい。
は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロヘキサノ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジ
オキサン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン及
びキシレンからなるグループから選択される１種又はそ
れ以上を混合して使用することが好ましい。
【００３５】また、前記重合開始剤としては、２，２−
アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ベンゾイル
パーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ラウリルパ
ーオキサイド、ｔ−ブチルパーアセテート、ｔ−ブチル
ヒドロパーオキサイド及びジ−ｔ−ブチルパーオキサイ
ドからなるグループから選択されたものを使用すること
が好ましい。
アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ベンゾイル
パーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ラウリルパ
ーオキサイド、ｔ−ブチルパーアセテート、ｔ−ブチル
ヒドロパーオキサイド及びジ−ｔ−ブチルパーオキサイ
ドからなるグループから選択されたものを使用すること
が好ましい。
【００３６】また、前記炭素数１〜１０のアルキルアル
コールとしては、メタノール又はエタノールを使用する
ことが好ましい。
コールとしては、メタノール又はエタノールを使用する
ことが好ましい。
【００３７】また、本発明は、前記化学式（１）又は
（２）の化合物の１種と前記化学式（３）の化合物の１
種とを含んでなる反射防止膜用組成物を提供する。ま
た、本発明は、前記反射防止膜用組成物にアントラセン
誘導体からなるグループから選択される１種又は２種以
上の添加剤を更に添加したことを特徴とする反射防止膜
組成物を提供する。
（２）の化合物の１種と前記化学式（３）の化合物の１
種とを含んでなる反射防止膜用組成物を提供する。ま
た、本発明は、前記反射防止膜用組成物にアントラセン
誘導体からなるグループから選択される１種又は２種以
上の添加剤を更に添加したことを特徴とする反射防止膜
組成物を提供する。
【００３８】前記添加剤としてのアントラセン誘導体
は、アントラセン、９−アントラセンメタノール、９−
アントラセンカルボニトリル、９−アントラセンカルボ
ン酸、ジトラノ−ル、１，２，１０−アントラセントリ
オール、アントラフラボン酸、９−アントアルデヒドオ
キシム、９−アントラルデヒド、２−アミノ−７−メチ
ル−オキソ−５Ｈ−［１］ベンゾピラノ［２，３−ｂ］
ベンゾピリジン−３−カルボニトリル、１−アミノアン
トラキノン、アントラキノン−２−カルボン酸、１，５
−ジヒドロキシアントラキノン、アントロン、９−アン
トリルトリフルオロメチルケトン、下記化学式（８）の
９−アルキルアントラセン誘導体、下記化学式（９）の
カルボキシルアントラセン誘導体、下記化学式（１０）
のカルボキシルアントラセン誘導体からなるグループか
ら選択されたものが好ましい。
は、アントラセン、９−アントラセンメタノール、９−
アントラセンカルボニトリル、９−アントラセンカルボ
ン酸、ジトラノ−ル、１，２，１０−アントラセントリ
オール、アントラフラボン酸、９−アントアルデヒドオ
キシム、９−アントラルデヒド、２−アミノ−７−メチ
ル−オキソ−５Ｈ−［１］ベンゾピラノ［２，３−ｂ］
ベンゾピリジン−３−カルボニトリル、１−アミノアン
トラキノン、アントラキノン−２−カルボン酸、１，５
−ジヒドロキシアントラキノン、アントロン、９−アン
トリルトリフルオロメチルケトン、下記化学式（８）の
９−アルキルアントラセン誘導体、下記化学式（９）の
カルボキシルアントラセン誘導体、下記化学式（１０）
のカルボキシルアントラセン誘導体からなるグループか
ら選択されたものが好ましい。
【００３９】
【化１４】
【００４０】
【化１５】
【００４１】
【化１６】
【００４２】前記式において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞ
れ水素、ヒドロキシ基又は炭素数１〜５の置換されてい
るか又は置換されていない直鎖あるいは側鎖アルキル、
アルカン、アルコキシアルキル、アルコキシアルカンで
ある。
れ水素、ヒドロキシ基又は炭素数１〜５の置換されてい
るか又は置換されていない直鎖あるいは側鎖アルキル、
アルカン、アルコキシアルキル、アルコキシアルカンで
ある。
【００４３】本発明は、前記化学式（１）又は化学式
（２）の化合物の１種と前記化学式（３）の化合物を混
合して有機溶媒に溶かした後、この溶液を濾過して下部
層に塗布し、ハードベイクすることからなる反射防止膜
の製造方法を提供し、また、前記化学式（１）又は前記
化学式（２）の化合物の１種と前記化学式（３）の化合
物を混合して有機溶媒に溶かした後、前記アントラセン
誘導体から構成されるグループから選択された１種又は
２種以上の添加剤を添加した溶液を濾過して下部層に塗
布した後、ハードベイクすることからなる反射防止膜の
製造方法を提供する。
（２）の化合物の１種と前記化学式（３）の化合物を混
合して有機溶媒に溶かした後、この溶液を濾過して下部
層に塗布し、ハードベイクすることからなる反射防止膜
の製造方法を提供し、また、前記化学式（１）又は前記
化学式（２）の化合物の１種と前記化学式（３）の化合
物を混合して有機溶媒に溶かした後、前記アントラセン
誘導体から構成されるグループから選択された１種又は
２種以上の添加剤を添加した溶液を濾過して下部層に塗
布した後、ハードベイクすることからなる反射防止膜の
製造方法を提供する。
【００４４】前記反射防止膜の製造方法において、重合
反応時の有機溶媒としては、通常の有機溶媒を使用する
ことができ、好ましくはエチル３−エトキシプロピオネ
ート、メチル３−メトキシプロピオネート、シクロヘキ
サノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
トなどを使用することができる。この際に、溶媒の量は
２００〜５０００重量％にすることが好ましい。
反応時の有機溶媒としては、通常の有機溶媒を使用する
ことができ、好ましくはエチル３−エトキシプロピオネ
ート、メチル３−メトキシプロピオネート、シクロヘキ
サノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
トなどを使用することができる。この際に、溶媒の量は
２００〜５０００重量％にすることが好ましい。
【００４５】また、ハードベイクは１００〜３００℃の
温度で１０〜１０００秒間行うことが好ましく、ハード
ベイクにより反射防止膜樹脂を架橋させて反射防止膜を
形成する。
温度で１０〜１０００秒間行うことが好ましく、ハード
ベイクにより反射防止膜樹脂を架橋させて反射防止膜を
形成する。
【００４６】前記方法により形成された反射防止膜は、
１９３ｎｍＡｒＦ、２４８ｎｍＫｒＦ及び１５７ｎｍＦ
2レーザーを使用する超微細パターン形成工程の有機反
射防止膜としても優秀な性能を表すものと確認された。
１９３ｎｍＡｒＦ、２４８ｎｍＫｒＦ及び１５７ｎｍＦ
2レーザーを使用する超微細パターン形成工程の有機反
射防止膜としても優秀な性能を表すものと確認された。
【００４７】また、本発明は前記方法により製造された
反射防止膜を用いて製造された半導体素子を提供する。
反射防止膜を用いて製造された半導体素子を提供する。
【００４８】
【発明の実施の形態】以下、本発明の好ましい実施例に
基づいて本発明をより具体的に説明する。しかし、下記
の実施例は本発明の権利範囲を限定するものではなく、
ただ例示のために提示するものである。
基づいて本発明をより具体的に説明する。しかし、下記
の実施例は本発明の権利範囲を限定するものではなく、
ただ例示のために提示するものである。
【００４９】（実施例１）ポリ［９−アントラルアルデ
ヒドオキシムアクリラート−（２−ヒドロキシエチルア
クリラート）］共重合体の合成 （１）９−アントラルアルデヒドオキシムアクリラート
の合成 ９−アントラセンアルデヒドオキシム０．５モルとピリ
ジン０．５モルをテトラヒドロフランに溶解させた後、
アクリロイルクロライド０．５モルを加えた。反応溶液
を濾過した後、再度エチルアセテートで抽出した後、蒸
留水で多数回洗浄し、減圧蒸留器で乾燥させることで、
下記化学式（１１）で表示される９−アントラルアルデ
ヒドオキシムアクリラートを収得した。この際に、収率
は８２％であった。
ヒドオキシムアクリラート−（２−ヒドロキシエチルア
クリラート）］共重合体の合成 （１）９−アントラルアルデヒドオキシムアクリラート
の合成 ９−アントラセンアルデヒドオキシム０．５モルとピリ
ジン０．５モルをテトラヒドロフランに溶解させた後、
アクリロイルクロライド０．５モルを加えた。反応溶液
を濾過した後、再度エチルアセテートで抽出した後、蒸
留水で多数回洗浄し、減圧蒸留器で乾燥させることで、
下記化学式（１１）で表示される９−アントラルアルデ
ヒドオキシムアクリラートを収得した。この際に、収率
は８２％であった。
【００５０】
【化１７】
【００５１】（２）ポリ［９−アントラルアルデヒドオ
キシムアクリラート−（２−ヒドロキシエチルアクリラ
ート）］共重合体の合成 ９−アントラルアルデヒドオキシムアクリラート単量体
０．５モル、２−ヒドロキシエチルアクリラート０．５
モルを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、撹拌しなが
ら、予め用意したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００
ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，２′−アゾビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．１〜３ｇ加えた後、
窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度で５〜２０時間反応
させた。反応の完了後、この溶液をエチルエーテル又は
ノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、濾過し乾燥させるこ
とで、本発明による化合物である下記化学式（１２）の
構造を有するポリ［９−アントラルヒドロオキシムアク
リラート−（２−ヒドロキシエチルアクリラート）］樹
脂を得た。この際に、収率は８２％であった。
キシムアクリラート−（２−ヒドロキシエチルアクリラ
ート）］共重合体の合成 ９−アントラルアルデヒドオキシムアクリラート単量体
０．５モル、２−ヒドロキシエチルアクリラート０．５
モルを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、撹拌しなが
ら、予め用意したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００
ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，２′−アゾビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．１〜３ｇ加えた後、
窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度で５〜２０時間反応
させた。反応の完了後、この溶液をエチルエーテル又は
ノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、濾過し乾燥させるこ
とで、本発明による化合物である下記化学式（１２）の
構造を有するポリ［９−アントラルヒドロオキシムアク
リラート−（２−ヒドロキシエチルアクリラート）］樹
脂を得た。この際に、収率は８２％であった。
【００５２】
【化１８】
【００５３】（実施例２）ポリ［９−アントラルアルデ
ヒドオキシムアクリラート−（３−ヒドロキシプロピル
アクリラート）］共重合体の合成 実施例１で合成した９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート単量体０．５モル、３−ヒドロキシプロピ
ルアクリラート０．５モルを５００ｍｌの円形フラスコ
に入れ、撹拌しながら、予め用意したテトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）３００ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，
２′−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．
１〜３ｇ加えた後、窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度
で５〜２０時間反応させた。反応の完了後、この溶液を
エチルエーテル又はノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、
濾過し乾燥させることで、本発明による化合物である下
記化学式（１３）の構造を有するポリ［９−アントラル
アルデヒドオキシムアクリラート−（３−ヒドロキシプ
ロピルアクリラート）］樹脂を得た。この際に、収率は
８２％であった。
ヒドオキシムアクリラート−（３−ヒドロキシプロピル
アクリラート）］共重合体の合成 実施例１で合成した９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート単量体０．５モル、３−ヒドロキシプロピ
ルアクリラート０．５モルを５００ｍｌの円形フラスコ
に入れ、撹拌しながら、予め用意したテトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）３００ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，
２′−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．
１〜３ｇ加えた後、窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度
で５〜２０時間反応させた。反応の完了後、この溶液を
エチルエーテル又はノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、
濾過し乾燥させることで、本発明による化合物である下
記化学式（１３）の構造を有するポリ［９−アントラル
アルデヒドオキシムアクリラート−（３−ヒドロキシプ
ロピルアクリラート）］樹脂を得た。この際に、収率は
８２％であった。
【００５４】
【化１９】
【００５５】（実施例３）ポリ［９−アントラルアルデ
ヒドオキシムアクリラート−（４−ヒドロキシブチルア
クリラート）］共重合体の合成 実施例１で合成した９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート単量体０．５モル、４−ヒドロキシブチル
アクリラート０．５モルを５００ｍｌの円形フラスコに
入れ、撹拌しながら、予め用意したテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）３００ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，
２′−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．
１〜３ｇ加えた後、窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度
で５〜２０時間反応させた。反応の完了後、この溶液を
エチルエーテル又はノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、
濾過し乾燥させることで、本発明による化合物である下
記化学式（１４）の構造を有するポリ［９−アントラル
アルデヒドオキシムアクリラート−（４−ヒドロキシブ
チルアクリラート）］樹脂を得た。この際に、収率は８
０％であった。
ヒドオキシムアクリラート−（４−ヒドロキシブチルア
クリラート）］共重合体の合成 実施例１で合成した９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート単量体０．５モル、４−ヒドロキシブチル
アクリラート０．５モルを５００ｍｌの円形フラスコに
入れ、撹拌しながら、予め用意したテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）３００ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，
２′−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．
１〜３ｇ加えた後、窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度
で５〜２０時間反応させた。反応の完了後、この溶液を
エチルエーテル又はノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、
濾過し乾燥させることで、本発明による化合物である下
記化学式（１４）の構造を有するポリ［９−アントラル
アルデヒドオキシムアクリラート−（４−ヒドロキシブ
チルアクリラート）］樹脂を得た。この際に、収率は８
０％であった。
【００５６】
【化２０】
【００５７】（実施例４）ポリ［９−アントラルアルデ
ヒドオキシムメタクリレート−（２−ヒドロキシエチル
アクリラート）］共重合体の合成 （１）９−アントラルアルデヒドオキシムメタクリレー
トの合成 ９−アントラルアルデヒドオキシム０．５モルとピリジ
ン０．５モルをテトラヒドロフランに溶解させた後、メ
タクリロイルクロライド０．５モルを加えた。反応溶液
を濾過した後、再度エチルアセテートで抽出し、蒸留水
で多数回洗浄し、減圧蒸留器で乾燥させることで、下記
化学式（１５）で表示される９−アントラルアルデヒド
オキシムメタクリレートを得た。この際に、収率は８０
％であった。
ヒドオキシムメタクリレート−（２−ヒドロキシエチル
アクリラート）］共重合体の合成 （１）９−アントラルアルデヒドオキシムメタクリレー
トの合成 ９−アントラルアルデヒドオキシム０．５モルとピリジ
ン０．５モルをテトラヒドロフランに溶解させた後、メ
タクリロイルクロライド０．５モルを加えた。反応溶液
を濾過した後、再度エチルアセテートで抽出し、蒸留水
で多数回洗浄し、減圧蒸留器で乾燥させることで、下記
化学式（１５）で表示される９−アントラルアルデヒド
オキシムメタクリレートを得た。この際に、収率は８０
％であった。
【００５８】
【化２１】
【００５９】（２）ポリ［９−アントラルアルデヒドオ
キシムメタクリレート−（２−ヒドロキシエチルアクリ
ラート）］共重合体の合成 ９−アントラルアルデヒドオキシムメタクリレート単量
体０．５モル、２−ヒドロキシエチルアクリラート０．
５モルを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、撹拌しなが
ら、予め用意したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００
ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，２′−アゾビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．１〜３ｇ加えた後、
窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度で５〜２０時間反応
させた。反応の完了後、この溶液をエチルエーテル又は
ノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、濾過し乾燥させるこ
とで、本発明による化合物である下記化学式（１６）の
構造を有するポリ［９−アントラルアルデヒドオキシム
メタクリレート−（２−ヒドロキシエチルアクリラー
ト）］樹脂を得た。この際に、収率は７８％であった。
キシムメタクリレート−（２−ヒドロキシエチルアクリ
ラート）］共重合体の合成 ９−アントラルアルデヒドオキシムメタクリレート単量
体０．５モル、２−ヒドロキシエチルアクリラート０．
５モルを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、撹拌しなが
ら、予め用意したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００
ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，２′−アゾビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．１〜３ｇ加えた後、
窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度で５〜２０時間反応
させた。反応の完了後、この溶液をエチルエーテル又は
ノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、濾過し乾燥させるこ
とで、本発明による化合物である下記化学式（１６）の
構造を有するポリ［９−アントラルアルデヒドオキシム
メタクリレート−（２−ヒドロキシエチルアクリラー
ト）］樹脂を得た。この際に、収率は７８％であった。
【００６０】
【化２２】
【００６１】（実施例５）ポリ［９−アントラルアルデ
ヒドオキシムメタクリレート−（３−ヒドロキシプロピ
ルアクリラート）］共重合体の合成 前記実施例４で合成した９−アントラルアルデヒドオキ
シムメタクリレート単量体０．５モル、３−ヒドロキシ
プロピルアクリラート０．５モルを５００ｍｌの円形フ
ラスコに入れ、撹拌しながら、予め用意したテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）３００ｇを加えた後よく混ぜ合わ
せ、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢ
Ｎ）を０．１〜３ｇ加えた後、窒素雰囲気の６０℃〜７
５℃の温度で５〜２０時間反応させた。反応の完了後、
この溶液をエチルエーテル又はノルマルヘキサン溶媒に
沈殿させ、濾過し乾燥させることで、本発明による化合
物である下記化学式（１７）の構造を有するポリ［９−
アントラルアルデヒドオキシムメタクリレート−（３−
ヒドロキシプロピルアクリラート）］樹脂を得た。この
際に、収率は８１％であった。
ヒドオキシムメタクリレート−（３−ヒドロキシプロピ
ルアクリラート）］共重合体の合成 前記実施例４で合成した９−アントラルアルデヒドオキ
シムメタクリレート単量体０．５モル、３−ヒドロキシ
プロピルアクリラート０．５モルを５００ｍｌの円形フ
ラスコに入れ、撹拌しながら、予め用意したテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）３００ｇを加えた後よく混ぜ合わ
せ、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢ
Ｎ）を０．１〜３ｇ加えた後、窒素雰囲気の６０℃〜７
５℃の温度で５〜２０時間反応させた。反応の完了後、
この溶液をエチルエーテル又はノルマルヘキサン溶媒に
沈殿させ、濾過し乾燥させることで、本発明による化合
物である下記化学式（１７）の構造を有するポリ［９−
アントラルアルデヒドオキシムメタクリレート−（３−
ヒドロキシプロピルアクリラート）］樹脂を得た。この
際に、収率は８１％であった。
【００６２】
【化２３】
【００６３】（実施例６）ポリ［９−アントラルアルデ
ヒドオキシムメタクリレート−（４−ヒドロキシブチル
アクリラート）］共重合体の合成 前記実施例４で合成した９−アントラルアルデヒドオキ
シムメタクリレート単量体０．５モル、４−ヒドロキシ
ブチルアクリラート０．５モルを５００ｍｌの円形フラ
スコに入れ、撹拌しながら、予め用意したテトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）３００ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、
２，２′−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を
０．１〜３ｇ加えた後、窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の
温度で５〜２０時間反応させた。反応の完了後、この溶
液をエチルエーテル又はノルマルヘキサン溶媒に沈殿さ
せ、濾過し乾燥させることで、本発明による化合物であ
る下記化学式（１８）の構造を有するポリ［９−アント
ラルアルデヒドオキシムメタクリレート−（４−ヒドロ
キシブチルアクリラート）］樹脂を得た。この際に、収
率は８０％であった。
ヒドオキシムメタクリレート−（４−ヒドロキシブチル
アクリラート）］共重合体の合成 前記実施例４で合成した９−アントラルアルデヒドオキ
シムメタクリレート単量体０．５モル、４−ヒドロキシ
ブチルアクリラート０．５モルを５００ｍｌの円形フラ
スコに入れ、撹拌しながら、予め用意したテトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）３００ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、
２，２′−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を
０．１〜３ｇ加えた後、窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の
温度で５〜２０時間反応させた。反応の完了後、この溶
液をエチルエーテル又はノルマルヘキサン溶媒に沈殿さ
せ、濾過し乾燥させることで、本発明による化合物であ
る下記化学式（１８）の構造を有するポリ［９−アント
ラルアルデヒドオキシムメタクリレート−（４−ヒドロ
キシブチルアクリラート）］樹脂を得た。この際に、収
率は８０％であった。
【００６４】
【化２４】
【００６５】（実施例７）ポリ［９−アントラルアルデ
ヒドオキシムアクリラート−（２−ヒドロキシエチルア
クリラート）−メチルメタクリレート］共重合体の合成 実施例１で合成した９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート単量体０．３モル、２−ヒドロキシエチル
アクリラート０．５モル、メチルメタクリレート０．２
モルを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、撹拌しなが
ら、予め用意したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００
ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，２′−アゾビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．１〜３ｇ加えた後、
窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度で５〜２０時間反応
させた。反応の完了後、この溶液をエチルエーテル又は
ノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、濾過し乾燥させるこ
とで、本発明による化合物である下記化学式（１９）の
構造を有するポリ［９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート−（２−ヒドロキシエチルアクリラート）
−メチルメタクリレート］樹脂を得た。この際に、収率
は７９％であった。
ヒドオキシムアクリラート−（２−ヒドロキシエチルア
クリラート）−メチルメタクリレート］共重合体の合成 実施例１で合成した９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート単量体０．３モル、２−ヒドロキシエチル
アクリラート０．５モル、メチルメタクリレート０．２
モルを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、撹拌しなが
ら、予め用意したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００
ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，２′−アゾビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．１〜３ｇ加えた後、
窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度で５〜２０時間反応
させた。反応の完了後、この溶液をエチルエーテル又は
ノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、濾過し乾燥させるこ
とで、本発明による化合物である下記化学式（１９）の
構造を有するポリ［９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート−（２−ヒドロキシエチルアクリラート）
−メチルメタクリレート］樹脂を得た。この際に、収率
は７９％であった。
【００６６】
【化２５】
【００６７】（実施例８）ポリ［９−アントラルアルデ
ヒドオキシムアクリラート−（３−ヒドロキシプロピル
アクリラート）−メチルメタクリレート］共重合体の合
成 実施例１で合成した９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート単量体０．３モル、３−ヒドロキシプロピ
ルアクリラート０．５モル、メチルメタクリレート０．
２モルを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、撹拌しなが
ら、予め用意したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００
ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，２′−アゾビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．１〜３ｇ加えた後、
窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度で５〜２０時間反応
させた。反応の完了後、この溶液をエチルエーテル又は
ノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、濾過し乾燥させるこ
とで、本発明による化合物である下記化学式（２０）の
構造を有するポリ［９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート−（３−ヒドロキシプロピルアクリラー
ト）−メチルメタクリレート］樹脂を得た。この際に、
収率は８０％であった。
ヒドオキシムアクリラート−（３−ヒドロキシプロピル
アクリラート）−メチルメタクリレート］共重合体の合
成 実施例１で合成した９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート単量体０．３モル、３−ヒドロキシプロピ
ルアクリラート０．５モル、メチルメタクリレート０．
２モルを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、撹拌しなが
ら、予め用意したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００
ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，２′−アゾビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．１〜３ｇ加えた後、
窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度で５〜２０時間反応
させた。反応の完了後、この溶液をエチルエーテル又は
ノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、濾過し乾燥させるこ
とで、本発明による化合物である下記化学式（２０）の
構造を有するポリ［９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート−（３−ヒドロキシプロピルアクリラー
ト）−メチルメタクリレート］樹脂を得た。この際に、
収率は８０％であった。
【００６８】
【化２６】
【００６９】（実施例９）ポリ［９−アントラルアルデ
ヒドオキシムアクリラート−（４−ヒドロキシブチルア
クリラート）−メチルメタクリレート］共重合体の合成 実施例１で合成した９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート単量体０．３モル、４−ヒドロキシブチル
アクリラート０．５モル、メチルメタクリレート０．２
モルを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、撹拌しなが
ら、予め用意したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００
ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，２′−アゾビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．１〜３ｇ加えた後、
窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度で５〜２０時間反応
させた。反応の完了後、この溶液をエチルエーテル又は
ノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、濾過し乾燥させるこ
とで、本発明による化合物である下記化学式（２１）の
構造を有するポリ［９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート−（４−ヒドロキシブチルアクリラート）
−メチルメタクリレート］樹脂を得た。この際に、収率
は８０％であった。
ヒドオキシムアクリラート−（４−ヒドロキシブチルア
クリラート）−メチルメタクリレート］共重合体の合成 実施例１で合成した９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート単量体０．３モル、４−ヒドロキシブチル
アクリラート０．５モル、メチルメタクリレート０．２
モルを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、撹拌しなが
ら、予め用意したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００
ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，２′−アゾビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．１〜３ｇ加えた後、
窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度で５〜２０時間反応
させた。反応の完了後、この溶液をエチルエーテル又は
ノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、濾過し乾燥させるこ
とで、本発明による化合物である下記化学式（２１）の
構造を有するポリ［９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート−（４−ヒドロキシブチルアクリラート）
−メチルメタクリレート］樹脂を得た。この際に、収率
は８０％であった。
【００７０】
【化２７】
【００７１】（実施例１０）ポリ［９−アントラルアル
デヒドオキシムメタクリレート−（２−ヒドロキシエチ
ルアクリラート）−メチルメタクリレート］共重合体の
合成 前記実施例４で合成した９−アントラルアルデヒドオキ
シムメタクリレート単量体０．３モル、２−ヒドロキシ
エチルアクリラート０．５モル、メチルメタクリレート
０．２モルを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、撹拌し
ながら、予め用意したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３
００ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，２′−アゾビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．１〜３ｇ加えた
後、窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度で５〜２０時間
反応させた。反応の完了後、この溶液をエチルエーテル
又はノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、濾過し乾燥させ
ることで、本発明による化合物である下記化学式（２
２）の構造を有するポリ［９−アントラルアルデヒドオ
キシムメタクリレート−（２−ヒドロキシエチルアクリ
ラート）−メチルメタクリレート］樹脂を得た。この際
に、収率は７９％であった。
デヒドオキシムメタクリレート−（２−ヒドロキシエチ
ルアクリラート）−メチルメタクリレート］共重合体の
合成 前記実施例４で合成した９−アントラルアルデヒドオキ
シムメタクリレート単量体０．３モル、２−ヒドロキシ
エチルアクリラート０．５モル、メチルメタクリレート
０．２モルを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、撹拌し
ながら、予め用意したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３
００ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，２′−アゾビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．１〜３ｇ加えた
後、窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度で５〜２０時間
反応させた。反応の完了後、この溶液をエチルエーテル
又はノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、濾過し乾燥させ
ることで、本発明による化合物である下記化学式（２
２）の構造を有するポリ［９−アントラルアルデヒドオ
キシムメタクリレート−（２−ヒドロキシエチルアクリ
ラート）−メチルメタクリレート］樹脂を得た。この際
に、収率は７９％であった。
【００７２】
【化２８】
【００７３】（実施例１１）ポリ［９−アントラルアル
デヒドオキシムメタクリレート−（３−ヒドロキシプロ
ピルアクリラート）−メチルメタクリレート］共重合体
の合成 前記実施例４で合成した９−アントラルアルデヒドオキ
シムメタクリレート単量体０．３モル、３−ヒドロキシ
プロピルアクリラート０．５モル、メチルメタクリレー
ト０．２モルを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、撹拌
しながら、予め用意したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
３００ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，２′−アゾビ
スイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．１〜３ｇ加え
た後、窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度で５〜２０時
間反応させた。反応の完了後、この溶液をエチルエーテ
ル又はノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、濾過し乾燥さ
せることで、本発明による化合物である下記化学式（２
３）の構造を有するポリ［９−アントラルアルデヒドオ
キシムメタクリレート−（３−ヒドロキシプロピルアク
リラート）−メチルメタクリレート］樹脂を得た。この
際に、収率は８０％であった。
デヒドオキシムメタクリレート−（３−ヒドロキシプロ
ピルアクリラート）−メチルメタクリレート］共重合体
の合成 前記実施例４で合成した９−アントラルアルデヒドオキ
シムメタクリレート単量体０．３モル、３−ヒドロキシ
プロピルアクリラート０．５モル、メチルメタクリレー
ト０．２モルを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、撹拌
しながら、予め用意したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
３００ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，２′−アゾビ
スイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．１〜３ｇ加え
た後、窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度で５〜２０時
間反応させた。反応の完了後、この溶液をエチルエーテ
ル又はノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、濾過し乾燥さ
せることで、本発明による化合物である下記化学式（２
３）の構造を有するポリ［９−アントラルアルデヒドオ
キシムメタクリレート−（３−ヒドロキシプロピルアク
リラート）−メチルメタクリレート］樹脂を得た。この
際に、収率は８０％であった。
【００７４】
【化２９】
【００７５】（実施例１２）ポリ［９−アントラルアル
デヒドオキシムメタクリレート−（４−ヒドロキシブチ
ルアクリラート）−メチルメタクリレート］共重合体の
合成 前記実施例４で合成した９−アントラルアルデヒドオキ
シムメタクリレート単量体０．３モル、４−ヒドロキシ
ブチルアクリラート０．５モル、メチルメタクリレート
０．２モルを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、撹拌し
ながら、予め用意したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３
００ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，２′−アゾビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．１〜３ｇ加えた
後、窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度で５〜２０時間
反応させた。反応の完了後、この溶液をエチルエーテル
又はノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、濾過し乾燥させ
ることで、本発明による化合物である下記化学式（２
４）の構造を有するポリ［９−アントラルアルデヒドオ
キシムメタクリレート−（４−ヒドロキシブチルアクリ
ラート）−メチルメタクリレート］樹脂を得た。この際
に、収率は７８％であった。
デヒドオキシムメタクリレート−（４−ヒドロキシブチ
ルアクリラート）−メチルメタクリレート］共重合体の
合成 前記実施例４で合成した９−アントラルアルデヒドオキ
シムメタクリレート単量体０．３モル、４−ヒドロキシ
ブチルアクリラート０．５モル、メチルメタクリレート
０．２モルを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、撹拌し
ながら、予め用意したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３
００ｇを加えた後よく混ぜ合わせ、２，２′−アゾビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を０．１〜３ｇ加えた
後、窒素雰囲気の６０℃〜７５℃の温度で５〜２０時間
反応させた。反応の完了後、この溶液をエチルエーテル
又はノルマルヘキサン溶媒に沈殿させ、濾過し乾燥させ
ることで、本発明による化合物である下記化学式（２
４）の構造を有するポリ［９−アントラルアルデヒドオ
キシムメタクリレート−（４−ヒドロキシブチルアクリ
ラート）−メチルメタクリレート］樹脂を得た。この際
に、収率は７８％であった。
【００７６】
【化３０】
【００７７】（実施例１３）ポリ［アクロレインジメチ
ルアセタル］樹脂の合成 アクロレイン１００ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
６６ｇ、ＡＩＢＮ ２ｇを５００ｍｌの円形フラスコに
入れ、真空状態にした後、６５℃で５時間反応させ、反
応の完了後、生成された白色固体（ポリアクロレイン）
をフィルタリングした後、エチルエーテルで多数回拭い
取った。この際に、収率は８０％であった。前記白色固
体８０ｇとメタノール５００ｇを１０００ｍｌの円形フ
ラスコに入れた後、トリフルオロメチルスルホン酸１ｍ
ｌを触媒として加え、常温（２５℃）で２４時間以上反
応させた。始めには溶けなかった白色固体（ポリアクロ
レイン）は、反応が完了するにつれて、メタノールに溶
けることになる。反応の完了後、赤外線吸収分光器（Ｉ
Ｒスペクトル）で１６９０ｃｍ-1の吸収バンドがなくな
ることを確認し、トリエチルアミンで中和させた後、メ
タノールを蒸留器で除去してどろりとした状態にし、こ
の後、蒸留水で沈殿させてから真空乾燥することで、前
記化学式（４）の化合物を得た。この際に、収率は６５
％であった。［分子量６，８２０；多分散度（polydisp
ersity）１．６０；１Ｈ ＮＭＲ １．２〜２．１ppb
（３Ｈ）、３．０〜３．８ppb（６Ｈ）、３．８〜４．
７（１Ｈ）］
ルアセタル］樹脂の合成 アクロレイン１００ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
６６ｇ、ＡＩＢＮ ２ｇを５００ｍｌの円形フラスコに
入れ、真空状態にした後、６５℃で５時間反応させ、反
応の完了後、生成された白色固体（ポリアクロレイン）
をフィルタリングした後、エチルエーテルで多数回拭い
取った。この際に、収率は８０％であった。前記白色固
体８０ｇとメタノール５００ｇを１０００ｍｌの円形フ
ラスコに入れた後、トリフルオロメチルスルホン酸１ｍ
ｌを触媒として加え、常温（２５℃）で２４時間以上反
応させた。始めには溶けなかった白色固体（ポリアクロ
レイン）は、反応が完了するにつれて、メタノールに溶
けることになる。反応の完了後、赤外線吸収分光器（Ｉ
Ｒスペクトル）で１６９０ｃｍ-1の吸収バンドがなくな
ることを確認し、トリエチルアミンで中和させた後、メ
タノールを蒸留器で除去してどろりとした状態にし、こ
の後、蒸留水で沈殿させてから真空乾燥することで、前
記化学式（４）の化合物を得た。この際に、収率は６５
％であった。［分子量６，８２０；多分散度（polydisp
ersity）１．６０；１Ｈ ＮＭＲ １．２〜２．１ppb
（３Ｈ）、３．０〜３．８ppb（６Ｈ）、３．８〜４．
７（１Ｈ）］
【００７８】（実施例１４）ポリ［アクロレインジエチ
ルアセタル］樹脂の合成 アクロレイン１００ｇ、ＴＨＦ ６６ｇ、ＡＩＢＮ ２ｇ
を５００ｍｌの円形フラスコに入れ、真空状態にした
後、６５℃で５時間反応させ、反応の完了後、生成され
た白色固体（ポリアクロレイン）をフィルタリングした
後、エチルエーテルで多数回拭い取った。この際に、収
率は８０％であった。前記白色固体８０ｇとエタノール
５００ｇを１０００ｍｌの円形フラスコに入れた後、ト
リフルオロメチルスルホン酸１ｍｌを触媒として加え、
常温（２５℃）で２４時間以上反応させた。始めには溶
けなかった白色固体（ポリアクロレイン）は、反応が完
了するにつれて、エタノールに溶けることになる。反応
の完了後、赤外線吸収分光器（ＩＲスペクトル）で１６
９０ｃｍ-1の吸収バンドがなくなることを確認し、トリ
エチルアミンで中和させた後、エタノールを蒸留器で除
去してどろりとした状態にし、その後、蒸留水で沈殿さ
せてから真空乾燥することで、前記化学式５の化合物を
得た。この際に、収率は６０％であった。［分子量７，
０１０；多分散度１．７８；１Ｈ ＮＭＲ １．２〜２．
１ppb（９Ｈ）、３．０〜３．８ppb（４Ｈ）、３．８〜
４．７（１Ｈ）］
ルアセタル］樹脂の合成 アクロレイン１００ｇ、ＴＨＦ ６６ｇ、ＡＩＢＮ ２ｇ
を５００ｍｌの円形フラスコに入れ、真空状態にした
後、６５℃で５時間反応させ、反応の完了後、生成され
た白色固体（ポリアクロレイン）をフィルタリングした
後、エチルエーテルで多数回拭い取った。この際に、収
率は８０％であった。前記白色固体８０ｇとエタノール
５００ｇを１０００ｍｌの円形フラスコに入れた後、ト
リフルオロメチルスルホン酸１ｍｌを触媒として加え、
常温（２５℃）で２４時間以上反応させた。始めには溶
けなかった白色固体（ポリアクロレイン）は、反応が完
了するにつれて、エタノールに溶けることになる。反応
の完了後、赤外線吸収分光器（ＩＲスペクトル）で１６
９０ｃｍ-1の吸収バンドがなくなることを確認し、トリ
エチルアミンで中和させた後、エタノールを蒸留器で除
去してどろりとした状態にし、その後、蒸留水で沈殿さ
せてから真空乾燥することで、前記化学式５の化合物を
得た。この際に、収率は６０％であった。［分子量７，
０１０；多分散度１．７８；１Ｈ ＮＭＲ １．２〜２．
１ppb（９Ｈ）、３．０〜３．８ppb（４Ｈ）、３．８〜
４．７（１Ｈ）］
【００７９】（実施例１５）ポリ［メタクロレインジメ
チルアセタル］樹脂の合成 メタクロレイン１００ｇ、ＴＨＦ ６６ｇ、ＡＩＢＮ ２
ｇを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、真空状態にした
後、６５℃で５時間反応させ、反応の完了後、生成され
た白色固体（ポリメタクロレイン）をフィルタリングし
た後、エチルエーテルで多数回拭い取った。前記白色固
体８０ｇとメタノール５００ｇを１０００ｍｌの円形フ
ラスコに入れた後、トリフルオロメチルスルホン酸１ｍ
ｌを触媒として加え、常温（２５℃）で２４時間以上反
応させた。始めには溶けなかった白色固体（ポリメタク
ロレイン）は、反応が完了するにつれて、メタノールに
溶けることになる。反応の完了後、赤外線吸収分光器
（ＩＲスペクトル）で１６９０ｃｍ-1の吸収バンドがな
くなることを確認し、トリエチルアミンで中和させた
後、メタノールを蒸留器で除去してどろりとした状態に
し、その後、蒸留水で沈殿させてから真空乾燥すること
で、前記化学式（６）の化合物を得た。この際に、収率
は６５％であった。［分子量６，８００；多分散度１．
６３；１Ｈ ＮＭＲ １．２〜２．１ppb（５Ｈ）、３．
０〜３．８ppb（６Ｈ）、３．８〜４．７（１Ｈ）］
チルアセタル］樹脂の合成 メタクロレイン１００ｇ、ＴＨＦ ６６ｇ、ＡＩＢＮ ２
ｇを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、真空状態にした
後、６５℃で５時間反応させ、反応の完了後、生成され
た白色固体（ポリメタクロレイン）をフィルタリングし
た後、エチルエーテルで多数回拭い取った。前記白色固
体８０ｇとメタノール５００ｇを１０００ｍｌの円形フ
ラスコに入れた後、トリフルオロメチルスルホン酸１ｍ
ｌを触媒として加え、常温（２５℃）で２４時間以上反
応させた。始めには溶けなかった白色固体（ポリメタク
ロレイン）は、反応が完了するにつれて、メタノールに
溶けることになる。反応の完了後、赤外線吸収分光器
（ＩＲスペクトル）で１６９０ｃｍ-1の吸収バンドがな
くなることを確認し、トリエチルアミンで中和させた
後、メタノールを蒸留器で除去してどろりとした状態に
し、その後、蒸留水で沈殿させてから真空乾燥すること
で、前記化学式（６）の化合物を得た。この際に、収率
は６５％であった。［分子量６，８００；多分散度１．
６３；１Ｈ ＮＭＲ １．２〜２．１ppb（５Ｈ）、３．
０〜３．８ppb（６Ｈ）、３．８〜４．７（１Ｈ）］
【００８０】（実施例１６）ポリ［メタクロレインジエ
チルアセタル］樹脂の合成 メタクロレイン１００ｇ、ＴＨＦ ６６ｇ、ＡＩＢＮ ２
ｇを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、真空状態にした
後、６５℃で５時間反応させ、反応の完了後、生成され
た白色固体（ポリメタクロレイン）をフィルタリング
し、その後、エチルエーテルで多数回拭い取った。前記
白色固体８０ｇとエタノール５００ｇを１０００ｍｌの
円形フラスコに入れた後、トリフルオロメチルスルホン
酸１ｍｌを触媒として加え、常温（２５℃）で２４時間
以上反応させた。始めには溶けなかった白色固体（ポリ
メタクロレイン）は、反応が完了するにつれて、エタノ
ールに溶けることになる。反応の完了後、赤外線吸収分
光器（ＩＲスペクトル）で１６９０ｃｍ-1の吸収バンド
がなくなることを確認し、トリエチルアミンで中和させ
た後、エタノールを蒸留器で除去してどろりとした状態
にし、その後、蒸留水で沈殿させてから真空乾燥するこ
とで、前記化学式７の化合物を得た。この際に、収率は
６１％であった。［分子量７，２００；多分散度２．
０；１Ｈ ＮＭＲ１．２〜２．１ppb（１１Ｈ）、３．０
〜３．８ppb（４Ｈ）、３．８〜４．７（１Ｈ）］
チルアセタル］樹脂の合成 メタクロレイン１００ｇ、ＴＨＦ ６６ｇ、ＡＩＢＮ ２
ｇを５００ｍｌの円形フラスコに入れ、真空状態にした
後、６５℃で５時間反応させ、反応の完了後、生成され
た白色固体（ポリメタクロレイン）をフィルタリング
し、その後、エチルエーテルで多数回拭い取った。前記
白色固体８０ｇとエタノール５００ｇを１０００ｍｌの
円形フラスコに入れた後、トリフルオロメチルスルホン
酸１ｍｌを触媒として加え、常温（２５℃）で２４時間
以上反応させた。始めには溶けなかった白色固体（ポリ
メタクロレイン）は、反応が完了するにつれて、エタノ
ールに溶けることになる。反応の完了後、赤外線吸収分
光器（ＩＲスペクトル）で１６９０ｃｍ-1の吸収バンド
がなくなることを確認し、トリエチルアミンで中和させ
た後、エタノールを蒸留器で除去してどろりとした状態
にし、その後、蒸留水で沈殿させてから真空乾燥するこ
とで、前記化学式７の化合物を得た。この際に、収率は
６１％であった。［分子量７，２００；多分散度２．
０；１Ｈ ＮＭＲ１．２〜２．１ppb（１１Ｈ）、３．０
〜３．８ppb（４Ｈ）、３．８〜４．７（１Ｈ）］
【００８１】（実施例１７）反射防止膜の製造 前記実施例１ないし１２で製造した化合物の中から選択
されたものを前記実施例１３ないし１６で製造した化合
物の中から選択されたものに混合してプロピレングリコ
ールメチルエチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）に溶かした
後、この溶液を単独で使用するか、この溶液に前記添加
剤としてのアントラセン化合物グループから選択された
ものを０．１〜３０重量％添加して全く溶かした後、こ
の溶液を濾過してウェーハに塗布し、１００〜３００℃
で１０〜１０００秒間ハードベイクを行った。この後、
感光膜を塗布し、微細パターン形成工程を行った。
されたものを前記実施例１３ないし１６で製造した化合
物の中から選択されたものに混合してプロピレングリコ
ールメチルエチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）に溶かした
後、この溶液を単独で使用するか、この溶液に前記添加
剤としてのアントラセン化合物グループから選択された
ものを０．１〜３０重量％添加して全く溶かした後、こ
の溶液を濾過してウェーハに塗布し、１００〜３００℃
で１０〜１０００秒間ハードベイクを行った。この後、
感光膜を塗布し、微細パターン形成工程を行った。
【００８２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明による前記
化学式１、２及び３を基本構造とする化合物は、吸光度
の高い発色団を樹脂自体に含有しているばかりでなく、
本発明による反射防止膜樹脂はハイドロカーボン系の全
ての溶媒に対する溶解性に優れ、ハードベイク後にはど
んな溶媒にも溶解されない耐溶解性を有するので、感光
膜の塗布時、何らの問題も発生しないだけでなく、パタ
ーンの形成時、アンダーカッティング及びフッティング
が発生しない優れた効果を表す。
化学式１、２及び３を基本構造とする化合物は、吸光度
の高い発色団を樹脂自体に含有しているばかりでなく、
本発明による反射防止膜樹脂はハイドロカーボン系の全
ての溶媒に対する溶解性に優れ、ハードベイク後にはど
んな溶媒にも溶解されない耐溶解性を有するので、感光
膜の塗布時、何らの問題も発生しないだけでなく、パタ
ーンの形成時、アンダーカッティング及びフッティング
が発生しない優れた効果を表す。
【００８３】特に、アクリラート系の高分子から形成さ
れているため、エッチング時、感光膜に比べて優れたエ
ッチング速度を有して、エッチング選択比が著しく向上
する効果がある。
れているため、エッチング時、感光膜に比べて優れたエ
ッチング速度を有して、エッチング選択比が著しく向上
する効果がある。
【００８４】したがって、本発明による化合物を、半導
体製造工程の超微細パターン形成工程における反射防止
膜として使用することにより、半導体製造工程のリソグ
ラフィー工程における下部膜層の反射を防止するだけで
なく、光及びフォトレジスト自体の厚さ変化による定在
波を除去して、６４Ｍ、２５６Ｍ、１Ｇ、４Ｇ、１６Ｇ
ＤＲＡＭの安定した超微細パターンを形成することが
できるので、製品の収率を増大することができる。
体製造工程の超微細パターン形成工程における反射防止
膜として使用することにより、半導体製造工程のリソグ
ラフィー工程における下部膜層の反射を防止するだけで
なく、光及びフォトレジスト自体の厚さ変化による定在
波を除去して、６４Ｍ、２５６Ｍ、１Ｇ、４Ｇ、１６Ｇ
ＤＲＡＭの安定した超微細パターンを形成することが
できるので、製品の収率を増大することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 5/00 Ｃ０９Ｄ 5/00 Ｚ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０６ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０６ 7/11 ５０３ 7/11 ５０３ Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５７４ (72)発明者 スン エウン ホン 大韓民国 ギュンギ ド セオナム シ ブンダン グ イマエ ドン 124 ハン シン アパートメント 205−601 (72)発明者 ジャエ チャン ジョン 大韓民国 ギュンギ ド イチェオン シ ダエウル ミュン サドン リ ヒュン ダイ アパートメント 107−1304 (72)発明者 ゲウン ス リー 大韓民国 ギュンギ ド イチェオン シ ブバル エウプ サミク アパートメン ト 103−302 (72)発明者 キ ホ バイク 大韓民国 ギュンギ ド イチェオン シ ジェウンポ ドン デエウ アパートメ ント 203−402
Claims (37)
- 【請求項１】 下記構造を有する有機反射防止化合物 【化１】 ここで、Ｒa、Ｒbはそれぞれ水素又はメチル基を、Ｒ1
ないしＲ9はそれぞれ水素、ヒドロキシ、メトキシカル
ボニル、カルボキシル、ヒドロキシメチル、Ｃ1〜Ｃ5の
置換されているか又は置換されていない直鎖又は側鎖ア
ルキル、アルカン、アルコキシアルキル、アルコキシア
ルカンを、ｗ、ｘはそれぞれ０．０１〜０．９９のモル
分率を、ｎは１〜３の整数をそれぞれ示す。 - 【請求項２】 Ｒa、Ｒb及びＲ1〜Ｒ9はそれぞれ水素、
ｗ：ｘは０．５：０．５であり、ｎは２であることを特
徴とする請求項１記載のポリ［９−アントラルアルデヒ
ドオキシムアクリラート−（２−ヒドロキシエチルアク
リラート）］。 - 【請求項３】 Ｒa、Ｒb及びＲ1〜Ｒ9はそれぞれ水素、
ｗ：ｘは０．５：０．５であり、ｎは３であることを特
徴とする請求項１記載のポリ［９−アントラルアルデヒ
ドオキシムアクリラート−（２−ヒドロキシエチルアク
リラート）］。 - 【請求項４】 Ｒa、Ｒb及びＲ1〜Ｒ9はそれぞれ水素、
ｗ：ｘは０．５：０．５であり、ｎは４であることを特
徴とする請求項１記載のポリ［９−アントラルアルデヒ
ドオキシムアクリラート−（２−ヒドロキシエチルアク
リラート）］。 - 【請求項５】 Ｒaはメチル基、Ｒb及びＲ1〜Ｒ9はそれ
ぞれ水素、ｗ：ｘは０．５：０．５であり、ｎは２であ
ることを特徴とする請求項１記載のポリ［９−アントラ
ルアルデヒドオキシムアクリラート−（２−ヒドロキシ
エチルアクリラート）］。 - 【請求項６】 Ｒaはメチル基、Ｒb及びＲ1〜Ｒ9はそれ
ぞれ水素、ｗ：ｘは０．５：０．５であり、ｎは３であ
ることを特徴とする請求項１記載のポリ［９−アントラ
ルアルデヒドオキシムアクリラート−（２−ヒドロキシ
エチルアクリラート）］。 - 【請求項７】 Ｒaはメチル基、Ｒb及びＲ1〜Ｒ9はそれ
ぞれ水素、ｗ：ｘは０．５：０．５であり、ｎは４であ
ることを特徴とする請求項１記載のポリ［９−アントラ
ルアルデヒドオキシムアクリラート−（２−ヒドロキシ
エチルアクリラート）］。 - 【請求項８】 ９−アントラルアルデヒドオキシムアク
リラート系単量体及びヒドロキシアルキルアクリラート
系単量体を溶媒中に開始剤とともに重合反応させること
を特徴とする請求項１から請求項７のいずれか１項記載
の化合物を製造する方法。 - 【請求項９】 前記各単量体のモル比は０．１〜０．９
９：０．１〜０．９９であることを特徴とする請求項８
記載の方法。 - 【請求項１０】 前記開始剤は、２，２−アゾビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、アセチルパーオキサイ
ド、ラウリルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキサイ
ドからなるグループから選択されたものを使用すること
を特徴とする請求項８記載の方法。 - 【請求項１１】 前記溶媒は、テトラヒドロフラン、ト
ルエン、ベンゼン、メチルエチルケトン又はジオキサン
からなるグループから選択されたものを使用することを
特徴とする請求項８記載の方法。 - 【請求項１２】 前記重合反応は５０〜９０℃の温度範
囲で行うことを特徴とする請求項８記載の方法。 - 【請求項１３】 下記構造を有する有機反射防止化合
物。 【化２】 ここで、Ｒa、Ｒb、Ｒcはそれぞれ水素又はメチル基
を、Ｒ1ないしＲ9はそれぞれ水素、ヒドロキシ、メトキ
シカルボニル、カルボキシル、ヒドロキシメチル、Ｃ1
〜Ｃ5の置換されているか又は置換されていない直鎖又
は側鎖アルキル、アルカン、アルコキシアルキル、アル
コキシアルカンを、ｗ、ｘ、ｙはそれぞれ０．０１〜
０．９９のモル分率を、ｎは１〜３の整数をそれぞれ示
す。 - 【請求項１４】 Ｒa、Ｒcはそれぞれ水素、Ｒbはメチ
ル基、Ｒ1〜Ｒ9はそれぞれ水素、ｗ：ｘ：ｙは０．３：
０．２：０．５であり、ｎは２であることを特徴とする
請求項１３記載のポリ［９−アントラルアルデヒドオキ
シムアクリラート−（２−ヒドロキシエチルアクリラー
ト）−メチルメタクリレート。 - 【請求項１５】 Ｒa、Ｒcはそれぞれ水素、Ｒbはメチ
ル基、Ｒ1〜Ｒ9はそれぞれ水素、ｗ：ｘ：ｙは０．３：
０．２：０．５であり、ｎは３であることを特徴とする
請求項１３記載のポリ［９−アントラルアルデヒドオキ
シムアクリラート−（２−ヒドロキシエチルアクリラー
ト）−メチルメタクリレート。 - 【請求項１６】 Ｒa、Ｒcはそれぞれ水素、Ｒbはメチ
ル基、Ｒ1〜Ｒ9はそれぞれ水素、ｗ：ｘ：ｙは０．３：
０．２：０．５であり、ｎは４であることを特徴とする
請求項１３記載のポリ［９−アントラルアルデヒドオキ
シムアクリラート−（２−ヒドロキシエチルアクリラー
ト）−メチルメタクリレート。 - 【請求項１７】 Ｒa、Ｒbはそれぞれメチル基、Ｒc及
びＲ1〜Ｒ9はそれぞれ水素、ｗ：ｘ：ｙは０．３：０．
２：０．５であり、ｎは２であることを特徴とする請求
項１３記載のポリ［９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート−（２−ヒドロキシエチルアクリラート）
−メチルメタクリレート。 - 【請求項１８】 Ｒa、Ｒbはそれぞれメチル基、Ｒc及
びＲ1〜Ｒ9はそれぞれ水素、ｗ：ｘ：ｙは０．３：０．
２：０．５であり、ｎは３であることを特徴とする請求
項１３記載のポリ［９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート−（２−ヒドロキシエチルアクリラート）
−メチルメタクリレート。 - 【請求項１９】 Ｒa、Ｒbはそれぞれメチル基、Ｒc及
びＲ1〜Ｒ9はそれぞれ水素、ｗ：ｘ：ｙは０．３：０．
２：０．５であり、ｎは４であることを特徴とする請求
項１３記載のポリ［９−アントラルアルデヒドオキシム
アクリラート−（２−ヒドロキシエチルアクリラート）
−メチルメタクリレート。 - 【請求項２０】 ９−アントラルアルデヒドオキシムア
クリラート系単量体、ヒドロキシアルキルアクリラート
系単量体及びメチルメタクリレートを溶媒中に開始剤と
ともに重合反応させることを特徴とする請求項１３から
請求項１９のいずれか１項記載の化合物を製造する方
法。 - 【請求項２１】 前記各単量体のモル比は０．１〜０．
９９：０．１〜０．９９であることを特徴とする請求項
２０記載の方法。 - 【請求項２２】 前記開始剤は、２，２−アゾビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、アセチルパーオキサイ
ド、ラウリルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキサイ
ドからなるグループから選択されたものを使用すること
を特徴とする請求項２０記載の方法。 - 【請求項２３】 前記溶媒は、テトラヒドロフラン、ト
ルエン、ベンゼン、メチルエチルケトン又はジオキサン
からなるグループから選択されたものを使用することを
特徴とする請求項２０記載の方法。 - 【請求項２４】 前記重合反応は５０〜９０℃の温度範
囲で行うことを特徴とする請求項２０記載の方法。 - 【請求項２５】 請求項１から請求項７及び請求項１３
から請求項１９のいずれか１項記載の化合物を含むこと
を特徴とする反射防止膜用組成物。 - 【請求項２６】 請求項１から請求項７及び請求項１３
から請求項１９のいずれか１項記載の化合物の１種と下
記構造を有する化合物を含むことを特徴とする反射防止
膜用組成物。 【化３】 ここで、Ｒ10及びＲ11はそれぞれ側鎖又は直鎖置換され
たＣ1〜Ｃ10のアルキル基を、Ｒ12は水素又はメチル基
を示す。 - 【請求項２７】 請求項１から請求項７及び請求項１３
から請求項１９のいずれか１項記載の化合物の１種と請
求項２６記載の化合物を含み、アントラセン、９−アン
トラセンメタノール、９−アントラセンカルボニトリ
ル、９−アントラセンカルボン酸、ジトラノ−ル、１，
２，１０−アントラセントリオール、アントラフラボン
酸、９−アントアルデヒドオキシム、９−アントラルデ
ヒド、２−アミノ−７−メチル−オキソ−５Ｈ−［１］
ベンゾピラノ［２，３−ｂ］ベンゾピリジン−３−カル
ボニトリル、１−アミノアントラキノン、アントラキノ
ン−２−カルボン酸、１，５−ジヒドロキシアントラキ
ノン、アントロン、９−アントリルトリフルオロメチル
ケトン、下記化学式（ａ）である９−アルキルアントラ
セン誘導体、下記化学式（ｂ）であるカルボキシルアン
トラセン誘導体、下記化学式（ｃ）であるカルボキシル
アントラセン誘導体からなるグループから選択された１
種又は２種以上の化合物を添加することを特徴とする反
射防止膜用組成物。 【化４】 【化５】 【化６】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立的に水素、ヒド
ロキシ、アルキル、ヒドロキシメチル又はＣ1〜Ｃ5の置
換されているか又は置換されていない直鎖あるいは側鎖
アルキル、アルカンであるか、アルコキシアルキル又は
アルコキシアルカンである。 - 【請求項２８】 請求項１から請求項７及び請求項１３
から請求項１９のいずれか１項記載の化合物のいずれか
と請求項２６記載の化合物を有機溶媒に溶かした後、こ
の溶液を濾過して下部層に塗布した後、ハードベイクす
ることからなることを特徴とする反射防止膜の製造方
法。 - 【請求項２９】 有機溶媒としては、エチル３−エトキ
シプロピオネート、メチル３−メトキシプロピオネー
ト、シクロヘキサノン、プロピレングリコールメチルエ
ーテルアセテートからなるグループから選択されたもの
を使用し、前記溶媒を反射防止膜樹脂の２００〜５００
０重量％で使用することを特徴とする請求項２８記載の
反射防止膜の製造方法。 - 【請求項３０】 ハードベイク時の温度は１００〜３０
０℃であることを特徴とする請求項２８記載の反射防止
膜の製造方法。 - 【請求項３１】 請求項１から請求項７及び請求項１３
から請求項１９のいずれか１項記載の化合物の１種と請
求項２６記載の化合物を有機溶媒に溶かした後、アント
ラセン、９−アントラセンメタノール、９−アントラセ
ンカルボニトリル、９−アントラセンカルボン酸、ジト
ラノ−ル、１，２，１０−アントラセントリオール、ア
ントラフラボン酸、９−アントアルデヒドオキシム、９
−アントラルデヒド、２−アミノ−７−メチル−オキソ
−５Ｈ−［１］ベンゾピラノ［２，３−ｂ］ベンゾピリ
ジン−３−カルボニトリル、１−アミノアントラキノ
ン、アントラキノン−２−カルボン酸、１，５−ジヒド
ロキシアントラキノン、アントロン、９−アントリルト
リフルオロメチルケトン、請求項２７記載の化学式
（ａ）である９−アルキルアントラセン誘導体、化学式
（ｂ）であるカルボキシルアントラセン誘導体、化学式
（ｃ）であるカルボキシルアントラセン誘導体からなる
グループから選択された１種又は２種以上の化合物を添
加した溶液を濾過して下部層に塗布した後、ハードベイ
クすることからなることを特徴とする反射防止膜の製造
方法。 - 【請求項３２】 前記有機溶媒は、エチル３−エトキシ
プロピオネート、メチル３−メトキシプロピオネート、
シクロヘキサノン、プロピレングリコールメチルエーテ
ルアセテートからなるグループから選択されたものを使
用し、反射防止膜樹脂の２００〜５０００重量％の量で
使用することを特徴とする請求項３１記載の反射防止膜
の製造方法。 - 【請求項３３】 前記ハードベイク時の温度は１００〜
３００℃であることを特徴とする請求項３１記載の反射
防止膜の製造方法。 - 【請求項３４】 前記添加剤は０．１〜３０重量％使用
することを特徴とする請求項３１記載の反射防止膜の製
造方法。 - 【請求項３５】 請求項２５記載の反射防止膜用組成物
を使用して製造されたことを特徴とする半導体素子。 - 【請求項３６】 請求項２６記載の反射防止膜用組成物
を使用して製造されたことを特徴とする半導体素子。 - 【請求項３７】 請求項２７記載の反射防止膜用組成物
を使用して製造されたことを特徴とする半導体素子。
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