JP2001172348A - フェノール樹脂の製造方法 - Google Patents
フェノール樹脂の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２核体などの低分子量成分を少なくしたノボ
ラック型フェノール樹脂を高収率で得ること。 【解決手段】 フェノール類とアルデヒド類とを酸性触
媒下で反応して得られたノボラック型フェノール樹脂
に、触媒として有機ホスホン酸を添加して、さらに反応
することを特徴とするノボラック型フェノール樹脂の製
造方法であり、有機ホスホン酸は、一般式（１）で示さ
れるものが好ましい。 Ｒ−ＰＯ(ＯＨ)2 （１） （Ｒは、炭素原子を含み、かつ、−ＣＯＯＨ及び又は−
ＰＯ(ＯＨ)2 を含む基である）
ラック型フェノール樹脂を高収率で得ること。 【解決手段】 フェノール類とアルデヒド類とを酸性触
媒下で反応して得られたノボラック型フェノール樹脂
に、触媒として有機ホスホン酸を添加して、さらに反応
することを特徴とするノボラック型フェノール樹脂の製
造方法であり、有機ホスホン酸は、一般式（１）で示さ
れるものが好ましい。 Ｒ−ＰＯ(ＯＨ)2 （１） （Ｒは、炭素原子を含み、かつ、−ＣＯＯＨ及び又は−
ＰＯ(ＯＨ)2 を含む基である）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２核体以下の低分
子量成分を少なくしたノボラック型フェノール樹脂を高
収率に得る製造方法に関するものである。
子量成分を少なくしたノボラック型フェノール樹脂を高
収率に得る製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】２核体以下の低分子量成分を減らしたノ
ボラック型フェノール樹脂は、フェノール類とアルデヒ
ド類とを塩酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、蓚酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸といった無機酸あるいは有機酸を触媒
として反応させた後、水蒸気蒸留や、溶剤洗浄によって
低分子量成分を取り除くことによって製造していた。し
かし、このような方法では、低分子量成分を取り除くた
め、収率が大きく低下する欠点があった。
ボラック型フェノール樹脂は、フェノール類とアルデヒ
ド類とを塩酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、蓚酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸といった無機酸あるいは有機酸を触媒
として反応させた後、水蒸気蒸留や、溶剤洗浄によって
低分子量成分を取り除くことによって製造していた。し
かし、このような方法では、低分子量成分を取り除くた
め、収率が大きく低下する欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、２核体以下
の低分子量成分の少ないノボラック型フェノール樹脂を
高収率に製造することを目的とする。
の低分子量成分の少ないノボラック型フェノール樹脂を
高収率に製造することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するために鋭意研究を行った結果、フェノール類と
アルデヒド類とを酸性触媒下で反応して得られたノボラ
ック型フェノール樹脂に有機ホスホン酸を添加して、さ
らに反応することを特徴とするノボラック型フェノール
樹脂の製造方法を見出した。
達成するために鋭意研究を行った結果、フェノール類と
アルデヒド類とを酸性触媒下で反応して得られたノボラ
ック型フェノール樹脂に有機ホスホン酸を添加して、さ
らに反応することを特徴とするノボラック型フェノール
樹脂の製造方法を見出した。
【０００５】本発明に用いられるノボラック型フェノー
ル樹脂としては、フェノール類とアルデヒド類とを塩
酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、蓚酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸などの酸触媒の存在下で反応して得られたノボラ
ック型フェノール樹脂であり、ノボラック型のフェノー
ル−ホルムアルデヒド樹脂、オルソクレゾール−ホルム
アルデヒド樹脂、メタクレゾール−ホルムアルデヒド樹
脂、パラクレゾール−ホルムアルデヒド樹脂、キシレノ
ール−ホルムアルデヒド樹脂、パラターシャリーブチル
フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、パラオクチルフェ
ノール−ホルムアルデヒド樹脂、パラフェニルフェノー
ル−ホルムアルデヒド樹脂、ビスフェノールＡ−ホルム
アルデヒド樹脂、ビスフェノールＦ−ホルムアルデヒド
樹脂、レゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂などがある。
ノボラック型フェノール樹脂を得るためのフェノール類
やアルデヒド類、及びノボラック型フェノール樹脂の製
造方法は特に限定しない。さらには、本発明において、
前記ノボラック型フェノール樹脂として、有機ホスホン
酸を触媒として製造されたものも含まれる。
ル樹脂としては、フェノール類とアルデヒド類とを塩
酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、蓚酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸などの酸触媒の存在下で反応して得られたノボラ
ック型フェノール樹脂であり、ノボラック型のフェノー
ル−ホルムアルデヒド樹脂、オルソクレゾール−ホルム
アルデヒド樹脂、メタクレゾール−ホルムアルデヒド樹
脂、パラクレゾール−ホルムアルデヒド樹脂、キシレノ
ール−ホルムアルデヒド樹脂、パラターシャリーブチル
フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、パラオクチルフェ
ノール−ホルムアルデヒド樹脂、パラフェニルフェノー
ル−ホルムアルデヒド樹脂、ビスフェノールＡ−ホルム
アルデヒド樹脂、ビスフェノールＦ−ホルムアルデヒド
樹脂、レゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂などがある。
ノボラック型フェノール樹脂を得るためのフェノール類
やアルデヒド類、及びノボラック型フェノール樹脂の製
造方法は特に限定しない。さらには、本発明において、
前記ノボラック型フェノール樹脂として、有機ホスホン
酸を触媒として製造されたものも含まれる。
【０００６】触媒として使用する有機ホスホン酸は、ホ
スホン酸基−ＰＯ(ＯＨ)2 を含む有機化合物であり、い
かなるものも使用可能であるが、一般式（１）で示され
るホスホン酸が、２核体以下の低分子量成分の少ないノ
ボラック型フェノール樹脂を高収率に得るために好まし
い。 Ｒ−ＰＯ(ＯＨ)2 （１） （Ｒは、炭素原子を含み、かつ、−ＣＯＯＨ及び又は−
ＰＯ(ＯＨ)2 を含む基である）
スホン酸基−ＰＯ(ＯＨ)2 を含む有機化合物であり、い
かなるものも使用可能であるが、一般式（１）で示され
るホスホン酸が、２核体以下の低分子量成分の少ないノ
ボラック型フェノール樹脂を高収率に得るために好まし
い。 Ｒ−ＰＯ(ＯＨ)2 （１） （Ｒは、炭素原子を含み、かつ、−ＣＯＯＨ及び又は−
ＰＯ(ＯＨ)2 を含む基である）
【０００７】一般式（１）で示される有機ホスホン酸と
しては、アミノポリホスホン酸類であるエチレンジアミ
ンテトラキスメチレンホスホン酸、エチレンジアミンビ
スメチレンホスホン酸、アミノトリメチレンホスホン
酸、及び１−ヒドロキシエチリデン−１，１’−ジホス
ホン酸、２−ホスホノブタン−１，２，４−トリカルボ
ン酸等がある。本発明の目的、及び工業的に大量生産さ
れ安価である点から、アミノトリメチレンホスホン酸、
１−ヒドロキシエチリデン−１，１’−ジホスホン酸、
２−ホスホノブタン−１，２，４−トリカルボン酸が好
ましい。
しては、アミノポリホスホン酸類であるエチレンジアミ
ンテトラキスメチレンホスホン酸、エチレンジアミンビ
スメチレンホスホン酸、アミノトリメチレンホスホン
酸、及び１−ヒドロキシエチリデン−１，１’−ジホス
ホン酸、２−ホスホノブタン−１，２，４−トリカルボ
ン酸等がある。本発明の目的、及び工業的に大量生産さ
れ安価である点から、アミノトリメチレンホスホン酸、
１−ヒドロキシエチリデン−１，１’−ジホスホン酸、
２−ホスホノブタン−１，２，４−トリカルボン酸が好
ましい。
【０００８】ノボラック型フェノール樹脂に有機ホスホ
ン酸を添加して反応したとき、２核体以下の低分子量成
分の少ないノボラック型フェノール樹脂を高収率で得ら
れる理由は、以下のように考えられる。有機ホスホン酸
は弱酸であり、比較的分子量が大きく、特に一般式
（１）で示される有機ホスホン酸は、分子量が大きく立
体的に特異な構造をしている。分子量が大きくなると酸
触媒として働きにくく、２核体以下の低分子量成分に選
択的に触媒として作用し、２核体以下の成分を高分子量
化させることによるものと考えられる。
ン酸を添加して反応したとき、２核体以下の低分子量成
分の少ないノボラック型フェノール樹脂を高収率で得ら
れる理由は、以下のように考えられる。有機ホスホン酸
は弱酸であり、比較的分子量が大きく、特に一般式
（１）で示される有機ホスホン酸は、分子量が大きく立
体的に特異な構造をしている。分子量が大きくなると酸
触媒として働きにくく、２核体以下の低分子量成分に選
択的に触媒として作用し、２核体以下の成分を高分子量
化させることによるものと考えられる。
【０００９】有機ホスホン酸の添加量としては、ノボラ
ック型フェノール樹脂１００重量部に対して通常１〜５
０重量部であり、好ましくは１〜２０重量部である。触
媒添加量が５０重量部を越えても、２核体以下の低分子
量成分の含有量に変化がなく、１重量部未満では、触媒
としての効果が小さくなる。反応させる温度域として
は、通常１００〜２５０℃であり、好ましくは１３０〜
１８０℃である。２５０℃を越えると、長時間の反応で
は、有機ホスホン酸の分解が起こり、亜リン酸が生じる
ため、ノボラック型フェノール樹脂が再配列を起こし、
分子量の増大が起こるため、分子量を増大させずに低分
子量成分を低減することが困難となる。１００℃未満で
は、反応速度が遅く、所期の目的のためには時間がかか
るため実用的ではない。
ック型フェノール樹脂１００重量部に対して通常１〜５
０重量部であり、好ましくは１〜２０重量部である。触
媒添加量が５０重量部を越えても、２核体以下の低分子
量成分の含有量に変化がなく、１重量部未満では、触媒
としての効果が小さくなる。反応させる温度域として
は、通常１００〜２５０℃であり、好ましくは１３０〜
１８０℃である。２５０℃を越えると、長時間の反応で
は、有機ホスホン酸の分解が起こり、亜リン酸が生じる
ため、ノボラック型フェノール樹脂が再配列を起こし、
分子量の増大が起こるため、分子量を増大させずに低分
子量成分を低減することが困難となる。１００℃未満で
は、反応速度が遅く、所期の目的のためには時間がかか
るため実用的ではない。
【００１０】ノボラック型フェノール樹脂は、上記温度
域で溶融状態であり、反応溶媒なしでも反応するが、反
応溶媒を用いてもよい。また、反応時間の効率化のた
め、常圧蒸留、真空蒸留、水蒸気蒸留等を行って、低分
子量成分の除去を同時に行うこともできる。さらに、反
応終了後、触媒を取り除くため、水洗や、中和などを行
ってもよい。
域で溶融状態であり、反応溶媒なしでも反応するが、反
応溶媒を用いてもよい。また、反応時間の効率化のた
め、常圧蒸留、真空蒸留、水蒸気蒸留等を行って、低分
子量成分の除去を同時に行うこともできる。さらに、反
応終了後、触媒を取り除くため、水洗や、中和などを行
ってもよい。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。ここで記載されている「部」及び「％」は全て「重
量部」及び「重量％」を示す。
る。ここで記載されている「部」及び「％」は全て「重
量部」及び「重量％」を示す。
【００１２】（実施例１）３Ｌの三口フラスコ中にフェ
ノール１０００部、１−ヒドロキシエチリデン−１，
１’−ジホスホン酸６０％水溶液（フェリオックス１１
５、（株）ライオン製）を２００部添加し、１００℃に
昇温し、３５％ホルムアルデヒド水溶液６９９．７部を
３０分間かけて逐次添加し、１００℃で１時間還流させ
ながら反応した。その後、常圧蒸留を行い１３０℃まで
昇温し、５０００Ｐａの減圧度で減圧蒸留を行って１５
０℃まで昇温し、樹脂Ａを得た。次いで、樹脂Ａを３Ｌ
の三口フラスコ中に１０００部を仕込んで昇温し、常圧
にて１５０℃６時間反応し樹脂Ｂ１０００部を得た。
ノール１０００部、１−ヒドロキシエチリデン−１，
１’−ジホスホン酸６０％水溶液（フェリオックス１１
５、（株）ライオン製）を２００部添加し、１００℃に
昇温し、３５％ホルムアルデヒド水溶液６９９．７部を
３０分間かけて逐次添加し、１００℃で１時間還流させ
ながら反応した。その後、常圧蒸留を行い１３０℃まで
昇温し、５０００Ｐａの減圧度で減圧蒸留を行って１５
０℃まで昇温し、樹脂Ａを得た。次いで、樹脂Ａを３Ｌ
の三口フラスコ中に１０００部を仕込んで昇温し、常圧
にて１５０℃６時間反応し樹脂Ｂ１０００部を得た。
【００１３】（実施例２）３Ｌの三口フラスコ中にフェ
ノール１０００部、蓚酸１０部を添加し、１００℃に昇
温し、３５％ホルムアルデヒド水溶液６９９．７部を３
０分間かけて逐添し、１００℃で１時間還流させながら
反応させた。その後、常圧蒸留を行い１３０℃まで昇温
し、５０００Ｐａの減圧度で減圧蒸留を行って１５０℃
まで昇温し、樹脂Ｃを得た。次いで、樹脂Ｃを３Ｌの三
口フラスコ中に１０００部と水５００部を仕込み、１０
０℃まで昇温させた。その後、１−ヒドロキシエチリデ
ン−１，１’−ジホスホン酸６０％水溶液（フェリオッ
クス１１５、（株）ライオン製）を２００部添加し、常
圧蒸留を行いつつ１５０℃まで昇温し、そのまま常圧に
て６時間反応させ樹脂Ｄ１１２０部を得た。
ノール１０００部、蓚酸１０部を添加し、１００℃に昇
温し、３５％ホルムアルデヒド水溶液６９９．７部を３
０分間かけて逐添し、１００℃で１時間還流させながら
反応させた。その後、常圧蒸留を行い１３０℃まで昇温
し、５０００Ｐａの減圧度で減圧蒸留を行って１５０℃
まで昇温し、樹脂Ｃを得た。次いで、樹脂Ｃを３Ｌの三
口フラスコ中に１０００部と水５００部を仕込み、１０
０℃まで昇温させた。その後、１−ヒドロキシエチリデ
ン−１，１’−ジホスホン酸６０％水溶液（フェリオッ
クス１１５、（株）ライオン製）を２００部添加し、常
圧蒸留を行いつつ１５０℃まで昇温し、そのまま常圧に
て６時間反応させ樹脂Ｄ１１２０部を得た。
【００１４】（比較例１）実施例２で得られた樹脂Ｃを
３Ｌの三口フラスコ中に１０００部仕込んで昇温し、常
圧にて１５０℃、６時間反応させて樹脂Ｅを１０００部
得た。
３Ｌの三口フラスコ中に１０００部仕込んで昇温し、常
圧にて１５０℃、６時間反応させて樹脂Ｅを１０００部
得た。
【００１５】（比較例２）実施例２で得られた樹脂Ｃを
３Ｌの三口フラスコ中に１０００部仕込んで２２０℃ま
で昇温させ、１５０００Ｐａの減圧下、１０００部／時
間の水蒸気を吹き込み、水蒸気蒸留を５時間行い、その
後、５０００Ｐａの減圧度で減圧蒸留を３０分間行って
樹脂Ｆを９２０部得た。
３Ｌの三口フラスコ中に１０００部仕込んで２２０℃ま
で昇温させ、１５０００Ｐａの減圧下、１０００部／時
間の水蒸気を吹き込み、水蒸気蒸留を５時間行い、その
後、５０００Ｐａの減圧度で減圧蒸留を３０分間行って
樹脂Ｆを９２０部得た。
【００１６】これら得られた樹脂の特性について表１に
示す。表１の結果から明らかなように、実施例で得られ
た樹脂Ｂ及びＤは、樹脂Ｅに比較して２核体成分が少な
くなっており、水蒸気蒸留により低分子量成分を除去し
た樹脂Ｆと同等である。しかし樹脂Ｆは収率がかなり低
下している。
示す。表１の結果から明らかなように、実施例で得られ
た樹脂Ｂ及びＤは、樹脂Ｅに比較して２核体成分が少な
くなっており、水蒸気蒸留により低分子量成分を除去し
た樹脂Ｆと同等である。しかし樹脂Ｆは収率がかなり低
下している。
【表１】
【００１７】（測定方法） １．数平均分子量、重量平均分子量、及び２核体成分：
液体クロマトグラフィーで測定 ・液体クロマトグラフィー：東ソー製ＧＰＣカラム（Ｇ
１０００ＨＸＬ：１本、Ｇ２０００ＨＸＬ：２本、Ｇ３
０００ＨＸＬ：１本）を用い、流量１．０ｍｌ／分、溶
出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度４０℃の分析条
件で示差屈折計を検出器として用いてＧＰＣ測定し、分
子量は標準ポリスチレンにより換算した。 ２．遊離フェノール：ガスクロマトグラフィーで測定 ・ガスクロマトグラフィー：ＪＩＳ Ｋ０１１４に準
じ、２，５−キシレノールを内部標準として内部標準法
で測定した。 ３．収率：樹脂Ａに対する樹脂Ｂの量、及び樹脂Ｃに対
する樹脂Ｄ，Ｅ及びＦの量（％）である。触媒である１
−ヒドロキシエチリデン−１，１’−ジホスホン酸が樹
脂中に存在するが、これを除いて計算した。
液体クロマトグラフィーで測定 ・液体クロマトグラフィー：東ソー製ＧＰＣカラム（Ｇ
１０００ＨＸＬ：１本、Ｇ２０００ＨＸＬ：２本、Ｇ３
０００ＨＸＬ：１本）を用い、流量１．０ｍｌ／分、溶
出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度４０℃の分析条
件で示差屈折計を検出器として用いてＧＰＣ測定し、分
子量は標準ポリスチレンにより換算した。 ２．遊離フェノール：ガスクロマトグラフィーで測定 ・ガスクロマトグラフィー：ＪＩＳ Ｋ０１１４に準
じ、２，５−キシレノールを内部標準として内部標準法
で測定した。 ３．収率：樹脂Ａに対する樹脂Ｂの量、及び樹脂Ｃに対
する樹脂Ｄ，Ｅ及びＦの量（％）である。触媒である１
−ヒドロキシエチリデン−１，１’−ジホスホン酸が樹
脂中に存在するが、これを除いて計算した。
【００１８】
【発明の効果】以上の説明の通り、本発明の製造方法で
得られたノボラック型フェノール樹脂は、２核体成分を
選択的に反応させることにより、同成分を減らすことが
できる。従って、水蒸気蒸留や溶剤洗浄によって２核体
成分を取り除いていた従来の製造方法に比べ、短時間で
行うことができ、樹脂の収率も高い。
得られたノボラック型フェノール樹脂は、２核体成分を
選択的に反応させることにより、同成分を減らすことが
できる。従って、水蒸気蒸留や溶剤洗浄によって２核体
成分を取り除いていた従来の製造方法に比べ、短時間で
行うことができ、樹脂の収率も高い。
Claims (2)
- 【請求項１】 フェノール類とアルデヒド類とを酸性触
媒下で反応して得られたノボラック型フェノール樹脂
に、触媒として有機ホスホン酸を添加して、さらに反応
することを特徴とするノボラック型フェノール樹脂の製
造方法。 - 【請求項２】 有機ホスホン酸が、一般式（１）で示さ
れるものである請求項１記載のノボラック型フェノール
樹脂の製造方法。 Ｒ−ＰＯ(ＯＨ)2 （１） （Ｒは、炭素原子を含み、かつ、−ＣＯＯＨ及び又は−
ＰＯ(ＯＨ)2 を含む基である）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36232899A JP2001172348A (ja) | 1999-12-21 | 1999-12-21 | フェノール樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36232899A JP2001172348A (ja) | 1999-12-21 | 1999-12-21 | フェノール樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001172348A true JP2001172348A (ja) | 2001-06-26 |
Family
ID=18476573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36232899A Pending JP2001172348A (ja) | 1999-12-21 | 1999-12-21 | フェノール樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001172348A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003082047A (ja) * | 2001-09-12 | 2003-03-19 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | アラルキル変性フェノール樹脂の製造方法 |
| JP2003096157A (ja) * | 2001-09-20 | 2003-04-03 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂の製造方法 |
| WO2003042267A1 (fr) * | 2001-11-16 | 2003-05-22 | Asahi Organic Chemicals Industry Co., Ltd. | Novolaques phenoliques et leur procede de production |
-
1999
- 1999-12-21 JP JP36232899A patent/JP2001172348A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003082047A (ja) * | 2001-09-12 | 2003-03-19 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | アラルキル変性フェノール樹脂の製造方法 |
| JP2003096157A (ja) * | 2001-09-20 | 2003-04-03 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂の製造方法 |
| JP4720057B2 (ja) * | 2001-09-20 | 2011-07-13 | 住友ベークライト株式会社 | エポキシ樹脂の製造方法 |
| WO2003042267A1 (fr) * | 2001-11-16 | 2003-05-22 | Asahi Organic Chemicals Industry Co., Ltd. | Novolaques phenoliques et leur procede de production |
| US7241833B2 (en) | 2001-11-16 | 2007-07-10 | Asahi Organic Chemicals Industry Co.., Ltp | Phenolic novolaks and process for production thereof |
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