JP2001164138A - 有機顔料の調整法 - Google Patents
有機顔料の調整法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機顔料の調整法を提供する。
【解決手段】（ａ）（１）１つまたはそれ以上の粗有機
顔料、（２）有機顔料に対して少くとも約０．１重量％
の１つまたはそれ以上のアクリル共重合体分散剤、及び
（３）有機顔料に対して０−約１００重量部の、有機顔
料が実質的に不溶の粉砕液体、を含んでなる混合物を粉
砕し、そして（ｂ）粉砕した有機顔料を分離する、こと
を含んでなる調整された有機顔料の製造法。
顔料、（２）有機顔料に対して少くとも約０．１重量％
の１つまたはそれ以上のアクリル共重合体分散剤、及び
（３）有機顔料に対して０−約１００重量部の、有機顔
料が実質的に不溶の粉砕液体、を含んでなる混合物を粉
砕し、そして（ｂ）粉砕した有機顔料を分離する、こと
を含んでなる調整された有機顔料の製造法。
Description
【０００１】本発明は、１つまたはそれ以上のアクリル
重合体分散剤を用いて調整された有機顔料を製造する方
法に関する。
重合体分散剤を用いて調整された有機顔料を製造する方
法に関する。
【０００２】有機顔料は、化学合成後に組成物として得
られ、一般にコーティング処方物における顔料として使
用するのに不適当である。結果として、顔料の粒子寸
法、粒子形、表面特性、及び／または結晶構造を、良好
な顔料品質の顔料を与えるように改変する１つまたはそ
れ以上の仕上げ工程に粗有機顔料を供する。例えば本明
細書に参考文献として引用される顔料ハンドブック、
［ニューヨーク：ジョン・ウィリー・アンド・サンズ
（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ）社、１９
７３年］、第III巻、２９−３５ページのＷ．カート
（Ｃａｒｔ）、「顔料の物理性の改変」；Ｗ．ハーブス
ト（Ｈｅｒｂｓｔ）及びＫ．ハンガー（Ｈｕｎｇｅ
ｒ）、工業有機顔料［ニューヨーク：ＶＣＨ出版、１９
９３年］、２０５−２０７ページ；Ｒ．Ｂ．マッケイ
（ＭａｃＫｅｙ）、レブ・プログ・カラレーション（Ｒ
ｅｖ．Ｐｒｏｇ．Ｃｏｌｏｒａｔｉｏｎ）、１０、２５
−３２（１９７９）の「物理的形態及びその使用中の挙
動を参考にした有機顔料の開発」；及びＲ．Ｂ．マッケ
イ、ＪＯＣＣＡ、８９−９３（１９８９）の「古典的有
機顔料の適用性の制禦」を参照。いくつかの仕上げ法に
おいて、１つまたはそれ以上の仕上げ工程では強鉱酸ま
たは苛性アルカリが使用され、次いで顔料の沈殿及び／
または粗顔料の粉砕（ｍｉｌｌｉｎｇ）が行われる。強
酸または苛性を回避する顔料調整（ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ
ｉｎｇ）法は、そのような工程の苛性化学品の排除と関
連して、環境及び健康への害をかなり減じ、顔料調整工
程と関連する費用を低下させるから望ましい。顔料調整
工程を経た粗有機顔料は調整された有機顔料と呼ばれ、
典型的には商業的に販売される。
られ、一般にコーティング処方物における顔料として使
用するのに不適当である。結果として、顔料の粒子寸
法、粒子形、表面特性、及び／または結晶構造を、良好
な顔料品質の顔料を与えるように改変する１つまたはそ
れ以上の仕上げ工程に粗有機顔料を供する。例えば本明
細書に参考文献として引用される顔料ハンドブック、
［ニューヨーク：ジョン・ウィリー・アンド・サンズ
（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ）社、１９
７３年］、第III巻、２９−３５ページのＷ．カート
（Ｃａｒｔ）、「顔料の物理性の改変」；Ｗ．ハーブス
ト（Ｈｅｒｂｓｔ）及びＫ．ハンガー（Ｈｕｎｇｅ
ｒ）、工業有機顔料［ニューヨーク：ＶＣＨ出版、１９
９３年］、２０５−２０７ページ；Ｒ．Ｂ．マッケイ
（ＭａｃＫｅｙ）、レブ・プログ・カラレーション（Ｒ
ｅｖ．Ｐｒｏｇ．Ｃｏｌｏｒａｔｉｏｎ）、１０、２５
−３２（１９７９）の「物理的形態及びその使用中の挙
動を参考にした有機顔料の開発」；及びＲ．Ｂ．マッケ
イ、ＪＯＣＣＡ、８９−９３（１９８９）の「古典的有
機顔料の適用性の制禦」を参照。いくつかの仕上げ法に
おいて、１つまたはそれ以上の仕上げ工程では強鉱酸ま
たは苛性アルカリが使用され、次いで顔料の沈殿及び／
または粗顔料の粉砕（ｍｉｌｌｉｎｇ）が行われる。強
酸または苛性を回避する顔料調整（ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ
ｉｎｇ）法は、そのような工程の苛性化学品の排除と関
連して、環境及び健康への害をかなり減じ、顔料調整工
程と関連する費用を低下させるから望ましい。顔料調整
工程を経た粗有機顔料は調整された有機顔料と呼ばれ、
典型的には商業的に販売される。
【０００３】粉砕法は有機顔料の種々の性質を改良する
ことが知られている。例えば米国特許第５６１４０１４
号及び第５７０４５５６号。しかしながら本発明で特定
するようなアクリル重合体の存在下における粉砕は今ま
で記述されていない。
ことが知られている。例えば米国特許第５６１４０１４
号及び第５７０４５５６号。しかしながら本発明で特定
するようなアクリル重合体の存在下における粉砕は今ま
で記述されていない。
【０００４】アクリル共重合体は調整された有機顔料
を、コーティング及び他の材料中に分散させ、その分散
状態を維持するために使用されてきた。本明細書に参考
文献として引用される米国特許第５８５９１１３号及び
第５２１９９４５号、並びに米国特許第４２９３４７５
号、第４５９７９４号、第４７３４１３７号、第５５３
００４３号、及び第５６２９３６７号を参照。これらの
分散液は、他の成分（例えば樹脂及び他の添加剤）と一
緒になって、塗料及び他のコーティング、そして他の材
料の製造に使用される。調整された有機顔料を液体分散
液に分散させるために分散剤が使用されてきたけれど
も、共重合体分散剤を、乾燥粉末として分離する以前の
有機顔料の調整工程に使用することはほとんど知られて
いない。米国特許第３８０６４６４号は顔料をアクリル
重合体でカプセル化する方法を記述し、米国特許第４７
３４１３７号は苛性アルカリ及びアクリル樹脂を含む溶
媒中に溶解した顔料を再沈殿させる方法を記述してい
る。しかしながらいずれの特許も、分散しうる重合体を
比較的穏やかな条件下に容易に提供する本発明の決定的
な特徴の粉砕法を記述していない。
を、コーティング及び他の材料中に分散させ、その分散
状態を維持するために使用されてきた。本明細書に参考
文献として引用される米国特許第５８５９１１３号及び
第５２１９９４５号、並びに米国特許第４２９３４７５
号、第４５９７９４号、第４７３４１３７号、第５５３
００４３号、及び第５６２９３６７号を参照。これらの
分散液は、他の成分（例えば樹脂及び他の添加剤）と一
緒になって、塗料及び他のコーティング、そして他の材
料の製造に使用される。調整された有機顔料を液体分散
液に分散させるために分散剤が使用されてきたけれど
も、共重合体分散剤を、乾燥粉末として分離する以前の
有機顔料の調整工程に使用することはほとんど知られて
いない。米国特許第３８０６４６４号は顔料をアクリル
重合体でカプセル化する方法を記述し、米国特許第４７
３４１３７号は苛性アルカリ及びアクリル樹脂を含む溶
媒中に溶解した顔料を再沈殿させる方法を記述してい
る。しかしながらいずれの特許も、分散しうる重合体を
比較的穏やかな条件下に容易に提供する本発明の決定的
な特徴の粉砕法を記述していない。
【０００５】本発明は少くとも１つのアクリル共重合体
分散剤を用いる調整された有機顔料の製造法に関する。
ある具体例では、この方法は普通の方法の２以下のｐＨ
を有する強酸の使用を必要としない。本発明の方法で製
造される調整された有機顔料は、一部コーティング組成
物、塗料及び印刷インキのような顔料混入の処方物に使
用することができる。本方法は、（ａ）（１）１つまた
はそれ以上の粗有機顔料、（２）１つまたはそれ以上の
（好ましくは芳香族官能基を吸着セグメントに有する少
くとも１つの重合された単量体を含む）アクリル重合体
分散剤の有機顔料に対しての少くとも約０．１重量％、
及び（３）有機顔料が実質的に不溶の粉砕液体の有機顔
料に対して０−約１００重量部、を含んでなる混合物を
粉砕し、そして（ｂ）粉砕された有機顔料を分離する、
ことを含んでなる。
分散剤を用いる調整された有機顔料の製造法に関する。
ある具体例では、この方法は普通の方法の２以下のｐＨ
を有する強酸の使用を必要としない。本発明の方法で製
造される調整された有機顔料は、一部コーティング組成
物、塗料及び印刷インキのような顔料混入の処方物に使
用することができる。本方法は、（ａ）（１）１つまた
はそれ以上の粗有機顔料、（２）１つまたはそれ以上の
（好ましくは芳香族官能基を吸着セグメントに有する少
くとも１つの重合された単量体を含む）アクリル重合体
分散剤の有機顔料に対しての少くとも約０．１重量％、
及び（３）有機顔料が実質的に不溶の粉砕液体の有機顔
料に対して０−約１００重量部、を含んでなる混合物を
粉砕し、そして（ｂ）粉砕された有機顔料を分離する、
ことを含んでなる。
【０００６】本粉砕混合物は、１つまたはそれ以上の次
のもの、（４）１つまたはそれ以上の粉砕添加剤、及び
／または（５）１つまたはそれ以上の表面処理添加剤、
を含んでいてもよい。
のもの、（４）１つまたはそれ以上の粉砕添加剤、及び
／または（５）１つまたはそれ以上の表面処理添加剤、
を含んでいてもよい。
【０００７】粉砕の完了した時には、分離前に粉砕され
た顔料を沈殿させるために、１つまたはそれ以上の次の
もの、（６）１つまたはそれ以上の酸、（７）１つまた
はそれ以上の２価の金属塩、及び／または（８）１つま
たはそれ以上の第４級アンモニウム塩、を添加してもよ
い。
た顔料を沈殿させるために、１つまたはそれ以上の次の
もの、（６）１つまたはそれ以上の酸、（７）１つまた
はそれ以上の２価の金属塩、及び／または（８）１つま
たはそれ以上の第４級アンモニウム塩、を添加してもよ
い。
【０００８】本発明の方法で製造されるすべての顔料は
非常に分散性であり、湿式及び／または乾式コーティン
グ系において高められた色を提供する。
非常に分散性であり、湿式及び／または乾式コーティン
グ系において高められた色を提供する。
【０００９】本明細書で使用されるような「粗有機顔
料」とは、本発明の方法を用いて処理されてない有機顔
料に関するものである。そのような粗有機顔料は、化学
合成後に改変されていてもいなくてもよく、コーティン
グ系において所望の色の性質を有しても有さなくてもよ
い。
料」とは、本発明の方法を用いて処理されてない有機顔
料に関するものである。そのような粗有機顔料は、化学
合成後に改変されていてもいなくてもよく、コーティン
グ系において所望の色の性質を有しても有さなくてもよ
い。
【００１０】本明細書で使用されるような「調整された
有機顔料」とは、化学合成後に本発明の方法で改変され
た有機顔料を意味する。
有機顔料」とは、化学合成後に本発明の方法で改変され
た有機顔料を意味する。
【００１１】本発明の方法は、粗有機顔料の粉砕或いは
仕上げられた有機顔料の、１つまたはそれ以上のアクリ
ル重合体分散剤、随意の粉砕液体、及び随意の１つまた
は粉砕添加剤での再処理、続く分離を含む。粉砕混合物
の成分は、好ましくは（必ずしもそうでなくてもよい
が）粉砕状態においてすべてが存在するような順序で添
加され、または一緒にすることができる。適当な粉砕法
は、乾式粉砕法例えばジェットミル、ボールミルなど、
及び湿式粉砕法例えば粉砕液体中での塩ニーディング、
サンドミルなどによる。得られる有機顔料は、容易に分
散できる個々の粒子またはゆるく結合した凝集物を含
む。
仕上げられた有機顔料の、１つまたはそれ以上のアクリ
ル重合体分散剤、随意の粉砕液体、及び随意の１つまた
は粉砕添加剤での再処理、続く分離を含む。粉砕混合物
の成分は、好ましくは（必ずしもそうでなくてもよい
が）粉砕状態においてすべてが存在するような順序で添
加され、または一緒にすることができる。適当な粉砕法
は、乾式粉砕法例えばジェットミル、ボールミルなど、
及び湿式粉砕法例えば粉砕液体中での塩ニーディング、
サンドミルなどによる。得られる有機顔料は、容易に分
散できる個々の粒子またはゆるく結合した凝集物を含
む。
【００１２】粗有機顔料 本発明の実施において使用される粗有機顔料は、ペリレ
ン、キナクリドン、フタロシアニン、イソインドリン、
ジオキサジン（すなわちトリフェンジオキサジン）、
１、４−ジケトピロロピロール、アンスラピリミジン、
アンタンスロン、フラバンスロン、インダンスロン、ペ
リノン、ピランスロン、チオインジゴ、４、４′−ジア
ミノ−１、１′−ジアンスラキノニル、及びアゾ化合
物、並びにこれらの置換誘導体を含む。好適な有機顔料
は、ペリレン、キナクリドン、フタロシアニン、イソイ
ンドリン、及びジオキサジン顔料である。固溶液を含む
混合物も製造できる。
ン、キナクリドン、フタロシアニン、イソインドリン、
ジオキサジン（すなわちトリフェンジオキサジン）、
１、４−ジケトピロロピロール、アンスラピリミジン、
アンタンスロン、フラバンスロン、インダンスロン、ペ
リノン、ピランスロン、チオインジゴ、４、４′−ジア
ミノ−１、１′−ジアンスラキノニル、及びアゾ化合
物、並びにこれらの置換誘導体を含む。好適な有機顔料
は、ペリレン、キナクリドン、フタロシアニン、イソイ
ンドリン、及びジオキサジン顔料である。固溶液を含む
混合物も製造できる。
【００１３】本発明の実施において使用されるペリレン
顔料は未置換でも置換されていてもよい。置換ペリレン
は例えばアミド窒素原子が置換されていてもよく、置換
基は炭素数１−１０のアルキル基、炭素数１−１０のア
ルコキシ基及びハロゲン（例えば塩素）またはこれらの
組合わせを含む。置換ペリレンはいずれか１つの置換基
を１つ以上含んでいてもよい。ペリレン−３、４、９、
１０−テトラカルボン酸のジイミド及びジ無水物は好適
である。粗ペリレンは技術的に公知の方法で製造でき
る。ここに本明細書に参考文献として引用されるＷ．ハ
ーブスト（Ｈｅｒｂｓｔ）及びＫ．ハンガー（Ｈｕｎｇ
ｅｒ）、「工業有機顔料」（ニューヨーク、ＶＣＨ出
版、１９９３年）、９ページ及び４６７−４７５ペー
ジ、Ｈ．ゾリンガー（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ）、「色化
学」（ＶＣＨ出版、１９９１年）、２２７−２２８ペー
ジ及び２９７−２９８ページ、及びＨ．Ａ．ルブス（Ｌ
ｕｂｓ）編「合成染料と顔料」［フロリダ、マラバー
（Ｍａｌａｂａｒ）、Ｒ．Ｅ．クリガー（Ｋｒｉｅｇｅ
ｒ）出版社、１９９５年］、４８１−４８２ページの
Ｍ．Ａ．パーキンス（Ｐｅｒｋｉｎｓ）、「ピリジンと
ピリドン」を参照のこと。
顔料は未置換でも置換されていてもよい。置換ペリレン
は例えばアミド窒素原子が置換されていてもよく、置換
基は炭素数１−１０のアルキル基、炭素数１−１０のア
ルコキシ基及びハロゲン（例えば塩素）またはこれらの
組合わせを含む。置換ペリレンはいずれか１つの置換基
を１つ以上含んでいてもよい。ペリレン−３、４、９、
１０−テトラカルボン酸のジイミド及びジ無水物は好適
である。粗ペリレンは技術的に公知の方法で製造でき
る。ここに本明細書に参考文献として引用されるＷ．ハ
ーブスト（Ｈｅｒｂｓｔ）及びＫ．ハンガー（Ｈｕｎｇ
ｅｒ）、「工業有機顔料」（ニューヨーク、ＶＣＨ出
版、１９９３年）、９ページ及び４６７−４７５ペー
ジ、Ｈ．ゾリンガー（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ）、「色化
学」（ＶＣＨ出版、１９９１年）、２２７−２２８ペー
ジ及び２９７−２９８ページ、及びＨ．Ａ．ルブス（Ｌ
ｕｂｓ）編「合成染料と顔料」［フロリダ、マラバー
（Ｍａｌａｂａｒ）、Ｒ．Ｅ．クリガー（Ｋｒｉｅｇｅ
ｒ）出版社、１９９５年］、４８１−４８２ページの
Ｍ．Ａ．パーキンス（Ｐｅｒｋｉｎｓ）、「ピリジンと
ピリドン」を参照のこと。
【００１４】フタロシアニン顔料、特に金属フタロシア
ニンは、本発明の実施に使用できる。銅フタロシアニン
が好適であるけれども、他の金属フタロシアニン顔料、
例えば亜鉛、コバルト、鉄、ニッケル及び他の同様な金
属を含むものも使用できる。無金属フタロシアニンも適
当であるが、一般には好適でない。フタロシアニン顔料
は未置換でも、部分的に例えば１つまたはそれ以上のア
ルキル（炭素数１−１０）、アルコキシ（炭素数１−１
０）、ハロゲン例えば塩素、或いはフタロシアニン顔料
に典型的な他の置換基で置換されていてもよい。粗フタ
ロシアニンは技術的に公知の方法で製造できる。それら
は好ましくは無水フタル酸、フタロニトリル、またはそ
れらの誘導体を、金属供与体、窒素供与体（例えば尿素
またはフタロニトリル自体）、及び随意の触媒と、好ま
しくは有機溶媒中で反応させることによって製造され
る。例えば本明細書に参考文献として引用されるＷ．ハ
ーブスト （Ｈｅｒｂｓｔ）及びＫ．ハンガー（Ｈｕｎ
ｇｅｒ）、「工業有機顔料」（ニューヨーク、ＶＣＨ出
版、１９９３年）、４１８−４２７ページ、Ｈ．ゾリン
ガー（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ）、「色化学」（ＶＣＨ出
版、１９９１年）、１０１−１０４ページ、及びＨ．
Ａ．ルブス（Ｌｕｂｓ）編「合成染料と顔料」［フロリ
ダ、マラバー（Ｍａｌａｂａｒ）、Ｒ．Ｅ．クリガー
（Ｋｒｉｅｇｅｒ）出版社、１９９５年］、５４８−５
８７ページのＮ．Ｍ．ビゲロウ（Ｂｉｇｅｌｏｗ）及び
Ｍ．Ａ．パーキンス（Ｐｅｒｋｉｎｓ）、「フタロシア
ニン顔料」、更に米国特許第４１５８５７２号、第４２
５７９５１号、及び第５１７５２８２号、並びに英国特
許第１５０２８８４号を参照のこと。
ニンは、本発明の実施に使用できる。銅フタロシアニン
が好適であるけれども、他の金属フタロシアニン顔料、
例えば亜鉛、コバルト、鉄、ニッケル及び他の同様な金
属を含むものも使用できる。無金属フタロシアニンも適
当であるが、一般には好適でない。フタロシアニン顔料
は未置換でも、部分的に例えば１つまたはそれ以上のア
ルキル（炭素数１−１０）、アルコキシ（炭素数１−１
０）、ハロゲン例えば塩素、或いはフタロシアニン顔料
に典型的な他の置換基で置換されていてもよい。粗フタ
ロシアニンは技術的に公知の方法で製造できる。それら
は好ましくは無水フタル酸、フタロニトリル、またはそ
れらの誘導体を、金属供与体、窒素供与体（例えば尿素
またはフタロニトリル自体）、及び随意の触媒と、好ま
しくは有機溶媒中で反応させることによって製造され
る。例えば本明細書に参考文献として引用されるＷ．ハ
ーブスト （Ｈｅｒｂｓｔ）及びＫ．ハンガー（Ｈｕｎ
ｇｅｒ）、「工業有機顔料」（ニューヨーク、ＶＣＨ出
版、１９９３年）、４１８−４２７ページ、Ｈ．ゾリン
ガー（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ）、「色化学」（ＶＣＨ出
版、１９９１年）、１０１−１０４ページ、及びＨ．
Ａ．ルブス（Ｌｕｂｓ）編「合成染料と顔料」［フロリ
ダ、マラバー（Ｍａｌａｂａｒ）、Ｒ．Ｅ．クリガー
（Ｋｒｉｅｇｅｒ）出版社、１９９５年］、５４８−５
８７ページのＮ．Ｍ．ビゲロウ（Ｂｉｇｅｌｏｗ）及び
Ｍ．Ａ．パーキンス（Ｐｅｒｋｉｎｓ）、「フタロシア
ニン顔料」、更に米国特許第４１５８５７２号、第４２
５７９５１号、及び第５１７５２８２号、並びに英国特
許第１５０２８８４号を参照のこと。
【００１５】本発明で使用されるようなキナクリドン顔
料は、未置換のまたは（例えば１つまたはそれ以上のア
ルキル、アルコキシ、ハロゲン例えば塩素、或いはキナ
クリドンに典型的な他の置換基で）置換のキナクリドン
を含み、本発明の実施に対して適当である。キナクリド
ン顔料は技術的に公知のいくつかの方法で製造できる
が、好ましくは種々の２、５−ジアニリノテレフタル酸
前駆体をポリリン酸の存在下に熱的に閉環させることに
よって製造できる。例えばＳ．Ｓ．ラバナ（Ｌａｂａｎ
ａ）及びＬ．Ｌ．ラバナ、「キナクリドン」、ケム・レ
ブ（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）、６７、１−１８（１９６
７）、及び米国特許第３１５７６５９号、第３２５６２
８５号、第３２５７４０５号、及び第３３１７５３９号
を参照のこと。
料は、未置換のまたは（例えば１つまたはそれ以上のア
ルキル、アルコキシ、ハロゲン例えば塩素、或いはキナ
クリドンに典型的な他の置換基で）置換のキナクリドン
を含み、本発明の実施に対して適当である。キナクリド
ン顔料は技術的に公知のいくつかの方法で製造できる
が、好ましくは種々の２、５−ジアニリノテレフタル酸
前駆体をポリリン酸の存在下に熱的に閉環させることに
よって製造できる。例えばＳ．Ｓ．ラバナ（Ｌａｂａｎ
ａ）及びＬ．Ｌ．ラバナ、「キナクリドン」、ケム・レ
ブ（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）、６７、１−１８（１９６
７）、及び米国特許第３１５７６５９号、第３２５６２
８５号、第３２５７４０５号、及び第３３１７５３９号
を参照のこと。
【００１６】随時対称的にまたは非対称的に置換されて
いてよいイソインドリン顔料も、本発明の実施に適当で
あり、技術的に公知の方法で製造できる。例えばＷ．ハ
ーブスト（Ｈｅｒｂｓｔ）及びＫ．ハンガー（Ｈｕｎｇ
ｅｒ）、「工業有機顔料」（ニューヨーク、ＶＣＨ出
版、１９９３年）、３９８−４１５ページを参照。特に
好適なイソインドリン顔料のピグメント・イエロー１３
９は、イミノイソインドリン及びバルビツル酸前駆体の
対称的付加物である。
いてよいイソインドリン顔料も、本発明の実施に適当で
あり、技術的に公知の方法で製造できる。例えばＷ．ハ
ーブスト（Ｈｅｒｂｓｔ）及びＫ．ハンガー（Ｈｕｎｇ
ｅｒ）、「工業有機顔料」（ニューヨーク、ＶＣＨ出
版、１９９３年）、３９８−４１５ページを参照。特に
好適なイソインドリン顔料のピグメント・イエロー１３
９は、イミノイソインドリン及びバルビツル酸前駆体の
対称的付加物である。
【００１７】ジオキサジン顔料（即ちトリフェンジオキ
サジン）も、適当な有機顔料であり、技術的に公知の方
法で製造できる。例えばＷ．ハーブスト（Ｈｅｒｂｓ
ｔ）及びＫ．ハンガー（Ｈｕｎｇｅｒ）、「工業有機顔
料」（ニューヨーク、ＶＣＨ出版、１９９３年）、５３
４−５３７ページを参照。カルバゾール・バイオレット
２３は特に好適なジオキサジン顔料である。
サジン）も、適当な有機顔料であり、技術的に公知の方
法で製造できる。例えばＷ．ハーブスト（Ｈｅｒｂｓ
ｔ）及びＫ．ハンガー（Ｈｕｎｇｅｒ）、「工業有機顔
料」（ニューヨーク、ＶＣＨ出版、１９９３年）、５３
４−５３７ページを参照。カルバゾール・バイオレット
２３は特に好適なジオキサジン顔料である。
【００１８】適当な出発顔料は、良好な分散性または色
の性質を示さない大きい粒径の有機顔料を含む。そのよ
うな大粒径の顔料は、調整剤（アクリル共重合体（１）
を含む）を用いて製造し、続いて回収し、常法で単に粉
砕したとしても、有意に改良された性質を示さない。し
かしながら、均一に予備処理された大粒径の顔料の分散
性は、本発明に従いアクリル共重合体の存在下に粉砕す
ることによって改善される。
の性質を示さない大きい粒径の有機顔料を含む。そのよ
うな大粒径の顔料は、調整剤（アクリル共重合体（１）
を含む）を用いて製造し、続いて回収し、常法で単に粉
砕したとしても、有意に改良された性質を示さない。し
かしながら、均一に予備処理された大粒径の顔料の分散
性は、本発明に従いアクリル共重合体の存在下に粉砕す
ることによって改善される。
【００１９】適当な出発顔料は、粒子が小さいけれども
凝集している、即ち最適な分散性や色の性質を示さない
有機顔料も含む。例えば粒径を減じる多くの方法、例え
ば乾式粉砕（例えばジェットミル、ボールミルなど）
は、貧弱な分散性や色の性質を示す凝集体を生成する。
本発明の方法はそのように凝集した顔料を容易に分散し
うる形に転化するために使用できる。
凝集している、即ち最適な分散性や色の性質を示さない
有機顔料も含む。例えば粒径を減じる多くの方法、例え
ば乾式粉砕（例えばジェットミル、ボールミルなど）
は、貧弱な分散性や色の性質を示す凝集体を生成する。
本発明の方法はそのように凝集した顔料を容易に分散し
うる形に転化するために使用できる。
【００２０】本発明の方法は、良好な色の性質または物
理性を提供すると予想されるよりも小さい粒径を有する
顔料の製造を可能にする。今回本発明の方法で製造され
る非常に細かい粒径の顔料は、優秀な色の性質及び分散
性とレオロジー性の有利な組合わせを示す。
理性を提供すると予想されるよりも小さい粒径を有する
顔料の製造を可能にする。今回本発明の方法で製造され
る非常に細かい粒径の顔料は、優秀な色の性質及び分散
性とレオロジー性の有利な組合わせを示す。
【００２１】共重合体分散剤 本発明の方法によれば、粗有機顔料及びアクリル共重合
体分散剤を含む混合物を粉砕することによって、調整さ
れた有機顔料が製造される。アクリル共重合体分散剤の
濃度は粗有機顔料に対して少くとも約０．１重量％（好
ましくは０．１−１００重量％、最も好ましくは２−２
０重量％）である。好適に使用されるアクリル共重合体
分散剤は、少くとも１つの吸着セグメント及び少くとも
１つの安定化セグメントを含む。特別な理論によって束
縛されたくはないが、吸着セグメントは一部共重合体の
有機顔料への付着に機能し、一方安定化セグメントは一
部顔料の液体中における分散安定性を維持するものと考
えられる。
体分散剤を含む混合物を粉砕することによって、調整さ
れた有機顔料が製造される。アクリル共重合体分散剤の
濃度は粗有機顔料に対して少くとも約０．１重量％（好
ましくは０．１−１００重量％、最も好ましくは２−２
０重量％）である。好適に使用されるアクリル共重合体
分散剤は、少くとも１つの吸着セグメント及び少くとも
１つの安定化セグメントを含む。特別な理論によって束
縛されたくはないが、吸着セグメントは一部共重合体の
有機顔料への付着に機能し、一方安定化セグメントは一
部顔料の液体中における分散安定性を維持するものと考
えられる。
【００２２】吸着セグメントは、好ましくは芳香族官能
基、より好ましくはベンジル官能基を有する少くとも１
つの重合された単量体を含む。本発明のアクリル重合体
分散剤を製造するために使用される芳香族官能基を含む
単量体は、一部その、芳香族顔料に結合する理論的な能
力に基づいて選択される。そのような重合された単量体
は、芳香族アクリレート（例えばアクリル酸ベンジル、
アクリル酸ナフチル、アクリル酸フェノキシ）、芳香族
メタクリレート（例えばメタクリル酸ベンジル、メタク
リル酸ナフチル、メタクリル酸フェノキシ）、或いは芳
香族アクリレートを含む単量体の組合わせ物から製造さ
れる。吸着セグメントは、芳香族官能基を含む重合され
た単量体の他に、他の重合された単量体を含んでいてよ
く、単量体、例えば（メタ）アクリル酸アルキル、アル
キルの炭素数が１−４のメタクリル酸アルキルアミノア
ルキル単量体（例えばメタクリル酸ジメチルアミノエチ
ル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリル酸
ジプロルアミノエチル、メタクリル酸ジブチルアミノエ
チル、これらのアクリレートエステル）、或いはこれら
の組合わせ物から製造される。
基、より好ましくはベンジル官能基を有する少くとも１
つの重合された単量体を含む。本発明のアクリル重合体
分散剤を製造するために使用される芳香族官能基を含む
単量体は、一部その、芳香族顔料に結合する理論的な能
力に基づいて選択される。そのような重合された単量体
は、芳香族アクリレート（例えばアクリル酸ベンジル、
アクリル酸ナフチル、アクリル酸フェノキシ）、芳香族
メタクリレート（例えばメタクリル酸ベンジル、メタク
リル酸ナフチル、メタクリル酸フェノキシ）、或いは芳
香族アクリレートを含む単量体の組合わせ物から製造さ
れる。吸着セグメントは、芳香族官能基を含む重合され
た単量体の他に、他の重合された単量体を含んでいてよ
く、単量体、例えば（メタ）アクリル酸アルキル、アル
キルの炭素数が１−４のメタクリル酸アルキルアミノア
ルキル単量体（例えばメタクリル酸ジメチルアミノエチ
ル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリル酸
ジプロルアミノエチル、メタクリル酸ジブチルアミノエ
チル、これらのアクリレートエステル）、或いはこれら
の組合わせ物から製造される。
【００２３】安定化セグメントは、単量体、例えば（メ
タ）アクリル酸アルキル、メタクリル酸、アクリル酸、
シランでブロックされた、但し続いてアルコールまたは
水との反応でブロック基を除いたヒドロキシアルキル
（メタ）アクリレート、或いはこれらの組合わせ物から
製造される重合された単量体を含む。これらのヒドロキ
シ官能性の単量体は、共重合体分散剤をコーティング系
に架橋させ、順次その分散剤を網目構造の一部にならし
め、コーティングの接着性を改善せしめることを可能に
する点を付与するために導入することができる。
タ）アクリル酸アルキル、メタクリル酸、アクリル酸、
シランでブロックされた、但し続いてアルコールまたは
水との反応でブロック基を除いたヒドロキシアルキル
（メタ）アクリレート、或いはこれらの組合わせ物から
製造される重合された単量体を含む。これらのヒドロキ
シ官能性の単量体は、共重合体分散剤をコーティング系
に架橋させ、順次その分散剤を網目構造の一部にならし
め、コーティングの接着性を改善せしめることを可能に
する点を付与するために導入することができる。
【００２４】本発明の実施において使用できる適当な
（メタ）アクリル酸アルキルは、アルキル基の炭素数が
１−１２のもの、例えばアクリル酸メチル、アクリル酸
エチル、アクリル酸プロル、アクリル酸イソプロル、ア
クリル酸ブチル、アクリル酸ペンチル、アクリル酸ヘキ
シル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ノニ
ル、アクリル酸ラウリル、メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸プロル、メタクリル酸イソ
プロル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ペンチル、
メタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸２−エチルヘキシ
ル、メタクリル酸ノニル、メタクリル酸ラウリル、など
及びこれらの混合物を含む。
（メタ）アクリル酸アルキルは、アルキル基の炭素数が
１−１２のもの、例えばアクリル酸メチル、アクリル酸
エチル、アクリル酸プロル、アクリル酸イソプロル、ア
クリル酸ブチル、アクリル酸ペンチル、アクリル酸ヘキ
シル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ノニ
ル、アクリル酸ラウリル、メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸プロル、メタクリル酸イソ
プロル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ペンチル、
メタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸２−エチルヘキシ
ル、メタクリル酸ノニル、メタクリル酸ラウリル、など
及びこれらの混合物を含む。
【００２５】本発明のアクリル重合体分散剤は、約４０
００−約２５０００（好ましくは約５０００−約１５０
００）の数平均分子量を有する。吸着セグメントは、約
２０００−約１１０００（好ましくは約４０００−約７
０００）の数平均分子量を有する。安定化セグメント
は、約２０００−約１５０００（好ましくは約４０００
−約７０００）の数平均分子量を有する。
００−約２５０００（好ましくは約５０００−約１５０
００）の数平均分子量を有する。吸着セグメントは、約
２０００−約１１０００（好ましくは約４０００−約７
０００）の数平均分子量を有する。安定化セグメント
は、約２０００−約１５０００（好ましくは約４０００
−約７０００）の数平均分子量を有する。
【００２６】有機顔料における吸着セグメント及び安定
化セグメントの位置は、アクリル共重合体分散剤の構造
に依存して変えることができる。本発明のアクリル重合
体分散剤は、ランダム、ブロック、またはグラフト共重
合体、好ましくはブロック共重合体であってよい。本発
明のブロック共重合体は例えばＡＢ、ＡＢＡ、またはＡ
ＢＣ構造を有することができる。このブロックＡ、Ｂま
たはＣの少くとも１つは安定化セグメントでなければな
らない。本発明のブロック共重合体は、更なる第３のセ
グメントを含むことができる。
化セグメントの位置は、アクリル共重合体分散剤の構造
に依存して変えることができる。本発明のアクリル重合
体分散剤は、ランダム、ブロック、またはグラフト共重
合体、好ましくはブロック共重合体であってよい。本発
明のブロック共重合体は例えばＡＢ、ＡＢＡ、またはＡ
ＢＣ構造を有することができる。このブロックＡ、Ｂま
たはＣの少くとも１つは安定化セグメントでなければな
らない。本発明のブロック共重合体は、更なる第３のセ
グメントを含むことができる。
【００２７】本発明のグラフト共重合体分散剤は、主鎖
（ｂａｃｋｂｏｎｅ）セグメントと側鎖セグメントを有
する。主鎖セグメントと側鎖セグメントのいずれかは安
定化セグメントでなければならない。好ましくは主鎖セ
グメントは吸着セグメントであり、側鎖セグメントは安
定化セグメントである。
（ｂａｃｋｂｏｎｅ）セグメントと側鎖セグメントを有
する。主鎖セグメントと側鎖セグメントのいずれかは安
定化セグメントでなければならない。好ましくは主鎖セ
グメントは吸着セグメントであり、側鎖セグメントは安
定化セグメントである。
【００２８】本発明のランダム共重合体分散剤は、吸着
セグメントと安定化セグメントが重合体分散剤鎖中にラ
ンダムに位置している。
セグメントと安定化セグメントが重合体分散剤鎖中にラ
ンダムに位置している。
【００２９】本発明のアクリル共重合体分散剤は、ウェ
ブスター（Ｗｅｂｓｔｅｒ）、Ｊ．アム・ケム・ソク
（Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、１０５、５７０６（１
９８３）に報告されている基転移重合（Ｇｒｏｕｐ Ｔ
ｒａｎｓｆｅｒ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ、ＧＴ
Ｐ）法；モートン（Ｍｏｒｔｏｎ）、アニオン重合：理
論と実際［ニューヨーク、アカデミック・プレス（Ａｃ
ａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）、１９８３年］に報告され
ているアニオン重合；Ｋ．Ｊ．アイビン（Ｉｖｉｎ）及
びＴ．三枝編、開環重合［ニューヨーク、エルセビア・
アプライド・サイエンス出版（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ａｐ
ｐｌｉｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ）、
１９８４年］、第１巻、４６１ページの開環重合に報告
されている開環重合法、或いは米国特許第５２３１１３
１号に報告されている特殊連鎖移動（Ｓｐｅｃｉａｌ
Ｃｈａｉｎ Ｔｒａｎｓｆｅｒ、ＳＣＴ）法を用いて製
造できる。
ブスター（Ｗｅｂｓｔｅｒ）、Ｊ．アム・ケム・ソク
（Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、１０５、５７０６（１
９８３）に報告されている基転移重合（Ｇｒｏｕｐ Ｔ
ｒａｎｓｆｅｒ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ、ＧＴ
Ｐ）法；モートン（Ｍｏｒｔｏｎ）、アニオン重合：理
論と実際［ニューヨーク、アカデミック・プレス（Ａｃ
ａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）、１９８３年］に報告され
ているアニオン重合；Ｋ．Ｊ．アイビン（Ｉｖｉｎ）及
びＴ．三枝編、開環重合［ニューヨーク、エルセビア・
アプライド・サイエンス出版（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ａｐ
ｐｌｉｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ）、
１９８４年］、第１巻、４６１ページの開環重合に報告
されている開環重合法、或いは米国特許第５２３１１３
１号に報告されている特殊連鎖移動（Ｓｐｅｃｉａｌ
Ｃｈａｉｎ Ｔｒａｎｓｆｅｒ、ＳＣＴ）法を用いて製
造できる。
【００３０】粉砕液体 本発明の方法は、１つまたはそれ以上の粗有機顔料、１
つまたはそれ以上のアクリル共重合体分散剤、及び随意
の粉砕液体を含んでなる粉砕混合物を含む。この粉砕液
体の量は、有機顔料に対して約０−約１００重量部（好
ましくは１−１５重量部）である。適当な粉砕液体は、
使用するならば、脂肪族アルコール（例えばメタノー
ル）、ケトン及びケトアルコール（例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、及びジアセトンアルコール）、アミ
ド（例えばジメチルホルムアミド及びジメチルアセトア
ミド）、エーテル（例えばテトラヒドロフラン及びジオ
キサン）、アルキレングリコール及びトリール（例えば
エチレングリコール及びグリセロール）、及び技術的に
公知の他の有機液体、並びにこれらの混合物を含む。他
の液体も使用できるが、一般により好適でない。
つまたはそれ以上のアクリル共重合体分散剤、及び随意
の粉砕液体を含んでなる粉砕混合物を含む。この粉砕液
体の量は、有機顔料に対して約０−約１００重量部（好
ましくは１−１５重量部）である。適当な粉砕液体は、
使用するならば、脂肪族アルコール（例えばメタノー
ル）、ケトン及びケトアルコール（例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、及びジアセトンアルコール）、アミ
ド（例えばジメチルホルムアミド及びジメチルアセトア
ミド）、エーテル（例えばテトラヒドロフラン及びジオ
キサン）、アルキレングリコール及びトリール（例えば
エチレングリコール及びグリセロール）、及び技術的に
公知の他の有機液体、並びにこれらの混合物を含む。他
の液体も使用できるが、一般により好適でない。
【００３１】粉砕添加剤 粉砕添加剤も、通常の量（例えば顔料に対して０．１ー
５０重量％）で粉砕混合物に添加しうる。適当な粉砕添
加剤の例は、無機化合物（例えば金属塩）、表面活性
剤、分散剤（例えば有機顔料、特にペリレン、フタロシ
アニン、またはキナクリドンのスルホンアミド、カルボ
キサミド、またはアミノアルキル誘導体）、湿潤剤、消
泡剤、粉砕助剤、ラテックス、またはこれらの混合物を
含む。ある場合には、特にアクリル共重合体分散剤が酸
性の官能基を含むならば、１つまたはそれ以上の無機及
び／または有機塩基も添加できる。
５０重量％）で粉砕混合物に添加しうる。適当な粉砕添
加剤の例は、無機化合物（例えば金属塩）、表面活性
剤、分散剤（例えば有機顔料、特にペリレン、フタロシ
アニン、またはキナクリドンのスルホンアミド、カルボ
キサミド、またはアミノアルキル誘導体）、湿潤剤、消
泡剤、粉砕助剤、ラテックス、またはこれらの混合物を
含む。ある場合には、特にアクリル共重合体分散剤が酸
性の官能基を含むならば、１つまたはそれ以上の無機及
び／または有機塩基も添加できる。
【００３２】表面処理添加剤 粉砕前、中、または後に、顔料は表面処理添加剤で処理
することができ、これは粉砕混合物に直接添加できる。
適当な表面処理添加剤は、アクリル共重合体、脂肪酸
（例えばステアリン酸またはベヘン酸）、対応するアミ
ド、エステル、またはその塩（例えばステアリン酸マグ
ネシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウ
ム、またはベヘン酸マグネシウム）、ロジン酸（例えば
アビエチン酸、ロジン石鹸、水素化または二量化ロジ
ン）、Ｃ12−Ｃ18パラフィン−ジスルホン酸、スルホン
化ジカルボン酸、対応するエステルまたはアミド（例え
ばスルホサクシネート、スルホサクシナメート、及びこ
れらの誘導体）、アルキルホスフェート及びホスホネー
ト、長鎖脂肪族アミン（例えばラウリルアミンまたはス
テアリルアミン）、ポリアミン（例えばポリエチレンイ
ミン）、第４級アンモニウム化合物（例えばトリ［（Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル）ベンジル］アンモニウム塩）、アル
キルフェノ−ル、アルコール及びジオール（例えばステ
アリルアルコール及びドデカン−１、２−ジオール）、
アルコキシル化脂肪酸及びアミド、アルコキシル化アル
コール、アルコキシル化アルキルフェノール、及びグリ
コールエステル、ワックス（例えばポリエチレンワック
ス）、可塑剤（例えばエポキシ化大豆油）、またはこれ
らの組合わせを含む。そのような添加剤は、本発明によ
る表面活性剤の量に基づいて約０．１−２０重量％（好
ましくは０．１−５重量％）の範囲の量で混入できる。
することができ、これは粉砕混合物に直接添加できる。
適当な表面処理添加剤は、アクリル共重合体、脂肪酸
（例えばステアリン酸またはベヘン酸）、対応するアミ
ド、エステル、またはその塩（例えばステアリン酸マグ
ネシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウ
ム、またはベヘン酸マグネシウム）、ロジン酸（例えば
アビエチン酸、ロジン石鹸、水素化または二量化ロジ
ン）、Ｃ12−Ｃ18パラフィン−ジスルホン酸、スルホン
化ジカルボン酸、対応するエステルまたはアミド（例え
ばスルホサクシネート、スルホサクシナメート、及びこ
れらの誘導体）、アルキルホスフェート及びホスホネー
ト、長鎖脂肪族アミン（例えばラウリルアミンまたはス
テアリルアミン）、ポリアミン（例えばポリエチレンイ
ミン）、第４級アンモニウム化合物（例えばトリ［（Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル）ベンジル］アンモニウム塩）、アル
キルフェノ−ル、アルコール及びジオール（例えばステ
アリルアルコール及びドデカン−１、２−ジオール）、
アルコキシル化脂肪酸及びアミド、アルコキシル化アル
コール、アルコキシル化アルキルフェノール、及びグリ
コールエステル、ワックス（例えばポリエチレンワック
ス）、可塑剤（例えばエポキシ化大豆油）、またはこれ
らの組合わせを含む。そのような添加剤は、本発明によ
る表面活性剤の量に基づいて約０．１−２０重量％（好
ましくは０．１−５重量％）の範囲の量で混入できる。
【００３３】粉砕工程に先立って、粗有機顔料（または
有機顔料の混合物）、アクリル共重合体分散剤（または
その混合物）、粉砕液体（またはその混合物）、及び必
要ならば１つまたはそれ以上の粉砕添加剤及び／または
１つまたはそれ以上の表面処理添加剤は、いずれかの順
序で一緒にすることができる。好ましくは、すべてのそ
のような成分は、粉砕混合物中の全固体含量が０−１０
０重量％（好ましくは１５−５０重量％）であるように
粉砕前に一緒にすることができる。
有機顔料の混合物）、アクリル共重合体分散剤（または
その混合物）、粉砕液体（またはその混合物）、及び必
要ならば１つまたはそれ以上の粉砕添加剤及び／または
１つまたはそれ以上の表面処理添加剤は、いずれかの順
序で一緒にすることができる。好ましくは、すべてのそ
のような成分は、粉砕混合物中の全固体含量が０−１０
０重量％（好ましくは１５−５０重量％）であるように
粉砕前に一緒にすることができる。
【００３４】粉砕は公知の乾式粉砕法、例えばジェット
ミル、ボールミルなど、或いは公知の湿式粉砕法、例え
ば塩ニ−ディング、サンドミル、ビーズミルなどで行え
る。特別な粉砕装置を一般に言及はしないが、適当な粉
砕は種々の粉砕媒体を含む水平ミル［例えばアイガー
（Ｅｉｇｅｒ）ミル、ネッツ（Ｎｅｔｓｃｈ）ミル、及
びスパ−（Ｓｕｐｅｒ）ミル］、垂直ミル、ボールミ
ル、アトリター（ａｔｔｒｉｔｏｒ）、振動ミルなどで
行われる。適当な粉砕媒体は、塩、砂、ガラスビーズ
（例えばバリウムチタネート、石灰、またはボロシリケ
ートビーズ）、セラミックビーズ（例えばジルコニア、
ケイ酸ジルコニウム、及びアルミナビーズ）、或いは金
属ビーズ（例えばステンレススチール、カーボンスチー
ル、及び炭化タングステンビーズ）を含む。適当な粉砕
機及び粉砕法は、例えば米国特許第５７０４５５６号及
び顔料ハンドブック［ニューヨーク、ジョン・ウィリー
・アンド・サンズ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓ
ｏｎｓ）、１９７３年）、第III巻、３９６ページに議
論されている。使用する特別な粉砕法とは無関係に、粗
有機顔料、アクリル共重合体分散剤、及び随意の成分の
混合物は、所望の粒径と粒径分布が達成されるまで粉砕
される。用いる特別な粉砕装置に依存して、粉砕は一般
に０−６０℃（好ましくは１５−４０℃）の温度で行わ
れる。粉砕時間は一般に粉砕する量及び粉砕機の容量に
依存する。例えば３００−５００ｍｌの空の粉砕室容量
を有する粉砕機を使用する時、固体含量２０−２５％で
顔料約３００ｇを含むスラリ−は、一般に約３−約８時
間（典型的には約５時間）粉砕される。
ミル、ボールミルなど、或いは公知の湿式粉砕法、例え
ば塩ニ−ディング、サンドミル、ビーズミルなどで行え
る。特別な粉砕装置を一般に言及はしないが、適当な粉
砕は種々の粉砕媒体を含む水平ミル［例えばアイガー
（Ｅｉｇｅｒ）ミル、ネッツ（Ｎｅｔｓｃｈ）ミル、及
びスパ−（Ｓｕｐｅｒ）ミル］、垂直ミル、ボールミ
ル、アトリター（ａｔｔｒｉｔｏｒ）、振動ミルなどで
行われる。適当な粉砕媒体は、塩、砂、ガラスビーズ
（例えばバリウムチタネート、石灰、またはボロシリケ
ートビーズ）、セラミックビーズ（例えばジルコニア、
ケイ酸ジルコニウム、及びアルミナビーズ）、或いは金
属ビーズ（例えばステンレススチール、カーボンスチー
ル、及び炭化タングステンビーズ）を含む。適当な粉砕
機及び粉砕法は、例えば米国特許第５７０４５５６号及
び顔料ハンドブック［ニューヨーク、ジョン・ウィリー
・アンド・サンズ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓ
ｏｎｓ）、１９７３年）、第III巻、３９６ページに議
論されている。使用する特別な粉砕法とは無関係に、粗
有機顔料、アクリル共重合体分散剤、及び随意の成分の
混合物は、所望の粒径と粒径分布が達成されるまで粉砕
される。用いる特別な粉砕装置に依存して、粉砕は一般
に０−６０℃（好ましくは１５−４０℃）の温度で行わ
れる。粉砕時間は一般に粉砕する量及び粉砕機の容量に
依存する。例えば３００−５００ｍｌの空の粉砕室容量
を有する粉砕機を使用する時、固体含量２０−２５％で
顔料約３００ｇを含むスラリ−は、一般に約３−約８時
間（典型的には約５時間）粉砕される。
【００３５】粉砕工程が完結した後、顔料または粉砕混
合物を随意に溶媒処理することができる。適当な溶媒
は、水、無機酸（例えば硫酸またはリン酸）、有機酸
（例えばギ酸または酢酸）、アルコール（例えばメタノ
ール、エタノール、またはエチレングリコ−ル）、環式
または開鎖エーテル（例えばジオキサン、テトラヒドロ
フラン、エチレングリコールモノアルキルまたはジアル
キルエーテル、及びオリゴ及びポリグリコールエーテ
ル）、ケトン（例えばアセトンまたはメチルエチルケト
ン）、芳香族（例えばトルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、ニトロベンゼン、またはクロロナフタレン）、エ
ステル（例えば安息香酸メチル、フタル酸ジメチル、琥
珀酸ジメチル、またはサリチル酸メチル）、アミド（例
えばホルムアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎーメチル
ピロリドン）、及びこれらの混合物を含む。溶媒処理は
一般に約１０−約２００℃の温度（好ましくは６０−１
４５℃の昇温度）で行われる。
合物を随意に溶媒処理することができる。適当な溶媒
は、水、無機酸（例えば硫酸またはリン酸）、有機酸
（例えばギ酸または酢酸）、アルコール（例えばメタノ
ール、エタノール、またはエチレングリコ−ル）、環式
または開鎖エーテル（例えばジオキサン、テトラヒドロ
フラン、エチレングリコールモノアルキルまたはジアル
キルエーテル、及びオリゴ及びポリグリコールエーテ
ル）、ケトン（例えばアセトンまたはメチルエチルケト
ン）、芳香族（例えばトルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、ニトロベンゼン、またはクロロナフタレン）、エ
ステル（例えば安息香酸メチル、フタル酸ジメチル、琥
珀酸ジメチル、またはサリチル酸メチル）、アミド（例
えばホルムアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎーメチル
ピロリドン）、及びこれらの混合物を含む。溶媒処理は
一般に約１０−約２００℃の温度（好ましくは６０−１
４５℃の昇温度）で行われる。
【００３６】粉砕後、酸を粉砕混合物に添加して、沈殿
を促進し（且つこれによって分離を容易にし）、並びに
アクリル重合体の顔料表面への結合を改善してもよい。
特に酸基を有するアクリル重合体はその場合である。適
当なそのような酸は、希鉱酸（例えば塩酸、硫酸、リン
酸、またはこれらの混合物）、及び有機酸（例えば酢
酸、ギ酸またはこれらの混合物）を含む。無機塩（主に
２価の金属塩）、有機塩（主に第４級アンモニウム
塩）、またはこれらの混合物も、粉砕された顔料を沈殿
させて、分離の補助をするために添加できる。
を促進し（且つこれによって分離を容易にし）、並びに
アクリル重合体の顔料表面への結合を改善してもよい。
特に酸基を有するアクリル重合体はその場合である。適
当なそのような酸は、希鉱酸（例えば塩酸、硫酸、リン
酸、またはこれらの混合物）、及び有機酸（例えば酢
酸、ギ酸またはこれらの混合物）を含む。無機塩（主に
２価の金属塩）、有機塩（主に第４級アンモニウム
塩）、またはこれらの混合物も、粉砕された顔料を沈殿
させて、分離の補助をするために添加できる。
【００３７】粉砕後、調整された顔料は、粉砕混合物か
ら、技術的に公知の１つまたはそれ以上の分離法によっ
て分離することができる。濾過、続く洗浄による残存塩
及び溶媒の除去は、好適な分離法である。技術的に公知
の他の捕集法、例えば棚乾燥、噴霧乾燥、スピンフラッ
シュ乾燥、リオフィライゼ−ション（ｌｙｏｐｈｉｌｉ
ｚａｔｉｏｎ）、遠心分離、または単純な傾斜も適当な
分離法である。そのような方法は、個々にまたは組合わ
せて使用できる。
ら、技術的に公知の１つまたはそれ以上の分離法によっ
て分離することができる。濾過、続く洗浄による残存塩
及び溶媒の除去は、好適な分離法である。技術的に公知
の他の捕集法、例えば棚乾燥、噴霧乾燥、スピンフラッ
シュ乾燥、リオフィライゼ−ション（ｌｙｏｐｈｉｌｉ
ｚａｔｉｏｎ）、遠心分離、または単純な傾斜も適当な
分離法である。そのような方法は、個々にまたは組合わ
せて使用できる。
【００３８】本発明によって調整された顔料は、特にそ
の例外的な分散性、その光安定性、及びその移動性に関
して、多くの顔料の用途に適当である。例えば調整され
た顔料は、乾燥し、コ−ティング系における成分として
使用することができる。本発明の方法によって製造した
調整された顔料は、例えば水性コーティング系に容易に
分散しうる。また調整された顔料は、他の材料、例えば
顔料処方物（無機白色顔料、例えば二酸化チタン（ルタ
イル）、セメント、無機顔料、有機液体またはペースト
を含むフラッシュされたペースト、水、分散剤、及び適
当ならば保存剤を有する顔料分散液を含む）、コーティ
ング組成物（塗料、好ましくは自動車塗料、電子コーテ
ィング塗料、物理的にまたは酸化的に乾燥させるラッカ
ー、ストービング・エナメル、反応性塗料、２成分塗
料、溶媒または水に基づく塗料、耐候性コーティング及
び水性塗料用の乳化塗料、インキジェットインキを含む
印刷インキ、または着色紙を含む）と混合してもよい。
の例外的な分散性、その光安定性、及びその移動性に関
して、多くの顔料の用途に適当である。例えば調整され
た顔料は、乾燥し、コ−ティング系における成分として
使用することができる。本発明の方法によって製造した
調整された顔料は、例えば水性コーティング系に容易に
分散しうる。また調整された顔料は、他の材料、例えば
顔料処方物（無機白色顔料、例えば二酸化チタン（ルタ
イル）、セメント、無機顔料、有機液体またはペースト
を含むフラッシュされたペースト、水、分散剤、及び適
当ならば保存剤を有する顔料分散液を含む）、コーティ
ング組成物（塗料、好ましくは自動車塗料、電子コーテ
ィング塗料、物理的にまたは酸化的に乾燥させるラッカ
ー、ストービング・エナメル、反応性塗料、２成分塗
料、溶媒または水に基づく塗料、耐候性コーティング及
び水性塗料用の乳化塗料、インキジェットインキを含む
印刷インキ、または着色紙を含む）と混合してもよい。
【００３９】本発明の調整された顔料は、高分子材料、
特に合成高分子材料と共に使用するのに適当である。そ
の例はプラスチック材料、例えばポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、及びポリプロピオン酸ビニル、ポリオレフ
ィン、例えばポリエチレン及びポリプロピレン、高分子
量のポリアミド、アクリレート、メタクリレート、アク
リロニトリル、アクリルアミド、ブタジエン、またはス
チレンの重合体及び共重合体、ポリウレタン、及びポリ
カーボネートを含む。他の適当な高分子物質は、天然起
源のもの、例えばゴム、化学的改変で得られたもの、例
えばアセチルセルロース、セルロースブチレート、また
はビスコース、或いは合成されたもの、例えば重合体、
重付加生成物、及び重縮合物を含む。本発明の調整され
た顔料を含む材料は、成形品、フィルム、及び繊維を含
めて所望の形態または形をしていてよい。
特に合成高分子材料と共に使用するのに適当である。そ
の例はプラスチック材料、例えばポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、及びポリプロピオン酸ビニル、ポリオレフ
ィン、例えばポリエチレン及びポリプロピレン、高分子
量のポリアミド、アクリレート、メタクリレート、アク
リロニトリル、アクリルアミド、ブタジエン、またはス
チレンの重合体及び共重合体、ポリウレタン、及びポリ
カーボネートを含む。他の適当な高分子物質は、天然起
源のもの、例えばゴム、化学的改変で得られたもの、例
えばアセチルセルロース、セルロースブチレート、また
はビスコース、或いは合成されたもの、例えば重合体、
重付加生成物、及び重縮合物を含む。本発明の調整され
た顔料を含む材料は、成形品、フィルム、及び繊維を含
めて所望の形態または形をしていてよい。
【００４０】次の実施例は、本発明を更に説明するが、
本発明の精神または範囲を限定するものではない。同業
者は、容易に他の変化のあることを理解するであろう。
断らない限り、すべての温度は摂氏、すべてのパーセン
ト及び部はそれぞれ重量％及び重量部である。
本発明の精神または範囲を限定するものではない。同業
者は、容易に他の変化のあることを理解するであろう。
断らない限り、すべての温度は摂氏、すべてのパーセン
ト及び部はそれぞれ重量％及び重量部である。
【００４１】実施例 本発明の調整された顔料の製造法は、粗有機顔料、アク
リル共重合体分散剤、及び粉砕液体を含んでなる粉砕混
合物の粉砕を含む。本発明において使用される重合体分
散剤の例は下記の通りである。ここに言及するすべての
分子量は、ポリスチレン標準物質を用いるゲル・パーミ
エーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で決定し
た。
リル共重合体分散剤、及び粉砕液体を含んでなる粉砕混
合物の粉砕を含む。本発明において使用される重合体分
散剤の例は下記の通りである。ここに言及するすべての
分子量は、ポリスチレン標準物質を用いるゲル・パーミ
エーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で決定し
た。
【００４２】重合体分散剤１ 重合分散剤１は、重合体分散剤の吸着セグメントにベン
ジル官能基及びアミン官能基を有する単量体を含むＡＢ
ブロック共重合体であり、ＧＴＰ法を用いて製造され
る。
ジル官能基及びアミン官能基を有する単量体を含むＡＢ
ブロック共重合体であり、ＧＴＰ法を用いて製造され
る。
【００４３】撹拌機、凝縮器、加熱マントル、窒素導入
口、熱電対、及び添加口を備えた５リットルのフラスコ
に、テトラヒドロフラン１６００ｇ及びｐ−キシレン
３．８ｇ、次いでアセトニトリル中触媒テトラブチルア
ンモニウムｍ−クロロベンゾエ−トの１．０Ｍ溶液０．
６ｍＬを添加した。更にフラスコには、開始剤１、１−
ビス（トリメチルシロキシ）−２−メチルプロパンの
０．１４０Ｍ溶液３２．５ｇを２００分間にわたって注
入した。メタクリル酸トリメチルシリル２６５．０ｇ
（１．６７モル）、メタクリル酸ブチル２９８．０
（２．１０モル）、メタクリル酸メチル１４０．０
（１．４０モル）、及びメタクリル酸トリメチルシロキ
シエチル１４１．０ｇ（０．７０モル）からなる供給物
IIを４５分間にわたって添加した。供給物IIの添加から
１００分後に、単量体の９０％以上が反応した。そして
メタクリル酸ベンジル６１６．０（３．４６モル）及び
メタクリル酸ジメチルアミノエチル１５４．０ｇ（０．
９８モル）からなる供給物IIIを３０分間にわたって添
加した。４００分後、得られた混合物にメタノール１５
０ｇを添加して、反応を停止し、ヒドロキシ基の脱ブロ
ックをし、酸単量体及び溶媒の蒸留を開始した。蒸留の
第１段階中、溶媒４００．０ｇを除去した。メタノール
１００ｇを添加し、更に溶媒２００．０ｇを留去した。
得られた重合体溶液は５０％の固体含量を有し、また重
合体は次の組成を有した：メタクリル酸ベンジル（ＢＺ
ＭＡ）／メタクリル酸ジメチルアミノエチル（ＤＭＡＥ
ＭＡ）／／メタクリル酸ブチル（ＢＭＡ）／メタクリル
酸メチル（ＭＭＡ）／メタクリル酸ヒドロキシエチル
（ＨＥＭＡ）／メタクリル酸（ＭＡＡ）、モル比２５／
７／／１５／１０／５／１２。この重合体は１０３００
の重量平均分子量、９４００の数平均分子量、及び１．
１の多分散性を有した。重合体溶液を、使用前に脱イオ
ン水及びイソプロピルアルコ−ル１：１のアルコール混
合物で固体含量２７％まで希釈した。
口、熱電対、及び添加口を備えた５リットルのフラスコ
に、テトラヒドロフラン１６００ｇ及びｐ−キシレン
３．８ｇ、次いでアセトニトリル中触媒テトラブチルア
ンモニウムｍ−クロロベンゾエ−トの１．０Ｍ溶液０．
６ｍＬを添加した。更にフラスコには、開始剤１、１−
ビス（トリメチルシロキシ）−２−メチルプロパンの
０．１４０Ｍ溶液３２．５ｇを２００分間にわたって注
入した。メタクリル酸トリメチルシリル２６５．０ｇ
（１．６７モル）、メタクリル酸ブチル２９８．０
（２．１０モル）、メタクリル酸メチル１４０．０
（１．４０モル）、及びメタクリル酸トリメチルシロキ
シエチル１４１．０ｇ（０．７０モル）からなる供給物
IIを４５分間にわたって添加した。供給物IIの添加から
１００分後に、単量体の９０％以上が反応した。そして
メタクリル酸ベンジル６１６．０（３．４６モル）及び
メタクリル酸ジメチルアミノエチル１５４．０ｇ（０．
９８モル）からなる供給物IIIを３０分間にわたって添
加した。４００分後、得られた混合物にメタノール１５
０ｇを添加して、反応を停止し、ヒドロキシ基の脱ブロ
ックをし、酸単量体及び溶媒の蒸留を開始した。蒸留の
第１段階中、溶媒４００．０ｇを除去した。メタノール
１００ｇを添加し、更に溶媒２００．０ｇを留去した。
得られた重合体溶液は５０％の固体含量を有し、また重
合体は次の組成を有した：メタクリル酸ベンジル（ＢＺ
ＭＡ）／メタクリル酸ジメチルアミノエチル（ＤＭＡＥ
ＭＡ）／／メタクリル酸ブチル（ＢＭＡ）／メタクリル
酸メチル（ＭＭＡ）／メタクリル酸ヒドロキシエチル
（ＨＥＭＡ）／メタクリル酸（ＭＡＡ）、モル比２５／
７／／１５／１０／５／１２。この重合体は１０３００
の重量平均分子量、９４００の数平均分子量、及び１．
１の多分散性を有した。重合体溶液を、使用前に脱イオ
ン水及びイソプロピルアルコ−ル１：１のアルコール混
合物で固体含量２７％まで希釈した。
【００４４】重合体分散剤２ 重合体分散剤２は、主鎖にベンジル官能基を含む重合さ
れた単量体を含むグラフト重合体であり、ＳＣＴ法で製
造した。重合体分散剤２は２段階で製造した。第１段階
はマクロモノマー（マクロモノマ−Ｉ）の生成からな
る。第２段階はこのマクロモノマーを他の成分と反応さ
せて、マクロ分岐共重合体を生成させることからなる。
マクロモノマーは、温度計、撹拌機、滴下漏斗、及び還
流凝縮器を備えた反応器に、次の成分を窒素流下に仕込
むことによって製造した。
れた単量体を含むグラフト重合体であり、ＳＣＴ法で製
造した。重合体分散剤２は２段階で製造した。第１段階
はマクロモノマー（マクロモノマ−Ｉ）の生成からな
る。第２段階はこのマクロモノマーを他の成分と反応さ
せて、マクロ分岐共重合体を生成させることからなる。
マクロモノマーは、温度計、撹拌機、滴下漏斗、及び還
流凝縮器を備えた反応器に、次の成分を窒素流下に仕込
むことによって製造した。
【００４５】マクロモノマーＩ：ＢＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥ
ＭＡ／ＭＡＡ（４０／２８／１２／２０） マクロモノマーＩは、次の成分を用いて製造した。その
量は重量部で示す。 第Ｉ部分 メタクリル酸メチル単量体 ６４．６９ メタクリル酸ブチル単量体 ９２．４１ メタクリル酸ヒドロキシエチル単量体 １８．４８ メタクリル酸単量体 ３０．８０ イソプロパノール ２５９．８０ 第II部分 ジアクアビス（ボロンジフルオロジフェニル−グリオキシマト）− コバルト（II）（Ｃｏ（ＤＰＧ−ＢＦ．ｓｕｂ．２） ０．０１ イソプロパノ−ル １８．７６ ２、２−アゾビス（２−メチルブチルニトリル） ０．２０ メチルエチルケトン ８．０４ 第III部分 イソプロパノール １５．６０ 第IV部分 メチルエチルケトン ２４．０６ イソプロパノール ５６．１４ ＤＭＣコバルト３ ０．０３ ＶＡＺＯ０５２ ２．２０ 第Ｖ部分 メタクリル酸メチル単量体 ４６．２０ メタクリル酸ブチル単量体 ６１．６１ メタクリル酸ヒドロキシエチル単量体 ２７．７２ メタクリル酸単量体 ４６．２０ 合計 ７６９．８７ 第Ｉ部分を加熱して、約２０分間還流させた。第II部分
を添加し、その組成物を約５分間還流下に保った。第II
I部分を容器及び第II部分からの供給導管の濯ぎに使用
した。第IV及びＶ部分を同時に添加し、反応を還流下に
維持した。第IV部分を３３０分かけて完了し、第Ｖ部分
を２４０分で添加した。第IV部分及び第Ｖ部分を添加し
た後、反応を還流下に更に１５分間継続し、次いで室温
まで冷却した。
ＭＡ／ＭＡＡ（４０／２８／１２／２０） マクロモノマーＩは、次の成分を用いて製造した。その
量は重量部で示す。 第Ｉ部分 メタクリル酸メチル単量体 ６４．６９ メタクリル酸ブチル単量体 ９２．４１ メタクリル酸ヒドロキシエチル単量体 １８．４８ メタクリル酸単量体 ３０．８０ イソプロパノール ２５９．８０ 第II部分 ジアクアビス（ボロンジフルオロジフェニル−グリオキシマト）− コバルト（II）（Ｃｏ（ＤＰＧ−ＢＦ．ｓｕｂ．２） ０．０１ イソプロパノ−ル １８．７６ ２、２−アゾビス（２−メチルブチルニトリル） ０．２０ メチルエチルケトン ８．０４ 第III部分 イソプロパノール １５．６０ 第IV部分 メチルエチルケトン ２４．０６ イソプロパノール ５６．１４ ＤＭＣコバルト３ ０．０３ ＶＡＺＯ０５２ ２．２０ 第Ｖ部分 メタクリル酸メチル単量体 ４６．２０ メタクリル酸ブチル単量体 ６１．６１ メタクリル酸ヒドロキシエチル単量体 ２７．７２ メタクリル酸単量体 ４６．２０ 合計 ７６９．８７ 第Ｉ部分を加熱して、約２０分間還流させた。第II部分
を添加し、その組成物を約５分間還流下に保った。第II
I部分を容器及び第II部分からの供給導管の濯ぎに使用
した。第IV及びＶ部分を同時に添加し、反応を還流下に
維持した。第IV部分を３３０分かけて完了し、第Ｖ部分
を２４０分で添加した。第IV部分及び第Ｖ部分を添加し
た後、反応を還流下に更に１５分間継続し、次いで室温
まで冷却した。
【００４６】得られたマクロモノマー溶液は、アクリル
酸ブチル４０％、ＭＭＡ２８％、ＨＥＭＡ１２％、及び
ＭＡＡ２０％を有した。溶媒を真空下に除去し、マクロ
モノマーを下記のように使用してグラフト共重合体を製
造した。マクロモノマーは固体含量４７．８％、数平均
分子量１８８８、重量平均分子量３２８６、及び多分散
性１．７４を有した。このマクロモノマーを、反応前に
２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール［アングス
・ケミカル（Ａｎｇｕｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）からＡＭ
Ｐ−９５として入手］で中和した。
酸ブチル４０％、ＭＭＡ２８％、ＨＥＭＡ１２％、及び
ＭＡＡ２０％を有した。溶媒を真空下に除去し、マクロ
モノマーを下記のように使用してグラフト共重合体を製
造した。マクロモノマーは固体含量４７．８％、数平均
分子量１８８８、重量平均分子量３２８６、及び多分散
性１．７４を有した。このマクロモノマーを、反応前に
２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール［アングス
・ケミカル（Ａｎｇｕｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）からＡＭ
Ｐ−９５として入手］で中和した。
【００４７】グラフト共重合体は撹拌機、熱電対、及び
凝縮器を備えた反応器に、窒素を流しながら次の成分を
仕込むことによって製造した。量は重量部で示してあ
る。 第Ｉ部分 マクロモノマーＩ（ＡＭＰ−９５で中和） ４１１２．５８ イソプロパノール ３００．００ 第II部分 アミノメチルプロパノール ４０７．１４ イソプロパノール ０．００ 第III部分 メタクリル酸ベンジル １１１．７７ アクリル酸ｎ−ブチル １８６．２９ メタクリル酸ジメチルアミノエチル ７４．５１ 第IV部分 イソプロパノール ２００．００ ＬＵＰ１１ ５０．００ 第Ｖ部分 メタクリル酸ベンジル ８１６．６６ アクリル酸ｎ−ブチル １３６６．１０ メタクリル酸ジメチルアミノエチル ５４６．４４ イソプロパノール ０．００ 第VI部分 ＶＡＺＯ５２ ２５．９５ イソプロパノール ２６１．００ メチルエチルケトン ５０．００ 第VII部分 ＶＡＺＯ５２ ５１．９０ イソプロパノール ２０３．００ メチルエチルケトン ５０．００ 合計 ８８１６．３４ 第Ｉ部分を約２０分間還流するまで加熱した。第II部分
を２−３分にわたって反応器に仕込んで、マクロモノマ
ーを中和した。反応を１０分間還流下に保った。第III
部分を２−３分にわたって反応器に仕込み、反応を１０
分間還流下に保った。第IV部分を２段階で添加し、１０
分間還流温度に保ち、マクロモノマー上に残されたコバ
ルトと反応させた。第Ｖ部分を供給速度６ｇ／分で１８
０分間反応器に仕込んだ。第VI部分（ＶＡＺＯ５２開始
剤）を供給速度０．５５７６ｇ／分で２４０分間添加し
た。第VII部分（最終量の開始剤）を供給速度８．０ｇ
／分で１５分間添加した。
凝縮器を備えた反応器に、窒素を流しながら次の成分を
仕込むことによって製造した。量は重量部で示してあ
る。 第Ｉ部分 マクロモノマーＩ（ＡＭＰ−９５で中和） ４１１２．５８ イソプロパノール ３００．００ 第II部分 アミノメチルプロパノール ４０７．１４ イソプロパノール ０．００ 第III部分 メタクリル酸ベンジル １１１．７７ アクリル酸ｎ−ブチル １８６．２９ メタクリル酸ジメチルアミノエチル ７４．５１ 第IV部分 イソプロパノール ２００．００ ＬＵＰ１１ ５０．００ 第Ｖ部分 メタクリル酸ベンジル ８１６．６６ アクリル酸ｎ−ブチル １３６６．１０ メタクリル酸ジメチルアミノエチル ５４６．４４ イソプロパノール ０．００ 第VI部分 ＶＡＺＯ５２ ２５．９５ イソプロパノール ２６１．００ メチルエチルケトン ５０．００ 第VII部分 ＶＡＺＯ５２ ５１．９０ イソプロパノール ２０３．００ メチルエチルケトン ５０．００ 合計 ８８１６．３４ 第Ｉ部分を約２０分間還流するまで加熱した。第II部分
を２−３分にわたって反応器に仕込んで、マクロモノマ
ーを中和した。反応を１０分間還流下に保った。第III
部分を２−３分にわたって反応器に仕込み、反応を１０
分間還流下に保った。第IV部分を２段階で添加し、１０
分間還流温度に保ち、マクロモノマー上に残されたコバ
ルトと反応させた。第Ｖ部分を供給速度６ｇ／分で１８
０分間反応器に仕込んだ。第VI部分（ＶＡＺＯ５２開始
剤）を供給速度０．５５７６ｇ／分で２４０分間添加し
た。第VII部分（最終量の開始剤）を供給速度８．０ｇ
／分で１５分間添加した。
【００４８】得られた分岐共重合体溶液は固体含量６３
％を有し、重合体は次の組成を有した：［６０］ＢＡ／
ＢＺＭＡ／ＤＭＡＥＭＡ（５０／３０／２０）／［４
０］ＢＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥＭＡ／ＭＡＡ（４０／２８／
１２／２０）。重合体は６０００の重量平均分子量、３
５００の数平均分子量、及び１．７の多分散性を有し
た。
％を有し、重合体は次の組成を有した：［６０］ＢＡ／
ＢＺＭＡ／ＤＭＡＥＭＡ（５０／３０／２０）／［４
０］ＢＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥＭＡ／ＭＡＡ（４０／２８／
１２／２０）。重合体は６０００の重量平均分子量、３
５００の数平均分子量、及び１．７の多分散性を有し
た。
【００４９】重合体分散剤３ 重合体分散剤３は、重合体分散剤１の数平均分子量が２
０％高いものであった。この重合体は重合体分散剤１に
対して記述したようにＧＴＰ法で製造した。その高い分
子量は１、１−ビス（トリメチルシロキシ）−２−メチ
ルプロパン開始剤の０．１４０Ｍを２０％少なく（また
は３２．５ｇの代わりに２６．０ｇ）用いて達成した。
この重合体は次の組成を有した：ＢＺＭＡ／ＤＭＡＥＭ
Ａ／ＢＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥＭＡ／ＭＡＡ、モル比３１／
９／１９／１３／６／１５。重合体は１２８００の重量
平均分子量、１１０００の数平均分子量、及び１．１の
多分散性を有した。この重合体溶液を、使用前に脱イオ
ン水及びイソプロピルアルコールの１：１混合物で固体
含量３５％まで希釈した。
０％高いものであった。この重合体は重合体分散剤１に
対して記述したようにＧＴＰ法で製造した。その高い分
子量は１、１−ビス（トリメチルシロキシ）−２−メチ
ルプロパン開始剤の０．１４０Ｍを２０％少なく（また
は３２．５ｇの代わりに２６．０ｇ）用いて達成した。
この重合体は次の組成を有した：ＢＺＭＡ／ＤＭＡＥＭ
Ａ／ＢＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥＭＡ／ＭＡＡ、モル比３１／
９／１９／１３／６／１５。重合体は１２８００の重量
平均分子量、１１０００の数平均分子量、及び１．１の
多分散性を有した。この重合体溶液を、使用前に脱イオ
ン水及びイソプロピルアルコールの１：１混合物で固体
含量３５％まで希釈した。
【００５０】重合体分散剤４ 重合体分散剤４は、重合体分散剤１の数平均分子量が２
０％低いものであった。この重合体は重合体分散剤１に
対して記述したようにＧＴＰ法で製造した。その低い分
子量は１、１−ビス（トリメチルシロキシ）−２−メチ
ルプロパン開始剤の０．１４０Ｍを２０％多く（または
３２．５ｇの代わりに４０．６ｇ）用いて達成した。こ
の重合体は次の組成を有した：ＢＺＭＡ／ＤＭＡＥＭＡ
／ＢＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥＭＡ／ＭＡＡ、モル比２０／６
／１２／８／４／９。重合体は８２４０の重量平均分子
量、７５００の数平均分子量、及び１．１の多分散性を
有した。この重合体溶液を、使用前に脱イオン水及びイ
ソプロピルアルコール１：１の混合物で固体含量３５％
まで希釈した。
０％低いものであった。この重合体は重合体分散剤１に
対して記述したようにＧＴＰ法で製造した。その低い分
子量は１、１−ビス（トリメチルシロキシ）−２−メチ
ルプロパン開始剤の０．１４０Ｍを２０％多く（または
３２．５ｇの代わりに４０．６ｇ）用いて達成した。こ
の重合体は次の組成を有した：ＢＺＭＡ／ＤＭＡＥＭＡ
／ＢＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥＭＡ／ＭＡＡ、モル比２０／６
／１２／８／４／９。重合体は８２４０の重量平均分子
量、７５００の数平均分子量、及び１．１の多分散性を
有した。この重合体溶液を、使用前に脱イオン水及びイ
ソプロピルアルコール１：１の混合物で固体含量３５％
まで希釈した。
【００５１】重合体分散剤５ 重合体分散剤５は、重合体分散剤１の酸が２０％低いも
のであった。この重合体は重合体分散剤１に対して記述
したようにＧＴＰ法で製造した。その２０％低い酸は供
給物IIにおけるメタクリル酸トリメチルシリル単量体を
２０％少なく（または２６５ｇの代わりに２１２ｇ）用
いて達成した。この重合体分散剤５は次の組成を有し
た：ＢＺＭＡ／ＤＭＡＥＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥＭ
Ａ／ＭＡＡ、モル比２５／７／１５／１０／５／９。重
合体は１０００の重量平均分子量、９１００の数平均分
子量、及び１．１の多分散性を有した。
のであった。この重合体は重合体分散剤１に対して記述
したようにＧＴＰ法で製造した。その２０％低い酸は供
給物IIにおけるメタクリル酸トリメチルシリル単量体を
２０％少なく（または２６５ｇの代わりに２１２ｇ）用
いて達成した。この重合体分散剤５は次の組成を有し
た：ＢＺＭＡ／ＤＭＡＥＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥＭ
Ａ／ＭＡＡ、モル比２５／７／１５／１０／５／９。重
合体は１０００の重量平均分子量、９１００の数平均分
子量、及び１．１の多分散性を有した。
【００５２】重合体分散剤６ 重合体分散剤６は、重合体分散剤１の酸が２０％多いも
のであった。この重合体は重合体分散剤１に対して記述
したようにＧＴＰ法で製造した。その２０％多い酸は供
給物IIにおけるメタクリル酸トリメチルシリル単量体を
２０％多く（または２６５ｇの代わりに３２０ｇ）用い
て達成した。重合体分散剤６は次の組成を有した：ＢＺ
ＭＡ／ＤＭＡＥＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥＭＡ／ＭＡ
Ａ、モル比２５／７／１５／１０／５／１５。重合体は
１０６００の重量平均分子量、９６００の数平均分子
量、及び１．１の多分散性を有した。この重合体溶液
を、使用前に脱イオン水及びイソプロピルアルコールの
１：１混合物で固体含量３５％まで希釈した。
のであった。この重合体は重合体分散剤１に対して記述
したようにＧＴＰ法で製造した。その２０％多い酸は供
給物IIにおけるメタクリル酸トリメチルシリル単量体を
２０％多く（または２６５ｇの代わりに３２０ｇ）用い
て達成した。重合体分散剤６は次の組成を有した：ＢＺ
ＭＡ／ＤＭＡＥＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥＭＡ／ＭＡ
Ａ、モル比２５／７／１５／１０／５／１５。重合体は
１０６００の重量平均分子量、９６００の数平均分子
量、及び１．１の多分散性を有した。この重合体溶液
を、使用前に脱イオン水及びイソプロピルアルコールの
１：１混合物で固体含量３５％まで希釈した。
【００５３】重合体分散剤７ 重合体分散剤７は、重合体分散剤１と同様であったが、
ブロックのＡセグメントにおけるアミン官能基が欠けて
いた。この重合体は重合体分散剤１に対して記述したよ
うにＧＴＰ法で製造した。アミンの重合体からの排除
は、供給物IIにおけるメタクリル酸トリメチルシロキシ
エチル単量体１４１．０ｇを除くことによって達成し
た。重合体分散剤７は次の組成を有した：ＢＺＭＡ／Ｂ
ＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥＭＡ／ＭＡＡ、モル比３０／１５／
１０／５／１５。重合体は１０２００の重量平均分子
量、９３００の数平均分子量、及び１．１の多分散性を
有した。
ブロックのＡセグメントにおけるアミン官能基が欠けて
いた。この重合体は重合体分散剤１に対して記述したよ
うにＧＴＰ法で製造した。アミンの重合体からの排除
は、供給物IIにおけるメタクリル酸トリメチルシロキシ
エチル単量体１４１．０ｇを除くことによって達成し
た。重合体分散剤７は次の組成を有した：ＢＺＭＡ／Ｂ
ＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥＭＡ／ＭＡＡ、モル比３０／１５／
１０／５／１５。重合体は１０２００の重量平均分子
量、９３００の数平均分子量、及び１．１の多分散性を
有した。
【００５４】重合体分散剤８ 重合体分散剤８は、重合体分散剤２と同様のグラフト共
重合体であり、同一の方法で製造した。顔料の安定化に
使用したマクロモノマーは、１００％アニオン性でな
く、アニオン性と非イオン性の混合であった。アニオン
性マクロモノマーはＢＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥＭＡ／ＭＡ
Ａ、モル比４０／２８／１２／２０であった。非イオン
性マクロモノマーは、分子量２０００のポリエチレング
リコールメタクリレートであるビソマー（Ｂｉｓｏｍｅ
ｒ）２０Ｗであった。得られた分岐共重合体は水、メチ
ルエチルケトン、及びイソプロパノールの溶液中固体４
２％であった。この重合体は次の組成を有した：［６
０］ＢＡ／ＢＺＭＡ／ＤＭＡＥＭＡ（５０／３０／２
０）／／［４０］ＢＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥＭＡ／ＭＡＡ
（４０／２８／１２／２０）／ビソマー２０Ｗ（５０／
５０）。
重合体であり、同一の方法で製造した。顔料の安定化に
使用したマクロモノマーは、１００％アニオン性でな
く、アニオン性と非イオン性の混合であった。アニオン
性マクロモノマーはＢＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥＭＡ／ＭＡ
Ａ、モル比４０／２８／１２／２０であった。非イオン
性マクロモノマーは、分子量２０００のポリエチレング
リコールメタクリレートであるビソマー（Ｂｉｓｏｍｅ
ｒ）２０Ｗであった。得られた分岐共重合体は水、メチ
ルエチルケトン、及びイソプロパノールの溶液中固体４
２％であった。この重合体は次の組成を有した：［６
０］ＢＡ／ＢＺＭＡ／ＤＭＡＥＭＡ（５０／３０／２
０）／／［４０］ＢＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥＭＡ／ＭＡＡ
（４０／２８／１２／２０）／ビソマー２０Ｗ（５０／
５０）。
【００５５】重合体分散剤９ 重合体分散剤９は、重合体分散剤４と同様のＡＢブロッ
ク重合体であったが、重合体分散剤２に対して記述した
ようにＳＣＴ法で製造した。得られた重合体溶液は３５
％の固体含量と次の組成を有した：アクリル酸ベンジル
／ＤＭＥＡＭＡ／／ＢＡ／アクリル酸メチル／アクリル
酸ヒドロキシメチル（ＨＥＡ）／アクリル酸（ＡＡ）
（１５／４／／９／６／３／７）。この重合体は６００
０の重量平均分子量及び２の多分散性を有した。
ク重合体であったが、重合体分散剤２に対して記述した
ようにＳＣＴ法で製造した。得られた重合体溶液は３５
％の固体含量と次の組成を有した：アクリル酸ベンジル
／ＤＭＥＡＭＡ／／ＢＡ／アクリル酸メチル／アクリル
酸ヒドロキシメチル（ＨＥＡ）／アクリル酸（ＡＡ）
（１５／４／／９／６／３／７）。この重合体は６００
０の重量平均分子量及び２の多分散性を有した。
【００５６】重合体分散剤１０ 重合体分散剤１０は、ＳＣＴ法を用いて製造した櫛形分
散剤重合体であり、重合体分散剤２と同様であった。得
られた分岐共重合体溶液は固体含量６０％と次の組成を
有した：［６０］ＢＡ／ＢＺＭＡ／ＤＭＥＡＭＡ（５０
／２０／２０）／／［４０］ＢＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥＭＡ
／ＭＡＡ（４０／２８／１２／２０）。
散剤重合体であり、重合体分散剤２と同様であった。得
られた分岐共重合体溶液は固体含量６０％と次の組成を
有した：［６０］ＢＡ／ＢＺＭＡ／ＤＭＥＡＭＡ（５０
／２０／２０）／／［４０］ＢＭＡ／ＭＭＡ／ＨＥＭＡ
／ＭＡＡ（４０／２８／１２／２０）。
【００５７】重合体分散剤１１ 重合体分散剤１１は、重合体分散剤３の製造に記述した
ようなＳＣＴ法を用いて製造した櫛形分散剤重合体であ
った。得られた分岐共重合体溶液は芳香族官能基を持た
ず、固体含量６０％と次の組成を有した：［６９］ＢＡ
／ＭＡ／ＡＡ（４５．５／４４５．５／９）／／［３
１］ＭＭＡ／ＭＡＡ（７１．２５／２８．７５）。
ようなＳＣＴ法を用いて製造した櫛形分散剤重合体であ
った。得られた分岐共重合体溶液は芳香族官能基を持た
ず、固体含量６０％と次の組成を有した：［６９］ＢＡ
／ＭＡ／ＡＡ（４５．５／４４５．５／９）／／［３
１］ＭＭＡ／ＭＡＡ（７１．２５／２８．７５）。
【００５８】重合体分散剤１２ 重合体分散剤１２は、ＭＭＡ、ＢＡ、ＡＡ、及びメルカ
プトエタノール（２−ＭＥＲＥ）の、モル比５４．９／
３３．６／９．８／１．７のランダムアクリル重合体で
あり、８０００の重量平均分子量、４０００の数平均分
子量、及び２の多分散性を有した。この重合体は、本明
細書に参考文献として引用される米国特許第４６５６２
２６号に記述されている標準的なアニオン重合法で製造
した。この重合体溶液を、使用前に脱イオン水で固体含
量３５％まで希釈した。
プトエタノール（２−ＭＥＲＥ）の、モル比５４．９／
３３．６／９．８／１．７のランダムアクリル重合体で
あり、８０００の重量平均分子量、４０００の数平均分
子量、及び２の多分散性を有した。この重合体は、本明
細書に参考文献として引用される米国特許第４６５６２
２６号に記述されている標準的なアニオン重合法で製造
した。この重合体溶液を、使用前に脱イオン水で固体含
量３５％まで希釈した。
【００５９】顔料の粉砕 上述した重合体分散剤を用いて、調整された有機顔料を
製造し、これに対する色の性質を表に示す。実施例１−
１３は本発明によるペリレン顔料を含むアクリル重合体
分散剤の使用を例示する。対照実施例１は、アクリル重
合体分散剤をペリレン顔料と物理的に混合することによ
る顔料組成物の製造を例示する。
製造し、これに対する色の性質を表に示す。実施例１−
１３は本発明によるペリレン顔料を含むアクリル重合体
分散剤の使用を例示する。対照実施例１は、アクリル重
合体分散剤をペリレン顔料と物理的に混合することによ
る顔料組成物の製造を例示する。
【００６０】実施例１４及び１５はキナクリドン顔料を
含むアクリル重合体分散剤の使用を例示する。対照実施
例２及び３はアクリル重合体分散剤をキナクリドン顔料
と物理的に混合することによる顔料組成物の製造を例示
する。
含むアクリル重合体分散剤の使用を例示する。対照実施
例２及び３はアクリル重合体分散剤をキナクリドン顔料
と物理的に混合することによる顔料組成物の製造を例示
する。
【００６１】対照実施例１ 粗Ｎ、Ｎ−ジメチルペリレンジイミド５０ｇを、水２０
０ｍｌ中において重合体分散剤１の２７．７ｇ（顔料に
基づいて活性物１５％）と１時間撹拌した。この懸濁液
を濃塩酸でｐＨ３以下の酸性にし、更に１時間撹拌し
た。顔料を真空濾過で集め、酸のなくなるまで洗浄し、
８０℃の炉で乾燥し、ブレンダーで粉砕して調整された
組成物顔料約５７ｇを得た。
０ｍｌ中において重合体分散剤１の２７．７ｇ（顔料に
基づいて活性物１５％）と１時間撹拌した。この懸濁液
を濃塩酸でｐＨ３以下の酸性にし、更に１時間撹拌し
た。顔料を真空濾過で集め、酸のなくなるまで洗浄し、
８０℃の炉で乾燥し、ブレンダーで粉砕して調整された
組成物顔料約５７ｇを得た。
【００６２】試験結果を表１に示す。
【００６３】実施例１ 粗Ｎ、Ｎ−ジメチルペリレンジイミド顔料（Ｃ．Ｉ．ピ
グメント・レッド１７９）２００ｇを、水９００ｍｌ中
において重合体分散剤１の１１１ｇ（顔料に基づいて活
性物１５％）と一緒にした。このスラリーを１時間撹拌
して、均一なスラリーとした。このスラリーを、０．３
−０．４ｍｍのケイ酸ジルコニウムビーズを仕込んだ水
平型粉砕機に添加し、６時間粉砕した。粉砕が完了した
後、粉砕物を取出し、水で濯ぎ、一緒にしたスラリーと
洗浄水を、顔料が沈殿するまで（濃密度化により観察さ
れ、約４以下のｐＨ）濃塩酸で酸性にした。沈殿したス
ラリーを１時間撹拌し、顔料を真空濾過で集めた。この
顔料を、酸のなくなるまで洗浄し、８０℃の炉で乾燥
し、ブレンダーで粉砕して調整された組成物顔料２１３
ｇを得た。
グメント・レッド１７９）２００ｇを、水９００ｍｌ中
において重合体分散剤１の１１１ｇ（顔料に基づいて活
性物１５％）と一緒にした。このスラリーを１時間撹拌
して、均一なスラリーとした。このスラリーを、０．３
−０．４ｍｍのケイ酸ジルコニウムビーズを仕込んだ水
平型粉砕機に添加し、６時間粉砕した。粉砕が完了した
後、粉砕物を取出し、水で濯ぎ、一緒にしたスラリーと
洗浄水を、顔料が沈殿するまで（濃密度化により観察さ
れ、約４以下のｐＨ）濃塩酸で酸性にした。沈殿したス
ラリーを１時間撹拌し、顔料を真空濾過で集めた。この
顔料を、酸のなくなるまで洗浄し、８０℃の炉で乾燥
し、ブレンダーで粉砕して調整された組成物顔料２１３
ｇを得た。
【００６４】試験結果を表１に示す。
【００６５】実施例２ 粗ペリレン顔料３００ｇ及び重合体分散剤１（顔料に基
づく活性物１５％）を水１２００ｇ中で先ずスラリーに
する以外、実施例１の方法に従った。スラリーを４時間
粉砕した。１時間の粉砕後、消泡剤［ＢＹＫヘミー（Ｃ
ｈｅｍｉｅ）からＢｙｋ０２３として入手］を添加し
た。粉砕後、取り出したスラリーを半分ずつに分けた。
その半分を濃ＨＣｌでｐＨ４．１まで酸性にした。次い
で試料を濾過し、洗浄し、６０℃で乾燥した。調整され
た顔料を全部で１５１ｇ得た。
づく活性物１５％）を水１２００ｇ中で先ずスラリーに
する以外、実施例１の方法に従った。スラリーを４時間
粉砕した。１時間の粉砕後、消泡剤［ＢＹＫヘミー（Ｃ
ｈｅｍｉｅ）からＢｙｋ０２３として入手］を添加し
た。粉砕後、取り出したスラリーを半分ずつに分けた。
その半分を濃ＨＣｌでｐＨ４．１まで酸性にした。次い
で試料を濾過し、洗浄し、６０℃で乾燥した。調整され
た顔料を全部で１５１ｇ得た。
【００６６】試験結果を表１に示す。
【００６７】実施例３ 実施例２の粉砕したスラリーの第２の半分を、水２０ｍ
ｌ中塩化カルシウム２水和物１０ｇで処理した。試料を
濾過し、洗浄し、６０℃で乾燥した。調整された顔料を
全部で１５２．７ｇ得た。
ｌ中塩化カルシウム２水和物１０ｇで処理した。試料を
濾過し、洗浄し、６０℃で乾燥した。調整された顔料を
全部で１５２．７ｇ得た。
【００６８】試験結果を表１に示す。
【００６９】実施例４ 粗ペリレン顔料２００ｇをアクリルラテックス（メタク
リル酸アリル／メタクリル酸メチル／メタクリル酸／ア
クリル酸ヒドロキシエチル／アクリル酸ブチルの重合体
の、水性媒体中固体３２．７％、顔料に基づいて活性物
５％）３７ｇ及び重合体分散剤１（顔料に基づいて活性
物１０％）７４ｇと共にスラリーにした。このスラリー
を６時間粉砕した。取り出したスラリーをｐＨ２．２ま
で酸性にし、濾過し、洗浄し、乾燥した。調整された乾
燥顔料を全部で２１５ｇ得た。
リル酸アリル／メタクリル酸メチル／メタクリル酸／ア
クリル酸ヒドロキシエチル／アクリル酸ブチルの重合体
の、水性媒体中固体３２．７％、顔料に基づいて活性物
５％）３７ｇ及び重合体分散剤１（顔料に基づいて活性
物１０％）７４ｇと共にスラリーにした。このスラリー
を６時間粉砕した。取り出したスラリーをｐＨ２．２ま
で酸性にし、濾過し、洗浄し、乾燥した。調整された乾
燥顔料を全部で２１５ｇ得た。
【００７０】試験結果を表１に示す。
【００７１】実施例５ 粗ペリレン顔料２５０ｇを、水８８０ｇ中重合体分散剤
２（顔料に基づいて活性物１５％）５９．６ｇとスラリ
ーにする以外、実施例１の方法に従った。このスラリー
を６時間粉砕した。その後スラリーを取り出し、濃ＨＣ
ｌでｐＨ４まで酸性にし、上述のように分離した。調整
された顔料を全部で２３１ｇ得た。
２（顔料に基づいて活性物１５％）５９．６ｇとスラリ
ーにする以外、実施例１の方法に従った。このスラリー
を６時間粉砕した。その後スラリーを取り出し、濃ＨＣ
ｌでｐＨ４まで酸性にし、上述のように分離した。調整
された顔料を全部で２３１ｇ得た。
【００７２】試験結果を表１に示す。
【００７３】実施例６ 粗ペリレン顔料２５０ｇを、水１０００ｇ中重合体分散
剤３（顔料に基づいて活性物１５％）１０７ｇとスラリ
ーにする以外、実施例１の方法に従った。このスラリー
を５時間粉砕した。その後スラリーを取り出し、濃ＨＣ
ｌでｐＨ２．１まで酸性にし、上述のように分離した。
調整された顔料を全部で２７９ｇ得た。
剤３（顔料に基づいて活性物１５％）１０７ｇとスラリ
ーにする以外、実施例１の方法に従った。このスラリー
を５時間粉砕した。その後スラリーを取り出し、濃ＨＣ
ｌでｐＨ２．１まで酸性にし、上述のように分離した。
調整された顔料を全部で２７９ｇ得た。
【００７４】試験結果を表１に示す。
【００７５】実施例７ 粗ペリレン顔料２５０ｇを、水１０００ｇ中重合体分散
剤４（顔料に基づいて活性物１２％）８５．７ｇとスラ
リーにする以外、実施例１の方法に従った。この試料を
全部で６時間粉砕した。粉砕２．５時間後に、スラリー
の粘度を減じるために、スラリーが濃密になるにつれて
残りの粉砕３．５時間にわたって、更なる分散剤を徐々
に添加した。更に分散剤を７９ｇ（活性物２８ｇ、顔料
に基づく更なる活性物１１％）を添加し、分散剤の全量
を顔料に基づく活性物２３％にした。顔料を上述したよ
うに分離した。そして調整された顔料を全部で２７０ｇ
得た。
剤４（顔料に基づいて活性物１２％）８５．７ｇとスラ
リーにする以外、実施例１の方法に従った。この試料を
全部で６時間粉砕した。粉砕２．５時間後に、スラリー
の粘度を減じるために、スラリーが濃密になるにつれて
残りの粉砕３．５時間にわたって、更なる分散剤を徐々
に添加した。更に分散剤を７９ｇ（活性物２８ｇ、顔料
に基づく更なる活性物１１％）を添加し、分散剤の全量
を顔料に基づく活性物２３％にした。顔料を上述したよ
うに分離した。そして調整された顔料を全部で２７０ｇ
得た。
【００７６】試験結果を表１に示す。
【００７７】実施例８ 粗ペリレン顔料２５０ｇを、水８８０ｇ中重合体分散剤
６（顔料に基づいて活性物１５％）１０７ｇとスラリー
にする以外、実施例１の方法に従った。この試料を６時
間粉砕した。その後顔料スラリーを取り出し、濃ＨＣｌ
でｐＨ４まで酸性にし、上述のように分離した。調整さ
れた顔料を全部で２６３ｇ得た。
６（顔料に基づいて活性物１５％）１０７ｇとスラリー
にする以外、実施例１の方法に従った。この試料を６時
間粉砕した。その後顔料スラリーを取り出し、濃ＨＣｌ
でｐＨ４まで酸性にし、上述のように分離した。調整さ
れた顔料を全部で２６３ｇ得た。
【００７８】試験結果を表１に示す。
【００７９】実施例９ 粗ペリレン顔料２５０ｇを、水８８０ｇ中重合体分散剤
８（固体４２％、顔料に基づく活性物１５％）８９．３
ｇとスラリーにする以外、実施例１の方法に従った。こ
の試料を６時間粉砕した。その後顔料スラリーを取り出
し、濃ＨＣｌでｐＨ４まで酸性にし、上述のように分離
した。調整された顔料を全部で２２６ｇ得た。
８（固体４２％、顔料に基づく活性物１５％）８９．３
ｇとスラリーにする以外、実施例１の方法に従った。こ
の試料を６時間粉砕した。その後顔料スラリーを取り出
し、濃ＨＣｌでｐＨ４まで酸性にし、上述のように分離
した。調整された顔料を全部で２２６ｇ得た。
【００８０】試験結果を表１に示す。
【００８１】実施例１０ 粗ペリレン顔料２５０ｇを、水８８０ｇ中重合体分散剤
９（固体３５％、顔料に基づく活性物１２．３％）８
７．５ｇとスラリーにする以外、実施例１の方法に従っ
た。この試料を６時間粉砕した。その後顔料スラリーを
取り出し、濃ＨＣｌでｐＨ４まで酸性にし、上述のよう
に分離した。調整された顔料を全部で２２９ｇ得た。
９（固体３５％、顔料に基づく活性物１２．３％）８
７．５ｇとスラリーにする以外、実施例１の方法に従っ
た。この試料を６時間粉砕した。その後顔料スラリーを
取り出し、濃ＨＣｌでｐＨ４まで酸性にし、上述のよう
に分離した。調整された顔料を全部で２２９ｇ得た。
【００８２】試験結果を表１に示す。
【００８３】実施例１１ 粗ペリレン顔料２５０ｇを、水８８０ｇ中重合体分散剤
９（固体６０％、顔料に基づく活性物１５％）６２．５
ｇとスラリーにする以外、実施例１の方法に従った。こ
の試料を６時間粉砕した。その後顔料スラリーを取り出
し、濃ＨＣｌでｐＨ４まで酸性にし、上述のように分離
した。調整された顔料を全部で２３９ｇ得た。
９（固体６０％、顔料に基づく活性物１５％）６２．５
ｇとスラリーにする以外、実施例１の方法に従った。こ
の試料を６時間粉砕した。その後顔料スラリーを取り出
し、濃ＨＣｌでｐＨ４まで酸性にし、上述のように分離
した。調整された顔料を全部で２３９ｇ得た。
【００８４】試験結果を表１に示す。
【００８５】実施例１２ 粗ペリレン顔料３５０ｇを、水７００ｇ中重合体分散剤
１１（固体３５．４８％、顔料に基づく活性物１５％）
１４８ｇとスラリーにする以外、実施例１の方法に従っ
た。この試料を５時間粉砕し，その後顔料スラリーを取
り出し、濃ＨＣｌでｐＨ４まで酸性にし、上述のように
分離した。調整された顔料を全部で３４７．６ｇ得た。
１１（固体３５．４８％、顔料に基づく活性物１５％）
１４８ｇとスラリーにする以外、実施例１の方法に従っ
た。この試料を５時間粉砕し，その後顔料スラリーを取
り出し、濃ＨＣｌでｐＨ４まで酸性にし、上述のように
分離した。調整された顔料を全部で３４７．６ｇ得た。
【００８６】実施例１３ 粗Ｎ、Ｎ−ジメチルペリレンジイミド顔料の２５０ｇ
を、水１０００ｍｌ中において重合体分散剤１２の１０
６．７ｇと一緒にした。このスラリーを１時間撹拌し
て、均一なスラリーとした。この試料を６時間粉砕し，
その後顔料スラリーを取り出し、濃ＨＣｌでｐＨ２まで
酸性にし、上述のように分離した。調整された顔料を全
部で２５０ｇ得た。
を、水１０００ｍｌ中において重合体分散剤１２の１０
６．７ｇと一緒にした。このスラリーを１時間撹拌し
て、均一なスラリーとした。この試料を６時間粉砕し，
その後顔料スラリーを取り出し、濃ＨＣｌでｐＨ２まで
酸性にし、上述のように分離した。調整された顔料を全
部で２５０ｇ得た。
【００８７】対照実施例２ メタノールから粗形で単離された粗ジクロロキナクリド
ン顔料２５ｇを、水１００ｍｌ中において重合体分散剤
１の１３．９ｇ（顔料に基づいて活性物１５％）と１時
間撹拌した。この懸濁液を濃塩酸でｐＨ１．９以下の酸
性にし、更に１時間撹拌した。顔料を真空濾過で集め、
酸のなくなるまで洗浄し、８０℃の炉で乾燥し、ブレン
ダーで粉砕して調整された組成物顔料約２９．１ｇを得
た。
ン顔料２５ｇを、水１００ｍｌ中において重合体分散剤
１の１３．９ｇ（顔料に基づいて活性物１５％）と１時
間撹拌した。この懸濁液を濃塩酸でｐＨ１．９以下の酸
性にし、更に１時間撹拌した。顔料を真空濾過で集め、
酸のなくなるまで洗浄し、８０℃の炉で乾燥し、ブレン
ダーで粉砕して調整された組成物顔料約２９．１ｇを得
た。
【００８８】試験結果を表２に示す。
【００８９】実施例１４ メタノールから粗形で単離された粗ジクロロキナクリド
ン顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２０２）２００ｇ
及び重合体分散剤１の１１１ｇ（顔料に基づいて活性物
１５％）を水８００ｍｌ中においてスラリーとする以
外、実施例１の方法に従った。このスラリーに、サーフ
ィノール（Ｓｒｆｙｎｏｌ）１０４消泡剤１ｇ及びＡＭ
Ｐ−９５の３ｇを添加した。このスラリーを５時間粉砕
した。この間、スラリーはかなり増粘した。次いでスラ
リー中の全固体が１０重量％になるように、重合体分散
剤１を更に２８．３２ｇ（顔料に基づく活性物３．８
％、全量で顔料に基づいて１８．８％まで負荷）及び水
を添加した。粉砕後、取り出したスラリーを濃ＨＣｌで
ｐＨ２まで酸性にし、上述のように分離した。調整され
た顔料を全部で２２６ｇ得た。
ン顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２０２）２００ｇ
及び重合体分散剤１の１１１ｇ（顔料に基づいて活性物
１５％）を水８００ｍｌ中においてスラリーとする以
外、実施例１の方法に従った。このスラリーに、サーフ
ィノール（Ｓｒｆｙｎｏｌ）１０４消泡剤１ｇ及びＡＭ
Ｐ−９５の３ｇを添加した。このスラリーを５時間粉砕
した。この間、スラリーはかなり増粘した。次いでスラ
リー中の全固体が１０重量％になるように、重合体分散
剤１を更に２８．３２ｇ（顔料に基づく活性物３．８
％、全量で顔料に基づいて１８．８％まで負荷）及び水
を添加した。粉砕後、取り出したスラリーを濃ＨＣｌで
ｐＨ２まで酸性にし、上述のように分離した。調整され
た顔料を全部で２２６ｇ得た。
【００９０】試験結果を表２に示す。
【００９１】対照実施例３ 水から粗形で単離された粗ジクロロキナクリドン顔料２
０ｇを、水１００ｍｌ中において重合体分散剤１の１
１．１ｇ（顔料に基づいて活性物１５％）及びサーフィ
ノール１０４消泡剤０．０３ｇと１時間撹拌した。この
懸濁液を濃塩酸でｐＨ２．５以下の酸性にし、更に１時
間撹拌した。顔料を真空濾過で集め、酸のなくなるまで
洗浄し、８０℃の炉で乾燥し、ブレンダーで粉砕して調
整された組成物顔料約２４．７ｇを得た。
０ｇを、水１００ｍｌ中において重合体分散剤１の１
１．１ｇ（顔料に基づいて活性物１５％）及びサーフィ
ノール１０４消泡剤０．０３ｇと１時間撹拌した。この
懸濁液を濃塩酸でｐＨ２．５以下の酸性にし、更に１時
間撹拌した。顔料を真空濾過で集め、酸のなくなるまで
洗浄し、８０℃の炉で乾燥し、ブレンダーで粉砕して調
整された組成物顔料約２４．７ｇを得た。
【００９２】試験結果を表３に示す。
【００９３】実施例１５ 水から粗形で単離された粗ジクロロキナクリドン顔料２
００ｇ及び重合体分散剤１の１１１ｇ（顔料に基づいて
活性物１５％）を水８００ｍｌ中においてスラリーとす
る以外、実施例１の方法に従った。このスラリーに、サ
ーフィノール（Ｓｒｆｙｎｏｌ）１０４消泡剤０．２５
ｇを添加した。スラリーを５時間粉砕した。この間、ス
ラリーはかなり増粘した。次いで重合体分散剤１を更に
３７ｇ（顔料に基づく活性物５％、全量で顔料に基づい
て２０％まで負荷）を添加した。粉砕後、取り出したス
ラリーを濃ＨＣｌでｐＨ２．１まで酸性にし、上述のよ
うに分離した。調整された顔料を全部で２３０ｇ得た。
００ｇ及び重合体分散剤１の１１１ｇ（顔料に基づいて
活性物１５％）を水８００ｍｌ中においてスラリーとす
る以外、実施例１の方法に従った。このスラリーに、サ
ーフィノール（Ｓｒｆｙｎｏｌ）１０４消泡剤０．２５
ｇを添加した。スラリーを５時間粉砕した。この間、ス
ラリーはかなり増粘した。次いで重合体分散剤１を更に
３７ｇ（顔料に基づく活性物５％、全量で顔料に基づい
て２０％まで負荷）を添加した。粉砕後、取り出したス
ラリーを濃ＨＣｌでｐＨ２．１まで酸性にし、上述のよ
うに分離した。調整された顔料を全部で２３０ｇ得た。
【００９４】試験結果を表３に示す。
【００９５】塗料試験 上述した有機顔料を用いて、次のように試験塗料を製造
した：水に基づく塗料試験は、水に基づくベースコート
／溶媒に基づくクリアコートの塗料系を用いて行った。
水性顔料分散液は、アロロン（ＡＲＯＬＯＮR ）５５９
−Ｇ４−７０アクリル樹脂［ライヒホールド・ケミカル
ズ社（Ｒｅｉｃｈｈｏｌｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎ
ｃ．）］１２．４％、ソルスパース（ＳＯＬＳＰＥＲＳ
ＥR ）２７０００超分散剤［ゼネカ社（Ｚｅｎｅｃａ
Ｉｎｃ．）］３．２％、２−アミノ−２−メチル−１−
プロパノール（アングス・ケミカル）１．６％、及び調
整された有機顔料１８％の、顔料対結合剤比３：２及び
全固体含量３０％を与える混合物を用いて、アイガーミ
ルで調製した。次いで顔料対結合剤の比を更なるアロロ
ン５５９−Ｇ４−７０アクリル樹脂（全量で２６％）と
２５％サイメル（ＣＹＭＥＬR ）３２５メラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂［サイテック・インダストリーズ（Ｃ
ｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）］で１：４まで減じ
た。これは全固体含量５０％を与えた。マストーン（ｍ
ａｓｓｔｏｎｅ）及び透明性の測定は、それぞれ湿った
フィルムの厚さ７６μｍ及び３８μｍで適用し、室温で
１５分間及び１００℃で５分間放置したフィルムを用い
て行った。次いでアロプラツ（ＡＲＯＰＬＡＺR ）１４
５３−Ｘ−５０アルキド樹脂（ライヒホールド・ケミカ
ルズ社）８０％とサイメル３２５メラミン／ホルムアル
デヒド樹脂２０％の混合物を、全固体量５７％で含むク
リアコートを湿ったフィルムの厚さ７６μｍでベースコ
ート上に適用し、室温で１５分間及び１２１℃で１５分
間放置した。
した：水に基づく塗料試験は、水に基づくベースコート
／溶媒に基づくクリアコートの塗料系を用いて行った。
水性顔料分散液は、アロロン（ＡＲＯＬＯＮR ）５５９
−Ｇ４−７０アクリル樹脂［ライヒホールド・ケミカル
ズ社（Ｒｅｉｃｈｈｏｌｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎ
ｃ．）］１２．４％、ソルスパース（ＳＯＬＳＰＥＲＳ
ＥR ）２７０００超分散剤［ゼネカ社（Ｚｅｎｅｃａ
Ｉｎｃ．）］３．２％、２−アミノ−２−メチル−１−
プロパノール（アングス・ケミカル）１．６％、及び調
整された有機顔料１８％の、顔料対結合剤比３：２及び
全固体含量３０％を与える混合物を用いて、アイガーミ
ルで調製した。次いで顔料対結合剤の比を更なるアロロ
ン５５９−Ｇ４−７０アクリル樹脂（全量で２６％）と
２５％サイメル（ＣＹＭＥＬR ）３２５メラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂［サイテック・インダストリーズ（Ｃ
ｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）］で１：４まで減じ
た。これは全固体含量５０％を与えた。マストーン（ｍ
ａｓｓｔｏｎｅ）及び透明性の測定は、それぞれ湿った
フィルムの厚さ７６μｍ及び３８μｍで適用し、室温で
１５分間及び１００℃で５分間放置したフィルムを用い
て行った。次いでアロプラツ（ＡＲＯＰＬＡＺR ）１４
５３−Ｘ−５０アルキド樹脂（ライヒホールド・ケミカ
ルズ社）８０％とサイメル３２５メラミン／ホルムアル
デヒド樹脂２０％の混合物を、全固体量５７％で含むク
リアコートを湿ったフィルムの厚さ７６μｍでベースコ
ート上に適用し、室温で１５分間及び１２１℃で１５分
間放置した。
【００９６】アンダートーン（ｕｎｄｅｒｔｏｎｅ）の
淡調（ｔｉｎｔ）塗料は、更なるアロロン５５９−Ｇ４
−７０アクリル樹脂、サイメル３２５メラミン／ホルム
アルデヒド樹脂、及び３５％ティント（ＴＩＮＴ）−Ａ
ＹＤR ＣＷ−５００３ホワイト分散液［ダニエル・プロ
ダクツ社（Ｄａｎｉｅｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｃ
ｏ．）］を添加して顔料対結合剤比をで１：４にした上
述の減じた水性分散液から調製した。これは顔料対結合
剤比１：１．１、全固体含量５５％、及びＴｉＯ2 対顔
料比９：１を与えた。色の測定は、湿ったフィルムの厚
さ３８μｍで適用し、室温で１５分間及び１００℃で５
分間放置したフィルムを用いて行った。次いでクリアコ
ートを適用し、上述したように焼き付けた。
淡調（ｔｉｎｔ）塗料は、更なるアロロン５５９−Ｇ４
−７０アクリル樹脂、サイメル３２５メラミン／ホルム
アルデヒド樹脂、及び３５％ティント（ＴＩＮＴ）−Ａ
ＹＤR ＣＷ−５００３ホワイト分散液［ダニエル・プロ
ダクツ社（Ｄａｎｉｅｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｃ
ｏ．）］を添加して顔料対結合剤比をで１：４にした上
述の減じた水性分散液から調製した。これは顔料対結合
剤比１：１．１、全固体含量５５％、及びＴｉＯ2 対顔
料比９：１を与えた。色の測定は、湿ったフィルムの厚
さ３８μｍで適用し、室温で１５分間及び１００℃で５
分間放置したフィルムを用いて行った。次いでクリアコ
ートを適用し、上述したように焼き付けた。
【００９７】金属性塗料は、水に分散しうるアルミニウ
ム顔料［シルバーライン・マヌファクツアリング社（Ｓ
ｉｌｂｅｒｌｉｎｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃ
ｏ．）からハイドロ・ペースト（ＨＹＤＲＯ ＰＡＳＴ
ＥR ）８７２６として入手］、アロロン５５９−Ｇ４−
７０アクリル樹脂、及びサイメル３２５メラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂を、顔料対結合剤比１：２、アルミニ
ウム対顔料比１：４、及び全固体含量４３％を与える量
で用いることにより、顔料対結合剤比３：２を有する上
述した分散液から調製した。色の測定は、湿ったフィル
ムの厚さ３８μｍで適用し、上述したように焼き付けた
フィルムを用いて行った。次いでクリアコートを適用
し、上述したように焼き付けた。
ム顔料［シルバーライン・マヌファクツアリング社（Ｓ
ｉｌｂｅｒｌｉｎｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃ
ｏ．）からハイドロ・ペースト（ＨＹＤＲＯ ＰＡＳＴ
ＥR ）８７２６として入手］、アロロン５５９−Ｇ４−
７０アクリル樹脂、及びサイメル３２５メラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂を、顔料対結合剤比１：２、アルミニ
ウム対顔料比１：４、及び全固体含量４３％を与える量
で用いることにより、顔料対結合剤比３：２を有する上
述した分散液から調製した。色の測定は、湿ったフィル
ムの厚さ３８μｍで適用し、上述したように焼き付けた
フィルムを用いて行った。次いでクリアコートを適用
し、上述したように焼き付けた。
【００９８】調整された有機顔料を含む塗料に対する色
（ｃｏｌｏｒｉｓｔｉｃ）値は、データカラー・インタ
ーナショナル（Ｄａｔａｃｏｌｏｒ Ｉｎｔｅｒｎａｔ
ｉｏｎａｌ）からのＣＳ−５クロマ・センサー（Ｃｈｒ
ｏｍａ Ｓｅｎｓｏｒ）分光計により、Ｄ６５光源を１
０度の角度で用いて得た。ΔＬ、ΔＨ、ΔＣ、及び透明
性に対するすべての値は、アクリル重合体分散剤で処理
してない対応する粗有機顔料に対して測定した。ΔＬ、
ΔＨ、ΔＣ、及び透明性に対する正の値は、それぞれよ
り軽い、より黄色の、より着色性の、及びより透明性の
試料に相当する。フロップ（ｆｌｏｐ）の主観的な定性
的評価は熟練した観察者が決定した。
（ｃｏｌｏｒｉｓｔｉｃ）値は、データカラー・インタ
ーナショナル（Ｄａｔａｃｏｌｏｒ Ｉｎｔｅｒｎａｔ
ｉｏｎａｌ）からのＣＳ−５クロマ・センサー（Ｃｈｒ
ｏｍａ Ｓｅｎｓｏｒ）分光計により、Ｄ６５光源を１
０度の角度で用いて得た。ΔＬ、ΔＨ、ΔＣ、及び透明
性に対するすべての値は、アクリル重合体分散剤で処理
してない対応する粗有機顔料に対して測定した。ΔＬ、
ΔＨ、ΔＣ、及び透明性に対する正の値は、それぞれよ
り軽い、より黄色の、より着色性の、及びより透明性の
試料に相当する。フロップ（ｆｌｏｐ）の主観的な定性
的評価は熟練した観察者が決定した。
【００９９】
【表１】
【０１００】
【表２】
【０１０１】上記結果は、本発明の方法で製造した顔料
が、水性塗料処方物に使用した時に改善された色及び美
観を提供することを示す。そのような改良は、存在する
対照物と対比して、高い着色性、透明性、色強度、色合
い、及びフロップを含む。
が、水性塗料処方物に使用した時に改善された色及び美
観を提供することを示す。そのような改良は、存在する
対照物と対比して、高い着色性、透明性、色強度、色合
い、及びフロップを含む。
【０１０２】最終使用の塗料処方物を製造するために使
用される最終使用顔料分散液の粉砕も改善される。特に
本発明の顔料の使用は、分散液粉砕時間の約２５−５０
％の短縮をもたらす。顔料製造中のアクリル共重合体分
散剤の混入は染色過程での固い顔料の凝集を防止するか
ら、粉砕の容易さが本発明によって促進される。
用される最終使用顔料分散液の粉砕も改善される。特に
本発明の顔料の使用は、分散液粉砕時間の約２５−５０
％の短縮をもたらす。顔料製造中のアクリル共重合体分
散剤の混入は染色過程での固い顔料の凝集を防止するか
ら、粉砕の容易さが本発明によって促進される。
【０１０３】自動車の仕上げ用途に使用されるより複雑
な水性ベースコート処方物における上記実施例の改変さ
れた顔料の更なる試験は、同様の改善された性能を示
す。更に１つまたはそれ以上の芳香族官能基を、重合体
の吸着部分に有するアクリル共重合体分散剤は好適であ
った。
な水性ベースコート処方物における上記実施例の改変さ
れた顔料の更なる試験は、同様の改善された性能を示
す。更に１つまたはそれ以上の芳香族官能基を、重合体
の吸着部分に有するアクリル共重合体分散剤は好適であ
った。
【０１０４】なお本発明の特徴及び態様は以下の通りで
ある。
ある。
【０１０５】１．（ａ）（１）１つまたはそれ以上の粗
有機顔料、（２）有機顔料に対して少くとも約０．１重
量％の１つまたはそれ以上のアクリル共重合体分散剤、
及び（３）有機顔料に対して０−約１００重量部の、有
機顔料が実質的に不溶の粉砕液体、を含んでなる混合物
を粉砕し、そして（ｂ）粉砕した有機顔料を分離する、
ことを含んでなる調整された有機顔料の製造法。
有機顔料、（２）有機顔料に対して少くとも約０．１重
量％の１つまたはそれ以上のアクリル共重合体分散剤、
及び（３）有機顔料に対して０−約１００重量部の、有
機顔料が実質的に不溶の粉砕液体、を含んでなる混合物
を粉砕し、そして（ｂ）粉砕した有機顔料を分離する、
ことを含んでなる調整された有機顔料の製造法。
【０１０６】２．混合物が更に（４）１つまたはそれ以
上の粉砕添加剤、及び／または（５）１つまたはそれ以
上の表面処理添加剤、を含んでなる、上記１の方法。
上の粉砕添加剤、及び／または（５）１つまたはそれ以
上の表面処理添加剤、を含んでなる、上記１の方法。
【０１０７】３．粉砕工程後に、（６）１つまたはそれ
以上の酸、（７）１つまたはそれ以上の２価の金属塩、
及び／または（８）１つまたはそれ以上の第４級アンモ
ニウム塩、を更に添加することを含んでなる、上記１の
方法。
以上の酸、（７）１つまたはそれ以上の２価の金属塩、
及び／または（８）１つまたはそれ以上の第４級アンモ
ニウム塩、を更に添加することを含んでなる、上記１の
方法。
【０１０８】４．有機顔料がペリレン、キナクリドン、
フタロシアニン、イソインドリン、またはジオキサジン
である、上記１の方法。
フタロシアニン、イソインドリン、またはジオキサジン
である、上記１の方法。
【０１０９】５．アクリル共重合体分散剤が、芳香族官
能基を吸着セグメントに有する少くとも１つの重合され
た単量体を含む、上記１の方法。
能基を吸着セグメントに有する少くとも１つの重合され
た単量体を含む、上記１の方法。
【０１１０】６．アクリル共重合体が少くとも１つの顔
料吸着セグメント及び少くとも１つの安定化セグメント
を有するブロック共重合体であり、但し顔料吸着セグメ
ントが芳香族官能基を有する少くとも１つの重合された
単量体を含む、上記１の方法。
料吸着セグメント及び少くとも１つの安定化セグメント
を有するブロック共重合体であり、但し顔料吸着セグメ
ントが芳香族官能基を有する少くとも１つの重合された
単量体を含む、上記１の方法。
【０１１１】７．アクリル共重合体を、重合された（メ
タ）アクリル重合体から製造する、上記６の方法。
タ）アクリル重合体から製造する、上記６の方法。
【０１１２】８．アクリル共重合体を、基移動重合法で
製造する、上記６の方法。
製造する、上記６の方法。
【０１１３】９．アクリル共重合体が水酸基を安定化セ
グメントに含む、上記６の方法。
グメントに含む、上記６の方法。
【０１１４】１０．アクリル共重合体が、マクロモノマ
ー側鎖が重合体主鎖にグラフトされたグラフト共重合体
であり、なお主鎖またはマクロモノマーのいずれかが芳
香族官能基を有する少くとも１つの重合された単量体を
含む、上記１の方法。
ー側鎖が重合体主鎖にグラフトされたグラフト共重合体
であり、なお主鎖またはマクロモノマーのいずれかが芳
香族官能基を有する少くとも１つの重合された単量体を
含む、上記１の方法。
【０１１５】１１．アクリル共重合体を、重合された
（メタ）アクリル重合体から製造する、上記１０の方
法。
（メタ）アクリル重合体から製造する、上記１０の方
法。
【０１１６】１２．アクリル共重合体を、特別な連鎖移
動重合法で製造する、上記１０の方法。
動重合法で製造する、上記１０の方法。
【０１１７】１３．グラフト共重合体が水酸基を主鎖及
び／またはマクロモノマーに含む、上記１０の方法。
び／またはマクロモノマーに含む、上記１０の方法。
【０１１８】１４．アクリル共重合体が、吸着及び安定
化セグメントがランダムに重合体鎖に位置するランダム
共重合体である、上記１の方法。
化セグメントがランダムに重合体鎖に位置するランダム
共重合体である、上記１の方法。
【０１１９】１５．上記１の方法で製造した顔料組成
物。
物。
【０１２０】１６．上記１に従って製造した顔料組成物
を顔料として含む顔料混入のコーティング組成物。
を顔料として含む顔料混入のコーティング組成物。
【０１２１】１７．上記１の方法で製造した調整された
有機顔料を水性液体媒体中に含んでなるコーティング組
成物。
有機顔料を水性液体媒体中に含んでなるコーティング組
成物。
【０１２２】１８．上記１７の顔料分散剤及び水性液体
媒体を含んでなるコーティング組成物。
媒体を含んでなるコーティング組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 390023674 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・ アンド・カンパニー Ｅ．Ｉ．ＤＵ ＰＯＮＴ ＤＥ ＮＥＭＯ ＵＲＳ ＡＮＤ ＣＯＭＰＡＮＹ アメリカ合衆国、デラウエア州、ウイルミ ントン、マーケット・ストリート 1007 (72)発明者 マイケル・ジエイ・グリーン アメリカ合衆国サウスカロライナ州29466 マウントプレザント・ガストンゲイト2728 (72)発明者 パトリク・エフ・マツキンタイア アメリカ合衆国ミシガン州48302ブルーム フイールドヒルズ・ランブリングウエイ 2931 (72)発明者 ジエイムズ・ジー・キング アメリカ合衆国ミシガン州48009バーミン ガム・ウエストボロ1344 (72)発明者 グレゴリー・アール・シユルツ アメリカ合衆国サウスカロライナ州29464 マウントプレザント・フアーンハウスウオ ーク394 (72)発明者 カリン・ビー・ビスシヤー アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08043 ブーアヒーズ・ハミルトンドライブ2903
Claims (4)
- 【請求項１】 （ａ）（１）１つまたはそれ以上の粗有
機顔料、 （２）有機顔料に対して少くとも約０．１重量％の１つ
またはそれ以上のアクリル共重合体分散剤、及び （３）有機顔料に対して０−約１００重量部の、有機顔
料が実質的に不溶の粉砕液体、を含んでなる混合物を粉
砕し、そして（ｂ）粉砕した有機顔料を分離する、こと
を含んでなる調整された有機顔料の製造法。 - 【請求項２】 請求項１の方法で製造した顔料。
- 【請求項３】 請求項１に従って製造した顔料組成物を
顔料として含む顔料で着色したコーティング組成物。 - 【請求項４】 請求項１の方法で製造した調整された有
機顔料を水性液体媒体中に含んでなるコーティング組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/444,589 US6410619B2 (en) | 1999-11-22 | 1999-11-22 | Method for conditioning organic pigments |
| US09/444589 | 1999-11-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP4798838B2 JP4798838B2 (ja) | 2011-10-19 |
Family
ID=23765538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000346348A Expired - Lifetime JP4798838B2 (ja) | 1999-11-22 | 2000-11-14 | 有機顔料の調整法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6410619B2 (ja) |
| EP (1) | EP1103580B1 (ja) |
| JP (1) | JP4798838B2 (ja) |
| KR (1) | KR100731221B1 (ja) |
| CN (1) | CN1227300C (ja) |
| CA (1) | CA2326364C (ja) |
| MX (1) | MX221636B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2007524749A (ja) * | 2004-02-26 | 2007-08-30 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ペリレン顔料組成物及びそのプロセス |
| JP2013177006A (ja) * | 2007-02-05 | 2013-09-09 | Ppg Industries Ohio Inc | 冷たく、暗色を示すコーティング系 |
| US9056988B2 (en) | 2007-02-05 | 2015-06-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Solar reflective coatings and coating systems |
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|---|---|---|---|---|
| KR100803934B1 (ko) * | 1999-07-09 | 2008-02-18 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 채색 특성이 개선된 안료 및 이의 제조방법 |
| US6653390B1 (en) | 2000-04-08 | 2003-11-25 | Basf Corporation | Triphenylmethane dyes for water-based compositions |
| DE10031558A1 (de) * | 2000-06-28 | 2002-01-10 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Konditionierung von organischen Pigmenten |
| EP1169995A1 (en) * | 2000-07-07 | 2002-01-09 | Universiteit Utrecht | Adhesive for removable prosthesis |
| US6824821B1 (en) | 2000-07-21 | 2004-11-30 | Zachary Gillman | Process for preparing compacted pigment granules, process for preparing encapsulated pigment granules, and process for dyeing landscaping and/or construction materials |
| US6642338B2 (en) * | 2000-12-22 | 2003-11-04 | Basf Corporation | Water-based acrylic emulsion dispersants utilized as grind resins for pigments and method of preparing the same |
| EP1300449A1 (en) * | 2001-09-26 | 2003-04-09 | Basf Corporation | Pigment compositions comprising triphenylmethane dyes and polymers |
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