JP2001139643A - 排水性道路舗装の補強用硬化性樹脂組成物及びその硬化方法 - Google Patents
排水性道路舗装の補強用硬化性樹脂組成物及びその硬化方法Info
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Abstract
面乾燥性も良好で、アスファルト接着性、耐候性、速硬
化性、耐久性、耐摩擦性に優れる排水性道路舗装用硬化
性樹脂組成物の提供。 【解決手段】 (A)不飽和ポリエステル樹脂、ビニル
エステル樹脂、ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂
から選択される1種以上を含有する重合性不飽和化合物
及び(B)アシルホスフィンオキサイド系化合物である
光重合開始剤を含有することを特徴とする排水性道路舗
装の補強用硬化性樹脂組成物。
Description
補強に関し、アスファルト接着性、耐候性、速硬化性、
表面乾燥性、耐久性、耐摩擦性に優れる硬化性樹脂組成
物とその硬化方法に関する。
ルトで被覆した多数の骨材(排水性アスファルト混合
物)の骨材間に形成された連通した空隙により道路の表
層部から内部へ水が容易に浸透するように構成されたも
のであり、これによって道路表面の水を急速に排水し、
水はねやハイドロプレーニング現象に起因する自動車事
故等の発生を防止できるものである。
を道路表面に積層した場合、排水性表層部は骨材を被覆
しているアスファルトを接合剤とした点接合構造となる
ためその結合強度が弱く、自動車による繰り返し荷重や
タイヤの摩擦力を受けると骨材の充填密度が高くなり、
排水性を低下したり、あるいはこの接合が破壊され骨材
がが跳ね飛ばされて道路舗装が破損する。道路舗装の破
損が進むと、排水性アスファルト混合物層の空隙部に、
道路舗装の破損で生じた骨材などの微粒子が入り込み排
水性能が急速に劣化する。また、自動車の繰り返し荷重
による排水性表層部の圧縮でさらに空隙が少なくなり排
水性を失って行く。道路舗装の破損はこれ以外にもあり
例えば太陽光や空気中の酸素によるアスファルトの劣化
によってもさらに促進され耐久性を失うなどの問題があ
りその改善が求められていた。
配合した(メタ)アクリレート樹脂を排水性アスファル
ト混合物層の多孔の排水性を確保し得る塗布量で塗布
し、放置して重合硬化させる方法(特開平5−2227
05号公報、特開平5−255910号公報)の提案が
なされている。しかしながら、施工温度の変化によって
硬化時間が一定せず、ワックスの浮きむらが発生した
り、温度が高すぎてワックスが浮かない場合、表面乾燥
性が不十分であったり、硬化時間の設定を硬化剤の添加
量のみで管理しなければならないことによるトラブルは
解決できていなかった。
状に鑑み、現場での硬化時間が容易に一定にでき、表面
乾燥性も良好で、アスファルト接着性、耐候性、速硬化
性、耐久性、耐摩擦性に優れる排水性道路舗装用硬化性
樹脂組成物の開発をすることを目的とする。
含有することを特徴とする排水性道路舗装の補強用硬化
性樹脂組成物、 (A)重合性不飽和化合物及び(B)ラジカル重合開
始剤及び(C)光重合開始剤を含有することを特徴とす
る排水性道路舗装の補強用硬化性樹脂組成物。 (A)重合性不飽和化合物及び(B)ラジカル重合開
始剤及び(C)光重合開始剤及び(D)コバルト塩を含
有することを特徴とする排水性道路舗装の補強用硬化性
樹脂組成物、 光重合開始剤がアシルホスフィンオキサイド系化合物
であるないしに記載の排水性道路舗装の補強用硬化
性樹脂組成物、 重合性不飽和化合物が不飽和ポリエステル樹脂、ビニ
ルエステル樹脂、ポリエステル(メタ)アクリレート樹
脂から選択される1種以上を含有することを特徴とする
ないしに記載の排水性道路舗装の補強用硬化性樹脂
組成物、 重合性不飽和化合物が(メタ)アクリル酸エステル化
合物で希釈された不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエス
テル樹脂、ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂から
選択される1種以上を含有することを特徴とする1な
いしに記載の排水性道路舗装の補強用硬化性樹脂組成
物、 ないしのいずれかに記載の組成物を排水性アスフ
ァルト上に塗布し、光照射により硬化または表面の乾燥
性を向上させることを特徴とする排水性道路舗装の補強
用硬化性樹脂組成物の硬化方法、 光照射に使う光の波長が紫外線から可視線領域である
ことを特徴とする記載の排水性道路舗装の補強用硬化
性樹脂組成物の硬化方法を開発することで、上記目的を
解決した。
して、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂及
びポリエステル(メタ)アクリレート樹脂(以下これら
の3樹脂を一括して「樹脂等」という。)のうち、少な
くともその一つを使用する。本発明に使用する不飽和ポ
リエステル樹脂とは、多価アルコールと不飽和多塩基酸
(及び必要に応じて飽和多塩基酸)とのエステル化反応
による縮合生成物(不飽和ポリエステル)を、スチレン
のような重合性モノマーに溶解したもので、「ポリエス
テル樹脂ハンドブック」(日刊工業新聞社、1988年
発行)または「塗料用語辞典」(色材協会編、1993
年発行)などに記載されている樹脂である。
られる不飽和ポリエステルとしては公知の方法により製
造されたもので良い。具体的にはフタル酸、イソフタル
酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、アジピン
酸、セバチン酸等の重合性不飽和結合を有していない多
塩基酸またはその無水物とフマル酸、マレイン酸、イタ
コン酸等の重合性不飽和多塩基酸またはその酸無水物を
酸成分とし、これとエチレングリコ−ル、プロピレング
リコ−ル、ジエチレングリコ−ル、ジプロピレングリコ
−ル、1,2−ブタンジオ−ル、1,3−ブタンジオ−
ル、1,5−ペンタンジオ−ル、1,6−ヘキサンジオ
−ル、2−メチル−1,3−プロパンジオ−ル、2,2
−ジメチル−1,3−プロパンジオ−ル、シクロヘキサ
ン−1,4−ジメタノ−ル、ビスフェノ−ルAのエチレ
ンオキサイド付加物、ビスフェノ−ルAのプロピレンオ
キサイド付加物等の多価アルコ−ルをアルコ−ル成分と
して反応させて製造されるものである。
は、エポキシアクリレート樹脂とも呼ばれ、一般にグリ
シジル基(エポキシ基)を有する化合物と、アクリル酸
などの重合性不飽和結合を有するカルボキシル化合物の
カルボキシル基との開環反応により生成する重合性不飽
和結合を持った化合物(ビニルエステル)を、スチレン
のような重合性モノマーに溶解したもので、「ポリエス
テル樹脂ハンドブック」(日刊工業新聞社、1988年
発行)などに記載されている樹脂である。ビニルエステ
ル樹脂(エポキシアクリレート系樹脂)の原料として用
いられるビニルエステルとしては公知の方法により製造
されるものであり、エポキシ樹脂に不飽和一塩基酸、例
えばアクリル酸またはメタクリル酸を反応させて得られ
るエポキシ(メタ)アクリレ−トである。
シ樹脂としては、ビスフェノ−ルAジグリシジルエ−テ
ル及びその高分子量同族体、ノボラック型ポリグリシジ
ルエ−テル類等が挙げられる。
アクリレートとは、(1)飽和多塩基酸及び/または不
飽和多塩基酸と多価アルコールから得られる末端カルボ
キシル基のポリエステルにα,β−不飽和カルボン酸エ
ステル基を含有するエポキシ化合物を反応して得られる
(メタ)アクリレート、(2)飽和多塩基酸及び/また
は不飽和多塩基酸と多価アルコールから得られる末端カ
ルボキシル基のポリエステルに水酸基含有アクリレート
を反応させて得られる(メタ)アクリレート、(3)飽
和多塩基酸及び/または不飽和多塩基酸と多価アルコー
ルから得られる末端水酸基のポリエステルに(メタ)ア
クリル酸を反応して得られる(メタ)アクリレートであ
る。
として用いられる飽和多塩基酸としては、例えばフタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル
酸、アジピン酸、セバチン酸等の重合性不飽和結合を有
していない多塩基酸またはその無水物とフマル酸、マレ
イン酸、イタコン酸等の重合性不飽和多塩基酸またはそ
の無水物が挙げられる。さらに多価アルコール成分とし
ては、エチレングリコ−ル、プロピレングリコ−ル、ジ
エチレングリコ−ル、ジプロピレングリコ−ル、1,2
−ブタンジオ−ル、1,3−ブタンジオ−ル、1,5−
ペンタンジオ−ル、1,6−ヘキサンジオ−ル、2−メ
チル−1,3−プロパンジオ−ル、2,2−ジメチル−
1,3−プロパンジオ−ル、シクロヘキサン−1,4−
ジメタノ−ル、ビスフェノ−ルAのエチレンオキサイド
付加物、ビスフェノ−ルAのプロピレンオキサイド付加
物等が挙げられる。ポリエステル(メタ)アクリレ−ト
の製造に用いるエポキシ基を有するα、β−不飽和カル
ボン酸エステルとしては、グリシジルメタクリレ−トが
代表例として挙げられる。
ビニルエステル、ポリエステル(メタ)アクリレートと
しては、不飽和度の比較的高いものが好ましく、不飽和
基当量(不飽和基1個当たりの分子量)が100〜80
0程度のものを用いる。不飽和基当量が100未満のも
のは合成ができない。しかし不飽和基当量が800を超
えると高硬度の硬化物が得られない。
テル樹脂、ビニルエステル樹脂、ポリエステル(メタ)
アクリレート樹脂は、通常、前記の不飽和ポリエステ
ル、ビニルエステル、ポリエステル(メタ)アクリレー
トにスチレンモノマ−等の不飽和基を有する化合物を配
合したものである。スチレンモノマー以外の不飽和基を
有する化合物の具体例としては、スチレンのα−,o
−,m−p−アルキル,ニトロ,シアノ,アミド,エス
テル誘導体、クロルスチレン、ビニルトルエン、ジビニ
ルベンゼンなどのスチレン系モノマー;ブタジエン、
2,3−ジメチルブタジエン、イソプレン、クロロプレ
ンなどのジエン類;(メタ)アクリル酸メチル、(メ
タ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸−n−プロ
ピル、(メタ)アクリル酸−i−プロピル、(メタ)ア
クリル酸−n−ブチル、(メタ)アクリル酸−sec−
ブチル、(メタ)アクリル酸−ter−ブチル、(メ
タ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸ネオペン
チル、(メタ)アクリル酸イソアミル、(メタ)アクリ
ル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシ
ル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸
ドデシル、(メタ)アクリル酸シクロペンチル、(メ
タ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2
−メチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ジシクロ
ヘキシル、(メタ)アクリル酸イソボロニル、(メタ)
アクリル酸アダマンチル、(メタ)アクリル酸アリル、
(メタ)アクリル酸プロパギル、(メタ)アクリル酸フ
ェニル、(メタ)アクリル酸ナフチル、(メタ)アクリ
ル酸アントラセニル、(メタ)アクリル酸アントラニノ
ニル、(メタ)アクリル酸ピペロニル、(メタ)アクリ
ル酸サリチル、(メタ)アクリル酸フリル、(メタ)ア
クリル酸フルフリル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロ
フリル、(メタ)アクリル酸ピラニル、(メタ)アクリ
ル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸フェネチル、(メ
タ)アクリル酸クレジル、(メタ)アクリル酸−1,
1,1−トリフルオロエチル、(メタ)アクリル酸パー
フルオルエチル、(メタ)アクリル酸パーフルオロ−n
−プロピル、(メタ)アクリル酸パーフルオロ−i−プ
ロピル、(メタ)アクリル酸トリフェニルメチル、(メ
タ)アクリル酸クミル、(メタ)アクリル酸3−(N,
N−ジメチルアミノ)プロピル、(メタ)アクリル酸−
2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒド
ロキシプロピルなどの(メタ)アクリル酸エステル類;
(メタ)アクリル酸アミド、(メタ)アクリル酸N,N
−ジメチルアミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジエチ
ルアミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジプロピルアミ
ド、(メタ)アクリル酸N,N−ジ−i−プロピルアミ
ド、(メタ)アクリル酸アントラセニルアミドなどの
(メタ)アクリル酸アミド類;(メタ)アクリル酸アニ
リド、(メタ)アクリロイルニトリル、アクロレイン、
塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビ
ニリデン、N−ビニルピロリドン、ビニルピリジン、酢
酸ビニルなどのビニル化合物;シトラコン酸ジエチル、
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジ
エチルなどの不飽和ジカルボン酸ジエステル、N−フェ
ニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−
ラウリルマレイミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)
マレイミドなどのモノマレイミド化合物;N−(メタ)
アクリロイルフタルイミドなどが挙げられる。
ロイル基を2個以上有する(メタ)アクリル酸エステル
化合物を使用してもよく、公知のものが使用できる。そ
の具体例としては、エチレングリコールジ(メタ)アク
リレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,
4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−
ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノ
ナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグ
リコールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メ
タ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−アクリロイロ
キシプロピル(メタ)アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ(メタ)アクリレートなど各種グリコール類
の(メタ)アクリル酸エステルや一般式(1)で表され
るものなどがある。
シエトキシ)フェニル]プロパン(新中村化学工業
(株)製:BPE−100)、2,2−ビス[4−(メ
タクリロキシ・ジエトキシ)フェニル]プロパン(新中
村化学工業(株)製:BPE−200)、2,2−ビス
[4−(メタクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル]プ
ロパン(新中村化学工業(株)製:BPE−500)、
2,2−ビス[4−(アクリロキシ・ジエトキシ)フェ
ニル]プロパン(新中村化学工業(株)製:A−BPE
−4)、2,2−ビス[4−(アクリロキシ・ポリエト
キシ)フェニル]プロパン(新中村化学工業(株)製:
A−BPE−10)などが挙げられる。
マーなどの不飽和基を有する化合物は、樹脂の粘度を下
げ硬度、強度、耐候性、耐水性、耐摩耗性等を向上させ
るために重要であり、不飽和ポリエステル、ビニルエス
テルまたはポリエステル(メタ)アクリレートなどのプ
レポリマー100重量部に対して10〜250重量部、
好ましくは20〜100重量部使用される。この使用量
が10重量部未満では、樹脂が高粘度のため作業性、含
浸性が悪く、また250重量部を超える量では、充分な
塗膜硬度が得られず、諸物性が不足し共に排水性道路舗
装の補強用硬化性樹脂組成物として好ましくない。ま
た、アスファルトの溶解(カットバック)を防止するに
は、不飽和基を有する化合物に(メタ)アクリル酸エス
テル化合物を配合することが望ましい。
脂組成物に使用する光重合開始剤としては、紫外光領域
から可視光領域の範囲内のいずれかに感光性を有する公
知の紫外線重合開始剤、可視線重合開始剤、近赤外線重
合開始剤を使用することができる。
類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、アントラキ
ノン類、キサントン類、チオキサントン類、ケタール
類、(ビス)アシルホスフィンオキサイド系をはじめと
する公知の重合開始剤を使用することができるが、短波
長の紫外線では光透過性が低いことから、比較的長波
長、好ましくは300nm以上の波長域に感光性を有す
る(ビス)アシルホスフィンオキサイド系等の紫外線重
合開始剤を使用することが好ましい。
始剤としては、例えば山岡ら、「表面」,27(7),
548(1989)、佐藤ら、「第3回 ポリマ−材料
フォ−ラム要旨集」、1BP18(1994)に記載の
カンファ−キノン、ベンジル、トリメチルベンゾイルジ
フェニルフォスフィンオキシド、メチルチオキサント
ン、ビスペンタジエニルチタニウム−ジ(ペンタフルオ
ロフェニル)等の単独での可視光重合開始剤の他、ラジ
カル重合開始剤/色素系、ジフェニルヨ−ドニウム塩/
色素、ビイミダゾ−ル/ケト化合物、ヘキサアリ−ルビ
ミダゾ−ル化合物/水素供与性化合物、メルカプトベン
ゾチアゾ−ル/チオピリリウム塩、金属アレ−ン/シア
ニン色素の他、特公昭45−37377号公報に記載の
ヘキサアリ−ルビイミダゾ−ル/ラジカル発生剤等の公
知の複合開始剤系を挙げることができる。本発明で使用
されるアシルホスフィンオキサイドは、一般式(2)ま
たは(3)で示される。
V開始剤よりも長波長領域に感光性が有り(400nm
以上の可視光領域)、光の透過性に優れる上、光照射に
より開裂してアシルラジカルとホスフィノイルラジカル
を発生するので、従来用いられているUV開始剤よりも
重合開始効率が高いとされている。
シルホスフィンオキサイド化合物の具体例としては、ビ
ス(2,6−ジクロルベンゾイル)−フェニルホスフィ
ンオキサイド、ビス(2,6−ジクロルベンゾイル)−
2,5−ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス
(2,6−ジクロルベンゾイル)−4−エトキシフェニ
ルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジクロルベン
ゾイル)−4−ビフェニルホスフィンオキサイド、ビス
(2,6−ジクロルベンゾイル)−4−プロピルフェニ
ルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジクロルベン
ゾイル)−2−ナフチルホスフィンオキサイド、ビス
(2,6−ジクロルベンゾイル)−1−ナフチルホスフ
ィンオキサイド、ビス(2,6−ジクロルベンゾイル)
−4−クロルフェニルホスフィンオキサイド、ビス
(2,6−ジクロルベンゾイル)−2,2−ジメトキシ
フェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジクロ
ルベンゾイル)−ドデシルホスフィンオキサイド、ビス
(2,6−ジクロルベンゾイル)−4−オクチルフェニ
ルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチ
ルベンゾイル)−2,5−ジメチルフェニルホスフィン
オキサイド、ビス(2,6−ジクロル−3,4,5−ト
リメトキシベンゾイル)−2,5−ジメチルフェニルホ
スフィンオキサイド、ビス(2,6−ジクロル−3,
4,5−トリメトキシベンゾイル)−4−エトキシフェ
ニルホスフィンオキサイド、ビス(2−メチル−1−ナ
フトイル)−2,5−フェニルホスフィンオキサイド、
ビス(2−メチル−1−ナフトイル)−4−ビフェニル
ホスフィンオキサイド、ビス(2−メチル−1−ナフト
イル)−4−エトキシビフェニルホスフィンオキサイ
ド、ビス(2−メチル−1−ナフトイル)−2−ナフチ
ルホスフィンオキサイド、ビス(2−メチル−1−ナフ
トイル)−4−プロピルフェニルホスフィンオキサイ
ド、ビス(2−メチル−1−ナフトイル)−2,5−ジ
メチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2−メチ
ル−1−ナフトイル)−4−メトキシフェニルホスフィ
ンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)
−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイ
ド等を挙げることができる。
ホスフィンオキサイド化合物の具体例としては、2,
4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィン
オキサイド、2,6−ジフェニルベンゾイル−ジフェニ
ルホスフィンオキサイド、2,6−ジメトキシベンゾイ
ル−ジフェニルホスフィンオキサイド、2,3,5,6
−テトラメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキ
サイド、2,6−ジクロルベンゾイル−ジフェニルホス
フィンオキサイド、2,3,6−トリメチルベンゾイル
−ジフェニルホスフィンオキサイド、2−フェニル−6
−メチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイ
ド、2,6−ジブロムベンゾイル−ジフェニルホスフィ
ンオキサイド、2,8−ジメチルナフタリン−1−カル
ボニル−ジフェニルホスフィンオキサイド、1,3−ジ
メトキシナフタリン−2−カルボニル−ジフェニルホス
フィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル
−フェニルホスフィン酸メチルエステル、2,6−ジメ
チルベンゾイル−フェニルホスフィン酸メチルエステ
ル、2,6−ジクロルベンゾイル−フェニルホスフィン
酸メチルエステル、等を挙げることができる。
メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(商品名:D
arocur1173、チバスペシャルティーケミカル
ズ(株)製)とビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)
−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイ
ド(チバスペシャルティーケミカルズ(株)製)を75
%/25%の割合で混合された商品名イルガキュア−1
700(チバスペシャルティーケミカルズ(株)製)、
1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルーケトン
(商品名:イルガキュアー184、チバスペシャルティ
ーケミカルズ(株)製)とビス(2,6−ジメトキシベ
ンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィ
ンオキサイド(チバスペシャルティーケミカルズ(株)
製)を75%/25%の割合で混合された商品名イルガ
キュアー1800(チバスペシャルティーケミカルズ
(株)製)、50%/50%の割合で混合された商品名
イルガキュアー1850(チバスペシャルティーケミカ
ルズ(株)製)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾ
イル)−フェニルホスフィンオキサイド(商品名:イル
ガキュアー819、チバスペシャルティーケミカルズ
(株)製)、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフ
ェニルホスフィンオキサイド(商品名Lucirin
TPO、BASF(株)製)、2−ヒドロキシ−2−メ
チル−1−フェニルプロパン−1−オン(商品名:Da
rocur1173、チバスペシャルティーケミカルズ
(株)製)と2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフ
ェニルホスフィンオキサイド(商品名Lucirin
TPO、BASF(株)製)を50%/50%の割合で
混合された商品名Darocur4265などがある。
380〜780nmの波長域に感光性を有する光重合開
始剤であれば良く、それらを組合わせて使用しても良
い。
重量部に対して0.05〜5重量部、好ましくは0.2
〜4重量部である。可視光重合開始剤の添加量がこれよ
り少なすぎる場合は、十分に表面が乾燥できず、また可
視光重合開始剤の添加量がこの比率よりも多すぎる場合
は、経済的に不利な上、硬化物の物性低下などが起こ
る。
0nm、可視光とは380〜780nmの波長領域の光
線を指す。本発明に使用される光照射のための光源とし
ては、紫外線から可視線領域の波長領域の光を出す光源
であればよく、例えば水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀
灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ハロゲン
ランプ、白熱灯、陽光ランプ、太陽光等を使用すること
ができる。また、各種ランプを組み合わせて使用するこ
ともできる。屋外の作業では特に太陽光が有効である。
また、より速い乾燥速度を得るためにはエネルギ−順位
の高い短波長の領域の光も有効である。
れるラジカル重合開始剤としては、公知のケトンパーオ
キサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイ
ド、ジアリルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイ
ド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネートに
分類される有機過酸化物触媒であり、またアゾ化合物も
有効である。具体例としては、例えばベンゾイルパーオ
キサイド、ジクミルパーオキサイド、ジイソプロピルパ
ーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−ブ
チルパーオキシベンゾエート、1,1ービス(t−ブチ
ルパーオキシ)ー3,3,5ートリメチルシクロヘキサ
ン、2,5ージメチルー2,5ービス(t−ブチルパー
オキシ)ヘキシンー3、3ーイソプロピルヒドロパーオ
キサイド、t−ブチルヒドロパーオキサイド、ジクミル
パーオキサイド、ジクミルヒドロパーオキサイド、アセ
チルパーオキサイド、ビス(4ーt−ブチルシクロヘキ
シル)パーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパー
オキシジカーボネート、イソブチルパーオキサイド、
3,3,5ートリメチルヘキサノイルパーオキサイド、
ラウリルパーオキサイド等の過酸化物系またはハイドロ
パーオキサイド系化合物あるいはアゾビスイソブチロニ
トリル、アゾビスカルボンアミドなどなどのアゾ系化合
物が使用できる。保存安定性が良好でジクミルパーオキ
サイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−ブチルハ
イドロパーオキサイドなどは特に有効である。
ては、公知であるケトンパーオキサイドと還元剤の組み
合わせ、ハイドロパーオキサイドと還元剤の組み合わ
せ、ジアシルパーオキサイドと還元剤の組み合わせのレ
ドックス系開始剤が挙げられ、還元剤としての具体例と
しては、ナフテン酸コバルト、オクチル酸コバルト等の
コバルト塩、五酸化バナジウム等のバナジウム化合物、
ジメチルアニリン等のアミン類等が挙げられる。中でも
ポットライフ等の点でパーオキシエステルとコバルト塩
の組み合わせが特に有効である。ラジカル重合開始剤の
添加量は、樹脂100重量部に対して0.1〜7重量
部、好ましくは0.5〜5重量部である。重合開始剤の
添加量がこれより少なすぎる場合は、十分に硬化ができ
ず、また重合開始剤の添加量がこの比率よりも多すぎる
場合は、経済的に不利な上、硬化物の物性低下などが起
こる。
組成物の乾燥性を向上する目的でパラフィンワックス等
の添加剤を添加してもよい。具体例としては融点が40
〜80℃程度のパラフィンワックスやBYK−S−75
0、BYK−S−740、BYK−LP−S6665
(ビックケミー(株)製)などが挙げられ、異なる融点
のものを組み合わせて使用してもよい。添加量は、通
常、樹脂100重量部に対して0.1〜3.0重量部で
ある。また、本発明においては、補強用硬化性樹脂組成
物に対しシリカ、アルミナ、水酸化アルミニウム、炭酸
カルシウム、アルミニウム、チタン等のフィラーやガラ
ス、カーボン、セラミックステンレススチール等の短繊
維などの補強材を混合してもよい。本発明の排水性道路
舗装の補強用硬化性樹脂組成物及びその硬化方法におい
ては、光硬化または光硬化と過酸化物硬化を併用させる
ことにより、現場での硬化時間を容易に一定にでき、表
面乾燥性も良好で、さらにアスファルト接着性、耐候
性、速硬化性、耐久性、耐摩擦性等の諸物性を得ること
が出来る。
明の内容を具体的に説明するが、それらの各例中の
「部」、「%」は重量基準を示す。
を付した反応装置にエピコート828(油化シェルKK
製エポキシ樹脂:エポキシ当量189):1当量(18
9g)を189部、ビスフェノールAを57部、トリエ
チルアミン0.3部を仕込み、窒素雰囲気下で150℃
で2時間反応させた。反応終了後90℃まで冷却し、メ
タクリル酸を86部、トリス(ジメチルアミノメチル)
フェノール0.3部、ハイドロキノン0.03部、メチ
ルメタクリレートを48部を仕込み、空気を吹き込みな
がら90℃で10時間反応させ酸価が10mgKOH/
gになった時点で反応を終了し、メチルメタクリレート
114部を加えてビスフェノールA系ビニルエステル樹
脂(VE−1)を得た。
入管、温度計を付した反応装置にプロピレングリコール
100モル、無水フタル酸50モル、無水マレイン酸5
0モルを仕込み、定法に従い210℃で酸価が40mg
KOH/gとなるまで反応させた。反応後ハイドロキノ
ンを、得られた不飽和ポリエステル100部に対して
0.015部を添加して100℃に冷却後、メチルメタ
クリレートを不飽和ポリエステル100部に対して54
部混合して不飽和ポリエステル樹脂(UP−1)を得
た。
入管、温度計を付した反応装置に上記合成例2で合成し
たUP−1を1000g、グリシジルメタクリレート
0.463モル(65.7g)、トリス(ジメチルアミ
ノメチル)フェノール、ハイドロキノンをUP−1とグ
リシジルメタクリレートの合計量100部に対してそれ
ぞれ0.2部、0.015部仕込み、空気を吹き込みな
がら90℃で6時間反応させ酸価が40mgKOH/g
になった時点で反応を終了し、ポリエステルメタクリレ
ート樹脂(UPM−1)を得た。
ニルエステル樹脂)に、1−ヒドロキシ−シクロヘキシ
ル−フェニル−ケトン:25%、ビス(2,6−ジメト
キシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホ
スフィンオキサイド:75%から成る紫外線から可視光
領域に感光性を有するビスアシルホスフィンオキサイド
系重合開始剤(商品名、イルガキュア1800:チバス
ペシャルティーケミカルズ(株)製、以下I−1800
と略す):2.5部を添加し光硬化性樹脂組成物を得
た。次に、表面温度が60℃の空隙率20%の排水性ア
スファルトの表面に1Kg/m2 となるようにローラー
で塗布して太陽光を照射したところ2分で硬化し5分で
表面が乾燥した。配合物の可使時間は暗所では3ヶ月以
上あり、室内でも6時間以上あり十分であった。
点60℃のパラフィンワックスを1部添加したものに、
ジメチルアニリン0.2部、カドックスB−40E(化
薬アクゾ(株)製)1.0部添加し硬化性樹脂組成物を
得た。次に、表面温度が60℃の空隙率20%の排水性
アスファルトの表面に1Kg/m2 となるようにローラ
ーで塗布したところ5分で硬化したが、ワックスが浮か
ず表面が乾燥しなかった。配合物の可使時間は常温で1
0分しかなく、作業上不十分であった。
飽和ポリエステル樹脂)にI−1800:2.0部、ナ
フテン酸コバルト0.5部、パーメックN1.0部(日
本油脂(株)製)を添加し光硬化性樹脂組成物を得た。
次に、雰囲気温度が−5℃で、表面温度が−5℃の空隙
率20%の排水性アスファルトの表面に1Kg/m2 と
なるようにローラーで塗布して2KWメタルハライドラ
ンプを使用し、380〜450nmの波長域の照度が1
0mW/cm2の光を照射したところ3分で硬化し7分
で表面が乾燥した。低温でも短時間で硬化できることを
確認した。
融点52℃のパラフィンワックスを1部添加したものに
ナフテン酸コバルト0.5部、ジメチルアニリン0.1
部、パーメックN3.0部添加し硬化性樹脂組成物を得
た。次に、雰囲気温度が−5℃で、表面温度が−5℃の
空隙率20%の排水性アスファルトの表面に1Kg/m
2 となるようにローラーで塗布したところ硬化に60分
かかり、表面の乾燥に3時間かかった。
(ポリエステルメタクリレート)にI−1800:1.
0部、カドックスB−40E1.0部を添加し光硬化性
樹脂組成物を得た。次に、雰囲気温度が20℃で、円形
の皿の中に厚さが3mmとなるように光硬化性樹脂組成
物を注入し、2KWメタルハライドランプを使用し、3
80〜450nmの波長域の照度が10mW/cm2 の
光を照射したところ2分で硬化し5分で表面が乾燥し
た。このようにして得られた硬化物について、JIS
K 7204に準じて摩耗輪CS−17、荷重1Kg、
1000回の条件で耐摩耗試験を行なった。その結果、
減量は0.048gで優れた耐摩耗性を確認した。
融点52℃のパラフィンワックスを1部添加したもの
に、ナフテン酸コバルト0.5部、パーメックN1.5
部添加し硬化性樹脂組成物を得た。次に、雰囲気温度が
20℃で、円形の皿の中に厚さが3mmとなるように光
硬化性樹脂組成物を注入し、放置したところ20分で硬
化し40分で表面が乾燥した。このようにして得られた
硬化物について、20℃で24時間放置後JIS K7
204に準じて摩耗輪CS−17、荷重1Kg、100
0回の条件で耐摩耗試験を行なった。その結果、減量は
0.089gで実施例1と比べて大きな摩耗量を示し
た。
−1800:2.0部、ナフテン酸コバルト0.5部、
パーブチルZ1.0部(日本油脂(株)製)を添加し光
硬化性樹脂組成物を得た。次に、雰囲気温度が20℃
で、表面温度が20℃のアスファルト舗装要綱の密粒度
アスファルト混合物の試験体上に、厚さ2mmとなるよ
うに光硬化性樹脂組成物をのせ、2KWメタルハライド
ランプを使用し、380〜450nmの波長域の照度が
5mW/cm2 の光を照射したところ4分で硬化し10
分で表面が乾燥した。このようにして得られた試験体を
20℃、相対湿度65%の雰囲気下に1週間放置し、切
り込みを入れて建研式接着試験機による接着強度を測定
したところ12Kg/cm2 と良好な接着強度を示し
た。
樹脂組成物は、光重合開始剤が配合されているため、太
陽光あるいは人工の光源下において、氷点下以下の低温
であっても短時間で硬化、乾燥することができ、また可
使時間も暗所に保存する時は長時間の可使時間を有する
ものである。また得られた硬化物は過酸化物系ラジカル
発生剤で硬化したものに比較して耐摩耗性に優れてお
り、またアスファルトに対する接着強度も十分高く極め
て優れた排水性道路舗装の補強用硬化性樹脂組成物であ
ることが明らかになった。
Claims (8)
- 【請求項1】 (A)重合性不飽和化合物及び(B)光
重合開始剤を含有することを特徴とする排水性道路舗装
の補強用硬化性樹脂組成物。 - 【請求項2】 (A)重合性不飽和化合物及び(B)ラ
ジカル重合開始剤及び(C)光重合開始剤を含有するこ
とを特徴とする排水性道路舗装の補強用硬化性樹脂組成
物。 - 【請求項3】 (A)重合性不飽和化合物及び(B)ラ
ジカル重合開始剤及び(C)光重合開始剤及び(D)コ
バルト塩を含有することを特徴とする排水性道路舗装の
補強用硬化性樹脂組成物。 - 【請求項4】 光重合開始剤がアシルホスフィンオキサ
イド系化合物である請求項1ないし3に記載の排水性道
路舗装の補強用硬化性樹脂組成物。 - 【請求項5】 重合性不飽和化合物が不飽和ポリエステ
ル樹脂、ビニルエステル樹脂、ポリエステル(メタ)ア
クリレート樹脂から選択される1種以上を含有すること
を特徴とする請求項1ないし4に記載の排水性道路舗装
の補強用硬化性樹脂組成物。 - 【請求項6】 重合性不飽和化合物が(メタ)アクリル
酸エステル化合物で希釈された不飽和ポリエステル樹
脂、ビニルエステル樹脂、ポリエステル(メタ)アクリ
レート樹脂から選択される1種以上を含有することを特
徴とする請求項1ないし4に記載の排水性道路舗装の補
強用硬化性樹脂組成物。 - 【請求項7】 請求項1ないし6のいずれかに記載の組
成物を排水性アスファルト上に塗布し、光照射により硬
化または表面の乾燥性を向上させることを特徴とする排
水性道路舗装の補強用硬化性樹脂組成物の硬化方法。 - 【請求項8】 光照射に使う光の波長が紫外線から可視
線領域であることを特徴とする請求項7記載の排水性道
路舗装の補強用硬化性樹脂組成物の硬化方法。
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