JP2001131116A - 易重合性物質含有液の蒸留方法 - Google Patents

易重合性物質含有液の蒸留方法

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JP2001131116A
JP2001131116A JP31754899A JP31754899A JP2001131116A JP 2001131116 A JP2001131116 A JP 2001131116A JP 31754899 A JP31754899 A JP 31754899A JP 31754899 A JP31754899 A JP 31754899A JP 2001131116 A JP2001131116 A JP 2001131116A
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Yukihiro Yoneda
幸弘 米田
Takeshi Nishimura
武 西村
Yasuhiro Shintani
恭宏 新谷
Hajime Matsumoto
初 松本
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Nippon Shokubai Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 （メタ）アクリル酸や（メタ）アクリル酸エ
ステルなどの易重合性物質の含有液を蒸留するにあた
り、蒸留装置内部における重合を防止できる方法を提供
する。 【解決手段】 出口側にコンデンサーを備えた蒸留塔を
用いて易重合性物質含有液を蒸留する方法において、前
記コンデンサーのベーパー出口側にさらに少なくとも１
基のコンデンサーが直列に備えられ、且つ、上流側のコ
ンデンサーから出たベーパー中に含まれる易重合性物質
を下流側のコンデンサーで凝縮させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、（メタ）アクリル
酸や（メタ）アクリル酸エステルなどの易重合性物質を
含有する液を蒸留する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】（メタ）アクリル酸や（メタ）アクリル
酸エステルなどの易重合性物質を含有する液を蒸留する
工程においては、蒸留中の重合を抑制するために、減圧
状態にしてできるだけ温度を下げるとともに、重合禁止
剤を添加したり、分子状酸素含有ガスを供給する方法等
が採用されてきた。
【０００３】例えば、図１は、易重合性物質を含有する
液の従来の蒸留方法を示す概略説明図であり、蒸留塔１
とコンデンサー２から構成されている。蒸留塔１の塔頂
から出た流出物は、コンデンサー２の管側に上昇流で供
給され、冷却水３で凝縮された凝縮液が流出ライン１３
から得られる（一部は還流ライン１４に導入）。また、
コンデンサーにおけるベーパーは、コンデンサーガス出
口ライン１５を通じて、大気系または真空系へのライン
へと導かれる。
【０００４】また、図２も、易重合性物質を含有する液
の従来の別の蒸留方法を示す概略説明図であり、蒸留塔
１とコンデンサー２から構成されているが、蒸留塔１の
塔頂から出た流出物は、コンデンサー２の管側に、図１
とは反対の下降流で供給され、冷却水３で凝縮された凝
縮液が流出ライン１３から得られる（一部は還流ライン
１４に導入）。また、コンデンサーにおけるベーパー
は、コンデンサーガス出口ライン１５を通じて、大気系
または真空系へのラインへと導かれる。
【０００５】しかしながら、これらに代表される従来の
蒸留方法では、コンデンサーから出てくるベーパーが
（メタ）アクリル酸や（メタ）アクリル酸エステルなど
の易重合性物質を含有していることから、コンデンサー
からエジェクターや真空ポンプに至るまでのラインや、
コンデンサーから大気や除害設備に至るライン、エジェ
クターの出口部分や真空ポンプで重合物が生成してしま
い、しばしば装置の停止が必要となるなど、安定運転が
できない状況であった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明が解
決しようとする課題は、（メタ）アクリル酸や（メタ）
アクリル酸エステルなどの易重合性物質の含有液を蒸留
するにあたり、蒸留装置内部における重合を防止できる
方法を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記課題を解
決すべく鋭意検討した。その結果、蒸留塔の出口に、複
数基のコンデンサーを直列に備え、且つ、上流側のコン
デンサー出口のベーパーを下流側のコンデンサーに供給
すれば、上記課題を解決できることを見つけた。本発明
はこのようにして完成された。
【０００８】すなわち本発明に係る易重合性物質含有液
の蒸留方法は、出口側にコンデンサーを備えた蒸留塔を
用いて易重合性物質含有液を蒸留する方法において、前
記コンデンサーのベーパー出口側にさらに少なくとも１
基のコンデンサーが直列に備えられ、且つ、上流側のコ
ンデンサーから出たベーパー中に含まれる易重合性物質
を下流側のコンデンサーで凝縮させることを特徴とす
る。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明に係る易重合性物質含有液
の蒸留方法は、出口側にコンデンサーを備えた蒸留塔を
用いて易重合性物質含有液を蒸留する方法において、前
記コンデンサーのベーパー出口側にさらに少なくとも１
基のコンデンサーが直列に備えられ、且つ、上流側のコ
ンデンサーから出たベーパー中に含まれる易重合性物質
を下流側のコンデンサーで凝縮させることを特徴とす
る。
【００１０】本発明において使用する易重合性物質とし
ては、重合性のモノマーが該当し、例えば、アクリル
酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、アクリロニトリ
ル、またはこれらのエステル体や誘導体が例示でき、こ
れらにさらに高沸点物質や溶媒、易重合性物質生成時の
副生物を含む混合物でもよい。好ましくは、アクリル
酸、アクリル酸エステル（メチルエステル、エチルエス
テル、ブチルエステル、２−エチルヘキシルエステルな
ど）、メタクリル酸、メタクリル酸エステル（メチルエ
ステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロ
ピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、
ターシャリーブチルエステル、シクロヘキシルエステル
など）、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートである。
【００１１】本発明において使用するコンデンサの合計
数は、２基以上であれば多いほど安定運転の上で効果が
高いものであるが、基数をあまり多くすると装置や配管
が複雑になり設備投資も増えることになるので、好まし
くない。２基以上４基以下が経済的に成り立つ水準であ
り、２基でも十分効果がある。１基であればコンデンサ
ー出口配管以降の配管、付属物での重合や真空装置やブ
ロワーでの重合が発生し安定運転ができない場合が多
く、好ましくない。２基以上であれば長期間に渡って安
定運転が可能になる。
【００１２】それぞれのコンデンサーをつなぐ配管は短
いほど重合防止効果があり好ましい。また、凝縮液やミ
スト等がすみやかに流れるように、１°以上の傾斜をつ
けるのが好ましい。本発明において使用するコンデンサ
ーは、最も上流側のコンデンサーは、１基でもよいし、
あるいは、複数基が並列に備えられたものでもよい。そ
して、この最も上流側のコンデンサーに、さらに、少な
くとも１基のコンデンサーが直列に備えられていること
が、本発明の特徴である。
【００１３】本発明では、直列に配した複数基のコンデ
ンサーにおいて、上流側のコンデンサーの出口流体の液
部分とベーパー部分のうちのベーパー部分を下流側のコ
ンデンサーに供給する。ベーパー部分の供給について
は、ベーパーに飛沫同伴が含まれていてもいなくても本
発明を限定するものではない。本発明においては、最も
上流側のコンデンサーの冷却媒体の入口温度が３〜５０
℃であることが好ましく、最も下流側のコンデンサーの
冷却媒体の入口温度が０〜５０℃であることが好まし
く、且つ、少なくとも１基のコンデンサーの冷却媒体の
入口温度が出口温度よりも１〜２５℃低いことが好まし
い。
【００１４】最も上流側のコンデンサーの冷却媒体の入
口温度が５０℃より高い場合はコンデンサーの伝熱面積
が大きくなり不経済になるとともに、プロセス側の温度
上昇で重合し易くなるので好ましくない。３℃未満の場
合は運転操作可能であるが、冷凍機などを用いて冷却す
る必要がありがその負荷が大きくなり経済的でない場合
が多く好ましくない。
【００１５】最も下流側のコンデンサーの冷却媒体の入
口温度が５０℃より高い場合はコンデンサーガス出口に
おいての未凝縮のベーパーが多くなり、コンデンサーの
ガス出口配管において重合が起こる可能性があり、ま
た、未凝縮のベーパーを減らすためにはコンデンサーの
サイズが極端に大きくなるため、好ましくない。温度が
低いほうが本発明の効果が高いものであるが、あまり低
すぎると不経済である。０℃未満の場合は特にプロセス
流体に微量でも水が含まれる場合は凍結によるトラブル
がおこるので好ましくない。プロセス流体に凍結する成
分が含まれる場合はとくに冷却媒体の温度がを低くなり
すぎないように配慮するのが好ましい。
【００１６】複数直列のコンデンサーのうちの、少なく
とも１基のコンデンサーの冷却媒体の入口温度と出口温
度の差が１℃未満の場合は、冷却媒体の流量が必要以上
に多くなるので好ましくない。２５℃を超える場合は冷
却媒体の流量は少なくて済み、配管などがコンパクトに
なるので都合がよいが、コンデンサー内の冷却媒体の流
れが一部淀みなどの不均一な部分ができやすく、その部
分での温度が局部的に上昇し、易重合性物質が重合しや
すくなり、伝熱管の一部に重合物が閉塞してコンデンサ
ーの実質、有効に働く伝熱面積が減少したり、運転上支
障がでる場合があるので、好ましくない。特に、最も上
流側のコンデンサーの冷却媒体の入口温度が出口温度よ
りも１〜２５℃低いことが好ましい。
【００１７】本発明における前記冷却媒体については、
液体状であれば特に限定するものではなく、使用する温
度域に応じて選ばれるものである。凝縮熱回収のために
製造プロセスで用いる液で冷却しても良い。有機物で冷
却してもよいが、冷却媒体として冷却効果が高く容易に
入手できる点で、好ましくは水溶液もしくは水である。
水溶液としては不凍液としてのブライン（塩化カルシウ
ムなどの水溶液）、エチレングリコール水溶液などが挙
げられる。水としてはイオン交換水、逆浸透膜透過水、
工業用水、海水などが挙げられる。水溶液または水につ
いては、必要に応じて殺菌剤、防錆剤、スケール防止
剤、などの薬剤処理を施したものでもよい。通常、コン
デンサーの冷却に用いたあとの温度の上がった冷却媒体
である水溶液や水は、冷水塔や冷凍機を用いてコンデン
サーの冷却に必要な温度に戻す。
【００１８】最も上流側のコンデンサーの冷却媒体の入
口温度と最も下流側のコンデンサーの冷却媒体の入口温
度は、同じであっても本発明の効果は得られるものであ
るが、下流側のコンデンサーの冷却媒体の入口温度を、
最も上流側の冷却媒体の入口温度よりも低くするのが効
果的である。下流側のコンデンサーの冷却媒体の入口温
度を最も上流側の冷却媒体の入口温度よりも高くする
と、下流側のコンデンサーガス出口において未凝縮分が
多くなり、重合防止効果が低減するので好ましくない。
下流側のコンデンサーの冷却媒体の温度は低い方が好ま
しいが、４０℃以上の差をつけるのは現実的でない。
【００１９】なお、下流側のコンデンサーの出口からの
冷却媒体を、最も上流側のコンデンサーの入口に戻して
流し、冷却媒体を有効活用するのも効果的である。ま
た、最も上流側のコンデンサーの冷却媒体に冷水塔で冷
却された冷却水を使い、下流側のコンデンサー冷却媒体
に冷凍機を用いて冷却した不凍液や水を使うのも効果的
である。この場合は、コンデンサーガス出口から排気、
真空系へのラインについての重合防止の効果が高いばか
りでなく、全凝縮分全てを冷凍機に負荷をかけるよりも
冷凍機の負荷を劇的に削減する効果があり、経済的にも
好ましい。例えば、最も上流側のコンデンサーに、冷水
塔で冷却された冷却水を使用し、ほぼ全凝縮分相当の負
荷をかけ、下流側のコンデンサーに冷凍機で冷却された
冷却水を使用した場合は、冷凍機の負荷がわずかなもの
であるにもかかわらず、効率よくベーパーを全凝縮させ
ることができるとともに、高い重合防止効果が得られ
る。
【００２０】本発明においては、最も上流側のコンデン
サーの凝縮量は多ければ多いほど好ましく、最も上流側
のコンデンサーの凝縮率が全凝縮に対し８５％以上であ
ることが好ましく、より好ましくは９０％以上、さらに
好ましくは９６％以上であり、全凝縮が最も好ましい。
また、運転上、意図して凝縮量を少なくするような、冷
却媒体の温度や流量の操作は特に必要としない。できる
だけ冷却できるように冷却媒体の温度や流量を設定すれ
ばよい。
【００２１】複数のコンデンサーのトータルの凝縮率
は、全凝縮が理想であるが、現実的な凝縮率として、９
６％以上が好ましく、さらに好ましくは９９％以上、最
も好ましくは９９．９％以上である。本発明におけるコ
ンデンサーからの凝縮液の流し方については、各コンデ
ンサーから独立して流してもよく、また、各コンデンサ
ーからの凝縮液を同じところに集めてもよい。しかしな
がら、特に（メタ）アクリル酸や（メタ）アクリル酸エ
ステルを含有する液については、重合性が大きいので、
下流側のコンデンサーの凝縮液を上流側のコンデンサー
の凝縮液に合流させ、同じところに集めるのが好まし
い。これは、蒸留塔から安定剤を含有する液が飛沫同伴
されることにより、最も上流側のコンデンサーの凝縮液
中には当該安定剤が多く含まれ、従って、下流側のコン
デンサーの凝縮液をできるだけすみやかにこの最も上流
側のコンデンサーの凝縮液に合流させることにより、下
流側のコンデンサーの凝縮液ラインでの重合を防止でき
るからである。特に、最も上流側のコンデンサーの凝縮
液に、それ以外のコンデンサーの少なくとも１基の凝縮
液を合流させる形態がより好ましい。合流させて得られ
た凝縮液は、後述のように、安定剤とともにコンデンサ
ーやベーパーラインにシャワーすることができる。
【００２２】また、本発明においては、最も上流側のコ
ンデンサーの凝縮液の少なくとも一部を蒸留塔に戻すこ
とが好ましい形態である。当該凝縮液の少なくとも一部
を蒸留塔に戻すことにより、コンデンサーの凝縮液に含
まれる安定剤を再び蒸留塔に戻すことができ、塔本体お
よびコンデンサー自体に安定剤が循環使用できるので好
ましい。
【００２３】コンデンサーで凝縮した液は、槽に入れて
もよい。それぞれのコンデンサーの凝縮液を別々のライ
ンで同じ槽に入れてもよいが、好ましくは、それぞれの
コンデンサーの凝縮液をラインで集めてから槽に入れる
のがよい。これは、蒸留塔から安定剤を含有する液が飛
沫同伴されることにより、最も上流側のコンデンサーの
凝縮液中には当該安定剤が多く含まれ、従って、それぞ
れのコンデンサーの凝縮液をラインで集めて合流させる
ことにより、下流側のコンデンサーの凝縮液ラインでの
重合を防止できるからである。また、最も上流側のコン
デンサーの下部チャンネルに液だまり部分をつくり、そ
こに下流側のコンデンサーの凝縮液を導入してもよい。
さらに、例えば、液だまり部分の液面を自動で検知し、
一定になるようにポンプを用いて液を抜き出し、一部は
塔への還流、一部は留出液、一部はコンデンサーのシャ
ワー用としてもよい。この場合、通常は、留出液流量を
操作して、液だまりの液面が一定になるように送液す
る。それぞれの凝縮液を同じところに集めると、このよ
うに配管が単純になり、機器が少なく、単純なシステム
になり、重合防止剤の管理やシステムの経済性を考える
と好ましい。
【００２４】本発明におけるコンデンサの形式は特に限
定するものではないが、横型多管式熱交換器、縦型多管
式熱交換器、凝縮液の強制循環により液冷却器で除熱し
た液を気相中に直接シャワーするバロメトリックコンデ
ンサーなどが挙げられる。しかしながら、横型多管式熱
交換器は胴側の管外で凝縮させることが多く、重合によ
るトラブルが生じた場合の洗浄が困難であり、また、安
定運転のためには、重合防止の安定剤を均一に供給し、
かつ十分に液の温度を低くサブクールするなどの対応が
必要である。したがって、縦型多管式熱交換器、バロメ
トリックコンデンサーが好ましく、縦型多管式熱交換器
が特に好ましい。バロメトリックコンデンサーの場合は
装置サイズが大きくなるが重合防止の点では好ましい。
この場合の液冷却器は特に限定するものではないが、多
管式熱交換器、スパイラル型、プレート型などがあげら
れる。
【００２５】本発明において、コンデンサーが縦型多管
式熱交換器である場合、ベーパーの流し方は胴側に流し
ても管側に流してもよいが、胴側にベーパーを流すと重
合のトラブル発生時の洗浄が困難であり、また安定剤を
含有する液をシャワーで投入する際に管外の液膜の形成
が不均一で、凝縮液の安定剤濃度が不十分な部分が生
じ、重合によるトラブルが発生しやすい。一方、ベーパ
ーを管側に流すと重合のトラブル発生時の洗浄が容易で
あり、また安定剤を含有する液をシャワーで投入する際
の液膜の形成を均一にしやすく、最も上流側のコンデン
サーにおいても凝縮液に対し安定剤が均一に働いて重合
しにくいので、安定運転の上で好ましい。
【００２６】本発明において、最も上流側のコンデンサ
ーが縦型多管式熱交換器である場合に、ベーパーの流し
方は、管側に上昇流でも下降流で流しても操作は可能で
あるが、上昇流でベーパーを流すと、凝縮液および／ま
たは安定剤を含有するシャワー液などが下降流であるた
めに、ベーパーの負荷が大きい場合にはフラッディング
が起きることがあり、好ましくない。また、フラッディ
ングしない操作条件でも、部分的に小さな重合が生じた
時に流路が狭くなり、フラッディングを起こして運転で
きなくなることがあるので好ましくない。また、上昇流
で流すと、管の下部で大部分が凝縮するので、液が十分
冷却されずに、凝縮液の温度が高くなるが、下降流では
液が十分冷却されるので、重合防止の点で好ましい。よ
って、ベーパーを下降流で流すことが、運転操作範囲を
広くとれ、且つ、まれに小さな重合物が生じた場合でも
長期間安定に運転できるので好ましい。また、コンデン
サー内およびコンデンサーからエジェクターや真空ポン
プに至るまでのライン等での重合を防止する上でも好ま
しい。
【００２７】本発明においては、上述のように、最も上
流側のコンデンサーの管側に下降流でベーパーを流すこ
とが好ましいが、最も上流側以外のコンデンサーについ
ては、管側に、上昇流あるいは下降流でベーパーを流す
ことが好ましい。さらに、最も上流側と同様に、管側に
下降流でベーパーを流す方法が、凝縮液の温度をより低
くできるので、より好ましい。
【００２８】本発明においては、安定剤を含有する液
を、好ましくは、複数基のコンデンサーの少なくとも１
基中に、より好ましくは、下流側のコンデンサー中にシ
ャワーにより供給する。このシャワーにより、コンデン
サーおよびラインの重合防止に非常に効果がある。安定
剤を含有する液は、コンデンサの凝縮液と安定剤を混合
した液でもよいし、別のプロセス流体と安定剤を混合し
た液でもよいが、好ましくは、前者であり、特に、前述
の、下流側のコンデンサーの凝縮液を上流側のコンデン
サーの凝縮液に合流させ、同じところに集めた凝縮液と
安定剤を混合した液が好ましい。コンデンサーへのシャ
ワーがない場合、コンデンサーにおいて新たに凝縮する
凝縮液に安定剤を含まないことになり、重合が起こって
しまうので好ましくない。
【００２９】それぞれのコンデンサー凝縮液をそれぞれ
別々に流す場合は、それぞれのコンデンサー凝縮液に対
して別々に凝縮液の槽または液だまりを持つことにな
り、重合防止のためにそれぞれの凝縮液をそれぞれのコ
ンデンサーにシャワーさせることになる。この場合は、
シャワーのポンプを共有できないばかりでなく、安定剤
を溶解させる溶媒もそれぞれの凝縮液を用いることにな
り、安定剤の薬剤タンクもそれぞれに必要になるので、
システムが複雑になり、管理上も経済的にも好ましくな
い。
【００３０】ベーパーの組成は下流側のコンデンサーほ
ど軽沸成分が多くなる。軽沸成分にも重合性の高い不純
物が含まれていることがあり、この不純物がコンデンサ
ーからエジェクターや真空ポンプに至るまでのライン
や、コンデンサーから大気や除害設備に至るラインエジ
ェクターの出口部分や、真空ポンプで、重合物ができる
原因の一つでもある。したがって、それぞれのコンデン
サー凝縮液をそれぞれのコンデンサーにシャワーさせた
場合は、下流側のコンデンサーにおいては軽沸重合性物
質を多く含んだ液をシャワーさせることになり、温度を
いくら下げても、ベーパー中に含まれる軽沸成分として
の易重合性物質を取り除くことは困難であり、コンデン
サーからエジェクターや真空ポンプに至るまでのライン
や、コンデンサーから大気や除害設備に至るラインエジ
ェクターの出口部分や、真空ポンプで、重合物ができや
すくなり、好ましくない。
【００３１】一方、下流側のコンデンサーの凝縮液を上
流側のコンデンサーの凝縮液のラインに合流させ、凝縮
液を同じところに集めて、共通の液をそれぞれのコンデ
ンサーにシャワーさせると、軽沸重合性物質の濃度が低
い液をシャワーさせることになり、効率よくベーパー中
に含まれる軽沸成分としての易重合性物質を取り除くこ
とができ、コンデンサーからエジェクターや真空ポンプ
に至るまでのラインや、コンデンサーから大気や除害設
備に至るラインエジェクターの出口部分や、真空ポンプ
で、重合物ができにくいので好ましい。
【００３２】本発明で用いる蒸留塔としては、単蒸留で
もよいし、充填塔や泡鐘塔、多孔板塔などの精留塔が挙
げられ、特に複数のシーブトレイを有する蒸留塔、ある
いは、充填物を有する蒸留塔が好ましい。純度の確保、
重合物の除去と防止という観点からすると、多段の多孔
板塔が望ましい。蒸留塔においては、リボイラーが用い
られ、その形式については特に限定されるものではない
が、多管式熱交換器においては、縦型多管式サーモサイ
ホンリボイラー、縦型多管式液膜流下式多管式リボイラ
ー、強制循環型リボイラーなどが挙げられる。重合防止
の観点から、伝熱面に気相部のない強制循環型リボイラ
ーが好ましく、また、縦型多管式サーモサイホンリボイ
ラーも重合防止に優れている。
【００３３】本発明における蒸留の温度範囲については
蒸留操作が可能であれば限定されず、易重合性物質の重
合の性質にも依存するが、好ましくは、３０〜１５０℃
の範囲である。蒸留の温度に対し、特に塔頂の温度に対
し、コンデンサーの液およびガスの温度は低くする必要
があるので、蒸留の塔頂の温度が３０℃未満の場合はコ
ンデンサーガス出口においての未凝縮のベーパーが多く
なり、コンデンサーのガス出口配管においての重合の可
能性が考えられ、また、未凝縮のベーパーを減らすため
にはコンデンサーのサイズが極端に大きくなり好ましく
ない。蒸留の温度が１５０℃より高い場合は、易重合性
物質が蒸留塔内またはコンデンサーにおいて重合する頻
度が多くなるので好ましくない。
【００３４】なお、上記にいう蒸留の温度範囲とは、蒸
留塔内部のボトムの液温度、蒸留塔内部の塔頂の温度、
段塔や充填塔の場合は蒸留塔内部の中断の温度について
も含めた温度範囲をいう。本発明における蒸留の圧力範
囲については特に限定するものではないが、蒸留操作温
度に依存し、蒸留する物質の混合物のその温度における
蒸気圧で操作することになる。実際の運転においては、
圧力を一定になるように制御し、温度が３０〜１５０℃
の間になるように制御する。本発明において圧力は、加
圧でもよく常圧近傍でもよく、また減圧でも良い。特
に、減圧の場合はブロワー、ルーツ型真空ポンプ、ナッ
シュポンプ、エジェクターなどの真空装置を用いた場合
に、本発明の方法を用いれば、真空装置における重合防
止にも効果がある。
【００３５】本発明においては、下流側のコンデンサー
の伝熱面積が最も上流側のコンデンサーの伝熱面積に対
し１〜１００％であることが好ましい。下流側のコンデ
ンサーの伝熱面積が最も上流側のコンデンサーの伝熱面
積に対し１％未満では、本発明の効果が十分ではない。
また１００％を超えると、本発明の効果が得られるもの
の、最も上流側のコンデンサーよりも大きくするのは下
流側のコンデンサーを過剰に大きくすることになり、設
備投資が増大するので好ましくない。好ましくは１〜１
００％であり、さらに好ましくは３〜５０％である。
【００３６】なお、コンデンサー入口のベーパーライン
では、重合防止のために、トレスやジャケット配管で加
熱することで重合の要因となるベーパーの凝縮を防ぐ方
法や、トレスやジャケット配管で充分冷却し凝縮物の液
膜を保持することにより重合を防止する方法や、安定剤
を含有する液をシャワーして重合防止する方法などを適
用してもよい。この場合の安定剤含有液はコンデンサー
の凝縮液とともに回収される。
【００３７】本発明においては、コンデンサー入口のベ
ーパーラインにおいて安定剤含有液をシャワーしてもし
なくても特に限定しない。コンデンサーガス出口におけ
る未凝縮のベーパーが劇的に減るので、特にシャワーし
なくとも重合防止の効果があるが、シャワーすればさら
に重合防止効果が増す。本発明と併用して、コンデンサ
ーガス出口から排気、真空系へのラインについては、ジ
ャケット配管やトレスなどで、加熱して凝縮を防ぐこと
で重合防止しても良いし、冷却することで重合防止して
も良い。また、重合防止剤とともに、分子状酸素含有ガ
スを蒸留塔に投入することにより重合防止することを併
用してもよい。この分子状酸素含有ガスを蒸留塔に投入
する場合、当該ガスに含まれる酸素の重量基準流量が、
全凝縮液量の重量基準流量に対し、または、最も上流側
のコンデンサーの入口のベーパーの重量基準の流量に対
し、２％以下の量になるような流量を投入することが好
ましい。２％より大きいと、コンデンサーより後のベー
パーラインにおける重合の問題が起こりやすいので、好
ましくない。分子状酸素含有ガスがなくても本発明の効
果は見られるが、この場合は蒸留塔やリボイラー部分で
の重合が起こりやすくなるので、好ましくない場合があ
る。また、分子状酸素含有ガスの投入位置は特に限定さ
れないが、リボイラー入口部分の液中や塔底の液中に投
入するのが好ましい。従来、このような対策だけでは重
合のトラブルがあった場合も、本発明を用いれば安定に
運転ができるものである。本発明と従来の方法を併用す
ると、さらに効果的となる場合もある。
【００３８】以上述べたように、本発明の目的は易重合
性物質の蒸留における重合を防止することにあるが、副
次的な効果として、蒸留の全縮操作を効率的に行うこと
ができ、目的製品の回収率を向上させることにもなる。
従来の技術においては、コンデンサー１段だけで伝熱面
積を上げて易重合性物質を全縮させようとしても、全縮
が不十分であるばかりでなく、重合の問題も生じる。本
発明の方法を用いると、蒸留操作における重合防止が可
能となるばかりでなく、ほぼ完全な全縮操作が可能にな
り、目的製品や原料等の回収率が上がる。
【００３９】
【実施例】以下に本発明を具体的に説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。 ［実施例１］図３に示すように、蒸留塔とリボイラと縦
型多管式の第１コンデンサーと縦型多管式の第２コンデ
ンサーと蒸気エジェクターからなる蒸留装置を用いて、
アクリル酸を含有した液を蒸留塔に供給し、重合防止の
酸素含有ガスを蒸留塔底部に投入し、塔頂圧力４７ｈＰ
ａで運転を行い、アクリル酸を塔頂から留出させて連続
的に精製を行った。運転の温度は蒸留塔ボトムで９５℃
であった。コンデンスした液に重合防止剤を添加し、第
１コンデンサーと第２コンデンサーの管側上部にそれぞ
れシャワーし、循環させた。第２コンデンサーの伝熱面
積は第１コンデンサーの伝熱面積の４５％であり、第２
コンデンサーにベーパーを上昇流で流した。第２コンデ
ンサーの冷却水入口温度が２３℃、出口温度は２５℃で
あった。第２コンデンサー冷却水出口液体と冷却水を混
合し、第１コンデンサーの冷却水入口に供給した。第１
コンデンサーの冷却水入口温度が２４℃、出口温度は３
６℃であった。その結果６０日間問題なく運転できた。
停止して点検してみると、第１コンデンサーと第２コン
デンサーの配管にも、第２コンデンサーにも、重合体の
付着は見られず、また、第２コンデンサーとエジェクタ
ーをつなぐ配管にも極少量の重合物の付着しか見られな
かった。 ［実施例２］図４に示すように、蒸留塔とリボイラと縦
型多管式の第１コンデンサーと縦型多管式の第２コンデ
ンサーと蒸気エジェクターからなる蒸留装置を用いて、
メチルメタクリレートを含有した液を蒸留塔に供給し、
塔頂圧力１６０ｈＰａで運転を行い、メチルメタクリレ
ートを塔頂から留出させて連続的に精製を行った。運転
の温度は蒸留塔ボトムで５０℃であった。コンデンスし
た液に重合防止剤を添加し、第１コンデンサーと第２コ
ンデンサーの管側上部にそれぞれシャワーし、循環させ
た。第２コンデンサーの伝熱面積は第１コンデンサーの
伝熱面積の５％であり、第２コンデンサーにベーパーを
下降流で流した。第１コンデンサーの冷却水入口温度が
３０℃、出口温度は４５℃であった。第２コンデンサー
の冷却水入口温度が２℃、出口温度は４℃であった。そ
の結果９０日間問題なく運転できた。停止して点検して
みると、第１コンデンサーと第２コンデンサーの配管に
も、第２コンデンサーにも、第２コンデンサーとエジェ
クターをつなぐ配管にも重合物の付着は見られなかっ
た。 ［実施例３］図５に示すように、蒸留塔とリボイラとバ
ロメトリックコンデンサー形式の第１コンデンサーと縦
型多管式の第２コンデンサーと蒸気エジェクターからな
る蒸留装置を用いて、メタクリル酸ヒドロキシエチルを
含有した液を蒸留塔に供給し、塔頂圧力２．７ｈＰａで
運転を行い、メタクリル酸ヒドロキシエチルを塔頂から
留出させて連続的に精製を行った。運転の温度は蒸留塔
ボトムで９５℃であった。バロメトリックコンデンサー
内には重合防止剤を添加した留出液をシャワーにより循
環させた。第２コンデンサーの伝熱面積は第１コンデン
サーであるバロメトリックコンデンサーにおける液冷却
器の伝熱面積の約５割であり、第２コンデンサーにベー
パーを上昇流で流した。第１コンデンサーの冷却水入口
温度が３０℃、出口温度は３７℃であった。第２コンデ
ンサーの冷却水入口温度が７℃、出口温度は１０℃であ
った。その結果３０日間問題なく運転できた。停止して
点検してみると、第１コンデンサーと第２コンデンサー
の配管にも、第２コンデンサーにも、重合体の付着は見
られず、また、第２コンデンサーとエジェクターをつな
ぐ配管にも極少量の重合物の付着しか見られなかった。 ［比較例１］第１コンデンサーと蒸気エジェクターの間
に、第２コンデンサーを配置しなかった以外は実施例１
と同様にして、連続的に精製を行った。このとき、第１
コンデンサーの冷却水入口温度が２２℃、出口温度は３
３℃であった。その結果、３０日目に塔頂圧力４７ｈＰ
ａを維持できなくなり、圧力が上昇し始めた。停止後、
点検したところ、第１コンデンサーとエジェクターをつ
なぐ配管で重合物による付着がみられた。 ［比較例２］第１コンデンサーと蒸気エジェクターの間
に、第２コンデンサーを配置しなかった以外は実施例２
と同様にして、連続的に精製を行った。その結果、５０
日目に塔頂圧力１６０ｈＰａを維持できなくなり、圧力
が上昇し始めた。停止後、点検したところ、第１コンデ
ンサーとエジェクターをつなぐ配管で重合物による付着
がみられた。 ［比較例３］第１コンデンサーと蒸気エジェクターの間
に、第２コンデンサーを配置しなかった以外は実施例３
と同様にして、連続的に精製を行った。その結果、２０
日目に塔頂圧力２．７ｈＰａを維持できなくなり、圧力
が上昇し始めた。停止後、点検したところ、第１コンデ
ンサーとエジェクターをつなぐ配管で重合物による付着
がみられた。
【００４０】
【発明の効果】本発明の方法によれば、（メタ）アクリ
ル酸や（メタ）アクリル酸エステルなどの易重合性物質
の含有液を蒸留するにあたり、蒸留装置内部における重
合を防止できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】従来の方法を示す概略説明図の一つである。
【図２】従来の方法を示す概略説明図の一つである。
【図３】本発明の実施例における態様を示す概略説明図
の一つである。
【図４】本発明の実施例における態様を示す概略説明図
の一つである。
【図５】本発明の実施例における態様を示す概略説明図
の一つである。
【符号の説明】
１ 蒸留塔 ２ 第１コンデンサー ３ 第１冷却水 ４ 第２コンデンサー ５ 第２冷却水 ６ リボイラー １１ 供給ライン １２ 缶出ライン １３ 流出ライン １４ 還流ライン １５ 第１コンデンサガス出口ライン １６ 大気系、または真空系（エジェクターなど）へ
のライン １７ 第２コンデンサー凝縮液ライン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 69/54 Ｃ０７Ｃ 69/54 Ｚ (72)発明者 新谷 恭宏 兵庫県姫路市網干区興浜字西沖992番地の １ 株式会社日本触媒内 (72)発明者 松本 初 兵庫県姫路市網干区興浜字西沖992番地の １ 株式会社日本触媒内 Ｆターム(参考） 4D076 AA07 AA16 AA22 BB03 BC02 CB03 DA04 EA03Z EA06Z EA08Z EA11Z EA12Z FA12 GA03 JA02 4H006 AA02 AD11 BC51 BD43 BD53 BD60 BD80 BD84 BN10 BS10

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】出口側にコンデンサーを備えた蒸留塔を用
    いて易重合性物質含有液を蒸留する方法において、前記
    コンデンサーのベーパー出口側にさらに少なくとも１基
    のコンデンサーが直列に備えられ、且つ、上流側のコン
    デンサーから出たベーパー中に含まれる易重合性物質を
    下流側のコンデンサーで凝縮させることを特徴とする、
    易重合性物質含有液の蒸留方法。
  2. 【請求項２】最も上流側のコンデンサーの凝縮率が全凝
    縮に対し８５％以上である、請求項１に記載の易重合性
    物質含有液の蒸留方法。
  3. 【請求項３】最も上流側のコンデンサーの凝縮液に、そ
    れ以外のコンデンサーの少なくとも１基の凝集液を合流
    させる、請求項１または２に記載の易重合性物質含有液
    の蒸留方法。
  4. 【請求項４】最も上流側のコンデンサーの冷却媒体の入
    口温度が３〜５０℃、最も下流側のコンデンサーの冷却
    媒体の入口温度が０〜５０℃であり、且つ、少なくとも
    １基のコンデンサーの冷却媒体の入口温度が出口温度よ
    りも１〜２５℃低い、請求項１から３までのいずれかに
    記載の易重合性物質含有液の蒸留方法。
  5. 【請求項５】最も上流側のコンデンサーの冷却媒体の入
    口温度に対し、最も下流側のコンデンサーの冷却媒体の
    入口温度を０〜４０℃低い温度で操作する、請求項４に
    記載の易重合性物質含有液の蒸留方法。
  6. 【請求項６】前記複数基のコンデンサーが縦型多管式熱
    交換器であり、且つ、最も上流側のコンデンサーの管側
    に下降流でベーパーを流す、請求項１から５までのいず
    れかに記載の易重合性物質含有液の蒸留方法。
  7. 【請求項７】最も上流側以外のコンデンサーの管側に上
    昇流でベーパーを流す、請求項６に記載の易重合性物質
    含有液の蒸留方法。
  8. 【請求項８】最も上流側以外のコンデンサーの管側に下
    降流でベーパーを流す、請求項６に記載の易重合性物質
    含有液の蒸留方法。
  9. 【請求項９】前記複数基のコンデンサーの少なくとも１
    基中に、安定剤を含有する液をシャワーする、請求項１
    から８までのいずれかに記載の易重合性物質含有液の蒸
    留方法。
  10. 【請求項１０】前記シャワーする液が、前記複数基のコ
    ンデンサーの少なくとも１基の凝縮液を含有する、請求
    項９に記載の易重合性物質含有液の蒸留方法。
  11. 【請求項１１】最も上流側のコンデンサーの凝縮液の少
    なくとも一部を蒸留塔に戻す、請求項１から１０までの
    いずれかに記載の易重合性物質含有液の蒸留方法。
  12. 【請求項１２】蒸留の温度範囲が３０〜１５０℃であ
    る、請求項１から１１までのいずれかに記載の易重合性
    物質含有液の蒸留方法。
  13. 【請求項１３】下流側のコンデンサーの伝熱面積が最も
    上流側のコンデンサーの伝熱面積に対し１〜１００％で
    ある、請求項１から１２までのいずれかに記載の易重合
    性物質含有液の蒸留方法。
  14. 【請求項１４】前記易重合性物質が（メタ）アクリル酸
    および／または（メタ）アクリル酸エステルである、請
    求項１から１３までのいずれかに記載の易重合性物質含
    有液の蒸留方法。
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