JP4698778B2 - (メタ)アクリル酸(エステル)の精製方法 - Google Patents
(メタ)アクリル酸(エステル)の精製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4698778B2 JP4698778B2 JP15665699A JP15665699A JP4698778B2 JP 4698778 B2 JP4698778 B2 JP 4698778B2 JP 15665699 A JP15665699 A JP 15665699A JP 15665699 A JP15665699 A JP 15665699A JP 4698778 B2 JP4698778 B2 JP 4698778B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylic acid
- condenser
- ester
- ejector
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07B63/04—Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/62—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/11—Batch distillation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/16—Combination
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/22—Accessories
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は(メタ)アクリル酸や(メタ)アクリル酸エステルなどの易重合性化合物を減圧下で蒸留して精製する方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
(メタ)アクリル酸や(メタ)アクリル酸エステル等の易重合性化合物の蒸留工程では、蒸留中の重合を防止することを目的として、蒸留装置内を減圧してできるだけ温度を下げると共に、ハイドロキノンやフェノチアジンなどを重合禁止剤として添加したり、更には分子状酸素含有ガスを供給する方法等が採用されている。
【0003】
図1は、易重合性化合物の従来の精製方法を示す概略説明図であり、真空発生装置(蒸気エジェクター)と凝縮器からなる真空装置の例である。精留塔1の塔頂から留出された気体成分の内、蒸気はコンデンサー2で凝縮され、蒸気以外の非凝縮性ガスとそれに同伴された凝縮性ガスが第1段エジェクターE1に吸引される。排出された蒸気は、バロメトリックコンデンサー3で冷却液と直接接触させて凝縮し、凝縮液はエジェクターシールタンク6へ、ガスは第2段エジェクターE2に吸引される(尚、上記バロメトリックコンデンサーに代えてサーフェイスコンデンサーを用いてもよく、この場合には冷却液との直接接触はなしに蒸気は凝縮される)。第2段エジェクターE2から排出されたガスは、サーフェイスコンデンサー4で凝縮され、凝縮液はエジェクターシールタンクへ、ガスは第3段エジェクターに吸引される。第3段エジェクターE3から排出されたガスは、下流側に配設されたサーフェイスコンデンサー5で凝縮され、通常、凝縮液とガスのいずれもがエジェクターシールタンク6で液封されているが、最終段はガスが液封されていない場合もある。尚、上記精留塔1内の真空度は、圧力計7の測定結果に基づいて制御される空気調節弁8の開閉により調節される。
【0004】
また図2は、従来の他の精製方法を示す説明図であり、真空発生装置として液封式ポンプを用いる真空装置の例である。精留塔11で精留された蒸気は凝縮器12で凝縮され、非凝縮性ガスとそれに同伴された凝縮性ガスが液封式真空ポンプ13に吸引される。液封式真空ポンプ13は、タンク14の液で液封されており、液とガスはタンクへ排出される。
【0005】
但し、これらの従来の精製方法では、蒸留塔に連結されている凝縮器からでてくるガスが(メタ)アクリル酸及び/又は(メタ)アクリル酸エステルを含有していることから、蒸気エジェクターの凝縮器内部や、液駆動式エジェクターや液封式真空ポンプを採用している場合にはこれらの内部に重合物を発生し、しばしば装置の停止を余儀なくされる状況になっていた。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は上記事情に着目してなされたものであり、(メタ)アクリル酸や(メタ)アクリル酸エステル等の易重合性化合物を蒸留するにあたり、蒸留装置内部で発生しやすい重合を防止できる方法を提供しようとするものである。
【0007】
【課題を解決するための手段】
上記課題を解決した本発明に係る易重合性化合物の精製方法とは、真空装置を用い易重合性化合物を減圧下で精製する方法であって、上記真空装置の内部に導入される気体に対し、重合禁止剤を含んだ液体を供給することにより真空装置内での重合を防止することを要旨とするものである。
【0008】
蒸気エジェクターと凝縮器からなる真空装置を用いる場合には、該凝縮器内に重合禁止剤を含んだ液体を供給すればよく、真空発生装置として液駆動式エジェクター及び/又は液封式真空ポンプを用いる場合には、該真空発生装置内に重合禁止剤を含んだ液体を供給すればよい。また2段以上の凝縮器を有する真空装置の場合には、第1段または第1段及び第2段の凝縮器内に重合禁止剤を含んだ液体を供給することが推奨される。
【0009】
前記易重合性化合物としては、(メタ)アクリル酸や(メタ)アクリル酸エステル等が挙げられる。
【0010】
【発明の実施の形態】
本発明者らは(メタ)アクリル酸及び/又は(メタ)アクリル酸エステルを含有するガスが減圧装置構成部材表面に付着し凝縮するまでの過程で、重合禁止剤を含んだ液体を供給すれば(常に液膜状で液構成部材表面全体に濡らして排出することにより)、減圧装置内部の重合防止できることを突き止め、本発明に想到した。
【0011】
図3は、本発明の重合防止方法を示す概略説明図であり、精留塔1、凝縮器2、バロメトリックコンデンサー3、サーフェイスコンデンサー4,5、エジェクターシールタンク6、圧力計7、空気調節弁8、第1段エジェクターE1、第2段エジェクターE2、第3段エジェクターE3などの基本的構成は、図1に示す従来の方法と同じであるが、本発明に係る精製方法では、エジェクターシールタンク6内の液体に重合禁止剤を加えて、これを凝縮器に還流することで、凝縮器内での重合を防止するように構成されている。図1の方法では、バロメトリックコンデンサー3やサーフェイスコンデンサー4で重合が発生しやすかったが、重合禁止剤を有するエジェクターシールタンク液をラインL1を通じポンプ21によりバロメトリックコンデンサー3やサーフェイスコンデンサー4の内部に供給することで、重合の防止が可能である。
【0012】
蒸気エジェクターに代えて、液駆動式エジェクターや液封式ポンプを用いてもよく、図4に示す様な液封式ポンプ13を用いる精製方法の場合にあっては、タンク14に重合禁止剤を供給することにより、液封式ポンプ内の重合を防止することができる。尚、蒸気エジェクターは段数の調整(通常1〜5段)により、ほぼ全範囲の真空度で使用できるが、液駆動式エジェクター及び液封式ポンプの場合は、50〜760mmHgの真空度が対象となる。
【0013】
また蒸気エジェクターの凝縮器には、バロメトリックコンデンサーとサーフェイスコンデンサーがあり、バロメトリックコンデンサーの場合には、内部構成部材重合防止のために冷却液中に重合禁止剤を投入すればよい。一方、サーフェイスコンデンサーには、管内凝縮と管外凝縮があるが、そのままガスを凝縮すると重合するため、重合禁止剤を含んだ液をスプレーで投入し、構成部材表面を均一に濡らすことにより重合を防止することが望ましい。この場合、均一に濡らすという観点から、横型より竪型の方が好ましく、更に管外凝縮より管内凝縮の方が好ましい。
【0014】
尚、3段以上の複数の凝縮器が配設されている場合には、易重合性化合物蒸気を多く含んでいる第1段や、第1段及び第2段のエジェクターの凝縮器に重合禁止剤を含んだ液を投入することが好ましく、その凝縮器は、サーフェイスコンデンサーよりもバロメトリックコンデンサーにするのが更に好ましい。
【0015】
また、重合禁止剤としては、ハイドロキノン,メトキノン,酢酸マンガン,ニトロソフェノール,クペロン,4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシル等が用いられる。
【0016】
以下、本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、下記実施例は本発明を限定する性質のものではなく、前・後記の主旨に基づいて設計変更することはいずれも本発明の技術的範囲に含まれるものである。
【0017】
【実施例】
精留塔とリボイラーと凝縮器と3段の蒸気エジェクターからなる図1に示す様な精製装置を用いて、アクリル酸を含有した液を精留塔に投入し、塔頂圧力25mmHgで運転を行いアクリル酸を塔頂から溜出して、連続的に精製をおこなった。その結果、8日目に塔頂圧力25mmHgを一定に維持できなくなり、圧力が上昇し始めた。
【0018】
次に、図3のようにバロメトリックコンデンサーやサーフェイスコンデンサーへ重合禁止剤(ハイドロキノン)100ppmを含んだ液を投入したこと以外は、上記の方法と同様にして、連続的に精製を行った。その結果、1ヶ月間問題なく運転できた。停止して点検してみると、第1段バロメトリックコンデンサー、第2段サーフェイスコンデンサーに重合物の付着が見られた。
【0019】
【発明の効果】
本発明は以上の様に構成されているので、(メタ)アクリル酸や(メタ)アクリル酸エステル等の易重合性化合物を蒸留するにあたり、重合を防止する方法が提供できることとなった。
【図面の簡単な説明】
【図1】易重合性化合物の従来の蒸留方法を示す概略説明図である。
【図2】易重合性化合物の従来の他の蒸留方法を示す概略説明図である。
【図3】本発明に係る易重合性化合物の蒸留方法を示す概略説明図である。
【図4】本発明に係る易重合性化合物の他の蒸留方法を示す概略説明図である。
【符号の説明】
1 精留塔
2 凝縮器
3 バロメトリックコンデンサー
4 サーフェイスコンデンサー
5 サーフェイスコンデンサー
6 エジェクターシールタンク
7 圧力計
8 空気調節弁
11 精留塔
12 凝縮器
13 液封式真空ポンプ
14 タンク
15 ポンプ
16 圧力計
17 冷却器
21 ポンプ
22 冷却器
E1 第1段エジェクター
E2 第2段エジェクター
E3 第3段エジェクター
Claims (4)
- 真空装置を用い(メタ)アクリル酸(エステル)を減圧下で精製する方法であって、
上記真空装置として蒸気エジェクターと凝縮器からなるものを用い、
上記真空装置の内部に導入される、(メタ)アクリル酸(エステル)を含有する気体に対し、ハイドロキノン、メトキノン、酢酸マンガン、ニトロソフェノール、クペロン、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジノオキシルから選択される重合禁止剤を含んだ液体を上記凝縮器内へ液膜状に供給することにより真空装置内での重合を防止することを特徴とする(メタ)アクリル酸(エステル)の精製方法。 - 2段以上の凝縮器を有する真空装置の第1段または第1段及び第2段の凝縮器内に重合禁止剤を含んだ液体を供給する請求項1に記載の精製方法。
- (メタ)アクリル酸を精製するためのものである請求項1または2に記載の精製方法。
- (メタ)アクリル酸エステルを精製するためのものである請求項1または2に記載の精製方法。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15665699A JP4698778B2 (ja) | 1999-06-03 | 1999-06-03 | (メタ)アクリル酸(エステル)の精製方法 |
DE60032282T DE60032282T2 (de) | 1999-06-03 | 2000-05-30 | Verfahren zum Inhibieren einer Polymerisation in einem Vakuumbereich eines Reinigungssystem einer leicht polymerisierbaren Verbindung |
EP00111004A EP1057804B1 (en) | 1999-06-03 | 2000-05-30 | Process for inhibiting a polymerization in a vacuum section of an easily polymerizable compound purification system |
ZA200002723A ZA200002723B (en) | 1999-06-03 | 2000-05-31 | Process for inhibiting a polymerization in a vacuum section of an easily polymerizable compound purification system. |
KR10-2000-0030127A KR100440202B1 (ko) | 1999-06-03 | 2000-06-01 | 용이 중합성 화합물 정제 시스템에서의 진공장치내 중합방지 방법 |
CNB001090054A CN1312088C (zh) | 1999-06-03 | 2000-06-01 | 抑制易聚合化合物纯化系统的真空区中的聚合的方法 |
MYPI20002474A MY130816A (en) | 1999-06-03 | 2000-06-01 | Process for inhibiting a polymerization in a vacuum section of an easily polymerizable compound purification system |
BRPI0002561-5A BR0002561B1 (pt) | 1999-06-03 | 2000-06-02 | processo para inibir uma polimerizaÇço em uma seÇço de vÁcuo de um sistema de purificaÇço de composto facilmente polimerizÁvel e sistema para purificar um composto facilmente polimerizÁvel. |
US09/587,387 US6878239B1 (en) | 1999-06-03 | 2000-06-05 | Process for inhibiting a polymerization in a vacuum section of an easily polymerizable compound purification system |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15665699A JP4698778B2 (ja) | 1999-06-03 | 1999-06-03 | (メタ)アクリル酸(エステル)の精製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000344711A JP2000344711A (ja) | 2000-12-12 |
JP4698778B2 true JP4698778B2 (ja) | 2011-06-08 |
Family
ID=15632436
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15665699A Expired - Fee Related JP4698778B2 (ja) | 1999-06-03 | 1999-06-03 | (メタ)アクリル酸(エステル)の精製方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6878239B1 (ja) |
EP (1) | EP1057804B1 (ja) |
JP (1) | JP4698778B2 (ja) |
KR (1) | KR100440202B1 (ja) |
CN (1) | CN1312088C (ja) |
BR (1) | BR0002561B1 (ja) |
DE (1) | DE60032282T2 (ja) |
MY (1) | MY130816A (ja) |
ZA (1) | ZA200002723B (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1330625C (zh) * | 2001-08-22 | 2007-08-08 | 三菱化学株式会社 | 容易聚合化合物用蒸馏装置 |
DE10143565B4 (de) * | 2001-09-05 | 2014-10-30 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung polymerisationsfähiger Verbindungen |
JP4451581B2 (ja) | 2001-09-28 | 2010-04-14 | 株式会社日本触媒 | 重合防止剤の作成供給装置および作成供給方法 |
JP2003164817A (ja) * | 2001-12-03 | 2003-06-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 易重合性化合物の洗浄除去方法 |
AU2002362718B2 (en) | 2001-10-09 | 2008-09-18 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for production of (meth)acrylic compounds and method of distillation |
CN1297454C (zh) | 2001-11-07 | 2007-01-31 | 三菱化学株式会社 | 贮存易于聚合的化合物的储罐及贮存的方法 |
US7267747B2 (en) * | 2003-03-26 | 2007-09-11 | Chevron U.S.A. Inc. | Plant and method for vacuum distillation of hydrocarbon liquids |
JP4715106B2 (ja) * | 2004-04-01 | 2011-07-06 | 三菱化学株式会社 | (メタ)アクリル酸誘導体の製造方法 |
JP4466190B2 (ja) * | 2004-05-17 | 2010-05-26 | 三菱化学株式会社 | 易重合性化合物の取り扱い装置及び製造装置 |
US8157969B2 (en) * | 2006-06-01 | 2012-04-17 | Rohm And Haas Company | Method and apparatus for minimizing accumulation of polymer on process equipment, especially safety devices |
DE102008000237A1 (de) | 2007-02-06 | 2008-08-07 | Basf Se | Phenol-Imidazolderivate zur Stabilisierung von polymerisationsfähigen Verbindungen |
CN101740111B (zh) | 2008-11-11 | 2013-11-06 | 国民技术股份有限公司 | 半导体存储装置及其实现数据安全存储的方法 |
CN102372631B (zh) * | 2010-08-17 | 2014-05-07 | 上海伟佳家具有限公司 | 一种回收甲基丙烯酸甲酯的方法 |
JP5643064B2 (ja) * | 2010-11-18 | 2014-12-17 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 重合性化合物の精製方法 |
US9126126B2 (en) * | 2011-06-28 | 2015-09-08 | Uop Llc | Aromatics-recovery process |
JP2015110551A (ja) * | 2013-10-29 | 2015-06-18 | 三菱化学株式会社 | 易重合性化合物の減圧蒸留の方法およびアクリル酸の製造方法 |
CN106061934B (zh) * | 2014-02-20 | 2019-05-03 | 阿科玛股份有限公司 | 用于生产丙烯酸的方法和系统 |
JP6489275B1 (ja) * | 2018-08-14 | 2019-03-27 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素重合性単量体の蒸留精製法 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2028183B2 (de) * | 1969-06-10 | 1975-09-11 | Rohm And Haas Co., Philadelphia, Pa. (V.St.A.) | Verfahren zur Inhibierung der Polymerisation von Acrylsäure bei der Destillation |
US3951756A (en) * | 1974-11-08 | 1976-04-20 | Celanese Corporation | Purification of alkyl esters |
US4210493A (en) * | 1976-03-30 | 1980-07-01 | Rohm And Haas Company | C-Nitroso compounds as anaerobic polymerization inhibitors for acrylic acid or methacrylic acid |
US4113574A (en) * | 1976-10-22 | 1978-09-12 | Monsanto Company | Acrylic polymerization inhibition |
US4182658A (en) * | 1977-11-23 | 1980-01-08 | Cosden Technology, Inc. | Emergency polymerization inhibitor system for vinyl aromatic compounds |
US4301298A (en) * | 1980-05-23 | 1981-11-17 | Celanese Corporation | Light ends recovery in ethyl acrylate process |
US4369097A (en) | 1980-08-29 | 1983-01-18 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Method and apparatus of distillation for readily polymerizable liquid |
JPS5819393A (ja) * | 1981-07-25 | 1983-02-04 | Chuo Hatsumei Kenkyusho:Kk | 真空ポンプ用潤滑油 |
DE3843843A1 (de) | 1988-12-24 | 1990-07-05 | Henkel Kgaa | Verfahren zur verbesserten herstellung von (meth)acrylsaeureestern mehrwertiger alkohole (iv) |
FR2656305B1 (fr) * | 1989-12-22 | 1992-04-10 | Norsolor Sa | Procede de purification du (meth)acrylate de glycidyle. |
DE19501326A1 (de) * | 1995-01-18 | 1996-07-25 | Basf Ag | Verfahren der rektifikativen Abtrennung von (Meth)acrylsäure aus einem (Meth)acrylsäure als Hauptbestandteil und niedere Aldehyde als Nebenbestandteile enthaltenden Gemisch in einer aus Abtriebsteil und Verstärkerteil bestehenden Rektifiaktionskolonne |
FR2735989B1 (fr) * | 1995-06-29 | 1997-08-14 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Procede et installation de purification d'un flux gazeux contenant de l'acroleine |
JPH10204030A (ja) * | 1997-01-24 | 1998-08-04 | Toagosei Co Ltd | (メタ)アクリル酸エステルの精製方法及び製造方法並びにその製造装置 |
DE19705523C2 (de) * | 1997-02-13 | 2003-01-23 | Rolf Schlicht Gmbh | Bepuderungsanlage |
RU2108365C1 (ru) * | 1997-02-14 | 1998-04-10 | Сергей Анатольевич Попов | Установка для перегонки жидкого продукта (варианты) |
RU2114893C1 (ru) * | 1997-09-04 | 1998-07-10 | Сергей Анатольевич Попов | Способ перегонки многокомпонентной смеси и установка для его осуществления |
CN1167486C (zh) * | 1999-06-03 | 2004-09-22 | 株式会社日本触媒 | 用于含有易堵塞性物质的有机化合物的精制塔及精制法 |
JP3948855B2 (ja) * | 1999-06-10 | 2007-07-25 | 株式会社日本触媒 | (メタ)アクリル酸の製造方法 |
JP2001131116A (ja) * | 1999-11-08 | 2001-05-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | 易重合性物質含有液の蒸留方法 |
-
1999
- 1999-06-03 JP JP15665699A patent/JP4698778B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-05-30 EP EP00111004A patent/EP1057804B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-30 DE DE60032282T patent/DE60032282T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-31 ZA ZA200002723A patent/ZA200002723B/xx unknown
- 2000-06-01 KR KR10-2000-0030127A patent/KR100440202B1/ko active IP Right Grant
- 2000-06-01 MY MYPI20002474A patent/MY130816A/en unknown
- 2000-06-01 CN CNB001090054A patent/CN1312088C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-02 BR BRPI0002561-5A patent/BR0002561B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-06-05 US US09/587,387 patent/US6878239B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1057804B1 (en) | 2006-12-13 |
DE60032282D1 (de) | 2007-01-25 |
KR20010007177A (ko) | 2001-01-26 |
EP1057804A3 (en) | 2003-06-25 |
BR0002561B1 (pt) | 2010-01-26 |
US6878239B1 (en) | 2005-04-12 |
MY130816A (en) | 2007-07-31 |
KR100440202B1 (ko) | 2004-07-15 |
BR0002561A (pt) | 2001-01-02 |
ZA200002723B (en) | 2000-11-29 |
CN1312088C (zh) | 2007-04-25 |
DE60032282T2 (de) | 2007-06-14 |
JP2000344711A (ja) | 2000-12-12 |
CN1276363A (zh) | 2000-12-13 |
EP1057804A2 (en) | 2000-12-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4698778B2 (ja) | (メタ)アクリル酸(エステル)の精製方法 | |
JP3787261B2 (ja) | 易重合性化合物の重合防止方法 | |
US7326323B2 (en) | High capacity purification of thermally unstable compounds | |
US6596129B1 (en) | Distillation process for easily polymerizable substance-containing solution | |
KR100509449B1 (ko) | 중합용이성 화합물의 취급방법 | |
JP2001340701A (ja) | 蒸留塔のスタートアップ方法 | |
JP3992643B2 (ja) | (メタ)アクリル酸および/またはそのエステルの蒸留方法 | |
US6448438B1 (en) | Method for purifying acrylic acid | |
US6613196B2 (en) | Method for stopping purifying column | |
JP2020203957A (ja) | 易重合性化合物の減圧蒸留の方法およびアクリル酸の製造方法 | |
JP2000290226A (ja) | 易重合性物質含有物の精製方法およびその装置 | |
CN100447122C (zh) | 防止(甲基)丙烯酸或其酯的处理装置堵塞的方法 | |
JP2002046794A (ja) | 易重合性および凝固性のある液体物質を含む貯槽装置およびその圧力制御方法 | |
US20070055079A1 (en) | Method for producing (meth)acrylic acid | |
JP3342101B2 (ja) | 蒸気質側流除去を伴う蒸留塔 | |
JPH10204030A (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの精製方法及び製造方法並びにその製造装置 | |
BRPI0418792B1 (pt) | dispositivo para processar e sistema para produzir um composto facilmente polimerizável compreendendo ácido (met)acrílico e (met)acrilato | |
JP2018115155A (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
JP4095471B2 (ja) | 易重合性物質の蒸留方法 | |
TW202108552A (zh) | 用於蒸餾純化不飽和羧酸酐之方法 | |
JP2011098992A (ja) | 易重合性物質含有液の蒸留方法 | |
JPH10316748A (ja) | 湿式コンデンサー | |
US20070199345A1 (en) | Cryogenic air separation plant with reduced liquid drain loss | |
JP2005230585A (ja) | 精製易重合性化合物の製造方法 | |
JP2003284941A (ja) | 易重合性物質取扱装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040609 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050314 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050329 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050530 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070313 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070426 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080219 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080513 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080627 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20080728 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20080815 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110302 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4698778 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |