JP2003164817A - 易重合性化合物の洗浄除去方法 - Google Patents

易重合性化合物の洗浄除去方法

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修平 矢田
Kenji Takasaki
研二 高崎
Yasuyuki Ogawa
寧之 小川
Yoshiro Suzuki
芳郎 鈴木
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Abstract

(57)【要約】 【課題】配管を含む取扱装置の表面に付着した(メタ)
アクリル酸および/(メタ)アクリル酸エステルに由来
する固形物を効率的に洗浄除去し得る様に改良された、
上記化合物の取扱方法を提供する。 【解決手段】(メタ)アクリル酸および/(メタ)アク
リル酸エステルから成る易重合性化合物の取扱工程にお
いて、配管を含む取扱装置の表面に付着した上記化合物
に由来する固形物を洗浄除去するに際し、洗浄剤として
揮発性塩基物質を使用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、易重合性化合物の
洗浄除去方法に関し、詳しくは、配管を含む取扱装置の
表面に付着した(メタ)アクリル酸および/(メタ)ア
クリル酸エステルに由来する固形物を効率的に洗浄除去
し得る様に改良された、易重合性化合物の洗浄除去方法
に関する。なお、上記の「(メタ)アクリル酸」の表記
は、アクリル酸とメタアクリル酸の一方または両方を意
味する。
【0002】
【従来の技術】アクリル酸は例えば次の様な方法で製造
されている。すなわち、先ず、原料のプロピレンを気相
接触酸化し、得られた酸化反応混合物を水で吸収してア
クリル酸の水溶液を回収し、次いで、得られた水溶液を
共沸剤の存在下に濃縮して粗アクリル酸を得、次いで、
粗アクリル酸を蒸留塔で精製して高純度のアクリル酸を
回収する。
【0003】アクリル酸エステルの場合は、先ず、酸性
触媒の存在下にアクリル酸とアルコールとを反応させ、
次いで、得られた反応混合物を蒸留(精留)して未反応
のアクリル酸などを分離して高純度のアクリル酸エステ
ルを回収する。そして、メタアクリル酸とメタアクリル
酸エステルの場合は、原料としてイソブチレンを使用
し、上記と同様のプロセスによって製造される。
【0004】ところで、(メタ)アクリル酸および(メ
タ)アクリル酸エステルは、重合性が極めて高いため、
例えば蒸留装置の内部などで重合物(固形物)を形成す
る。従って、蒸留装置の運転を一旦停止して固形物の洗
浄除去を行なう必要がある。
【0005】従来、上記の様な固形物の洗浄除去に際
し、NaOH,KOH、Ca(OH) 2等のアルカリ金
属またはアルカリ土類金属の水酸化物の水溶液を使用す
る方法が知られている(例えば、特開平1−24260
2号公報、特開平9−110779号公報、特開200
0−319223号公報など)。(メタ)アクリル酸お
よび/(メタ)アクリル酸エステルに由来する固形物
は、アルカリ物質の作用により、吸水性が高められて僅
かな水で膨潤し、付着表面からの剥離が可能となる。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
様な強アルカリ水溶液を使用した場合、水で膨潤した固
形物(膨潤固形物)は粘着性(ゲル状)を呈し、従っ
て、その剥離は必ずしも容易という訳ではない。また、
例えば、蒸留塔のトレー(棚段)の裏側などは、アルカ
リ水溶液が行き渡り難い箇所であるため、付着した固形
物の除去は困難である。
【0007】本発明は、上記実情に鑑みなされたもので
あり、その目的は、配管を含む取扱装置の表面に付着し
た(メタ)アクリル酸および/(メタ)アクリル酸エス
テルに由来する固形物を効率的に洗浄除去し得る様に改
良された、上記化合物の取扱方法を提供することにあ
る。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を重ねた結果、次の様な知見を得た。すなわち、アルカ
リ水溶液の作用によって膨潤する固形物の性状は使用す
るアルカリによって異なり、アンモニアで代表される揮
発性塩基物質の様に弱アルカリを使用した場合は、粘着
性の小さい膨潤固形物が得られる。また、揮発性塩基物
質は、水蒸気と共に隅々まで拡散するため、アルカリ水
溶液が行き渡り難い箇所に付着した固形物の除去も行な
うことが出来る。
【0009】本発明は、上記の知見に基づき完成された
ものであり、その要旨は、(メタ)アクリル酸および/
(メタ)アクリル酸エステルから成る易重合性化合物の
取扱工程において、配管を含む取扱装置の表面に付着し
た上記化合物に由来する固形物を洗浄除去するに際し、
洗浄剤として揮発性塩基物質を使用することを特徴とす
る易重合性化合物の洗浄除去方法に存する。
【0010】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【0011】<易重合性化合物の取扱工程(取扱装置)
>(メタ)アクリル酸の取扱工程(取扱装置)として
は、前述の製造プロセスで言えば、例えば、吸収工程
(吸収塔)、濃縮工程(脱水蒸留塔)、精製工程(蒸留
塔)が挙げられる。また、(メタ)アクリル酸エステル
の取扱工程(取扱装置)としては、精製工程(蒸留塔)
等が挙げられる。勿論、これらの装置に付帯される装
置、コンデンサー、リボイラー、ストレーナー、ポン
プ、連結配管なども含まれる。その他、貯蔵用タンクも
含まれる。
【0012】<揮発性塩基性物質>本発明において揮発
性塩基性物質とは、大気圧下常温(25℃)で気体の塩
基性物質を言い、代表的なアンモニアの他、メチルアミ
ン(沸点:−6.3℃)、エチルアミン(沸点:16.
6℃)等が挙げられる。これらの中では、塩基性が小さ
く且つ安価な点から、アンモニアが好適に使用される。
【0013】<洗浄除去方法>取扱装置の表面に付着し
た易重合性化合物に由来する固形物の洗浄除去方法は、
取扱装置の種類によって異なる。例えば、配管の様に構
造の簡単な取扱装置の場合は、例えば、揮発性塩基性物
質(ガス)を流通させた後に洗浄水を流通させる方法、
揮発性塩基性物質の水溶液を流通させる方法などを採用
し得る。揮発性塩基性物質の様な弱アルカリの作用によ
り、取扱装置の表面に付着した易重合性化合物は、粘着
性が小さくパサパサと剥離される様な膨潤固形物に変換
される。
【0014】ところで、洗浄剤として揮発性塩基物質を
使用する本発明の洗浄除去方法は、従来技術におけるア
ルカリ水溶液が行き渡り難い箇所(吸収塔や蒸留塔の内
部など)に付着した固形物の除去に好適に適用され、そ
の場合に本発明の効果は顕著に発現される。従って、以
下にアクリル酸製造プロセスにおける蒸留塔(棚段塔)
を例に挙げて洗浄除去方法の具体的態様を説明する。
【0015】蒸留塔の運転停止後、塔内のアクリル酸を
抜出しても、少量のアクリル酸が塔内に付着して残存し
ている。アクリル酸の付着は、何れの個所でも起こり得
るが、特に、液流量の相対的に低い部分、例えば、トレ
ー裏側、トレー支持部、塔壁およびその近傍でより起こ
り易い。
【0016】アクリル酸を抜出した直後に揮発性塩基性
物質を蒸留塔に供給すると、酸塩基反応による発熱で重
合物の増加や硬化を引き起こす場合がある。従って、揮
発性塩基性物質の供給前に溶媒で塔内を洗浄するのが好
ましい。斯かる洗浄は、塔頂ないし塔中段から洗浄溶媒
を供給すると共に塔底液の一部ないし全量を供給場所に
循環することによって行われる。塔内での重合を抑制す
るため、操作温度は、通常80℃以下、好ましくは60
℃以下とされる。上記の洗浄溶媒としては水が好適に使
用される。
【0017】揮発性塩基性物質を水溶液として使用する
場合、その調製に使用する水としては、上記の洗浄廃水
を使用することが出来る。この場合、揮発性塩基性物質
の量は、廃水中のアクリル酸を中和する分だけ増加する
が、洗浄用水(排水量)は削減される利点がある。揮発
性塩基性物質の濃度は、通常1〜20重量%、好ましく
は2〜10重量%である。
【0018】揮発性塩基性物質の水溶液は、蒸留塔に供
給された後に循環されるため、塔頂、塔中段、塔底の何
れに供給しても構わないが、塔頂または塔中段から供給
するのが好ましい。供給温度は通常60℃以下とされ
る。塔底液の塔頂または塔中段への循環は循環ポンプに
よって行われる。この様な液循環により、トレー(棚
段)の裏側の膨潤固形物も除去される。除去された膨潤
固形物は、必要に応じて循環経路に設置されたストレー
ナーで除去される。塔底液が中性ないし酸性を示した場
合には、揮発性塩基性物質を追加して9以上のpHを維
持する様にする。洗浄終了後は、洗浄廃液を塔底より抜
出し、次いで、塔内の残留塩基を除去する。残留塩基の
除去方法は、特に限定されないが、塔内に水を加えて還
流した後、廃水を除去して加温するのが簡便である。
【0019】
【実施例】以下の試験例および参考例によって本発明の
効果を明らかにする。
【0020】<テストピースの作成>アクリル酸90重
量%、トルエン7重量%、酢酸2重量%、水0.8重量
%、p−メトキシフェノール40重量ppmをフラスコ
に入れ、更に2cm角のステンレス製(SUS316)
のプレートをフラスコ内の液に浸る様に設置した後、常
圧下、92℃で8時間加熱した。フラスコ上部にはコン
デンサーを設置し、実質的に液が揮発しない様にした。
装置を放冷後、フラスコの内壁面と中の金属プレート表
面がポリマーで白く覆われていることを確認した。金属
プレートは、別のアクリル酸を入れた容器に移し、使用
時までそのまま保存した。
【0021】<洗浄テスト1>ガラス製蒸留実験装置を
使用して前記のテストピースの洗浄を行った。蒸留塔部
は、内径50mm、高さ900mmのガラス製円筒で、塔底
には1Lのフラスコを設置し、その下には過熱源として
オイルバスを設置した。塔頂にはコンデンサーを設置
し、25℃で全還流する様にした。また、コンデンサー
から還流ラインの1点を大気開放することで、蒸留装置
内部が常に大気圧となる様にした。
【0022】ガラス製の円筒の一番下にスチールウール
を10mm充填し、その上に更にテストピースを置き、更
にスチールウールを20mm、ラシヒリングを300mm、
スチールウールを20mm、テストピース、スチールウー
ル10mmの順に充填した。
【0023】上記の円筒には5重量%のアンモニア水を
入れ、塔底温度99℃で還流を1時間行った。室温まで
放冷した後、円筒内のテストピースを取り出すと、円筒
内上部および下部に置いた何れの表面も付着物は洗い流
されていた。
【0024】<洗浄テスト2>洗浄テスト1において、
円筒には5重量%の水酸化ナトリウムを入れて還流を行
った(塔底温度は103℃となった)以外は、洗浄テス
ト1と同様に操作した。室温まで放冷した後、円筒内の
テストピースを取り出すと、円筒内下部に置いたテスト
ピースの表面からは付着物が洗い流されていたが、円筒
内上部に置いたテストピースの表面には付着物が残って
いた。
【0025】参考例 共沸剤(トルエン)の存在下に濃縮して粗アクリル酸を
得る工程(脱水蒸留塔)において、運転停止時に脱水蒸
留塔内の堆積物の一部を塔内の洗浄前に取り出し、塩基
性溶液による溶解試験を行った。
【0026】(1) 50℃に加熱した5重量%アンモ
ニア水溶液に採取した析出物を3時間浸した。析出物の
総量は目視で4倍以上に膨潤し、極めて薄いシート状の
固体に分離した。溶液は、有色透明であり、1mμメッ
シュの濾紙により自然濾過が容易に行えた。
【0027】(2) 50℃に加熱した5重量%水酸化
ナトリウム水溶液に採取した析出物を3時間浸した。析
出物の総量は目視で4倍以上に膨潤し、ゲル状になっ
た。3mμメッシュの濾紙により2気圧までの加圧濾過
を試みたが、直ぐに目詰まりを起こし、実質的に濾別は
不可能だった。
【0028】
【発明の効果】本発明に係る易重合性化合物の洗浄除去
方法は、洗浄剤として揮発性塩基物質を使用したことに
より、蒸留塔のトレー(棚段)の裏側などアルカリ水溶
液が行き渡り難い箇所に付着した固形物に対しても効果
的であり、しかも、揮発性塩基物質の作用によって膨潤
する固形物は、粘着性(ゲル状)を呈せずに、付着表面
から容易に剥離される。従って、本発明の洗浄除去方法
によれば排水負荷の低減も図れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小川 寧之 三重県四日市市東邦町1番地 三菱化学株 式会社内 (72)発明者 鈴木 芳郎 三重県四日市市東邦町1番地 三菱化学株 式会社内 Fターム(参考) 3B201 AA13 AA47 AB53 BB82 BB92 4D076 AA16 AA22 AA24 BB05 CD42 FA02 FA12 GA10 JA02 4H003 DA12 DB01 EA23 ED02 FA04

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (メタ)アクリル酸および/(メタ)ア
    クリル酸エステルから成る易重合性化合物の取扱工程に
    おいて、配管を含む取扱装置の表面に付着した上記化合
    物に由来する固形物を洗浄除去するに際し、洗浄剤とし
    て揮発性塩基物質を使用することを特徴とする易重合性
    化合物の洗浄除去方法。
  2. 【請求項2】 揮発性塩基性物質がアンモニアである請
    求項1に記載の方法。
  3. 【請求項3】 取扱装置が(メタ)アクリル酸または
    (メタ)アクリル酸エステルの製造工程における吸収塔
    または蒸留塔である請求項1又は2に記載の方法。
  4. 【請求項4】 運転を停止した吸収塔または蒸留塔内に
    揮発性塩基物質の水溶液を循環させる請求項3に記載の
    方法。
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ES06025893T ES2292380T3 (es) 2001-10-09 2002-10-07 Procedimiento para lavar una columna de destilacion usada para la purificacion de acidos (met)acrilicos.
CN200410046546.7A CN1260197C (zh) 2001-10-09 2002-10-07 (甲基)丙烯酸类的蒸馏方法
EA200500092A EA006900B1 (ru) 2001-10-09 2002-10-07 Способ получения (мет)акриловых кислот и способ их дистилляции
EA200400403A EA005869B1 (ru) 2001-10-09 2002-10-07 Способ получения (мет)акриловых кислот и способ их дистилляции
CNB2004100465486A CN100424065C (zh) 2001-10-09 2002-10-07 (甲基)丙烯酸类的生产方法
ES02800786T ES2293866T3 (es) 2001-10-09 2002-10-07 Proceso para producir compuestos (met)acrilicos y metodo de destilacion.
ES06025892T ES2293871T1 (es) 2001-10-09 2002-10-07 Procedimiento para inhibir la polimerizacion de acidos (met)acrilicos durante su destilacion.
BR0213157-9A BR0213157A (pt) 2001-10-09 2002-10-07 Processo para produção de ácidos (met)acrìlicos e processo para sua destilação
CN02819827.1A CN1260196C (zh) 2001-10-09 2002-10-07 (甲基)丙烯酸类的生产方法
EP06025892A EP1787973A1 (en) 2001-10-09 2002-10-07 Process for inhibiting the polymerization of (meth)acrylic acids during their distillation
ES06025891T ES2293870T1 (es) 2001-10-09 2002-10-07 Metodo para lavar una columna de destilacion usada para la purificacion de acidos met(acrilicos).
AU2002362718A AU2002362718B2 (en) 2001-10-09 2002-10-07 Process for production of (meth)acrylic compounds and method of distillation
PCT/JP2002/010411 WO2003031384A1 (en) 2001-10-09 2002-10-07 Process for production of (meth)acrylic compounds and method of distillation
EA200500093A EA006779B1 (ru) 2001-10-09 2002-10-07 Способ получения (мет)акриловых кислот и способ их дистилляции
CN200410046547.1A CN1260198C (zh) 2001-10-09 2002-10-07 停止蒸馏塔运转的方法
CNA2004100465490A CN1550487A (zh) 2001-10-09 2002-10-07 (甲基)丙烯酸类的蒸馏方法
EP02800786A EP1440964B1 (en) 2001-10-09 2002-10-07 Process for production of (meth)acrylic compounds and method of distillation
EA200500090A EA007187B1 (ru) 2001-10-09 2002-10-07 Способ дистилляции (мет)акриловых кислот
CNA2004100465503A CN1550488A (zh) 2001-10-09 2002-10-07 易聚合性化合物的清洗除去方法
EP06025893A EP1787974B1 (en) 2001-10-09 2002-10-07 Process for washing a distillation column used for the purification of (meth)acrylic acids
EP06025891A EP1787972A3 (en) 2001-10-09 2002-10-07 Process for washing a distillation column used for the purification of (meth)acrylic acids
US10/817,955 US7396957B2 (en) 2001-10-09 2004-04-06 Process for producing (meth)acrylic acids and process for distilling the same
US11/526,730 US7368601B2 (en) 2001-10-09 2006-09-26 Process for producing (meth)acrylic acids and process for distilling the same
US11/812,716 US20070256921A1 (en) 2001-10-09 2007-06-21 Process for producing (meth) acrylic acids and process for distilling the same

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006136801A (ja) * 2004-11-11 2006-06-01 Mitsubishi Rayon Co Ltd 多官能(メタ)アクリレート類の製造装置の洗浄方法
JPWO2021246368A1 (ja) * 2020-06-05 2021-12-09

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4915153A (ja) * 1972-06-02 1974-02-09
JPS63275544A (ja) * 1987-05-06 1988-11-14 Osaka Yuki Kagaku Kogyo Kk エステルの安定化方法
JP2000319223A (ja) * 1999-03-02 2000-11-21 Nippon Shokubai Co Ltd (メタ)アクリル酸および/または(メタ)アクリル酸エステルの製造方法
JP2000344711A (ja) * 1999-06-03 2000-12-12 Nippon Shokubai Co Ltd 易重合性化合物の精製方法
JP2000344688A (ja) * 1999-06-04 2000-12-12 Mitsubishi Chemicals Corp 易重合性化合物の精製方法
JP2000355570A (ja) * 1999-04-16 2000-12-26 Nippon Shokubai Co Ltd 易重合性化合物の重合防止方法
JP2001340701A (ja) * 2000-06-02 2001-12-11 Nippon Shokubai Co Ltd 蒸留塔のスタートアップ方法
JP2002226427A (ja) * 2001-02-06 2002-08-14 Nippon Shokubai Co Ltd 機器の冷却方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4915153A (ja) * 1972-06-02 1974-02-09
JPS63275544A (ja) * 1987-05-06 1988-11-14 Osaka Yuki Kagaku Kogyo Kk エステルの安定化方法
JP2000319223A (ja) * 1999-03-02 2000-11-21 Nippon Shokubai Co Ltd (メタ)アクリル酸および/または(メタ)アクリル酸エステルの製造方法
JP2000355570A (ja) * 1999-04-16 2000-12-26 Nippon Shokubai Co Ltd 易重合性化合物の重合防止方法
JP2000344711A (ja) * 1999-06-03 2000-12-12 Nippon Shokubai Co Ltd 易重合性化合物の精製方法
JP2000344688A (ja) * 1999-06-04 2000-12-12 Mitsubishi Chemicals Corp 易重合性化合物の精製方法
JP2001340701A (ja) * 2000-06-02 2001-12-11 Nippon Shokubai Co Ltd 蒸留塔のスタートアップ方法
JP2002226427A (ja) * 2001-02-06 2002-08-14 Nippon Shokubai Co Ltd 機器の冷却方法

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006136801A (ja) * 2004-11-11 2006-06-01 Mitsubishi Rayon Co Ltd 多官能(メタ)アクリレート類の製造装置の洗浄方法
JP4671329B2 (ja) * 2004-11-11 2011-04-13 三菱レイヨン株式会社 多官能(メタ)アクリレート類の製造装置の洗浄方法
JPWO2021246368A1 (ja) * 2020-06-05 2021-12-09
WO2021246368A1 (ja) * 2020-06-05 2021-12-09 株式会社日本触媒 易重合性化合物の製造方法
JP7420939B2 (ja) 2020-06-05 2024-01-23 株式会社日本触媒 易重合性化合物の製造方法

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