JP2001072891A - 新規なシリコーン粉体処理剤及びそれを用いて表面処理された粉体、並びにこの粉体を含有する化粧料 - Google Patents

新規なシリコーン粉体処理剤及びそれを用いて表面処理された粉体、並びにこの粉体を含有する化粧料

Info

Publication number
JP2001072891A
JP2001072891A JP2000185999A JP2000185999A JP2001072891A JP 2001072891 A JP2001072891 A JP 2001072891A JP 2000185999 A JP2000185999 A JP 2000185999A JP 2000185999 A JP2000185999 A JP 2000185999A JP 2001072891 A JP2001072891 A JP 2001072891A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
powder
silicone
cosmetic
group
cosmetic according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2000185999A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3912961B2 (ja
Inventor
Tetsuo Nakanishi
鉄雄 中西
Koji Sakuta
晃司 作田
Ichirou Ono
猪智郎 小野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP2000185999A priority Critical patent/JP3912961B2/ja
Priority to DE60000846T priority patent/DE60000846T2/de
Priority to US09/606,017 priority patent/US6660281B1/en
Priority to EP00305474A priority patent/EP1065234B1/en
Publication of JP2001072891A publication Critical patent/JP2001072891A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3912961B2 publication Critical patent/JP3912961B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/895Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups, e.g. vinyl dimethicone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/27Zinc; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/29Titanium; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/891Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/894Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/896Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/897Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing halogen, e.g. fluorosilicones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00Anti-perspirants or body deodorants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/50Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • C08L83/06Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/14Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/12Treatment with organosilicon compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/10Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/12Face or body powders for grooming, adorning or absorbing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01PINDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00Particle morphology
    • C01P2004/10Particle morphology extending in one dimension, e.g. needle-like
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01PINDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00Particle morphology
    • C01P2004/30Particle morphology extending in three dimensions
    • C01P2004/32Spheres
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01PINDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/22Rheological behaviour as dispersion, e.g. viscosity, sedimentation stability
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01PINDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/60Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01PINDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/80Compositional purity

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】一般の化粧料に使用される油剤との親和性が良
く、粉体に優れた乳化能力を与える新規な粉体処理剤、
該処理剤によって表面処理された粉体、該粉体を配合し
てなる化粧料の提供。 【解決手段】下記式1で表されるシリコーン粉体処理
剤。 R SiO(4―a―b―c)/2
1 −C2d−O−(CO)(CO)
1式中RはC1〜30のアルキル、アリール、アラル
キル又はフッ素置換アルキル基、式2で表せる基(式2
中Rはアルキル基等)RはH、ヒドロキシ基、C1
〜6のアルコキシ基等、Rは式3で表せる基、a〜
f、x、yは、1.0≦a≦2.5、0.001≦b≦
1.5、0.001≦c≦1.5、0≦d≦15、0≦
e≦50、0≦f≦50、1≦x≦5、0≦y≦50
0。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なシリコーン粉
体処理剤、該処理剤で表面処理した粉体及びこれを含有
する化粧料に関し、特にエステル油やトリグリセライド
などの一般油剤やシリコーン系あるいはフッ素系油剤な
どとなじみがよく、化粧料に使用する粉体の表面処理に
好適なシリコーン粉体処理剤、さらさらとした使用感を
有すると共に、分散性及び乳化安定性に優れた化粧料及
び該化粧料に好適な表面処理された粉体に関する。
【0002】
【従来の技術】一般に、汗や涙及び皮脂など、人からの
分泌物は化粧崩れの原因となるが、特にメイクアップに
おいては、化粧料が配合されている油剤に皮膚から分泌
される皮脂が加わり、過剰に化粧料の粉体を濡らすこと
が化粧崩れの大きな要因となっている。そこで、皮膚上
に残る化粧料中の油剤を減らすために、配合される油剤
の一部として、オクタメチルシクロテトラシロキサンや
デカメチルシクロペンタシロキサン等の揮発性油剤を用
いることが試みられていた。
【0003】また、摩擦や水等も化粧持ちを悪化させる
外的要因となる。そこで、汗や涙などの水溶性物質によ
って起こる化粧持ちの悪さを改良するために、或いは皮
膚中の水溶性成分や皮脂等が失われることを防ぐと共に
皮膚の保護効果を持続させる目的で、シリコーン油を配
合して撥水性を高くすることが行なわれている。例えば
ジメチルポリシロキサンに代表されるシリコーン油は、
軽い感触、優れた撥水性、及び高い安全性等の特徴を持
つために、近年、化粧料に用いる油剤として多用されて
いる。
【0004】一方、ベンガラや酸化チタン等に代表され
る顔料やマイカ、セリサイト等の粉体は、ネイルカラ
ー、ネイルコート、ファンデーション、マスカラ、アイ
ライナー等の化粧料等の分野で広く用いられている。こ
れら粉体としては、充分な撥水性と安全性などを付与す
るために金属石鹸処理やアルミナ処理、シリカ処理、リ
ン酸処理などの表面処理をしたものを用いるのが一般的
である。例えば、特許第2719303号においては、
粉体類100重量部に対してメチルハイドロジェンポリ
シロキサン12〜60重量部で表面処理する方法が開示
されている。また、特開平7−196946号公報に
は、直鎖状の片末端アルコキシ変性シリコーンを用いた
表面処理方法が開示されている。このようにシリコーン
による粉体処理は一般的に知られている技術であるが、
一般油剤との相溶性の向上やフッ素系油剤又はシリコー
ン系油剤との相溶性向上、あるいはこれらの併用系での
乳化物の安定性向上などの点で、さらなる改良が求めら
れていた。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、軽い感
触と撥水性に優れると共に、化粧持ちの良い化粧料を得
るために鋭意検討した結果、片末端反応性のシリコーン
をグラフトさせたシリコーン化合物によって処理された
粉体が、極めて撥水性に優れると共にオクタメチルシク
ロテトラシロキサンやデカメチルシクロペンタシロキサ
ン等の揮発性油剤への分散性が良い上化粧料用粉体とし
ての使用性も良く、それらを用いた化粧料が軽い感触と
なることを見いだし、本発明に到達した。
【0006】従って、本発明の第1の目的は、一般の化
粧料に使用される油剤との親和性が良好であり、粉体に
優れた乳化能力を付与することのできる新規な粉体処理
剤を提供することにある。本発明の第2の目的は、一般
の化粧料に使用される油剤との親和性が良好である上優
れた乳化能力を有する粉体を提供することにある。更
に、本発明の第3の目的は、乳化物としての経時安定性
に優れた化粧料を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の諸目的
は、一般式(1)R SiO(4―a―
b―c)/2で表されるシリコーン粉体処理剤、及び該
処理剤によって処理されてなる粉体、並びに、少なくと
も該粉体を含有してなる化粧料によって達成された。
【0008】上記(1)式中のRは炭素数1〜30の
アルキル基、アリール基、アラルキル基又はフッ素置換
アルキル基あるいは下記一般式(2) −C2d−O−(CO)(CO) (2) で表される有機基から選択される同種又は異種の有機基
であって、Rは炭素数4〜30の炭化水素基又はR
−(CO)−で表される有機基、Rは炭素数1〜30
の炭化水素基である。Rは水素原子あるいはヒドロキ
シ基、又は炭素数1〜6のアルコキシ基から選択される
反応性置換基であり、これらは、炭素、酸素あるいは珪
素原子を介して結合していても良い置換基である。R
は下記一般式(3) で表されるシリコーン化合物残基であり、a、b、cは
それぞれ1.0≦a≦2.5、0.001≦b≦1.
5、0.001≦c≦1.5である。また、d、e、f
はそれぞれ0≦d≦15、0≦e≦50、0≦f≦50
の整数である。xは1≦x≦5の整数であり、yは0≦
y≦500の整数である。また、R中のR は一般式
(1)におけるRと同一である。
【0009】本発明のシリコーン化合物は、上記した如
く一般式(1)R SiO
(4―a―b―c)/2で表され、上式中のRは炭素
数1〜30のアルキル基、アリール基、アラルキル基、
フッ素置換アルキル基、一般式(2) −C2d−O−(CO)e(CO) (2) で表されるアルキルエーテル残基あるいはエステル残基
で示される有機基から選択される同種または異種の有機
基である。Rは炭素数4〜30の炭化水素基又はR
−(CO)−で示される有機基であってRは炭素数1
〜30の炭化水素基である。d、e、fはそれぞれは0
≦d≦15、0≦e≦50、0≦f≦50の整数であ
る。
【0010】上記Rの具体例としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の
アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール
基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、オレ
イロキシ基、アリロキシ基などのアルコール残基、トリ
フロロプロピル基、ヘプタデカフロロデシル基等のフッ
素置換アルキル基などを挙げることができ、特に(2)
式の具体例としては、セチルアルコール、オレイルアル
コール、ステアリルアルコールなどの高級アルコール残
基、それらのポリオキシアルキレン付加物、高級アルコ
ールアルケニルエーテル残基及びそれらのポリオキシア
ルキレン付加物;オレイン酸、ステアリン酸、ベヘニン
酸等の高級脂肪酸残基又はそれらのポリオキシアルキレ
ン付加物若しくは高級脂肪酸アルケニルエーテル付加物
及びそれらのポリオキシアルキレン付加物等を挙げるこ
とができる。
【0011】即ち、前記(2)式は、d=0の時は−O
−(CO)(CO) であり、更
に、e=0、f=0であればセチルアルコール、オレイ
ルアルコール、ステアリルアルコールなどの高級アルコ
ール残基、および高級脂肪酸残基となる。一方、e及び
fが共に1より大であれば高級アルコールのアルキレン
オキサイド付加物(末端は水酸基)のアルコール残基と
なる。また、d=1〜2の時は−C2d−O−(C
O)(CO) となり、これは、X
をハロゲンとすると、Si-OH基とX(CH
O−(CO)(CO)との脱ハロ
ゲン化物となる。更に、dが3以上の時には、−C
2d−O−(CO)(CO)とな
り、上記高級アルコールあるいは高級脂肪酸のアルケニ
ルエーテルあるいはアルケニルエステルの付加反応残
基、およびそのアルキレンオキサイド付加物となる。
【0012】Rは水素原子、ヒドロキシ基あるいはメ
トキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基などの炭素数
1〜6のアルコキシ基から選択される反応性の置換基で
ある。これらはアルキレン基、アルキレンエーテル基な
ど、炭素、酸素あるいは珪素原子を介して結合していて
も良い置換基である。これらの反応性置換基は、例え
ば、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリス(β−メト
キシエトキシ)シラン、ビニルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリエトキシシランをSiH基に付加反応させるこ
とによって導入する事ができる。
【0013】特に化粧品用途で使用する場合には、未反
応のメトキシ基あるいはSiH基に起因して発生するメ
タノールや水素ガスが問題となるため、好ましい反応性
置換基はヒドロキシ基あるいはエトキシ基である。これ
らは1官能性であっても3官能性であっても良い。R
の具体例としては、例えばジメチルエトキシシリル基、
ジエトキシメチルシリル基、トリエトキシシリル基等が
例示される。
【0014】R3は下記一般式(3) で表されるシリコーン化合物残基である。xは1〜5の
整数であって、特にR基をビニル基とハイドロジェン
シロキサンとの反応から合成する場合には、xは2であ
る。yは0〜500であり、好ましくは3〜100であ
る。yが500より大きいと、主鎖のハイドロジェンシ
ロキサンとの反応性が悪くなるなどの問題が起こる事が
ある。前記一般式(1)におけるaは1.0〜2.5、
好ましくは1.2〜2.3であり、bは0.001〜
1.5、好ましくは0.05〜1.0である。bが0.
001より小さいと粉体との反応性が低くなる。cは
0.001〜1.5であり好ましくは0.05〜1.0
である。これらの条件が満足される場合に、シリコーン
系油剤との相溶性が十分発揮される。
【0015】一般式(1)で表される本発明のシリコー
ン化合物を粉体の表面処理剤として使用する場合には、
その重量平均分子量は特に限定されることはないが、3
00〜100,000であることが好ましく、特に1,
000〜10,000であることが好ましい。100,
000を越えるとシリコーンの粘性のためにベタベタし
た質感を与える一方、300以下ではシリコーンの特徴
である滑らかさが得られない。
【0016】前記の(1)式で表されるシリコーン化合
物は、オルガノハイドロジェンポリシロキサンと、下記
一般式(4)で表されるシリコーン化合物、場合によっ
てはさらにアルキレン化合物とを白金触媒又はロジウム
触媒の存在下に付加反応させることにより容易に合成す
ることができる。 但し、(4)式中のR、x及びyはそれぞれ前記式
(3)の場合と同様である。
【0017】ここで使用するオルガノハイドロジェンポ
リシロキサンは、直鎖状、環状のいずれでもよいが、付
加反応性が良好であるという観点から直鎖状であること
が好ましい。また、SiH基の結合部位は特に限定され
るものではなく、側鎖もしくは末端のいずれであっても
良い。オルガノハイドロジェンポリシロキサンと上記一
般式(4)で表されるシリコーン化合物及び他のアルケ
ルニル化合物との混合割合は、SiH基と末端不飽和基
のモル比で0.2〜2.0とすることができるが、未反
応のSiH基が残存すると水素ガスの発生など好ましく
ないことが生じるため、前記モル比の好ましい範囲は
0.5〜1.2である。
【0018】また、上記付加反応は、白金触媒又はロジ
ウム触媒の存在下で行うことが望ましい。このような触
媒の好ましい具体例としては、塩化白金酸、アルコール
変性塩化白金酸、塩化白金酸−ビニルシロキサン錯体等
が挙げられる。なお、通常の触媒の使用量は触媒量とす
ることができるが、特に白金又はロジウム量で50pp
m以下、好ましくは20ppm以下である。
【0019】上記付加反応は、必要に応じて有機溶剤中
で行ってもよい。この場合の有機溶剤としては、例えば
メタノール、エタノール、2−プロパノール、ブタノー
ル等の脂肪族アルコール、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、n−ペンタン、n−ヘキサン、シクロヘキ
サン等の脂肪族または脂環式炭化水素、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
等が挙げられる。付加反応の反応条件は特に限定される
ものではないが、溶剤の還流下で1〜10時間反応させ
ることが好ましい。
【0020】一般式(1)で表される本発明のシリコー
ン化合物は、本来各種の用途に使用することができる
が、特に粉体の表面処理剤として好適である。この場
合、前記(1)式のシリコーン化合物の粉体に対する配
合量は、粉体100重量部に対して0.1〜30重量部
であることが好ましく、特に0.5〜10重量部の範囲
であることが好適である。本発明で使用する粉体は、通
常の化粧料に使用されるものであれば、その形状(球
状、針状、板状等)や粒子径(煙霧状、微粒子、顔料級
等)、粒子構造(多孔質、無孔質等)を問わず、いずれ
のものも使用することができる。例えば後述するような
無機粉体、有機粉体、界面活性剤金属塩粉体、有色顔
料、パール顔料、金属粉末顔料、天然色素等があげられ
る。本発明においては、特に、酸化チタン、酸化亜鉛等
の白色顔料や、マイカ、セリサイト等の体質顔料等の無
機粉体が好ましい。
【0021】本発明の新規なシリコーン粉体処理剤は、
公知の方法で粉体表面に処理することができる。例え
ば、以下の方法の中から適宜選択することが可能であ
る。 1.目的の粉体を、処理剤を配合した水あるいは有機溶
剤から選択される媒体中に分散して表面処理する方法。 2.粉体と粉体処理剤を混合したのち、ボールミル、ジ
ェットミルなどの粉砕器を用いて表面処理する方法。 3.シリコーンオイル(特にメチルハイドロジェンポリ
シロキサンあるいはメチルヒドロキシポリシロキサン)
を溶剤に配合し、粉体を分散させて表面に吸着させた
後、乾燥して焼結させる処理方法。
【0022】本発明の化粧料には、化粧料の種類及び剤
形によって異なるが、おおむね上記本発明の粉体処理剤
であるシリコーン化合物で表面処理した粉体を、化粧料
全体に対して0.1〜99重量%配合する。本発明の化
粧料には、上記のシリコーン処理粉体と共に、その目的
に応じて油剤その他の配合剤を用いることができる。油
剤としては、通常の化粧料に使用されるものであれば、
固体、半固体、液状の油剤のいずれのものも使用するこ
とができる。
【0023】例えば、天然動植物油脂類及び半合成油脂
としては、アボガド油、アマニ油、アーモンド油、イボ
タロウ、エノ油、オリーブ油、カカオ脂、カポックロ
ウ、カヤ油、カルナウバロウ、肝油、キャンデリラロ
ウ、牛脂、牛脚脂、牛骨脂、硬化牛脂、キョウニン油、
鯨ロウ、硬化油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コ
メヌカ油、サトウキビロウ、サザンカ油、サフラワー
油、シアバター、シナギリ油、シナモン油、ジョジョバ
ロウ、セラックロウ、タートル油、大豆油、茶実油、ツ
バキ油、月見草油、トウモロコシ油、豚脂、ナタネ油、
日本キリ油、ヌカロウ、胚芽油、馬脂、パーシック油、
パーム油、パーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマ
シ油脂肪酸メチルエステル、ヒマワリ油、ブドウ油、ベ
イベリーロウ、ホホバ油、マカデミアナッツ油、ミツロ
ウ、ミンク油、綿実油、綿ロウ、モクロウ、モクロウ核
油、モンタンロウ、ヤシ油、硬化ヤシ油、トリヤシ油、
脂肪酸グリセライド、羊脂、落花生油、ラノリン、液状
ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、硬質ラ
ノリン、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、
ラウリン酸ヘキシル、POEラノリンアルコールエーテ
ル、POEラノリンアルコールアセテート、ラノリン脂
肪酸ポリエチレングリコール、POE水素添加ラノリン
アルコールエーテル、卵黄油等が挙げられる。尚、PO
Eはポリオキシエチレンを意味する。
【0024】炭化水素油として、オゾケライト、スクワ
ラン、スクワレン、セレシン、パラフィン、パラフィン
ワックス、流動パラフィン、プリスタン、ポリイソブチ
レン、マイクロクリスタリンワックス、ワセリン等;高
級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、オ
レイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エ
イコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸
(DHA)、イソステアリン酸、12−ヒドロキシステ
アリン酸等が挙げられる。
【0025】高級アルコールとしては、ラウリルアルコ
ール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、
ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ヘキサデ
シルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリル
アルコール、ヘキシルドデカノール、オクチルドデカノ
ール、セトステアリルアルコール、2−デシルテトラデ
シノール、コレステロール、フィトステロール、POE
コレステロールエーテル、モノステアリルグリセリンエ
ーテル(バチルアルコール)、モノオレイルグリセリル
エーテル(セラキルアルコール)等が挙げられる。
【0026】エステル油としては、アジピン酸ジイソブ
チル、アジピン酸2−ヘキシルデシル、アジピン酸ジ−
2−ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸N−ア
ルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリ
イソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジ−2−エ
チルヘキサン酸エチレングリコール、2−エチルヘキサ
ン酸セチル、トリ−2−エチルヘキサン酸トリメチロー
ルプロパン、テトラ−2−エチルヘキサン酸ペンタエリ
スリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガム
エステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルド
デシル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチル
グリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸2−エチル
ヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステ
アリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸
ジイソプロピル、セバシン酸ジ−2−エチルヘキシル、
乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピ
ル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、パルミチン酸2
−ヘキシルデシル、パルミチン酸2−ヘプチルウンデシ
ル、12−ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペ
ンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソ
プロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン
酸2−ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメ
チルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラ
ウリン酸ヘキシル、N−ラウロイル−L−グルタミン酸
−2−オクチルドデシルエステル、リンゴ酸ジイソステ
アリル等;グリセライド油としては、アセトグリセリ
ル、トリイソオクタン酸グリセリル、トリイソステアリ
ン酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、モ
ノステアリン酸グリセリル、ジ−2−ヘプチルウンデカ
ン酸グリセリル、トリミリスチン酸グリセリル、ミリス
チン酸イソステアリン酸ジグリセリル等が挙げられる。
【0027】シリコーン油としては、ジメチルポリシロ
キサン、メチルフェニルポリシロキサン,メチルハイド
ロジェンポリシロキサン、ジメチルシロキサン・メチル
フェニルシロキサン共重合体等の低粘度から高粘度のオ
ルガノポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロ
キサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメ
チルシクロヘキサシロキサン,テトラメチルテトラハイ
ドロジェンシクロテトラシロキサン、テトラメチルテト
ラフェニルシクロテトラシロキサン等の環状シロキサ
ン、高重合度のガム状ジメチルポリシロキサン、ガム状
のジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重
合体等のシリコーンゴム、及びシリコーンゴムの環状シ
ロキサン溶液、トリメチルシロキシケイ酸、トリメチル
シロキシケイ酸の環状シロキサン溶液、ステアロキシリ
コーン等の高級アルコキシ変性シリコーン、高級脂肪酸
変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アミノ変性
シリコーン、フッ素変性シリコーン、及びシリコーンレ
ジンの溶解物等が挙げられる。
【0028】フッ素系油剤としては、パーフルオロポリ
エーテル、パーフルオロデカリン、パーフルオロオクタ
ン等が挙げられる。本発明の化粧料には、その目的に応
じて1種又は2種以上の界面活性剤を用いることもでき
る。このような界面活性剤としては、アニオン性、カチ
オン性、非イオン性及び両性の活性剤があるが、本発明
においては特に制限されることはなく、通常の化粧料に
使用されるものであればいずれのものも使用することが
できるが、特にHLBが2〜8のものが好ましい。以下
に具体例を示す。
【0029】アニオン性界面活性剤としては、ステアリ
ン酸ナトリウムやパルミチン酸トリエタノールアミン等
の脂肪酸セッケン、アルキルエーテルカルボン酸及びそ
の塩、アミノ酸と脂肪酸の縮合物塩、アルカンスルホン
酸塩、アルケンスルホン酸塩、脂肪酸エステルのスルホ
ン酸塩、脂肪酸アミドのスルホン酸塩、ホルマリン縮合
系スルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、第二級高級
アルコール硫酸エステル塩、アルキル及びアリルエーテ
ル硫酸エステル塩、脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、
脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル塩、ロート油
等の硫酸エステル塩類、アルキルリン酸塩、エーテルリ
ン酸塩、アルキルアリルエーテルリン酸塩、アミドリン
酸塩、N−アシルアミノ酸系活性剤等が挙げられる。
【0030】カチオン性界面活性剤としては、アルキル
アミン塩、ポリアミン及びアミノアルコール脂肪酸誘導
体等のアミン塩、アルキル四級アンモニウム塩、芳香族
四級アンモニウム塩、ピリジウム塩、イミダゾリウム塩
等;非イオン性界面活性剤としては、ソルビタン脂肪酸
エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン
脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステ
ル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンフィトスタノールエ
ーテル、ポリオキシエチレンフィトステロールエーテ
ル、ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル、ポリ
オキシエチレンコレステリルエーテル、ポリオキシアル
キレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキ
レン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン、アルカ
ノールアミド、糖エーテル、糖アミド等;両性界面活性
剤としては、ベタイン、アミノカルボン酸塩、イミダゾ
リン誘導体等が挙げられる。
【0031】本発明の化粧料には、その目的に応じて更
に粉体を用いることができる。粉体としては、通常の化
粧料に使用されるものであれば、その形状(球状、針
状、板状等)や粒子径(煙霧状、微粒子、顔料級等)、
粒子構造(多孔質、無孔質等)を問わず、いずれのもの
も使用することができる。例えば無機粉体、有機粉体、
界面活性剤金属塩粉体、有色顔料、パール顔料、金属粉
末顔料、天然色素等があげられる。
【0032】無機粉体の具体例としては、酸化チタン、
酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化マグ
ネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネ
シウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、
マイカ、カオリン、セリサイト、白雲母、合成雲母、金
雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、ケイ酸、無水ケイ
酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸
アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸
バリウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属
塩、ヒドロキシアパタイト、バーミキュライト、ハイジ
ライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライ
ト、ゼオライト、セラミックスパウダー、第二リン酸カ
ルシウム、アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化ホウ
素、窒化ボロン、シリカ等が挙げられる。
【0033】有機粉体の具体例としては、ポリアミドパ
ウダー、ポリエステルパウダー、ポリエチレンパウダ
ー、ポリプロピレンパウダー、ポリスチレンパウダー、
ポリウレタンパウダー、ベンゾグアナミンパウダー、ポ
リメチルベンゾグアナミンパウダー、テトラフルオロエ
チレンパウダー、ポリメチルメタクリレートパウダー、
セルロースパウダー、シルクパウダー、12ナイロンや
6ナイロン等のナイロンパウダー、シリコーンパウダ
ー、スチレン・アクリル酸共重合体、ジビニルベンゼン
・スチレン共重合体、ビニル樹脂、尿素樹脂、フェノー
ル樹脂、フッ素樹脂、ケイ素樹脂、アクリル樹脂、メラ
ミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネイト樹脂等の合
成樹脂パウダー、微結晶繊維粉体、デンプン粉末、ラウ
ロイルリジン粉末等が挙げられる。
【0034】界面活性剤金属塩粉体(金属石鹸)の具体
例としては、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニ
ウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシ
ウム、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、
セチルリン酸亜鉛、セチルリン酸カルシウム、セチルリ
ン酸亜鉛ナトリウム等が挙げられる。
【0035】有色顔料の具体例としては、酸化鉄、水酸
化鉄、チタン酸鉄の無機赤色顔料、γー酸化鉄等の無機
褐色系顔料、黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料、黒酸
化鉄、カーボンブラック等の無機黒色顔料、マンガンバ
イオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色顔料、
水酸化クロム、酸化クロム、酸化コバルト、チタン酸コ
バルト等の無機緑色顔料、紺青、群青等の無機青色系顔
料、タール系色素をレーキ化したもの、天然色素をレー
キ化したもの、及びこれらの粉体を複合化した合成樹脂
粉体等が挙げられる。
【0036】パール顔料の具体例としては、酸化チタン
被覆雲母、酸化チタン被覆マイカ、オキシ塩化ビスマ
ス、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被
覆タルク、魚鱗箔、酸化チタン被覆着色雲母等;金属粉
末顔料としては、アルミニウムパウダー、カッパーパウ
ダー、ステンレスパウダー等が挙げられる。
【0037】タール色素としては、赤色3号、赤色10
4号、赤色106号、赤色201号、赤色202号、赤
色204号、赤色205号、赤色220号、赤色226
号、赤色227号、赤色228号、赤色230号、赤色
401号、赤色505号、黄色4号、黄色5号、黄色2
02号、黄色203号、黄色204号、黄色401号、
青色1号、青色2号、青色201号、青色404号、緑
色3号、緑色201号、緑色204号、緑色205号、
橙色201号、橙色203号、橙色204号、橙色20
6号、橙色207号等;天然色素としては、カルミン
酸、ラッカイン酸、カルサミン、ブラジリン、クロシン
等から選ばれる粉体が挙げられる。
【0038】これらの粉体は本発明の効果を妨げない範
囲で適宜使用することができる。また複合化した粉体
や、本発明の粉体処理剤以外のシリコーン油、その他の
一般油剤、フッ素化合物、界面活性剤等で処理したもの
も併用することができる。これらの粉体は、単独で用い
ることも、必要に応じて二種以上を併用することもでき
る。
【0039】本発明の化粧料には、その目的に応じて1
種又は2種以上の、アルコール類や水溶性高分子等の分
子構造中にアルコール性水酸基を有する化合物を用いる
こともできる。本発明において添加することのできるア
ルコール類としては、エタノール、イソプロパノール等
の低級アルコール、ソルビトール、マルトース等の糖ア
ルコール等があり、ステロールとして、コレステロー
ル、シトステロール、フィトステロール、ラノステロー
ル等がある。
【0040】水溶性高分子としては、アラビアゴム、ト
ラガカント、ガラクタン、キャロブガム、グアーガム、
カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、寒天、クインス
シード(マルメロ)、デンプン(コメ、トウモロコシ、
バレイショ、コムギ)、アルゲコロイド、トラントガ
ム、ローカストビーンガム等の植物系高分子、キサンタ
ンガム、デキストラン、サクシノグルカン、プルラン等
の微生物系高分子、コラーゲン、カゼイン、アルブミ
ン、ゼラチン等の動物系高分子、カルボキシメチルデン
プン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン
系高分子、メチルセルロース、エチルセルロース、メチ
ルヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、ニトロセルロース、セルロース硫酸
ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、
結晶セルロース、セルロース末のセルロース系高分子、
アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコー
ルエステル等のアルギン酸系高分子、ポリビニルメチル
エーテル、カルボキシビニルポリマー等のビニル系高分
子、ポリオキシエチレン系高分子、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレン共重合体系高分子、ポリアクリル
酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリル
アミド等のアクリル系高分子、ポリエチレンイミン、カ
チオンポリマーなど他の合成水溶性高分子、ベントナイ
ト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、モンモリロナイ
ト、バイデライト、ノントロナイト、サポナイト、ヘク
トライト、無水ケイ酸等の無機系水溶性高分子などがあ
る。また、これらの水溶性高分子には、ポリビニルアル
コールやポリビニルピロリドン等の皮膜形成剤も含まれ
る。
【0041】本発明の化粧料には、その目的に応じて1
種又は2種以上の架橋型オルガノポリシロキサンを用い
ることもできる。この架橋型オルガノポリシロキサン
は、0.65〜10.0mm/秒(25℃)の低粘度
シリコーンに対し、自重以上の低粘度シリコーンを含ん
で膨潤することが好ましい。また、この架橋型オルガノ
ポリシロキサンは、分子中に二つ以上のビニル性反応部
位を持つ架橋剤とケイ素原子に直接結合した水素原子と
の反応により形成した架橋構造を有することが好まし
い。更に、この架橋型オルガノポリシロキサンは、ポリ
オキシアルキレン部分、アルキル部分、アルケニル部
分、アリール部分、及びフルオロアルキル部分からなる
群から選択される少なくとも1種の部分を含有すること
が好ましい。架橋型オルガノポリシロキサンを用いる場
合の配合量は、化粧料の総量に対して0.1〜30重量
%であることが好ましく、特に、1〜10重量%である
ことが好ましい。
【0042】本発明の化粧料には、その目的に応じて1
種又は2種以上のアクリル/シリコーンのグラフト又は
ブロック共重合体、シリコーン網状化合物等のシリコー
ン樹脂を用いることもできる。このシリコーン樹脂は、
本発明においては特にアクリルシリコーン樹脂であるこ
とが好ましい。また、このシリコーン樹脂は、ピロリド
ン部分、長鎖アルキル部分、ポリオキシアルキレン部分
及びフルオロアルキル部分からなる群から選択される少
なくとも1種を分子中に含有するアクリルシリコーン樹
脂であることが好ましい。更にこのシリコーン樹脂はシ
リコーン網状化合物であることが好ましい。このような
アクリル/シリコーンのグラフト又はブロック共重合
体、シリコーン網状化合物等のシリコーン樹脂を用いる
場合の配合量は、化粧料の総量に対して0.1〜20重
量%であることが好ましく、特に1〜10重量%である
ことが好ましい。
【0043】本発明の化粧料には、本発明の効果を妨げ
ない範囲で通常の化粧料に使用される成分、油溶性ゲル
化剤、有機変性粘土鉱物、樹脂、紫外線吸収剤、保湿
剤、防腐剤、抗菌剤、香料、塩類、酸化防止剤、pH調
整剤、キレート剤、清涼剤、抗炎症剤、美肌用成分(美
白剤、細胞賦活剤、肌荒れ改善剤、血行促進剤、皮膚収
斂剤、抗脂漏剤等)、ビタミン類、アミノ酸類、核酸、
ホルモン、包接化合物等を添加することができる。
【0044】油溶性ゲル化剤としては、アルミニウムス
テアレート、マグネシウムステアレート、ジンクミリス
テート等の金属セッケン、N−ラウロイル−L−グルタ
ミン酸、α,γ−ジ−n−ブチルアミン等のアミノ酸誘
導体、デキストリンパルミチン酸エステル、デキストリ
ンステアリン酸エステル、デキストリン2−エチルヘキ
サン酸パルミチン酸エステル等のデキストリン脂肪酸エ
ステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリ
ン酸エステル等のショ糖脂肪酸エステル、モノベンジリ
デンソルビトール、ジベンジリデンソルビトール等のソ
ルビトールのベンジリデン誘導体、ジメチルベンジルド
デシルアンモニウムモンモリロナイトクレー、ジメチル
ジオクタデシルアンモニウムモンモリナイトクレー等の
有機変性粘土鉱物等から選ばれるゲル化剤が挙げられ
る。
【0045】紫外線吸収剤としては、パラアミノ安息香
酸等の安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸メチル
等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸メチル
等のサリチル酸系紫外線吸収剤、パラメトキシケイ皮酸
オクチル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤、2,4−ジヒド
ロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収
剤、ウロカニン酸エチル等のウロカニン酸系紫外線吸収
剤、4−t−ブチル−4’−メトキシ−ジベンゾイルメ
タン等のジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤等が挙げら
れる。
【0046】保湿剤としては、グリセリン、ソルビトー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
1,3−ブチレングリコール、グルコース、キシリトー
ル、マルチトール、ポリエチレングリコール、ヒアルロ
ン酸、コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン酸塩、
ポリオキシエチレンメチルグルコシド、ポリオキシプロ
ピレンメチルグルコシド等がある。
【0047】防菌防腐剤としては、パラオキシ安息香酸
アルキルエステル、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソ
ルビン酸、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール
等、抗菌剤としては、安息香酸、サリチル酸、石炭酸、
ソルビン酸、パラオキシ安息香酸アルキルエステル、パ
ラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、塩化ベ
ンザルコニウム、塩化クロルヘキシジン、トリクロロカ
ルバニリド、感光素、フェノキシエタノール等がある。
【0048】酸化防止剤としては、トコフェロール、ブ
チルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエ
ン、フィチン酸等、pH調整剤としては、乳酸、クエン
酸、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、dl−リンゴ
酸、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アン
モニウム等、キレート剤としては、アラニン、エデト酸
ナトリウム塩、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナト
リウム、リン酸等、清涼剤としては、L−メントール、
カンフル等、抗炎症剤としては、アラントイン、グリチ
ルリチン酸及びその塩、グリチルレチン酸及びグリチル
レチン酸ステアリル、トラネキサム酸、アズレン等が挙
げられる。
【0049】美肌用成分としては、胎盤抽出液、アルブ
チン、グルタチオン、ユキノシタ抽出物等の美白剤、ロ
イヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体、幼牛血
液抽出液等の細胞賦活剤、肌荒れ改善剤、ノニル酸ワレ
ニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸
β−ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロ
ン、カンタリスチンキ、イクタモール、カフェイン、タ
ンニン酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロー
ル、イノシトールヘキサニコチネート、シクランデレー
ト、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラ
パミル、セファランチン、γ−オリザノール等の血行促
進剤、酸化亜鉛、タンニン酸等の皮膚収斂剤、イオウ、
チアントロール等の抗脂漏剤等が挙げられる。
【0050】ビタミン類としては、ビタミンA油、レチ
ノール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール等の
ビタミンA類、リボフラビン、酪酸リボフラビン、フラ
ビンアデニンヌクレオチド等のビタミンB2類、ピリド
キシン塩酸塩、ピリドキシンジオクタノエート、ピリド
キシントリパルミテート等のビタミンB6類、ビタミン
B12及びその誘導体、ビタミンB15及びその誘導体
等のビタミンB類、L−アスコルビン酸、L−アスコル
ビン酸ジパルミチン酸エステル、L−アスコルビン酸−
2−硫酸ナトリウム、 L−アスコルビン酸リン酸ジエ
ステルジカリウム等のビタミンC類、エルゴカルシフェ
ロール、コレカルシフェロール等のビタミンD類、α−
トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロ
ール、酢酸dl−α−トコフェロール、ニコチン酸dl
−α−トコフェロール、コハク酸dl−α−トコフェロ
ール等のビタミンE類、ビタミンH、ビタミンP、ニコ
チン酸、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸アミド等のニ
コチン酸類、パントテン酸カルシウム、D−パントテニ
ルアルコール、パントテニルエチルエーテル、アセチル
パントテニルエチルエーテル等のパントテン酸類、ビオ
チン等がある。
【0051】アミノ酸類としては、グリシン、ヴァリ
ン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、フ
ェニルアラニン、アルギニン、リジン、アスパラギン
酸、グルタミン酸、シスチン、システイン、メチオニ
ン、トリプトファン等、核酸としては、デオキシリボ核
酸等、ホルモンとしては、エストラジオール、エテニル
エストラジオール等が挙げられる。
【0052】本発明における化粧料としては、化粧水、
乳液、クリーム、クレンジング、マッサージ料、洗浄
剤、制汗剤、脱臭剤等のスキンケア料、ファンデーショ
ン、メイクアップ下地、頬紅、アイシャドウ、マスカ
ラ、アイライナー、口紅等のメイクアップ料、シャンプ
−、リンス、トリートメント等の毛髪料等が挙げられ
る。剤型は液状、乳液状、固形状、ペースト状、ゲル
状、さらにスプレー状等種々の形態を選択することがで
きる。
【0053】
【発明の効果】本発明のシリコーン粉体処理剤は、他の
シリコーン油、エステル油、炭化水素油等、一般の化粧
料に使用される油剤との親和性が良好で優れた乳化能力
を有する。従って、このシリコーン粉体処理剤で表面処
理がされた粉体を用いた乳化物は経時安定性が良好であ
り、化粧料用途に有効である。従って、本発明の粉体処
理剤を用いて表面処理された粉体を使用してなる本発明
の化粧料は、さらさらとした使用感を有すると共に、分
散性及び乳化安定性に優れた化粧料となる。
【0054】
【実施例】以下に、本発明を実施例によって更に説明す
るが、本発明はこれらによって何ら限定されるものでは
ない。尚、以下における「%」及び「部」は、特にこと
わりのない限り「重量%」及び「重量部」を表すものと
する。また、実施例2〜4におけるR及びR**は、
実施例1におけるR及びR**と同一である。
【0055】実施例1.反応器に下記平均組成式(5)
で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン600重
量部と、トルエン800重量部を仕込み、塩化白金酸
0.5重量%のトルエン溶液2部を加えた。 次に、下記一般式(6)で表されるオルガノポリシロキ
サン1,490重量部を滴下し、さらにビニルトリエト
キシラン110重量部を滴下しながら、溶剤の還流下に
6時間反応させた。 反応物を減圧下で加熱して溶剤を溜去し、下記平均組成
式(7)で表される、本発明の粉体処理剤であるシリコ
ーン1を得た。 この生成物は無色透明な液状シリコーンであり、粘度は
57mm2/秒(25℃)、比重は0.958(25℃)で
あった。
【0056】実施例2.反応器に下記平均組成式(8)
で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン416重
量部とトルエン400重量部を仕込み、塩化白金酸0.
5重量%のトルエン溶液2部を加えた。 次いで前記一般式(5)で表されるオルガノポリシロキ
サン676重量部と1−ドデセン168重量部の混合物
を滴下し、さらにビニルトリエトキシラン100重量部
を滴下しながら溶剤の還流下に6時間反応させた。
【0057】反応物を減圧下で加熱して溶剤を溜去し、
下記平均組成式(9)で表される、本発明の粉体処理剤
であるシリコーン2を得た。 この生成物は無色透明な液状シリコーンであり、粘度は
48mm2/秒(25℃)、比重は0.951(25℃)で
あった。
【0058】実施例3.反応器に下記平均組成式(1
0)で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン60
8重量部とトルエン360重量部を混合し、これに塩化
白金酸2重量%のトルエン溶液0.2部を加えた。 トルエン還流下に前記一般式(6)で表されるオルガノ
ポリシロキサン740重量部を滴下して反応を行わせ
た。更に、ビニルトリエトキシラン45重量部を滴下し
ながら、溶剤の還流下に6時間反応させた。
【0059】反応物を減圧下で加熱して溶剤を溜去し、
下記平均組成式(11)で表される、本発明の粉体処理
剤であるシリコーン3を得た。 この生成物は無色透明な液状であり、粘度は63mm2/秒
(25℃)、比重1.053(25℃)であった。
【0060】実施例4.反応器に前記平均組成式(5)
で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン600重
量部とトルエン400重量部を仕込み、塩化白金酸0.
5重量%のトルエン溶液2部を加え、次いで前記一般式
(6)で表されるオルガノポリシロキサン1,100重
量部を滴下して反応を行わせた。さらにポリプロピレン
グリコールオレイルアルコール(三洋化成(株)製のR
G−1252;商品名)を280重量部添加し、3時間
加熱還流することによって反応を完結させた。
【0061】次に、ビニルトリエトキシラン110重量
部を滴下しながら、溶剤の還流下に6時間反応させた。
反応物を減圧下で加熱して溶剤を溜去し、下記平均組成
式(12)で表される本発明の粉体処理剤であるシリコ
ーン4を得た。 この生成物は無色透明な液状であり、粘度は61mm2/秒
(25℃)、比重は0.955(25℃)であった。
【0062】実施例5及び6並びに比較例1及び2.パウダーファンデーション(シリコーン処理粉体使用) 下記表1の配合にて粉体を処理し、比較を行った。
【表1】
【0063】上記のシリコーン処理粉体の製造法;減圧
乾燥によってあらかじめ熱処理した未処理の上記粉体9
8部を反応器に仕込み、各場合について、使用する各シ
リコーン2部をトルエンに希釈した溶液を徐々に加えな
がら攪拌した。更に、昇温してトルエンを溜去し、15
0℃にて3時間攪拌することにより焼き付け処理を行っ
た。粉体を窒素気流下で室温に戻し、下表の成分からな
るパウダーファンデーションに使用した。
【0064】パウダーファンデーションの組成; 成分 配合(部) 1 シリコーン処理酸化チタン 12 2 シリコーン処理セリサイト 35.0 3 レシチン処理タルク 35.1 4 レシチン処理球状ナイロン粉末 5.0 5 ベンガラ 0.4 6 黄酸化鉄 2.0 7 アンバー 0.4 8 黒酸化鉄 0.1 9 ジメチルポリシロキサン(6mm/秒(25℃)) 7.0 10 トリオクタン酸グリセリル 1.5 11 ジペンタエリトリット脂肪酸エステル1.5
【0065】(製造方法) A:成分1〜8を混合して均一に粉砕した。 B:Aに成分9〜11を加えて粉砕し、プレス成型して
パウダーファンデーションを作製した。 得られたファンデーションについて、50名の女性のパ
ネラーに、使用性の良さ、艶、化粧持ちの良さ、にじみ
(汗や皮脂によって顔料がにじみ出ること)のなさにつ
いて、下記に示される基準に従って評価させた。 評価点 使用性・化粧持ち 伸び 滲みのなさ 5点 良い 軽い 良好 4点 やや良い やや軽い やや良好 3点 普通 普通 普通 2点 やや悪い やや重い やや不良 1点 悪い 重い 不良
【0066】得られた平均点について、実施例毎に下記
の基準に従って○×で判定した。 平均点の判定: 得られた平均点が4.5点以上 ◎ 得られた平均点が3.5点以上4.5点未満 ○ 得られた平均点が2.5点以上3.5点未満 △ 得られた平均点が1.5点以上2.5点未満 × 得られた平均点が1.5点未満 ××
【0067】結果は表2に示した通りである。
【表2】 表2から明らかなように、実施例5及び6で得られた本
発明のパウダーファンデーションの場合には、比較例1
及び2の場合に比べ、軽い伸びで使用性が良い上、にじ
みがなく化粧持ちの良いファンデーションであることが
実証された。また、KF99で粉体を処理した比較例1
では、未反応のSi−H基による脱水素反応により密封
保存中に容器が膨れていることが観察された。
【0068】以下各種シリコーン処理粉体の製造方法及
びそれを用いた各種化粧料の実施例を示す。尚、他に明
示のない限り、各実施例で使用した粉体は下記のように
調製して使用した。減圧乾燥によってあらかじめ熱処理
した各種粉体98部を反応器に仕込み、実施例1〜4で
合成した前記シリコーン1〜4の何れか2部をトルエン
にて希釈した希釈溶液を徐々に加えながら攪拌した。さ
らに昇温してトルエンを溜去し、150℃にて3時間攪
拌することにより焼き付け処理を行った。粉体を窒素気
流下にて室温に戻し各化粧料に使用した。
【0069】 実施例7.アイライナー (成分) (重量%) 1 .デカメチルシクロペンタシロキサン 39.0 2 .ポリエーテル変性シロキサン(注1) 3.0 3 .有機シリコーン樹脂(注2) 15.0 4 .ジオクタデシルジメチルアンモニウム塩変性モンモリロナイト 3.0 5 .実施例1で製造したシリコーン1を用いて処理した黒酸化鉄 10.0 6 .1,3−ブチレングリコール 5.0 7 .デヒドロ酢酸ナトリウム 適 量 8 .防腐剤 適 量 9 .香料 適 量 10.精製水 残 量 (注1)ポリエーテル変性シリコーン;KF−6017(信越化学工業(株)製 ) (注2)KF7312J(信越化学工業(株)製):[(CH3)3SiO1/2]/[SiO2]比 が0.8のシリコーン網状化合物の50%デカメチルシクロペンタシロキサン溶 液
【0070】(製造方法) A:成分1〜4を混合し、成分5を加えて均一に混合分
散した。 B:成分6〜8及び10を混合した。 C:BをAに徐添して乳化した後、成分9を加えてアイ
ライナーを得た。 以上のようにして得られたアイライナーは、のびが軽く
て描きやすく、清涼感があってさっぱりとし、更にべた
つきがない使用感であった。また、温度変化や経時によ
る変化もなく、使用性も安定性も非常に優れており、耐
水性、耐汗性に優れることはもとより、化粧持ちも非常
に良いことが確認された。
【0071】 実施例8.ファンデーション (成分) (重量%) 1.デカメチルシクロペンタシロキサン 45.0 2.ジメチルポリシロキサン(6mm/秒(25℃)) 5.0 3.ポリエーテル変性シリコーン(注1) 2.0 4.オクタデシルジメチルベンジルアンモニウム塩変性モンモリロナイト 4.0 5.実施例1で製造したシリコーン1を用いて処理した酸化チタン 10.0 6.実施例1で製造したシリコーン1を用いて処理したタルク 6.0 7.実施例1で製造したシリコーン1を用いて処理したマイカ 6.0 8.実施例1で製造したシリコーン1を用いて処理したベンガラ 1.6 9.実施例1で製造したシリコーン1を用いて処理した黄酸化鉄 0.7 10.実施例1で製造したシリコーン1を用いて処理した黒酸化鉄 0.2 11.ジプロピレングリコール 5.0 12.パラオキシ安息香酸メチルエステル 0.3 13.2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール 0.2 14.塩酸 0.1 15.香料 適 量 16.水 残 量 (注1)ポリエーテル変性シリコーン;KF−6017(信越化学工業(株)製 )
【0072】(製造方法) A:成分1〜5を加熱混合し、成分6〜11を添加して
均一にした。 B:成分12〜14及び16を加熱溶解した(水系のp
Hは9.0)。 C:攪拌下、AにBを徐添して乳化し、冷却した後、成
分15を添加してファンデーションを得た。 以上のようにして得られたファンデーションは、キメが
細かい上、のび広がりが軽くてべたつきや油っぽさがな
く、しっとりとしてみずみずしく、さっぱりとした使用
感を与えると共に、化粧持ちも良く、温度変化や経時に
よる変化がない上安定性にも優れていることが確認され
た。
【0073】 実施例9.アイシャドウ (成分) (重量%) 1.デカメチルシクロペンタシロキサン 15.0 2.ジメチルポリシロキサン(6mm/秒(25℃))10.0 3.ポリエーテル変性シリコーン(注1) 2.0 4.PEG(10)ラウリルエ−テル(注2) 0.5 5.実施例1で製造したシリコーン1を用いて処理した酸化クロム 6.2 6.実施例1で製造したシリコーン1を用いて処理した群青 4.0 7.実施例1で製造したシリコーン1を用いて処理したチタン被覆マイカ 6.0 8.塩化ナトリウム 2.0 9.プロピレングリコール 8.0 10.防腐剤 適 量 11.香料 適 量 12.精製水 残 量 (注1):ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン;K F6026(信越化学工業(株)製) (注2):ポリエチレングリコール単位が10個連なったラウリルエーテル
【0074】(製造方法) A:成分1〜4を混合し、成分5〜7を添加して均一に
分散した。 B:成分8〜10及び12を均一に溶解した。 C:攪拌下、AにBを徐添して乳化し、成分11を添加
してアイシャドウを得た。 以上のようにして得られたアイシャドウは、のび広がり
が軽い上油っぽさや粉っぽさがなく、みずみずしくさっ
ぱりとした使用感を与えると共に、耐水性や撥水性、耐
汗性が良好で持ちも良く、化粧崩れしにくい上、温度変
化や経時による変化がなく安定性にも優れていることが
確認された。
【0075】 実施例10.アイライナー (成分) (重量%) 1.デカメチルシクロペンタシロキサン 22.0 2.ジメチルポリシロキサン(6mm/秒(25℃))5.0 3.ホホバ油 2.0 4.ポリエーテル変性シリコーン(注1) 1.0 5.実施例4で製造したシリコーン4を用いて処理した黒酸化鉄 20.0 6.エタノール 5.0 7.防腐剤 適 量 8.精製水 残 量 (注1)ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン;KF 6026(信越化学工業(株)製)
【0076】(製造方法) A:成分1〜4を加温混合し、成分5を添加して均一に
分散した。 B:成分6〜8を加温溶解した。 C:攪拌下、AにBを徐添して乳化し、アイライナーを
得た。 以上のようにして得られたアイライナーは、のびが軽く
て油っぽさや粉っぽさがない上みずみずしく、さっぱり
とした使用感を与えると共に、耐水性や撥水性、耐汗性
が良好で持ちも良く、化粧崩れしにくい上、温度変化や
経時による変化がなく安定性にも優れていることが確認
された。
【0077】 実施例11.液状乳化ファンデーション (成分) (重量%) 1.ジメチルポリシロキサン(6cs) 5.0 2.デカメチルシクロペンタシロキサン 15.0 3.スクワラン 4.0 4.ジオクタン酸ネオペンチルグリコール 3.0 5.ミリスチン酸イソステアリン酸ジグリセライド 2.0 6.α−モノイソステアリルグリセリルエーテル 1.0 7.ポリエーテル変性シリコーン(注1) 1.0 8.ジステアリン酸アルミニウム塩 0.2 9.実施例2で製造したシリコーン2を用いて処理した酸化チタン 5.0 10.実施例2で製造したシリコーン2を用いて処理したセリサイト 2.0 11.実施例2で製造したシリコーン2を用いて処理したタルク 3.0 12.実施例2で製造したシリコーン2を用いて処理したベンガラ 0.4 13.実施例2で製造したシリコーン2を用いて処理した黄酸化鉄 0.7 14.実施例2で製造したシリコーン2を用いて処理した黒酸化鉄 0.1 15.硫酸マグネシウム 0.7 16.グリセリン 3.0 17.防腐剤 適 量 18.香料 適 量 19.精製水 残 量 (注1)ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン;KF 6026(信越化学工業(株)製)
【0078】(製造方法) A:成分1〜8を加熱混合し、成分9〜14を添加して
均一にした。 B:成分15〜17及び19を加熱溶解した。 C:攪拌下、AにBを徐添して乳化し、冷却して成分1
8を添加し液状乳化ファンデーションを得た。 以上のようにして得られた液状乳化ファンデーション
は、粘度が低くキメが細かく、のび広がりが軽くてべた
つきや油っぽさがない上、しっとりとしてみずみずしく
さっぱりとした使用感を与えると共に、化粧持ちも良
く、温度変化や経時による変化がない上安定性にも優れ
ていることが確認された。
【0079】 実施例12.クリーム (成分) (重量%) 1.ジメチルポリシロキサン(6mm/秒(25℃))6.0 2.メチルフェニルポリシロキサン 4.0 3.スクワラン 5.0 4.ジオクタン酸ネオペンチルグリコール 3.0 5.ポリエーテル変性シリコーン(注1) 3.0 6.疎水化微粒子酸化チタン(注2) 2.0 7.硫酸マグネシウム 0.7 8.グリセリン 10.0 9.防腐剤 適 量 10.香料 適 量 11.精製水 残 量 (注1)ポリエーテル変性シリコーンの調製:KF60
12(信越化学工業(株)製)
【0080】(注2)疎水化処理微粒子酸化チタン粉体
の調製;平均粒径0.05μmの微粒子酸化チタンを1
0重量%になるように水に分散させ、次いでSiO
算で酸化チタンに対して2重量%に相当する10重量%
ケイ酸ナトリウム溶液(SiO /NaO(モル比)
=0.5)を加えて十分攪拌した。次いで、Al
換算で酸化チタンに対して7.5重量%に相当する10
重量%硫酸アルミニウム溶液を徐々に添加し、酸化チタ
ンの表面にケイ酸の水和物及びアルミナの水和物を沈着
させた。反応終了後、ろ過・洗浄・乾燥した後、ジェッ
トミルで粉砕した。これをヘンシェルミキサーに移し、
十分攪拌しつつ実施例1で調製したシリコーン1を2重
量%添加し、混合攪拌した後、120℃で焼成処理を行
った。
【0081】(製造方法) A:成分1〜5を加熱混合し、成分6を添加して均一に
混合した。 B:成分7〜9及び11を加熱溶解した。 C:攪拌下、AにBを徐添して乳化し、冷却して成分1
0を添加し、クリームを得た。 以上のようにして得られたクリームは、キメが細かく、
のび広がりが軽くてべたつきや油っぽさがない上しっと
りとしてみずみずしく、さっぱりとした使用感を与える
と共に化粧持ちも非常に良く、温度変化や経時による変
化がなく安定性に優れていることが確認された。
【0082】 実施例13.日焼け止め乳液 (成分) (重量%) 1.デカメチルシクロペンタシロキサン 20.0 2.メチルフェニルポリシロキサン 3.0 3.モノイソステアリン酸ソルビタン 1.0 4.ポリエーテル変性シリコーン(注1) 0.5 5.トリメチルシロキシケイ酸 1.0 6.パラメトキシケイ皮酸オクチル 4.0 7.実施例2で製造したシリコーン2を用いて処理した微粒子酸化チタン 8.0 8.ソルビトール 2.0 9.塩化ナトリウム 2.0 10.防腐剤 適 量 11.香料 適 量 12.精製水 残 量 (注1)ポリエーテル変性シリコーン;KF6015(信越化学工業(株)製)
【0083】(製造方法) A:成分1〜6を加熱混合し、成分7を均一分散した。 B:成分8〜10及び12を加熱混合した。 C:攪拌下、AにBを徐添して乳化し、冷却して成分1
1を添加し日焼け止め乳液を得た。 以上のようにして得られた日焼け止め乳液は、キメが細
かく、のび広がりが軽くべたつきがない上しっとりとし
てみずみずしく、化粧持ちも良いため紫外線防止効果も
持続し、また、温度変化や経時による変化がなく非常に
安定性にも優れていることが確認された。
【0084】 実施例14.液状ファンデーション (成分) (重量%) 1.デカメチルシクロペンタシロキサン 16.0 2.ジメチルポリシロキサン(6mm/秒(25℃))8.0 3.パラメトキシ桂皮酸オクチル 3.0 4.12−ヒドロキシステアリン酸 1.0 5.フッ素変性シリコーン(注1) 15.0 6.ポリエーテル変性シリコーン(注2) 5.0 7.球状シリコーン樹脂粉体(注3) 3.0 8.実施例3で製造したシリコーン3を用いて処理した微粒子酸化チタン 8.0 9.実施例3で製造したシリコーン3を用いて処理した雲母チタン 1.0 10.実施例3で製造したシリコーン3を用いて処理した酸化チタン 5.0 11.実施例3で製造したシリコーン3を用いて処理したベンガラ 0.9 12.実施例3で製造したシリコーン3を用いて処理した黄酸化鉄 2.0 13.実施例3で製造したシリコーン3を用いて処理した黒酸化鉄 1.0 14.エタノール 15.0 15.グリセリン 3.0 16.硫酸マグネシウム 1.0 17.防腐剤 適 量 18.香料 適 量 19.精製水 残 量 (注1)フッ素変性シリコーン;FL−100(信越化学工業(株)製) (注2)ポリオキシエチレン・トリフルオロプロピル共変性シリコーン (注3)球状シリコーン樹脂粉体;KMP590(信越化学工業(株)製)
【0085】(製造方法) A:成分7〜13を均一に混合した。 B:成分1〜6を70℃に加熱混合し、Aを加えて均一
に分散混合した。 C:成分14〜17及び19を40℃に加温、Bに徐添
して乳化し、冷却して成分18を加え、液状ファンデー
ションを得た。 以上のようにして得られた液状ファンデーションは、べ
たつきがなくのび広がりも軽い上さっぱりとした高い清
涼感を有し、温度変化や経時による変化がなく、安定性
の非常に優れたものであることが確認された。
【0086】 実施例15.アイライナー (成分) (重量%) 1.デカメチルシクロペンタシロキサン 22.0 2.ジメチルポリシロキサン(6mm/秒(25℃))5.0 3.実施例1で製造したシリコーン1を用いて処理した黒酸化鉄 20.0 4.ビタミンEアセテート 0.2 5.ホホバ油 2.0 6.ベントナイト 3.0 7.ポリエーテル変性シリコーン(注1) 2.0 8.エタノール 10.0 9.1,3−ブチレングリコール 10.0 10.防腐剤 適 量 11.香料 適 量 12.精製水 残 量 (注1)ポリエーテル変性シリコーン;KF6017(信越化学工業(株)製)
【0087】(製造方法) A:成分1〜2及び4〜7を混合し、成分3を加えて均
一に混合分散した。 B:成分8〜10及び12を混合した。 C:BをAに徐添して乳化した後冷却し、成分11を加
えてアイライナーを得た。 以上のようにして得られたアイライナーは、のびが軽く
て描きやすい上清涼感があってさっぱりとし、べたつき
がない使用感で、温度変化や経時によって変化すること
もなく、使用性も安定性にも非常に優れており、耐水
性、耐汗性共に優れ、化粧持ちも非常に良いことが確認
された。
【0088】 実施例16.クリーム (成分) (重量%) 1.デカメチルシクロペンタシロキサン 16.0 2.ジメチルポリシロキサン(6mm/秒(25℃))4.0 3.ポリエーテル変性シリコーン(注1) 5.0 4.POE(5)オクチルドデシルエーテル 1.0 但し、POEはポリオキシエチレンを意味する。 5.モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.) 0.5 但し、E.Oはオキシエチレンを意味する。 6.無水ケイ酸処理酸化亜鉛(注2) 2.0 7.実施例4で製造したシリコーン4を用いて処理した微粒子酸化チタン 10.0 8.流動パラフィン 2.0 9.マカデミアンナッツ油 1.0 10.オウゴンエキス(注3) 1.0 11.ゲンチアナエキス(注4) 0.5 12.エタノール 5.0 13.1,3−ブチレングリコール 2.0 14.防腐剤 適 量 15.香料 適 量 16.精製水 残 量 (注1)ポリエーテル変性シリコーン;KF6017(信越化学工業(株)製) (注2)無水ケイ酸処理酸化亜鉛;酸化亜鉛を50%内包した、粒子径0.01 〜10μmのシリカで、商品名はサンスフェアSZ−5(旭硝子(株)製) (注3)オウゴンエキス;50% 1,3−ブチレングリコール水で抽出したも の (注4)ゲンチアナエキス;20% エタノール水で抽出したもの
【0089】(製造方法) A:成分6〜9を均一に混合分散した。 B:成分1〜5を混合し、Aを加えた。 C:成分10〜14及び16を混合した後、Bを加えて
乳化した。 D:Cを冷却し、成分15を加えてクリームを得た。 以上のようにして得られたクリームは、べたつきがな
く、のび広がりも軽い上密着感に優れ、おさまりも良
く、つやのある仕上がりで化粧持ちも非常に優れてお
り、また、温度変化や経時によって変化することがな
く、安定性にも優れていることが確認された。
【0090】 実施例17.ファンデーション (成分) (重量%) 1.デカメチルシクロペンタシロキサン 27.0 2.メチルフェニルポリシロキサン 3.0 3.トリイソオクタン酸グリセリル 10.0 4.ポリエーテル変性シリコーン(注1) 1.0 5.モノイソステアリン酸ポリグリセリル 3.0 6.疎水化処理混合粉体(注2) 18.0 7.ベンガラ 1.2 8.黄酸化鉄 2.6 9.黒酸化鉄 0.2 10.1,3−ブチレングリコール 7.0 11.塩化ナトリウム 0.5 12.防腐剤 適 量 13.香料 適 量 14.精製水 残 量 (注1)ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン;KF 6026(信越化学工業(株)製) (注2)疎水化処理混合粉体 a.微粒子酸化チタン 8.0 b.微粒子酸化亜鉛 4.0 c.タルク 3.0 d.マイカ 3.0
【0091】(製造方法) A:成分a〜dを混合し、それらの粉体に対して1重量
%となるように、実施例2で調製したシリコーン2を添
加した後、加熱処理した。 B:成分1〜5を混合して加温溶解し、成分6〜9を均
一に分散した。 C:成分10〜12及び14を混合した後、Bに加えて
乳化した。 D:Cを冷却し、成分13を加えてファンデーションを
得た。 以上のようにして得られたファンデーションは、べたつ
きがなくのび広がりも軽い上密着感に優れ、おさまりも
良く、つやのある仕上がりで化粧持ちも非常に優れてお
り、また、温度変化や経時によって変化することがな
く、安定性にも優れていることが確認された。
【0092】 実施例18.サンカットクリーム (成分) (重量%) 1.デカメチルシクロペンタシロキサン 17.5 2.KP545(注1) 12.0 3.トリイソオクタン酸グリセリル 5.0 4.パラメトキシケイ皮酸オクチル 6.0 5.KSG21(注2) 5.0 6.ポリエーテル変性シリコーン(注3) 1.0 7.実施例4で製造したシリコーン4を用いて処理した酸化亜鉛 20.0 8.塩化ナトリウム 0.5 9.1,3−ブチレングリコール 2.0 10.防腐剤 適 量 11.香料 適 量 12.精製水 残 量 (注1)KP545;アクリルシリコーン(信越化学工業(株)製) (注2)KSG21;シリコーンゲル(信越化学工業(株)製) (注3)ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン;KF 6026(信越化学工業(株)製)
【0093】(製造方法) A:成分1の一部に成分2を加えて均一にし、成分7を
添加してビーズミルにて分散した。 B:成分1の残部及び3〜6を混合し、均一に混合し
た。 C:成分8〜10及び12を混合し溶解した。 D:BにCを加えて乳化し、A及び成分11を加添加し
てサンカットクリームを得た。 以上のようにして得られたサンカットクリームは、べた
つきがなく、のび広がりも軽い上密着感に優れ、おさま
りも良く、つやのある仕上がりで化粧持ちも非常に優れ
ており、温度変化や経時に対しても非常に安定であるこ
とが確認された。
【0094】以上の実施例、比較例から明らかな如く、
本発明の一般式(1)で表わされるシロキサン化合物で
処理した、本発明の表面処理粉体を配合してなる本発明
の化粧料は、軽いのび広がりを有する一方油っぽさがな
く、しっとりとしてみずみずしい上、さっぱりとした使
用感を有する上、化粧持ちが非常に良く、また、温度や
経時による変化がなく非常に優れた安定性を有する化粧
料であることが実証された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61K 7/00 A61K 7/00 Q R L S 7/02 7/02 7/06 7/06 7/32 7/32 7/42 7/42 7/48 7/48 C01B 33/42 C01B 33/42 C01G 9/02 C01G 9/02 Z 23/04 23/04 Z C09C 1/00 C09C 1/00 1/04 1/04 1/36 1/36 1/40 1/40 (72)発明者 小野 猪智郎 群馬県碓氷郡松井田町大字人見1番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内

Claims (36)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1)で表されるシリコーン
    粉体処理剤; R SiO(4―a―b―c)/2 (1) 但し、(1)式中のRは炭素数1〜30のアルキル
    基、アリール基、アラルキル基又はフッ素置換アルキル
    基あるいは下記一般式(2) −C2d−O−(CO)(CO) (2) で表される有機基から選択される同種又は異種の有機基
    であって、Rは炭素数4〜30の炭化水素基又はR
    −(CO)−で表される有機基、Rは炭素数1〜30
    の炭化水素基である。Rは水素原子あるいはヒドロキ
    シ基、又は炭素数1〜6のアルコキシ基から選択される
    反応性置換基であり、炭素、酸素あるいは珪素原子を介
    して結合していても良い置換基である。Rは下記一般
    式(3) で表されるシリコーン化合物残基であり、a、b、cは
    それぞれ1.0≦a≦2.5、0.001≦b≦1.
    5、0.001≦c≦1.5である。また、d、e、f
    はそれぞれ0≦d≦15、0≦e≦50、0≦f≦50
    の整数である。xは1≦x≦5の整数であり、yは0≦
    y≦500の整数である。
  2. 【請求項2】 粉体100重量部に対して請求項1に記
    載されたシリコーン粉体処理剤0.1〜30重量部を用
    い、前記粉体を表面処理してなることを特徴とする表面
    処理された粉体。
  3. 【請求項3】 前記表面処理される粉体が酸化亜鉛の粉
    体である、請求項2に記載の表面処理された粉体。
  4. 【請求項4】 前記表面処理される粉体が酸化チタンで
    ある、請求項2に記載の表面処理された粉体。
  5. 【請求項5】 前記表面処理される粉体が体質顔料であ
    る、請求項2に記載の表面処理された粉体。
  6. 【請求項6】 前記体質顔料がマイカである、請求項5
    に記載の表面処理された粉体。
  7. 【請求項7】 前記体質顔料がセリサイトである、請求
    項5に記載の表面処理された粉体。
  8. 【請求項8】 請求項2〜7の何れかに記載の表面処理
    された粉体を配合してなる化粧料。
  9. 【請求項9】 構成成分として更に油剤を含有してなる
    請求項8に記載された化粧料。
  10. 【請求項10】 前記油剤の少なくとも一部が常温で液
    状である、請求項9に記載された化粧料。
  11. 【請求項11】 前記油剤の少なくとも一部が、揮発性
    シリコーンを含むシリコーン油、及び/又は、分子骨格
    に−[O−Si−]n−の繰り返し構造を有する油剤で
    ある請求項9又は10に記載された化粧料。
  12. 【請求項12】 前記油剤の少なくとも一部が、フッ素
    基、又はアミノ基を有する油剤である、請求項9〜11
    の何れかに記載された化粧料。
  13. 【請求項13】 前記構成成分として更に界面活性剤を
    含む、請求項8〜12の何れかに記載された化粧料。
  14. 【請求項14】 前記界面活性剤が、分子中にポリオキ
    シアルキレン鎖を持つ変性シリコーンである請求項13
    に記載された化粧料。
  15. 【請求項15】 前記界面活性剤のHLBが2−8であ
    る請求項14に記載された化粧料。
  16. 【請求項16】 構成成分として更に粉体、及び/又は
    着色剤を含む請求項8〜15の何れかに記載された化粧
    料。
  17. 【請求項17】 前記粉体及び/又は着色剤の少なくと
    も一部が、シリコーン樹脂、シリコーンエストラマーを
    骨格とする粉体、及び分子骨格に−[O−Si−]n−
    の繰り返し構造単位を有する有機粉末から選択された少
    なくとも1種である、請求項16に記載された化粧料。
  18. 【請求項18】 構成成分として更に水を含有してなる
    請求項8〜17の何れかに記載された化粧料。
  19. 【請求項19】 構成成分として更に分子構造中にアル
    コール性水酸基を有する化合物を含有してなる請求項8
    〜18の何れかに記載された化粧料。
  20. 【請求項20】 前記分子構造中にアルコール性水酸基
    を有する化合物が、水溶性で一価のアルコール及び/又
    は水溶性多価アルコールである、請求項19に記載され
    た化粧料。
  21. 【請求項21】 前記分子構造中にアルコール性水酸基
    を有する化合物が、水溶性高分子である請求項19に記
    載された化粧料。
  22. 【請求項22】 構成成分として更に架橋型オルガノポ
    リシロキサンを含む請求項8〜21に記載された化粧
    料。
  23. 【請求項23】 前記架橋型オルガノポリシロキサン
    が、0.65mm/秒(25℃)〜10.0mm/秒(25
    ℃)の低粘度シリコーンを自重以上含んで膨潤する架橋
    型オルガノポリシロキサンである請求項22に記載され
    た化粧料。
  24. 【請求項24】 前記架橋型オルガノポリシロキサン
    が、分子中に二つ以上のビニル性反応部位を持つ架橋剤
    と珪素原子に直接結合した水素原子を有するオルガノハ
    イドロジェンポリシロキサンとの反応により形成された
    架橋構造を有する架橋型オルガノポリシロキサンである
    請求項22又は23に記載された化粧料。
  25. 【請求項25】 前記架橋型オルガノポリシロキサン
    が、ポリオキシアルキレン部分、アルキル部分、アルケ
    ニル部分、アリール部分、フルオロアルキル部分の中か
    ら選択された少なくとも1つの部分を含有する架橋型オ
    ルガノポリシロキサンである、請求項22〜24の何れ
    かに記載された化粧料。
  26. 【請求項26】 構成成分として更にシリコーン樹脂を
    含む請求項8〜25の何れかに記載された化粧料。
  27. 【請求項27】 前記シリコーン樹脂がアクリルシリコ
    ーンである請求項26に記載された化粧料。
  28. 【請求項28】 前記アクリルシリコーンが、ピロリド
    ン部分、長鎖アルキル部分、ポリオキシアルキレン部
    分、フルオロアルキル部分から選択された少なくとも1
    つの部分を分子中に含有する、請求項27に記載された
    化粧料。
  29. 【請求項29】 前記シリコーン樹脂がシリコーン網状
    化合物である請求項26に記載された化粧料。
  30. 【請求項30】 前記シリコーン網状化合物が、ピロリ
    ドン部分、長鎖アルキル部分、ポリオキシアルキレン部
    分、フルオロアルキル部分、及びアミノ部分の中から選
    択された少なくとも1つの部分を分子中に含有するシリ
    コーン網状化合物である、請求項29に記載された化粧
    料。
  31. 【請求項31】 請求項8〜30の何れかに記載された
    化粧料を構成成分の少なくとも一部とするスキンケア化
    粧料。
  32. 【請求項32】 請求項8〜30の何れかに記載された
    化粧料を構成成分の少なくとも一部とする頭髪化粧料。
  33. 【請求項33】 請求項8〜30の何れかに記載された
    化粧料を構成成分の少なくとも一部とする制汗剤化粧
    料。
  34. 【請求項34】 請求項8〜30の何れかに記載された
    化粧料を構成成分の少なくとも一部とするメイクアップ
    化粧料
  35. 【請求項35】 請求項8〜30の何れかに記載された
    化粧料を構成成分の少なくとも一部とする紫外線防御化
    粧料。
  36. 【請求項36】 製品の形態が液状、乳液状、クリーム
    状、固形状、ペースト状、ゲル状、粉末状、多層状、ム
    ース状、スプレー状の何れかである、請求項8〜35の
    何れかに記載された化粧料。
JP2000185999A 1999-06-30 2000-06-21 新規なシリコーン粉体処理剤及びそれを用いて表面処理された粉体、並びにこの粉体を含有する化粧料 Expired - Fee Related JP3912961B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000185999A JP3912961B2 (ja) 1999-06-30 2000-06-21 新規なシリコーン粉体処理剤及びそれを用いて表面処理された粉体、並びにこの粉体を含有する化粧料
DE60000846T DE60000846T2 (de) 1999-06-30 2000-06-29 Polysiloxane zur Behandlung von Pulvern, mit Polysiloxane behandelte Pulverpartikel und diese Pulverpartikel enthaltende kosmetische Materialien
US09/606,017 US6660281B1 (en) 1999-06-30 2000-06-29 Silicones for power treatment powers having surface treated with said silicones and cosmetic materials containing said powers
EP00305474A EP1065234B1 (en) 1999-06-30 2000-06-29 Silicones for powder treatment powders having surface treated with said silicones, and cosmetic materials containing said powders

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11-186201 1999-06-30
JP18620199 1999-06-30
JP2000185999A JP3912961B2 (ja) 1999-06-30 2000-06-21 新規なシリコーン粉体処理剤及びそれを用いて表面処理された粉体、並びにこの粉体を含有する化粧料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2001072891A true JP2001072891A (ja) 2001-03-21
JP3912961B2 JP3912961B2 (ja) 2007-05-09

Family

ID=26503610

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000185999A Expired - Fee Related JP3912961B2 (ja) 1999-06-30 2000-06-21 新規なシリコーン粉体処理剤及びそれを用いて表面処理された粉体、並びにこの粉体を含有する化粧料

Country Status (4)

Country Link
US (1) US6660281B1 (ja)
EP (1) EP1065234B1 (ja)
JP (1) JP3912961B2 (ja)
DE (1) DE60000846T2 (ja)

Cited By (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001139990A (ja) * 1999-08-31 2001-05-22 Lion Corp シリコーン及び水膨潤性粘土鉱物を含有する乳化組成物の製造方法及びその乳化組成物を含有する洗浄剤組成物
JP2002322406A (ja) * 2001-04-26 2002-11-08 Pentel Corp 水性顔料組成物
JP2002363445A (ja) * 2001-06-07 2002-12-18 Shin Etsu Chem Co Ltd オルガノポリシロキサン粉体処理剤及びそれを用いて処理された表面処理粉体、並びにこの表面処理粉体を含有する化粧料
JP2004155815A (ja) * 2002-11-01 2004-06-03 Sk Kaken Co Ltd 着色骨材
WO2004091562A1 (ja) 2003-04-14 2004-10-28 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. オルガノポリシロキサン毛髪処理剤及び該処理剤を含有する毛髪化粧料
JP2005171145A (ja) * 2003-12-12 2005-06-30 Miyoshi Kasei Inc 分散組成物及びこれを配合した化粧料
JP2006104342A (ja) * 2004-10-06 2006-04-20 Shin Etsu Chem Co Ltd 表面処理無機粉体、無機粉体の表面処理方法及び化粧料
WO2006131972A1 (ja) * 2005-06-09 2006-12-14 Miyoshi Kasei, Inc. 分散組成物及びこれを配合した化粧料
EP1772138A2 (en) 2005-09-28 2007-04-11 Shin-Etsu Chemical Company, Ltd. Organopolysiloxane combination for powder surface treatment
JP2007211131A (ja) * 2006-02-09 2007-08-23 Daito Kasei Kogyo Kk 黒色着色球状セルロース粉体および化粧料
JP2007238645A (ja) * 2006-03-03 2007-09-20 Shin Etsu Chem Co Ltd オルガノポリシロキサン粉体処理剤及び該処理剤により処理された粉体並びに該粉体を含有する化粧料
JP2008500348A (ja) * 2004-05-24 2008-01-10 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 光沢のあるファンデーション
JP2009299072A (ja) * 2009-09-14 2009-12-24 Kao Corp 粉体スラリー組成物
JP2010500422A (ja) * 2006-08-06 2010-01-07 ビック−ケミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 表面改質粒子及びその分散並びにそれらを用いたコーティング材料
JP2010090007A (ja) * 2008-10-09 2010-04-22 Asahi Kasei Corp 表面改質された無機化合物微粒子及びその分散体
JP2010241935A (ja) * 2009-04-03 2010-10-28 Nitto Denko Corp 金属酸化物微粒子含有シリコーン樹脂組成物
JP2010270073A (ja) * 2009-05-22 2010-12-02 Shiseido Co Ltd 化粧料組成物
WO2011049248A1 (ja) * 2009-10-23 2011-04-28 東レ・ダウコーニング株式会社 新規な共変性オルガノポリシロキサン
WO2011049246A1 (ja) * 2009-10-23 2011-04-28 東レ・ダウコーニング株式会社 新規オルガノポリシロキサン共重合体
JP2012501969A (ja) * 2008-09-03 2012-01-26 イーエルシー マネージメント エルエルシー 架橋シリコーンマトリックス中に封入された固体粒子を含む組成物、およびその製造方法
JP2012046507A (ja) * 2010-07-30 2012-03-08 Dow Corning Toray Co Ltd 共変性オルガノポリシロキサンを含む毛髪化粧料
JP2013170130A (ja) * 2012-02-20 2013-09-02 Pola Chemical Industries Inc 乳化形化粧料
US8932639B2 (en) 2008-09-03 2015-01-13 Elc Management Llc Compositions comprising solid particles encapsulated in a cross-linked silicone matrix, and methods of making the same
WO2015093258A1 (ja) * 2013-12-17 2015-06-25 信越化学工業株式会社 化粧料
US9580600B2 (en) 2009-10-23 2017-02-28 Dow Conring Toray Co., Ltd. Thickening or gelling agent for oily raw materials
JP2017088808A (ja) * 2015-11-16 2017-05-25 信越化学工業株式会社 新規シリコーン化合物およびこれを含む化粧料
US10406092B2 (en) 2012-12-28 2019-09-10 Dow Silicones Corporation Method for producing transparent or semi-transparent liquid glycerin-derivative-modified silicone composition
WO2022130993A1 (ja) 2020-12-17 2022-06-23 信越化学工業株式会社 硬化型コーティング組成物、及び物品
CN116987270A (zh) * 2023-08-11 2023-11-03 宏翼(广东)新材料有限公司 聚合硅油乳液及其制备方法
JP7425184B2 (ja) 2019-09-03 2024-01-30 ダウ シリコーンズ コーポレーション オルガノポリシロキサンの製造方法

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3724988B2 (ja) 1999-07-30 2005-12-07 信越化学工業株式会社 新規シリコーン化合物及びそれを含有してなる化粧料
JP2002038013A (ja) * 2000-07-21 2002-02-06 Shin Etsu Chem Co Ltd 粉体組成物、その油中粉体分散物及びそれらを含有する化粧料
US7001971B2 (en) * 2000-12-08 2006-02-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Polyhydric alcohol-modified silicone and cosmetic material containing same
EP1491618A4 (en) * 2001-05-30 2005-12-07 Nof Corp DETERGENT COMPOSITION FOR CHEMICAL CLEANING
EP1405624B1 (en) * 2001-06-07 2012-02-01 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Surface-treated powder and cosmetic preparation
US20030161805A1 (en) * 2001-11-16 2003-08-28 Kobo Products, Inc. Organosilicon treated cosmetic powders, their production and use
US20050100565A9 (en) * 2002-07-02 2005-05-12 Dhaval Patel Aqueous cosmetic composition comprising porous silica particles and at least one humectant
JP3979922B2 (ja) * 2002-11-08 2007-09-19 信越化学工業株式会社 親水化処理粉体及びこれらを含有する組成物
US7223383B2 (en) * 2003-12-23 2007-05-29 Avon Products, Inc. Stabilized sunscreen composition having a particulate inorganic sunscreen
US7455849B2 (en) * 2004-09-16 2008-11-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Aqueous, non-alcoholic liquid powder formulations
AU2005290511B2 (en) 2004-10-07 2011-06-02 Shiseido Company, Ltd. Surface-treating agent, surface-treated powder, and cosmetic preparation containing same
JP4811562B2 (ja) * 2005-05-13 2011-11-09 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US7767754B2 (en) 2005-11-08 2010-08-03 Momentive Performance Materials Inc. Silicone composition and process of making same
US7479522B2 (en) 2005-11-09 2009-01-20 Momentive Performance Materials Inc. Silicone elastomer composition
US7250080B1 (en) * 2006-09-06 2007-07-31 Tronox Llc Process for the manufacture of organosilicon compound-treated pigments
US20080145443A1 (en) * 2006-12-15 2008-06-19 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Diaper rash composition and method
WO2009059382A1 (en) 2007-11-09 2009-05-14 Pacific Polymers Pty Ltd Hydrophobic modification of mineral fillers and mixed polymer systems
JP5628474B2 (ja) * 2008-03-31 2014-11-19 東レ・ダウコーニング株式会社 オルガノポリシロキサン、その製造方法、硬化性シリコーン組成物、およびその硬化物
CN102656233B (zh) * 2009-05-01 2015-04-29 纳米系统公司 用于纳米结构体分散的官能化基质
EP2598112A1 (en) * 2010-07-30 2013-06-05 Dow Corning Toray Co., Ltd. Cosmetic for hair containing sugar alcohol-modified silicone
US9452128B2 (en) 2012-06-06 2016-09-27 Robell Research, Inc. Lip balm
US9139770B2 (en) 2012-06-22 2015-09-22 Nanosys, Inc. Silicone ligands for stabilizing quantum dot films
TWI596188B (zh) 2012-07-02 2017-08-21 奈米系統股份有限公司 高度發光奈米結構及其製造方法
WO2014159927A2 (en) 2013-03-14 2014-10-02 Nanosys, Inc. Method for solventless quantum dot exchange
FR3007405B1 (fr) * 2013-06-21 2016-07-29 Centre Nat De La Rech Scient (C N R S ) Procede de preparation d'une composition comprenant des particules silico/germano-metalliques fonctionnalisees et composition obtenue
CN115015059A (zh) 2017-05-25 2022-09-06 信越化学工业株式会社 粉体的疏水化度的解析方法、高疏水化度处理着色颜料以及含有其的化妆料
CN111439777A (zh) * 2019-11-06 2020-07-24 成都理工大学 一种绢云母负载纳米ZnO复合抗紫外剂及其制备方法
CN116472026A (zh) 2020-11-13 2023-07-21 信越化学工业株式会社 浆状分散体、化妆料及其制造方法
KR20230144048A (ko) 2021-02-10 2023-10-13 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 오르가노폴리실록산 및 이것을 함유하는 화장료
KR20240008887A (ko) 2021-05-14 2024-01-19 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 워터브레이크 메이크업 화장료
JP2023010336A (ja) 2021-07-09 2023-01-20 信越化学工業株式会社 架橋型有機ケイ素樹脂及びその製造方法、ならびに化粧料

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4832944A (en) 1983-10-03 1989-05-23 Revlon Inc. Nail enamel containing silicone-coated pigments
GB8428401D0 (en) 1984-11-09 1984-12-19 Dow Corning Ltd Organosiloxane-oxy-alkylene copolymers
US5310842A (en) 1990-09-14 1994-05-10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Higher alkoxy-substituted organopolysiloxane
FR2675377B1 (fr) * 1991-04-22 1995-02-03 Oreal Microspheres poreuses enrobees a l'aide d'une huile perfluoree, d'une huile de silicone fluoree ou d'une gomme de silicone et leur utilisation en cosmetique.
DE9114709U1 (ja) * 1991-11-26 1993-03-25 Helmut Lingemann Gmbh & Co, 5600 Wuppertal, De
FR2697025B1 (fr) * 1992-10-20 1995-02-03 Rhone Poulenc Chimie Procédé de préparation d'émulsions aqueuses d'huiles et/ou de gommes et/ou de résines silicones.
FR2696931B1 (fr) * 1992-10-21 1994-12-30 Oreal Emulsions eau dans l'huile à phase continue fluorohydrocarbonée et utilisation de certains tensioactifs siliconés pour leur préparation.
US5557000A (en) * 1993-11-25 1996-09-17 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone oil for low temperature use
US5489328A (en) 1994-01-31 1996-02-06 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Water repellent agent
US5902569A (en) * 1995-03-10 1999-05-11 Kao Corporation Ultraviolet shielding composite fine particles, method for producing the same, and cosmetics
US6132743A (en) * 1996-10-23 2000-10-17 Kanebo, Ltd. Zinc oxide powder with suppressed activity and cosmetic preparation
US5880210A (en) * 1997-04-01 1999-03-09 Dow Corning Corporation Silicone fluids and solvents thickened with silicone elastomers
DE69928135D1 (de) * 1998-04-03 2005-12-08 Colgate Palmolive Co Verbesserte rückstandsarme kosmetische Zusammensetzung

Cited By (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001139990A (ja) * 1999-08-31 2001-05-22 Lion Corp シリコーン及び水膨潤性粘土鉱物を含有する乳化組成物の製造方法及びその乳化組成物を含有する洗浄剤組成物
JP2002322406A (ja) * 2001-04-26 2002-11-08 Pentel Corp 水性顔料組成物
JP4538982B2 (ja) * 2001-04-26 2010-09-08 ぺんてる株式会社 水性顔料組成物
JP2002363445A (ja) * 2001-06-07 2002-12-18 Shin Etsu Chem Co Ltd オルガノポリシロキサン粉体処理剤及びそれを用いて処理された表面処理粉体、並びにこの表面処理粉体を含有する化粧料
JP2004155815A (ja) * 2002-11-01 2004-06-03 Sk Kaken Co Ltd 着色骨材
WO2004091562A1 (ja) 2003-04-14 2004-10-28 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. オルガノポリシロキサン毛髪処理剤及び該処理剤を含有する毛髪化粧料
JP2005171145A (ja) * 2003-12-12 2005-06-30 Miyoshi Kasei Inc 分散組成物及びこれを配合した化粧料
JP2008500348A (ja) * 2004-05-24 2008-01-10 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 光沢のあるファンデーション
JP2006104342A (ja) * 2004-10-06 2006-04-20 Shin Etsu Chem Co Ltd 表面処理無機粉体、無機粉体の表面処理方法及び化粧料
WO2006131972A1 (ja) * 2005-06-09 2006-12-14 Miyoshi Kasei, Inc. 分散組成物及びこれを配合した化粧料
JP2007119741A (ja) * 2005-09-28 2007-05-17 Shin Etsu Chem Co Ltd オルガノポリシロキサン表面処理剤系及び該処理剤系で表面処理された粉体、並びに該粉体を含有する化粧料
EP1772138A2 (en) 2005-09-28 2007-04-11 Shin-Etsu Chemical Company, Ltd. Organopolysiloxane combination for powder surface treatment
US7862895B2 (en) 2005-09-28 2011-01-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Organopolysiloxane combination for surface treatment, powder treated with the combination, and cosmetic comprising the powder
JP2007211131A (ja) * 2006-02-09 2007-08-23 Daito Kasei Kogyo Kk 黒色着色球状セルロース粉体および化粧料
JP2007238645A (ja) * 2006-03-03 2007-09-20 Shin Etsu Chem Co Ltd オルガノポリシロキサン粉体処理剤及び該処理剤により処理された粉体並びに該粉体を含有する化粧料
US8734771B2 (en) 2006-03-03 2014-05-27 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Powder treated with a power treating agent comprising an organopolysiloxane and cosmetic comprising the powder
JP2010500422A (ja) * 2006-08-06 2010-01-07 ビック−ケミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 表面改質粒子及びその分散並びにそれらを用いたコーティング材料
US8932564B2 (en) 2008-09-03 2015-01-13 Elc Management Llc Compositions comprising solid particles encapsulated in a cross-linked silicone matrix, and methods of making the same
JP2012501969A (ja) * 2008-09-03 2012-01-26 イーエルシー マネージメント エルエルシー 架橋シリコーンマトリックス中に封入された固体粒子を含む組成物、およびその製造方法
US8932639B2 (en) 2008-09-03 2015-01-13 Elc Management Llc Compositions comprising solid particles encapsulated in a cross-linked silicone matrix, and methods of making the same
JP2010090007A (ja) * 2008-10-09 2010-04-22 Asahi Kasei Corp 表面改質された無機化合物微粒子及びその分散体
JP2010241935A (ja) * 2009-04-03 2010-10-28 Nitto Denko Corp 金属酸化物微粒子含有シリコーン樹脂組成物
JP2010270073A (ja) * 2009-05-22 2010-12-02 Shiseido Co Ltd 化粧料組成物
JP4641324B2 (ja) * 2009-09-14 2011-03-02 花王株式会社 粉体スラリー組成物
JP2009299072A (ja) * 2009-09-14 2009-12-24 Kao Corp 粉体スラリー組成物
JP5770095B2 (ja) * 2009-10-23 2015-08-26 東レ・ダウコーニング株式会社 新規な共変性オルガノポリシロキサン
US8784787B2 (en) 2009-10-23 2014-07-22 Dow Corning Toray Co., Ltd. Co-modified organopolysiloxane
US9133309B2 (en) 2009-10-23 2015-09-15 Dow Corning Toray Co., Ltd. Organopolysiloxane copolymer
US9580600B2 (en) 2009-10-23 2017-02-28 Dow Conring Toray Co., Ltd. Thickening or gelling agent for oily raw materials
JP5770094B2 (ja) * 2009-10-23 2015-08-26 東レ・ダウコーニング株式会社 新規オルガノポリシロキサン共重合体
WO2011049246A1 (ja) * 2009-10-23 2011-04-28 東レ・ダウコーニング株式会社 新規オルガノポリシロキサン共重合体
WO2011049248A1 (ja) * 2009-10-23 2011-04-28 東レ・ダウコーニング株式会社 新規な共変性オルガノポリシロキサン
JP2012046507A (ja) * 2010-07-30 2012-03-08 Dow Corning Toray Co Ltd 共変性オルガノポリシロキサンを含む毛髪化粧料
JP2013170130A (ja) * 2012-02-20 2013-09-02 Pola Chemical Industries Inc 乳化形化粧料
US10406092B2 (en) 2012-12-28 2019-09-10 Dow Silicones Corporation Method for producing transparent or semi-transparent liquid glycerin-derivative-modified silicone composition
EP3284457A1 (en) * 2013-12-17 2018-02-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Cosmetic
JP2015117190A (ja) * 2013-12-17 2015-06-25 信越化学工業株式会社 化粧料
WO2015093258A1 (ja) * 2013-12-17 2015-06-25 信越化学工業株式会社 化粧料
JP2017088808A (ja) * 2015-11-16 2017-05-25 信越化学工業株式会社 新規シリコーン化合物およびこれを含む化粧料
JP7425184B2 (ja) 2019-09-03 2024-01-30 ダウ シリコーンズ コーポレーション オルガノポリシロキサンの製造方法
WO2022130993A1 (ja) 2020-12-17 2022-06-23 信越化学工業株式会社 硬化型コーティング組成物、及び物品
KR20230121603A (ko) 2020-12-17 2023-08-18 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 경화형 코팅 조성물, 및 물품
CN116987270A (zh) * 2023-08-11 2023-11-03 宏翼(广东)新材料有限公司 聚合硅油乳液及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP1065234B1 (en) 2002-11-27
JP3912961B2 (ja) 2007-05-09
EP1065234A2 (en) 2001-01-03
DE60000846T2 (de) 2003-04-10
US6660281B1 (en) 2003-12-09
EP1065234A3 (en) 2001-08-16
DE60000846D1 (de) 2003-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3912961B2 (ja) 新規なシリコーン粉体処理剤及びそれを用いて表面処理された粉体、並びにこの粉体を含有する化粧料
JP3724988B2 (ja) 新規シリコーン化合物及びそれを含有してなる化粧料
JP3976226B2 (ja) 多価アルコール変性シリコーン及びそれを含有する化粧料
EP1416016B1 (en) Powder composition, a dispersion of powder in oil, and a cosmetic preparation comprising polyglycerine modified silicone
JP3850202B2 (ja) 化粧料
JP5239122B2 (ja) オルガノポリシロキサン粉体処理剤及び該処理剤により処理された粉体並びに該粉体を含有する化粧料
JP4341871B2 (ja) シリコーン重合物及びシリコーン組成物並びにそれを用いた化粧料
EP1291377B1 (en) Silicone compound and cosmetic preparation
JP5532648B2 (ja) カルボキシル基を有するオルガノポリシロキサンで表面処理された粉体、該粉体の分散物および該粉体を含む化粧料
JP3736848B2 (ja) 表面処理粉体及び化粧料
US7001971B2 (en) Polyhydric alcohol-modified silicone and cosmetic material containing same
JP2002179548A (ja) 化粧料
JP2002029918A (ja) 固形化粧料
JP4807867B2 (ja) オルガノポリシロキサン粉体処理剤及びそれを用いて処理された表面処理粉体、並びにこの表面処理粉体を含有する化粧料
JP2004155978A (ja) 親水化処理粉体及びこれらを含有する組成物
JP2003292415A (ja) 化粧料
JP5223808B2 (ja) アミド基と水酸基を有するオルガノポリシロキサン及びそれを含む化粧料
JP4723083B2 (ja) シリコーン分岐型ポリエーテル変性シリコーン化合物の製造方法及びこの方法によって得られた化合物を含有する化粧料
JP2003146832A (ja) 化粧料
JP4976216B2 (ja) オルガノポリシロキサン粉体処理剤、該処理剤で処理された粉体、及び該粉体を含む化粧料
JP4535603B2 (ja) 分岐型ポリシロキサンを含有する化粧料
KR100650479B1 (ko) 신규한 실리콘 분체 처리제, 이를 사용하여 표면 처리된분체 및 이 분체를 함유하는 화장료
JP2003081770A (ja) シリカ含有複合酸化物球状微粒子を含有する化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20040407

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050624

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20070122

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20070126

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20070130

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Ref document number: 3912961

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130209

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160209

Year of fee payment: 9

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees