JP2001055520A - 電子写真用トナー及び現像剤、粉末塗料並びにインクジェットインクにおける改良されたシアン顔料の使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 電子写真用トナー及び現像剤、粉末塗料並び
にインクジェットインクにおける改良されたシアノ顔
料。 【解決手段】 ＣｕＰｃ、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブ
ルー１５：３及びヒドロキシメチルフタルイミドＣｕＰ
ｃから本質的になり、前記フタロシアニンは平均長さ：
幅比が２．５：１以上の粒子形態を有するＣｕＰｃ組成
物の、電子写真用トナー及び現像剤、粉末及び粉末塗
料、エレクトレット材料、インクジェットインク並びに
カラーフィルターにおける着色剤としての使用。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、特定の銅フタロシアニン組成物
の電子写真用トナー及び現像剤、粉末塗料及びインクジ
ェットインクにおける使用に関する。

【０００２】電子写真記録技術では、潜像が光伝導体上
に生成される。この潜像は静電的に帯電したトナーを適
用すると現像され、その後例えば紙、テキスタイル、ホ
イルまたはプラスチックに移され、例えば圧力、放射
線、熱を用いて、または溶媒の作用で定着される。典型
的なトナーは、１成分または２成分粉末トナー（１成分
または２成分現像剤とも呼ばれる）である。更に特殊ト
ナー、例えば磁気または液体トナー、ラテックストナ
ー、重合トナーやワックスを主成分とするミクロカプセ
ル化トナーが使用される。

【０００３】トナー品質の１つの指標は規定電荷ｑ／ｍ
（単位質量あたりの電荷）である。静電荷のサイン及び
レベルに加えて、特に所望電荷レベルに迅速に達するこ
と及びこの電荷が長い活性化期間に亘り一定であること
も決定的な品質基準である。更に、温度や大気湿度等の
気候の影響に対するトナーの非感受性も適性の別の重要
な基準である。

【０００４】正及び負に帯電可能なトナーが、方法の種
類及び装置のタイプに応じて、光複写機、レーザープリ
ンター、ＬＥＤ（発光ダイオード）、ＬＣＳ（液晶シャ
ッター）プリンターまたは電子写真に基づく他のデジタ
ルプリンターに使用されている。

【０００５】正または負電荷を有する電子写真用トナー
または現像剤を得るために、電荷調整剤が通常添加され
る。カラートナー中の色付与成分として、通常有機カラ
ー顔料が使用されている。染料と比較して、カラー顔料
は適用媒体への不溶性のために、例えば改善された熱安
定性及び光堅牢性のようなかなりの利点を有する。

【０００６】減法混白（subtractive color mixing）の
原理に基づいて、３原色のイエロー、シアン及びマゼン
タを用いてヒトの目に見える全スペクトルの色を再現す
ることが可能である。正確な色の再現は、特定の原色が
正確に規定するカラー要件を満足した場合のみ可能であ
る。そうでなければ、幾つかの色相が再現不可能であ
り、色のコントラストが不十分である。

【０００７】フルカラートナーの場合には、３つのイエ
ロー、シアン及びマゼンタのトナーは正確に規定するカ
ラー要件を満足していなければならず、摩擦電気特性の
点で相互に正確に適合しなければならない。なぜなら
ば、同一デバイスで次から次と移されるからである。

【０００８】６−及び７−カラーシステムも公知であ
る。基本色はレッド、グリーン、ブルー、シアン、マゼ
ンタ、イエロー及びブラックである。シアン、マゼン
タ、イエロー、ブラック、オレンジ及びグリーンのカラ
ーを有するＰａｎｔｏｎｅ Ｈｅｘａｃｈｒｏｍｅ（登
録商標）システムによりフルカラープリントを作成する
ことも可能である。

【０００９】着色剤がトナーの摩擦電気的帯電に対して
長期間の影響を有する可能性があることも公知である。
結果として、一旦調製したトナーベース処方物に着色剤
を単に添加するだけでは通常不可能である。代わりに、
各着色剤について特定の処方物を作成しなければなら
ず、必要な電荷調整剤の種類及び量が特別に調製され
る。それに対応して、この方法は労力を伴い、プロセス
カラー用カラートナーの場合には上記したトナーに添加
することにも困難が伴う。

【００１０】更に、着色剤が高い熱安定性及び良好な分
散性を有することが実用上重要である。トナー樹脂に着
色剤を配合するための典型的な温度は、コンパウンダー
または押出機を使用するときには１００〜２００℃の範
囲である。従って、２００℃、また場合によっては２５
０℃の熱安定性が非常に有利である。熱安定性が長期間
（約３０分間）及び異なる結合剤系において維持される
ことも重要である。典型的なトナー結合剤は、付加重
合、重付加及び重縮合により形成される樹脂、例えばス
チレン、スチレン−アクリレート、スチレン−ブタジエ
ン、アクリレート、ポリエステル及びフェノール−エポ
キシ樹脂、ポリスルホン及びポリウレタン、またはその
組合せである。

【００１１】基本的に、カラー顔料は、非常に高い透明
度、良好な分散性及び低い固有静電効果（可能である限
り、中性の固有摩擦電気的効果）を有していなければな
らない。中性の固有摩擦電気的効果(neutral inherent
triboelectric effect)とは、顔料が樹脂の固有静電的
帯電に対して殆どまたは全く影響を及ぼさず、例えば電
荷調整剤により確立される一定の電荷に容易に従うこと
を意味する。

【００１２】透明度は非常に重要である。なぜならば、
フルカラーコピーまたはプリントの場合には、イエロ
ー、シアン及びマゼンタのカラーが順次コピーまたはプ
リントされるが、そのカラーの順序はデバイスに依存す
る。結果として、上に重なるカラーが十分に透明でない
場合には、下のカラーを十分に見通すことが不可能であ
り、カラーは歪んで再現される。オーバーヘッド投射用
にシート上にコピーまたはプリントする場合には、透明
度が更に重要である。なぜならば、この場合たった１つ
のカラーでも透明度が欠けると、投射されたイメージ全
体がグレーになるからである。

【００１３】更に、シアン色相は、４−カラープリント
及び６−もしくは７−カラープリントの両方で使用され
るので非常に重要である。

【００１４】本発明の目的は、電子写真用トナー及び現
像剤、粉末塗料、インクジェットインク、カラーフィル
ター及びエレクトレットファイバーでの使用のための上
記要件を満たす改良されたシアン顔料を提供することに
ある。

【００１５】上記目的は、驚くことに、以下に定義する
銅フタロシアニン組成物を使用することにより達成され
た。

【００１６】本発明は、式（Ｉ）：

【００１７】

【化３】 を有する化合物及び式（ＩＩ）：

【００１８】

【化４】 を有する化合物から本質的になる銅フタロシアニン組成
物の電子写真用トナー及び現像剤、粉末及び粉末塗料、
エレクトレット材料、インクジェットインク並びにカラ
ーフィルターにおける着色剤としての使用であって、式
（Ｉ）及び（ＩＩ）を有する化合物は平均長さ：幅比が
２．５：１以上、好ましくは３：１〜６：１の粒子形態
を有する前記使用を提供する。

【００１９】式（Ｉ）を有する化合物対式（ＩＩ）を有
する化合物の相対比は広範囲、例えば０．１：９９．９
重量％〜９９．９：０．１重量％の範囲で変動可能であ
る。８０〜９９．５重量％の式（Ｉ）を有する化合物及
び０．５〜２０重量％の式（ＩＩ）を有する化合物から
なる組成物が好ましい。特に好ましくは、９０〜９９重
量％の式（Ｉ）を有する化合物及び１〜１０重量％の式
（ＩＩ）を有する化合物からなる組成物である。

【００２０】式（Ｉ）を有する化合物はそれ自体公知で
あり（独国特許出願公開第２ ４３２ ５６４号明細
書）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５の名称で市販され
ている。Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３及び１５：
４の名称で公知のβ−変態が好ましい。しかしながら、
α−変態（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１及び１
５：２、０．５〜１ ＣＩ）及びε−変態（Ｃ．Ｉ．ピ
グメントブルー１５：６）も原則として適当である。式
（ＩＩ）を有する化合物もそれ自体公知であり、Ｎ−メ
チロール−フタルイミドをフタロシアニンと反応させる
ことによる欧州特許出願公開第０，５０８，７０４号明
細書と同様にして製造され得る。

【００２１】一般的なＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、
特に１５：３は、非常に顕著な固有摩擦電気効果を有し
（例えば、Ｕ．Ｓｃｈｌｏｓｓｅｒら，１９９５年１０
月２９日から１１月１１日にサウスカロライナ州ヒルト
ンヘッドで開催された画像科学・技術学会(Society of
Imaging Science and Technology)、第１１回ノンイン
パクトプリンティング技術の進歩に関する会議(11th Co
ngress on Advances in Non-Impact Printing Technolo
gy)，予稿集ｐ．１１０−１１２）、これは多大な努力
を払ってしか、多くの場合には例えば非常に高価な電荷
調整剤を添加することにより部分的にしか解消され得な
い。

【００２２】本発明で使用される特定の粒子形態を有す
るフタロシアニン組成物は非常に安定で中性の固有摩擦
電気効果を有し、透明度及び分散性の点で有意な改善を
示す。固有の摩擦電気効果は、結合剤の静電耐電に対す
る着色剤の影響である。着色剤が結合剤の帯電挙動を変
化させるべきではないということは当然である。理想的
には、着色剤の添加に関係なく、結合剤は同じ活性化時
間後に同一の電荷／質量を有する。本発明の銅フタロシ
アニン組成物中の針状粒子形態により安定で中性の固有
摩擦電気効果が得られるという事実は非常に驚くべきこ
とであった。なぜならば、欧州特許出願公開第０ ８１
３ １１７号明細書から、ここで使用されている着色剤
はより安定で中性の固有摩擦電気効果を有し、顔料粒子
が針状である場合には該効果はより低く、顔料粒子が立
方形である場合には該効果は高いこと、換言すると本発
明と全く反対の事実が公知であるからである。

【００２３】更に驚くことに、本発明の銅フタロシアニ
ン組成物は針状粒子形態であるにもかかわらず、高い凝
集安定性、水性及び非水性媒体への易分散性、並びに高
い色濃度及び光沢を有する。易分散性は、トナー、粉末
塗料及びエレクトレット材料に対してのみならず、特に
インクジェットインクに対しても重要である。なぜなら
ば、この場合、非常に細いプリンターノズルを詰まらせ
ないためには顔料分散液は非常に微細でなければならな
いからである。

【００２４】更に、こうして製造された銅フタロシアニ
ン組成物は高い負粒子表面電荷、例えば−６０〜−３０
０ｍＶ／ｍｇ、特に−６０〜−１２０ｍＶ／ｍｇを有す
る。

【００２５】本発明のフタロシアニン組成物は、適当な
粉砕装置（例えば、ボールミルまたはビードミル）を用
いて粗な銅フタロシアニンを微粉砕し、微粉砕した銅フ
タロシアニンを水性有機または有機媒体中、２０〜２０
０℃で結晶を成長させ得る時間、例えば少なくとも１／
２時間、好ましくは２〜１０時間溶媒仕上げし、その後
フタルイミドメチレンＣｕＰｃを添加することにより製
造され得る。適当な有機媒体の例は、アルコール（例え
ば、ｎ−ブタノールまたはイソブタノール）、ケトン
（例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンまたはジエチルケトン）及びカルボキサミド（例え
ば、ＤＭＦまたはジメチルアセトアミド）である。

【００２６】電子写真用トナー及び現像剤の場合のよう
に、銅フタロシアニン組成物は粉末及び粉末塗料中、特
に金属、木材、テキスタイル材料、紙またはゴムのよう
な材料からなる物品表面を被覆するために使用される摩
擦電気的または界面動電的に噴霧される粉末塗料中の着
色剤としても使用され得る。粉末塗料または粉末は通常
下記２つの方法の１つにより静電荷を得る： ａ）コロナ方法の場合には、粉末塗料または粉末は帯電
したコロナに超えて導かれ、この方法で帯電される、 ｂ）摩擦電気的または界面動電的な方法の場合には、摩
擦電気の原理を使用する。

【００２７】使用される典型的な粉末塗料樹脂は、エポ
キシ樹脂、カルボキシル−及びヒドロキシル含有ポリエ
ステル樹脂、ポリウレタン樹脂及びアクリル樹脂であ
り、慣用の硬化剤と共に使用される。樹脂の組合せも使
用される。例えば、エポキシ樹脂はしばしばカルボキシ
ル−及びヒドロキシル含有ポリエステル樹脂と組合せて
使用される。

【００２８】更に、着色剤の摩擦電気挙動が改善される
と、有色（顔料を含む）エレクトレット材料の場合には
エレクトレット特性が改善され得る。典型的なエレクト
レット材料は、ポリオレフィン、ハロゲン化ポリオレフ
ィン、ポリアクリレート、ポレアクリロニトリル、ポリ
スチレンまたはフルオロポリマー（例えば、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン、過
フッ素化エチレン及びプロピレン）；またはポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリ
エ−テルケトン；またはポリアリーレンスルフィド（特
に、ポリフェニレンスルフィド）；ポリアセタール、セ
ルロースエステル、ポリアルキレンテレフタレート及び
その混合物を主成分とする。エレクトレット材料は多く
の分野で使用され、コロナ帯電または摩擦電気帯電によ
り電荷を獲得する（参考文献：Ｇ．Ｍ．Ｓｅｓｓｌｅ
ｒ，“エレクトレット(Electret)”，Ｔｏｐｉｃｓ ｉ
ｎＡｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，Ｖｏｌ．３３，Ｓ
ｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｈ
ｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，第２版（１９８７））。

【００２９】更に、着色剤に対する改良された摩擦電気
効果により、静電方法により分離される有色（顔料を含
む）ポリマーの分離特性が改良され得る（Ｙ．Ｈｉｇａ
ｓｈｉｙａｕ，Ｊ．ｏｆ Ｅｌｅｃｔｒｏｓｔａｔｉｃ
ｓ，３０，ｐ．２０３−２１２（１９９３））。従っ
て、顔料の固有摩擦電気効果はプラスチックの練り込み
着色のためにも重要である。固有摩擦電気効果は、強力
な摩擦接触が関与する方法または処理ステップ、例えば
紡糸方法、フィルム絞り成形方法または他の成形方法に
おいて重要である。

【００３０】更に、フタロシアニン組成物は、減法び加
法混色用カラーフィルターのための着色剤としても好適
である（Ｐ．Ｇｒｅｇｏｒｙ，“Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ
Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｈｉｇｈ Ｔｅ
ｃｈｎｏｌｏｇｙ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｏ
ｒｇａｎｉｃ Ｃｏｌｏｒａｎｔｓ”，ニューヨークに
所在のＰｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ（１９９１）発行，ｐ
ｐ．１５−２５）。

【００３１】電子写真用カラートナー、粉末塗料または
インクジェットインクに関連してしばしば経験する作業
は、色相にシェードし、特定用途の要件に適合させるこ
とである。この目的に特に適したものは別の有機カラー
顔料、無機顔料及び染料である。別の有機カラー顔料
は、銅フタロシアニン組成物に基づいて０．０１〜５０
重量％、好ましくは０．１〜２５重量％、特に好ましく
は０．１〜１５重量％の濃度で銅フタロシアニン組成物
と混合して使用され得る。別の有機カラー顔料は、アゾ
顔料または多環式顔料であり得る。

【００３２】シェードする（shading）ために好ましい
ブルー及び／またはグリーン顔料は、他の銅フタロシア
ニン（例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：
１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６）、ピグ
メントブルー１６（金属非含有フタロシアニン）、また
は中心原子としてアルミニウム、ニッケル、鉄もしくは
バナジウムを有するフタロシアニン、及びトリアリール
カルボニウム顔料（例えば、ピグメントブルー１、２、
９、１０、１４、６２及びピグメントグリーン１、４、
４５）である。

【００３３】１つ以上の成分の混合物も好適である。例
えばオレンジ顔料（例えば、Ｐ．Ｏ．５、６２、３６、
３４、１３、４３及び７１）、イエロー顔料例えば、
Ｐ．Ｙ．１２、１３、１７、８３、９３、１２２、１５
５、１８０、１７４、１８５及び１９７）、レッド顔料
（例えば、Ｐ．Ｒ．４８、５７、１２２、１４６、１８
４、１８６、２０２、２０７、２０９、２５４、２５
５、２７０及び２７２）、またはバイオレット顔料（例
えば、Ｐ．Ｖ．１及び１９）を用いて色相を比較的大き
く変化させることが可能である。

【００３４】混合物は、プレスケーキ、噴霧乾燥したプ
レスケーキまたはマスターバッチをを混合することによ
り、固体または液体形態のキャリア材料の存在下で分散
させることにより（押出し、混練、ロールミル方法、ビ
ーズミル、Ｕｌｔｒａ−Ｔｕｒｒａｘ）、及びキャリア
材料の存在下でフラッシすることにより粉末の形態で調
製され得る。着色剤を多量（＞５％）の水または溶媒と
使用する場合には、混合は真空を利用して高温で実施さ
れ得る。

【００３５】光沢を高め且つ色相にシェードするために
特に好適なものは、有機染料との混合物である。好まし
い前記染料は、水溶性染料（例えば、直接、反応及び酸
性染料）及び溶媒可溶性染料（例えば、溶媒染料、分散
染料及びバット染料）である。特定例として、Ｃ．Ｉ．
反応イエロー３７、酸性イエロー２３、反応レッド２
３、１８０、酸性レッド５２、反応ブルー１９、２１、
酸性ブルー９、直接ブルー１９９、溶剤イエロー１４、
１６、２５、５６、６２、６４、７９、８１、８２、８
３、８３：１、９３、９８、１３３、１６２、１７４、
溶剤レッド８、１９、２４、４９、８９、９０、９１、
９２、１０９、１１８、１１９、１２２、１２４、１２
７、１３５、１６０、１９５、２１２、２１５、溶剤ブ
ルー４４、４５、溶剤オレンジ４１、６０、６３、分散
イエロー６４、バットレッド４１、及び溶剤ブラック４
５、２７を挙げることができる。

【００３６】例えば耐偽物(anticounterfeit)トナーを
製造するために蛍光特性を有する染料及び顔料（例え
ば、Ｌｕｍｉｎｏｌｓ（登録商標）（Ｒｉｅｄｅｌ−ｄ
ｅ Ｈａｅｎ）をフタロシアニン組成物に基づいて０．
０００１〜１０重量％、好ましくは０．００１〜５重量
％、特に好ましくは０．０１〜１重量％の濃度で使用す
ることも可能である。

【００３７】無機顔料（例えば、ＴｉＯ_２またはＢａＳ
Ｏ_４）は明るくするために混合物で使用される。特殊効
果顔料、例えば真珠光沢顔料、Ｆｅ_２Ｏ_３顔料（Ｐａｌ
ｉｏｃｈｒｏｍｅｓ（登録商標））、及び例えば見る角
度により異なる色を与えるコレステリックポリマーを主
成分とする顔料も適当である。本発明で使用される銅フ
タロシアニン組成物は、所定の耐電性能を達成するため
に正または負コントロールを与える電荷調整剤と組合さ
れ得る。正及び負電荷調整剤を同時に使用することも考
えられる。

【００３８】好適な電荷調整剤の例は、トリフェニルメ
タン；アンモニウム及びインモニウム化合物；イミニウ
ム化合物；フッ素化アンモニウム及びフッ素化インモニ
ウム化合物；ビスカチオン性酸アミド；高分子アンモニ
ウム化合物、ジアリルアンモニウム化合物；アリールス
ルフィド誘導体；フェノール誘導体；ホスホニウム化合
物及びフッ素化ホスホニウム化合物；カリクス（ｎ）ア
レーン(calix(n)arenes)；環状に結合したオリゴサッカ
ライド（シクロデキストリン）及びその誘導体、特にボ
ロンエステル誘導体、インターポリ電解質錯体（ＩＰＥ
Ｃ）；ポリエステル塩；金属錯体化合物、特にカルボキ
シレート−金属、サリチレート−金属及びサリチレート
−非金属錯体、アルミニウム−アゾ錯体、α−ヒドロキ
シカルボン酸−金属及び−非金属錯体；１，２−ジヒド
ロキシ芳香族、１，２−ジヒドロキシ脂肪族または２−
ヒドロキシ−１−カルボキシ芳香族のボロン錯体；ベン
ゾイミダゾロン；並びにアジン、チアジンまたはオキサ
ジンであり、これらはカラーインデックスに顔料、溶剤
染料、塩基性染料または酸性染料にリストされている。

【００３９】本発明のフタロシアニン組成物と共に個々
にまたは組合せて使用され得る電荷調整剤の例は、トリ
アリールメタン誘導体、例えばカラーインデックス・ピ
グメントブルー１：２、２、３、８、９、９：１、１
０、１０：１、１１、１２、１４、１８、１９、２４、
５３、５６、５７、５８、５９、６１、６２または６
７、カラーインデックス・ソルベントブルー２、３、
４、５、６、２３、４３、５４、６６、７１、７２、８
１、１２４または１２５、並びに熱安定性及び加工特性
の点で適当ならばカラーインデックスにアシッドブルー
及びベーシックブルーの項目にリストされているトリア
リールメタン化合物、例えばカラーインデックス・ベー
シックブルー１、２、５、７、８、１１、１５、１８、
２０、２３、２６、３６、５５、５６、７７、８１、８
３、８８、８９、カラーインデックス・ベーシックグリ
ーン１、３、４、９、１０、特定の適性を有するカラー
インデックス・ソルベントブルー１２５、６６及び１２
４である。高結晶性サルフェートまたはトリクロロトリ
フェニルメチルテトラクロロアルミネートの形態のカラ
ーインデックス・ソルベントブルー１２４が特に好適で
ある。ＣＡＳ番号８４７１９−６６−８（クロム−アゾ
錯体）、１１５７０６−７３−５（鉄−アゾ錯体）、３
１７１４−５５−３（クロム−アゾ錯体）、８４０３０
−５５−７（クロム−サリチレート錯体）、４２４０５
−４０−３（クロム−サリチレート錯体）の金属錯体、
並びに第４級アンモニウム化合物ＣＡＳ番号１１６８１
０−４６−９，アルミニウム−アゾ錯体染料、金属カル
ボキシレート及びスルホネートである。

【００４０】エレクトレット繊維の製造に特に好適なト
リフェニルメタン類の電荷調整剤の例は、独国特許出願
公開第１ ９１９ ７２４号明細書及び同第１ ６４４
６１９号明細書に記載されている化合物である。

【００４１】特に興味深いものは、米国特許第５，０５
１，５８５号明細書に記載されているトリフェニルメタ
ン、特に式（２）：

【００４２】

【化５】 （式中、Ｒ^１及びＲ^３はフェニルアミノ基であり、Ｒ^２
はｍ−メチルフェニルアミノ基であり、Ｒ^４〜Ｒ^１０は
すべて水素である）を有するものである。

【００４３】また、米国特許第５，０１５，６７６号明
細書に記載されているアンモニウム及びインモニウム化
合物、並びに米国特許第５，０６９，９９４号明細書に
記載されているフッ素化アンモニウム及びインモニウム
化合物、特に式（３）：

【００４４】

【化６】 （式中、Ｒ^１３は炭素数５〜１１の過フッ素化アルキル
であり、Ｒ^２２、Ｒ^３３及びＲ^４３は同一でも異なって
いてもよく、炭素数１〜５、好ましくは炭素数１〜２の
アルキルであり、Ｙはアニオン、好ましくはテトラフル
オロボレートまたはテトラフェニルボレートアニオンの
理論当量である）を有する化合物も好適である。

【００４５】国際特許出願公開第９１／１０１７２号パ
ンフレットに記載されているビスカチオン性酸アミドも
好適である。

【００４６】更に好適な化合物は、独国特許出願公開第
４ １４２ ５４１号明細書に記載されているジアリル
アンモニウム化合物、及び該化合物から得られ得る独国
特許出願公開第４ ０２９ ６５２号明細書または同第
４ １０３ ６１０号明細書に記載されている式
（６）：

【００４７】

【化７】 （式中、ｎは５，０００〜５００，０００ｇ／モルの分
子量、好ましくは４０，０００〜４００，０００ｇ／モ
ルの分子量に相当する値を有する）を有する高分子アン
モニウム化合物である。

【００４８】独国特許出願公開第４ ０３１ ７０５号
明細書に記載されているアリールスルフィド誘導体、特
に式（７）：

【００４９】

【化８】 （式中、Ｒ^１７、Ｒ^２７、Ｒ^３７及びＲ^４７は同一でも
異なっていてもよく、炭素数１〜５、好ましくは炭素数
２または３のアルキル基であり、Ｒ^５７は−Ｓ−、−Ｓ
−Ｓ−、−ＳＯ−及び−ＳＯ_２の２価の基の１つであ
る）を有する化合物も好適である。例えば、Ｒ^１７〜Ｒ
^４７はプロピル基であり、Ｒ ^５７は基−Ｓ−Ｓ−であ
る。

【００５０】欧州特許出願公開第０，２５８，６５１号
明細書に記載されているフェノール誘導体、特に式
（８）：

【００５１】

【化９】 （式中、Ｒ^１８及びＲ^３８は炭素数１〜５、好ましくは
炭素数１〜３のアルキルまたはアルケニル基であり、Ｒ
^２８及びＲ^４８は水素、または炭素数１〜３のアルキル
であり、好ましくはメチルである）を有する化合物も好
適である。

【００５２】米国特許第５，０２１，４７３号明細書及
び同５，１４７，７４８号明細書に記載されているホス
ホニウム化合物及びフッ素化ホスホニウム化合物も好適
である。

【００５３】他に好適な化合物には、欧州特許出願公開
第０，３８５，５８０号明細書、同第０，５１６，４３
４号明細書及びＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍｉｅ．，１９５，
１２５８（１９９３）に記載されているカリクス（ｎ）
アレーンが含まれる。

【００５４】別の好適な化合物は、クロム−、コバルト
−、鉄−、亜鉛−またはアルミニウム−アゾ錯体、また
は式（１４）：

【００５５】

【化１０】 （式中、Ｍ^＊は２価の中心金属原子、好ましくはクロ
ム、アルミニウム、鉄、ホウ素または亜鉛原子であり、
Ｒ^１１４及びＲ^２１４は同一でも異なっていてもよく、
炭素数１〜８、好ましくは炭素数３〜６の直鎖もしくは
分枝鎖アルキル基であり、例えばｔｅｒｔ−ブチルであ
る）を有するクロム−、コバルト−、鉄−、亜鉛−また
はアルミニウム−サリチル酸またはホウ酸錯体のような
金属錯体化合物である。

【００５６】欧州特許出願公開第０，３４７，６９５号
明細書に記載されているベンゾイミダゾロンも好適であ
る。

【００５７】別の好適な化合物は、独国特許出願公開第
４ ４１８ ８４２号明細書に記載されている環状に結
合したオリゴサッカライドである。

【００５８】別の好適な化合物は、独国特許出願公開第
４ ３３２ １７０号明細書に記載されているポリマー
塩、特にその実施例１に記載されている物質である。

【００５９】シクロデキストリンまたはシクロデキスト
リン誘導体を式：

【００６０】

【化１１】 （式中、Ｒ^１及びＲ^２はアルキルであり、好ましくは炭
素数１〜４のアルキルである）を有する化合物と反応さ
せて得られ得る、例えば独国特許出願公開第１ ９７１
１２６０号明細書に記載されているシクロオリゴサッカ
ライド化合物も好適である。

【００６１】例えば独国特許出願公開第１９７ ３２
９９５号明細書に記載されているインターポリ電解質錯
体も好適である。特に好適な前記化合物は、０．９：
１．１〜１．１：０．９の範囲のポリマーカチオン基対
ポリマーアニオン基のモル比を有するものである。

【００６２】更に好適な化合物、特に液体トナー（画像
材料ハンドブック(Handbook of Imaging Materials），
Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．（１９９１）発
行、第６章の液体トナー技術）で使用するために好適な
化合物は、表面活性イオン性化合物及び金属石鹸として
公知の化合物である。特に好適なものは、アルキル化ア
リールスルホネート、例えばバリウムペトロネート、カ
ルシウムペトロネート、バリウムジノニルナフタレンス
ルホネート（塩基性及び中性）、カルシウムジノニルス
ルホネートまたはナトリウムドデシルベンゼンスルホネ
ート、並びにポリイソブチレンスクシンイミド（Ｃｈｅ
ｖｒｏｎ（登録商標）Ｏｌｏａ １２００）である。大
豆レシチン及びＮ−ビニルピロリドンポリマーも好適で
ある。飽和及び不飽和置換基を有するリン酸化モノ−及
びジグリセリドのナトリウム塩、ＡＢジブロックコポリ
マー［ここで、Ａはメチルｐ−トルエンスルホネートで
４級化した２−（Ｎ，Ｎ）−ジメチルアミノエチルメタ
クリレートのポリマー、Ｂはポリ−２−エチルヘキシル
メタクリレートである］も好適である。２価及び３価の
カルボキシレート、特にトリステアリン酸アルミニウ
ム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸クロム、オク
タン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、ナフタ
ル酸鉄及びナフタル酸亜鉛も、特に液体トナーにおいて
好適である。

【００６３】欧州特許出願公開第０，６３９，９４５号
明細書に記載されているキレート化電荷調整剤、欧州特
許出願公開第０，７７８，５０１号明細書に記載されて
いる金属（イオン性）化合物、特開平９−１０６１０７
号公報に記載されているホスフェート金属塩、カラーイ
ンデックスＣ．Ｉ．ソルベントブラック５、５：１、
５：２、７、３１及び５０、ピグメントブラック１、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド２、Ｃ．Ｉ．ベーシックブラ
ック１及び２のアジンも好適である。

【００６４】本発明のフタロシアニン組成物と電荷調整
剤は、各粉末、プレスケーキまたはマスターバッチの物
理的混合により、または顔料の表面に対して適当な処理
を施すことにより（顔料コーティング）組合され得る。
重合トナーの場合には、両成分を添加することが有利で
あり得る。このために、結合剤を本発明の銅フタロシア
ニン組成物及び適当な場合には、電荷調整剤の存在下で
重合する。両成分は高沸点不活性溶媒（例えば、炭化水
素）中で液体トナーを調製する際に使用することもでき
る。

【００６５】本発明の銅フタロシアニン組成物は、水性
電気凝固トナー用としても好適である。

【００６６】従って、本発明は、トナー及び現像剤の全
重量に基づいて、トナー結合剤、０．１〜６０重量％
（好ましくは、０．５〜２０重量％）のシェードされた
もしくはシェードされていないフタロシアニン組成物、
及び０〜２０重量％（好ましくは、０．１〜５重量％）
の電荷調整剤を含み、該電荷調整剤がトリフェニルメタ
ン；アンモニウム及びインモニウム化合物；フッ素化ア
ンモニウム及びインモニウム化合物；ビスカチオン性酸
アミド；高分子アンモニウム化合物；ジアリルアンモニ
ウム化合物；アリールスルフィド誘導体；フェノール誘
導体；ホスホニウム化合物及びフッ素化ホスホニウム化
合物；カリクス（ｎ）アレーン；シクロデキストリン；
ポリエステル塩；金属錯体化合物；シクロオリゴサッカ
ライド−ボロン錯体、インターポリ電解質錯体；ベンゾ
イミダゾロン；アジン、チアジンまたはオキサジンから
なる群から選択される、電子写真用トナーまたは現像剤
をも提供する。

【００６７】トナーに追加成分、例えば動物、植物もし
くは鉱物起源のワックス、合成ワックス、またはその混
合物を添加することも可能である。ワックスは、２０℃
で混練可能であり、堅い〜硬くて脆い範囲、粗い〜微結
晶性の範囲、及び半透明〜不透明の範囲であるがガラス
様ではない物質と理解されたい。更に、光安定剤をトナ
ーに添加することも可能である。その後、ＴｉＯ_２や高
分散性シリカのような自由流動剤をトナーに添加するこ
とができる。

【００６８】更に、本発明は、粉末または粉末塗料の全
重量に基づいて、エポキシ、カルボキシルもしくはヒド
ロキシル基を含有するポリエステル樹脂またはアクリル
樹脂またはそのような樹脂の組合せ、０．１〜６０重量
％（好ましくは、０．５〜２０重量％）のシェードされ
たもしくはシェードされていないフタロシアニン組成
物、並びに０〜２０重量％（好ましくは、０．１〜５重
量％）の電子写真用トナーに関して上記した好ましい化
合物から選択される電荷調整剤を含む粉末または粉末塗
料を提供する。

【００６９】本発明で使用されるフタロシアニン組成物
は、全混合物に基づいて０．１〜６０重量％、好ましく
は０．５〜２０重量％、特に好ましくは０．１〜５．０
重量％の濃度でトナー（液体または乾燥）、現像剤、粉
末塗料、エレトクレット材料または静電分離用トナーの
各結合剤に例えば押出しまたは混練により均質に導入さ
れるか、または結合剤の重合中に添加される。この場
合、銅フタロシアニン組成物及び場合により上記電荷調
整剤は、乾燥粉砕した粉末、例えば有機及び／または無
機溶媒中の分散液または懸濁液、（例えばフラッシュ方
法のために使用され得る）プレスケーキ、噴霧乾燥プレ
スケーキ、マスターバッチ、調製物、既製のペーストの
形態で、ケイソウ土、ＴｉＯ_２、Ａｌ_２Ｏ_３のような適
当な担体へ適用されるコンパウンドとして、水性または
非水性溶液から、または幾つかの他の形態で添加され得
る。プレスケーキ及びマスターバッチ中のフタロシアニ
ン含量は、通常５〜７０重量％、好ましくは２０〜５０
重量％である。更に、フタロシアニン組成物は、フタロ
シアニン含量が２５〜９５重量％、好ましくは５０〜９
０重量％の高濃度プレスケーキとして、特に噴霧乾燥プ
レスケーキとして使用され得る。

【００７０】本発明の顔料が均質に配合される電子写真
用トナーまたは粉末塗料の静電電荷レベルは予測できな
いが、約２０℃及び５０％の相対湿度で同一条件（同一
の分散時間、同一の粒子サイズ分布、同一の粒子形態）
下で標準試験システムを用いて測定される。トナーは、
ロールベッド（１５０ｒｐｍ）上でキャリア、すなわち
標準の摩擦パートナー（キャリア９７重量部に対してト
ナー３重量部）と流動化することにより静電帯電され
る。その後、慣用のｑ／ｍ測定装置を用いて静電帯電を
測定する。

【００７１】粉末または粉末塗料は、標準の噴霧パイプ
及び星形内側ロッドを有する噴霧装置を用いて、３バー
ルの噴霧圧力で最大の粉末処理量で摩擦電気噴霧され
る。この目的のために、被噴霧対象物を噴霧ブースに懸
垂し、噴霧装置を更に移動させることなく正面から直接
約２０ｃｍの距離離して噴霧する。次いで、噴霧した粉
末の電荷をＩｎｔｅｃ（ドルトムント）製の粉末の摩擦
電荷測定デバイス(Device for measuring the triboele
ctic charge of powders)を用いて測定する。測定する
ために、測定デバイスのアンテナを噴霧装置から放出し
ている粉末中に直接保持する。粉末塗料または粉末の静
電荷に由来する電流強度をμＡで表す。その後、付着率
を噴霧した粉末塗料と付着した粉末塗料の重量差から％
で測定する。

【００７２】トナー結合剤系における透明度及び色濃度
を次のようにして調べる。３０重量部の顔料含有試験ト
ナーを溶解機（５０００ｒｐｍで５分間）を用いて７０
重量部の（トナー樹脂１５重量部及び酢酸エチル８５重
量部から構成される）ベースワニス中に撹拌する。こう
して調製した試験トナーワニスを手動コーターを用いて
適当な紙（例えば、凸版ペーパー）に対してナイフコー
トする。対照として、同様に調製した標準顔料含有ワニ
スを使用する。コーターバーの好適なサイズは、例えば
ＫバーＮ３（＝２４μｍ塗膜厚さ）である。透明度をよ
りうまく測定できるように、ペーパー上に黒棒を印刷
し、透明度及びｄＬ値で色濃度の差をＤＩＮ ５５ ９
８８に従って測定するか、またはＰｉｇｍｅｎｔｓ Ｍ
ａｒｋｅｔｉｎｇ，“顔料の目視及び比色計による測定
(Visuelle und Farbmetrische Bewertung von Pigmente
n)”、第３版、１９９６（Ｎｏ．１／１）の試験方法に
従って評価する。

【００７３】銅フタロシアニン組成物は水性（ミクロエ
マルションインクを含む）及び非水性（溶媒型）インク
ジェットインク、並びにホットメルト技術に従って操作
するインク中の着色剤として好適であることが分かっ
た。

【００７４】ミクロエマルションインクは、有機溶媒、
水、及び所望により追加のハイドロトロープ性物質（界
面メディエータ）を主成分とする。非水性インクは、本
質的に有機溶媒及び所望によりハイドロトロープ性物質
を含む。

【００７５】本発明は更に、フタロシアニン組成物を含
むインクジェット記録液をも提供する。最終製品の記録
液は、通常、記録液の全重量に基づいて０．５〜１５重
量％（好ましくは、１．５〜８重量％）の銅フタロシア
ニン組成物を含む。

【００７６】ミクロエマルションインクは、本質的に
０．５〜１５重量％（好ましくは、１．５〜８重量％）
のフタロシアニン組成物、５〜９９重量％の水及び０．
５〜９４．５重量％の有機溶媒及び／またはハイドロト
ロープ性物質から構成される。

【００７７】溶媒型インクジェットインクは、本質的に
０．５〜１５重量％のフタロシアニン組成物及び８５〜
９４．５重量％の有機溶媒及び／またはハイドロトロー
プ性化合物から構成される。溶媒型インクジェットイン
ク用のキャリア材料は、溶媒に可溶性の、ポリオレフィ
ン、天然ゴム及び合成ゴム、ポリ塩化ビニル、塩化ビニ
ル／酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルブチレート、ワ
ックス／ラテックス系またはその組合せであり得る。

【００７８】ホットメルトインクは、室温で固体である
が加熱したときに液化する有機化合物、例えばワック
ス、脂肪酸、脂肪アルコールまたはスルホンアミドを主
成分とする。好ましい融点は約６０〜約１４０℃の範囲
である。

【００７９】本発明は、本質的に２０〜９０重量％のワ
ックス、１〜１０重量％のシェードされていないかまた
は別の着色剤でシェードされたフタロシアニン組成物、
０〜２０重量％の追加のポリマー（着色剤溶解剤とし
て）、０〜５重量％の分散助剤、０〜２０重量％の粘度
調整剤、０〜２０重量％の可塑剤、０〜１０重量％の粘
着付与剤、０〜１０重量％の（例えばワックスの結晶化
を防止する）透明性安定剤、及び０〜２重量％の酸化防
止剤から構成されるホットメルトインクジェットインク
をも提供する。

【００８０】上記した記録液中に存在させる溶媒は、有
機溶媒またはその混合物からなり得る。好適な溶媒の例
は、１価または多価アルコール、そのエーテル及びエス
テル、例えばアルカノール、特に炭素数１〜４のアルカ
ノール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール及びイソブタノー
ル）；２価または３価アルコール、特に炭素数２〜５の
２価または３価アルコール（例えば、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオー
ル、１，６−ヘキサンジオール、１，２，６−ヘキサン
トリオール、グリセロール、ジエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリ
プロピレングリコール）；多価アルコールの低級アルキ
ルエーテル（例えば、エチレングリコールモノメチル、
モノエチルもくはモノブチルエーテル、トリエチレング
リコールモノメチルもしくはモルエチルエーテル）；ケ
トン及びケトンアルコール（例えば、アセトン、メチル
エチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、メチルペンチルケトン、シクロペンタノン、シクロ
ヘキサノン及びジアセトンアルコール）；アミド（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリドン）；トルエン並びにｎ−ヘキサンで
ある。

【００８１】記録液を製造するために使用される水は、
好ましくは蒸留水または脱イオン水の形態である。

【００８２】溶媒としても作用し得るハイドロトロープ
性化合物には、例えばホルムアミド、尿素、テトラメチ
ルウレア、ε−カプロラクタム、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ブチルグリコール、メチルセロソ
ルブ、グリセロール、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−
ジエチル−２−イミダゾリジノン、チオジグリコール、
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、キシレンスルホン酸ナ
トリウム、トルエンスルホン酸ナトリウム、ショウノウ
スルホン酸ナトリウム、ドデシルスルホン酸ナトリウ
ム、安息香酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウムまたは
ブチルモノグリコール硫酸ナトリウムが含まれる。

【００８３】本発明の記録液は、他の慣用されている添
加剤、例えば保存剤、カチオン性，アニオン性もしくは
ノニオン性表面活性剤（界面活性剤及び湿潤剤）を含み
得、または接着強さ及び耐摩耗性を高めるためのフィル
ム形成剤及び／または結合剤として粘度調整剤（例え
ば、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体、または
水溶性の天然もしくは合成樹脂）を含み得る。

【００８４】アミン（例えば、エタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルエタノールアミンまたはジイソプロピルアミン）
は、主に記録液のｐＨを高めるべく機能する。前記アミ
ンは、通常記録液中に０〜１０重量％、好ましくは０．
５〜５重量％の割合で存在する。

【００８５】本発明のインクジェットインクは、粉末、
水性もしくは非水性調製物、懸濁液またはプレスケーキ
の形態の銅フタロシアニン組成物をミクロエマルション
媒体、水性もしくは非水性媒体、またはホットメルトイ
ンクジェットインクを調製するためのワックス中に分散
させることにより製造され得る。プレスケーキは、高濃
度のプレスケーキ、特に噴霧乾燥したプレスケーキであ
り得る。

【００８６】インクジェットインクは、ペーパー、天然
及び合成繊維材料、フィルムまたはプラスチックへの印
刷に加えて、ガラス、セラミック、コンクリート等に対
しても使用され得る。

【００８７】以下の実施例において、部及びパーセンテ
ージは重量基準である。ＣｕＰｃは銅フタロシアニンを
指す。

【００８８】合成例１ １．１ 粗な銅フタロシアニンの製造 Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３（銅フタロシアニ
ン、β変態）の合成は、例えばの独国特許出願公開第２
４ ３５ ５６４号明細書の実施例１に記載されている
ように実施する。その後こうして製造した粗な銅フタロ
シアニンを水に懸濁し、実験室ボールミルにおいて２４
時間粉砕する。

【００８９】１．２ フタルイミドメチル−ＣｕＰｃ添
加剤の製造 １Ｌの反応容器において、水（２１６ｍｌ）、３５％濃
度のホルマリン（９０ｇ）及びフタルイミド（１２０
ｇ）を室温で撹拌しながら混合し、その後１００℃に加
熱する。透明な溶液が形成され、これを冷却する。沈殿
した反応生成物を濾別し、洗浄し、乾燥する。収量（乾
燥）：１３６ｇのヒドロキシメチルフタルイミド。

【００９０】１Ｌの反応容器において、３５℃で合成例
１．１からの粗な銅フタロシアニン（３２ｇ）を９８％
濃度の硫酸（２４０ｍｌ）に撹拌しながらゆっくり添加
する。次いで、ヒドロキシメチルフタルイミド（４０
ｇ）をゆっくり添加する。反応混合物を約８０℃に加熱
後、室温に冷却し、氷水混合物に注入する。沈殿を濾過
し、洗浄する。収量：２６０ｇのフタルイミドメチル−
ＣｕＰｃのプレスケーキ（固体含量２０％）。

【００９１】１．３ 溶媒仕上げ ５００ｍｌの反応容器において、室温で１．１に記載の
粗なＣｕＰｃ（５０ｇ）を水（１００ｍｌ）中で撹拌す
る。次いで、メチルエチルケトン（１００ｍｌ）を添加
し、混合物を撹拌しながら還流（７４℃）下で２時間加
熱する。溶媒を大気圧下約８０℃で留去させると同時に
Ｈ_２Ｏ（１００ｍｌ）をゆっくり添加する。次いで、約
８０℃で１．２に記載のフタルイミドメチル−ＣｕＰｃ
プレスケーキ（６．２５ｇ）を添加する。こうして得た
反応混合物を６０〜８０℃で数時間撹拌する。最終生成
物を濾別し、洗浄し、吸引濾過により濾別した後、乾燥
し、粉砕する。収量：５０ｇの青色粉末状銅フタロシア
ニン組成物。

【００９２】生成物の特徴： ｐＨ＝６．５、 残留水分含量（焼付けフラスコ）＝０．３％、 残留塩含量＝７０μＳ／ｃｍ、 ＢＥＴ表面積＝６１．３ｍ^２／ｇ、 粒径 ｄ_２５＝０．０８μｍ；ｄ_５０＝０．１μｍ；ｄ
_７５＝０．１３μｍ。

【００９３】粒子形態（長さ：幅比）： 全サンプル＝３．０６：１、 微細フラクション＝２．８７：１、 中間フラクション＝３．１９：１、 粗大フラクション＝３．１３：１。

【００９４】粒径及び粒子形態は顔料粉末の電子顕微鏡
写真を用いて測定する。このために、顔料を水に１５分
間分散した後、スプレーにより塗布する。１３，０００
及び２９，０００の倍率で顕微鏡写真を撮る。

【００９５】耐熱性：ＤＴＡ（示差熱分析、加熱速度
３℃／分、密閉ガラスアンプル）は２００℃以上の耐熱
性を示す。

【００９６】Ｘ線回折図（ＣｕＫα線）： ２θ（ｓ＝強い、ｍ＝中位、ｗ＝弱い）。

【００９７】

【表１】

【００９８】透明度：トナー樹脂（ビスフェノールＡを
主成分とするポリエステル）において、改良された透明
度を測定する（２４μｍ層厚）。顔料含有試験トナーは
応用例２のようにして製造した。

【００９９】合成例（比較例）に示す標準と比較して、
等しい色濃度について調節後４〜５ポイント高い透明度
が見られる。

【０１００】試験規格１／１に従う透明度の差の評価： １ 僅かに高い透明度 ２ やや高い透明度 ３ 高い透明度 ４ 明確に高い透明度 ５ 実質的に高い透明度 ６ 有意に高い透明度

【０１０１】色濃度：合成例２に記載の標準と比較し
て、合成例１の顔料の濃度は１０％高い。

【０１０２】粒子表面電荷：動電学的粒子表面電荷をＣ
ｈｉｍｉａ ４８，５１６−５１７（１９９４）及びそ
こに引用されている文献に記載されているようにして測
定する。２ｍｌの測定サンプル容量及び５ｇ／ｌの顔料
濃度の場合、相当する顔料粒子の表面電荷はｍＶ／ｍｇ
で得られる。測定は酸範囲、アルカリ範囲及び物質サン
プルの固有ｐＨで実施する。

【０１０３】

【表２】

【０１０４】合成例２（比較例） 使用した顔料は、多数のトナーに慣用されており、例え
ば独国特許出願公開第３ ０２３ ７２２号明細書に従
って製造されるＨｏｓｔａｐｅｒｍ（登録商標）Ｂｌｕ
ｅ Ｂ２Ｇ（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー、未置換銅フタ
ロシアニン）である。ＣｕＰｕ添加剤は添加しなかっ
た。

【０１０５】顔料の特徴： ｐＨ＝６．４、 残留水分含量（焼付けフラスコ）＝０．２％、 残留塩含量＝５０μＳ／ｃｍ、 ＢＥＴ表面積＝５０．２ｍ^２／ｇ、 粒径 ｄ_２５＝０．０７μｍ；ｄ_５０＝０．０９μｍ；
ｄ_７５＝０．１１μｍ。

【０１０６】粒子形態（長さ：幅比）： 全サンプル＝２．６７：１、 微細フラクション＝２．３３：１、 中間フラクション＝２．６２：１、 粗大フラクション＝２．９６：１。

【０１０７】合成例３（比較例） ３５℃で合成例１．１に記載の粗なＣｕＰｃ（２０ｇ）
を濃度６６．５％の硫酸（３００ｍｌ）に導入する。懸
濁液を３５℃で２．５時間撹拌後、水（３２０ｍｌ）に
注入する。混合物を８０℃に加熱し、８０℃で１時間撹
拌する。次いで、濾過し、硫酸を抽出するために水で洗
浄した。

【０１０８】プレスケーキを水と撹拌して、容易に撹拌
し得る懸濁液を形成し、室温で濃度２０％濃度のフタル
イミドメチル−ＣｕＰｃプレスケーキ（１０．７ｇ）を
添加する。次いで、混合物を加圧下で１３５℃に加熱
し、１３５℃で７時間撹拌する。生成物を６０℃で濾過
し、洗浄し、８０℃で乾燥し、粉砕する。

【０１０９】生成物の特徴： ｐＨ＝６．５、 残留水分含量（焼付けフラスコ）＝０．３％、 残留塩含量＝７０μＳ／ｃｍ、 ＢＥＴ表面積＝４９ｍ^２／ｇ、 粒径 ｄ_２５＝０．０８μｍ；ｄ_５０＝０．１μｍ；ｄ
_７５＝０．１７μｍ。

【０１１０】粒子形態（長さ：幅比）： 全サンプル＝１．６２：１、 微細フラクション＝２．０７：１、 中間フラクション＝１．９２：１、 粗大フラクション＝１．３８：１。

【０１１１】トナーに対する応用例 混練装置を用いて、５部の各着色剤を９５部のトナー結
合剤（ビスフェノールＡを主成分とするポリエステル樹
脂、Ａｌｍａｃｒｙｌ（登録商標）Ｔ５００）に３０分
間かけて均一に導入する。次いで、生成物を万能実験室
用ミルを用いて粉砕し、遠心分級機を用いて分級する。
所望の粒子フラクション（４〜２５μｍ）をシリコーン
をコートしたフェライト粒子（サイズ５０〜２００μ
ｍ；嵩密度２．７５ｇ／ｃｍ^３）（Ｐｏｗｄｅｒ Ｔｅ
ｃｈ．製ＦＢＭ ９６−１００）からなるキャリアを用
いて活性化する。

【０１１２】慣用のｑ／ｍ測定装置を用いて測定を実施
する。トナーを吹き飛ばしたときにキャリアが同伴され
ないように２５μｍのメッシュサイズを有する篩を使用
する。約５０％の相対大気湿度で測定する。活性化時間
を関数として、以下のｇ／ｍ値（μＣ／ｇ）を測定す
る。

【０１１３】

【表３】

【０１１４】本発明の着色剤を含有するトナー（応用例
２）は樹脂ライン（応用例１）の帯電挙動に最も良く従
うことが分かる。

【０１１５】応用例５ ５部の合成例１からの着色剤及び１部の式：

【０１１６】

【化１２】 を有する電荷調整剤をポリエステルトナー結合剤に導入
し、測定する。

【０１１７】活性化時間の関数として、以下のｑ／ｍ値
を測定する。

【０１１８】

【表４】 全活性化時間において非常な良好な帯電不変性が見られ
る。

【０１１９】応用例６ ５部の合成例１からの着色剤及び１部の式：

【０１２０】

【化１３】 を有する電荷調整剤をスチレン−アクリレートトナー結
合剤に導入し、測定する。

【０１２１】活性化時間の関数として、以下のｑ／ｍ値
を測定する。

【０１２２】

【表５】 全活性化時間において非常な良好な帯電不変性が見られ
る。

【０１２３】インクジェットインクに対する応用例 応用例７ 溶解機を用いて、ポリ塩化ビニル／ポリ酢酸ビニルコポ
リマー（５部）中に合成例１からの着色剤（５部）を含
む微粉砕５０％顔料調製物１０部を撹拌しながら、メチ
ルイソブチルケトン８０部と１，２−プロピレングリコ
ール１０部の混合物に導入する。なお、前記均質着色剤
分散物はコポリマー中で徹底的に混練して得る。高い透
明度、耐光堅牢度及び良好なノズル通過性を有するイン
クジェットインクが得られる。

【０１２４】応用例８ ４０％超微粒水性顔料調製物の形態の合成例１からの着
色剤５部を撹拌しながら（櫂形攪拌機または溶解機）、
まず脱イオン水７５部と混合し、次いでＭｏｗｉｌｉｔ
ｈ（登録商標）ＤＭ ７６０（アクリレート分散物）６
部、エタノール２部、１，２−プロピレングリコール５
部及びＭｅｒｇａｌ（登録商標）Ｋ７０．２部と混合す
る。こうして、高い透明度、耐光堅牢度及び良好なノズ
ル通過性を有するインクジェットインクが得られる。

【０１２５】応用例９ ４０％超微粒水性顔料調製物の形態の合成例１からの着
色剤５部を撹拌しながら、まず脱イオン水８０部と混合
し、次いでＬｕｖｉｓｋｏｌ（登録商標）Ｋ３０（ＢＡ
ＳＦ製ポリビニルピロリドン）６部、１，２−プロピレ
ングリコール５部及びＭｅｒｇａｌ（登録商標）Ｋ７
０．２部と混合する。こうして、高い透明度、耐光堅牢
度及び良好なノズル通過性を有するインクジェットイン
クが得られる。

【０１２６】粉末塗料に対する応用例 応用例１０ 合成例１からの着色剤５部を、ＴＧＩＣポリエステル、
例えばＵｒａｌａｃ（登録商標）Ｐ ５０１０（オラン
ダ国ＤＳＭ）を主成分とする粉末塗料結合剤９５部に均
質に導入する。付着率を測定するために、３０ｇの試験
粉末塗料を所定圧下で摩擦電気ガンを用いて噴霧する。

【０１２７】圧力＝３バール、電流＝１．８μＡ、付着
率＝７８％。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 5/03 Ｃ０９Ｄ 11/00 11/00 133/00 133/00 163/00 163/00 167/00 167/00 201/00 201/00 Ｇ０３Ｇ 9/12 ３１１ Ｇ０３Ｇ 9/087 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ 9/097 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３３１ 9/09 ３４４ 9/12 ３１１ ３６１ (72)発明者 ルデイゲル・バオアー ドイツ国、65817・エツプシユタイン、ガ ルテンシユトラーセ・26 (72)発明者 エドアルド・ミヒエル ドイツ国、60529・フランクフルト、メル ツイゲル・ベーク・１ (72)発明者 ヨーゼフ・ガイゼンベルガー ドイツ国、65843・ズルツバツハ、イム・ ハインデル・５ (72)発明者 ハイデマリー・メンツエル ドイツ国、65812・バート・ゾーデン、グ ルツクシユトラーセ・24 (72)発明者 アンドレアス・ハルツ ドイツ国、68753・ベークヘーウゼル、ザ ンクト・レオネル・シユトラーセ・34

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 を有する化合物及び式（ＩＩ）： 【化２】 を有する化合物から本質的になる銅フタロシアニン組成
   物の、電子写真用トナー及び現像剤、粉末及び粉末塗
   料、エレクトレット材料、インクジェットインク並びに
   カラーフィルターにおける着色剤としての使用であっ
   て、式（Ｉ）及び（ＩＩ）を有する化合物は平均長さ：
   幅比が２．５：１以上の粒子形態を有する、前記使用。
2. 【請求項２】 平均長さ：幅比が３：１〜６：１であ
   る、請求項１に記載の使用。
3. 【請求項３】 式（Ｉ）を有する化合物対式（ＩＩ）を
   有する化合物の定量比が９０：１０〜９９：１重量％で
   ある、請求項１または２に記載の使用。
4. 【請求項４】 式（Ｉ）を有する化合物がＣ．Ｉ．ピグ
   メントブルー１５：３である、請求項１〜３のいずれか
   １項に記載の使用。
5. 【請求項５】 フタロシアニン組成物を別の有機カラー
   顔料、無機顔料または染料でシェードする、請求項１〜
   ４のいずれかに１項に記載の使用。
6. 【請求項６】 フタロシアニン組成物を、トリフェニル
   メタン；アンモニウム及びインモニウム化合物；イミニ
   ウム化合物；フッ素化アンモニウム及びフッ素化インモ
   ニウム化合物；ビスカチオン性酸アミド；高分子アンモ
   ニウム化合物；ジアリルアンモニウム化合物；アリール
   スルフィド誘導体；フェノール誘導体；ホスホニウム化
   合物及びフッ素化ホスホニウム化合物；カリクス（ｎ）
   アレーン；環状に結合したオリゴサッカライド及びその
   誘導体、特にボロンエステル誘導体、インターポリ電解
   質錯体；ポリエステル塩；金属錯体化合物、特にカルボ
   キシレート−金属、サリチレート−金属及びサリチレー
   ト−非金属錯体、アルミニウム−アゾ錯体、α−ヒドロ
   キシカルボン酸−金属及び−非金属錯体；１，２−ジヒ
   ドロキシ芳香族、１，２−ジヒドロキシ脂肪族または２
   −ヒドロキシ−１−カルボキシ芳香族のボロン錯体；ベ
   ンゾイミダゾロン；並びにアジン、チアジンまたはオキ
   サジンからなる群から選択される電荷調整剤と共に使用
   する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の使用。
7. 【請求項７】 液体トナーまたは粉末トナーにおける請
   求項１〜６のいずれかに記載の使用。
8. 【請求項８】 トナーまたは現像剤の全重量に基づい
   て、トナー結合剤、０．１〜６０重量％、好ましくは
   ０．５〜２０重量％のシェードされたもしくはシェード
   されていないフタロシアニン組成物、及び０〜２０重量
   ％、好ましくは０．１〜５重量％の電荷調整剤を含み、
   該電荷調整剤がトリフェニルメタン；アンモニウム及び
   インモニウム化合物；フッ素化アンモニウム及びインモ
   ニウム化合物；ビスカチオン性酸アミド；高分子アンモ
   ニウム化合物；ジアリルアンモニウム化合物；アリール
   スルフィド誘導体；フェノール誘導体；ホスホニウム化
   合物及びフッ素化ホスホニウム化合物；カリクス（ｎ）
   アレーン；シクロデキストリン；ポリエステル塩；金属
   錯体化合物；シクロオリゴサッカライド−ボロン錯体、
   インターポリ電解質錯体；ベンゾイミダゾロン；アジ
   ン、チアジンまたはオキサジンからなる群から選択され
   る、電子写真用トナーまたは現像剤。
9. 【請求項９】 粉末または粉末塗料の全重量に基づい
   て、エポキシ、カルボキシルもしくはヒドロキシル基を
   含有するポリエステル樹脂またはアクリル樹脂またはそ
   のような樹脂の組合せ、０．１〜６０重量％、好ましく
   は０．５〜２０重量％のシェードされたもしくはシェー
   ドされていないフタロシアニン組成物、並びに０〜２０
   重量％、好ましくは０．１〜５重量％の電荷調整剤を含
   み、該電荷調整剤がトリフェニルメタン；アンモニウム
   及びインモニウム化合物；フッ素化アンモニウム及びイ
   ンモニウム化合物；ビスカチオン性酸アミド；高分子ア
   ンモニウム化合物；ジアリルアンモニウム化合物；アリ
   ールスルフィド誘導体；フェノール誘導体；ホスホニウ
   ム化合物及びフッ素化ホスホニウム化合物；カリクス
   （ｎ）アレーン；シクロデキストリン；ポリエステル
   塩；金属錯体化合物；シクロオリゴサッカライド−ボロ
   ン錯体、インターポリ電解質錯体；ベンゾイミダゾロ
   ン；アジン、チアジンまたはオキサジンからなる群から
   選択される、粉末または粉末塗料。
10. 【請求項１０】 ０．５〜１５重量％の請求項１〜７の
    いずれかに記載の銅フタロシアニン組成物を含むインク
    ジェットインク。
11. 【請求項１１】 マイクロエマルションインク、溶媒型
    インクジェットインクまたはホットメルトインクジェッ
    トインクである請求項１０に記載ノインクジェットイン
    ク。