JPH0766204B2 - 電子写真用トナー - Google Patents
電子写真用トナーInfo
- Publication number
- JPH0766204B2 JPH0766204B2 JP61181862A JP18186286A JPH0766204B2 JP H0766204 B2 JPH0766204 B2 JP H0766204B2 JP 61181862 A JP61181862 A JP 61181862A JP 18186286 A JP18186286 A JP 18186286A JP H0766204 B2 JPH0766204 B2 JP H0766204B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- toner
- compound
- formula
- parts
- control agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09775—Organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は電子写真用トナーに関する。更に詳しくは特定
のフエノール性化合物を含有することを特徴とする電子
写真用トナーに関する。
のフエノール性化合物を含有することを特徴とする電子
写真用トナーに関する。
従来の技術 静電気を利用した画像形成プロセスの一般的な方法は、
ガラスビーズ、鉄粉等のキヤリアとの接触摩擦によりト
ナーに帯電させ、次いでこれを光導電体（セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミ等）で形成された感光体上の静電潜像
に作用せしめ、これを顕像化し、さらに加熱又は圧力等
により定着させることによって達成されるものである。
ガラスビーズ、鉄粉等のキヤリアとの接触摩擦によりト
ナーに帯電させ、次いでこれを光導電体（セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミ等）で形成された感光体上の静電潜像
に作用せしめ、これを顕像化し、さらに加熱又は圧力等
により定着させることによって達成されるものである。
一般にトナーと称される着色微粒子は、バインダー樹脂
を主体に着色剤及び荷電制御剤を必須成分としてその他
流動剤、かぶり防止剤等から構成されており、この内キ
ヤリアとの摩擦体電による電荷の保持及びトナーの荷電
特性を制御する働きを持つ荷電制御剤は、トナー成分中
特に重要な成分である。
を主体に着色剤及び荷電制御剤を必須成分としてその他
流動剤、かぶり防止剤等から構成されており、この内キ
ヤリアとの摩擦体電による電荷の保持及びトナーの荷電
特性を制御する働きを持つ荷電制御剤は、トナー成分中
特に重要な成分である。
トナーに要求される品質特性としては帯電性及びその経
時安定性、流動性等が挙げられるが、これはいずれも用
いられる荷電制御剤によって大きく影響されるものであ
る。
時安定性、流動性等が挙げられるが、これはいずれも用
いられる荷電制御剤によって大きく影響されるものであ
る。
従来トナー用荷電制御剤としては、2:1型含金錯塩染料
（特公昭45−26478、同41−201531）フタロシアニン顔
料（特開昭52−45931）、サリチル酸の金属錯体（特開
昭53−122726）、芳香族ダイカルボン酸の金属錯体（特
公昭59−7384）、ニグロシン系染料、各種４級アミン
（静電気学会誌1980第４巻第３号Ｐ−144）が知られて
いるが、これらを制御剤として用いたトナーは、帯電性
及びその経時安定性等トナーに要求される品質特性を十
分に満足させるものではない。
（特公昭45−26478、同41−201531）フタロシアニン顔
料（特開昭52−45931）、サリチル酸の金属錯体（特開
昭53−122726）、芳香族ダイカルボン酸の金属錯体（特
公昭59−7384）、ニグロシン系染料、各種４級アミン
（静電気学会誌1980第４巻第３号Ｐ−144）が知られて
いるが、これらを制御剤として用いたトナーは、帯電性
及びその経時安定性等トナーに要求される品質特性を十
分に満足させるものではない。
例えば負荷電制御剤として知られる2:1含金錯塩染料を
用いたトナーは、帯電量については実用レベルにあるも
のの紙等の基材に対する付着性が劣り、かつ耐湿性を十
分に満足しない為に帯電の経時安定性が悪く、その結果
反復画像形成能が劣る欠点を持っている。
用いたトナーは、帯電量については実用レベルにあるも
のの紙等の基材に対する付着性が劣り、かつ耐湿性を十
分に満足しない為に帯電の経時安定性が悪く、その結果
反復画像形成能が劣る欠点を持っている。
更に2:1含金錯塩染料は本質的に黒を中心とした色相を
有している為に、黒を中心とした限定された色相のトナ
ーにしか使用出来ないという欠点がある。無色に近い負
荷電制御剤として芳香族ダイカルボン酸の金属錯体が挙
げられるが（特公昭59−7384）このものは完全な無色と
はなり得ないという点や、帯電量が2:1含金錯塩染料に
比べて劣るという欠点がある。又無色の負荷電制御剤で
帯電量が2:1含金錯塩染料と同性能を持つものとしては
特開昭61−3149に紹介された化合物が公知であるが、こ
のものは融点がトナー製出時の加工温度（180℃〜260
℃）よりも低い為にトナー加工時種々のトラブルが派生
し安定したトナーを製出することが困難であるという欠
点がある。
有している為に、黒を中心とした限定された色相のトナ
ーにしか使用出来ないという欠点がある。無色に近い負
荷電制御剤として芳香族ダイカルボン酸の金属錯体が挙
げられるが（特公昭59−7384）このものは完全な無色と
はなり得ないという点や、帯電量が2:1含金錯塩染料に
比べて劣るという欠点がある。又無色の負荷電制御剤で
帯電量が2:1含金錯塩染料と同性能を持つものとしては
特開昭61−3149に紹介された化合物が公知であるが、こ
のものは融点がトナー製出時の加工温度（180℃〜260
℃）よりも低い為にトナー加工時種々のトラブルが派生
し安定したトナーを製出することが困難であるという欠
点がある。
発明が解決しようとする問題点 無色で適用範囲の広い荷電制御剤で、帯電性及びその経
時安定性にすぐれ、なおかつトナー製出時に安定した加
工性を示すトナーの開発が望まれている。又、環境汚染
防止の観点から重金属を含まない荷電制御剤の方が好ま
しい。
時安定性にすぐれ、なおかつトナー製出時に安定した加
工性を示すトナーの開発が望まれている。又、環境汚染
防止の観点から重金属を含まない荷電制御剤の方が好ま
しい。
問題点を解決する為の手段 本発明者らは前記したような要望を満たすトナーを開発
すべく鋭意研究した結果、次式（１） で表される化合物をトナーに含有せしめることによりト
ナーの帯電性及びその経時安定性が優れ、又トナー製出
時の熱履歴の影響を受けることのない安定したトナーが
製出されることを見い出し、本発明を完成させたもので
ある。
すべく鋭意研究した結果、次式（１） で表される化合物をトナーに含有せしめることによりト
ナーの帯電性及びその経時安定性が優れ、又トナー製出
時の熱履歴の影響を受けることのない安定したトナーが
製出されることを見い出し、本発明を完成させたもので
ある。
式（１）の化合物は荷電制御剤として働き、このものは
バインダー樹脂との相容性が良好であり、トナーに含有
せしめた場合トナーの比帯電量が高くかつ耐湿性に基づ
く帯電量の経時安定性が高いので、反復画像形成能が非
常にすぐれる。又式（１）の化合物はトナー製出時の加
工温度よりも融点が高く、極めて安定してトナーを製出
することが出来る。
バインダー樹脂との相容性が良好であり、トナーに含有
せしめた場合トナーの比帯電量が高くかつ耐湿性に基づ
く帯電量の経時安定性が高いので、反復画像形成能が非
常にすぐれる。又式（１）の化合物はトナー製出時の加
工温度よりも融点が高く、極めて安定してトナーを製出
することが出来る。
式（１）で示される化合物は例えば次のようにして製出
される。
される。
200mlコルベン中に2,6−キシレノール61gとｎ−オクタ
ン50mlを仕込み攪拌下80℃まで昇温する。次に濃硫酸2
5.8gを滴下後、更に反応温度を140〜180℃とし生成水を
共沸除去する。このようにして得られた反応液中より結
晶物を別、洗浄し、取り出し後80℃にて乾燥し式
（１）で示される化合物をえる。（収量72.7g、収率95.
0％）この結晶は添付第１図に示されるようなＸ線回折
図を与える結晶形（α型結晶）を有する。第１図から明
きらかなように10.7,11.3,15.9,17.2,19.9,20.8,23.4,
及び30.6（°）に強いピークを有する。このα型結晶を
カ性ソーダ水溶液に溶解後、塩酸中和し、別、洗浄
後、80℃にて乾燥することにより別の結晶形を有する結
晶（β型結晶）をえることができる。この結晶は第２図
に示されるようなＸ線回折図を与える。
ン50mlを仕込み攪拌下80℃まで昇温する。次に濃硫酸2
5.8gを滴下後、更に反応温度を140〜180℃とし生成水を
共沸除去する。このようにして得られた反応液中より結
晶物を別、洗浄し、取り出し後80℃にて乾燥し式
（１）で示される化合物をえる。（収量72.7g、収率95.
0％）この結晶は添付第１図に示されるようなＸ線回折
図を与える結晶形（α型結晶）を有する。第１図から明
きらかなように10.7,11.3,15.9,17.2,19.9,20.8,23.4,
及び30.6（°）に強いピークを有する。このα型結晶を
カ性ソーダ水溶液に溶解後、塩酸中和し、別、洗浄
後、80℃にて乾燥することにより別の結晶形を有する結
晶（β型結晶）をえることができる。この結晶は第２図
に示されるようなＸ線回折図を与える。
本発明を実施するためにはα型、β型いずれの結晶形の
ものも使用しうるがα型結晶がより好ましい。
ものも使用しうるがα型結晶がより好ましい。
式（１）の化合物を含有した電子写真用トナーを製造す
る一般的な方法としては式（１）の化合物、着色剤、バ
インダー樹脂を加熱ニーダー、２本ロール等の加熱処理
可能な装置により溶融下（通常は180〜260℃に加熱され
る）混練し冷却固化したものを、ジエツトミル、ボール
ミル等の粉砕機により１〜50μの粒径に粉砕するという
自体公知の方法によって製造される。なお式（１）の化
合物、着色剤、バインダー樹脂を有機溶剤等に一旦溶解
（一部分散状態）しこれを水中にあけて析出した固型分
を粉砕するという方法も採用出来る。前記においてバイ
ンダー樹脂の例としては、アクリル樹脂、ポリスチレン
樹脂、スチレン−メタアクリレート共重合体エポキシ樹
脂、ポリエステル樹脂等が、又着色剤の例としては、例
えばKayaset Red A−Ｇ（日本化薬製CI Solvent Red17
9）、Kayaset Blwe F R（同、CI Solvent Blue 105）、
CI Solvent Yellow 114、カーボンブラツク等がそれぞ
れ挙げられる。
る一般的な方法としては式（１）の化合物、着色剤、バ
インダー樹脂を加熱ニーダー、２本ロール等の加熱処理
可能な装置により溶融下（通常は180〜260℃に加熱され
る）混練し冷却固化したものを、ジエツトミル、ボール
ミル等の粉砕機により１〜50μの粒径に粉砕するという
自体公知の方法によって製造される。なお式（１）の化
合物、着色剤、バインダー樹脂を有機溶剤等に一旦溶解
（一部分散状態）しこれを水中にあけて析出した固型分
を粉砕するという方法も採用出来る。前記においてバイ
ンダー樹脂の例としては、アクリル樹脂、ポリスチレン
樹脂、スチレン−メタアクリレート共重合体エポキシ樹
脂、ポリエステル樹脂等が、又着色剤の例としては、例
えばKayaset Red A−Ｇ（日本化薬製CI Solvent Red17
9）、Kayaset Blwe F R（同、CI Solvent Blue 105）、
CI Solvent Yellow 114、カーボンブラツク等がそれぞ
れ挙げられる。
式（１）の化合物の使用量はバインダー樹脂100重量部
に対して0.5〜30重量部（好ましくは0.5〜10重量部であ
る。
に対して0.5〜30重量部（好ましくは0.5〜10重量部であ
る。
なおトナーには酸化珪素の如き流動剤、鉱物油の如きか
ぶり防止剤、金属せつけん等を必要に応じて加えても良
い。
ぶり防止剤、金属せつけん等を必要に応じて加えても良
い。
式（１）の化合物は無色であることから、トナーに要求
される色相に合せて任意の色相の洗顔料を着色剤として
選定することが可能であり、染顔料の本来の色相を何ら
阻害することがない。荷電制御剤として重要な特性であ
る帯電性についても、公知の制御剤を含有したトナーの
それがブローオフ測定器による測定でサリチル酸の金属
錯体が40〜50μc/g、特開昭61−3149の化合物が90〜100
μc/g、2:1型金属錯塩染料が70〜80μc/gであるのに対
し、式（１）の化合物を含有したトナーは140〜150μc/
gと優れた水準にあり極めて鮮明な画像を与える。又式
（１）の化合物を含有したトナーは耐湿性も極めて優れ
ている為に反復画像形成能が極めて良好で帯電量の経時
安定性が優れている。更に式（１）の化合物は4,4′−
ジヒドロキシジフエニール系誘導体の中でも融点が300
〜305℃と極めて高く、他の誘導体に比べて抜群の熱安
定性を保持している為にトナー加工時の熱履歴の影響を
受けることなく安定してトナーを製出出来る。
される色相に合せて任意の色相の洗顔料を着色剤として
選定することが可能であり、染顔料の本来の色相を何ら
阻害することがない。荷電制御剤として重要な特性であ
る帯電性についても、公知の制御剤を含有したトナーの
それがブローオフ測定器による測定でサリチル酸の金属
錯体が40〜50μc/g、特開昭61−3149の化合物が90〜100
μc/g、2:1型金属錯塩染料が70〜80μc/gであるのに対
し、式（１）の化合物を含有したトナーは140〜150μc/
gと優れた水準にあり極めて鮮明な画像を与える。又式
（１）の化合物を含有したトナーは耐湿性も極めて優れ
ている為に反復画像形成能が極めて良好で帯電量の経時
安定性が優れている。更に式（１）の化合物は4,4′−
ジヒドロキシジフエニール系誘導体の中でも融点が300
〜305℃と極めて高く、他の誘導体に比べて抜群の熱安
定性を保持している為にトナー加工時の熱履歴の影響を
受けることなく安定してトナーを製出出来る。
式（１）の化合物は重金属を含有していないので環境汚
染のおそれも小さく、得られた画像の白場汚染が良好で
ある。
染のおそれも小さく、得られた画像の白場汚染が良好で
ある。
本発明のトナーはキヤリアーと混合されて現像剤が形成
されるがキヤリアーとしては公知のものを任意に選んで
使用され、例えば鉄粉の如き磁性を有する粉体、ガラス
ビーズ及びこれらの表面を樹脂で処理したものなどが用
いられる。なおトナーとキヤリアーの混合比は通常トナ
ー：キヤリアー比で1:2〜40重量比である。
されるがキヤリアーとしては公知のものを任意に選んで
使用され、例えば鉄粉の如き磁性を有する粉体、ガラス
ビーズ及びこれらの表面を樹脂で処理したものなどが用
いられる。なおトナーとキヤリアーの混合比は通常トナ
ー：キヤリアー比で1:2〜40重量比である。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。実施例中
「部」は特に限定しない限り重量部を表す。
「部」は特に限定しない限り重量部を表す。
実施例１ スチレン−アクリル酸メチルエステル の共重合物（バインダー樹脂） 100部 式（１）の化合物（α型結晶） ２部 カーボンブラツク（着色剤） ５部 を加熱ニーダーにて溶融混合処理（220℃×10分）し、
冷却後ハンマーミルにて粗粉砕し、次いで分級装置のつ
いたジエツトミルにて５〜10μの大きさに分級し、本発
明の静電写真用トナーを得た。このトナーの加工安定性
を見る為に前記したようなトナー化の操作を５回くり返
し実施した。得られたトナーについて、200meshの鉄粉
キヤリアと5:95（トナー：鉄粉キヤリア）の重量比で混
合し、ブローオフ装置により、トナー製出直後の比帯電
量及び100％湿度中に１週間放置した後の比帯電量を測
定したところ、表の結果の如く極めて加工性に優れたト
ナーであることがわかった。
冷却後ハンマーミルにて粗粉砕し、次いで分級装置のつ
いたジエツトミルにて５〜10μの大きさに分級し、本発
明の静電写真用トナーを得た。このトナーの加工安定性
を見る為に前記したようなトナー化の操作を５回くり返
し実施した。得られたトナーについて、200meshの鉄粉
キヤリアと5:95（トナー：鉄粉キヤリア）の重量比で混
合し、ブローオフ装置により、トナー製出直後の比帯電
量及び100％湿度中に１週間放置した後の比帯電量を測
定したところ、表の結果の如く極めて加工性に優れたト
ナーであることがわかった。
更に前記のキヤリアとトナーを混合したものを用いて混
合直後と100％湿度中に１週間放置したあとで、複写機
（FUJI XEROX 4790）にて5000枚コピーしたところ、混
合直後と１週間放置後のトナーではコピー１枚目及び50
00枚目の間に全く差のなく階調性に優れた鮮明な画像を
与えた。
合直後と100％湿度中に１週間放置したあとで、複写機
（FUJI XEROX 4790）にて5000枚コピーしたところ、混
合直後と１週間放置後のトナーではコピー１枚目及び50
00枚目の間に全く差のなく階調性に優れた鮮明な画像を
与えた。
又、5000枚目のコピーについて汚染性テスト（注）を実
施したところ表の如く汚染性に優れていた。（後記第１
表） （注）汚染テスト:JIS L−0823に基づき、学振型摩擦試
験表にて5000枚目のベタ画像上を軟質塩化ビニル白色シ
ート（ポリ塩化ビニル樹脂50部、ジオクチルフタレート
45部、酸化チタン５部で構成されたもの）で100回摩擦
する。摩擦後の塩化ビニルシートの汚染度をJIS汚染用
グレースチールにて判定した。判定値は１〜５級の５段
階表示で数値が大きいほど汚染が少ないことを意味す
る。
施したところ表の如く汚染性に優れていた。（後記第１
表） （注）汚染テスト:JIS L−0823に基づき、学振型摩擦試
験表にて5000枚目のベタ画像上を軟質塩化ビニル白色シ
ート（ポリ塩化ビニル樹脂50部、ジオクチルフタレート
45部、酸化チタン５部で構成されたもの）で100回摩擦
する。摩擦後の塩化ビニルシートの汚染度をJIS汚染用
グレースチールにて判定した。判定値は１〜５級の５段
階表示で数値が大きいほど汚染が少ないことを意味す
る。
実施例２ ポリエステル樹脂 200部 式（１）の化合物（β型結晶） ３部 カーボンブラツク ５部 をまずボールミルにて混合・粉砕し、次いで加熱ニーダ
ーにて溶融混練（250℃×15分）し、冷却固化後、分級
装置のついたジエツトシルにて粉砕分級し５〜８μのト
ナーを得た。実施例１と同様に、同操作を５回くり返し
得られたトナーについて、それぞれ実施例１と同様に比
帯電量、汚染性テストを実施したところ第１表の結果を
得た。更に前記のキヤリアとトナーを混合したものを用
いて混合直後と、100％湿度中に１週間放置したあとで
複写機（RICOPY FT−5050（株）リコー製）にて、5000
枚コピーしたところ、混合直後と、１週間放置後のトナ
ーとでは全く差のない階調性に優れた鮮明な画像が得ら
れた。
ーにて溶融混練（250℃×15分）し、冷却固化後、分級
装置のついたジエツトシルにて粉砕分級し５〜８μのト
ナーを得た。実施例１と同様に、同操作を５回くり返し
得られたトナーについて、それぞれ実施例１と同様に比
帯電量、汚染性テストを実施したところ第１表の結果を
得た。更に前記のキヤリアとトナーを混合したものを用
いて混合直後と、100％湿度中に１週間放置したあとで
複写機（RICOPY FT−5050（株）リコー製）にて、5000
枚コピーしたところ、混合直後と、１週間放置後のトナ
ーとでは全く差のない階調性に優れた鮮明な画像が得ら
れた。
比較例１ 実施例１における式（１）の化合物の代わりに下記構造
（Ａ）の2:1Cr錯塩染料を用いて実施例１と同様の処理
をして、現像用トナーを調製した。このものの５回くり
返した比帯電量及び、それを用いて得られた画像の汚染
性テストの結果は第１表の如くであった。又この現像剤
を用いて実施例と同様に5000枚コピーしたところ、１枚
目の画像に比べ5000枚目はかぶり現象が起き、鮮明さに
欠けたものであり連結画像形成能の劣ることが認められ
た。
（Ａ）の2:1Cr錯塩染料を用いて実施例１と同様の処理
をして、現像用トナーを調製した。このものの５回くり
返した比帯電量及び、それを用いて得られた画像の汚染
性テストの結果は第１表の如くであった。又この現像剤
を用いて実施例と同様に5000枚コピーしたところ、１枚
目の画像に比べ5000枚目はかぶり現象が起き、鮮明さに
欠けたものであり連結画像形成能の劣ることが認められ
た。
比較例２ 実施例における式（１）の化合物の代わりに下記構造式
（Ｂ）で表される4,4′−ジヒドロキシ−ジフエニール
化合物を用いて実施例１と同様に処理し現像用トナーを
調製したこの現像用トナーを用いて実施例１と同様に比
帯電量を測定し第１表の結果を得た。第１表の結果から
明きらかなように５回くり返し製出したトナー間の比帯
電量にバラツキが大きく加工安定性に劣ることが認めら
れた。
（Ｂ）で表される4,4′−ジヒドロキシ−ジフエニール
化合物を用いて実施例１と同様に処理し現像用トナーを
調製したこの現像用トナーを用いて実施例１と同様に比
帯電量を測定し第１表の結果を得た。第１表の結果から
明きらかなように５回くり返し製出したトナー間の比帯
電量にバラツキが大きく加工安定性に劣ることが認めら
れた。
以上の比較試験から式（１）の化合物を含有したトナー
は比帯電量が大きく、かつ、経時安定性、汚染性、及び
加工安定性が良好であるという特性を兼ねそなえている
という点で公知のトナーに優つていることが明らかであ
る。
は比帯電量が大きく、かつ、経時安定性、汚染性、及び
加工安定性が良好であるという特性を兼ねそなえている
という点で公知のトナーに優つていることが明らかであ
る。
表中、比帯電量（μc/g）は100％湿度１週間放置前
（Ａ）及び後（Ｂ）の測定値である。
（Ａ）及び後（Ｂ）の測定値である。
比帯電量１回目〜５回目とは、くり返しトナーを製出し
た回数である。
た回数である。
発明の効果 帯電性及びその経時安定性にすぐれかつトナー製出時の
加工安定性のたかい電子写真用トナーがえられた。
加工安定性のたかい電子写真用トナーがえられた。
第１図はα型結晶のＸ線回折図、又第２図はβ型結晶の
Ｘ線回折図である。
Ｘ線回折図である。
Claims (1)
- 【請求項１】下記式（１）で表される化合物を含有する
ことを特徴とする電子写真用トナー。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61181862A JPH0766204B2 (ja) | 1986-08-04 | 1986-08-04 | 電子写真用トナー |
| US07/079,758 US4795690A (en) | 1986-08-04 | 1987-07-30 | Toners for electrophotographic process containing a phenolic compound |
| EP87111144A EP0258651B1 (en) | 1986-08-04 | 1987-08-01 | Toners for electrophotographic process containing a phenolic compound |
| DE87111144T DE3788024T2 (de) | 1986-08-04 | 1987-08-01 | Toner für elektrophotographische Verfahren, die eine Phenolverbindung enthalten. |
| KR1019870008527A KR940010125B1 (ko) | 1986-08-04 | 1987-08-04 | 전자사진 제작에 사용되는 토우너 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61181862A JPH0766204B2 (ja) | 1986-08-04 | 1986-08-04 | 電子写真用トナー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6338958A JPS6338958A (ja) | 1988-02-19 |
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