JPH0154A - 化合物及び該化合物を用いた電子写真用トナー - Google Patents
化合物及び該化合物を用いた電子写真用トナーInfo
- Publication number
- JPH0154A JPH0154A JP63-68066A JP6806688A JPH0154A JP H0154 A JPH0154 A JP H0154A JP 6806688 A JP6806688 A JP 6806688A JP H0154 A JPH0154 A JP H0154A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- toner
- group
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 44
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- -1 molybdate anion Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 21
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 17
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000012378 ammonium molybdate tetrahydrate Substances 0.000 description 5
- FIXLYHHVMHXSCP-UHFFFAOYSA-H azane;dihydroxy(dioxo)molybdenum;trioxomolybdenum;tetrahydrate Chemical compound N.N.N.N.N.N.O.O.O.O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O[Mo](O)(=O)=O.O[Mo](O)(=O)=O.O[Mo](O)(=O)=O FIXLYHHVMHXSCP-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 4
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 4
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L molybdic acid Chemical compound O[Mo](O)(=O)=O VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N molybdate Chemical compound [O-][Mo]([O-])(=O)=O MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920007962 Styrene Methyl Methacrylate Polymers 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000696 magnetic material Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- ADFPJHOAARPYLP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylprop-2-enoate;styrene Chemical compound COC(=O)C(C)=C.C=CC1=CC=CC=C1 ADFPJHOAARPYLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxotungsten Chemical compound O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.OP(O)(O)=O IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical group [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 2-N-[8-[[8-(4-aminoanilino)-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]amino]-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]-8-N,10-diphenylphenazin-10-ium-2,8-diamine hydroxy-oxido-dioxochromium Chemical compound O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.Nc1ccc(Nc2ccc3nc4ccc(Nc5ccc6nc7ccc(Nc8ccc9nc%10ccc(Nc%11ccccc%11)cc%10[n+](-c%10ccccc%10)c9c8)cc7[n+](-c7ccccc7)c6c5)cc4[n+](-c4ccccc4)c3c2)cc1 FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADRCREMWPUFGDU-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 ADRCREMWPUFGDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCKGFJPFEHHHQA-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-4-phenyldiazenyl-4h-pyrazol-3-one Chemical compound CC1=NN(C=2C=CC=CC=2)C(=O)C1N=NC1=CC=CC=C1 XCKGFJPFEHHHQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZUSCVCCMHDHDF-UHFFFAOYSA-N P(=O)(=O)[W] Chemical compound P(=O)(=O)[W] MZUSCVCCMHDHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 101100052669 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) N118 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YCUVUDODLRLVIC-UHFFFAOYSA-N Sudan black B Chemical compound C1=CC(=C23)NC(C)(C)NC2=CC=CC3=C1N=NC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 YCUVUDODLRLVIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CXOWYMLTGOFURZ-UHFFFAOYSA-N azanylidynechromium Chemical compound [Cr]#N CXOWYMLTGOFURZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKKMWRVAJNPLFY-UHFFFAOYSA-N azanylidynevanadium Chemical compound [V]#N SKKMWRVAJNPLFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 description 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALLOLPOYFRLCCX-UHFFFAOYSA-N chembl1986529 Chemical compound COC1=CC=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 ALLOLPOYFRLCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAYGUHUYDMLJJV-UHFFFAOYSA-Z decaazanium;dioxido(dioxo)tungsten;hydron;trioxotungsten Chemical compound [H+].[H+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.[O-][W]([O-])(=O)=O.[O-][W]([O-])(=O)=O.[O-][W]([O-])(=O)=O.[O-][W]([O-])(=O)=O.[O-][W]([O-])(=O)=O.[O-][W]([O-])(=O)=O XAYGUHUYDMLJJV-UHFFFAOYSA-Z 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- CRZWCWDGGUAREG-UHFFFAOYSA-M dibutyl(dioctadecyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCCCCCCCCCCCCCCCC CRZWCWDGGUAREG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N dimethyl(dioctadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAKOZKUVZRMOFN-JDVCJPALSA-M dimethyl-bis[(z)-octadec-9-enyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC UAKOZKUVZRMOFN-JDVCJPALSA-M 0.000 description 1
- RSHHCURRBLAGFA-UHFFFAOYSA-M dimethyl-di(tetradecyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCC RSHHCURRBLAGFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KGOGNDXXUVELIQ-UHFFFAOYSA-N dioctadecylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC KGOGNDXXUVELIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920003146 methacrylic ester copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.OP(O)(O)=O DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002102 polyvinyl toluene Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- CGFYHILWFSGVJS-UHFFFAOYSA-N silicic acid;trioxotungsten Chemical compound O[Si](O)(O)O.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 CGFYHILWFSGVJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDSVZUAJOIQXRK-UHFFFAOYSA-N trimethyl(octadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C PDSVZUAJOIQXRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLFDLEXFOHUASB-UHFFFAOYSA-N trimethyl(tetradecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C GLFDLEXFOHUASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- UONOETXJSWQNOL-UHFFFAOYSA-N tungsten carbide Chemical compound [W+]#[C-] UONOETXJSWQNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L tungstic acid Chemical compound O[W](O)(=O)=O CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真用現像剤であるトナーに有用な化合
物及び該化合物を含有する電子写真用トナーに関するも
のである。
物及び該化合物を含有する電子写真用トナーに関するも
のである。
電子写真は、光導電性物質などにより構成された光導電
体上に静電潜像を構成し、これを粉末現像剤で現像し顕
像化、さらに熱あるは溶剤で定着する方法が一般的であ
る。
体上に静電潜像を構成し、これを粉末現像剤で現像し顕
像化、さらに熱あるは溶剤で定着する方法が一般的であ
る。
このような電子写真の現像剤としてトナーと呼ばれる樹
脂と着色剤とからなる微粒子粉末と、キャリアーと呼ば
れる微小なガラス玉または鉄粉との混合物が使用される
。
脂と着色剤とからなる微粒子粉末と、キャリアーと呼ば
れる微小なガラス玉または鉄粉との混合物が使用される
。
光導電体層は正または負に荷電することができるので、
オリジナルの下で露光により正または負の静電潜像が得
られる。そこで負の静電潜像上に正に帯電した現像粉で
現像するとオリジナルと一致したポジーポジ像が生ずる
。しかし正の静電潜像上に正に帯電した現像粉で反転現
像を行うと白黒のトーンが逆になってオリジナルの陰画
すなわちポジーネが像が得られる。
オリジナルの下で露光により正または負の静電潜像が得
られる。そこで負の静電潜像上に正に帯電した現像粉で
現像するとオリジナルと一致したポジーポジ像が生ずる
。しかし正の静電潜像上に正に帯電した現像粉で反転現
像を行うと白黒のトーンが逆になってオリジナルの陰画
すなわちポジーネが像が得られる。
一般に現像粉は合成樹脂に染料、顔料などの着色剤を混
合した微粒子粉末である。
合した微粒子粉末である。
現像粉の帯電特性はその主要成分である樹脂により支配
されるが、通常は電荷制御剤の注加により所望の摩擦帯
電特性を得ている。
されるが、通常は電荷制御剤の注加により所望の摩擦帯
電特性を得ている。
電荷制御剤としては従来１例えばオイルブラック、ニグ
ロシン（特公昭４８−２５６６９） 、アニリンブラッ
ク、クリスタルバイオレット或いは含金属、アゾ染料等
の染顔料が知られている。また無色の電荷制御剤として
は、第４級アンモニウム塩（特開昭５７−１１９３６４
）、金属石ケン等が知られている。しかしながら、これ
等の制御剤は湿度、温度、光１機械的衝撃により、分解
または変質を生じやすく、トナー中に含有させ使用した
場合、環境の変化、或いは長時間の使用により、その帯
電特性が変化し、その結実現像画像に悪影響を与えるな
どの欠点を有していた。
ロシン（特公昭４８−２５６６９） 、アニリンブラッ
ク、クリスタルバイオレット或いは含金属、アゾ染料等
の染顔料が知られている。また無色の電荷制御剤として
は、第４級アンモニウム塩（特開昭５７−１１９３６４
）、金属石ケン等が知られている。しかしながら、これ
等の制御剤は湿度、温度、光１機械的衝撃により、分解
または変質を生じやすく、トナー中に含有させ使用した
場合、環境の変化、或いは長時間の使用により、その帯
電特性が変化し、その結実現像画像に悪影響を与えるな
どの欠点を有していた。
また最近は、複写機のカラー化に伴い、カラートナーを
製造するために性能の良い無色の電荷制御剤の要望が強
まってきている６本発明は、先に述べた様な欠点を解決
すると共に、さらにトナーとして重要な性能の一つであ
る摩擦による帯電量の立上りの速さを改良することにあ
る。
製造するために性能の良い無色の電荷制御剤の要望が強
まってきている６本発明は、先に述べた様な欠点を解決
すると共に、さらにトナーとして重要な性能の一つであ
る摩擦による帯電量の立上りの速さを改良することにあ
る。
（式中、Ｒ□、Ｒ２はそれぞれ独立に炭素数８〜２２個
の長鎖アルキル基あるいは炭素数８〜２２個の長鎖アル
ケニル基を表わし、Ｒ８は炭素数１〜４個のアルキル基
を表わし、Ｒ４は炭素数１〜４個のアルキル基或いはベ
ンジル基を表わし、Ａ はモリブデン酸アニオンあるい
はタングステン酸アニオンを表わす。）で表わされる化
合物および次の一般式（１） （式中、Ｒ１、Ｒ３はそれぞれ独立に炭素数８〜２２個
の長鎖アルキル基あるいは炭素数８〜２２個の長鎖アル
ケニル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４個のアルキル基
を表わし、Ｒ４は炭素数１〜４個のアルキル基あるいは
ベンジル基を表わし、Ａ はアニオンを表わす。）で表
わされる化合物を含有することを特徴とする電子写真用
トナーである。
の長鎖アルキル基あるいは炭素数８〜２２個の長鎖アル
ケニル基を表わし、Ｒ８は炭素数１〜４個のアルキル基
を表わし、Ｒ４は炭素数１〜４個のアルキル基或いはベ
ンジル基を表わし、Ａ はモリブデン酸アニオンあるい
はタングステン酸アニオンを表わす。）で表わされる化
合物および次の一般式（１） （式中、Ｒ１、Ｒ３はそれぞれ独立に炭素数８〜２２個
の長鎖アルキル基あるいは炭素数８〜２２個の長鎖アル
ケニル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４個のアルキル基
を表わし、Ｒ４は炭素数１〜４個のアルキル基あるいは
ベンジル基を表わし、Ａ はアニオンを表わす。）で表
わされる化合物を含有することを特徴とする電子写真用
トナーである。
一般式（１）で表わされる化合物は、長鎖アルキル基を
２個保有することが特徴的あり、これに起因してトナー
の特性が大きく改良されたものである。
２個保有することが特徴的あり、これに起因してトナー
の特性が大きく改良されたものである。
特に改良された点は、２個の長鎖アルキル基を有するた
めに結着樹脂との相容性が増したこと。
めに結着樹脂との相容性が増したこと。
またトナーの摩擦によるトリボ電荷量の増加速度が速く
なり、短時間のうちに一定電荷量に到達することである
。
なり、短時間のうちに一定電荷量に到達することである
。
一般式（１）において、Ｒ，、Ｒ，に対応する長鎖アル
キル基の例としては、オクチル基、デシル基、ドデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基
、エイコシル基、トコシル基、オレイル基、リノリル基
、ヘキサデシル基などがあげられる。中でも炭素数１２
〜１８の長鎖アルキル基が好適である。Ｒ３に対応する
例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、β−ヒドロキシエチル基などがあげられる。Ｒ４に
対応する例としては、メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、β−ヒドロキシエチル基、ベンジル基など
があげられる。
キル基の例としては、オクチル基、デシル基、ドデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基
、エイコシル基、トコシル基、オレイル基、リノリル基
、ヘキサデシル基などがあげられる。中でも炭素数１２
〜１８の長鎖アルキル基が好適である。Ｒ３に対応する
例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、β−ヒドロキシエチル基などがあげられる。Ｒ４に
対応する例としては、メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、β−ヒドロキシエチル基、ベンジル基など
があげられる。
アニオンＡ の例としては、モリブデン酸、タングステ
ン酸、リンモリブデン酸、ケイモリブデン酸、リンタン
グステン酸、ケイタングステン酸、リンタングステン・
モリブデン酸、ケイタングステン・モリブデン或、リン
タングステン・モリブデン酸、クロム・モリブデン酸な
どのモリブデン或いはタングステン原子を含有する無機
アニオンさらにクロルイオン、ブロムイオン、ヨウ素イ
オン、硝酸イオン、硫酸イオン、過塩素酸イオン。
ン酸、リンモリブデン酸、ケイモリブデン酸、リンタン
グステン酸、ケイタングステン酸、リンタングステン・
モリブデン酸、ケイタングステン・モリブデン或、リン
タングステン・モリブデン酸、クロム・モリブデン酸な
どのモリブデン或いはタングステン原子を含有する無機
アニオンさらにクロルイオン、ブロムイオン、ヨウ素イ
オン、硝酸イオン、硫酸イオン、過塩素酸イオン。
安息香酸イオン、テトラフェニルホウ素イオン。
ヘキサフルオロリンイオン、ナフトールスルホン酸イオ
ンなどがあげられる。
ンなどがあげられる。
本発明の一つであるトナーは一般式（１）で表わされる
化合物の他に、結着物質と、着色物を含有するが１本発
明の一つであるトナーに好適に使用できる結着物として
は、ポリスチレン、ポリビニルトルエンなどのスチレン
及びその置換体の単量体、スチレン−置換スチレン共重
合体、スチレン−アクリル酸エステル系の共重合体、ス
チレン−メタアクリル酸エステル系の共重合体、スチレ
ン−アクリロニトリル共重合体、ポリ塩化ビニル系、ポ
リエチレン、シリコーン樹脂、ポリエステル、ポリウレ
タン、ポリアミド、エポキシ樹脂、変性ロジン、フェノ
ール樹脂などがあげられる。
化合物の他に、結着物質と、着色物を含有するが１本発
明の一つであるトナーに好適に使用できる結着物として
は、ポリスチレン、ポリビニルトルエンなどのスチレン
及びその置換体の単量体、スチレン−置換スチレン共重
合体、スチレン−アクリル酸エステル系の共重合体、ス
チレン−メタアクリル酸エステル系の共重合体、スチレ
ン−アクリロニトリル共重合体、ポリ塩化ビニル系、ポ
リエチレン、シリコーン樹脂、ポリエステル、ポリウレ
タン、ポリアミド、エポキシ樹脂、変性ロジン、フェノ
ール樹脂などがあげられる。
着色物質としては、たとえばＣ，１，ピグメントイエロ
ー１２、Ｃ，１，ソルベントイエロー１６、Ｃ，１，デ
ィスバーズイエロー３３、Ｃ，Ｉ。
ー１２、Ｃ，１，ソルベントイエロー１６、Ｃ，１，デ
ィスバーズイエロー３３、Ｃ，Ｉ。
ピグメントレッド１２２．Ｃ，１，ソルベントレッド１
９．Ｃ，１，ピグメントブルー１５、Ｃ０■、ピグメン
トブラック１、Ｃ，１，ソルベントブラック３．Ｃ，１
，ソルベントブラック２２およびカーボンブラックなど
を用いることができる。
９．Ｃ，１，ピグメントブルー１５、Ｃ０■、ピグメン
トブラック１、Ｃ，１，ソルベントブラック３．Ｃ，１
，ソルベントブラック２２およびカーボンブラックなど
を用いることができる。
本発明の現像粉は、式（１）の化合物を合成樹脂に対し
重量比で１〜５０％の範囲で溶融調合し。
重量比で１〜５０％の範囲で溶融調合し。
固化した後ボールミルその他の粉砕機で粉砕するか、ま
たは合成樹脂モノマーに重合開始剤を加え、これに式（
１）の化合物をモノマーに対して重量比で１〜５０％の
範囲で加え、混合物を水中に懸濁しながら重合すること
により製造することができる。この際染料として他の着
色剤あるいはカーボンブラックなどを加えても差支えな
い、このようにして製造された現像粉は、キャリアーと
の摩擦により静電像の現像に適した帯電量を与え、現像
の繰り返しにおいても帯電量は一定に保持されており、
帯電分布も均一でしかも一定に保持される。
たは合成樹脂モノマーに重合開始剤を加え、これに式（
１）の化合物をモノマーに対して重量比で１〜５０％の
範囲で加え、混合物を水中に懸濁しながら重合すること
により製造することができる。この際染料として他の着
色剤あるいはカーボンブラックなどを加えても差支えな
い、このようにして製造された現像粉は、キャリアーと
の摩擦により静電像の現像に適した帯電量を与え、現像
の繰り返しにおいても帯電量は一定に保持されており、
帯電分布も均一でしかも一定に保持される。
キャリアーとしては鉄粉や磁性コアをスチレン−メチル
メタクリレート共重合体、シリコーン樹を 脂、スチレンーメ弘ルメタクリレート共重合体とシリコ
ーン樹脂の混合樹脂、四フッ化エチレン重合体などで被
覆したキアリアーなどが使用できる。
メタクリレート共重合体、シリコーン樹を 脂、スチレンーメ弘ルメタクリレート共重合体とシリコ
ーン樹脂の混合樹脂、四フッ化エチレン重合体などで被
覆したキアリアーなどが使用できる。
また、本発明に係る電荷制御剤は磁性体を含有するいわ
ゆる一成分系のトナーに使用しても優れた帯電特性を与
える。
ゆる一成分系のトナーに使用しても優れた帯電特性を与
える。
磁性体として使用される磁性材料としては、鉄。
ニッケル、コバルトなどの金属微粉末、鉄、コバルト、
銅、アルミニウム、ニッケル、亜鉛のような金属の合金
、酸化アルミニウム、酸化鉄、酸化チタンのような金属
酸化物、鉄、マンガン、ニツケル、コバルト、亜鉛など
のフェライト、チッ化バナジウム、チッ化クロムのよう
なチッ化物、炭化タングステン、炭化ケイ素のような炭
化物およびこれらの混合物などが使用できる。このなか
で最も好ましいのはマグネタイトである。
銅、アルミニウム、ニッケル、亜鉛のような金属の合金
、酸化アルミニウム、酸化鉄、酸化チタンのような金属
酸化物、鉄、マンガン、ニツケル、コバルト、亜鉛など
のフェライト、チッ化バナジウム、チッ化クロムのよう
なチッ化物、炭化タングステン、炭化ケイ素のような炭
化物およびこれらの混合物などが使用できる。このなか
で最も好ましいのはマグネタイトである。
以下、化合物の製造例及びトナーとしての実施例を挙げ
て本発明を例示するが、本発明はこれ等の実施例によっ
て限定されるものではない、なお実施例中、１部」は特
に断りのない限り「重量部」を示す。
て本発明を例示するが、本発明はこれ等の実施例によっ
て限定されるものではない、なお実施例中、１部」は特
に断りのない限り「重量部」を示す。
化合物の製造例
（化合物ｌ１ｋ１１）
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、Ｎ−ジオクタデシルアンモニウ
ムクロライド１０．６部をメタノール１００部に溶解し
た。この中に攪拌下、モリブデン酸アンモニウム四水塩
９．２部と水６０部からなる水溶液を注加した。５０℃
で２時間攪拌したのち、析出した白色沈殿を濾別し、十
分水洗した。
ムクロライド１０．６部をメタノール１００部に溶解し
た。この中に攪拌下、モリブデン酸アンモニウム四水塩
９．２部と水６０部からなる水溶液を注加した。５０℃
で２時間攪拌したのち、析出した白色沈殿を濾別し、十
分水洗した。
乾燥して１５．０部の結晶を得た。元素分析の結果は以
下の通りであった。
下の通りであった。
（化合物Ｎａ２）
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、Ｎ−ジテトラデシルアンモニウ
ムクロライド９．５部をメタノール９５部に溶解した。
ムクロライド９．５部をメタノール９５部に溶解した。
この中に攪拌下、モリブデン酸アンモニウム四水塩９．
２部と水６０部からなる水溶液を注加した。５０℃で２
時間攪拌したのち。
２部と水６０部からなる水溶液を注加した。５０℃で２
時間攪拌したのち。
析出した白色沈殿を濾別し、十分水洗した。乾燥して１
４．１部の結晶を得た。元素分析の結果は以下の通りで
あった。
４．１部の結晶を得た。元素分析の結果は以下の通りで
あった。
（化合物ＮＱ６）
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−テトラデシル−Ｎ−ヘサキデシ
ルアンモニウムクロライド１０．０部をメタノール１０
０部に溶解した。この中に攪拌下、モリブデン酸アンモ
ニウム四水塩９．２部と水６０部からなる水溶液を注加
した。５０℃で２時間攪拌したのち、析出した白色沈殿
を濾別し、十分水洗した。乾燥して１４．３部の結晶を
得た０元素分析の結果は以下の通りであった。
ルアンモニウムクロライド１０．０部をメタノール１０
０部に溶解した。この中に攪拌下、モリブデン酸アンモ
ニウム四水塩９．２部と水６０部からなる水溶液を注加
した。５０℃で２時間攪拌したのち、析出した白色沈殿
を濾別し、十分水洗した。乾燥して１４．３部の結晶を
得た０元素分析の結果は以下の通りであった。
（化合物＆７）
Ｎ、Ｎ−ジブチル−Ｎ、Ｎ−ジオクタデシルアンモニウ
ムクロライド１３．４部をメタノール１３０部に溶解し
た。この中に攪拌下、モリブデン酸アンモニウム四水塩
９．２部と水６０部からなる水溶液を注加した。５０℃
で２時間攪拌したのち、析出した白色沈殿を濾別し、十
分水洗した。
ムクロライド１３．４部をメタノール１３０部に溶解し
た。この中に攪拌下、モリブデン酸アンモニウム四水塩
９．２部と水６０部からなる水溶液を注加した。５０℃
で２時間攪拌したのち、析出した白色沈殿を濾別し、十
分水洗した。
乾燥して１７．５部の結晶を得た。元素分析の結果は以
下の通りであった。
下の通りであった。
（化合物Ｎａ１Ｏ）
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、Ｎ−ジオレイルアンモニウムク
ロライド１１．６ｇをメタノール１１０部に溶解した。
ロライド１１．６ｇをメタノール１１０部に溶解した。
この中に攪拌下、モリブデン酸アンモニウム四水塩９．
ゼ部と水６０部からなる水溶液を注加した。５０℃で２
時間攪拌したのち、析出した白色沈殿を濾別し、十分水
洗した。乾燥して１５．６部の結晶を得た６元素分析の
結果は以下の通りであった。
ゼ部と水６０部からなる水溶液を注加した。５０℃で２
時間攪拌したのち、析出した白色沈殿を濾別し、十分水
洗した。乾燥して１５．６部の結晶を得た６元素分析の
結果は以下の通りであった。
（化合物＆１４）
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、Ｎ−ジオクタデシルアンモニウ
ムクロライド１１．７部をメタノール１１０部に溶解し
た。この中に攪拌下、パラタングステン酸アンモニウム
式水塩８．４ｇと水５０部からなる水溶液を注加した。
ムクロライド１１．７部をメタノール１１０部に溶解し
た。この中に攪拌下、パラタングステン酸アンモニウム
式水塩８．４ｇと水５０部からなる水溶液を注加した。
５０℃で２時間攪拌したのち、析出した白色沈殿を濾別
し、十分水洗した。乾燥して１５．４部の結晶を得た０
元素分析の結果は以下の通りであった。
し、十分水洗した。乾燥して１５．４部の結晶を得た０
元素分析の結果は以下の通りであった。
以下同様にして次に示す化合物を製造した。
（化合物嵐３）
（化合物Ｎａ４）
（化合物＆５）
（化合物Ｎ１１８）
（化合物ＮＱ９）
（化合物１１１ｎｌ １）
（化合物Ｎ１１１２）
（化合物ＮＱ１３）
（化合物ＮＱ１５）
（化合物Ｎａ１６）
（化合物Ｎα１７）
（Ｃｔｚ Ｈｌｓ）ｚ Ｎ （Ｃ４Ｈｌ ）！ ” Ｌ
／１０ ［Ｉ”Ｌ Ｗｔａ ｏ４． Ｊ（化合物＆１８
） （化合物＆１９） （化合物Ｎａ２０） （化合物Ｎα２１） Ｉｌ造例２３ （化合物Ｎ１１２３） （化合物Ｎｎ １ ）で表わされる化合物１部、カーボ
ンブラック５部をスチレン−ｎ−ブチルメタアクリレー
ト共重合物１００部と加熱混練する。冷却後、ハンマー
ミルで粗粉砕、次いでジェット粉砕機で微粉砕、分級を
行ない粒径１０〜１２μｍの粉体を得た。この黒色粉体
を鉄粉キャリヤーと５対１５０の重量比で混合し、振と
うしたところトナーは正に帯電しその帯電量は３５μＣ
／ｇであった。本トナーを使用し、改造市販複写機で画
像を出したところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明な
画質の像を得ることができた。
／１０ ［Ｉ”Ｌ Ｗｔａ ｏ４． Ｊ（化合物＆１８
） （化合物＆１９） （化合物Ｎａ２０） （化合物Ｎα２１） Ｉｌ造例２３ （化合物Ｎ１１２３） （化合物Ｎｎ １ ）で表わされる化合物１部、カーボ
ンブラック５部をスチレン−ｎ−ブチルメタアクリレー
ト共重合物１００部と加熱混練する。冷却後、ハンマー
ミルで粗粉砕、次いでジェット粉砕機で微粉砕、分級を
行ない粒径１０〜１２μｍの粉体を得た。この黒色粉体
を鉄粉キャリヤーと５対１５０の重量比で混合し、振と
うしたところトナーは正に帯電しその帯電量は３５μＣ
／ｇであった。本トナーを使用し、改造市販複写機で画
像を出したところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明な
画質の像を得ることができた。
比較例 １
実施例１において使用された第４アンモニウム塩の代わ
りにＮ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−Ｎ−ヘキサデシルアンモ
ニウムモリブデン酸塩を用いた他は実施例１と同様にし
てトナーを調整した。すなわち、比較例で用いた第４級
アンモニウム塩は実施例で用いた第４級アンモニウム塩
′の２個の長鎖アルキル基（ヘキサデシル基）のうち１
個を低級アルキル基（メチル基）に置換されているのが
相違点である。実施例と比較例と各々ポリプロピレン容
器に入れ、約１００ｒｐ■の回転で攪拌し１時間経過に
従いトナーのトリボ電荷量を測定した。
りにＮ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−Ｎ−ヘキサデシルアンモ
ニウムモリブデン酸塩を用いた他は実施例１と同様にし
てトナーを調整した。すなわち、比較例で用いた第４級
アンモニウム塩は実施例で用いた第４級アンモニウム塩
′の２個の長鎖アルキル基（ヘキサデシル基）のうち１
個を低級アルキル基（メチル基）に置換されているのが
相違点である。実施例と比較例と各々ポリプロピレン容
器に入れ、約１００ｒｐ■の回転で攪拌し１時間経過に
従いトナーのトリボ電荷量を測定した。
その結果を第１図に示した。この図より明らかなように
実施例１は攪拌初期より帯電量の増加が速いが比較例１
では攪拌初期の帯電量増加がゆるやかである。この点か
らも本発明のトナー、すなわち２個の長鎖アルキル基を
有する第４級アンモノラム塩を含有することを特徴とす
るトナーの優位性は明らかである。
実施例１は攪拌初期より帯電量の増加が速いが比較例１
では攪拌初期の帯電量増加がゆるやかである。この点か
らも本発明のトナー、すなわち２個の長鎖アルキル基を
有する第４級アンモノラム塩を含有することを特徴とす
るトナーの優位性は明らかである。
（化合物Ｎａ２）で表わされる化合物１．５部、カーボ
ンブラック５部をスチレン−ｎ−ブチルメタアクリレー
ト共重合物１００部と加熱混練後、実施例１と同様に処
理し黒色トナーを得た。このトナーは正に帯電しその帯
電量は３２μＣ／ｇであった０本トナーを使用し、改造
市販複写機で画像を出したところ、初期及び１万枚後で
も良好な画質のコピーを得ることができた。
ンブラック５部をスチレン−ｎ−ブチルメタアクリレー
ト共重合物１００部と加熱混練後、実施例１と同様に処
理し黒色トナーを得た。このトナーは正に帯電しその帯
電量は３２μＣ／ｇであった０本トナーを使用し、改造
市販複写機で画像を出したところ、初期及び１万枚後で
も良好な画質のコピーを得ることができた。
比較例 ２
実施例２において使用された第４級アンモニウム塩の代
わりにＮ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−Ｎ−テトラデシルアン
モニウムモリブデン酸塩を用いた他は実施例２と同様に
してトナーを調整した。すなわち、比較例で用いた第４
級アンモニウム塩は実施例で用いた第４級アンモニウム
塩の２個の長鎖アルキル基（テトラデシル基）のうち１
個を低級アルキル基（メチル基）に置換されているのが
相違点である。実施例２と比較例を各々ポリプロピレン
容器に入れ、約１００ｒρ閣の回転で攪拌し。
わりにＮ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−Ｎ−テトラデシルアン
モニウムモリブデン酸塩を用いた他は実施例２と同様に
してトナーを調整した。すなわち、比較例で用いた第４
級アンモニウム塩は実施例で用いた第４級アンモニウム
塩の２個の長鎖アルキル基（テトラデシル基）のうち１
個を低級アルキル基（メチル基）に置換されているのが
相違点である。実施例２と比較例を各々ポリプロピレン
容器に入れ、約１００ｒρ閣の回転で攪拌し。
時間経過に従いトナーのトリボ電荷量を測定した。
その結果を第２図に示した。この図より明らかなように
実施例２は攪拌初期より帯電量の増加が速いが比較例２
では攪拌初期も帯電量増加がゆるやかである。この点か
らも本発明のトナー、すなわち２個の長鎖アルキル基を
有する第４級アンモニウム塩を含有することを特徴とす
るトナーの優位性は明らかである。
実施例２は攪拌初期より帯電量の増加が速いが比較例２
では攪拌初期も帯電量増加がゆるやかである。この点か
らも本発明のトナー、すなわち２個の長鎖アルキル基を
有する第４級アンモニウム塩を含有することを特徴とす
るトナーの優位性は明らかである。
実施例３〜２３を表−１にまとめて示す、トナーの調製
方法は第４アンモニウム塩が異なる他は実施例１と同様
に行なった。
方法は第４アンモニウム塩が異なる他は実施例１と同様
に行なった。
表−１
実施例 ２４
Ｎ、Ｎジメチル−Ｎ、Ｎジオクタデシルアンモニウムク
ロリド１部、カーボンブラック５部をスチレン−ｎ−ブ
チルメタアクリレート共重合物１００部と加熱混練する
。冷却後、ハンマーミルで粉砕１次いでジェット粉砕機
で微粉砕、分級を行い粒径１０〜１２μｍの粉体を得た
。この黒色粉体を鉄粉キャリアーと５対１５０の重量比
で混合し、振とうした。トナーは正に帯電しその帯電量
は２２μＣ／ｇであった。本トナーを使用し、改造市販
複写機で画像を出したところ、初期より鮮明な画質のコ
ピーが得られ、１万枚コピー後でも変化のない良画質の
像が得られた。
ロリド１部、カーボンブラック５部をスチレン−ｎ−ブ
チルメタアクリレート共重合物１００部と加熱混練する
。冷却後、ハンマーミルで粉砕１次いでジェット粉砕機
で微粉砕、分級を行い粒径１０〜１２μｍの粉体を得た
。この黒色粉体を鉄粉キャリアーと５対１５０の重量比
で混合し、振とうした。トナーは正に帯電しその帯電量
は２２μＣ／ｇであった。本トナーを使用し、改造市販
複写機で画像を出したところ、初期より鮮明な画質のコ
ピーが得られ、１万枚コピー後でも変化のない良画質の
像が得られた。
比較例 ３
実施例２４において使用された第４級アンモニウム塩の
代わりにＮ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクタデシルア
ンモニウムクロリドを用いた他は実施例２４と同様にし
てトナーを調製した。すなわち、比較例で用いた第４級
アンモニウム塩は実施例で用いた第４級アンモニウム塩
の２ｇＩの長鎖アルキル基（オクタデシル基）のうち１
個を低級アルキル基（メチル基）に置換されているのが
相違点である。実施例２４と比較例を各々ポリプロピレ
ン容器に入れ、約１１００ｒｐの回転で攪拌し、時間経
過に従いトナーのトリボ電荷量を測定した。
代わりにＮ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクタデシルア
ンモニウムクロリドを用いた他は実施例２４と同様にし
てトナーを調製した。すなわち、比較例で用いた第４級
アンモニウム塩は実施例で用いた第４級アンモニウム塩
の２ｇＩの長鎖アルキル基（オクタデシル基）のうち１
個を低級アルキル基（メチル基）に置換されているのが
相違点である。実施例２４と比較例を各々ポリプロピレ
ン容器に入れ、約１１００ｒｐの回転で攪拌し、時間経
過に従いトナーのトリボ電荷量を測定した。
その結果を第３図に示した。この図より明らかなように
実施例２４は攪拌初期より帯電量の増加が速いが比較例
３では攪拌初期も帯電量増加がゆるやかである。この点
からも本発明のトナー、すなわち２個の長鎖アルキル基
を有する第４級アンモニウム塩を含有することを特徴と
するトナーの優位性は明らかである。
実施例２４は攪拌初期より帯電量の増加が速いが比較例
３では攪拌初期も帯電量増加がゆるやかである。この点
からも本発明のトナー、すなわち２個の長鎖アルキル基
を有する第４級アンモニウム塩を含有することを特徴と
するトナーの優位性は明らかである。
実施例 ２５
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、Ｎ−ジオクタデシルアンモニウ
ムのモリブデン酸塩（この塩はＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、
Ｎ−ジオクタデシルアンモニウムクロリドのアルコール
水混合液にモリブデン酸アンモニウム水溶液を加え沈殿
物として得ることができる。’）１．５部、カーボンブ
ラック５部をスチレン−〇−ブチルメタアクリレート共
重合物１００部と加熱混線後、実施例２４と同様に処理
し黒色トナーを得た。このトナーは正に帯電しその帯電
量は３５μＣ／ｇであった０本トナーを使用し、改造市
販複写機で画像を出したところ、初期及び１万枚後でも
良好な画質のコピーを得ることができた。
ムのモリブデン酸塩（この塩はＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、
Ｎ−ジオクタデシルアンモニウムクロリドのアルコール
水混合液にモリブデン酸アンモニウム水溶液を加え沈殿
物として得ることができる。’）１．５部、カーボンブ
ラック５部をスチレン−〇−ブチルメタアクリレート共
重合物１００部と加熱混線後、実施例２４と同様に処理
し黒色トナーを得た。このトナーは正に帯電しその帯電
量は３５μＣ／ｇであった０本トナーを使用し、改造市
販複写機で画像を出したところ、初期及び１万枚後でも
良好な画質のコピーを得ることができた。
比較例 ４
実施例２５において使用された第４級アンモニウム塩の
代わりにＮ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクタデシルア
ンモニウムモリブデン酸塩を用いた他は実施例２５と同
様にしてトナーを調整した。
代わりにＮ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクタデシルア
ンモニウムモリブデン酸塩を用いた他は実施例２５と同
様にしてトナーを調整した。
すなわち、比較例で用いた第４級アンモニウム塩は実施
例で用いた第４級アンモニウム塩の２個の長鎖アルキル
基（オクタデシル基）のうち１個を低級アルキル基（メ
チル基）に置換されているのが相違点である。実施例２
５と比較例を各々ポリプロピレン容器に入れ、約１００
ｒｐ■の回転で攪拌し、時間経過に従いトナーのトリボ
電荷量を測定した。その結果を第４図に示した。この図
より明らかなように実施例２５は攪拌初期より帯電量の
増加が速いが比較例４では攪拌初期の帯電量増加がゆる
やかである。この点からも本発明のトす−、すなわち２
個の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩を含
有することを特徴とするトナーの優位性は明らかである
。
例で用いた第４級アンモニウム塩の２個の長鎖アルキル
基（オクタデシル基）のうち１個を低級アルキル基（メ
チル基）に置換されているのが相違点である。実施例２
５と比較例を各々ポリプロピレン容器に入れ、約１００
ｒｐ■の回転で攪拌し、時間経過に従いトナーのトリボ
電荷量を測定した。その結果を第４図に示した。この図
より明らかなように実施例２５は攪拌初期より帯電量の
増加が速いが比較例４では攪拌初期の帯電量増加がゆる
やかである。この点からも本発明のトす−、すなわち２
個の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩を含
有することを特徴とするトナーの優位性は明らかである
。
実施例 ２６
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、Ｎ−ジ硬化牛脂アルキルアンモ
ニウムのモリブデン酸塩（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、Ｎ−
ジ硬化牛脂アルキルアンモニウムクロリド；日本油脂（
株）ニラサンカオチン２−ＡＢＴ （長鎖アルキル基部
位はＣ，、： Ｃ１，： Ｃ１゜＝６６ ： ３０ ：
４の混合物）のアルコール−水混合溶液にモリブデン
酸アンモニウムの水溶液を加えることにより得られる。
ニウムのモリブデン酸塩（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、Ｎ−
ジ硬化牛脂アルキルアンモニウムクロリド；日本油脂（
株）ニラサンカオチン２−ＡＢＴ （長鎖アルキル基部
位はＣ，、： Ｃ１，： Ｃ１゜＝６６ ： ３０ ：
４の混合物）のアルコール−水混合溶液にモリブデン
酸アンモニウムの水溶液を加えることにより得られる。
〕を実施例２４に示したＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、Ｎ−ジ
オクタデシルアンモニウムクロリドの代わりに用いる他
は実施例２４と同様に処理してトナーを得た。このトナ
ーは正に帯電しその帯電量は３３μＣ／ｇであった。
オクタデシルアンモニウムクロリドの代わりに用いる他
は実施例２４と同様に処理してトナーを得た。このトナ
ーは正に帯電しその帯電量は３３μＣ／ｇであった。
本トナーを使用し、改造市販複写機で画像を出したとこ
ろ、初期及び１万枚後でも良好な画質のコピーを得るこ
とができた。
ろ、初期及び１万枚後でも良好な画質のコピーを得るこ
とができた。
実施例２７〜３７を表−２にまとめて示す。トナーの調
整方法は第４級アンモニウム塩が異る他は実施例２４に
準じている。
整方法は第４級アンモニウム塩が異る他は実施例２４に
準じている。
第１図は実施例１及び比較例１で得られたトナーの攪拌
時間（秒）とトリボ電荷量（μＣ／ｇ）との関係を示す
ものである。 第２図は、実施例２及び比較例２のトナーの攪拌時間と
トリボ電荷量との関係を示すものである。 第３図は、実施例２４及び比較例３のトナーの攪拌時間
とトリボ電荷量との関係を示すものである。 第４図は、実施例２５及び比較例４のトナーの攪拌時間
とトリボ電荷量との関係を示すものである。 保土谷化学工業株式会社 第 １ 図 第 ２ 図 白くはＡ／囲閤 （秒）
時間（秒）とトリボ電荷量（μＣ／ｇ）との関係を示す
ものである。 第２図は、実施例２及び比較例２のトナーの攪拌時間と
トリボ電荷量との関係を示すものである。 第３図は、実施例２４及び比較例３のトナーの攪拌時間
とトリボ電荷量との関係を示すものである。 第４図は、実施例２５及び比較例４のトナーの攪拌時間
とトリボ電荷量との関係を示すものである。 保土谷化学工業株式会社 第 １ 図 第 ２ 図 白くはＡ／囲閤 （秒）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（１）▲数式、化学式、表等があります
▼（１） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ独立に炭素数８〜２
２個の長鎖アルキル基あるいは炭素数８〜２２個の長鎖
アルケニル基を表わし、Ｒ＿３は炭素数１〜４個のアル
キル基を表わし、Ｒ＿４は炭素数１〜４個のアルキル基
あるいはベンジル基を表わし、Ａ＾■はモリブデン酸ア
ニオンあるいはタングステン酸アニオンを表わす。）で
表わされる化合物。 ２、該化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ あるいは ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求項１に記載の化合物。 ３、該化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ あるいは ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求項１に記載の化合物。 ４、下記の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ独立に炭素数８〜２
２個の長鎖アルキル基あるいは炭素数８〜２２個の長鎖
アルケニル基を表わし、Ｒ＿３は炭素数１〜４個のアル
キル基を表わし、Ｒ＿４は炭素数１〜４個のアルキル基
或いはベンジル基を表わし、Ａ＾■はアニオンを表わす
。）で表わされる化合物を含有することを特徴とする電
子写真トナー。 ５、▲数式、化学式、表等があります▼ あるいは ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を含有する請求項４に記載の電子写
真用トナー。 ６、▲数式、化学式、表等があります▼ あるいは ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を含有する請求項４に記載の電子写
真用トナー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6876587 | 1987-03-25 | ||
| JP62-68765 | 1987-03-25 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6454A JPS6454A (en) | 1989-01-05 |
| JPH0154A true JPH0154A (ja) | 1989-01-05 |
| JP2624755B2 JP2624755B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=13383157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63068066A Expired - Lifetime JP2624755B2 (ja) | 1987-03-25 | 1988-03-24 | 化合物及び該化合物を用いた電子写真用トナー |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0284000B1 (ja) |
| JP (1) | JP2624755B2 (ja) |
| KR (1) | KR930006193B1 (ja) |
| DE (1) | DE3874176T2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4937157A (en) * | 1989-08-21 | 1990-06-26 | Xerox Corporation | Toner and developer compositions with charge enhancing additives |
| US4904762A (en) * | 1989-08-21 | 1990-02-27 | Xerox Corporation | Toner compositions with charge enhancing additives |
| JP2609356B2 (ja) * | 1990-11-28 | 1997-05-14 | 三田工業株式会社 | 負帯電性電子写真用トナー |
| JP2609359B2 (ja) * | 1990-11-28 | 1997-05-14 | 三田工業株式会社 | 負帯電用電子写真用トナー |
| JP2609357B2 (ja) * | 1990-11-28 | 1997-05-14 | 三田工業株式会社 | 負帯電用電子写真用トナー |
| JP2609358B2 (ja) * | 1990-11-28 | 1997-05-14 | 三田工業株式会社 | 負帯電用電子写真トナー |
| DE4142541A1 (de) * | 1991-12-21 | 1993-06-24 | Hoechst Ag | Diallylammonium-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung |
| US5318872A (en) * | 1993-04-02 | 1994-06-07 | Xerox Corporation | Toner and developer compositions with fluorophosphate charge enhancing additives |
| MY148568A (en) * | 2004-12-09 | 2013-04-30 | Lonza Ag | Quaternary ammonium salts as a conversion coating or coating enhancement |
| MX2013014748A (es) * | 2011-08-12 | 2014-02-11 | Tetra Laval Holdings & Finance | Nuevo compuesto de marcacion. |
| US9618936B2 (en) | 2015-06-04 | 2017-04-11 | Delphi Technologies, Inc. | Automated vehicle control-rule selection based on operator state-of-awareness |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3346604A (en) * | 1962-06-11 | 1967-10-10 | American Cyanamid Co | Quaternary ammonium complexes with heteropolyanions |
| US4410463A (en) * | 1982-07-28 | 1983-10-18 | The B. F. Goodrich Company | Tetrapentylammonium molybdates |
| CA1219270A (en) * | 1982-07-28 | 1987-03-17 | William J. Kroenke | Amine molybdates |
| JPS6253944A (ja) * | 1985-05-28 | 1987-03-09 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子写真用トナー |
| US4683188A (en) * | 1985-05-28 | 1987-07-28 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Electrophotographic toner containing metal complex charge control agent |
-
1988
- 1988-03-21 EP EP88104495A patent/EP0284000B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-21 DE DE8888104495T patent/DE3874176T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-24 JP JP63068066A patent/JP2624755B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-24 KR KR1019880003188A patent/KR930006193B1/ko not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH037944B2 (ja) | ||
| US4683188A (en) | Electrophotographic toner containing metal complex charge control agent | |
| JPH0475263B2 (ja) | ||
| JPH06250441A (ja) | 電子写真用トナー | |
| EP1061420B1 (en) | Charge control agent, manufacturing process thereof and toner for developing electrostatic images | |
| JPH0154A (ja) | 化合物及び該化合物を用いた電子写真用トナー | |
| JP2624755B2 (ja) | 化合物及び該化合物を用いた電子写真用トナー | |
| JP3809654B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
| JPS62129358A (ja) | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− | |
| US5693445A (en) | Electrostatic image developing toner | |
| JPH0216916B2 (ja) | ||
| JPH043432B2 (ja) | ||
| JPS61267059A (ja) | 電子写真用トナ− | |
| JPH103183A (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
| JPH05273788A (ja) | 電子写真用トナー | |
| JP3601804B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
| JP3578356B2 (ja) | 金属錯体のジフェニルグアニジン塩及び電子写真用トナー | |
| JPH11102088A (ja) | 荷電制御剤及び静電荷像現像用トナー | |
| JPH0420905B2 (ja) | ||
| JPH05100490A (ja) | 電子写真用トナー | |
| JPH09204074A (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
| JPS60107655A (ja) | 電子写真用トナ− | |
| JPS5988743A (ja) | 電子写真用トナ− | |
| JP3262892B2 (ja) | 電荷制御剤組成物および電子写真用トナー | |
| JPH0222945B2 (ja) |