JPS61267059A - 電子写真用トナ− - Google Patents

電子写真用トナ−

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JPS61267059A
JPS61267059A JP60107050A JP10705085A JPS61267059A JP S61267059 A JPS61267059 A JP S61267059A JP 60107050 A JP60107050 A JP 60107050A JP 10705085 A JP10705085 A JP 10705085A JP S61267059 A JPS61267059 A JP S61267059A
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JP
Japan
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formula
compd
expressed
toner
hydroxy
Prior art date
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Pending
Application number
JP60107050A
Other languages
English (en)
Inventor
Nobuo Suzuki
信夫 鈴木
Takayuki Sakai
隆行 酒井
Genpei Sugiyama
杉山 源平
Susumu Suzuka
鈴鹿 進
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Hodogaya Chemical Co Ltd filed Critical Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority to JP60107050A priority Critical patent/JPS61267059A/ja
Publication of JPS61267059A publication Critical patent/JPS61267059A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/097Plasticisers; Charge controlling agents
    • G03G9/09733Organic compounds
    • G03G9/09741Organic compounds cationic

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真用現像剤であるトナーに関するもの
である。
〔従来技術〕
電子写真は、光導電性物質などにより構成された光導電
体上に静電潜像を構成し、これを粉末現像剤で現像し顕
像化、さらに熱あるいは溶剤で定着する方法が一般的で
ある。
このような電子写真の現像剤としてトナーと呼ばれる樹
脂と着色剤とからなる微粒子粉末と、キャリヤーと呼ば
れる微小なガラス玉または鉄粉との、混合物が便用され
る。
光導電体層は正または負に荷電することができるので、
オリジナルの下で露光により正または負の静電潜像が得
られる。そこで負の静電潜伊上に正に帯電した現像粉で
現像するとオリジナルと一致したポジーポジ像が生ずる
。しかし正の静電潜像上に負に帯電した現像粉で現像を
行うと黒白のトーンが逆になってオリジナルの陰画すな
わちボジ−ネガ像が得られる。
一般に現像粉は合成樹脂に染料、顔料などの着色剤を混
合した微粒子粉末である。
現像粉の帯電特性はその主要成分である樹脂により支配
されるが、通常は電荷制御剤の添加により所望の摩擦帯
電特性を得ている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
電荷制御剤としては従来、例えばオイルブラック、ニグ
ロシン(特公昭48−25669)、アニリンブラック
、クリスタルバイオレット、或いは、含金属アゾ染料、
等々の染顔料が知られている。
また無色の電荷制御剤としては、第4級アンモニウム塩
(特開時57−119364 )、金属石ケン、等が知
られている。しかしながら、これ等の制御剤は湿度、温
度、光、機械的衝撃により、分解又は変質を生じやすく
、トナー中に含有させ愛用した場合、環境の変化、或い
は長時間の愛用により、その帯電特性が変化し、その結
実現像画像に悪影響を与えるなどの欠点を有していた。
本発明は、先に述べた様な欠点を解決したトナーを提供
するととにある。
〔発明の構成〕
すなわち、本発明の電子写真用トナーは、バインダ樹脂
中に電荷制御剤として下記一般式(1)(式中s R1
は水素原子、ヒドロキシ基、CI〜4のアルコキシ基、
R雪は01〜4のアル中しン基%R1は水素原子、Cl
−11の置換或いは未置換の1ルキル基、アラルキル基
、R4、Rsの各々はCt−Sのアルキル基であるか、
或いは連結して窒素原子とともに複素環を表わし、Xe
は1エオンを表わす。)で表わされる化合物を含有する
ことを特徴としている。
本発明の具体的化合物の例をあげる。一般式(1)にお
いて、オニウム部分として、 N、N、N −)リメチルーN−2−(5−ヒyロキシ
ー2−ナフト1(ド)二チルアンモニウム、N、N、N
−トリエチル−N−2−(5−ヒドロキシ−2−ナフト
アミド)エチルアンモニウム、 N、N。
N−)リメチルーN−3−(5−ヒドロキシ−2−ナフ
トアミド)プロピルアンモニウム、 N、N、ジメチル
−N−エチル−N−5−(5−ヒドロキシ−2−ナフト
1はド)プロピルアンそニウム、N#N、N −) +
7メチルーN−4−(5−ヒトクキシー2−ナフトアミ
ド)ブチルアンモニウム、N、N−ジプチル−N−メチ
ル−N−5(5−ヒドロキシ−2−ナフト1(ド)プロ
ピルアンモニウム、N−メチル−N−3(5−ヒドロキ
シ−2−ナフト1きド)プロピルピペリジニウム、シー
メチルーN−5(3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド)
プロピルモルホリニウム、N−2−(5−ヒト°ロ中シ
ー2−ナフト1ミド)エチルピリジニウム、N、N−ジ
メチル−N−ベンジル−N−3(3−ヒドロキシ−2−
ナフトアミド)プロビルアンモエウ^、N、N−ジメチ
ル−N−p−クロルベンジル−N−5−(5−ヒドロキ
シ−2−ナフト1ばド、)プロピルアンモニウム、N、
N−ジエチル−N−p−二トロベンジル−2−(5−ヒ
ドロキシ−2−ナフト1(ド)エチルアンそニウム、N
、N−ジメチル−N一式4′−ジメチルベンジル−5−
(5−ヒトクキシー2−ナフトアミド)プロピルアンそ
ニウム N 、N ++ ジメチル−N−p−クロルベ
ンジー3−(2−ナフトアミド)プロピルアンモニウム
、N、N−ジメチル−N−エチル−2−(3−メトキシ
−2−ナフトアミド)エチルアンそニウム、N、N−ジ
メ争ルーN−ベンジル−3−(3−エトキシ−2−ナフ
トアミド)プロピルアンモニウム、N、N−ジメチル−
N (2,2,2−トリフルオニチル)−3−(3−ヒ
ドロキシ−2−ナフト1はド)プロピルアンモニウムな
どがあげられ、アニオンでア4Xθトシテlt、Fe%
Czθ、Brθ、工θ、1co3!e。
p−@−cod9、(@)、B”、R6−Co(/9 
 (Reハc、 c、。
の飽和、不飽和アル中ル基を表わす。)、或いは、リン
モリブデン酸、ケイモリブデン酸、りンタングステン酸
、ケイタングステン酸等のへテロポリ酸、或いは、モリ
ブデン酸、パラタングステン酸、メタタングステン酸等
があげられる。このうち、特に有用な化合物は、アニオ
ン中にモリブデン或いはタングステン原子を含む化合物
であり、制御剤としてトナーに使用して優れた耐環境性
を示す。
バインダー用樹脂としては、ポリスチレン、ポリビニル
トルエンなどのスチレン及びその置換体の単量体、スチ
レン−置換スチレン共重合体、スチレン−アクリル酸エ
ステル系の共重合体、スチレン−メタアクリル酸エステ
ル系の共重合体、スチレン−1クリqニトリル共重合体
、ポリ塩化ビニル系、ポリエチレン、シリコーン樹脂、
ポリエステル、ボリクレタン、ボリアばド、などがあげ
られる。
本発明の現像粉は、式(1)の化合物を合成樹脂に対し
重量比で1〜50%の範囲で溶融調合し、固化した後ボ
ールiルその他の粉砕機で粉砕するか、または合成樹脂
モノマーに重合開始剤を加え、これに式(1)の化合物
なモノマーに対して重量比で1〜50%の範囲で加え、
混合物を水中に懸濁しながら重合することにより製造す
ることができる。
この際染料として他の着色剤あるいはカーボンブラック
などを加えても差支えない。このようにして製造された
現像粉は、キャリアーとの摩擦により静電像の現像に適
した帯電量を与え、現像の繰返しにおいても帯電量は一
定に保持されており、帯電分布も均一でしかも一定に保
持される。また、本発明の電荷制御剤は、磁性鉄粉を含
有する、いわゆる−成分系のトナーにおいても優れた帯
電特性を与える。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明を例示する。
実施例1 で表わされる化合物1部とカーボンブラック5部をスチ
レン−n−ブチルメタアクリレ−) 共重合物100部
と加熱混練する。冷却後、(*サーで粗粉砕、次いでジ
ェット粉砕機で粉砕、分級し、粒径10−20μmの粉
体な得た。この黒色粉体を鉄粉キャリヤーと5対100
重量比で混合したところ、正に帯電しその電荷量は、2
5μC/lであった。市販の複写機にて画像を出したと
ころ、初期及び1万回コピー後でも鮮明な画像が得られ
た。
実施例2 実施例1で示された化合物の代わりに を便用し実施例1と同様の操作でトナーを得た。
帯電量は15μC/lであった。
実施例3以下を表−1にまとめた。
トナーの調製方法は、゛電荷制御剤のみを変えた他は、
実施例1に準じた。
また比較例を表−2に示した。
表−2 比較例1〜3は電荷制御剤を変えた他は実楯例1と同様
にして調製した。
次忙実施例1〜10と比較例1−5の初期帯電量と1万
回コピー後の帯電量及び画質の比較を行なった結果を表
−5に示す。
表−3 また高温高温条件下で、実施例1〜10及び比較例1〜
3につき複写を行なったが、実施例1〜10は初期画像
と何等変わることない良質な画像を得たが、比較例1〜
3は帯電量の変化が認められ、画像も画質が劣下した。
さらに実施例11〜18を表−4&l:まとめた。
農法は実施例1に準じた。
実施例19 で表わされる化合物1部と銅フタロシア二ノ2部ゴスチ
レンーエチルへキシルメタアクリレート共1合物120
部に加熱混練し、これを10〜20μm=微粉砕しトナ
ーを得た。このトナー5部と鉄粉−ヤリキー100部を
混合し現像剤とした。市販つ複写機で複写を行った。そ
の結果、鮮明な画像ビ得られ、寿命も良好であった。
保土谷化学工業株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、R_1は水素原子、ヒドロキシ基、C_1_〜
    _4のアルコキシ基、R_2はC_1_〜_4のアルキ
    レン基、R_3は水素原子、C_1_〜_1_8の置換
    或いは未置換のアルキル基、アラルキル基、R_4、R
    _5の各々はC_1_〜_6のアルキル基であるか、或
    いは連結して窒素原子とともに複素環を表わし、X^■
    はアニオンを表わす。)で表わされる化合物を含有する
    ことを特徴とする電子写真用トナー。
JP60107050A 1985-05-21 1985-05-21 電子写真用トナ− Pending JPS61267059A (ja)

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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01153772A (ja) * 1987-11-05 1989-06-15 Hoechst Ag 粉末塗料または粉末の静電気帯電性を向上させる方法、およびそれを固体対象物の表面被覆に用いる方法
EP0497817A1 (en) * 1989-10-23 1992-08-12 Olin Hunt Sub I Corp ELECTROSTATOGRAPHIC PARTICULATE COMPOSITIONS OF TONER AND DEVELOPER.
US5162188A (en) * 1991-07-18 1992-11-10 Eastman Kodak Company Toners and developers containing amide-containing quaternary ammonium salts as charge control agents
WO1993002042A1 (en) * 1991-07-18 1993-02-04 Eastman Kodak Company Amide-containing quaternary ammonium salts
WO2000042980A1 (fr) * 1999-01-21 2000-07-27 L'oreal Un coupleur naphtalenique cationique pour la teinture d'oxydation de fibres keratiniques
WO2013023673A1 (en) * 2011-08-12 2013-02-21 Tetra Laval Holdings & Finance S.A. Novel marking compound

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01153772A (ja) * 1987-11-05 1989-06-15 Hoechst Ag 粉末塗料または粉末の静電気帯電性を向上させる方法、およびそれを固体対象物の表面被覆に用いる方法
EP0497817A1 (en) * 1989-10-23 1992-08-12 Olin Hunt Sub I Corp ELECTROSTATOGRAPHIC PARTICULATE COMPOSITIONS OF TONER AND DEVELOPER.
US5162188A (en) * 1991-07-18 1992-11-10 Eastman Kodak Company Toners and developers containing amide-containing quaternary ammonium salts as charge control agents
WO1993002042A1 (en) * 1991-07-18 1993-02-04 Eastman Kodak Company Amide-containing quaternary ammonium salts
WO2000042980A1 (fr) * 1999-01-21 2000-07-27 L'oreal Un coupleur naphtalenique cationique pour la teinture d'oxydation de fibres keratiniques
FR2788690A1 (fr) * 1999-01-21 2000-07-28 Oreal Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un coupleur naphtalenique cationique, nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, et procedes de teinture
US6475247B1 (en) 1999-01-21 2002-11-05 L'oreal S.A. Naphthalene cationic coupler for oxidation dyeing of keratin fiber
WO2013023673A1 (en) * 2011-08-12 2013-02-21 Tetra Laval Holdings & Finance S.A. Novel marking compound
JP2014529563A (ja) * 2011-08-12 2014-11-13 テトラ・ラヴァル・ホールディングス・アンド・ファイナンス・ソシエテ・アノニムTetra Laval Holdings & Finance S.A. 新規なマーキング化合物
US9375965B2 (en) 2011-08-12 2016-06-28 Adam O'Rourke Marking compound

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