JPS59114546A - 電子写真印刷用トナ− - Google Patents
電子写真印刷用トナ−Info
- Publication number
- JPS59114546A JPS59114546A JP57223990A JP22399082A JPS59114546A JP S59114546 A JPS59114546 A JP S59114546A JP 57223990 A JP57223990 A JP 57223990A JP 22399082 A JP22399082 A JP 22399082A JP S59114546 A JPS59114546 A JP S59114546A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- toner
- group
- formula
- compd
- alkoxyalkyl
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09775—Organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真印刷用トナーに関する。
さらに詳しくは式
（式中Ｒ，は炭素数１〜９の直鎖又は枝分れしたアルキ
ル基、炭素数４〜９のアルコキシアルキル基、シクロヘ
キシル基又は置換基としてメチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基を持っていてもよいフェニル基を表わ
し、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜６の
アルコキシアルキル基を表わし、Ｘは水素原子又は−〇
Ｒ２を表わす。） で示さｈる化合物を含有することを特徴とする電子写真
印刷用トナーに関する。
ル基、炭素数４〜９のアルコキシアルキル基、シクロヘ
キシル基又は置換基としてメチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基を持っていてもよいフェニル基を表わ
し、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜６の
アルコキシアルキル基を表わし、Ｘは水素原子又は−〇
Ｒ２を表わす。） で示さｈる化合物を含有することを特徴とする電子写真
印刷用トナーに関する。
静電記録、静電転写、電子写真環一般に静電の基イ珂上
に光信号により静電潜像を形成する過程と、トナーと称
される１０〜５０μに調整さ作用ぜしめこれを顕像化す
る過程から構成されている。
に光信号により静電潜像を形成する過程と、トナーと称
される１０〜５０μに調整さ作用ぜしめこれを顕像化す
る過程から構成されている。
一般延トナーと称される着色微粒子は、バインダー樹脂
を主体に荷電制御剤、着色剤等から構成されている。こ
のトナーに要求される品質時１り１としては、帯電性、
吸湿性、経時安定性、流動性が挙げられるが、これらの
性質のうち帯電性、吸湿性、経時安定性は用いられる荷
電制御剤によって大きく影響されるものである。
を主体に荷電制御剤、着色剤等から構成されている。こ
のトナーに要求される品質時１り１としては、帯電性、
吸湿性、経時安定性、流動性が挙げられるが、これらの
性質のうち帯電性、吸湿性、経時安定性は用いられる荷
電制御剤によって大きく影響されるものである。
従来トナー用荷電ｆｌｒｌＪ御剤としては、負荷電制御
剤としてＣｒ、 ＣＯ含金錯塩染料（特公昭４５−２６
／１７８、同４ｌ−２０１５３）、各種ニトロフミン酸
（！Ｊｔ！ｆ公昭４１−１２９１！５）、フタロシアニ
ン顔料（特開昭５２−４５９３１）等が、又正荷電制御
剤としてニグロシン系染料、各種４級アンモニウム塩、
ビニジニウム塩（静電気学会誌１９８０第４巻第３号ｐ
−１４４）等が広く知られているが、これらの制御剤を
用いたトナーは帯電力、経時安定性、吸湿性が十分でな
く制御剤自身のバインダーとの相溶性も十分とはいいが
たい。例えば正荷電制御剤として公知となっているニグ
ロシン系染料は、これを制御剤と用いたトナーはそれ自
体は比較的高い帯電力を有するが、基材（紙）に対する
付着力が劣り、又それ自体が黒色の色相を有している為
極めて限定された色相のトナーにしか使用出来ないとい
う欠点がある。
剤としてＣｒ、 ＣＯ含金錯塩染料（特公昭４５−２６
／１７８、同４ｌ−２０１５３）、各種ニトロフミン酸
（！Ｊｔ！ｆ公昭４１−１２９１！５）、フタロシアニ
ン顔料（特開昭５２−４５９３１）等が、又正荷電制御
剤としてニグロシン系染料、各種４級アンモニウム塩、
ビニジニウム塩（静電気学会誌１９８０第４巻第３号ｐ
−１４４）等が広く知られているが、これらの制御剤を
用いたトナーは帯電力、経時安定性、吸湿性が十分でな
く制御剤自身のバインダーとの相溶性も十分とはいいが
たい。例えば正荷電制御剤として公知となっているニグ
ロシン系染料は、これを制御剤と用いたトナーはそれ自
体は比較的高い帯電力を有するが、基材（紙）に対する
付着力が劣り、又それ自体が黒色の色相を有している為
極めて限定された色相のトナーにしか使用出来ないとい
う欠点がある。
又、第４級アンモニウム塩、ピリジニウム塩を用いたト
ナーは極めて吸湿性が大きくその結果経時安定性に欠は
反復画像形成能が劣るという欠点がある。
ナーは極めて吸湿性が大きくその結果経時安定性に欠は
反復画像形成能が劣るという欠点がある。
本発明者は前記の諸条件を満足させる荷電制御剤を開１
発すべく鋭意研究の結果（１）式で示される化合物をト
ナー中に含有することにより上記の欠点を解決出来るこ
とを見い出し本発明を完成させた。
発すべく鋭意研究の結果（１）式で示される化合物をト
ナー中に含有することにより上記の欠点を解決出来るこ
とを見い出し本発明を完成させた。
本発明による化合物はバインダー樹脂との相溶性が良好
であり制御剤としてトナーに含有せしめた場合、トナー
の比帯電量かたかくかつ経時安定性、吸湿性にすぐれ反
復画像形成能が非常にず（＝ ｈ、ている。又、本発明
による式（１）の化合物は無色であることから着色材と
の併用によりトナーの色相を任意にコントロール出来る
ことが、もう一つの大きな特徴である。
であり制御剤としてトナーに含有せしめた場合、トナー
の比帯電量かたかくかつ経時安定性、吸湿性にすぐれ反
復画像形成能が非常にず（＝ ｈ、ている。又、本発明
による式（１）の化合物は無色であることから着色材と
の併用によりトナーの色相を任意にコントロール出来る
ことが、もう一つの大きな特徴である。
本発明で用いられる化合物の具体的な例としては次のよ
うなものが挙げられる。
うなものが挙げられる。
又本発明の化合物を正荷電制御剤としてトナーを製造す
る方法としては、バインダー樹脂、制御剤、着色剤等を
加熱ニーダ−１二本ロール等の加熱混合処理可能な装置
により溶融下、混練し、冷却固化したものをジェットミ
ル、ボールミル等の粉砕機により１〜５０μの粒径に粉
砕することにより得る方法と、バインダー樹脂を訴媒に
啓解し、これに式（１）の化合物、着色剤を添加し、攪
拌処理後、水中へ入れ再沈殿せしめｂコ過、乾燥後ボー
ルミルなどの粉砕機により１〜５０μの粒径に粉砕する
ことによって得る方法とがある。
る方法としては、バインダー樹脂、制御剤、着色剤等を
加熱ニーダ−１二本ロール等の加熱混合処理可能な装置
により溶融下、混練し、冷却固化したものをジェットミ
ル、ボールミル等の粉砕機により１〜５０μの粒径に粉
砕することにより得る方法と、バインダー樹脂を訴媒に
啓解し、これに式（１）の化合物、着色剤を添加し、攪
拌処理後、水中へ入れ再沈殿せしめｂコ過、乾燥後ボー
ルミルなどの粉砕機により１〜５０μの粒径に粉砕する
ことによって得る方法とがある。
この場合、バインダー樹脂としてはポリスチレン樹脂、
アクリル樹脂スチレ７−メタアクリレート共重合体、エ
ポキシ樹脂が挙げられる。
アクリル樹脂スチレ７−メタアクリレート共重合体、エ
ポキシ樹脂が挙げられる。
又着色剤としては、例えばＫａ、ｙａｓｅｔ ｙｅｌｌ
ｏｗ Ｅ−Ｌ２Ｉも（日本化薬製、Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ、、ｙｅｌｌｏｗ １４２ ）、ＫａｙａｓｃＬ
Ｒｃｄ Ａ −Ｇ （同、Ｃ，’ 、ｒ、 ５ｏｌｖｅ
ｎｔ Ｒｅｄ ｌ ７９ ）。
ｏｗ Ｅ−Ｌ２Ｉも（日本化薬製、Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ、、ｙｅｌｌｏｗ １４２ ）、ＫａｙａｓｃＬ
Ｒｃｄ Ａ −Ｇ （同、Ｃ，’ 、ｒ、 ５ｏｌｖｅ
ｎｔ Ｒｅｄ ｌ ７９ ）。
１ぐａｙａｓｅＬ Ｂｌｕｅ Ｆ Ｒ（同、Ｃ，１，５
ｏｌｖｅｎ’ｔ Ｂｌｕｃ’ｌ Ｏ５）及びカーボンブ
ラック等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。特に着色剤については、本発明の化合物が無色で
あることがらトナーに要求される色相に合わせて任意の
染顔料を選定することが可能であり、かつ染顔料本来の
色相を伺ら阻害しないことが本発明の化合物を制御剤と
して用いる場合の大きな特徴である。又、本発明の化合
物の使用量は、バインダー樹脂１００部に対し、０，５
〜３０部、好捷しくは、０．５〜１０一部である。以下
、実施例により本発明を具体的に説明する。実施例中特
に限定しないものは重量部を表わす。
ｏｌｖｅｎ’ｔ Ｂｌｕｃ’ｌ Ｏ５）及びカーボンブ
ラック等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。特に着色剤については、本発明の化合物が無色で
あることがらトナーに要求される色相に合わせて任意の
染顔料を選定することが可能であり、かつ染顔料本来の
色相を伺ら阻害しないことが本発明の化合物を制御剤と
して用いる場合の大きな特徴である。又、本発明の化合
物の使用量は、バインダー樹脂１００部に対し、０，５
〜３０部、好捷しくは、０．５〜１０一部である。以下
、実施例により本発明を具体的に説明する。実施例中特
に限定しないものは重量部を表わす。
実施例１゜
（１）式
を二本ロールにて溶融混合し、冷却後ハンマーミルにて
粗粉砕後さらに分級装置のついたジェットミルにて１〜
１０μに粉砕、分級し、トナーＡを得た。
粗粉砕後さらに分級装置のついたジェットミルにて１〜
１０μに粉砕、分級し、トナーＡを得た。
一方、比較対照として（１）式で示される化合物のかわ
りに４級アンモニウム塩のステアリルトリメチルアンモ
ニウム多口ライドを用い、同様の処理にてトナー１３を
製出した。
りに４級アンモニウム塩のステアリルトリメチルアンモ
ニウム多口ライドを用い、同様の処理にてトナー１３を
製出した。
トナーノ＼とトナー１３についてトナー製出時とトナー
を１００％湿度中に１週間放置したものについて、約２
００’ ｍｅｓｈの鉄粉と５：１００の重（ｉ４−比で
温容しブローオフ装置により、それぞれの比帯？Ｊｉ：
Ｕｋを」１］定したところ、以下の結果を得以上の結
果から明らかなように本発明化合物は４級アンモニウム
塩に比べ帯電性の経時安定セ１が極めてすぐり、でいる
。
を１００％湿度中に１週間放置したものについて、約２
００’ ｍｅｓｈの鉄粉と５：１００の重（ｉ４−比で
温容しブローオフ装置により、それぞれの比帯？Ｊｉ：
Ｕｋを」１］定したところ、以下の結果を得以上の結
果から明らかなように本発明化合物は４級アンモニウム
塩に比べ帯電性の経時安定セ１が極めてすぐり、でいる
。
又、１透出＋１００％湿度中に放置したトナーＡ及ヒ）
ｆ −Ｂ ｖｃツイテ複写ａ （ＦＵＪ Ｉ ＸＥＲ
ＯＸ３５００（富士ゼロックス製）にて１０００枚コピ
ーしたところトナーＡはトナー１３に比べ極めて高い
画像濃度を与えた。（１０００枚目の塩コピーで比較） 実施例２゜ （２）式 を１０００部のアセトンに溶解（カーボンプラッタは分
散状態）させ、常温にて２時間攪拌する。次いでこの混
合液を１００００部の水中へ攪拌下部下し、ｐ過乾燥す
ることにより粗粒子のトナーを得る。このものを更にボ
ールミルにて２０時間粉砕し、５〜１０μに分級したも
のをトナーＣとする。比較対照としてニグロシン染料（
ＣＩＮｕ５０４１５ Ｃ１，５ｏｌｖｅｎｔ Ｂｌａ
ｃｋ ５ ）を用い、回ノｌ様の処理を行ってトナーＤ
を得た。トナーＣ、トナー１〕について複写機（ＦＵＪ
Ｉ ＸＥＲＯＸ３５００）を用い１００００枚コピーを
行った。
ｆ −Ｂ ｖｃツイテ複写ａ （ＦＵＪ Ｉ ＸＥＲ
ＯＸ３５００（富士ゼロックス製）にて１０００枚コピ
ーしたところトナーＡはトナー１３に比べ極めて高い
画像濃度を与えた。（１０００枚目の塩コピーで比較） 実施例２゜ （２）式 を１０００部のアセトンに溶解（カーボンプラッタは分
散状態）させ、常温にて２時間攪拌する。次いでこの混
合液を１００００部の水中へ攪拌下部下し、ｐ過乾燥す
ることにより粗粒子のトナーを得る。このものを更にボ
ールミルにて２０時間粉砕し、５〜１０μに分級したも
のをトナーＣとする。比較対照としてニグロシン染料（
ＣＩＮｕ５０４１５ Ｃ１，５ｏｌｖｅｎｔ Ｂｌａ
ｃｋ ５ ）を用い、回ノｌ様の処理を行ってトナーＤ
を得た。トナーＣ、トナー１〕について複写機（ＦＵＪ
Ｉ ＸＥＲＯＸ３５００）を用い１００００枚コピーを
行った。
１０００枚目、５０００枚目、１ｏ ｏ’ｏ ｏ枚目に
得られた画像について 付着性テストを実施したところ
、下記の結果を得た。
得られた画像について 付着性テストを実施したところ
、下記の結果を得た。
＆ＪＪ 付着性テストは以下の如〈実施した。
Ｊ Ｉｓ Ｌ−０’８２３に基づき、学振型摩擦試験機
にて、トナーＣ、トナーＤにて得られたベタ画像上をテ
トロン布で１００回摩擦した。
にて、トナーＣ、トナーＤにて得られたベタ画像上をテ
トロン布で１００回摩擦した。
※ テスト１のデーターは、摩擦テスト前後の画像濃度
比を表わしたものであり、１００％に近いほど付着性は
良好であることを意味する。なお画像濃度はマクベス計
による測定値を使用した。
比を表わしたものであり、１００％に近いほど付着性は
良好であることを意味する。なお画像濃度はマクベス計
による測定値を使用した。
テスト２のデーターは、テトロン布への汚染をＪＩＳ汚
染汚染レグレスケール定した。１〜５級の５段階表示で
数字が大きいほど汚染が少いことを意味し、トナーの離
脱度が小さいことを示す。
染汚染レグレスケール定した。１〜５級の５段階表示で
数字が大きいほど汚染が少いことを意味し、トナーの離
脱度が小さいことを示す。
上記結果の如く、本発明の化合物を使用したトナーＣは
トナーＤに比べ付着力が極めてたかいことが明らかであ
る。
トナーＤに比べ付着力が極めてたかいことが明らかであ
る。
実施例３゜
エポキシ樹脂 ２００部（３）式で示さ
れる化合物 １０部Ｃ，Ｉ’、 ５ｏｌｖｅｎｔ
Ｂｌｕｅ １０５ １０部（３）式 を混合し加熱ニーグーにて１時間溶融混練した後、混線
物を取り出し冷却同化後、ハンマーミルで粗扮砕し、次
いでこのものを分級装置のついたジェットミルにより粉
砕し１〜１０μの粒径に分級し、トナーＥを得た。一方
比較対照としてヨウ化メチルピリジニウム（第４ピリジ
ニウム塩）を用い同様の処理によりトナーＦを製出した
。
れる化合物 １０部Ｃ，Ｉ’、 ５ｏｌｖｅｎｔ
Ｂｌｕｅ １０５ １０部（３）式 を混合し加熱ニーグーにて１時間溶融混練した後、混線
物を取り出し冷却同化後、ハンマーミルで粗扮砕し、次
いでこのものを分級装置のついたジェットミルにより粉
砕し１〜１０μの粒径に分級し、トナーＥを得た。一方
比較対照としてヨウ化メチルピリジニウム（第４ピリジ
ニウム塩）を用い同様の処理によりトナーＦを製出した
。
トナーＥ、）ナーＦについて製出直後のものと１００％
湿度中に１週間放置したものについて約２００メツシユ
の鉄粉と５：１００の重量比で混合し、ブローオフ装置
によりそれぞれの比帯電量乞／Ｉｏｌｌ定したところ以
下の結果を得た。
湿度中に１週間放置したものについて約２００メツシユ
の鉄粉と５：１００の重量比で混合し、ブローオフ装置
によりそれぞれの比帯電量乞／Ｉｏｌｌ定したところ以
下の結果を得た。
以上の結果の如くトナーＦが経時的に極めて不安定であ
るのに対し、トナーＥは経時安定性が良好であることが
明らかである。 又、トナーＥ、トナーＦをそ
れぞれ１００ ’％湿度中に１週間放置したものについ
て複写機（ＦＵＪＩＸＥＲＯＸ ３５０’Ｏ）にて１０
００枚コピー、したところトナーＥがトナーＦに比べて
濃度が高く且つ地汚れの少い画像を与えた。（ｌｏｏ’
ｏ枚目の画像で比較） 実施例４〜７゜ 上述の実施例１に於ける（１）式の代わりに下記構造式
の化合物を用いて実施例１と同様に実施したところ、下
記の表の如くいずれも経時安定性に優れ画像形成能の゛
高いトナーを与えた。
るのに対し、トナーＥは経時安定性が良好であることが
明らかである。 又、トナーＥ、トナーＦをそ
れぞれ１００ ’％湿度中に１週間放置したものについ
て複写機（ＦＵＪＩＸＥＲＯＸ ３５０’Ｏ）にて１０
００枚コピー、したところトナーＥがトナーＦに比べて
濃度が高く且つ地汚れの少い画像を与えた。（ｌｏｏ’
ｏ枚目の画像で比較） 実施例４〜７゜ 上述の実施例１に於ける（１）式の代わりに下記構造式
の化合物を用いて実施例１と同様に実施したところ、下
記の表の如くいずれも経時安定性に優れ画像形成能の゛
高いトナーを与えた。
Claims (1)
- （１）式 （式中１％、は炭素数１〜９の直鎖又は枝分れしたアル
キル基、炭素数４〜９のアルコキシアルキル基、シクロ
ヘキシル基又は置換基としてメチル基、エチル基、メト
キシ基、エトキシ基を持っていてもよいフェニル基を表
わし、Ｉ（２は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜
６のアルコキシアルキル基を表わし、Ｘは水素原子又は
−〇Ｒ２を表わす。） で示される化合物を含有することを特徴とする電子写真
印刷用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57223990A JPS59114546A (ja) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | 電子写真印刷用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57223990A JPS59114546A (ja) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | 電子写真印刷用トナ− |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59114546A true JPS59114546A (ja) | 1984-07-02 |
Family
ID=16806851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57223990A Pending JPS59114546A (ja) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | 電子写真印刷用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59114546A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61156144A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-15 | Ricoh Co Ltd | 静電潜像現像用トナ− |
| JPS62192755A (ja) * | 1986-02-15 | 1987-08-24 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 電子写真用トナ− |
| WO2007062002A3 (en) * | 2005-11-21 | 2008-07-31 | Gen Electric | Fluorescent brighteners and compositions thereof, methods of preparation and uses |
| JP2008287239A (ja) * | 2007-04-17 | 2008-11-27 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 静電荷像現像用マゼンタトナーおよびその製造方法、並びに画像形成方法 |
-
1982
- 1982-12-22 JP JP57223990A patent/JPS59114546A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61156144A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-15 | Ricoh Co Ltd | 静電潜像現像用トナ− |
| JPS62192755A (ja) * | 1986-02-15 | 1987-08-24 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 電子写真用トナ− |
| JPH0431584B2 (ja) * | 1986-02-15 | 1992-05-26 | ||
| WO2007062002A3 (en) * | 2005-11-21 | 2008-07-31 | Gen Electric | Fluorescent brighteners and compositions thereof, methods of preparation and uses |
| US7608715B2 (en) | 2005-11-21 | 2009-10-27 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Fluorescent brighteners, methods of preparation thereof, fluorescent brightener compositions, and methods of preparation and uses thereof |
| US8183310B2 (en) | 2005-11-21 | 2012-05-22 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Fluorescent brighteners, methods of preparation thereof, fluorescent brightener compositions, and methods of preparation and uses thereof |
| US8507590B2 (en) | 2005-11-21 | 2013-08-13 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Fluorescent brighteners, methods of preparation thereof, fluorescent brightener compositions, and methods of preparation and uses thereof |
| JP2008287239A (ja) * | 2007-04-17 | 2008-11-27 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 静電荷像現像用マゼンタトナーおよびその製造方法、並びに画像形成方法 |
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