JPH0431584B2 - - Google Patents

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JPH0431584B2
JPH0431584B2 JP62030718A JP3071887A JPH0431584B2 JP H0431584 B2 JPH0431584 B2 JP H0431584B2 JP 62030718 A JP62030718 A JP 62030718A JP 3071887 A JP3071887 A JP 3071887A JP H0431584 B2 JPH0431584 B2 JP H0431584B2
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
    • G03G9/09733—Organic compounds
    • G03G9/09741—Organic compounds cationic

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、従来の樹脂および顔料粒子の他に、 一般式 ［式中、 R1およびR2はそれぞれ水素、塩素、臭素、ヒ
ドロキシル、C1−C4−アルコキシまたはカルボ
キシルを表わし、 ＡはC2−C5−アルキレンを表わし、 ｍは０または１を表わし、 ｎは１または２を表わし、 Ｋ は
【式】または
【式】を表わし R3はC1−C16−アルキル、カルバモイルメチル
またはベンジルを表わし、 R5はメチルまたはエチルまたはＤと結合して
いる単結合を表わし、 R5はC1−C4−アルキルを表わし、 Ｄは−CH2−、CH2−CO−、 −CH2−CO−NH−または −CH2−CO−NH−CH2−を表わし、 Ｗは
【式】または
【式】 を表わし、 Ｚは−CH2−、
【式】−Ｏ−または−SO2 −を表わし、そして An はアニオンを表わす］ のカオチン電荷強化用添加物を含有している正に
荷電された電子写真用トナー、電子写真用トナー
中での化合物類（）の使用および新規なナフタ
ール酸イミド誘導体類に関するものである。 R1およびR2は好適には水素を示す。 C1−C5−アルキレン基Ａは直鎖であつてもま
たは分枝鎖状であつてもよい。C2−C5−アルキ
レン基、特にｎ−プロピレン基、が好適である。 好適なアルキル基R3はC1−C16−アルキル基で
ある。 適当なアニオン類は、一般的なアニオン類、例
えばハロゲン化物類、例えば塩化物、臭化物およ
びヨウ化物、テトラフルオロボレート類、並びに
アルキルスルホン酸およびアリールスルホン酸
の、アルキルカルボン酸およびアリールカルボン
酸の、アルキル燐酸およびアニール燐酸の、並び
にアルキルホスホン酸およびアリールホスホン酸
のアニオン類である。化合物類（）の水溶解度
を減じそして同時に例えばジメチルホルムアミ
ド、アセトン、クロロホルムまたはトルエンの如
き有機溶媒類中でのそれらの溶解度を増加させる
アニオン類が特に敵している。しかしながら、水
−溶解度の減少はアルキル基R3の大きさ増加に
より得られ、すなわちそれをC5−C16−アルキル
の範囲で選択することにより得られる。この場
合、例えばハロゲン化物の如き比較的親水性の大
きいアニオン類も非常に敵している。 化合物類（）の20℃における好適な水−溶解
度は３重量％以下、特に１重量％以下、である。
ハロゲン化物類およびテトラフルオロボレート類
の他に、特に好適なアニオン類は任意にC1−C12
−アルキルもしくは塩素により置換されていても
よいアリールスルホン酸塩類、例えばベンゼンス
ルホン酸塩類、C5−C18−アルキルスルホン酸塩
類、C5−C18−アルキルカルボン酸類の塩類、並
びにホルムアルデヒドおよびアリールスルホン酸
類および／または任意にスルホン化されていても
よい４，4′−ジヒドロキシ−ジフエニルスルホン
の縮合生成物類の塩類である。 式（）の好適な化合物類は、式 ［式中、 A1はC2−C5−アルキレンを表わし、 Ｋ は
【式】または
【式】 を表わし、 R6はC1−C16−アルキル、カルバモイルメチル
またはベンジルを表わし、 R7はメチルもしくはエチルまたはＤと結合し
ている単結合を表わし、 R8はメチルまたはエチルを表わし、 W1は
【式】または
【式】 を表わし、 Z1は−CH2−
【式】−Ｏ−または −SO2−を表わし、 Ｘ はアニオンを表わし、そして Ｄ、ｍおよびｎは式（）中と同じ意味を有す
る］ に相当する。 式（）の化合物類は公知の方法により、例え
ばドイツ広告明細書3535496中に記されている方
法により、製造できる。化合物類自体は大部分公
知である。 電荷調節用物質類とも称されている電子写真用
トナー類用の電荷強化用添加物類はすでに公知で
ある。それらは例えば米国特許3893935，944493，
4007293，4079014，4298672，4338390，4394430
および4493883中に記されている。 静電潜像記録は静電像上のへのトナーの誘導沈
積（inductve deposition）により現像される。
電荷調節用物質類がトナーのカチオン電荷を強め
る。それにより像がより強くそしてより鮮明にな
る。 そのような電荷調節用物質類は種々の条件に合
致しなければならない。 １ 静電潜像を強く着色された可視像に現像させ
る能力。 ２ 欠陥のない鮮明な均質像を生じるための、ト
ナー組成物中への易分散性および像表面上への
均一分散性。 ３ 水分に対する非敏感性。 ４ 高い熱安定性。 ５ 像を熱ローラーを用いて定着するために使用
できる酸化鉛および弗化ビニリデン／ヘキサフ
ルオロプロピレン共重合体樹脂（例えばデユポ
ン製のVITON Ｅ−430）の熱い混合物に対
する抵抗性、コーテイング組成物は分解生成物
のために黒色に変化してはならない。 ６ 毒性がないこと。 上記の米国特許類から知られている電荷調節用
物質類はこれらの全ての条件には合致しない。 驚くべきことに、物質類（）がトナー中での
電荷調節用物質類として非常に適していることを
今見出した。米国特許4493883から公知のカチオ
ン性フタルイミド類と比較して、化合物類（）
は現像された像の色強度の顕著な増加および像の
鮮明さの改良をもたらす。別の利点は相当改良さ
れたpH安定性であり、そのために化合物類およ
びトナー組成物類の両者とも問題なく製造可能と
なる。 トナー中に含有される樹脂類は公知である。そ
れらは熱可塑性でありそして50〜130℃の間の、
好適には65〜115℃の間の、軟化点を有する。そ
のような樹脂類の例は、ポリスチレン、スチレン
とアクリレートもしくはメタクリレートとの共重
合体類、スチレンとブタジエンおよび／またはア
クリロニトリルとの共重合体類、ポリアクリレー
ト類およびポリメタクリレート類、アクリレート
もしくはメタクリレートと塩化ビニルまたは酢酸
ビニルとの共重合体類、ポリ塩化ビニル、塩化ビ
ニルと塩化ビニリデンとの共重合体類、塩化ビニ
ルと酢酸ビニルとの共重合体類、ポリエステル樹
脂類（米国特許3590000）、エポキシ樹脂類、ポリ
アミド類およびポリウレタン類である。 化合物類（）および熱可塑性樹脂類の他に、
本発明に従う調色液は公知の量の着色用物質類お
よび磁気的に吸引可能な物質を含有している。着
色用物質類は、有機染料、例えばニグロシン、ア
ニリンブルー、２，９−ジメチルキナクリドン、
C.I（カラーインデツクス）分散染料赤色１５（＝
C.I.60，710）、C.I.溶媒赤色１９（＝C.I.26，
050）、C.I.顔料青色１５（＝C.I.74，160）、C.I.顔
料青色２２（＝C.I.69，810）およびC.I.溶媒黄色
１９（＝C.I.12，700）、または無機顔料、例えば
カーボンブラツク、赤色鉛、黄色酸化鉛またはク
ロムイエローからなることができる。一般的に、
トナー中に存在している着色用物質の量は約25重
量％以下である。 磁気的に吸引可能な物質は例えば鉄、ニツケ
ル、酸化クロム、酸化鉄または一般式MFe2O4
（ここでＭは二価の金属、例えば鉄、コバルト、
亜鉛、ニツケルまたはマンガン、を表わす）のフ
エライトからなることができる。 化合物類（）を含有しているトナー液の製造
は一般的な方法により、例えば熱可塑性樹脂また
は熱可塑性樹脂類の混合物を融解させ、次に１種
以上の式（）の電荷調節用物質および使用する
なら他の添加物類を融解樹脂中に微細分散させ、
次に融解物を冷却して固体物質とし、そして最後
に該固体物質を粉砕して希望する粒子寸法の粒子
とすることにより、実施される。熱可塑性樹脂お
よび化合物（）を一般的な溶媒中に溶解させ、
他の添加物類を該溶液中に加え、そして次に該液
体をそれ自体は公知である方法で噴霧乾燥するか
または溶媒もしくは溶媒類を蒸発させ、そして固
体残渣を粉砕して希望する粒子寸法の粒子とする
こともできる。この製造方法の変法では、式
（）の電荷調節用物質を熱可塑性樹脂の溶液中
に溶解させずに微細分散させる。 この方法で得られるトナー組成物を次に、例え
ば米国特許4265990と同様にして、ゼログラフイ
ー像記録システム中で使用する。この目的用に使
用される光受体類は負に荷電できなければならな
い。それらの例も米国特許4265990中に記されて
いる。それらは電荷生成層中に例えば以下に挙げ
られている物質類を含有できる：４−ジメチルア
ミノベンジリデンベンズヒドラジド、ポリビニル
カルバゾール、２−ベンジリデンアミノカルバゾ
ール、２−ニトロベンジリデン−ｐ−ブロモアニ
リン、２，４−ジフエニルキナゾリン、１，５−
ジフエニル−３−メチルピラゾリン、１，３，５
−トリフエニルピラゾリン、ポリビニルカルバゾ
ールおよびトリニトロフルオレノンからの電荷−
移動錯体、２−（4′−ジメチルアミノフエニル）−
ベンゾキサゾール、セレン、テルル、および三セ
レン化砒素。 使用される光受体類はさらに電荷−生成層中に
増染料類、例えばベンガルピンクまたはエオシン
Ｇ、も含有できる。光受体類は米国特許4265990
中に記されている如く電荷−移動層中にジアミン
類を含有することもできる。 実施例 １ 282gのナフタール酸Ｎ−（３−ジメチルアミノ
プロピル）イミド（１モル）および175.5gの４，
4′−ビス−（クロロアセトアミドフエニル）−メタ
ン（0.5モル）を1330gのポリグリコール（平均分
子量400）中で100℃に３時間加熱すると、最初に
透明な粘着性の溶液が生成し、そこから次に無色
の結晶性沈殿が分離した。室温に冷却した後に、
反応混合物を攪拌しながら3.3リツトルのイソプ
ロパノールで希釈し、結晶性沈殿を吸引瀘別し、
洗液が無色となるまでイソプロパノールで洗浄
し、そして真空中で60℃において乾燥した。
444g（理論値の97％）の式 の化合物が得られた。この物質は薄層クロマトグ
ラフイにより示されている如く事実上純粋であつ
た。１は蛍光シリカゲル板上での蛍光捕集性を示
した。Rf：0.3（可動相：45容量％の酢酸ブチル、
33容量％の氷酢酸、９容量％の蟻酸および13容量
％の水）。 同様な方法で下記の化合物類が製造された。
【表】
【表】 ｜○＋

10 〓N〓
〓CH２〓CO〓NH〓
｜

CH３



Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中、 R1およびR2はそれぞれ水素、塩素、臭素、ヒ
    ドロキシル、C1−C4−アルコキシまたはカルボ
    キシルを表わし、 ＡはC2−C5−アルキレンを表わし、 ｍは０または１を表わし、 ｎは１または２を表わし、 Ｋ は 【式】または【式】 を表わし、 R3はC1−C16−アルキル、カルバモイルメチル
    またはベンジンを表わし、 R4はメチルもしくはエチルまたはＤと結合し
    ている単結合を表わし、 R5はメチルまたはエチルを表わし、 Ｄは−CH2−、CH2−CO−、 CH2−CO−NH−または −CH2−CO−NH−CH2−を表わし、 Ｗは 【式】または 【式】 を表わし、 Ｚは−CH2−、【式】 −Ｏ−または−SO2−表わし、そして An はアニオンを表わす］ のカチオン電荷強化用添加物を含有している、電
    子写真用トナー。 ２ 一般式 ［式中、 A1はC2−C5アルキレンを表わし、 Ｋ は 【式】または【式】 を表わし、 R6はC1−C16−アルキル、カルバモイルメチル
    またはベンジルを表わし、 R7はメチルもしくはエチルまたはＤと結合し
    ている単結合を表わし、 R8はメチルまたはエチルを表わし、 W1は 【式】または 【式】 を表わし、 Z1は−CH2−、【式】−Ｏ−または −SO2−を表わし、 Ｘ はアニオンを表わし、そして Ｄ、ｍおよびｎは特許請求の範囲第１項記載の
    意味を有する］ のカチオン電荷強化添加物を含有している、特許
    請求の範囲第１項記載の電子写真用トナー。 ３ カチオン電荷強化用添加物の他に、樹脂およ
    び顔料粒子を含有していることを特徴とする、特
    許請求の範囲第１項記載の電子写真用トナー。 ４ 電子写真用トナー中での正電荷強化用添加物
    としての、特許請求の範囲第１項記載の式の化合
    物類の使用。
JP62030718A 1986-02-15 1987-02-14 電子写真用トナ− Granted JPS62192755A (ja)

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