DE4237661A1 - Elektrostatische Toner, enthaltend amphiphile Flüssigkristalle - Google Patents

Elektrostatische Toner, enthaltend amphiphile Flüssigkristalle

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue elektrostatische Toner, enthaltend ein polymeres Bindemittel und als Ladungsstabilisator eine Verbindung der Formel I
in der
n 2 bis 6,
Q einen 2- bis 6-wertigen Rest, der sich von Benzol, Cyclohe­ xan, Naphthalin, Triphenylen oder Perylen ableitet,
X eine chemische Bindung, Sauerstoff, Schwefel, Sulfonyl, Car­ bonyl oder einen Rest der Formel O-CO, CO-O, NH-CO oder CO- NH,
L C3-C20-Alkylen oder einen Rest der Formel L1-X-L2, worin L1 für C2-C3-Alkylen und L2 für C2-C20-Alkylen steht und X die obengenannte Bedeutung besitzt,
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils C1-C4-Alkyl, C5-C7-Cycloalkyl oder R1 und R2 zusammen 1,4-Butylen, 1,5-Pen­ tylen oder 1,5-(3-Oxapentylen) oder der Rest
Pyridinium oder 3-Carboxylpyridinium und
An⊖ das Äquivalent eines Anions bedeuten,
sowie die Verwendung der obengenannten Verbindungen als Ladungsstabilisatoren in elektrostatischen Tonern.
Latente elektrostatische Bildaufzeichnungen werden dadurch ent­ wickelt, daß der Toner auf dem elektrostatischen Bild induktiv abgeschieden wird. Die Ladungsstabilisatoren stabilisieren die elektrostatische Ladung des Toners. Dadurch wird das Bild kräfti­ ger und konturenschärfer.
Die verwendeten Ladungsstabilisatoren müssen dabei vielseitige Anforderungen erfüllen:
  • - Fähigkeit zur Entwicklung des latenten elektrostatischen Bildes zu einem farbstarken sichtbaren Bild.
  • - Leichte Verteilbarkeit in der Tonerzubereitung, um ein störungsfreies, konturenscharfes, gleichförmiges Bild zu erzeugen.
  • - Unempfindlichkeit gegen Feuchtigkeit.
  • - Hohe Thermostabilität.
Aus der US-A 4 851 561 sind elektrostatische Toner bekannt, die als Ladungsstabilisatoren Benzyldimethylalkylammoniumsalze, mit 3,5-Dimethoxycarbonylbenzolsulfonat als Anion, aufweisen.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß die Ladungsstabilisatoren des Standes der Technik häufig Mängel in ihrem Anforderungsprofil aufweisen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, einen neuen elektrostatischen Toner bereitzustellen, der über Ladungsstabili­ satoren verfügt, die vorteilhafte anwendungstechnische Eigen­ schaften aufweisen.
Demgemäß wurden die eingangs näher bezeichneten elektrostatischen Toner, enthaltend amphiphile Flüssigkristalle der Formel I als Ladungsstabilisatoren gefunden.
Alle in der obengenannten Formel I auftretenden Alkyl- oder Alky­ lengruppen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Geeignete Reste L1 und L2 sind z. B. (CH2)3, (CH2)4, (CH2)5, (CH2)6, (CH2)7, (CH2)8, (CH2)9, (CH2)10, (CH2)11, (CH2)12, (CH2)13, (CH2)14, (CH2)15, (CH2)16, (CH2)17, (CH2)18, (CH2)19, (CH2)20, CH(CH3)CH2 oder CH(CH3)CH(CH3).
Reste L1 sind z. B. (CH2)2, (CH2)3 oder CH(CH3)CH2. Reste L2 sind weiterhin z. B. (CH2)2.
Reste R1, R2 und R3 sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cyclo­ heptyl.
Geeignete Anionen, die dem Äquivalent eines Anions (An⊖) zugrun­ deliegen sind z. B., Halogenidionen, wie Chlorid, Bromid oder Iodid, Cyanid, Thiocyanat, Tetrafluoroborat, Methansulfonat, Benzolsulfonat, Methylbenzolsulfonat, Sulfat oder Hydrogensulfat.
Wenn der Rest
3-Carboxylpyridinium bedeutet, ist kein externes Anion notwendig, da dann die Verbindung der Formel I als Betain vorliegt:
Bevorzugt sind elektrostatische Toner, enthaltend eine Verbindung der Formel I, in der n 2 oder 4 und Q einen 2- oder 4-wertigen Rest, der sich von Benzol ableitet, bedeuten.
Bevorzugt sind weiterhin elektrostatische Toner, enthaltend eine Verbindung der Formel I, in der X einen Rest der Formel O-CO oder CO-O bedeutet.
Bevorzugt sind weiterhin elektrostatische Toner, enthaltend eine Verbindung der Formel I, in der L C8-C15-Alkylen, insbesondere C9- oder C10-Alkylen, bedeutet.
Besonders zu nennen sind elektrostatische Toner, enthaltend eine Verbindung der Formel I, in der L unverzweigtes C3-C20-Alkylen bedeutet.
Die amphiphilen Flüssigkristalle der Formel I sind an sich be­ kannt und beispielsweise in der EP-A 199 211 beschrieben. Ihre Herstellung erfolgt nach den dort genannten Methoden.
Im folgenden sei der Syntheseweg beispielhaft für solche Verbin­ dungen der Formel I aufgezeigt, in der Q einen 2- oder 4-wertigen Rest, der sich von Benzol ableitet, und X einen Rest der For­ mel CO-O oder O-CO bedeuten.
Man kann z. B. Benzol-1,2,4,5-tetracarbonsäuredianhydrid mit einem Alkohol der Formel II
HO-L-Hal (II),
in der L die obengenannte Bedeutung besitzt und Hal Chlor oder Brom bedeutet, umsetzen und den resultierenden Tetraester der Formel III
in der L und Hal jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, mit einer stickstoffhaltigen Verbindung der Formel IV
in der R1, R2 und R3 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, zur Reaktion bringen.
Man kann auch von Hydrochinon ausgehen und dieses mit einem Säu­ rehalogenid der Formel V
Hal-CO-L-Hal (V),
in der Hal und L jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, um­ setzen und den resultierenden Ester der Formel VI
in der Hal und L jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, mit dem Amin IV zur Reaktion bringen.
Der Anteil der Verbindungen der Formel I im elektrostatischen To­ ner beträgt in der Regel 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Ge­ wicht des Toners.
Die in den neuen elektrostatischen Tonern enthaltenen polymeren Bindemittel sind an sich bekannt. Sie sind in der Regel thermo­ plastisch und haben einen Erweichungspunkt von 40 bis 200°C, vor­ zugsweise 50 bis 130°C und insbesondere 65 bis 115°C. Beispiele für polymere Bindemittel sind Polystyrol, Copolymere von Styrol mit einem Acrylat oder Methacrylat, Copolymere von Styrol mit Butadien und/oder Acrylnitril, Polyacrylate, Polymethacrylate, Copolymere eines Acrylates oder Methacrylates mit Vinylchlorid oder Vinylacetat, Polyvinylchlorid, Copolymere von Vinylchlorid mit Vinylidenchlorid, Copolymere von Vinylchlorid mit Vinyl­ acetat, Polyesterharze, Epoxyharze, Polyamide oder Polyurethane.
Zusätzlich zu den obengenannten Verbindungen der Formel I und den polymeren Bindemitteln können die erfindungsgemäßen Toner in be­ kannten Mengen Farbmittel, magnetisch anziehbares Material, Wachse und Fließmittel enthalten.
Die Farbmittel können organische Farbstoffe oder Pigmente, wie Nigrosin, Anilinblau, 2,9-Dimethylchinacridon, C.I. Disperse Red 15 (C.I. 6010), C.I. Solvent Red 19 (C.I. 26 050), C.I. Pigment Blue 15 (C.I. 74 160), C.I. Pigment Blue 22 (C.I. 69 810) oder C.I. Solvent Yellow 16 (C.I. 12 700) oder anorganische Pigmente, wie Ruß, Rotblei, gelbes Bleioxid oder Chromgelb, sein. Allgemein überschreitet die Menge des im Toner vorhandenen Farbmittels nicht 15 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Toners.
Das magnetisch anziehbare Material kann beispielsweise Eisen, Nickel, Chromoxid, Eisenoxid oder ein Ferrit der Formel MeFe2O4, worin Me ein zweiwertiges Metall, z. B. Eisen, Kobalt, Zink, Nickel oder Mangan, darstellt, sein.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Toner erfolgt nach üblichen Verfahren, z. B. durch Vermischen der Bestandteile in einem Kneter und anschließendes Pulverisieren oder durch Schmelzen des poly­ meren Bindemittels oder eines Gemisches der polymeren Binde­ mittel, anschließende feine Zerteilung einer oder mehrerer Ver­ bindungen der Formel I, sowie der anderen Zusätze, falls verwen­ det, in dem geschmolzenen Harz unter Anwendung der für diesen Zweck bekannten Misch- und Knetmaschinen, anschließende Abkühlung der Schmelze zu einer festen Masse und schließlich Vermahlen der festen Masse zu Teilchen der gewünschten Teilchengröße (in der Regel 0,1 bis 50 µm). Es ist auch möglich, das polymere Bindemit­ tel und den Ladungsstabilisator in einem gemeinsamen Lösungsmit­ tel zu suspendieren und die anderen Zusätze in die Suspension zu geben. Die Suspension kann so als Flüssigtoner verwendet werden.
Man kann die Flüssigkeit aber auch in an sich bekannter Weise sprühtrocknen, die Lösungsmittel abdampfen oder die Flüssigkeit gefriertrocknen und den festen Rückstand zu Teilchen der ge­ wünschten Teilchengröße vermahlen.
Es ist weiterhin möglich, die als Ladungstabilisatoren verwende­ ten Verbindungen der Formel I nicht zu lösen, sondern fein in der Lösung des polymeren Bindemittels zu dispergieren. Die so erhal­ tene Tonerzubereitung kann dann, beispielsweise gemäß der US-A 4 265 990, in einem xerographischen Bildaufzeichnungssystem verwendet werden.
Die obengenannten Verbindungen der Formel I sind vorteilhafte Ladungsstabilisatoren. Sie genügen in der Regel dem eingangs geforderten Anwendungsprofil und zeichnen sich besonders dadurch aus, daß sie bei Zusatz zu einer Tonerpräparation dieser ein günstiges elektrostatisches Aufladungsprofil verleihen, d. h. die Toner lassen sich schnell und hoch aufladen. Die erfindungsgemäß anzuwendenden Ladungsstabilisatoren bewirken weiterhin, daß die Ladung auf einem hohen Niveau konstant gehalten wird.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
A) Herstellung der amphiphilen Flüssigkristalle Beispiel H1
a) 25,5 g (117 mmol) Benzol-1,2,4,5-tetracarbonsäuredianhydrid, 120 g (478 mmol) 11-Bromundecanol sowie eine katalytische Menge p-Toluolsulfonsäure wurden in 1 l Toluol gelöst und am Wasserabscheider unter Rückfluß erhitzt. Sobald kein Wasser mehr abgeschieden wurde, wurde Toluol unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wurde mit Methyl-tert­ butylether auf genommen, filtriert und die Etherlösung mit 0,1 N Salzsäure, gesättigter wäßriger Natriumhydrogencar­ bonatlösung und Wasser ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel abdestilliert. Das Rohprodukt (45,2 g braunes Öl) wurde in heißem Ethanol gelöst und im Kühlschrank auskristallisieren gelassen. Man erhielt 32 g (67% d.Th.) einer Verbindung der Formel
in Form von farblosen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 31°C.
Elementaranalyse:
ber.:
C 54,6, H 7,6, Br 26,9
gef.:
C 54,8, H 7,8, Br 26,8.
b) 13,5 g (11,4 mmol) der unter a) beschriebenen Verbindung wur­ den mit 12,0 g (92,0 mmol) 45 gew.-%iger wäßriger Trimethyla­ minlösung in 250 ml Acetonitril bei 50°C gerührt, bis kein Edukt mehr nachzuweisen war (DC-Kontrolle). Man gab 250 ml Methyl-tert-butylether zum Reaktionsgemisch und saugte den gebildeten Niederschlag ab. Man erhielt 8,9 g (55% d.Th.) einer Verbindung der Formel
in Form von farblosen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 180°C (Zers.).
In analoger Weise werden die in der folgenden Tabelle 1 auf­ geführten Verbindungen der Formel
erhalten.
Tabelle 1
Die in den Beispielen H1, H2, H3 und H5 beschriebenen Bromide wurden durch Umsetzung mit Natriumtetrafluoroborat in Wasser in die entsprechenden Tetrafluoroborate übergeführt. Sie fielen alle als Öl an.
Beispiel H6
a) 19,4 g (0,18 mol) Hydrochinon und 116 g (0,42 mol) 11-Bromun­ decanoylchlorid wurden unter Rühren 30 Minuten auf 150°C er­ hitzt. Die Mischung wurde nach dem Abkühlen in Wasser gegos­ sen, der gebildete Niederschlag abfiltriert, mit Ether gewa­ schen und anschließend getrocknet. Man erhielt 101 g (93% d.Th.) einer Verbindung der Formel
mit einem Schmelzpunkt von 73°C.
Elementaranalyse:
ber.:
C 55,6, H 7,3, O 10,6
gef.:
C 55,8, H 7,3, O 10,7.
b) 6,9 g (11,4 mmol) der unter a) beschriebenen Verbindung wur­ den mit 12,0 g (92,0 mmol) 45 gew.-%iger wäßriger Trimethyla­ minlösung in 250 ml Acetonitril bei 50°C gerührt, bis kein Edukt mehr nachzuweisen war (DC-Kontrolle). Man gab 250 ml Methyl-tert-butylether zum Reaktionsgemisch und saugte den gebildeten Niederschlag ab. Man erhielt 4,2 g (51% d.Th.) einer Verbindung der Formel
in Form von farblosen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 91°C.
Elementaranalyse:
Ber.:
C 56,5 H 8,6, N 3,9, Br 20,9
Gef.:
C 54,8 H 8,8, N 3,7, Br 21,3.
In analoger Weise werden die in der folgenden Tabelle 2 auf­ geführten Verbindungen der Formel
erhalten.
Tabelle 2
B) Anwendung
Die Anwendungsbeispiele wurden mit farbmittelfreien Tonermodel­ len, bestehend aus Harz und den erfindungsgemäßen Ladungsstabi­ lisatoren, durchgeführt.
I. Herstellung der Toner Beispiel A1
In eine Lösung von 10 g eines nicht vernetzten Styrol/Butyl­ acrylatharzes in 100 ml p-Xylol wurden bei Raumtemperatur 0,2 g der Verbindung aus Beispiel H 2 eingetragen und anschließend ge­ friergetrocknet.
Beispiel A2
In einem Mixer wurden 10 g eines nicht vernetzten Styrol/Butyl­ acrylatharzes und 0,2 g der Verbindung aus Beispiel H 2 intensiv gemischt, bei 120°C geknetet, extrudiert und gemahlen. Es wurden durch Sichtung Tonerteilchen einer mittleren Partikelgröße von 50 µm erzeugt.
II. Herstellung der Developer und Prüfung
Zur Herstellung eines Developers wurden 99 Gew.-% eines Stahl­ carriers, der eine mittlere Teilchengröße von 100 µm aufwies, mit 1 Gew.-% des Toners genau eingewogen und für einen unten näher bestimmten Zeitraum auf einem Rollenbock aktiviert. Danach wurde die elektrostatische Aufladung des Developers bestimmt. Etwa 5 g des aktivierten Developers wurden in einem handelsüblichen q/m- Meter (Firma Epping GmbH, Neufahrn) in eine hard-blow-off-Zelle, die mit einem Elektrometer elektrisch verbunden war, eingefüllt. Die Maschenweiten der in der Meßzelle eingesetzten Siebe betrug 80 µm.
Damit war gewährleistet, daß der Toner möglichst vollständig aus­ geblasen wurde, der Carrier aber in der Meßzelle verblieb. Durch einen kräftigen Luftstrom (ca. 4 000 cm3/min) und gleichzeitigem Absaugen wurde der Toner nahezu vollständig von den Carrierteil­ chen entfernt, wobei letztere in der Meßzelle verblieben. Die Aufladung des Carriers wurde am Elektrometer registriert. Die entsprach dem Betrag der Aufladung der Tonerteilchen, nur mit um­ gekehrten Vorzeichen. Zur Berechnung des q/m-Wertes wurde deshalb der Betrag von q mit den umgekehrten Vorzeichen verwendet. Durch Zurückwiegen der Meßzelle wurde die Masse an ausgeblasenem Toner bestimmt und daraus die elektrostatische Aufladung q/m berechnet.
Die an den Tonern bestimmte Aufladung ist in der folgenden Tabelle 3 zusammengefaßt.
Tabelle 3

Claims (6)

1. Elektrostatischer Toner, enthaltend ein polymeres Bindemittel und als Ladungsstabilisator eine Verbindung der Formel I in der
n 2 bis 6,
Q einen 2- bis 6-wertigen Rest, der sich von Benzol, Cyclo­ hexan, Naphthalin, Triphenylen oder Perylen ableitet,
X eine chemische Bindung, Sauerstoff, Schwefel, Sulfonyl, Carbonyl oder einen Rest der Formel O-CO, CO-O, NH-CO oder CO-NH,
L C3-C20-Alkylen oder einen Rest der Formel L1-X-L2, worin L1 für C2-C3-Alkylen und L2 für C2-C20-Alkylen steht und X die obengenannte Bedeutung besitzt,
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils C1-C4-Alkyl, C5-C7-Cycloalkyl oder R1 und R2 zusammen 1,4-Butylen, 1,5-Pentylen oder 1,5-(3-Oxapentylen) oder der Rest Pyridinium oder 3-Carboxylpyridinium und
An⊖ das Äquivalent eines Anions bedeuten.
2. Elektrostatische Toner nach Anspruch 1, enthaltend eine Ver­ bindung der Formel I, in der
n 2 oder 4 und
Q einen 2- oder 4-wertigen Rest, der sich von Benzol ablei­ tet, bedeuten.
3. Elektrostatische Toner nach Anspruch 1, enthaltend eine Ver­ bindung der Formel I, in der X einen Rest der Formel O-CO oder CO-O bedeutet.
4. Elektrostatische Toner nach Anspruch 1, enthaltend eine Ver­ bindung der Formel I, in der L C8-C15-Alkylen bedeutet.
5. Elektrostatischer Toner nach Anspruch 1, enthaltend 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Toners, einer Verbin­ dung der Formel I.
6. Verwendung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 als Ladungsstabilisatoren in elektrostatischen Tonern.
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