EP0347695A2 - Elektrostatischer Toner - Google Patents

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EP0347695A2
EP0347695A2 EP89110563A EP89110563A EP0347695A2 EP 0347695 A2 EP0347695 A2 EP 0347695A2 EP 89110563 A EP89110563 A EP 89110563A EP 89110563 A EP89110563 A EP 89110563A EP 0347695 A2 EP0347695 A2 EP 0347695A2
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electrostatic
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Günther Dr. Seybold
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
    • G03G9/09733—Organic compounds
    • G03G9/09758—Organic compounds comprising a heterocyclic ring

Definitions

  • the compounds (II) serve as components for the production of cationic dyes.
  • electrostatic toners In addition to a suitable polymer, coloring components and other additives, electrostatic toners generally contain compounds that stabilize the charge on the particles.
  • the object of the invention was to provide further toners which are outstandingly suitable for electrostatic copying processes.
  • the invention relates to an electrostatic toner, consisting of a polymeric binder with a softening point in the range from 40 ° to 200 ° C., 0.01 to 2% by weight, based on the toner, of a charge stabilizer and optionally a coloring component, which is characterized in that is that the toner contains at least one compound of the formula (I) as charge stabilizer: in the R1 is chlorine or methyl, R2 C4-C22-alkyl, benzyl or 2-phenylethyl, A ⁇ an equivalent of an anion, n 0.1 or 2, m 1 or 2 and r is 1 or 2.
  • Some toners according to the invention are characterized by about 50% higher charging in the positive direction than toners of the prior art.
  • R2 stands for benzyl and phenylethyl for C4 to C22 alkyl.
  • R2 e.g. To name: n- and i-butyl, n- and i-pentyl, hexyl, heptyl, n- and i-octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, stearyl, eicosyl, doeicosyl, where the Alkyl groups are linear or branched.
  • R2 is preferably benzyl or C10- to C22-alkyl, in particular C12-C22-alkyl.
  • the production of the toners is known.
  • the toner is almost completely removed from the carrier particles by a strong air flow (approx. 4,000 cm3 / min.) And suction at the same time, the latter remaining in the measuring cell.
  • the charge of the carrier is registered on the electrometer. It corresponds to the amount of charging of the toner particles, only with the opposite sign.
  • the amount of q with the opposite sign is therefore used to calculate the q / m value.
  • the mass of the blown-out toner is determined and the electrostatic charge q / m is calculated therefrom.
  • the charge determined on the toners is summarized in a table at the end of the toner examples (toner).
  • the electrostatic chargeability q / m is then determined on a q / m meter (Table 1).
  • a toner is produced by adding 94.0% of the copolymer of styrene and n-butyl methacrylate, 5% carbon black and 1% stearyl-pyrrolidino- [1,2-a-benzimidazolium] tetrafluoroborate from Example 6 mixed, kneaded, pre-ground, jet-ground and sifted.
  • a developer is produced by weighing 99 parts of the iron powder described under II.1 with 1 part of the toner and activating it on a roller stand for 10 minutes.
  • the electrostatic chargeability q / m is then determined on a q / m meter (Table 1).
  • a toner is produced by mixing 94.0% of the copolymer of styrene and n-butyl methacrylate, 5% carbon black and 1% stearyl-pyrrolidino- [1,2-a-benzimidazolium] chloride, kneaded, pre-ground, jet-ground and sifted.
  • a developer is produced by weighing 99 parts of iron powder described under II.1 with 1 part of the toner and activating them on a roller stand for 10 minutes.
  • the electrostatic chargeability q / m is then determined on a q / m meter (Table 1).
  • a toner is produced by mixing 94.0% of the copolymer of styrene and n-butyl methacrylate, 5% carbon black and 1% stearyl-pyrrolidino- [1,2-a-benzimidazolium] iodide, kneaded, pre-ground, jet-ground and sifted.
  • a developer is produced by weighing 99 parts of the iron powder described under II.1 with 1 part of the toner and activating it on a roller stand for 10 minutes.
  • the electrostatic chargeability q / m is then determined on a q / m meter (Table 1).
  • a toner is prepared as described under Toner 1 from 94 parts of copolymer of styrene and n-butyl methacrylate, 5 parts of carbon black and 1 part of tetradecylpyrrolidino- [1,2-a-benzimidazolium] bromide. 1 part of the toner produced in this way is weighed out with 99 parts of the iron powder described under II.1, activated for 10 minutes on a roller stand and the electrostatic chargeability is determined on a q / m meter (see Table 1).
  • a toner is prepared as described under Toner 1 from 94 parts of copolymer of styrene and n-butyl methacrylate, 5 parts of carbon black and 1 part of tetradecylpyrrolidino- [1,2-a-benzimidazolium] tetrafluoroborate.
  • a developer is produced from 1 part of the toner produced in this way and 99 parts of the iron powder described under II.1 and the electrostatic charge is determined (Table 1).
  • a toner prepared as described under Toner 1 contains 94 parts of the binder described in Example 1, 5 parts of carbon black and 1 part of dodecyl-pyrrolidino- [1,2-a-benzimidazolium] tetrafluoroborate.
  • a developer as described under II.1 is produced from 1 part of the toner described here and 99 parts of iron powder, as activated under toner 1 and the electrostatic chargeability q / m determined on a q / m meter (Table 1).
  • a toner is prepared, 1 part of decyl-pyrrolidino- [1,2-a-benzimidazolium] tetrafluoroborate being used as the charge stabilizer.
  • the developer manufactured according to II.1 showed an electrostatic chargeability of +15 ⁇ C / q (Table 1).
  • a toner is prepared as described under Toner 1, 1 part of n-hexyl-pyrrolidino [1,2-a-benzimidazolium] tetrafluoroborate being used as the charge stabilizer.
  • the developer manufactured according to II.1 showed an electrostatic chargeability of +11 ⁇ C / g (Table 1).
  • a developer was produced from a toner as described under Toner 1, which contains 1 part of n-propyl-pyrrolidino- [1,2-a-benzimidazolium] tetrafluoroborate as charge controlling agent (CCA).
  • CCA charge controlling agent
  • a developer is produced from a toner as described under Toner 1, which contains 1 part of ethylpyrrolidino [1,2-a-benzimidazolium] tetrafluoroborate as CCA.
  • the electrostatic chargeability is +3.1 ⁇ C / g (Table 1).
  • a developer is produced from a toner as described under Toner 1, which contains 1 part of methylpyrrolidino [1,2-a-benzimidazolium] tetrafluoroborate as CAA.
  • the electrostatic chargeability is +2.7 ⁇ C / g (Table 1).
  • a toner made from 95 parts of styrene acrylate and 5 parts of carbon black is prepared.
  • the developer manufactured according to II.1 shows an electrostatic chargeability of +3.1 ⁇ C / g (Table 1).
  • the styrene acrylate described for toner 1 is ground and a fraction between 5 and 25 ⁇ m is sifted out. 1% binder is then mixed with 99 parts of iron powder and activated. The electrostatic chargeability is measured on a q / m meter (Table 1).

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Abstract

Elektrostatischer Toner bestehend aus einem Polymer, einem Ladungsstabilisator und gegebenenfalls einer farbgebenden Komponente, der als Ladungsstabilisator mindestens eine Verbindung der Formel (I) <IMAGE> enthält, in der R¹ Chlor oder Methyl, R² C4-C22-Alkyl, Benzyl oder 2-Phenylethyl, A⊖ ein Anion, n=0, 1 oder 2, m 1 oder 2 und r 1 oder 2 bedeuten.

Description

  • Aus der DE-A 27 33 468 sind Benzimidazolverbindungen der Formel
    Figure imgb0001
     bekannt, worin R C₁- bis C₁₂-Alkyl oder Benzyl ist.
  • Die Verbindungen (II) dienen als Komponenten zur Herstellung von kationischen Farbstoffen.
  • Elektrostatische Toner enthalten neben einem geeigneten Polymeren, farbgebenden Komponenten und weiteren Zusätzen in der Regel Verbindungen, welche die Ladung der Teilchen stabilisieren.
  • Aufgabe der Erfindung war, weitere Toner bereitzustellen, die für elektrostatische Kopierverfahren hervorragend geeignet sind.
  • Die Erfindung betrifft einen elektristatischen Toner, bestehend aus einem polymeren Bindemittel mit einem Erweichungspunkt im Bereich von 40° bis 200°C , 0,01 bis 2 Gew.% - bezogen auf den Toner - eines Ladungsstabilisators und gegebenenfalls einer farbgebenden Komponente, der dadurch gekennzeichnet ist, daß der Toner als Ladungsstabilisator mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält:
    Figure imgb0002
     in der
    R¹ Chlor oder Methyl,
    R² C₄-C₂₂-Alkyl, Benzyl oder 2-Phenylethyl,
    A⊖ ein Äquivalent eines Anions,
    n 0,1 oder 2,
    m 1 oder 2 und
    r 1 oder 2 bedeuten.
  • Einige Toner gemäß der Erfindung zeichnen sich durch eine um etwa 50% höhere Aufladung in positiver Richtung aus, als Toner des Standes der Technik.
  • In der Formel (I) steht R² neben Benzyl- und Phenylethyl für C₄- bis C₂₂-Alkyl. Im einzelnen sind für R² z.B. zu nennen: n- und i-Butyl, n- und i-Pentyl, Hexyl, Heptyl, n- und i-Octyl, 2-Ethylhexyl, Nonyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Stearyl, Eicosyl, Doeicosyl, wobei die Alkylgruppen linear oder verzweigt sind.
  • Vorzugsweise steht R² für Benzyl oder für C₁₀- bis C₂₂-Alkyl insbesondere für C₁₂-C₂₂-Alkyl.
  • Besonders bevorzugt sind Toner mit Verbindungen (I), in denen R¹ Methyl und n 0 oder 1 sind und R² für C₁₀-C₂₂ insbesondere für C₁₂-C₂₂-Alkyl stehen.
  • Als Anionen A⊖ kommen die üblichen in Betracht, z.B. F⊖, Cl⊖, Br⊖, J⊖, PF₆⊖, BF₄⊖, Formiat, Acetat, Propionat, Oxalat,
    Figure imgb0003
     worin R³ H oder Methyl ist, und
    Figure imgb0004
     D. h. r ist in diesen Fällen 1.
    Besonders bevorzugt für A⊖ sind F⊖, Cl⊖, Br⊖, PF₆⊖, BF₄⊖ und J⊖ und damit r = 1.
  • Die Herstellung der Toner ist bekannt.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung zusätzlich erläutern. Die Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.
    • I. Herstellung der Verbindungen (I). Beispiel 1
  • 15,8 Teile Pyrrolidino-[1,2-a]-benzimidazol und 13,2 Teile Dimethyl­sulfat wurden in 100 Teilen Ethanol 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels bei 40°C/12 Torr wurde der Rückstand in 200 Teilen Wasser von 20°C gelöst und mit 12,1 Teilen Natriumtetra­fluoroborat versetzt. Der gebildete Niederchlag wurde nach Abkühlen auf 5°C abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Ausbeute: 7 Teile (= 27% d.Th.) eines farblosen Pulvers der Formel
    Figure imgb0005
     Schmelzpunkt 165-170°C.
    • Beispiel 2
  • Setzt man anstelle von Pyrrolidino-[1,2-a]-benzimidazol 17,2 Teile 6-Methyl-pyrrolidino-[1,2-a]-benzimidazol ein und verfährt ansonsten wie in Beispiel 1 beschrieben, so erhält man 14 Teile (=52% d.Th.) eines farblosen Pulvers der Formel
    Figure imgb0006
     Schmelzpunkt 115°C.
    • Beispiel 3
  • 15,8 Teile Pyrrolidino-[1,2-a]-benzimidazol und 37,3 Teile 1-Didecylbromid wurden 4 Stunden auf 140°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 20°C wurde das Reaktionsprudukt 30 Minuten mit 150 Teilen Ethylacetat verrührt, der gebildete Niederschlag abfiltriert und mit Ethylacetat gewaschen. Man erhielt 37 Teile (=91% d.Th.) eines farblosen Pulvers der Formel
    Figure imgb0007
     vom Schmelzpunkt 65-68°C.
    • Beispiel 4
  • 16,3 Teile des nach Beispiel 3 erhaltenen Produkts wurden in 300 Teilen Wasser von 40°C gelöst und mit 4,8 Teilen Natriumtetrafluoroborat versetzt. Der gebildete Niederschlag wurde nach dem Abkühlen auf 5°C durch Filtration isoliert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 12 Teile (= 73 d.Th.) eines farblosen Pulvers der Formel
    Figure imgb0008
    • Beispiel 5
  • Es wurde wie in Beispiel 3 verfahren, jedoch wurden anstelle von 1-Dodecylbromid 50 Teile 1-Octadecylbromid verwendet. Ausbeute: 43 Teile (=̂ 88% d.Th.) eines farblosen Pulvers der Formel
    Figure imgb0009
     vom Schmelzpunkt 77°C.
    • Beispiel 6
  • Es wurde wie in Beispiel 4 verfahren, jedoch wurde anstelle des Produktes aus Beispiel 3 19,6 Teile des Produktes aus Beispiel 5 verwendet. Ausbeute: 19 Teile (=̂ 95% d.Th.) eines farblosen Pulvers der Formel
    Figure imgb0010
     vom Schmelzpunkt 115-120°C.
    • II. Herstellung und Prüfung der Toner
  • II.1 An dem Toner wurden nach folgendem Verfahren die elektrostatische Aufladung bestimmt:
  • Zur Herstellung eines Developers werden 99% eines Eisenpulvers mit Teilchengrößen zwischen 75 und 175 µm, einer mittleren Teilchengröße von 120 µ und sphärischer Partikelform mit 1% des Toners genau eingewogen und 10 Minuten auf einem Rollenbock aktiviert. Danach wird die elektrostatische Aufladung des Developers bestimmt. Etwa 5 g des aktivierten Developers werden in einem handelsüblichen q/m-Meter (Firma Epping GmbH, Neufahrn) in eine hard-blow-off-Zelle, die mit einem Elektrometer elektrisch verbunden ist, eingefüllt. Die Maschenweiten der in der Meßzelle eingesetzten Siebe beträgt 50 µm. Damit ist gewährleistet, daß der Toner möglichst vollständig ausgeblasen wird, der Carrier aber in der Meßzelle verbleibt. Durch einen kräftigen Luftstrom (ca. 4 000 cm³/min.) und gleichzeitigem Absaugen wird der Toner nahezu vollständig von den Carrierteilchen entfernt, wobei letztere in der Meßzelle verbleiben. Die Aufladung des Carriers wird am Elektrometer registriert. Sie entspricht dem Betrag der Aufladung der Tonerteilchen, nur mit umgekehrten Vorzeichen. Zur Berechnung des q/m-Wertes wird deshalb der Betrag von q mit den umgekehrten Vorzeichen verwendet. Durch Zurückwägen der Meßzelle wird die Masse an dem ausgeblasenen Toner bestimmt und daraus die elektro­statische Aufladung q/m berechnet.
  • Die an den Tonern bestimmte Aufladung ist am Ende der Tonerbeispiele (Toner) in einer Tabelle zusammengefaßt.
    • Toner 1
  • In einem Mixer werden 94,0 Teile eines Copolymers aus 70% Styrol und 30% n-Butylmethacrylat, 5 Teile Ruß und 1 Teil Stearyl-pyrrolidino-­[1,2-a-benzimidazolium]bromid aus Beispiel 5 intensiv gemischt, bei 120°C geknetet, extrudiert und vorgemahlen. Durch eine Mahlung in einer Fließbettgegenstrahlmühle mit Sichterrad und anschließende Sichtung werden Tonerteilchen zwischen 5-25 µm mit einer mittleren Partikelgröße von 15 µm erzeugt. Es wird ein Developer hergestellt, indem 99 Teile des unter II.1 beschriebenen Eisenpulvers mit 1 Teil des Toners eingewogen und 10 Minuten auf einem Rollenbock aktiviert werden.
  • Danach wird an einem q/m-Meter die elektrostatische Aufladbarkeit q/m bestimmt (Tabelle 1).
    • Toner 2
  • In analoger Weise wie bei Toner 1 beschrieben, wird ein Toner erzeugt, indem 94,0% des Copolymers aus Styrol und n-Butylmethacrylat, 5% Ruß und 1% Stearyl-pyrrolidino-[1,2-a-benzimidazolium]tetrafluoroborat aus Beispiel 6 gemischt, geknetet, vorgemahlen, strahlgemahlen und gesichtet werden. Es wird ein Developer hergestellt, indem 99 Teile des unter II.1 beschriebenen Eisenpulvers mit 1 Teil des Toners eingewogen und 10 Minuten auf einem Rollenbock aktiviert werden.
  • Danach wird an einem q/m-Meter die elektrostatische Aufladbarkeit q/m bestimmt (Tabelle 1).
    • Toner 3
  • In analoger Weise wie bei Toner 1 beschrieben, wird ein Toner erzeugt, indem 94,0% des Copolymers aus Styrol und n-Butylmethacrylat, 5% Ruß und 1% Stearyl-pyrrolidino-[1,2-a-benzimidazolium]chlorid gemischt, geknetet, vorgemahlen, strahlgemahlen und gesichtet werden. Es wird ein Developer hergestellt, indem 99 Teile unter II.1 beschriebenen Eisenpulvers mit 1 Teil des Toners eingewogen und 10 Minuten auf einem Rollenbock aktiviert werden.
  • Danach wird an einem q/m-Meter die elektrostatische Aufladbarkeit q/m bestimmt (Tabelle 1).
    • Toner 4
  • In analoger Weise wie unter Toner 1 beschrieben, wird ein Toner erzeugt, indem 94,0% des Copolymers aus Styrol und n-Butylmethacrylat, 5% Ruß und 1% Stearyl-pyrrolidino-[1,2-a-benzimidazolium]jodid gemischt, geknetet, vorgemahlen, strahlgemahlen und gesichtet werden. Es wird ein Developer hergestellt, indem 99 Teile des unter II.1 beschriebenen Eisenpulvers mit 1 Teil des Toners eingewogen und 10 Minuten auf einem Rollenbock aktiviert werden.
  • Danach wird an einem q/m-Meter die elektrostatische Aufladbarkeit q/m bestimmt (Tablelle 1).
    • Toner 5
  • Es wird ein Toner wie unter Toner 1 beschrieben aus 94 Teilen Copolymer aus Styrol und n-Butylmethacrylat, 5 Teilen Ruß und 1 Teil Tetradecylpyrrolidino-[1,2-a-benzimidazolium]bromid präpariert. 1 Teil des auf diese Weise erzeugten Toners wird mit 99 Teilen des unter II.1 beschriebenen Eisenpulvers eingewogen, 10 Minuten auf einem Rollenbock aktiviert und an einem q/m-Meter die elektrostatische Aufladbarkeit bestimmt (siehe Tabelle 1).
    • Toner 6
  • Es wird ein Toner wie unter Toner 1 beschrieben aus 94 Teilen Copolymer aus Styrol und n-Butylmethacrylat, 5 Teilen Ruß und 1 Teil Tetradecylpyrrolidino-[1,2-a-benzimidazolium]tetrafluoroborat präpariert. Aus 1 Teil des auf diese Weise erzeugten Toners und 99 Teilen des unter II.1 beschriebenen Eisenpulvers wird ein Developer erzeugt und die elektrostatische Aufladung bestimmt (Tabelle 1).
    • Toner 7
  • Ein Toner, der wie unter Toner 1 beschrieben präpariert wurde, enthält 94 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Bindemittels, 5 Teile Ruß und 1 Teil Dodecyl-pyrrolidino-[1,2-a-benzimidazolium]tetrafluoroborat. Es wird ein Developer wie unter II.1 beschrieben aus 1 Teil des des hier beschriebenen Toners und 99 Teilen Eisenpulver erzeugt, wie unter Toner 1 aktiviert und an einem q/m-Meter die elektrostatische Aufladbarkeit q/m bestimmt (Tabelle 1).
    • Toner 8
  • Es wird ein Toner präpariert, wobei als Ladungsstabilisator 1 Teil Decyl-pyrrolidino-[1,2-a-benzimidazolium]tetrafluoroborat eingesetzt wird. Der nach II.1 hergestellte Developer zeigte eine elektro­statische Aufladbarkeit von +15 µC/q (Tabelle 1).
    • Toner 9
  • Es wird ein Toner wie unter Toner 1 beschrieben präpariert, wobei als Ladungsstabilisator 1 Teil n-Hexyl-pyrrolidino[1,2-a-benzimidazolium]­tetrafluoroborat eingesetzt wird. Der nach II.1 hergestellte Developer zeigte eine elektrostatische Aufladbarkeit von +11 µC/g (Tabelle 1).
    • Toner 10 (Vergleich)
  • Aus einem Toner wie unter Toner 1 beschrieben, der als Charge controlling Agent (CCA) 1 Teil n-Propyl-pyrrolidino-[1,2-a-­benzimidazolium]tetrafluoroborat enthält, wurde ein Developer hergestellt. Der q/m-Wert beträgt +3 µC/g (Tabelle 1).
    • Toner 11 (Vergleich)
  • Aus einem Toner wie unter Toner 1 beschrieben, der als CCA 1 Teil Äthylpyrrolidino[1,2-a-benzimidazolium]tetrafluoroborat enthält, wird ein Developer hergestellt. Die elektrostatische Aufladbarkeit beträgt +3,1 µC/g (Tabelle 1).
    • Toner 12 (Vergleich)
  • Aus einem Toner wie unter Toner 1 beschrieben, der als CAA 1 Teil Methylpyrrolidino[1,2-a-benzimidazolium]tetrafluoroborat enthält, wird ein Developer hergestellt. Die elektrostatische Aufladbarkeit beträgt +2,7 µC/g (Tabelle 1).
    • Toner 13 (Vergleich)
  • Es wird ein Toner aus 95 Teilen Styrolacrylat und 5 Teilen Ruß präpariert. Der nach II.1 hergestellte Developer zeigt eine elektrostatische Aufladbarkeit von +3,1 µC/g (Tabelle 1).
    • Toner 14 (Vergleich)
  • Das bei Toner 1 beschriebene Styrolacrylat wird gemahlen und eine Fraktion zwischen 5 und 25 µm herausgesichtet. 1% Bindemittel wird danach mit 99 Teilen Eisenpulver gemischt und aktiviert. An einem q/m-Meter wird die elektrostatische Aufladbarkeit gemessen (Tabelle 1).
    Figure imgb0011

Claims (6)

1. Elektrostatischer Toner, bestehend aus einem polymeren Bindemittel mit einem Erweichungspunkt im Bereich von 40° bis 200°C, 0,01 bis 2 Gew.% - bezogen auf den Toner - eines Ladungsstabilisators und gegebenenfalls einer farbgebenden Komponente, dadurch gekennzeichnet, daß der Toner als Ladungsstabilisator mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält:
Figure imgb0012
 in der
R¹ Chlor oder Methyl,
R² C₄-C₂₂-Alkyl, Benzyl oder 2-Phenylethyl,
A⊖ ein Äquivalent eines Anions,
n 0,1 oder 2,
m 1 oder 2 und
r 1 oder 2 bedeuten
2. Toner gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R² für C₁₀-C₂₂-Alkyl oder Benzyl steht.
3. Toner gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R² für C₁₂-C₂₂-Alkyl steht.
4. Toner gemäß Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß A⊖ für F⊖, Cl⊖, Br⊖, J⊖,
Figure imgb0013
 PF₆⊖, BF₄⊖, Acetat, Formiat, Oxalat oder Propionat und r für 1 stehen.
5. Toner gemäß Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß A⊖ für F⊖, Cl⊖, Br⊖, PF₆⊖, BF₄⊖ oder J⊖ und r für 1 stehen.
6. Verbindungen der Formel
Figure imgb0014
 in der
R¹ für Chlor oder Methyl,
R⁴ für C₁₄-C₂₂-Alkyl,
A⊖ für ein Äquivalent eines Anions,
n für 0, 1 oder 2,
m für 1 oder 2 und
r für 1 oder 2 stehen.
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