JPH05107814A - 電荷付与剤 - Google Patents

電荷付与剤

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JPH05107814A
JPH05107814A JP3335797A JP33579791A JPH05107814A JP H05107814 A JPH05107814 A JP H05107814A JP 3335797 A JP3335797 A JP 3335797A JP 33579791 A JP33579791 A JP 33579791A JP H05107814 A JPH05107814 A JP H05107814A
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JP
Japan
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charge
compd
alkylbenzimidazole
minutes
toner
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Pending
Application number
JP3335797A
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English (en)
Inventor
Takashi Yoshioka
隆 吉岡
Takayuki Murai
孝行 村井
Hirohiko Hirao
浩彦 平尾
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Shikoku Chemicals Corp
Original Assignee
Shikoku Chemicals Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、正荷電性トナーに用いた場合にお
いて帯電性の経時変化が小さく安定且つ高い電荷を付与
することが可能な電荷付与剤を提供する。 【構成】 2−アルキルベンズイミダゾール化合物ある
いはこの化合物の亜鉛錯体または銅錯体等を有効成分と
する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真法あるいは静電
印刷法等において静電気潜像を現像するのに用いられる
正荷電性トナーに用いられる電荷付与剤に関する。
【0002】
【従来の技術】一般に静電気潜像の現像用トナーは、ス
チレン系樹脂,エポキシ系樹脂あるいはポリエステル系
樹脂等のバインダー樹脂に、染料または顔料等の着色剤
及び正または負に帯電性を付与させるための電荷付与剤
を分散させたのち、平均粒径10〜15μm程度に微粉砕し
て調整される。従来、正荷電性トナーに添加されている
電荷付与剤としては、ニグロシン系染料,第4級アンモ
ニウム塩あるいは高級脂肪酸の金属塩等が知られてい
る。
【0003】また、静電気潜像の現像用トナーにイミダ
ゾール類が使用されている例として、負の電荷付与剤と
しての2−アミノベンゾイミダゾールの使用(特開昭 6
1-217055号、同 61-259265号公報)あるいはニトロイミ
ダゾール化合物を使用する方法(特開平3-25450 号公
報) 、カプセルトナーの外殻にビニルイミダゾールを使
用する方法(特開昭 59-187350号公報),トナーのバイ
ンダー樹脂にエポキシ樹脂を使用した際にイミダゾール
類を硬化剤として使用する方法(特開昭 61-294461号公
報、同 62-242960号公報)の記載がある。また、エポキ
シ樹脂の硬化促進剤としてイミダゾール錯体を使用する
方法が知られている。(特開昭50-15279号公報)
【0004】他方、長鎖アルキルイミダゾール化合物あ
るいは長鎖アルキルイミダゾール化合物の金属錯体等を
電荷付与剤として用いたトナーが近年提案されている。
(特開平1-262555号、同1-265260号、同2-18569 号、同
2-18570 号、同2-87161 号、同2-87162 号、同2-87163
号、同2-87164号、同2-87165 号、同2-176759号、同2-1
76760号、同2-176761号、同2-176762号、同2-176774
号、同2-217868号、同2-238465号、特公平3-37676 号、
同3-37676 号、同3-37677号、同3-596774号、同3-71149
号、同3-71150 号、同3-72375 号、同3-928684号、同3
-101749号、同3-103867号、同3-119364号及び同3-15886
6号公報)
【0005】
【発明が解決しようとする課題】従来知られている正の
電荷付与剤の中で、ニグロシン系染料は、数種類の化合
物の混合物からなり、その正確な配合組成は不明である
ため、常に同程度の電荷付与を行うことが困難であっ
た。また四級アンモニウム塩や高級脂肪酸の金属塩は、
白色ないし淡色であるので、カラートナー用に適してい
るが、温度や湿度等の環境条件の変化に対して不安定で
あること、粒径が大きく、定着時に溶けないこと、匂い
があること及び帯電性能が不十分であること等の問題が
あった。
【0006】その他にも種々の化合物が提案されている
が、いずれも正荷電用の電荷付与剤として完全なもの
は、未だ見いだされていない。本発明の目的は、正荷電
性トナーに用いた場合に帯電性の経時変化が小さく安定
且つ高い電荷を付与することが可能な電荷付与剤を提供
することを目的としている。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な事情に鑑み種々の試験研究を行った結果、2位にアル
キル基を有するベンズイミダゾール化合物あるいはその
金属錯体を電荷付与剤として使用した場合、優れた帯電
性能を備えていることを見い出し、本発明を完遂した。
【0008】本発明の電荷付与剤として用いられる2−
アルキルベンズイミダゾール化合物の代表的なものとし
ては、2−プロピルベンズイミダゾール、2−ブチルベ
ンズイミダゾール、2−ペンチルベンズイミダゾール、
2−ヘキシルベンズイミダゾール、2−ヘプチルベンズ
イミダゾール、2−オクチルベンズイミダゾール、2−
ノニルベンズイミダゾール、2−ウンデシルベンズイミ
ダゾール、2−ドデシルベンズイミダゾール、2−トリ
デシルベンズイミダゾール、2−テトラデシルベンズイ
ミダゾール、2−ヘプタデシルベンズイミダゾール等で
ある。
【0009】本発明の電荷付与剤として用いられる2−
アルキルベンズイミダゾール化合物は公知の方法で容易
に合成することが可能である。即ち、o−フェニレンジ
アミンとカルボン酸を無溶媒下または希硫酸、ポリリン
酸中において加熱することにより得られ、反応式の一例
は化2に示すとおりである。
【0010】
【化2】
【0011】本発明の実施において、2−アルキルベン
ズイミダゾール化合物の原料となるカルボン酸としては
酢酸、カプロン酸、ノナン酸、ステアリン酸等の脂肪族
カルボン酸が用いられる。
【0012】また、本発明の実施において2−アルキル
ベンズイミダゾール化合物の金属錯体は次の方法によっ
て得られる。即ち、前記2−アルキルベンズイミダゾー
ル化合物と金属塩化物を水または有機溶媒中にて、室温
ないし加熱下で反応させるか、あるいは2−アルキルベ
ンズイミダゾール化合物と金属塩化合物を水または有機
溶媒中、室温ないし加熱下で溶解させたのち、この溶液
に水酸化ナトリウム等のアルカリを加えることにより得
られる。この際に用いられる金属塩化合物としては、
銀、銅、カドミウム、亜鉛、水銀、ニッケルまたはコバ
ルトのハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩あるいは酢酸塩等
の有機酸塩が挙げられる。
【0013】本発明の電荷付与剤のトナーに含まれる割
合は、正荷電性トナー中に0.1〜10重量%、好ましく
は0.5〜5.0重量%であり、これらの配合量が少な過ぎ
ると充分な帯電量が得られず、多過ぎると帯電制御効果
が安定しなくなる。また本発明の電荷付与剤は、従来使
用されているニグロシン系染料、第4級アンモニウム塩
あるいは高級脂肪酸の金属塩等の正の電荷付与剤と併用
しても差し支えない。
【0014】本発明の電荷付与剤を用いた正荷電性トナ
ーには、代表的なバインダー樹脂としてスチレンとアク
リル酸エステルとの共重合樹脂が用いられ、それ以外の
ポリスチレン樹脂,ポリプロピレン樹脂,ポリエチレン
樹脂,ポリアミド樹脂,ポリウレタン樹脂,フェノール
樹脂,ポリエステル樹脂,ポリカーボネート樹脂等及び
これらのうち2種以上を混合したものも用いることがで
きる。また着色剤としては、黒色トナーの場合にはカー
ボンブラックあるいはニグロシン染料、赤色トナーの場
合にはローダミン顔料あるいはキナクドリン顔料、青色
トナーの場合には銅フタロシアニン顔料あるいはアント
ラセン誘導体染料、黄色トナーの場合にはベンジンイエ
ロー等の公知の各種着色剤を使用することができる。
【0015】本発明の電荷付与剤を用いた正荷電性トナ
ーを製造するに当たっては、必要に応じて前記化合物の
他に画像特性を改良する公知の添加剤を添加することが
できる。たとえば、コロイダルシリカのような流動化
剤、チタン酸ストロンチウム及び炭化ケイ素などの研磨
剤、ステアリン酸金属塩などの滑剤ならびに酸化スズな
どの導電性付与剤等を含有してもよい。
【0016】本発明の電荷付与剤を用いた正荷電性トナ
ーは、バインダー樹脂にアルキルベンズイミダゾール化
合物あるいはその金属錯体、長鎖脂肪酸の金属塩、着色
剤及びその他の添加剤を適宜配合したのち、熱ロール、
ニーダーまたは押出機などを用いて充分に混練し、次い
で粗粉砕及び微粉砕を行う公知の方法によって、粒径45
μm以下望ましくは4〜20μmの粒子を採取して平均粒
径10〜15μmのトナーとして製造することができる。
【0017】
【参考例1】2−ノニルベンズイミダゾール4.6g(1
8.8ミリモル)をメタノール50ccに溶解し、これに別
途調製した塩化第2銅1.6g(9.4ミリモル)を含むメタ
ノール溶液20ccを室温下で攪拌しながら徐々に加え
た。この溶液を約50℃の温度で30分間加熱攪拌した
のち、室温まで冷却し、さらに水酸化ナトリウムのメタ
ノール溶液をpHが10前後になるまで徐々に加える
と、緑褐色の沈澱物が析出した。この沈澱物を濾取し、
メタノール洗浄、水洗を繰り返して未反応物を除去する
ことにより目的の−ノニルベンズイミダゾールの銅錯体
を得た。(収率95%)
【0018】
【参考例2】2−ペンチルベンズイミダゾール1.81g
(9.6ミリモル)をメタノール30ccに溶解し、これに別
途調製した塩化第2銅1.64gを含むメタノール溶液2
0ccを室温下で攪拌しながら徐々に加えて45℃の温度
で40分間反応させた。次いで、この溶液に水酸化ナト
リウムのメタノール溶液をpHが10前後になるまで徐
々に加えると、褐色の沈澱物が析出した。この沈澱物を
濾取し、メタノール洗浄、水洗を繰り返して不純物及び
未反応物を除去して目的の2−ペンチルベンズイミダゾ
ールの銅錯体を得た。
【0019】
【参考例3】2−ウンデシルベンズイミダゾール5.2g
(19.1ミリモル)をメタノール40ccに溶解し、これに
別途調製した塩化亜鉛2.6g (19.1ミリモル)を含むメ
タノール溶液30ccを室温下で攪拌しながら徐々に加え
たのち、この溶液に水酸化ナトリウムのメタノール溶液
をpHが9になるまで徐々に加えると、白色の沈澱物が
析出した。この沈澱物を濾取し、メタノール洗浄、水洗
を繰り返して不純物及び未反応物を除去し、目的とする
2−ウンデシルベンズイミダゾールの亜鉛錯体5.4gを
得た。
【0020】
【実施例1】バインダー樹脂としてスチレンーアクリル
酸エステル系共重合体樹脂(藤倉化成(株)製:S−7
08F)を92重量%、着色剤としてカーボンブラック
MA40(三菱化成工業(株)製、中性タイプ)を5重
量%、帯電制御剤として2−ペンチルベンズイミダゾー
ルを3重量%の割合で配合し、この配合物を小型ミキサ
ーによりドライブレンドさせたのち、2軸押出機を用い
て130〜160℃の温度で混練し、混練物を押出後冷
却して乳鉢で粗粉砕し、さらに粉砕機を用いて冷却しな
がら微粉砕したのち、ステンレス製の目開き44μmの
篩を通過させて試料を造った。
【0021】得られた試料1g及びキャリヤーとして鉄
粉(同和鉄粉(株)製DSP−128B)を25gをポ
リエチレン製容器(100ml容量)に入れ、ロールミルの回
転ロール上で5分間あるいは30分間攪拌震盪させたの
ち、ブローオフ型帯電量測定機を使用してその帯電量を
測定したところ、その測定結果は5分後の測定値が9.
6μC/g、30分後の測定値が7.2μC/gであっ
た。なお帯電量の測定方法は、サンプル量200mg, ブ
ロー圧力1kg/cm2 、測定時間25秒で行った。
【0022】
【実施例2】実施例1において2−ペンチルベンズイミ
ダゾールの代わりに2−ウンデシルベンズイミダゾール
を用いた以外は全く同様の配合割合及び調製方法により
試料を造り、同じ方法で帯電量を測定したところ、5分
後の測定値が9.8μC/g、30分後の測定値が8.
1μC/gであった。
【0023】
【実施例3】実施例1において2−ペンチルベンズイミ
ダゾールの代わりに2−ヘプタデシルベンズイミダゾー
ルを用いた以外は全く同様の配合割合及び調製方法によ
り試料を造り、同じ方法で帯電量を測定したところ、5
分後の測定値が8.7μC/g、30分後の測定値が
7.6μC/gであった。
【0024】
【実施例4】実施例1において2−ペンチルベンズイミ
ダゾールの代わりに2−ペンチルベンズイミダゾールの
銅錯体を用いた以外は全く同様の配合割合及び調製方法
により試料を造り、同じ方法で帯電量を測定したとこ
ろ、5分後の測定値が11.6μC/g、30分後の測
定値が11.2μC/gであった。
【0025】
【実施例5】実施例1において2−ペンチルベンズイミ
ダゾールの代わりに2−ノニルベンズイミダゾールの銅
錯体、カーボンブラックMA40の代わりにカーボンブ
ラック#100(三菱化成工業(株)製,酸性タイプ)
を用いた以外は全く同様の配合割合及び調製方法により
試料を造り、同じ方法で帯電量を測定したところ、5分
後の測定値が10.8μC/g、30分後の測定値が1
0.7μC/gであった。
【0026】
【実施例6】実施例1において2−ペンチルベンズイミ
ダゾールの代わりに2−ヘプタデシルベンズイミダゾー
ルの亜鉛錯体を用いた以外は全く同様の配合割合及び調
製方法により試料を造り、同じ方法で帯電量を測定した
ところ、5分後の測定値が10.9μC/g、30分後
の測定値が10.1μC/gであった。
【0027】
【実施例7】実施例1において2−ペンチルベンズイミ
ダゾールの代わりに2−ノニルベンズイミダゾールの亜
鉛錯体を用いた以外は全く同様の配合割合及び調製方法
により試料を造り、同じ方法で帯電量を測定したとこ
ろ、5分後の測定値が9.9μC/g、30分後の測定
値が9.8μC/gであった。
【0028】
【比較例】実施例1において2−ペンチルベンズイミダ
ゾールの代わりに市販の無色の第4級アンモニウム塩型
正荷電用帯電制御剤を2種類用いた以外は全く同様の配
合割合及び調製方法により試料を造り、同じ方法で帯電
量を測定したところ、5分後の測定値はそれぞれ4.2
μC/gと5.8μC/g、30分後の測定値はそれぞ
れ2.1μC/gと1.9μC/gであった。
【0029】
【発明の効果】本発明に係る正荷電性トナーは、高い帯
電性能だけでなく、安定した帯電性を示すので、耐刷性
等の信頼性に優れたトナーの製造が可能である。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 2−アルキルベンズイミダゾール化合物
    を有効成分とする電荷付与剤。
  2. 【請求項2】 2−アルキルベンズイミダゾール化合物
    として化1で示される化合物を用いる請求項1に記載の
    電荷付与剤。 【化1】 (式中、R1 はアルキル基を示す)
  3. 【請求項3】 2−アルキルベンズイミダゾール化合物
    の金属錯体を有効成分とする電荷付与剤。
JP3335797A 1991-10-17 1991-10-17 電荷付与剤 Pending JPH05107814A (ja)

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JP3335797A JPH05107814A (ja) 1991-10-17 1991-10-17 電荷付与剤

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000235279A (ja) * 1998-12-17 2000-08-29 Canon Inc 正帯電性トナー、画像形成方法及び画像形成装置
JP2016509137A (ja) * 2012-12-28 2016-03-24 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 帯電強化添加剤を含むエレクトレットウェブ

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