JPH06211861A - ベンズイミダゾール - Google Patents
ベンズイミダゾールInfo
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- JPH06211861A JPH06211861A JP5242538A JP24253893A JPH06211861A JP H06211861 A JPH06211861 A JP H06211861A JP 5242538 A JP5242538 A JP 5242538A JP 24253893 A JP24253893 A JP 24253893A JP H06211861 A JPH06211861 A JP H06211861A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/20—Two benzimidazolyl-2 radicals linked together directly or via a hydrocarbon or substituted hydrocarbon radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09758—Organic compounds comprising a heterocyclic ring
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 静電トナー中の有利な電荷安定剤として使用
されるベンズイミダゾール。 【構成】 式Ｉで示されるベンズイミダゾール。 ［式中、ｎ，ｑは１又は２；Ｒ１はＨ，Ｃｌ，ＣＨ３；
Ｒ２はＨ，Ｃ１〜４ −アルキル、ハロゲン、ＮＯ２等；
ＬはＣ２〜６ −アルキレン；Ａｎ−はアニオン；を表わ
す］
されるベンズイミダゾール。 【構成】 式Ｉで示されるベンズイミダゾール。 ［式中、ｎ，ｑは１又は２；Ｒ１はＨ，Ｃｌ，ＣＨ３；
Ｒ２はＨ，Ｃ１〜４ −アルキル、ハロゲン、ＮＯ２等；
ＬはＣ２〜６ −アルキレン；Ａｎ−はアニオン；を表わ
す］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化２】
【０００３】〔式中、ｎ及びｑは相互に無関係にそれぞ
れ１又は２を表わし、Ｒ1は水素原子、塩素原子又はメ
チル基を表わし、Ｒ2は水素原子、未置換もしくはヒド
ロキシル−もしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ置換されたＣ
1〜Ｃ4−アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はＣ1
〜Ｃ4−アルカノイル基を表わし、ＬはＣ2〜Ｃ6−アル
キレン基を表わし、Ａｎ-はアニオンの等価物を表わ
す〕で示される新規のベンズイミダゾール、該ベンズイ
ミダゾールを電荷安定剤として含有する静電トナー並び
に電荷安定剤としての該ベンズイミダゾールの使用に関
する。
れ１又は２を表わし、Ｒ1は水素原子、塩素原子又はメ
チル基を表わし、Ｒ2は水素原子、未置換もしくはヒド
ロキシル−もしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ置換されたＣ
1〜Ｃ4−アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はＣ1
〜Ｃ4−アルカノイル基を表わし、ＬはＣ2〜Ｃ6−アル
キレン基を表わし、Ａｎ-はアニオンの等価物を表わ
す〕で示される新規のベンズイミダゾール、該ベンズイ
ミダゾールを電荷安定剤として含有する静電トナー並び
に電荷安定剤としての該ベンズイミダゾールの使用に関
する。
【０００４】
【従来の技術】ドイツ連邦共和国特許出願公開第２ ７
３３ ４６８号明細書及び米国特許第４９１２ ００６号
明細書には、類似のベンズイミダゾールが開示されてい
る。しかしながら、該化合物が、静電トナー中の電荷安
定剤として使用される場合には、依然として不良な性能
特性を有していることが見出されている。
３３ ４６８号明細書及び米国特許第４９１２ ００６号
明細書には、類似のベンズイミダゾールが開示されてい
る。しかしながら、該化合物が、静電トナー中の電荷安
定剤として使用される場合には、依然として不良な性能
特性を有していることが見出されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、有利
な性能特性を有する新規のベンズイミダゾールを提供す
ることである。
な性能特性を有する新規のベンズイミダゾールを提供す
ることである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題が冒頭で定義さ
れた式Ｉのベンズイミダゾールによって解決されること
が見出された。
れた式Ｉのベンズイミダゾールによって解決されること
が見出された。
【０００７】
【作用】式Ｉに現われる全てのアルキル基もしくはアル
キレン基は、直鎖状であってもよいし、枝分れしていて
もよい。
キレン基は、直鎖状であってもよいし、枝分れしていて
もよい。
【０００８】Ｒ2は、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ
−ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−もしくは３
−ヒドロキシプロピル基、２−もしくは４−ヒドロキシ
ブチル基、２−メトキシエチル基、２−もしくは３−メ
トキシプロピル基、２−もしくは４−メトキシブチル
基、２−エトキシエチル基、２−もしくは３−エトキシ
プロピル基、２−もしくは４−エトキシブチル基、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ホルミル基、アセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基又はイソブチリル基で
ある。
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ
−ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−もしくは３
−ヒドロキシプロピル基、２−もしくは４−ヒドロキシ
ブチル基、２−メトキシエチル基、２−もしくは３−メ
トキシプロピル基、２−もしくは４−メトキシブチル
基、２−エトキシエチル基、２−もしくは３−エトキシ
プロピル基、２−もしくは４−エトキシブチル基、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ホルミル基、アセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基又はイソブチリル基で
ある。
【０００９】Ｌは、例えば(CH2)2、(CH2)3、(CH2)4、(C
H2)5、(CH2)6、CH(CH3)CH2又はCH(CH3)CH(CH3)である。
H2)5、(CH2)6、CH(CH3)CH2又はCH(CH3)CH(CH3)である。
【００１０】適当なアニオンの例は、無機アニオンもし
くは有機アニオン、例えばハロゲン化物、例えばフッ化
物、塩化物、臭化物もしくはヨウ化物、ヘキサフルオロ
ホスフェート、テトラフルオロボレート、ホルメート、
アセテート、プロピオネート、オキサレート、ベンゼン
スルホネート、トルエンスルホネート及びテトラフェニ
ルボラネートである。
くは有機アニオン、例えばハロゲン化物、例えばフッ化
物、塩化物、臭化物もしくはヨウ化物、ヘキサフルオロ
ホスフェート、テトラフルオロボレート、ホルメート、
アセテート、プロピオネート、オキサレート、ベンゼン
スルホネート、トルエンスルホネート及びテトラフェニ
ルボラネートである。
【００１１】式Ｉの有利なベンズイミダゾールは、ｑが
１であり、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が水素原子又はＣ
1〜Ｃ4−アルキル基であり、ＬがＣ3〜Ｃ6−アルキレン
基でありかつｎ及びＡｎ-がそれぞれ上記の意味を有す
るベンズイミダゾールである。
１であり、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が水素原子又はＣ
1〜Ｃ4−アルキル基であり、ＬがＣ3〜Ｃ6−アルキレン
基でありかつｎ及びＡｎ-がそれぞれ上記の意味を有す
るベンズイミダゾールである。
【００１２】ＬがＣ3−もしくはＣ4−アルキレン基であ
る式Ｉのベンズイミダゾールは、特に重要である。
る式Ｉのベンズイミダゾールは、特に重要である。
【００１３】式Ｉａ：
【００１４】
【化３】
【００１５】〔式中、Ａｎ-は上記意味を有する〕で示
されるベンズイミダゾールは、重要である。
されるベンズイミダゾールは、重要である。
【００１６】式Ｉの新規のベンズイミダゾールは、常
法、例えばドイツ連邦共和国特許出願公開第２ ７３３
４６８号明細書に記載された方法で得ることができる。
法、例えばドイツ連邦共和国特許出願公開第２ ７３３
４６８号明細書に記載された方法で得ることができる。
【００１７】例えば、式ＩＩ：
【００１８】
【化４】
【００１９】〔式中、ｎ、ｑ及びＲ1はそれぞれ上記意
味を有する〕で示される架橋ベンズイミダゾールを式Ｉ
ＩＩ：
味を有する〕で示される架橋ベンズイミダゾールを式Ｉ
ＩＩ：
【００２０】
【化５】
【００２１】〔式中、Ｌ及びＲ2はそれぞれ上記意味を
有し、Ｘは離脱基、例えば塩素原子、臭素原子又はヨウ
素原子を表わす〕で示される化合物と反応させることが
でき、さらに、必要に応じて式ＩＶ： Ｍ+Ａｎ- (IV) 〔式中、Ａｎ-は上記意味を有し、Ｍ+は金属カチオンの
等価物、例えばナトリウムもしくはカリウムを表わす〕
で示される塩を用いて沈殿させることができる。
有し、Ｘは離脱基、例えば塩素原子、臭素原子又はヨウ
素原子を表わす〕で示される化合物と反応させることが
でき、さらに、必要に応じて式ＩＶ： Ｍ+Ａｎ- (IV) 〔式中、Ａｎ-は上記意味を有し、Ｍ+は金属カチオンの
等価物、例えばナトリウムもしくはカリウムを表わす〕
で示される塩を用いて沈殿させることができる。
【００２２】新規のベンズイミダゾールは、有利に静電
トナー中の電荷安定剤として使用することができる。
トナー中の電荷安定剤として使用することができる。
【００２３】従って本発明は、重合体バインダ及び電荷
安定剤としての式Ｉのベンズイミダゾールを含有する静
電トナーにも関する。
安定剤としての式Ｉのベンズイミダゾールを含有する静
電トナーにも関する。
【００２４】静電トナー中の式Ｉのベンズイミダゾール
の量は、トナーの重量に対して通常０.０１〜１０重量
％である。
の量は、トナーの重量に対して通常０.０１〜１０重量
％である。
【００２５】新規の静電トナー中に存在する重合体バイ
ンダは、自体公知である。該重合体バインダは通常、熱
可塑性であり、かつ４０〜２００℃、特に５０〜１３０
℃、殊に６５〜１１５℃の軟化点を有する。重合体バイ
ンダの例は、ポリスチレン、スチレンとアクリレートも
しくはメタクリレートとのコポリマー、スチレンとブタ
ジエン及び／又はアクリロニトリルとのコポリマー、ポ
リアクリレート、ポリメタクリレート、アクリレートも
しくはメタクリレートと塩化ビニルもしくは酢酸ビニル
とのコポリマー、ポリ塩化ビニル、塩化ビニルと塩化ビ
ニリデンとのコポリマー、塩化ビニルと酢酸ビニルとの
コポリマー、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリア
ミド又はポリウレタンである。
ンダは、自体公知である。該重合体バインダは通常、熱
可塑性であり、かつ４０〜２００℃、特に５０〜１３０
℃、殊に６５〜１１５℃の軟化点を有する。重合体バイ
ンダの例は、ポリスチレン、スチレンとアクリレートも
しくはメタクリレートとのコポリマー、スチレンとブタ
ジエン及び／又はアクリロニトリルとのコポリマー、ポ
リアクリレート、ポリメタクリレート、アクリレートも
しくはメタクリレートと塩化ビニルもしくは酢酸ビニル
とのコポリマー、ポリ塩化ビニル、塩化ビニルと塩化ビ
ニリデンとのコポリマー、塩化ビニルと酢酸ビニルとの
コポリマー、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリア
ミド又はポリウレタンである。
【００２６】上記のベンズイミダゾールＩ及び重合体バ
インダに加えて新規のトナーは、既知量の着色剤、磁気
吸引性材料、ワックス及びフラックスを含有していても
よい。
インダに加えて新規のトナーは、既知量の着色剤、磁気
吸引性材料、ワックス及びフラックスを含有していても
よい。
【００２７】着色剤は、有機染料もしくは顔料、例えば
ニグロシン、アニリンブルー、２，９−ジメチルキナク
リドン、Ｃ.Ｉ.ディスパース レッド １５(C.I. Disper
se Red 15)（Ｃ.Ｉ. ６０１０）、Ｃ.Ｉ.ソルベント レ
ッド １９(C.I. Solvent Red19)（Ｃ.Ｉ. ２６０５
０）、Ｃ.Ｉ.ピグメント ブルー １５(C.I. Pigment Bl
ue 15)（Ｃ.Ｉ. ７４１６０）Ｃ.Ｉ.ピグメント ブルー
２２(C.I. Pigment Blue22)（Ｃ.Ｉ. ６９８１０）又
はＣ.Ｉ.ソルベント イエロー １６(C.I. SolventYello
w 16)（Ｃ.Ｉ. １２７００）、或いは無機顔料、例えば
カーボンブラック、鉛丹、黄色酸化鉛又はクロムイエロ
ーであってもよい。通常、トナー中に存在する着色剤の
量は、トナーの重量に対して１５重量％を超えない。
ニグロシン、アニリンブルー、２，９−ジメチルキナク
リドン、Ｃ.Ｉ.ディスパース レッド １５(C.I. Disper
se Red 15)（Ｃ.Ｉ. ６０１０）、Ｃ.Ｉ.ソルベント レ
ッド １９(C.I. Solvent Red19)（Ｃ.Ｉ. ２６０５
０）、Ｃ.Ｉ.ピグメント ブルー １５(C.I. Pigment Bl
ue 15)（Ｃ.Ｉ. ７４１６０）Ｃ.Ｉ.ピグメント ブルー
２２(C.I. Pigment Blue22)（Ｃ.Ｉ. ６９８１０）又
はＣ.Ｉ.ソルベント イエロー １６(C.I. SolventYello
w 16)（Ｃ.Ｉ. １２７００）、或いは無機顔料、例えば
カーボンブラック、鉛丹、黄色酸化鉛又はクロムイエロ
ーであってもよい。通常、トナー中に存在する着色剤の
量は、トナーの重量に対して１５重量％を超えない。
【００２８】磁気吸引性材料は、例えば鉄、ニッケル、
酸化クロム、酸化鉄又は式：ＭｅＦｅ2Ｏ4〔式中、Ｍｅ
は二価の金属、例えば鉄、コバルト、亜鉛、ニッケル又
はマンガンを表わす〕で示されるフェライトであっても
よい。
酸化クロム、酸化鉄又は式：ＭｅＦｅ2Ｏ4〔式中、Ｍｅ
は二価の金属、例えば鉄、コバルト、亜鉛、ニッケル又
はマンガンを表わす〕で示されるフェライトであっても
よい。
【００２９】新規のトナーは常法によって得られ、例え
ば、混練器で成分を混合しかつ引き続き微粉砕すること
によって得られるか、又は重合体バインダもしくは重合
体バインダの混合物を溶融し、引き続き、１個もしくは
それ以上のベンズイミダゾールＩ及び、使用されている
場合には、他の添加剤を溶融樹脂中に、このような目的
に公知である混合及び混練の装置を使用することによっ
て微細に分散し、引き続き、この溶融物を固体塊状物が
形成されるまで冷却し、最終的にこの固体塊状物を所望
の大きさの粒子（通常０.１〜５０μｍ）が得られるま
で微粉砕することによって得られる。重合体バインダ及
び電荷安定剤を常用の溶剤中に懸濁し、かつ他の添加物
を該懸濁液に添加することも可能である。従って該懸濁
液を液体トナーとして使用することができる。
ば、混練器で成分を混合しかつ引き続き微粉砕すること
によって得られるか、又は重合体バインダもしくは重合
体バインダの混合物を溶融し、引き続き、１個もしくは
それ以上のベンズイミダゾールＩ及び、使用されている
場合には、他の添加剤を溶融樹脂中に、このような目的
に公知である混合及び混練の装置を使用することによっ
て微細に分散し、引き続き、この溶融物を固体塊状物が
形成されるまで冷却し、最終的にこの固体塊状物を所望
の大きさの粒子（通常０.１〜５０μｍ）が得られるま
で微粉砕することによって得られる。重合体バインダ及
び電荷安定剤を常用の溶剤中に懸濁し、かつ他の添加物
を該懸濁液に添加することも可能である。従って該懸濁
液を液体トナーとして使用することができる。
【００３０】しかしながら、該液体については公知方法
で噴霧乾燥することができ、溶剤を蒸発することもでき
るし、液体を凍結乾燥することもでき、かつ、所望の大
きさの粒子を得るために固体残留物を微粉砕することが
できる。
で噴霧乾燥することができ、溶剤を蒸発することもでき
るし、液体を凍結乾燥することもでき、かつ、所望の大
きさの粒子を得るために固体残留物を微粉砕することが
できる。
【００３１】また、電荷安定剤として使用される新規の
ベンズイミダゾールを重合体バインダの溶液中で溶解さ
せず、しかし微細に分散させることも可能である。この
ようにして得られたトナー配合物は、さらに、例えば米
国特許第４ ２６５ ９９０号明細書によればゼログラフ
ィーによる画像記録システムに使用することができる。
ベンズイミダゾールを重合体バインダの溶液中で溶解さ
せず、しかし微細に分散させることも可能である。この
ようにして得られたトナー配合物は、さらに、例えば米
国特許第４ ２６５ ９９０号明細書によればゼログラフ
ィーによる画像記録システムに使用することができる。
【００３２】上記の式Ｉのベンズイミダゾールは、有利
な電荷安定剤である。殊に、トナー調製剤に添加される
場合には、該ベンズイミダゾールは該トナー調製剤に有
利な静電荷蓄積プロフィールを付与し、即ち、トナーを
迅速に高い電荷レベルに帯電させることができる。また
新規の電荷安定剤によって、電荷が一定して高いレベル
で維持されることが保証される。
な電荷安定剤である。殊に、トナー調製剤に添加される
場合には、該ベンズイミダゾールは該トナー調製剤に有
利な静電荷蓄積プロフィールを付与し、即ち、トナーを
迅速に高い電荷レベルに帯電させることができる。また
新規の電荷安定剤によって、電荷が一定して高いレベル
で維持されることが保証される。
【００３３】
【実施例】次に、本発明を例につき詳説する。
【００３４】Ａ） ベンズイミダゾールの製造 例 Ｈ１ ピロリジノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール７９ｇ及
び１−ブロモ−３−フェニルプロパン９９.６ｇを１４
０℃で４時間撹拌した。さらにこの高温溶融物を水１３
００ｍｌに導入し、この場合、澄明な暗色の溶液が得ら
れた。テトラフルオロ硼酸ナトリウム６０.４ｇを６０
℃で添加した。生じた沈殿物を濾別し、イソプロパノー
ルから再結晶し、かつ乾燥した。式：
び１−ブロモ−３−フェニルプロパン９９.６ｇを１４
０℃で４時間撹拌した。さらにこの高温溶融物を水１３
００ｍｌに導入し、この場合、澄明な暗色の溶液が得ら
れた。テトラフルオロ硼酸ナトリウム６０.４ｇを６０
℃で添加した。生じた沈殿物を濾別し、イソプロパノー
ルから再結晶し、かつ乾燥した。式：
【００３５】
【化６】
【００３６】で示される化合物１５９.５ｇが得られ
た。
た。
【００３７】分析： Ｃ６２.６％（計算値６２.６％） Ｈ ５.９％（計算値５.８％） Ｎ ７.７％（計算値７.７％） 式：
【００３８】
【化７】
【００３９】で示される次のベンズイミダゾールが類似
の方法で得られた。
の方法で得られた。
【００４０】
【表１】
【００４１】Ｂ） 使用 使用の例は、樹脂及び新規の電荷安定剤からなる着色剤
不含モデルトナーを用いることによって実施した。
不含モデルトナーを用いることによって実施した。
【００４２】Ｉ． トナーの製造 例 Ａ１ 例Ｈ１のベンズイミダゾール０.２ｇをキシレン１００
ｍｌ中の未架橋のスチレン／ブチル アクリレート樹脂
１０ｇの溶液中に室温で導入し、さらにこの混合物を凍
結乾燥した。
ｍｌ中の未架橋のスチレン／ブチル アクリレート樹脂
１０ｇの溶液中に室温で導入し、さらにこの混合物を凍
結乾燥した。
【００４３】例 Ａ２ 未架橋のスチレン／ブチル アクリレート樹脂１０ｇ及
び例Ｈ１のベンズイミダゾール０.２ｇを混合器中で完
全に混合し、かつ１２０℃で混練し、押し出しかつ微粉
砕した。平均粒径１５μｍを有するトナー粒子が、スク
リーニングによって得られた。
び例Ｈ１のベンズイミダゾール０.２ｇを混合器中で完
全に混合し、かつ１２０℃で混練し、押し出しかつ微粉
砕した。平均粒径１５μｍを有するトナー粒子が、スク
リーニングによって得られた。
【００４４】ＩＩ． 現像剤の製造及び試験 現像剤を得るために、平均粒径５０μｍを有する鋼キャ
リヤ９９重量％をトナー１重量％と一緒に正確に重量測
定し、かつローラースタンド(roller stand)で下記の時
間中活性化した。さらに現像剤の静電荷蓄積を測定し
た。活性化された現像剤約５ｇを市販のｑ／ｍメーター
（Epping社、Neufahrn、から）を用いて、電位計に電気
的に接続されたハード・ブロー・オフ セル(hard-blow-
off cell)内に導入した。測定セルに使用されたスクリ
ーンの網目の大きさは、５０μｍであった。
リヤ９９重量％をトナー１重量％と一緒に正確に重量測
定し、かつローラースタンド(roller stand)で下記の時
間中活性化した。さらに現像剤の静電荷蓄積を測定し
た。活性化された現像剤約５ｇを市販のｑ／ｍメーター
（Epping社、Neufahrn、から）を用いて、電位計に電気
的に接続されたハード・ブロー・オフ セル(hard-blow-
off cell)内に導入した。測定セルに使用されたスクリ
ーンの網目の大きさは、５０μｍであった。
【００４５】このことによって、トナーが、測定セル中
に残留したキャリヤ以外は可能な限り完全に吹き飛ばさ
れたことが確認された。強力な流れ（約４０００ｃｍ3
／分）及び同時の抽出によってトナーをキャリヤ粒子か
らほぼ完全に除去し、この場合、キャリヤ粒子は測定セ
ルに残留した。キャリアの電荷蓄積を電位計に記録し
た。該電荷蓄積はトナー粒子の電荷蓄積の大きさに相応
しているが、しかし、異符号が用いられていた。従っ
て、ｑ／ｍ値を計算するために、ｑの大きさに異符号を
用いて使用した。吹き飛ばされたトナーの質量を測定セ
ルを再重量測定することによって測定し、この値から静
電荷ｑ／ｍを計算した。
に残留したキャリヤ以外は可能な限り完全に吹き飛ばさ
れたことが確認された。強力な流れ（約４０００ｃｍ3
／分）及び同時の抽出によってトナーをキャリヤ粒子か
らほぼ完全に除去し、この場合、キャリヤ粒子は測定セ
ルに残留した。キャリアの電荷蓄積を電位計に記録し
た。該電荷蓄積はトナー粒子の電荷蓄積の大きさに相応
しているが、しかし、異符号が用いられていた。従っ
て、ｑ／ｍ値を計算するために、ｑの大きさに異符号を
用いて使用した。吹き飛ばされたトナーの質量を測定セ
ルを再重量測定することによって測定し、この値から静
電荷ｑ／ｍを計算した。
【００４６】トナーの測定電荷蓄積は、次の表にまとめ
られている。
られている。
【００４７】
【表２】
Claims (2)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 〔式中、ｎ及びｑは相互に無関係にそれぞれ１又は２を
表わし、Ｒ1は水素原子、塩素原子又はメチル基を表わ
し、Ｒ2は水素原子、未置換もしくはヒドロキシル−も
しくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ置換されたＣ1〜Ｃ4−アル
キル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はＣ1〜Ｃ4−アルカ
ノイル基を表わし、ＬはＣ2〜Ｃ6−アルキレン基を表わ
し、Ａｎ-はアニオンの等価物を表わす〕で示されるベ
ンズイミダゾール。 - 【請求項２】 ｑが１であり、Ｒ1が水素原子であり、
Ｒ2が水素原子又はＣ1〜Ｃ4−アルキル基でありかつＬ
がＣ3〜Ｃ6−アルキレン基である、請求項１記載のベン
ズイミダゾール。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4232524.2 | 1992-09-29 | ||
| DE4232524A DE4232524A1 (de) | 1992-09-29 | 1992-09-29 | Benzimidazole und ihre Anwendung als Ladungsstabilisatoren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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