JP2801755B2 - 正帯電性電子写真用トナー - Google Patents
正帯電性電子写真用トナーInfo
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- JP2801755B2 JP2801755B2 JP2225111A JP22511190A JP2801755B2 JP 2801755 B2 JP2801755 B2 JP 2801755B2 JP 2225111 A JP2225111 A JP 2225111A JP 22511190 A JP22511190 A JP 22511190A JP 2801755 B2 JP2801755 B2 JP 2801755B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、電子写真、静電記録などにおいて静電潜像
を現像するために用いられるトナーに関する。
を現像するために用いられるトナーに関する。
（従来の技術） 静電気を利用した静電記録、静電写真等の画像形成プ
ロセスは、セレン、硫化カドミ、アモルファスシリコン
等の光導電性物質をアルミ、紙等の基材上に塗布するこ
とによって得られた感光体上に光信号により静電潜像を
形成する過程と、トナーと称される６−50μに調整され
た着色微粒子を、二成分系現像法では該トナーをキャリ
ヤー（鉄粉、フエライト粉等）により接触帯電させ、又
一成分系現像法ではトナーを直接帯電させたあと静電潜
像に作用せしめ顕像化させる過程から構成されている。
尚、トナーは感光体上に形成される静電潜像の極性に対
応した電荷、すなわち正、負のいずれかの電荷が付与さ
れる必要がある。
ロセスは、セレン、硫化カドミ、アモルファスシリコン
等の光導電性物質をアルミ、紙等の基材上に塗布するこ
とによって得られた感光体上に光信号により静電潜像を
形成する過程と、トナーと称される６−50μに調整され
た着色微粒子を、二成分系現像法では該トナーをキャリ
ヤー（鉄粉、フエライト粉等）により接触帯電させ、又
一成分系現像法ではトナーを直接帯電させたあと静電潜
像に作用せしめ顕像化させる過程から構成されている。
尚、トナーは感光体上に形成される静電潜像の極性に対
応した電荷、すなわち正、負のいずれかの電荷が付与さ
れる必要がある。
一般にトナーと称される着色微粒子はバインダー樹脂
と着色剤を必須成分としその他必要に応じ磁性粉等から
構成されている。トナーに電荷を付与する方法としては
荷電制御剤を用いる方法と用いない法があるが荷電制御
剤を用いることなくバインダー樹脂そのものの帯電特性
を利用する場合にあっては経時安定性、耐湿性が劣り良
好な画像を得ることが出来ない。従ってトナーの電荷保
持、荷電制御の目的で荷電制御剤が加えられるのが普通
である。
と着色剤を必須成分としその他必要に応じ磁性粉等から
構成されている。トナーに電荷を付与する方法としては
荷電制御剤を用いる方法と用いない法があるが荷電制御
剤を用いることなくバインダー樹脂そのものの帯電特性
を利用する場合にあっては経時安定性、耐湿性が劣り良
好な画像を得ることが出来ない。従ってトナーの電荷保
持、荷電制御の目的で荷電制御剤が加えられるのが普通
である。
トナーに要求される品質特性としては帯電性、流動
性、定着性等に優れている事が挙げられるが、これらの
品質特性はトナーに用いられる荷電制御剤によって大き
く影響される。
性、定着性等に優れている事が挙げられるが、これらの
品質特性はトナーに用いられる荷電制御剤によって大き
く影響される。
従来トナーに添加される荷電制御剤としては（１）有
色の負荷電制御剤として2:1型含金属錯塩染料（例、特
公昭45−26478、特公昭41−201531）フタロシアニン顔
料（例、特開昭52−45931）又、無色の負荷電制御剤と
して特公昭59−7384又は特開昭61−3149等に記載された
荷電制御剤などの例があり又、（２）正荷電制御剤とし
てニグロシン系染料、各種４級アンモニウム塩（静電気
学会誌1980第４巻第３号Ｐ−114）等の例が知られてい
るがこれらを荷電制御剤として含有したトナーは、帯電
性、経時安定性等トナーに要求される品質特性を充分に
満足させるものではない。例えば負荷電制御剤として知
られる2:1型含金属錯塩染料を含有したトナーは帯電量
の高さについては一応の水準を有するものの、2:1型含
金属錯塩染料は概してバインダー樹脂に対する分散性が
劣るという欠点がある。そのためバインダー樹脂中に均
一に分布せず、得られたトナーの帯電量分布も極めてシ
ャープさに欠けるものであり、得られる画像は諧調が低
く画像形成能に劣るものである。更に、2:1型含金属錯
塩染料は通常黒を中心とした色相を有している為に、黒
を基調とした限定された色相のトナーにしか使用出来な
いという欠点がある。無色に近い負荷電制御剤の例とし
て芳香族ダイカルボン酸の金属錯体が挙げられるが（特
公昭59−7384）このものは完全な無色とは成りえないと
いう欠点や、その分散性に難点がある。又、無色の負荷
電制御剤として特開昭61−3149に紹介された化合物があ
るがこのものは融点が低い為トナー生産時の熱安定性が
悪く安定したトナーを製出することが困難であるという
欠点がある。
色の負荷電制御剤として2:1型含金属錯塩染料（例、特
公昭45−26478、特公昭41−201531）フタロシアニン顔
料（例、特開昭52−45931）又、無色の負荷電制御剤と
して特公昭59−7384又は特開昭61−3149等に記載された
荷電制御剤などの例があり又、（２）正荷電制御剤とし
てニグロシン系染料、各種４級アンモニウム塩（静電気
学会誌1980第４巻第３号Ｐ−114）等の例が知られてい
るがこれらを荷電制御剤として含有したトナーは、帯電
性、経時安定性等トナーに要求される品質特性を充分に
満足させるものではない。例えば負荷電制御剤として知
られる2:1型含金属錯塩染料を含有したトナーは帯電量
の高さについては一応の水準を有するものの、2:1型含
金属錯塩染料は概してバインダー樹脂に対する分散性が
劣るという欠点がある。そのためバインダー樹脂中に均
一に分布せず、得られたトナーの帯電量分布も極めてシ
ャープさに欠けるものであり、得られる画像は諧調が低
く画像形成能に劣るものである。更に、2:1型含金属錯
塩染料は通常黒を中心とした色相を有している為に、黒
を基調とした限定された色相のトナーにしか使用出来な
いという欠点がある。無色に近い負荷電制御剤の例とし
て芳香族ダイカルボン酸の金属錯体が挙げられるが（特
公昭59−7384）このものは完全な無色とは成りえないと
いう欠点や、その分散性に難点がある。又、無色の負荷
電制御剤として特開昭61−3149に紹介された化合物があ
るがこのものは融点が低い為トナー生産時の熱安定性が
悪く安定したトナーを製出することが困難であるという
欠点がある。
更に、無色の正荷電制御剤として特開昭62−287260に
紹介された化合物もあるが、本特許記載の化合物も、融
点及び分解点が低い為、トナー生産時の熱安定性が悪
く、安定したトナーを製出することが困難であるという
欠点がある。
紹介された化合物もあるが、本特許記載の化合物も、融
点及び分解点が低い為、トナー生産時の熱安定性が悪
く、安定したトナーを製出することが困難であるという
欠点がある。
（発明が解決しようとする課題） 荷電制御剤のバインダー樹脂に対する分散性が良好
で、トナー中において均一に分布し諧調性の高い画像を
与え、且つ、帯電特性が安定した正帯電性トナーの開発
が望まれている。
で、トナー中において均一に分布し諧調性の高い画像を
与え、且つ、帯電特性が安定した正帯電性トナーの開発
が望まれている。
（課題を解決する為の手段） 本発明者らは、前記したような課題を改良すべく鋭意
努力した結果、下記式（１）の化合物をトナーに含有せ
しめる事によりトナーの帯電量分布がシャープとなり、
帯電特性が大幅に改善され、且つ、安定した正の帯電特
性をトナーに与える事を見い出し、本発明を完成させ
た。
努力した結果、下記式（１）の化合物をトナーに含有せ
しめる事によりトナーの帯電量分布がシャープとなり、
帯電特性が大幅に改善され、且つ、安定した正の帯電特
性をトナーに与える事を見い出し、本発明を完成させ
た。
（式（１）中、R1は置換又は非置換のアルキル基、置換
又は非置換のアリール基、アラルキル基、アルケニル
基、アルキニル基を、R2、R3は水素、アルキルカルボニ
ル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン、シアノ基、
ニトロ基をそれぞれ表す。但し、R2、R3がいづれも水素
である場合を除く） 式（１）の化合物は、正の荷電制御剤として働くが、
このものはバインダー樹脂に対する相溶性が良好であ
り、これを含有せしめたトナーは比帯電量が高く、その
経時安定性も良好であることからトナーを長期間保存し
ても静電記録の画像形成において安定して鮮明な画像を
与えるものである。
又は非置換のアリール基、アラルキル基、アルケニル
基、アルキニル基を、R2、R3は水素、アルキルカルボニ
ル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン、シアノ基、
ニトロ基をそれぞれ表す。但し、R2、R3がいづれも水素
である場合を除く） 式（１）の化合物は、正の荷電制御剤として働くが、
このものはバインダー樹脂に対する相溶性が良好であ
り、これを含有せしめたトナーは比帯電量が高く、その
経時安定性も良好であることからトナーを長期間保存し
ても静電記録の画像形成において安定して鮮明な画像を
与えるものである。
本発明で荷電制御剤としてトナーに含有せしめられる
式（１）の化合物の具体例としては、次の様なものが挙
げられる。
式（１）の化合物の具体例としては、次の様なものが挙
げられる。
（上記表中、置換基の前に付したＯ−、ｍ−、Ｐ−は、
式（１）カルボン酸エステル基に対しての置換基の位置
オルソ位、メタ位、パラ位を示す。） これらの化合物は、公知の方法、即ち（R1）2SmO（R1
は前記に同じ意味を表す。）なるスズオキシド化合物と （R2、R3は、前記と同じ意味を表す）なるカルボン酸化
合物とを不活性溶媒中60〜150℃で加熱することにより
得られる。例えば、化合物−１は次の様にして合成され
る。
式（１）カルボン酸エステル基に対しての置換基の位置
オルソ位、メタ位、パラ位を示す。） これらの化合物は、公知の方法、即ち（R1）2SmO（R1
は前記に同じ意味を表す。）なるスズオキシド化合物と （R2、R3は、前記と同じ意味を表す）なるカルボン酸化
合物とを不活性溶媒中60〜150℃で加熱することにより
得られる。例えば、化合物−１は次の様にして合成され
る。
ジブチルスズオキシド7.47重量部、Ｐ−ニトロ安息香
酸10.03重量部をベンゼン80重量部中に添加し、還流温
度で４時間反応させる。その後、室温まで冷却放置する
と、淡黄色結晶が析出するので析出した結晶を濾過分離
し、ベンゼン15重量部で洗浄し、80℃で乾燥して淡黄色
白色の化合物−１ 15.38重量部が得られる。
酸10.03重量部をベンゼン80重量部中に添加し、還流温
度で４時間反応させる。その後、室温まで冷却放置する
と、淡黄色結晶が析出するので析出した結晶を濾過分離
し、ベンゼン15重量部で洗浄し、80℃で乾燥して淡黄色
白色の化合物−１ 15.38重量部が得られる。
反応温度、反応溶媒を変え、化合物−１の合成と同様
な操作により化合物−２〜化合物−40が同様に得られ
る。得られる化合物はいずれも白色より淡黄白色の無色
に近い化合物である。
な操作により化合物−２〜化合物−40が同様に得られ
る。得られる化合物はいずれも白色より淡黄白色の無色
に近い化合物である。
上記式（１）の化合物を含有するトナーを製造する方
法としては、式（１）の化合物、着色剤及びバインダー
樹脂からなる混合物を加熱ニダー、二本ロール等の加熱
混合処理可能な装置によりバインダー樹脂の溶融下で混
練し、次いで冷却固化したものをジェットミル、ボール
ミル等の粉砕機により１−30μ粒径に粉砕することによ
って得る方法、着色剤とバインダー樹脂と式（１）の化
合物を溶媒（例、アセトン、酢酸エチル）に溶解し、攪
拌処理後、水中に投じて再沈澱せしめ、濾過、乾燥後、
ボールミル等の粉砕機により１−30μ粒径に粉砕するこ
とによって得る方法等がある。この場合通常、バインダ
ー樹脂は99〜65％より好ましくは98〜85％、着色剤は1.
0〜15％より好ましくは1.5〜10％、荷電制御剤は0.1〜3
0％より好ましくは0.5〜５％を割合（いずれも重量比）
で使用される。
法としては、式（１）の化合物、着色剤及びバインダー
樹脂からなる混合物を加熱ニダー、二本ロール等の加熱
混合処理可能な装置によりバインダー樹脂の溶融下で混
練し、次いで冷却固化したものをジェットミル、ボール
ミル等の粉砕機により１−30μ粒径に粉砕することによ
って得る方法、着色剤とバインダー樹脂と式（１）の化
合物を溶媒（例、アセトン、酢酸エチル）に溶解し、攪
拌処理後、水中に投じて再沈澱せしめ、濾過、乾燥後、
ボールミル等の粉砕機により１−30μ粒径に粉砕するこ
とによって得る方法等がある。この場合通常、バインダ
ー樹脂は99〜65％より好ましくは98〜85％、着色剤は1.
0〜15％より好ましくは1.5〜10％、荷電制御剤は0.1〜3
0％より好ましくは0.5〜５％を割合（いずれも重量比）
で使用される。
本発明の電子写真用トナーに用いられる着色剤の例と
しては、カーボンブラック、群青等の無機顔料、CI.Pig
ment Yellow 1、CI.Pigment Red 9、CI.Pigment Blue 1
5等の有機顔料、CI.Solvent Yellow 93、CI.Solvent Re
d 146、CI.Solvent Blue 35、CI.Disperse Yellow 42、
CI.Disperse Red 59、CI.Disperse Blue 81（CI.はカラ
ーインデックスの略、以下同様）等の油溶性乃至分散性
染料等従来より公知の着色剤を挙げることが出来る。
又、バインダー樹脂としては、ポリスチレン、スチレン
−アクリル酸共重合体、スチレン−プレピレン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、アクリル樹
脂、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリ塩化ビニルポ
リ酢酸ビニル、オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、ポ
リウレタン樹脂、エポキシ樹脂、等が単独又は、混合し
て使用する事が出来る。
しては、カーボンブラック、群青等の無機顔料、CI.Pig
ment Yellow 1、CI.Pigment Red 9、CI.Pigment Blue 1
5等の有機顔料、CI.Solvent Yellow 93、CI.Solvent Re
d 146、CI.Solvent Blue 35、CI.Disperse Yellow 42、
CI.Disperse Red 59、CI.Disperse Blue 81（CI.はカラ
ーインデックスの略、以下同様）等の油溶性乃至分散性
染料等従来より公知の着色剤を挙げることが出来る。
又、バインダー樹脂としては、ポリスチレン、スチレン
−アクリル酸共重合体、スチレン−プレピレン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、アクリル樹
脂、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリ塩化ビニルポ
リ酢酸ビニル、オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、ポ
リウレタン樹脂、エポキシ樹脂、等が単独又は、混合し
て使用する事が出来る。
更に本発明の電子写真用トナーには酸化珪素の如き流
動剤、鉱物油の如きかぶり防止剤、一成分系用としての
各種磁性体、酸化亜鉛の如き導電性付与剤等を必要に応
じて加えてもよい。
動剤、鉱物油の如きかぶり防止剤、一成分系用としての
各種磁性体、酸化亜鉛の如き導電性付与剤等を必要に応
じて加えてもよい。
本発明で得られたトナーは例えば200mesh程度の鉄粉
（キャリアー）と例えば３〜8:97〜92（トナー：鉄粉）
というような重量比で混合し現像剤となし電子写真にお
ける現像工程に使用されるものである。
（キャリアー）と例えば３〜8:97〜92（トナー：鉄粉）
というような重量比で混合し現像剤となし電子写真にお
ける現像工程に使用されるものである。
本発明の電子写真トナー、従来の荷電制御剤を用いた
トナーに比べシャープな帯電量分布及び良好な経時安定
性を有している。その結果極めて諧調性の高い画像が得
られ且つ反復画像形成能が極めて良好である事が特徴で
ある。
トナーに比べシャープな帯電量分布及び良好な経時安定
性を有している。その結果極めて諧調性の高い画像が得
られ且つ反復画像形成能が極めて良好である事が特徴で
ある。
（実施例） 以下実施例により本発明を更に具体的に説明する。実
施例中、部は特に限定しない限り重量部を表す。
施例中、部は特に限定しない限り重量部を表す。
実施例１ スチレン−ブチルアクリレート共重合体（バインダ
ー） 100部 低分子量ポリエチレン ３部 CI.DISPERSE YELLOW 164（着色剤） 1.2部 前記具体例 化合物−６ 1.5部 上記組成の混合物を140℃に調整されたニーダーにて
溶融混合処理（10分）した後冷却、固化せしめた。次い
で粗粉砕機により粗粉砕後、ジェットミル粉砕機にて微
粉砕を行い、さらに気流式分級機にて分級し粒径６〜20
μのトナーを得た。
ー） 100部 低分子量ポリエチレン ３部 CI.DISPERSE YELLOW 164（着色剤） 1.2部 前記具体例 化合物−６ 1.5部 上記組成の混合物を140℃に調整されたニーダーにて
溶融混合処理（10分）した後冷却、固化せしめた。次い
で粗粉砕機により粗粉砕後、ジェットミル粉砕機にて微
粉砕を行い、さらに気流式分級機にて分級し粒径６〜20
μのトナーを得た。
得られたトナーを約200Meshの鉄粉キャリアと3:97
（トナー：鉄粉キャリア）の重量比で混合し現像剤Ａを
得た。次にブローオフ帯電量測定装置によりこの現像剤
Ａの初期比帯電量（１時間混合処理を行ったときの帯電
量）を測定したところ＋15.64μc/gであった。更にこの
現像剤Ａを用いて複写機にコピーしたところ諧調性に優
れ、着色剤本来の色相を阻害することない鮮明な黄色の
画像が得られた。又、現像剤Ａの用いて経時安定性試験
（帯電量経時変化試験、帯電量耐湿経時安定性試験）を
実施したところ下記表１の結果を得た。
（トナー：鉄粉キャリア）の重量比で混合し現像剤Ａを
得た。次にブローオフ帯電量測定装置によりこの現像剤
Ａの初期比帯電量（１時間混合処理を行ったときの帯電
量）を測定したところ＋15.64μc/gであった。更にこの
現像剤Ａを用いて複写機にコピーしたところ諧調性に優
れ、着色剤本来の色相を阻害することない鮮明な黄色の
画像が得られた。又、現像剤Ａの用いて経時安定性試験
（帯電量経時変化試験、帯電量耐湿経時安定性試験）を
実施したところ下記表１の結果を得た。
以上の結果の如く現像Ａの経時安定性が極めて優れて
いた。
いた。
経時安定性試験は次の方法によった。
帯電量経時変化試験 現像剤（トナーと鉄粉キャリアーとの混合物）Ａをポ
リ容器中に軽量し、100rpmの回転のボールミルにかけて
接触帯電させ、そのさいの時間ごとのトナーの帯電量を
測定する。（６時間迄測定） 帯電量耐湿経時安定性 上記帯電量経時変化試験の方法でポリ容器中にて１時
間帯電させた後、ポリ容器をオープンの状態にて90％湿
度の雰囲気中（室温）に１週間放置しトナーの帯電量を
測定する。
リ容器中に軽量し、100rpmの回転のボールミルにかけて
接触帯電させ、そのさいの時間ごとのトナーの帯電量を
測定する。（６時間迄測定） 帯電量耐湿経時安定性 上記帯電量経時変化試験の方法でポリ容器中にて１時
間帯電させた後、ポリ容器をオープンの状態にて90％湿
度の雰囲気中（室温）に１週間放置しトナーの帯電量を
測定する。
実施例２ ポリエステル樹脂（バインダー） 100 部 カーボンブラック（着色剤） 6.0部 前記具体例 化合物−１ 1.5部 上記組成の混合物を160℃に調整されたニーダーにて
溶融混合処理（10分）した後冷却、固化せしめた。次い
で粗粉砕機により粗粉砕後、ジェットミル粉砕機にて微
粉砕を行い、さらに気流式分級機にて分級し粒径６〜20
μのトナーを得た。
溶融混合処理（10分）した後冷却、固化せしめた。次い
で粗粉砕機により粗粉砕後、ジェットミル粉砕機にて微
粉砕を行い、さらに気流式分級機にて分級し粒径６〜20
μのトナーを得た。
得られたトナーを約200Meshの鉄粉キャリアと3:97
（トナー：鉄粉キャリア）重量比で混合し現像剤Ｂを得
た。次にブローオフ帯電量測定装置により現像剤Ｂの初
期比帯電量を測定したところ＋24.28μc/gであった。更
にこの現像剤Ｂを用いて複写機にてコピーしたところ諧
調性に優れた黒色の鮮明な画像が得られた。
（トナー：鉄粉キャリア）重量比で混合し現像剤Ｂを得
た。次にブローオフ帯電量測定装置により現像剤Ｂの初
期比帯電量を測定したところ＋24.28μc/gであった。更
にこの現像剤Ｂを用いて複写機にてコピーしたところ諧
調性に優れた黒色の鮮明な画像が得られた。
又、現像剤Ｂを用いて実施例１と同様に経時安定性試
験を実施したところ下記表２の結果を得た。
験を実施したところ下記表２の結果を得た。
以上の結果の如く現像剤Ｂの経時安定性が極めて優れ
ていた。
ていた。
実施例３ スチレン−アクリル酸メチルエステル共重合体（バイ
ンダー） 100 部 低分子量ポリプロピレン ３ 部 CI.SOLVENT BLUE 111（着色剤） 1.5部 前記具体例 化合物−15 1.5部 上記混合物を1000部のアセントと酢酸エチルの混合溶
剤中に溶解させ、常温にて１時間攪拌した。次いで、こ
の溶液を10000部の水中へ、攪拌下に滴下し再沈澱せし
めた。生成した結晶を濾過、乾燥することにより粗粒子
のトナーをえた。次いでジェットミル粉砕機にて微粉砕
を行い、更に気流式分級機にて分級し粒径８〜20μのト
ナーを得た。
ンダー） 100 部 低分子量ポリプロピレン ３ 部 CI.SOLVENT BLUE 111（着色剤） 1.5部 前記具体例 化合物−15 1.5部 上記混合物を1000部のアセントと酢酸エチルの混合溶
剤中に溶解させ、常温にて１時間攪拌した。次いで、こ
の溶液を10000部の水中へ、攪拌下に滴下し再沈澱せし
めた。生成した結晶を濾過、乾燥することにより粗粒子
のトナーをえた。次いでジェットミル粉砕機にて微粉砕
を行い、更に気流式分級機にて分級し粒径８〜20μのト
ナーを得た。
得られたトナーを約200Meshの鉄粉キャリアと3:97
（トナー：鉄粉キャリア）の重量比で混合し現像剤Ｃを
得た。次いでブローオフ帯電量測定装置によりこの現像
剤Ｃの初期比帯電量を測定したところ＋21.8μc/gであ
った。更にこの現像剤Ｃを用いて複写機にてコピーした
ところ諧調性に優れ、着色剤本来の色相を阻害すること
のない鮮明な青色の画像が得られた。
（トナー：鉄粉キャリア）の重量比で混合し現像剤Ｃを
得た。次いでブローオフ帯電量測定装置によりこの現像
剤Ｃの初期比帯電量を測定したところ＋21.8μc/gであ
った。更にこの現像剤Ｃを用いて複写機にてコピーした
ところ諧調性に優れ、着色剤本来の色相を阻害すること
のない鮮明な青色の画像が得られた。
又、現像剤Ｃを用いて実施例１と同様に経時安定性試
験を実施したところ下記表３の結果を得た。
験を実施したところ下記表３の結果を得た。
以上の結果の如く現像剤Ｃの経時安定性が極めて優れ
ていた。
ていた。
実施例４ エポキシ樹脂（バインダー） 100 部 CI.DISPERSE RED 60（着色剤） 1.2部 CI.DISPERSE VIOLET 17（着色剤） 0.3部 具体例 化合物−29 2.0部 上記組成の混合物を100℃に調整された二本ロールに
て溶融混合処理した後自然冷却、固化せしめた。次いで
粗粉砕機により粗粉砕後、ジェットミル粉砕機にて微粉
砕を行い、さらに気流式分級機にて分級し粒径８〜20μ
のトナーを得た。
て溶融混合処理した後自然冷却、固化せしめた。次いで
粗粉砕機により粗粉砕後、ジェットミル粉砕機にて微粉
砕を行い、さらに気流式分級機にて分級し粒径８〜20μ
のトナーを得た。
得られたトナー100部に対しコロイダルシリカ0.3部を
ヘンシェルミキサーで混合した。このものを約200Mesh
の鉄粉キャリア3:97（トナー：鉄粉キャリア）の重量比
で混合し現像剤Ｄを得た。次にブローオフ帯電量測定装
置によりこの現像剤Ｄの初期比帯電量を測定したところ
＋25.7μc/gであった。更にこの現像剤Ｄを用いて複写
機にてコピーしたところ諧調性に優れ、着色剤本来の色
相を阻害することのない鮮明な赤色の画像が得られた。
又、現像剤Ｄを用いて実施例１と同様に経時安定性試験
を実施したところ下記表４の結果を得た。
ヘンシェルミキサーで混合した。このものを約200Mesh
の鉄粉キャリア3:97（トナー：鉄粉キャリア）の重量比
で混合し現像剤Ｄを得た。次にブローオフ帯電量測定装
置によりこの現像剤Ｄの初期比帯電量を測定したところ
＋25.7μc/gであった。更にこの現像剤Ｄを用いて複写
機にてコピーしたところ諧調性に優れ、着色剤本来の色
相を阻害することのない鮮明な赤色の画像が得られた。
又、現像剤Ｄを用いて実施例１と同様に経時安定性試験
を実施したところ下記表４の結果を得た。
以上の結果の如く現像剤Ｄの経時安定性が極めて優れ
ていた。
ていた。
実施例５〜40 表５の「化合物」の欄に示される化合物及び「着色
剤」の欄に示される着色剤を用いて実施例１と同様にし
て現像剤を調整し、えられた各々のトナーにつき初期比
帯電量を測定し、実施例４と同様に経時安定性試験を実
施した。
剤」の欄に示される着色剤を用いて実施例１と同様にし
て現像剤を調整し、えられた各々のトナーにつき初期比
帯電量を測定し、実施例４と同様に経時安定性試験を実
施した。
いずれの化合物を用いたトナーも比帯電重量の変化が
少なく、現像剤の経時安定性は極めて優れていた。又、
複写機にてコピーしたところいずれの現像剤も諧調性に
優れ、着色剤本来の色相である鮮明な画像が得られた。
少なく、現像剤の経時安定性は極めて優れていた。又、
複写機にてコピーしたところいずれの現像剤も諧調性に
優れ、着色剤本来の色相である鮮明な画像が得られた。
比較例 特開昭62−287260に記載された化合物３と本発明にお
ける化合物である化合物−12、化合物−１との間の初期
比帯電量の比較を（着色剤としてCI、DISPERSE YELLOW1
64を用い、実施例１と同様にして現像剤を調整）行った
結果を下記に示す。
ける化合物である化合物−12、化合物−１との間の初期
比帯電量の比較を（着色剤としてCI、DISPERSE YELLOW1
64を用い、実施例１と同様にして現像剤を調整）行った
結果を下記に示す。
上記表に示す様に特開昭62−287260に記載の化合物
（３）の帯電量が負であるのに対し、本発明における化
合物は高い正帯電量を示し、又本発明における化合物が
高い比帯電量を与えることがわかる。
（３）の帯電量が負であるのに対し、本発明における化
合物は高い正帯電量を示し、又本発明における化合物が
高い比帯電量を与えることがわかる。
（発明の効果） 本発明で得られた電子写真用トナーは正に帯電し従来
の荷電制御剤を用いたトナーを比べてシャープな帯電量
分布を示し、かつ耐湿性、及び経時安定性にすぐれてい
る。その結果極めて諧調性の高い画像が得られ、且つ反
復画像形成能が極めて良好で有ることが特徴である。又
荷電制御剤自体が本質的に無色であることから、カラー
トナーに要求される色相に合わせて任意の着色剤を選定
することが可能であり、且つ染料、顔料が有する本来の
色相を何ら阻害することが無い事も特徴である。
の荷電制御剤を用いたトナーを比べてシャープな帯電量
分布を示し、かつ耐湿性、及び経時安定性にすぐれてい
る。その結果極めて諧調性の高い画像が得られ、且つ反
復画像形成能が極めて良好で有ることが特徴である。又
荷電制御剤自体が本質的に無色であることから、カラー
トナーに要求される色相に合わせて任意の着色剤を選定
することが可能であり、且つ染料、顔料が有する本来の
色相を何ら阻害することが無い事も特徴である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 9/097 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記式（１）で表される化合物を含有する
ことを特徴とする正帯電性電子写真用トナー （式（１）中、R1は置換又は非置換のアルキル基、置換
又は非置換のアリール基、アラルキル基、アルケニル
基、アルキニル基を、R2、R3は水素、アルキルカルボニ
ル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン、シアノ基、
ニトロ基をそれぞれ表す。但し、R2、R3がいづれも水素
である場合を除く）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2225111A JP2801755B2 (ja) | 1990-08-29 | 1990-08-29 | 正帯電性電子写真用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2225111A JP2801755B2 (ja) | 1990-08-29 | 1990-08-29 | 正帯電性電子写真用トナー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04107568A JPH04107568A (ja) | 1992-04-09 |
| JP2801755B2 true JP2801755B2 (ja) | 1998-09-21 |
Family
ID=16824152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2225111A Expired - Fee Related JP2801755B2 (ja) | 1990-08-29 | 1990-08-29 | 正帯電性電子写真用トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2801755B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19736297C2 (de) * | 1997-08-21 | 2000-09-28 | Mannesmann Sachs Ag | Hydrodynamischer Drehmomentwandler mit einem Drosselelement |
| GB2352718A (en) | 1999-08-04 | 2001-02-07 | Coates Brothers Plc | Photoinitiators |
-
1990
- 1990-08-29 JP JP2225111A patent/JP2801755B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04107568A (ja) | 1992-04-09 |
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