DE2733468A1 - Kationische farbstoffe - Google Patents

Kationische farbstoffe

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DE2733468A1
DE2733468A1 DE19772733468 DE2733468A DE2733468A1 DE 2733468 A1 DE2733468 A1 DE 2733468A1 DE 19772733468 DE19772733468 DE 19772733468 DE 2733468 A DE2733468 A DE 2733468A DE 2733468 A1 DE2733468 A1 DE 2733468A1
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alkyl
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hydrogen
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iso
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Klaus Dipl Chem Dr Grychtol
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines

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  • Coloring (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Description

Kationische Farbstoffe
O.Z. 32 703
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der
R gegebenenfalls substituiertes Alkyl η die Werte 1, 2 oder 3 und
X einen gegebenenfalls weitersubstituierten Aminoarylrest bedeuten und in der der Benzolkern a durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Chlor, Brom, Amino, Alkyl- oder Dialkylamino, Alkanoyl amino oder Nitro substituiert sein kann.
Alkyl- und Alkoxyreste für den Ring a haben insbesondere 1 bis \ C-Atome und sind vorzugsweise Methyl, Kthyl, Methoxy oder Äthoj Substituierte Aminogruppen für den Ring a enthalten als Substituenten vorzugsweise C,- bis C^-Alkyl und C,- bis C^-Alkanoyl, im einzelnen insbesondere Methyl, Äthyl, Acetyl und Propionyl. Die Reste X entsprechen insbesondere der Formel
in der
1
in der
gemeinsam mit der o-Stellung des Arylrestes einen Bing bildet oder
1 2
B und B unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls
substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl
-4-
909807/0027
-T- < O. Z. 32 703
, 2 * 27334ad
B and B gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring B-5 Wasserstoff, Alkyl, Hydroxy oder Alkoxy B Wasserstoff, Chlor, Brom oder Alkyl und
3 4
Έ> und B zusammen einen ankondensierten Benzring bedeuten.
1 2
Reste B und B sind z.B. neben Wasserstoff C1- bis Cg-Alkyl, das durch Amino, C1- bis C^-Alkoxy, Chlor, Brom, Cyan, C1- bis C2+-A lkylamino, C- bis C^-Dialkylamino, C1- bis C.-Trialkylammonium, C1- bis Cg-Alkanoyloxy, C1- bis Cn-Alkoxycarbonyl, C,- bis C^-Alkylaminocarbonyloxy oder C,- bis Cj.-Alkanoy] amino substituiert sein kann, Allyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes Benzyl, Phenyläthyl oder gegebenenfalls durch Methoxy, Äthoxy oder Chlor substituiertes Phenyl.
1 2 Im einzelnen seien neben den bereits genannten Resten B und B beispielsweise aufgeführt:
Methyl, "ithyl, n- und iso-Propyl, n-, iso- und tert.-Butyl, Hydroxyäthyl, Cyanäthyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Aminoäthyl, Dirnethylaminoäthyl, Trimethylammoniumäthyl, Chloräthyl, Bromäthyl, Acetoxyäthyl, Aminocarbonyläthyl, Acetoxyäthyl, Dimethylaminocarbonyläthyl, ß-Hydroxy-n-propyl, ß-Hydroxy-n-butyl oder ß-Hydroxy-isobutyl.
Wenn B gemeinsam mit der o-Stellung des Arylrestes einen Ring bildet entspricht X insbesondere den Formeln
oder
in denen B-5 Benzyl oder C,-bis Cj.-Alkyl, vorzugsweise Methyl ist.
Heterocyclische Ringe -N o sind z.B. Pyrrolidinyl, Morpholinyl,
Piperidinyl, Piperazinyl und Tetrahydropyrazolyl.
-5-
909807/0027
O.Z. 32 703
273346$
Einzelne Reste B sind beispielsweise: Methyl, Äthyl, n- und iso-Propyl, n-, iso- und tert.-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Chloräthyl, Bromäthyl, Hydroxyäthyl, Methoxy-
äthyl, Äthozyäthyl, Cyanäthyl, Acetozyäthyl, Aminoearbonyläthyl, ß-Hydroxy-n-propyl, ß-Hydroxy-n-butyl, ß-Hydroxy-iso-butyl, Phenyl methyl, Phenyläthyl, p-Methylphenylmethyl, p-Methoxyphenylmethyl, p-Äthozyphenylmethyl.
Alkyl- und Alkoxyreste für B* und B^ sind insbesondere Methyl, Äthyl, Äthoxy und Methoxy.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel II
II mit Verbindungen der Formel III
X-CHO III
in basischem Medium kondensieren.
Die Kondensation kann mit oder ohne Lösungsmittel erfolgen. Als Lösungemittel eignen sich z. B. prim., sec. und tert. Amine, Halogenkohlenwasserstoffe, Alkohole, Glykole, Glykoläther, DMF, HMP, DMSO ode
-6-
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_jgd o. ζ. 32 703
* 2733469
HMFT. gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser oder Gemische dieser Lösungsmittel.
Geeignete Lösungsmittel sind im einzelnen beispielsweise: Methylamin (wäßrig), Äthylamin, Piperidin, Pyrrolidin, Dimethylamin, Diethylamin, Triäthylamin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chloräthan, 1,1- und 1,2-Dichloräthan, Chlorbenzol, 1,2-Dichlorbenzol, Methanol, Äthanol, n- und iso-Propanol, n-, iso- und tert.-Butanol, Äthylenglykol, Glycerin, Butylglykol, Äthylenglykolmonomethyläther, Propylendiglykol, Dimethylformamid, HMP, DMSO, HMPT.
Zur Einstellung des basischen Milieus eignen sich z. B. Alkalien, Alkoholate oder Amine. Im einzelnen seien beispielsweise genannt: Magnesiumoxid, Calciumoxid, Dimethylamin, Diäthylamin, Di-n-propylamin, Di-iso-propylamin, Di-n-butylamin, Di-iso-butylamin, N-Methylanilin, N-Äthylanilin, Methylamin, Äthylamin, n-und iso-Propylamin, n-, iso- und tert.-Butylamin, Anilin,Triäthylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Pyridin, o-, ß- und γ-Picolin, Methanolat, Äthanolat, n- und iso-Propanolat oder n-, iso- und tert.-Butanolat. Wie ersichtlich können Base und Lösungsmittel identisch sein. Weitere Einzelheiten der Kondensation können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
-7-
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O.Z. 32 703
Verbindungen der Formel II sind aus Verbindungen der Formel IV
IV
aurch Quarternierung mit E -A zugänglich, wobei A ein als Anion abspaltbarer Rest ist.
Anionen A , die auch bei den Quarternierungsprodukten durch doppelte Umsetzung eingeführt werden können, sind z. B.:
Chlorid, Bromid, Sulfat, Methosulfat, Äthosulfat, Toluolsulfat, Benzolsulfat, Nitrat, Phosphat, Acetat, Formiat, Hydroxyl, Tetrafluoroborat, Hydrogensulfat, Aminosulfat, Hydrogenphosphat, Hetaphosphat, Hydrogencarbonat, Tetrachlorozinkat, Chloracetat, Hydroxyacetat, Propionate Trichloracetat, Benzoat oder Phthalat.
Verbindungen der Formel IV erhält man aus Verbindungen der Formel
durch Umsetzung mit Lactonen oder Lactamen der Formel
-8-
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O.Z. 32 703
Z -0- oder -NR- ist,
R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet und der Benzolkern a die angegebenen Substituenten tragen kann.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Ia
CH-X
in der
Wasserstoff, C1- bis C.-Alkyl, Methoxy oder Athoxy, Wasserstoff oder C1- bis C.-Alkyl,
• 4
Wasserstoff oder C1- bis C.-Alkyl und 1 ' 4
X einen gegebenenfalls substituierten p-Sialkylaminophenylrest bedeuten und R und A die angegebenen Bedeutungen haben.
Sie Reste X entsprechen dabei vorzugsweise der Formel
1 2 und B und B sind vorzugsweise uneubstituierte Alkylreste, insbesondere solche mit 1 bis 4 C-Atomen und vorzugsweise Methyl oder Äthyl. Bevorzugte Reste R sind Methyl, Äthyl und Benzyl.
Sie Verbindungen der Formel I sind gelb bis orange und eignen sich als basische Farbstoffe zum Färben von Textilmaterial aus anionisch modifizierten Fasern, insbesondere jedoch zum Färben von Papier.
-9-
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Ο.Z. 32 703
Beispiel 1
30 g 4-Methyl-pyrrolidino-f1.2-aJ-benzimidazolium-methosulfat werden in 100 ml Alkohol gelöst, mit 15 β p-Dimethylaminobenzaldehyd und 10 ml Piperidin versetzt und zum Sieden erhitzt. Nach 1 Stunde fällt in der Hitze ein Niederschlag aus. Es wird abgesaugt und mit wenig kaltem Äthanol gewaschen. Ausbeute 31 8 Farbstoff der Formel:
CHxSO. 3 4
Beispiel 2
16 g Pyrrolidino-[i.2-a]-benzimidazol werden in 100 ml Chloroform gelöst und bei Bauntemperatur langsam mit 10 ml Dimethylsulfat versetzt. Es wird 1 h bei 40 °C nachgerührt. Nach Zugabe von 15g p-Dimethylaminobenzaldehyd wird 2 h zum Sieden erhitzt, abgekühlt und der ausgefallene Farbstoff abgesaugt. Ausbeute: 24 g Farbstoff der Formel aus Beispiel 1.
-10-
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-ie·-' o.ζ. 32 703
Beispiel 3
86 g Butyrolacton und 108 g o-Phenylendiamin werden unter Zugabe von 10 ml Eisessig so lange auf 200 0C erhitzt bis 36 ml H3O abdestilliert sind. Man läßt abkühlen und tropft bei 90 - 110 0C langsam 95 ml Dimethylsulfat zu. Es wird 1 h bei 90 °C gehalten. Anschließend tropft man 100 ml Piperidin zu und versetzt mit 149 g p-Dimethylaminobenzaldehyd. Ee wird 1 h bei 90 0C gehalten. Der Beaktionsansatz wird mit 100 ml Eisessig versetzt und die homogene Lösung auf eine verdünnte Lösung von Natriuaacetat in H„0 ausgetragen. Hierbei tritt sofort Kristallisation ein. Es wird abgesaugt und getrocknet. Ausbeute: 290 g Farbstoff der Formel:
CH5COO
Dieser Farbstoff eignet sich zur Einstellung hochkonzentrierter Lösungen z. B. in Eisessig/H?O mit guter Lagerstabilität.
909807/0027
-*?.'- - O.Z. 32 703
Beispiel 4
41 g 4,5-Dimethyl-o-phenylendiamin, 26 g Butyrolacton und 5 ml Eisessig werden so lange auf 200 0C erhitzt bis 11 ml H2O abdestilliert sind. Man Iä3t abkühlen und tropft bei 90 - 110 0C langsam 50 ml Dimethylsulfat zu. Ee wird 1 h bei 90 0C gehalten. Inschließend tropft man 30 ml Piperidin zu und versetzt mit 55 g p-Dimethylaminobenzaldehyd. Es wird 1 h bei 90 C gehalten.
Der Beaktioneansatz wird mit 40 ml Eisessig versetzt und die homogene Lösung auf verdünnte Natriumacetatlösung ausgetragen. Aasbeute: 60 g Farbstoff der Formel:
H,C
CH3COO
-12-
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-ϊ?- 0.Z. 32 703
Beispiel 5
52 g 6-Methyl-pyrrolidino- Q1.2-aJ-benzimidazol werden in 200 al Alkohol gelöst und 30 al Diaethylsulfat zugetropft. Ee wird 1 h bei 40 C nachgerührt* Anschließend werden 45 g p-Dimethylaainobenzaldehyd eingetragen und 30 al Piperidin zugetropft. Sie Beaktionslösung wird 2 h zum Sieden erhitzt, abgekühlt und der entstandene Farbstoff abgesaugt. Ausbeute: 70 g Farbstoff der Formel:
.CH,
* I^U Mm .» ^~
CH,
Beispiel 6
CH,SO. 3 4
52 g 6-Methyl-pyrrolidino—£i #2-a]-benziaidazol werden in 200 al Alkohol gelöst und 30 al Dimethylsulfat zugetropft. Es wird 1 h bei 40 0C nachgerührt. Anschließend werden 31 g p-Diäthylaainobenzaldehyd eingetragen und 30 al Piperidin zugetropft. Die Heaktionslösung wird 2 h zum Sieden erhitzt, abgekühlt und der entstandene Farbstoff abgesaugt. Ausbeutet 73 g Farbstoff der Formel:
-13-909807/0027
. O.Z.
Ao
Beispiel 1
52 g 6-Methyl-pyrrolidino—[i,2-a]-benzimidazol werden in 200 ml Chloroform gelöst und 40 ml Benzylchlorid zugetropft. Es wird auf 60 C erhitzt und eine Stunde nachgerührt. Anschließend werden 45 g p-Dimethylaminobenzaldehyd eingetragen und 30 ml Piperidin zugetropft. Die Seaktionslösung wird 2 h zum Sieden erhitzt, abgekühlt und der entstandene Farbstoff abgesaugt. Ausbeute: 72 g Farbstoff der Formel:
CH —C -M ,CH,
I ^ ' 3
η © c: 'CH5
X
6 5
Beispiel θ
30 g 4-A^hyl-pyrrolidino-£i,2-a]-benzimidazolium-methosulfat werden in 100 ml Alkohol gelöst mit 15 g p-Diäthylaminobenzaldehyd und 10 ml Piperidin versetzt und zum Sieden erhitzt. Hach 1 Stunde wird abgekühlt, abgesaugt und mit wenig kaltem Äthanol gewaschen.
Ausbeute: 28 g Farbstoff der Formel:
C,
'2
H5OSO5
-14-
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-&- O.Z. 32
273346?
In den nachfolgenden Tabellen sind weitere Beispiele aufgeführt, die analog den voranstehenden Vorschriften hergestellt werden. Anion ist jeweils Acetat.
CH,
9 CH5 H H H
10 CH5 OH, H H
11 CH5 H CH, H
12 H OH, OH, H
13 OH, CH, CH, H
14 CH, H CH, CH
15 C2H5 H H H
16 OH, CH5 OH, CH
17 H C2H5 H H
18 H OCH3 H H
19 H OH H H
20 H Cl H H
21 H H Cl H
22 H Cl Cl H
909807/0027
-15-
O.Z. 32 703
CH, H z1 H Z2 H
24 H CB, H H
25 CE, CH, H H
26 OH, H CE, H
27 H CH3 OE, H
28 H OC2H5 H H
Λ-Ν
B'
29 ISO-C3H7 IsO-C3H7 H H H
30 0A 0A H H H
31 I8O-C4H9 H H H
32 CH3 C2H5 H H H
33 U-C5H11 C5H11 H H H
34 B-C6H13 C6H15 H H H
35 H H H
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B1 B2 n z1 Z2 o.z. 32 703
2733468
Nr. C12H25 C12H25 H H Z^
36 CH3 CH2-C6H5 H H H
37 C2H5 CH2-CH2Cl H H H
38 C2H5 CH2-CH2CH H H H
39 CH3 C6H5 H H H
40 CH3 P-C6H4Cl H H H
41 C2H5 C2H5 OH H H
42 CH3 P-C6H4CH3 H H H
43 CH3 P-C/-H.0CH,
04 j 		H H H
44 C2H5 CH2-CH2-OCOCH3 H H H
45 CH3 CH2CH2-HHCOCH3 H H H
46 C2H5 CH2-CH2-C6H5 H H H
47 C2H5 CH2-CH2-H(CH3), > H H H
48 C2H5 CH2-CH2-I(CH3), > H H H
49 CH3 CH2-CH2-COOCH3 H H H
50 CH3 CH3 OCH3 H H
51 CH3 CH3 OC2H5 H H
52 CH3 CH3 Cl H H
53 CH3 CH3 OH, H H
54 CH3 CH3 H OH, H
55 -(CH2) 2-0-(CH2)2- H H H
56 -(CH2) 2-H-(CH2)2-
CH3 		H H H
57 -(CH2) 2-S02-(CH2)2- H H H
58 -CH2-CH2-CH2-CH2- H
59
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-if-
Beispiel 6θ
O.Z. 32 703
Eine Mischung aus 33 g o-Phenylendiamin, 30 g cf-Valerolacton und 5 ml Eisessig wird so lange auf 2000C erhitzt bis 12 ml H2O abdestilliert sind. Es wird abkühlen lassen und bei 9O0C 30 g Dimethylsulfat eingetropft, eine Stunde bei 90° gehalten, 25,5 g Piperidin zugetropft und mit 55 g p-Dimethylaminobenzaldehyd versetzt. Es wird eine Stunde bei 90° gehalten und auf 200 ml Äthanol/Wasser ausgetragen. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute: 52 g Farbstoff der Formel
In analoger Weise werden die in der folgenden Tabelle angeführten Farbstoffe synthetisiert. Anion ist jeweils Acetat.
,1
CH.
CH
Cl'
H CH,
H *
H H H
-18-
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ο. ζ. 32 703 nt
Nr. B1
61 H-C3H7
62 I8O-C3H7
63 H-C4H9
64 IeO-C4H9
65 H-C5H11
66 H-C6H13
67 H-C12H25
68 CH2-CH2-CIi
69 CH2-CH2-OH
70 CH2-P-C6H4-OCH3
71 CH2-P-C6H4CH3
72 CH2-P-C6H4Cl
73 CH2-CH2-COIH2
74 CH2-CH2-COOCH3
Verwendet man als Verbindungen X-CHO Dihydroindol- oder Tetrahydrochinolinaldehyde, so erhält man ebenfalls gelbe Farbstoffe.
BASF Aktiengesellschaft
909807/0027

Claims (4)

BASF Aktiengeuellschaft 2733461 Unser Zeichen: 0.Z. 32 703 Bg/ah 6700 Ludwigshafen, 21.07.1977 Patentansprüche
1. Kationische Farbstoffe der allgemeinen Formel
-X
in der
R gegebenenfalls substituiertes Alkyl
η die Werte 1, 2 oder 3 und
X einen gegebenenfalls weitersubstituierten Aminoarylrest bedeuten und in der der Benzolkern a durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Chlor, Brom, Amino, Alkyl- oder Dialkylamino, Alkanoyl-
amino oder Nitro substituiert sein kann.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
in der
R Wasserstoff, C1- bis C^-Alkyl, Methoxy oder Äthoxy,
R-5 Wasserstoff oder C1- bis C^-Alkyl,
R Wasserstoff oder C1- bis C^-Alkyl und
X einen gegebenenfalls substituierten p-Dialkylaminophenyl-
rest bedeuten und
1 ο
R und A die angegebenen Bedeutungen haben.
333/77
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-2-
-P-- O.Z. 32
* 273346«
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel II
II
mit Verbindungen der Formel III
X-CHO III in basischem Medium kondensiert.
4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von anionisch modifizierten Fasern oder von Papier.
-3-
909807/0027
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