JPH0810364B2 - 正荷電性トナー - Google Patents
正荷電性トナーInfo
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- JPH0810364B2 JPH0810364B2 JP63091989A JP9198988A JPH0810364B2 JP H0810364 B2 JPH0810364 B2 JP H0810364B2 JP 63091989 A JP63091989 A JP 63091989A JP 9198988 A JP9198988 A JP 9198988A JP H0810364 B2 JPH0810364 B2 JP H0810364B2
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- Japan
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- toner
- charge control
- resin
- bis
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09783—Organo-metallic compounds
-
- G—PHYSICS
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09758—Organic compounds comprising a heterocyclic ring
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は電子写真法あるいは静電印刷法等において静
電気潜像を現像するのに用いられる正荷電性トナーに関
する。
電気潜像を現像するのに用いられる正荷電性トナーに関
する。
従来の技術 一般に静電気潜像の現像用トナーは、スチレン系樹
脂，エポキシ系樹脂あるいはポリエステル系樹脂等のバ
インダー樹脂に、染料または顔料等の着色剤及び正また
は負に帯電性を付与させるための帯電制御剤を分散させ
たのち、平均粒径10〜15μｍ程度に微粉砕して調整され
る。
脂，エポキシ系樹脂あるいはポリエステル系樹脂等のバ
インダー樹脂に、染料または顔料等の着色剤及び正また
は負に帯電性を付与させるための帯電制御剤を分散させ
たのち、平均粒径10〜15μｍ程度に微粉砕して調整され
る。
従来、正荷電性トナーに添加されている帯電制御剤と
しては、黒色のニグロシン系染料，無色ないし淡色の第
４級アンモニウム塩あるいは高級脂肪酸の金属塩等が知
られている。
しては、黒色のニグロシン系染料，無色ないし淡色の第
４級アンモニウム塩あるいは高級脂肪酸の金属塩等が知
られている。
また、静電気潜像の現像用トナーにイミダゾール類が
使用されている例として、負の帯電制御剤としての２−
アミノベンゾイミダゾールの使用（特開昭61−217055号
及び同61−259265号公報），カプセルトナーの外殻にビ
ニルイミダゾールを使用する方法（特開昭59−187350号
公報），イミダゾールジカルボン酸と帯電制御剤として
ニグロシン系染料を併用したトナー（特開昭61−294461
号公報），トナーのバインダー樹脂にエポキシ樹脂を使
用した際に硬化剤としてイミダゾール類を使用する方法
（特開昭62−242960号公報）の記載がある。
使用されている例として、負の帯電制御剤としての２−
アミノベンゾイミダゾールの使用（特開昭61−217055号
及び同61−259265号公報），カプセルトナーの外殻にビ
ニルイミダゾールを使用する方法（特開昭59−187350号
公報），イミダゾールジカルボン酸と帯電制御剤として
ニグロシン系染料を併用したトナー（特開昭61−294461
号公報），トナーのバインダー樹脂にエポキシ樹脂を使
用した際に硬化剤としてイミダゾール類を使用する方法
（特開昭62−242960号公報）の記載がある。
発明が解決しようとする課題 従来知られている正の帯電制御剤の中で、ニグロシン
系染料は帯電制御効果の持続性に乏しく且つ黒色である
ため黒色以外のカラートナーには不向きであった。ま
た、第４級アンモニウム塩あるいは高級脂肪酸の金属塩
は、無色ないし淡色であるためカラートナーに有利では
あるが、帯電制御効果が不充分なため少量の添加で高い
帯電量を得ることが困難であった。その他にも種々の化
合物が提案されているが、いずれも帯電制御効果が不充
分であるため、実用に耐えるものは未だ見い出されてい
ない。
系染料は帯電制御効果の持続性に乏しく且つ黒色である
ため黒色以外のカラートナーには不向きであった。ま
た、第４級アンモニウム塩あるいは高級脂肪酸の金属塩
は、無色ないし淡色であるためカラートナーに有利では
あるが、帯電制御効果が不充分なため少量の添加で高い
帯電量を得ることが困難であった。その他にも種々の化
合物が提案されているが、いずれも帯電制御効果が不充
分であるため、実用に耐えるものは未だ見い出されてい
ない。
本発明の目的は、黒色印刷用はもとより、特にカラー
印刷用に適した白色ないし淡色で且つ少ない添加量で高
い帯電制御効果が得られる正荷電の帯電制御剤を提供す
ることにある。
印刷用に適した白色ないし淡色で且つ少ない添加量で高
い帯電制御効果が得られる正荷電の帯電制御剤を提供す
ることにある。
課題を解決するための手段 本発明者等は、このような事情に鑑み種々の試験研究
を行った結果、新規の帯電制御剤として、4,4′−メチ
レン−ビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダソー
ル）〔以下C114MZビス体という〕あるいは4,4′−メチ
レン−ビス（２−エチル−５−メチルイミダゾール）
〔以下2E4MZビス体という〕などの4,4′−メチレン−ビ
ス（２−アルキル−５−メチルイミダゾール）を用いる
ことにより、所期の正荷電性トナーが得られることを見
い出した。
を行った結果、新規の帯電制御剤として、4,4′−メチ
レン−ビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダソー
ル）〔以下C114MZビス体という〕あるいは4,4′−メチ
レン−ビス（２−エチル−５−メチルイミダゾール）
〔以下2E4MZビス体という〕などの4,4′−メチレン−ビ
ス（２−アルキル−５−メチルイミダゾール）を用いる
ことにより、所期の正荷電性トナーが得られることを見
い出した。
本発明において用いるC114MZビス体または2E4MZビス
体は、特公昭61−41910号公報あるいは同61−41911号公
報記載の方法によって合成することができ、その融点は
C114MZビス体183℃、2E4MZビス体260.5℃といずれも高
く、且つ両者とも無色ないし淡黄色固体であり、また無
臭で吸湿性が低く熱安定性に優れている。
体は、特公昭61−41910号公報あるいは同61−41911号公
報記載の方法によって合成することができ、その融点は
C114MZビス体183℃、2E4MZビス体260.5℃といずれも高
く、且つ両者とも無色ないし淡黄色固体であり、また無
臭で吸湿性が低く熱安定性に優れている。
本発明正荷電性トナーにおける4,4′−メチレン−ビ
ス（２−アルキル−５−メチルイミダゾール）は、トナ
ー中に0.1〜10重量％好ましくは0.5〜5.0重量％添加す
ればよく、これらの配合量が少な過ぎると帯電制御効果
が低くなり、多過ぎると帯電制御効果が安定しなくな
る。
ス（２−アルキル−５−メチルイミダゾール）は、トナ
ー中に0.1〜10重量％好ましくは0.5〜5.0重量％添加す
ればよく、これらの配合量が少な過ぎると帯電制御効果
が低くなり、多過ぎると帯電制御効果が安定しなくな
る。
また本発明の実施に当たっては、4,4′−メチレン−
ビス（２−アルキル−５−メチルイミダゾール）と従来
知られているニグロシン系染料，第４級アンモニウム塩
あるいは高級脂肪酸の金属塩等の正の帯電制御剤を併用
してもよい。
ビス（２−アルキル−５−メチルイミダゾール）と従来
知られているニグロシン系染料，第４級アンモニウム塩
あるいは高級脂肪酸の金属塩等の正の帯電制御剤を併用
してもよい。
本発明の実施においては、バインダー樹脂としてポリ
エチレン樹脂，ポリプロピレン樹脂，ポリスチレン樹
脂，ポリアミド樹脂，ポリウレタン樹脂，エポキシ樹
脂，フェノール樹脂，ポリエステル樹脂，ポリカーボネ
ート樹脂等及びこれらのうち２種以上を混合して用いる
ことができ、特にスチレンとアクリル酸エステルとの共
重合樹脂は好適なものである。
エチレン樹脂，ポリプロピレン樹脂，ポリスチレン樹
脂，ポリアミド樹脂，ポリウレタン樹脂，エポキシ樹
脂，フェノール樹脂，ポリエステル樹脂，ポリカーボネ
ート樹脂等及びこれらのうち２種以上を混合して用いる
ことができ、特にスチレンとアクリル酸エステルとの共
重合樹脂は好適なものである。
着色剤としては公知の各種着色剤を使用することがで
きる。
きる。
たとえば、黒色トナーの場合にはカーボンブラックあ
るいはニグロシン系染料、赤色トナーの場合にはローダ
ミン顔料あるいはキナクドリン顔料、青色トナーの場合
には銅フタロシアニン顔料あるいはアントラセン誘導体
染料、黄色トナーの場合にはベンジンイエロー等の着色
剤の使用が可能である。
るいはニグロシン系染料、赤色トナーの場合にはローダ
ミン顔料あるいはキナクドリン顔料、青色トナーの場合
には銅フタロシアニン顔料あるいはアントラセン誘導体
染料、黄色トナーの場合にはベンジンイエロー等の着色
剤の使用が可能である。
本発明の実施に当たっては、前記化合物の他に、画像
特性を改良する公知の添加剤を添加することができる。
例えば、コロイダルシリカのような流動化剤，チタン酸
ストロンチウム及び炭化ケイ素などの研磨剤，ステアリ
ン酸金属塩などの滑剤ならびに酸化スズなどの導電性付
与剤等を含有してもよい。
特性を改良する公知の添加剤を添加することができる。
例えば、コロイダルシリカのような流動化剤，チタン酸
ストロンチウム及び炭化ケイ素などの研磨剤，ステアリ
ン酸金属塩などの滑剤ならびに酸化スズなどの導電性付
与剤等を含有してもよい。
本発明の正荷電性トナーは、公知の方法によって製造
することができる。すなわち、バインダー樹脂に4,4′
−メチレン−ビス（２−アルキル−５−メチルイミダゾ
ール）、着色剤及びその他の添加剤を適宜配合したの
ち、熱ロール，ニーダーまたは押出機などを用いて充分
に混練し、次いで粗粉砕及び微粉砕を行い、分級工程を
経て、粒径45μｍ以下、望ましくは４〜20μｍの粒子を
採取して平均粒径10〜15μｍのトナーを製造することが
できる。
することができる。すなわち、バインダー樹脂に4,4′
−メチレン−ビス（２−アルキル−５−メチルイミダゾ
ール）、着色剤及びその他の添加剤を適宜配合したの
ち、熱ロール，ニーダーまたは押出機などを用いて充分
に混練し、次いで粗粉砕及び微粉砕を行い、分級工程を
経て、粒径45μｍ以下、望ましくは４〜20μｍの粒子を
採取して平均粒径10〜15μｍのトナーを製造することが
できる。
以下実施例及び比較例によって本発明を具体的に説明
する。
する。
実施例１〜７及び比較例１〜３ バインダー樹脂としてスチレン−アクリル酸エステル
系共重合体樹脂（藤倉化成（株）製:S−708F）を用い、
着色剤としてカーボンブラック＃40（三菱化成工業
（株）製，中性タイプ）〔CB−１と表示する〕，カーボ
ンブラックMA100（三菱化成工業（株）製，酸性タイ
プ）〔CB−２と表示する〕あるいはライオノールブルー
FG7330（東洋インキ（株）製，フタロシアニン系青色顔
料）〔Ｆと表示する〕を用い、帯電制御剤としてC114MZ
ビス体及び2E4MZビス体を乳鉢で微粉砕したものを用
い、また比較例においては、市販の無色第４級アンモニ
ウム塩型の正荷電用帯電制御剤を用い、これらバインダ
ー樹脂，着色剤及び帯電制御剤を表１に示した重量比に
よって配合し、小型ミキサーによりドライブレンドさ
せ、次いで２軸押出機を使用して130〜160℃の温度で混
練し、押出後冷却して板状にしたものを乳鉢で粗砕し、
さらに机上粉砕機を使用し冷却しながら微粉砕したの
ち、ステンレス製の目開き44μｍの篩を通過させて試料
を造り、前記試料1gとキャリヤー（鉄粉あるいはフェラ
イト）25gをポリエチレン製容器（100ml容量）に入れ、
ロールミル回転ロール上で５分間あるいは30分間攪拌震
盪させたのち、ブローオフ型帯電量測定機を使用してそ
の帯電量を測定した。
系共重合体樹脂（藤倉化成（株）製:S−708F）を用い、
着色剤としてカーボンブラック＃40（三菱化成工業
（株）製，中性タイプ）〔CB−１と表示する〕，カーボ
ンブラックMA100（三菱化成工業（株）製，酸性タイ
プ）〔CB−２と表示する〕あるいはライオノールブルー
FG7330（東洋インキ（株）製，フタロシアニン系青色顔
料）〔Ｆと表示する〕を用い、帯電制御剤としてC114MZ
ビス体及び2E4MZビス体を乳鉢で微粉砕したものを用
い、また比較例においては、市販の無色第４級アンモニ
ウム塩型の正荷電用帯電制御剤を用い、これらバインダ
ー樹脂，着色剤及び帯電制御剤を表１に示した重量比に
よって配合し、小型ミキサーによりドライブレンドさ
せ、次いで２軸押出機を使用して130〜160℃の温度で混
練し、押出後冷却して板状にしたものを乳鉢で粗砕し、
さらに机上粉砕機を使用し冷却しながら微粉砕したの
ち、ステンレス製の目開き44μｍの篩を通過させて試料
を造り、前記試料1gとキャリヤー（鉄粉あるいはフェラ
イト）25gをポリエチレン製容器（100ml容量）に入れ、
ロールミル回転ロール上で５分間あるいは30分間攪拌震
盪させたのち、ブローオフ型帯電量測定機を使用してそ
の帯電量を測定した。
なお、キャリヤーとしては、鉄粉（同和鉄粉（株）製
DSP−128B）あるいはフェライト（日本鉄粉（株）製Ｆ
−150）を用いた。
DSP−128B）あるいはフェライト（日本鉄粉（株）製Ｆ
−150）を用いた。
また帯電量の測定方法は、サンプル量200mg,ブロー圧
力１キログラム／cm2，測定時間25秒であり、測定値の
単位は試料1g当たりのμＣ（10-6クローン）で表示し
た。
力１キログラム／cm2，測定時間25秒であり、測定値の
単位は試料1g当たりのμＣ（10-6クローン）で表示し
た。
実施例及び比較例の試験結果は、表２に示したとおり
であった。
であった。
なお、比較例３において使用した市販品は、オリエン
ト化学（株）製の無色正荷電性用帯電制御剤（商品名:B
ONTRON P−51）である。
ト化学（株）製の無色正荷電性用帯電制御剤（商品名:B
ONTRON P−51）である。
発明の効果 本発明による少量の添加で高い帯電制御剤効果が得ら
れる無色の新規帯電制御剤を用いることにより、黒色印
刷用はもとより、特にカラー印刷用の静電写真用トナー
の製造が可能である。
れる無色の新規帯電制御剤を用いることにより、黒色印
刷用はもとより、特にカラー印刷用の静電写真用トナー
の製造が可能である。
Claims (1)
- 【請求項１】下記の一般式で表わされる4,4′−メチレ
ン−ビス（２−アルキル−５−メチルイミダゾール）を
含有することを特徴とする正荷電性トナー。 一般式 （式中、R2はアルキル基を示す）
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63091989A JPH0810364B2 (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | 正荷電性トナー |
| US07/337,902 US4983485A (en) | 1988-04-13 | 1989-04-11 | Positively chargeable toner |
| CA000596404A CA1335161C (en) | 1988-04-13 | 1989-04-12 | Positively chargeable toner |
| KR1019890004907A KR0136281B1 (ko) | 1988-04-13 | 1989-04-13 | 양전하성 토너 |
| DE68916107T DE68916107T2 (de) | 1988-04-13 | 1989-04-13 | Positiv aufladbarer Toner. |
| EP89303668A EP0340928B1 (en) | 1988-04-13 | 1989-04-13 | Positively chargeable toner |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63091989A JPH0810364B2 (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | 正荷電性トナー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01262555A JPH01262555A (ja) | 1989-10-19 |
| JPH0810364B2 true JPH0810364B2 (ja) | 1996-01-31 |
Family
ID=14041869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63091989A Expired - Fee Related JPH0810364B2 (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | 正荷電性トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0810364B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2841384B2 (ja) * | 1988-09-22 | 1998-12-24 | ミノルタ株式会社 | 静電荷現像用トナー |
| JP2695527B2 (ja) * | 1989-12-08 | 1997-12-24 | シャープ株式会社 | 電子写真用現像剤 |
| JP2797577B2 (ja) * | 1989-12-29 | 1998-09-17 | ミノルタ株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
| JP3267379B2 (ja) * | 1993-03-31 | 2002-03-18 | オリヱント化学工業株式会社 | 荷電制御剤及び静電荷像現像用トナー |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59187350A (ja) * | 1983-04-08 | 1984-10-24 | Canon Inc | 静電潛像現像用正帯電性トナー |
| JPH0736083B2 (ja) * | 1985-01-09 | 1995-04-19 | キヤノン株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
-
1988
- 1988-04-13 JP JP63091989A patent/JPH0810364B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01262555A (ja) | 1989-10-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
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