JPH0511507A - 電子写真用トナー - Google Patents
電子写真用トナーInfo
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- JPH0511507A JPH0511507A JP3188330A JP18833091A JPH0511507A JP H0511507 A JPH0511507 A JP H0511507A JP 3188330 A JP3188330 A JP 3188330A JP 18833091 A JP18833091 A JP 18833091A JP H0511507 A JPH0511507 A JP H0511507A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】下記式（１）で表される化合物を少なくとも１
種含有することを特徴とする電子写真用トナー 【化１】 （式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、アル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基又はアリール基を表し、
Ｒ1 とＲ2 は結合して環を形成してもよい。） 【効果】本発明の電子写真用トナーは、シャープな帯電
量分布と優れた経時安定性を有することが特徴であり、
また荷電制御剤自体が無色であることから、カラートナ
ーに要求される色相に合わせて任意の着色剤を選定する
ことが可能である。
種含有することを特徴とする電子写真用トナー 【化１】 （式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、アル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基又はアリール基を表し、
Ｒ1 とＲ2 は結合して環を形成してもよい。） 【効果】本発明の電子写真用トナーは、シャープな帯電
量分布と優れた経時安定性を有することが特徴であり、
また荷電制御剤自体が無色であることから、カラートナ
ーに要求される色相に合わせて任意の着色剤を選定する
ことが可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真、静電記録等に
於て静電潜像を現像するために用いられるトナーに関す
る。
於て静電潜像を現像するために用いられるトナーに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】静電気を利用した静電記録、静電写真等
の画像形成プロセスは、フタロシアニン顔料、セレン、
硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の光導電性物
質をアルミ、紙等の基材上に塗布することにより得られ
た感光体上に光信号により静電潜像を形成する過程と、
トナーと称される５−５０μに調整された着色微粒子を
二成分系現像法では該トナーをキャリヤー（鉄粉、フェ
ライト粉等）により接触帯電させ、また、一成分系現像
法ではトナーを直接帯電させた後静電潜像に作用せしめ
顕像化させる過程から構成されている。尚、トナーは感
光体上に形成される静電潜像の極性に対応した電荷、す
なわち正、負のいずれかの電荷が付与される必要があ
る。
の画像形成プロセスは、フタロシアニン顔料、セレン、
硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の光導電性物
質をアルミ、紙等の基材上に塗布することにより得られ
た感光体上に光信号により静電潜像を形成する過程と、
トナーと称される５−５０μに調整された着色微粒子を
二成分系現像法では該トナーをキャリヤー（鉄粉、フェ
ライト粉等）により接触帯電させ、また、一成分系現像
法ではトナーを直接帯電させた後静電潜像に作用せしめ
顕像化させる過程から構成されている。尚、トナーは感
光体上に形成される静電潜像の極性に対応した電荷、す
なわち正、負のいずれかの電荷が付与される必要があ
る。
【０００３】一般にトナーと称される着色微粒子はバイ
ンダー樹脂と着色材とを必須成分としその他任意成分と
しての磁性粉等から構成されている。トナーに電荷を付
与する方法としては荷電制御剤を用いることなくバイン
ダー樹脂そのものの帯電特性を利用することもできるが
それらは経時安定性、耐湿性に劣り良好な画質を得るこ
とが出来ない。従って通常はトナーの電荷保持、荷電制
御の目的で荷電制御剤が加えられる。
ンダー樹脂と着色材とを必須成分としその他任意成分と
しての磁性粉等から構成されている。トナーに電荷を付
与する方法としては荷電制御剤を用いることなくバイン
ダー樹脂そのものの帯電特性を利用することもできるが
それらは経時安定性、耐湿性に劣り良好な画質を得るこ
とが出来ない。従って通常はトナーの電荷保持、荷電制
御の目的で荷電制御剤が加えられる。
【０００４】トナーに要求される品質特性としては帯電
性、流動性、定着性等に優れていることが挙げられる
が、これらの品質特性はトナーに用いられる荷電制御剤
によって大きく影響される。従来トナーに添加される荷
電制御剤としては、（１）有色の負電荷制御剤としての
２：１型含金属錯塩染料（例、特公昭４５−２６４７
８、特公昭４１−２０１５３１）フタロシアニン顔料
（例、特開昭５２−４５９３１）また、無色の負電荷制
御剤の例として特公昭５９−７３８４または特開昭６１
−３１４９等に記載された荷電制御剤等が、又（２）正
荷電制御剤としてはニグロシン系染料、ジブチル錫オキ
サイド等の有機スズ化合物（例、特公昭５７−２９７０
４）等が知られているが、これらを荷電制御剤として含
有したトナーは、帯電性、経時安定性等トナーに要求さ
れる品質特性を充分に満足させるものではない。
性、流動性、定着性等に優れていることが挙げられる
が、これらの品質特性はトナーに用いられる荷電制御剤
によって大きく影響される。従来トナーに添加される荷
電制御剤としては、（１）有色の負電荷制御剤としての
２：１型含金属錯塩染料（例、特公昭４５−２６４７
８、特公昭４１−２０１５３１）フタロシアニン顔料
（例、特開昭５２−４５９３１）また、無色の負電荷制
御剤の例として特公昭５９−７３８４または特開昭６１
−３１４９等に記載された荷電制御剤等が、又（２）正
荷電制御剤としてはニグロシン系染料、ジブチル錫オキ
サイド等の有機スズ化合物（例、特公昭５７−２９７０
４）等が知られているが、これらを荷電制御剤として含
有したトナーは、帯電性、経時安定性等トナーに要求さ
れる品質特性を充分に満足させるものではない。
【０００５】即ち負荷電制御剤として知られる２：１含
金属錯塩染料、又正帯電制御剤として知られるニグロシ
ン系染料はそれ自体着色しているため、黒を中心とした
限定された色相のトナーにしか使用できず、また、トナ
ーの連続複写に対する経時安定性が良好でないという欠
点がある。また、無色に近い負荷電制御剤の例として芳
香族ダイカルボン酸の金属錯体が挙げられるが（特公昭
５９−７３８４）このものは完全な無色とは成りえない
という欠点やその分散性に難点がある。また、無色の負
荷電制御剤としては特開昭６１−３１４９に紹介された
化合物があるがこのものは融点が低いためトナー生産時
の熱安定性が悪く安定したトナーを製出することが困難
であるという欠点がある。この様に公知の荷電制御剤
は、トナーに要求される品質特性を充分に満足させるも
のではない。
金属錯塩染料、又正帯電制御剤として知られるニグロシ
ン系染料はそれ自体着色しているため、黒を中心とした
限定された色相のトナーにしか使用できず、また、トナ
ーの連続複写に対する経時安定性が良好でないという欠
点がある。また、無色に近い負荷電制御剤の例として芳
香族ダイカルボン酸の金属錯体が挙げられるが（特公昭
５９−７３８４）このものは完全な無色とは成りえない
という欠点やその分散性に難点がある。また、無色の負
荷電制御剤としては特開昭６１−３１４９に紹介された
化合物があるがこのものは融点が低いためトナー生産時
の熱安定性が悪く安定したトナーを製出することが困難
であるという欠点がある。この様に公知の荷電制御剤
は、トナーに要求される品質特性を充分に満足させるも
のではない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、バイ
ンダー樹脂に対する分散性が良好で、温度、湿度の変化
に対して影響を受けることなく、高い帯電制御性を有す
る無色の負帯電性荷電制御剤を提供し、更に、荷電の立
ち上がり、経時安定性及び対環境性に優れ（環境汚染の
危険のあるクロム金属等を含まない）、階調性の高い画
像を与える負荷電性トナーを提供することにある。
ンダー樹脂に対する分散性が良好で、温度、湿度の変化
に対して影響を受けることなく、高い帯電制御性を有す
る無色の負帯電性荷電制御剤を提供し、更に、荷電の立
ち上がり、経時安定性及び対環境性に優れ（環境汚染の
危険のあるクロム金属等を含まない）、階調性の高い画
像を与える負荷電性トナーを提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記したよ
うな課題を解決すべく鋭意努力した結果特定の化合物を
トナーに含有せしめることにより、トナーの帯電分布が
シャープになり帯電特性が大幅に改善されることを見い
だし本発明を完成させた。即ち本発明は式（１）
うな課題を解決すべく鋭意努力した結果特定の化合物を
トナーに含有せしめることにより、トナーの帯電分布が
シャープになり帯電特性が大幅に改善されることを見い
だし本発明を完成させた。即ち本発明は式（１）
【０００８】
【化２】
【０００９】（式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞ
れ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアル
キル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はアリー
ル基を表し、Ｒ1 とＲ2 は結合して環を形成してもよ
い。）で表される化合物を少なくとも１種含有すること
を特徴とする電子写真用トナーを提供する。
れ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアル
キル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はアリー
ル基を表し、Ｒ1 とＲ2 は結合して環を形成してもよ
い。）で表される化合物を少なくとも１種含有すること
を特徴とする電子写真用トナーを提供する。
【００１０】式（１）の化合物は負の荷電制御剤として
働くが、このものはバインダー樹脂に対する相溶性が良
好であり、これを含有せしめたトナーは比帯電量が高
く、その経時安定性も良好であることからトナーを長時
間保存しても静電記録の画像形成に於て安定して鮮明な
画像を与えるものである。又環境汚染の恐れのある金属
も含まれない。本発明を詳細に説明する。式（１）で表
される化合物の具体例としては下記の構造式で表される
化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。尚、具体例においてＭｅはメチル基、Ｅｔはエチル
基、Ｐｈはフェニル基、ｔＢｕはタ−シャリブチル基を
それぞれ示す。
働くが、このものはバインダー樹脂に対する相溶性が良
好であり、これを含有せしめたトナーは比帯電量が高
く、その経時安定性も良好であることからトナーを長時
間保存しても静電記録の画像形成に於て安定して鮮明な
画像を与えるものである。又環境汚染の恐れのある金属
も含まれない。本発明を詳細に説明する。式（１）で表
される化合物の具体例としては下記の構造式で表される
化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。尚、具体例においてＭｅはメチル基、Ｅｔはエチル
基、Ｐｈはフェニル基、ｔＢｕはタ−シャリブチル基を
それぞれ示す。
【００１１】化合物の具体例
【化３】
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】
【化７】
【００１６】
【化８】
【００１７】
【化９】
【００１８】
【化１０】
【００１９】
【化１１】
【００２０】
【化１２】
【００２１】
【化１３】
【００２２】
【化１４】
【００２３】
【化１５】
【００２４】
【化１６】
【００２５】
【化１７】
【００２６】
【化１８】
【００２７】
【化１９】
【００２８】
【化２０】
【００２９】
【化２１】
【００３０】
【化２２】
【００３１】
【化２３】
【００３２】これらの化合物は例えば、チオサリチル酸
又はチオサリチル酸誘導体をメタノールなどの溶媒に溶
解させ、これに酢酸亜鉛溶液をモル比で１：１に成るよ
うに加えて、反応させることにより得られる。次に本発
明の式（１）の化合物の合成例を示す。合成例中、部は
特に限定しない限り重量部を表す。
又はチオサリチル酸誘導体をメタノールなどの溶媒に溶
解させ、これに酢酸亜鉛溶液をモル比で１：１に成るよ
うに加えて、反応させることにより得られる。次に本発
明の式（１）の化合物の合成例を示す。合成例中、部は
特に限定しない限り重量部を表す。
【００３３】合成例（具体例（１）） チオサリチル酸６．２部を１００部のメタノールに溶解
させ、これに酢酸亜鉛８．８部をメタノール１００部に
溶解させたものを滴下し、室温で１時間撹はんした後、
濾過し、水及びメタノールで洗浄し、無色の結晶８．３
部を得た。得られた化合物の構造は、元素分析、赤外線
吸収スペクトル、ＤＳＣによって確認した。
させ、これに酢酸亜鉛８．８部をメタノール１００部に
溶解させたものを滴下し、室温で１時間撹はんした後、
濾過し、水及びメタノールで洗浄し、無色の結晶８．３
部を得た。得られた化合物の構造は、元素分析、赤外線
吸収スペクトル、ＤＳＣによって確認した。
【００３４】この化合物の元素分析結果を以下に示す。 分析値 Ｈ：1.68％，Ｃ：38.67 ％，Ｓ：14.96 ％，Ｚ
ｎ：29.3％ 理論値 Ｈ：1.85％，Ｃ：38.65 ％，Ｓ：14.74 ％，Ｚ
ｎ：30.0％
ｎ：29.3％ 理論値 Ｈ：1.85％，Ｃ：38.65 ％，Ｓ：14.74 ％，Ｚ
ｎ：30.0％
【００３５】又この化合物の赤外線吸収スペクトルのチ
ャートを図１に示す。
ャートを図１に示す。
【００３６】更にこの化合物のＤＳＣ（示差走査熱量測
定）による分解温度は478.1 ℃であった。
定）による分解温度は478.1 ℃であった。
【００３７】具体例（２）〜（２１）の化合物について
も同様に合成し、元素分析、赤外吸収スペクトル、ＤＳ
Ｃによってその構造を確認した。
も同様に合成し、元素分析、赤外吸収スペクトル、ＤＳ
Ｃによってその構造を確認した。
【００３８】前記式（１）の化合物を含有するトナーを
製造する方法としては、式（１）の化合物、着色剤及び
バインダー樹脂からなる混合物を加熱ニーダー、二本ロ
ール等の加熱混合処理可能な装置によりバインダー樹脂
の溶融下で混練し、次いで冷却固化したものをジェット
ミル、ボールミル等の粉砕機により３〜２０μ粒径に粉
砕することによって得る方法、着色剤とバインダー樹脂
と式（１）の化合物を溶媒（例；アセトン、酢酸エチ
ル）に溶解し、撹はん処理後、水中に投じて再沈澱せし
め、濾過、乾燥後、ボールミル等の粉砕機により３〜２
０μ粒径に粉砕することによって得る方法等がある。こ
の場合通常バインダー樹脂は９９〜６５％より好ましく
は９８〜８５％、着色剤は１．０〜１５％より好ましく
は１．５〜１０％、荷電制御剤は０．１〜３０％より好
ましくは０．５〜５％の割合（いずれも重量比）で使用
される。
製造する方法としては、式（１）の化合物、着色剤及び
バインダー樹脂からなる混合物を加熱ニーダー、二本ロ
ール等の加熱混合処理可能な装置によりバインダー樹脂
の溶融下で混練し、次いで冷却固化したものをジェット
ミル、ボールミル等の粉砕機により３〜２０μ粒径に粉
砕することによって得る方法、着色剤とバインダー樹脂
と式（１）の化合物を溶媒（例；アセトン、酢酸エチ
ル）に溶解し、撹はん処理後、水中に投じて再沈澱せし
め、濾過、乾燥後、ボールミル等の粉砕機により３〜２
０μ粒径に粉砕することによって得る方法等がある。こ
の場合通常バインダー樹脂は９９〜６５％より好ましく
は９８〜８５％、着色剤は１．０〜１５％より好ましく
は１．５〜１０％、荷電制御剤は０．１〜３０％より好
ましくは０．５〜５％の割合（いずれも重量比）で使用
される。
【００３９】本発明の電子写真用トナーに用いうる着色
剤の例としては、カーボンブラック、群青等の無機顔
料、ＣＩ．Pigment Yellow 1、ＣＩ．Pigment Red 9 、
ＣＩ．Pigment Blue 15 、等の有機顔料、ＣＩ．Solven
t Yellow 93 、ＣＩ．SolventRed 146 、ＣＩ．Solvent
Blue 35 、ＣＩ．Disperse Yellow 42 、ＣＩ．Dispe
rse Red 59 、ＣＩ．Disperse Blue 81 （ＣＩはカラ
ーインデックスの略、以下同様）等の油溶性乃至分散性
染料等従来公知の着色剤を挙げることが出来る。また、
バインダー樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−ア
クリル酸共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、アクリル樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、ポ
リ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、オレフィン樹脂、ポリ
エステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が単
独または、混合して使用することが出来る。 更に本
発明の電子写真用トナーには酸化珪素のごとき流動剤、
鉱物油のごとき被り防止剤、一成分系用としての各種磁
性体、酸化亜鉛のごとき導電性付与剤等を必要に応じ加
えてもよい。
剤の例としては、カーボンブラック、群青等の無機顔
料、ＣＩ．Pigment Yellow 1、ＣＩ．Pigment Red 9 、
ＣＩ．Pigment Blue 15 、等の有機顔料、ＣＩ．Solven
t Yellow 93 、ＣＩ．SolventRed 146 、ＣＩ．Solvent
Blue 35 、ＣＩ．Disperse Yellow 42 、ＣＩ．Dispe
rse Red 59 、ＣＩ．Disperse Blue 81 （ＣＩはカラ
ーインデックスの略、以下同様）等の油溶性乃至分散性
染料等従来公知の着色剤を挙げることが出来る。また、
バインダー樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−ア
クリル酸共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、アクリル樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、ポ
リ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、オレフィン樹脂、ポリ
エステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が単
独または、混合して使用することが出来る。 更に本
発明の電子写真用トナーには酸化珪素のごとき流動剤、
鉱物油のごとき被り防止剤、一成分系用としての各種磁
性体、酸化亜鉛のごとき導電性付与剤等を必要に応じ加
えてもよい。
【００４０】本発明で得られたトナーは、例えば２００
メッシュ程度の鉄粉（キャリヤー）と例えば３−８：９
７−９２（トナー：鉄粉）というような重量比で混合し
現像剤となし、電子写真に於ける現像工程に使用される
ものである。本発明の電子写真用トナーは、従来の荷電
制御剤を用いたトナーに比べシャープな帯電量分布及び
良好な経時安定性を有している。その結果極めて階調性
の高い画像が得られ且つ反復画像形成能が極めて良好で
あることが特徴である。又式（１）の化合物が無色であ
ることからトナーに使用される着色剤の色相に左右され
ることなく種々の着色剤と共に使用することが可能であ
るという利点がある。
メッシュ程度の鉄粉（キャリヤー）と例えば３−８：９
７−９２（トナー：鉄粉）というような重量比で混合し
現像剤となし、電子写真に於ける現像工程に使用される
ものである。本発明の電子写真用トナーは、従来の荷電
制御剤を用いたトナーに比べシャープな帯電量分布及び
良好な経時安定性を有している。その結果極めて階調性
の高い画像が得られ且つ反復画像形成能が極めて良好で
あることが特徴である。又式（１）の化合物が無色であ
ることからトナーに使用される着色剤の色相に左右され
ることなく種々の着色剤と共に使用することが可能であ
るという利点がある。
【００４１】
【実施例】以下実施例により本発明を更に具体的に説明
するが、本発明が、これらの実施例に限定されるもので
はない。実施例中、部は特に限定しない限り重量部を表
す。
するが、本発明が、これらの実施例に限定されるもので
はない。実施例中、部は特に限定しない限り重量部を表
す。
【００４２】実施例１ スチレン−ブチルアクリレート共重合体（バインダー） １００部 低分子量ポリエチレン ３部 ＣＩ．Disperse Yellow 164（着色剤） １．２部 具体例（１）の化合物 １．５部 上記組成の混合物を１２０〜１４０℃に調整されたニー
ダーにて溶融混合処理（１０分）した後冷却、固化せし
めた。次いで、粗粉砕機により粗粉砕した後、ジェット
ミル粉砕機にて微粉砕を行い、さらに気流式分級機にて
分級し粒径５〜２０μのトナーを得た。得られたトナー
を約２００メッシュの鉄粉キャリヤーと３：９７（トナ
ー：鉄粉キャリヤー）の重量比で混合し現像剤Ａを得
た。次にブローオフ帯電量測定装置によりこの現像剤Ａ
の初期比帯電量を測定したところ、−３２．３μＣ／ｇ
であった。更にこの現像剤Ａを用いて複写機によりコピ
ーを行ったところ階調性に優れ、着色剤本来の色相を阻
害することのない鮮明な黄色の画像が得られた。また、
現像剤Ａを用いて経時安定性試験（帯電量経時変化試
験、帯電量耐湿安定性試験）を実施したところ下記表１
及び表２の結果を得た。
ダーにて溶融混合処理（１０分）した後冷却、固化せし
めた。次いで、粗粉砕機により粗粉砕した後、ジェット
ミル粉砕機にて微粉砕を行い、さらに気流式分級機にて
分級し粒径５〜２０μのトナーを得た。得られたトナー
を約２００メッシュの鉄粉キャリヤーと３：９７（トナ
ー：鉄粉キャリヤー）の重量比で混合し現像剤Ａを得
た。次にブローオフ帯電量測定装置によりこの現像剤Ａ
の初期比帯電量を測定したところ、−３２．３μＣ／ｇ
であった。更にこの現像剤Ａを用いて複写機によりコピ
ーを行ったところ階調性に優れ、着色剤本来の色相を阻
害することのない鮮明な黄色の画像が得られた。また、
現像剤Ａを用いて経時安定性試験（帯電量経時変化試
験、帯電量耐湿安定性試験）を実施したところ下記表１
及び表２の結果を得た。
【００４３】 表１ 帯電量経時変化試験（単位、−μＣ／ｇ） 時 間 （ｈ） 0.25 0.5 1.0 2.0 4.0 6.0 現 像 剤 Ａ 32.3 34.2 34.9 35.0 35.1 35.1
【００４４】表２ 帯電量耐湿安定性試験（単位、−μＣ／ｇ） 初期帯電 耐湿試験後 減衰率（％） 32.3 29.3 9.3
【００４５】以上の結果のごとく現像剤Ａの経時安定性
が極めて優れていた。経時安定性試験は次の方法によっ
た。 帯電量経時変化試験 現像剤（トナーと鉄粉キャリヤーとの混合物）をポリ容
器中に計量し、１２０ｒｐｍのボールミルにて６時間接
触帯電させ、その際の時間毎のトナーの帯電量をブロー
オフ法により測定する。 帯電量耐湿安定性試験 上記帯電量経時変化試験と同様にポリ容器中に現像剤を
計量し、容器をオープンにして３５℃，９０％ＲＨの条
件下に２日間放置し、１２０ｒｐｍのボールミルにて１
５分接触帯電後、トナーの帯電量をブローオフ法により
測定する。
が極めて優れていた。経時安定性試験は次の方法によっ
た。 帯電量経時変化試験 現像剤（トナーと鉄粉キャリヤーとの混合物）をポリ容
器中に計量し、１２０ｒｐｍのボールミルにて６時間接
触帯電させ、その際の時間毎のトナーの帯電量をブロー
オフ法により測定する。 帯電量耐湿安定性試験 上記帯電量経時変化試験と同様にポリ容器中に現像剤を
計量し、容器をオープンにして３５℃，９０％ＲＨの条
件下に２日間放置し、１２０ｒｐｍのボールミルにて１
５分接触帯電後、トナーの帯電量をブローオフ法により
測定する。
【００４６】実施例２ ポリエステル樹脂 １００部 カーボンブラック ６．０部 具体例（２）の化合物 １．５部 上記組成の混合物を１２０−１４０℃に調整されたニー
ダーにて溶融混合処理（１０分）した後、冷却、固化せ
しめた。次いで粗粉砕機により粗粉砕後、ジェットミル
粉砕機にて微粉砕を行い、さらに気流式分級機にて分級
し粒径５−２０μのトナーを得た。得られたトナーを約
２００メッシュの鉄粉キャリヤーと３：９７（トナー：
鉄粉キャリヤー）の重量比で混合し現像剤Ｂを得た。次
にブローオフ帯電量測定装置によりこの現像剤Ｂの初期
比帯電量を測定したところ−２７．６μＣ／ｇであっ
た。更にこの現像剤Ｂを用いて複写機によりコピーを行
ったところ階調性に優れた黒色の画像が得られた。ま
た、現像剤Ｂを用いて実施例１と同様に経時安定性試験
を実施したところ下記表３及び表４の結果を得た。
ダーにて溶融混合処理（１０分）した後、冷却、固化せ
しめた。次いで粗粉砕機により粗粉砕後、ジェットミル
粉砕機にて微粉砕を行い、さらに気流式分級機にて分級
し粒径５−２０μのトナーを得た。得られたトナーを約
２００メッシュの鉄粉キャリヤーと３：９７（トナー：
鉄粉キャリヤー）の重量比で混合し現像剤Ｂを得た。次
にブローオフ帯電量測定装置によりこの現像剤Ｂの初期
比帯電量を測定したところ−２７．６μＣ／ｇであっ
た。更にこの現像剤Ｂを用いて複写機によりコピーを行
ったところ階調性に優れた黒色の画像が得られた。ま
た、現像剤Ｂを用いて実施例１と同様に経時安定性試験
を実施したところ下記表３及び表４の結果を得た。
【００４７】 表３ 帯電量経時変化試験（単位、−μＣ／ｇ） 時 間 （ｈ） 0.25 0.5 1.0 2.0 4.0 6.0 現 像 剤 Ｂ 27.6 30.5 30.5 30.4 30.2 29.5
【００４８】表４
【００４９】以上の結果のごとく、現像剤Ｂの経時安定
性が極めて優れていた。
性が極めて優れていた。
【００５０】実施例３ スチレンーアクリル酸メチルエステル共重合体 １００部 低分子量ポリプロピレン ３部 ＣＩ．Solvent Blue 111 １．５部 具体例（３）の化合物 １．５部
【００５１】上記混合物を１０００部のアセトン、酢酸
エチルの混合溶剤（容量比８：２）に溶解させ、常温に
て１時間攪拌した。次いで、この混合物を１００００部
の水中へ攪拌下に滴下し沈澱せしめた。生成した沈澱を
濾過、乾燥することにより粗粒子のトナーを得た。次い
でジェットミル粉砕機にて微粉砕を行い、更に気流式分
級機にて分級し５−２０μのトナーを得た。得られたト
ナーを約２００メッシュの鉄粉キャリヤーと３：９７
（トナー：鉄粉キャリヤー）重量比で混合し現像剤Ｃを
得た。次いでブローオフ帯電量測定装置によりこの現像
剤Ｃの初期比帯電量を測定したところ−２９．１μＣ／
ｇであった。更にこの現像剤Ｃを用いて複写機によりコ
ピーを行ったところ階調性に優れ着色剤本来の色相を阻
害することのない鮮明な青色の画像が得られた。また、
現像剤Ｃを用いて実施例１と同様に経時安定性試験を実
施したところ下記表５及び表６の結果を得た。
エチルの混合溶剤（容量比８：２）に溶解させ、常温に
て１時間攪拌した。次いで、この混合物を１００００部
の水中へ攪拌下に滴下し沈澱せしめた。生成した沈澱を
濾過、乾燥することにより粗粒子のトナーを得た。次い
でジェットミル粉砕機にて微粉砕を行い、更に気流式分
級機にて分級し５−２０μのトナーを得た。得られたト
ナーを約２００メッシュの鉄粉キャリヤーと３：９７
（トナー：鉄粉キャリヤー）重量比で混合し現像剤Ｃを
得た。次いでブローオフ帯電量測定装置によりこの現像
剤Ｃの初期比帯電量を測定したところ−２９．１μＣ／
ｇであった。更にこの現像剤Ｃを用いて複写機によりコ
ピーを行ったところ階調性に優れ着色剤本来の色相を阻
害することのない鮮明な青色の画像が得られた。また、
現像剤Ｃを用いて実施例１と同様に経時安定性試験を実
施したところ下記表５及び表６の結果を得た。
【００５２】 表５ 帯電量経時変化試験（単位、−μＣ／ｇ） 時 間 （ｈ） 0.25 0.5 1.0 2.0 4.0 6.0 現 像 剤 Ｃ 29.1 30.4 30.3 30.3 30.9 31.1
【００５３】表６ 帯電量耐湿安定性試験（単位、−μＣ／ｇ） 初期帯電 耐湿試験後 減衰率（％） 29.1 27.5 5.5
【００５４】以上の結果のごとく現像剤Ｃの経時安定性
が極めて優れていた。
が極めて優れていた。
【００５５】実施例４ エポキシ樹脂 １００部 ＣＩ．Disperse Red 60 １．２部 ＣＩ．Disperse Violet 17 ０．３部 具体例（５）の化合物 ２．０部 上記組成の混合物を１１０−１３０℃に調整されたニー
ダーにて溶融混合処理した後自然冷却、固化せしめた。
次いで粗粉砕機、ジェットミル粉砕機にて粗粉砕及び微
粉砕を行い、さらに気流式分級機にて分級し粒径５−２
０μのトナーを得た。得られたトナー１００部に対しコ
ロイダルシリカ０．３部をヘンシェルミキサーで混合し
た。このものを約２００メッシュの鉄粉キャリヤーと
３：９７（トナー：鉄粉キャリヤー）の重量比で混合し
現像剤Ｄを得た。次いでブローオフ帯電量測定装置によ
りこの現像剤Ｄの初期比帯電量を測定したところ−２
０．３μＣ／ｇであった。さらにこの現像剤Ｄを用いて
複写機によりコピーを行ったところ階調性に優れ、着色
剤本来の色相を阻害することのない鮮明な赤色の画像が
得られた。また、現像剤Ｄを用いて実施例１と同様に経
時安定性試験を実施したところ下記表７及び表８の結果
を得た。
ダーにて溶融混合処理した後自然冷却、固化せしめた。
次いで粗粉砕機、ジェットミル粉砕機にて粗粉砕及び微
粉砕を行い、さらに気流式分級機にて分級し粒径５−２
０μのトナーを得た。得られたトナー１００部に対しコ
ロイダルシリカ０．３部をヘンシェルミキサーで混合し
た。このものを約２００メッシュの鉄粉キャリヤーと
３：９７（トナー：鉄粉キャリヤー）の重量比で混合し
現像剤Ｄを得た。次いでブローオフ帯電量測定装置によ
りこの現像剤Ｄの初期比帯電量を測定したところ−２
０．３μＣ／ｇであった。さらにこの現像剤Ｄを用いて
複写機によりコピーを行ったところ階調性に優れ、着色
剤本来の色相を阻害することのない鮮明な赤色の画像が
得られた。また、現像剤Ｄを用いて実施例１と同様に経
時安定性試験を実施したところ下記表７及び表８の結果
を得た。
【００５６】 表７ 帯電量経時変化試験（単位、−μＣ／ｇ） 時 間 （ｈ） 0.25 0.5 1.0 2.0 4.0 6.0 現 像 剤 Ｄ 20.3 22.4 23.1 23.1 23.3 23.5
【００５７】表８ 帯電量耐湿安定性試験（単位、−μＣ／ｇ） 初期帯電 耐湿試験後 減衰率（％） 20.3 17.4 14.3
【００５８】以上の結果のごとく現像剤Ｄの経時安定性
が極めて優れていた。
が極めて優れていた。
【００５９】実施例５ エポキシ樹脂 １００部 ＣＩ．Disperse Red 60 １．２部 具体例（６）の化合物 ２．０部 上記組成の混合物を１２０−１３０℃に調整されたニー
ダーにて溶融混合処理した後自然冷却、固化せしめた。
次いで粗粉砕機、ジェットミル粉砕機にて粗粉砕及び微
粉砕を行い、さらに気流式分級機にて分級し粒径５−２
０μのトナーを得た。得られたトナー１００部に対しコ
ロイダルシリカ０．３部を加え、ヘンシェルミキサーで
混合した。このものを約２００メッシュの鉄粉キャリヤ
ーと３：９７（トナー：鉄粉キャリヤー）の重量比で混
合し現像剤Ｅを得た。次いでブローオフ帯電量測定装置
によりこの現像剤Ｅの初期比帯電量を測定したところ−
２７．５μＣ／ｇであった。さらにこの現像剤Ｅを用い
て複写機によりコピーを行ったところ階調性に優れ、着
色剤本来の色相を阻害することのない鮮明な黄色の画像
が得られた。また、現像剤Ｅを用いて実施例１と同様に
経時安定性試験を実施したところ下記表９及び表１０の
結果を得た。
ダーにて溶融混合処理した後自然冷却、固化せしめた。
次いで粗粉砕機、ジェットミル粉砕機にて粗粉砕及び微
粉砕を行い、さらに気流式分級機にて分級し粒径５−２
０μのトナーを得た。得られたトナー１００部に対しコ
ロイダルシリカ０．３部を加え、ヘンシェルミキサーで
混合した。このものを約２００メッシュの鉄粉キャリヤ
ーと３：９７（トナー：鉄粉キャリヤー）の重量比で混
合し現像剤Ｅを得た。次いでブローオフ帯電量測定装置
によりこの現像剤Ｅの初期比帯電量を測定したところ−
２７．５μＣ／ｇであった。さらにこの現像剤Ｅを用い
て複写機によりコピーを行ったところ階調性に優れ、着
色剤本来の色相を阻害することのない鮮明な黄色の画像
が得られた。また、現像剤Ｅを用いて実施例１と同様に
経時安定性試験を実施したところ下記表９及び表１０の
結果を得た。
【００６０】 表９ 帯電量経時変化試験（単位、−μＣ／ｇ） 時 間 （ｈ） 0.25 0.5 1.0 2.0 4.0 6.0 現 像 剤 Ｅ 27.5 28.7 31.3 31.4 32.1 32.5
【００６１】表１０ 帯電量耐湿安定性試験（単位、−μＣ／ｇ） 初期帯電 耐湿試験後 減衰率（％） 27.5 26.0 5.5
【００６２】以上の結果のごとく現像剤Ｅの経時安定性
が極めて優れていた。
が極めて優れていた。
【００６３】実施例６ スチレンーブチルアクリレート共重合体 １００部 分子量ポリエチレン ３部 Kayaset Yellow 963 １．２部 具体例（１１）の化合物 １．５部 上記組成の混合物を１２５−１４０℃に調整されたニー
ダーにて、溶融混合処理（１０分）した後、冷却、固化
せしめた。次いで粗粉砕機により粗粉砕した後、ジェッ
トミル粉砕機にて微粉砕を行い、さらに気流式分級機に
て分級し粒径５−２０μのトナーを得た。得られたトナ
ーを約２００メッシュの鉄粉キャリヤーと３：９７（ト
ナー：鉄粉キャリヤー）の重量比で混合し現像剤Ｆを得
た。次いでブローオフ帯電量測定装置によりこの現像剤
Ｆの初期比帯電量を測定したところ−２６．２μＣ／ｇ
であった。さらにこの現像剤Ｆを用いて複写機によりコ
ピーを行ったところ階調性に優れ、着色剤本来の色相を
阻害することのない鮮明な赤色の画像が得られた。ま
た、現像剤Ｆを用いて実施例１と同様に経時安定性試験
（帯電量経時変化試験、帯電量耐湿安定性試験）を実施
したところ下記表１１及び表１２の結果を得た。
ダーにて、溶融混合処理（１０分）した後、冷却、固化
せしめた。次いで粗粉砕機により粗粉砕した後、ジェッ
トミル粉砕機にて微粉砕を行い、さらに気流式分級機に
て分級し粒径５−２０μのトナーを得た。得られたトナ
ーを約２００メッシュの鉄粉キャリヤーと３：９７（ト
ナー：鉄粉キャリヤー）の重量比で混合し現像剤Ｆを得
た。次いでブローオフ帯電量測定装置によりこの現像剤
Ｆの初期比帯電量を測定したところ−２６．２μＣ／ｇ
であった。さらにこの現像剤Ｆを用いて複写機によりコ
ピーを行ったところ階調性に優れ、着色剤本来の色相を
阻害することのない鮮明な赤色の画像が得られた。ま
た、現像剤Ｆを用いて実施例１と同様に経時安定性試験
（帯電量経時変化試験、帯電量耐湿安定性試験）を実施
したところ下記表１１及び表１２の結果を得た。
【００６４】 表１１ 帯電量経時変化試験（単位、−μＣ／ｇ） 時 間 （ｈ） 0.25 0.5 1.0 2.0 4.0 6.0 現 像 剤 Ｆ 26.2 28.8 29.6 30.0 30.1 30.3
【００６５】表１２ 帯電量耐湿安定性試験（単位、−μＣ／ｇ） 初期帯電 耐湿試験後 減衰率（％） 26.2 24.0 8.4 以上の結果のごとく現像剤Ｆの経時安定性がきわめて優
れていた。
れていた。
【００６６】実施例７−１１ 表１３及び１４の「化合物」の欄に示される化合物及び
「着色剤」の欄に示される着色剤を用いて実施例１と同
様にして現像剤を調製し、得られた各々のトナーにつき
初期比帯電量を測定し、実施例１と同様に経時安定性試
験を実施した。いずれの化合物を用いたトナーも帯電量
の変化が少なく、現像剤の経時安定性は極めて優れてい
た。また、複写機にてコピーしたところいずれの現像剤
も階調性に優れ、着色剤本来の色相である鮮明な画像が
得られた。
「着色剤」の欄に示される着色剤を用いて実施例１と同
様にして現像剤を調製し、得られた各々のトナーにつき
初期比帯電量を測定し、実施例１と同様に経時安定性試
験を実施した。いずれの化合物を用いたトナーも帯電量
の変化が少なく、現像剤の経時安定性は極めて優れてい
た。また、複写機にてコピーしたところいずれの現像剤
も階調性に優れ、着色剤本来の色相である鮮明な画像が
得られた。
【００６７】 表１３ 帯電量経時変化試験（単位、−μＣ／ｇ） 時間（ｈ） 実施例 化合物 着色剤 0.25 0.5 1.0 2.0 4.0 6.0 ７．具体例(4) CI.Dis.R.60 25.6 28.4 28.8 28.9 29.0 29.0 ８．具体例(12) CI.Pig.R.146 26.3 27.2 28.5 28.6 28.9 29.0 ９．具体例(15) CI.Dis.B.35 21.3 23.0 23.4 23.2 23.1 23.3 １０．具体例(17) Kayaset.Y.963 18.9 19.7 20.1 20.3 20.0 19.5 １１．具体例(20) Carbon Black 22.3 23.5 23.5 23.3 23.1 22.8
【００６８】 表１４ 帯電量耐湿安定性試験（単位、−μＣ／ｇ） 実施例 初期帯電 耐湿試験後 減衰率（％） ７． 25.6 22.0 14.0 ８． 26.3 23.1 12.2 ９． 21.3 20.5 3.8 １０． 18.9 17.7 6.3 １１． 22.3 20.1 9.9
【００６９】（注）着色剤 CI. ：Color Index, Sol. : Solvent, Dis. : Disper
se, Pig. : PigmentB. : Blue, R. : Red, Y. : Yell
ow, Kayaset は日本化薬（株）の商品名，有機顔料
se, Pig. : PigmentB. : Blue, R. : Red, Y. : Yell
ow, Kayaset は日本化薬（株）の商品名，有機顔料
【００７０】
【発明の効果】本発明で得られる電子写真用トナーは従
来の荷電制御剤を用いたトナーに比べてシャープな帯電
量分布と優れた耐湿性及び経時安定性を有している。そ
の結果極めて階調性の高い画像が得られ、且つ反復画像
形成能が極めて良好であることが特徴である。また、荷
電制御剤自体が本質的に無色であることから、カラート
ナーに要求される色相に合わせて任意の着色剤を選定す
ることが可能であり、染料、顔料が有する本来の色相を
何ら阻害することが無いことも特徴である。
来の荷電制御剤を用いたトナーに比べてシャープな帯電
量分布と優れた耐湿性及び経時安定性を有している。そ
の結果極めて階調性の高い画像が得られ、且つ反復画像
形成能が極めて良好であることが特徴である。また、荷
電制御剤自体が本質的に無色であることから、カラート
ナーに要求される色相に合わせて任意の着色剤を選定す
ることが可能であり、染料、顔料が有する本来の色相を
何ら阻害することが無いことも特徴である。
【図１】本発明で使用する「具体例（１）」の化合物の
赤外線吸収スペクトル図である。図１に於いて横軸は波
長（cm-1) を、縦軸は透過率（％）をそれぞれ示す。
赤外線吸収スペクトル図である。図１に於いて横軸は波
長（cm-1) を、縦軸は透過率（％）をそれぞれ示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】下記式（１）で表される化合物を少なくと
も１種含有することを特徴とする電子写真用トナー 【化１】 （式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、アル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基又はアリール基を表し、
Ｒ1 とＲ2 は結合して環を形成してもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3188330A JP2901162B2 (ja) | 1991-07-03 | 1991-07-03 | 電子写真用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3188330A JP2901162B2 (ja) | 1991-07-03 | 1991-07-03 | 電子写真用トナー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0511507A true JPH0511507A (ja) | 1993-01-22 |
| JP2901162B2 JP2901162B2 (ja) | 1999-06-07 |
Family
ID=16221726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3188330A Expired - Fee Related JP2901162B2 (ja) | 1991-07-03 | 1991-07-03 | 電子写真用トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2901162B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996020437A1 (en) * | 1994-12-28 | 1996-07-04 | Zeneca Limited | Composition, compound and use |
| JP2015057458A (ja) * | 2013-08-09 | 2015-03-26 | 日本化薬株式会社 | 粉体凝集の抑制方法 |
| JP2015057459A (ja) * | 2013-08-09 | 2015-03-26 | 日本化薬株式会社 | 粉体凝集の抑制方法 |
| JP2015131934A (ja) * | 2013-08-09 | 2015-07-23 | 日本化薬株式会社 | ブリードアウトの抑制方法 |
-
1991
- 1991-07-03 JP JP3188330A patent/JP2901162B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996020437A1 (en) * | 1994-12-28 | 1996-07-04 | Zeneca Limited | Composition, compound and use |
| JP2015057458A (ja) * | 2013-08-09 | 2015-03-26 | 日本化薬株式会社 | 粉体凝集の抑制方法 |
| JP2015057459A (ja) * | 2013-08-09 | 2015-03-26 | 日本化薬株式会社 | 粉体凝集の抑制方法 |
| JP2015131934A (ja) * | 2013-08-09 | 2015-07-23 | 日本化薬株式会社 | ブリードアウトの抑制方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2901162B2 (ja) | 1999-06-07 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |