JPS61156144A - 静電潜像現像用トナ− - Google Patents

静電潜像現像用トナ−

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JPS61156144A
JPS61156144A JP59274856A JP27485684A JPS61156144A JP S61156144 A JPS61156144 A JP S61156144A JP 59274856 A JP59274856 A JP 59274856A JP 27485684 A JP27485684 A JP 27485684A JP S61156144 A JPS61156144 A JP S61156144A
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JP
Japan
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toner
charge control
control agent
vinyl
electrostatic latent
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Pending
Application number
JP59274856A
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English (en)
Inventor
Tetsuo Suzuki
哲郎 鈴木
Masaru Shimada
勝 島田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPS61156144A publication Critical patent/JPS61156144A/ja
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/097Plasticisers; Charge controlling agents
    • G03G9/09733Organic compounds
    • G03G9/09758Organic compounds comprising a heterocyclic ring

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は電子写真、静電記録及び静電印刷等忙於ける静
電潜像を現像するためのトナーに関するものである。一
般に静電潜像を現像する場合、絶縁性を有する石油系溶
剤中に顔料、染料及び定着用樹脂等の微粉末を分散溶解
した現像剤に浸漬して現像する液体現像法と、天然又は
合成樹脂中に顔料及び電荷制御剤としての染料等を含有
せしめた微粒子トナーと、ガラス玉又は鉄粉等のキ□ャ
リアとを混合して作られる現像剤を用い、カスケード法
、毛ブラシ法、磁気ブラシ法、インデレッシ薗ン法、又
はパウダークラウド法などの現像方式が用いられている
乾式現像法とがあり、本発明は乾式現像法に於いて使用
されるトナーに関するものである。
従来技術 従来の乾式現像剤用トナーは、熱可塑性天然樹脂又は合
成樹脂中にカーMノブラック等の顔料と電荷制御剤を添
加して溶融分散し、これを冷却−固化後粉砕して5〜2
0μ径の微粉体としたものが用いられている。
このような乾式現像剤用トナーに用いられる電荷制御剤
として例えば特公昭41−2427号公報に記載されて
いる如き正電荷制御剤としての7工ツトシユパルツNB
M(C,1,&26150 )、ニグロシン(C,I、
450415)、スーダンテークシュバルツB B (
C,I、屋26150)、ブリリアントスピリットシェ
パルツTN(ハルベン、7アフIJケン、バイヤー社製
)又はすMンシェパルツ(ハルベルケ、ヘキスト社製)
等及び負電荷制御剤トしてのセレスシェバルツ(R)G
(ハルベンファブリケン、バイヤー社製)、クロモrン
シェバルツLTCO(C,1,ム14645)又はアゾ
オイルブラックR(R) (ナシ冒ナル、アニリン社製
)等が知られている。
これら染料系の電荷制御剤は構造の不EA確なものが多
く各ロフト間の帯電量のバラツキが大きく認められても
それが何に基因するのか徊みにくい。
また染料系は黒、濃紺あるいは濃褐色等に着色したもの
が多く、そのため黄色等のカラー用トナーとしては不適
当である。一方、染料系以外の電荷制御剤として4級ア
ンモニウム塩を提案するものが見られる。例えば特開昭
52−10141.特開昭49−51951.特開昭5
4−134441等がそれに該当するものであるが、色
相は白色で有y++であるもののいずれも帯電量が不十
分である。
これは4級アンモニウム塩の吸湿性によるもので。
そのため湿度安定性に欠ける憾がある。
目     的 本発明の目的とするところは前記の如き欠点を改良した
静電潜像顕像用トナーを提供することにあり、詳細には
、トナー粒子の帯電量が十分に得られ、かつトナー粒子
間の帯tfにバラツキがなく、しかも余り着色せずカラ
ー用としても使用しやすいトナー用プラス電荷制御剤を
提供するととにある。
構   成 上記本発明の目的に鑑み種々研究した結果、本発明者ら
は静電潜像を顕像化するトナー中に下記一般式(I)ま
たは(II)で示される化合物をプラス電荷制御剤とし
て含有せしめることにより前記の目的を達成できること
を見出し本発明を成すに至った。
一般式1 (上式中、R,、R2は炭素数20以下のアルキル基、
置換アルキル基、置換基を有しているかまたは有してい
ないアリール基を表わし、同一であっても異なってもよ
い。前記置換アルキル基としてはヒドロキシエチル基、
ベンジル基などを表わす◎前記アリール基としてはフェ
ニル基、ナフチル基などを表わし、その置換基としては
へ口rン、低級アルキル基、ニトロ基、アミノ基などを
表わす。) 一般式■ (上式中、 R,、R2は炭素数20以下のアルキル基
、置換アルキル基、置換基を有しているかまたは有して
いないアリール基を表わし、同一であっても異なっても
よい。前記置換アルキル基としてはヒドロキシエチル基
、ベンジル基などを表わす。前記アリール基としてはフ
ェニル基、ナフチル基などを表わし、その置換基として
はハロゲノ。
低級アルキル基、ニトロ基、アミノ基などを表わす。) 本発明に於いて電荷制御剤として用いられる前記一般式
の化合物の代表的な具体例としては以下のようなものが
挙げられる。
寸            唖           
Cト                ■      
          Φ〜 ロ                −       
     (へ)一一 仏          鞄          傾  
        鞄撫          試    
      擺          撫1)     
    囮          楓瓶        
  礁          定本発明における電荷制御
剤のトナー中に含有される量としては、樹脂成分100
重量部に対して、0.5〜7重量部が望ましい。0.5
重量部未満では、トナーの正帯電が不足し、実用的では
ない。また、7重量部を越える場合はトナーの帯電性が
大き過ぎ、キャリアとの静電的吸引力の増大のため、現
像剤の流動性低下や画像濃度の低下をまねく。
前記本発明に係わるトナー用電荷制御剤は従来より公知
の方法によって合成される。
本発明に於いて前記の電′荷制御剤を181あるいは2
稙組合せてトナー中に含有せしめることができる。
又、本発明トナーは結着樹脂として従来より公知のもの
を広く使用することができ、例えば、スチレン、パラク
ロルスチレンなどのスチレン類、ルナフタレン、たとえ
ば塩化ビニル、臭化ビ、7ツ化ビニル、酢酸ビニル、プ
ロピオン酸ル、ベンゾエ酸ビニル、酪ルビニルなどのビ
ニルエステル類、たとえばアクリル酸メチル、アクリル
酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブチ
ル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸n−オクチル、ア
クリル酸2−クロル−エチル、アクリル酸フェニル、α
−クロルアクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、メタ
クリル酸エチル、メタクリル酸ブチルなとのα−メチレ
ン脂肪族モノカルが7酸のエステル類、アクリロニトリ
ル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、たとえばビ
ニルメチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル、ビニ
ルエチルエーテルなどのビニルエーテル類、たとエバビ
ニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトンなどのビニル
ケトZ類、たとえばN−ビニルピロール、N−ビニルカ
ルバゾール、N−ビニルインドール、N−ビニルインド
ールなどのN−ビニル化合物などの単量体を1合させた
1合体またはこれらの単量体を2alT以上組み合せて
共重合させた共1合体あるいはそれらの混合物、あるい
はたとえばロジン変性フェノールホルマリン樹脂、油変
性エポキシ衛脂、ポリ9レタン樹脂、セルロース樹脂、
fリエーテル樹脂などの非ビニル系熱可塑性樹脂などの
非ビニル石、樹脂あるいはそれらと前記の如きビニル!
樹脂との混合物を挙けることができる。
又、特に圧力定着用材料と限定して挙げられる物には下
記の如くのものがある。
ポリオレフィン(低分子′Rポリエチレン、低分子量ぼ
りプロピレン、酸化ポリエチレン、?す4弗化エチレン
など)、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂(酸化10以
下)、スチレン−ブタジェン共重合体(モノマー比5〜
30:95〜70)、オレフィン共重合体(エチレン−
アクリル酸共重合体、エチレン−アク1↓ル酸工ステル
共重合体、エチレン−メタクリル酸共重合体、エチレン
−メタクリル酸エステル共重合体、エチレン−塩化ビニ
ル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、アイオノ
マー横腹)、ポリビニルピロリドン、メチルビニルエー
テル−無水マレイン酸共重合体、マレイン酸変性フェノ
ール樹脂、フェノール変性テルペン樹脂。
更に本発明のトナーには前記樹脂の他に必要に応じて顔
料、染料等の任意の着色剤を添加することができる。こ
れらの着色剤は公知のものであって、例えばカーがンブ
ラック、ニグロシン染料、アニリンブルー、カルコオイ
ルブルー、クロムイエロー、9ルトラマリンブルー、デ
エポンオイルレッド、キノリンイエロー、メチレンブル
ークロリド、フタロシアニンブルー、マラカイトグリー
ンズキサレート、ランプブラック、オイルブラッべ り、アゾオイルブラック、a−ズ→ンガルおよびそれら
の混合物である。
本発明トナーは墾に磁性材料を含有させ磁性トナーとし
て使用してもよい。
本発明磁性トナー中く含まれる磁性材料としては化学的
に安定であり、史に粒径としては1μ以下の微粒子状の
ものが容易に得られるものが象ましいのでマグネタイト
(四三酸化鉄)が最も好ましい。代表的な磁性又は磁化
可能な材料としては。
コバルト、鉄、ニッケルのような金属ニアルミニウム、
コバル)、m、鉄、鉛、マグネシウム、ニッケル、スズ
、亜鉛、アンチモン、ベリリウム、ビスマス、カドミウ
ム、カルシウム、マンガン、セレン、チタン、タングス
テン、バナジウムのような金属の合金およびその混合物
:@化アルミニウム、酸化鉄、酸化鋼、酸化ニッケル、
酸化亜鉛酸化チタン、および酸化マグネシウムのような
金M@化物を含む金属化合物:チッ化バナジウム、テラ
化りロムのような耐火性テラ化物:炭化タングステンお
よび炭化シリカのような炭化物:フェライトおよびそれ
らの混合物等が挙げられる。これらの強磁性体は平均粒
径が0.1−1μ程度のものが望ましく、トナー中に含
有させる量としては樹脂成分100重量部に対し約50
〜300重量部、特に好ましくは樹脂成分100重量部
に対し90〜200ji量部である。
前記本発明トナーを一成分系現像剤として用いるにはト
ナー単独でよいが、非磁性トナーの如く:成分系現像剤
として用いるには公知のキャリアと混合して用いる。又
、本発明トナーは、必要により流動化剤と共に用いるこ
とも可能であり、該流動化剤としては、疎水性シリカ、
酸化チタン、酸化アルミニウム等の微粉末が好ましく、
その使用量としてはトナーに対して0.1〜1M童部が
好ましい。
以下実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれ
らの実施によって限定されるものではない。なお実施例
中において「部」とは特に断わりのない限り「重量部」
を示す。
実施例1 カーがンブラック          13部電荷制御
剤(化合物&1)         2部よりなる混合
物を熱ロールにより加熱混練し、冷却後粉砕、分散して
体積平均粒径10.5μのトナーを得た。このトナー1
.−55 pとシリコンコートキャリア58.55gと
を混合して30分間ミリングしブローオフ帯電i(Q/
M)を測定したところ、J2,6μ例であった。
また比軟のため電荷制御剤を次の4級アンモニウム坏と
した以外は実施例1と同様にしてトナーを作成し帯電量
を測定した結果、Q/Mは5.0μC/li’であった
次にZnOf光体上に通常の電子写真法で形成した静%
、働像な現像装置により現像し、これをf逆起にコロナ
放電を与えながら転写し熱定着したところ、白抜けのな
い鮮明な複写画像が得られた。
実施例2 カーボンブラック          13部電荷制御
剤(化合物A2)      2部よりなる混合物を熱
ロールにより加熱混練し、冷却後粉砕、分散して体積平
均粒径1O15μのトナーを得た。このトナー1.55
 Fとシリコンキャリア58.5 Pとを混合して30
分間ミリングしブローオフ帯電f[(Q/M )を測定
したところ、10.4μC/Pであった。
また比較のため電荷制御剤を次の4級アンモニウム塩と
した以外は実施例1と同様にしてトナーを作成し帯を量
を測定した結果、Q/Mは8.0μ晴であった。
次にznOg光体上に通常の電子写真法で形成した静電
潜像を311i!像装置により現像し、これを普通絵に
コロナ放電を与えながら転写し熱定湘したところ、白抜
けのない鮮明な複写画像が得られた。
実施例3 スチレン樹脂        100部電荷計制御剤(
化合物&3)      2部カービンブラック   
      13部よりなる混合物を用いた以外は実施
例1と同様にしてトナーを作成し、次いでシリコンキャ
リアと混合しブローオフ帯ti−を測定したところ。
Q/Mは9.7μq1でありた。またこの場合も静電潜
像の現像−転写により普通組上に鮮明な複写画像が得ら
れた。
実施例4 スチレン樹脂        1001量部亀石制御剤
(化合物A4)          2  ttカーボ
ンブラック       13 〃よりなる混合物を用
いてトナーを作成し、得られたトナー3ノに対して鉄粉
キャリア571を混合した以外は実施例1と同様にして
テストした結果、Q/Mは11.2μC/Pであり、普
通紙上に鮮明な転写画色が得られた。
実施例5 電荷制御剤として化合物屓11を用いた以外は実施例1
と同様にテストした結果、Q/Mは12.2μc/lで
あり、普通組上に鮮明な転写画色が得られた。
実施例6 電荷制御剤として化合物12を用いた以外は実施例1と
同様にテストした結果、Q/Mは13,8μ詩であり、
普通紙上に鮮明な転写画像が得られた。
実施例7 電荷制御剤として化合物13を用い、実施例3と同&に
してトナーを形成した以外は実施例1と同様のテストを
した結果、Q/Mは1O09μりであり、−11通紙上
和泉好な転写画像が得られた。
実施例8 電荷制御剤として化合物14を用い、実施例4と同様に
してトナーを形成し、かつ鉄粉キャリアとトナーを混合
した以外は実施例1と同様のテストをした結果、Q/M
は9.6μ詩であり、普通紙上に良好な転写画像が得ら
れた。
効   果 以上の如く本発明のトナーは帯電量が十分に得られ、か
つ帯電量にバラツキがないため常に安定な複写画像を得
ることができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 トナー中に下記一般式( I )または(II)で示される
    化合物を正電荷制御剤として含有せしめたことを特徴と
    する静電潜像現像用トナー。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、R_1、R_2はアルキル基、置換アルキル
    基、置換基を有しているかまたは有していないアリール
    基を表わし、同一であっても異なってもよい。) 一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、R_1、R_2はアルキル基、置換アルキル
    基、置換基を有しているかまたは有していないアリール
    基を表わし、同一であっても異なってもよい。)
JP59274856A 1984-12-28 1984-12-28 静電潜像現像用トナ− Pending JPS61156144A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5013627A (en) * 1988-08-19 1991-05-07 Bayer Aktiengesellschaft Electrophotographic toners with cationic charge increasing additive
US5500322A (en) * 1992-05-18 1996-03-19 Kao Corporation Developer additive, toner and developer composition

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59114546A (ja) * 1982-12-22 1984-07-02 Nippon Kayaku Co Ltd 電子写真印刷用トナ−
JPS59124347A (ja) * 1982-12-30 1984-07-18 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 静電荷像現像用キヤリア

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